JP3811864B2 - 有機材料のための安定剤として使用するための、シラン基を含む1−ヒドロカルビルオキシ−ピペリジン化合物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、シラン基を含む新規の1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン化合物、有機材料特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤それらの使用、及びかくして安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
シラン基を含む2,2,6,6−テトラメチルピペリジンによる有機ポリマーの安定化は、いろいろの特許明細書、特に米国特許第4,177,186号、第4,859,759号、第4,895,885号、第4,946,880号、欧州特許第162,524号、第244,026号、第343,717号、第388,321号、第461,071号、第480,466号及び第491,659号並びに東ドイツ特許第234,682号と第234,683号に記載されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明は、式(I):
【化6】
〔式中、m+nは1ないし100の数を表しそしてnはm+nの合計の零ないし90%で変化し;
Aは−O−又はR6 −N<(式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は式(II):
【化7】
を表す。)の基を表し;
同一又は異なっていてよいR1 とR4 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONa又はOKを表し;
R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそしてR1 とR4 が炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ない18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数7ないし12のアラルキル基、二環式又は三環式の炭素原子数7ないし12の炭化水素の飽和の又は不飽和の基、又は未置換の又は炭素原子数1ないし8のアルキル基により置換されている炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
R5 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又はフェニル基を表し;
X1 はR1 のために定義されたとおりであるか又はR7 が炭素原子数1ないし8のアルキル基である(R7 )3 SiO−を表し;
X2 は水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R7 )3 Siを表すか又は、nが零を表しそしてR1 とX1 が炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、X2 は式(III ):
【化8】
の基も表し;そして、m+nが3ないし10の数である場合は、X1 とX2 は一緒になって直接結合を表してもよい。〕の新規の化合物に関する。
【0004】
基:A、R1 、R2 、R3 、R4 及びR5 の各々は、式(I)の単独の繰り返し単位内で、同じ定義又は異なる定義を持ちそして、本発明の化合物がコポリマーである場合は、それらはいろいろな繰り返し単位のランダム分布又はブロック分布である。
【0005】
炭素原子数18迄のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基である。
【0006】
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基及びオクトキシ基である。
【0007】
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基又はシクロドデシル基である。炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は、炭素原子数1ない4のアルキル基により置換されている、炭素原子数5ないし8の飽和環式炭化水素も包含する。
【0008】
炭素原子数2ないし18のアルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基である。
【0009】
炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基の例はシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロデセニル基及びシクロドデセニル基である。炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基も、炭素原子数1ない4のアルキル基により置換されている、炭素原子数5ないし8の不飽和環式炭化水素も包含する。
【0010】
炭素原子数7ないし12のアラルキル基の例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基及びフェネチル基である。炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基が好ましい。
【0011】
二環式又は三環式の炭素原子数7ないし12の炭化水素の飽和又は不飽和の基の例は、ビシクロヘプチル基、ビシクロヘプテニル基、デカヒドロナフチル基、テトラヒドロナフチル基及びトリシクロデシル基である。
【0012】
未置換の又はアルキル基により置換されている炭素原子数6ないし10のアリール基の例は、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基である。
【0013】
炭素原子数2ないし12のアルキレン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチルトリメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基及びドデカメチレン基である。トリメチレン基が好ましい。
【0014】
式中、m+nが1ないし80の数を表し;
nが合計:m+nの零ないし90%で変化し;
Aが−O−又はR6 −N<(式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は式(II)の基を表す。)を表し;
同一又は異なっていてよいR1 とR4 が炭素原子数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、OH、ONa又はOKを表し;
R2 が炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそしてR1 とR4 が炭素原子数1ないし6のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3 が炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数3ない12のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数7ないし9のアラルキル基、二環式又は三環式の炭素原子数7ないし10の炭化水素の飽和の又は不飽和の基、又は未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されている炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
R5 が水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基又はフェニル基を表し;
X1 がR1 のために定義されたとおりであるか又はR7 が炭素原子数1ないし6のアルキル基である(R7 )3 SiO−を表し;
X2 が水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし6のアルキル基、基(R7 )3 Siを表すか又は、nが零を表しそしてR1 とX1 が炭素原子数1ないし6のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、X2 は式(III )の基も表し;そして、m+nが3ないし10の数である場合は、X1 とX2 は一緒になって直接結合を表してもよい式(I)の化合物は好ましい。
【0015】
式中、m+nが1ないし60の数を表し;
nがm+nの合計の零ないし90%で変化し;
Aが−O−又はR6 −N<(式中、R6 は水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基の基を表す。)を表し;
同一又は異なっていてよいR1 とR4 が炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ONa又はOKを表し;
R2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそしてR1 とR4 が炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3 が炭素原子数1ないし16のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数3ない6のアルケニル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルケニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロヘプテニル基、デカヒドロナフチル基又はテトラヒドロナフチル基を表し;
R5 が水素原子、炭素原子数1ないし16のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基を表し;
X1 がR1 のために定義されたとおりであるか又はR7 が炭素原子数1ないし4のアルキル基である(R7 )3 SiO−を表し;
X2 が水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基(R7 )3 Siを表すか又は、nが零を表しそしてR1 とX1 が炭素原子数1ないし4のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、X2 は式(III )の基も表し;そして、m+nが3ないし10の数である場合は、X1 とX2 は一緒になって直接結合を表してもよい式(I)の化合物は特に好ましい。
【0016】
式中、m+nが1ないし50の数を表し;
nが合計:m+nの零ないし75%で変化し;
Aが−O−又はR6 −N<(式中、R6 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。)を表し;
同一又は異なっていてよいR1 とR4 が炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基又はOHを表し;
R2 が炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそしてR1 とR4 が炭素原子数1ないし3のアルキル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3 がメチル基、炭素原子数6ないし12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基又はα−メチルベンジル基を表し;
R5 が水素原子、炭素原子数1ないし14のアルキル基又はシクロヘキシル基を表し;
X1 がR1 のために定義されたとおりであるか又はR7 が炭素原子数1ないし3のアルキル基である(R7 )3 SiO−を表し;
X2 が水素原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、基(R7 )3 Siを表すか又は、nが零を表しそしてR1 とX1 が炭素原子数1ないし3のアルキル基を表す場合は、X2 は式(III )の基も表し;そして、m+nが3ないし10の数である場合は、X1 とX2 は一緒になって直接結合を表してもよい式(I)の化合物は、特に興味のある化合物である。
【0017】
式中、m+nが1ないし40の数を表し;
nが合計:m+nの零ないし50%で変化し;
Aが−O−を表し;
同一又は異なっていてよいR1 とR4 がメチル基、メトキシ基、エトキシ基又はOHを表し;
R2 がトリメチレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそしてR1 とR4 がメチル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3 がメチル基、炭素原子数7ないし9のアルキル基又はシクロヘキシル基を表し;
R5 が炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;
X1 がR1 のために定義されたとおりであるか又は(CH3 )3 SiO−を表し;
X2 が水素原子、メチル基、エチル基、(CH3 )3 Si−を表すか又は、nが零を表しそしてR1 とX1 がメチル基を表す場合は、X2 が式(III )の基も表しそして、m+nが3ないし10の数である場合は、X1 とX2 は一緒になって直接結合を表してもよい式(I)の化合物は、特別に興味のある化合物である。
【0018】
本発明の化合物は、それ自体知られているいろいろの方法で製造できる。
【0019】
式(I)の化合物は、下記のようにして合成できる:
R2 が炭素原子数2ないし12のアルキレン基であるならば、例えば、式(IVa) と(IVb) :
【化9】
(式中、G1 はCl又は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表しそしてG2 はCl、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はフェニル基を表す。)の化合物の加水多縮合によるものであって、これは例えば米国特許第4,946,880号に記載されているとおりである;
又は、R1 とR4 が炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基である場合は、式(V):
【化10】
の化合物の、式(VI):
【化11】
(式中、R2 ’は炭素原子数2ないし12のアルケニル基である。)との、Pt又はRh錯体の触媒量の存在下での反応によるものであって、これは例えば、米国特許第5,051,458号と欧州特許第388,321号に記載されているとおりである。
【0020】
R2 が直接結合である場合は、式(I)の化合物は、例えば式(V)の化合物を式(VII):
【化12】
と、Pt、Rh又はPdの錯体の触媒量の存在下で反応させることにより製造でき、これは例えば米国特許第4,895,885号に記載されているとおりである。
【0021】
式(V)の化合物は市販品であるか又は既知の方法により製造できる。式(VI)の化合物は、例えば、米国特許第4,946,880号に示されているように、ピペリジル基の1−位中の基R3 O−が、米国特許第4,921,962号に開示されている方法に従って導入される。
【0022】
式(VII)の化合物は、例えば、米国特許第5,021,481号に報告されているようにして製造される。
【0023】
本発明の化合物は、有機材料、特に合成ポリマーとコポリマーの光安定性、熱安定性及び酸化安定性を改善するのに非常に効果があり、そして、それらの高い揮発抵抗性に因って、特に防炎剤の存在下で、ポリプロピレン繊維を安定化するのに、又は特に有害生物防除剤の存在下で、ポリエチレンフィルムを安定化するのに、特に適している。
【0024】
安定化できるそのような有機材料の例を下記する:
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分枝低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0025】
ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示したモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレンとポリプロピレンは異なる方法、そして特に下記の方法により製造できる:
a)ラジカル重合(通常は高圧下そして高温下で)
b)通常周期表の第IVb、Vb、VIb又はVIII族の一種以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを持つ。これらの金属錯体は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III )、アルミナ又は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これらの触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよい。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又はアルキル金属オキサン(これら金属は周期表の第Ia、IIa 及び/又はIIIaの元素である。) であってよい。活性剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・インジアナ触媒、チーグラー(−ナッター)触媒、TNZ(デュポン)触媒、メタロセン触媒又は単座触媒(SSC)と呼ばれる。
【0026】
2.1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0027】
3.モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレン−コポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテン−1−コポリマー、プロピレン/イソブチレン−コポリマー、エチレン/ブテン−1−コポリマー、エチレン/ヘキセン−コポリマー、エチレン/メチルペンテン−コポリマー、エチレン/ヘプテン−コポリマー、エチレン/オクテン−コポリマー、プロピレン/ブタジエン−コポリマー、イソブチレン/イソプレン−コポリマー、エチレン/アルキルアクリレート−コポリマー、エチレン/アルキルメタクリレート−コポリマー、エチレン/ビニルアセテート−コポリマーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー又はエチレン/アクリル酸−コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)、並びにエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;並びにそのようなコポリマーの混合物と1.に記載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニル−コポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸−コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA,LLDPE/EAAおよびランダムな又は交互のポリアルキレン/一酸化炭素−コポリマー並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの混合物。
【0028】
4.炭化水素樹脂(例えばC5 −C9 )およびそれらの水素化変性体(例えば粘着付与剤)およびポリアルキレンと澱粉との混合物。
【0029】
5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0030】
6.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタアクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエン−ターポリマーからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0031】
7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン/スチレンまたはポリブタジエン/アクリロニトリル−コポリマーにスチレン;ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレンと無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンとマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート;エチレン/プロピレン/ジエン−ターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル;ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル;アクリレート/ブタジエン−コポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【0032】
8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0033】
9.α,β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【0034】
10.前項9.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレート−コポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート−コポリマー又はアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル−コポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブタジエン−ターポリマー。
【0035】
11.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
【0036】
12.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0037】
13.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセタール、アクリレートまたはMBS。
【0038】
14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【0039】
15.一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質。
【0040】
16.ジアミン及びジカルボン酸及び/又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ(2,4,4−トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの別のブロックコポリマーも;またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー;並びに、EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0041】
17.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【0042】
18.ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル;及びポリカーボネート又はMBSで変性したポリエステル。
【0043】
19.ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【0044】
20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【0045】
21.一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0046】
22.乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0047】
23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0048】
24.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0049】
25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【0050】
26.ポリエポキシドから、例えばビス−グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
【0051】
27.天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた同族誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0052】
28.前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0053】
29.純粋なモノマー化合物又はそのような化合物の混合物である天然産の又は合成した有機材料、例えば鉱油、動物又は植物の脂肪、油及び蝋、又は合成エステル類(例えばフタル酸、アジピン酸、リン酸又はトリメリト酸のエステル類)を基材にした油、脂肪又は蝋及びあらゆる重量比の鉱油中の合成エステル類の混合物、典型的には紡糸組成物に使用されるそれらも、並びにそのような材料の水性エマルジョン。
【0054】
30.天然産又は合成ゴム、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化したスチレン/ブタジエン−コポリマーのラテックス。
【0055】
式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特にポリエチレンとポリプロピレンの光安定性、熱安定性及び酸化安定性を改善するのに特に適している。
【0056】
式(I)の化合物は、有機材料と共の混合物中に、安定化される材料の性質によって、最終用途によってそして他の添加剤の存在によって、いろいろの比率で使用され得る。
【0057】
概して、式(I)の化合物を、安定化される材料の重量に関して、0.01ないし5重量%、好ましくは0.05と1重量%の間で使用するのが適当である。
【0058】
概して、式(I)の化合物はポリマー化合物に、該材料の重合化又は架橋の前、間又は後に添加できる。
【0059】
式(I)の化合物は、純粋な形で又は蝋、油又はポリマー中にカプセル化した形で混和される。
【0060】
式(I)の化合物は、ポリマー材料中にいろいろな方法により混和できる:例えば粉末状での乾式混和、又は溶液又はけん濁液の型での湿式混和又はマスターバッチの型でも;そしてそのような操作では、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液又はラテックスの型で使用できる。
【0061】
式(I)の化合物で安定化された材料は、成型品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面塗料等々の製造のために使用できる。
【0062】
所望ならば、合成ポリマーのための他の添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑剤、腐蝕抑制剤及び金属奪活剤を、有機材料と共の式(I)の化合物の混合物に添加できる。
【0063】
式(I)の化合物と混合して使用できる添加剤の具体例を下記する:
1.抗酸化剤
1.1 アルキル化モノフェノール類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウンデカン−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデカン−1′−イル)フェノール,2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデカン−1′−イル)−フェノールおよびそれらの混合物。
【0064】
1.2.アルキルチオメチルフェノール類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドテジルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0065】
1.3.ハイドロキノン類とアルキル化ハイドロキノン類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール,2,6−ジ−tert−ブチル−ハイドロキノン,2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル、アジピン酸ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)。
【0066】
1.4.トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
【0067】
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0068】
1.6.アルキリデンビスフェノール類、例えば、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2′−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−tert−ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0069】
1.7.O−,N−およびS−ベンジル化合物、例えば、3,5,3′,5′−テトラ−tert−ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ジチオテレフタル酸ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンシル)、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチル。
【0070】
1.8.ヒドロキシベンジル化マロン酸エステル類、例えば、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロン酸ジオクタデシル、2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロン酸ジオクタデシル、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロン酸=ジ−ドデシルメルカプトエチル、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロン酸=ジ[4−1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]。
【0071】
1.9.ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0072】
1.10.トリアジン化合物、例えば、2,4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0073】
1.11.ベンジルホスホン酸エステル類、例えば、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
【0074】
1.12.アシルアミノフェノール類、例えば、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、オクチル N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
【0075】
1.13.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0076】
1.14.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0077】
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0078】
1.16.3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0079】
1.17.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0080】
2. 紫外線吸収剤および光安定剤
2.1.2− ( 2′−ヒドロキシフェニル ) ベンゾトリアゾール類、例えば、2−( 2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル) −5−クロロ−ベンゾトリアゾール類、2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−フェニル) −5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−( 3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 2′−ヒドロキシ−4′−オクトキシ−フェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルカルボニルエチル)フェニル) −5−クロロ−ベンゾトリアゾールの混合物、2−( 3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル) −5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル) −5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、2−( 3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび2−( 3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル) ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール]:ポリエチレングリコール300との2−[3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシ−フェニル]−2H−ベンズトリアゾールのエステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2 (式中、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェニル)。
【0081】
2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクチルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0082】
2.3.置換されたおよび非置換安息香酸のエステル類、例えばサリチル酸4−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル。
【0083】
2.4.アクリレート類、、例えばα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキシ桂皮酸メチル、およびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0084】
2.5.ニッケル化合物、例えば2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
【0085】
2.6.立体障害性アミン、例えばセバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸=ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン。
【0086】
2.7.シュウ酸ジアミド類、、例えば、4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合物、およびo−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0087】
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン。
【0088】
3. 金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド [bis(benzylidene)oxalyl dihydrazide]、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、N,N′−ジアセチル−アジピン酸ジヒドラジド、N,N′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N′−ビス(サリチロイル)−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0089】
4. 亜リン酸エステル類およびホスホナイト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニル=アルキル、亜リン酸フェニル=ジアルキル、亜リン酸トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、亜リン酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、ジイソデシル=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、ジイソデシルオキシ−ペンタエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)=ペンタエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール=ジホスフィット、トリステアリル=ソルビトール=トリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)=4,4′−ビフェニレン=ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、メチルホスフィン酸ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)、エチルホスフィン酸ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)。
【0090】
5. 過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
【0091】
6.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【0092】
7. 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール酸錫鉛。
【0093】
8. 核剤、例えば、4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【0094】
9. 充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【0095】
10. その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【0096】
11.ベンゾフラノン類とインドリノン類、例えば米国特許(US−A−)第4325 863号、米国特許(US−A−)第4 338 244号、米国特許(US−A−)第5 175 312号、米国特許(US−A−)第5 216 052号、米国特許(US−A−)第5 252 643号、DE−A−4316 611号、DE−A−4 316 622号、DE−A−4 316876号、EP−A−0 589 839号又は欧州特許公開公報(EP−A−)第0 591 102号に開示されているそれら、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン。
【0097】
本発明の化合物は、写真複写技術と他の複写技術で知られている材料(例えば、Research Disclosure 1990, 31429(474-480)に記載されている。) の大部分のための安定剤、特に光安定剤としても使用できる。
【0098】
【実施例】
式(I)の化合物の製造と使用の若干数の実施例は、本発明を更に詳細に説明するために記載されたものである:これらの実施例は説明の目的だけのために記載されたものであって、いかなる限定も意図していない。実施例2,4,8と9に開示されている化合物は、特に好ましい。
【0099】
実施例1:1−シクロヘキシルオキシ−4−[3−(ジエトキシメチルシリル)プロポキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製造
4−アリルオキシ−1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン29.5g(0.1モル)、ジエトキシメチルシラン16.1g(0.12モル)及びPtCl2 (C6 H5 CH=CH2 )2 0.01gを90℃で1時間にわたり次いで125℃で1時間にわたり加熱する。
室温に冷却後、トルエン50mlを添加し、得られた溶液をろ過しそして50℃/1ミリバール(mbar)で蒸発する。
残留分を減圧蒸留により精製し、沸点=180−181℃/0.1ミリバール(mbar)の淡色(pale)油としての生成物を得る。
C23H47NO4 Siについての分析
計算値:C=64.29%;H=11.02%;N=3.26%
分析値:C=64.25%;H=11.04%;N=3.25%
【0100】
実施例2:次式:
【化13】
の繰り返し単位を含有するポリシロキサンの製造
1−シクロヘキシルオキシ−4−[3−(ジエトキシメチルシリル)プロポキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン16.3g(0.038モル)を、室温で115mlの1NHCl中に溶解し、得られた溶液を20℃で10時間にわたり攪拌する。トルエン80mlを添加しそして、温度を20℃に保つ間に、水30ml中のNaOH5.2g(0.13モル)の溶液を添加する。混合物を30分間にわたり攪拌しそして有機相を分別し、無水Na2 SO4 上で乾燥しそして50℃/1ミリバール(mbar)上で蒸発する。
生成物は、
【数1】
の黄色油として得られた。
【0101】
実施例3:1−メトキシ−4−[3−(ジエトキシメチルシリル)プロポキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製造
イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸の2%溶液1mlを、4−アリルオキシ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン22.7g(0.1モル)とジエトキシメチルシラン17.9g(0.13g)の混合物中に添加する。
反応混合物を100℃で3時間にわたり加熱し、次いで減圧下、室温で3時間にわたり攪拌する。
50℃/1ミリバール(mbar)における減圧下で蒸発した後、残留分を減圧蒸留により精製し、沸点=104−110℃/0.04ミリバール(mbar)の淡色(pale)油としての生成物を得る:そのNMRとMS解析は、示された構造に一致する。
【0102】
実施例4:次式:
【化14】
の繰り返し単位を含有するポリシロキサンの製造
キシレン100ml中の、1−メトキシ−4−[3−(ジエトキシメチルシリル)プロポキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン21.0g(0.058モル)、ブチル錫=ジアセテート1.02g(0.003モル)及び水3.0gの混合物を、120℃で2時間にわたり加熱する。
反応混合物を冷却しそしてトルエンで抽出し、そして有機相を水で洗浄し、むろい無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして50℃/1ミリバール(mbr)で蒸発する。生成物は、
【数2】
の粘稠姓の淡色(pale)油として得られる。
【0103】
実施例5:1−メトキシ−4−[3−[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]プロポキシ]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製造
実施例3の手順に従って、4−アリルオキシ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン34.1g(0.15モル)を、イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸2%溶液1mlの存在下、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン33.4g(0.15モル)と反応させる。
生成物は、沸点125−130℃/0.11ミリバール(mbar)の透明油として得られる。
C20H47NO4 Si3 についての分析
計算値:C=53.40%;H=10.53%;N=3.11%
分析値:C=53.10%;H=11.00%;N=3.90%
【0104】
実施例6:2,4,6,8−テトラメチル−2,4,6,8−テトラキス[1−メトキシ−4−(3−プロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル]−[1,3,5,7,2,4,6,8]−テトラオキサテトラシランの製造
実施例3の手順に従って、4−アリルオキシ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン31.8g(0.14モル)を、イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸2%溶液1.0mlの存在下、2,4,6,8−テトラメチル−[1,3,5,7,2,4,6,8]−テトラオキサテトラシラン7.2g(0.03モル)と反応させる。
過剰の反応試薬を留去した後、生成物を淡色粘稠性油として得る。
C56H116 N4 O12Si4 についての分析
計算値:C=58.49%;H=10.17%;N=4.87%
分析値:C=58.60%;H=10.80%;N=5.50%
【0105】
実施例7:1−メトキシ−4−[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキシピペリジン
キシレン45ml中の、1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン22.2g(0.12モル)、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン26.4g(0.12モル)及びシクロオクタジエン−二ヨウ化白金0.02g(0.12モル)の溶液を、還流下4時間にわたり加熱する。
溶媒を50℃/1ミリバール(mbar)で蒸発し、そして残留分をn−ヘプタンに溶解し次いでn−ヘプタンを溶離液として使用するシリカゲルカラム上で精製する。
溶媒の蒸発後、生成物を淡色油として得る。
C17H41NO4 Si3 についての分析
計算値:C=50.07%;H=10.13%;N=3.43%
分析値:C=50.30%;H=10.90%;N=4.10%
【0106】
実施例8:次式:
【化15】
のポリシロキサンの製造
実施例7の手順に従って、キシレン50ml中で、1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン25.7g(0.14モル)を、シクロオクタジエン−二ヨウ化白金11.5mgの存在下、相当するポリメチルヒドロキシシロキサン9.7g(0.025モル)と反応させる。
溶媒の蒸発とカラムクロマトグラフィーによる精製後、生成物は粘稠性淡色油と得られる:そのNMRとMS解析は示された構造と一致する。
【0107】
実施例9:次式:
【化16】
のポリシロキサンの製造
実施例3の手順に従って、4−アリルオキシ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン27.3g(0.12モル)を、イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸2%溶液0.5mlの存在下、該当するポリメチルヒドロシロキサン7.8g(0.02モル)と反応させる。120℃で4時間にわたって加熱した後、溶媒を留去して乾涸し、次いでカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物を粘稠性淡色油として得る:そのNMRとMS解析は示された構造と一致する。
【0108】
実施例10:(ポリプロピレン繊維中の光安定化作用)
第1表に掲示した化合物2.5g,亜リン酸トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル) 1g、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルカルシウム 0.5g,ステアリン酸カルシウム 1g及び二酸化チタン 2.5gを,メルトインデックス=12g/10min(230℃,2.16kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合する。
混合物を200−230℃で押し出してポリマー粒状物にし、これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔(登録商標)レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)イタリー〕を使用して、繊維に変形する。
【表1】
押出温度し出し温度: 230−245℃
頭部温度 : 255−260℃
延伸比 : 1:3.5
番手(count) : フィラメント当り11dtex
【0109】
かくして製造されたテープを、温度63℃のブラックパネルを設置したウェザロメーター65WR型(ASTM D2565−85)中の白カード上に載せて、暴露試験に処する。
いろいろな暴光時間の後得られる試料の残留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作製したが、安定剤を添加していない繊維を比較のために暴露する。
得られた結果を第1表に掲示する。
【表2】
【0110】
実施例11:
A)試料の調製
ポリプロピレン粉末〔(登録商標)ハイモントプロファクス(Himond Profax)6301;メルトインデックス=12g/分)〕1000部を、添加剤混合物〔比率1:1のN,N−ジ(水素化獣脂)ヒドロキシルアミン((H33C16−H37C18)2 −NOH)と亜リン酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)〕1部、ステアリン酸カルシウム0.5部、第2表に掲示した安定剤1部及びリン酸トリス[2,2−ビス(ブロモメチル)−3−ブロモプロピル]3部と共に、卓上混合機〔Willy A. Bachahofen AG, Maschinenfabrik 〕上で混合する。第2表に掲示した安定剤をアセトンを使用して溶媒混合し、台所用混合機中で混合する。
【0111】
ポリプロピレン混合物を、(登録商標)ライストリッツ・ミクロ・18・共回転二軸スクリュウ押出機(Leistritz Micro 18 Corotating Twin Screw Extruder)(American Leistritz Corp.) 中、190℃で押出し、水バッチ中で急冷し、次いでペレットにする。得られたペレットを、 (登録商標) REM-3P-24 型・ヒルズ・リサーチ・繊維押出機(Hills Research Fiber Extruder Model REM-3P-24)(Hills R&D)中、210℃で615/41dpf・マルチフィラメント繊維に溶融押出する。紡糸仕上〔(登録商標)ルロル(Lurol)PP4521,脱イオン水中で15:1 に希釈〕を、比率3:1に延伸される前のマルティフィラメント・トウに適用し、次いで電気加熱したゴデット上で4%緩和される。短靴下を(登録商標)ローソン(Lawson)(Lawson Hamphili) 繊維解析編み機上で編み、切断しそしてオーブン暴露のために金属枠上に載せられる。
【0112】
【表3】
【0113】
B)熱分解に対する抵抗性のための促進試験法:
120℃における長期間熱経時変化で、ASTM D3021法に従って、安定化した製剤の編んだ短靴下を、回転コンベヤーを備えた(登録商標)ブルーM電動通風オーブン(Blue M electric forced draft oven) 中で暴露する。破損は、引掻試験により測定され、それは短靴下を鈍先端ガラス棒で「引っ掻いた」時のその短靴下の物理的破損の観察を意味する(US−A−5 310 771中でJ.Wakters により記載されている方法)。短靴下の脆化に至るまでの時間の長い程、安定剤系はより効果的である。破損に至る迄の時間を第2表に示す。
【0114】
【表4】
Claims (2)
- 式(I):
Aは−O−又はR6−N<(式中、R6は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は式(II):
同一又は異なっていてよいR1とR4は炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONa又はOKを表し;
R2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表すか又は、Aが−O−を表しそして
R1とR4が炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も表し;
R3は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基
、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基又はオクタデシル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数2ない18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数7ないし12のアラルキル基、二環式又は三環式の炭素原子数7ないし12の炭化水素の飽和の又は不飽和の基、又は未置換の又は炭素原子数1ないし8のアルキル基により置換されている炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基又はフェニル基を表し;
X1はR1のために定義されたとおりであるか又はR7が炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基である(R7)3SiO−を表し;
X2は水素原子、Na、K、炭素原子数1ないし8のアルキル基、基(R7)3Siを表
すか又は、nが零を表しそしてR1とX1が炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、X2は式(III ):
- 光線、熱と酸化により誘導される分解を受け易い合成ポリマーと少なくとも一種の請求項1記載の式(I)の化合物を含有する組成物。
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