SK8195A3 - 1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials - Google Patents

1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials Download PDF

Info

Publication number
SK8195A3
SK8195A3 SK81-95A SK8195A SK8195A3 SK 8195 A3 SK8195 A3 SK 8195A3 SK 8195 A SK8195 A SK 8195A SK 8195 A3 SK8195 A3 SK 8195A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
phenyl
formula
Prior art date
Application number
SK81-95A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
Primo Carrozza
Ramanathan Ravichandran
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK8195A3 publication Critical patent/SK8195A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

1-hyarokarbyloxypiperidínové deriváty obsahujúce silylskupiny a ich použitie ako stabilizátorov organických materiálov
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových l-hydrokarbyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidinových zlúčenín obsahujúcich silyl-skupiny, ich použitie ako stabilizátory pôsobiace proti degradácii spôsobenej svetlom, teplom a oxidatívnej degradácii, používaných pre organické materiály, najmä syntetické polyméry, a takto stabilizovaných materiálov.
Doterajší stav techniky
Stabilizácia syntetických polymérov derivátmi 2,2,6,6tetrametylpiperidínu obsahujúcimi silyl-skupiny sa opísala v rade patentov, najmä v amerických patentoch 4 177 186, 4 859 759, 4 895 885, 4 946 880 a 4 948 888, v európskych patentoch 162 524, 244 026, 343 717, 388 321, 461 071, 480 466 a 491 659 a vo východonemeckých patentoch 234 682 a 234 683.
Podstata vynálezu
Vynález sa týka nových zlúčenín všeobecného vzorca I
ktorom + n predstavuje súčtu m + n, číslo 1 až 100 a n má hodnotu od 0 do 90 % znamená atóm kyslíka alebo skupinu Rs-N-, kde
R predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 G atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca II
(Π) každý zo symbolov R a R*, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
R2 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R^ a predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 12 atómami uhlíka, nasýtený alebo nenasýtený zvyšok bicyklického alebo tricyklického uhľovodíka so 7 až 12 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
X má význam definovaný pre R^ alebo znamená skupinu (R ) SiO-, kde
R? predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
X2 znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu (R7)3Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená X2 tiež skupinu všeobecného vzorca III *ι
Si--------xr (m) r2
a pokiaľ m + n predstavuje číslo 3 až 10, môžu symboly Χχ a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
Každá zo skupín A, , R2, R3, R^ a Rs môže mať v jednotlivých opakujúcich sa jednotkách vo všeobecnom vzorci I rovnaký význam alebo rôzne významy a, pokiaľ sú zlúčeniny podľa vynálezu kopolymérne, môže sa jednať o kopolymér s náhodným rozmiestnením (štatistický kopolymér) alebo blokovým rozmiestnením (blokový kopolymér) rôznych opakujúcich sa jednotiek.
Medzi príklady alkylovej skupiny s menej ako 18 atómami propylová, izopropylová, terc.butylová, pentylová, oktylová, 2-etylhexylová, uhlíka patrí metylová, etylová, butylová, 2-butylová, izobutylová,
2-pentylová, hexylová, heptylová, terc.oktylová, nonylová, decylová, undecylová, dodecylová, tridecylová, tetradecylová, hexadecylová a oktadecylová skupina .
Medzi príklady alkoxylovej skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka patrí metoxylová, etoxylová, propoxylová, izopropoxylová, butoxylová, izobutoxylová, terc.butoxylová, pentoxylová, izopentoxylová, hexoxylová, heptoxylová a oktoxylová skupina.
Ako príklady cykloalkylovej skupiny s 5 až 12 atómami uhlíka sa môže uviesť cyklopentylová, cyklohexylová, metylcyklohexylová, cykloheptylová, cyklooktylová, cyklodecylová a cyklododecylová skupina. Termín cykloalkylová skupina s 5 až 12 atómami uhlíka zahrňuje tiež nasýtený cyklický uhľovodíkový zvyšok s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorý je substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Ako príklady alkenylovej skupiny s 2 až 18 atómami uhlíka sa môže uviesť vinylová, alylová, 2-metylalylová, butenylová, pentenylová, hexenylová, heptenylová, oktenylová, decenylová, dodecenylová, tetradecenylová, hexadecenylová a oktadecenylová skupina.
Medzi príklady cykloalkenylovej skupiny s 5 až 12 atómami uhlíka patrí cyklopentenylová, cyklohexenylová, metylcyklohexenylová, cykloheptenylová, cyklooktenylová, cyklodecenylová a cyklododecenylová skupina. Termín cykloalkenylová skupina s 5 až 12 atómami uhlíka zahrňuje tiež nenasýtený cyklický uhľovodíkový zvyšok s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorý je substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Ako príklady aralkylovej skupiny so 7 až 12 atómami uhlíka sa môže uviesť benzylová , oC-metylbenzylová , cC ,oC-dimetylbenzyvá a fenyletylová skupina. Výhodná je fenylalkylová skupina so 7 až 9 atómami uhlíka.
Medzi príklady nasýtených a nenasýtených zvyškov bicyklického alebo tricyklického uhľovodíka so 7 až 12 atómami uhlíka patrí bicykloheptylová, bicyklopentenylová, dekahydronaftylová, tetrahydronaftylová a tricyklodecylová skupina.
Ako príklady arylovej skupiny so 6 až 10 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alkylovou skúpi nou, sa môže uviesť fenylová, metylfenylová, dimetylfenylová, trimetylfenylová, izopropylfenylová, naftylová a metylnaftylová skupina.
Medzi príklady alkylénovej skupiny s 2 až 12 atómami uhlíka patrí etylénová, propylénová, trimetylénová, 2-metyltrimetylová, tetrametylénová, pentametylénová, hexametylénová, oktametylénová, dekametylénová, undekametylénová a dodekametylénová skupina. Výhodná je trimetylénová skupina.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých m + n predstavuje číslo od 1 do 80 a n má hodnotu od 0 do 90 % súčtu m + n,
A znamená atóm kyslíka alebo skupinu R -N-, kde 6 I
Rg predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca II, každý zo symbolov R a R , ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
R predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a
R a predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cvkloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nasýtený alebo nenasýtený zvyšok bicyklického alebo tricyklického uhľovodíka so 7 až 10 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
X má význam definovaný pre Ri alebo znamená skupinu (Rv)3~
SiO-, kde
R? predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
X znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinu (R ) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená X2 tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X_, spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
Výhodné sú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých m + n predstavuje číslo od 1 do 60 a n má hodnotu od 0 do 90 % súčtu m + n,
A znamená atóm kyslíka alebo skupinu Rs-N-, kde
Re predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, každý zo symbolov R a R4, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
R2 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a R^ predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 16 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, c*—metylbenzylovú skupinu, d,cL-dimetylbenzylovú skupinu, bicykloheptylovú skupinu, bicykloheptenylovú skupinu, dekahydronaftylovú skupinu alebo tetrahydronaftylovú skupinu,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 16 atómami uhlíka, cyklohexylovú . skupinu alebo fenylovú skupinu,
X má význam definovaný pre Rx alebo znamená skupinu (R_J3SiO-, kde
R,7 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
X_, znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu (R ) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená X2 tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
Zvlášť zaujímavé sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých m + n predstavuje číslo od 1 do 50 a n má hodnotu od 0 do 75 % súčtu m + n,
A znamená atóm kyslíka alebo skupinu R^-Ν-, kde
Rg predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, každý zo symbolov R a R4, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo hydroxylovú skupinu,
R2 predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a R^ predstavuje vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
R3 znamená metylovú skupinu, alkylovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metylcyklohexylovú skupinu alebo -metylbenzylovú skupinu,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 14 atómami uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,
Χχ má význam definovaný pre Rx alebo znamená skupinu (Rv) SiO-, kde
R7 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
X2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, skupinu (R^^Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a
Rx a Χχ predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, znamená X^ tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly a X ’ spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
Zaujímavé sú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých m + n predstavuje číslo od 1 do 40 a n má hodnotu od 0 do 50 % súčtu m + n,
A znamená atóm kyslíka, každý zo symbolov a R^, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy metylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo hydroxylovú skupinu,
R_, predstavuje trimetylénovú skupinu alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a R4 predstavujú vždy metylovú skupinu,
R3 znamená metylovú skupinu, alkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, alebo cyklohexylovú skupinu,
Rs predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka,
X má význam definovaný pre Rx alebo znamená skupinu (CH3)3Sio-, a
X2 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, skupinu (CH3) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R^ a X predstavujú vždy metylovú skupinu, znamená X_, tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu pripraviť pomocou rôznych známych spôsobov.
Pokiaľ R2 znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, môžu sa zlúčeniny všeobecného vzorca I pripraviť napríklad hydrolytickou polykondenzáciou zlúčenín všeobecných vzorcov IVa a IVb Gi Si % G!-------Si--------G1 (IVb) r2
r3 (IVa) v ktorých G predstavuje atóm chlóru alebo alkoxyskupinu s 1 až S atómami uhlíka a G2 znamená atóm chlóru, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, ako je uvedené napríklad v americkom patente 4 946 880, alebo, pokiaľ R a R4 predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I pripraviť napríklad reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca V
so zlúčeninou všeobecného vzorca VI
kde ' znamená alkenylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, v prítomnosti katalytických množstiev komplexu platiny alebo rodia, ako je to opísané napríklad v americkom patente 5 051 458 alebo v európskom patente 388 321.
Pokiaľ Ro predstavuje priamu väzbu, môžu sa zlúčeniny všeobecného vzorca I pripraviť napríklad reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca V s piperidinolom všeobecného vzorca VII
(VH) v prítomnosti katalytických množstiev komplexu platiny, rodia alebo paládia, ako je to opísané napríklad v americkom patente 4 895 885.
Zlúčeniny všeobecného vzorca V sú komerčne dostupné alebo sa môžu pripraviť pomocou známych postupov. Zlúčeniny všeobecného vzorca VI sa pripravia napríklad ako je uvedené v americkom patente 4 946 880, pričom sa skupina R30- v polohe 1 piperidylovej skupiny zavedie podľa postupov opísaných v americkom patente 4 921 962.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VII sa pripravia napríklad ako je opísané v americkom patente 5 021 481.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú vysoko účinné pri zlepšovaní stability organických materiálov, najmä syntetických polymérov a kopolymérov, voči degradácii svetlom, teplom a oxidatívnej degradácii, a sú, v dôsledku ich vysokej odolnosti voči prchaniu, vhodné najmä na stabilizáciu polypropylénových vlákien, zvlášť v prítomnosti zhášacích činidiel, alebo polyetylénových fólií, najmä v prítomnosti pesticídov.
Medzi príklady organických materiálov, ktoré sa môžu stabilizovať, patria:
1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-mety1-1pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (prípadne zosietený), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený nízkohustotný polyetylén (BLDPE).
Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, sa dajú pripraviť rôznymi metódami, najmä s použitím nasledujúcich postupov:
a) radikálovej polymerizácie (obvykle za vysokého tlaku a za zvýšenej teploty),
b) katalytickej polymerizácie pri použití katalyzátora, ktorý obvykle obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII periodickej tabuľky. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako sú najmä oxidy, halidy, alkoxidy, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď alebo GT-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byť vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byť rozpustné alebo nerozpustné v polymerizačnom prostredí a pri polymerizácii sa môžu používať ako také alebo sa môžu požiť ďalšie aktivátory, ako sú najmä alkyly kovov, ,hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov,alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, ktoré kovy sú prvky skupiny la, Ha alebo/a Hla periodickej tabuľky. Tieto aktivátory sa môžu vhodne modifikovať ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sa obvykle označujú ako katalyzátory Phillips, Štandard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).
2. Zmesi polymérov, ktoré sú uvedené v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE/HDPE).
3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s nízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi, ktoré sú vyššie uvedené v odstavci 1, napríklad kopolyméry polypropylénu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE a etylénu s kyselinou akrylovou a alternujúce alebo statické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov, ktoré obsahujú 5 až 9 atómov uhlíka), včítane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živíc na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.
5. Polystyrén, poly(p-metylstyrén) , poly(ot-metylstyrén) .
6. Kopolyméry styrénu aleboct-metylstyrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén/butadién, styrén/akrylonitril, styrén/alkyl-metakrylát, styrén/butadién/alkyl-akrylát, styrén/butadién/alkylmetakrylát, styrén/anhydrid kyseliny maleínovej, styrén/akrylonitril/metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolyméru etylén/propylén/dién, a blokové kopolyméry styrénu, ako je styrén/butadién/styrén, styrén/izoprén/styrén, styrén/etylén/butylén/styrén alebo styrén/etylén/propylén/styrén.
7. Vrúbľované kopolyméry styrénu aleboc<-metylstyrénu, napríklad styrén na polybutadiéne, styrén na kopolymére polybutadiénu a styrénu alebo na kopolymére polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitril) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a metyl-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadiéne, styrén a maleínimid na polybutadiéne, styrén a alkyl-akryláty alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén/propylén/dién, styrén a akrylonitril na polyalkyl-akrylátoch alebo polyalkylmetakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát/butadién, ako aj ich zmesi s kopolymérmi, ktoré sú uvedené v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov, známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.
8. Polyméry, ktoré obsahujú halogén, ako jé polychlóroprén, chlórkaučuky, chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrínu, najmä polyméry vinylových zlúčenín, ktoré obsahujú halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid, ako aj ich kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinylidénchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu alebo vinylidénchloridu a vinylacetátu.
9. Polyméry, odvodené od d ,β-nenasýtených kyselín a ich derivátov, ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butyl-akrylátom.
10. Kopolyméry monomérov, ktoré sú uvedené v odstavci 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a akryl-akrylátu, kopolyméry a alkoxyalkyl-akrylátu alebo akrylonitrilu alebo terpolyméry akrylonitrilu, akrylonitrilu a vinylhalogenidu alkyl-metakrylátu a butadiénu.
11. Polyméry, odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich acylderivátov alebo acetálov, napríklad polyvinyl-alkohol, polyvinyl-acetát, polyvinyl-stearát, polyvinyl-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyral, polyalyl-ftalát alebo polyalyl-melanín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi, ktoré sú uvedené v odstavci 1.
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako polyalkylénglykoly, polyetyléhoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.
13. Polyacetály, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako monomér etylénoxid, polyacetály, modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a zmesi polyfenylénoxidov s polymérmi styrénu alebo polyamidmi.
15. Polyuretány, odvodené tak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov, zakončených hydroxylovou skupinou, ako aj od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, rovnako ako aj ich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolýamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a od amínokarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, napríklad polyamid 4, polaymid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid
11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré sú produktom m-xyléndiamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a kyseliny izoftalovej alebo terefta-lovej s alebo bez elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametylén-tereftalamid alebo poly-m-fenylén-izoftalimid, a tiež blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom, ako aj polyamidy alebo kopolyamidy, modifikované EPDM alebo ABS, a polyamidy, kondenzované počas spracovania (polyamidové systémy RIM) .
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-1,4,-dimetylolcyklohexántereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako aj blokové kopolyéter-estery, odvodené od polyéterov, zakončených hydroxylovou skupinou, a tiež polyestery, modifikované polykarbonátmi alebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.
20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.
21. Zosietené polyméry, odvodené tak od aldehydov, ako aj od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehydové živice.
22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.
23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako sieťovacích činidiel, a tiež ich ťažko horľavé modifikácie, ktoré obsahujú halogény.
24. Zosieťovateľné akrylové živice, odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, · uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.
25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylátové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.
26. Zosietené epoxidové živice, odvodené od polyepoxydov, napríklad bisglycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.
27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk, želatína a ich chemicky modifikované homológové deriváty, napríklad acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, alebo étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako aj prírodné živice a ich deriváty.
28. Zmesi vyššie uvedených polymérov (polyblends), napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. V prírode sa vyskytujúce a syntetické organické materiály, ktoré sú čistými monomérnymi zlúčeninami alebo zmesami takýchto zlúčenín, napríklad minerálne oleje, živočíšne a rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje tuky a vosky na báze syntetických esterov (napríklad ftalátov, adipátov, fosfátov alebo trimelitátov) a tiež zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, najmä tie, ktoré sa používajú ako zvlákňovacie zmesi, ako aj vodné emulzie takýchto materiálov.
30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, napríklad prírodný latex alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú vhodné najmä na zlepšenie stability voči degradácii spôsobenej svetlom, teplom a oxidatívnou degradáciou u polyolefínov, najmä polyetylénu polypropylénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu používať v zmesiach s organickými materiálmi v rôznych pomeroch v závislosti na povahe stabilizovaného materiálu, na konečnom použití a na prítomnosti ďalších aditív.
Všeobecne je vhodne použiť napríklad 0,01 až 5 % hmôt, zlúčenín všeobecného vzorca I, vzťahuje sa na hmotnosť stabilizovaného materiálu, výhodne 0,05 až 1 % .
Všeobecne sa zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu pridať k polymérnym materiálom pred, počas alebo po zosietení týchto materiálov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I polymérnych materiálov v čistej forme alebo po polymerizácii sa môžu začleniť do alebo enkapsulované vo voskoch, olejoch alebo polyméroch.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu začleniť do polymérnych materiálov s použitím rôznych spôsobov, ako je miešanie za sucha vo forme prášku, miešanie za mokra vo forme roztokov alebo suspenzií alebo tiež vo forme predzmesí. Pri týchto postupoch sa môže polymér použiť vo forme prášku, granulí, roztokov, suspenzií, alebo vo forme latexov.
Materiály stabilizované pomocou produktov všeobecného vzorca I sa môžu použiť na výrobu výliskov, fólií, pásov, monofilamentov, vlákien, povlakov a podobne.
Ak je to potrebné, môžu sa do zmesí zlúčenín všeobecného vzorca I s organickými materiálmi pridať ďalšie bežné aditíva pre syntetické polyméry, ako sú antioxidanty, látky pohlcujúce UV žiarenie, niklové stabilizátory, pigmenty, plnidlá, plastifikátory, antistatické činidlá, činidlá pre nehorľavú úpravu, mastivá, inhibitory korózie a deaktivátory kovov.
Medzi konkrétne príklady aditív, ktoré sa môžu použiť v zmesi so zlúčeninami všeobecného vzorca I patria:
1. Antioxidanty
1.1.Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-di-terc.butyl-4metylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-terc.butyl-
4-etylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-terc.butyl6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(ol-metylcyklohexyl) -4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol,
2,6-di-terc.butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinonyl-4-metylfenol,
2,4-dimetyl-6-(1'-metyl-1'-undecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľmetyl-1'heptadecyl)fenol,2,4-dimetyl-6-(1'metyl-1'-tridecyl)fenol a ich zmesi.
1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-
-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad 2,6- di-terc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-di-terc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 2,6-diterc .butylhydrochinón , 2,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.
1.4. Tokoferoly, napríklad cť-tokoferol, β-tokoferol, gama-tokoferol, delta-tokoferol a ich zmesi (vitamín E).
1.5. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis- (6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tiobis(4-oktylfenol), 4,4'tiobis(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-2-metylfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.6 . Alkylidénbisfenoly, napríklad 2,2 ' -metylénbis-(6-terc. -butyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(6-terc.butyl-4-etylfenol),
2,2' -metylénbis [ 4-metyl-6- (<<-metylcyklohexyl) fenol ] , 2,2'-metylénbis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(4,6-di-terc.butylfenol),
2,2'-etylidénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis( 6-terc.butyl-4-izobutylfenol) ,s 2,2'-metylénbis-[6-(Λ-metylbenzyl) -4-nonylfenol ], 2,2' -metylénbis [ 6-(<t ,ώ-dimetylbenzyl) -4nonylfenol], 4,4'-metylénbis(2,6-di-terc.butylfenol), 4,4'metylénbis (6-terc.butyl-2-metylfenol), 1,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol), 1,1,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-[3,3-bis(3'-terc.butyl4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl]-tereftalát, 1,l-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)-bután, 2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-ndodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.7. 0-, N- a S- benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3'-
5'-tetra-terc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.8. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-
2,2—bis-(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.9. Aromatické hydroxybenzylové zlúčeniny, napríklad
1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri-metylbenzén, 1,4-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.10. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmerkap- to)-6-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy) -1,3 ., 5-triazín, 2,4,6-tris ( 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.11. Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl- fosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyben zy1fosfónove j kyse1iny.
1.12. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát.
1.13. Estery β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1, 9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7trioxabicyklo-[2,2,2]oktánom.
1.14. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom,
1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom,trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.15. Estery β-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo via.cmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom,
1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom,trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydŕoxymetyl-l-fosfa2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2 joktánom.
1.16. Estery 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom,
1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.17. Amidy β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny, napríklad N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory voči účinkom svetla
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydro25 xyfenyl)benztriazol,2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol,
2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)benztriazol,
2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol,
2-3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol,
2-(3'-sek-buty1-5'terc.butyl-2'hydroxyfenyl)benztriazol,
2-(2'-hydroxy-4'oktyloxyfenyl)benztriazol,
2-(3',5'-di-terc.amyl-2'-hydroxyfenyl-benztriazol,
2- ( 3 ' , 5' -bis (σί,σΐ-dimetylbenzyl) -2 ' -hydroxyfenyl) benztriazol, zmes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletylJ-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.
-butyl-3'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)beztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl )fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy )karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-i zooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'metylén-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácie 2-[3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'hydroxyfenyl]-2H-benztriazolu polyetylénglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2, kde R predstavuje 3'-terc.butyl-4' -hydroxy-5' -2íŕ-benztr iazol-2-ylf enylovú skupinu.
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy-, 4-oktyloxy-,4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-,4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxy- deriváty 2-hydroxybenzofenónu.
2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol, bis(4-terc.butylbezoyl)rezorcinol, benzoyl-rezorcinol, 2,4-di-terc.butylfenyl- — 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, 2-metyl-4,6-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát.
2.4. Akryláty, napríklad etyl-oC-kyán-fJ^-difenylakrylát, izooktyl-<Z.-kyán-(!),P>~dif enylakrylát, metyl-ot-metoxykarbonyl cinamát, metyl-dl-kyán-ft-metyl-p-metoxycinamát, butyl-^C-kyán-ft-metyl-p-metoxycinamát, metyl-^ô-metoxykarbonyl-p-metoxycinamát a N- ((i-metoxykarbonyl-^-kyánvinyl) -2-metylindolín.
2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolom], ako je komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfdnovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoxímami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoxímom, komplexy niklu s 1fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, s alebo bez ďalších ligandov.
2.6. Sféricky bránené amíny, napríklad bis(2,2,6, 6-tetrametyl-piperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidýl)sebakát, bis (1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt l-(2-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktyl-amino-2, 6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butántetrakarboxylát, 1,ľ-(1,2-etándiyl)bis-(3, 3,5,5-tetrametylpiperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(1,2,2,-
6.6- pentametylpiperidyl)2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]-dekán-2,4-dión, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl )sebakát,bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidýl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-bis(4-n-butylamino-
2.2.6.6- tetrametylpiperidyl)-1,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-nbutylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-1,3,5-triazínu a
1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9tetrametyl-1,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-l27 (2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión,3-dodecyl-
1- (1,2,2,6,6-penta- metyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión.
2.7. Oxamidy, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-di- oktyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5, 5'-di-terc.butoxanilid, 2-etoxy-2'-etoxyanilid, N,N'bis(3-di-metylaminopropyl)oxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etoxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-di-terc.butoxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.
2.8. 2-(2—hydroxyfenyl)—1,3,5—triazíny, napríklad 2,4,6tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-ťriazín, 2-(2-hydroxy-4oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,
2- (2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,
2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín,
2- [2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyl-oxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín.
3. Dezaktivátory kovov, napríklad N,N'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, Ν,Ν'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín,
3- salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzylidén)oxalyl-dihydrazid,oxanilid,izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihvdrazid.
4. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenylfosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)fosfit, triauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerytritol-difosfit, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, diizodecyl-pentaeytritol-difosfit, bis-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritol-difosfit, diizodecyloxypentaerytritol-difosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-tris(terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10- .
tetra-terc.butyl-12-metyl-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenylJmetylfosfit, bis(2,4-diterc .butyl-6-metylfenyl)-etylfosfit.
5. Zlúčeniny viažuce peroxidy, napríklad estery p>-tiodipropiónovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol-tetrakis-(β-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidov, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.
7. Zásadité ko-stabilizátory, napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyándiamid, trialyl-kyánurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a palmitát draselný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.
8. Nukleačné činidlá, napríklad kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová.
9. Plnidlá a stužovacie činidlá, napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.
10. Ďalšie prísady, napríklad plastifikátory, mazivá, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, činidlá pre nehorľavú úpravu, antistatické činidlá a nadúvadlá.
11. Benzofuranóny a indolinóny, napríklad ako sú látky opísané v US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312,
US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622,
DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 alebo EP-A-0 591 102 alebo
3-[4—(2-acetoxyetoxy)fenyl]-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ón,
5,7-diterc.butyl-3-[4-(2-stearoyloxyetoxy)fenyl]benzofurán-2ón, 3,3'-bis[5,7-diterc.butyl-3-(4-hydroxyetoxy]fenyl)benzo- furán-2-ón, 5,7-diterc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón,
3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ón, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofurán-2-ón.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu použiť ako stabilizátory, najmä ako stabilizátory pôsobiace proti degradácii spôsobenej svetlom, pre väčšinu materiálov známych v oblasti fotografickej reprodukcie a iných reprodukčných techník, ako je napríklad opísané v Research Disclosure 1990, 31429 (str. 474 až 480 ) .
Na podrobnejšiu ilustráciu sa uviedlo niekoľko príkladov prípravy a použitia zlúčenín všeobecného vzorca I. Tieto príklady sú uvedené len na ilustráciu a rozsah vynálezu sa nimi v žiadnom smere neobmedzuje. Výhodné sú najmä zlúčeniny opísané v príkladoch 2, 4, 8 a 9.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava l-cyklohexyloxy-4-[3-(dietoxymetylsilyl)propoxy]-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu
29,5 g (0,1 mol) 4-alyloxy-l-cyklohexyloxy-2,2,6,6tetrametylpiperidínu, 16,1 g (0,12 mol) dietoxymetylsilánu a 0,01 g PtCL^(C6HsCH=CH2)2 sa zohrieva počas 1 hodiny na teplotu 90 °C a počas 1 hodiny na teplotu 125 °C.
Po ochladení na teplotu miestnosti sa pridá 50 ml toluénu a výsledný roztok sa prefiltruje a odparí pri teplote 50 °C a tlaku 100 Pa.
Odparok sa vyčistí destiláciou vo vákuu, čím sa získa
produkt vo forme svetlej olejovitej látky s teplotou varu 180
-181 °C pri tlaku 10 Pa.
Analýza ore C H NO Si:
vypočítané: 64,29 % C, 11,02 % H, 3,26% N;
nájdené: 64,25 % C, 11,04 % H, 3,25 % N.
Príklad 2
Príprava polysiloxánu obsahujúceho opakujúce sa jednotky vzorca
CH3 (CH2)3
16,3 g (0,038 mol) ml IN kyseliny počas 10 hodín l-cyklohexyloxy-4-[3-(dietoxymetylsilyl)propoxy]-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu teplote miestnosti v 115 výsledný roztok sa mieša Pridá sa 80 ml toluénu a 20 °C pridá roztok 5,2 g vody. Zmes sa mieša počas vysuší nad bezvodým síranom sodným a tlaku 100 Pa.
sa rozpustí pri chlorovodíkovej a pri teplote 20 °C.
potom sa pri udržiavaní teploty na (0,13 mol) hydroxidu sodného v 30 ml minút, organická fáza sa oddelí, a odparí pri teplote 50 °C
Produkt sa získa vo forme žlto zafarbenej olejovitej látky s priemerom molekulovej hmotnosti Mn = 2650.
Príklad 3
Príprava l-metoxy-4-[3-(dietoxymetylsilyl)propoxy]-2,2,6,6tetrametylpiperidínu
K zmesi 22,7 g (0,1 mol) 4-alyloxy-l-metoxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 17,9 g (0,13 mol) dietoxymetylsilyl sa pridá 1 ml 2% roztoku kyseliny hexachlóroplatičitej v izopropanole.
Reakčná zmes sa zohrieva počas 3 hodín na teplotu 100 °C a potom sa mieša vo vákuu pri teplote miestnosti počas 3 hodín.
Po odparení vo vákuu pri teplote 50 °C a tlaku 100 Pa sa odparok vyčistí destiláciou vo vákuu, čím sa získa produkt vo forme svetlo žltej olejovitej látky s teplotou varu 104 - 110 °C pri tlaku 4 Pa, pričom hodnoty získané analýzou tejto látky pomocou NMR a hmotnostnej spektrometrie vyhovujú uvádzanej štruktúre.
Príklad 4
Príprava polysiloxánu obsahujúceho opakujúce sa jednotky vzorca
CH3
Zmes 21,0 g (0,058 mol) l-metoxy-4-[3-(dietoxymetylsilyl)propoxy]-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu, 1,02 g (0,003 mol) butylcín-diacetátu a 3,0 g vody v 100 ml xylénu sa zohrieva na teplotu 120 °C počas 2 hodín.
Reakčná zmes sa ochladí a extrahuje toluénom, organická fáza sa premyje vodou, vysuší nad bezvodým síranom sodným, prefiltruje a odparí pri teplote 50 °C a tlaku 100 Pa. Produkt sa získa vo forme viskóznej svetlej olejovitej látky s priemerom molekulovej hmotnosti Mn = 2300.
Príklad 5
Príprava l-metoxy-4-[3-[bis(trimetylsiloxyJmetylsilyllpropoxy]-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu
Podľa postupu uvedeného v príklade 3 sa podrobí reakcii 34,1 g (0,15 mol) 4-alyloxy-l-metoxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu s 33,4 g (0,15 mol) bis(trimetylsiloxyjmetylsilánu v prítomnosti 1 ml 2% roztoku kyseliny kexacnlóroplatičitej v izopropanole.
Produkt sa získa vo forme čírej olejovitej látky s teplotou varu 125 - 130 °C pri tlaku 11 Pa.
Analýza pre C2qH4 NO Si: 7 4
vypočítané: 53,40 % C, 10,53 % H, 3,11 % N;
nájdené: 53,10 % C, 11,00 % H, 3,90 % N.
Príklad 6
Príprava 2,4,6,8-tetrametyl-2,4,6,8-tetrakis[l-metoxy-4-(3-propoxy)-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl]-[1,3,5,7,2,4,6,8]tetraoxatetrasilánu
Podľa postupu uvedeného v príklade 3 sa podrobí reakcii
31,8 g (0,14 mol) 4-alyloxy-l-metoxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu s 7,2 g (0,03 mol) 2,4,6,8-tetrametyl-[1,3,5,7,2,4,6,8]tetraoxatetrasilánu v prítomnosti 1,0 ml 2% roztoku kyseliny hexachlóroplatičitej v izopropanole.
Po oddestilovaní nadbytku reakčného činidla sa získa produkt vo forme svetlej viskóznej olejovitej látky.
Analýza pre CggH N 0 Si 116 O. 12 4 ’
vypočítané : 58,49 % C, 10,17 % H, 4,87 % N;
nájdené: 58,60 % c, 10,80 % H, 5,50 % N.
Príklad 7
Príprava l-metoxy-4-[bis(trimetylsiloxy)metylsilyl]-2,2,6,6tetrametyl-4-oxypiperidínu
Roztoky 22,2 g (0,12 mol) l-metoxy-2,2,6,6-tetrametyl-4hydroxypiperidínu, 26,4 g (0,12 mol) bis(trimetylsiloxy)metylsilánu a 0,02 g (0,12 mol) cyklooktadiénplatina-dijodidu v 45 ml xylénu sa zohrieva do varu pod spätným chladičom počas 4 hodín. Rozpúšťadlo sa odparí pri teplote 50 °C a tlaku 100 Pa, a odparok sa rozpustí v n-heptáne a vyčistí na stĺpci silikagélu s použitím n-heptánu ako rozpúšťadla.
Po odparení rozpúšťadla sa získa produkt vo forme svetlej olejovitej látky.
Analýza pre C H NO Si :
vypočítané: 50,07 % C, 10,13 % H, 3,43 % N; nájdené: 50,30 % C, 10,90 % H, 4,10 % N.
Príklad 8
Príprava polysiloxánu vzorca
CH3 ch3 ch3
H3c----Si------o ch3
Si—ch3 ch3 r3
Podľa postupu opísaného v príklade 7 sa 25,7 g (0,14 mol) l-metoxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu podrobí reak cii s 9,7 g (0,025 mol) príslušného polymetylsiloxánu v prítomnosti 11,5 mg cyklooktadiénplatina-dijodidu v 50 ml xylénu.
Po odparení rozpúšťadla s vyčistením pomocou stĺpcovej chromatografie sa získa produkt vo forme viskóznej svetlej olejovitej látky, pričom hodnoty získané analýzou tejto látky pomocou NMR a hmotnostnej spektrometrie vyhovujú uvádzanej štruktúre.
Príklad 9
Príprava polysiloxánu vzorca ch3
H3C----Si-----o ch3
Si— ch3
Si------ch3 ch3 ch3 (CH2)5
Podľa postupu opísaného v príklade 3 sa 27,3 g (0,12 mol)
4-alyloxy-l-metoxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu podrobí reakcii so 7,8 g (0,02 mol) príslušného polymetylhydrosiloxánu v prítomnosti 0,5 ml 2% roztoku kyseliny hexachlóroplatičitej v izopropanole. Po zohrievaní na teplotu 120 °C počas 4 hodín sa rozpúšťadlo odstráni vysušením a po vyčistení pomocou stĺpcovej chromatografie sa získa produkt vo forme viskóznej svetlej olejovitej látky, pričom hodnoty získané analýzou tejto látky pomocou NMR a hmotnostnej spektrometrie vyhovujú uvádzanej štruktúre.
Príklad 10
Stabilizačné pôsobenie proti degradácii spôsobenej svetlom v polypropylénových vláknach
2,5 g produktu uvedeného v tabuľke 1, 1 g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfitu, 0,5 g kalcium-monoetyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu, 1 g stearátu vápenatého a 2,5 g oxidu titaničitého sa zmieša v pomalobežnom miešadle s 1000 g p^olypropylénového prášku s indexom toku taveniny 12 g/10 min (merané pri 230 °C a 2,16 kg).
Zmesi sa vytláčajú pri 200 - 230 °C, čím sa získajú polymérne granule, ktoré sa následne premenia na vlákna s použitím poloprevádzkovej aparatúry (Leonard-Sumirago (VA) Taliansko) pracujúcej pri nasledujúcich podmienkach:
Teplota v extrudére
Teplota hlavy
Napínací pomer
Počet
230 - 245 °C
255 - 260 °C
1:3,5 dtex/vlákno.
Takto pripravené vlákna sa upevnia na bielu podložku a umiestnia v prístroji Weather-O-Meter Model 65 WR (ASTM D2565-85) s teplotou čiernej dosky 63 °C. Pri vzorkách sa meria po rôznych dobách vystavenia na svetlo reziduálna pevnosť, s použitím dynamometra pracujúceho s konštantnou rýchlosťou, a potom sa vypočíta doba expozície v hodinách, nutná na zníženie východiskovej pevnosti na polovicu (T ). Na porovnanie sú 5 O .
torov podľa
Zlskené výsledky sú uvedené v tefauľke 1
Tabulka 1
Stabilizátor T (v hodinách) 5 n '
Bez stabilizátora 220
Zlúčenina z príkladu 1 1 910
7Ψ

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 1-hydroxykarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I v ktorom m + n predstavuje číslo 1 až 100 a n má hodnotu od 0 do 90 % súčtu m + n, znamená atóm kyslíka alebo skupinu R -N-, G I kde
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca II (Π) každý zo symbolov R a ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
    R2 predstavuje alkylénovú skupinu s
  2. 2 až 12 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a R^ predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
    R znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 12 atómami uhlíka, nasýtený alebo nenasýtený zvyšok bicyklického alebo tricyklického uhľovodíka so 7 až 12 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka,
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
    X má význam definovaný pre Rx alebo znamená skupinu (R ) SiO- kde
    R? predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
    X znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu (Rv) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R^ a X^ predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená Xa tiež skupinu všeobecného vzorca III
    Si---------Xj (ED r2 r3 a, pokiaľ m + n predstavuje číslo 3 až 10, môžu symboly X, a X^ spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
    1-nydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom súčtu m + n, znamená atóm kyslíka alebo skupinu R -N-, kde m + n predstavuje číslo od
    1 do 80 a n má hodnotu od 0 do 90 %
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca II, každý zo symbolov R a R4, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
    R^ predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a R^ predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo., fenylovú skupinu,
    R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, aralkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, nasýtený alebo nenasýtený zvyšok bicyklického alebo tricyklického uhľovodíka so 7 až 10 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka,
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
    Χχ má význam definovaný pre alebo znamená skupinu (R_J SiO—, kde
    Rv predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
    X2 znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinu (R ) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a Ri a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fe42 nylovú skupinu, znamená X2 tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly Χχ a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
  3. 3. 1-hydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom m + n predstavuje číslo od 1 do 60 a n má hodnotu od 0 do 90 % súčtu m + n,
    A znamená atóm kyslíka alebo skupinu Rg-N-, kde
    Rg predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, každý zo symbolov R a R*, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxylovú skupinu, skupinu ONa alebo OK,
    R^ predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a
    R a predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
    R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 16 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, benzylovú skupinu,c<-metylbenzylovú skupinu, cá ,oC-dimetylbenzylovú skupinu, bicykloheptylovú skupinu, bicykloheptenylovú skupinu, dekahydronaftylovú skupinu alebo tetrahydronaftylovú skupinu,
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 16 atómami uhlíka, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,
    Xi má význam definovaný pre alebo znamená skupinu (R?) SiO-, kde
    R? predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    X znamená atóm vodíka, atóm sodíka, atóm draslíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu (R ) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, znamená X^ ti£ž skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
  4. 4. 1-hydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom m + n predstavuje číslo od 1 do 50 a n má hodnotu od 0 do 75 % súčtu m + n,
    A znamená atóm kyslíka alebo skupinu Rg-N-, kde
    Rg predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, každý zo symbolov Rx a R^, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo hydroxylovú skupinu,
    R^ predstavuje alkylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a R a predstavuje vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    R3 znamená metylovú skupinu, alkylovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metylcyklohexylovú skupinu alebo cC-metylbenzylovú skupinu,
    Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 14 atómami uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,
    Χχ má význam definovaný pre R^ alebo znamená skupinu (R ) SiO—, kde
    R^ predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    X2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, skupinu (R?) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, znamená X2 tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X2 spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
  5. 5. 1-hydrokarbyloxypiperidínový derovát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom m + n predstavuje číslo od 1 do 40 a n má hodnotu od 0 do 50 % súčtu m + n,
    A znamená atóm kyslíka, každý zo symbolov R^ a R4, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamená vždy metylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo hydroxylovú skupinu,
    R_, predstavuje trimetylénovú skupinu alebo tiež priamu väzbu pokiaľ A znamená atóm kyslíka a a predstavujú vždy metylovú skupinu,
    R3 znamená metylovú skupinu, alkylovú skupinu so 7 až 9 atómami uhlíka, alebo cyklohexylovú skupinu,
    Rs predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka,
    X má význam definovaný pre alebo znamená skupinu (CH3)3Sío-, a
    X2 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, skupinu (CH3) Si-, alebo, pokiaľ n má hodnotu 0 a R a X predstavujú vždy metylovú skupinu, znamená X tiež skupinu všeobecného vzorca III, a, pokiaľ m + n predstavuje číslo od 3 do 10, môžu symboly X a X= spoločne znamenať tiež priamu väzbu.
  6. 6. 1-hydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vybraný zo skupiny zahrňujúcej t
    v ktorých majú symboly Χχ, a m význam definovaný v nároku 1.
  7. 7. Zmes, vyznačená tým, že obsahuje materiál náchylný na degradáciu pôsobením svetla, tepla a oxidatívnu degradáciu a aspoň jeden 1-hydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  8. 8. Zmes podľa nároku 7, vyznačená tým, že organickým materiálom je syntetický polymér.
  9. 9. Zmes podľa nároku 8, vyznačená tým, že obsahuje okrem 1-hydrokarbyloxypiperidínových derivátov všeobecného vzorca I iné bežné aditíva pre syntetické polyméry.
  10. 10. Zmes podľa nároku 7, vyznačená tým, že organickým materiálom je polyolefín.
  11. 11. Zmes podľa nároku 7, vyznačená tým, že organickým materiálom je polyetylén alebo polypropylén.
  12. 12. Spôsob stabilizácie organického materiálu proti degradácii pôsobením svetla, tepla a oxidatívnou degradáciou, vyznačený tým, že sa do hore uvedeného materiálu začlení aspoň jeden 1-hydrokarbyloxypiperidínový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
SK81-95A 1994-01-24 1995-01-23 1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials SK8195A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI940102A IT1269197B (it) 1994-01-24 1994-01-24 Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK8195A3 true SK8195A3 (en) 1995-08-09

Family

ID=11367606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK81-95A SK8195A3 (en) 1994-01-24 1995-01-23 1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5514738A (sk)
EP (1) EP0665233B1 (sk)
JP (1) JP3811864B2 (sk)
KR (1) KR100346061B1 (sk)
CA (1) CA2140707A1 (sk)
CZ (1) CZ16295A3 (sk)
DE (1) DE69522124T2 (sk)
IT (1) IT1269197B (sk)
SK (1) SK8195A3 (sk)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1271131B (it) * 1994-11-30 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici
DE19535939A1 (de) * 1995-09-27 1997-04-03 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Material
TW357175B (en) * 1996-07-12 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
DE19638868A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Basf Ag Stabilisierte Monomerenzusammensetzung
ATE240982T1 (de) 1999-04-27 2003-06-15 Ciba Sc Holding Ag Polysilanstabilisatoren mit sterisch gehinderten aminogruppen
TWI273115B (en) * 2000-12-12 2007-02-11 Ciba Sc Holding Ag Improved weatherability of flame retardant polyolefin
KR20080025670A (ko) * 2005-06-24 2008-03-21 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 1 이상의 피페리디닐 작용기를 갖는 폴리유기실옥산을표면에 대한 보호제로서 함유하는 조성물
JP2008031077A (ja) * 2006-07-28 2008-02-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 光安定化基含有シロキサンオリゴマー及びその製造方法
KR101106523B1 (ko) * 2006-10-31 2012-01-20 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 개선된 직물 코팅 성능을 갖는 반응성 실란올-할스 아미노 실리콘 중합체
JP4863002B2 (ja) * 2006-12-12 2012-01-25 信越化学工業株式会社 シラノール化合物及びシラノール縮合体含有水溶液並びにその製造方法
JP5413710B2 (ja) * 2008-06-11 2014-02-12 日本電気株式会社 電極活物質と、その製造方法及びそれを用いた電池
CN102958979B (zh) * 2011-02-04 2015-06-03 株式会社艾迪科 具有受阻胺骨架的化合物以及树脂组合物
WO2016105988A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 3M Innovative Properties Company Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers
CN107108664B (zh) * 2014-12-22 2020-10-09 3M创新有限公司 立体受阻胺和烷氧基胺光稳定剂
JP6867203B2 (ja) * 2017-03-17 2021-04-28 旭化成株式会社 硬化性組成物
KR20220031119A (ko) * 2019-07-15 2022-03-11 노비니움, 인크. 장기간 전력용 케이블 성능을 연장하기 위한 실란 기능 안정제
CN113880874A (zh) * 2021-10-20 2022-01-04 宿迁联盛科技股份有限公司 一种聚[丙氧哌啶基（甲基）硅氧烷]化合物的制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4177186A (en) 1975-05-28 1979-12-04 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of light-sensitive polymers
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
IT1209543B (it) * 1984-05-21 1989-08-30 Anic Spa Stabilizzazione di polimeri organici.
IT1215227B (it) 1984-11-13 1990-01-31 Anic Spa Procedimento per la preparazione di stabilizzanti per polimeri organici e stabilizzanti cosi'ottenuti.
DD234682A1 (de) 1985-02-13 1986-04-09 Univ Dresden Tech Verfahren zur herstellung von langzeitstabilisierten polymeren mit hals-gruppen
DD234683A1 (de) 1985-02-13 1986-04-09 Univ Dresden Tech Verfahren zur herstellung von polymeren langzeitstabilisatoren mit hals-gruppen
IT1189096B (it) * 1986-05-02 1988-01-28 Enichem Sintesi Composti stabilizzanti e procedimento per la loro preparazione
IT1197491B (it) 1986-10-08 1988-11-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti u.v. silitati contenenti ammine impedite terziarie
US4859759A (en) 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
IT1218004B (it) 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
US4895885A (en) 1988-09-06 1990-01-23 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Polymer compositions stabilized with polysiloxanes containing sterically hindered heterocyclic moiety
US4927898A (en) * 1988-09-06 1990-05-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety
US4921962A (en) 1988-10-19 1990-05-01 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing N-hydrocarbyloxy derivatives of sterically hindered amines
FR2642764B1 (fr) * 1989-02-03 1993-05-28 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres
US5021481A (en) 1989-03-21 1991-06-04 Ciba-Geigy Corporation N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers with phosphorus moieties
ES2086394T3 (es) 1989-03-21 1996-07-01 Ciba Geigy Ag Compuestos aminicos impedidos de 1-hidrocarbiloxilo no migrantes como estabilizadores de polimeros.
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
IT1248698B (it) 1990-06-06 1995-01-26 Ciba Geigy Spa Composti piepridin-triazinici contenenti gruppi silossanici,atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243985B (it) 1990-10-12 1994-06-28 Enichem Sintesi Stabilizzanti u.v. siliconici contenenti gruppi reattivi.
IT1243409B (it) * 1990-12-17 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW206220B (sk) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (sk) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (sk) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy

Also Published As

Publication number Publication date
KR100346061B1 (ko) 2002-12-06
ITMI940102A0 (it) 1994-01-24
CA2140707A1 (en) 1995-07-25
EP0665233A3 (en) 1996-03-27
ITMI940102A1 (it) 1995-07-24
DE69522124T2 (de) 2002-04-25
IT1269197B (it) 1997-03-21
JP3811864B2 (ja) 2006-08-23
DE69522124D1 (de) 2001-09-20
US5514738A (en) 1996-05-07
KR950032238A (ko) 1995-12-20
EP0665233A2 (en) 1995-08-02
JPH07224279A (ja) 1995-08-22
EP0665233B1 (en) 2001-08-16
CZ16295A3 (en) 1996-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK8195A3 (en) 1-hydrocarbyloxypiperidine derivatives contains of silane groups and their using as stabilizers of organic materials
SK281600B6 (sk) Synergické zmesi stabilizátorov, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie na stabilizáciu organických materiálov
SK284174B6 (sk) Synergická zmes stabilizátorov, kompozícia obsahujúca túto zmes a organický materiál a použitie tejto zmesi
US6060545A (en) Stabilizer mixture for organic materials
US5561179A (en) Piperidine compounds containing silane groups as stabilizers for organic materials
SK278485B6 (en) The piperidine compound containing silane groups, a stabilised synthetic polymeric material with its content and a method of stabilisation of this material
EP0670841B1 (en) Amorphous solid modification of 2,2&#39;,2&#39;&#39;-nitrilo triethyl-tris-(3,3&#39;,5,5&#39;-tetra-tert-butyl-1,1&#39;-biphenyl-2,2&#39;-diyl)phosphite]
US5616780A (en) Bisphenol ester derivatives
US5496875A (en) Derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials
US5488112A (en) Dimeric benzotriazoles as UV absorbers
US5439958A (en) Polyalkyl-4-piperidinol derivatives for use as stabilizers for organic materials
US6005036A (en) Polysilanes
US5654430A (en) Oligomeric aliphatic HALS phosphites and HALS phosphonites as stabilizers
US5610211A (en) 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives for use as stabilizing agents for organic materials
US5356976A (en) 2,4-dialkyl-6-sec- alkylphenols
US5925758A (en) HALS phosphites and HALS phosphoramides as stabilizers
EP0794972B1 (en) Piperidine compounds containing silane groups as stabilizers for organic materials
SK83894A3 (en) Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base
US5280057A (en) Cycloalkylidene bisphenol phosphites
CA2163956A1 (en) Piperidine triazine compounds containing silane groups as stabilizers for organic materials
US5670642A (en) Hals phosphoramides as stabilisers
EP0705874A1 (en) Hydroxyaryl phosphite stabilized compositions
US5442067A (en) Tetra-[N-alkyl-2,2,6,6,-tetramethylpiperidin-4-yl]-4,4&#39;-diphenylbisphosphonite
WO1996009343A1 (en) Stabilized filled polyolefins
EP1185577B1 (en) Polysilane stabilizers containing sterically hindered amine groups