JPH0641110A - ３−（カルボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン安定剤 - Google Patents

３−（カルボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン安定剤

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JPH0641110A
JPH0641110A JP5140219A JP14021993A JPH0641110A JP H0641110 A JPH0641110 A JP H0641110A JP 5140219 A JP5140219 A JP 5140219A JP 14021993 A JP14021993 A JP 14021993A JP H0641110 A JPH0641110 A JP H0641110A
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alkyl group
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式（１） 【化１】 〔式中例えば；ｍ＝１、R1はOH基、C 1-18アルコキシ 基；
(置換) フェノキシ 基、 【化２】 （R15 とR16 は独立にH または C1-4 アルキル 基を、P=1,
2を、R19 とR20 はC1-4アルキル 基を表す）を表し、R2はH
またはC 1-18アルキル基を表し、R3, R5, R7, R10-12はH
を表し、R4はH またはC1-4 アルキル 基を表し；R6がH のと
き、R4は 【化３】 （R17 とR18 は一緒に シクロヘキシリデン環を形成し、R8
とR9は、独立にH またはC1-4 アルキル 基を表す）を表す〕
で表される新規な３−（カルボキシメトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オンおよび該化合物と酸化的、熱的
または光誘起性崩壊を受けやすい有機材料化合物とから
なる組成物。 【効果】 上記化合物は、酸化的、熱的もしくは光誘起
性崩壊を受けやすい有機材料特に合成ポリマーの安定剤
として特に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機材料、好ましくはポ
リマーおよび安定剤として３−（カルボキシメトキシフ
ェニル）ベンゾフラン−２−オンからなる組成物；酸化
的、熱的または光誘起性崩壊に対して有機材料を安定化
するための上記組成物の使用方法および新規な３−（カ
ルボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンに
関する。
【０００２】
【従来の技術】個々の３−（カルボキシメトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オンは例えば、英国特許ＧＢ−
Ａ−２２０５３２４号およびヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−
２９４０２９号に記載されている。
【０００３】有機ポリマーに対する安定剤としての個々
のベンゾフラン−２−オンの使用方法は米国特許ＵＳ−
Ａ−４３２５８６３号；米国特許ＵＳ−Ａ−４３３８２
４４号およびヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−４１５８８７号
に記載されている。
【０００４】このようなベンゾフラン−２−オンの選択
された群が、特に酸化的、熱的または光誘起性崩壊を受
けやすい有機材料に対する安定剤として適当であること
が今や見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、 ａ）酸化的、熱的もしくは光誘起性崩壊を受けやすい有
機材料および ｂ）次式（１）
【化４６】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化４７】 （基中、Ｒ13は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ14〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ14はヒド
ロキシル基、基：
【化４８】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
【化４９】 （基中、Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して水素原子も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり、Ｒ11およびＲ12は互いに独
立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表し；ならびにＲ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさらに式
（２）：
【化５０】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上記で定
義されたものを表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義
されたものを表し、ならびにＲ17およびＲ18は、互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはフェニル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18
は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、未置
換のまたは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアル
キリデン環を形成する。）で表される基を表し；ｍは１
ないし６の整数を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキ
シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基：
【化５１】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし３０のアルコキシ基；炭素原子
数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニルオキシ基、未置換のまたは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基で置換されたフェノキシ基、
基：
【化５２】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｒおよびＭは上記で定義したもの
を表し、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１または２を表
す。）ならびに；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化５３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表し、あるいは；ｍが２を表す場
合、Ｒ1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ
基；酸素原子、硫黄原子または基：
【化５４】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数３ないし２５のアルカンジオキ
シ基、
【化５５】 、−ＯＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｏ−もしくは−ＯＣ
Ｈ2 −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2 Ｏ−を表し；あるいはｍが３を表
す場合、Ｒ1 は炭素原子数３ないし１０のアルカントリ
オキシ基、基：
【化５６】 を表し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
数４ないし１０のアルカンテトラオキシ基、基：
【化５７】 を表し；あるいは、ｍが５を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
数５ないし１０のアルカンペンタオキシ基を表し；さら
にｍが６を表す場合、Ｒ1 は炭素原子数６ないし１０の
アルカンヘキサオキシ基、基：
【化５８】 を表す。｝で表される化合物の少なくとも１つからなる
組成物に関する。
【０００６】２５個までの炭素原子をもつアルキル基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３，−テトラ
メチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
またはドコシル基である。Ｒ2 およびＲ4 の好ましい意
味は例えば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基であ
る。特にＲ4 の好ましい意味は炭素原子数１ないし４の
アルキル基である。
【０００７】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基および２−フェニルエチル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
【０００８】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル
基、２−エチルフェニル基および２，６−ジエチルフェ
ニル基である。
【０００９】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基で
ある。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシ
ル基が好ましい。
【００１０】３０個までの炭素原子をもつアルコキシ基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基
である。
【００１１】２５個までの炭素原子を持つアルカノイル
オキシ基は、枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペン
タノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイ
ルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ
基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ド
デカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキ
サデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オ
クタデカノイルオキシ基、エキコサノイルオキシ基また
はドコサノイルオキシ基である。
【００１２】３ないし２５個の炭素原子をもつアルケノ
イルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロペノイルオキシ基、２−ブテノ
イルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、
３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテ
ノイルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソ
−ドデセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２
−オクタデセノイルオキシ基またはｎ−４−オクタデセ
ノイルオキシ基である。
【００１３】酸素原子、硫黄原子または基
【化５９】 で中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ルオキシ基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−またはＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−であ
る。
【００１４】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基の例は、シクロペンチルカルボニルオ
キシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプ
チルカルボニルオキシ基およびシクロオクチルカルボニ
ルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ基
が好ましい。
【００１５】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイルオキシ基はｏ−、ｍ−もしくはｐ−
メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベンゾイ
ルオキ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，
５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ
基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２−メチル
−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブチルベン
ゾイルオキシ基、２−エチルベンンゾイルオキシ基、
２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，６−
ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基および
３，５−ジ−第三ブチルベンゾイルオキシ基である。
【００１６】未置換のまたは１個ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし７のシクロアルキリデン基の例は、シクロペンチリ
デン基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチルシクロ
ペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、メチルシクロ
ヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン基、トリ
メチルシクロヘキシリデン基、第三ブチルシクロヘキシ
リデン基またはシクロヘプチリデン基である。シクロヘ
キシリデン基および第三ブチルシクロヘキシリデン基が
好ましい。
【００１７】酸素原子、硫黄原子または基
【化６０】 で中断されている炭素原子数３ないし３０のアルコキシ
基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −Ｓ
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−およ
びＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ−である。
【００１８】炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキ
シ基の例は、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオ
キシ基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基および２−
フェニルエチルオキシ基である。ベンジルオキシ基が好
ましい。
【００１９】５ないし１２個の炭素原子をもつシクロア
ルキルカルボニル基の例は、シクロペントキシ基、シク
ロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキ
シ基、シクロデシルオキシ基またはシクロドデシルオキ
シ基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基が好ましい。
【００２０】２個ないし１８個の炭素原子を持つアルケ
ニルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、イ
ソブテニルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエニルオキ
シ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、ｎ−２−オ
クテニルオキシ基、ｎ−２−ドデセニルオキシ基、イソ
−ドデセニルオキシ基、オレイルオキシ基、ｎ−２−オ
クダデカニルオキシ基またはｎ−４−オクタデカニルオ
キシ基である。
【００２１】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基で置換されたフェノキシ基はｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ
基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチル
フェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２−メチル−６−エチルフェノキシ基、４−第三ブ
チル−フェノキシ基、２−エチルフェノキシ基または
２，６−ジエチルフェノキシ基である。
【００２２】２個ないし１２個の炭素原子を持つアルカ
ンジオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−または−
ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−である。
【００２３】酸素原子、硫黄原子または基
【化６１】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカンジオキ
シ基の例は−ＯＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、
−ＯＣＨ2 ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣＨ2ＣＨ2 Ｏ−、−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−および−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−である。
【００２４】３ないし１０個の炭素原子を持つアルカン
トリオキシ基の例は
【化６２】 である。
【００２５】４ないし１０個の炭素原子を持つアルカン
テトラオキシ基の例は
【化６３】 である。
【００２６】５ないし１０個の炭素原子を持つアルカン
ペンタオキシ基の例は
【化６４】 である。
【００２７】６ないし１０個の炭素原子を持つアルカン
ヘキサオキシ基の例は
【化６５】 である。
【００２８】１価、２価または３価の金属カチオンは好
ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチ
オンまたはアルミニウムカチオンであり、例えばＮ
ａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++またはＡｌ+++ である。
【００２９】重要な組成物は、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および
Ｒ5 が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１
８のアルケノイルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を
表し；さらに、Ｒ4 が−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ14（式
中、ｎおよびＲ14は上記で定義したものを表す。）を表
し、ｍは１ないし４を表し；そしてｍが１を表す場合、
Ｒ1 はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアル
コキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基：
【化６６】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；ベンジル
オキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基
で置換されたフェノキシ基、基：
【化６７】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｐ、Ｒ19およびＲ20は、上記で定
義したものを表す。）ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ
1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ基；酸
素原子により中断されている炭素原子数３ないし２５の
アルカンジオキシ基を表し；ｍが３を表す場合、Ｒ1 は
炭素原子数３ないし１０のアルカントリオキシ基を表
し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は基：
【化６８】 を表す式（１）の化合物を含む組成物である。
【００３０】好ましいのは式（１）中、基Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも２つが水素原子を表す組成
物に示されるものである。
【００３１】好ましいのはまた、式（１）中、Ｒ3 およ
びＲ5 が水素原子を表す組成物に示されるものである。
【００３２】好ましいのはまた、式（１）中、ｍが１を
表す組成物に示されるものである。
【００３３】好ましいのはさらにまた式（１）中、
Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 およびＲ10が、互いに独立して、水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ2
が水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基または
−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ14（式中、ｎは０，１または２
を表し、Ｒ14はヒドロキシル基または炭素原子数１ない
し１２のアルコキシ基を表す。）を表し、Ｒ11およびＲ
12は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、ならびに；ｍが１を表し、Ｒ1
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基；酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８の
アルコキシ基；未置換のまたは炭素原子数１ないし８の
アルキル基で置換されたフェノキシ基、基：
【化６９】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
す組成物に示されるものである。
【００３４】特に好ましいのは、式（１）中、ｍが１を
表し、Ｒ1 はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基；酸素原子で中断された炭素原子数３な
いし１８のアルコキシ基；未置換のまたは炭素原子数１
ないし８のアルキル基で置換されたフェノキシ基、基：
【化７０】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
し、Ｒ2 が水素原子または炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、
Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表すか；または基Ｒ2 およ
びＲ3 はそれらが結合される炭素原子と一緒になってフ
ェニル環を形成し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯＲ14
（式中、Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
に式（２）：
【化７１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上
記で定義されたものを表し、Ｒ17およびＲ18は、互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18は、それらが結
合される炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキリデン環を形成する。）で表される基
を表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化７２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表す組成物に示されるものであ
る。
【００３５】特別に好ましいものは、式（１）中、ｍが
１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基；未置換のまたは炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換されたフェノキシ基、基：
【化７３】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１
または２を表し、ならびにＲ19およびＲ20は、炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 が水
素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は水素原
子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場
合、Ｒ4 はさらに式（２）：
【化７４】 （式中、Ｒ17およびＲ18は、それらが結合される炭素原
子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、Ｒ
8 およびＲ9 は、互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化７５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表す組成物に示されるものであ
る。
【００３６】式（１）の本発明による化合物は酸化的、
熱的もしくは光誘起性崩壊に対する有機材料の安定剤に
適当である。
【００３７】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
【００３９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００４１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００４２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００４５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００４６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００４８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００４９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００５２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００５３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５５】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００５６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００５７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００５８】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００５９】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６０】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６１】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００６２】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００６３】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６４】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００６５】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００６６】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００６７】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６８】好ましい有機材料はポリマー、例えば合成
ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。ポリオレフィ
ンは、例えばポリプロピレンまたはポリエチレンであ
る。
【００６９】熱的および酸化的崩壊に対する本発明の化
合物の効果は、特に、熱可塑性樹脂の加工中に生ずるよ
うな熱ストレスにおいては、特別に言及できるものであ
る。従って、本発明による化合物は加工安定剤として使
用するのに非常に適当である。
【００７０】好ましくは、式（１）の化合物は安定化さ
れる有機材料の重量に関して約０．０００５ないし５重
量％、特に０．００１ないし２重量％、例えば０．０１
ないし２重量％の量で安定化される材料に添加される。
【００７１】本発明の組成物は式（１）の化合物に加え
て、さらに例えば以下に示すような補助安定剤を含むこ
とができる。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００７２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００７３】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００７４】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００７５】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００７６】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００７７】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００７８】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００７９】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８０】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８１】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００８２】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８３】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８４】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８５】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８６】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００８８】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００８９】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９０】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９１】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００９２】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９３】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００９４】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【００９５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００９６】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【００９７】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【００９８】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００９９】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１００】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１０１】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１０２】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１０３】補助安定剤は、例えば安定化される材料の
総重量に関し、０．０１ないし１０％の濃度で添加され
る。
【０１０４】重合性、有機材料中への式（１）の化合
物、および所望ならば、他の添加剤の混合は、公知の方
法によって、例えば成形前または成形中にそうでなけれ
ば、溶解または分散された化合物を重合性、有機材料に
適用し、適当ならば続いて溶媒をゆっくり蒸発させるこ
とにより、行われる。式（１）の化合物はまたそれらを
含むマスターバッチの形態で安定剤される材料に、例え
ば ２．５ないし２５重量％の濃度で添加される。
【０１０５】式（１）の化合物はまた重合の前もしくは
最中に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０１０６】式（１）の化合物は純粋な形態またはワッ
クス状、油状もしくはポリマー封入の形態で材料中に混
合できる。
【０１０７】式（１）の化合物は安定化されるポリマー
上に噴霧することもできる。これらは他の添加剤、例え
ば、上述した慣用の添加剤（またはそれらの融解物）を
希釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に
安定化されるポリマーに噴霧できる。例えば、失活に対
して使用される蒸気を噴霧に使用することが可能であ
る、重合触媒の失活の間の噴霧による添加は特に有利で
ある。
【０１０８】粒状重合ポリオレフィンの場合には、例え
ば、適当ならば他の添加剤と一緒に、式（１）の化合物
を噴霧により適用することは、有利である。
【０１０９】このように安定化された材料は例えば、フ
ォーム、繊維、リボン、成形品、形材として、または塗
料、接着剤またはセメントのための結合剤としての広い
範囲の形態で使用できる。
【０１１０】本発明はまた、酸化的、熱的または光誘起
性崩壊に対する有機材料の安定化の方法であって、式
（１）の化合物の少なくとも１つを材料に混合または材
料に適用することからなる方法にも関する。
【０１１１】既に強調したように本発明による化合物は
またポリオレフィンの安定剤として、好ましくは加熱安
定剤としても特に有利である。優れた安定化は例えば有
機ホスフィットまたはホスホナイトとの組合せにおいて
化合物を使用することにより得られる。本発明の化合物
の有利な点はこの組合せの場合、それらが既に極めて少
量で作用することである。それらはポリオレフィンに関
して、例えば０．０００１ないし０．０１５重量％、特
に０．０００１ないし０．００８重量％の量で使用され
る。有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフ
ィンに基づき０．０１ないし２重量％、特に０．０１な
いし１重量％の量で使用されるのが都合が良い。独国特
許出願ＤＥ−Ａ−４２０２２７６号に開示されている有
機ホスフィットおよびホスホナイトを使用するのが好ま
しい。特に、この文献の特許請求の範囲、実施例および
第５頁最終段落から第１１頁までを参照。特に適当なホ
スフィット及びホスホナイトはまた、前述の補助安定剤
の一覧の第４項にも見出せる。
【０１１２】本発明また、次式（１）
【化７６】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、
炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基；酸素
原子、硫黄原子もしくは基
【化７７】 （基中、Ｒ13は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ14〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ14はヒド
ロキシル基、基：
【化７８】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
【化７９】 （基中、Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して水素原子も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり、Ｒ11およびＲ12は互いに独
立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表し；ならびにＲ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさらに式
（２）：
【化８０】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上記で定
義されたものを表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義
されたものを表し、ならびにＲ17およびＲ18は、互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはフェニル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18
は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、未置
換のまたは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアル
キリデン環を形成する。）で表される基を表し；ｍは１
ないし６の整数を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキ
シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基：
【化８１】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし３０のアルコキシ基；炭素原子
数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし１
８のアルケニルオキシ基、未置換のまたは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基で置換されたフェノキシ基、
基：
【化８２】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｒおよびＭは上記で定義したもの
を表し、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１または２を表
す。）ならびに；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化８３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表し、あるいは；ｍが２を表す場
合、Ｒ1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ
基；酸素原子、硫黄原子または基：
【化８４】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数３ないし２５のアルカンジオキ
シ基、
【化８５】 、−ＯＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｏ−もしくは−ＯＣ
Ｈ2 −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2 Ｏ−を表し；あるいはｍが３を表
す場合、Ｒ1 は炭素原子数３ないし１０のアルカントリ
オキシ基、基：
【化８６】 を表し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
数４ないし１０のアルカンテトラオキシ基、基：
【化８７】 を表し；あるいは、ｍが５を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
数５ないし１０のアルカンペンタオキシ基を表し；さら
にｍが６を表す場合、Ｒ1 は炭素原子数６ないし１０の
アルカンヘキサオキシ基、基：
【化８８】 を表す。｝で表される化合物で表される新規な化合物に
も関する。
【０１１３】式（１）の新規な化合物の好ましい基は、
本発明の組成物に対して上述した好ましいものと一致す
る。
【０１１４】好ましいものはまた、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
よびＲ5 が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアル
カノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノ
イルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を表し；さら
に、Ｒ4 が−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ14（式中、ｎおよび
Ｒ14は上記で定義したものを表す。）を表し、ｍは１な
いし４を表し；そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 はヒドロ
キシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；酸
素原子、硫黄原子もしくは基：
【化８９】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；ベンジル
オキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基
で置換されたフェノキシ基、基：
【化９０】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｐ、Ｒ19およびＲ20は、上記で定
義したものを表す。）ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ
1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ基；酸
素原子により中断されている炭素原子数３ないし２５の
アルカンジオキシ基を表し；ｍが３を表す場合、Ｒ1 は
炭素原子数３ないし１０のアルカントリオキシ基を表
し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は基：
【化９１】 を表す式（１）の化合物に示されるものである。
【０１１５】好ましいものはまた、基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 の少なくとも２つが水素原子を表す式（１）
の化合物に示されるものである。
【０１１６】特に好ましいものはまた、Ｒ3 およびＲ5
が水素原子を表す式（１）の化合物に示されるものであ
る。
【０１１７】好ましいものはまたｍが１を表す式（１）
の化合物に示されるものである。
【０１１８】特に重要なものは、ｍが１を表し、Ｒ1 は
ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基；酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８のア
ルコキシ基；未置換のまたは炭素原子数１ないし８のア
ルキル基で置換されたフェノキシ基、基
【化９２】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
し、Ｒ2 が水素原子または炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、
Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表すか；または基Ｒ2 およ
びＲ3 はそれらが結合される炭素原子と一緒になってフ
ェニル環を形成し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯＲ14
（式中、Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
に式（２）：
【化９３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上
記で定義されたものを表し、Ｒ17およびＲ18は、互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18は、それらが結
合される炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキリデン環を形成する。）で表される基
を表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化９４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表す、式（１）の化合物に示され
るものである。
【０１１９】特別に好ましいものは、ｍが１を表し、Ｒ
1 はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基；未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェノキシ基、基：
【化９５】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１
または２を表し、ならびにＲ19およびＲ20は、炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 が水
素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は水素原
子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場
合、Ｒ4 はさらに式（２）：
【化９６】 （式中、Ｒ17およびＲ18は、それらが結合される炭素原
子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、Ｒ
8 およびＲ9 は、互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）：
【化９７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
す。）で表される基を表す式（１）の化合物に示される
ものである。
【０１２０】式（１）で表される本発明による化合物は
それ自体公知の方法によって製造できる。
【０１２１】例えば、これは好ましい手順であるが、
【化９８】 式（４）（式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は上記で
定義したものを表す。）で表されるフェノールを、フェ
ニル環上で置換されているマンデル酸で式（５）または
（６）（式中、Ｒ1 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11お
よびＲ12は上記で定義したものを表す。）で表される構
造をもつものと、高められた温度にて、とりわけ１３０
℃ないし２００℃の温度にてメルト内でまたは溶媒中
で、所望により弱い真空下にて反応させる。反応は好ま
しくは例えば、酢酸または蟻酸のような溶媒中で、５０
ないし１３０℃の温度範囲で行われる。反応は、塩酸、
硫酸またはメタンスルホン酸のような酸を加えることに
より触媒的作用を受けることができる。反応は、例えば
本明細書の導入部の記述にて示された文献に記載されて
いるような方法で行うことができる。
【０１２２】上記式（５）に示される、フェニル環上で
置換された４−ヒドロキシマンデル酸は文献において知
られており、または例えば、Ｗ．ブラドレイら（W.Brad
leyet al.) ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５６，１６
２２；ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１４６２６９号または
独国特許ＤＥ２９４４２９５号に示される方法と同様に
製造することができる。
【０１２３】Ｒ1 がヒドロキシル基である上記式（６）
に示される、フェニル環上で置換された４−カルボキシ
メトキシマンデル酸は、式（５）で表されるフェノール
から出発して、一般に知られたエーテル化条件に従っ
て、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，１９４−
２００ページに従って、例えば塩基性条件の下で式
【化９９】 で表されるα−クロロ酢酸誘導体とのアルキル化によ
り、エーテル化するこができる。
【０１２４】式（４）のフェノールもまた公知であるか
またはそれ自体公知の方法により得ることができる。
【０１２５】式（７）
【化１００】 で表されるビスフェノール化合物はフーベン−ヴェイル
（Houben-Weyl)著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇ
ａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），６
／ｃ巻、１０３０に従って製造することができる。
【０１２６】この反応により得られた、Ｒ1 が水素原子
を表し、ｍは１を表す、式（１）に示される３−（カル
ボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンは、
公知の一般的エステル化法およびアミド化方法、例えば
Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，４０２−４１０ページ
に従って、式：Ｒ1 1 （ＯＨ）m （式中、Ｒ1 1 （Ｏ）
m はヒドロキシ基を除くＲ1 に定義されたものを表し、
ｍは１ないし６の範囲の整数を表す。）で表されるｍ−
価アルコールまたは式：
【化１０１】 で表される第一もしくは第二アミンを用いて誘導するこ
とができる。
【０１２７】
【化１０２】 Ｒ6 が式（３）を表す式（１）の化合物〔上記、式
（９）で表される化合物〕を製造するための式（８）
（式中、Ｒ21は式：
【化１０３】 で表される基を表す。）の化合物の二量化は、例えば室
温において有機溶媒中、塩基条件下でヨウ素による酸化
によって行われる。適当な塩基は特にナトリウムエトキ
シドであり、適当な溶媒はエタノールおよびジエチルエ
ーテルである。
【０１２８】
【実施例】本発明を以下の実施例により更に詳細に説明
する。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
【０１２９】実施例１：ａ）３−（４−カルボキシメト
キシフェニル）−５−メチルベンゾフラン−２−オン
〔表１における化合物（１０１）〕の製造 ｐ−クレゾール４１．６ｇ（０．３９ｍｏｌ）および４
−カルボキシメトキシマンデル酸２９．０ｇ（０．１３
ｍｏｌ）の混合物を、形成した水を留去しながら、窒素
雰囲気下、１８５℃で９０分間保つ。過剰のｐ−クレゾ
ールを減圧下で留去する。キシレン７５ｍｌからの残渣
の結晶化により、融点１９８−２０３℃の３−（４−カ
ルボキシメトキシフェニル）−５−メチルベンゾフラン
−２−オン〔表１における化合物（１０１）〕を得る。
化合物（１０２）および（１０３）は以下の段落に記述
された置換マンデル酸から実施例１と同様に製造され
る。
【０１３０】ｂ）４−カルボキシメトキシ−３−メチル
マンデル酸 クロロ酢酸４．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）を４−ヒドロキ
シ−３−メチルマンデル酸９．１１ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）および水酸化ナトリウム６．０ｇ（０．１５モル）
の２５ｍｌ水溶液に添加し、混合物を８０℃で３時間攪
拌する。反応混合物を濃塩酸で酸性化し、氷／水で冷却
し、および沈澱生成物をろ過し、水で洗浄し、高真空で
乾燥して、融点９５−１００℃の４−カルボキシメトキ
シ−３−メチルマンデル酸５．６５ｇ（６２％）を得
る。融点１５０℃−１５２℃の４−カルボキシメトキシ
−３，５−ジメチルマンデル酸は、実施例１ｂ）と同様
にして３，５−ジメチル−４−ヒドロキシマンデル酸か
ら収量６０％で得られる。
【０１３１】ｃ）４−ヒドロキシ−３−メチルマンデル
酸の製造 窒素雰囲気下で、ｏ−クレゾール３２．４（０．３０ｍ
ｏｌ）を２Ｎ水酸化ナトリウム１５０ｍｌに溶解する。
溶液を＋５℃に冷却した後、水酸化ナトリウム４．８ｇ
（０．１２ｍｏｌ）および５０％グリコール酸水溶液１
３．３ｍｌ（０．１２ｍｏｌ）を加え、次に反応混合物
を室温で４時間攪拌する。４時間後、別の水酸化ナトリ
ウムおよびグリオキシル酸のそれぞれ０．１２ｍｏｌ
を、もう２回添加する（総計０．３６ｍｏｌ）。反応混
合物をさらに１２時間混合し、濃塩酸で中和し、石油エ
ーテル７５ｍｌで２回洗浄する。続いて水相を濃塩酸で
酸性化しそしてエーテルで数回抽出する。有機相を合わ
せ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。融点１１５−１２０℃の
４−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸、３０．１ｇ
（収量５５％）を得る。
【０１３２】実施例２：５−メチル−３−（４−ｎ−オ
クタデシルオキシカルボニルメトキシフェニル）ベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０５）〕の
製造 １−オクタデカノール５．０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）、
３−（４−カルボキシメトキシフェニル）−５−メチル
ベンゾフラン−２−オン〔実施例１の化合物（１０
１）〕５．０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸１．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）の混合物を２
００℃、僅かに減圧にして（１５０ｍｍＨｇ）約１時間
攪拌する。反応混合物を次にリグロイン６０ｍｌで稀釈
し、氷／水で冷却する。沈澱生成物をろ過する。リグロ
インからの残渣の結晶化により、融点８５−８７℃の５
−メチル−３−（４−ｎ−オクタデシルオキシカルボニ
ルメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔表１に
おける化合物（１０５）〕７．５ｇ（８１％）を得る。
化合物（１０４）、（１０７）および（１０８）は相当
するベンゾフラン−２−オンおよびアルコールから実施
例２と同様に製造される。
【０１３３】実施例３：５，７−ジメチル−３−（４−
ｎ−オクタデシルオキシカルボニルメトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１０
９）〕２，４−ジメチルフェノール１８．３ｇ（０．１
５ｍｏｌ）および４−カルボキシメトキシマンデル酸１
１．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混合物を約１８５℃で
３．５時間攪拌する。過剰の２，４−ジメチルフェノー
ルは高真空中で留去される。１−オクタデカノール１
２．５ｇ（０．０４６ｍｏｌ）およびｐ−トルエンスル
ホン酸０．３ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を残渣に加え、混
合物を約１８５℃の僅かに減圧（５０ｍｂａｒ）にして
１．５時間の間保つ。反応混合物をトルエン５０ｍｌで
稀釈し、水で洗浄する。有機相を集めて、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。アセトニトリルからの残渣の結晶化により、融点
５７−６９℃をもつ、５，７−ジメチル−３−（４−ｎ
−オクタデシルオキシカルボニルメトキシフェニル）ベ
ンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１０
９）〕９．９ｇ（３８％）を得る。化合物（１１０）は
相当するベンゾフラン−２−オンから実施例３と同様の
方法により製造される。
【０１３４】実施例４： 無水ジクロロメタン５０ｍｌ
中の３−（４−カルボキシメトキシフェニル）−５−メ
チル−ベンゾフラン−２−オン〔実施例１の化合物（１
０１）〕６．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジクロ
ロヘキシルカルボジイミド４．１２ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）、ジメチルアミノピリジン０．１ｇ（０．８２ｍｍ
ｏｌ）およびジメチルヒドロキシエチルホスホネート
３．３６ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）溶液を室温で２．５時
間攪拌する。反応混合物をろ過し、ろ液を、ジクロロメ
タン／酢酸エチル（３：２）溶離系を用いたシリカゲル
上のクロマトグラフィーにかけ、油状化合物（１１１）
（表１）７．３０ｇ（８４％）を得る。化合物（１１
２）はジエチルヒドロキシメチルホスホネートから実施
例４と同様の方法により得られる。
【０１３５】実施例５： ｐ−クレゾール６．９５ｇ
（６４．３ｍｍｏｌ）および４−カルボキシメトキシマ
ンデル酸４．８３ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）の混合物を窒
素雰囲気下、約１８５℃で２．５時間保持する。過剰の
ｐ−クレゾールを減圧下で留去する。残渣にｐ−クレゾ
ールアセテート６．３ｇ（４２ｍｍｏｌ）およびジブチ
ル錫オキシド５０ｍｇを加える。反応混合物を１８０
℃、僅かに減圧にして（６００ｍｂａｒ）４時間保持す
る。過剰のｐ−クレゾールアセテートを高真空下で留去
する。残渣のジクロロメタン／酢酸エチル（３：２）溶
離系を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーおよび
メタノールからの精製部分の結晶化により、化合物（１
０６）（表１）２．３ｇ（２８％）を得る。
【０１３６】実施例６： 酢酸２５ｍｌ中の２，４−ジ
−第三ブチルフェノール１０．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、
４−カルボキシメトキシマンデル酸１１．３ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）およびメタンスルホン酸０．５ｇ（５．２ｍｍ
ｏｌ）を４時間還流する。酢酸を次に留去し、エタノー
ル５０ｍｌを残渣に加え、そして混合物を分子篩を備え
た管に適合した装置で２時間還流する。反応混合物を濃
縮し、そして残渣をトルエンで稀釈し、希炭酸水素ナト
リウム溶液で洗浄する。有機相を合わせ、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥しそして減圧ロータリーエバポレーターで
濃縮する。残渣のリグロインからの結晶化により、融点
９５−９６℃の化合物（１１３）（表１）１６．１ｇ
（７６％）を得る。化合物（１１４）および（１２０）
は実施例６と同様に相当するフェノールから製造され
る。化合物（１２０）の製造には、使用されるビスフェ
ノールにつき４−カルボキシメトキシマンデル酸２当量
が使用される。
【０１３７】実施例７：メタノール５０ｍｌ中の５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシカルボニルメト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔実施例６の化
合物（１１３）〕５．０ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、強酸
性イオン交換樹脂（Ｄｏｗｅｘ）２ｇを４時間還流す
る。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧ロータリーエバポ
レーターで濃縮し、リグロインからの残渣の結晶化によ
り、融点１１５−１１７℃の５，７−ジ−第三ブチル−
３−（４−メトキシカルボニルメトキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１１５）〕
３．０ｇ（６２％）を得る。
【０１３８】実施例８：酢酸５０ｍｌ中のジ−２，４−
ジ−第三ブチルフェノール２０．６ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）、４−カルボキシメトキシマンデル酸２２．６ｇ
（０．１０ｍｏｌ）およびメタンスルホン酸１ｇ（１０
ｍｍｏｌ）混合物を１５時間還流する。酢酸を次に留去
する。残渣にジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、そし
て溶液を３回水で洗浄する。有機相を合わせ、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそして減圧ロータリーエバポレータ
ーで濃縮する。残渣のリグロインからの結晶化により、
融点１５８−１６２℃の５，７−ジ−第三ブチル−３−
（４−カルボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２
−オン〔表１における化合物（１１６）〕３１．０ｇ
（７８％）を得る。
【０１３９】実施例９： ジクロロメタン５０ｍｌ中の
５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−カルボキシメトキ
シフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔実施例８の化合
物（１１６）〕７．９３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’
−ジクロロヘキシルカルボジイミド４．１３ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン１２０ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）およびジ−ｎ−ブチルアミン２．６
ｇ（３５．５ｍｍｏｌ）混合物を室温で２時間攪拌す
る。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧ロータリーエバポ
レーターで濃縮する。残渣を酢酸エチル／ヘキサン
（５：１）溶離系を用いたシリカゲル上のクロマトグラ
フィーにかけ、樹脂状形態の化合物（１１７）（表１）
５．４ｇ（５３％）を得る。化合物（１１８）は実施例
９と同様に、ｎ−ブチルアミンから出発して製造され
る。
【０１４０】実施例１０：３，３’−ビス［５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシカルボニルメトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オン］〔表１における化
合物（１１９）〕の製造 ５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシカルボニ
ルメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔実施例
６の化合物（１１３）〕１７．０ｇ（４０．０ｍｍｏ
ｌ）を窒素雰囲気下で、無水エタノール８０ｍｌにナト
リウム０．９２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）に添加すること
により調整したナトリウムエトキシド溶液に添加する。
ジエチルエーテル５０ｍｌ中のヨウ素５．１０ｇ（４
０．０ｍｍｏｌ）を次に室温にて約１０分間にわたり滴
下で加える。反応混合物をさらに１．５時間攪拌し、次
に水２５０ｍｌで稀釈しそしてジクロロメタンで抽出す
る。有機相を分離し、水で洗浄し、集めて硫酸マグネシ
ウム上で乾燥しそして減圧ロータリーエバポレーターで
濃縮する。エタノールから残渣を２回結晶化させ、融点
１８０−１８５℃の３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−エトキシカルボニルメトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン］〔表１における化合物
（１１９）〕２．８８ｇ（１７％）を得る。
【０１４１】本発明の化合物例の構造および性質を以下
の表１に示す。 表１：（続く）
【表１】 表１：（続く）
【表２】 表１：（続く）
【表３】 表１：（続く）
【表４】 表１：（続き）
【表５】
【０１４２】実施例１１：多重押出におけるポリプロピ
レンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃および２．
１６ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２をも
つ〕０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉
末〔プロファックス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇ
を、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペン
タエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、ジヒ
ドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙｏｗａ化
学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・３．
５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０１５
％と混合する。混合物を直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍ
のシリンダーの押出機で、１００回転／分、以下の温度
にセットされた３加熱帯：２６０℃、２７０℃および２
８０℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることによ
り冷却し、次に粉砕する。粉砕物を繰り返し押し出す。
３回の押出の後メルトインデックス（２３０℃，２．１
６ｋｇにおいて）を測定する。メルトインデックスの大
きな増加は実質的な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示
す。結果を表２にまとめる。
【０１４３】実施例１２：加工中のポリエチレンの安定
化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部をペンタエリトリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部および
表１からの化合物０．０５部と混合し、混合物をブラベ
ンダープラストグラフを用いて２２０℃および５０回転
／分で混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的にトルクとして記録する。混練中、ポリマーは長期間
不変のままでその後、架橋を開始し、それはトルクの迅
速な増加により測定できる。表３において、安定剤の効
果の測定として観察されたトルクの実質的増加までの時
間を示す。より長い時間が、より良好な安定剤の効果で
ある。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）酸化的、熱的もしくは光誘起性崩壊
    を受けやすい有機材料および ｂ）次式（１） 【化１】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
    ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
    ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基 【化２】 （基中、Ｒ13は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
    ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
    し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
    オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
    らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
    らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
    成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
    Ｒ14〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ14はヒド
    ロキシル基、基： 【化３】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
    １、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または基 【化４】 （基中、Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
    を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
    に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
    とも１つは水素原子であり、Ｒ11およびＲ12は互いに独
    立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    またはフェニル基を表し；ならびにＲ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさらに式
    （２）： 【化５】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上記で定
    義されたものを表し、Ｒ 1 は以下のｍ＝１に対して定義
    されたものを表し、ならびにＲ17およびＲ18は、互いに
    独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはフェニル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18
    は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、未置
    換のまたは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キリデン環を形成する。）で表される基を表し；ｍは１
    ないし６の整数を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1
    はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキ
    シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基： 【化６】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
    れた炭素原子数３ないし３０のアルコキシ基；炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし１
    ８のアルケニルオキシ基、未置換のまたは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基で置換されたフェノキシ基、
    基： 【化７】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｒおよびＭは上記で定義したもの
    を表し、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１または２を表
    す。）ならびに；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表し、あるいは；ｍが２を表す場
    合、Ｒ1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ
    基；酸素原子、硫黄原子または基： 【化９】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）により中
    断されている炭素原子数３ないし２５のアルカンジオキ
    シ基、 【化１０】 、−ＯＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｏ−もしくは−ＯＣ
    Ｈ2 −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2 Ｏ−を表し；あるいはｍが３を表
    す場合、Ｒ1 は炭素原子数３ないし１０のアルカントリ
    オキシ基、基： 【化１１】 を表し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
    数４ないし１０のアルカンテトラオキシ基、基： 【化１２】 を表し；あるいは、ｍが５を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
    数５ないし１０のアルカンペンタオキシ基を表し；さら
    にｍが６を表す場合、Ｒ1 は炭素原子数６ないし１０の
    アルカンヘキサオキシ基、基： 【化１３】 を表す。｝で表される化合物の少なくとも１つからなる
    組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独
    立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルカ
    ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイ
    ルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を表し；さらに、
    Ｒ4 が−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ14（式中、ｎおよびＲ14
    は上記で定義したものを表す。）を表し、ｍは１ないし
    ４を表し；そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 はヒドロキシ
    ル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；酸素原
    子、硫黄原子もしくは基： 【化１４】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
    れた炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；ベンジル
    オキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
    基、未置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基
    で置換されたフェノキシ基、基： 【化１５】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｐ、Ｒ19およびＲ20は、上記で定
    義したものを表す。）ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ
    1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ基；酸
    素原子により中断されている炭素原子数３ないし２５の
    アルカンジオキシ基を表し；ｍが３を表す場合、Ｒ1 は
    炭素原子数３ないし１０のアルカントリオキシ基を表
    し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は基： 【化１６】 を表す請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の少なく
    とも２つが水素原子を表す請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 およびＲ5 が水素原子を表す請求項
    ３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ｍが１を表す請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 およびＲ10が、互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し、Ｒ2 が水素原子または炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基を表し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ基または−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ14（式中、ｎは
    ０，１または２を表し、Ｒ14はヒドロキシル基または炭
    素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表す。）を表
    し、Ｒ11およびＲ12は互いに独立して水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ならびに；ｍ
    が１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル基、炭素原子数１ない
    し１８のアルコキシ基；酸素原子で中断された炭素原子
    数３ないし１８のアルコキシ基；未置換のまたは炭素原
    子数１ないし８のアルキル基で置換されたフェノキシ
    基、基： 【化１７】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
    Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
    す請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ｍが１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル基、
    炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；酸素原子で中
    断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；未置
    換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換さ
    れたフェノキシ基、基： 【化１８】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
    Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
    し、Ｒ2 が水素原子または炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、
    Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表すか；または基Ｒ2 およ
    びＲ3 はそれらが結合される炭素原子と一緒になってフ
    ェニル環を形成し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯＲ14
    （式中、Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す。）を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は互いに独
    立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
    に式（２）： 【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上
    記で定義されたものを表し、Ｒ17およびＲ18は、互いに
    独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18は、それらが結
    合される炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキリデン環を形成する。）で表される基
    を表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化２０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表す請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ｍが１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル基、
    炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；未置換のまた
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
    ノキシ基、基： 【化２１】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１
    または２を表し、ならびにＲ19およびＲ20は、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 が水
    素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は水素原
    子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場
    合、Ｒ4 はさらに式（２）： 【化２２】 （式中、Ｒ17およびＲ18は、それらが結合される炭素原
    子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、Ｒ
    8 およびＲ9 は、互いに独立して水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
    表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化２３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表す請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分ａ）が合成ポリマーである請求項１
    に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分ｂ）が成分ａ）の重量に関して
    ０．０００５ないし５％の量で存在する請求項１に記載
    の組成物。
  11. 【請求項１１】 さらに有機ホスフィットまたは有機ホ
    スホナイトを含む請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 次式（１） 【化２４】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、
    炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基；酸素
    原子、硫黄原子もしくは基 【化２５】 （基中、Ｒ13は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
    ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
    し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
    オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
    らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
    らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
    成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
    Ｒ14〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ14はヒド
    ロキシル基、基： 【化２６】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
    １、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または基 【化２７】 （基中、Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して水素原子も
    しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
    を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
    に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
    とも１つは水素原子であり、Ｒ11およびＲ12は互いに独
    立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    またはフェニル基を表し；ならびにＲ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさらに式
    （２）： 【化２８】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上記で定
    義されたものを表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義
    されたものを表し、ならびにＲ17およびＲ18は、互いに
    独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはフェニル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18
    は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、未置
    換のまたは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キリデン環を形成する。）で表される基を表し；ｍは１
    ないし６の整数を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1
    はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキ
    シ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基： 【化２９】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
    れた炭素原子数３ないし３０のアルコキシ基；炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし１
    ８のアルケニルオキシ基、未置換のまたは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基で置換されたフェノキシ基、
    基： 【化３０】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｒおよびＭは上記で定義したもの
    を表し、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１または２を表
    す。）ならびに；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化３１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表し、あるいは；ｍが２を表す場
    合、Ｒ1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ
    基；酸素原子、硫黄原子または基： 【化３２】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）により中
    断されている炭素原子数３ないし２５のアルカンジオキ
    シ基、 【化３３】 、−ＯＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｏ−もしくは−ＯＣ
    Ｈ2 −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2 Ｏ−を表し；あるいはｍが３を表
    す場合、Ｒ1 は炭素原子数３ないし１０のアルカントリ
    オキシ基、基： 【化３４】 を表し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
    数４ないし１０のアルカンテトラオキシ基、基： 【化３５】 を表し；あるいは、ｍが５を表す場合、Ｒ1 は炭素原子
    数５ないし１０のアルカンペンタオキシ基を表し；さら
    にｍが６を表す場合、Ｒ1 は炭素原子数６ないし１０の
    アルカンヘキサオキシ基、基： 【化３６】 を表す。｝で表される化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基ま
    たはベンゾイルオキシ基を表し；さらに、Ｒ4 が−（Ｃ
    Ｈ2 ）n −ＣＯＲ14（式中、ｎおよびＲ14は上記で定義
    したものを表す。）を表し、ｍは１ないし４を表し；そ
    してｍが１を表す場合、Ｒ1 はヒドロキシル基、炭素原
    子数１ないし１８のアルコキシ基；酸素原子、硫黄原子
    もしくは基： 【化３７】 （基中、Ｒ13は上記で定義したものを表す。）で中断さ
    れた炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；ベンジル
    オキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
    基、未置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基
    で置換されたフェノキシ基、基： 【化３８】 （基中、Ｒ15、Ｒ16、ｐ、Ｒ19およびＲ20は、上記で定
    義したものを表す。）ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ
    1 は炭素原子数２ないし１２のアルカンジオキシ基；酸
    素原子により中断されている炭素原子数３ないし２５の
    アルカンジオキシ基を表し；ｍが３を表す場合、Ｒ1 は
    炭素原子数３ないし１０のアルカントリオキシ基を表
    し；あるいは、ｍが４を表す場合、Ｒ1 は基： 【化３９】 を表す請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の少な
    くとも２つが水素原子を表す請求項１２に記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ3 およびＲ5 が水素原子を表す請求
    項１２に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ｍが１を表す請求項１２に記載の化合
    物。
  17. 【請求項１７】 ｍが１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；酸素原子
    で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    未置換のまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基で置
    換されたフェノキシ基、基 【化４０】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、ｐ、
    Ｒ19およびＲ20は、上記で定義したものを表す。）を表
    し、Ｒ2 が水素原子または炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、
    Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表すか；または基Ｒ2 およ
    びＲ3 はそれらが結合される炭素原子と一緒になってフ
    ェニル環を形成し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯＲ14
    （式中、Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す。）を表し、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は互いに独
    立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさら
    に式（２）： 【化４１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は上
    記で定義されたものを表し、Ｒ17およびＲ18は、互いに
    独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表すか、あるいはＲ17およびＲ18は、それらが結
    合される炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
    ７のシクロアルキリデン環を形成する。）で表される基
    を表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化４２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表す請求項１２に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 ｍが１を表し、Ｒ1 はヒドロキシル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；未置換の
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    フェノキシ基、基： 【化４３】 （基中、Ｒ15およびＲ16は互いに独立して、水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｐは１
    または２を表し、ならびにＲ19およびＲ20は、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 が水
    素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は水素原
    子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表し、そして；Ｒ6 が水素原子を表す場
    合、Ｒ4 はさらに式（２）： 【化４４】 （式中、Ｒ17およびＲ18は、それらが結合される炭素原
    子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形成し、Ｒ
    8 およびＲ9 は、互いに独立して水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
    表し；Ｒ6 は水素原子または式（３）： 【化４５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
    Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は上記で定義したものを表
    す。）で表される基を表す請求項１２に記載の化合物。
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