RU2584333C2

RU2584333C2 - Пространственно-затрудненные амины

Info

Publication number: RU2584333C2
Application number: RU2012142223/04A
Authority: RU
Inventors: Ханс-Рудольф МАЙЕР; Кай-Уве ШЕНИНГ; Шриранг Бхикаджи ХИНДАЛЕКАР
Original assignee: Басф Се
Priority date: 2010-03-05
Filing date: 2011-03-02
Publication date: 2016-05-20
Also published as: US20200123107A1; CA2790327A1; US10040762B2; KR20130048289A; BR112012022131A2; US20180319746A1; CN103201264A; MY158941A; RU2012142223A; JP2013528566A; JP5777643B2; CN103201264B; TWI511955B; EP2545035B1; WO2011107515A2; US20130053484A1; TW201139374A; ES2646664T3; WO2011107515A3; US11161813B2

Abstract

Изобретение относится к соединениям, которые представлены следующими структурными формулами:

Промежуточное соединение формулы (I), в котором радикалы R₁ независимо друг от друга представляют собой метил, этил или н-пропил, подходит для получения соединения формулы (A), в котором X представляет собой группу формулы (A-I) или (A-II), Y представляет собой C₁₁-С₁₇алкил, и Z представляет собой прямую связь, -(СН₂)₈- или -CH₂-S-СН₂-. Соединения формулы (A) могут применяться для стабилизации органического материала против термической, окислительной или световой деструкции. 6 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл., 7 пр.

Description

Изобретение относится к промежуточным соединениям, применимым для получения стабилизаторов, к получению указанных промежуточных соединений и светостабилизаторов, полученных с использованием указанных промежуточных соединений, а также к органическому материалу, содержащему указанные стабилизаторы, и к способу стабилизации органического материала.

Конкретно, настоящее изобретение касается промежуточного соединения формулы (I)

где радикалы R₁ независимо друг от друга представляют собой метил, этил или н-пропил, предпочтительно н-пропил.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения представляет собой способ получения промежуточного соединения формулы (I)

где R₁ представляет собой метил, этил или н-пропил;

который включает реакцию соединения формулы (I-a)

с аммиаком в органическом растворителе в присутствии водорода и платины в качестве катализатора гидрирования.

Примеры подходящих органических растворителей представляют собой спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол и т.п.; и (C₁-C₄алкиловые) сложные эфиры, такие как этилацетат и тому подобные. C₁-С₄спирт или (C₁-C₄алкиловый) сложный эфир являются предпочтительными.

Предпочтительным является давление водорода от 1 до 60 бар, в частности от 1 до 30 бар.

Температура реакции составляет, например, от 20 до 120°C, предпочтительно от 20 до 100°C, в частности от 40 до 70°C.

Платиновый катализатор предпочтительно нанесен на подложку. Примеры подходящих подложек для катализатора представляют собой цеолит Y, неорганический оксид, такой как оксид кремния, оксид алюминия, или смесь оксидов алюминия и кремния на графите, или активированный уголь. Другими примерами подложки являются алюминаты металлов, такие как алюминат кальция, алюминат магния, гексалюминат бария, алюминат никеля, и оксид алюминия, оксид кремния, смесь оксидов алюминия и кремния, активированный уголь, оксид церия, оксид циркония, смесь оксидов хрома и алюминия, оксид титана, оксид магния и их смеси.

Платина на угле является предпочтительным катализатором гидрирования.

Количество катализатора гидрирования составляет, в частности, от 0,1 до 10%, например от 1 до 5 мас.%, относительно веса соединения формулы (I-a).

Катализатор гидрирования предпочтительно добавляют в две порции.

Молярное соотношение аммиака и соединения формулы (I-a) предпочтительно составляет от 0,5/2 до 1,3/2, в частности 1/2.

Соединения формулы (I-a) известны и могут быть получены по аналогии с известными способами, например, как описано в WO-A-2008/003,602 и WO-A-2008/003,605.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения касается соединения формулы (A), которое можно получить с использованием одного из вышеописанных промежуточных соединений формулы (I),

где X представляет собой группу формулы (A-I) или (A-II),

Y представляет собой C₁₁-C₁₇алкил,

Z представляет собой прямую связь, -(СН₂)₈- или -CH₂-S-CH₂-, и

радикалы R₁ независимо друг от друга представляют собой метил, этил или н-пропил, в частности н-пропил.

Предпочтительными примерами C₁₁-C₁₇алкила являются -C₁₁H₂₃-n и -C₁₇H₃₅-n.

Светостабилизаторы формулы (A) обладают отличной теплостойкостью.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения представляет собой композицию, содержащую

a) органический материал, предпочтительно натуральный или синтетический органический полимер, и

b) соединение формулы (A), как описано выше.

Примеры компонента a) представляют собой

1. Полимеры моноолефинов и диолефинов, например полипропилен, полиизобутилен, полибут-1-ен, поли-4-метилпент-1-ен, поливинилциклогексан, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры циклоолефинов, например циклопентена или норборнена, полиэтилен (который необязательно может быть сшитым), например полиэтилен высокой плотности (HDPE), полиэтилен высокой плотности с высоким молекулярным весом (HDPE-HMW), полиэтилен высокой плотности с ультравысоким молекулярным весом (HDPE-UHMW), полиэтилен средней плотности (MDPE), полиэтилен низкой плотности (LDPE), линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE), (VLDPE) и (ULDPE).

Полиолефины, т.е. полимеры моноолефинов, приведенные в качестве примеров в предыдущем абзаце, предпочтительно полиэтилен и полипропилен, можно получать различными и, в особенности, следующими способами:

a) радикальная полимеризация (обычно при высоком давлении и повышенной температуре);

b) каталитическая полимеризация с использованием катализатора, который обычно содержит один или более металлов групп IVb, Vb, VIb или VIII Периодической таблицы. Данные металлы обычно имеют один или более одного лиганда, обычно оксиды, галогениды, алкоголяты, сложные эфиры, простые эфиры, амины, алкилы, алкенилы и/или арилы, которые могут быть π- или σ-координированными. Данные комплексы металлов могут находиться в свободной форме или быть нанесены на субстраты, обычно на активированный хлорид магния, хлорид титана(III), оксид алюминия или оксид кремния. Данные катализаторы могут быть растворимыми или нерастворимыми в среде, применяемой для полимеризации. Катализаторы при полимеризации можно использовать сами по себе, или можно использовать дополнительные активаторы, обычно металл-алкилы, металл-гидриды, металлалкил-галогениды, металлалкилоксиды или металл-алкилоксаны, при этом указанные металлы представляют собой элементы групп Ia, IIa и/или IIIa Периодической Таблицы. Активаторы можно легко модифицировать дополнительными сложноэфирными, эфирными, аминными или силилэфирными группами. Для указанных каталитических систем обычно используют названия Phillips, Standard Oil Indiana, катализаторы Циглера (-Натта), TNZ (DuPont), металлоценовые или катализаторы с единым центром полимеризации на металле (single site catalysts, SSC).

2. Смеси полимеров, указанных в пункте 1), например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, PP/HDPE, PP/LDPE) и смеси различных типов полиэтилена (например, LDPE/HDPE).

3. Сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с другими виниловыми мономерами, например, этилен/пропилен сополимеры, линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE) и его смеси с полиэтиленом низкой плотности (LDPE), пропилен/бут-1-ен сополимеры, пропилен/изобутилен сополимеры, этилен/бут-1-ен сополимеры, этилен/гексен сополимеры, этилен/метил пентен сополимеры, этилен/гептен сополимеры, этилен/октен сополимеры, этилен/винилциклогексан сополимеры, этилен/циклоолефин сополимеры (например, этилен/норборнен, такой как СОС), этилен/1-олефины сополимеры, где 1-олефин получают in-situ; пропилен/бутадиен сополимеры, изобутилен/изопрен сополимеры, этилен/винилциклогексен сополимеры, этилен/алкилакрилат сополимеры, этилен/алкилметакрилат сополимеры, этилен/винилацетат сополимеры или этилен/акриловая кислота сополимеры и их соли (иономеры), а также терполимеры этилена с пропиленом и диеном, таким как гексадиен, дициклопентадиен или этилиден-норборнен; и смеси таких сополимеров друг с другом и с полимерами, указанными выше в п.1), например, полипропилен/этилен-пропилен сополимеры, LDPE/этилен-винилацетат сополимеры (EVA), LDPE/этилен-акриловая кислота сополимеры (ЕАА), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA и чередующиеся или статистические полиалкилен/монооксид углерода сополимеры, и их смеси с другими полимерами, например, полиамидами.

4. Углеводородные смолы (например, C₅-С₉), включая их гидрированные модификации (например, усилители клейкости), и смеси полиалкиленов с крахмалом.

Гомополимеры и сополимеры по п.1.)-4.) могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую; при этом атактические полимеры являются предпочтительными. Также включены стереоблок-полимеры.

5. Полистирол, поли(п-метилстирол), поли(α-метилстирол).

6. Ароматические гомополимеры и сополимеры, полученные из винил-ароматических мономеров, включая стирол, α-метилстирол, все изомеры винилтолуола, особенно п-винилтолуол, все изомеры этилстирола, пропилстирола, винилбифенила, винилнафталина и винилантрацена, а также их смеси. Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую; при этом атактические полимеры являются предпочтительными. Также включены стереоблок-полимеры.

6а. Сополимеры, включая вышеуказанные винил-ароматические мономеры и сомономеры, выбранные из этилена, пропилена, диенов, нитрилов, кислот, малеиновых ангидридов, малеимидов, винилацетата и винилхлорида или акриловых производных, а также их смеси, например стирол/бутадиен, стирол/акрилонитрил, стирол/этилен (интерполимеры), стирол/алкилметакрилат, стирол/бутадиен/алкилакрилат, стирол/бутадиен/алкилметакрилат, стирол/малеиновый ангидрид, стирол/акрилонитрил/метилакрилат; высокоударопрочные смеси стирольных сополимеров и другого полимера, например полиакрилата, полидиена или этилен/пропилен/диен терполимера; и блок-сополимеры стирола, такие как стирол/бутадиен/стирол, стирол/изопрен/стирол, стирол/этилен/бутилен/стирол или стирол/этилен/пропилен/стирол.

6b. Гидрированные ароматические полимеры, полученные гидрированием полимеров, перечисленных в пункте 6.), особенно включая полициклогексилэтилен (РСНЕ), полученный гидрированием атактического полистирола и обычно именуемый поливинилциклогексаном (PVCH).

6с. Гидрированные ароматические полимеры, полученные гидрированием полимеров, перечисленных в п.6а.).

Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую; при этом атактические полимеры являются предпочтительными. Также включены стереоблок-полимеры.

7. Графт-сополимеры винил-ароматических мономеров, таких как стирол или α-метилстирол, например стирол на полибутадиене, стирол на полибутадиен-стироле или на полибутадиен-акрилонитриловых сополимерах; стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене; стирол и малеиновый ангидрид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол и малеимид на полибутадиене; стирол и алкилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене; стирол и акрилонитрил на этилен/пропилен/диен терполимерах; стирол и акрилонитрил на полиалкилакрилатах или полиалкилметакрилатах, стирол и акрилонитрил на акрилат/бутадиен сополимерах, а также их смеси с сополимерами, перечисленными в п.6), например, смеси сополимеров, известные как ABS, MBS, ASA или AES полимеры.

8. Галогенсодержащие полимеры, такие как полихлоропрен, хлорированные каучуки, хлорированный и бромированный сополимер изобутилен-изопрена (галобутиловый каучук), хлорированный или сульфохлорированный полиэтилен, сополимеры этилена и хлорированного этилена, гомо- и сополимеры эпихлоргидрина, особенно полимеры галогенсодержащих виниловых соединений, например поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, поливинилфторид, поливинилиденфторид, а также их сополимеры, такие как винилхлорид/винилиденхлорид, винилхлорид/винилацетат или винилиденхлорид/винилацетат сополимеры.

9. Полимеры, полученные из α,β-ненасыщенных кислот и их производных, такие как полиакрилаты и полиметакрилаты; полиметилметакрилаты, полиакриламиды и полиакрилонитрилы, ударопрочность которых модифицирована добавлением бутилакрилата.

10. Сополимеры мономеров, перечисленных в пункте 9), друг с другом или с другими ненасыщенными мономерами, например акрилонитрил/бутадиен сополимеры, акрилонитрил/алкилакрилат сополимеры, акрилонитрил/алкоксиалкилакрилат или акрилонитрил/винилгалогенид сополимеры, или акрилонитрил/алкилметакрилат/бутадиен терполимеры.

11. Полимеры, полученные из ненасыщенных спиртов и аминов, или из их ацилпроизводных или ацеталей, например поливиниловый спирт, поливинилацетат, поливинилстеарат, поливинилбензоат, поливинилмалеат, поливинилбутираль, полиаллилфталат или полиаллил меламин; а также их сополимеры с олефинами, перечисленными выше в пункте 1).

12. Гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, такие как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид, или их сополимеры с бисглицидиловыми эфирами.

13. Полиацетали, такие как полиоксиметилен, и такие полиоксиметилены, которые содержат в качестве сомономера этиленоксид; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, акрилатами или MBS.

14. Полифениленоксиды и сульфиды и смеси полифениленоксидов со стирольными полимерами или полиамидами.

15. Полиуретаны, полученные из имеющих концевые гидроксильные группы простых полиэфиров, сложных полиэфиров или полибутадиенов, с одной стороны, и алифатических или ароматических полиизоцианатов, с другой стороны, а также из их предшественников.

16. Полиамиды и сополиамиды, полученные из диаминов и дикарбоновых кислот и/или из аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, например полиамид 4, полиамид 6, полиамид 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, полиамид 11, полиамид 12, ароматические полиамиды, полученные из м-ксилолдиамина и адипиновой кислоты; полиамиды, полученные из гексаметилендиамина и изофталевой или/и терефталевой кислоты, с эластомером в качестве модификатора или без него, например поли-2,4,4,-триметилгексаметилен терефталамид или поли-м-фениленизофталамид; а также блок-сополимеры вышеуказанных полиамидов с полиолефинами, олефиновыми сополимерами, иономерами или химически связанными или привитыми эластомерами; или с полимерными простыми эфирами, например с полиэтиленгликолем, полипропиленгликолем или политетраметиленгликолем; а также полиамиды или сополиамиды, модифицированные с помощью EPDM или ABS; и полиамиды, сконденсированные в процессе обработки (RIM полиамидные системы).

17. Полимочевины, полиимиды, полиамид-имиды, простые полиэфиримиды, сложные полиэфиримиды, полигидантоины и полибензимидазолы.

18. Сложные полиэфиры, полученные из дикарбоновых кислот и диолов и/или из гидроксикарбоновых кислот или соответствующих лактонов или лактидов, например полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилолциклогексантерефталат, полиалкиленнафталат и полигидроксибензоаты, а также полиэфир-эфирные сополимеры, которые получают из полимерных простых эфиров, имеющих концевые гидроксильные группы, а также полимерные сложные эфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Сложные сополиэфиры могут включать (но не ограничены только ими), например, полибутиленсукцинат/терефталат, полибутиленадипат/терефталат, политетраметиленадипат/терефталат, полибутиленсукцинат/адипат, полибутиленсукцинат/карбонат, поли-3-гидроксибутират/октаноат сополимер, поли-3-гидроксибутират/гексаноат/деканоат терполимер. Кроме того, алифатические сложные полиэфиры могут включать (но не ограничены только ими), например, класс поли(гидроксиалканоатов), в частности поли(пропиолактон), поли(бутиролактон), поли(пивалолактон), поли(валеролактон) и поли(капролактон), полиэтиленсукцинат, полипропиленсукцинат, полибутиленсукцинат, полигексаметиленсукцинат, полиэтиленадипат, полипропиленадипат, полибутиленадипат, полигексаметиленадипат, полиэтиленоксалат, полипропиленоксалат, полибутиленоксалат, полигексаметиленоксалат, полиэтиленсебацинат, полипропиленсебацинат, полибутиленсебацинат и полимолочную кислоту (PLA), а также соответствующие сложные полиэфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Термин "полимолочная кислота (PLA)" обозначает гомополимер, предпочтительно, поли-L-лактида и любую из его смесей или сплавов с другими полимерами; сополимер молочной кислоты или лактида с другими мономерами, такими как гидрокси-карбоновые кислоты, как, например, гликолевая кислота, 3-гидрокси-масляная кислота, 4-гидрокси-масляная кислота, 4-гидрокси-валериановая кислота, 5-гидрокси-валериановая кислота, 6-гидрокси-капроновая кислота и их циклические формы; термины "молочная кислота" или "лактид" включают L-молочную кислоту, D-молочную кислоту, их смеси и димеры, т.е. L-лактид, D-лактид, мезо-лактид и любые их смеси.

19. Поликарбонаты и сложные полиэфиркарбонаты.

20. Поликетоны.

21. Полисульфоны, простые полиэфирсульфоны и простые полиэфиркетоны.

22. Сшитые полимеры, полученные из альдегидов, с одной стороны, и фенолов, мочевин и меламинов, с другой стороны, такие как фенол/формальдегидные смолы, мочевина/формальдегидные смолы и меламин/формальдегидные смолы.

23. Высыхающие и невысыхающие алкидные смолы.

24. Ненасыщенные сложные полиэфирные смолы, полученные из сополиэфиров насыщенных и ненасыщенных дикарбоновых кислот с многоатомными спиртами и виниловыми соединениями в качестве сшивающих агентов, а также их слабогорючие галогенсодержащие модификации.

25. Сшиваемые акриловые смолы, полученные из замещенных акрилатов, например эпоксиакрилатов, уретанакрилатов или полиэфирных акрилатов.

26. Алкидные смолы, сложные полиэфирные смолы и акрилатные смолы, сшитые с меламиновыми смолами, мочевинными смолами, изоцианатами, изоциануратами, полиизоцианатами или эпоксидными смолами.

27. Сшитые эпоксидные смолы, полученные из алифатических, циклоалифатических, гетероциклических или ароматических глицидиловых соединений, например продукты сшивания диглицидиловых эфиров бисфенола A и бисфенола F обычными отвердителями, такими как ангидриды или амины, с ускорителями или без них.

28. Природные полимеры, такие как целлюлоза, каучук, желатин и их химически модифицированные гомологичные производные, например ацетаты целлюлозы, пропионаты целлюлозы и бутираты целлюлозы, или простые эфиры целлюлозы, такие как метилцеллюлоза; а также древесные смолы и их производные.

29. Смеси вышеуказанных полимеров (смеси полимеров), например, PP/EPDM, Полиамид/EPDM или ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, РС/РВТ, PVC/CPE, PVC/акрилаты, РОМ/термопластичный PUR, PC/термопластичный PUR, РОМ/акрилат, POM/MBS, PPO/HIPS, РРО/РА 6.6 и сополимеры, PA/HDPE, РА/РР, РА/РРО, PBT/PC/ABS или РВТ/РЕТ/РС.

30. Природные и синтетические органические материалы, которые представляют собой чистые мономерные соединения или смеси таких соединений, например минеральные масла, животные и растительные жиры, масла и воски, или масла, жиры и воски на основе синтетических сложных эфиров (например, фталаты, адипаты, фосфаты или тримеллитаты), а также смеси синтетических сложных эфиров с минеральными маслами в любых весовых соотношениях, обычно те, которые применяются в качестве композиций для вращения, а также водные эмульсии таких материалов.

31. Водные эмульсии натурального или синтетического каучука, например натуральный латекс или латексы из карбоксилированных стирол/бутадиен сополимеров.

Органический материал предпочтительно представляет собой синтетический полимер, в частности из одной из вышеуказанных групп. Полиолефиновый гомо- или сополимер является предпочтительным. Полиэтиленовый, полипропиленовый, полиэтиленовый сополимер или полипропиленовый сополимер являются особенно предпочтительными.

Также представляет интерес этилен/пропилен/диеновый эластомер (EPDM).

Соединение формулы (A) может присутствовать в органическом материале в количестве предпочтительно от 0,005 до 5%, в частности от 0,01 до 1% или от 0,05 до 1%, в расчете на массу органического материала.

Стабилизатор формулы (А) можно вводить в стабилизируемый органический материал известными способами, например до или во время формования, или путем нанесения растворенного или диспергированного стабилизатора на органический материал, при необходимости с последующим упариванием растворителя. Стабилизатор можно добавлять в органический материал в форме порошка, гранул или концентрата, содержащих указанный стабилизатор, например, в концентрации от 2,5 до 25 мас.%.

Материалы, стабилизируемые по настоящему изобретению, можно использовать в широком многообразии форм, например в виде пленок, волокон, лент, композиций для формования, профилей или в качестве связующих агентов для красителей, адгезивов или замазки.

Примеры способов обработки или преобразования пластмасс по настоящему изобретению представляют собой:

Литье под давлением с раздувкой, эструдирование, раздувное формование, ротационное формование, декоративное формование (back injection), формование полых изделий заливкой и медленным вращением формы, литьевое формование, двухкомпонентное литьевое формование, формование, формование прессованием, прессование, экструзия пленки (литая пленка; пленка, полученная экструзией с раздувкой), прядение волокна (тканого, нетканого), раскатка (одноосная, двуосная), терморелаксация, глубокая вытяжка, каландрирование, превращение при механическом воздействии, спекание, совместное экструдирование, нанесение покрытия, ламинирование, сшивание (под действием облучения, перекиси водорода, силана), осаждение в паровой фазе, сварка, склеивание, вулканизация, термоформование, экструдирование труб, экструдирование профилированных изделий, листовое экструдирование; отливка листов, нанесение покрытия методом центрифугирования, формование полос, вспенивание, рециклизация / повторное использование, экструзионное покрытие, висбрекинг (под действием перекиси водорода, термический), формование волокна распылением расплава, формование волокна с эжектированием высокоскоростным потоком воздуха, обработка поверхности (коронный разряд, пламя, плазма), стерилизация (гамма-излучением, пучками электронов), полимеризация в блоке (R&M процесс, плунжерная экструзия), покрытие гелем, экструдирование ленты, GMT-процесс, SMC-процесс, обработка пластизолем и погружение (ПВХ, латекс).

Пластмассы по настоящему изобретению можно использовать для производства перечисленного ниже:

I-1. Плавающие устройства, изделия для применений в море, понтоны, буйки, пластмассовые материалы для палуб, пирсов, лодок, каяков, весел и пляжного оборудования.

I-2. Изделия для автомобильной промышленности, в частности бамперы, панели управления, аккумулятор, задняя и передняя обшивка, литые детали под капотом, полка для головных уборов, обшивка багажника, внутренняя обшивка, крышки подушек безопасности, молдинги для соединения деталей (лампы), фасад панелей управления, стекла фар, приборная панель, наружная обшивка, обивка, автомобильные лампочки, передние фары, габаритные огни, задние фонари, световые стоп-сигналы, внутренняя и внешняя отделка; панели дверей; бензобак; лобовое стекло; задние стекла; спинки сидений, наружная обшивка, изоляция проводов, экструдированные профили для уплотнителей, облицовка, оболочки стоек кузова, элементы шасси, выхлопная система, топливный фильтр / горловина бака, топливные насосы, топливный бак, боковые молдинги кузова, откидной верх, наружные зеркала, внешняя отделка, крепления / фиксаторы, фронтальный модуль, стекло, шарниры, система закрывания, багажник / устанавливаемый на крыше багажник, прессованные/штампованные детали, уплотнители, защита от бокового удара, глушитель шума / изоляция и люк.

I-3. Изделия для дорожного движения, в частности дорожные знаки, опоры для дорожных указателей, автомобильные аксессуары, знаки аварийной остановки, аптечки, шлемы, шины.

I-4. Изделия для воздушного транспорта, железнодорожного транспорта, автомобильного транспорта (автомобиль, мотоцикл), включая элементы мебели.

I-5. Изделия для применения в аэрокосмической области, в частности для изготовления ракет и спутников, например облицовка для защиты при входе в плотные слои атмосферы.

I-6. Изделия для архитектуры и дизайна, для применения в горной промышленности, системы звукоизоляция, островки безопасности и навесы.

II-1. Приспособления, корпусы и покрытия общего назначения и для электрических/электронных устройств (персональный компьютер, телефон, мобильный телефон, принтер, телевизор, аудио и видео устройства), цветочные горшки, спутниковые тарелки и панельные изделия.

II-2. Покрытие для других материалов, таких как сталь или ткани.

II-3. Изделия для электронной промышленности, в частности изоляция разъемов, особенно компьютерных разъемов, корпусы для электрических и электронных элементов, печатные платы и материалы для электронного хранения данных, такие как чипы, банковские карты или кредитные карты.

II-4. Электроприборы, в частности стиральные машины, выключатели, духовки (микроволновые печи), посудомоечные машины, миксеры и утюги.

II-5. Оболочки для светильников (например, уличные фонари, абажуры для ламп).

II-6. Элементы для проводов и кабелей (полупроводники, изолирующие материалы и покрытие проводов).

II-7. Фольга для конденсаторов, холодильников, нагревательных устройств, кондиционеров, герметизации электроники, полупроводников, кофе-машин и пылесосов.

III-1. Технические изделия, такие как шестерни (зубчатые передачи), фитинги для скольжения, шайбы, шурупы, болты, ручки и кнопки.

III-2. Лопасти ротора, лопатки вентиляторов и мельниц, солнечные устройства, плавательные бассейны, крыши плавательных бассейнов, облицовка плавательных бассейнов, противофильтрационная облицовка водоемов liners, шкафы, гардеробы, перегородки, экономпанели, складчатые стены, крыши, жалюзи (например, рольставни), фитинги, соединения труб, рукава и конвейерные ленты.

III-3. Санитарные изделия, в частности душевые кабины, сиденья унитазов, крышки и раковины.

III-4. Гигиенические изделия, в частности подгузники (для детей и для взрослых при недержании), изделия женской гигиены, занавески для ванных, щетки, коврики, ванны, мобильные туалеты, зубные щетки и подкладные судна.

III-5. Трубы (соединенные или нет) для воды, канализационных стоков и химических веществ, трубы для защиты проводов и кабелей, трубы для газа, нефти и сточных вод, желобы, сливные трубы и дренажные системы.

III-6. Профили любой геометрии (оконные панели) и сайдинг.

III-7. Заменители стекла, в частности экструдированные панели, остекление зданий (монолитное, двойное или многослойное), воздушных судов, школ, экструдированные листы, оконная пленка для архитектурного остекления, поездов, транспорта, санитарных приспособлений и теплиц.

III-8. Листы (стенки, разделочные доски), экструзионное покрытие (фотографическая бумага, упаковка тетрапак и защитное покрытие труб), силос, заменители дерева, пластмассовые пиломатериалы, композиты с деревом, стены, поверхности, мебель, декоративная фольга, напольные покрытия (для внутреннего и наружного применения), половые доски, деревянный настил и керамическая плитка.

III-9. Впускные и выпускные коллекторы.

III-10. Применение в цементе, бетоне и композитах, покрытия, сайдинг и облицовка, перила, поручни, кухонные столешницы, кровля, кровельные панели, плитки и непромокаемый брезент.

IV-1. Листы (стенки, разделочные доски), ящики, искусственная трава, искусственный газон, искусственные покрытия для беговых дорожек на стадионах (легкоатлетических), искусственный пол для стадионов (атлетических) и беговых дорожек.

IV-2. Тканые материалы, непрерывные и штапельные, ткани (ковры / предметы гигиены / геотекстиль / одиночные непрерывные волокна; фильтры; салфетки / шторы (абажуры) / медицинские изделия), массовые ткани (такие изделия, как медицинский халат / защитная одежда), сети, веревки, кабели, бечевки, шнуры, нити, ремни безопасности, одежда, нижнее белье, перчатки; обувь; резиновая обувь, облегающее белье, костюмы, купальные костюмы, спортивная одежда, зонты (тенты, навесы от солнца), парашюты, парапланы, парусники, "шелк для воздушных шаров", изделия для отдыха на природе, палатки, надувные матрасы, шезлонги, баулы и сумки.

IV-3. Мембраны, изоляция, покрытия и герметизация для крыш, туннелей, сливных ям, прудов, мусорных ям, пленки для покрытия стен и крыш, геомембраны, плавательные бассейны, шторы (абажуры) / солнцезащитные экраны, навесы, балдахины, обои, пищевая упаковка и оберточный материал (гибкий и твердый), медицинская упаковка (гибкая и твердая), подушки безопасности/ремни безопасности, подлокотники и подголовники, коврики, центральная панель, панель управления, кабины, двери, потолочная консоль, наличник дверей, внутренняя обшивка крыши автомобиля, внутреннее освещение, внутренние зеркала, полка багажника, задняя крышка багажника, сиденья, рулевая колонка, рулевое колесо, текстиль и отделка багажника.

V. Пленки (упаковочные, для мусора, ламинирующие, сельскохозяйственные и садовые, тепличные, для мульчирования, туннелей, силосные), для прессования в пакеты, для плавательных бассейнов, мусорных мешков, обоев, стретч-пленка, рафия, пленка для обессоливания воды, батарейки и разъемы.

VI-1. Пищевая упаковка и оберточный материал (гибкий и твердый), двухосно-ориентированный полипропилен (ВОРР), двухосно-ориентированный полиэтилентерефталат (ВОРЕТ), бутылки.

VI-2. Системы хранения, такие как коробки (ящики), чемоданы, комоды, коробки для домашнего обихода, поддоны, полки, конвейерные ленты, ящики для инструмента, паковка и консервные банки.

VI-3. Картриджи, шприцы, изделия для медицинского применения, контейнеры для любой транспортировки, мусорные корзины и мусорные баки, мусорные мешки, баки, контейнеры для пыли, мешки для мусора, баки на колесах, контейнеры, резервуары для воды / отработанной воды / химических веществ / газа / нефти / бензина / солярки; облицовка баков, коробки, деревянные ящики, корпусы батареи, лотки, медицинские изделия, такие как поршень, изделия для офтальмологии, приборы для диагностики и блистеры для упаковки лекарственных средств.

VII-1. Экструзионное покрытие (фотобумага, упаковка тетрапак, защитное покрытие труб), любые изделия для домашнего хозяйства (например, бытовая техника, термосы / вешалка для одежды), системы крепежа, такие как фиксаторы для розеток, проводов и кабелей, застежки, крышки, замки и защелки.

VII-2. Вспомогательные приспособления, изделия для отдыха, такие как изделия для спорта и фитнеса, гимнастические маты, лыжные ботинки, роликовые коньки, лыжи, снегоступы, покрытия для занятий спортом (например, теннисные покрытия); завинчивающиеся крышки, крышки и пробки для бутылок и банок.

VII-3. Мебель в целом, вспененные изделия (подушки, амортизаторы), пены, губки, кухонные полотенца, коврики, садовые стулья, сиденья для стадионов, столы, диваны, игрушки, конструкторы (плиты / фигурки / мячи), кукольные домики, санки и игрушечные машины.

VII-4. Материалы для оптического и магнитного хранения данных.

VII-5. Кухонная утварь (для приема пищи, употребления напитков, готовки, хранения).

VII-6. Боксы для CD, кассет и видеокассет; DVD-устройства, канцелярские принадлежности любого типа (шариковые ручки, печати и штемпельные подушечки, компьютерные мыши, полки, ленты), бутылки для любого объема и содержимого (напитки, моющие средства, косметические средства, включая духи), и липкие ленты.

VII-7. Обувь (ботинки / подошвы), стельки, гетры, клей, монтажный клей, пищевые контейнеры (для фруктов, овощей, мяса, рыбы), синтетическая бумага, этикетки на бутылки, диваны, искусственные суставы (для людей), печатные платы (флексографические), платы с печатным монтажом и материалы для дисплеев.

VII-8. Изделия из полимеров с наполнителями (тальк, мел, фарфоровая глина (каолин), волластонит, пигменты, сажа, TiO₂, слюда, нанокомпозиты, доломит, окись кремния, силикаты, стекло, асбест).

Стабилизированный материал может также дополнительно содержать различные традиционные добавки, например:

1. Антиоксиданты

1.1. Алкилированные монофенолы, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол, нонилфенолы с линейными или разветвленными боковыми цепями, например 2,6-ди-нонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6-(1′-метилундец-1′-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1′-метилгептадец-1′-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1′-метилтридец-1′-ил)фенол, а также их смеси.

1.2. Алкилтиометилфенолы, например 2,4-диоктилтиометил-6-трет-бутилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-метилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-этилфенол, 2,6-ди-додецилтиометил-4-нонилфенол.

1.3. Гидрохиноны и алкилированные гидрохиноны, например 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амилгидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, 2,6-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилстеарат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)адипат.

1.4. Токоферолы, например α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол, δ-токоферол, а также их смеси (витамин E).

1.5. Гидроксилированные тиодифениловые эфиры, например 2,2′-тиобис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2′-тиобис(4-октилфенол), 4,4′-тиобис(6-трет-бутил-3-метилфенол), 4,4′-тиобис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 4,4′-тиобис(3,6-ди-втор-амилфенол), 4,4′-бис(2,6-диметил-4-гидроксифенил)дисульфид.

1.6. АлкилиденбисФенолы, например 2,2′-метиленбис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2′-метиленбис(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2′-метиленбис[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2′-метиленбис(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2′-метиленбис(6-нонил-4-метилфенол), 2,2′-метиленбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2′-этилиденбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2′-этилиденбис(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 2,2′-метиленбис[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2′-метиленбис[6-(α,α-диметилбензил)-4-нонилфенол], 4,4′-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол), 4,4′-метиленбис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 2,6-бис(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метил-фенил)-3-н-додецилмеркаптобутан, этиленгликоля бис[3,3-бис(3′-трет-бутил-4′-гидроксифенил)бутират], бис(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метил-фенил)дициклопентадиен, бис[2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]терефталат, 1,1-бис-(3,5-диметил-2-гидроксифенил)бутан, 2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-4-н-додецилмеркаптобутан, 1,1,5,5-тетра-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)пентан.

1.7. O-, N- и S-бензильные соединения, например 3,5,3′,5′-тетра-трет-бутил-4,4′-дигидроксидибензиловый эфир, октадецил-4-гидрокси-3,5-диметилбензилмеркаптоацетат, тридецил-4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилмеркаптоацетат, трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)амин, бис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиотерефталат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат.

1.8. Гидроксибензилированные малонаты, например диоктадецил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксибензил)малонат, ди-октадецил-2-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилбензил)малонат, ди-додецилмеркаптоэтил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат, бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат.

1.9. Ароматические гидроксибензильные соединения, например 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, 1,4-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,3,5,6-тетраметилбензол, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)фенол.

1.10. Триазиновые соединения, например 2,4-бис(октилмеркапто)-6-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,2,3-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилэтил)-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)-гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.

1.11. Бензилфосфонаты, например диметил-2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диэтил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилбензилфосфонат, кальциевая соль моноэтилового эфира 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоновой кислоты.

1.12. Ациламинофенолы, например 4-гидроксилауранилид, 4-гидроксистеаранилид, октил N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.

1.13. Сложные эфиры β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксиФенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например с метанолом, этанолом, н-октанолом, изо-октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритолом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N′-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.14. Сложные эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например с метанолом, этанолом, н-октанолом, изо-октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритолом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N′-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном; 3,9-бис[2-{3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионилокси}-1,1-диметилэтил]-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундеканом.

1.15. Сложные эфиры β-(3,5-дициклогексил-4-гидроксиФенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритолом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N′-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло [2.2.2]октаном.

1.16. Сложные эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксиФенил уксусной кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритолом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N′-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.17. Амиды β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксиФенил)пропионовой кислоты, например N,N′-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамид, N,N′-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамид, N,N′-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразид, N,N′-бис[2-(3-[3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил]пропионилокси)этил]оксамид (Naugard^®XL-1, поставляемый Uniroyal).

1.18. Аскорбиновая кислота (витамин С)

1.19. Аминовые антиоксиданты, например N,N′-ди-изопропил-п-фенилендиамин, N,N′-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, N,N′-бис(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин, N,N′-бис(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин, N,N′-бис(1-метилгептил)-п-фенилендиамин, N,N′-дициклогексил-п-фенилендиамин, N,N′-дифенил-п-фенилендиамин, N,N′-бис(2-нафтил)-п-фенилендиамин, N-изопропил-N′-фенил-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-N′-фенил-п-фенилендиамин, N-(1-метилгептил)-N′-фенил-п-фенилендиамин, N-циклогексил-N′-фенил-п-фенилендиамин, 4-(п-толуолсульфамоил)дифениламин, N,N′-диметил-N,N′-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, дифениламин, N-аллилдифениламин, 4-изопропоксидифениламин, N-фенил-1-нафтиламин, N-(4-трет-октилфенил)-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, например, п,п′-ди-трет-октилдифениламин, 4-н-бутиламинофенол, 4-бутириламинофенол, 4-нонаноиламинофенол, 4-додеканоиламинофенол, 4-октадеканоиламинофенол, бис(4-метоксифенил)амин, 2,6-ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенол, 2,4′-диаминодифенилметан, 4,4′-диаминодифенилметан, N,N,N′,N′-тетраметил-4,4′-диаминодифенилметан, 1,2-бис[(2-метилфенил)амино]этан, 1,2-бис(фениламино)пропан, (о-толил)бигуанид, бис[4-(1′,3′-диметилбутил)фенил]амин, трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных нонилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных додецилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных изопропил/изогексилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных трет-бутилдифениламинов, 2,3-дигидро-3,3-диметил-4Н-1,4-бензотиазин, фенотиазин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилфенотиазинов, смесь моно- и диалкилированных трет-октил-фенотиазинов, N-аллилфенотиазин, N,N,N′,N′-тетрафенил-N-диаминобут-2-ен.

2. УФ-поглотители и светостабилизаторы

2.1. 2-(2′-ГидроксиФенил)бензотриазолы, например, 2-(2′-гидрокси-5′-метилфенил)-бензотриазол, 2-(3′, 5′-ди-трет-бутил-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(5′-трет-бутил-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2′-гидрокси-5′-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил)бензотриазол, 2-(3′,5′-ди-трет-бутил-2′-гидроксифенил)-5-хлор-бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-метилфенил)-5-хлор-бензотриазол, 2-(3′-втор-бутил-5′-трет-бутил-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2′-гидрокси-4′-октилоксифенил)бензотриазол, 2-(3′,5′-ди-трет-амил-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3′,5′-бис-(α,α-диметилбензил)-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлор-бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-5′-[2-(2-этилгексилокси)-карбонилэтил]-2′-гидроксифенил)-5-хлор-бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлор-бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2′-гидрокси-5′-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-5′-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2′-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3′-додецил-2′-гидрокси-5′-метилфенил)бензотриазол, 2-(3′-трет-бутил-2'-гидрокси-5′-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенилбензотриазол, 2,2′-метилен-бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6-бензотриазол-2-илфенол]; продукт переэтерификации 2-[3′-трет-бутил-5′-(2-метоксикарбонилэтил)-2′-гидроксифенил]-2Н-бензотриазола с полиэтиленгликолем 300;

, где R=3′-трет-бутил-4′-гидрокси-5′-2Н-бензотриазол-2-илфенил, 2-[2′-гидрокси-3′-(α,α-диметилбензил)-5′-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенил]бензотриазол; 2-[2′-гидрокси-3′-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-5′-(α,α-диметилбензил)-фенил]бензотриазол.

2.2. 2-ГидроксибензоФеноны, например 4-гидрокси, 4-метокси, 4-октилокси, 4-децилокси, 4-додецилокси, 4-бензилокси, 4,2′,4′-тригидрокси и 2′-гидрокси-4,4′-диметокси производные.

2.3. Сложные эфиры замещенных и незамещенных бензойных кислот, например, 4-трет-бутил-фенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, гексадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, 2-метил-4,6-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат.

2.4. Акрилаты, например этил α-циано-β,β-дифенилакрилат, изооктил α-циано-β,β-дифенилакрилат, метил α-карбометоксициннамат, метил α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, бутил α-циано-β-метил-п-метокси-циннамат, метил α-карбометокси-п-метоксициннамат, N-([β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин, неопентил тетра α-циано-β,β-дифенилакрилат.

2.5. Соединения никеля, например никелевые комплексы с 2,2′-тио-бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенолом], такие как 1:1 или 1:2 комплекс, без дополнительных лигандов или с такими дополнительными лигандами, как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин, никель дибутилдитиокарбамат, никелевые соли моноалкиловых эфиров, например, метилового или этилового эфира, 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилфосфоновой кислоты, никелевые комплексы кетоксимов, например, 2-гидрокси-4-метилфенилундецилкетоксима, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола, с дополнительными лигандами или без них.

2.6. Пространственно-затрудненные амины, например бис(1-ундецилокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)эфир карбоновой кислоты, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацинат, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)сукцинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)себацинат, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил) н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалонат, продукт конденсации 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, линейные или циклические продукты конденсации N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, трис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)нитрилотриацетат, тетракис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилат, 1,1′-(1,2-этандиил)-бис(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малонат, 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацинат, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцинат, линейные или циклические продукты конденсации N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт конденсации 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, продукт конденсации 2-хлор-4,6-ди-(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, смесь 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, продукт конденсации N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт конденсации 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (CAS 136504-96-6); продукт конденсации 1,6-гександиамина и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также N,N-дибутиламин и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (CAS 192268-64-7); N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, N-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксо-спиро[4,5]декан, продукт взаимодействия 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро-[4,5]декана и эпихлоргидрина, 1,1-бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидилоксикарбонил)-2-(4-метоксифенил)этен, N,N′-бис-формил-N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамин, сложный диэфир 4-метоксиметиленмалоновой кислоты и 1,2,2,6,6-пентаметил-4-гидроксипиперидина, поли[метилпропил-3-окси-4-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)]силоксан, продукт взаимодействия сополимера ангидрид малеиновой кислоты/α-олефин и 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина или 1,2,2,6,6-пентаметил-4-аминопиперидина, 2,4-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-N-бутиламино]-6-(2-гидроксиэтил)амино-1,3,5-триазин, 1-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 5-(2-этилгексаноил)оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, Sanduvor (Clariant; CAS 106917-31-1], 5-(2-этилгексаноил)оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, продукт взаимодействия 2,4-бис[(1-циклогексилокси-2,2,6,6-пиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-8-триазина и N,N′-бис(3-аминопропил)этилендиамина), 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(2,2,6,6-тетраметилпиперазин-3-он-4-ил)амино)-s-триазин, 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперазин-3-он-4-ил)амино)-s-триазин.

2.7. Оксамиды, например 4,4′-диоктилоксиоксанилид, 2,2′-диэтоксиоксанилид, 2,2′-диоктилокси-5,5′-ди-трет-бутоксанилид, 2,2′-дидодецилокси-5,5′-ди-трет-бутоксанилид, 2-этокси-2′-этилоксанилид, N,N′-бис(3-диметиламинопропил)оксамид, 2-этокси-5-трет-бутил-2′-этоксанилид и его смесь с 2-этокси-2′-этил-5,4′-ди-трет-бутоксанилидом, смеси о- и п-метокси-дизамещенных оксанилидов и смеси о- и п-этокси-дизамещенных оксанилидов.

2.8. 2-(2-ГидроксиФенил)-1,3,5-триазины, например 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4-дигидроксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(2-гидрокси-4-пропилоксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(4-метилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-додецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-тридецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-бутилоксипропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[4-(додецилокси/тридецилокси-2-гидроксипропокси)-2-гидроксифенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-додецилоксипропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-гексилокси)фенил-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис[2-гидрокси-4-(3-бутокси-2-гидроксипропокси)фенил]-1,3,5-триазин, 2-(2-гидроксифенил)-4-(4-метоксифенил)-6-фенил-1,3,5-триазин, 2-{2-гидрокси-4-[3-(2-этилгексил-1-окси)-2-гидроксипропилокси]фенил}-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(4-[2-этилгексилокси]-2-гидроксифенил)-6-(4-метоксифенил)-1,3,5-триазин.

3. Деактиваторы металлов, например N,N′'-дифенилоксамид, N-салицилаль-N,N′-салицилоил гидразин, N,N′-бис(салицилоил)гидразин, N,N′-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин, 3-салицилоиламино-1,2,4-триазол, бис(бензилиден)оксалил дигидразид, оксанилид, изофталоил дигидразид, себацил бисфенилгидразид, N,N′-диацетиладипоил дигидразид, N,N′-бис(салицилоил)оксалил дигидразид, N,N′-бис(салицилоил)тиопропионил дигидразид.

4. Фосфиты и фосфониты, например трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарилпентаэритритол дифосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, диизодецил пентаэритритол дифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритол дифосфит, бис(2,4-ди-кумилфенил)пентаэритритол дифосфит, бис(2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенил)пентаэритритол дифосфит, диизодецилоксипентаэритритол дифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)пентаэритритол дифосфит, бис(2,4,6-трис(трет-бутилфенил)пентаэритритол дифосфит, тристеарилсорбит трифосфит, тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил)4,4′-бифенилен дифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12Н-дибенз[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)метилфосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)этилфосфит, 6-фтор-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12-метил-дибенз[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, 2,2′,2″-нитрило[триэтилтрис(3,3′,5,5′-тетра-трет-бутил-1,1′-бифенил-2,2′-диил)фосфит], 2-этилгексил(3,3′,5,5′-тетра-трет-бутил-1,1′-бифенил-2,2′-диил)фосфит, 5-бутил-5-этил-2-(2,4,6-три-трет-бутилфенокси)-1,3,2-диоксафосфиран.

Особенно предпочтительны следующие фосфиты:

Трис(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит (lrgafos^®168, Ciba Specialty Chemicals Inc.), трис(нонилфенил) фосфит,

,

,

5. Гидроксиламины, например N,N-дибензилгидроксиламин, N,N-диэтилгидроксиламин, N,N-диоктилгидроксиламин, N,N-дилаурилгидроксиламин, N,N-дитетрадецилгидроксиламин, N,N-дигексадецилгидроксиламин, N,N-диоктадецилгидроксиламин, N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламин, N-гептадецил-N-октадецилгидроксиламин, N,N-диалкилгидроксиламин, полученный из гидрированного таллового амина.

6. Нитроны, например N-бензил-альфа-фенилнитрон, N-этил-альфа-метилнитрон, N-октил-альфа-гептилнитрон, N-лаурил-альфа-ундецилнитрон, N-тетрадецил-альфа-тридецилнитрон, N-гексадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-гексадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-гептадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гексадецилнитрон, нитрон, полученный из N,N-диалкилгидроксиламина, полученного из гидрированного таллового амина.

7. Тиосинергисты, например дилаурил тиодипропионат, димистрил тиодипропионат, дистеарил тиодипропионат или дистеарил дисульфид.

8. Уловители пероксидов, например сложные эфиры β-тиодипропионовой кислоты, например лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый эфиры, меркаптобензимидазол или цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецил дисульфид, пентаэритрит тетракис(β-додецилмеркапто)пропионат.

9. Полиамидные стабилизаторы, например, соли меди в комбинации с иодидами и/или соединениями фосфора и соли двухвалентного марганца.

10. Основные состабилизаторы, например меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных и щелочноземельных металлов высших жирных кислот, например, стеарат кальция, стеарат цинка, бегенат магния, стеарат магния, рицинолеат натрия и пальмитат калия, пирокатехолят сурьмы или пирокатехолят цинка.

11. Затравки для кристаллизации, например неорганические вещества, такие как тальк, оксиды металлов, такие как диоксид титана или оксид магния, фосфаты, карбонаты или сульфаты, предпочтительно щелочноземельных металлов; органические соединения, такие как моно- или поликарбоновые кислоты и их соли, например, 4-трет-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота, сукцинат натрия или бензоат натрия; полимерные соединения, такие как ионные сополимеры (иономеры). Особенно предпочтительными являются 1,3:2,4-бис(3′,4′-диметилбензилиден)сорбит, 1,3:2,4-ди(параметилдибензилиден)сорбит и 1,3:2,4-ди(бензилиден)сорбит.

12. Наполнители и упрочняющие агенты, например карбонат кальция, силикаты, силикагель с обработанной поверхностью (как описано, например, в US-A-2007/60,697 и US-A-2009/111,918), стекловолокна, стеклянные шарики, асбест, тальк, каолин, слюда, сульфат бария, оксиды и гидроксиды металлов, сажа, графит, древесная мука и порошки или волокна из других натуральных продуктов, синтетические волокна.

13. Другие добавки, например пластификаторы, смазывающие агенты, эмульгаторы, пигменты, реологические добавки, катализаторы, агенты для регулирования текучести, оптические отбеливатели, огнеупорные агенты, антистатические агенты и газообразователи.

14. Бензофураноны и индолиноны, например, описанные в U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839, EP-A-0591102; EP-A-1291384, или 3-[4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 5,7-ди-трет-бутил-3-[4-(2-стеароилоксиэтокси)фенил]бензофуран-2-он, 3,3′-бис[5,7-ди-трет-бутил-3-(4-[2-гидроксиэтокси]фенил)бензофуран-2-он], 5,7-ди-трет-бутил-3-(4-этоксифенил)бензофуран-2-он, 3-(4-ацетокси-3,5-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,5-диметил-4-пивалоилоксифенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,4-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2,3-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2-ацетил-5-изооктилфенил)-5-изооктилбензофуран-2-он.

Весовое соотношение соединения формулы (A) и общего количества традиционных добавок может составлять, например, 100:1-1:1000, или 10:1-1:100, или 10:1-1:10.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения представляет собой способ стабилизации органического материала против деструкции, вызванной светом, нагревом или окислением, который включает введение соединения формулы (A), описанного выше, в указанный органический материал.

Другой вариант выполнения настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы (A), описанного выше, для стабилизации органического материала против термической, окислительной или световой деструкции.

Соединения формулы (A) также могут применяться в качестве ингибиторов горения.

Следующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение более подробно. Все процентные соотношения и части указаны по весу, если не указано иное.

Пример I-1: Получение промежуточного соединения формулы (I-1).

В стальном автоклаве 600 г 1-пропокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-она в 1000 мл метанола медленно добавляют к 230 мл метанольного раствора аммиака (10%-ный раствор в метаноле) и 12 г Pt-катализатора (5% на угле) при 60°C и давлении водорода 10 бар. После 16 часов гидрирования добавляют 12 г Pt-катализатора и 50 г 1-пропокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-она и гидрируют еще 21 час. После отфильтровывания катализатора и удаления растворителя из фильтрата получают 575 г серых кристаллов. Полученный сырой продукт перекристаллизуют из 500 мл метанола. Получают целевое промежуточное соединение в виде бесцветных кристаллов.

Выход: 68,7% от теоретического.

Температура плавления: 67-69°C.

Масс-спектроскопия (Химическая ионизация) (=MS (CI)):412 (МН⁺).

Пример I-2: Получение промежуточного соединения формулы (I-2).

Данное промежуточное соединение получают из 1-этокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-она и аммиака аналогично Примеру I-1. После перекристаллизации сырого продукта из метанола получают целевое промежуточное соединение в виде не совсем белых кристаллов.

Выход: 63,1%.

Температура плавления: 104-106°C.

MS (CI): 384 (МН⁺).

Пример I-3: Получение промежуточного соединения формулы (I-3).

Данное промежуточное соединение получают из 1-метокси-2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-она аналогично Примеру I-1. После перекристаллизации сырого продукта из метанола получают целевое промежуточное соединение в виде не совсем белых кристаллов.

Выход: 53%.

Температура плавления: 74-76°C.

MS (CI): 356 (МН⁺).

Пример A-1: Получение соединения формулы (A-1).

26 г (77 ммоль) стеароилхлорида добавляют при 0-5°C к раствору 30,4 г (74 ммоль) промежуточного соединения (I-1), 9,32 г триэтиламина, 90 мг 4-диметиламинопиридина в 370 мл толуола. Фильтрат реакционной смеси экстрагируют водой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и водой. После стандартной обработки органической фазы (высушивание и удаление растворителя на роторном испарителе) получают целевое соединение в виде аморфного желтоватого твердого вещества. Выход: 44,8 г (89,6% от теоретического). ИК (чистое вещество): 1650 (Амид I). MS(CI): 678 (МН⁺).

Пример А-2: Получение соединения формулы (А-2).

Амид N,N-бис(1-пропокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)лауриловой кислоты получают из лауроилхлорида и промежуточного соединения (I-1) аналогично Примеру А-1. Целевое соединение получают в виде желтого вязкого масла.

Выход: 93,5%.

ИК (чистое вещество): 1649 (Амид I).

MS (CI): 594 (MH⁺).

Пример A-3: Получение соединения формулы (A-3).

N,N-бис(1-этокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)стеариновой кислоты получают из стеароилхлорида и промежуточного соединения (I-2) аналогично Примеру (A-1). После очистки флеш-хроматографией на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 5:1) получают целевое соединение в виде аморфного желтоватого твердого вещества.

Выход: 100%.

ИК (чистое вещество): 1649 (Амид I).

MS (CI): 650 (МН⁺).

Пример A-4: Получение соединения формулы (A-4).

N,N-бис(1-метокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)стеариновую кислоту получают из стеароилхлорида и промежуточного соединения (A-3) аналогично ПРИМЕРУ (A-1). После очистки флэш-хроматографией на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 4:1) получают целевое соединение в виде желтоватого масла.

Выход: 72,7%.

ИК (чистое вещество): 1650 (Амид I).

MS (CI): 622 (МН⁺).

Пример A-5: Получение соединения формулы (A-5)

Диамид N,N,N,N′-тетракис(1-пропокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себациновой кислоты получают из 26,52 ммоль дихлорида себациновой кислоты и 50,52 ммоль промежуточного соединения (I-1) аналогично Примеру (A-1) (растворитель: метиленхлорид). Целевое соединение получают в виде аморфного твердого вещества.

Выход: 94,7%.

Температура плавления: 68-75°C.

ИК (чистое вещество): 16476 (Амид I). MS (CI): 990 (МН⁺).

Пример A-6: Получение соединения формулы (A-6)

N,N,N′,N′-Тетракис(1-пропокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)оксамид получают из оксалилхлорида и промежуточного соединения (A-1) аналогично Примеру (A-5). После перекристаллизации из метанола получают целевое соединение в виде бесцветного твердого вещества.

Выход: 78%.

Температура плавления: 249-250°C.

ИК (чистое вещество): 1654, 1637 (Амид I).

MS (CI): 977 (МН⁺).

Пример A-7: Получение соединения формулы (A-7)

Диамид N,N,N′,N′-тетракис(1-пропокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-тиодигликолевой кислоты получают из дихлорангидрида тиодигликолевой кислоты и промежуточного соединения (A-1) аналогично Примеру (A-5). После очистки флэш-хроматографией на силикагеле (элюент: гексан/этилацетат 1:1) получают целевое соединение в виде аморфного желтоватого твердого вещества.

Выход: 77,6%.

Температура плавления: 90-96°C.

ИК (чистое вещество): 1643 (Амид I). MS (CI): 938 МН⁺.

Пример B: Стабилизация Этилен / Пропилен / Диенового Эластомера (EPDM).

Одну часть стабилизирующего средства, указанного в Таблице 1, вводят в состав на основе EPDM, содержащий следующие компоненты:

100 мас.ч. EPDM,

1 мас.ч. стеариновой кислоты,

5 мас.ч. ZnO,

3.4 мас.ч. полиэтиленгликоля,

60 мас.ч. парафинового масла,

90 мас.ч. каолина,

180 мас.ч. мела, 1 мас.ч. серы,

2.5 мас.ч. N-циклогексил-2-бензотиазолсульфамида, 1 мас.ч. дибутилдитиофосфата цинка.

Состав обрабатывают на двухвалковой мельнице при 120°C в течение 5 минут.

Из полученного состава получают образцы толщиной 2 мм прессованием при 175°C и 180 бар, при времени отверждения 10 минут.

Полученные образцы выдерживают в соответствии с ISO 4892-2 только в цикле на холостом ходу. Образование трещин и степень выцветания оценивают визуально с помощью увеличительного стекла.

Полученные результаты приведены в таблице 1.

Таблица 1
Стабилизирующий агент	Выцветание	Трещины
Нет	Сильное выцветание	2
Соединение по Примеру A-1	Отсутствие выцветания	0-1
Соединение по Примеру A-2	Небольшое выцветание	0-1
Соединение по Примеру A-5	Небольшое выцветание	0-1
Соединение по Примеру A-6	Небольшое выцветание	0-1
0: трещин нет
3: поверхность полностью покрыта трещинами

Пример C: Теплостойкость.

Теплостойкость определяют методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК). Измерения проводят на приборе Mettler Toledo^®DSC 30. Приблизительно 10 мг соединения по Примеру A-6 отвешивают в стандартную алюминиевую ячейку ДСК (40 мкл). Ячейку закрывают алюминиевой крышкой и прокалывают тонкой иглой. Затем ячейку помещают в печь и во время эксперимента держат под азотом. Фиксируют поведение тестового образца в диапазоне температур 30-500°C при скорости нагревания 10°C/мин. Экспериментальные данные анализировали с помощью программного обеспечения Mettler Toledo^®STARe (V 9.01) для определения температуры начала разложения тестового образца. Первый экзотермический пик на кривой ДСК указан в Таблице 2.

Таблица 2
Стабилизирующий агент	Первый экзотермический пик на кривой ДСК (N₂)[°C]
Соединение по Примеру A-6	314,2

Claims

1. Промежуточное соединение формулы (I)

где радикалы R₁ независимо друг от друга представляют собой метил, этил или н-пропил.

2. Промежуточное соединение по п. 1, где R₁ представляет собой н-пропил.

3. Способ получения промежуточного соединения формулы (I)

где R₁ представляет собой метил, этил или н-пропил;
который включает реакцию соединения формулы (I-a)

4. Способ по п. 3, где органический растворитель представляет собой C₁-C₄ спирт или (C₁-C₄ алкиловый) сложный эфир, и реакцию проводят под давлением водорода от 1 до 60 бар и при температуре от 20 до 120°C.

5. Способ по п. 3, где молярное соотношение аммиака и соединения формулы (I-a) составляет от 0,5/2 до 1,3/2.

6. Соединение формулы (А)

Y представляет собой C₁₁-C₁₇ алкил,
Z представляет собой прямую связь, -(CH₂)₈- или -CH₂-S-CH₂-, и радикалы R₁ независимо друг от друга представляют собой метил, этил или н-пропил.

7. Соединение по п. 6, где X представляет собой группу формулы (A-I).

8. Соединение по п. 6, где X представляет собой группу формулы (A-II).

9. Соединение по п. 6, где R₁ представляет собой н-пропил.

10. Соединение по п. 6, которое представляет собой

или

11. Композиция для стабилизации пленок, волокон, лент или формованных изделий, содержащая
a) полиолефиновый гомо- или сополимер, и
b) соединение формулы (А), описанное в п. 6.

12. Способ стабилизации полиолефинового гомо- или сополимера против деструкции, вызванной светом, нагревом или окислением, который включает введение соединения формулы (А), описанного в п. 6, в указанный полиолефиновый гомо- или сополимер.

13. Применение соединения формулы (А), описанного в п. 6, для стабилизации полиолефинового гомо- или сополимера против термической, окислительной или световой деструкции.