KR20130048289A - 입체 장애 아민 - Google Patents

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KR20130048289A
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한스-루돌프 마이어
카이-우베 쉐닝
쉬리랑 비카지 힌달레카르
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바스프 에스이
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Abstract

식 (I)의 중간체(여기서 라디칼 R1은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필임)가 식 (A)의 화합물(여기서 X는 식 (A-I) 또는 (A-II)의 기이고, Y는 C11-C17알킬이며, Z는 직접 결합, -(CH2)8- 또는 -CH2-S-CH2-임)의 제조에 적합하다. 식 (A)의 화합물은 열, 산화 또는 광 유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키는데 유용하다.
Figure pct00031

Figure pct00032

Description

입체 장애 아민{STERICALLY HINDERED AMINES}
본 발명은 안정화제의 제조를 위해 유용한 중간체, 상기 중간체의 제조, 및 상기 중간체를 사용하여 제조된 광 안정화제에 관한 것이며, 또한 상기 안정화제를 함유하는 유기 물질 및 유기 물질의 안정화 방법에 관한 것이다.
보다 상세하게는, 본 발명은 식 (I)의 중간체에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서 라디칼 R1은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, 바람직하게는 n-프로필이다.
본 발명의 추가 실시양태는 유기 용매에서 수소 및 수소화 촉매로서 백금의 존재하에 식 (I-a)의 화합물을 암모니아와 반응시키는 단계를 포함하는, 식 (I)의 중간체의 제조 방법이다:
Figure pct00002
Figure pct00003
상기 식에서 R1은 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.
적합한 유기 용매의 예는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등; 및 (C1-C4 알킬) 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트; 등이다. C1-C4 알콜 또는 (C1-C4 알킬) 에스테르가 바람직하다.
1 내지 60 bar, 특히 1 내지 30 bar의 수소압이 바람직하다.
반응 온도는 예를 들면 20 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 100℃, 특히 40 내지 70℃이다.
촉매 백금은 바람직하게는 담체 물질에 의해 지지된다. 적합한 촉매 지지체의 예로는 제올라이트 Y, 무기 산화물, 예컨대 실리카, 알루미나, 또는 실리카-알루미나 흑연 또는 활성탄이 있다. 담체의 추가 예로는 금속 알루미네이트, 예컨대 칼슘 알루미네이트, 마그네슘 알루미네이트, 바륨 헥살루미네이트, 니켈 알루미네이트, 및 알루미나, 실리카, 실리카-알루미나, 활성탄, 세리아, 지르코니아, 크로미아-알루미나, 티타니아, 산화마그네슘, 및 이들의 혼합물이 있다.
탄소상 백금이 바람직한 수소화 촉매이다.
수소화 촉매의 양은 식 (I-a)의 화합물의 중량에 대해 특히 0.1 내지 10 중량%, 예를 들면 1 내지 5 중량%이다.
수소화 촉매는 바람직하게는 두 부분으로 첨가된다.
암모니아 : 식 (I-a)의 화합물의 몰비는 바람직하게는 0.5/2 내지 1.3/2, 특히 1/2이다.
식 (I-a)의 화합물은 공지되어 있으며 공지의 방법과 유사하게, 예를 들어 WO-A-2008/003,602 및 WO-A-2008/003,605에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 추가 실시양태는 앞서 기재한 식 (I)의 중간체들 중 하나를 사용하여 제조될 수 있는 식 (A)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00004
상기 식에서 X는 식 (A-I) 또는 (A-II)의 기이고,
Figure pct00005
Y는 C11-C17 알킬이며,
Z는 직접 결합, -(CH2)8- 또는 -CH2-S-CH2-이며,
라디칼 R1은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 특히 n-프로필이다.
C11-C17 알킬의 바람직한 예는 -C11H23-n 및 -C17H35-n이다.
식 (A)의 광 안정화제는 우수한 열적 안정성을 가진다.
본 발명의 추가 실시양태는
a) 유기 물질, 바람직하게는 천연 또는 합성 유기 중합체, 및
b) 앞서 정의한 식 (A)의 화합물
을 함유하는 조성물이다.
성분 a)의 예로는 하기와 같다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들면 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔; 및 시클로올레핀, 예를 들어 시클로펜텐 또는 놀보르넨의 중합체, (경우에 따라 가교될 수 있는) 폴리에틸렌, 예를 들면 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도(medium density) 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉, 상기 단락에서 예시한 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이 다양하게, 특히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a) (일반적으로 고압 및 고온에서) 라디칼 중합.
b) 일반적으로 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII 족의 1 이상의 금속을 함유하는 촉매를 사용하는 촉매 중합. 이러한 금속은 일반적으로 1 이상의 리간드, 전형적으로 π- 또는 σ-배위될 수 있는 옥시드, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 가진다. 이러한 금속 착물은 유리 형태이거나 기재상에, 전형적으로 활성 염화 마그네슘, 염화 티타늄(III), 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이러한 촉매는 중합 매질에서 가용성이거나 비가용성일 수 있다. 촉매는 중합시 혼자서 사용되거나, 추가 활성제, 전형적으로 금속 알킬, 금속 히드록시드, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥시드 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa 족의 원소이다. 활성제는 추가 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 기로 형편에 맞게 개질될 수 있다. 이러한 촉매 시스템은 일반적으로 필립스(Phillips), 표준 오일 인디아나(Standard Oil Indiana), 지글러(Ziegler) (-나타(Natta)), TNZ (DuPont), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매(SSC)로 명명되어진다.
2. 1)에서 언급된 중합체들의 혼합물, 예를 들면 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면 PP/HDPE, PP/LDPE) 및 다른 유형의 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면 LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로의 공중합체 또는 모노올레핀 및 디올레핀과 다른 비닐 단량체의 공중합체, 예를 들면 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 및 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)과 이의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체 (예, 에틸렌/놀보르넨, 예: COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체, 여기서 1-올레핀은 인시츄로 생성됨; 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이오노머), 및 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-놀보르넨의 삼공중합체; 및 이러한 공중합체들 서로의 혼합물 및 이러한 공중합체와 앞서 1)에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들면 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 이와 다른 중합체, 예를 들면 폴리아마이드의 혼합물.
4. 탄화수소 수지(예를 들면 C5-C9) (이의 수소화 개질물(예, 점착부여제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물 포함).
1) - 4)에서 유도된 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱(syndiotactic), 이소택틱(isotactic), 헤미-이소택틱(hemi-isotactic) 또는 어택틱(atactic)을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록(Stereoblock) 중합체도 포함된다.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔, 특히 p-비닐톨루엔의 모든 이성체, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 비페닐, 비닐 나프탈렌, 및 비닐 안트라센의 모든 이성체, 및 이들의 혼합물을 비롯한 비닐 방향족 단량체에서 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체도 포함된다.
6a. 앞서 언급한 비닐 방향족 단량체, 및 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴 유도체 및 이들의 혼합물에서 선택된 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들면 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌 (혼성중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 스티렌 공중합체와 또 다른 중합체, 예를 들면 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼공중합체의 고충격 강도의 혼합물; 및 스티렌의 블록 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.
6b. 6)에서 언급한 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화된 방향족 중합체, 특히 어택틱 폴리스티렌을 수소화시켜 제조된 폴리시클로헥실에틸렌(PCHE) (종종 폴리비닐시클로헥산(PVCH)으로 불림) 포함.
6c. 6a)에서 언급한 중합체의 수소화에서 유도된 수소화 방향족 중합체.
단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체도 포함된다.
7. 비닐 방향족 단량체, 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예를 들면 폴리부타디엔상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체상의 스티렌; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 또는 아크릴레이트/부타디엔 공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 6)에서 나열된 공중합체와 이들의 혼합물, 예를 들면 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로서 알려진 공중합체 혼합물.
8. 할로겐 함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌(할로부틸 고무)의 염소화 및 브롬화 공중합체, 염소화 또는 술포-염소화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐 함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들면 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 및 이들의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.
9. α,β-불포화산 및 이의 유도체에서 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 부틸 아크릴레이트로 충격 개질된, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아마이드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 9)에서 언급한 단량체들 서로의 공중합체 또는 9)에서 언급한 단량체와 다른 불포화 단량체의 공중합체, 예를 들면 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼공중합체.
11. 불포화 알콜 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈에서 유도된 중합체, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말리에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 및 상기 1)에서 언급한 올레핀과 이들의 공중합체.
12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 비스글리시딜 에테르와 이의 공중합체.
13. 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 공단량체로서 산화에틸렌을 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 설파이드, 및 스티렌 중합체 또는 폴리아마이드와 폴리페닐렌 옥시드의 혼합물.
15. 한편으로 히드록시-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트에서 유도된 폴리우레탄, 및 이들의 전구체.
16. 디아민 및 디카르복실산에서 유도되고/되거나 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐에서 유도된 폴리아마이드 및 코폴리아마이드, 예를 들면 폴리아마이드 4, 폴리아마이드 6, 폴리아마이드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아마이드 11, 폴리아마이드 12, m-크실렌 디아민과 아디프산에서 출발하는 방향족 폴리아마이드; 개질제로서 엘라스토머의 존재 또는 부재하에 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로부터 제조된 폴리아마이드, 예를 들면 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아마이드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아마이드; 및 또한 앞서 언급한 폴리아마이드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그라프팅된 엘라스토머의 블록 공중합체; 또는 앞서 언급한 폴리아마이드와 폴리에테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜의 블록 공중합체; 및 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아마이드 또는 코폴리아마이드; 및 가공 도중 축합된 폴리아마이드(RIM 폴리아마이드 시스템).
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아마이드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤지미다졸.
18. 디카르복실산 및 디올에서 유도되고/되거나 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤 또는 락타이드에서 유도된 폴리에스테르, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트, 및 히드록실-말단 폴리에테르에서 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는 예를 들면 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥사노에이트/데카노에이트 삼공중합체를 포함할 수 있지만 이에 한정되지 않는다. 또한, 지방족 폴리에스테르는 예를 들면 폴리(히드록시알카노에이트) 부류, 특히, 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤), 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리락트산(PLA), 및 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 상응하는 폴리에스테르를 포함할 수 있지만 이에 한정되지 않는다. 용어 "폴리락트산(PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락타이드의 단독중합체 및 다른 중합체와 이의 블렌드 또는 합금 중 임의의 것; 락트산 또는 락타이드와 다른 단량체, 예컨대 히드록시-카르복실산, 예를 들면 글리콜산, 3-히드록시-부티르산, 4-히드록시-부티르산, 4-히드록시-발레르산, 5-히드록시-발레르산, 6-히드록시-카프로산 및 이의 시클릭 형태의 공중합체를 지칭하고; 용어 "락트산" 또는 "락타이드"는 L-락트산, D-락트산, 이의 혼합물 및 이량체, 즉, L-락타이드, D-락타이드, 메조-락타이드 및 이의 임의의 혼합물을 포함한다.
19. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트.
20. 폴리케톤
21. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
22. 한편으로 알데히드 및 다른 한편으로 페놀, 우레아 및 멜라민에서 유도된 가교된 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
23. 건조 및 비건조 알키드 수지.
24. 다가 알콜과 포화 및 불포화 디카르복실산의 코폴리에스테르 및 가교제로서 비닐 화합물에서 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 낮은 연소성(flammability)을 갖는 이의 할로겐 함유 개질물.
25. 치환된 아크릴레이트, 예를 들면 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트에서 유도된 가교성 아크릴 수지.
26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
27. 지방족, 지환족, 복소환 또는 방향족 글리시딜 화합물에서 유도된 가교된 에폭시 수지, 예를 들면, 촉진제의 존재 또는 부재하에 통상의 경화제, 예컨대 무수물 또는 아민으로 가교된, 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 이의 화학적으로 개질된 유사 유도체, 예를 들면 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스; 및 로진 및 이의 유도체.
29. 앞서 언급된 중합체의 블렌드 (폴리블렌드), 예를 들면 PP/EPDM, 폴리아마이드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
30. 순수한 단량체 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질, 예를 들면 미네랄 오일, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르(예, 프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트)에 기초한 오일, 지방 및 왁스, 및 또한 미네랄 오일과 합성 에스테르의 임의 중량비의 혼합물, 전형적으로 스피닝 조성물로 사용되는 것들, 및 이러한 물질들의 수성 에멀젼.
31. 천연 또는 합성 고무, 예를 들면 카르복실화된 스티렌/부타디엔 공중합체의 천연 라텍스 또는 라텍스들의 수성 에멀젼.
유기 물질은 바람직하게는 합성 중합체, 특히 상기 기들 중 하나에서 유도된 합성 중합체이다. 폴리올레핀 단독중합체 또는 공중합체가 바람직하다. 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 공중합체 또는 폴리프로필렌 공중합체가 특히 바람직하다.
에틸렌/프로필렌/디엔 엘라스토머(EPDM) 또한 해당된다.
식 (A)의 화합물은 유기 물질의 중량에 대해 바람직하게는 0.005 내지 5 %, 특히 0.01 내지 1 % 또는 0.05 내지 1 %의 양으로 유기 물질에 존재할 수 있다.
식 (A)의 안정화제는 공지의 방법에 의해, 예를 들면 성형 이전 또는 도중에, 또는 용해되거나 분산된 안정화제를 유기 물질에 적용함으로써 안정화될 유기 물질에 도입될 수 있으며, 경우에 따라 후속적으로 용매를 증발시킬 수 있다. 안정화제는 분말, 과립 또는 마스터배치의 형태로 유기 물질에 부가될 수 있으며, 예를 들면 2.5 내지 25 중량%의 농도로 상기 안정화제를 함유한다.
본 발명에 따라 안정화된 물질은 매우 다양한 형태, 예를 들면 필름, 섬유, 테이프, 몰딩 조성물, 프로파일로서 또는 페인트, 접착제 또는 푸티(putties)용 바인더로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 플라스틱의 가공 또는 변환의 예는 하기와 같다:
사출 중공 성형, 압출, 중공 성형, 회전성형(rotomolding), 인 몰드 데코레이션 (후방 사출(back injection)), 슬러시 성형(slush molding), 사출 성형, 다중 사출 성형(co-injection molding), 포밍(forming), 압축 성형(compression molding), 프레싱, 필름 압출 (캐스트 필름; 블로운 필름), 섬유 스피닝(직물, 부직물), 드로잉(단축, 이축), 어닐링, 딥 드로잉(deep drawing), 캘린더링, 기계적 변형(mechanical transformation), 소결, 공압출(coextrusion), 코팅, 라미네이션, 가교결합(방사선, 퍼옥시드, 실란), 증착, 용접, 글루(glue), 가황화, 열성형, 파이프 압출, 프로파일 압출, 시트 압출; 시트 캐스팅, 스핀 코팅, 스트래핑(strapping), 발포, 리사이클링 / 리워크(rework), 압출 코팅, 비스브레이킹(퍼옥시드, 열), 섬유 멜트블로운, 스펀 본딩, 표면 처리(코로나 방출, 불꽃, 플라즈마), (감마선, 전자빔에 의한) 멸균, 캐스트 중합 (R&M 공정, RAM 압출), 겔-코팅, 테이프 압출, GMT-공정, SMC-공정, 플라스티졸, 및 침지(PVC, 라텍스).
본 발명에 따른 플라스틱은 하기의 제조에 사용될 수 있다:
I-1) 비상부양 장비(Floating device), 해저 용품, 폰툰(pontoon), 부표, 갑판용 플라스틱 목재(plastic lumber), 방파제(pier), 보트, 카약, 노, 및 해변 보강물.
I-2) 자동차 용품, 특히 범퍼, 대시보드, 배터리, 후면 및 전면 라이닝(linings), 후드 아래 몰딩 부품, 모자 선반(hat shelf), 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어백 커버, 부속품(라이트)용 전자 몰딩, 대시보드용 창유리(pane), 헤드램프 유리, 계기 패널(instrument panel), 외부 라이닝, 실내 장식품(upholstery), 자동차 라이트, 헤드 라이트, 주차 라이트, 후미 라이트, 정지 라이트, 내부 및 외부 트림(trim); 도어 패널; 가스 탱크; 글레이징 프런트 사이드(glazing front side); 리어 윈도우(rear window); 시트 배킹(seat backing), 외부 패널, 와이어 절연, 밀봉용 프로파일 압출, 클래딩, 베개 커버, 샤시 부품, 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 본체 사이드 몰딩, 컨버터블 탑(convertible top), 외부 거울, 외부 트림, 잠금 장치/고정 장치, 프런트 엔드 모듈, 유리, 힌지, 락(lock) 시스템, 적재함/루프랙, 압축/스탬프 부품, 시일(seal), 사이드 충격 보호, 사운드 데드너(sound deadener) / 방음재 및 선루프.
I-3) 교통 통행 장비, 특히 표지판, 도로 표시용 포스트, 카 악세사리, 경고 삼각대, 메디컬 케이스, 헬멧, 타이어.
I-4) 비품(furnishings)을 포함한 비행기, 철도, 자동차(카, 모터바이크)용 장비.
I-5) 우주 용품, 특히 로켓 및 인공 위성, 예를 들어 재진입 차단(reentry shield)용 장비.
I-6) 건축 및 디자인, 광산 용품, 음향 소거 시스템, 길거리 피난처, 및 대합실용 장비.
II-1) 가정용 전자 기기(Appliances), 케이스(cases) 및 덮개, 일반적으로 전기/전자 디바이스(개인용 컴퓨터, 전화기, 핸디(handy), 프린터, 텔레비젼 세트, 오디오 및 비디오 장치), 화분, 위성 TV 볼(bowl), 및 패널 디바이스.
II-2) 다른 물질, 예컨대 스틸 또는 직물용 자켓팅.
II-3) 전자 산업, 특히 플러그, 특별히 컴퓨터 플러그의 절연용 디바이스, 전기 및 전자 부품용 케이스, 인쇄 보드, 및 전자 데이터 저장용 재료, 예컨대 칩, 체크 카드 또는 신용 카드.
II-4) 전기 기구, 특히 세탁기, 텀블러, 오븐(전자파 오븐), 식기 세척기, 믹서 및 다리미.
II-5) 라이트용 커버(예, 가로등, 램프 가리개).
II-6) 배선 및 케이블 용품(반도체, 절연 및 케이블-자켓팅).
II-7) 컨덴서용 호일, 냉장고, 가열 장치, 에어컨디셔너, 전자기기의 은닉화(encapsulating), 반도체, 커피 기기, 및 진공 청소기.
III-1) 기술적 물품, 예컨대 톱니바퀴(기어), 슬라이드 부속품, 스페이서, 스크루, 볼트, 핸들, 및 손잡이.
III-2) 로터 블레이드, 벤틸레이터 및 풍차 바람개비, 솔러 디바이스(solar devices), 수영장, 수영장 커버, 수영장 라이너(pool liner), 양어장 라이너(pond liner), 수납실, 옷장, 분할벽, 슬랫 벽(slat wall), 접이식 벽, 루프, 셔터 (예, 롤러 셔터), 부속품, 파이프간의 연결부, 슬리브 및 컨베이어 벨트.
III-3) 위생 물품, 특히 샤워실, 세면소(lavatory seat), 커버, 및 싱크.
III-4) 위생청결 물품, 특히 기저귀(아기, 성인 실금), 여성용 위생 물품, 샤워 커튼, 브러시, 매트, 목욕통, 이동식 변기, 칫솔, 및 침대 팬(bed pan).
III-5) 물, 폐수 및 화학약품용 파이프 (가교 또는 비가교), 배선 및 케이블 보호용 파이프, 가스, 오일 및 하수용 파이프, 홈통(guttering), 다운 파이프, 및 배수 시스템.
III-6) 임의의 기하학적 구조(윈도우 팬) 및 사이딩(siding)용 프로파일.
III-7) 유리 대용품, 특히 압출된 플레이트, 빌딩(모놀리식, 트윈 또는 멀티월), 항공기, 강당, 압출된 시트, 건축 글레이징용 윈도우 필름, 기차, 운송 수단, 위생 물품, 및 온실용 글레이징.
III-8) 플레이트(벽, 컷팅 보드), 압출-코팅(사진 용지, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로(silo), 목재 대용품, 플라스틱 목재, 합성 목재(wood composite), 벽, 표면, 가구, 장식용 호일, 바닥 덮개(내부 및 외부 용도), 마루, 덕(duck) 보드, 및 타일.
III-9) 흡입 및 배출 매니폴드.
III-10) 시멘트-, 콘크리트-, 복합재-적용 및 커버, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 난간, 부엌 워크 탑, 루핑, 루핑 시트, 타일, 및 방수 범포.
IV-1) 플레이트(벽 및 컷팅 보드), 트레이, 인공 풀, 인조 잔디, 경기장 링(운동경기)용 인공 덮개, 경기장 링(운동경기)용 인공 마루, 및 테이프.
IV-2) 연속 및 스테이플 직물, 섬유(카펫/ 위생 물품 / 직포직물(geotextile) / 모노필라멘트; 필터; 와이퍼 / 커튼 (가리개) / 의료 용도), 벌크 섬유(가운 / 보호 의복과 같은 용도), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 노끈, 실, 안전 좌석 벨트, 의복, 속옷, 장갑; 부츠; 고무 부츠, 실내복, 의류(garment), 수영복, 스포츠웨어, 우산(파라솔, 차양), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 물품, 텐트, 에어베드, 선베드, 벌크 백, 및 백.
IV-3) 멤브레인, 절연체, 루프용 커버 및 시일, 터널, 덤프, 양어장, 덤프, 벽 루핑 멤브레인, 지오멤브레인, 수영장, 커튼(가리개) / 차양, 차일, 닫집(canopy), 벽지, 식품 패킹 및 포장 (유연성 및 경직성), 의료용 패킹 (유연성 및 경직성), 에어백/안전 벨트, 팔걸이 및 헤드레스트, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종실, 문, 오버헤드 콘솔 모듈, 도어 트림, 헤드라이너, 실내 조명, 실내 거울, 뒷좌석 선반, 후방 적재함 커버, 좌석, 스티어링 컬럼, 운전대, 직물, 및 트렁크 트림.
V) 필름(패키징, 덤프, 라미네이팅, 농업 및 원예업, 온실, 뿌리 덮개, 터널, 실라지(silage)), 베일 랩(bale wrap), 수영장, 쓰레기 봉투, 벽지, 스트레치 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리, 및 커넥터.
VI-1) 식품 패킹 및 포장(유연성 및 경직성), BOPP, BOPET, 병.
VI-2) 저장 시스템, 예컨대 박스(바구니), 적재함, 체스트(chest), 가정용 박스, 팔레트, 선반, 트랙, 스크루 박스, 팩, 및 캔.
VI-3) 카트리지, 시린지, 의료 용품, 임의의 운반용 용기, 쓰레기통 및 쓰레기 상자, 쓰레기 봉투, 상자, 먼지 봉투, 쓰레기 비닐 봉지, 쓰레기통(wheely bin), 물/사용된 물/화학약품/가스/가솔린/디젤용 용기, 일반적으로 탱크; 탱크 라이너, 박스, 바구니, 배터리 케이스, 홈통, 의료용 디바이스, 예컨대 피스톤, 안과 용품, 진단용 디바이스, 및 약제 블리스터용 패킹.
VII-1) 압출 코팅(사진 용지, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의 종류의 가정용 물품(예, 가정용 전기 기구, 보온병 / 옷걸이), 고정 시스템 예컨대 플러그, 배선 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 자물쇠, 및 스냅-클로저.
VII-2) 지지 장비, 레저용 물품 예컨대 스포츠 및 피트니스 장비, 체조 매트, 스키 부츠, 인라인 스케이트, 스키, 빅풋(big foot), 운동 경기장 표면(예, 테니스 그라운드); 스크루 탑, 병을 위한 탑 및 스토퍼, 및 캔.
VII-3) 가구, 일반적으로 발포 물품(쿠션, 충격 흡수제), 발포체, 스펀지, 접시 옷(dish clothes), 매트, 정원 의자, 경기장 좌석, 테이블, 소파, 장난감, 빌딩 키트(보드 / 피겨 / 볼), 극장, 슬라이드, 및 장난감 차량.
VII-4) 광학 및 자기 데이터 저장용 물질.
VII-5) 키친 웨어(음식용, 음료용, 요리용, 보관용).
VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프용 박스; DVD 전자 물품, 임의 종류의 사무용 물품(볼펜, 스템프 및 잉크-패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의 용적 및 함량의 병(음료, 세제, 향수를 포함한 화장품), 및 접착 테이프.
VII-7) 신는 것(구두 / 구두 밑창), 안창, 스팻(spat), 접착제, 구조 접착제, 식품 박스(과일, 채소, 육류, 어류), 합성 종이, 병을 위한 라벨, 소파, 인공 관절(인간), 인쇄 판(철판 인쇄), 인쇄 회로 기판, 및 디스플레이 기술.
VII-8) 충전된 중합체 (탈크, 초크, 고령토(카올린), 규회석, 안료, 카본 블랙, TiO2, 운모, 나노복합체, 돌로마이트, 실리카, 실리케이트, 유리, 석면)의 디바이스.
안정화된 물질은 부가적으로 또한 다양한 통상의 첨가제를 함유할 수 있으며, 예를 들면 하기와 같다:
1. 항산화제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를 들면 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸-페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄에서 선형 또는 분지쇄형인 노닐페놀, 예를 들면, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리덱-1'-일)페놀 및 이들의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들면 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들면 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시-페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들면 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 이들의 혼합물 (비타민 E).
1.5. 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들면 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)-디설파이드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들면 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(5-tert-부틸-4-히드록시2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들면 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)설파이드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질머캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들면 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디도데실머캅토에틸-2,2-비스 (3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들면 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를 들면 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들면 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를 들면 4-히드록시라우라닐리드, 4-히드록시스테아라닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카바메이트.
1.13. 1가 또는 다가 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과 β-(3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 )프로피온산의 에스테르.
1.14. 1가 또는 다가 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸과 β-(5- tert -부틸-4-히드록시-3- 메틸페닐 )프로피온산의 에스테르.
1.15. 1가 또는 다가 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과 β-(3,5- 디시클로헥실 -4- 히드록시페닐 )프로피온산의 에스테르.
1.16. 1가 또는 다가 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과 3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 아세트산의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 )프로피온산의 아마이드, 예를 들면, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아마이드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아마이드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (Naugard?XL-1, Uniroyal에서 제공).
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민 항산화제, 예를 들면 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐-아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들면 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아나이드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐-아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔.
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1. 2-(2'- 히드록시페닐 ) 벤조트리아졸, 예를 들면 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 트랜스에스테르화 생성물;
Figure pct00006
, 여기서 R = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페닐]-벤조트리아졸; 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)-페닐]벤조트리아졸.
2.2. 2- 히드록시벤조페논, 예를 들면 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들면 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를 들면 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린, 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트.
2.5. 니켈 화합물, 예를 들면 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예: 부가적인 리간드 (예, n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민)의 존재 또는 부재하에 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카바메이트, 모노알킬 에스테르 (예, 메틸 또는 에틸 에스테르)의 니켈염, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈염, 부가적인 리간드의 존재 또는 부재하에, 케톡심(예, 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심)의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예를 들어 카르본산 비스(1-운데실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르, 비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질-말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 고리형 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스-(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)-말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 고리형 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [136504-96-6]); 1,6-헥산디아민과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시피페리딘과 4-메톡시메틸렌말론산의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘과 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체의 반응 생성물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, Sanduvor (Clariant; CAS 등록 번호 106917-31-1], 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스-(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스-(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진.
2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드와 이의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2- 히드록시페닐 )-1,3,5- 트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-[2-에틸헥실옥시]-2-히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를 들면 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들면 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 솔비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로-[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.
하기 포스파이트가 특히 바람직하다:
트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 (Irgafos?168 (Ciba Specialty Chemicals 사)), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
5. 히드록실아민, 예를 들면 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화된 우지(tallow) 아민에서 유도된 N,N-디알킬히드록실아민.
6. 니트론, 예를 들면, N-벤질-α-페닐니트론, N-에틸-α-메틸니트론, N-옥틸-α-헵틸니트론, N-라우릴-α-운데실니트론, N-테트라데실-α-트리데실니트론, N-헥사데실-α-펜타데실니트론, N-옥타데실-α-헵타데실니트론, N-헥사데실-α-헵타데실니트론, N-옥타데실-α-펜타데실니트론, N-헵타데실-α-헵타데실니트론, N-옥타데실-α-헥사데실니트론, 수소화된 우지(tallow) 아민에서 유도된 N,N-디알킬히드록실아민에서 유도된 니트론.
7. 티오상승제, 예를 들면 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미스트릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 또는 디스테아릴 디설파이드.
8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들면 β-티오디프로피온산의 에스테르, 예를 들면 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤지미다졸 또는 2-머캅토벤지미다졸의 아연염, 아연 디부틸디티오카바메이트, 디옥타데실 디설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실머캅토)프로피오네이트.
9. 폴리아마이드 안정화제, 예를 들면 이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리염 및 2가 망간염.
10. 염기성 보조 안정화제, 예를 들면 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아마이드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아마이드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염, 예를 들면 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 리시놀리에이트 및 칼륨 팔미테이트, 안티몬 피로카테콜레이트 또는 아연 피로카테콜레이트.
11. 핵형성제, 예를 들면 무기 물질, 예컨대 탈컴(talcum), 금속 산화물 (예: 이산화티타늄 또는 산화마그네슘), 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카보네이트 또는 설페이트; 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리카르복실산 및 이의 염, 예: 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 나트륨 숙시네이트 또는 나트륨 벤조에이트; 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체 (이오노머). 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)솔비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)솔비톨, 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)솔비톨이 특히 바람직하다.
12. 충전재 및 보강제, 예를 들면 탄산칼슘, 실리케이트, 표면 처리된 실리카(예를 들어, US-A-2007/60,697 및 US-A-2009/111,918에 기재된 바와 같이), 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본블랙, 흑연, 목분 및 다른 천연 산물의 가루 또는 섬유, 합성 섬유.
13. 기타 첨가제, 예를 들면 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동 첨가제, 촉매, 유동 제어제, 형광 발광제, 난연 가공제(flameproofing agent), 정전기 방지제 및 발포제.
14. 벤조퓨라논 및 인돌리논, 예를 들면 미국특허 제4,325,863호; 제4,338,244호; 제5,175,312호; 제5,216,052호; 제5,252,643호; 독일특허 제4316611호; 제4316622호; 제4316876호; 유럽특허 제0589839호, 제0591102호; 제1291384호에 기재된 것들 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]-벤조퓨란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조퓨란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조퓨란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(2-아세틸-5-이소옥틸페닐)-5-이소옥틸-벤조퓨란-2-온.
식 (A)의 화합물 : 통상의 첨가제의 총량의 중량비는 예를 들면, 100:1 내지 1:1000 또는 10:1 내지 1:100 또는 10:1 내지 1:10일 수 있다.
본 발명의 추가 실시양태는 앞서 정의한 식 (A)의 화합물을 유기 물질에 도입하는 단계를 포함하는, 광, 열 또는 산화에 의해 유도된 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키는 방법이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 열, 산화 또는 광 유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기 위한 앞서 정의한 식 (A)의 화합물의 용도이다.
식 (A)의 화합물은 또한 난연제로서 유용하다.
하기 실시예는 본 발명을 보다 상세히 설명해 준다. 모든 퍼센티지 및 부(parts)는 달리 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
실시예 I-1: 식 (I-1)의 중간체의 제조.
Figure pct00012
스틸(steel) 오토클레이브에서, 60℃/10 bar 수소 기압하에 메탄올 1000 ml 중 1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-온 600 g을 230 ml의 메탄올 암모니아(메탄올 중 10 % 용액) 및 12 g의 Pt-촉매(C 상에서 5 %)에 서서히 첨가한다. 16 시간 수소화 후, 12 g의 Pt-촉매 및 50 g의 1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-온을 첨가하고 21 시간 동안 추가 수소화한다. 촉매 여과 및 여액으로부터 용매의 제거 후, 575 g의 회색 결정을 얻는다. 미정제(crude) 생성물을 500 ml 메탄올로 재결정한다. 무색 결정 형태의 원하는 중간체를 수득한다.
수율: 68.7 % 이론상
융점: 67-69℃
질량 분광분석 (화학적 이온화) (= MS (Cl)): 412 (MH+)
실시예 I-2: 식 (I-2)의 중간체의 제조.
Figure pct00013
1-에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-온 및 암모니아로부터 실시예 I-1과 유사한 방식으로 중간체를 제조한다. 미정제 생성물을 메탄올로 재결정화한 후, 회백색 결정 형태의 원하는 중간체를 수득한다.
수율: 63.1 %
융점: 104-106℃
MS (CI): 384 (MH+)
실시예 I-3: 식 (I-3)의 중간체의 제조.
Figure pct00014
1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-온으로부터 실시예 I-1과 유사한 방식으로 중간체를 제조한다. 미정제 생성물을 메탄올로 재결정화한 후, 회백색 결정 형태의 원하는 중간체를 수득한다.
수율: 53 %
융점: 74-76℃
MS (CI): 356 (MH+)
실시예 A-1: 식 (A-1)의 화합물의 제조.
Figure pct00015
26 g (77 mmol)의 스테아로일 클로라이드를 0-5℃에서 톨루엔 370 ml 중 30.4 g (74 mmol)의 중간체 (I-1), 9.32 g의 트리에틸아민, 90 mg의 4-디메틸아미노피리딘의 용액에 첨가한다. 이러한 반응 혼합물의 여액을 물, 포화 이탄산나트륨(sodium bicarbonate) 및 물로 추출한다. 유기상의 표준 워크-업(회전 증발기에서 용매의 건조 및 제거) 후, 원하는 화합물을 무정형의 황색 고체로서 수득한다.
수율: 44.8 g (89.6 % 이론상)
IR(neat): 1650 (아마이드 I)
MS(CI): 678 (MH+)
실시예 A-2: 식 (A-2)의 화합물의 제조.
Figure pct00016
라우로일 클로라이드 및 중간체 (I-1)로부터 실시예 A-1과 유사한 방식으로 N,N-비스(1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)라우르산 아마이드를 제조한다. 원하는 화합물을 황색 점성 오일 형태로 수득한다.
수율: 93.5 %
IR (neat): 1649 (아마이드 I)
MS (CI): 594 (MH+)
실시예 A-3: 식 (A-3)의 화합물의 제조.
Figure pct00017
스테아로일 클로라이드 및 중간체 (I-2)로부터 실시예 (A-1)과 유사한 방식으로 N,N-비스(1-에톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)스테아르산 아마이드를 제조한다. 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트 5:1)에 의한 정제 후, 원하는 화합물을 황색 무정형 고체로서 수득한다.
수율: 100 %
IR (neat): 1649 (아마이드 I)
MS (CI): 650 (MH+)
실시예 A-4: 식 (A-4)의 화합물의 제조.
Figure pct00018
스테아로일 클로라이드 및 중간체 (A-3)로부터 실시예 (A-1)과 유사한 방식으로 N,N-비스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)스테아르산을 제조한다. 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트 4:1)에 의한 정제 후, 원하는 화합물을 황색 오일로서 수득한다.
수율: 72.7 %
IR (neat): 1650 (아마이드 I)
MS (CI): 622 (MH+)
실시예 A-5: 식 (A-5)의 화합물의 제조
Figure pct00019
26.52 mmol의 세바신산 디클로라이드 및 50.52 mmol의 중간체 (I-1)로부터 실시예 (A-1)과 유사한 방식으로 (용매: 메틸렌 클로라이드) N,N,N',N'-테트라키스(1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바신산 디아마이드를 제조한다. 원하는 화합물을 무정형 고체로서 수득한다.
수율: 94.7 %.
융점: 68-75℃
IR (neat): 16476 (아마이드 I)
MS (CI): 990 (MH+).
실시예 A-6: 식 (A-6)의 화합물의 제조
Figure pct00020
옥살릴 클로라이드 및 중간체 (A-1)로부터 실시예 (A-5)와 유사한 방식으로 N,N,N',N'-테트라키스(1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)옥사미드를 제조한다. 메탄올로 재결정화한 후, 원하는 화합물을 무색 고체로서 수득한다.
수율: 78 %
융점: 249-250℃
IR (neat): 1654, 1637 (아마이드 I)
MS (CI): 977 (MH+)
실시예 A-7: 식 (A-7)의 화합물의 제조
Figure pct00021
티오디글리콜산 디클로라이드 및 중간체 (A-1)로부터 실시예 (A-5)와 유사한 방식으로 N,N,N',N'-테트라키스(1-프로폭시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-티오디글리콜산 디아마이드를 제조한다. 실리카겔 상에서 플래시 크로마토그래피 (용출제: 헥산/에틸 아세테이트 1:1)에 의한 정제 후, 원하는 화합물을 무정형의 황색 고체로서 수득한다.
수율: 77.6 %
융점: 90-96℃
IR (neat): 1643 (아마이드 I)
MS (CI): 938 MH+
실시예 B: 에틸렌 / 프로필렌 / 디엔 엘라스토머 ( EPDM )의 안정화.
표 1에 나타낸 안정화제 1 부(part)를 하기 성분들을 함유한 EPDM계 제제에 도입한다:
100 중량부의 EPDM,
1 중량부의 스테아르산,
5 중량부의 ZnO,
3.4 중량부의 폴리에틸렌 글리콜,
60 중량부의 파라핀 오일,
90 중량부의 카올린,
180 중량부의 초크(chalk),
1 중량부의 황,
2.5 중량부의 N-시클로헥실-2-벤조티아졸 설펜아마이드,
1 중량부의 Zn 디부틸 디티오포스페이트.
제제를 120℃에서 2-롤 밀 상에서 5분간 처리한다.
얻어진 제제로부터, 프레스에서 175℃ 및 180 bar에서 10분간 경화하여 2 mm 두께의 시료를 제조한다.
얻어진 시료를 ISO 4892-2에 따라 건조 사이클만으로 풍화시킨다. 확대경을 사용하여 균열 형성 및 초킹(chalking) 수준을 광학적으로 평가한다.
결과가 하기 표에 수록되어 있다.
안정화제 초킹 균열
없음 강한 초킹 2
실시예 A-1의 화합물 초킹 없음 0-1
실시예 A-2의 화합물 낮은 수준의 초킹 0-1
실시예 A-5의 화합물 낮은 수준의 초킹 0-1
실시예 A-6의 화합물 낮은 수준의 초킹 0-1
0: 균열 없음
3: 표면 전체 균열
실시예 C: 열적 안정성
차동 주사 열량분석(DSC)에 의해 열적 안정성을 측정한다. 측정은 Mettler Toledo? SC 30 기기에서 수행한다. 실시예 A-6의 화합물 대략 10 mg을 표준 DSC 알루미늄 팬(40 마이크로리터)에 칭량하여 넣는다. 팬을 알루미늄 뚜껑으로 밀봉하고 미세 바늘로 구멍을 낸다. 이후, 팬을 오븐에 넣고 실험 동안 질소하에 둔다. 30-500℃의 온도 범위에서 10℃/min의 가열 속도로 시험 시료의 열적 거동을 기록한다. Mettler Toledo? STARe 소프트웨어(V 9.01)를 사용하여 실험 데이터를 분석하여 시료 분해의 개시 온도를 측정한다. DSC 곡선의 최초 발열 피크가 하기 표 2에 기재되어 있다.
안정화제 DSC 최초 발열 피크 (N2)[℃]
실시예 A-6의 화합물 314.2

Claims (15)

  1. 식 (I)의 중간체:
    Figure pct00022

    상기 식에서 라디칼 R1은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 n-프로필인 것인 중간체.
  3. 유기 용매에서 수소 및 수소화 촉매로서 백금의 존재하에 식 (I-a)의 화합물을 암모니아와 반응시키는 단계를 포함하는, 식 (I)의 중간체의 제조 방법:
    Figure pct00023

    Figure pct00024

    상기 식에서 R1은 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.
  4. 제3항에 있어서, 유기 용매는 C1-C4 알콜 또는 (C1-C4 알킬) 에스테르이고, 반응은 1 내지 60 bar의 수소압하에 그리고 20 내지 120℃의 온도에서 수행되는 것인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 암모니아 : 식 (I-a)의 화합물의 몰비는 0.5/2 내지 1.3/2인 것인 방법.
  6. 식 (A)의 화합물:
    Figure pct00025

    상기 식에서 X는 식 (A-I) 또는 (A-II)의 기이고,
    Figure pct00026

    Y는 C11-C17 알킬이며,
    Z는 직접 결합, -(CH2)8- 또는 -CH2-S-CH2-이며,
    라디칼 R1은 서로 독립적으로 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.
  7. 제6항에 있어서, X는 식 (A-I)의 기인 것인 화합물.
  8. 제6항에 있어서, X는 식 (A-II)의 기인 것인 화합물.
  9. 제6항에 있어서, R1은 n-프로필인 것인 화합물.
  10. 제6항에 있어서,
    Figure pct00027

    Figure pct00028

    Figure pct00029

    Figure pct00030

    에 상응하는 화합물.
  11. a) 유기 물질; 및
    b) 제6항에서 정의된 식 (A)의 화합물
    을 함유하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 유기 물질은 폴리올레핀 단독중합체 또는 공중합체인 것인 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 통상의 첨가제를 부가적으로 함유하는 조성물.
  14. 제6항에서 정의된 식 (A)의 화합물을 유기 물질에 도입하는 단계를 포함하는, 광, 열 또는 산화에 의해 유도된 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키는 방법.
  15. 열, 산화 또는 광 유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기 위한 제6항에서 정의된 식 (A)의 화합물의 용도.
KR1020127025992A 2010-03-05 2011-03-02 입체 장애 아민 KR20130048289A (ko)

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