JPH0841197A - 安定剤としてのオリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト - Google Patents

安定剤としてのオリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト

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JPH0841197A
JPH0841197A JP7159891A JP15989195A JPH0841197A JP H0841197 A JPH0841197 A JP H0841197A JP 7159891 A JP7159891 A JP 7159891A JP 15989195 A JP15989195 A JP 15989195A JP H0841197 A JPH0841197 A JP H0841197A
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alkyl group
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alkyl
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Rita Pitteloud
ピテルー リタ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】次式Ｉ 【化１】 〔例えば式： 【化２】 で表される化合物：ｎ＝２〜２５〕で表されるオリゴマ
ー化合物、ならびにａ）酸化、熱および／または光誘起
的崩壊を受けやすい有機材料と上記化合物ｂ）該化合物
のの少なくとも一種とからなる組成物。 【効果】上記化合物は上記有機材料の安定剤として、特
に合成ポリマーの加工安定剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なＨＡＬＳホスフィ
ットおよびＨＡＬＳホスホナイト、有機材料、好ましく
はポリマーおよび該新規なＨＡＬＳホスフィットおよび
ＨＡＬＳホスホナイトからなる組成物、ならびに酸化、
熱および／または光誘起的崩壊に対して有機材料を安定
化するためのその使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィットおよびホスホナイトは
とりわけ、ポリオレフィンに対する補助安定剤、二次酸
化防止剤および加工安定剤として工業的によく知られて
いる。このような公知のホスフィットおよびホスホナイ
ト安定剤の例はＲ．ゲヒター／Ｈ．ミュラー（R. Gacht
er/H.Muller)編，プラスチックス アディティブズ ハ
ンドブック（Plastics Additives Handbook)，第３版，
ｐ４７，ハンザー社，ミュンヘン １９９０およびＥＰ
−Ａ−３５６６８８号に見出される。
【０００３】特に２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル基を含む化合物を含む立体障害性アミンは光安定剤
としての有益性が好ましく見出されている〔立体障害性
アミン光安定剤（hindered amine light stabiliser
s）；ＨＡＬＳ〕。
【０００４】ＨＡＬＳ構造単位を含むホスフィットおよ
びホスホナイトは例えば、Ｔ．ケーニッヒら（T. Konig
et al),Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３４，３３３−
３４９（１９９２）およびＵＳ−Ａ−５２３９０７６
号、ＧＢ−Ａ−２２４７２４１号、ＤＥ−Ａ−４３０６
７４７号およびＦＲ−Ａ−２３８０２９０号に記載され
ている。
【０００５】酸化、熱および／または光誘起的崩壊を受
けやすい有機材料に対する有効な安定剤に対する要求が
引続きある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このようなＨＡＬＳホス
フィットおよびＨＡＬＳホスホナイトの選択された群が
酸化、熱または光誘起的崩壊を受けやすい有機材料に対
する安定剤としての使用にとりわけ適当であることが今
や見出された。合成ポリマーに対する加工安定剤として
前記化合物の適合性は特に強調されるべきことである。
【０００７】従って、本発明は式Ｉ：
【化６２】 〔式中、Ｌは式IIまたはIII
【化６３】 で表される基を表し；Ｒ1 は炭素原子数１ないし２５の
アルキル基；酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６４】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
素原子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし１５のシクロアルキル基；未置換のもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし１５のシクロアルケニル基；未置換の
もしくはフェニル環において炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；またはテトラヒドロアビエチル基を表す
か；あるいはＲ1 はまた式IV
【化６５】 で表される基をも表し；Ｒ2 は下式ＶないしＸVI：
【化６６】
【化６７】
【化６８】 で表される基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８の
アルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基またはフェニル
エチレン基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアル
キル基またはＸVII
【化７０】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子または炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6 およびＲ7 はおの
おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２
５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル
基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基；未置換のもしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルケニル基を表し；炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20を
表し；Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ9 は水
素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原
子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルケニ
ル基を表し；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ21
または−（ＣＨ2)q ＯＲ22を表し；Ｒ10は水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、
−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
し６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル
基；未置換のもしくはフェニル環において炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子数１な
いし８のアルキル基または式ＸVII
【化７１】 で表される基を表し；Ｒ12は
【化７２】 で表される基を表し；Ｒ13は
【化７３】 で表される基を表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし８のア
ルキル基またはＸVII
【化７４】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、
【化７５】 または−ＳＲ26を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互い
に独立して
【化７６】 、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸素原子、
硫黄原子もしくは
【化７７】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし１８のアルキニレン基、炭素原子数２ないし２
０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニ
ルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレン
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニレン基またはナフチレン基；
【化７８】 を表し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立して水素
原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｒ20は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換
のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ21を表し；Ｒ21は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換のもしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基；または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基を表し；Ｒ22は炭素原子数１ないし２５のアルキル
基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数１ないし２５のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノル基；酸素
原子、硫黄原子もしくは
【化７９】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基；テノイル基またはフロ
イル基を表し；Ｒ23は炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し；Ｒ24は直接結合、炭素原子数１ないし１８の
アルキレン基、酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８０】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレ
ン基；
【化８１】 を表し；Ｒ25は炭素原子数１ないし１８のアルキレン
基、酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８２】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレ
ン基；
【化８３】 で表される基を表し；Ｒ26は炭素原子数１ないし２５の
アルキル基、酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８４】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
素原子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし１５のシクロアルキル基；未置換のもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし１５のシクロアルケニル基；未置換の
もしくはフェニル環において炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ27、
Ｒ28、Ｒ29およびＲ30はおのおの互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または式ＸVI
I
【化８５】 で表される基を表し；Ｒ31は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基またはヒドロキシメチル基を表し；Ｒ32は水素
原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｒ33は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは式ＸVII
【化８６】 を表し；Ｒ34は水素原子、炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ35は炭素原子数１
ないし２５のアルカノイル基、未置換のもしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル
基；または
【化８７】 で表される基を表し；Ｘ1 は式ＸVIII、ＸIX、ＸＸまた
はＸXI
【化８８】 で表される基を表し；Ｘ2 は
【化８９】 を表し；Ｘ3 は酸素原子または
【化９０】 を表し；Ｘ4 は
【化９１】 を表し；ｍは０または１を表し；ｎは２ないし２５の整
数を表し；ｐは０、１または２を表し；ｑは３ないし８
の整数を表し；ならびにｒは１または２を表すが、但し
式Ｉの構造反復単位において基Ｌ、基Ｒ1 および指数ｍ
は同じかまたは異なるものである。〕で表されるオリゴ
マー化合物に関する。
【０００８】２５個までの炭素原子のアルキル基は枝分
かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基ま
たはドコシル基である。Ｒ1 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9 、
Ｒ22、Ｒ26およびＲ34の好ましい意味の１つは例えば、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、特に炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし
８のアルキル基である。Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 の好まし
い意味は例えば、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
特に第三ブチル基である。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
14、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ23、Ｒ32およびＲ33の好ましい意味
の１つは例えば、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
特に炭素原子数１ないし５のアルキル基、例えば炭素原
子数１ないし４のアルキル基である。Ｒ20、Ｒ21、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30の好ましい意味の１つは、
例えば、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、特に炭
素原子数１ないし１４のアルキル基、例えば炭素原子数
１ないし１２のアルキル基である。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29お
よびＲ30の好ましい意味の１つは、例えば、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、特に炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基である。
【０００９】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９２】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基は１
回もしくは１回以上中断していてもよく、例えば、ＣＨ
3 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、ＣＨ
3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 −である。Ｒ1 およびＲ26の
好ましい意味は、例えば、酸素原子で中断された炭素原
子数２ないし１８のアルキル基、特には酸素原子で中断
された炭素原子数４ないし１８のアルキル基、例えば、
酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキ
ル基である。
【００１０】炭素原子数２ないし２４のアルケニル基
は、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレ
イル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オク
タデセニル基のような枝分かれしたまたは枝分かれして
いない基である。Ｒ1 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ9 およびＲ26の
好ましい意味の１つは３ないし１８個、特には３ないし
１２個、例えば３ないし１０個の炭素原子のアルケニル
基である。Ｒ10の好ましい意味の１つは３ないし６個、
特に３ないし５個、例えば３ないし４個の炭素原子のア
ルケニル基である。
【００１１】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１５のシク
ロアルキル基、好ましくは１ないし３個、特別には１ま
たは２個の、枝分かれしたまたは枝分かれしていないア
ルキル基を含む炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基または
シクロドデシル基である。好ましいのは炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、特にはシクロヘキシル基に
示されるものである。
【００１２】未置換の、もしくは好ましくは１ないし３
個、特別には１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分か
れしていないアルキル基を含む炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１５のシク
ロアルケニル基は例えばシクロペンテニル基、メチルシ
クロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ジメチル
シクロヘキセニル基、トリメチルシクロヘキセニル基、
第三ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、
シクロオクテニル基またはシクロドデセニル基である。
好ましいのは炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
ル基、特に炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基、、例えばシクロヘキセニル基に示されるものであ
る。
【００１３】未置換のまたはフェニル基において炭素原
子数１ないし４のアルキル基、好ましくは１ないし３
個、特別には１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分か
れしていないアルキル基で置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基は例えばベンジル基、α−メ
チルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−フ
ェニルエチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベ
ンジル基、２，６−ジメチルベンジル基または４−第三
ブチルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１４】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプ
タメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ド
デカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。Ｒ
3 の好ましい意味は、例えば炭素原子数１ないし１２の
アルキレン基、特に炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、例えば炭素原子数２ないし８のアルキレン基であ
る。Ｒ3 の好ましい意味はエチレン基およびプロピレン
基である。Ｒ16およびＲ17の好ましい意味の１つは、例
えば炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、特に炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、例えば炭素原子数
２ないし８のアルキレン基である。Ｒ16およびＲ17の特
別に好ましい意味は炭素原子数４ないし８のアルキレン
基である。Ｒ24の好ましい意味の１つは、例えば炭素原
子数１ないし１４のアルキレン基、特に炭素原子数１な
いし１２のアルキレン基、例えば炭素原子数１ないし８
のアルキレン基である。Ｒ25の特別に好ましい意味は、
例えば、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、特に
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、例えば炭素原
子数２ないし８のアルキレン基である。
【００１５】酸素原子、硫黄原子または基
【化９３】 によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレ
ン基は、１回もしくは１回以上中断されていてよく、例
えば、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2
−、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ−（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2
−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
Ｒ3 、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ24およびＲ25の好ましい意味の１
つは、例えば、酸素原子で中断された炭素原子数２ない
し１８のアルキレン基、特には酸素原子で中断された炭
素原子数４ないし１８のアルキレン基、例えば酸素原子
で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基で
ある。
【００１６】炭素原子数４ないし８のアルキレン基であ
るＲ3 は例えば２−ブテン−１，４−イレン基である。
【００１７】フェニルエチレン基は−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）
ＣＨ2 −で表される。
【００１８】好ましくは１ないし３個の、特には１また
は２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基は例えば、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル
−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、
２−エチルフェニル基または２，６−ジエチルフェニル
基を表す。
【００１９】１８個までの炭素原子をもつアルコキシ基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ
基である。Ｒ10の好ましい意味の１つは４ないし１６
個、特には６ないし１２個の炭素原子数を有するアルコ
キシ基である。
【００２０】５ないし１２個の炭素原子を有するシクロ
アルコキシ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロ
ヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキ
シ基またはシクロドデシルオキシ基である。Ｒ5 の好ま
しいの意味の１つは炭素原子数５ないし８のシクロアル
コキシ基である。特に好ましいものはシクロペントキシ
基およびシクロヘキシオキシ基で与えられるものであ
る。
【００２１】３ないし６個の炭素原子をもつアルキニル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロピニル基（プロパルギル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡
ＣＨ）、２−ブチニル基または３−ブチニル基である。
【００２２】１ないし８個の炭素原子をもつアシル基
は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイ
ル基またはクロトニル基である。好ましいものは炭素原
子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし
８のアルケノイル基またはベンゾイル基であり、特には
アセチル基である。
【００２３】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
の例は、ビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエ
チレン基またはドデセニルエチレン基である。Ｒ16、Ｒ
17、Ｒ24およびＲ25の好ましい意味の１つは、炭素原子
数４ないし１２のアルキニレン基、特には炭素原子数４
ないし８のアルケニレン基、例えば２−ブテニレン−
１，４である。
【００２４】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
の例は、−Ｃ≡Ｃ−、２−プロピレン（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ
2 −）、２−ブチニレン（−ＣＨ2 −Ｃ≡Ｃ−ＣＨ
2 −）、２−ペンチニレン基、２−ヘキシニレン基、３
−ヘキシニレン基、３−ヘプチニレン基、２−デシニレ
ン基、４−デシニレンまたは８−オクタデシニレン基で
ある。Ｒ16およびＲ17の好ましい意味は炭素原子数２な
いし１２のアルキニレン基、特には炭素原子数４ないし
８のアルキニレン基、例えば２−ブチニレン基である。
【００２５】炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基
は例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン
基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、ヘプ
チリデン基、ノニリデンキ、トリデシレン基、ノナデシ
リデン基、１−メチルエチリデン基、１−エチルプロピ
リデン基または１−エチルペンチリデン基である。
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ24およびＲ25の好ましい意味の１つは、
例えば、２ないし１２個の、特には２ないし８個の、例
えば２ないし６個の炭素原子のアルキリデン基である。
【００２６】７ないし２０個の炭素原子をもつフェニル
アルキリデン基は、代表的には、ベンジリデン基、２−
フェニルエチリデン基または１−フェニル−２−ヘキシ
リデン基である。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ24およびＲ25の好まし
い意味の１つは、例えば、７ないし１５個の、特には７
ないし１２個の、例えば７ないし９個の炭素原子のフェ
ニルアルキリデン基である。
【００２７】炭素原子数５ないし８のシクロアルキキレ
ン基は２個の自由電子価および少なくとも１個の環単位
をもつ飽和炭化水素基であって、代表的には、シクロペ
ンチキレン基、シクロヘキシキレン基、シクロヘプチキ
レン基またはシクロオクチキレン基である。シクロヘキ
シキレン基が好ましい。
【００２８】炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレ
ン基はビシクロヘプチレン基またはビシクロオクチレン
基である。
【００２９】未置換のまたは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレン基
は、代表的には１，２−、１，３−、１，４−フェニレ
ン基、１，２−、１，３−、１，４−、１，６−、１，
７−、２，６−または２，７−ナフチレン基である。
１，４−フェニレン基が好ましい。
【００３０】２５個までの炭素原子を含むアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
代表的にはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプ
タノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイ
ル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノ
イル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘ
キサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノ
イル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基であ
る。Ｒ22およびＲ35の好ましい意味の１つは、炭素原子
数１ないし１８のアルカノイル基、特には炭素原子数１
ないし１２のアルカノイル基、例えば炭素原子数１ない
し８のアルカノイル基である。Ｒ35の特別に好ましい意
味は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、特にはア
セチル基である。
【００３１】３ないし２５個の炭素原子のアルケノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
代表的にはプロペノイル基、２−ブテノイル基、３−ブ
テノイル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペンタジ
エノイル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−２−
オクテノイル基、ｎ−２−ドデセノル基、イソドデセノ
イル基、オレオイル基、ｎ−２−オクタデセノイル基ま
たはｎ−４−オクタデセノイル基である。３ないし１８
個の、好ましくは３ないし１２個の、例えば３ないし６
個の、もっとも好ましくは３ないし４個の炭素原子のア
ルケノイル基が好ましい。
【００３２】酸素原子、硫黄原子または基
【化９４】 により中断された炭素原子数２ないし２５個のアルカノ
イル基は、代表的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、
ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−またはＣＨ3 −（Ｏ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。
【００３３】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基は例えば、シクロペンチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル
基またはシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘ
キシルカルボニル基が好ましい。
【００３４】好ましくは１ないし３個の、特別には１ま
たは２個のアルキル基を有する炭素原子数１ないし１２
のアルキル基で置換されたベンゾイル基は代表的にはｏ
−、ｍ−、ｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチル
ベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，５
−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル
基、３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチル
ベンゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイル基、
４−第三ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル
基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジ
メチル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５−ジ
−第三ブチルベンゾイル基である。好ましい置換基は炭
素原子数１ないし８のアルキル基、最も好ましくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基である。
【００３５】好ましいものは、式中、Ｒ1 が炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、酸素原子で中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１５のシクロ
アルキル基、炭素原子数５ないし１５のシクロアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基また
はテトラヒドロアビエチル基を表すか；あるいはＲ1 は
また式IV
【化９５】 で表される基を表し；Ｒ6 およびＲ7 はおのおの互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20
を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ
20、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ21または−（ＣＨ2)q ＯＲ22
を表し；Ｒ20は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５または１２のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または
−（ＣＨ2 ）r ＣＯＯＲ21を表し；Ｒ21は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数５または１２のシ
クロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ22は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
アルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイ
ル基；酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８の
アルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ルカルボニル基、ベンゾイル基、テノイル基またはフロ
イル基を表しおよびｑは３ないし６の整数を表す式Ｉの
オリゴマー化合物で与えられる。
【００３６】好ましいものはまた、式中、Ｒ1 が炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１
２のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基また
はテトラヒドロアビエチル基を表すか；あるいはＲ1 は
また式IV
【化９６】 で表される基を表し；Ｒ6 およびＲ7 がおのおの互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ9
が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ
21を表し；Ｒ21は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはベンジル基を表し；ｎは２ないし２０の整数を表
し、およびｐが２を表す式Ｉの記載のオリゴマー化合物
で与えられる。
【００３７】同様に好ましいものは、式中、Ｒ3 が炭素
原子数１ないし１２のアルキレン基、酸素原子で中断さ
れた炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原子
数４ないし８のアルケニレン基またはフェニルエチレン
基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表し；Ｒ12は
【化９７】 で表される基を表し；Ｒ13は
【化９８】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、
【化９９】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して、
【化１００】 、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；酸素原子で
中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭
素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数４
ないし１２のアルキニレン基、炭素原子数２ないし１２
のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニル
アルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
レン基またはフェニレン基を表し；Ｒ24は直接結合、炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子で中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原
子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数２ない
し１２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフ
ェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表し；Ｒ25は炭素原
子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子で中断され
た炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原子数
２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数２ないし１
２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基またはフェニレン基を表し；Ｒ26は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、酸素原子で中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１５のシクロ
アルキル基、炭素原子数５ないし１５のシクロアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基また
はフェニル基を表し；Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30はお
のおの互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基または式ＸVII
【化１０１】 で表される基を表し；Ｒ32は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ33は水素原子または
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ34は水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル基を
表し；Ｒ35は炭素原子数１ないし１８のアルカノイル
基、ベンゾイル基または
【化１０２】 で表される基を表し；Ｘ1 は式ＸVIIIまたはＸIX
【化１０３】 を表し；Ｘ2 は
【化１０４】 を表し；Ｘ4 は
【化１０５】 を表し；ならびにｎは２ないし２０の整数を表す式Ｉの
オリゴマー化合物で与えられる。
【００３８】特に好ましいものは、式中、Ｒ3 が炭素原
子数１ないし８のアルキレン基、酸素原子で中断された
炭素原子数２ないし８のアルキレン基；または炭素原子
数４ないし８のアルケニレン基を表し；Ｒ11は炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表し；Ｒ12は
【化１０６】 で表される基を表し；Ｒ13は
【化１０７】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、
【化１０８】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して、
【化１０９】 、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
ないし１２のアルキニレン基または炭素原子数２ないし
８のアルキリデン基を表し；Ｒ23は炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表し；Ｒ24は直接結合、炭素原子数１
ないし１２のアルキレン基、酸素原子で中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ない
し８のアルケニレン基または炭素原子数２ないし８のア
ルキリデン基を表し；Ｒ25は炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基；酸素原子で中断された炭素原子数２ない
し１２のアルキレン基；炭素原子数２ないし１２のアル
ケニレン基または炭素原子数２ないし１２のアルキリデ
ン基を表し；Ｒ26は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、シクロヘ
ルキル基、ベンジル基またはフェニル基を表し；Ｒ27、
Ｒ28およびＲ29はおのおの互いに独立して、炭素原子数
１ないし１０のアルキル基または式ＸVII
【化１１０】 で表される基を表し；Ｒ32は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ33は水素原子または
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ34は水素
原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｒ35は炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、ベン
ゾイル基または
【化１１１】 で表される基を表し；Ｘ1 は式ＸVIIIまたはＸIX
【化１１２】 を表し；Ｘ2 は
【化１１３】 を表し；Ｘ4 は
【化１１４】 を表し；ならびにｎは２ないし１５の整数を表す、式Ｉ
のオリゴマー化合物で与えられる。
【００３９】特に重要なものは、式中、Ｒ10が水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４
ないし１６のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチ
ル基またはベンジル基を表す式Ｉのオリゴマー化合物で
ある。
【００４０】特別に重要なものは、式中、Ｒ1 が式IV
【化１１５】 で表される基を表し；Ｒ2 が式Ｖ、VI、VII 、VIII、X
I、XII またはXVI
【化１１６】 で表される基を表し；Ｒ3 はメチレン基またはエチレン
基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表し；Ｒ6 およびＲ7 はおのおの互いに独立して、水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ8 は水素原子を表し；Ｒ9 は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ11は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ12は
【化１１７】 で表される基を表しＲ13は
【化１１８】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26または
【化１１９】 で表される基を表し；Ｒ17は
【化１２０】 または炭素原子数４ないし６のアルキニレン基を表し；
Ｒ23は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ24
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ25は
炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ26は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ32は水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
33は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ35は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基
を表し；Ｘ1 は次式ＸVIII
【化１２１】 で表される基を表し；Ｘ2 は；
【化１２２】 を表し；Ｘ3 は酸素原子または
【化１２３】 を表し；ならびにｎは２ないし１０の整数を表す式Ｉの
オリゴマー化合物である。
【００４１】式Ｉの新規なオリゴマー化合物はそれ自体
公知の方法で製造できる。
【００４２】本発明はさらに、式ＸＸII
【化１２４】 （式中、一般記号は上記で定義された同じ意味を表
す。）で表される化合物または式ＸＸIIで表される化合
物の混合物と、式ＸＸIII Ｈ−Ｌ−Ｈ （ＸＸIII ） （式中、Ｌは上記で定義された同じ意味を表す。）で表
される化合物または式ＸＸIII で表される化合物の混合
物とを反応させることからなる式Ｉで表されるオリゴマ
ー化合物の好ましい製造方法に関する。
【００４３】反応は溶融体でまたは適当な極性または非
極性の非プロトン性有機溶媒の存在下で行われる。この
反応を塩基の存在下で−２０℃ないし溶媒の沸点、特に
２０ないし１５０℃の温度範囲で行うのが好ましい。
【００４４】アミンのような塩基はまた同時に溶媒とし
て使用できる。
【００４５】塩基は、使用される式ＸＸIIまたは式ＸＸ
III の化合物に関して触媒量から化学量論量ないし数倍
モル過剰まで、種々の量を使用することが可能である。
反応の間、発生する塩化水素は、適当ならば、塩基によ
り、適当な水相または固相によるろ過および／または洗
浄により除去できる塩化物に変換される。二次的水不混
和性溶媒もまたここで使用できる。生成物は有機溶媒を
蒸発し、残渣を乾燥することにより都合良く単離され
る。
【００４６】反応を行うための適当な溶媒は代表的には
炭化水素（例えばメシチレン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ペンタンまたは他の石油エーテル留分）；ハロ
ゲン化炭化水素（例えば、ジクロロ−またはトリクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンまたはクロロベンゼン）；エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）、ケトン（例えば、アセトン、エチルメ
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトンま
たはシクロヘキサノン）；さらにまたアセトニトリル、
ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンを含む。
【００４７】適当な塩基は第一、第二および特には第三
アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリンまたはピリジン）、水素化物（例え
ば、水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび水素化カ
リウム）またはアルコキシド（例えばナトリウムメトキ
シド）である。
【００４８】水素化物（例えば、水素化ナトリウム、ホ
ウ水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）、
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナトリウム
メトキシドが塩基として使用される場合、式ＸＸIIまた
は式ＸＸIII で表される化合物のアルコキシドに相当す
るものがまず、形成され得て；形成された何れかの反応
生成物（例えば、水、メタノール）は、式IVで表される
化合物との反応の前に（例えば、トルエンとの共沸物と
して）留去される。
【００４９】式Ｉで表されるオリゴマー化合物の構造は
例えば溶媒または反応温度ならびにモル比、および式Ｘ
ＸIIおよび式ＸＸIII の化合物の濃度等の反応条件に依
存する。
【００５０】式ＸＸIIおよび式ＸＸIII の化合物の両方
はモル過剰量で使用できる。しかし、式ＸＸIII のＨＡ
ＬＳジオールの過剰量を使用することが好ましい。式Ｘ
ＸIIの化合物および式ＸＸIII の化合物の好ましいモル
比は１．９：１ないし１：１．９、好ましくは１．０
５：１ないし１：１．８であり、特には１：１．１ない
し１：１．３のモル比が特に好ましい。
【００５１】本発明はそのため式ＸＸIIの化合物もしく
は式ＸＸIIの化合物の混合物と、式ＸＸIII の化合物ま
たは式ＸＸIII の化合物の混合物との反応により得られ
るオリゴマー生成物にも関する。
【００５２】式ＸＸIIおよびＸIII で表される化合物の
製造方法は公知である。
【００５３】ｍ＝１である式ＸＸIIの化合物は公知であ
るか、それ自体公知の方法、特にＤＥ−Ａ−３９２８２
９１号明細書またはＲ．Ａ．バートレットら（R.A.Bart
lettet al) ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｓｏｃ．１０９（１
９），５６９９（１９８７）に開示されたような方法に
より製造できる。
【００５４】ｍ＝０である式ＸＸIIの化合物は同様に公
知であるかそれ自体公知の方法、特にＯｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ，７８４（１９６
３）またはＴｈ．ヴァイルら（Th. Weil et al) ，Ｈｅ
ｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ１９５２，１４１２または
Ｆ．ニエフら（F.Nief et al) ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，４７（３３），６６７３（１９９１）に記載されて
いるような方法により製造できる。
【００５５】式Ｉで表される新規な化合物の製造に要求
される式ＸＸIIで表される化合物はその場で上記で引用
した参照文献と同様に製造でき、単離することなしに、
さらに式ＸＸIII で表される化合物と反応して、式Ｉの
化合物を製造できる。
【００５６】式ＸＸIII で表されるＨＡＬＳ化合物は、
特にＵＳ−Ａ−第３９７４１２７号、ＵＳ−Ａ−第４２
７９８０４号、ＵＳ−Ａ−第４７９８８３６号、ＵＳ−
Ａ−第４８８３８７０号またはＵＳ−Ａ−第５１９８５
４６号明細書に記載されたようなそれ自体公知の方法に
より製造できる。
【００５７】式Ｉの構造反復単位中のＬは同じかまたは
異なる意味を有することができる。
【００５８】式ＸＸIII で表されるＨＡＬＳ化合物を過
剰に使用する場合に、式Ｉで表されるオリゴマー化合物
の末端基は、下式ＸＸIV
【化１２５】 で示されるように、主に、所望ならば公知の方法によっ
て容易に誘導できる、ヒドロキシ基またはアミン基であ
る。例えば、これらの末端基は酸ハライド、例えばカル
ボン酸ハライドまたはホスホン酸ハライドによりまたは
酸無水物によりエステル化でき；シリルハライドを使用
してシリル化でき；アルキルまたはベンジルハライドに
よりアルキル化またはベンジル化でき；イソシアネート
と反応してウレタンにでき；イソチオシアネートにより
誘導されてチオウレタンにでき；スルホニルハライドな
らびに、例えば塩化チオニルと反応してハライドにで
き、または例えば式ＸＸＶ、ＸＸVIまたはＸＸVII
【化１２６】 （式中、Ｒ36は、例えば炭素原子数１ないし２５のアル
キル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基あるいは炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表し、ならびにＸ5 およ
びＸ6 はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表すかまたはこれらが結
合する炭素原子と一緒になって３，４−デヒドロシクロ
ヘキシリデン環を形成する。）で表される、クロロホス
フィットと反応できる。
【００５９】好ましくは１ないし３個の、特には１また
は２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基は例えば、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル
−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、
２−エチルフェニル基または２，６−ジエチルフェニル
基である。
【００６０】式ＸＸIIで表される化合物が過剰に使用さ
れる場合には、式Ｉで表されるオリゴマー化合物の末端
基は、ある場合ではまた反応性基
【化１２７】 を持つ、下式ＸＸVIII、ＸＸIXおよびＸＸＸ
【化１２８】 に示すようなものである。
【００６１】上記塩素原子は、塩化水素酸の脱離を伴う
公知の方法によって、添加する求核試薬、例えばフェノ
ール、アルコール、アミン、メルカプタンまたはジアル
キルホスフィットにより、置換可能である。適当なアル
コールは炭素原子数１ないし８のアルカノール、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールまたはｎブ
タノールである。
【００６２】式Ｉで表されるオリゴマー化合物はまた式
ＸＸXI
【化１２９】 （式中、基Ｌのヒドロキシル末端基またはアミン末端基
がそれぞれ、他の鎖末端：
【化１３０】 と塩酸の脱離を伴って環化する。）で表される環系の形
であることも可能である。
【００６３】本発明は好ましくは式ＸＸXII
【化１３１】 〔式中、末端基Ｅ1 は水素原子、
【化１３２】 を表し、末端基Ｅ2 は−Ｌ−Ｈ、
【化１３３】 を表すか；あるいはさらに末端基Ｅ1 およびＥ2 は一緒
になって直接結合（環式化合物）を形成し；およびＲ36
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す。〕で表さ
れるオリゴマー化合物に関する。
【００６４】特に好ましいものは式中、末端基Ｅ1 が水
素原子を表しおよび末端基Ｅ2 が式：−Ｌ−ＯＨ（式
中、Ｌは上記で定義された意味を表す。）で表される基
を表す、式ＸＸXII で表されるオリゴマー化合物であ
る。
【００６５】式Ｉで表される新規な化合物は酸化的、熱
的または光誘発的崩壊に対する有機材料の安定化に対し
て適当である。
【００６６】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および
超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度
ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６７】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００６８】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６９】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００７０】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００７１】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００７２】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００７３】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００７４】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化
合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニ
リデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化
ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００７５】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル；ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
【００７６】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００７７】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００７８】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７９】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００８０】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００８１】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００８２】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，
４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の
間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００８３】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００８４】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００８５】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００８６】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００８７】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００８８】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００８９】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００９０】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００９１】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
【００９２】26．所望により促進剤を使用してアルデヒ
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
【００９３】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００９４】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００９５】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００９６】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９７】本発明はさらに（ａ）酸化、熱または光誘
起的崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）式Ｉで表
されるオリゴマー化合物の少なくとも１種または式ＸＸ
IIの化合物または式ＸＸIIの化合物の混合物と、式ＸＸ
III の化合物または式ＸＸIII の化合物の混合物との反
応により得ることのできるオリゴマー生成物の少なくと
も１種からなる組成物にも関する。
【００９８】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成またはより特別には合成ポリマーである。熱可塑
性ポリマーが特に好ましく、さらに特にはＰＶＣまたは
ポリオレフィンであり、よりさらに特にはポリエチレン
またはポリプロピレンである。
【００９９】特に強調されるべきなのは、特には熱可塑
性樹脂の加工中に生じるような加熱における熱および酸
化的崩壊に対する新規な化合物の作用である。新規な化
合物はそれゆえ加工安定剤として使用するのに優れた適
合性をもつ。
【０１００】安定化される有機材料の重量に基づいて、
式Ｉの化合物を０．０１ないし１０重量％、例えば０．
０１ないし５重量％、好ましくは０．０２５ないし３重
量％および特には０．０２５ないし１重量％の量で安定
化される材料に添加するのが好ましい。
【０１０１】式Ｉの化合物に加えて、新規な組成物はさ
らに例えば以下に示すような補助安定剤を含むことがで
きる。
【０１０２】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニ
ル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデ
カ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【０１０３】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１０４】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【０１０５】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）
【０１０６】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０７】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１０８】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【０１０９】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１１０】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１１】１．１０． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１１２】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１１３】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１１４】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１５】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１６】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１７】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１８】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１９】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１２０】１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′
−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２１】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ 2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１２２】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１２３】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２４】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２５】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１２６】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マ
ロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ
−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，
Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−
トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１３
６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−
ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウン
デシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−ス
ピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
【０１２７】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【０１２８】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデ
シルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）
フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ
−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４
−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，
５−トリアジン。
【０１２９】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１３０】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１３１】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３２】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【０１３３】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【０１３４】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１３５】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１３６】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１３７】11． 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１３８】12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１３９】13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。
【０１４０】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
【０１４１】上記第１１項に挙げたベンゾフラノンを除
く補助安定剤は代表的には安定化される材料の総重量に
基づき０．０１ないし１０重量％の濃度で添加される。
【０１４２】他の好ましい組成物は、成分（ａ）および
式Ｉで表されるオリゴマー化合物に加えて、さらに別の
化合物、特にフェノール系抗酸化剤、光安定剤および／
または加工安定剤を含む。
【０１４３】特に好ましい添加剤はフェノール系抗酸化
剤（上記一覧第１項）、立体障害性アミン（上記一覧第
２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（上記一
覧第４項）および過酸化物スカベンジャー（上記一覧第
８項）である。
【０１４４】とりわけ好ましい追加の添加剤（安定剤）
は特にＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号およびＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載され
たベンゾフラノ−２−オンである。
【０１４５】このようなベンゾフラノ−２−オンの実例
は、式：
【化１３４】 ｛式中、Ｒ’11は未置換のもしくは置換された炭素環式
または複素環式芳香環系を表し；Ｒ’12は水素原子を表
し；Ｒ’14は水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または
塩素原子を表し；Ｒ’13はＲ’12またはＲ’14に対する
定義と同じ意味であるかあるいは式：
【化１３５】 〔式中、Ｒ’16は水素原子、１ないし１８個の炭素原子
のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断され
た２ないし１８個の炭素原子のアルキル基、全部で３な
いし１６個の炭素原子のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は合わせて１８個以下の炭素原子を含む１ないし３個の
アルキル基によって置換されるフェニル基を表し；ｓは
０，１または２を表し；置換基Ｒ’17はおのおの互いに
独立して水素原子、１ないし１８個の炭素原子のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基または合わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし
２個のアルキル基によって置換されるフェニル基、式：
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、
【化１３６】 （基中、ｔは１ないし１８を表し；Ｒ’20は水素原子、
１ないし２２個の炭素原子のアルキル基または５ないし
１２個の炭素原子のシクロアルキル基を表す。）で表さ
れる基を表すか、あるいはそれらが結合する窒素原子と
一緒になって、ピペリジン基またはモルホリン基を形成
し；Ａは窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって中
断されてもよい２ないし２２個の炭素原子のアルキレン
基を表し；Ｒ’18は水素原子、１ないし１８個のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、合わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし２個
のアルキル基によって置換されるフェニル基またはベン
ジル基を表し；Ｒ’19は１ないし１８個の炭素原子を有
するアルキル基を表し；Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −または−Ｃ（Ｒ’21）2 −（式中、置換
基Ｒ’21はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原
子数１ないし１６ののアルキル基を表し（ここで２つの
Ｒ’21基は合わせて１ないし１６の炭素原子を含
む。）、Ｒ’21はさらにフェニル基または式：
【化１３７】 で表される基を表し、ｓ、Ｒ’16およびＲ’17は上記で
定義されたと同じ意味を表す。）を表し；Ｅは式：
【化１３８】 （基中、Ｒ’11、Ｒ’12およびＲ’14は上記で定義され
たと同じ意味を表す。）で表される基を表す。〕で表さ
れる基を表し；Ｒ’15は水素原子、１ないし２０個の炭
素原子を有するアルキル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、塩素原子または式：
【化１３９】 （Ｒ’16およびＲ’17は上記で定義されたと同じ意味を
表す。）で表される基を表すか、またはＲ’15はＲ’14
と一緒になってテトラメチレン基を表す。｝で表される
化合物である。
【０１４６】好ましいベンゾフラノ−２−オンは、式
中、Ｒ’13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有
するアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、塩素原子または式：
【化１４０】 （式中、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、ＤおよびＥは上記で定義
されたと同じ意味を表し、Ｒ’16は特に水素原子、１な
いし１８の炭素原子を有するアルキル基、シクロペンチ
ル基またはシクロヘキシル基を表す。）で表される基を
表すものである。
【０１４７】さらに好ましいベンゾフラノ−２−オン
は、式中、Ｒ’11がフェニル基または合わせて１２個以
下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキルにより置換
されたフェニル基を表し；Ｒ’12が水素原子を表し；
Ｒ’14が水素原子または１ないし１２の炭素原子を有す
るアルキル基を表し；Ｒ’13が水素原子、１ないし１２
個の炭素原子を有するアルキル基、基：
【化１４１】 を表し；Ｒ’15が水素原子、１ないし２０の炭素原子を
有するアルキル基、基
【化１４２】 （式中、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、ＤおよびＥは最初に定義
した意味を表す。）を表すか、あるいはＲ’15はＲ’14
と一緒になってテトラメチレン基を形成する、ものであ
る。
【０１４８】特別に重要なベンゾフラノ−２−オンは同
様に、式中、Ｒ’13は水素原子、１ないし１２個のアル
キル基または基：−Ｄ−Ｅ（基中、ＤおよびＥは最初に
定義した意味を表す。）を表し；およびＲ’12および
Ｒ’14はおのおの互いに独立して水素原子または１ない
し４個の炭素原子を有するアルキル基を表し；Ｒ’15は
１ないし２０個の炭素原子をもつアルキル基を表すもの
である。
【０１４９】最後に、Ｒ’13が１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル基または基：−Ｄ−Ｅを表し；Ｒ’12
およびＲ’14は水素原子を表し；およびＲ’15は１ない
し４個の炭素原子を有するアルキル基、シクロペンチル
基またはシクロヘキシル基を表し；ならびにＤは−Ｃ
（Ｒ’21）2 −（基中、Ｒ’21は同じかまたは異なって
おのおの１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基を
表す。）を表し；ならびにＥは式：
【化１４３】 （基中、Ｒ’11、Ｒ’12、Ｒ’14およびＲ’15は上記で
定義したと同じ意味を表す。）で表される基を表すこれ
らのベンゾフラノ−２−オンが特別に重要なものであ
る。
【０１５０】追加のベンゾフラノ−２−オンの量は非常
に広い範囲で変化できる。例えば、新規な組成物中にそ
れらは０．０００１ないし５重量％、好ましくは０．０
０１ないし２重量％、特には０．０１ないし２重量％存
在することができる。
【０１５１】式Ｉで表されるオリゴマー化合物および他
の任意の添加剤は、例えば成形品に成形する前または成
形中に公知の方法によって、あるいは、そうでなければ
化合物の溶液または分散剤で重合性有機材料に塗布し、
必要ならば続いて溶媒を蒸発させることにより有機材料
中へ混合される。式Ｉで表されるオリゴマー化合物はま
た、これらの化合物を例えば２．５ないし２５重量％の
濃度で含むマスターバッチの形態で安定化される材料に
添加することもできる。
【０１５２】式Ｉのオリゴマー化合物はまた重合の前も
しくは最中に、または架橋の前に添加することも可能で
ある。
【０１５３】式Ｉのオリゴマー化合物は純粋な形態また
はワックス、油もしくはポリマー封入の形態で安定化さ
れる材料中に混合できる。
【０１５４】式Ｉのオリゴマー化合物は安定化されるポ
リマー上に噴霧することもできる。これらは他の添加
剤、（例えば、上述した慣用の添加剤）またはそれらの
融解物を希釈できるので、それらはまたこれらの添加剤
と一緒に安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒
の失活の間の噴霧による添加は特に有利であり、その場
合、例えば失活のために使用される蒸気が噴霧の代わり
に使用できる。
【０１５５】ビーズ形態で重合されたポリオレフィンに
対する場合には、例えば他の添加剤と共にまたはなしで
式Ｉで表されるオリゴマー化合物を噴霧により適用する
ことは有利である。
【０１５６】このように安定化された材料は例えば、フ
ィルム、繊維、テープ、成形品、形材として、または塗
料、接着剤または接着性セメントのための結合剤とし
て、非常に広範囲の多様な形態で使用できる
【０１５７】既に強調したように、保護されるべき有機
材料は好ましくは、有機の、さらに特には合成のポリマ
ーである。熱可塑性ポリマー、好ましくはポリオレフィ
ンは特に都合よく保護される。特に、加工安定剤（熱安
定剤）としての式Ｉで表されるオリゴマー化合物の優れ
た作用は際立っている。この目的のため、式Ｉのオリゴ
マー化合物はポリマーの加工の前または最中に都合良く
添加される。しかし、例えば、光誘起および／または熱
−酸化的崩壊のような崩壊に対して、他のポリマー（例
えばエラストマー）または潤滑剤および圧媒液を安定す
ることもまた可能である。エラストマーの例は可能な有
機材料の上記一覧の中に示されたものである。
【０１５８】適当な潤滑剤および圧媒液は、例えば鉱油
または合成油またはそれらの混合物をベースにできる。
潤滑剤は当業者には良く知られており、そして関連する
技術文献例えばディーター クラマン（Dieter Klaman
n）著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und ve
rwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Ver
lag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８
２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，
“潤滑剤ハンドブック（Das Schmiermittel-Taschenbuc
h ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッヒ−フ
ェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕
および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopa
edie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８５−９
４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７
７）に記載されている。
【０１５９】従って好ましい本発明の実例は、酸化、熱
または光誘起的崩壊に対するポリマーの安定化のための
式Ｉで表されるオリゴマー化合物、および式ＸＸIIの化
合物もしくは式ＸＸIIの化合物の混合物と、式ＸＸIII
の化合物または式ＸＸIII の化合物の混合物との反応に
より得ることのできる生成物を使用する方法である。
【０１６０】式Ｉで表される新規なオリゴマー化合物は
言明された優れた加水分解安定性および有利な着色挙
動、即ち加工中の有機材料の少ない変色により特徴づけ
られる。
【０１６１】本発明の化合物により安定化された有機材
料は特に光誘発性崩壊に対して充分に保護される。
【０１６２】本発明はさらに、式Ｉで表されるオリゴマ
ー化合物の少なくとも１種、あるいは、式ＸＸIIの化合
物もしくは式ＸＸIIの化合物の混合物と、式ＸＸIII の
化合物または式ＸＸIII の化合物の混合物との反応によ
り得ることのできるオリゴマー生成物の少なくとも１種
を酸化、熱または光誘起的崩壊に対する有機材料中への
混合または適用することからなる、該材料の安定化のた
めの方法にも関する。
【０１６３】
【実施例】本発明は、以下の実施例によってさらに詳細
に説明される。実施例中、部および％は重量に基づく。
【０１６４】実施例１：オリゴマー化合物（１０１）の
製造（表１） ａ）三塩化リン３．５７ｇ（２６．０ｍｍｏｌ；１．３
当量）をトルエン１２ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル
−６−メチルフェノール４．４１ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）および４−ジメチルアミノピリジン５０ｍｇ（０．
４０ｍｍｏｌ）の攪拌された溶液に、窒素下、５０℃で
滴下して加える。約５分間後反応混合物を１００℃に加
熱し、そしてこの温度でさらに３０分間攪拌する（ＨＣ
ｌガス発生の終了）。溶液をトルエン１２ｍｌで希釈す
る。過剰の三塩化リンおよびトルエン約１２ｍｌを留去
する。残渣は２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェ
ニルホスホロジクロリダイトを含む。
【０１６５】ｂ）４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン［ＥＰ−Ａ−第３０２０２
０号，実施例１，第４頁］４２．４７ｇ（０．２０ｍｏ
ｌ）、濃塩酸３ｍｌおよびメタノール３００ｍｌをスチ
ール製オートクレーヴ内に入れる。オートクレーヴを窒
素でガスシール（blancket) する。次にエチレンオキシ
ド２６．５ｇ（０．６０ｍｏｌ）を加圧下で導入し、そ
して全反応混合物を１５０℃に加熱する。圧力は１０ｂ
ａｒである。３０時間後、反応混合物を室温に冷却す
る。次にメタノール約２５０ｍｌを留去し、そして残渣
を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に注ぐ。酢酸エチル
で３回抽出後、有機相を塩化ナトリウムの飽和水溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、そして減圧ロータ
リーエバポレーターで濃縮する。溶媒系ヘキサン／酢酸
エチル３：１ないし１：１および酢酸エチルによるシリ
カゲルを用いる残渣のクロマトグラフィーにより、淡黄
色オイルとして２−（ｎ−ブチル−［１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル］アミノ）エタノール（化合物（２０
１））の３１．５ｇ（５３％）を得る。 分析：計算値：Ｃ ６７．９５％；Ｈ １２．０８％；
Ｎ ９．３２％； 実測値：Ｃ ６７．３１％；Ｈ １１．９８％；Ｎ
９．１０％
【化１４４】
【０１６６】α）実施例１ｂ）の一般的な手順により、
公知の４−アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン［Beistein EII Vol.22, 321頁］とエチレン
オキシドから出発してＨＡＬＳジオール（２０２）を製
造する；ｍ．ｐ．５７−６４℃ 分析：計算値：Ｃ ６５．０７％；Ｈ １１．７０％；
Ｎ １０．８４％； 実測値：Ｃ ６４．６８％；Ｈ １１．４３％；Ｎ １
０．６９％
【化１４５】
【０１６７】β）実施例１ｂ）の一般的な手順により、
公知のビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート［登録商標チヌビン(Tinuvin)
７７０，チバ−ガイギー社(Ciba-Geigy AG),ＵＳ−Ａ−
４３９６７６９号］とエチレンオキシドから出発してＨ
ＡＬＳジオール（２０３）を製造する；収量６７％、
ｍ．ｐ．５９−６２℃、白色粉末。 分析：計算値：Ｃ ６７．５７％；Ｈ １０．６３％；
Ｎ ４．９２％； 実測値：Ｃ ６７．３７％；Ｈ １０．６７％；Ｎ
４．７８％
【化１４６】
【０１６８】γ） １．）４−ｎ−ブチルアミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン［ＥＰ−Ａ−３０
２０２０号，実施例１，第４頁］９９．４ｇ（０．４６
ｍｏｌ）をキシレン２８０ｍｌ中のシアヌル酸塩化物４
２．４ｇ（０．２３ｍｏｌ）の溶液に、１５℃で、窒素
下、滴下で加える。反応混合物を室温で３０分間攪拌
し、次に約５５℃に加熱しそして水５０ｍｌ中の水酸化
ナトリウム２０ｇ（０．５０ｍｏｌ）の溶液を滴下で加
える。滴下による添加が完了したとき、反応混合物はさ
らに５５℃でらに３０分間攪拌する。水相を分離し、混
合物を９０℃に加熱する。同時にモルホリン２４ｇ
（０．２７ｍｏｌ）および水２５ｍｌ中の水酸化ナトリ
ウム１０ｇ（０．２５ｍｏｌ）の溶液を滴下で加える。
水を共沸物質として留去する。次にキシレン５０ｍｌを
やや減圧下（１１５℃／０．７トール）で留去する。反
応混合物をを約５０℃に冷却し、次に水で２回洗浄す
る。有機相をハイフロ（Hyflo)によりろ過する。水５０
ｍｌ添加しそして５℃に冷却後、２−Ｎ−モルホリノ−
４，６−ビス［Ｎ−ｎ−ブチル−（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−１，３，
５−トリアジンがｍ．ｐ．１１２−１１４℃の白色粉末
として晶出する。 分析 計算値：Ｃ ６７．５３％；Ｈ １０．６５％；
Ｎ １９．０９％； 実測値：Ｃ ６７．２８％；Ｈ １０．７０％；Ｎ １
９．０６％
【０１６９】２．）実施例１ｂ）の一般的な手順によ
り、２−Ｎ−モルホリノ−４，６−ビス［Ｎ−ブチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
アミノ］−１，３，５−トリアジン（実施例γ１）とエ
チレンオキシドから出発してＨＡＬＳジオール（２０
４）を製造する；ｍ．ｐ．１１４−１１７℃ 分析：計算値：Ｃ ６５．８４％；Ｈ １０．４５％；
Ｎ １６．６０％； 実測値：Ｃ ６５．８６％；Ｈ １０．３３％；Ｎ １
６．０１％。
【化１４７】
【０１７０】δ） １．）ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）アミン［ＥＰ−Ａ−３
３６８９５号，チバ−ガイギー社］４８．４８ｇ（０．
１４ｍｏｌ）および３６％ホルムアルデヒド水溶液１
１．４ｇ（０．１４ｍｏｌ）をスルホン化フラスコ２０
０ｍｌに入れる。次に蟻酸２５．８ｇ（０．５６ｍｏ
ｌ）を室温で滴下で加える。この添加の間にＣＯ2 の発
生と共に反応容器の温度は７０℃に上昇する。次に反応
混合物をさらにそれが室温まで冷却するまで攪拌する。
水相を炭酸カリウムで飽和しおよび反応混合物をクロロ
ホルムで３回抽出する。有機相を併せて、炭酸カリウム
にて乾燥しそして減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。溶媒系ヘキサン／ジクロロメタン９：１＋５％ト
リエチルアミンによるシリカゲルを用いる残渣のクロマ
トグラフィーによって、白色粉末としてメチル−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）アミン、ｍ．ｐ．５１−５３℃，２１ｇ（４９％）
を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝２．
２５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）窒素原子におけるメチル基
【０１７１】２．）実施例１ｂ）の一般的な手順によ
り、メチル−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミン（実施例δ１）とエチレンオ
キシドから出発してＨＡＬＳジオール（２０５）を製造
する。 分析：計算値：Ｃ ６９．４７％；Ｈ １１．９１％；
Ｎ １０．５７％； 実測値：Ｃ ６８．３１％；Ｈ １２．１６％；Ｎ １
０．５０％。
【化１４８】
【０１７２】ε）ＨＡＬＳジオール（２０６）は公知で
あり、製法はＵＳ−Ａ−４２１０５７６号，第５頁，実
施例１に記載される。
【化１４９】
【０１７３】φ）１．）トルエン中のナトリウムメチラ
ートの２１％溶液の６３．５ｇ（０．１９５ｍｏｌ）を
トルエン４００ｍｌ中の２，４−ビス［Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ブチルアミ
ノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン［ＥＰ−Ａ
−３１４４７２号，サンキョウ(sankyo)］６９．７ｇ
（０．１３ｍｏｌ）の溶液に室温で、窒素下、滴下で添
加する。反応混合物を次に２０時間還流する。室温に冷
却後、反応混合物を連続して、水、１Ｎ−炭酸水素トリ
ウム溶液、水および塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄す
る。有機相を併せて、炭酸カリウムにて乾燥し、そして
減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。アセトニト
リルからの残渣の結晶化により、ｍ．ｐ．９５−１０
４、白色粉末の２−エトキシ−４，６−ビス［Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン５２．２ｇ
（７４％）を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝４．
３４５ｐｐｍ（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），−ＯＣＨ2 ＣＨ3 。
【０１７４】２．）２−エトキシ−４，６−ビス［Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン（実施例φ
１）３８．５ｇ（０．０７ｍｏｌ）、エタノール１４０
ｍｌおよび水７０ｍｌを１リットルオートクレーヴに入
れる。当該オートクレーヴを窒素でガスシールする。次
にエチレンオキシド１２．４ｇ（０．２８ｍｏｌ）を加
圧下で導入しおよび反応混合物を９０℃に加熱する（圧
力＝２ｂａｒ）。２時間後、反応混合物を３０℃に冷却
し、およびエチレンオキシド１２．４ｇ（０．２８ｍｏ
ｌ）を再度加圧下で導入する。反応混合物を１００℃に
加熱しそしてこの温度を３時間保つ（圧力３ｂａｒ）。
室温に冷却した後、反応混合物を減圧エバポレーターで
濃縮する。残渣をアセトニトリル１００ｍｌに溶解しそ
して熱ろ過する。冷却するとすぐに、ｍ．ｐ，１６０−
１７０℃の白色粉末としてＨＡＬＳジオール（２０７）
４０ｇ（９０％）が得られる。 分析：計算値：Ｃ ６６．３１％；Ｈ １０．６５％；
Ｎ １５．４７％； 実測値：Ｃ ６６．２３％；Ｈ １０．６１％；Ｎ １
５．３４％。
【化１５０】
【０１７５】η）１．）アセチルクロライド１６．５ｇ
（０．２１ｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌ中の４−ｎ−
ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン［ＥＰ−Ａ−３０２０２０号，実施例１，第４頁］４
２．５ｇ（０．２０ｍｏｌ）およびトリエチルアミン５
０ｍｌ（３６．３ｇ；０．３６ｍｏｌ）溶液に窒素下、
１２−１３℃で滴下して加える。反応混合物を室温で３
時間攪拌する。沈澱したトリエチルアミンヒドロクロラ
イドをろ過により除去しそして濾液を減圧ロータリーエ
バポレーターで濃縮する。残渣の蒸留（９０−９２℃，
０．０５ｍｂａｒ）により、粘稠性油として、Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）アセタミド３８．７ｇ（７６％）を得る。
【０１７６】２．）実施例１ｂφ２の一般的な手順によ
り、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）アセタミド（実施例η１）２
５．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）および水１００ｍｌ中のエ
チレンオキシド１７．６ｇ（０．４０ｍｏｌ）およびエ
タノール１００ｍｌの反応から粗生成物２７．２ｇを得
る。溶媒系酢酸エチル／エタノール／トリエチルアミン
＝３０：１：１を使用するシリカゲルを用いるクロマト
グラフィーにより貯蔵中に固まる粘性油としての所望の
Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］アセタミド１７．２（５８％）を得る；ｍ．ｐ．７
２−８２℃。 分析：計算値：Ｃ ６８．４１％；Ｈ １１．４８％；
Ｎ ９．３９％； 実測値：Ｃ ６７．９９％；Ｈ １１．９６％；Ｎ
９．１４％。
【０１７７】３．）２Ｎ−塩化水素酸１８０ｍｌ中のＮ
−ｎ−ブチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］
アセタミド［実施例１ｂη２］１２．６ｇ（４２．２ｍ
ｍｏｌ）溶液を４８時間還流する。反応混合物を次に０
−５℃に冷却しおよび、３０％水酸化ナトリウム４０ｍ
ｌを加えた後、トルエンで２回抽出する。有機相を水で
洗浄し、併せ、硫酸ナトリウムにて乾燥し、および減圧
ロータリーエバポレーターで濃縮する。溶媒系酢酸エチ
ル／エタノール／トリエチルアミン＝５０：２：１を使
用するシリカゲルを用いる残渣のクロマトグラフィーに
より、ｍ．ｐ．１０６−１１１℃の白色粉末として２−
（４−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−イル）エタノール（２０８）８．１ｇ（６
８％）を得る。 分析：計算値：Ｃ ７０．２６％；Ｈ １２．５８％；
Ｎ １０．９２％； 実測値：Ｃ ７０．４２％；Ｈ １２．８５％；Ｎ １
１．００％。
【化１５１】
【０１７８】ι）アセトニトリル３．６リットル中の４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン８３３ｇ（５．３０ｍｏｌ）および２−ブチン−１，
４−ジオール−ジトシレート［Ｃ．Ａ．登録Ｎｏ．６３
３７−５９−３］４１８ｇ（１．０５ｍｏｌ）をアルゴ
ン下で、マクネチックスターラーおよびコンデンサー付
丸底フラスコに入れる。反応混合物を一夜還流し、次に
冷却し、氷上に注ぎ、そして酢酸エチルで繰り返して抽
出する。有機相を併せ、硫酸ナトリウムにて乾燥し、ロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。エタノールからの
残渣の結晶化により、白い結晶形態で、ｍ．ｐ．２０
３．４℃の１，４−ビス（４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）−ブト−
２−イン（２０９）２９５ｇ（７６％）を得る。 分析：計算値：Ｃ ７２．４８％；Ｈ １１．０６％；
Ｎ ７．６８％； 実測値：Ｃ ７２．５２％；Ｈ １１．１２％；Ｎ
７．７５％。
【化１５２】
【０１７９】κ）ＨＡＬＳジオール（２１０）は公知で
あり、ＵＳ−Ａ−４５６９９９７号（チバ−ガイギー
社，実施例１，第１４欄）に記載されている。
【化１５３】
【０１８０】λ）１．）アジピルジクロライド９．１５
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン７０ｍｌ中の
４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン［ＥＰ−Ａ−３０２０２０号，実施例１，第
４頁］２２．２ｇ（１０５ｍｍｏｌ）およびトルエン１
５０ｍｌの攪拌される溶液に、窒素下、０−５℃で滴下
により加える。約３０分後、反応混合物を約１００℃に
加熱し、この温度で９０分攪拌する。得られた濃密な懸
濁液をその後室温に冷却し、濾過して塩を除き、そして
濾液を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。溶媒
系酢酸エチル／エタノール／トリエチルアミン＝２０：
１：１を使用するシリカゲルを用いる残渣のクロマトグ
ラフィー、およびヘキサンからの純粋フラクションの結
晶化により、白色粉末としてＮ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル
−Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）ヘキサンジアミド１７．１５ｇ（６
４％）を得る；ｍ．ｐ．１３４−１４４℃。
【０１８１】２．）実施例１ｂφ２の一般的な手順によ
り、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ヘキサ
ンジアミド（実施例１ｂλ１）とエチレンオキシドから
出発してＨＡＬＳジオール（２１１）を製造する。 分析：計算値：Ｃ ６９．４１％；Ｈ １１．３３％；
Ｎ ８．９９％； 実測値：Ｃ ６８．４５％；Ｈ １１．２０％；Ｎ
８．３４％。
【化１５４】
【０１８２】μ）アジピルジクロライド３．４５ｇ（１
８ｍｍｏｌ）をトルエン２５ｍｌ中の４−（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）−１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン［ＵＳ−Ａ−３９０４５８１号，サンキョ
ウ］８．４ｇ（３９ｍｍｏｌ）およびトルエン５０ｍｌ
の攪拌溶液に窒素下、約−１０℃で滴下で添加する。反
応混合物を７０℃で１時間攪拌し、次に室温で冷却し、
ろ過し、およびろ液をロータリーエバポレーターで濃縮
する。溶媒系酢酸エチル／エタノール／トリエチルアミ
ン＝２０：１：１を使用してシリカゲルを用いる残渣の
クロマトグラフィーにより樹脂状の所望のＨＡＬＳジオ
ール（２１２）４．９ｇ（５１％）を得る。
【化１５５】
【０１８３】ν）１．）アセチルジクロライド９．９ｇ
（１２６ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン４２ｍｌ（０．
３０ｍｏｌ）中のＮ，Ｎ’−ビス−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジ
アミン［ＵＳ−Ａ−５１８７２７５号，実施例３］２
６．６ｇ（５７ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌの
攪拌される溶液へ、窒素下、５℃で滴下により加える。
反応混合物を室温で１時間および約４５℃で１時間攪拌
し、そして次に減圧ロータリーエバポレーターで濃縮す
る。残渣を塩化メチレンに溶解しおよび有機相を水酸化
ナトリウム１５％水溶液および水で洗浄する。有機相を
炭酸カリウムにて乾燥しそして減圧ロータリーエバポレ
ーターで濃縮する。アセトンからの残渣の結晶化によ
り、ベージュ色の粉末の形態のＮ，Ｎ’−ヘキサネジイ
ルビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）アセタミド１２．６ｇ（４７％）を得る。（ｍ．
ｐ．１４９−１５４℃）。
【０１８４】２．）実施例１ｂφ２の一般的な手順によ
り、Ｎ，Ｎ’−ヘキサネジイルビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）アセタミド（実施例
１ｂν１）とエチレンオキシドから出発してＨＡＬＳジ
オール（２１３）を製造する；ｍ．ｐ．２００−２０５
℃。 分析：計算値：Ｃ ６７．８０％；Ｈ １１．０２％；
Ｎ ９．８８％； 実測値：Ｃ ６７．７０％；Ｈ １１．２２％；Ｎ
９．８９％。
【化１５６】
【０１８５】ω）１．）９−アザ−３−ヒドロキシメチ
ル−３，８，８，１０，１０−ペンタメチル−１，５−
ジオキソスピロ［５．５］ウンデカン（ＤＥ−Ａ−２３
５３５３８号，サンキョウ，実施例１，第３８頁）１
２．１ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍｌお
よび水５０ｍｌを１リットルオートクレーヴに入れる。
当該オートクレーヴを窒素でガスシールし、次にエチレ
ンオキシド８．２ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を加圧下で導入
しおよび反応混合物を９０℃に加熱する（圧力＝２ｂａ
ｒ）。２時間後、反応混合物を３０℃に冷却し、および
エチレンオキシド８．２ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を再度加
圧下で導入する。反応混合物を１００℃に加熱しそして
この温度を３時間保つ（圧力３ｂａｒ）。室温に冷却し
た後、反応混合物を減圧エバポレーターで濃縮する。残
渣を酢酸エチルに溶解し、溶離液として酢酸エチルを使
用してシリカゲルを用いるクロマトグラフィーにかけ
る。トルエン／ヘキサン＝９：１からの精製フラクショ
ンの結晶化により、白色粉末としてＨＡＬＳジオール
（２１４）１１．１５ｇ（７９％）が得られる；ｍ．
ｐ，１１０−１１５℃。 分析：計算値：Ｃ ６３．７６％；Ｈ １０．３７％；
Ｎ ４．６５％； 実測値：Ｃ ６４．０４％；Ｈ １０．３２％；Ｎ
４．４５％。
【化１５７】
【０１８６】π）ＨＡＬＳジオール（２１５）は同様に
公知であり、ＪＰ−Ａ−５７２１３６８号〔アデカ オ
ーガス社（Adeca Argus)，実施例７〕に記載されてい
る。
【化１５８】
【０１８７】ｃ）ＨＡＬＳジオール（２０１）（実施例
１ｂ）７．８１ｇ（２６．０ｍｍｏｌ；１．３当量）、
トリエチルアミン５．０６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ；２．
５当量）およびトルエン１３０ｍｌを窒素下で３５０ｍ
ｌスルホン化フラスコに入れる。前記溶液（実施例１
ａ）を５０℃で２０分かけてこの無色の溶液に滴下で加
える。濃い懸濁液を１００℃に加熱し、さらにこの温度
で３時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却しそしてセ
ライトを用いてろ過する。ろ液を減圧ロータリーエバポ
レーターで濃縮する。残渣は高真空下で乾燥させ、粘稠
性油としてオリゴマー化合物（１０１）（表１）１２．
８ｇ（１００％）を得る。実施例ｃの一般的な手順によ
り、ＨＡＬＳジオール（２０２）からオリゴマー化合物
（１０２）（表１）を製造する。
【０１８８】実施例２：オリゴマー化合物（１０３）
（表１）の製造 ａ）実施例１ａの一般的な手順により、トルエン１０ｍ
ｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェノール
３．３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、三塩化リン１．７ｍｌ
（２０．０ｍｍｏｌ；１．３当量）および４−ジメチル
アミノピリジン３７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）から相当
するジクロロホスフィット溶液を製造する。
【０１８９】ｂ）ＨＡＬＳジオール（２０１）（実施例
１ｂ）５．８６ｇ（１９．５ｍｍｏｌ；１．３当量）お
よびトルエン２４ｍｌを窒素下で１００ｍｌスルホン化
フラスコに入れる。前記溶液（実施例２ａ）を４５℃で
１５分かけてこの溶液に滴下で加える。濃い懸濁液を１
００℃に加熱し、さらにこの温度で３時間攪拌する。反
応混合物を室温に冷却しそしてセライトを用いてろ過す
る。ろ液を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮しおよ
び残渣は高真空下で乾燥させ、粘稠性油としてオリゴマ
ー化合物（１０３）（表１）９．６０ｇ（１００％）を
得る。実施例２の一般的な手順により、相当するＨＡＬ
Ｓジオール（２０３）、（２０４）、（２０５）、（２
０６）および（２０７）からオリゴマー化合物（１０
４）、（１０５）、（１０６）、（１０７）および（１
０８）（表１）を製造する。
【０１９０】実施例３：オリゴマー化合物（１０９）
（表１）の製造 ＨＡＬＳジオール（２０３）［実施例１ｂβ］５．１７
ｇ（９．１０ｍｍｏｌ；１．３当量）およびトリエチル
アミン１５ｍｌを窒素下で１００ｍｌスルホン化フラス
コに入れる。次にフェニルジクロロホスフィン１．２６
ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を室温でこの溶液に滴下で加え
る。白い懸濁液を１００℃に加熱し、さらにこの温度で
３時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却しそしてセラ
イトを用いてろ過する。ろ液を減圧ロータリーエバポレ
ーターで濃縮しおよび残渣は高真空下で乾燥させ、粘稠
性油としてオリゴマー化合物（１０９）（表１）６．０
ｇ（１００％）を得る。実施例３に記載されたように、
相当するＨＡＬＳジオール（２０４）、（２０９）、
（２０５）、（２１０）、（２１１）および（２０７）
からオリゴマー化合物（１１０）、（１１１）、（１１
２）、（１１３）、（１１４）および（１１５）（表
１）を製造する。
【０１９１】実施例４：オリゴマー化合物（１１６）
（表１）の製造 ａ）実施例１ａの一般的な手順により、トルエン５ｍｌ
中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェノール
１．７７ｇ（８．０３ｍｍｏｌ）、三塩化リン１．４３
ｍｌ（１０．４ｍｍｏｌ；１．３当量）および４−ジメ
チルアミノピリジン１６ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）から
相当するジクロロホスフィット溶液を製造する。
【０１９２】ｂ）ＨＡＬＳジオール（２１１）［実施例
１ｂλ２］５．５ｇ（８．８３ｍｍｏｌ；１．１当量）
およびトルエン１３ｍｌを窒素下で１００ｍｌスルホン
化フラスコに入れる。前記溶液（実施例４ａ）を４５℃
で１３分かけてこの溶液に滴下で加える。濃い懸濁液を
その後３時間還流する。反応混合物をトルエン１０ｍｌ
で希釈し、室温に冷却しそしてハイフロを用いてろ過す
る。ろ液を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮しおよ
び残渣は高真空下で乾燥させ、無定形の白色粉末とし
て、ｍ．ｐ．８２−９１℃のオリゴマー化合物（１１
６）（表１）７．３ｇ（９７％）を得る。実施例４の一
般的な手順により、相当するＨＡＬＳジオール（２１
２）、（２１３）、（２１４）および（２１５）ならび
にアミノアルコール（２０８）からオリゴマー化合物
（１１７）、（１１８）、（１１９）、（１２１）およ
び（１２３）（表１）を製造する。
【０１９３】実施例５：オリゴマー化合物（１２０）
（表１）の製造 ＨＡＬＳジオール（２１３）［実施例１ｂν１］４．４
２ｇ（７．８ｍｍｏｌ；１．１当量）、トリエチルアミ
ン１０ｍｌおよびトルエン８ｍｌを窒素下で１００ｍｌ
スルホン化フラスコに入れる。トルエン２ｍｌ中のフェ
ニルジクロロホスフィン１．２７ｇ（７．０９ｍｍｏ
ｌ）溶液を４５℃で５分かけてこの溶液に滴下で加え
る。室温でこの溶液に滴下で加える。懸濁液を３時間還
流する。反応混合物をトルエン４ｍｌで希釈し室温に冷
却しそしてセライトを用いてろ過する。ろ液を減圧ロー
タリーエバポレーターで濃縮しおよび残渣は高真空下で
乾燥させ、ｍ．ｐ．９２−１０５℃の無定形の薄いベー
ジュ色の粉末としてオリゴマー化合物（１２０）（表
１）５ｇ（９７％）を得る。オリゴマー化合物（１２
２）はＨＡＬＳジオール（２１５）から実施例５に記載
したと同様の方法で得られる。
【０１９４】以下に示す表１に、本発明のオリゴマー化
合物の構造および物理化学的データを示す。表中、記号
は以下の意味を表す。 Ｍｎ ＝ 数平均分子量 Ｍｗ ＝ 重量平均分子量 ｍ．ｐ．＝ 融点 ａ）ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）による測定 ｂ）ＭＡＬＤＩ〔マトリックス・アシステッド・レーザ
ー・ディソープション・イオニゼイション（Matrix Ass
isted Laser Desorption Ionisation)〕による測定
【０１９５】
【表１】
【０１９６】
【表２】
【０１９７】
【表３】
【０１９８】
【表４】
【０１９９】
【表５】
【０２００】
【表６】
【０２０１】
【表７】
【０２０２】
【表８】
【０２０３】
【表９】
【０２０４】
【表１０】
【０２０５】
【表１１】
【０２０６】
【表１２】
【０２０７】実施例６：多重押出プロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）〕０．０２５％で予め
安定化されたポリプロピレン粉末〔登録商標プロファッ
クス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇ（２３０℃／２．
１６ｋｇで測定されたメルトフローインデックス３．２
をもつ）を、登録商標イルガノックス１０１０（Irgano
x)〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙ
ｏｗａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ
3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物
０．０５％と配合する。次にこの配合物をシリンダ径２
０ｍｍおよび長さ４００ｍｍを有し、３加熱帯は以下の
温度に合わせる：２６０℃、２７０℃、２８０℃、押出
機において、１００ｒｐｍで押し出す。押出物を水浴を
通過して出すことにより冷却し、次に粒状化する。粒状
物を繰り返し押し出す。３回の押出（２３０℃／２．１
６ｋｇにおける）の後メルトフローインデックスを測定
する。メルトフローインデックスの実質上の増加は顕著
な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表２にま
とめる。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｌは式IIまたはIII 【化２】 で表される基を表し；Ｒ1 は炭素原子数１ないし２５の
    アルキル基；酸素原子、硫黄原子もしくは 【化３】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
    素原子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
    原子数５ないし１５のシクロアルキル基；未置換のもし
    くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
    素原子数５ないし１５のシクロアルケニル基；未置換の
    もしくはフェニル環において炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基；またはテトラヒドロアビエチル基を表す
    か；あるいはＲ1 はまた式IV 【化４】 で表される基をも表し；Ｒ2 は下式ＶないしＸVI： 【化５】 【化６】 【化７】 で表される基を表し；Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８の
    アルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは 【化８】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数４ないし８のアルケニレン基またはフェニル
    エチレン基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアル
    キル基またはＸVII 【化９】 で表される基を表し；Ｒ5 は水素原子または炭素原子数
    １ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6 およびＲ7 はおの
    おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２
    ５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換されたフェニル基；未置換のもしくは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
    いし８のシクロアルケニル基を表し；炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20を
    表し；Ｒ8 は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ9 は水
    素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原
    子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルケニ
    ル基を表し；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ21
    または−（ＣＨ2)q ＯＲ22を表し；Ｒ10は水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、
    −ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
    し６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル
    基；未置換のもしくはフェニル環において炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子数１な
    いし８のアルキル基または式ＸVII 【化１０】 で表される基を表し；Ｒ12は 【化１１】 で表される基を表し；Ｒ13は 【化１２】 で表される基を表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基またはＸVII 【化１３】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、 【化１４】 または−ＳＲ26を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互い
    に独立して 【化１５】 、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸素原子、
    硫黄原子もしくは 【化１６】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし１８のアルキニレン基、炭素原子数２ないし２
    ０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニ
    ルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレン
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換されたフェニレン基またはナフチレン基； 【化１７】 を表し；Ｒ18およびＲ19はおのおの互いに独立して水素
    原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
    Ｒ20は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；未置換の
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換
    のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ21を表し；Ｒ21は炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換のもしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換のもしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
    ニル基；または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
    ル基を表し；Ｒ22は炭素原子数１ないし２５のアルキル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基、炭素原子数１ないし２５のアルカノ
    イル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノル基；酸素
    原子、硫黄原子もしくは 【化１８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基で置換されたベンゾイル基；テノイル基またはフロ
    イル基を表し；Ｒ23は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表し；Ｒ24は直接結合、炭素原子数１ないし１８の
    アルキレン基、酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
    ０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
    アルキレン基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレ
    ン基； 【化２０】 を表し；Ｒ25は炭素原子数１ないし１８のアルキレン
    基、酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２１】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
    ０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
    アルキレン基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレ
    ン基； 【化２２】 で表される基を表し；Ｒ26は炭素原子数１ないし２５の
    アルキル基、酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２３】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭
    素原子数２ないし２４のアルケニル基；未置換のもしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
    原子数５ないし１５のシクロアルキル基；未置換のもし
    くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
    素原子数５ないし１５のシクロアルケニル基；未置換の
    もしくはフェニル環において炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ27、
    Ｒ28、Ｒ29およびＲ30はおのおの互いに独立して水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または式ＸVI
    I 【化２４】 で表される基を表し；Ｒ31は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基またはヒドロキシメチル基を表し；Ｒ32は水素
    原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
    Ｒ33は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
    たは式ＸVII 【化２５】 で表される基を表し；Ｒ34は水素原子、炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ35は炭
    素原子数１ないし２５のアルカノイル基、未置換のもし
    くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたベ
    ンゾイル基；または 【化２６】 を表し；Ｘ1 は式ＸVIII、ＸIX、ＸＸまたはＸXI 【化２７】 で表される基を表し；Ｘ2 は 【化２８】 を表し；Ｘ3 は酸素原子または 【化２９】 を表し；Ｘ4 は 【化３０】 を表し；ｍは０または１を表し；ｎは２ないし２５の整
    数を表し；ｐは０、１または２を表し；ｑは３ないし８
    の整数を表し；ならびにｒは１または２を表すが、但し
    式Ｉの構造反復単位において基Ｌ、基Ｒ1 および指数ｍ
    は同じかまたは異なるものである。〕で表されるオリゴ
    マー化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、酸素原子で中断された炭素原子数２ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
    炭素原子数５ないし１５のシクロアルキル基、炭素原子
    数５ないし１５のシクロアルケニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基またはテトラヒドロアビエ
    チル基を表すか；あるいはＲ1 はまた式IV 【化３１】 で表される基を表し；Ｒ6 およびＲ7 はおのおの互いに
    独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ20
    を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、
    炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ
    20、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ21または−（ＣＨ2)q ＯＲ22
    を表し；Ｒ20は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    炭素原子数５または１２のシクロアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または
    −（ＣＨ2 ）r ＣＯＯＲ21を表し；Ｒ21は炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、炭素原子数５または１２のシ
    クロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ22は炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
    アルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイ
    ル基；酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８の
    アルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
    ルカルボニル基、ベンゾイル基、テノイル基またはフロ
    イル基を表しおよびｑは３ないし６の整数を表す、請求
    項１に記載のオリゴマー化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、シクロ
    ヘキシル基、ベンジル基またはテトラヒドロアビエチル
    基を表すか；あるいはＲ1 はまた式IV 【化３２】 で表される基を表し；Ｒ6 およびＲ7 がおのおの互いに
    独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ9
    が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
    ロヘキシル基、フェニル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ
    21を表し；Ｒ21は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    またはベンジル基を表し；ｎは２ないし２０の整数を表
    し、およびｐが２を表す請求項１に記載のオリゴマー化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２のアルキ
    レン基、酸素原子で中断された炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
    基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ11は炭素原子数
    １ないし８のアルキル基を表し；Ｒ12は 【化３３】 で表される基を表し；Ｒ13は 【化３４】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、 【化３５】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して、 【化３６】 、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；酸素原子で
    中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭
    素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数４
    ないし１２のアルキニレン基、炭素原子数２ないし１２
    のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニル
    アルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
    レン基またはフェニレン基を表し；Ｒ24は直接結合、炭
    素原子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子で中断
    された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原
    子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数２ない
    し１２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフ
    ェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキレン基またはフェニレン基を表し；Ｒ25は炭素原
    子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子で中断され
    た炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原子数
    ２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数２ないし１
    ２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１２のフェニ
    ルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キレン基またはフェニレン基を表し；Ｒ26は炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、酸素原子で中断された炭素
    原子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１５のシクロ
    アルキル基、炭素原子数５ないし１５のシクロアルケニ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基また
    はフェニル基を表し；Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30はお
    のおの互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基または式ＸVII 【化３７】 で表される基を表し；Ｒ32は水素原子または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ33は水素原子または
    炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ34は水素
    原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基またはフェニル基を
    表し；Ｒ35は炭素原子数１ないし１８のアルカノイル
    基、ベンゾイル基または 【化３８】 で表される基を表し；Ｘ1 は式ＸVIIIまたはＸIX 【化３９】 を表し；Ｘ2 は 【化４０】 を表し；Ｘ4 は 【化４１】 を表し；ならびにｎは２ないし２０の整数を表す請求項
    １に記載のオリゴマー化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 が炭素原子数１ないし８のアルキレ
    ン基、酸素原子で中断された炭素原子数２ないし８のア
    ルキレン基；または炭素原子数４ないし８のアルケニレ
    ン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表し；Ｒ12は 【化４２】 で表される基を表し；Ｒ13は 【化４３】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26、−ＮＨＲ27、 【化４４】 を表し；Ｒ16およびＲ17はおのおの互いに独立して、 【化４５】 、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
    ないし１２のアルキニレン基または炭素原子数２ないし
    ８のアルキリデン基を表し；Ｒ23は炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基を表し；Ｒ24は直接結合、炭素原子数１
    ないし１２のアルキレン基、酸素原子で中断された炭素
    原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数２ない
    し８のアルケニレン基または炭素原子数２ないし８のア
    ルキリデン基を表し；Ｒ25は炭素原子数２ないし１２の
    アルキレン基；酸素原子で中断された炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基；炭素原子数２ないし１２のアル
    ケニレン基または炭素原子数２ないし１２のアルキリデ
    ン基を表し；Ｒ26は炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、シクロヘ
    ルキル基、ベンジル基またはフェニル基を表し；Ｒ27、
    Ｒ28およびＲ29はおのおの互いに独立して、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基または式ＸVII 【化４６】 で表される基を表し；Ｒ32は水素原子または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ33は水素原子または
    炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ34は水素
    原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
    Ｒ35は炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、ベン
    ゾイル基または 【化４７】 で表される基を表し；Ｘ1 は式ＸVIIIまたはＸIX 【化４８】 で表される基を表し；Ｘ2 は 【化４９】 を表し；Ｘ4 は 【化５０】 を表し；ならびにｎは２ないし１５の整数を表す請求項
    １に記載のオリゴマー化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ10が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数４ないし１６のアルコキシ
    基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリ
    ル基、プロパルギル基、アセチル基またはベンジル基を
    表す請求項１に記載のオリゴマー化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が式IV 【化５１】 で表される基を表し；Ｒ2 が式Ｖ、VI、VII 、VIII、X
    I、XII またはXVI 【化５２】 で表される基を表し；Ｒ3 はメチレン基またはエチレン
    基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
    表し；Ｒ6 およびＲ7 はおのおの互いに独立して、水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
    Ｒ8 は水素原子を表し；Ｒ9 は水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ10は水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ11は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ12は 【化５３】 で表される基を表しＲ13は 【化５４】 で表される基を表し；Ｒ15は−ＯＲ26または 【化５５】 で表される基を表し；Ｒ17は 【化５６】 または炭素原子数４ないし６のアルキニレン基を表し；
    Ｒ23は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ24
    は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ25は
    炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ26は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ32は水素原
    子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
    33は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し；Ｒ35は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基
    を表し；Ｘ1 は次式ＸVIII 【化５７】 で表される基を表し；Ｘ2 は； 【化５８】 を表し；Ｘ3 は酸素原子または 【化５９】 を表し；ならびにｎは２ないし１０の整数を表す請求項
    １に記載のオリゴマー化合物。
  8. 【請求項８】 式ＸＸII 【化６０】 （式中、一般記号は請求項１おいて定義された同じ意味
    を表す。）で表される化合物または式ＸＸIIで表される
    化合物の混合物と、式ＸＸIII Ｈ−Ｌ−Ｈ （ＸＸIII ） （式中、Ｌは請求項１おいて定義された同じ意味を表
    す。）で表される化合物または式ＸＸIII で表される化
    合物の混合物とを反応させることからなる、請求項１に
    記載の式Ｉで表されるオリゴマー化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】 式ＸＸII 【化６１】 で表される化合物または式ＸＸIIで表される化合物の混
    合物と、式ＸＸIII Ｈ−Ｌ−Ｈ （ＸＸIII ） （上記各式中、一般記号は請求項１おいて定義された同
    じ意味を表す。）で表される化合物または式ＸＸIII で
    表される化合物の混合物とを反応させることにより得る
    ことのできるオリゴマー生成物。
  10. 【請求項１０】 ａ）酸化、熱および／または光誘起的
    崩壊を受けやすい有機材料、および ｂ）請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の少なくと
    も１種または請求項９に記載のオリゴマー生成物の少な
    くとも１種からなる組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて他の
    添加剤を含む請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 他の添加剤が、フェノール系抗酸化
    剤、光安定剤および加工安定剤からなる群から選択され
    る請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 他の添加剤としてベンゾフラノ−２−
    オン型の化合物の少なくとも１種を含む請求項１１に記
    載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（ａ）が天然、半合成または合成
    ポリマーである請求項１０に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである
    請求項１０に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 成分（ａ）がポリオレフィンである請
    求項１０に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 成分（ａ）がポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項１０に記載の組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006257570A (ja) * 2005-03-16 2006-09-28 Toray Monofilament Co Ltd 工業織物用ポリアミドモノフィラメントおよび工業織物
JP2006265777A (ja) * 2005-03-24 2006-10-05 Toray Monofilament Co Ltd 工業布帛用ポリアミドステープルおよび工業布帛
JP2010502799A (ja) * 2006-09-08 2010-01-28 チバ ホールディング インコーポレーテッド 安定剤としての液状ポリマーのホスフィット及びホスホナイト

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1181356B1 (en) 1999-03-11 2005-12-07 Eastman Chemical Company Phosphine stabilizers for oxidoreductase enzymes
KR100835835B1 (ko) * 2001-12-11 2008-06-05 동부일렉트로닉스 주식회사 반도체 소자의 제조 방법
US20070238814A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Basf Corporation Method of making coating compositions
CN112126060B (zh) * 2019-06-25 2022-05-31 北京天罡助剂有限责任公司 一种聚合型高分子空间位阻胺及其制备方法
DE102019213606B4 (de) 2019-09-06 2022-04-21 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Oligomer oder polymer, zusammensetzung sowie verwendung des oligomers oder polymers
CN112280099A (zh) * 2020-10-20 2021-01-29 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂及其制备工艺

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS557861B2 (ja) * 1972-10-04 1980-02-28
US3974127A (en) * 1973-09-17 1976-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkylene oxide condensates of tetramethylpiperidine alcohols or glycols
US4141883A (en) * 1975-05-28 1979-02-27 Sankyo Company, Limited Stabilization of synthetic polymers by penta-or-hexa-substituted 4-piperidinol derivatives
JPS5222578A (en) * 1975-08-15 1977-02-19 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilizing agent for organic materials
BE851424A (fr) * 1977-02-15 1977-08-16 Argus Chem Composes stabilisants des matieres organiques
IT1088576B (it) * 1977-11-29 1985-06-10 Montedison Spa Stabilizzanti per polimeri e composizioni polimeriche con essi stabilizzati
IT1097753B (it) * 1978-07-28 1985-08-31 Chimosa Chimica Organica Spa Compcsti piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego come stabil izzanti per polimeri sintetici
JPS5721368A (en) * 1980-07-14 1982-02-04 Adeka Argus Chem Co Ltd Production of n-hydroxyalkylpiperidine
US4396769A (en) * 1982-02-11 1983-08-02 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing crystalline, non-dusting bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate
IT1222049B (it) * 1987-07-16 1990-08-31 Ciba Geygi Spa Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1222394B (it) * 1987-07-30 1990-09-05 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine
US4798836A (en) * 1987-10-26 1989-01-17 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl) diimides as light stabilizers for synthetic polymers
ATE107641T1 (de) * 1987-10-30 1994-07-15 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre verwendung als polymerstabilisatoren.
IT1216560B (it) * 1988-04-07 1990-03-08 Ciba Geigy Spa Procedimento per la preparazione di bis(2,2,6,6_tetrametil_4_piperidil)ammina.
AU3788189A (en) * 1988-07-25 1990-01-25 Borg-Warner Specialty Chemicals, Inc. 3, 9-diphosphaspiroundecanes and process for making3, 9-diphosphaspiroundecanes
DE3928291A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Hoechst Ag Phosphorigsaeure-arylester-amid-halogenide, phosphonigsaeurearylester-amide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur stabilisierung von kunststoffen
IT1237129B (it) * 1989-11-10 1993-05-18 Valerio Borzatta Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
GB2247241A (en) * 1990-08-22 1992-02-26 Sandoz Ltd Stabilising composition for filled polymeric materials
IT1243433B (it) * 1990-10-03 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
SE9202323L (sv) * 1991-08-13 1993-02-14 Ciba Geigy Ag N-metylerad bis-4-piperidylfosfit
GB9205308D0 (en) * 1992-03-11 1992-04-22 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
TW252991B (ja) * 1992-12-04 1995-08-01 Ciba Geigy
JP3398797B2 (ja) * 1994-05-27 2003-04-21 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高められた特性を有するポリエステル／ポリカーボネートブレンド

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006257570A (ja) * 2005-03-16 2006-09-28 Toray Monofilament Co Ltd 工業織物用ポリアミドモノフィラメントおよび工業織物
JP4725144B2 (ja) * 2005-03-16 2011-07-13 東レ・モノフィラメント株式会社 抄紙プレスフェルト基布
JP2006265777A (ja) * 2005-03-24 2006-10-05 Toray Monofilament Co Ltd 工業布帛用ポリアミドステープルおよび工業布帛
JP2010502799A (ja) * 2006-09-08 2010-01-28 チバ ホールディング インコーポレーテッド 安定剤としての液状ポリマーのホスフィット及びホスホナイト

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