JPH05230050A - ビスベンゾフラン−２−オン - Google Patents

ビスベンゾフラン−２−オン

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JPH05230050A
JPH05230050A JP4197574A JP19757492A JPH05230050A JP H05230050 A JPH05230050 A JP H05230050A JP 4197574 A JP4197574 A JP 4197574A JP 19757492 A JP19757492 A JP 19757492A JP H05230050 A JPH05230050 A JP H05230050A
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carbon atoms
tert
butyl
bis
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Peter Nesvadba
ネスファドバ ペーター
Carla Attinger-Sorato
アティンジャー−ソラト カルラ
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    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次式（１）： 〔式中、例えばＲ1 はＨ原子、Ｃ1-4 のアルキル基またはシク
ロヘキシル 基を表し、Ａ1 およびＡ4 はフェニル基、基： （Ｒ4 およびＲ6 はおのおの互いに独立してＨ原子また
はメチル 基を表し、Ｒ5 はＯＨ基、Ｃ1-18のアルコキシ 基、メチ
ル 基、Ｃ1-8 のアルカノイルオキシ 基またはベンゾキシ基を表
す。）を表し、Ａ2 およびＡ3 は結合しているＣ原子と
一緒になって、Ｃ5-7 のシクロアルキリデン環を形成す
る。〕で表される化合物、ならびに安定化剤として式
（１）の化合物を含有している有機材料、特に合成ポリ
マー、からなる組成物。 【効果】 上記化合物は酸化的、熱的または光誘起的崩
壊に対する有機材料を安定化するのに優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビスベンゾフラン
−２−オン、それらの製造方法、有機材料を安定化する
ためのそれらの化合物の使用方法ならびにそれらによっ
て得られた安定化された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスベンゾフラン−２−オンは特に米国
特許ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に開示されている。こ
の特許明細書もまた有機材料を安定化するためのこれら
化合物の使用方法について記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は次式（１）：
【化８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ａ1 およびＡ4 はフェニル基、基：
【化９】 または１ないし３個の基Ｒ3 （Ｒ3 はおのおの独立して
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のアルケ
ニルオキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素
原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基、フェノキシ基およびヒドロキシ基からなる
群から選択されたものである。）により置換されたフェ
ニル基を表し、ｍは１または２を表し、Ａ2 およびＡ3
は結合している炭素原子と一緒になって、未置換のまた
は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキリデン
環を形成する。〕で表される化合物を提供する。
【０００４】炭素原子数１ないし８のアルキル基は枝分
かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基または２−エチルヘキシル基で
あってよい。Ｒ1 の好ましい意味は第三ブチル基であ
る。
【０００５】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
は代表的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基またはシクロオクチル基であってよ
い。Ｒ1 の好ましい意味はシクロヘキシル基である。
【０００６】炭素原子数７ないし８のフェニルアルキル
基は代表的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエチル
基であってよい。ベンジル基が好ましい。
【０００７】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基は
代表的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペ
ントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプト
キシ基、オクトキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサ
デシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基であってよ
い。
【０００８】炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ
基は代表的には−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｏ
−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 であってよい。
【０００９】炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキ
シ基は代表的にはベンゾキシ基、α−メチルベンゾキシ
基、α，α−ジメチルベンゾキシまたは２−フェニルエ
トキシ基であってよい。ベンゾキシ基が好ましい。
【００１０】炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基は代表的にはシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基またはシクロオクトキシ基であ
ってよい。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ
基が特に好ましい。
【００１１】炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオ
キシ基は代表的にはホルミルオキシ基、アセトキシ基、
プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノ
イルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオ
キシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、
デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカ
ノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカ
ノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデ
カノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基またはオ
クタデカノイルオキシ基であってよい。
【００１２】炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオ
キシ基は代表的にはプロペノイルオキシ基、２−ブテノ
イルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、
３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテ
ノイルオキシ基、イソ−ドデセノイルオキシ基、オレオ
イルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノイルオキシ基また
はｎ−４−オクタデセノイルオキシ基であってよい。
【００１３】本発明の好ましい目的は、Ｒ1 が水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ａ1 およびＡ
4 がフェニル基を表し、Ａ2 およびＡ3 が一緒になって
基：
【化１０】 （基中、ｎが１の場合、Ｒ2 は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、およびｎが０または
２の場合、Ｒ2 が水素原子を表す。）を形成する式
（１）の化合物の提供である。
【００１４】本発明の更に好ましい目的は、Ｒ1 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロ
ヘキシル基を表す、式（１）の化合物の提供である。
【００１５】特に好ましい本発明の目的はＲ1 が第三ブ
チル基を表し、およびＡ2 およびＡ3 が一緒になって
基：
【化１１】 を表す、式（１）の化合物の提供である。
【００１６】更に特に好ましい本発明の目的はＡ1 およ
びＡ4 がフェニル基または１ないし３個の基Ｒ3 （基Ｒ
3 はおのおの互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ベ
ンゾキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基およびヒドロキシ基からな
る群から選択されたものである）により置換されたフェ
ニル基を表す、式（１）の化合物を提供することであ
る。
【００１７】Ａ1 およびＡ4 が基：
【化１２】 （基中、Ｒ4 およびＲ6 はおのおの互いに独立して水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
ならびにＲ5 はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ルオキシ基またはベンゾキシ基を表す。）を表す、式
（１）の化合物もまた好ましい。
【００１８】更に特別に好ましい式（１）の化合物は、
Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たはシクロヘキシル基を表し、Ａ1 およびＡ4 はフェニ
ル基、基：
【化１３】 （基中、Ｒ4 およびＲ6 はおのおの互いに独立して水素
原子またはメチル基を表し、ならびにＲ5 はヒドロキシ
基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、メチル
基、炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基また
はベンゾキシ基を表す。）を表し、Ａ2 およびＡ3 は結
合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ない
し７のシクロアルキリデン環を形成し、またはＡ2 およ
びＡ3 は一緒になって基：
【化１４】 （基中、Ｒ2 はメチル基または第三ブチル基を表す。）
を表す、化合物である。
【００１９】新規な化合物はそれ自体公知の方法、都合
良くおよび好ましくは、高温下、好ましくは１６０ない
し２００℃の範囲において、式（２）：
【化１５】 （式中、Ｒ1 、Ａ2 およびＡ3 は前述した意味を表
す。）で表されるビスフェノールをマンデル酸またはフ
ェニル環において置換されたマンデル酸で反応させるこ
とにより製造されてよい。この工程は米国特許ＵＳ−Ａ
−３３８２４４号で開示されている。
【００２０】フェニル環において置換されたマンデル酸
は文献から公知であり、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５
６，１６２２、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III 、３２６頁、または更にヨーロ
ッパ特許ＥＰ−Ａ−１８２５０７号、ＥＰ−Ａ−１４６
２６９号、独国特許ＤＥ２９４４２９５号または独国特
許ＤＥ２７５４４９０号に従って都合良く製造すること
ができる。
【００２１】フェニル環においてヒドロキシ基で置換さ
れたマンデル酸の場合、反応は酢酸のような溶媒中で５
０ないし１３０℃、好ましくは６０℃ないし８０℃の温
度範囲で行われる。
【００２２】フェノール基のエステル化はＯｒｇａｎｉ
ｋｕｍ １９８６，４０２−４０８頁に記述されている
ような公知である慣用のエステル化の方法、代表的には
酸クロライドのアシル化によって行われる。
【００２３】式（２）で表されるビスフェノールはフー
ベン─ヴァイル（Houben-Weyl), Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．
６／１ｃ，１０３０に従って製造できる。
【００２４】新規な化合物は酸化的、熱的または光誘起
的崩壊に対して有機材料を安定化するのに適当である。
【００２５】この様な材料の詳細な例は以下の通りであ
る： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００２６】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／
ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプ
テン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブト−１−エン、プロピレン／ブタジエ
ン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルア
クリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチ
レン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリ
マーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリ
ル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）お
よびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポ
リマーおよびそれらの混合物と１．に記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテ
ート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリ
ル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレ
ン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーと
これらの混合物、例えばポリアミド。
【００２８】3a. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００２９】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３０】５．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無
水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリ
レート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーからの高衝撃強度の混合物；お
よびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３１】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタク
リロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水
マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリ
レート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに
スチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートま
たはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニト
リル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル、ならびにこれらと５．に列挙
したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、Ａ
ＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマ
ー混合物。
【００３２】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポ
リマー。
【００３３】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００３４】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジエンターポリマー。
【００３５】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００３６】11．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３７】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００３８】13．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００３９】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー）。
【００４０】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルア
ミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さ
らに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコ
ポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラ
フトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させた
ポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させた
ポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４１】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【００４２】17. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテル
から誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル。
【００４３】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００４４】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００４５】20．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００４６】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００４７】22．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００４８】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
【００４９】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００５０】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００５１】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００５２】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ
／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／Ｐ
ＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ
／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／ア
クリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰ
Ｅ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００５３】本発明の他の目的はまた酸化的、熱的、光
誘起的崩壊を受ける有機材料および式（１）の化合物の
少なくとも１種からなるこのような組成物でもある。
【００５４】好ましい有機材料はポリマーであり、代表
的には合成ポリマーであり、好ましくは熱可塑性ポリマ
ーである。特に好ましいものはポリアセタールまたはポ
リプロピレンもしくはポリエチレンのようなポリオレフ
ィンである。
【００５５】特別な言及のために選抜されるのは、特に
熱可塑性樹脂の加工中に生じる加熱の作用の下での、熱
的、酸化的崩壊に対する新規な化合物の効能である。新
規な化合物はそれゆえ顕著な熱安定剤としての効用を持
つ。
【００５６】式（１）の化合物は好ましくは安定化され
る有機材料に、該材料の重量に基づき５ないし５０，０
００ｐｐｍ、もっとも好ましいのは１０ないし２０，０
００ｐｐｍの濃度で添加されるであろう。
【００５７】式（１）の化合物からなるものに加えて、
本発明の組成物は代表的には以下に示す他の補助安定剤
を含んでいてよい。
【００５８】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００５９】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００６０】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドキロノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００６１】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００６２】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００６３】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００６４】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００６５】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００６６】１．９． 別のトリアジン化合物、例え
ば、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００６７】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００６８】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えば４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシ
ステアリルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００６９】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７０】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７１】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７２】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７３】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジ
アミン Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン
【００７４】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２′−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンズトリアゾール−２−イルの５′−メチル−、
３′，５′−ジ−第三ブチル−、５′−第三ブチル−、
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −、５
−クロロ−３′，５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ
−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二ブチ
ル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ−、５−クロ
ロ−３′−第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）−および５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カル
ボニルエチル］−誘導体の３′，５′−ジ−第三アミル
−または３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）−誘導体混合物、５−クロロ−３′−第三ブチル−
５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′−第
三ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）
−、３′−第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）−、３′−第三ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］
−、３′−ドデシル−５′−メチル−および３′−第三
ブチル−５′−（２′−イソオクチルオキシカルボニル
エチル）−誘導体；２，２′−メチレン−ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンズ
トリアゾール−２−イル−フェノール］；２−［３′−
第三ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）
−２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリア
ゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交
換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）
3 −］2 −（式中，Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−ヒド
ロキシ−５′−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−
フェニルである。）。
【００７５】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００７６】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸の２−メチル−４，
６−ジ−第三ブチルフェニルエステル。
【００７７】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００７８】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００７９】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００８０】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００８１】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【００８２】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００８３】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリスリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリスリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリスリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン。
【００８４】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【００８５】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００８６】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、
リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコー
ルアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。
【００８７】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【００８８】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【００８９】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【００９０】補助安定剤は代表的には安定化されるべき
材料の総重量に基づき、０．０１ないし１０％の濃度で
使用される。
【００９１】式（１）の化合物がフェノール系抗酸化剤
のような補助安定剤と一緒に使用される場合、熱酸化崩
壊に対するポリアセタールの安定化の間、驚くべき相乗
効果を示す。
【００９２】式（１）の化合物および他の随意の添加剤
は公知の方法により、成形品に造形する前または最中に
都合良く有機ポリマーに混合されるか、他の方法では化
合物の溶液または分散液で有機物ポリマーをコーティン
グし、続いて溶媒を蒸発させることにより混合される。
式（１）の化合物はまた、これらの化合物を含むマスタ
ーバッチの形態において安定化される材料に、代表的に
は２．５ないし２５重量％の濃度で加えることも可能で
ある。
【００９３】式（１）の化合物はまた重合の前もしくは
最中に、または架橋の前に添加することも可能である。
【００９４】式（１）の化合物は純粋な形態またはワッ
クス状、油状もしくはポリマー封入の形態で有機ポリマ
ー中に混合もできる。
【００９５】式（１）の化合物は安定化されるポリマー
上に噴霧することもできる。これらは他の添加剤（代表
的には上述した慣用の添加剤）またはそれらの融解物を
希釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に
安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒の失活の
間の噴霧による塗布は特に有利であり、この場合噴霧は
都合良く失活に対して使用された蒸気により都合良く行
われる。
【００９６】他の添加剤と一緒にまたは一緒でなく、式
（１）の化合物を球形の重合されたポリオレフィンに噴
霧することは、好都合である。
【００９７】本発明の好ましい具体例はそれゆえ式
（１）の化合物を、ポリマーを酸化的、熱的、光誘起的
崩壊に対して安定化するために、該化合物をポリマー上
に噴霧することにより使用することである。
【００９８】安定化された材料は代表的にはシート、フ
ィラメント、リボン、成形品、形材または塗料、接着剤
またはパテのための結合剤のようないかなる提示の形態
にもなりうる。
【００９９】既に強調したように新規な化合物はポリオ
レフィンの安定剤として、好ましくは加熱安定剤として
特に有利である。優れた安定化は化合物が有機ホスフィ
ットまたはホスホナイトとの混合物として使用される場
合成し遂げられる。新規な化合物はこの場合、それらが
ポリオレフィンに基づき代表的には０．０００１ないし
０．０１５重量％、好ましくは０．０００１ないし０．
００８重量％の極めて低濃度で有効ことで有利である。
有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフィン
に基づき０．０１ないし２重量％、好ましくは０．０１
ないし１重量％の濃度で使用されるのが都合が良い。独
国特許出願Ｐ４２０４４７６．２号に開示されている有
機ホスフィットおよびホスホナイトを使用するのが好ま
しい。注目すべきものは特に前述の特許請求の範囲、後
述の実施例、および前述のポリマーの例の第５ないし第
１１節に記述したものである。特に適当なホスフィット
及びホスホナイトも前述の補助安定剤の一覧の第４項の
もとに見出されるだろう。
【０１００】
【実施例】本発明を以下の実施例により更に詳細に説明
する。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
【０１０１】式（１）の化合物の製造 実施例１： １，１−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−フェニル）シクロヘキサン７６．１ｇ（０．２ｍ
ｏｌ）をマンデル酸３６．５ｇ（０．２４ｍｏｌ）と混
合し、混合物を次に、約５０ｔｏｒｒ、２００℃で４．
７５時間攪拌する。続いて別のマンデル酸３６．５ｇ
（０．２４ｍｏｌ）を加え、そして混合物を同様の条件
下でさらに１６．７５時間攪拌する。その後温度を低下
させる。次にトルエン２０ｍｌおよびメタノール３００
ｍｌを還流濃縮装置を使用して加え、攪拌をさらに４時
間続け、最後に室温にする。沈澱した結晶を吸引ろ過で
集め、メタノールで洗浄しそして乾燥して融点２０５な
いし２０８℃の表１に示された化合物（１０５）７９ｇ
（０．１２９ｍｏｌ、６５％）を得る。
【０１０２】表１：
【表１】 表１：（続き）
【表２】 表１：（続き）
【表３】 表１：（続き）
【表４】 表１：（続き）
【表５】 表１：（続き）
【表６】 化合物（１０１）ないし（１０４）および（１０６）な
いし（１１０）は実施例１に記述された総手順に従って
製造できる。
【０１０３】実施例２：ビス（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン５７．０ｇを３，５
−ジメチル−４−メトキシマンデル酸３４．６５ｇおよ
びトルエン１００ｍｌと混合し、混合物を攪拌しながら
還流して加熱する。トルエンを次に蒸留により除去し、
温度を１８０℃まで昇温させる。残渣をその後１８０
℃、約１００ｍｂａｒの減圧下で約１時間攪拌する。次
に別の３，５−ジメチル−４−メトキシマンデル酸３
４．６５ｇを加え、そしてバッチを１８０℃、減圧下で
４．５時間攪拌する。加熱が終わった時点で温められた
混合物に慎重にキシレン２５ｍｌそして次にメタノール
２５０ｍｌを加える。得られた溶液を攪拌しながら緩や
かに５℃にまで冷却すると、化合物（１１３）は結晶化
する。生成物をろ過によって単離し、メタノールで洗浄
しそして乾燥し、融点１８７ないし１９０℃を持つ表１
中の化合物（１１３）８８．２ｇが得られる。実施例２
の総手順に従って、化合物（１１１）、（１１２）、
（１１６）、（１１７）、（１１８）、（１１９）、
（１２０）、（１２１）および（１２２）が適当なマン
デル酸から製造される。
【０１０４】実施例３：ビス（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン０．７６ｇおよび
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシマンデル酸０．８０
ｇを７５℃で酢酸１０ｍｌに溶解する。次いで濃硫酸
０．２ｍｌを加えそしてバッチを７５℃で２．７５時間
攪拌する。次に水１０ｍｌを反応混合物に加え、そして
沈澱を吸引ろ過で集め、水で洗浄しそして乾燥して、融
点１４０ないし１５５℃の表１中の化合物（１１４）
１．４ｇが得られる。化合物（１１５）は塩化ピバリル
による公知のアシル化により化合物（１１４）から得ら
れる。
【０１０５】実施例４：多重押出ポリプロピレンのメル
トインデックスの安定化 ポロプロピレン粉末（メルトインデックス３．２ｇ／１
０分：２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１．３ｋｇを登
録商標イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）１０１０〔ペ
ンタエリスリトール テトラキス [３−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト] 〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、ジヒドロタルサイト（dihydrotalcite) ０．０３％
および加工安定剤０．０１％を混合する。この混合物を
径２０ｍｍおよび長さ４００ｍｍのシリンダーを持つ押
出機から、１００ｒｐｍで、３つの加熱帯を次の温度：
２６０℃、２７０℃、２８０℃調節して押し出す。押出
物を水浴を通して圧伸して冷却し、そして粗砕する。粗
砕物を再度押し出す。３回目と５回目の押出後、メルト
インデックスを測定する（２３０℃／２．１６ｋｇ）。
メルトインデックスの実質的な増加は著しい鎖分解、す
なわち乏しい安定性を示す。結果を表２に示す。 表２
【表７】
【０１０６】実施例５： 熱酸化崩壊に対するポリアセ
タールの安定化 ポリアセタール粉末１００部をステアリン酸カルシウム
０．３部および安定剤０．３部と混合する。混合物を次
に１０９℃／３０ｒｐｍで７分間ブラベンダープラスト
グラフ中で混練する。混練品を１ｍｍ板に圧縮し、そこ
から２７ｍｇ試験試料片を打ち抜く。試料片をＴＧＡ
中、窒素気流下２２０℃まで加熱する。次に窒素を空気
で置換し、そして試験試料片の酸化的崩壊による重量の
減少の始まりを時間の関数として記録する。重量の１０
％減少に到達するまでに要した時間を安定化作用の測定
値とする。より長いこの時間のものがより効果的な安定
剤を表す。結果を表３にまとめる。 表３
【表８】
【０１０７】実施例６：熱酸化的崩壊に対するポリアセ
タールの安定化における新規な化合物およびフェノール
系抗酸化剤〔登録商標イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏ
ｘ）２４５（トリエチレングリコールビス［３−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート］）および登録商標イルガノックス１０１０
（ペンタエリスリトール［３−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］〕間の
相乗作用 Ａ）メラミンの添加なしの場合 ポリアセタール粉末１００部をステアリン酸カルシウム
０．３部、表４に示したフェノール系抗酸化剤０．３部
および新規な安定剤０．０５部を混合する。混合物をブ
ラベンダープラストグラフで１９０℃／３０ｒｐｍ、７
分間混練する。混練品を１ｍｍ板に圧縮し、そこから試
験試料片２７ｍｇを打ち抜く。試料片をＴＧＡ中で窒素
気流下２２０℃まで加熱する。窒素を空気で置換しそし
て試験試料片の酸化的崩壊による重量の減少の始まりを
時間の関数として記録する。重量の１０％減少に到達す
るまでに要した時間を安定化作用の測定値とする。より
長いこの時間のものがより効果的な安定剤を表す。結果
を表４にまとめる。 表４
【表９】 Ｂ）メラミンの添加の場合 試験混合物がさらにメラミン０．１部を含む他はＡ）に
おけるものと同様に一連の試験を行う。結果を表５にま
とめる。 表５
【表１０】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 13/228

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基また
    は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
    Ａ1 およびＡ4 はフェニル基、基： 【化２】 または１ないし３個の基Ｒ3 （Ｒ3 はおのおの互いに独
    立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４の
    アルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、
    ベンゾイルオキシ基、フェノキシ基およびヒドロキシ基
    からなる群から選択されたものである。）により置換さ
    れたフェニル基を表し、ｍは１または２を表し、Ａ2 お
    よびＡ3 は結合している炭素原子と一緒になって、未置
    換のまたは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キリデン環を形成する。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基または炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基を表し、Ａ1 およびＡ4 がフェニル基を表し、Ａ
    2 およびＡ3 が一緒になって基： 【化３】 （基中、ｎが１の場合、Ｒ2 は水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、およびｎが０または
    ２の場合、Ｒ2 が水素原子を表す。）を形成する請求項
    １に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基またはシクロヘキシル基を表す、請求項１
    に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が第三ブチル基を表し、およびＡ2
    およびＡ3 が一緒になって基： 【化４】 を表す、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ａ1 およびＡ4 がフェニル基または１な
    いし３個の基Ｒ3 （基Ｒ3 はおのおの互いに独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基、ベンゾキシ基、炭素原子数１ない
    し１８のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基お
    よびヒドロキシ基からなる群から選択されたものであ
    る。）により置換されたフェニル基を表す、請求項１に
    記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ａ1 およびＡ4 が基： 【化５】 （基中、Ｒ4 およびＲ6 はおのおの互いに独立して水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
    ならびにＲ5 はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
    ルオキシ基またはベンゾキシ基を表す。）を表す、請求
    項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ａ1 およ
    びＡ4 はフェニル基、基： 【化６】 （基中、Ｒ4 およびＲ6 はおのおの互いに独立して水素
    原子またはメチル基を表し、ならびにＲ5 はヒドロキシ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、メチル
    基、炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基また
    はベンゾキシ基を表す。）を表し、Ａ2 およびＡ3 は結
    合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ない
    し７のシクロアルキリデン環を形成し、またはＡ2 およ
    びＡ3 は一緒になって基： 【化７】 （基中、Ｒ2 はメチル基または第三ブチル基を表す。）
    を表す、請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ａ）酸化的、熱的または光誘起的崩壊を
    受ける有機材料、およびｂ）請求項１記載の化合物の少
    なくとも１種からなる組成物。
  9. 【請求項９】 成分ａ）が合成ポリマーである請求項８
    に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分ａ）の重量に基づいて、成分ｂ）
    ５ないし５０，０００ｐｐｍを含有する請求項８に記載
    の組成物。
  11. 【請求項１１】 更に有機ホスフィットを含有する請求
    項８に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 更にフェノール系抗酸化剤を含有する
    請求項８に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 酸化的、熱的または光誘起的崩壊に対
    して有機材料を安定化するために式（１）の化合物を使
    用する方法。
  14. 【請求項１４】 酸化的、熱的または光誘起的崩壊に対
    する有機材料を安定化するため方法であって、該材料中
    に請求項１に記載の化合物の少なくとも１種を混合する
    ことからなる方法。
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