Claims (7)
PATENTANSPRÜCHE 1. Benzofuranon(2)- und Indolinon(2)verbindungen der Formel
EMI1.1
worin
R Wasserstoff oder
R und R1 zusammen den Rest
EMI1.2
oder
R1 Wasserstoff, Alkyi(C122), Cycloalkyl(56), Alkyl(CI 5)cy- cloalkyl(C5,6), einen gegebenenfalls durch 1-3 Alkyl(C1-12)reste mit zusammen höchstens 18 C-Atomen und/oder 1 oder 2 Hydroxyl oder 1 Alkoxy(C1-12)rest oder 1 Acyl(C1-18)oxyrest, 1 Chlor oder 1 Nitrogruppe substituierten Phenylrest oder
EMI1.3
X Sauerstoff oder -NR10,
R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (C1-12), höchstens zwei der Substituenten R3, R4, R5 Cycloalkyl (C5,6), Alkyl(C1-5)cycloalkyl(5,6), Hydroxyl, Alkoxy (C1-22), Alkyl(C1-18)carbonyloxy,
PATENT CLAIMS 1. Benzofuranone (2) and indolinone (2) compounds of the formula
EMI1.1
wherein
R is hydrogen or
R and R1 together the rest
EMI1.2
or
R1 is hydrogen, alkyi (C122), cycloalkyl (56), alkyl (CI 5) cycloalkyl (C5.6), one optionally by 1-3 alkyl (C1-12) residues with a maximum of 18 carbon atoms and / or 1 or 2 hydroxyl or 1 alkoxy (C1-12) residue or 1 acyl (C1-18) oxy residue, 1 chlorine or 1 nitro group substituted phenyl residue or
EMI1.3
X oxygen or -NR10,
R2, R3, R4, R5 independently of one another hydrogen, alkyl (C1-12), at most two of the substituents R3, R4, R5 cycloalkyl (C5.6), alkyl (C1-5) cycloalkyl (5.6), hydroxyl, alkoxy (C1-22), alkyl (C1-18) carbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy oder Chlor oder einer dieser Substituenten gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl (C1.12) mit zusammen bis zu 16 C-Atomen substituiertes Phenoxy, Phenylalkyl(CI 9), dessen Phenylkern durch Alkyl(CI l2), Hydroxyl, Alkyl(C1-18)carbonyloxy, und/oder Phenylcarbonyloxy substituiert sein kann, Alkoxy(C1-22)carbonyl, Phenoxycarbonyl, COOH, Nitro, Phenylmerkapto dessen Phenylkern bis zu 3 Substituenten tragen kann und gegebenenfalls durch Alkyl (Cl l2), Hydroxyl, Alkyl(C1¯22)carbonyloxy und/oder Phenylcarbonyloxy substituiert ist, 2-Furanylcarbonyloxy, 2-Thienylcarbonyloxy,
EMI1.4
oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(C1-12)reste mit zusammen höchstens 16 C-Atomen substituiertes Phenyl, wobei:
Phenylcarbonyloxy or chlorine or one of these substituents optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1.12) with up to 16 C atoms together phenoxy, phenylalkyl (CI 9), the phenyl nucleus of which is substituted by alkyl (CI 12), hydroxyl, alkyl (C1- 18) carbonyloxy, and / or phenylcarbonyloxy can be substituted, alkoxy (C1-22) carbonyl, phenoxycarbonyl, COOH, nitro, phenylmerkapto whose phenyl nucleus can carry up to 3 substituents and optionally by alkyl (Cl l2), hydroxyl, alkyl (C1¯ 22) carbonyloxy and / or phenylcarbonyloxy is substituted, 2-furanylcarbonyloxy, 2-thienylcarbonyloxy,
EMI1.4
or phenyl optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1-12) radicals with a total of at most 16 carbon atoms, where:
wenn R11 Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, der Rest (b/2) immer zu einer Hydroxylgruppe benachbart ist, und wenn R3 = OH dieses nicht zu einer tert.-Butylgruppe benachbart ist, im weiteren
R2 und R3 einen ankondensierten Benzolrest,
R3 einen Rest (a/4) oder (a/5) oder -CH2-S-RI2 (b/3), -CH(C6Hs)CO-O-R7 (b/4), R3 und R4 zusammen
EMI1.5
dessen Brückensauerstoffatom in 5- oder 6-Stellung gebunden ist,
R5 einen der Reste (a/4) oder (a/5), wobei für R5 immer n = 1 ist, oder
R4 und R5 zusammen Tetramethylen oder einen Rest (b/1) dessen Brückensauerstoff in 6- oder 7-Stellung gebunden ist, wobei:
if R11 is alkyl or optionally substituted phenyl, the radical (b / 2) is always adjacent to a hydroxyl group and if R3 = OH this is not adjacent to a tert-butyl group, further below
R2 and R3 are a condensed benzene residue,
R3 is a radical (a / 4) or (a / 5) or -CH2-S-RI2 (b / 3), -CH (C6Hs) CO-O-R7 (b / 4), R3 and R4 together
EMI1.5
whose bridge oxygen atom is bonded in the 5- or 6-position,
R5 is one of the radicals (a / 4) or (a / 5), where R5 is always n = 1, or
R4 and R5 together are tetramethylene or a radical (b / 1) whose bridge oxygen is bonded in the 6- or 7-position, where:
wenn ein Rest (b/1) anwesend ist, X immer Sauerstoff bedeutet,
R6 Alkyl(C115), Cycloalkyl(C5,6), Alkyl(CI cycloalkyl(C5,6), Benzyl, (C6H5)2CH-, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(C1-12)- reste mit zusammen höchstens 16 C-Atomen, 1 Hydroxy, 1 oder 2 Methoxy, 2 Chlor, oder 1 Dimethylamino substituiertes Phenyl, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl, ss-Naphthyl, Pyridinyl, 2-Furyl oder
EMI1.6
R6a Wasserstoff, Alkyl(C1-18), Cycloalkyl(C5,1), Alkyl(Ci.5)- cycloalkyl(C5,6), Phenyl oder Benzyl, oder
R6 und R6a zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom einen 5- oder 6gliedrigen, gegebenenfalls durch eine Alkyl(C1-4)-grup- pe substituierten,
if a residue (b / 1) is present, X always means oxygen,
R6 alkyl (C115), cycloalkyl (C5.6), alkyl (CI cycloalkyl (C5.6), benzyl, (C6H5) 2CH-, optionally by 1 or 2 alkyl (C1-12) - residues with a total of at most 16 C- Atoms, 1 hydroxy, 1 or 2 methoxy, 2 chlorine, or 1 dimethylamino substituted phenyl, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl, ss-naphthyl, pyridinyl, 2-furyl or
EMI1.6
R6a is hydrogen, alkyl (C1-18), cycloalkyl (C5.1), alkyl (Ci.5) - cycloalkyl (C5.6), phenyl or benzyl, or
R6 and R6a together with the common carbon atom form a 5- or 6-membered group which is optionally substituted by an alkyl (C1-4) group,
alifatischen Ring,
R7 Wasserstoff, Alkyl(CI l8), welches gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist, Dialkyl(Cl 4)amino- alkyl(C1.5), Cycloalkyl(C5,6), gegebenenfalls durch 1 bis 3 Al kyl(CI l2) mit zusammen höchstens 18 C-Atomen substituiertes Phenyl,
R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl(CI l8), Cy cloalkyl(C5,6), Alkyl(C1-5)cycloalkyl(C5,6),
aliphatic ring,
R7 is hydrogen, alkyl (CI l8) which may be interrupted by oxygen or sulfur, dialkyl (Cl 4) aminoalkyl (C1.5), cycloalkyl (C5.6), optionally by 1 to 3 alkyl (CI l2) phenyl substituted with a maximum of 18 carbon atoms,
R8 independently of one another hydrogen, alkyl (CI 18), cycloalkyl (C5.6), alkyl (C1-5) cycloalkyl (C5.6),
gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(C1-12) mit zusammen höchstens 16 C-Atomen substituiertes Phenyl oder -CH2-CH2OH (d/l), -CH2-CH20-Alkyl(C1-18) (d/2),
EMI1.7
oder beide R8 zusammen mit dem gemeinsamen N-Atom den Rest
EMI1.8
Rg eine der Bedeutungen von R8 mit Ausnahme des Restes (d/4),
R9a Wasserstoff, Alkyl(Cs l8) oder einen der Reste (d/l), (d/2) oder (d/3),
Rlo Wasserstoff, Alkyl(C1-18), Cycloalkyl(C5,6), Alkyl(CI 5)- cycloalkyl(C5,6) oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(CI l2)- reste mit zusammen höchstens 16 C-Atomen substituiertes Phe nyl,
phenyl or -CH2-CH2OH (d / l), -CH2-CH20-alkyl (C1-18) (d / 2) optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1-12) with a total of at most 16 carbon atoms,
EMI1.7
or both R8 together with the common N atom do the rest
EMI 1.8
Rg is one of the meanings of R8 with the exception of the rest (d / 4),
R9a is hydrogen, alkyl (Cs l8) or one of the radicals (d / l), (d / 2) or (d / 3),
Rlo hydrogen, alkyl (C1-18), cycloalkyl (C5.6), alkyl (CI 5) - cycloalkyl (C5.6) or optionally substituted by 1 or 2 alkyl (CI l2) residues with a maximum of 16 carbon atoms Phe nyl,
Benzyl,
R11 Wasserstoff, Alkyl(C1.22), Cycloalkyl(C5 l2), Phenylal kyl(CI 6), gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyi(C1.12)reste mit zusammen höchstens 16 C-Atomen substituiertes Phenyl,
R12 Alkyl(CI l8), 2-Hydroxyäthyl, Phenyl oder Alkyl(CIs)- phenyl, n Null, 1 oder 2, mit der Massgabe, dass immer entweder R1 einen der im weiteren definierten Reste (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), (e/5), (e/6), (e/7), (e/8), (e/8a), (e/8b), worin für E = El oder R + R1 (zusammen) einen der Reste (e/9), (e/10), (e/1 1), (e/12), (e/13) oder R3 einen der Reste (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), (e/14), worin E = E3 und für (e/14):
Benzyl,
R11 is hydrogen, alkyl (C1.22), cycloalkyl (C5 l2), phenylalkyl (CI 6), phenyl optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1.12) radicals with a total of at most 16 carbon atoms,
R12 alkyl (CI 18), 2-hydroxyethyl, phenyl or alkyl (CIs) - phenyl, n zero, 1 or 2, with the proviso that either R1 is always one of the radicals (e / l) defined below, (e / 2), (e / 3), (e / 4), (e / 5), (e / 6), (e / 7), (e / 8), (e / 8a), (e / 8b) , wherein for E = El or R + R1 (together) one of the radicals (e / 9), (e / 10), (e / 1 1), (e / 12), (e / 13) or R3 one of the Residues (e / l), (e / 2), (e / 3), (e / 4), (e / 14), where E = E3 and for (e / 14):
R1 = gegebenenfalls substituiertes Phenyl, oder R5 einen der Reste (e/l), (e/2), (e/3), (e/4) worin E = E5 und n = 1, oder (e/15), worin R1 = gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, und diese Reste den folgenden Formeln entsprechen:
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
wobei für R1 anstelle von E der weiter unten definierte Rest E1 einzusetzen ist,
R + R1 (zusammen):
R1 = optionally substituted phenyl, or R5 one of the radicals (e / l), (e / 2), (e / 3), (e / 4) where E = E5 and n = 1, or (e / 15), where R1 = optionally substituted phenyl, and these radicals correspond to the following formulas:
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
where, instead of E, the residue E1 defined below is to be used for R1,
R + R1 (together):
:
EMI2.4
= CH (CpH2p) CH = Eia (e/11),
EMI2.5
EMI2.6
R3 -D-E3 (e/14), oder einen der Reste (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), wobei für E jeweils E3 einzusetzen ist,
R5 einen der Reste (e/1), (e/2), (e/3), (e/4), wobei für E = E5 und n = 1 einzusetzen ist, oder
R5 -Z-E5 (e/15), wobei im Rest (e/15)
R = H, R1 = gegebenenfalls substituiertes Phenyl gemäss der obigen Definition in R1 und R2, R3, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl(C1.12), z -S- oder
EMI2.7
oder die direkte Bindung m 2-10, s Null oder 1-12, p Null oder 1-10,
EMI2.8
EMI3.1
D-O-, -S-, -SOz-, = CO,
:
EMI2.4
= CH (CpH2p) CH = Eia (e / 11),
EMI2.5
EMI2.6
R3 -D-E3 (e / 14), or one of the residues (e / l), (e / 2), (e / 3), (e / 4), E3 being used for E,
R5 is one of the radicals (e / 1), (e / 2), (e / 3), (e / 4), where E = E5 and n = 1 is to be used, or
R5 -Z-E5 (e / 15), with the rest (e / 15)
R = H, R1 = optionally substituted phenyl as defined above in R1 and R2, R3, R4 independently of one another hydrogen or alkyl (C1.12), z -S- or
EMI2.7
or the direct bond m 2-10, s zero or 1-12, p zero or 1-10,
EMI 2.8
EMI3.1
D-O-, -S-, -SOz-, = CO,
oder
EMI3.2
oder die direkte Bindung,
R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl(Ct 16) mit zusammen höchstens 16 C-Atomen, Phenyl oder einen Rest (a/4) oder (a/5) und
R14 Wasserstoff oder Methyl
A einen 2-6wertigen gesättigten, gegebenenfalls durch Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoffatome unterbrochenen alifatischen, aralifatischen oder cycloalifatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-22 C-Atomen, oder einen 2- oder 3wertigen Rest des Benzols, oder für den Rest (e/1) oder (e/9) auch
EMI3.3
bedeuten, wobei dieser 2-6wertige alifatische Kohlenwasserstoffrest bzw.
or
EMI3.2
or the direct bond,
R13 independently of one another hydrogen, alkyl (Ct 16) with a maximum of 16 carbon atoms, phenyl or a radical (a / 4) or (a / 5) and
R14 is hydrogen or methyl
A is a 2-6-valent saturated, optionally interrupted by sulfur, oxygen or nitrogen atoms, alifatic, aralifatic or cycloalifatic hydrocarbon residue with 1-22 C atoms, or a 2- or 3-valent residue of benzene, or for the rest (e / 1) or ( e / 9) too
EMI3.3
mean, this 2-6valent aliphatic hydrocarbon radical or
der 2- oder 3wertige Rest des Benzols an ihren allenfalls vorhandenen weiteren Valenzen OH- oder -NHR10-Gruppen oder entsprechend den Substituenten R1, R + R1, R3, R5 die Reste
EMI3.4
Eia oder
EMI3.5
tragen können, bzw. wenn sich (eine) Valenz(en) von A an einem in A selbst gebundenen N-Atom befindet(n), entsprechend den Substituenten R1, R + Rl, R3, R5 an einen der Reste
EMI3.6
oder
EMI3.7
gebunden ist (sind).
the divalent or trivalent radical of the benzene at its further valences OH or -NHR10 groups which may be present or the radicals corresponding to the substituents R1, R + R1, R3, R5
EMI3.4
Eia or
EMI3.5
can carry, or if (a) valence (s) of A on a self-bonded N atom (s), corresponding to the substituents R1, R + Rl, R3, R5 on one of the radicals
EMI3.6
or
EMI3.7
is (are) bound.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, worin einer der Substituenten R1, R3 oder R5 einen der Reste (e/l), (e/2), (e/3) oder (e/4) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I), in welcher keiner der Substituenten (e/l) bis (e/15) anwesend ist und einer der Substituenten R1, R3 oder R5 den Rest
EMI3.8
oder ein funktionelles Derivat dieses Restes bedeutet, für(e/1): mit HO - A - OH für (e/2): mit Rlo - HN - A - NH - Rlo für (e/3): mit R10 - HN - A - OH und für (e/4): mit Piperazin umsetzt.
2. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, wherein one of the substituents R1, R3 or R5 one of the radicals (e / l), (e / 2), (e / 3) or (e / 4 ) means, characterized in that a compound of formula (I) in which none of the substituents (e / l) to (e / 15) is present and one of the substituents R1, R3 or R5 the rest
EMI3.8
or a functional derivative of this radical means for (e / 1): with HO - A - OH for (e / 2): with Rlo - HN - A - NH - Rlo for (e / 3): with R10 - HN - A - OH and for (e / 4): reacted with piperazine.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, in welchen R1 einen der Reste (e/5) oder (e/6) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (1), worin R und R1 je Wasserstoff bedeuten, mit einer Verbindung der Formel
EMI3.9
oder
EMI3.10
umsetzt und das dabei entstehende Zwischenprodukt katalytisch hydriert.
3. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, in which R1 is one of the radicals (e / 5) or (e / 6), characterized in that a compound of formula (1), wherein R and R1 each represent hydrogen, with a compound of the formula
EMI3.9
or
EMI3.10
and the resulting intermediate product is catalytically hydrogenated.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, worin R1 einen der Reste (e/7), (e/8), (e/8a) oder (e/8b) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I), worin R1 einen Rest
EMI3.11
bedeutet, für (e/7): mit
EMI3.12
für (e/8): mit HOOCtCH*COOH, für (e/8a): mit COLI2 und für (e/8b): mit O Pl3 oder einem funktionellen Derivat derselben, umsetzt.
4. A process for the preparation of the compounds of formula (I) according to claim 1, wherein R1 is one of the radicals (e / 7), (e / 8), (e / 8a) or (e / 8b), characterized in that to obtain a compound of formula (I) in which R1 is a radical
EMI3.11
means for (e / 7): with
EMI3.12
for (e / 8): with HOOCtCH * COOH, for (e / 8a): with COLI2 and for (e / 8b): with O Pl3 or a functional derivative thereof.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, worin R + R1 zusammen einen der Reste (e/9), (e/10), (e/11), (e/12), (e/13) bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (1), worin R und R1 Wasserstoff bedeuten, mit den entsprechenden Aldehyden des Brückengliedes umsetzt.
5. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, wherein R + R1 together one of the radicals (e / 9), (e / 10), (e / 11), (e / 12), (e / 13), characterized in that a compound of the formula (1) in which R and R1 are hydrogen is reacted with the corresponding aldehydes of the bridge member.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, worin R3 einen Rest (e/14) oder R5 einen Rest (e/15) und R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel (für R3:) (für R5:)
EMI3.13
worin R2, R3, R4, Rq > R5, D und Z die obige Bedeutung haben, aber keiner der Substituenten (e/1) bis (e/15) anwesend ist, mit 2 Mol Mol einer Verbindung der Formel
EMI3.14
worin R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, kondensiert.
6. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, wherein R3 is a radical (e / 14) or R5 is a radical (e / 15) and R1 is optionally substituted phenyl, characterized in that 1 mol of a compound the formula (for R3 :) (for R5 :)
EMI3.13
wherein R2, R3, R4, Rq> R5, D and Z have the above meaning, but none of the substituents (e / 1) to (e / 15) is present, with 2 mol mol of a compound of the formula
EMI3.14
wherein R1 is optionally substituted phenyl, condensed.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
7. Process for the preparation of compounds of the formula
(I) nach Patentanspruch 1, in denen R und R1 Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI4.1
worin R3a und Rsa die obigen Bedeutungen von R3 bzw. R5 haben mit der Ausnahme, dass kein Rest (a/5) anwesend ist und in einem allfällig anwesenden Rest (a/4) R7 nur Wasserstoff ist, und G einen sekundären Aminrest oder Halogen bedeutet, mit mindestens der äquivalenten Menge an Cyanidionen erhitzt und das erhaltene Produkt in Gegenwart von Wasser hydrolisiert und mit der phenolischen Hydroxylgruppe unter Wasserabspaltung kondensiert, und anschliessend, sofern R7 im Endprodukt von Wasserstoff verschieden sein oder der Rest (a/5) erzielt werden soll, mit dem entsprechenden Alkohol verestert oder dem entsprechenden Amin amidiert.
(I) according to claim 1, in which R and R1 are hydrogen, characterized in that a compound of the formula
EMI4.1
wherein R3a and Rsa have the above meanings of R3 and R5, respectively, with the exception that no residue (a / 5) is present and in a residue (a / 4) R7 is only hydrogen, and G is a secondary amine residue or halogen means heated with at least the equivalent amount of cyanide ions and hydrolyzed the product obtained in the presence of water and condensed with the phenolic hydroxyl group with elimination of water, and then if R7 in the end product is different from hydrogen or the rest (a / 5) is to be achieved , esterified with the corresponding alcohol or amidated with the corresponding amine.
Die vorliegende Erfindung betrifft die in Patentanspruch 1 beschriebenen Benzofuranon(2)- und Indolinon(2)verbindungen.
The present invention relates to the benzofuranone (2) and indolinone (2) compounds described in claim 1.
Von den angegebenen Bedeutungen der Substituenten bedeutet R vorzugsweise Wasserstoff.
Of the stated meanings of the substituents, R is preferably hydrogen.
R1 bedeutet vorzugsweise R1', d.h. Wasserstoff, Alkyl (C1-18), gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(C1.8) und/oder Hydroxyl substituiertes Phenyl, oder einen der Reste (a/4), (a/5) oder zusammen mit R' (a/2), vorzugsweise Ri", d.h. Alkyl (Cl l8) oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(C1.8) und/oder Hydroxyl substituiertes Phenyl, vorzugsweise R1''', d.h. gegebenenfalls durch a Alkyl(C1-4) substituiertes Phenyl, vorzugsweise Phenyl. R1 als substituierte Phenyl ist vorzugsweise frei von Chlor.
R1 preferably means R1 ', i.e. Hydrogen, alkyl (C1-18), phenyl optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1.8) and / or hydroxyl, or one of the radicals (a / 4), (a / 5) or together with R '(a / 2), preferably Ri ", ie alkyl (Cl 18) or phenyl optionally substituted by 1 or 2 alkyl (C1.8) and / or hydroxyl, preferably R1" '', ie phenyl optionally substituted by a alkyl (C1-4) , preferably phenyl. R1 as substituted phenyl is preferably free of chlorine.
Ist R1 als Phenylrest durch Hydroxyl substituiert, so befindet sich zu diesem in para-Stellung vorzugsweise 1 Alkylgruppe.
If R1 is substituted by hydroxyl as a phenyl radical, then there is preferably 1 alkyl group in the para position to this.
Ist R1 als Phenylrest durch eine
EMI4.2
substituiert, so befindet sich diese vorzugsweise in 2- oder 4-Stellung, vorzugsweise in 2-Stellung. Vorzugsweise ist auch gleichzeitig eine Alkylgruppe (C13, vorzugsweise in para-Stellung zur
EMI4.3
Gruppe anwesend.
Is R1 as a phenyl residue by a
EMI4.2
substituted, it is preferably in the 2- or 4-position, preferably in the 2-position. An alkyl group (C13, preferably in the para position to the
EMI4.3
Group present.
Bedeutet R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, so ist R2 vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise Wasserstoff. Ansonsten bedeutet R2 vorzugsweise R2', d.h. Wasser stoff, Alkyl(Cx 4) oder zusammen mit R5 einen ankondensierten Rest des Benzols, vorzugsweise R2'', d.h. Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise Wasserstoff.
If R1 is optionally substituted phenyl, then R2 is preferably hydrogen or methyl, preferably hydrogen. Otherwise R2 preferably means R2 ', i.e. Hydrogen, alkyl (Cx 4) or together with R5 a condensed residue of the benzene, preferably R2 '', i.e. Hydrogen or methyl, preferably hydrogen.
R3 bedeutet vorzugsweise R3', d.h. Wasserstoff, Alkyl (Cl l2), Phenyl, Alkoxy(CI l8), Phenoxy, Alkyl(CI l8)carbonyl- oxy, einen Rest (a/4), (a/5), (b/2), (b/4) oder zusammen mit R4 einen Rest (b/l), oder zusammen mit R2 einen ankondensierten Rest des Benzols, vorzugsweise R3", d.h. Wasserstoff, Alkyl (Cl l2), Phenyl, oder einen Rest (a/4) oder zusammen mit R2 einen ankondensierten Rest des Benzols, vorzugsweise R3"', d.h. Wasserstoff, Alkyl(C1.9) oder (a/4), vorzugsweise R3"", d.h.
R3 preferably means R3 ', i.e. Hydrogen, alkyl (Cl l2), phenyl, alkoxy (CI l8), phenoxy, alkyl (CI l8) carbonyloxy, a residue (a / 4), (a / 5), (b / 2), (b / 4) or together with R4 a residue (b / l), or together with R2 a fused-on residue of the benzene, preferably R3 ", ie hydrogen, alkyl (Cl l2), phenyl, or a residue (a / 4) or together with R2 is a condensed residue of the benzene, preferably R3 "', ie Hydrogen, alkyl (C1.9) or (a / 4), preferably R3 "", i.e.
Wasserstoff oder Alkyl(C1.9), vorzugsweise Wasserstoff oder Alkyl(CI 5), vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl oder tert.-Amyl, vorzugsweise tert.-Butyl.
Hydrogen or alkyl (C1.9), preferably hydrogen or alkyl (CI 5), preferably hydrogen, methyl, tert-butyl or tert-amyl, preferably tert-butyl.
Bedeuten R2 und R5 zusammen einen ankondensierten Benzolrest, so bedeuten die Substituenten R4 und R5 vorzugsweise Wasserstoff oder einer der beiden Alkyl(C1-14) und der andere Wasserstoff; vorzugsweise bedeuten beide Wasserstoff.
If R2 and R5 together represent a fused-on benzene radical, the substituents R4 and R5 preferably denote hydrogen or one of the two alkyls (C1-14) and the other hydrogen; both are preferably hydrogen.
Bedeutet R3 zusammen mit R4 einen Rest (b/l), so ist dessen Brückensauerstoffatom vorzugsweise in 6-Stellung gebunden.
If R3 together with R4 represents a radical (b / l), its bridging oxygen atom is preferably bound in the 6-position.
R4 bedeutet vorzugsweise R4', d.h. Wasserstoff, Alkyl (C1-12), Alkoxy(CI l8), Phenoxy, vorzugsweise R4", d.h. Wasserstoff oder Alkyl(CI l2), vorzugsweise Wasserstoff.
R4 preferably means R4 ', i.e. Hydrogen, alkyl (C1-12), alkoxy (CI l8), phenoxy, preferably R4 ", i.e. hydrogen or alkyl (CI l2), preferably hydrogen.
R4 als Alkyl hat vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 1-4 C-Atome und bedeutet vorzugsweise Methyl oder tert.-Butyl. Bilden R4 und R5 einen Rest (b/l), so befindet sich dessen Brückensauerstoff vorzugsweise in 7-Stellung.
R4 as alkyl preferably has 1-8, preferably 1-4 C atoms and is preferably methyl or tert-butyl. If R4 and R5 form a residue (b / l), its bridge oxygen is preferably in the 7 position.
R5 bedeutet vorzugsweise R5', d.h. Wasserstoff, Alkyl(C1-12), Phenyl, oder einen Rest (a/4), (a/5), (g/1), (g/2), oder zusammen mit R4 Tetramethylen, vorzugsweise R5", d.h.
R5 is preferably R5 ', i.e. Hydrogen, alkyl (C1-12), phenyl, or a residue (a / 4), (a / 5), (g / 1), (g / 2), or together with R4 tetramethylene, preferably R5 ", i.e.
Wasserstoff oder Alkyl(CI 8), vorzugsweise R5"', d.h. Al kyl(CI 8), vorzugsweise R5"", d.h. Alkyl(C1.s), vorzugsweise Methyl, tert.-Butyl, tert.-Amyl, vorzugsweise tert.-Butyl.
Hydrogen or alkyl (CI 8), preferably R5 "', ie alkyl (CI 8), preferably R5" ", ie alkyl (C1.s), preferably methyl, tert-butyl, tert-amyl, preferably tert. -Butyl.
Vorzugsweise bedeutet keiner der Substituenten R2, R3, R4 oder R5 Hydroxyl. Vorzugsweise ist die Verbindung frei von Nitrogruppen.
Preferably none of the substituents R2, R3, R4 or R5 is hydroxyl. The compound is preferably free of nitro groups.
Für die Substituenten Phenylalkyl und Phenylmerkapto kommen vorzugsweise R3 oder R5 vorzugsweise R5 in Frage.
R3 or R5, preferably R5, are preferably suitable for the substituents phenylalkyl and phenylmerkapto.
Vorzugsweise sind dann die übrigen Substituenten R2, R4 Wasserstoff und R3 oder R5 Wasserstoff oder Methyl. Bevorzugt sind solche Substituenten der Formel
EMI4.4
worin R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Alkyl(CI 9),
R16 Wasserstoff, lineares Alkyl(C1.4),
R17 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl(C1.4), R18 Wasserstoff oder
EMI4.5
Die Substituenten R3, R4 oder R5 als substituierte Phenylreste sind vorzugsweise frei von Chlor.
Then the other substituents R2, R4 are preferably hydrogen and R3 or R5 are hydrogen or methyl. Such substituents of the formula are preferred
EMI4.4
wherein R15 independently of one another is hydrogen, linear or branched alkyl (CI 9),
R16 hydrogen, linear alkyl (C1.4),
R17 is independently hydrogen or alkyl (C1.4), R18 is hydrogen or
EMI4.5
The substituents R3, R4 or R5 as substituted phenyl radicals are preferably free of chlorine.
X bedeutet vorzugsweise X', d.h. Sauerstoff, -N[Alkyl (C14)]- oder -N(C6H5)-, vorzugsweise Sauerstoff oder -N(C6 H5)-, vorzugsweise Sauerstoff.
X is preferably X ', i.e. Oxygen, -N [alkyl (C14)] - or -N (C6H5) -, preferably oxygen or -N (C6 H5) -, preferably oxygen.
Bedeutet X nicht Sauerstoff, so ist R1 vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
If X is not oxygen, R1 is preferably optionally substituted phenyl.
Bedeutet X =N-Rro, so ist R1 vorzugsweise von (a/5) verschieden.
If X = N-Rro, R1 is preferably different from (a / 5).
R6 als gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet vorzugsweise gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl(CI l2)reste mit zusammen höchstens 16 C-Atomen substituiertes Phenyl, Hydroxyphenyl oder 3,5-Ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl, vorzugsweise gegebenenfalls durch 1 Alkyl(C1.12) substituiertes Phenyl oder 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl, vorzugsweise Phenyl.
R6 as optionally substituted phenyl is preferably phenyl, hydroxyphenyl or 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl which is optionally substituted by 1 or 2 alkyl (Cl 12) radicals with a maximum of 16 carbon atoms, preferably optionally by 1 alkyl (C1 .12) substituted phenyl or 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl, preferably phenyl.
R6 bedeutet vorzugsweise R6,, d.h. Alkyl(C1-18), Phenyl, 3,5
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R6 preferably means R6, i.e. Alkyl (C1-18), phenyl, 3.5
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