JPH05148232A - 置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジンならびに安定化した組成物。 - Google Patents

置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジンならびに安定化した組成物。

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JPH05148232A
JPH05148232A JP4140943A JP14094392A JPH05148232A JP H05148232 A JPH05148232 A JP H05148232A JP 4140943 A JP4140943 A JP 4140943A JP 14094392 A JP14094392 A JP 14094392A JP H05148232 A JPH05148232 A JP H05148232A
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tert
butyl
alkyl group
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JP4140943A
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Glen T Cunkle
テイー． クンクル グレン
Ramanathan Ravichandran
ラヴイチヤンドラン ラマナザン
Donald J Sabrsula
ジエイ． サブルスラ ドナルド
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】酸化的、熱的および／または化学線的崩壊を受
ける有機材料に対する有効な安定剤を提供する。 【構成】次式Ｉ： 【化１】 （例えば、ｎは１または２を表し；Ｘは−Ｏ−または−
ＮＥ−を表し；Ｅは水素原子を表し；Ａｒ1 、Ａｒ2 は
フェニル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 のおのおの
は水素原子を表すかＲ1 はメチル基、ならびにＲ2 、Ｒ
3 およびＲ4 は水素原子を表し；そしてｎが１の場合、
Ｔは炭素原子数７ないし１７のアルキル基を表し、およ
びｎが２の場合、Ｔは炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン基を表す。）で表される置換された１−ヒドロキシ
−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンま
たは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシル
アミノピペリジン、および該化合物で安定化されたポリ
オレフィン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換された１−ヒ
ドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペ
リジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルアミノピペリジンおよび酸素、熱または化学線
の有害な影響を受けやすい種々の有機材料に対する安定
剤としてのそれらの用途に関する。本化合物は長期間の
熱酸化ストレスにおけるポリマー物性の良好な保持性と
同様に加工時におけるメルトフロー安定性および良好な
色の保持性の両方を提供する。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 米国特許第４，３１６，９９６号は１−ヒドロキシ−
２，６−ジアルキルピペリジンがフェノール性抗酸化剤
の褪色を防ぐのに有効であることを示している。
【０００３】１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−アシルオキシピペリジンおよび他の１−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘
導体は効果的な光安定剤として公知であるが、これらの
化合物は加工安定剤としては有効でない。それらはまた
本発明の本化合物から構造的に異なる。
【０００４】米国特許第４，６６８，７２１号、第４，
７８２，１０５号、４，８７６，３００号および第４，
８９８，９０１号で加工安定剤として有効な他のヒドロ
キシルアミンを示しているがこれらのヒドロキシルアミ
ンは構造的に本化合物とは全く異なる。
【０００５】Ｈ．コサンドララマンら（H.Kothandraram
an et al.)、Ｊ．Ｐｏｌｙ．ＳｃｉＰｏｌｙｍｅｒ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ Ｅｄ．，２３，４７５（１９８５）は選
択された置換２，６−ジアリールピペリジン−４−イル
部分により置換されたアミノ基をもつポリアクリルアミ
ドの製造を報告している。本発明の化合物および安定剤
としてのそれらの用途はこの科学論文によっては言及も
提案もなされていない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の１−ヒドロキシ
−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンお
よび１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシル
アミノピペリジンは従来技術分野で公知でない新規な化
合物である。前駆体アミン出発物質もまた新規な化合物
である。
【０００７】本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジアリ
ール−４−アシルオキシピペリジンおよび１−ヒドロキ
シ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジン
は最も近い従来技術の化合物に比べ、驚くべき優れた特
性を示す。
【０００８】本発明の化合物は構造的に従来技術の化合
物と異なる。これらの構造は低い揮発性、基質とより良
好な相容性および低い抽出性を持つ、高分子量化合物の
合成を可能にしている。本発明の化合物は加工時におけ
るメルトフロー安定化および良好な耐変色性の両方を提
供する。本発明の化合物はホスフィット安定剤の技術水
準を越えた優れた加水分解安定性を持ち、そしてヒドロ
キシルアミン安定剤の技術水準を越えた優れた長期間の
熱的老化および酸化的誘導期間を示す。
【０００９】発明の目的 本発明の第一の目的は酸化的、熱的および／または化学
線的崩壊を受ける有機材料に対する有効な安定剤である
新規な置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール
−４−アシルオキシピペリジンまたは新規な置換された
１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミ
ノピペリジンを提供することである。
【００１０】本発明の他の目的は本発明の置換された１
−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシ
ピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール
−４−アシルアミノピペリジンを含有する安定化組成物
を提供することである。
【００１１】本発明のさらに別の目的は本発明の１−ヒ
ドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペ
リジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルアミノピペリジン安定剤を作るための出発物質
として有効な新規な置換された２，６−ジアリール−４
−アシルオキシピペリジンまたは２，６−ジアリール−
４−アシルアミノピペリジンを提供することである。
【００１２】詳細な説明 本発明は次式Ｉ：
【化３】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
たは−ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2
は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ5 （基中、Ｒ5は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表す。）、−ＣＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１な
いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ7 Ｒ8 （基
中、Ｒ7 およびＲ8 は独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数６ないし１０のアリール基
もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−ＣＦ3 、−Ｎ
Ｏ2、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
ル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して水
素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
れしたアルキル基；または−ＯＲ10、−ＮＲ11Ｒ12、−
ＳＲ13、−ＣＯＯＲ14もしくは−ＣＯＮＲ15Ｒ16（基
中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して炭素
原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３な
いし１８のアルケニル基を表し、ならびにＲ15およびＲ
16は独立して水素原子またはＲ10と同じ意味を持つ。）
を末端基とする該アルキル基；あるいは１個もしくはそ
れ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ17−、−Ｎ
Ｒ17ＣＯ−もしくは−ＮＲ18−（基中、Ｒ17およびＲ18
はＲ15と同じ意味を表す。）で中断されている該アルキ
ル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原
子数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１な
いし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基および炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルキル基からなる群から選択された１ないし３個の基
により置換された該アリール基を表し；ならびにｎが１
を表す場合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
または１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＯＮＲ19−、−ＮＲ19ＣＯ−もしくは−ＮＲ20−
（基中、Ｒ19およびＲ20はＲ15と同様の意味を表す。）
で中断された該アルキル基を表し、またはアリール基も
しくはＡｒ1 と同様の意味を持つ置換された該アリール
基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基；または１個もしくはそ
れ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ21−、−
ＮＲ21ＣＯ−もしくは−ＮＲ22−（基中、Ｒ21およびＲ
22はＲ15と同様の意味を表す。）で中断された該アルキ
レン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭素原子数３な
いし８のアルカントリイル基を表し；ならびにｎが４を
表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０のアルカンテト
ライル基を表す。〕で表される新規な置換された１−ヒ
ドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペ
リジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルアミノピペリジンに関する。
【００１３】全ての予想できる幾何学異性体および立体
異性体は本発明の範囲に含まれる。
【００１４】好ましくはｎは１または２である。
【００１５】好ましくはＸは−Ｏ−である。
【００１６】好ましくは、Ａｒ1 およびＡｒ2 は同じで
あるかまたはおのおのフェニル基またはメチル基で置換
されたフェニル基を表す。最も好ましいのはＡｒ1 およ
びＡｒ2 はフェニル基である。
【００１７】好ましくは、ｎが１の場合、Ｔは炭素原子
数１ないし１７のアルキル基を表し；最も好ましいのは
炭素原子数７ないし１７のアルキル基である。
【００１８】好ましくは、ｎが２の場合、Ｔは炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基を表し；最も好ましいの
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基である。
【００１９】好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は独立して水素原子またはメチル基を表す。最も好まし
いのはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおのが水素原
子を表すか；またはＲ1 はメチル基を表し、ならびにＲ
2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表すか；またはＲ1 お
よびＲ3 はメチル基、ならびにＲ2 およびＲ4 は水素原
子を表す。
【００２０】好ましいのは、Ｅが水素原子または炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表し；Ａｒ1 およびＡ
ｒ2 は独立してフェニル基、または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−ＣＨ3 、−ＣＯＯ−Ｃ
2 Ｈ5 、−ＣＯ−ＣＨ3 、−ＣＯ−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｎ
Ｈ2 、−ＯＨおよび−ＯＣＨ3 からなる群から選択され
た１ないし３個の置換基で置換されたフェニル基を表
し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素原子、
メチル基、エチル基を表し；そしてｎが１を表す場合、
Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基または１個も
しくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、フェニレン基
で中断された該アルキル基を表し；ｎが２を表す場合、
Ｔは直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン
基、１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣ
Ｏ−で中断されたアルキレン基を表し；ｎが３を表す場
合、Ｔは炭素原子数３ないし８のアルカントリイル基を
表し；ならびにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数４な
いし１０のアルカンテトライル基を表す式Ｉで表される
化合物である。
【００２１】最も好ましいのは、ｎが１または２を表
し；Ｅが水素原子を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2 がフェニ
ル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおのは
水素原子を表し；またはＲ1 はメチル基を表し、ならび
にＲ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子；またはＲ1 および
Ｒ3 はメチル基を表し、ならびにＲ2 およびＲ4 は水素
原子を表し；ならびにｎが１の場合、Ｔは炭素原子数７
ないし１７のアルキル基を表し、およびｎが２の場合、
Ｔは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表す、式
Ｉで表される化合物である。
【００２２】本発明はまた（ａ）酸化的、熱的または化
学線的崩壊を受ける有機材料、および（ｂ）上記で定義
した式Ｉの化合物の安定化有効量からなる安定化組成物
にも関する。
【００２３】好ましいのは有機材料が合成ポリマーであ
る組成物である。
【００２４】本発明はそれゆえ、有機材料に少なくとも
１種の式Ｉで表される化合物を混合することからなる、
酸化的、熱的または化学線的崩壊に対する有機材料の安
定化の方法を包含する。本発明はまた安定剤、特に合成
ポリマーに対する加工安定剤としての該化合物の用途を
も包含する。
【００２５】ジメチルオキシランを使用した第二アミン
のヒドロキシルアミンへの酸化はムレイおよびシング
（Murray and Singh) 、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍ
ｍ．１９８９，１９，３５０９において報告されてい
る。本発明の化合物はイートンおよびウィックス（Eato
n and Wicks)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５
３，５３５３による手順に従って相当するアミンをジメ
チルジオキシランで酸化することによって製造される。
相当するアミンは相当する４−ヒドロキシルアミンピペ
リジンまたは４−アミノピペリジンのアシル化により都
合よく製造できる。
【００２６】例えば、２，６−ジフェニル−４−ヒドロ
キシピペリジン、２，６−ジフェニル−３−メチル−４
−ヒドロキシピペリジンおよび２，６−ジフェニル−
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシピペリジンのような
置換された４−ヒドロキシピペリジンはバラサブラマニ
アン，Ｍ．；パドマ，Ｎ．（Balasubramanian,M.;Padm
a,N.)，Ｔｅｒａｈｅｄｒｏｎ １９，２１３５（１９
６３）に公表された手順により製造できる。
【００２７】２，６−ジアリール−４−アミノピペリジ
ンはＰ．ゲネストら（P.Geneste etal.) ，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．４１，３４３７（１９７６）およびＲ．
ホーラーら（R.Haller et al.), Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，２８．２８６３（１９７２）によって示されている
ような相当するケトンのオキシム化により合成され、続
いてＭ．ウマら（M.Uma et al.),Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．，１９Ｂ，７４（１９８０）によって示されて
いるような第一アミンへの還元が行われる。
【００２８】本発明の他の見地は式Ｉの本発明の化合物
の製造に使用される次式II：
【化４】 で表されるアミン出発物質である。式II中、Ａｒ1 、Ａ
ｒ2 、Ｒ1 ないしＲ22、Ｘ、ＥおよびＴは前述の式Ｉで
定義したものと同じ意味を持つ。式IIのアミン前駆体出
発物質は、式中、ピペリジン環中のＮ原子にヒドロキシ
ル基がないため、式Ｉの化合物と異なる。
【００２９】好ましくは式IIの化合物中、ｎは１または
２である。
【００３０】好ましくはＸは−Ｏ−である。
【００３１】好ましくは、Ａｒ1 およびＡｒ2 は同じで
あるかまたはおのおのフェニル基またはメチル基で置換
されたフェニル基を表す。最も好ましいのはＡｒ1 およ
びＡｒ2 はフェニル基である。
【００３２】好ましくは、ｎが１の場合、Ｔは炭素原子
数１ないし１７のアルキル基を表し；最も好ましいのは
炭素原子数７ないし１７のアルキル基である。
【００３３】好ましくは、ｎが２の場合、Ｔは炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基を表し；最も好ましいの
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基である。
【００３４】好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は独立して水素原子またはメチル基を表す。最も好まし
いのはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおのが水素原
子を表すか；またはＲ1 はメチル基を表し、ならびにＲ
2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表すか；またはＲ1 お
よびＲ3 はメチル基、ならびにＲ2 およびＲ4 は水素原
子を表す。
【００３５】好ましいのは、Ｅが水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2
は独立してフェニル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−ＣＨ3 、−ＣＯＯ−Ｃ2 Ｈ
5 、−ＣＯ−ＣＨ3 、−ＣＯ−Ｃ2 Ｈ5、−ＮＨ2 、−
ＯＨおよび−ＯＣＨ3 からなる群から選択された１ない
し３個の置換基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素原子、メチル基、
エチル基を表し；そしてｎが１を表す場合、Ｔは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基または１個もしくはそれ
以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、フェニレン基で中断され
た該アルキル基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結
合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１個もし
くはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で中断
されたアルキレン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭
素原子数３ないし８のアルカントリイル基を表し；なら
びにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０の
アルカンテトライル基を表す式IIで表される化合物であ
る。
【００３６】最も好ましいのは、ｎが１または２を表
し；Ｅが水素原子を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2 がフェニ
ル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおのは
水素原子を表し；またはＲ1 はメチル基を表し、ならび
にＲ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表し；またはＲ1
およびＲ3 はメチル基を表し、ならびにＲ2 およびＲ4
は水素原子を表し；ならびにｎが１の場合、Ｔは炭素原
子数７ないし１７のアルキル基を表し、およびｎが２の
場合、Ｔは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表
す、式IIで表される化合物である。
【００３７】Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ1 ないしＲ22、Ｅまた
はＴのいずれかがアルキル基のとき、そのようなアルキ
ル基は例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、２−エチル
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ウンデシル基、ラウ
リル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基およ
びエイコシル基であり；該官能基がシクロアルキル基の
とき、それらは例えば、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル基であ
り；該官能基がフェニルアルキル基のとき、それらは例
えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル
基、およびα，α−ジメチルベンジル基であり；該官能
基がアリール基のとき、それらは例えば、フェニル基、
ナフチル基であり、またはアルキル基によって置換され
たアリール基のときは例えば、トリル基およびキシリル
基であり；該官能基が−Ｏ−基によって中断されたアル
キル基のとき、それらは例えば、３−オキサアミル基お
よび３，６−ジオキサオクチル基であり；Ｔがアルキル
基または−Ｏ−基によって中断されたアルキル基のと
き、Ｔは例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、オクタメチレン基、２，２−
ジメチルプロパン−１，３−ジイル基、３−オキサペン
タメチレン基および３，６−ジオキサオクタメチレン基
であり；Ｔがアルカントリイル基のときそれらは例え
ば、グリセリル基、トリメチルイルプロパン基であり；
Ｔがアルカンテトライル基のとき、Ｔは例えばペンタエ
リスリチルまたは１，２，３，４−ブタンテトライル基
である。
【００３８】式Ｉの本発明の化合物中の基質はポリエチ
レンおよびポリプロピレンのようなポリオレフィンが特
に有効である。加工中においてポリプロピレンは本発明
の化合物によってとりわけよく安定化される。
【００３９】単独で使用する場合、本発明の式Ｉの化合
物はかなり有効な安定剤であるが、フェノール系抗酸化
剤および／または立体障害性アミンをも含む組成物もま
たこの加工安定剤の配合物によって、加工中に安定化す
るのに極めてよい。
【００４０】一般に安定化されうるポリマーは以下のも
のを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４１】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／
ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプ
テン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブト−１−エン、プロピレン／ブタジエ
ン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルア
クリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチ
レン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリ
マーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリ
ル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）お
よびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポ
リマーおよびそれらの混合物と１．に記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテ
ート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリ
ル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレ
ン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーと
これらの混合物、例えばポリアミド。
【００４３】3a. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００４４】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４５】５．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無
水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリ
レート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４６】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無
水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタク
リレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと５．に列
挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリ
マー混合物。
【００４７】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポ
リマー。
【００４８】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４９】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレ
ート−ブタジエンターポリマー。
【００５０】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００５１】11．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５２】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５３】13．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００５４】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー）。
【００５５】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン、お
よびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルア
ミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さ
らに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコ
ポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラ
フトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させた
ポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させた
ポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５６】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【００５７】17. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテル
から誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル。
【００５８】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００５９】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６０】20．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００６１】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６２】22．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６３】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
【００６４】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したア
ルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。
【００６５】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６６】26．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００６７】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ
／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／Ｐ
ＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ
／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／ア
クリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰ
Ｅ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００６８】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００６９】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７０】30. ポリシロキサン、例えば、米国特許第
４，２５９，４６７号に記載されている軟質、親水性ポ
リシロキサン、例えば、米国特許第４，３５５，１４７
号に記載されている硬質ポリオルガノシロキサン。
【００７１】31. 不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いた
ビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリレート化
されたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
【００７２】32. エチレン性不飽和単量体またはオリゴ
マーおよび多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化性
組成物。
【００７３】33. エポキシメラミン樹脂、例えば、ＬＳ
Ｅ４１０３（Monsanto社製）のような高固体含有メラミ
ン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基によって架橋
されている光安定エポキシ樹脂。
【００７４】一般に本発明の化合物は安定化された組成
物の約０．０１ないし５重量％で使用されるが、これは
特に基質および用途により変化できる。有利な範囲は
０．５ないし２％、特に０．１ないし１％である。
【００７５】本発明の安定剤は慣用の技術によって、成
形物製造前のいかなる都合のより段階においても有機ポ
リマーにたやすく混合される。例えば、安定剤を乾燥粉
末形でポリマーと混合してもよい。または安定剤の懸濁
液、もしくは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳
濁液と混合してもよい。得られた本発明の安定化された
ポリマー組成物も必要に応じて例えば以下に列挙される
ような他の安定剤またはそれらの混合物を含んでもよ
い。
【００７６】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００７７】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００７８】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロノン、２，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００７９】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８０】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス[６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８２】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８３】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８４】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８５】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ
塩。
【００８６】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００８７】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８８】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８９】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘンサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９０】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘンサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２′−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンズトリアゾール（２）の５′−メチル−、３′，
５′−ジ−第三ブチル−、５′−第三ブチル−、５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −、５−クロ
ロ−３′，５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′
−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二ブチル−
５′−第三ブチル、４′−オクトキシ−、３′，５′−
ジ−第三アミル−、３′，５′−ビス（α，α−ジメチ
ルベンジル）−誘導体、５−クロロ−３′−第三ブチル
−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）−お
よび５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−誘導
体の混合物、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′−第三ブチ
ル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′
−第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカルボニル
エチル）−、３′−第三ブチル−５′−［２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−、３′−
ドデシル−５′−メチル−および３′−第三ブチル−
５′−（２′−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
−誘導体；２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンズトリアゾー
ル−２−イル−フェノール］；２−［３′−第三ブチル
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒ
ドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］2 −（式
中，Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−
２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニルであ
る。）。
【００９３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００９７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
スシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）スシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジア
ミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００９９】２．８． 他の２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、例ば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン。
【０１００】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス
−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジ
ピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−
シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス−イソデシル−ペンタエリトリト
ールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−
４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６
−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン。
【０１０２】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１０３】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０４】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【０１０５】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１０６】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１０７】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１０８】しばしば安定化ポリマー組成物はさらに、
例えば上記で示した物質のような種々の他の安定剤約
０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５な
いし約２重量％、および特に約０．１ないし１重量％を
含有する。
【０１０９】上記のに指摘したように、本発明のポリマ
ー組成物は好ましくは他の安定剤としてフェノール系抗
酸化剤および／または立体障害性アミンを包含する。フ
ェノール系抗酸化剤の幾つかの例は上記に示した１．
１．，１．２．および１．５．の物質に基づく化合物で
ある。立体障害性の幾つかの例は上記に示した２．６．
の物質に基づく化合物である。
【０１１０】特に興味深いフェノール性抗酸化剤はｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エ
チリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレート、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、３，５−
ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウム ビス
（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、オ
クチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラジド、お
よびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル〕−
オキサミドからなる群から選ばれる。
【０１１１】もっとも好ましいフェノール性抗酸化剤
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’
−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）である。
【０１１２】特に興味深い障害性アミン化合物はビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリールオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘ
キサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン）の縮合物、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸の縮合物、４，４’−ヘキサメチ
レンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン）と１，２−ジブロモエタンの縮合物、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−
トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合物、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−ビス
（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合され
た〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、混合された〔１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，
β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オク
タメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレンビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オ
ン）およびビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）からなる群から
選ばれる。
【０１１３】もっとも好ましい障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第三
オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）またはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス
〔（４，６−ビス（ブチル−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン
−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデ
カンまたはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）である。
【０１１４】
【実施例】以下の実施例は説明のみを目的としてあり、
いかなる方法においても本発明の特徴および範囲を制限
するものと解釈すべきでない。他に示さない限り、％は
重量に基づいて与えられる。
【０１１５】実施例１： ２，６−ジフェニルピペリジ
ン−４−イルラウレート 乾燥（dry)テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ中の
２，６−ジフェニル−４−ヒドロキシピペリジン２．５
０ｇ（９．９ミリモル）−７０℃溶液にｎ−ブチルリチ
ウム（ヘキサン中２．５Ｍ）４．２ｍｌ（１０．５ミリ
モル）を滴下で加える。混合物を−２０℃まで温めそし
て３０分攪拌する。溶液を次に再び−７０℃に冷却しそ
して乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中の塩化ラウロイル２．２ｇ
（９．９ミリモル）溶液をそこで滴下で添加する。混合
物を室温まで温めそして１８時間攪拌する。混合物をブ
ライン２５０ｍｌに加えそして次にエーテル２００ｍｌ
で２回抽出する。合わせた有機相を無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮する。残渣を液体ク
ロマトグラフィー（ＬＣ）（シリカゲル、酢酸エチル／
ヘキサン）で精製して白色固体として標記の化合物（融
点４０−４２℃）３．２ｇ（収量７４％）を得る。 分析値： Ｃ29Ｈ41ＮＯ2 に対する計算値： Ｃ ７９．９；Ｈ
９．５；Ｎ ３．２ 実験値： Ｃ ７９．９；Ｈ ９．９；Ｎ ３．６
【０１１６】実施例２： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニルピペリジン−４−イルラウレート ジメチルジオキシラン５９０ｍｌ（２７．７ミリモ
ル）、０．０４７Ｍアセトン溶液〔イートンおよびウィ
ックス（Eaton and Wicks), Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１
９８８，５３，５３５３の手順に従って調整〕をカニュ
ーレを通してアセトン２００ｍｌ中の２，６−ジフェニ
ル−４−ピペリジルラウレート１２．１ｇ（２７．７ミ
リモル）に添加する。０℃で１０分間攪拌後、反応混合
物を減圧下で濃縮しおよび残渣をメタノールから再結晶
して白色固体としての標記化合物（融点８９−９０℃）
９．７ｇ（収量７８％）を得る。 分析値： Ｃ29Ｈ41ＮＯ2 に対する計算値： Ｃ ７７．１；Ｈ
９．２；Ｎ ３．１ 実験値： Ｃ ７７．１；Ｈ ９．２；Ｎ ２．９
【０１１７】実施例３： ビス−（２，６−ジフェニル
ピペリジン−４−イル）セバケート ２，６−ジフェニル−４−ヒドロキシピペリジン２．９
ｇ（１１．５ミリモル）、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサ
ン中２．５Ｍ）４．９ｍｌ（１２．０ミリモル）および
塩化セバコイル１．３５ｇ（５．６ミリモル）を使用し
て実施例１の総手順を繰り返す。標記の化合物３．５ｇ
（収量９３％）が単離される。
【０１１８】実施例４： ビス（１−ヒドロキシ−２，
６−ジフェニルピペリジン−４−イル）セバケート ビス（２，６−ジフェニルピペリジン−４−イル）セバ
ケート２．０ｇ（３．０ミリモル）およびジメチルジオ
キシラン（アセトン中０．０７２Ｍ）８２．８ｍｌ
（６．０ミリモル）を使用して実施例２の総手順を繰り
返す。メタノールからの再結晶後標記の化合物（融点１
３８−１５８℃）１．６ｇ（収量７６％）が単離され
る。 分析値： Ｃ44Ｈ52Ｎ2 Ｏ6 に対する計算値：Ｃ ７５．０；Ｈ
７．４；Ｎ ４．０ 実験値： Ｃ ７４．５；Ｈ ７．４；Ｎ ３．８
【０１１９】実施例５： ２，６−ジフェニル−３−メ
チルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３−メチル−ヒドロキシピペリジ
ン２２．８ｇ（８５．２ミリモル）、ｎ−ブチルリチウ
ム（ヘキサン中２．５Ｍ）３４ｍｌ（８５ミリモル）お
よび塩化ラウロイル１８．６ｇ（８５．２ミリモル）を
使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シリカゲ
ル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後標記の化合物
（融点５６−５９℃）２５．０ｇ（収量６５％）が単離
される。 分析値： Ｃ30Ｈ43ＮＯ2 に対する計算値： Ｃ ８０．１；Ｈ
９．６；Ｎ ３．１ 実験値： Ｃ ８０．８；Ｈ１０．１；Ｎ ３．０
【０１２０】実施例６： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−３−メチルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３−メチルピペリジン−４−イル
ラウレート１１．５ｇ（２５．５ミリモル）およびジメ
チルジオキシラン（アセトン中０．０４５Ｍ）５７０ｍ
ｌ（２５．５ミリモル）を使用して実施例２の総手順を
繰り返す。標記の化合物（融点８４−９１℃）１１．８
ｇ（収量９９％）が単離される。 分析値： Ｃ30Ｈ43ＮＯ3 に対する計算値： Ｃ ７７．４；Ｈ
９．３；Ｎ ３．０ 実験値： Ｃ ７７．０；Ｈ ９．２；Ｎ ２．８
【０１２１】実施例７：２，６−ジフェニル−３，５−
ジメチルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン２８．１ｇ（０．０１モル）、ｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）４０ｍｌ（０．１０モ
ル）および塩化ラウロイル２１．８ｇ（０．１０モル）
を使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シリカ
ゲル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後標記の化合
物（融点７４−７６℃）２５．０ｇ（収量６５％）が単
離される。 分析値： Ｃ31Ｈ45ＮＯ2 に対する計算値： Ｃ ８０．３；Ｈ
９．８；Ｎ ３．０ 実験値： Ｃ ８０．０；Ｈ１０．２；Ｎ ２．６
【０１２２】実施例８： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−３，５−メチルピペリジン−４−イルラウレ
ート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４
−イルラウレート２９．９ｇ（６４．５ミリモル）およ
びジメチルジオキシラン（アセトン中０．０５５Ｍ）
１．２４Ｌ（２５．５ミリモル）を使用して実施例２の
総手順を繰り返す。標記の化合物（融点１０８−１１２
℃）３０．８ｇ（収量９８％）が単離される。 分析値： Ｃ31Ｈ45ＮＯ3 に対する計算値： Ｃ ７７．６；Ｈ
９．５；Ｎ ２．９ 実験値： Ｃ ７７．５；Ｈ ９．８；Ｎ ２．５
【０１２３】実施例９：ビス−（２，６−ジフェニル−
３，５−ジメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン１８．０ｇ（６４ミリモル）、ｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）２５．５ｍｌ（６４ミ
リモル）および塩化セバコイル７．６５ｇ（３２ミリモ
ル）を使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シ
リカゲル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後、標記
の化合物（融点１２８−１３５℃）２．７ｇ（収量１２
％）が単離される。 分析値： Ｃ48Ｈ60Ｎ2 Ｏ4 に対する計算値：Ｃ ７９．１；Ｈ
８．３；Ｎ ３．８ 実験値： Ｃ ７８．６；Ｈ ８．２；Ｎ ３．７
【０１２４】実施例１０：ビス−（１−ヒドロキシ−
２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４
−イル）セバケート ビス（２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジ
ン−４イル）セバケート２．０９ｇ（２．８６ミリモ
ル）およびジメチルジオキシラン（アセトン中０．０７
０Ｍ）８２ｍｌ（５．７２ミリモル）を使用して実施例
２の総手順を繰り返す。標記の化合物融点（１９０−１
９１℃）２．１８ｇ（収量１００％）が単離される。 分析値： Ｃ48Ｈ60Ｎ2 Ｏ6 に対する計算値：Ｃ ７５．８；Ｈ
８．０；Ｎ ３．７ 実験値： Ｃ ７５．４；Ｈ ８．０；Ｎ ３．６
【０１２５】実施例１１： Ｎ−（２，６−ジフェニル
ピペリジン−４−イル）ラウラミド 塩化メチレン１５０ｍｌ中の２，６−ジフェニル−３，
５−ジメチル−４−アミノピペリジン１２．７ｇ（４
５．３ミリモル）およびトリエチルアミン５．１ｇ（５
０ミリモル）攪拌された０℃溶液に塩化ラウロイル９．
９ｇ（４５．３ミリモル）を滴下で加える。混合物を０
℃で３０分攪拌し、反応混合物を水で洗浄し（２×２０
０ｍｌ）続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍ
ｌ）で洗浄する。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。得られた
固体をエタノールから再結晶化合物し、１１２−１１４
℃で溶融する白色固体として標記の化合物１５．４ｇ
（収量７３％）を得る。 分析値： Ｃ31Ｈ46Ｎ2 Ｏに対する計算値： Ｃ ８０．５；Ｈ
１０．０；Ｎ ６．０ 実験値： Ｃ ８０．５；Ｈ１０．４；Ｎ ６．０
【０１２６】実施例１２：Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，
６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４−イ
ル）ラウラミド 実施例１１で製造したＮ−（２，６−ジフェニル−３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシピペリジン−４イル）ラ
ウラミド８．５６ｇ（１８．５ミリモル）および０．０
４モルアセトン溶液中のジメチルジオキシラン４６２ｍ
ｌ（１８．５ミリモル）を使用して実施例２の総手順を
繰り返す。標記の化合物はＬＣ（シリカゲル；酢酸エチ
ル：ヘキサン）による精製後、５８−６２℃で溶融する
白色固体として７．３７ｇ（７０％）収量で単離され
る。 分析値： Ｃ31Ｈ46Ｎ2 Ｏ2 に対する計算値：Ｃ ７７．８；Ｈ
９．７；Ｎ ５．８ 実験値： Ｃ ７７．６；Ｈ１０．２；Ｎ ５．７
【０１２７】実施例１３： ５２５°Ｆ（２７４℃）で
のポリプロピレンの加工安定性 この実施例はポリプロピレンにおける、本発明の化合物
の加工安定化効果を説明する。基本調合品は、０．０７
５重量％のステアリン酸カルシウムを含有する安定化さ
れていない従来技術のポリプロピレン〔登録商標名ＰＲ
ＯＦＡＸ６５０１，ハイモント社製（Himont) 〕からな
る。試験添加剤は乾燥混合によってまたは、添加剤が液
体の場合は塩化メチレン溶媒最小量を使用してポリプロ
ピレンに混合される。減圧下蒸発によって溶媒を除去し
た後、安定化された樹脂調合品は華氏５２５°（２７４
℃）で直径１インチ（２．５４ｃｍ）の押出し機から滞
留時間９０秒で、９０ｒｐｍで押し出される。第１回目
と第５回目の各押出しの後、メルトフローレート（ｇ／
１０分）は押出機から得られたペレットについてＡＳＴ
Ｍ法Ｄ１２３８により測定される。試験結果を以下の表
に示す。
【表１】 これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンが加工安定剤としてポ
リプロピレンに対してメルトフロー安定化を提供するこ
とを示す。
【０１２８】実施例１４： ５２５°Ｆ（２７４℃）で
のポリプロピレンの加工安定性 この実施例はフェノール系抗酸化剤を含有する配合物に
おけるポリプロピレン中の本発明の化合物の加工安定化
効果を説明する。本発明の化合物およびフェノール系抗
酸化剤を含有するポリプロピレン配合物における実施例
１３に示された手順を用いた結果は以下の表で与えられ
る。 * ＡＯ Ａはネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）である これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンがフェノール系抗酸化
剤との組合せにおいて加工安定剤としてポリプロピレン
に対してメルトフロー安定化を提供することを示す。
【０１２９】実施例１５： ポリプロピレンの色安定性 本実施例はポリプロピレンにおけるフェノール系抗酸化
剤との組合せで本発明の化合物の色安定効果を説明す
る。実施例１３に記載された手順を使用して、本発明の
化合物との組合せにおけるフェノール系抗酸化剤を含有
しているポリプロピレンをペレットに押し出す。実施例
１３に記載したように第１回目および第５回目の押出し
の後におのおの得られたペレットを使用して、該ペレッ
トを、１９３℃で１２５ｍｉｌ（３．２ｍｍ）の厚みの
プラークに圧縮成形する。試料の黄色度指数（ＹＩ）値
をＡＳＴＭ法Ｄ１９２５により測定する。低いＹＩ値は
より少ない変色を示す。結果を以下の表に示す。 * ＡＯ Ａはネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）である。 これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンがフェノール系抗酸化
剤との組合せにおいて加工安定剤としてポリプロピレン
に対して色安定化を提供することを示す。
【０１３０】実施例１６：ポリプロピレンの長期熱老化
安定性 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
を４５０°Ｆ（２３２℃）で１２５ｍｉｌ（３．２ｍ
ｍ）の厚みのプラークに圧縮成形し、そして回転コンベ
アを備えた強制通風炉中で１５０℃でオーブン老化させ
る。５０ユニットの黄色度指数（ＹＩ）に到達した時点
の日を破損に相当するものとする。結果を以下の表に示
す。 * ＡＯ Ａはネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）である
【０１３０】実施例１７：ポリプロピレンの長期熱老化
安定性 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
を４５０°Ｆ（２３２℃）で４０ｍｉｌ（１ｍｍ）の厚
みのプラークに圧縮成形し、回転コンベアを備えた強制
通風炉中で１５０℃でオーブン老化させる。物理破損ま
での時点の日は９０°曲げ試験により決定される。結果
を以下の表に示す。 * ＡＯ Ａはネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）である
【０１３１】実施例１８：酸化誘導時間（ＯＩＴ） 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
をＡＳＴＭ−３８９５−８０による、酸素気流下１９０
℃でアルミ皿／等温を使用する、ＤＳＣによって分析す
る。徴候およびピーク時間を分で示す。結果を以下の表
に示す。 * ＡＯ Ａはネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）である
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年７月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】明細書
【発明の名称】置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジ
アリール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒド
ロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリ
ジンならびに安定化した組成物。
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
たは一ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ１およびＡｒ２
は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ５（基中、Ｒ５は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表す。）、−ＣＯＲ６（基中、Ｒ６は炭素原子数１な
いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ７Ｒ８（基
中、Ｒ７およびＲ８は独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
９（基中、Ｒ９は炭素原子数６ないし１０のアリール基
もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ
Ｏ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
ル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水
素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
れしたアルキル基；または−ＯＲ１０、−ＮＲ１１Ｒ
１２、−ＳＲ１８、−ＣＯＯＲ１４もしくは−ＣＯＮＲ
１５Ｒ１６（基中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３お
よびＲ１４は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表
し、ならびにＲ１５およびＲ１６は独立して水素原子ま
たはＲ１０と同じ意味を持つ。）を末端基とする該アル
キル基；あるいは１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ１７−、−ＮＲ１７ＣＯ−もしく
は−ＮＲ１８−（基中、Ｒ１７およびＲ１８はＲ１５と
同じ意味を表す。）で中断されている該アルキル基；炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基からなる群から選択された１ないし３個の基により置
換された該アリール基を表し；ならびにｎが１を表す場
合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基または１
個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ
Ｒ１９−、−ＮＲ１９ＣＯ−もしくは−ＮＲ２０−（基
中、Ｒ１９およびＲ２０はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキル基を表し、またはＡｒ１
と同様の意味を持つアリール基もしくは置換された該ア
リール基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；または１個もし
くはそれ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ
２１−、−ＮＲ２１ＣＯ−もしくは−ＮＲ２２−（基
中、Ｒ２１およびＲ２２はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキレン基を表し；ｎが３を表
す場合、Ｔは炭素原子数３ないし８のアルカントリイル
基を表し；ならびにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数
４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。〕で表さ
れる置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−
４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキシ−
２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジン化合
物。
【化２】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
たは−ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ１およびＡｒ２
は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ５（基中、Ｒ５は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表す。）、−ＣＯＲ６（基中、Ｒ６は炭素原子数１な
いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ７Ｒ８（基
中、Ｒ７およびＲ８は独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
９（基中、Ｒ９は炭素原子数６ないし１０のアリール基
もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ
Ｏ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
ル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水
素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
れしたアルキル基；または−ＯＲ１０、−ＮＲ１１Ｒ
１２、−ＳＲ１３、−ＣＯＯＲ１４もしくは−ＣＯＮＲ
１５Ｒ１６（基中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３お
よびＲ１４は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表
し、ならびにＲ１５およびＲ１６は独立して水素原子ま
たはＲ１０と同じ意味を持つ。）を末端基とする該アル
キル基；あるいは１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ１７−、−ＮＲ１７ＣＯ−もしく
は−ＮＲ１８−（基中、Ｒ１７およびＲ１８はＲ１５と
同じ意味を表す。）で中断されている該アルキル基；炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基からなる群から選択された１ないし３個の基により置
換された該アリール基を表し；ならびにｎが１を表す場
合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基または１
個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、、ＯＣＯ−、−ＣＯＮ
Ｒ１９−、−ＮＲ１９ＣＯ−もしくは−ＮＲ２０−（基
中、Ｒ１９およびＲ２０はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキル基を表し、またはＡｒ１
と同様の意味を持つアリール基もしくは置換された該ア
リール基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；または１個もし
くはそれ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ
２１−、−ＮＲ２１ＣＯ−もしくは−ＮＲ２２−（基
中、Ｒ２１およびＲ２２はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキレン基を表し；ｎが３を表
す場合、Ｔは炭素原子数３ないし８のアルカントリイル
基を表し；ならびにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数
４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。〕で表さ
れる置換された２，６−ジアリール−４−アシルオキシ
ピペリジンまたは２，６−ジアリール−４−アシルアミ
ノピペリジン化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換された１−ヒ
ドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペ
リジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルアミノピペリジンおよび酸素、熱または化学線
の有害な影響を受けやすい種々の有機材料に対する安定
剤としてのそれらの用途に関する。本化合物は長期間の
熱酸化ストレスにおけるポリマー物性の良好な保持性と
同様に加工時におけるメルトフロー安定性および良好な
色の保持性の両方を提供する。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 米国特許第４，３１６，９９６号は１−ヒドロキシ−
２，６−ジアルキルピペリジンがフェノール性抗酸化剤
の褪色を防ぐのに有効であることを示している。
【０００３】１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−アシルオキシピペリジンおよび他の１−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘
導体は効果的な光安定剤として公知であるが、これらの
化合物は加工安定剤としては有効でない。それらはまた
本発明の本化合物から構造的に異なる。
【０００４】米国特許第４，６６８，７２１号、第４，
７８２，１０５号、４，８７６，３００号および第４，
８９８，９０１号で加工安定剤として有効な他のヒドロ
キシルアミンを示しているがこれらのヒドロキシルアミ
ンは構造的に本化合物とは全く異なる。
【０００５】Ｈ．コサンドララマンら（Ｈ．Ｋｏｔｈａ
ｎｄｒａｒａｍａｎ ｅｔ ａｌ．）、Ｊ．Ｐｏｌｙ．
ＳｃｉＰｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄ．，２
３，４７５（１９８５）は選択された置換２，６−ジア
リールピペリジン−４−イル部分により置換されたアミ
ノ基をもつポリアクリルアミドの製造を報告している。
本発明の化合物および安定剤としてのそれらの用途はこ
の科学論文によっては言及も提案もなされていない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の１−ヒドロキシ
−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンお
よび１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシル
アミノピペリジンは従来技術分野で公知でない新規な化
合物である。前駆体アミン出発物質もまた新規な化合物
である。
【０００７】本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジアリ
ール−４−アシルオキシピペリジンおよび１−ヒドロキ
シ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジン
は最も近い従来技術の化合物に比べ、驚くべき優れた特
性を示す。
【０００８】本発明の化合物は構造的に従来技術の化合
物と異なる。これらの構造は低い揮発性、基質とより良
好な相容性および低い抽出性を持つ、高分子量化合物の
合成を可能にしている。本発明の化合物は加工時におけ
るメルトフロー安定化および良好な耐変色性の両方を提
供する。本発明の化合物はホスフィット安定剤の技術水
準を越えた優れた加水分解安定性を持ち、そしてヒドロ
キシルアミン安定剤の技術水準を越えた優れた長期間の
熱的老化および酸化的誘導期間を示す。
【０００９】発明の目的 本発明の第一の目的は酸化的、熱的および／または化学
線的崩壊を受ける有機材料に対する有効な安定剤である
新規な置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール
−４−アシルオキシピペリジンまたは新規な置換された
１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミ
ノピペリジンを提供することである。
【００１０】本発明の他の目的は本発明の置換された１
−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシ
ピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール
−４−アシルアミノピペリジンを含有する安定化組成物
を提供することである。
【００１１】本発明のさらに別の目的は本発明の１−ヒ
ドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペ
リジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４
−アシルアミノピペリジン安定剤を作るための出発物質
として有効な新規な置換された２，６−ジアリール−４
−アシルオキシピペリジンまたは２，６−ジアリール−
４−アシルアミノピペリジンを提供することである。
【００１２】詳細な説明 本発明は次式Ｉ：
【化３】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
たは−ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ１およびＡｒ２
は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ５（基中、Ｒ５は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表す。）、−ＣＯＲ６（基中、Ｒ６は炭素原子数１な
いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ７Ｒ８（基
中、Ｒ７およびＲ８は独立して水素原子もしくは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
９（基中、Ｒ９は炭素原子数６ないし１０のアリール基
もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ
Ｏ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
ル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水
素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
れしたアルキル基；または−ＯＲ１０、−ＮＲ１１Ｒ
１２、−ＳＲ１３、−ＣＯＯＲ１４もしくは−ＣＯＮＲ
１５Ｒ１６（基中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３お
よびＲ１４は独立して炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表
し、ならびにＲ１５およびＲ１６は独立して水素原子ま
たはＲ１０と同じ意味を持つ。）を末端基とする該アル
キル基；あるいは１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ１７−、−ＮＲ１７ＣＯ−もしく
は−ＮＲ１８−（基中、Ｒ１７およびＲ１３はＲ１５と
同じ意味を表す。）で中断されている該アルキル基；炭
素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原子数６な
いし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基および炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル
基からなる群から選択された１ないし３個の基により置
換された該アリール基を表し；ならびにｎが１を表す場
合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基または１
個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ
Ｒ１９−、−ＮＲ１９ＣＯ−もしくは−ＮＲ２０−（基
中、Ｒ１９およびＲ２０はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキル基を表し、またはＡｒ１
と同様の意味を持つアリール基もしくは置換された該ア
リール基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；または１個もし
くはそれ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ
２１−、−ＮＲ２１ＣＯ−もしくは−ＮＲ２２−（基
中、Ｒ２１およびＲ２２はＲ１５と同様の意味を表
す。）で中断された該アルキレン基を表し；ｎが３を表
す場合、Ｔは炭素原子数３ないし８のアルカントリイル
基を表し；ならびにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数
４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。〕で表さ
れる新規な置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリ
ール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキ
シ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジン
に関する。
【００１３】全ての予想できる幾何学異性体および立体
異性体は本発明の範囲に含まれる。
【００１４】好ましくはｎは１または２である。
【００１５】好ましくはＸは−Ｏ−である。
【００１６】好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は同じで
あるかまたはおのおのフェニル基またはメチル基で置換
されたフェニル基を表す。最も好ましいのはＡｒ１およ
びＡｒ２はフェニル基である。
【００１７】好ましくは、ｎが１の場合、Ｔは炭素原子
数１ないし１７のアルキル基を表し；最も好ましいのは
炭素原子数７ないし１７のアルキル基である。
【００１８】好ましくは、ｎが２の場合、Ｔは炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基を表し；最も好ましいの
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基である。
【００１９】好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は独立して水素原子またメチル基を表す。最も好ましい
のはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のおののが水素原子を
表すか；またはＲ１はメチル基を表し、ならびにＲ２、
Ｒ３およびＲ４は水素原子を表すか；またはＲ１および
Ｒ３はメチル基、ならびにＲ２およびＲ４は水素原子を
表す。
【００２０】好ましいのは、Ｅが水素原子または炭素原
子数１ないし２０のアルキル基を表し；Ａｒ１およびＡ
ｒ２は独立してフェニル基、または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−ＣＨ３、−ＣＯＯ−Ｃ
２Ｈ５、−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ
Ｈ２、−ＯＨおよび−ＯＣＨ３からなる群から選択され
た１ないし３個の置換基で置換されたフェニル基を表
し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水素原子、
メチル基、エチル基を表し；そしてｎが１を表す場合、
Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基または１個も
しくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、フェニレン基
で中断された該アルキル基を表し；ｎが２を表す場合、
Ｔは直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン
基、１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ２−、−ＣＯー、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣ
Ｏ−で中断されたアルキレン基を表し；ｎが３を表す場
合、Ｔは炭素原子数３ないし８のアルカントリイル基を
表し；ならびにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数４な
いし１０のアルカンテトライル基を表す式Ｉで表される
化合物である。
【００２１】最も好ましいのは、ｎが１または２を表
し；Ｅが水素原子を表し；Ａｒ１およびＡｒ２がフェニ
ル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のおのおのは
水素原子を表し；またはＲ１はメチル基を表し、ならび
にＲ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子；またはＲ１および
Ｒ３はメチル基を表し、ならびにＲ２およびＲ４は水素
原子を表し；ならびにｎが１の場合、Ｔは炭素原子数７
ないし１７のアルキル基を表し、およびｎが２の場合、
Ｔは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表す、式
Ｉで表される化合物である。
【００２２】本発明はまた（ａ）酸化的、熱的または化
学線的崩壊を受ける有機材料、および（ｂ）上記で定義
した式Ｉの化合物の安定化有効量からなる安定化組成物
にも関する。
【００２３】好ましいのは有機材料が合成ポリマーであ
る組成物である。
【００２４】本発明はそれゆえ、有機材料に少なくとも
１種の式Ｉで表される化合物を混合することからなる、
酸化的、熱的または化学線的崩壊に対する有機材料の安
定化の方法を包含する。本発明はまた安定剤、特に合成
ポリマーに対する加工安定剤としての該化合物の用途を
も包含する。
【００２５】ジメチルオキシランを使用した第二アミン
のヒドロキシルアミンへの酸化はムレイおよびシング
（Ｍｕｒｒａｙ ａｎｄ Ｓｉｎｇｈ）、Ｓｙｎｔｈｅ
ｔｉｃＣｏｍｍ．１９８９，１９，３５０９において報
告されている。本発明の化合物はイートンおよびウィッ
クス（Ｂａｔｏｎ ａｎｄ Ｗｉｃｋｓ），Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，５３５３による手順に
従って相当するアミンをジメチルジオキシランで酸化す
ることによって製造される。相当するアミンは相当する
４−ヒドロキシルアミンピペリジンまたは４−アミノピ
ペリジンのアシル化により都合よく製造できる。
【００２６】例えば、２，６−ジフェニル−４−ヒドロ
キシピペリジン、２，６−ジフェニル−３−メチル−４
−ヒドロキシピペリジンおよび２，６−ジフェニル−
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシピペリジンのような
置換された４−ヒドロキシピペリジンはバラサブラマニ
アン，Ｍ．；パドマ，Ｎ．（Ｂａｌａｓｕｂｒａｍａｎ
ｉａｎ，Ｍ．；Ｐａｄｍａ，Ｎ．），Ｔｅｒａｈｅｄｒ
ｏｎ １９，２１３５（１９６３）に公表された手順に
より製造できる。
【００２７】２，６−ジアリール−４−アミノピペリジ
ンはＰ．ゲネストら（Ｐ．Ｇｅｎｅｓｔｅ ｅｔ ａ
ｌ．），Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４１，３４３７（１９
７６）およびＲ．ホーラーら（Ｒ．Ｈａｌｌｅｒ ｅｔ
ａｌ．），Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２８．２８６３
（１９７２）によって示されているような相当するケト
ンのオキシム化により合成され、続いてＭ・ウマら
（Ｍ．Ｕｍａ ｅｔ ａｌ．），Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．，１９Ｂ，７４（１９８０）によって示されて
いるような第一アミンへの還元が行われる。
【００２８】本発明の他の見地は式Ｉの本発明の化合物
の製造に使用される次式ＩＩ：
【化４】 で表されるアミン出発物質である。式ＩＩ中、Ａｒ１、
Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ２２、Ｘ、ＥおよびＴは前述の式
Ｉで定義したものと同じ意味を持つ。式ＩＩのアミン前
駆体出発物質は、式中、ピペリジン環中のＮ原子にヒド
ロキシル基がないため、式Ｉの化合物と異なる。
【００２９】好ましくは式ＩＩの化合物中、ｎは１また
は２である。
【００３０】好ましくはＸは−Ｏ−である。
【００３１】好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は同じで
あるかまたはおのおのフェニル基またはメチル基で置換
されたフェニル基を表す。最も好ましいのはＡｒ１およ
びＡｒ２はフェニル基である。
【００３２】好ましくは、ｎが１の場合、Ｔは炭素原子
数１ないし１７のアルキル基を表し；最も好ましいのは
炭素原子数７ないし１７のアルキル基である。
【００３３】好ましくは、ｎが２の場合、Ｔは炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基を表し；最も好ましいの
は炭素原子数２ないし８のアルキレン基である。
【００３４】好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は独立して水素原子またはメチル基を表す。最も好まし
いのはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のおのおのが水素原
子を表すか；またはＲ１はメチル基を表し、ならびにＲ
２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を表すか；またはＲ１お
よびＲ３はメチル基、ならびにＲ２およびＲ４は水素原
子を表す。
【００３５】好ましいのは、Ｅが水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基を表し；Ａｒ１およびＡｒ２
は独立してフェニル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−ＣＨ３、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ
５、−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−
ＯＨおよび−ＯＣＨ３からなる群から選択された１ない
し３個の置換基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水素原子、メチル基、
エチル基を表し；そしてｎが１を表す場合、Ｔは炭素原
子数１ないし２０のアルキル基または１個もしくはそれ
以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、フェニレン基で中断され
た該アルキル基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結
合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１個もし
くはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で中断
されたアルキレン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭
素原子数３ないし８のアルカントリイル基を表し；なら
びにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０の
アルカンテトライル基を表す式ＩＩで表される化合物で
ある。
【００３６】最も好ましいのは、ｎが１または２を表
し；Ｅが水素原子を表し；Ａｒ１およびＡｒ２がフェニ
ル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のおのおのは
水素原子を表し；またはＲ１はメチル基を表し、ならび
にＲ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を表し；またはＲ１
およびＲ３はメチル基を表し、ならびにＲ２およびＲ４
は水素原子を表し；ならびにｎが１の場合、Ｔは炭素原
子数７ないし１７のアルキル基を表し、およびｎが２の
場合、Ｔは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表
す、式ＩＩで表される化合物である。
【００３７】Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ２２、Ｅま
たはＴのいずれかがアルキル基のとき、そのようなアル
キル基は例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ＝オクチル基、ｎ−ウンデシル基、ラ
ウリル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基お
よびエイコシル基であり；該官能基がシクロアルキル基
のとき、それらは例えば、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル基で
あり；該官能基がフェニルアルキル基のとき、それらは
例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジ
ル基、およびα，α−ジメチルベンジル基であり；該官
能基がアリール基のとき、それらは例えば、フェニル
基、ナフチル基であり、またはアルキル基によって置換
されたアリール基のときは例えば、トリル基およびキシ
リル基であり；該官能基が−Ｏ−基によって中断された
アルキル基のとき、それらは例えば、３−オキサアミル
基および３，６−ジオキサオクチル基であり；Ｔがアル
キル基または−Ｏ−基によって中断されたアルキル基の
とき、Ｔは例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、オクタメチレン基、２，２
−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基、３−オキサペ
ンタメチレン基および３，６−ジオキサオクタメチレン
基であり；Ｔがアルカントリイル基のときそれらは例え
ば、グリセリル基、トリメチルイルプロパン基であり；
Ｔがアルカンテトライル基のとき、Ｔは例えばペンタエ
リスリチルまたは１，２，３，４−ブタンテトライル基
である。
【００３８】式Ｉの本発明の化合物中の基質はポリエチ
レンおよびポリプロピレンのようなポリオレフィンが特
に有効である。加工中においてポリプロピレンは本発明
の化合物によってとりわけよく安定化される。
【００３９】単独で使用する場合、本発明の式Ｉの化合
物はかなり有効な安定剤であるが、フェノール系抗酸化
剤および／または立体障害性アミンをも含む組成物もま
たこの加工安定剤の配合物によって、加工中に安定化す
るのに極めてよい。
【００４０】一般に安定化されうるポリマーは以下のも
のを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリメチルペント−１−エン、ポリイソプレン
またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所
望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４１】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／
ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプ
テン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブト−１−エン、プロピレン／ブタジエ
ン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルア
クリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチ
レン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリ
マーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリ
ル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）お
よびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポ
リマーおよびそれらの混合物と１．に記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテ
ート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリ
ル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレ
ン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーと
これらの混合物、例えばポリアミド。
【００４３】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００４４】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４５】５．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無
水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリ
レート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４６】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無
水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタク
リレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと５．に列
挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリ
マー混合物。
【００４７】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモーおよびコポリマ
ー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポ
リマー。
【００４８】８．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４９】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレ
ート−ブタジエンターポリマー。
【００５０】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンと
のコポリマー。
【００５１】１１．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５２】１２．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５３】１３．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンまたはポリアミドとの混合物。
【００５４】１４．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆
物質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリ
マー）。
【００５５】１５．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、
およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリア
ミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸およ
び／またはテレフタル酸および所望により変性剤として
のエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ
−２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させ
たポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させ
たポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５６】１６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド。
【００５７】１７．ジカルボン酸およびジオールから、
および／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラ
クトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ
−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテル
から誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル。
【００５８】１８．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
【００５９】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００６０】２０．一方でアルデヒドから、および他方
でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
【００６１】２１．乾性もしくは非乾性アルキッド樹
脂。
【００６２】２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポ
リエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂およ
び燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６３】２３．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリ
ル樹脂。
【００６４】２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加した
アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート
樹脂。
【００６５】２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００６６】２６．天然ポリマー、例えば、セルロー
ス、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
および酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００６７】２７．前述のポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／
ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯ
Ｍ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／
アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、Ｐ
ＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、
ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００６８】２８．純粋なモノマー化合物またはそれら
の混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱
油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは
合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフ
ェートまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪
およびワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、ま
たは紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比で
の合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料
の水性エマルジョン。
【００６９】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７０】３０．ポリシロキサン、例えば、米国特許
第４，２５９，４６７号に記載されている軟質、親水性
ポリシロキサン、例えば、米国特許第４，３５５，１４
７号に記載されている硬質ポリオルガノシロキサン。
【００７１】３１．不飽和アクリルポリアセトアセテー
ト樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリ
ケチミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いた
ビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリレート化
されたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
【００７２】３２．エチレン性不飽和単量体またはオリ
ゴマーおよび多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化
性組成物。
【００７３】３３．エポキシメラミン樹脂、例えば、Ｌ
ＳＥ４１０３（Ｍｏｎｓａｎｔｏ社製）のような高固体
含有メラミン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基に
よって架橋されている光安定エポキシ樹脂。
【００７４】一般に本発明の化合物は安定化された組成
物の約０．０１ないし５重量％で使用されるが、これは
特に基質および用途により変化できる。有利な範囲は
０．０５，ないし２％、特に０．１ないし１％である。
【００７５】本発明の安定剤は慣用の技術によって、成
形物製造前のいかなる都合のよい段階においても有機ポ
リマーにたやすく混合される。例えば、安定剤を乾燥粉
末形でポリマーと混合してもよい。または安定剤の懸濁
液、もしくは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳
濁液と混合してもよい。得られた本発明の安定化された
ポリマー組成物も必要に応じて例えば以下に列挙される
ような他の安定剤またはそれらの混合物を含んでもよ
い。
【００７６】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メ
チル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれ
らの混合物。
【００７７】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００７８】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００７９】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８０】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレ
ン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール］、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ビドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８２】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８３】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ，第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８４】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル），ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８５】１．１０． ベンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８６】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００８７】１．１２．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価
または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８８】１．１３．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８９】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９０】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール 、例えば、２′−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンズトリアゾール（２）の５′−メチル−、３′，
５′−ジ−第三ブチル−、５′−第三ブチル−、５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロ
ロ−３′，５′−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−３′
−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二ブチル−
５′−第三ブチル、４′−オクトキシ−、３′，５′−
ジ−第三アミル−、３′，５′−ビス（α，α−ジメチ
ルベンジル）一誘導体、５−クロロ−３′−第三ブチル
−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）−お
よび５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−誘導
体の混合物、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′−第三ブチ
ル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３′
−第三ブチル−５′−（２−オクチルオキシカルボニル
エチル）−、３′−第三ブチル−５′−［２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−、３′−
ドデシル−５′−メチル−および３′−第三ブチル−
５′−（２′−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
−誘導体；２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンズトリアゾー
ル−２−イル−フェノール］；２−［３′−第三ブチル
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒ
ドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ（ＣＨ２）３−］２−（式
中，Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルであ
る。）。
【００９３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【００９６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００９７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５，ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ，ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００９９】 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【０１００】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ，−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフイット、＿＿ビス（２，６−ジ−第三ブチル−
４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６
−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン。
【０１０２】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１０３】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０４】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【０１０５】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１０６】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１０７】１０．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。
【０１０８】しばしば安定化ポリマー組成物はさらに、
例えば上記で示した物質のような種々の他の安定剤約
０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５な
いし約２重量％、および特に約０．１ないし１重量％を
含有する。
【０１０９】上記に指摘したように、本発明のポリマー
組成物は好ましくは他の安定剤としてフェノール系抗酸
化剤および／または立体障害性アミンを包含する。フェ
ノール系抗酸化剤の幾つかの例は上記に示した１．
１．，１．２．および１．５．の物質に基づく化合物で
ある。立体障害性の幾つかの例は上記に示した２．６．
の物質に基づく化合物である。
【０１１０】特に興味深いフェノール性抗酸化剤はｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エ
チリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレート、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、３，５−
ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウム ビス
（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、オ
クチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラジド、お
よびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（８，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル〕−
オキサミドからなる群から選ばれる。
【０１１１】もっとも好ましいフェノール性抗酸化剤
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’
−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）である。
【０１１２】特に興味深い障害性アミン化合物はビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザースピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘ
キサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン）の縮合物、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンとコハク酸の縮合物、４，４’−ヘキサメチ
レンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン）と１，２−ジブロモエタンの縮合物、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−
トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合物、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−ビス
（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合され
た〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−
ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、混合された〔１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β，β’
−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オクタメ
チレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレンビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オ
ン）およびビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートから
なる群から選ばれる。
【０１１３】もっとも好ましい障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第三
オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）またはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス
〔（４，６−ビス（ブチル−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン
−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデ
カンまたはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートであ
る。
【０１１４】
【実施例】以下の実施例は説明のみを目的としてあり、
いかなる方法においても本発明の特徴および範囲を制限
するものと解釈すべきでない。他に示さない限り、％は
重量に基づいて与えられる。
【０１１５】実施例１： ２，６−ジフェニルピペリジ
ン−４−イルラウレート 乾燥（ｄｒｙ）テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍｌ
中の２，６−ジフェニル−４−ヒドロキシピペリジン
２．５０ｇ（９．９ミリモル）−７０℃溶液にｎ−ブチ
ルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）４．２ｍｌ（１０．
５ミリモル）を滴下で加える。混合物を−２０℃まで温
めそして３０分攪拌する。溶液を次に再び−７０℃に冷
却しそして乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中の塩化ラウロイル２．
２ｇ（９．９ミリモル）溶液をそこで滴下で添加する。
混合物を室温まで温めそして１８時間攪拌する。混合物
をブライン２５０ｍｌに加えそして次にエーテル２００
ｍｌで２回抽出する。合わせた有機相を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮する。残渣を液
体クロマトグラフィー（ＬＣ）（シリカゲル、酢酸エチ
ル／ヘキサン）で精製して白色固体として標記の化合物
（融点４０−４２℃）３．２ｇ（収量７４％）を得る。 分析値： Ｃ２９Ｈ４１ＮＯ２に対する計算値： Ｃ ７９．
９；Ｈ ９．５；Ｎ ３．２ 実験値： Ｃ ７９．９；Ｈ ９．９；Ｎ ３．６
【０１１６】実施例２： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニルピペリジン−４−イルラウレート ジメチルジオキシラン５９０ｍｌ（２７．７ミリモ
ル）、０．０４７Ｍアセトン溶液〔イートンおよびウィ
ックス（Ｅａｔｏｎ ａｎｄ Ｗｉｃｋｓ），Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，５３５３の手順に従っ
て調整〕をカニューレを通してアセトン２００ｍｌ中の
２，６−ジフェニル−４−ピペリジルラウレート１２．
１ｇ（２７．７ミリモル）に添加する。０℃で１０分間
攪拌後、反応混合物を減圧下で濃縮しおよび残渣をメタ
ノールから再結晶して白色固体としての標記化合物（融
点８９−９０℃）９．７ｇ（収量７８％）を得る。 分析値： Ｃ２９Ｈ４１ＮＯ２に対する計算値： Ｃ ７７．
１；Ｈ ９．２；Ｎ ３．１ 実験値： Ｃ ７７．１；Ｈ ９．２；Ｎ ２．９
【０１１７】実施例３： ビス−（２，６−ジフェニル
ピペリジン−４−イル）セバケート ２，６−ジフェニル−４−ヒドロキシピペリジン２．９
ｇ（１１．５ミリモル）、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサ
ン中２．５Ｍ）４．９ｍｌ（１２．０ミリモル）および
塩化セバコイル１．３５ｇ（５．６ミリモル）を使用し
て実施例１の総手順を繰り返す。標記の化合物３．５ｇ
（収量９３％）が単離される。
【０１１８】実施例４： ビス（１−ヒドロキシ−２，
６−ジフェニルピペリジン−４−イル）セバケート ビス（２，６−ジフェニルピペリジン−４−イル）セバ
ケート２．０ｇ（３．０ミリモル）およびジメチルジオ
キシラン（アセトン中０．０７２Ｍ）８２．８ｍ１
（６．０ミリモル）を使用して実施例２の総手順を繰り
返す。メタノールからの再結晶後標記の化合物（融点１
３８−１５８℃）１．６ｇ（収量７６％）が単離され
る。 分析値： Ｃ４４Ｈ５２Ｎ２Ｏ６に対する計算値： Ｃ ７５．
０；Ｈ ７．４；Ｎ ４．０ 実験値： Ｃ ７４．５；Ｈ７．４；Ｎ ３．８
【０１１９】実施例５： ２，６−ジフェニル−３−メ
チルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３−メチル−ヒドロキシピペリジ
ン２２．８ｇ（８５．２ミリモル）、ｎ−ブチルリチウ
ム（ヘキサン中２．５Ｍ）３４ｍｌ（８５ミリモル）お
よび塩化ラウロイル１８．６ｇ（８５．２ミリモル）を
使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シリカゲ
ル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後標記の化合物
（融点５６−５９℃）２５．０ｇ（収量６５％）が単離
される。 分析値： Ｃ３０Ｈ４３ＮＯ２に対する計算値： Ｃ ８０．
１；Ｈ ９．６；Ｎ ３．１ 実験値： Ｃ ８０．８；Ｈ１０．１；Ｎ ３．０
【０１２０】実施例６： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−３−メチルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３−メチルピペリジン−４−イル
ラウレート１１．５ｇ（２５．５ミリモル）およびジメ
チルジオキシラン（アセトン中０．０４５Ｍ）５７０ｍ
ｌ（２５．５ミリモル）を使用して実施例２の総手順を
繰り返す。標記の化合物（融点８４−９１℃）１１．８
ｇ（収量９９％）が単離される。 分析値： Ｃ３０Ｈ４３ＮＯ３に対する計算値： Ｃ ７７．
４；Ｈ ９．３；Ｎ ３．０ 実験値： Ｃ ７７．０；Ｈ ９．２；Ｎ ２．８
【０１２１】実施例７：２，６−ジフェニル−３，５−
ジメチルピペリジン−４−イルラウレート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン２８．１ｇ（０．０１モル）、ｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）４０ｍｌ（０．１０モ
ル）および塩化ラウロイル２１．８ｇ（０．１０モル）
を使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シリカ
ゲル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後標記の化合
物（融点７４−７６℃）２５．０ｇ（収量６５％）が単
離される。 分析値： Ｃ３１Ｈ４５ＮＯ２に対する計算値： Ｃ ８０．
３；Ｈ ９．８；Ｎ ３．０ 実験値： Ｃ ８０．０；Ｈ１０．２；Ｎ ２．６
【０１２２】実施例８： １−ヒドロキシ−２，６−ジ
フェニル−３，５−メチルピペリジン−４−イルラウレ
ート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４
−イルラウレート２９．９ｇ（６４．５ミリモル）およ
びジメチルジオキシラン（アセトン中０．０５５Ｍ）
１．２４Ｌ（２５．５ミリモル）を使用して実施例２の
総手順を繰り返す。標記の化合物（融点１０８−１１２
℃）３０．８ｇ（収量９８％）が単離される。 分析値： Ｃ３１Ｈ４５ＮＯ３に対する計算値： Ｃ ７７．
６；Ｈ ９．５；Ｎ ２．９ 実験値： Ｃ ７７．５；Ｈ ９．８；Ｎ２．５
【０１２３】実施例９：ビス−（２，６−ジフェニル−
３，５−ジメチルピペリジン−４−イル）セバケート ２，６−ジフェニル−３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン１８．０ｇ（６４ミリモル）、ｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）２５．５ｍｌ（６４ミ
リモル）および塩化セバコイル７．６５ｇ（３２ミリモ
ル）を使用して実施例１の総手順を繰り返す。ＬＣ（シ
リカゲル，酢酸エチル／ヘキサン）による精製後、標記
の化合物（融点１２８−１３５℃）２．７ｇ（収量１２
％）が単離される。 分析値： Ｃ４８Ｈ６０Ｎ２Ｏ４に対する計算値： Ｃ ７９．
１；Ｈ ８．３；Ｎ ３．８ 実験値： Ｃ ７８．６；Ｈ８．２；Ｎ ３．７
【０１２４】実施例１０：ビス−（１−ヒドロキシ−
２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４
−イル）セバケート ビス（２，６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジ
ン−４イル）セバケート２．０９ｇ（２．８６ミリモ
ル）およびジメチルジオキシラン（アセトン中０．０７
０Ｍ）８２ｍｌ（５．７２ミリモル）を使用して実施例
２の総手順を繰り返す。標記の化合物融点（１９０−１
９１℃）２．１８ｇ（収量１００％）が単離される。 分析値： Ｃ４８Ｈ６０Ｎ２Ｏ６に対する計算値： Ｃ ７５．
８；Ｈ ８．０；Ｎ ３．７ 実験値： Ｃ ７５．４；Ｈ８．０；Ｎ ３．６
【０１２５】実施例１１： Ｎ−（２，６−ジフェニル
ピペリジン−４−イル）ラウラミド 塩化メチレン１５０ｍｌ中の２，６−ジフェニル−３，
５−ジメチル−４−アミノピペリジン１２．７ｇ（４
５．３ミリモル）およびトリエチルアミン５．１ｇ（５
０ミリモル）攪拌された０℃溶液に塩化ラウロイル９．
９ｇ（４５．３ミリモル）を滴下で加える。混合物を０
℃で３０分撹拌し、反応混合物を水で洗浄し（２×２０
０ｍｌ）続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍ
ｌ）で洗浄する。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。得られた
固体をエタノールから再結晶化合物し、１１２−１１４
℃で溶融する白色固体として標記の化合物１５．４ｇ
（収量７３％）を得る。 分析値： Ｃ３１Ｈ４６Ｎ２Ｏに対する計算値： Ｃ ８０．
５；Ｈ１０．０；Ｎ ６．０ 実験値： Ｃ ８０．５；Ｈ１０．４；Ｎ ６．０
【０１２６】実施例１２：Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，
６−ジフェニル−３，５−ジメチルピペリジン−４−イ
ル）ラウラミド 実施例１１で製造したＮ−（２，６−ジフェニル−３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシピペリジン−４イル）ラ
ウラミド８．５６ｇ（１８．５ミリモル）および０．０
４モルアセトン溶液中のジメチルジオキシラン４６２ｍ
ｌ（１８．５ミリモル）を使用して実施例２の総手順を
繰り返す。標記の化合物はＬＣ（シリカゲル；酢酸エチ
ル：ヘキサン）による精製後、５８−６２℃で溶融する
白色固体として７．３７ｇ（７０％）収量で単離され
る。 分析値： Ｃ３１Ｈ４６Ｎ２Ｏ２に対する計算値： Ｃ ７７．
８；Ｈ ９．７；Ｎ ５．８ 実験値： Ｃ ７７．６；Ｈ１０．２；Ｎ ５．７
【０１２７】実施例１３： ５２５゜Ｆ（２７４℃）で
のポリプロピレンの加工安定性 この実施例はポリプロピレンにおける、本発明の化合物
の加工安定化効果を説明する。基本調合品は、０．０７
５重量％のステアリン酸カルシウムを含有する安定化さ
れていない従来技術のポリプロピレン〔登録商標名ＰＲ
ＯＦＡＸ６５０１，ハイモント社製（Ｈｉｍｏｎｔ）〕
からなる。試験添加剤は乾燥混合によってまたは、添加
剤が液体の場合は塩化メチレン溶媒最小量を使用してポ
リプロピレンに混合される。減圧下蒸発によって溶媒を
除去した後、安定化された樹脂調合品は華氏５２５°
（２７４℃）で直径１インチ（２．５４ｃｍ）の押出し
機から滞留時間９０秒で、９０ｒｐｍで押し出される。
第１回目と第５回目の各押出しの後、メルトフローレー
ト（ｇ／１０分）は押出機から得られたペレットについ
てＡＳＴＭ法Ｄ１２３８により測定される。試験結果を
以下の表に示す。
【表１】 これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンが加工安定剤としてポ
リプロピレンに対してメルトフロー安定化を提供するこ
とを示す。
【０１２８】実施例１４： ５２５°Ｆ（２７４℃）で
のポリプロピレンの加工安定性 この実施例はフェノール系抗酸化剤を含有する配合物に
おけるポリプロピレン中の本発明の化合物の加工安定化
効果を説明する。本発明の化合物およびフェノール系抗
酸化剤を含有するポリプロピレン配合物における実施例
１３に示された手順を用いた結果は以下の表で与えられ
る。 これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンがフェノール系抗酸化
剤との組合せにおいて加工安定剤としてポリプロピレン
に対してメルトフロー安定化を提供することを示す。
【０１２９】実施例１５： ポリプロピレンの色安定性 本実施例はポリプロピレンにおけるフェノール系抗酸化
剤との組合せで本発明の化合物の色安定効果を説明す
る。実施例１３に記載された手順を使用して、本発明の
化合物との組合せにおけるフェノール系抗酸化剤を含有
しているポリプロピレンをペレットに押し出す。実施例
１３に記載したように第１回目および第５回目の押出し
の後におのおの得られたペレットを使用して、該ペレッ
トを、１９３℃で１２５ｍｉ１（３．２ｍｍ）の厚みの
プラークに圧縮成形する。試料の黄色度指数（ＹＩ）値
をＡＳＴＭ法Ｄ１９２５により測定する。低いＹＩ値は
より少ない変色を示す。結果を以下の表に示す。 これらの結果は本発明の１−ヒドロキシ−２，６−ジア
リール−アシルオキシピペリジンがフェノール系抗酸化
剤との組合せにおいて加工安定剤としてポリプロピレン
に対して色安定化を提供することを示す。
【０１３０】実施例１６：ポリプロピレンの長期熱老化
安定性 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
を４５０°Ｆ（２３２℃）で１２５ｍｉｌ（３．２ｍ
ｍ）の厚みのプラークに圧縮成形し、そして回転コンベ
アを備えた強制通風炉中で１５０℃でオープン老化させ
る。５０ユニットの黄色度指数（ＹＩ）に到達した時点
の日を破損に相当するものとする。結果を以下の表に示
す。
【０１３０】実施例１７：ポリプロピレンの長期熱老化
安定性 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
を４５０゜Ｆ（２３２℃）で４０ｍｉｌ（１ｍｍ）の厚
みのプラークに圧縮成形し、回転コンベアを備えた強制
通風炉中で１５０℃でオーブン老化させる。物理破損ま
での時点の日は９０゜曲げ試験により決定される。結果
を以下の表に示す。
【０１３１】実施例１８：酸化誘導時間（ＯＩＴ） 押出ペレット（実施例１４の）、第１回目押出後のもの
をＡＳＴＭ−３８９５−８０による、酸素気流下１９０
℃でアルミ皿／等温を使用する、ＤＳＣによって分析す
る。徴候およびピーク時間を分で示す。結果を以下の表
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラマナザン ラヴイチヤンドラン アメリカ合衆国，ニユーヨーク 10954, ナヌエ ツト，ケンジントン コート ７ (72)発明者 ドナルド ジエイ． サブルスラ アメリカ合衆国，ニユーヨーク 10566, ピーク スキル，フエニツクス アヴエニ ユー 944

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
    たは−ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
    し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2
    は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
    は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
    ５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ5 （基中、Ｒ5は
    水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    を表す。）、−ＣＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ7 Ｒ8 （基
    中、Ｒ7 およびＲ8 は独立して水素原子もしくは炭素原
    子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
    9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数６ないし１０のアリール基
    もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
    す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−ＣＦ3 、−Ｎ
    Ｏ2、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
    選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
    ル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して水
    素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
    れしたアルキル基；または−ＯＲ10、−ＮＲ11Ｒ12、−
    ＳＲ13、−ＣＯＯＲ14もしくは−ＣＯＮＲ15Ｒ16（基
    中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３な
    いし１８のアルケニル基を表し、ならびにＲ15およびＲ
    16は独立して水素原子またはＲ10と同じ意味を持つ。）
    を末端基とする該アルキル基；あるいは１個もしくはそ
    れ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ17−、−Ｎ
    Ｒ17ＣＯ−もしくは−ＮＲ18−（基中、Ｒ17およびＲ18
    はＲ15と同じ意味を表す。）で中断されている該アルキ
    ル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原
    子数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基および炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基からなる群から選択された１ないし３個の基
    により置換された該アリール基を表し；ならびにｎが１
    を表す場合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    または１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
    −、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
    −ＣＯＮＲ19−、−ＮＲ19ＣＯ−もしくは−ＮＲ20−
    （基中、Ｒ19およびＲ20はＲ15と同様の意味を表す。）
    で中断された該アルキル基を表し、またはアリール基も
    しくはＡｒ1 と同様の意味を持つ置換された該アリール
    基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭素原子
    数１ないし１２のアルキレン基；または１個もしくはそ
    れ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
    ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ21−、−
    ＮＲ21ＣＯ−もしくは−ＮＲ22−（基中、Ｒ21およびＲ
    22はＲ15と同様の意味を表す。）で中断された該アルキ
    レン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭素原子数３な
    いし８のアルカントリイル基を表し；ならびにｎが４を
    表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０のアルカンテト
    ライル基を表す。〕で表される置換された１−ヒドロキ
    シ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジン
    または１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシ
    ルアミノピペリジン化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
    し２０のアルキル基を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2 は独立
    してフェニル基、または炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、−
    ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−ＣＨ3 、−ＣＯＯ−Ｃ2 Ｈ5 、−
    ＣＯ−ＣＨ3 、−ＣＯ−Ｃ2 Ｈ5 、−ＮＨ2 、−ＯＨお
    よび−ＯＣＨ3 からなる群から選択された１ないし３個
    の置換基で置換されたフェニル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 およびＲ4 は独立して水素原子、メチル基、エチル
    基を表し、そしてｎが１を表す場合、Ｔは炭素原子数１
    ないし２０のアルキル基または１個もしくはそれ以上の
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくはフェニレン基で中断され
    た該アルキル基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結
    合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１個もし
    くはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
    2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で中断
    されたアルキレン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭
    素原子数３ないし８のアルカントリイル基を表し；なら
    びにｎが４を表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０の
    アルカンテトライル基を表す請求項１に記載の式Ｉで表
    される化合物。
  3. 【請求項３】 Ａｒ1 およびＡｒ2 は同じであるかまた
    はおのおのフェニル基またはメチル基で置換されたフェ
    ニル基を表す、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ｎが１または２である請求項２に記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおの
    は水素原子を表し；またはＲ1 はメチル基を表し、なら
    びにＲ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表し；またはＲ
    1 およびＲ3 はメチル基を表し、ならびにＲ2 およびＲ
    4 は水素原子を表す、請求項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 ｎが１または２を表し；Ｅが水素原子を
    表し；Ａｒ1 およびＡｒ2 がフェニル基を表し；Ｒ1 、
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のおのおのは水素原子を表し；ま
    たはＲ1 はメチル基を表し、ならびにＲ2 、Ｒ3 および
    Ｒ4 は水素原子を表し；またはＲ1 およびＲ3 はメチル
    基を表し、ならびにＲ2 およびＲ4 は水素原子を表し；
    そしてｎが１の場合、Ｔは炭素原子数７ないし１７のア
    ルキル基を表し、およびｎが２の場合、Ｔは炭素原子数
    ２ないし１０のアルキレン基を表す請求項２に記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】 Ｘが−Ｏ−である請求項６に記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 次式II： 〔式中、ｎは１，２，３または４を表し；Ｘは−Ｏ−ま
    たは−ＮＥ−（基中、Ｅは水素原子、炭素原子数１ない
    し２０のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基を表す。）を表し；Ａｒ1 およびＡｒ2
    は独立して炭素原子数６ないし１０のアリール基；また
    は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
    ５のフェニルアルキル基、−ＣＯＯＲ5 （基中、Ｒ5は
    水素原子もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    を表す。）、−ＣＯＲ6 （基中、Ｒ6 は炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基を表す。）、−ＮＲ7 Ｒ8 （基
    中、Ｒ7 およびＲ8 は独立して水素原子もしくは炭素原
    子数１ないし２０のアルキル基を表す。）、−ＳＲ
    9 （基中、Ｒ9 は炭素原子数６ないし１０のアリール基
    もしくは炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
    す。）、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、−ＣＮ、−ＣＦ3 、−Ｎ
    Ｏ2、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群から
    選択された１ないし３個の置換基で置換された該アリー
    ル基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は独立して水
    素原子；炭素原子数１ないし３０の直鎖もしくは枝分か
    れしたアルキル基；または−ＯＲ10、−ＮＲ11Ｒ12、−
    ＳＲ13、−ＣＯＯＲ14もしくは−ＣＯＮＲ15Ｒ16（基
    中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は独立して炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数３な
    いし１８のアルケニル基を表し、ならびにＲ15およびＲ
    16は独立して水素原子またはＲ10と同じ意味を持つ。）
    を末端基とする該アルキル基；あるいは１個もしくはそ
    れ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ17−、−Ｎ
    Ｒ17ＣＯ−もしくは−ＮＲ18−（基中、Ｒ17およびＲ18
    はＲ15と同じ意味を表す。）で中断されている該アルキ
    ル基；炭素原子数３ないし２０のアルケニル基；炭素原
    子数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基および炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基からなる群から選択された１ないし３個の基
    により置換された該アリール基を表し；ならびにｎが１
    を表す場合、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基
    または１個もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
    −、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
    −ＣＯＮＲ19−、−ＮＲ19ＣＯ−もしくは−ＮＲ20−
    （基中、Ｒ19およびＲ20はＲ15と同様の意味を表す。）
    で中断された該アルキル基を表し、またはアリール基も
    しくはＡｒ1 と同様の意味を持つ置換された該アリール
    基を表し；ｎが２を表す場合、Ｔは直接結合；炭素原子
    数１ないし１２のアルキレン基；または１個もしくはそ
    れ以上の、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
    ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ21−、−
    ＮＲ21ＣＯ−もしくは−ＮＲ22−（基中、Ｒ21およびＲ
    22はＲ15と同様の意味を表す。）で中断された該アルキ
    レン基を表し；ｎが３を表す場合、Ｔは炭素原子数３な
    いし８のアルカントリイル基を表し；ならびにｎが４を
    表す場合、Ｔは炭素原子数４ないし１０のアルカンテト
    ライル基を表す。〕で表される２，６−ジアリール−４
    −アシルオキシピペリジンまたは２，６−ジアリール−
    ４−アシルアミノピペリジンで置換された化合物。
  9. 【請求項９】 （ａ）酸化的、熱的または化学線的崩壊
    を受ける有機材料、および（ｂ）請求項１記載の式Ｉの
    化合物の安定化有効量からなる安定化組成物。
  10. 【請求項１０】 有機材料が合成ポリマーである請求項
    ９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 合成ポリマーがポリオレフィンである
    請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 ポリオレフィンがポリエチレンまたは
    ポリプロピレンである請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 さらにフェノール性抗酸化剤および／
    または障害性アミンの安定化の有効量を含む請求項９記
    載の組成物。
  14. 【請求項１４】 該材料に少なくとも１個の請求項１に
    記載の式Ｉで表される化合物を混合することからなる、
    酸化的、熱的または化学線的崩壊に対する有機材料の安
    定化の方法。
  15. 【請求項１５】 酸化的、熱的または化学線的崩壊に対
    する有機材料の安定剤としての請求項１に記載の式Ｉの
    化合物の使用方法。
JP4140943A 1991-05-07 1992-05-06 置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジンならびに安定化した組成物。 Pending JPH05148232A (ja)

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US07/696,695 US5180829A (en) 1991-05-07 1991-05-07 Substituted 1-hydroxy-2,6-diaryl-4-acyloxypiperidines or 1-hydroxy-2,6-diaryl-4-acylaminopiperidines and stabilized compositions
US07/696,695 1991-05-07

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