CZ290103B6 - 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on, kompozicetuto sloučeninu obsahující, použití této sloučeniny jako stabilizátoru pro syntetické polymery a způsob stabilizace syntetického polymeru - Google Patents

3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on, kompozicetuto sloučeninu obsahující, použití této sloučeniny jako stabilizátoru pro syntetické polymery a způsob stabilizace syntetického polymeru Download PDF

Info

Publication number
CZ290103B6
CZ290103B6 CZ1993918A CZ91893A CZ290103B6 CZ 290103 B6 CZ290103 B6 CZ 290103B6 CZ 1993918 A CZ1993918 A CZ 1993918A CZ 91893 A CZ91893 A CZ 91893A CZ 290103 B6 CZ290103 B6 CZ 290103B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
hydrogen
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ1993918A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ91893A3 (en
Inventor
Peter Dr. Nesvadba
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ91893A3 publication Critical patent/CZ91893A3/cs
Publication of CZ290103B6 publication Critical patent/CZ290103B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
    • C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C08K5/5373—Esters of phosphonic acids containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Kompozice obsahuj c slou eniny obecn ho vzorce 1 je pou iteln pro stabilizaci organick²ch l tek proti tepeln , oxida n nebo sv tlem indukovan degradaci. P°edm tem vyn lezu jsou rovn ur it slou eniny vzorce 1 jako takov a d le jejich pou it .\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-onů, kompozic obsahující tyto sloučeniny, použití těchto sloučenin jako stabilizátorů syntetických polymerů a způsobu stabilizace syntetických polymerů proti oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci.
Dosavadní stav techniky
Jednotlivé 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-ony byly například popsány v patentových spisech GB-A-2 205 324 a EP-A-294 029.
Použití některých benzofuran-2-onů jako stabilizátorů pro organické polymery je známé například z patentových spisů US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 a EP-A-415887.
Nyní bylo zjištěno, že vybraná skupina takových benzofiiran-2-onů se obzvláště dobře hodí pro stabilizaci organických látek, které jsou náchylné k oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů proti oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci, jejíž podstata spočívá vtom, že obsahuje alespoň jeden 3(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1
ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinou s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu a 1 až 18 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyloxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž
-1CZ 290103 B6
Rb znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R2 a R3 nebo R4 a R5 tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, fenylový kruh,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, ve které n znamená 0,1 nebo 2 a _ 1 r ,
Ri4 znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-O -M /, alkoxylovou skupinu s 1 až r uhlíkovými atomy nebo skupinu
, ve kterých
R15 a Rie nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,
M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1, 2 nebo 3,
R2, Rg, R9 a Rjo nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R7, Rg, R9 a R]0 znamená atom vodíku,
Rn a Ri2 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu, a když
R3, R5, Rů a R10 znamenají atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
O
ve kterém
R2, Rg, R9, Rn a R12 mají výše uvedené významy a Ri má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1, a
-2CZ 290103 B6
Ri7 a Ru nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu nebo Rn a Rig společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy jednou až třikrát substituovaný cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, m znamená celé číslo 1 až 6, a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 30 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 30 uhlíkových atomů, fenylalkoxylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu,
R13, R15, R16, raM mají výše uvedené významy,
R19 a R2o nezávisle jeden na druhém znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p znamená 1 nebo 2 a
Re znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
ve kterém
Ri, R2, R3, Rt, Rs, R7, Rg, R9, R10, R11 a Rt2 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síiy nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, skupinu •OCHj -OCHj-C-CHjOH CH2OH ,-och2-ch»ch-ch2onebo
-3CZ 290103 B6 •OCH^CSC-CH-O2 * , přičemž R|3 má výše uvedený význam, nebo když znamená 3, potom
Ri
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, skupinu -OCH2 CHaClWI I
-OCHa-C-CHgOH nebo -OCI-^CI-^-N-Cl-^CI-^OCH2Onebo když znamená 4, potom znamená alkantetraoxy-skupinu obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů,
—O O—
CHj-CH-CHg CHg-ČH-CH, nebo 'N-CHjCHj-N7
-CH/ XCHj-CH-CH3
6—
nebo když m znamená 5, potom
Ri znamená alkanpentaoxy-skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 6, potom
Ri znamená alkanhexaoxy-skupinu obsahující 6 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu -OCH2 CH2O-OCH2-Í-CH2-O’CH2-icH2O^o. ,akdyž m znamená 2, 3,4, 5 nebo 6, potom R« znamená atom vodíku.
Alkylová skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, n-pentylová skupina, izopentylová skupina, 1-methylpentylová skupina, 1,3-dimethylbutylová skupina, n-hexylová skupina, 1-methylhexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylbutylová skupina, 1methylheptylová skupina, 3-methylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, 1,1,3-trimethylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, l-methylundecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eukosylová skupina nebo dokosylová skupina. Jedním z výhodných významů obecných substi-4CZ 290103 B6 tuentů R2 a R4 je například alkylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodným významem obecného substituentu R4 je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Fenylalkylová skupina se 7 až 9 uhlíkovými atomy například znamená benzylovou skupinu, alfa5 methylbenzylovou skupinu, alfa, alfa-dimethylbenzylovou skupinu nebo 2-fenylethylovou skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.
Alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná fenylová skupina, která obsahuje výhodně 1 až 3 a zejména 1 nebo 2 alkylové skupiny, znamená například o-methylfenylovou 10 skupinu, m-methylfenylovou skupinu nebo p-methylfenylovou skupinu, 2,3-dimethylfenylovou skupinu, 2,4-dimethylfenylovou skupinu, 2,5-dimethylfenylovou skupinu, 2,6-dimethylfenylovou skupinu, 2,5-dimethylfenylovou skupinu, 2,6-dimethylfenylovou skupinu, 3,4— dimethylfenylovou skupinu, 3,5-dimethylfenylovou skupinu, 2-methyl-6-ethylfenylovou skupinu, 4-terc.butylfenylovou skupinu, 2-ethylfenylovou skupinu nebo 2,6-diethylfenylovou 15 skupinu.
Nesubstituovaná nebo alkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná cykloalkylové skupina s 5 až 8 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylovou skupinu, methylcyklopentylovou skupinu, dimethylcyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, methylcyklohexylovou 20 skupinu, dimethylcyklohexylovou skupinu, trimethylcyklohexylovou skupinu, terc.butylcyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu nebo cyklooktylovou skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina nebo terc.butylcyklohexylová skupina.
Alkoxylové skupina s nejvýše 30 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou 25 skupinu, jakou je například methoxylová skupina, ethoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina nebo oktadecyloxy-skupina.
Alkanoyloxy-skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina, hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, tetradecanoyloxy-skupina, pentadekanoyl35 oxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, heptadekanoyloxy-skupina, oktadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina nebo dokosanoyloxy-skupina.
Alkenyloxy-skupina s 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxy-skupina, 3-butenoyloxy40 skupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-methyl-2-butenoyloxyskupina, n-2-oktenoyloxy-skupina, n-2-dodecenoyloxy-skupina, izo-dodecenoyloxy-skupina, oleoyloxy-skupina, n-2-oktadecenoyloxy-skupina nebo n-4-oktadecenoyloxy-skupina.
Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušená alkanoyloxy-skupina se 3 až 45 25 uhlíkovými atomy znamená například skupiny
CH3-O-CH2COO-, CH3-S-CH2COO-, CH3-NH-CH2COO-, CH3-N(CH3)-CH2COO-, ch3O-CH2CH2-O-CH2COO-, CH3(O-CH2CH2-)O-€H2COO-, CH3-(O-CH2CH2-)3O-CH2COOnebo CHHO-CH2CH2-)4O-CH2COO-.
Cykloalkylkarbonyloxy-skupina s 6 až 9 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu nebo cyklooktylkarbonyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxy-skupina.
-5CZ 290103 B6
Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovaná benzoyloxy-skupina znamená například o-methylbenzoyloxy-skupinu, meta-methylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,4-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,6dimethy lbenzoy loxy-skupinu, 3,4-dimethylbenzoy loxy-skupinu, 3,5-dimethy lbenzoyloxyskupinu, 2-methyl-6-ethylbenzoyloxy-skupinu, 4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-ethylbenzoyloxy-skupinu, 2,4,6-trimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimethyl-4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu nebo 3,5-di-terc.butylbenzoyloxy-skupinu.
Nesubstituovaná nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy jednou až třikrát substituovaná cykloalkylidenová skupina obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů znamená například cyklopentylidenovou skupinu, methylcyklopentylidenovou skupinu, dimethylcyklopentylidenovou skupinu, cyklohexylidenovou skupinu, dimethylcyklopentylidenovou skupinu, cyklohexylidenovou skupinu, methylcyklohexylidenovou skupinu, dimethylcyklohexylidenovou skupinu, trimethylcyklohexylidenovou skupinu, terc.butylcyklohexylidenovou skupinu nebo cykloheptylidenovou skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylidenová skupina a terc.butylcyklohexylidenová skupina.
Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušená alkoxylová skupina obsahující 3 až 30 uhlíkových atomů znamená například CH3-O-CH2CH2O-, CH3-S-CH2CH2O-, CH3-NH-CH2CH2O-, CH3-N(CH3)-CH2CH2O-, CH3-O-CH2CHr-O-CH2CH2O-, CH3-(OCH2CH2-)2O-CH2CH2O-, CH34O-CH2CH2-)3O-CH2CH2O- nebo CH3-(O-CH2CH2-)4OCH2CH2O-.
Fenylalkoxylová skupina obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů znamená například benzyloxyskupinu, alfa-methylbenzyloxy-skupinu, alfa,alfa-dimethylbenzyloxy-skupinu nebo 2-fenylethyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je benzyloxy-skupina.
Cykloalkoxylová skupina obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů znamená například cyklopentoxy-skupinu, cyklohexoxy-skupinu, cykloheptoxy-skupinu, cyklooktoxy-skupinu nebo cyklododecyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cykloalkoxylová skupina obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů.
Alkenyloxy-skupina obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů znamená přímou nebo rozvětvenou skupinu, jakou je například vinyloxy-skupina, propenyloxy-skupina, 2-butenyloxy-skupina, 3butenyloxy-skupina, izobutenyloxy-skupina, n-2,4-pentadienyloxy-skupina, 3-methyl-2butenyloxy-skupina, n-2-oktenyloxy-skupina, n-2-dodecynyloxy-skupina, izo-dodecenyloxyskupina, oleyloxy-skupina, n-2-oktadecenyloxy-skupina nebo n-4-oktadecenyloxy-skupina.
Alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů substituovaná fenoxy-skupina, která výhodně obsahuje 1 až 3, zejména 1 nebo 2, alkylové skupiny, například znamená o-, m- nebo p-methylfenoxy-skupinu, 2,3-dimethylfenoxy-skupinu, 2,4-dimethylfenoxy-skupinu, 2,5dimethylfenoxy-skupinu, 2,6-dimethylfenoxy-skupinu, 3,4-dimethylfenoxy-skupinu, 3,5dimethylfenoxy-skupinu, 2-methyl-6-ethylfenoxy-skupinu, 4—terc.butylfenoxy-skupinu, 2ethylfenoxy-skupinu nebo 2,6-diethylfenoxy-skupinu.
Alkandioxy-skupina se 2 až 12 uhlíkovými atomy znamená přímou nebo rozvětvenou skupinou, jakou je například skupina -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-, -0CH2CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2CH2CH2O-OCH(CH3)CH2CH(CH3)O-.
Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-RJ3 přerušená alkandioxy-skupina obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů znamená například -OCH2CH2-S-CH2CH2O-, -OCH2CH2-NHCH2CH2O-, -OCH2CH2-N(CH3)-CH2CH2O-, -OCH2CH2OCH2CH2O-, -CO-CH2CH2-)2OCH2CH2O-, -(O-CH2CH2-)3O-CH2CH2O- nebo -<O-CH2CH2-)4O-CH2CH2Q-.
-6CZ 290103 B6
Alkantrioxy-skupina obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů znamená například skupinu θ’ o- O-OCHg-CH-CHgO- ’ -OCH2'CH2-CH-CH2O- . -OCH^Cl^-CH-CHg-CHaO- ,
Q. O-OCH2-CH2-CH-CH2-CH2’CH20’ nebo -OCHa-CI^-CHa-CH-CHg-CHa-CHaO- .
Alkantetraoxy-skupina se 4 až 10 uhlíkovými atomy znamená například skupinu
-O O-O oCH2O-OCHaicHgOCI^O_ , _-OO-OC^-Íh-Ah-CHjO- , -OCH2-CH2-Čh-(!:H-CH20- , -OCH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2O- .
θ’ -00-OCHg-C^-CH-CHg-CH-CHa-CHaO- nebo -OCHa-CHg-CH-C^-CHg-cÍH-CHj-CHga .
Alkanpentaoxy-skupina obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů znamená například skupiny
-o o- -99*
-OCHj-ÓH-CH-ČH-CHaO- , -OCHz-CH-CH-CH^C^-CH-CHjj-C^O0- 0Alkanhexaoxy-skupina se 6 až 10 uhlíkovými atomy znamená například skupinu
-00--o o·
-OC^-éH-CH-ál-CH-CHaO- > -OCHj-CH-CH-C^-CH-CH-Ch^O- nebo -O O- -OO-OO-íX^-éHOH-CHg^H^CH-éH-CHaOoJednomocným, dvojmocným nebo trojmocným kationtem kovu je výhodně kationt alkalického kovu, kationt kovu alkalických zemin nebo kationt hliníku, například Na+, K+, Mg^, Ca^ nebo Al+++.
Zajímavými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxy-skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, m znamená 1 až 4 a když m znamená 1, potom
Ri mámená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
KZ°*R1® nebo-O-WX
O-R» , přičemž
Ri3, R15, Ri6, p, R19 a R20 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Ri mámená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nebo když m mámená 3, potom
Ri mámená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m mámená 4, potom
Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém alespoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenají atom vodíku.
Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou také kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R3 a R5 znamenají atom vodíku.
Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou rovněž kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m mámená 1.
Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou dále kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R3, R5, R7 a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
-8CZ 290103 B6
R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů nebo skupinu -fCH2)n-CORi4, ve které n znamená 0,1 nebo 2 a
R14 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,
R11 a Ri2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, m znamená 1 a
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
pncemz
R15 a Ri6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů.
Obzvláště výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
přičemž
R15 a Ri6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo cyklohexylovou skupinu,
R3, R5, R7 a R10 znamenají atom vodíku nebo
-9CZ 290103 B6
R2 a R3 společně společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázané, tvoří fenylový kruh,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo skupinu —<CH2)2-COR]4, ve ktere
Ri4 znamená alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Rg, R9, Rn a Ri2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, a když
R$ znamená atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
ve kterém
Ri, R2, Rg, R9, R11 a Ri2 mají výše uvedené významy,
R17 a Rig nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo
Rn a R18 společně s uhlíkovým atomem, ke kterému jsou vázány, tvoří cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů,
Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
ve kterém Rb R2, R3, R», R5, R7, Rg, R9, R10, Rn a Ri2 mají výše uvedené významy.
Mimořádně výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
-10CZ 290103 B6
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
R>s ^O-R,, —N nebo —©(Ct^p-r/ přičemž
Rh a Rie nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, p znamená 1 nebo 2 a
R19 a R2o znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů,
R3, R5, R7, Rio, Rn a Ri2 znamenají atom vodíku,
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a když
Ré znamená atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
přičemž
R17 a Rig společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylidenový kruh,
Rg a R9 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
-11CZ 290103 B6
ve kterém Rb R2, R3, R4, R5, R7, Rs, R9, Rio, R11 a R12 mají výše uvedené významy.
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 se hodí pro stabilizaci organických látek proti oxidační, tepelné nebo/a světlem-indukované degradaci.
Příklady takových materiálů jsou:
1. Polymery mono- a diolefinů, například polypropylen, polyizobutylen, poly-l-buten, poly4-methyl-l-penten, polyizopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbomenu, dále polyethylen (popřípadě zesíťovaný), například polyethylen vysoké hustoty (HDPE), polyethylen nízké hustoty (LDPE), lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE), rozvětvený polyethylen nízké hustoty (VLDPE).
Polyolefiny, to je polymery monoolefinů, jaké jsou příkladně uvedeny v předcházejícím odstavci, zejména polyethylen a polypropylen, lze připravit různými způsoby, zejména následujícími metodami:
a) radikálově (obvykle při vysokém tlaku a vysoké teplotě).
b) použitím katalyzátoru, přičemž katalyzátor obsahuje obvykle jeden nebo více kovů skupiny IVb, Vb, VIb nebo VHI. Tyto kovy mají obvykle jeden nebo více ligandů, jako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, ethery, aminy, alkyly, alkenyly a/nebo aryly, které mohou být buď π - nebo σ-koordinovány. Tyto komplexy s kovy mohou být použity jako volné nebo nanesené na nosiči, jako například na aktivním chloridu hořečnatém, chloridu titanitém, oxidu hlinitém nebo oxidu křemičitém. Tyto katalyzátory mohou být v polymeračním prostředí rozpustné nebo nerozpustné. Tyto katalyzátory mohou být při polymeraci aktivní jako takové nebo mohou být použity další aktivátory, jako jsou například alkyly kovů, hydridy kovů, alkylhalogenidy kovů, alkoxidy kovů nebo alkyloxany kovů, přičemž kovový prvek je ze skupin la, Ha a/nebo IHa. Tyto aktivátory mohou být například modifikovány dalšími esterovými, etherovými, aminovými nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalyzátorové systémy jsou obvykle označovány jako katalyzátor Phillips, katalyzátor Standard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen nebo katalyzátor Single Site (SSC).
2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1., například směsi polypropylenu s polyizobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE) a směsi různých typů polyethylenů (například LDPE/HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů mezi sebou nebo s jinými vinylmonomery, jako například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE) a jeho směsi s polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a izobutylenu, kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenu a methylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymery ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery izobutylenu a izoprenu, kopolymery ethylenu a alkylakrylátu, kopolymery ethylenu a alkylmethakrylátu, kopolymery ethylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery ethylenu a kyseliny
-12CZ 290103 B6 akrylové a jejích solí (ionomeiy), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethylidennorbomen, dále směsi těchto kopolymerů mezi sebou a s polymery uvedenými v odstavci 1., například kopolymery polypropylen/ethylen a propylenu, kopolymery LDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LDPE/ethylen a kyseliny akrylové, kopolymery LLDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LLDPE/ethylena kyseliny akrylové a alternující nebo statistické kopolymery vytvořené z polyalkylenu a oxidu uhelnatého a jejich směsi s jinými polymery, jako například s polyamidy.
4. Uhlovodíkové pryskyřice (například C5 až C9, včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice pro přípravu lepidel) a směsi polyalkylonů a škrobu.
5. Polystyren, poly-(i>-methylstyren), poly-(a-methylstyren).
6. Kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu s dřeny nebo s akrylovými deriváty, jako například styren-butadien, styren-akrylonitril, styren-alkylmethakrylát, styren-butadienalkylakrylát a styren-butadien-methakrylát, styren-anhydrid kyseliny maleinové, styrenakiylonitril-methylakrylát, směsi o vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a jiného polymeru, jako například polyakrylátu, dřeňového polymeru nebo terpolymerů ethylenpropylen-dien, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styren-butadien-styren, styren-izopren-styren, styren-ethylen/butylen-styren nebo styren-ethylen/propylen-styren.
7. Roubované kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu, jako například styren na polybutadien, styren na kopolymer polybutadien-styren nebo na kopolymer polybutadienakrylonitril, styren a akrylonitril (popřípadě methakrylonitril) na polybutadien, styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadien, styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadien, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadien, styren a maleinimid na polybutadien, styren a alkylakrylát, popřípadě alkylmethakrylát na polybutadien, styren a akrylonitril na terpolymer ethylen-propylen-dien, styren a akrylonitril na polyalkylakryláty nebo polyalkylmethakryláty, styren a akrylonitril na kopolymery akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými v odstavci 6., jako jsou například známy jako tak zvané ABS-, MBS-, ASA- nebo AES-polymery.
8. Halogenované polymery, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, epichlorhydrínhomo- a kopolymery, zejména polymery z halogenovaných vinylových sloučenin, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako vinylchlorid-vinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát nebo vinylidenchlorid-vinylacetát.
9. Polymery odvozené od α,β-nenasycených kyselin nebo jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, polymethylmethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, jejichž rázová houževnatost je modifikována butylakrylátem.
10. Kopolymery z monomerů uvedených v odstavci 9. mezi sebou nebo s jinými nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.
11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetátů, jako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin, jakož i jejich kopolymery s olefiny jmenovanými v odstavci 1..
12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, j ako j sou polyalkylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
-13CZ 290103 B6
13. Polyacetaly, jako polyóxymethylen, jakož i takové polyoxymethyleny, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, dále polyacetáty, které jsou modifikovány termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.
14. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s polymery styrenu nebo s polyamidy.
15. Polyurethany, které jsou odvozeny jednak od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických nebo aromatických polyizokyanátů, jakož i jejich předprodukty.
16. Polyamidy a kopolyamidy, odvozené od diamidů a dikarboxylových kyselin a/nebo aminokyselin nebo odpovídajících laktamů, jako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniklé zm-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, polyamidy, připravené z hexamethylendiaminu a izo- a/nebo terefitalové kyseliny a popřípadě z elastomeru jako modifikačního činidla, například poly-2,4,4trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenizoftalamid. Blokové kopolymery výše uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinů, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo spolyetheiy, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem. Dále polyamidy nebo kopolyamidy modifikované s EPDM nebo ABS, jakož i polyamidy vzniklé během zpracování („RIMpolyamidový systém“).
17. Polymočovina, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery, odvozené od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonů, jako je polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimethylolcyklohexantereftalát, polyhydroxybenzoát, jakož i blokové polyether-estery, odvozené od polyetherů s koncovými hydroxylovými skupinami, dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
20. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.
21. Zesítěné polymery, odvozené jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močoviny nebo melainu, jako jsou fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminoformaldehydové pryskyřice.
22. Vysychavé a nevysychavé alkydové pryskyřice.
23. Nenasycené polyesterové pryskyřice, odvozené od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícesytnými alkoholy, jakož i z vinylsloučenin použitých jako síťující činidlo, a jejich halogenované těžko hořlavé modifikace.
24. Zesítěné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných esterů akrylové kyseliny, jako například epoxyakryláty urethan-akryláty nebo polyester-akryláty.
25. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylové pryskyřice, zesítěné s melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyizokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
26. Zesítěné epoxidové pryskyřice odvozené od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.
-14CZ 290103 B6
27. Přírodní polymery, jako je celulóza, přírodní kaučuk a želatina, jakož i polymemí homology jejich chemicky pozměněných derivátů, jako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, popřípadě ethery celulózy, jako je methylcelulóza, jakož i kalafunová pryskyřice a deriváty.
28. Směsi (polyblends) uvedených polymerů, jako například PP/EPDM, polyamid/EPDM nebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, ROM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymery, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. Přírodní a syntetické organické látky, které jsou představovány čistými monomemími sloučeninami nebo jejich směsmi, například minerální oleje, zvířecí tuky nebo rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, vosky a tuky na bázi syntetických esterů (například ftaláty, adipáty, fosfáty nebo trimelitháty), jakož i směsi syntetických esterů s minimálními oleji v libovolných hmotnostních poměrech, jako jsou například preparáty používané při zvlákňování, jakož i jejich vodné emulze.
30. Vodné emulze přírodních nebo syntetických kaučuků, jako například latex z přírodního kaučuku nebo latexy karboxylovaných kopolymerů styrenu a butadienu.
Výhodnými organickými látkami jsou polymery, například syntetické polymery, zejména termoplastické polymery. Obzvláště výhodnými jsou polyolefmy, například polypropylen nebo polyethylen.
Obzvláště je třeba zdůraznit účinek sloučenin podle vynálezu proti tepelné a oxidační degradaci, ke které obvykle dochází při tepelném zatížení, kterému jsou zejména vystaveny termoplasty při jejich tepelném zpracování. Sloučeniny podle vynálezu se tedy znamenitě hodí jako stabilizátory tepelného zpracování.
Výhodně se sloučeniny obecného vzorce 1 přidávají k látce, která má být stabilizována, v množství 0,0005 až 5 %, zejména 0,001 až 2 %, například 0,01 až 2 %, vztaženo na hmotnost organické látky určené ke stabilizaci.
Kromě sloučenin obecného vzorce 1 mohou kompozice podle vynálezu obsahovat ještě další kostabilizátory, jakými jsou například:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, například 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol, 2-butyI-4,6-dimethylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-ethylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl—4izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(a-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,
2,6-dioktadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-dinonyl-4-methylfenol, 2,4-dimethyl-6-(r-methyl-r-undecyl)-fenol, 2,4dimethyl-6-(r-methyl-l '-heptadecyl)-fenol, 2,4-dimethyl-6-(l -methyl-1 -tridecyl)fenol a jejich směsi.
1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2,4-dioktylthiomethyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-methylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4nonylfenol.
1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například 2,6-diterc.butyl-4-methoxyfenol,
2.5- diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,
2.6- diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4—hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.
-15CZ 290103 B6
1.4. Hydroxylované thiodifenylethery, například 2,2'-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-3-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(6terc.butyl-2-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(3,6-disek.amylfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimethyl-4hydroxyfenyl)disulfid.
1.5. Alkyliden-bisfenoly, například 2,2'-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2'methylen-bis-(6-terc .butyl-4-ethylfenol), 2,2 '-methylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol/, 2,2 '-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2 '-methylen-bis-(6-nonyl4-methylfenol), 2,2 '-methylen-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2 '-ethyliden-bis(4,6-diterc.butylfenol), 2,2 '-ethyliden-bis-(6-terc .butyl-4-izobutylfenol), 2,2 '-methylen-bis-/6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2 '-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4 'methylen-bis-(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-methylen-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol), 1,1—bis— (5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 1, l—bis—(5— terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykol-bis-/3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-inethylfenyl)dicyklopentadien, bis-/2-(3 '-terc.butyl-2 '-hydroxy-5 '-methylbenzyl)-6-terc.butyl-4-methylfenyl/tereftalát, 1, l-bis-(3,5-diinethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2,2—bis—(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propan, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan,
1.1.5.5- tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)pentan.
1.6. O—, N- a S-benzylové sloučeniny, například 3,5,3',5'-tetraterc.buty 1-4,4'-dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzyl)amin, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalát, bis— (3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfit, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.7. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-2hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)maÍonát, didodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di—/4—(1,1,3,3tetramethylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybeiizyl)malonát.
1.8. Hydroxybenzylaromáty, například l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6trimethylbenzen, l,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzen, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.9. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4—hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazin, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazin, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4—hydroxyfenylethyl)-l,3,5-triazin, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-trizin, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, diethyl-
3.5- diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl- fosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4—hydroxy-3-methylbenzylfosfonát, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-diterc.butyl-4—hydroxybenzylfosfonové kyseliny.
1.11. Acylaminofenoly, například anilid 4—hydroxylaurové kyseliny, anilid 4—hydroxystearové kyseliny, oktylester N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamové kyseliny.
1.12. Estery p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny sjednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9
-16CZ 290103 B6 nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxyethyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.
1.13. Estery |3-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl)propionové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.
1.14. Estery [3-(3,5-dicyklohexyI-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny sjednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaeiythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.
1.15. Estery 3,5-diterc.butyI-4-hydroxyfenyloctové kyseliny sjednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonamdiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.
1.16. Amidy β—(3,5-diterc.butyl—4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, jako například N,N'- bis-(3,5-diterc.butyl—4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-bis-(3,5diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimethylendiamin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.
2. Látky pohlcující UV záření a ochranné prostředky proti světlu
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 2-(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benz- triazol, 2-(3 ',5 '-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5 '-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(3 ',5 '-diterc.butyl-2 '-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3 '-terc.butyl-2 'hydroxy-5 '-methylfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3 '-sek.butyl-5 '-terč .butyl-2 '-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenyl) benztriazol, 2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2,(3',5'-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, směs z 2(3 '-terc.butyl-2 '-hydroxy-5 '-(2-oktyloxykarbonylethyl)-fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3 'terc.butyl-5 '-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2 '-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2(3 '-terc.butyl-2 '-hydroxy-5 '-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3 'terč .butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'hydroxy-5 '-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3 '-terc.butyl-5 '-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2 '-hydroxyfenyl)-benztriazolu, 2-(3 '-dodecyl-2 '-hydroxy-5 'methylfenyl)benztriazolu a 2-(3 '-terč .butyl-2 '-hydroxy-5 '-(2-izooktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2,2 '-methylen-bis-/4-( 1,1,3,3-tetramethylbuty l)-6-benztriazol-2-yl-fenol/, produkt reesterifikace 2-/3 '-terč .buty 1-5 '-(2-methoxykarbonylethy 1)—2 '-hydroxyfeny 1/benztriazolu polyethylenglykolem 300, /R-CH2CH2-COO(CH2)3-/2-, kde R je 3'-terc.butyl-4'hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.
2.2. 2-Hydrobenzofenony, jako například jeho 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktaxy-, 4decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderiváty.
-17CZ 290103 B6
2.3. Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin, jako například 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin, 2,4-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4—hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny, oktadecylester 3,5diterc.butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny, 2-methyl-4,6-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzoové kyseliny.
2.4. Akryláty, jako například ethylester, popřípadě izooktylester a-kyan-P,|3-difenylakrylové kyseliny, methylester α-karbomethoxyskořicové kyseliny, methylester, popřípadě butylester akyan-P-methyl-p-methoxyskořicové kyseliny, methylester a-karbomethoxy-p-methoxyskořicivé kyseliny, N-(3-karbomethoxy-|3-kyanvinyl)-2-methylindoIin.
2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy niklu s 2,2'-thio-bis-/4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenolem/, jako 1:1 nebo 1:2 komplex, popřípadě s dalšími ligandy, jako n-butylaminem, triethanolaminem nebo N-cyklohexyldiethanolaminem, dibutyldithiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestery 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzylfosfonové kyseliny, jako je methylester nebo ethylester, komplexy niklu sketoximy, jako s 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketoximem, komplexy niklu s 1-fenyl—4-lauroyl-5-hydroxypyrazolem, popřípadě s dalšími ligandy.
2.6. Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis— (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, bis-( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)ester n-butyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmalonové kyseliny, kondenzační produkt l-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu a kyseliny jantarové, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l ,2,3,4-butantetraoát, 1, Γ-( 1,2ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazmon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis—(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)maloát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, bis—< l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis-( 1-oktyloxy-
2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-l ,3,5-triazinu a 1,2-bis (3 aminopropylamino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6pentamethylpiperidyl)-l,3,5-triazinu a l,2-bis-(3-aminopropylammo)ethanu, 8-acetyl-3dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-l-( 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.
2.7. Diamidy kyseliny oxalové, jako například 4,4'-dioktyloxy-oxanilid, 2,2'-dioktyloxy5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N '-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-ethoxy-5-terc.butyl-2 '-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidem, směsi o- a p-methoxy-, jakož i o-a p-ethoxy-disubstituovaných oxanilidů.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jako například 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxy- fenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-okty loxyfenyl)-4,6-b is-(2,4-dimethy lfeny 1)-1,3,5triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2,4-bis-(2hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4—dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin.
-18CZ 290103 B6
3. Desaktivátory kovů, jako například Ν,Ν'-diamid difenyloxalové kyseliny, N-salicylalN'-salicyloylhydrazin, N,N'-bis-(salÍcyloyl)hydrazin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, dihydrazid bis-(benzyliden)oxalové kyseliny, oxanilid, dihydrazid izoftalové kyseliny, bis-fenylhydrazid sebakové kyseliny, N,N'dihydrazid diacetalu adipové kyseliny, N,N'-dihydrazid bis-salicyloyloxalové kyseliny, N,Ν'dihydrazid bis-salicyloylthiopropionové kyseliny.
4. Další fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfít, difenylalkylfosfít, fenyldialkylfosfít, tris-(nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearyl-pentaerythritoldifosfit, tris— (2,4-diterc.butylfenyl)fosfit, diizodecylpentaerythritoldifosfit, bis—(2,4—diterc.butylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-niethylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, bis-izodecyloxypentaerythritoldifosfít, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, bis-(2,4,6triterc.butylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, tristearylsorbitolfosfit,tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)4,4'-bifenylendifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-methyl-dibenz/d,g/-l,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4diterc.butyl-6-methylfenyl)methylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)ethylfosfit.
5. Sloučeniny rozrušující peroxidy, jako například estery β-thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečntá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythritol-tetrakis-(P-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci sjodidy a/nebo sloučeninami fosforu a dále soli dvojmocného manganu.
7. Bazické ko-stabilizátory, jako například malamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý, stearát zinečnatý, behenát hořečnatý, stearát hořečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý nebo pyrokatechinát zinečnatý.
8. Nukleační činidla, jako například 4-terc.butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.
9. Plnidla a ztužovací prostředky, jako například uhličitan vápenatý, silikáty, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran bamatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze a grafit.
10. Ostatní přísady, jako například změkčovadla, mazací prostředky, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovací prostředky, ochranné prostředky proti plamenům, antistatické prostředky a nadouvadla.
Ko-stabilizátory se například přidávají v koncentracích od 0,01 do 10 %, vztaženo na celkovou hmotnost látky, určené ke stabilizaci.
Zabudování sloučenin obecného vzorce 1, jakož i případně dalších přísad do polymemí organické látky se provádí známými postupy, například před tvářením nebo v průběhu tváření nebo také nanesením rozpouštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymemí organickou látku, případně po dodatečném odpaření rozpouštědla. Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány k látkám určeným ke stabilizaci ve formě základní směsi, která obsahuje tyto sloučeniny v koncentraci od 2,5 do 25 % hmotnosti.
Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány před polymeraci nebo v průběhu polymerace anebo před zesítěním.
-19CZ 290103 B6
Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být do látky určené ke stabilizaci zabudovány v čisté formě nebo ve formě zapouzdřené do vosků, olejů nebo polymerů.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci. Tyto sloučeniny jsou schopné zřeďovat ostatní přísady (například výše uvedené tradiční přísady), popřípadě jejich taveniny, takže mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci společně s těmito přísadami. Tento přídavek nastříkáváním se obzvláště výhodně provádí v průběhu deaktivace polymeračních katalyzátorů, přičemž může být k uvedenému nastříkání využito páry použité k deaktivaci.
U sféricky polymerovaných polyolefinů může být například výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce 1 nastříkáním, případně společně s ostatními přísadami.
Takto stabilizované materiály mohou být použity v nejrůznějších formách, například jako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily nebo jako pojivá pro laky, lepidla a kity.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob stabilizace organické látky proti oxidační, termické nebo světlem-indukované degradaci, jehož podstata spočívá v tom, že se do této látky zabuduje nebo se na tuto látku nanese alespoň jedna sloučenina obecného vzorce 1.
Jak již bylo uvedeno výše, používají se sloučeniny podle vynálezu stejně výhodně jako stabilizátory polyolefinů, a to především jako tepelné stabilizátory. Vynikajícího stabilizačního účinku se dosáhne například tehdy, kdy se uvedené sloučeniny podle vynálezu používají v kombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity. Výhoda sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že jsou účinné již v mimořádně malých množstvích, například v množstvích od 0,0001 do 0,015, zejména v množstvích od 0,0001 do 0,008% hmotnosti, vztaženo na hmotnost polyolefinů. Organický fosfit nebo fosfonit se vhodně používá v množství od 0,01 do 2, zejména v množství od 0,01 do 1 % hmotností, vztaženo rovněž na hmotnost polyolefinů. Jako organické fosfity, popřípadě fosfonity se výhodně používají sloučeniny popsané v německé patentové přihlášce P 4202276.2 (viz zejména patentové nároky, příklady, jakož i strany 5 až 11). Obzvláště vhodné fosfity a fosfonity jsou také uvedeny v odstavci 4 výše uvedeného seznamu kostabilizátorů.
Předmětem vynálezu jsou rovněž nové sloučeniny obecného vzorce 1
ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu a 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxyskupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13
-20CZ 290103 B6 přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxyskupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyloxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž
Ri3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R2 a R3 nebo R4 a R5 tvoří společně s atomy uhlíku, ke kteiým jsou vázány, fenylový kruh,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, ve které n znamená 0, 1 nebo 2 a
R14 znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-O -Mr+/, alkoxylovou skupinu s 1 až r uhlíkovými atomy nebo skupinu
, ve kterých
R15 a R16 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,
M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1,2 nebo 3,
R7, R«, R9 a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R7, Rg, R9 a R10 znamená atom vodíku,
R11 a R12 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenolovou skupinu, a když
R3, R5, Ró a R10 znamenají atom vodíku, potom
R4 dodatečně znamená skupinu obecného vzorce 2
O
ve kterém
R2, Rg, R9, R11 a Ri2 mají výše uvedené významy a Ri má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1, a
-21CZ 290103 B6
Rn a Ris nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu nebo Rn a Ru společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 4 uhlíkové atomy jednou až třikrát substituovaný cykloalkylidenový kruh obsahující 5 7 uhlíkových atomů, m znamená celé číslo 1 až 6, a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 30 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 30 uhlíkových atomů, fenylalkoxylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu,
Ri3, RI5, Ri6, r a M mají výše uvedené významy,
R19 a R2o nezávisle jeden na druhém znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p znamená 1 nebo 2 a
R$ znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
ve kterém
Ri, R2, R3, R4, R5, R7, Re, R9, R10, Ru a R12 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Ri znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou N-Ri3 přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů,
-22CZ 290103 B6 skupinu
-OCHj
-OCHj-C-CHjOH
CHjOH ,-OCHj-CH-CH-CHjOnebo
-OCH_-CSC-CH,Oz z , přičemž Rn má výše uvedený význam, nebo když m znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, skupinu
-OCH, I -OCHj-C-CHjOH
CH2Onebo když m znamená 4, potom ch2chzonebo -OCHaCHj^-CHaCHaOR[ znamená alkantetraoxy-skupinu obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů,
-O
CHyCH-CHj nebo ''N-CH2CH2-N
CHj-CH-CH/ —A
O— ^CHg-ČH-CHj SCH2-CH-CH3 nebo když m znamená 5, potom
Ri znamená alkanpentaoxy-skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 6, potom
Ri znamená alkanhexaoxy-skupinu obsahující 6 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu
-och2 ch2o-OCH2-Í-CH2-O’CH2-Í-CH2O-och2 ch2o, a když m znamená 2, 3,4, 5 nebo 6, potom R^ znamená atom vodíku.
Výhodnými skupinami nových sloučenin obecného vzorce 1 jsou skupiny sloučenin, které byly uvedeny výše v souvislosti s výhodnými kompozicemi podle vynálezu.
-23CZ 290103 B6
Kromě toho jsou výhodnými sloučeninami podle vynálezu sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxy-skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, m znamená 1 až 4 a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu Z R15 θ P‘R19 Bie 0¾ , přičemž
Ri3, R15, Ri6, p, R]9 a R20 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Ri znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 4, potom
Ri znamená skupinu
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou rovněž sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém alespoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenají atom vodíku.
Obzvláště výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém R3 a R5 znamenají atom vodíku.
Rovněž výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1.
-24CZ 290103 B6
Rovněž výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
přičemž
Ris a Ri6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů nebo cyklohexylovou skupinu,
R3, R5, R7 a Rio znamenají atom vodíku nebo
R2 a R3 společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázané, tvoří fenylový kruh,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cyklohexylovou skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo skupinu -(CH2)2-CORi4, ve které
R14 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Rg, R9, R11 a Ri2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, a když znamená atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
O
ve kterém
Ri, R2, Rg, R9, Rn a Ri2 mají výše uvedené významy,
-25CZ 290103 B6
Ri7 a Rjg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo
Ri7 a Rig společně s uhlíkovým atomem, ke kterému jsou vázány, tvoří cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů,
R$ znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
ve kterém Rb R2, R3, R4, R5, R7, Rg, R9, R10, R11 a Ri2 mají výše uvedené významy.
Mimořádně výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu yR15 'n nie přičemž
Ru a Rié nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, p znamená 1 nebo 2 a
Ri9 a R20 znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů,
R3, R5, R7, R10, R11 a Ri2 znamenají atom vodíku,
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a když
Ré znamená atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
-26CZ 290103 B6
přičemž
Rn a Ris společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylový kruh,
Rg a R9 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
ve kterém Rb R2, R3, R», R5, R7, Rs, R9, R10, Ru a Ri2 mají výše uvedené významy.
Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 mohou být připraveny o sobě známým způsobem.
Výhodně se například fenol obecného vzorce 4
(5) W , ve kterém R2, R3, R» a R5 mají výše uvedené významy, uvede v reakci s kyselinou mandlovou substituovanou na fenylovém kruhu obecného vzorce 5 nebo 6, ve kterých Rb R7, Rg, R9, R10, R11 a Ri2 mají výše uvedené významy, při zvýšené teplotě, zejména při teplotě 130 až 200 °C, vtavenině nebo v rozpouštědle, případě za mírného vakua. Výhodně se tato reakce provádí v rozpouštědle, jakým je například kyselina octová nebo kyselina mravenčí při teplotě 50 až 130 °C. Reakce může být katalyzována přídavkem kyseliny, jakou je kyselina solná, kyselina sírová nebo kyselina methansulfonová. Tato reakce může být například provedena tak, jak je to popsáno v lineárních odkazech uvedených v úvodní části popisu.
-27CZ 290103 B6
Na fenylovém kruhu substituované kyseliny 4-hydroxymandlové obecného vzorce 5 jsou známé z literatury nebo mohou být například připraveny postupem, který je analogický s postupem popsaným W. Bradley-em a kol. v J. Chem. Soc. 1956,1622 nebo popsaným v patentech EP-A146269 nebo DE 2 944 295.
Na fenylovém kruhu substituované kyseliny 4-karboxymethoxymandlové obecného vzorce 6, ve kterém Rj znamená hydroxy-skupinu, mohou být eterifikované za obecně známých eterifikačních podmínek vycházeje z fenolů obecného vzorce 5, například postupem popsaných v Organikum 1986, str. 194-200, například alkylací za bazických podmínek pomocí derivátu kyseliny alfa-chloroctové obecného vzorce ?11 ci-c-eooH i R12
Fenoly obecného vzorce 4 jsou rovněž známé z literatury nebo mohou být připraveny o sobě známými postupy.
(7).
Bisfenolové sloučeniny obecného vzorce 7 mohou být připraveny postupem popsaným v Hauben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. 6/lc, 1030.
Uvedenou reakcí získané 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-ony obecného vzorce 1, ve kterém Ri znamená hydroxy-skupinu a m znamená 1, mohou být derivitizovány obecně známými esterikačními a amidačními postupy, například postupem podle Organikum 1986, str. 402-410 za použití m-sytných alkoholů obecného vzorce R’i(OH)m, ve kterém R^OVznamená Ri bez hydroxy-skupiny a m znamená celé číslo od 1 do 6, nebo sekundárních aminů obecného vzorce /R15
HN
Ij/NaOEt
------->
EtOH/Ether
(8)
-28CZ 290103 B6
Dimerace sloučenin obecného vzorce 8, ve kterém R2i znamená skupinu •, za
účelem přípravy sloučenin obecného vzorce 1, ve kterém znamená skupinu obecného vzorce 3 (sloučeniny obecného vzorce 9), se provádí oxidací, například jodem za zásaditých podmínek v organickém rozpouštědle při okolní teplotě. Jako báze se obzvláště hodí methoxid sodný, zatímco jako rozpouštědlo se hodí ethanol a diethylether.
V následující části popisu bude vynálezu blíže objasněn pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Díly a procentické obsahy jsou hmotnostními díly a procentickými obsahy.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
a) Příprava 3-(4-karboxymethoxyfenyl)-5-methylbenzofuran-2-onu (sloučenina 101 z tabulky 1)
Směs 41,6 g (0,39 mol) p-kresolu a 29,0 g (0,13 mol) kyseliny 4-karboxymethoxymandlové se udržuje pod atmosférou dusíku po dobu 90 minut při teplotě 185 °C, přičemž se tvořící voda oddestilovává. Přebytečný p-kresol se potom oddestiluje za sníženého tlaku. Krystalizací zbytku ze 75 ml xylenu se získá 31,4g (81 %) 3-(4-karboxymethoxyfenyl)-5-methylbenzofuran-2onu.
Teplota tání: 198 až 203 °C.
Způsobem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 1, se ze substituovaných kyselin mandlových, popsaných v následujícím odstavci, připraví sloučeniny 102 a 103.
b) Příprava kyseliny 4-karboxymethoxy-3-methylmandlové
K roztoku 9,11 g (0,05 mol) kyseliny 4-hydroxy-3-methylmandlové a 6,0 g (0,15 mol) hydroxidu sodného ve 25 ml vody se přidá 4,7 g (0,05 mol) kyseliny chloroctové a získaná směs se potom míchá po dobu 3 hodin při teplotě 80 °C. Reakční směs se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a ochladí na lázni ledu a vody, načež se vyloučený produkt odfiltruje, promyje vodou a vysuší za vysokého vakua. Tímto způsobem se získá 5,65 g (62 %) kyseliny 4karboxymethoxy-3-methylmandlové.
Teplota tání 95 až 100 °C.
Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu lb) se z kyseliny 3,5-dimethyl4-hydroxymandlové získá kyselina 4-karboxymethoxy-3,5-dimethylmandlová.
Teplota tání: 150 až 125 °C, výtěžek: 60 %.
c) Příprava kyseliny 4-hydroxy-3-methylmandlové
32,4 g (0,30 mol) o-kresolu se pod atmosférou dusíku rozpustí ve 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochlazení na teplotu 5 °C se k získanému roztoku přidá 4,8 g (0,12 mol) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 mol) 50 % vodného roztoku kyseliny glyoxylové a tato reakční směs se
-29CZ 290103 B6 míchá při okolní teplotě po dobu 4 hodin. Vždy po čtyřech hodinách se ještě dvakrát přidá 0,12 molu hydroxidu sodného a kyseliny glyoxylové (celkem 0,36 mol). Reakční směs se míchá ještě po dobu 12 hodin, načež se neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát promyje 75 ml petroletheru. Vodná fáze se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a několikrát extrahuje etherem. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v rotační vakuové odparce. Získá se 30,1 g (55 %) kyseliny 4-hydroxy-3methylmandlové.
Teplota tání: 115 až 120 °C.
Příklad 2
Příprava 5-methyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmethoxy)fenylbenzofuran-2-onu (sloučenina 105 z tabulky 1)
Směs 5,0 g (18,5 mmol) l-oktadekanolu, 5,0 g (16,8 mmol) 3-(4-karboxymethoxyfenyl)-5methylbenzofuran-2-onu (sloučenina 101, příklad 1) a 1,0 g (5,3 mmol) kyseliny ptoluensulfonové se za mírného vakua (20 kPa) míchá při teplotě 200 °C po dobu asi jedné hodiny. Potom se reakční směs zředí 60 ml ligroinu a ochladí na lázní ledu a vody. Vyloučený produkt se odfiltruje. Krystalizace zbytku z ligroinu poskytne 7,5 g (81 %) 5-methyl-3-(4-noktadecyloxykarbonylmethoxy)fenylbenzofuran-2-onu.
Teplota tání: 85 až 87 °C.
Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 2, se z odpovídajících benzofuran-2-onů a alkoholů získají sloučeniny 104, 107 a 108.
Příklad 3
Příprava 5,7-dimethyl-3-(4-n-oktadecyloxykarbonylmethoxy)fenylbenzofuran-2-onu (sloučenina 109 z tabulky 1)
Směs 18,3 g (0,15 mol) 2,4-dimethylfenolu a 11,3 g (0,05 mol) kyseliny 4-karboxymethoxymandlové se míchá po dobu 3,5 hodiny při teplotě asi 185 °C. Nadbytečný 2,4-dimethylfenol se potom oddestiluje za vysokého vakua. Ke zbytku se přidá 12,5 g (0,046 mol) l-oktadekanolu a 0,3 g (1,58 mmol) kyseliny p-tohiensulfonové a získaná směs se se potom udržuje za mírného vakua (5 kPa) na teplotě 185 °C po dobu jedné hodiny a třiceti minut. Reakční směs se potom zředí 50 ml toluenu a promyje vodou. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí za vakua. Krystalizace zbytku z acetonitrilu poskytne 9,9 g (38 %) 5,7-dimethyl-3-(4-noktadecyloxykarbonylmethoxy)fenylbenzofuran-2-onu.
Teplota tání: 57 až 59 °C.
Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 3, se zodpovídajícího benzofuran-2-onu připraví sloučenina 110.
Příklad 4
Roztok 6,0 g (20,0 mmol) 3-(4-karboxymethoxyfenyl)-5-methylbenzofuran-2-onu (sloučenina 101, příklad 1), 4,12 g (20,0 mmol) N,N'-dicyklohexylkarbodiimidu, 0,1 g (0,82 mmol) 4dimethylaminopyridinu a 3,36 g (21,8 mmol) hydroxyethyldimethylfosfonátu v absolutním dichlormethanu se míchá po dobu 2,5 hodiny při okolní teplotě. Reakční směs se zfiltruje a filtrát
-30CZ 290103 B6 se chromatografuje na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí dichlormethanu a ethylacetátu v objemovém poměru 3:3. Zodpovídající frakce eluátu se získá 7,30 g (84%) sloučeniny 111 z tabulky 1 ve formě olej ovitého produktu.
Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 4, se z hydroxymethyldiethylfosfonátu získá sloučenina 112.
Příklad 5
Směs 6,95 g (64,3 mmol) p-kresolu a 4,83 g (21,4 mmol) kyseliny 4-karboxymethoxymandlové se pod atmosférou dusíku udržuje po dobu 2,5 hodiny při teplotě asi 185 °C. Nadbytečný pkresol se potom oddestiluje za sníženého tlaku. Ke zbytku se přidá 6,3 g (42 mmol) pkresolacetátu a 50 mg dibutylcínoxidu. Tato reakční směs se potom udržuje za mírného vaku (60 kPa) po dobu 4 hodin při teplotě 180 °C. Nadbytečný p-kresolacetát se oddestiluje za vysokého vakua. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí dichlormethanu a vody v objemovém poměru 3:1, načež se krystalizací odpovídající frakce eluátu z methanolu získá 2,3 g (28 %) sloučeniny 106 z tabulky 1.
Teplota tání: 139 až 142 °C.
Příklad 6
Směs 10,3 g (50 mmol) 2,4-diterc.butylfenolu, 11,3 g (50 mmol) kyseliny 4-karboxymethoxymandlové a 0,5 g (5,2 mmol) kyseliny methansulfonové ve 25 ml kyseliny octové se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin. Kyselina octová se potom oddestiluje a zbytek se přidá k 50 ml ethanolu a tato směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin v přítomnosti molekulárního síta. Reakční směs se potom zahustí, zbytek se zředí toluenem a promyje zředěným roztokem uhličitanu sodného. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v rotační vakuové odparce. Krystalizací zbytku z ligroinu se získá 16,1 g (76 %) sloučeniny 113 z tabulky 1.
Teplota tání: 95 až 96 °C.
Postupem, kteiý je analogický s postupem popsaným v příkladu 6, se zodpovídajících fenolů připraví sloučeniny 114 a 120. Při přípravě sloučeniny 120 se použijí 2 ekvivalenty kyseliny 4— karboxymethoxymandlové, vztaženo na použité množství bisfenolu.
Příklad 7
Směs 5,0 g (11,8 mmol) 5,7-diterc.butyl-3-(4-ethyloxykarbonylmethoxyfenyl)benzofuran-2onu (sloučenina 113, příklad 6) a 2 g silně kyselého iontoměniče (Dowex) v 50 ml methanolu se zahřívá na teplotu varu po dobu 4 hodin. Reakční směs se potom zfiltruje a filtrát se zahustí v rotační vakuové odparce. Krystalizace zbytku z ligroinu poskytne 3,0 g (62 %) 5,7 -diterc.butyl-3-(4-methoxykarbonylmethoxyfenyl)benzofuran-2-onu (sloučenina 115 z tabulky 1).
Teplota tání: 115 až 117 °C.
Příklad 8
Směs 20,6 g (0,10 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu, 22,6 g (0,10 mol) kyseliny 4-karboxymethoxymandlové a 1 g (10 mmol) kyseliny methansulfonové v 50 ml kyseliny octové se zahřívá na
-31CZ 290103 B6 teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 15 hodin. Kyselina octová se potom oddestiluje. Zbytek se rozpustí ve 100 ml dichlormethanu a třikrát promyje vodou. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v rotační vakuové odparce. Krystalizace zbytku zligroinu poskytne 31,0g (78%) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2onu (sloučenina 116 z tabulky 1).
Teplota tání: 158 až 162 °C.
Příklad 9
Směs 7,93 g (20 mmol) 5,7-di-terc.butyl-3-(4-karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-onu (sloučenina 116, příklad 8), 4,13 g (20,0 mmol) N,N'-dicyklohexylkarbodiimidu, 120 mg (1,0 mmol) 4-dimethylaminopyridinu a 2,6 g (35,5 mmol) di-n-butylaxninu v 50 ml dichlormethanu se míchá při okolní teplotě po dobu 2 hodin. Reakční směs se zfiltruje a filtrát se zahustí v rotační vakuové odparce. Zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití eluční soustavy tvořené směsí ethylacetátu a hexanu v objemovém poměru 5:1, načež se z příslušné frakce eluátu získá 5,4 g (53 %) sloučeniny 117 z tabulky 1 ve formě pryskyřice.
Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 9, se z n-butylaminu získá sloučenina 118.
Příklad 10
Příprava bis-3,3'-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-ethoxykarbonylmethoxyfenyl)benzofuran-2-on/u (sloučenina 119 z tabulky 1)
K roztoku methoxidu sodného, připravenému přidáním 0,92 g (40,0 mmol) sodíku v 80 ml absolutního ethanolu, se pod etmosférou dusíku přidá 17,0 g (40,0 mmol) 5,7-di-terc.butyl-3(4-ethoxykarbonylmethoxyfenyl)benzofuran-2-onu (sloučenina 113, příklad 6). Potom se při okolní teplotě asi v průběhu 10 minut přikape roztok 5,10 g (40,0 mmol) jodu v 50 ml diethyletheru. Reakční směs se míchá ještě po dobu 1,5 hodiny, načež se zředí 250 ml vody a extrahuje dichlormethanem. Organické fáze se oddělí, promyjí vodou, sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v rotační vakuové odparce. Dvojnásobná krystalizace zbytku z ethanolu poskytne 2,88 g (17%) bis-3,3'-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-ethoxykarbonylmethoxyfenyl)benzofuran-2-on/u.
Teplota tání: 180 až 185 °C.
-32CZ 290103 B6
Tabulka 1
č. Sloučenina T.t. (°C) C(%),H(%) (vypočt ./nalez.) výtěž* (%)
101 o Ó4 H UJ V,/-. CH. 198-203 68,45 4,73 68,13 4,86 81
102 0 0-4 H * f V °^X0K r Η 1 fl · UJÍ kAo^CH* ČH, 0¾ 195-198 Chaiakterizováno pCEÓDCÍ: lH-NMR DMF-d7 5(H*) = 5,23 ppm 90
103 Ů 9ΛχΗ o 1 JC -CH. 175-180 69,93 5,56 69,96 5,73 71
104 0 0-4 H jL ζκ θ^χθ^ιιΗ» rYrii · CH. 69-70 74,65 8,21 74,67 8,10 61
-33CZ 290103 B6
Tabulka 1 - pokračování
δ. Sloučenina T.t. (°C) C(*),H(%) (vypočt./nalea
105 o 0—\ H Cp* kXG A GH, 85-87 7633 9,15 76.38 936 81
106 FV* o 0 139-142 charakterizováno poaocí: NMR CDQ3 5(H*) = 4,82 ppm 28
107 o O-Ý β* Cj ψΙοA CH, CH, 96-97 charakterizováno _ * ^-NMR CDC13 «H«) = 4,75 ppm 81
108 0 πΥΥ^ V0*0’·^ w CH. CH, 84-86 76,78 9,40 76,89 9,53 64
-34CZ 290103 B6
Tabulka 1 - pokračování
& Sloučenina T.t. (°C) C(%), H(%) Výtěžek m
109 o * O-X H* xy CHj CHj 57-59 charakterizováno pomocí: ^-NMR CDC13 5(H*) = 4,80 ppm 38
110 <3 jt HjC-C-CH, ČH. Olej charakterizováno £)fM if·! · rH-NMR CDC13 δ(Η*) = 4,82 ppm 60
111 0 ?V\ O^'«. CJ XX0A pc^ CH, Olej charakterizováno pomocí: ^-NMR CDCI3 δ(Η*) = 4,80 ppm 84
112 Λ^τιΥτ W >— OCHjCHj CH, 0 OCHjCHj Prysk. charakterizováno pCSBOCSL· ^-NMR CDC13 δ(Η*) = 4,80 ppm 78
-35CZ 290103 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Sloučenina T.t. (OQ C(%),H(%) (vypočt./nalez.) výtěžek (*)
113 ^ΨαΧ·· HjC-C-CH, CH, 95-96 7346 7.60 73,42 7,64 76
114 CH, p . Frysk. 76,78 9,40 76.85 949 39
115 H,C-C-CH, C«> 115-117 73,15 737 73,27 7,46 62
115 HjC-C-CH, CH, 158-162 72,71 7,12 7249 7,41 78
-36CZ 290103 B6
Tabulka 1 - pokračování
c. Sloučenina T.t. ec) C(%),H(%),N(%) (vypočt./nalez.) výtěžek (%)
117 o HjC-C-CH, CH, Prysk. 75,70 8,93 2,76 75,43 8,82 3,06 53
118 H-G Η* γ·®Λ t^C-C-CHj ČH, Prysk. Charakterizováno potwocí· iH-NMR CDC13 δ(Η*) =s 4,80 ppm δ(Η·*)= 4,48 ppm 47
119 Γ > řV 1________________ 180-185 73.73 7,38 73.74 7,44 17
V** V «Z '*1» θ 2
120 Prysk. Charakterizováno pcuDcí lH-NMR CDC13 5(H*) =4,60 ppm 11
Příklad 11
Stabilizace polypropylenu při několikanásobném vytlačování io 1,3 kg polypropylenového prášku (Profax6501), který byl předstabilizován 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionové) (index toku taveniny 3,2, naměřený při 230 °C a pro 2,16 kg), se smísí s 0,05% Irganoxu 1010 (pentaerythrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/), 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd,
Mg4 5Al2(OH)i3CO3.3,5 H2O) a 0,015% sloučeniny z tabulky 1. Tato směs se vytlačuje ve
-37CZ 290103 B6 válcovém extrudéru s průměrem 20 mm a délkou 400 mm při 100 otáčkách za minutu, přičemž tři výhřevné zóny jsou nastaveny na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát se protahuje vodní lázní za účelem zchlazení, načež se granuluje. Tento extrudát se potom opětovně vytlačuje. Po třech vytlačeních se změří index toku taveniny (při 230 °C a pro 2,16 kg). Velké zvýšení indexu toku taveniny znamená výraznou tvorbu řetězců a tedy špatnou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka 2
Sloučenina z tabulky 1 Index toku taveniny po 3 vytlačeních
- 20,0
106 7,4
107 7,6
110 7,0
Příklad 12
Stabilizace polyethylenu v průběhu zpracování
100 dílů polyethylenového prášku (Lupolen 5260 Z) se smísí s 0,05 dílu pentaerythrit-tetrakis/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dílu tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu a 0,05 dílu sloučeniny z tabulky 1 a takto získaná směs se potom hněte v Brabenderově plastografu při teplotě 220 °C a 50 otáčkách za minutu. V průběhu tohoto hnětení se kontinuálně zaznamenává odpor, který uvedená směs při hnětení klade, ve formě točivého momentu. V průběhu hnětení započne polymer zesíťovat, což se projeví rychlým vzrůstem točivého momentu. V následující tabulce 3 je uveden čas, který uplyne až do okamžiku, kdy dojde k pozoruhodnému zvýšení točivého momentu, a který je mírou stabilizačního účinku. Čím delší tento čas je, tím lepšího stabilizačního účinku bylo dosaženo.
Tabulka 3
Sloučenina z tabulky 1 Čas uplynulý až do zvýšení točivého momentu (min)
- 9,0
105 29,5
106 33,0
107 30,0
110 30,0
111 27,0
112 28,5

Claims (11)

1. Kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů proti oxidační, tepelné nebo světlem indukované degradaci, vyznačená tím, že obsahuje alespoň jeden 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyloxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž
Ri3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R2 a R3 nebo R4 a R5 tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, fenylový kruh,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, ve které n znamená 0, 1 nebo 2 a
R14 znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-O -Mr+/, alkoxylovou skupinu s 1 až r
18 uhlíkovými atomy nebo skupinu , ve kterých
R15 a Ri6 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,
M znamená r-mocný kationt kovu a
-39CZ 290103 B6 r znamená 1,2 nebo 3,
R7, Re, R9 a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R7, Rg, R9 a R10 znamená atom vodíku,
R11 a Rn nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu, a když
R3, R5, Ré a R10 znamenají atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2 ve kterém
R2, Re, R9, Rn a Ri2 mají výše uvedené významy a Ri má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1, a
Rn a R]g nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu nebo Rn a Rlg společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy jednou až třikrát substituovaný cykloalkylidenový kruh obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, m znamená celé číslo 1 až 6, a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 30 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 30 uhlíkových atomů, fenylalkoxylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, γΜΓ+ ] , -Z15 , 16 o-R*
CHgOH nebo -ocHg-á-CHaOH
CHjOH
-40CZ 290103 B6
Rb, Rb, Ri6, raM mají výše uvedené významy,
Rig a R2o nezávisle jeden na druhém znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p znamená 1 nebo 2 a
Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém
Ri, R2, R3, R4, R5, R?, Re, R9, R10, R11 a Ri2 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Ri znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, •OCHj
OCH^-C-CHeOH ,-0CH2-CH-CH-CH2Oskupinu
-OCHn-C=C-CHnOnebo když , přičemž R13 má výše uvedený význam, znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, skupinu nebo když znamená 4, potom
Ri znamená alkantetraoxy-skupinu obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů,
-41CZ 290103 B6 nebo když m znamená 5, potom
Ri znamená alkanpentaoxy-skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 6, potom
Ri znamená alkanhexaoxy-skupinu obsahující 6 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu m znamená 2, 3, 4, 5 nebo 6, potom R« znamená atom vodíku.
2. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1, ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxy-skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, přičemž n a R14 mají významy uvedené v nároku 1, m znamená 1 až 4 a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R]3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu , přičemž
-42CZ 290103 B6
Ru, R15, Ri6, p, R19 a R2o mají významy uvedené v nároku 1, nebo když m znamená 2, potom
Ri znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 4, potom
Ri znamená skupinu
3. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1, ve kterém alespoň dva zR2, R3, R4 a R5 znamenají atom vodíku.
4. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu přičemž
R15 a R16 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, p znamená 1 nebo 2 a
R19 a R20 znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů,
R3, R5, R7, R10, Rh a R12 znamenají atom vodíku,
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a když
R<5 znamená atom vodíku, potom
-43CZ 290103 B6
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2 přičemž
Rn a Rig společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylidenový kruh,
R« a R9 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Re znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém Rb R2, R3, R4, R5, R7, Re, R9, R10, Ru a R12 mají výše uvedené významy.
5. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 podle nároku 1 v množství 0,0005 až 5 hmotn. %, vztaženo na hmotnost syntetického polymeru určeného ke stabilizaci.
6. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že navíc obsahuje organický fosfit nebo fosfonit.
7. 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzoíuran-2-on obecného vzorce 1 (1),
-44CZ 290103 B6
Ve kterém
R2, R3, R4 a Rs nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atomy, alkenoyloxyskupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-RI3 přerušenou alkanoyloxy-skupinu se 3 až 25 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonyloxyskupinu se 6 až 9 uhlíkovými atomy, benzoyloxy-skupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovanou benzoyloxy-skupinu, přičemž
R13 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
R2 a R3 nebo R4 a R5 tvoří společně s atomy uhlíku, ke kterým jsou vázány, fenylový kruh,
R4 navíc znamená skupinu -<CH2)n-CORi4, ve které n znamená 0,1 nebo 2 a _ 1 r +
R]4 znamená hydroxylovou skupinu, skupinu /-O -M /, alkoxylovou skupinu s 1 až r
18 uhlíkovými atomy nebo skupinu , ve kterých
Ris a R16 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy,
M znamená r-mocný kationt kovu a r znamená 1,2 nebo 3,
R7, Rg, R9 a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že alespoň jeden z R7, Rg, R9 a R10 znamená atom vodíku,
Rn a Ri2 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinu, a když
R3, R5, Ré a R10 znamenají atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
-45CZ 290103 B6 ve kterém
R2, Rg, R9, Rh a Ru mají uvedené významy a Rj má významy, které jsou dále uvedeny pro případ, kdy m znamená 1, a
R17 a Rtg nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu nebo R17 a Rig společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří nesubstituovaný nebo alkylovou skupinou obsahující 1 4 uhlíkové atomy jednou až třikrát substituovaný cykloalkylidenový kruh obsahující 5 7 uhlíkových atomů, m znamená celé číslo 1 až 6, a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 30 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R]3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 30 uhlíkových atomů, fenylalkoxylovou skupinu obsahující 7 až 9 uhlíkových atomů, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 12 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu,
Ri3, Ru, R16, r a M mají výše uvedené významy,
R19 a R2o nezávisle jeden na druhém znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p znamená 1 nebo 2 a
R$ znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3
-46CZ 290103 B6 ve kterém
Ri, R2, R3, R4, R5, R7, Rs, R9, R10, Ru a Ri2 mají výše uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Rj znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R13 přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, skupinu
-OCHj
-0CHo-C=C-CHo0nebo když , přičemž Ri3 má výše uvedený význam, m znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, skupinu -OCH, CH2CH2O-
CH20nebo když m znamená 4, potom
Ri znamená alkantetraoxy-skupinu obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů, >— CHa-CH-CH^ CHj-CH-Cl·^
ÍH-CH^gO nebo ''N-CH2CH2-N^
CHrCHOHj xCH2-CH-CH3
Ónebo když m znamená 5, potom
Ri znamená alkanpentaoxy-skupinu obsahující 5 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 6, potom
Ri znamená alkanhexaoxy-skupinu obsahující 6 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu -OCH2 CHaO-OCH2-(LcH2O-CH2-(LcH2Oznamená 2, 3,4, 5 nebo 6, potom R« znamená atom vodíku.
8. 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on podle nároku 7 obecného vzorce 1, ve kterém
R2, R3, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxy-skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu,
R4 navíc znamená skupinu -(CH2)n-CORi4, přičemž n a R14 mají významy uvedené v nároku 7, m znamená 1 až 4 a když m znamená 1, potom
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri3 přerušenou alkoxylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, benzyloxy-skupinu, cykloalkoxylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu «15 θ P'R19
-< nebo-O-K^X
16 O-R20 , přičemž
Ri3, Ris, Rié, p, R19 a R20 mají v nároku 7 uvedené významy, nebo když m znamená 2, potom
Ri znamená alkandioxy-skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů nebo atomem kyslíku přerušenou alkandioxy-skupinu obsahující 3 až 25 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 3, potom
Ri znamená alkantrioxy-skupinu obsahující 3 až 10 uhlíkových atomů, nebo když m znamená 4, potom
-48CZ 290103 B6
Ri znamená skupinu
9. 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on podle nároku 7 obecného vzorce 1, ve kterém m znamená 1,
Ri znamená hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, nesubstituovanou nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy substituovanou fenoxy-skupinu, skupinu
-N. nebo-OfCHáp-P' »1« O-Rao ’ přičemž
Ri5 a Rie nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, p znamená 1 nebo 2 a
Rig a R2o znamenají alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů,
R3, R5, R7, R10, Rh a Ri2 znamenají atom vodíku,
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a když
R« znamená atom vodíku, potom
R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2
R17 a Rig společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvoří cyklohexylidenový kruh,
Rg a R9 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
-49CZ 290103 B6
Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém Rb R2, R3, R4, R5, R7, Rg, R9, R10, R11 a Rj2 mají výše uvedené významy.
10. Použití 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-onu obecného vzorce 1 podle nároku 7 jako stabilizátoru pro syntetické polymery proti oxidační, tepelné a světlem-indukované degradaci.
11. Způsob stabilizace syntetického polymeru proti oxidační, tepelné nebo světlem-indukované degradaci, vyznačený tím, že se do syntetického polymeru zabuduje nebo na syntetický polymer nanese alespoň jeden 3-(karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 podle nároku 7.
CZ1993918A 1992-05-22 1993-05-17 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on, kompozicetuto sloučeninu obsahující, použití této sloučeniny jako stabilizátoru pro syntetické polymery a způsob stabilizace syntetického polymeru CZ290103B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH165392 1992-05-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ91893A3 CZ91893A3 (en) 1993-12-15
CZ290103B6 true CZ290103B6 (cs) 2002-05-15

Family

ID=4215496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1993918A CZ290103B6 (cs) 1992-05-22 1993-05-17 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on, kompozicetuto sloučeninu obsahující, použití této sloučeniny jako stabilizátoru pro syntetické polymery a způsob stabilizace syntetického polymeru

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5356966A (cs)
JP (1) JP3250056B2 (cs)
KR (1) KR100286116B1 (cs)
BE (1) BE1006568A3 (cs)
CA (1) CA2096485A1 (cs)
CZ (1) CZ290103B6 (cs)
DE (1) DE4316622A1 (cs)
FR (1) FR2691469B1 (cs)
GB (1) GB2267490B (cs)
IT (1) IT1264451B1 (cs)
NL (1) NL9300865A (cs)
SK (1) SK280041B6 (cs)
TW (1) TW254956B (cs)

Families Citing this family (181)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW270133B (cs) * 1993-09-17 1996-02-11 Ciba Geigy
CH686306A5 (de) * 1993-09-17 1996-02-29 Ciba Geigy Ag 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren.
IT1269197B (it) 1994-01-24 1997-03-21 Ciba Geigy Spa Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
TW317568B (cs) * 1994-04-13 1997-10-11 Ciba Sc Holding Ag
TW350859B (en) * 1994-04-13 1999-01-21 Ciba Sc Holding Ag HALS phosphonites as stabilizers
TW297822B (cs) * 1994-04-13 1997-02-11 Ciba Geigy Ag
US5556973A (en) 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
EP0711804A3 (de) 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
TW303381B (cs) 1994-12-05 1997-04-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325490B (en) 1995-06-23 1998-01-21 Ciba Sc Holding Ag Polysiloxane light stabilizers
US6493838B1 (en) * 1995-09-29 2002-12-10 Kabushiki Kaisha Toshiba Coding apparatus and decoding apparatus for transmission/storage of information
EP0771814A1 (en) 1995-11-02 1997-05-07 Ciba SC Holding AG Amorphous and crystalline modifications of 1,1',1"-nitrilo triethyl-tris[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]phosphite
US6521681B1 (en) 1996-07-05 2003-02-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phenol-free stabilization of polyolefin fibres
DE59702969D1 (de) * 1996-10-30 2001-03-08 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren
EP0850946A1 (de) * 1996-12-24 1998-07-01 Ciba SC Holding AG Cyclische Phosphinsäurederivate als Stabilisatoren
DE59810298D1 (de) * 1997-02-05 2004-01-15 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatoren für Pulverlacke
ES2149678B1 (es) 1997-03-06 2001-05-16 Ciba Sc Holding Ag Estabilizacion de policarbonatos, poliesteres y policetonas.
DE19820157B4 (de) 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
JPH1160556A (ja) * 1997-08-11 1999-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ピペリジン系化合物、その製法及びその用途
IL136409A0 (en) * 1997-12-08 2001-06-14 Cytec Tech Corp Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine and their use as light stabilizers
GB2333296B (en) * 1998-01-15 2000-09-27 Ciba Sc Holding Ag Stabilisers and anti-ozonants for elastomers
WO1999041307A1 (en) * 1998-02-17 1999-08-19 The Dow Chemical Company Hydrogenated aromatic polymer compositions containing stabilizers
BR9911416A (pt) 1998-06-22 2001-03-20 Ciba Sc Holding Ag Absorvedores de luz ultravioleta de carbamato de poli-trisaril-1,3,5-triazina
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
DE69927372T2 (de) 1998-06-22 2006-07-13 Cytec Technology Corp., Wilmington In den roten Bereich verschobene Trisaryl-1,3,5-Triazin-Ultraviolettlicht-Absorptionsmittel
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
GB2343007B (en) 1998-10-19 2001-11-07 Ciba Sc Holding Ag Colour photographic material
EP1216272B1 (en) 1999-09-01 2004-12-15 Dow Global Technologies Inc. Polycarbonate resin compositions comprising cyanacrylic acid ester stabilizer compounds
GB0004437D0 (en) 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic combinations of phenolic antioxidants
GB0004436D0 (en) * 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water
ES2262647T3 (es) 2000-05-19 2006-12-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procedimiento para reducir el peso molecular de polipropileno utilizando esteres de hidroxilamina.
GB0019465D0 (en) * 2000-08-09 2000-09-27 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer for color stable pigmented thermoplastic polyners in prolonged contact with water
US6747077B2 (en) 2000-10-17 2004-06-08 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized metallocene polypropylene
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6727300B2 (en) 2000-11-03 2004-04-27 Cytec Technology Corp. Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds
US6545156B1 (en) 2000-11-03 2003-04-08 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6414155B1 (en) 2000-11-03 2002-07-02 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6492521B2 (en) 2000-11-03 2002-12-10 Cytec Technology Corp. Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
CN1251944C (zh) 2001-01-15 2006-04-19 西巴特殊化学品控股有限公司 抗静电柔性中间散装集装箱
GB0104371D0 (en) * 2001-02-22 2001-04-11 Clariant Int Ltd Color improving stabilizing compositions comprising leucine
KR100822007B1 (ko) * 2001-03-20 2008-04-15 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 방염성 조성물
GB0119137D0 (en) * 2001-08-06 2001-09-26 Clariant Int Ltd Property enhancement of polyamides by co-condensation with lightstabilizers
DE10204690A1 (de) * 2002-02-06 2003-08-07 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
DE10254548A1 (de) 2002-11-21 2004-06-17 Basf Ag Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung
KR100485170B1 (ko) * 2002-12-05 2005-04-22 동부아남반도체 주식회사 반도체 소자 및 이의 제조 방법
MXPA05009108A (es) 2003-02-26 2005-10-20 Ciba Sc Holding Ag Alcoxiaminas sustituidas con hidroxi estericamente impedidas compatibles con agua.
MY145571A (en) 2003-12-19 2012-02-29 Ciba Holding Inc Fluorocarbon terminated oligo-and poly-carbonates as surface modifiers
WO2006045713A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Functionalized nanoparticles
EP2993168B1 (en) 2004-11-02 2017-05-17 Basf Se Process for the synthesis of n-alkoxyamines
US7390912B2 (en) * 2004-12-17 2008-06-24 Milliken & Company Lactone stabilizing compositions
EP1676887B1 (en) 2004-12-29 2007-05-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Composition and process for improving heat and weathering stability of segmented polyurethane polymers
AU2006249382A1 (en) 2005-05-26 2006-11-30 Performance Materials Na, Inc. High strength multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
AU2006249383A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Performance Materials Na, Inc. Multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
JP2009522399A (ja) * 2005-12-29 2009-06-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 赤外線の透過を低減するための組成物
JP5419871B2 (ja) 2007-06-29 2014-02-19 バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ 非フェノール系安定剤を含む照射ポリオレフィン組成物
WO2009010405A1 (en) 2007-07-18 2009-01-22 Basf Se Laser-sensitive coating formulation
DE502008002175D1 (de) 2007-08-28 2011-02-10 Basf Se Stabilisatormischung
DE102007040925A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Bayer Materialscience Ag Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung
JP5399394B2 (ja) 2007-09-04 2014-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 難燃剤としての環状ホスフィン
EP2190912B1 (en) 2007-09-13 2011-11-23 Basf Se Silane coupling agents for filled rubbers
BRPI0819699A2 (pt) 2007-11-28 2015-07-07 Basf Se Mistura uso de uma mistura, plástico, artigo, e, método para estabilizar plásticos contra o efeito de luz, oxigênio e/ou calor
ITMI20080739A1 (it) 2008-04-23 2009-10-24 3V Sigma Spa Ammine stericamente impedite oligomeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri
ITMI20080747A1 (it) 2008-04-24 2009-10-25 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
CN102027056B (zh) 2008-05-15 2013-09-18 巴斯夫欧洲公司 用于乳液聚合的橡胶的基本稳定体系
JP5260418B2 (ja) 2008-06-26 2013-08-14 住友化学株式会社 ポリエステル組成物
CN102149762B (zh) 2008-08-27 2013-07-31 巴斯夫欧洲公司 具有聚合物分散剂的阻燃组合物
ATE547463T1 (de) 2008-08-28 2012-03-15 Basf Se Stabilisatoren für unbelebte organische materialien
WO2010026230A1 (de) 2008-09-05 2010-03-11 Thor Gmbh Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein phosphonsäurederivat
EP2160945A1 (en) 2008-09-09 2010-03-10 Polymers CRC Limited Antimicrobial Article
US7988881B2 (en) * 2008-09-30 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals
KR101691898B1 (ko) 2008-10-23 2017-01-02 데이터레이즈 리미티드 열 흡수 첨가제
EP2342295A1 (en) 2008-10-27 2011-07-13 DataLase Ltd Coating composition for marking substrates
AU2009308728B2 (en) 2008-10-31 2016-02-04 Performance Materials Na, Inc. High-clarity ionomer compositions and articles comprising the same
EP2186845A1 (en) 2008-11-18 2010-05-19 Basf Se Ammonium Functionalized Polymers as Antistatic Additives
WO2010072768A1 (de) 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Uv-absorber agglomerate
KR101643791B1 (ko) 2008-12-30 2016-07-28 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 블렌딩된 고투명성 이오노머 조성물 및 그를 포함하는 용품
CN102325812A (zh) 2008-12-31 2012-01-18 纳幕尔杜邦公司 具有低雾度和高耐湿性的离聚物组合物以及包含该组合物的制品
WO2010076278A1 (en) 2009-01-05 2010-07-08 Basf Se Phosphorus based dispersants for inorganic particles in polymer matrices
IT1393333B1 (it) 2009-02-09 2012-04-20 3V Sigma Spa Nuove ammine stericamente impedite e loro uso come stabilizzanti per polimeri
RU2542238C2 (ru) 2009-03-24 2015-02-20 Басф Се Получение формованных металлических частиц и их применения
WO2010112395A1 (en) 2009-04-02 2010-10-07 Basf Se S-perfluoroalkyl substituted hydroxybenzylthioethers and derivatives as surface modifiers
EP2451746B1 (en) 2009-07-07 2019-02-27 Basf Se Composition comprising potassium cesium tungsten bronze particles and use of these particles
WO2011009876A1 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Derivatives of diphosphines as flame retardants in aromatic and/or heteroaromatic epoxy resins
US8286405B1 (en) * 2009-08-11 2012-10-16 Agp Plastics, Inc. Fire and impact resistant window and building structures
WO2011020762A1 (en) 2009-08-18 2011-02-24 Basf Se An uv-stabilized photovoltaic module
JP5734293B2 (ja) 2009-08-18 2015-06-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 安定化ポリマー封止材を有する光電モジュール
KR20120116387A (ko) 2009-08-27 2012-10-22 폴리머스 씨알씨 리미티드 나노 은-산화아연 조성물
KR101994057B1 (ko) 2009-09-10 2019-06-27 바스프 에스이 입체 장애 아민 안정화제
EP2319832A1 (en) 2009-10-20 2011-05-11 Basf Se Sterically hindered amines
WO2011064192A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Photovoltaic module with uv-stabilized encapsulant
EP2545035B1 (en) 2010-03-05 2017-08-09 Basf Se Sterically hindered amines
BR112012021105A2 (pt) 2010-03-05 2017-02-07 Basf Se composto, composição, método para estabilizar um material orgânico contra degradação, e, uso de um composto
AR080385A1 (es) 2010-03-09 2012-04-04 Polymers Crc Ltd Procedimiento para la preparacion de un articulo antimicrobiano
IT1399477B1 (it) 2010-03-15 2013-04-19 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
EP2584896A2 (en) 2010-06-24 2013-05-01 Basf Se Herbicidal compositions
WO2012000992A1 (en) 2010-06-29 2012-01-05 Basf Se Process for improving the flow properties of polymer melts
EP2402390A1 (en) 2010-06-30 2012-01-04 Basf Se Particles with a hindered amine light stabilizer and a microporous organic polymer
WO2012052376A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Basf Se Oligomeric light stabilizers with a specific functionalization
ES2541284T3 (es) 2010-10-20 2015-07-17 Basf Se Fotoestabilizadores a base de aminas estéricamente impedidas con funcionalización mixta
IT1403086B1 (it) 2010-10-28 2013-10-04 3V Sigma Spa Nuove ammine stericamente impedite polimeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri
MX2013005437A (es) 2010-11-16 2013-07-03 Basf Se Composicion estabilizadora para polimeros.
RU2016131894A (ru) 2010-12-13 2018-12-10 Сайтек Текнолоджи Корп. Технологические добавки и их применения в ротационном формовании
US11267951B2 (en) 2010-12-13 2022-03-08 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
ITMI20110802A1 (it) 2011-05-10 2012-11-11 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
KR20140069132A (ko) 2011-09-23 2014-06-09 보레알리스 아게 아미노-트리아진계 만니히-화합물을 이용한 유기 물질의 안정화 방법
MY171590A (en) 2012-03-20 2019-10-21 Basf Se Polyamide compositions with improved optical properties
US9328219B2 (en) 2012-03-20 2016-05-03 Basf Se Polyamide compositions with improved optical properties
KR20140144704A (ko) 2012-03-20 2014-12-19 바스프 에스이 폴리아미드 수지의 고체 상태 특성을 개선하기 위한 우레아 화합물
KR102074740B1 (ko) 2012-03-20 2020-02-10 바스프 에스이 유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체
UA119740C2 (uk) 2012-06-13 2019-08-12 Сайтек Текнолоджи Корп. Композиції стабілізатора, що містять заміщені хроманові сполуки, і способи застосування
CN104428291B (zh) 2012-07-13 2016-09-07 巴斯夫欧洲公司 作为有机材料稳定剂的二-[3-(7-叔丁基-2-氧代-3-苯基-3h-苯并呋喃-5-基)丙酰基]聚乙二醇衍生物
JP6241702B2 (ja) * 2012-09-14 2017-12-06 国立大学法人九州大学 メカノクロミック材料
WO2015004580A1 (en) 2013-07-08 2015-01-15 Basf Se Novel light stabilizers
ES2796486T3 (es) 2013-09-27 2020-11-27 Basf Se Composiciones de poliolefina para materiales de construcción
MY181228A (en) 2013-10-17 2020-12-21 Basf Se Triazine, piperidine and pyrrolidine based hindered amine light stabilizers
CN105683313B (zh) 2013-10-29 2019-09-17 巴斯夫欧洲公司 2-(2-羟苯基)苯并三唑化合物在涂料中作为uv吸收剂的用途
US10294423B2 (en) 2013-11-22 2019-05-21 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same
EP2876126A1 (en) 2013-11-25 2015-05-27 Basf Se A stabilizer mixture
TWI685524B (zh) 2013-12-17 2020-02-21 美商畢克美國股份有限公司 預先脫層之層狀材料
CN105960432B (zh) 2014-02-17 2019-02-15 巴斯夫欧洲公司 作为稳定剂的含磷3-苯基苯并呋喃-2-酮衍生物
US9481775B2 (en) 2014-04-28 2016-11-01 Vanderbilt Chemicals, Llc Polyurethane scorch inhibitor
EP3137296B1 (en) 2014-04-29 2018-08-01 Basf Se Multi-layered film and the use thereof
BR112016026329B1 (pt) 2014-05-15 2021-09-14 Basf Se Composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico
BR112017002203B1 (pt) * 2014-08-05 2021-10-26 Basf Se Composição, processo para proteção de um material orgânico susceptível à degradação oxidativa, térmica ou induzida pela luz, uso de um composto de fórmula ip, i-o ou i-m, e, composto
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
SA116370295B1 (ar) 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
MX2018000881A (es) 2015-07-20 2018-05-15 Basf Se Articulos pirorretardantes de poliolefina.
MX2018001214A (es) 2015-07-27 2018-04-24 Basf Se Mezcla aditiva.
ES2814128T3 (es) 2015-08-10 2021-03-26 Basf Se Derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fósforo como estabilizadores
US10683409B2 (en) 2016-01-21 2020-06-16 Basf Se Additive mixture for stabilization of polyol and polyurethane
EP3510093A1 (en) 2016-09-12 2019-07-17 Basf Se Additive mixture
US11136444B2 (en) 2017-02-20 2021-10-05 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes having reduced aldehyde emissions
IL268963B1 (en) 2017-03-28 2024-08-01 Basf Se Light stabilizer mixture
US11414531B2 (en) 2017-05-03 2022-08-16 Basf Se Nucleating agents, methods for their production, and associated polymer compositions
IT201700073726A1 (it) 2017-06-30 2018-12-30 3V Sigma Spa Ammine impedite polimeriche
WO2019008002A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Basf Se PHENOLIC METAL SALTS AND THEIR PHENOLIC ACIDS AS STABILIZERS OF POLYMERS
US10934423B2 (en) 2017-07-06 2021-03-02 Basf Se Stabilized polyolefin compositions comprising benzofuranones and organophosphorus stabilizers
IT201700078234A1 (it) 2017-07-11 2019-01-11 3V Sigma Spa Ammine impedite
BR112020003507A2 (pt) 2017-09-18 2020-09-01 Basf Se mistura de aditivos, composição, artigo de polímero conformado, uso da mistura de aditivos, e, copolímero
SG11202009387UA (en) 2018-04-04 2020-10-29 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing composition as a light stabilizer for a shaped artificial polymer article
WO2019192982A1 (en) 2018-04-04 2019-10-10 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing polymer composition (uvrap) as an uv absorbing agent in a coating for non-living and non-keratinous materials
BR112020025321A2 (pt) 2018-06-21 2021-03-09 Basf Se Composição, processo para proteção de um material orgânico suscetível a degradação oxidante, térmica ou induzida por luz, uso de um composto, composto, composição de aditivo, e, composto intermediário
WO2020024231A1 (en) 2018-08-02 2020-02-06 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
CN112638974B (zh) 2018-08-02 2023-08-01 陶氏环球技术有限责任公司 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法
JP7227347B2 (ja) 2018-08-02 2023-02-21 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法
US11479650B2 (en) 2018-08-02 2022-10-25 Dow Global Technologies Llc Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams
CN112771108B (zh) 2018-08-22 2023-05-05 巴斯夫欧洲公司 稳定的滚塑聚烯烃
SG11202105659PA (en) 2018-12-04 2021-06-29 Basf Se Polyethylene or polypropylene articles
CA3122176A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Basf Se A polypropylene composition
KR20210137021A (ko) 2019-03-08 2021-11-17 바스프 에스이 입체 장애 아민 안정화제 혼합물
CA3133022A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Basf Se Shaped artificial polymer articles
US20220282064A1 (en) 2019-07-30 2022-09-08 Basf Se Stabilizer composition
US20220363856A1 (en) 2019-08-30 2022-11-17 Dow Global Technologies Llc Methods for Reducing Aldehyde Emissions in Polyether Polyols and Polyurethane Foams
MA57229A1 (fr) 2020-02-10 2022-11-30 Basf Se Mélange photostabilisant
JP2023520300A (ja) 2020-02-26 2023-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリマーのレオロジー改質のための添加剤混合物
CN115175958B (zh) 2020-02-27 2024-09-17 巴斯夫欧洲公司 聚烯烃组合物
CA3197279A1 (en) 2020-11-03 2022-05-12 Tania Weyland Method for stabilizing an organic material using a stabilizer mixture
JP2023553075A (ja) 2020-12-09 2023-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有機材料をベースとする成形物品
MX2023006824A (es) 2020-12-09 2023-06-21 Basf Se Mezclas de aditivos.
JP2022155208A (ja) 2021-03-30 2022-10-13 住友化学株式会社 亜リン酸エステル化合物、その製造方法及びその用途
US20240174839A1 (en) 2021-04-01 2024-05-30 Basf Se Stabilizer mixture
US20240239989A1 (en) 2021-05-21 2024-07-18 Specialty Operations France Stabilized polymer resin systems having heteropolyoxometalates for antimicrobial properties and uses thereof
JP2022183907A (ja) 2021-05-31 2022-12-13 住友化学株式会社 亜リン酸エステル組成物
JP2023013248A (ja) 2021-07-15 2023-01-26 住友化学株式会社 フェノール化合物、有機材料用安定剤、樹脂組成物、及び有機材料の安定化方法
CN117677658A (zh) 2021-07-17 2024-03-08 巴斯夫欧洲公司 用于稳定有机材料的添加剂混合物
CA3230749A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Cinzia Tartarini Stabilizer combination for preventing degradation of synthetic polymers
TW202323421A (zh) 2021-09-16 2023-06-16 德商巴地斯顏料化工廠 穩定劑調配物
WO2023117895A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Basf Se Chemical product passport for production data
WO2023129464A1 (en) 2022-01-01 2023-07-06 Cytec Industries Inc. Polymer compositions having densification accelerators and rotational molding processes for making hollow articles therefrom
TW202344579A (zh) 2022-01-18 2023-11-16 德商巴地斯顏料化工廠 具有閉孔金屬氧化物粒子之成型人造聚合物製品
TW202340391A (zh) 2022-01-18 2023-10-16 德商巴地斯顏料化工廠 具有混合金屬氧化物粒子之成型人造聚合物製品
JP2023128376A (ja) 2022-03-03 2023-09-14 住友化学株式会社 加工安定剤、有機材料組成物、及び有機材料の安定化方法。
WO2023227472A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Basf Se Polycarbonate composition containing combination of hydroxyphenyl triazines and uv absorbers
WO2024037851A1 (en) 2022-08-19 2024-02-22 Basf Se Use of additives for improving the processing of polyethylenes
WO2024052176A1 (en) 2022-09-07 2024-03-14 Basf Se Rheology modifying of polymers with a radical initiator and thiourethane
WO2024068415A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Basf Se Co-stabilizers for hydroxyphenyl triazine stabilized polymers
WO2024133667A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Basf Se A method for improving the processing of polyethylene
WO2024153546A1 (en) 2023-01-16 2024-07-25 Basf Se Phenyl triazine co-stabilizers for stabilized polyurethanes
WO2024153547A1 (en) 2023-01-16 2024-07-25 Basf Se Hydroxyphenyltriazine co-stabilizers for stabilized polyesters
WO2024208842A1 (en) 2023-04-04 2024-10-10 Basf Se Thermoplastic polymer compositions containing stabiliser mixtures

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2440350A1 (fr) * 1978-11-03 1980-05-30 Hoechst France Procede de fabrication de l'acide parahydroxymandelique racemique
GB2044272B (en) * 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
EP0146269B1 (en) * 1983-12-16 1990-01-03 Imperial Chemical Industries Plc Hetero-polycyclic aromatic compound
GB8712784D0 (en) * 1987-06-01 1987-07-08 Ici Plc Hetero-polycyclic aromatic compounds
ES2062486T3 (es) * 1989-08-31 1994-12-16 Ciba Geigy Ag 3-fenilbenzofuran-2-onas.
GB2252325A (en) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba Geigy Ag Stabilised polyolefin
EP0543778A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Gegen Oxidation bzw. Kernverbräunung geschützte Polyetherpolyol- und Polyurethanzusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
NL9300865A (nl) 1993-12-16
FR2691469A1 (fr) 1993-11-26
KR940005734A (ko) 1994-03-22
JPH0641110A (ja) 1994-02-15
SK280041B6 (sk) 1999-07-12
CA2096485A1 (en) 1993-11-23
ITMI930989A1 (it) 1994-11-14
TW254956B (cs) 1995-08-21
IT1264451B1 (it) 1996-09-23
JP3250056B2 (ja) 2002-01-28
GB2267490B (en) 1995-08-09
KR100286116B1 (ko) 2001-04-16
BE1006568A3 (fr) 1994-10-18
FR2691469B1 (fr) 1995-02-24
GB2267490A (en) 1993-12-08
DE4316622A1 (de) 1993-11-25
SK49493A3 (en) 1994-05-11
GB9309641D0 (en) 1993-06-23
ITMI930989A0 (it) 1993-05-14
US5356966A (en) 1994-10-18
CZ91893A3 (en) 1993-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ290103B6 (cs) 3-(Karboxymethoxyfenyl)benzofuran-2-on, kompozicetuto sloučeninu obsahující, použití této sloučeniny jako stabilizátoru pro syntetické polymery a způsob stabilizace syntetického polymeru
US5216052A (en) Bisbenzofuran-2-ones
JP3293006B2 (ja) 安定剤としての３−（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オン
US5252643A (en) Thiomethylated benzofuran-2-ones
EP0591102B1 (de) 3-(2-Acyloxyethoxyphenyl)benzofuran-2-one als Stabilisatoren
CZ290111B6 (cs) Kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů, 3-(alkoxyfenyl)benzofuran-2-on, jeho pouľití pro stabilizaci syntetických polymerů a způsob stabilizace syntetických polymerů
SK283537B6 (sk) Kompozícia obsahujúca 3-(acyloxyfenl)benzofurán-2-ón, 3-(acyloxyfenyl)benzofurán-2-ón, použitie tejto zlúčeniny a spôsob stabilizácie polymérov
SK280591B6 (sk) Kompozícia s obsahom benzofurán-2-ónov, benzofurán
CZ139193A3 (en) 2,4-dialkyl-6-secondary alkyl phenyls and composition containing said compounds
JPH06271523A (ja) 安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル
US5260430A (en) Diphenyl acetic acid derivatives
JPH10195091A (ja) 安定剤としての環状ホスフィン酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20040517