JPH10195091A - 安定剤としての環状ホスフィン酸誘導体 - Google Patents

安定剤としての環状ホスフィン酸誘導体

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JPH10195091A
JPH10195091A JP9366398A JP36639897A JPH10195091A JP H10195091 A JPH10195091 A JP H10195091A JP 9366398 A JP9366398 A JP 9366398A JP 36639897 A JP36639897 A JP 36639897A JP H10195091 A JPH10195091 A JP H10195091A
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alkyl group
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Peter Nesvadba
ネスバドバ ピーター
Paul Dubs
ヅブス パウル
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】酸化的、熱的又は光誘導分解に対する有機材料
のための新規の安定剤の提供 【解決手段】式Ｉ 【化１】 （式中、各置換基の定義は、請求項１に記載のとおりで
ある。例えば、Ｒ1 は、ｔｅｒｔ−アルキル基例えばｔ
ｅｒｔ−ブチル基又は１−メチル−１−フェニル−エチ
ル基を、Ｒ2 とＲ4 は水素原子を、Ｒ3 はｔｅｒｔ−ア
ルキル基例えばｔｅｒｔ−ブチル基又は１−メチル−１
−フェニル−エチル基、又はメトキシ基を、Ｒ5 とＲ6
は水素原子又はフェニル基を、又はＲ5 とＲ6 が一緒に
なって、メチル基により置換されることもある炭素原子
数３ないし５のアルキレン基又は２−オキサ又はチオ−
ブタン−１，４−イル基を表す。）により表される化合
物。これらの化合物は、有機材料特に合成ポリマーのた
めの安定剤特に熱安定剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の環状ホスフ
ィン酸誘導体、有機材料好ましくはポリマー及び上記新
規の環状ホスフィン酸誘導体からなる組成物並びに酸化
的、熱的又は光誘導分解の分解に対して有機材料を安定
化するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィット、ホスホナイトと亜リ
ン酸アミドは、当業技術で、特にポリオレフィンのため
に使用される共安定剤、二次的抗酸化剤及び加工安定剤
として知られている。そのような既知のホスフィット安
定剤の例は下記の文献に記載されている：Ｒ．Ｇａｅｃ
ｈｔｅｒ／Ｈ．Ｍｕｅｌｌｅｒ編、「プラスチック添加
剤ハンドブック（Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ａｄｄｉｔｉｖｅ
ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，）第３版、４７頁、Ｈａｎｓｅ
ｒ，Ｍｕｅｎｃｈｅｎ １９９０）。
【０００３】Ｕ．Ｓ．３，７０２，８７８は、新規の有
機リン化合物とそれらの製造のための方法を開示してい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】既知の安定剤は、安定
剤が、特に貯蔵安定性、水吸収性、加水分解感受性、加
工安定化、色調、揮発性、移動性、適合性と光安定性の
強化に関して十分に機能すべきであると高度の需要を全
ての点では満たしていない。従って、酸化的、熱的又は
光誘導分解を受ける易い有機材料の有効な安定剤に対す
る需要は依然としてある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】新規の化学的方法が、酸
化的、熱的又は光誘導分解を受ける易い有機材料の有効
な安定剤として特に適当である新規の環状ホスフィン酸
誘導体を製造することを可能にした。特に注目すべき
は、合成ポリマーのための加工安定剤として言及される
化合物の適性である。
【０００６】従って、本発明は式Ｉ
【化１４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原
子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄原子又
は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ないし
２５のアルキル基；炭素原子数２ないし２４のアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニルオキシ基、炭
素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のア
ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている炭素原子数３ない２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基
を表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3
とＲ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベン
ゼン環を形成し；Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ
8 又は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、Ｒ2 とＲ4 が
水素原子である場合は、Ｒ3 は追加して式IIa 、IIb 又
はIIc
【化１５】 により表される基を表し；
【０００７】Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基；酸素原
子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素
原子数２ないし２５のアルキル基；炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、又
はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一緒になっ
て、未置換の炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
レン基又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7により中
断されている未置換の炭素原子数４ないし１１のシクロ
アルケニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか又
は、炭素原子数１ないし４のアルキル基により、又は未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基によ
り；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基により；又は未置換の又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基
により置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基又は未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたベンゾイル基を表し、
【０００８】Ｒ8 はヒドロキシ基、
【化１６】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルカノイル基又は未置換の又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル基を表
しＲ10とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
ェニル基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、又は
Ｒ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になって、
未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されている炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキリデン環を表し、Ｒ12とＲ13は、
各々が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表し、Ｒ14はヒドロキシ基、炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）
（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ｒ価の金属カチオンを表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは１、２、３、４、５又は
６を表し、ｒは１、２又は３を表し、そしてｓは０又は
１を表す。〕により表される化合物に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】式Ｉの化合物は、式Ia
【化１７】 により表されるような互変異性体としても取得され得
る。
【００１０】本発明は当然、式Ｉにより表される化合物
の互変異性体構造Iaも包含する。
【００１１】ハロゲン原子は、典型的には塩素原子、臭
素原子および沃素原子である。塩素原子が好ましい。
【００１２】炭素原子数２５迄のアルキル基は、分枝し
た又は分枝してない基であって、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基又
はドコシル基である。
【００１３】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 の好ましい意味の
一つは、例えば炭素原子数１ないし１８のアルキル基特
に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、例えば炭素原
子数１ないし１０のアルキル基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 とＲ4 の特に好ましい意味は、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、特に炭素原子数１ないし６のアルキル基
例えば炭素原子数１ないし４のアルキル基である。Ｒ5
とＲ6 の好ましい意味は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基特に炭素原子数１ないし１２のアルキル基例えば
炭素原子数１ないし１０のアルキル基である。Ｒ5 とＲ
6 の特に好ましい意味は、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、特に炭素原子数１ないし６のアルキル基例えば
メチル基のような炭素原子数１ないし４のアルキル基で
ある。Ｒ7 の好ましい意味は炭素原子数１ないし６のア
ルキル基特に炭素原子数１ないし４のアルキル基例えば
メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基である。Ｒ10と
Ｒ11の好ましい意味は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基、特に炭素原子数１ないし８のアルキル基例えば炭
素原子数１ないし６のアルキル基である。Ｒ10とＲ11の
特に好ましい意味は、炭素原子数１ないし４のアルキル
基特に炭素原子数１ないし３のアルキル基例えばメチル
基である。Ｒ12とＲ13の好ましい意味は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基特に炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基例えば炭素原子数１ないし８のアルキル基であ
る。Ｒ12とＲ13の特に好ましい意味は、炭素原子数１な
いし６のアルキル基特に炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基例えばメチル基又はエチル基である。
【００１４】酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキル基
は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、Ｃ
Ｈ3 −ＮＨ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2
−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3
−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −又はＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 −のような分枝し
た又は分枝してない基である。
【００１５】炭素原子数３ないし２４のアルケニル基は
分枝した又は分枝してない基、例えばビニル基、プロペ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニ
ル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセ
ニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ−２−オク
タデセニル基又はｎ−４−オクタデセニル基である。炭
素原子数２ないし１８、好ましくは２ないし１２、例え
ば２ないし６、最も好ましくは２ないし４のアルケニル
基を使用することが好ましい。
【００１６】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は、例えば典型的にはベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α，α−ジメチルベンジル基又は２−フェニルエ
チル基である。ベンジル基とα，α−ジメチルベンジル
基が好ましい。
【００１７】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニル基であって、好ましくは１ないし３個、
特に１ないし２個のアルキル基を持つフェニル基は、典
型的にはｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３
−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチル
フェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基又
は２，６−ジエチルフェニル基である。
【００１８】未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基は、典型的にはシクロペンチル基、メチルシク
ロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチ
ル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデ
シル基又はシクロドデシル基である。未置換の又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、特に炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基とｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基を使用することが好ま
しい。
【００１９】未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルケニル基は、例えばシクロペンテニル基、メチルシク
ロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル基、シクロ
ヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ジメチルシ
クロヘキセニル基、トリメチルシクロヘキセニル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル
基、シクロオクテニル基、シクロノネニル基、シクロデ
セニル基、シクロウンデセニル基又はシクロドデセニル
基である。未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルケ
ニル基、特に炭素原子数５ないし７のシクロアルケニル
基例えばシクロヘキセニル基とｔｅｒｔ−ブチルシクロ
ヘキセン−１−イル基を使用することが好ましい。
【００２０】炭素原子数１８までのアルコキシ基は、分
枝した又は分枝してない基、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ
基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基又はオクタデシルオキシ基である。炭素原子数１な
いし１２、特に１ないし８の例えば１ないし６のアルコ
キシ基を使用することか好ましい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 とＲ14の特に好ましい意味は、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、特に炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基例えばメトキシ基又はエトキシ基で
ある。
【００２１】炭素原子数２ないし２５のアルケニルオキ
シ基は分枝した又は分枝してない基、例えば、ビニルオ
キシ基、プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、
３−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、ｎ−
２，４−ペンタジエニルオキシ基、３−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、ｎ−２−オクテニルオキシ基、ｎ−２
−ドデセニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、オレ
イルオキシ基、ｎ−２−オクタデセニルオキシ基又はｎ
−４−オクタデセニルオキシ基である。炭素原子数３な
いし１８の、特に３ないし１２例えば３ないし６の、最
も好ましくは３ないし４のアルケニルオキシ基を使用す
ることが好ましい。
【００２２】炭素原子数１８迄のアルキルチオ基は、分
枝した又は分枝してない基であって、典型的にはメチル
チオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチ
ルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプ
チルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、テトラデ
シルチオ基、ヘキサデシルチオ基又はオクタデシルチオ
基である。炭素原子数１ないし１２、特に１ないし８例
えば１ないし６のアルキルチオ基を使用するのが好まし
い。
【００２３】炭素原子数４までのアルキルアミノ基は、
分枝した又は分枝してない基であって、例えばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロ
ピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ
基又はｔｅｒｔ−ブチルアミノ基である。
【００２４】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基も、二つの基が各々互いに独立して分枝した又は
分枝してないことを意味し、例えばジメチルアミノ基、
メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル−ｎ
−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、メ
チル−ｎ−ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ
基、エチルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブチル
アミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピ
ルアミノ基、イソプロピル−ｎ−ブチルアミノ基、イメ
プロピルイソブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基
又はジ−イソブチルアミノ基である。
【００２５】炭素原子数２５までのアルカノイルオキシ
基は、分枝した又は分枝してない基、例えばホルミルオ
キシ基、アセトオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタ
ノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイル
オキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ
基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデ
カノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、トリデカノ
イルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、ペンタデカ
ノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、ヘプタデ
カノイルオキシ基、オクタデカノイルオキシ基、エイコ
サノイルオキシ基又はドコサノイルオキシ基である。炭
素原子数２ないし１８、特に２ないし１２、例えば２な
いし６のアルカノイルオキシ基を使用することが好まし
い。アセトキシ基が特に好ましい。
【００２６】炭素原子数２５までのアルカノイルアミノ
基は、分枝した又は分枝してない基、例えばホルミルア
ミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブ
タノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイ
ルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミ
ノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウン
デカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、トリデカ
ノイルアミノ基、テトラデカノイルアミノ基、ペンタデ
カノイルアミノ基、ヘキサデカノイルアミノ基、ヘプタ
デカノイルアミノ基、オクタデカノイルアミノ基、エイ
コサノイルアミノ基又はドコサノイルアミノ基である。
炭素原子数２ないし１８、特に２ないし１２、例えば２
ないし６のアルカノイルアミノ基を使用することが好ま
しい。アセトキシ基が特に好ましい。
【００２７】炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
キシ基は分枝した又は分枝してない基、例えば、プロペ
ノイルオキシ基、２−ブテノイルオキシ基、３−ブテノ
イルオキシ基、イソブテノイルオキシ基、ｎ−２，４−
ペンタジエノイルオキシ基、３−メチル−２−ブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２−オクテノイルオキシ基、ｎ−２−
ドデセノイルオキシ基、イソドデセノイルオキシ基、オ
レオイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノイルオキシ基
又はｎ−４−オクタデセノイルオキシ基である。炭素原
子数３ないし１８の、特に３ないし１２例えば３ないし
６の、最も好ましくは３ないし４のアルケノイルオキシ
基を使用することが好ましい。
【００２８】酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている炭素原子数３ないし２５のアクカノイル
オキシ基は、例えば、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ3−Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−又はＣＨ3
−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−である。
【００２９】炭素原子５ないし９のシクロアルキルカル
ボニルオキシ基は、典型的にはシクロペンチルカルボニ
ルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シク
ロヘプチルカルボニルオキシ基、シクロオクチルカルボ
ニルオキシ基又はシクロノニルカルボニルオキシ基であ
る。シクロヘキシルカルボニルオキシ基が好ましい。
【００３０】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイルオキシ基であって、好ましくは１な
いし３個、特に１ないし２個のアルキル基を持つベンゾ
イルオキシ基は、典型的にはｏ−、ｍ−又はｐ−メチル
ベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベンゾイルオキ
シ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，５−
ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチルベンゾ
イルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、
３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２−メチル−６
−エチルベンゾイルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾイルオキシ基、２−エチルベンゾイルオキシ基、
２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，６−
ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ基又
は３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ベンゾイルオキシ基である。
好ましい置換基は、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基である。
【００３１】結合している炭素原子と一緒のＲ5 とＲ6
が、未置換の炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
レン基である場合、その環は未置換であるか又は、炭素
原子数１ないし４のアルキル基により；未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基により；未置換の又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
フェニル基により；又は未置換の又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェニレン基により
置換されており、その場合これは典型的にはシクロペン
テニレン基、シクロヘキセニレン基、シクロヘプテニレ
ン基、シクロオクテニレン基、シクロノネニレン基、シ
クロデセニレン基、シクロウンデセニレン基、シクロド
デセニレン基、メチルシクロペンテニレン基、メチルシ
クロヘキセニレン基、メチルシクロヘプテニレン基、メ
チルシクロオクテニレン基、メチルシクロノネニレン
基、メチルシクロデセニレン基、メチルシクロウンデセ
ニレン基、メチルシクロウンデセニレン基、トリメチル
シクロペンテニレン基、トリメチルシクロヘキセニレン
基、トリメチルシクロヘプテニレン基、トリメチルシク
ロオクテニレン基、トリメチルシクロノネニレン基、ト
リメチルシクロデセニレン基、トリメチルシクロウンデ
セニレン基、トリメチルシクロドデセニレン基、シクロ
ヘキシルシクロペンテニレン基、シクロヘキシルシクロ
ヘキセニレン基、シクロヘキシルシクロヘプテニレン
基、シクロヘキシルシクロオクテニレン基、シクロヘキ
シルシクロノネニレン基、シクロヘキシルシクロデセニ
レン基、シクロヘキシルシクロウンデセニレン基、シク
ロヘキシルシクロドデセニレン基、フェニルシクロペン
テニレン基、フェニルシクロヘキセニレン基、フェニル
シクロヘプテニレン基、フェニルシクロオクテニレン
基、フェニルシクロノネニレン基、フェニルシクロデセ
ニレン基、フェニルシクロウンデセニレン基、フェニル
シクロドデセニレン基、
【００３２】
【化１８】 である。
【００３３】結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ
5 とＲ6 は好ましくは、未置換の炭素原子数５ないし９
のシクロアルケニレン基、特に炭素原子数５ないし８の
シクロアルケニレン基例えば炭素原子数５ないし７のシ
クロアルケニレン基を表し、その環は未置換であるか又
は、炭素原子数１ないし４のアルキル基により；未置換
の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基により；未置
換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されたフェニル基により；又は未置換の又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換されたフェニレン基
により置換されている。
【００３４】Ｒ5 とＲ6 が、結合している炭素原子と一
緒になって、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている未置換の炭素原子数４ないし１１のシク
ロアルケニレン基である場合は、その環は未置換である
か又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基により；未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基によ
り；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換されたフェニル基により；又は未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェ
ニレン基により置換されていて、
【００３５】その場合これは典型的には、
【化１９】 である。
【００３６】結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ
5 とＲ6 は好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−
Ｒ7 により中断されている炭素原子数４ないし８のシク
ロアルケニレン基、特に炭素原子数５ないし８のシクロ
アルケニレン基例えば炭素原子数５ないし７のシクロア
ルケニレン基であって、その環は未置換であるか又は、
炭素原子数１ないし４のアルキル基により、未置換の又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたシク
ロヘキシル基により；未置換の又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基により；又は未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニレン基により置換されている。
【００３７】炭素原子数８までのアルカノイル基は、分
枝した又は分枝してない基であって、典型的にはホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペ
ンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基又はオ
クタノイル基である。炭素原子数１ないし６、特に１な
いし４、例えば１ないし３のアルカノイル基を使用する
ことが好ましい。アセチル基が特に好ましい。
【００３８】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基であって、好ましくは１ないし３
個、特に１ないし２個のアルキル基を持つベンゾイル基
は、典型的にはｏ−、ｍ−又はｐ−メチルベンゾイル
基、２，３−ジメチルベンゾイル基、２，４−ジメチル
ベンゾイル基、２，５−ジメチルベンゾイル基、２，６
−ジメチルベンゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル
基、３，５−ジメチルベンゾイル基、２−メチル−６−
エチルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル
基、２−エチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチル
ベンゾイル基、２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゾイル基又は３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ベンゾイル
基である。好ましい置換基は、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基で
ある。
【００３９】炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
レン基は、一つの二重結合を含みそしてその二重結合に
２個の自由原子価と少なくとも一つの環単位を持ち、そ
して典型的にはシクロペンテニレン基、シクロヘキセニ
レン基、シクロヘプテニレン基、シクロオクテニレン
基、シクロノネニレン基、シクロデセニレン基、シクロ
ウンデセニレン基又はシクロドデセニレン基である。
【００４０】未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキリデン環は、その環は好ましくは１ないし３個の、
特に１ないし２個の分枝した又は分枝してないアルキル
基を持つのであるが、典型的にはシクロペンチリデン
基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチルシクロペン
チリデン基、シクロヘキシリデン基、メチルシクロヘキ
シリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン基、トリメチ
ルシクロヘキシリデン基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シリデン基、シクロヘプチリデン基又はシクロオクチリ
デン基である。未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし９のシクロア
ルキリデン環、特に炭素原子数５ないし８のシクロアル
キリデン環例えば炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
リデン環を使用することは好ましい。シクロヘキシリデ
ン基とｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシリデン基が特に好
ましい。
【００４１】一−、二−又は三価の金属カチオンは好ま
しくはアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオ
ン又はアルミニウム陽イオンであって、典型的にはＮａ
+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++又はＡｌ+++ である。
【００４２】好ましい化合物は、式中、Ｒ2 とＲ4 が水
素原子である化合物である。
【００４３】他の好ましい化合物は、式中、Ｒ5 とＲ6
は、各々が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ5
とＲ6 が、結合している炭素原子と一緒になって、未置
換の炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン基又は
酸素原子又は硫黄原子により中断されている炭素原子数
５ないし６のシクロアルケニレン基を表しそしてそれら
の環は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
又はフェニル基により置換されている式Ｉにより表され
る化合物である。
【００４４】同様に好ましい化合物は、式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立して、水素原子、
塩素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキル基；炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置
換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルケニル基；炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８
のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアル
キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、
炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素
原子数１ないし１８のアルカノイルアミノ基、炭素原子
数３ないし１８のアルケノイルオキシ基；酸素原子、硫
黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数
３ない１８のアルカノイルオキシ基；炭素原子数５ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたベンゾイルオキシ基を表すか；又はＲ1 とＲ2 、
又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3 とＲ4 は、結合している炭素
原子と一緒になって、ベンゼン環を形成し；Ｒ3 は追加
して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ8 又は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表
すか又は、
【００４５】Ｒ2 とＲ4 が水素原子である場合は、Ｒ3
は追加して式IIa
【化２０】 により表される基を表し、Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに
独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断さ
れている炭素原子数２ないし１８のアルキル基；炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を
表すか、又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一
緒になって、未置換の炭素原子数５ないし９のシクロア
ルケニレン基又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 に
より中断されている未置換の炭素原子数４ないし８のシ
クロアルケニレン基を表すがそれらの環は未置換である
か又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基により、又
は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基によ
り；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基により；又はフェニレン基により
置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし６のアルカノイル基又はベンゾ
イル基を表し、
【００４６】Ｒ8 はヒドロキシ基、
【化２１】 炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルカノイル基又はベンゾイル基を表しＲ10
とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、ＣＦ3 、
炭素原子数１ないし１０のアルキル基、未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、又はＲ10と
Ｒ11は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換
であるか又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換されている炭素原子数５ないし９の
シクロアルキリデン基を表し、Ｒ12とＲ13は、各々が互
いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表し、Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）（−
Ｒ13）を表し；Ｍは、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム又はアルミニウムを表し、ｍは、１又は２を表し、ｎ
は、２、３、４、５又は６を表し、ｒは、１、２又は３
を表し、そしてｓは０又は１を表す式Ｉにより表される
化合物である。
【００４７】特に好ましい化合物は、式Ｉにより表され
る化合物であって、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、
各々が互いに独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基；酸素原子又は硫黄原子に
より中断されている炭素原子数２ないし１２のアルキル
基；炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基；炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルケニル基；炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル
オキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし１２のアルカノイルオキシ基、炭素
原子数１ないし１２のアルカノイルアミノ基、炭素原子
数３ないし１２のアルケノイルオキシ基；酸素原子又は
硫黄原子により中断されている炭素原子数３ない１２の
アルカノイルオキシ基；炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキルカルボニルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を
表すか；
【００４８】Ｒ3 は追加して式IIa
【化２２】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに
独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基；酸素原子又は硫黄原子により中断されている炭素
原子数２ないし１２のアルキル基；炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基を表すか、又はＲ5 とＲ6
は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の炭
素原子数５ないし９のシクロアルケニレン基又は酸素原
子又は硫黄原子により中断されている炭素原子数４ない
し８のシクロアルケニレン基を表すがそれらの環は未置
換であるか又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又はフェニル
基により置換されており；Ｒ10とＲ11は、各々が互いに
独立して、水素原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、フェニル基又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を
表すか、又はＲ10とＲ11は、結合している炭素原子と一
緒になって、炭素原子数５ないし９のシクロアルキリデ
ン環を表し、Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基を表し、そしてｓは０又は１を表
す。
【００４９】特に興味のある式Ｉにより表される化合物
は、式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基
又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し、Ｒ2 は水素原子を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、２−シ
クロヘキセニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ8 は、各々
が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ5 とＲ
6 は、結合している炭素原子と一緒になって、未置換の
炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン基又は酸素
原子又は硫黄原子により中断されている未置換の炭素原
子数５ないし６のシクロアルケニレン基を表すがそれら
の環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基又はフェニル基により置換されている化合物であ
る。
【００５０】非常に特に興味のある式Ｉにより表される
化合物は、式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、Ｒ2 は水素原子を表し、Ｒ3 は炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表し、Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ
8 は、各々が互いに独立して、水素原子又はフェニル基
を表すか、又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と
一緒になって、未置換の炭素原子数５ないし７のシクロ
アルケニレン基又は酸素原子又は硫黄原子により中断さ
れている未置換の炭素原子数５のシクロアルケニレン基
を表すがそれらの環は未置換であるか又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されている化合物であ
る。
【００５１】式Ｉにより表される新規の化合物の製造方
法は文献に開示されていない。
【００５２】従って、本発明は式Ｉ
【化２３】 （式中、一般記号は上述の意味を持つ。）で表される化
合物の製造方法であって；式III
【化２４】 （式中、一般記号は上述の意味を持つ。）を、三塩化リ
ンと反応させて式IV
【化２５】 （式中、一般記号は上述の意味を持つ。）により表され
る化合物にし、次いでこの化合物を単離しないで水で加
水分解することからなる製造方法にも関する。
【００５３】式IVにより表される化合物は、単離されそ
して特徴付けできる。
【００５４】式III の化合物を、三塩化リンと、融解し
て又は極性又は非極性、非プロトン性の適当な有機溶媒
の存在下で反応させる。反応は好ましくは−２０℃ない
し溶媒又は三塩化リンの沸点の温度範囲内、特に２０か
ら２００℃、例えば２０℃と１５０℃の範囲内で実施さ
れる。この反応は溶媒なしで実施するのが特に好まし
い。三塩化リンはこの場合は溶媒並びに反応体である。
三塩化リンは、式III の化合物に関してモル過剰で使用
されるのが好ましい。式III の化合物に対する三塩化リ
ンの特に興味のあるモル比は、（式III の化合物：三塩
化リン）１：２０ない１：１、特に１：１０ないし１：
１、例えば１：５ないし１：１である。
【００５５】反応を実施するための適当な溶媒は、特に
炭化水素（例えばメシチレン、トルエン、ヘキサン、ペ
ンタン又は他の石油エーテル留分）、ハロゲン化炭化水
素（例えばジ−又はトリクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン、１，１，１−トリクロロエタン又はクロロベ
ンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン）、ケ
トン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルプロピルケトン又はシクロヘキサノ
ン）、及びアセトニトリル又は酢酸ブチルもである。特
に好ましい溶媒はトルエンである。
【００５６】フリーデル−クラフト触媒特に塩化アルミ
ニウムのような触媒を使用しないで、式III の化合物を
三塩化リンと反応させて、早くも比較的短い反応時間内
に、式IVの化合物にすることは注目されるべきことであ
る。
【００５７】式III の化合物を三塩化リンと反応させて
式IVの化合物にすることは、塩基の存在下でも実施され
得る。
【００５８】上記塩基は、使用される式III の化合物に
関して触媒量から化学量論的に多数倍のモル過剰の量の
範囲内のいろいろな量で使用され得る。反応の間に生成
したハロゲン化水素は、適当な場合は、塩基を使用し
て、濾過により及び／又は適当な水相又は固相（この場
合、２番目に水相溶性溶媒が使用されてよい。）により
除くことのできるハライドに変換してもよい。生成物
は、有機相を蒸発により濃縮しそして残留分を乾涸する
ことにより単離できる。
【００５９】適当な塩基は、特に、第一級、第二級又は
特に第三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン又はピリジン）、アルコ
ラート（例えばナトリウムメタノラート）又はアルカリ
金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）
である。第三級アミンが特に好ましく、特に好ましいの
はトリエチルアミンである。
【００６０】式IVの化合物を水で加水分解して、式Ｉの
化合物にすることは、好ましくは−２０ないし１５０
℃、特に−１０ないし１２０℃、例えば０ないし１１０
℃の温度範囲内で実施するのが好ましい。この場合、水
は式IVの化合物に関して高いモル比で使用され得る。本
発明の特に好ましい実施態様では、式IVの化合物を含有
する熱い粗反応混合物を、そのまま、大過剰の水中に注
ぐ。次いで式Ｉの化合物を晶析するか又は酢酸エチル、
ジエチルエーテル又はジクロロメタンのような適当な溶
媒で抽出することができる。
【００６１】式IVの化合物は、文献では知られていな
い。
【００６２】従って、本発明は式IV
【化２６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原
子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄原子又
は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ないし
２５のアルキル基；炭素原子数２ないし２４のアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニルオキシ基、炭
素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のア
ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている炭素原子数３ない２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基
を表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3
とＲ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベン
ゼン環を形成し；
【００６３】Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ8 又
は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、Ｒ2 とＲ4 が水素
原子である場合は、Ｒ3 は追加して式IIa 、IIb 又はII
c
【化２７】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに
独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキ
ル基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断さ
れている炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
を表すか、又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と
一緒になって、未置換の炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルケニレン基又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ
7により中断されている未置換の炭素原子数４ないし１
１のシクロアルケニレン基を表すがそれらの環は未置換
であるか又は、炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り、又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基により；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基により；又は未置換の又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニレン基により置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル
基又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたベンゾイル基を表し、
【００６４】Ｒ8 はヒドロキシ基、
【化２８】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルカノイル基又は未置換の又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル基を表
しＲ10とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
ェニル基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、又は
Ｒ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になって、
未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されている炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキリデン環を表し、Ｒ12とＲ13は、
各々が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表し、Ｒ14はヒドロキシ基、炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）
（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ｒ価の金属カチオンを表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは１、２、３、４、５又は
６を表し、ｒは１、２又は３を表し、そしてｓは０又は
１を表す。〕により表される化合物にも関する。
【００６５】式IVにより表される新規化合物の好ましい
基は、式Ｉにより表される化合物について上述した好ま
しい基に相当する。
【００６６】式III の化合物のあるものは、文献から既
知でありそしてＵ．Ｓ．５，４１４，０３３，実施例
１；又はＥＰ−Ａ−０７０５８７０と概ね同様に製造さ
れ得る。
【００６７】従って、他の観点では、本発明は、又、式
III
【化２９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原
子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄原子又
は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ないし
２５のアルキル基；炭素原子数２ないし２４のアルケニ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニルオキシ基、炭
素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のア
ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
中断されている炭素原子数３ない２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基
を表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3
とＲ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベン
ゼン環を表し；
【００６８】Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ8 又
は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、Ｒ3 とＲ4 が水素
原子である場合は、Ｒ3 は追加して式IIa 、IIb 又はII
c
【化３０】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、結合している
炭素原子と一緒になって、未置換のシクロペンテニレン
基又は炭素原子数７ないし１２のシクロアルケニレン基
又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断され
ている未置換の炭素原子数４ないし１１のシクロアルケ
ニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか又は、炭
素原子数１ないし４のアルキル基により、又は未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された−
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基により；未
置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基により；又は未置換の又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基により
置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基又は未置換
の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
ベンゾイル基を表し、
【００６９】Ｒ8 はヒドロキシ基、
【化３１】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルカノイル基又は未置換の又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル基を表
しＲ10とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換の
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
ェニル基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、又は
Ｒ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になって、
未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されている炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキリデン基を表し、Ｒ12とＲ13は、
各々が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基を表し、Ｒ14はヒドロキシ基、炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）
（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ｒ価の金属カチオンを表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは１、２、３、４、５又は
６を表し、ｒは１、２又は３を表し、そしてｓは０又は
１を表す。〕により表される新規の化合物に関する。
【００７０】式III により表される新規化合物の好まし
い基は、式Ｉにより表される化合物について上述した好
ましい基に相当する。
【００７１】式III により表される特に好ましい化合物
は、式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表し、Ｒ2 は水素原子を表し、Ｒ3 は炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
を表し、Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ6 は、
結合している炭素原子と一緒になって、未置換のシクロ
ペンテニレン基又はシクロヘプテニレン基又は酸素原子
又は硫黄原子により中断されている未置換の炭素原子数
５のシクロアルケニレン基を表すがそれらの環は未置換
であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されている化合物である。
【００７２】式III の新規の化合物の製造は、例えば少
なくとも一つのオルト位が未置換である式Ｖ
【化３２】 （式中、一般記号は上述した意味を持つ。）により表さ
れるフェノールを、式VIにより表されるケトンと縮合さ
せることにより実施される。反応は、上げた温度特に２
０ないし１００℃の範囲内で、溶融状態で又は溶媒中
で、所望により僅かに加圧して、実施される。反応は、
溶融状態で、２０ないし８０℃の温度範囲内、特に３０
ないし６０℃で実施するのが好ましい。塩酸、硫酸又は
メタンスルホン酸のような酸を添加することにより反応
を触媒化することが可能である。塩酸ガスを使用するこ
とが好ましい。
【００７３】式Ｉの新規の化合物は、酸化的、熱的又は
光誘導分解に対して有機材料を安定化するために適して
いる。
【００７４】そのような材料の具体例を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、高密度−超高分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤ
ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（Ｕ
ＬＤＰＥ）。
【００７５】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッタ）触媒、ＴＮＺ（デ
ュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳＣ）
と呼ばれる。
【００７６】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−イソブチレン・コポリマ
ー、プロピレン−ブテン−１・コポリマー、エチレン−
ブテン−１・コポリマー、エチレン−ヘキセン・コポリ
マー、エチレン−メチルペンテン・コポリマー、エチレ
ン−ヘプテン・コポリマー、エチレン−オクテン・コポ
リマー、プロピレン−ブタジエン・コポリマー、イソブ
チレン−イソプレン・コポリマー、エチレン−アルキル
アクリレート・コポリマー、エチレン−アルキルメタク
リレート・コポリマー、エチレン−ビニルアセテート・
コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーまた
はエチレン−アクリル酸・コポリマーおよびそれらの塩
類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジ
エン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたは
エチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマ
ー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記載
したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピレ
ン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／エ
チレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ
／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のまた
はランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー
並びに他のポリマー例えばポリアミドとのそれらの混合
物。
【００７８】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００７９】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００８０】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエン
−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレン。
【００８１】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【００８２】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。
【００８３】９．ポリアクリレートおよびポリメタアク
リレートのようなα，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー；アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００８４】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
−アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。
【００８５】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００８６】12. ポリアルキレングリコールのような、
環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
これらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００８７】13. ポリオキシメチレンおよびエチレンオ
キシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレンのよ
うなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００８８】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【００８９】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００９０】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリ
オレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた
は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのグ
ラフトコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのグラ
フトコポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性さ
せたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合さ
せたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００９１】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００９２】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。
【００９３】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００９４】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００９５】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００９６】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００９７】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００９８】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００９９】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。
【０１００】26. 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族
グリシジル化合物の架橋化エポキシ樹脂、例えばビスフ
ェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル
の生成物であって、促進剤を使用して又は使用しない
で、酸無水物又はアミンのような常用の硬化剤を使用し
て架橋される樹脂。
【０１０１】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロース、または例えばセルロ
ースエーテル例えばメチルセルロースのようなもの；並
びにロジンおよびそれらの誘導体。
【０１０２】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１０３】29. 純単量体化合物またはその化合物から
なる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および
植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(
例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはト
リメリテート）をベースとした上記オイル、脂肪および
ワックス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合さ
れた鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊
維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョ
ンとして使用され得る。
【０１０４】30. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０１０５】従って、他の観点では、本発明は、又、 ａ）酸化的、熱的又は光誘導分解を受ける有機材料、及
び ｂ）請求項１に記載の式Ｉの化合物少なくとも１種 からなる組成物にも関する。
【０１０６】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は好ましくは合成ポリマーである。熱可塑性ポ
リマーが特に好ましく、特にＰＶＣ又はポリオレフィ
ン、最も好ましくはポリエチレンとポリプロピレンであ
る。特に興味のあるのは、ジエン、ポリブタジエン又は
アクリル誘導体とのスチレン又はα−メチルスチレンの
コポリマー又はグラフトコポリマーである。ＡＢＳ射出
成形組成物が特に好ましい。
【０１０７】特に、強調されるべきは、熱及び酸化的分
解に対する、特に、熱可塑性材料を加工する際の熱的圧
迫でのそれらに対する新規化合物の作用である。従って
新規の化合物は、加工安定剤として特に優れて使用でき
る。
【０１０８】式Ｉの化合物は、安定化される有機材料の
重量に基づいて、０．０１ないし１０％、典型的には
０．０１ないし５％、好ましくは０．０２５ないし３
％、特に０．０２５ないし１％の量で含有される。
【０１０９】式Ｉにより表される化合物に加えて、新規
の組成物は例えば下記する追加の共安定剤（添加剤）を
含有することができる：
【０１１０】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【０１１１】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【０１１２】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【０１１３】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【０１１４】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１１５】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【０１１６】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。
【０１１７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。
【０１１８】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【０１１９】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【０１２０】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。
【０１２１】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【０１２２】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２３】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２４】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２５】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１２６】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ' −ビス［２−（３−［３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プ
ロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（（登録商標）
ＮａｕｆｇａｒｄＸＬ−１，ユニローヤル提供）。
【０１２７】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１２８】１．１９．アミン系抗酸化剤 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチ
ルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，
ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４
−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフ
ェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミ
ノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エ
タン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメ
チルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチ
アジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／
ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル−ヘ
キサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２９】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ
−フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチ
ル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混
合物、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−
２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−
カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよ
び２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリ
エチレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾ
ールのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル−フェニル）、２−［２’−ヒドロキ
シ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］
ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−
（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリ
アゾール。
【０１３０】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１３１】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【０１３２】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１３３】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
【０１３４】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、セバシン酸ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンとの線状または環状縮合生成物、ニトリロトリ酢酸ト
リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
＝ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの線状または環状縮合生成物、２−クロ
ロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブ
チルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−
アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−ア
セチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４─９６─６］）; Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコ
ハク酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ
［４，５］デカンとエピクロルヒドリンの反応生成物、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミン、１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとの４−メ
トキシメチレンマロン酸のジエステル、ポリ［メチルプ
ロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸
−α−オレフィン・コポリマーと２，２，６，６−テト
ラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成
物。
【０１３５】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１３６】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４、６−ビス（２、４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【０１３７】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１３８】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリ
スリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジ
ホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，
４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチ
ル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット、２，２’，２" −ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィッ
ト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジイル）ホスフィット。
【０１３９］特に好まし
いのは、下記のホスフィットである：トリス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（（登録
商標）Ｉｒｇａｆｏｓ１６８，チバ−ガイギー）、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、 【０１４０】
【化３３】
【０１４１】
【化３４】
【０１４２】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４３】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【０１４４】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
【０１４５】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【０１４６】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１４７】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【０１４８】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（イオノマー）のような高分子化合
物。
【０１４９】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、毛細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。
【０１５０】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１５１】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２またはは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエト
キシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−
ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−
オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エ
トキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−
アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オ
ン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１５２】下記の項目１４に掲記したベンゾフラノン
類を除いた共安定剤は、安定化されるポリマーの全重量
を基準にして０．０１ないし１０％添加される。
【０１５３】他の好ましい組成物は、成分（ａ）と式Ｉ
の化合物の他に、追加の添加剤、特にフェノール性抗酸
化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤を含有する。
【０１５４】特に好ましい添加剤は、フェノール性抗酸
化剤（リストの項目１）、立体障害性アミン（リストの
項目２．６）、亜リン酸エステル類およびホスホナイト
類（リストの項目４）及び過酸化物スカベンジャー（リ
ストの項目８）である。
【０１５５】特に好ましい追加の添加剤（安定剤）は、
ベンゾフラン−２−オン類であって、例えばＵＳ−Ａ−
４３２５８６３、ＵＳ−Ａ４３３８２４４、ＵＳ−Ａ５
１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−
５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ
−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−
Ａ−０５８９８３９及びＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開
示されているそれらのようなものである。
【０１５６】そのようなベンゾフラン−２−オン類の典
型的な例は、式
【化３５】 （式中、Ｒ′11は、未置換の又は置換された炭素環又は
複素環の芳香族環系を表し；Ｒ′12は水素原子を表し；
Ｒ′14は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又は塩素原子
を表し；
【０１５７】Ｒ′13はＲ′12またはＲ′14の意味を持つ
か又は式
【化３６】 又は−Ｄ−Ｅにより表される基を表し；Ｒ′16は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；酸素原子又
は硫黄原子により中断されている炭素原子数２ないし１
８のアルキル基；総炭素原子数が３ないし１６のジアル
キルアミノアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、１ないし３個のアルキル基により
置換されたフェニル基（合計で１８より多くない炭素原
子を含む）を表し；ｓは０、１又は２を表し；
【０１５８】置換基Ｒ′17は各々が互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、１ないし２
個のアルキル基により置換されたフェニル基（合計で１
６より多くない炭素原子を含む）、式−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ、
【化３７】 を表すか又は、結合している窒素原子と一緒になって、
ピペリジン基又はモルホリン基を形成し；ｔは１ないし
１８を表し；Ｒ′20は水素原子、炭素原子数１ないし２
２のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基を表し；Ａは、窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子により中断されている炭素原子数２ないし２２のアル
キレン基を表し；Ｒ′18は、水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基；１又は２個のアルキル基により置
換されたフェニル基又はベンジル基（合計で１６より多
くない炭素原子を含む）を表し；Ｒ′19は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基を表し；Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（Ｒ′21）2 −を表し；
置換基Ｒ′21は各々が互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１６のアルキル基を表すが、２個のＲ′21
は一緒で１ないし１６の炭素原子を含み、Ｒ′21はフェ
ニル基又は式
【化３８】 （式中、Ｒ′16とＲ′17は上述の意味を持つ。）により
表される基を表し；
【０１５９】Ｅは式
【化３９】 （式中、Ｒ′11、Ｒ′12とＲ′14は上述の意味を持
つ。）により表される基を表し；そしてＲ′15は水素原
子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、塩素原子又は式
【化４０】 （式中、Ｒ′16とＲ′17は上述の意味を持つ。）により
表される基を表し；又はＲ′15は、Ｒ′14と一緒になっ
て、テトラメチレン基を表す。）により表される化合物
である。
【０１６０】それらのベンゾフラン−２−オン類のう
ち、下記の定義を有するものが好ましい：式中、Ｒ′13
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子又は式
【化４１】 又は−Ｄ−Ｅにより表される基を表し、ｓ、Ｒ′16、
Ｒ′17、ＤとＥは上述の意味を持ち、Ｒ′16は好ましく
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シ
クロペンチル基又はシクロヘキシル基を表す。
【０１６１】他の好ましいベンゾフラン−２−オン類
は、下記の定義を有するものが好ましい：式中、Ｒ′11
はフェニル基又は１又は２個のアルキル基により置換さ
れたフェニル基（合計で１２より多くない炭素原子を含
む）を表し；Ｒ′12は水素原子を表し；Ｒ′14は水素原
子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；
Ｒ′13は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、
【化４２】 又は−Ｄ−Ｅ−を表し；Ｒ′15は水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、
【化４３】 を表すか、又はＲ′15はＲ′14と一緒になって、テトラ
メチレン基を表し；ｓ、Ｒ′16、Ｒ′17、ＤとＥは初め
に記述した意味を持つ。
【０１６２】特に興味のあるベンゾフラン−２−オン類
は、下記の定義を持つものである：式中、Ｒ′13は水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は−Ｄ−
Ｅを表し；Ｒ′12とＲ′14は、各々互いに独立して水素
原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そ
してＲ′15は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
し、ＤとＥは初めに記述した意味を持つ。
【０１６３】最後に、特別な興味を持つものは、下記の
定義を持つものである：式中、Ｒ′13は炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は−Ｄ−Ｅを表しそしてＲ′14は
水素原子を表し；Ｒ′15は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表
し、Ｄは−Ｃ（Ｒ′21）2 −を表しそしてＥは式
【化４４】 により表される基を表し、置換基Ｒ′21は互いに同一又
は異なっていて、各々が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、そしてＲ′11、Ｒ′12、Ｒ′14及びＲ′15
は上述の意味を持つ。
【０１６４】追加して添加されるベンゾフラン−２−オ
ン類の量は、広い限度内で変えてよくそして、本発明の
組成物内には、例えば０．０００１ないし５重量％、好
ましくは０．００１ないし２重量％、更に好ましくは
０．０１ないし２重量％の量で存在してもよい。
【０１６５】ポリマー性有機材料中への式Ｉの化合物と
所望の他の添加剤の配合は、既知の方法、例えばポリマ
ー性有機材料に、成型の前又は間に、又は溶解した又は
分散した安定剤混合物を適用してもでき、次に溶媒を蒸
発し又は蒸発しない。式のＩの化合物は、例えば、２．
５ないし２５重量％の濃度でこの成分を含有するマスタ
ーバッチの型式で安定化される材料に添加してもよい。
【０１６６】式Ｉの化合物は重合反応の前又は間に又は
架橋の前にも添加できる。
【０１６７】式Ｉの化合物は、安定化される材料に純粋
な形で又はワックス、油又はポリマー中にカブセル化し
て、配合できる。
【０１６８】式Ｉの化合物は安定化される材料上に散布
することもできる。式Ｉの化合物は、他の添加剤（例え
ば上述の常用の添加剤）又はそれらの溶融物を溶解でき
るので、式Ｉの化合物はこれらの添加剤と一緒に安定化
されるポリマー上に散布され得る。重合触媒の不活性化
の間の散布による添加は、特に有利である；というのは
例えば不活性化のために使用される水蒸気を使用して実
施することが可能だからである。
【０１６９】球状に重合したポリオレフィンの場合は、
例えば式Ｉの化合物を他の添加剤と一緒に散布により適
用するのが有利であるだろう。
【０１７０】かくして安定化された材料は、広い範囲の
形状で、典型的にはフィルム、繊維、フィラメント、成
形品、形材の形状で又はペイント系特に粉体塗料組成
物、接着剤又はパテのための結合剤として使用され得
る。
【０１７１】既述したように、保護される有機材料は好
ましくは有機、更に好ましくは合成ポリマーである。熱
可塑性材料は特に有利に保護される。この関連で強調さ
れるのは、特に加工安定剤（熱安定剤）としての式Ｉの
化合物の優れた作用である。この目的のために、それら
が加工の前又は後にポリマーに添加されると有利であ
る。しかしながら、他のポリマー（例えばエラストマ
ー）又は潤滑油又は圧媒液も、光誘導又は熱酸化的分解
のような分解に対して安定化され得る。エラストマーの
例は可能な有機材料の上記リスト中に見出されるだろ
う。
【０１７２】適当な潤滑油と圧媒液は、鉱油もしくは合
成油もしくはそれらの混合物を基材にしている。潤滑油
は当業者には公知であり、例えば下記の刊行された文献
に記載されている：ジーター クラマン著、「潤滑油と
関係製品（"Schmierstoffe und verwandteProdukte")
」（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム、１９
８２年）に；シェベ−コーベック「減摩剤ハンドブック
（Das Schmiermittel-Taschenbuch)」(Dr. アルフレッ
ド ヒューシッヒ−フェルラーク、ハイデルベルク、１
９７４）に；および「ウルマン化学工業辞典(Ullmanns
Enzyklopaedie der technischen Chemie" 」，１３巻，
８５−９４頁（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイ
ム、１９７７年）。
【０１７３】従って、本発明の好ましい実施態様は、式
Ｉの化合物の安定剤としての特に加工安定剤（熱安定
剤）としての、酸化的、熱的又は光誘導分解に対して、
有機材料特に熱可塑性ポリマーを安定化するための使用
である。
【０１７４】式Ｉの新規の化合物は、加水分解に対する
顕著に優れた安定性とそれらの有利な色挙動即ち加工の
間の有機材料の着色が殆どないことにより、識別され
る。
【０１７５】本発明の新規の化合物により安定化された
化合物は、光誘導分解に対して特によく保護されてい
る。
【０１７６】従って、本発明は酸化的、熱的又は光誘導
分解に対して有機材料を安定化する方法であって、上記
材料に少なくとも１種の式Ｉの化合物を配合又は適用す
ることからなる方法にも関する。
【０１７７】
【実施例】下記の実施例は、本発明を更に詳細に説明す
る。部とパーセント（％）は重量による。実施例１： 式III の化合物（第１表）の製造 ａ）化合物（１０１）（第１表）の製造 ８２．５ｇ（０．４０モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノールと１６．８ｇ（０．２０モル）のシク
ロペンタノンからなる混合物を一緒に融解し次いで４０
−４５℃にて塩酸ガスで攪拌しながら飽和する。２２時
間後に、暗褐色の反応混合物をヘキサンで希釈しそして
水と塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそして真空ロータリエバポレータ上
で濃縮する。残留分を真空下蒸留し、１１．５ｇ（２１
％）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロペン
テン−１−イル−フェノールを得る。ｂ．ｐ．９８−１
１２℃／０．０８ミリバール（ｍｂａｒ），黄色油（化
合物（１０１），第１表）。
【０１７８】ｂ）化合物（１０２）（第１表）の製造 ２４．７５ｇ（１２０ミリモル）の２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノールと２．９５ｇ（３０．０ミリモ
ル）のシクロヘキサノンを６０℃で一緒に融解する。次
いで融解物を４５℃に冷却し、塩酸ガスで飽和し、２４
時間４５℃で攪拌する。反応混合物に５０ｍｌのメタノ
ールを入れそして次に氷／水で冷却する。沈澱した生成
物を濾過し、少量の冷メタノールで洗浄し、４．５５ｇ
の生成物を得る。ろ液を真空ロータリエバポレータ上で
濃縮し、過剰の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルを高真空下蒸留により除く。残留分を１０ｍｌのメタ
ノールから結晶化し、別の１．７５ｇの生成物を得る。
かくして、全部で６．３ｇの２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−６−シクロヘキセン−１−イル−フェノール、
ｍ．ｐ．１０２−１０４℃（化合物（１０１）、第１
表）を得る。
【０１７９】ｃ）化合物（１０３）（第１表）の製造 ２１．９ｇ（０．１０６モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、５．３ｇ（０．０５３モル）のテ
トラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンと５ｍｌの酢酸を
一緒に融解し、次いで４０−４５℃で攪拌しながら塩酸
ガスで飽和する。室温に６０時間置いた後、反応混合物
をトルエンで希釈し、水、塩化ナトリウム溶液と重炭酸
ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥しそしてロータリエバポレータ上で乾燥する。
残留分をメタノールから結晶化し、７．２ｇ（４７％）
の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フェノール，ｍ．ｐ．
１３５−１３９℃（化合物（１０３）（第１表）を得
る。
【０１８０】ｄ）化合物（１０４）（第１表）の製造 １７ｇ（０．０８２モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール、４．８ｇ（０．０４１モル）のテトラ
ヒドロチオピラン−４−オンと５ｍｌの酢酸を一緒に融
解し、次いで４０−４５℃で攪拌しながら塩酸ガスで飽
和する。室温で１２時間攪拌した後、反応混合物をトル
エンで希釈し、水、塩化ナトリウム溶液と重炭酸ナトリ
ウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥しそしてロータリエバポレータ上で乾燥する。残留分
をメタノールから結晶化し、９．２ｇ（７４％）の２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−チオピラン−４−イル）フェノール，ｍ．ｐ．１
１５−１１９℃（化合物（１０４）、第１表）を得る。
【０１８１】ｅ）化合物（１０５）（第１表）の製造 ８２．５ｇ（０．４０モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノールと２２．５ｇ（０．２０モル）のシク
ロヘプタノンからなる混合物を一緒に融解し次いで３５
−４０℃にて塩酸ガスで攪拌しながら飽和する。２２時
間後に、反応混合物を再び塩酸ガスで飽和し次いで１７
時間攪拌する。次いで反応混合物をヘキサンで希釈しそ
して水と塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸
マグネシウム上で乾燥しそして真空ロータリエバポレー
タ上で濃縮する。残留分を、シリカゲル上、ヘキサン／
酢酸エチル＝９９：１の溶媒系を使用して、クロマトグ
ラフィーしそして純粋なフラクションをエタノールから
再結晶化して、５．４ｇ（９％）の２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−６−シクロヘプテン−１−イル−フェノー
ル，ｍ．ｐ．７８−８０℃（化合物（１０５），第１
表）を得る。
【０１８２】ｆ）化合物（１０６）（第１表）の製造 ３０．９ｇ（０．１５モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノールと１０．５ｇ（０．０７５モル）の
３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンからなる混合
物を一緒に融解し次いで３５℃にて塩酸ガスで攪拌しな
がら飽和する。２４時間後に、反応混合物を再び塩酸ガ
スで飽和し次いで２０時間攪拌する。次いで、緑色の反
応混合物をヘキサンで希釈しそして水と塩化ナトリウム
溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
そして真空ロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分
を、シリカゲル上、溶媒系ヘキサン／酢酸エチル＝４
９：１を使用して、クロマトグラフィーし、１０．６ｇ
（４３％）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
（３，５，５−トリメチルシクロヘキセン−１−イル）
フェノールを濃厚な黄色油として得る（化合物（１０
６），第１表）。
【０１８３】ｇ）化合物（１０７），第１表の製造は、
ＥＰ−Ａ−０７０５８７０、実施例２に開示されてい
る。
【０１８４】ｈ）化合物（１０８），第１表の製造は、
Ｕ．Ｓ．５，４１４，０３３，実施例１に開示されてい
る。
【０１８５】ｉ）化合物（１０９）（第１表）の製造 １５．０ｇ（０．１０モル）の４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノールと７．２ｇ（０．０３５モル）のアルミニウム
イソプロピレートを、窒素下、１００ｍｌのキシレンに
添加する。生成したイソプロパノールを除くために、３
０ｍｌの溶媒を留去する。反応混合物を１００℃に加熱
しそして９．８ｇ（０．１０モル）のシクロヘキサノン
を入れ次いで２０時間還流する。反応混合物を冷却し、
４０ｍｌの水と１０ｍｌの濃塩酸を添加する。有機相を
分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそし
てロータリエバポレータ上で乾燥する。残留分をシリカ
ゲル上、ヘキサン／酢酸エチル＝１９：１の溶媒系を使
用してクロマトグラフィーし、純粋なフラクションをメ
タノールから結晶化して、６．３ｇ（２７％）の４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−シクロヘキセン−１−イル−フェ
ノール，ｍ．ｐ．９０−９３℃（化合物（１０９），第
１表）を得る。
【０１８６】ｊ）化合物（１１０）（第１表）の製造 ６６．１ｇ（０．２０モル）の２，４−ビス（１−メチ
ル−１−フェニルエチル）フェノールと９．８ｇ（０．
１０モル）のシクロヘキサノンからなる混合物を一緒に
融解し次いで４０−４５℃にて塩酸ガスで攪拌しながら
飽和する。１９時間後に、別の９．８ｇ（０．１０モ
ル）のシクロヘキサノンを添加する。反応混合物を再び
塩酸ガスで飽和し次いで２１時間攪拌する。反応混合物
を石油エーテルで希釈しそして水で洗浄する。有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空ロータリエバポ
レータ上で濃縮する。残留分を、シリカゲル上、ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３９：１の溶媒系を使用して、クロマ
トグラフィーし、１．３ｇ（２％）の２−シクロヘキセ
ン−１−イル−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）フェノールを濃厚な黄色油（化合物（１１
０），第１表）として得る。
【０１８７】ｋ）化合物（１１１）（第１表）の製造 ３６．１ｇ（０．２０ｇ）の３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、１９．６ｇ（０．２０モル）
のシクロヘキサノンと１０ｍｌの酢酸からなる混合物を
反応器に入れそして室温で攪拌しながら塩酸ガスで飽和
する。６４時間室温に置いた後、混合物を再び塩酸ガス
で飽和し、４０℃で更に５時間攪拌する。反応混合物を
ヘキサンで希釈しそして水、塩化ナトリウム溶液と重炭
酸ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥しそして真空ロータリエバポレータ上で濃縮
する。残留分を、シリカゲル上、ヘキサン／酢酸エチル
＝１：４９の溶媒系を使用して、クロマトグラフィー
し、１５．１ｇ（２９％）の２−ｔｅｒｔ−ブチル−６
−シクロヘキセン−１−イル−４−メトキシフェノール
を黄色濃厚油として得る， 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）
δｐｐｍ：３．７５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3 ），５．８７
（ｍ，１Ｈ，シクロヘキセニル−Ｈ），（化合物（１１
１），第１表）。
【０１８８】
【表１】
【０１８９】
【表２】
【０１９０】
【表３】
【０１９１】実施例２：式IVの化合物（第２表）の製造 ａ）化合物（２０２）（第２表）の製造 ２８．７ｇ（０．１０モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−６−シクロヘキセン−１−イル−フェノール
（化合物１０２，実施例１ｂ）と１７．５ｍｌ（０．２
０モル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下で５時間
還流する。過剰の三塩化リンを蒸留により除き、次いで
残留分を１６５−１６７℃／０．０１ミリバール（ｍｂ
ａｒ）における真空下で蒸留し、３０．８ｇ（８８％）
の６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−クロロ−２，
３，４，１０−テトラヒドロ−１Ｈ−９−オキサ−１０
−ホスファフェナントレンを得る、これは放置するとゆ
っくりと結晶化する無色濃厚液体である；31Ｐ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝１３０．５ｐｐｍ（ｓ）； 1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δｐｐｍ；１．３４（ｓ，９
Ｈ，（ＣＨ3 ）3 Ｃ−），１．４４（ｓ，９Ｈ，（ＣＨ
3 ）3 Ｃ−），（化合物（２０２），第２表）。
【０１９２】化合物（２０１），（２０３），（２０
４），（２０５），（２０６），（２０７），（２０
８），（２０９），（２１０）と（２１１）（第２表）
を、実施例２の方法に大体従って、実施例１ａ，１ｃ，
１ｄ，１ｅ，１ｆ，１ｇ，１ｈ，１ｉ，１ｊ及び１ｋか
ら出発しそして三塩化リンを使用して、製造する。
【０１９３】
【表４】
【０１９４】
【表５】
【０１９５】
【表６】
【０１９６】実施例３：式Ｉの化合物（第３表）の製造 ａ）化合物（３０１）（第３表）の製造 ２．７４ｇ（０．０１モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−６−シクロペンテン−１−イル−フェノール
（化合物（１０１），実施例１ａ）と２．７ｍｌ（０．
０３１モル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下で１
７時間還流する。次いで、反応混合物を１００℃に冷却
し、３０ｍｌのトルエンで希釈しそして２０ｍｌの水で
１０分間にわたり１００℃で注意深く加水分解する。有
機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
そしてロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分を石
油エーテル／トルエンから結晶化して、１．６ｇ（５０
％）の化合物（３０１）、第３表、ｍ．ｐ．１７２−１
７４℃を得る。分析：計算値：Ｃ ７１．６７；Ｈ８．
５５％，実測値：Ｃ７１．６４；Ｈ８．７１％。
【０１９７】ｂ）化合物（３０２）（第３表）の製造 １１４．４ｇ（０．４０モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−６−シクロペンテン−１−イル−フェノール
（化合物（１０２），実施例１ｂ）と５２．５ｍｌ
（０．６０モル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下
で４時間還流する。次いで、反応混合物を１００℃に冷
却し、１００ｍｌの水で１０分間にわたり１００℃で攪
拌しながら注意深く加水分解し、０℃に冷却する。沈澱
した生成物を濾過して集め、水で中性になるまで洗浄し
そして真空下６０℃で乾燥する。石油エーテルから結晶
化して、１１９ｇ（９０％）の化合物（３０２）、第３
表、ｍ．ｐ．１６４−１６６℃、を得る。分析：計算
値：Ｃ ７２．２６；Ｈ８．７９％，実測値：Ｃ７２．
３１；Ｈ８．７８％。
【０１９８】ｃ）化合物（３０３）（第３表）の製造 ５．８ｇ（０．０２モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−６−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イ
ル）−フェノール（化合物（１０３），実施例１ｃ）と
５．２ｍｌ（０．０６モル）の三塩化リンからなる混合
物を窒素下で２３時間還流する。次いで、反応混合物を
１００℃に冷却し、５０ｍｌの石油エーテルで希釈しそ
して２０ｍｌの水を注意深く入れそして１５分間にわた
り１００℃で加水分解する。反応混合物を冷却し、酢酸
エチルで希釈する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しそしてロータリエバポレータ上で濃縮す
る。残留分を石油エーテルから結晶化して、５．６ｇ
（８４％）の化合物（３０３）、第３表、ｍ．ｐ．１５
６−１５７℃、を得る。分析：計算値：Ｃ ６８．２
５；Ｈ８．１４％，実測値：Ｃ６８．２４；Ｈ８．０６
％。
【０１９９】ｄ）化合物（３０４）（第３表）の製造 ６．１ｇ（０．０２モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−６−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４
−イル）−フェノール（化合物（１０４），実施例１
ｄ）と２．６ｍｌ（０．０３モル）の三塩化リンからな
る混合物を窒素下で１４．５時間還流する。次いで、反
応混合物を１００℃に冷却し、５０ｍｌの石油エーテル
で希釈しそして２０ｍｌの水を注意深く入れそして１５
分間にわたり１００℃で加水分解する。反応混合物を冷
却する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
しそしてロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分を
石油エーテルから結晶化して、６．５ｇ（９３％）の化
合物（３０４）、第３表、ｍ．ｐ．１７７−１７９℃、
を得る。分析：計算値：Ｃ ６５．１２；Ｈ７．７７
％；Ｓ９．１５％，実測値：Ｃ６５．１１；Ｈ７．７２
％，Ｓ９．１４％。
【０２００】ｅ）化合物（３０５）（第３表）の製造 ３．０ｇ（０．０１モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−６−シクロヘプテン−１−イル−フェノール（化
合物（１０５），実施例１ｅ）と２．６ｍｌ（０．０３
モル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下で２２時間
還流する。次いで、反応混合物を１００℃に冷却し、２
０ｍｌのトルエンで希釈しそして２０ｍｌの水を注意深
く入れそして１５分間にわたり１００℃で加水分解す
る。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
してロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分をヘキ
サンから結晶化して、２．８ｇ（８１％）の化合物（３
０５），第３表、ｍ．ｐ．１４８−１５０℃、を得る。
分析：計算値：Ｃ ７２．８０；Ｈ９．０２％，実測
値：Ｃ７２．８０；Ｈ８．９３％。
【０２０１】ｆ）化合物（３０６）（第３表）の製造 ５．１ｇ（０．０１５５モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−６−（３，５，５−トリメチルシクロヘキセ
ン−１−イル）フェノール（化合物（１０６），実施例
１ｆ）と４．２ｍｌ（０．０４８モル）の三塩化リンか
らなる混合物を窒素下で２３．５時間還流する。次い
で、反応混合物を１００℃に冷却し、２０ｍｌのトルエ
ンで希釈しそして１０ｍｌの水を注意深く入れそして１
５分間にわたり１００℃で加水分解する。有機相を水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロータリエバ
ポレータ上で濃縮する。残留分をシリカゲル上、酢酸エ
チル／ヘキサン＝１：２の溶媒系を使用してクロマトグ
ラフィーし、４．５５ｇ（７８％）の化合物（３０
６），第３表を無色の濃厚樹脂として得る。分析：計算
値：Ｃ ７３．７６；Ｈ９．４２％，実測値：Ｃ７３．
７４；Ｈ９．３８％。
【０２０２】ｇ）化合物（３０７）（第３表）の製造 ５．２５ｇ（０．０１７モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−６−（１−フェニルビニル）フェノール（化
合物（１０７），実施例１ｇ）と３ｍｌ（０．０３４モ
ル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下で１５時間還
流する。次いで、反応混合物を１００℃に冷却し、５０
ｍｌのトルエンで希釈しそして１５ｍｌの水を注意深く
入れそして１５分間にわたり１００℃で加水分解する。
有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
ロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分を石油エー
テルから結晶化して、２．０５ｇ（３４％）の化合物
（３０７），第３表、ｍ．ｐ．１４８−１５０℃、を得
る。分析：計算値：Ｃ ７４．５５；Ｈ７．６８％，実
測値：Ｃ７４．７２；Ｈ７．６８％。
【０２０３】ｈ）化合物（３０８）（第３表）の製造 １４．３ｇ（０．０５９モル）の２−ｔｅｒｔ−ブチル
−６−シクロヘキセン−１−イル−４−メチルフェノー
ル（化合物（１０８），実施例１ｈ）と１０ｍｌ（０．
１１モル）の三塩化リンからなる混合物を窒素下で１６
時間還流する。次いで、反応混合物を７００ｍｌの水中
に注ぎそして２００ｍｌの酢酸エチルで抽出する。有機
相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロー
タリエバポレータ上で濃縮する。残留分を石油エーテル
から結晶化して、１４．０ｇ（８２％）の化合物（３０
８），第３表、ｍ．ｐ．１５７−１５９℃、を得る。分
析：計算値：Ｃ ７０．３３；Ｈ７．９８％，実測値：
Ｃ７０．３６；Ｈ７．９３％。
【０２０４】ｉ）化合物（３０９）（第３表）の製造 ２．３ｇ（０．０１モル）の４−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−シクロヘキセン−１−イル−フェノール（化合物（１
０９），実施例１ｉ）と２．７ｍｌ（０．０３モル）の
三塩化リンからなる混合物を窒素下で２２時間還流す
る。次いで、反応混合物を１００℃に冷却し、２０ｍｌ
のトルエンで希釈しそして１０ｍｌの水を注意深く入れ
て、１０分間にわたり１００℃で加水分解する。有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロータ
リエバポレータ上で濃縮する。残留分をシリカゲル上、
酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーして、１．３
ｇ（４７％）の化合物（３０９），第３表、無定型樹
脂、を得る。Ｃ16Ｈ21Ｏ2 Ｐ（ＭＧ＝２７６．３）につ
いての質量スペクトル：Ｍ+ ＝２７６。
【０２０５】ｊ）化合物（３１０）（第３表）の製造 １．１ｇ（２．７０ミリモル）の２−シクロヘキセン−
１−イル−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエ
チル）フェノール（化合物（１１０），実施例１ｊ）、
１ｍｌ（１１．０ミリモル）の三塩化リン及び１ｍｌの
トルエンからなる混合物を窒素下で２２時間還流する。
次いで、反応混合物を１００℃に冷却し、１０ｍｌのト
ルエンで希釈しそして１０ｍｌの水を注意深く入れて、
３０分間にわたり１００℃で加水分解する。有機相を水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてロータリエ
バポレータ上で濃縮する。残留分をシリカゲル上、酢酸
エチル／ヘキサン＝３：４の溶媒系を使用してクロマト
グラフィーし、０．２ｇ（１６％）の化合物（３１
０），第３表、無定型樹脂、を得る。Ｃ30Ｈ33Ｏ2 Ｐ
（ＭＧ＝４５６．６）についての質量スペクトル：Ｍ+
＝４５６。
【０２０６】ｋ）化合物（３１１）（第３表）の製造 １０．４ｇ（０．０４モル）の２−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−シクロヘキセン−−１−イル−４−メトキシフェノ
ールと５．２５ｍｌ（０．０６モル）の三塩化リンから
なる混合物を窒素下で４．５時間還流する。次いで、反
応混合物を２０ｍｌのリグロイン（ｂ．ｐ．８０−１１
０℃）で希釈しそして１０ｍｌの水を注意深く入れそし
て１０分間にわたり還流して加水分解する。反応混合物
を冷却し、沈澱した生成物を濾過して集め、水とリグロ
インで洗浄する。濾過残渣をリグロイン（ｂ．ｐ．１１
０−１４０℃）から結晶化して７．５ｇ（６１％）の化
合物（３１１），第３表，ｍ．ｐ．１２３−１２６℃、
を得る。Ｃ17Ｈ23Ｏ3 Ｐ（ＭＧ＝３０６．３）について
の質量スペクトル：Ｍ+ ＝３０６。
【０２０７】
【表７】
【０２０８】
【表８】
【０２０９】
【表９】
【０２１０】実施例４：黄変に対するＡＢＳ射出成形組
成物の安定化 ３ｋｇのＡＢＳコポリマー（（登録商標）Ｒｏｎｆａｌ
ｉｎＴＺ２２０，ＤＳＭから）と９ｇ（０．３％）の第
３表に記載の化合物を、回転具（Ｒｈｏｅｎｒａｄ）上
の１０リットルアルミニウムフラスコ中で３０分間混合
する。次いで、この混合物を２２０℃でシュバベンタン
（Ｓｃｈｗａｂｅｎｔｈａｎ）単スクリュウ押出機で押
し出す。次いでポリマー糸を粒状にする。かくして得た
グラニュールから、エンゲル・エーカー（（Ｅｎｇｅｌ
ＥＫ）型の射出成形器を使用して、２３０℃かつ滞留
時間２分間で、６０×４４×２ｍｍのプレートを成形す
る。これらの板の黄色度指数（ＹＩ）をＡＳＴＭ Ｄ
１９２５−７０に従って測定する。低いＹＩ値は、これ
らのプレートが殆ど着色してないことを示し、高いＹＩ
値はこれらプレートの強い着色を示す。着色の少ない
程、安定剤はより有効である。結果を第４表に纏める。
【０２１１】
【表１０】

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立
    して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原
    子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄原子又
    は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ないし
    ２５のアルキル基；炭素原子数２ないし２４のアルケニ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
    置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数２ないし２４のアルケニルオキシ基、炭
    素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のア
    ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
    ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
    ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
    中断されている炭素原子数３ない２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基
    を表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3
    とＲ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベン
    ゼン環を形成し；Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ
    8 又は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、 Ｒ2 とＲ4 が水素原子である場合は、Ｒ3 は追加して式
    IIa 、IIb 又はIIc 【化２】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキ
    ル基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断さ
    れている炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
    基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
    を表すか、 又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換の炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
    レン基又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7により中
    断されている未置換の炭素原子数４ないし１１のシクロ
    アルケニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか又
    は、炭素原子数１ないし４のアルキル基により、又は未
    置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基によ
    り；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換されたフェニル基により；又は未置換の又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基
    により置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基又は未
    置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたベンゾイル基を表し、 Ｒ8 はヒドロキシ基、 【化３】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
    12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルカノイル基又は未置換の又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル基を表
    しＲ10とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、Ｃ
    Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換の
    又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
    ェニル基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、 又はＲ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１な
    いし４のアルキル基により置換されている炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキリデン環を表し、 Ｒ12とＲ13は、各々が互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ｒ
    価の金属カチオンを表し、 ｍは０、１又は２を表し、 ｎは１、２、３、４、５又は６を表し、 ｒは１、２又は３を表し、そしてｓは０又は１を表
    す。〕により表される化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ2 とＲ3 が水素原子を表す請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに独立して、水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
    ル基を表すか、又はＲ5 とＲ6 が、結合している炭素原
    子と一緒になって、未置換の炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルケニレン基又は酸素原子又は硫黄原子により中
    断されている炭素原子数５ないし６のシクロアルケニレ
    ン基を表しそしてそれらの環は未置換の又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基又はフェニル基により置換され
    ている請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が
    互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基；酸素原子、硫黄
    原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２
    ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のア
    ルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭
    素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし１８のア
    ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカ
    ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイ
    ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
    中断されている炭素原子数３ない１８のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を
    表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3 と
    Ｒ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベンゼ
    ン環を形成し；Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ8
    又は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、 Ｒ2 とＲ4 が水素原子である場合は、Ｒ3 は追加して式
    IIa 【化４】 により表される基を表し、 Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基；酸素原子、硫黄原子
    又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
    いし８のシクロアルキル基を表すか、 又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換の炭素原子数５ないし９のシクロアルケニレ
    ン基又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断
    されている未置換の炭素原子数４ないし８のシクロアル
    ケニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか又は、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により、又は未置換
    の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基により；未置
    換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル基により；又はフェニレン基により置換され
    ており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし６のアルカノイル基又はベンゾイル基を表
    し、 Ｒ8 はヒドロキシ基、 【化５】 炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
    12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルカノイル基又はベンゾイル基を表しＲ10
    とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、ＣＦ3 、
    炭素原子数１ないし１０のアルキル基、未置換の又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル
    基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、 又はＲ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１な
    いし４のアルキル基により置換されている炭素原子数５
    ないし９のシクロアルキリデン基を表し、 Ｒ12とＲ13は、各々が互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、 Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
    キシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ナ
    トリウム、カリウム、カルシウム又はアルミニウムを表
    し、 ｍは、１又は２を表し、 ｎは、２、３、４、５又は６を表し、 ｒは、１、２又は３を表し、そしてｓは０又は１を表す
    請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が
    互いに独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；酸素原子又は硫黄原子により中
    断されている炭素原子数２ないし１２のアルキル基；炭
    素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、フェニル基；炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルケニル基；炭素原子数１ないし１２のアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし１２のアルケニルオキシ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし１２のアルカノイルオキシ基、炭素原子数
    １ないし１２のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３な
    いし１２のアルケノイルオキシ基；酸素原子又は硫黄原
    子により中断されている炭素原子数３ない１２のアルカ
    ノイルオキシ基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
    ルカルボニルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表す
    か；Ｒ3 は追加して式IIa 【化６】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、各々が互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基；酸素原子又は硫黄原子により中断されている炭素
    原子数２ないし１２のアルキル基；炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基、フェニル基又は炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基を表すか、 又はＲ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換の炭素原子数５ないし９のシクロアルケニレ
    ン基又は酸素原子又は硫黄原子により中断されている炭
    素原子数４ないし８のシクロアルケニレン基を表すがそ
    れらの環は未置換であるか又は、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基又はフェニル基により置換されており；Ｒ10とＲ
    11は、各々が互いに独立して、水素原子、ＣＦ3 、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基又は−（Ｃ
    Ｈ2)s−ＣＯＲ14を表すか、 又はＲ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、炭素原子数５ないし９のシクロアルキリデン環を表
    し、 Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
    キシ基を表し、そしてｓは０又は１を表す請求項１記載
    の化合物。
  6. 【請求項６】式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、シクロヘキシル基、１−シクロヘキ
    セニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表し、 Ｒ2 は水素原子を表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    シクロヘキシル基、２−シクロヘキセニル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表し、 Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ8 は、各々が互
    いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基又はフェニル基を表すか、又はＲ5 とＲ6 は、結
    合している炭素原子と一緒になって、未置換の炭素原子
    数５ないし７のシクロアルケニレン基又は酸素原子又は
    硫黄原子により中断されている未置換の炭素原子数５な
    いし６のシクロアルケニレン基を表すがそれらの環は未
    置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又
    はフェニル基により置換されている請求項１記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基又は炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基を表し、 Ｒ2 は水素原子を表し、 Ｒ3 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表し、 Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ8 は、各々が互
    いに独立して、水素原子又はフェニル基を表すか、又は
    Ｒ5 とＲ6 は、結合している炭素原子と一緒になって、
    未置換の炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン基
    又は酸素原子又は硫黄原子により中断されている未置換
    の炭素原子数５のシクロアルケニレン基を表すがそれら
    の環は未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換されている請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】ａ）酸化的、熱的又は光誘導分解を受ける
    有機材料、及び ｂ）請求項１に記載の式Ｉの化合物少なくとも１種から
    なる組成物。
  9. 【請求項９】成分（ａ）と（ｂ）の他に追加の添加剤を
    含有する請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】追加の添加剤がフェノール性の抗酸化
    剤、光安定剤及び／又は加工安定剤である請求項９記載
    の組成物。
  11. 【請求項１１】追加の添加剤が少なくとも１種のベンゾ
    フラン−２−オン型である請求項９記載の組成物。
  12. 【請求項１２】成分（ａ）が天然、半合成又は合成ポリ
    マーである請求項８記載の組成物。
  13. 【請求項１３】成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである請
    求項８記載の組成物。
  14. 【請求項１４】成分（ａ）が、ジエン、ポリブタジエン
    又はアクリル誘導体とのスチレン又はα−メチルスチレ
    ンのコポリマー又はグラフトコポリマーである請求項８
    記載の組成物。
  15. 【請求項１５】成分（ａ）がＡＢＳ射出成形組成物であ
    る請求項８記載の組成物。
  16. 【請求項１６】成分（ｂ）が成分（ａ）を基準にして、
    ０．０１ないし１０重量％の量で存在する請求項８記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】式Ｉ 【化７】 （式中、一般記号は請求項１で定義されたとおりであ
    る。）で表される化合物の製造方法であって；式III 【化８】 （式中、一般記号は請求項１で定義されたとおりであ
    る。）を、三塩化リンと反応させて式IV 【化９】 （式中、一般的記号は請求項１で定義されたとおりであ
    る。）により表される化合物にし、次いでこの化合物を
    単離しないで水で加水分解することからなる製造方法。
  18. 【請求項１８】式IV 【化１０】 （式中、一般的記号は請求項１で定義されたとおりであ
    る。）により表される化合物。
  19. 【請求項１９】式III 【化１１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は、各々が互いに独立
    して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原
    子数１ないし２５のアルキル基；酸素原子、硫黄原子又
    は＞Ｎ−Ｒ7 により中断されている炭素原子数２ないし
    ２５のアルキル基；炭素原子数２ないし２４のアルケニ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
    置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルケニル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数２ないし２４のアルケニルオキシ基、炭
    素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のア
    ルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
    ノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
    ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により
    中断されている炭素原子数３ない２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキルカルボ
    ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基
    を表すか；又はＲ1 とＲ2 、又はＲ2 とＲ3 、又はＲ3
    とＲ4 は、結合している炭素原子と一緒になって、ベン
    ゼン環を表し；Ｒ3 は追加して−（ＣＨ2)m−ＣＯＲ8
    又は−（ＣＨ2)nＯＲ9 を表すか又は、 Ｒ3 とＲ4 が水素原子である場合は、Ｒ3 は追加して式
    IIa 、IIb 又はIIc 【化１２】 により表される基を表し；Ｒ5 とＲ6 は、結合している
    炭素原子と一緒になって、未置換のシクロペンテニレン
    基又は炭素原子数７ないし１２のシクロアルケニレン基
    又は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ7 により中断され
    ている未置換の炭素原子数４ないし１１のシクロアルケ
    ニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか又は、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基により、又は未置換の
    又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された−
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基により；未
    置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基により；又は未置換の又は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基により
    置換されており；Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基又は未置換
    の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    ベンゾイル基を表し、 Ｒ8 はヒドロキシ基、 【化１３】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は−Ｎ（−Ｒ
    12）（−Ｒ13）を表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルカノイル基又は未置換の又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換されたベンゾイル基を表
    しＲ10とＲ11は、各々が互いに独立して、水素原子、Ｃ
    Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換の
    又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
    ェニル基；又は−（ＣＨ2)s−ＣＯＲ14を表すか、 又はＲ10とＲ11は、結合している炭素原子と一緒になっ
    て、未置換であるか又は１ないし３個の炭素原子数１な
    いし４のアルキル基により置換されている炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキリデン基を表し、 Ｒ12とＲ13は、各々が互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ14はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ基又は−Ｎ（−Ｒ12）（−Ｒ13）を表し；Ｍは、ｒ
    価の金属カチオンを表し、 ｍは０、１又は２を表し、 ｎは１、２、３、４、５又は６を表し、 ｒは１、２又は３を表し、そしてｓは０又は１を表
    す。〕により表される化合物。
  20. 【請求項２０】式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基又は炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基を表し、 Ｒ2 は水素原子を表し、 Ｒ3 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表し、 Ｒ4 は水素原子を表し、そしてＲ5 とＲ6 は、結合して
    いる炭素原子と一緒になって、未置換のシクロペンテニ
    レン基又はシクロヘプテニレン基又は酸素原子又は硫黄
    原子により中断されている未置換の炭素原子数５のシク
    ロアルケニレン基を表すがそれらの環は未置換であるか
    又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
    ている請求項１９記載の化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6415330B1 (en) 1996-12-27 2002-07-02 Nec Corporation Method of setting up AD HOC local area network, method of communicating using said network, and terminal for use with said network

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002036602A1 (fr) 2000-11-02 2002-05-10 Ajinomoto Co., Inc. Nouveaux derives du pyrazole et remedes au diabete contenant ces derniers
TW593303B (en) * 2001-09-11 2004-06-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of synthetic polymers

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1182047A (fr) * 1958-06-25 1959-06-22 Monsanto Chemicals Procédé de carboxylation de composés aromatiques hydroxylés
US3702878A (en) * 1969-12-31 1972-11-14 Sanko Chemical Co Ltd Cyclic organophosphorus compounds and process for making same
DE2861779D1 (en) * 1977-07-07 1982-06-24 Ciba Geigy Ag Cyclic aromatic diesters of phosphonous acid and the organic materials stabilized by them
GB2044272B (en) * 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
JPS5776079A (en) * 1980-10-31 1982-05-12 Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho:Kk Phosphorus-containing color protecting agent
US4388244A (en) * 1981-06-09 1983-06-14 Ashland Oil, Inc. Petrolatum or hydrocarbon wax oxidate composition
US5175312A (en) * 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
TW206220B (ja) * 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) * 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW260686B (ja) * 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
GB2267490B (en) * 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
NL9300801A (nl) * 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
MX9305489A (es) * 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ja) * 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
EP0594539B1 (de) * 1992-10-21 1997-05-02 Ciba SC Holding AG Phenylphosphite als Stabilisatoren für organische Materialien
ES2149299T3 (es) * 1994-09-19 2000-11-01 Bayer Ag Procedimiento para la obtencion de 6-oxo-(6h)-dibenz-(c,e)(1,2)-oxafosforinas (odop).
EP0705870B1 (de) * 1994-09-22 1999-11-17 Ciba SC Holding AG Stabilisatoren für organische Materialien
DE19521340A1 (de) * 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxybiarylphosphanen und neue Verbindungen aus dieser Stoffgruppe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6415330B1 (en) 1996-12-27 2002-07-02 Nec Corporation Method of setting up AD HOC local area network, method of communicating using said network, and terminal for use with said network

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