ES2655321T3 - Estabilizador de aminas estéricamente impedidas - Google Patents

Estabilizador de aminas estéricamente impedidas Download PDF

Info

Publication number
ES2655321T3
ES2655321T3 ES10747463.7T ES10747463T ES2655321T3 ES 2655321 T3 ES2655321 T3 ES 2655321T3 ES 10747463 T ES10747463 T ES 10747463T ES 2655321 T3 ES2655321 T3 ES 2655321T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
formula
group
independently
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10747463.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Edoardo Menozzi
Massimiliano Sala
Anna Bassi
Holger Hoppe
Björn LUDOLPH
Gérard LIPS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2655321T3 publication Critical patent/ES2655321T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/06—Polyethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12—Polypropene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un compuesto de fórmula I **(Ver fórmula)** o fórmula II **(Ver fórmula)** donde R1 es un grupo de fórmula III *(Ver fórmuila)** hidrógeno, C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; R4 es un grupo de fórmula IV **(Ver fórmula)** hidrógeno, C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C5 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C1 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C8-C18 alqueniloxilo, C8-C18 alquiniloxilo, C6-C10 ariloxilo, C7-C9 aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; X1 es C2-C12 alquileno o C8-C12 alquileno sustituido con hidroxilo; o R7 es un grupo de fórmula V **(Ver fórmula)** hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; R10 es un grupo de fórmula VI **(Ver fórmula)** hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; R13 es un grupo de fórmula VII **(Ver fórmula)** hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C18 alquilo, C3-C8 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1- C4 alquilo o C6-C10 arilo; Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C3-C18 alqueniloxilo, C3-C12 cicloalquiloxilo, C5-C8 cicloalqueniloxilo, C6-C10 bicicloalquiloxilo, C3-C18 alquiniloxilo, C6-C10 ariloxilo, C7-C9 aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo; X2, X3 y X4 son independientemente C2-C12 alquileno o C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo.

Description

5
10
15
20
25
30
35
DESCRIPCION
Estabilizador de aminas estéricamente impedidas
Se sabe que las aminas estéricamente impedidas son estabilizadores eficientes para materiales orgánicos contra el efecto dañino de la luz y el calor, especialmente para polímeros sintéticos como las poliolefinas. Por ejemplo, las películas agrícolas producidas a partir de poliolefinas se estabilizan con estabilizadores de aminas estéricamente impedidas, ya que la transmisión de luz tiene un impacto importante sobre el crecimiento de los cultivos, y una transmisión de luz sostenible depende de la estabilidad de la película a largo plazo.
El átomo de nitrógeno estéricamente impedido de una amina estéricamente impedida puede estar unido a un átomo de hidrógeno, es decir, puede ser una amina secundaria, pero también puede comprender un sustituyente adicional, por ejemplo, un átomo de oxígeno, como en el caso de un alquiléter. La basicidad de una amina estéricamente impedida se reduce cuando su átomo de nitrógeno está sustituido con un átomo de oxígeno. Estas aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno han resultado especialmente útiles en aplicaciones donde hay una exposición a ácidos. Los ácidos o las trazas de ácidos pueden estar presentes desde el principio, por ejemplo, en resinas de recubrimiento curadas con ácidos, o pueden liberarse con el tiempo. En este último caso, puede tratarse de ácidos liberados de otro componente del material orgánico, por ejemplo, retardantes de llama que contienen halógenos específicos, o bien puede darse la inmisión de trazas de ácidos desde el ambiente externo, por ejemplo, debido a la exposición a vapores provenientes de agentes para proteger cultivos específicos, por ejemplo, Vapam.
En los antecedentes técnicos se han descripto numerosos estabilizadores de aminas estéricamente impedidas, con sustituciones con oxígeno o sin ellas.
En US 5096950 se describen estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno útiles como estabilizadores para composiciones de poliolefinas.
En US 5844026 se describen estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno útiles como estabilizadores para composiciones de poliolefinas.
En US 6117995 se describen estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno útiles como estabilizadores para materiales orgánicos.
En EP-A-1840127 se describen estabilizadores de aminas estéricamente impedidas útiles como estabilizadores para materiales orgánicos.
Sin embargo, subsiste la necesidad de estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno que provean una mayor estabilización de los materiales orgánicos a largo plazo.
Otro aspecto es el reemplazo de los estabilizadores poliméricos de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno, que por definición son mezclas de múltiples componentes, por estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno más definidas, en principio en forma de moléculas individuales. Esto resultaría deseable para obtener una síntesis más precisa y manejable y una caracterización analítica ulterior más directa. Con materiales en forma de moléculas individuales, también podrían ajustarse mejor las propiedades físico-químicas.
Se ha descubierto una clase específica de estabilizadores de aminas estéricamente impedidas sustituidas con oxígeno que cumplen con los requisitos mencionados.
Una forma de realización de esta invención es un compuesto de fórmula I
imagen1
imagen2
donde
5 R1 es un grupo de fórmula III
imagen3
hidrógeno, C1-C18 alquilo, Cs-Cis alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R4 es un grupo de fórmula IV
imagen4
5 hidrógeno, C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C5 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C1 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
10 Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C8-C18 alqueniloxilo, C8-C18 alquiniloxilo, C6-C10
ariloxilo, C7-C9 aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
X1 es C2-C12 alquileno o C8-C12 alquileno sustituido con hidroxilo; o
R7 es un grupo de fórmula V
imagen5
15 hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18
alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R10 es un grupo de fórmula VI
imagen6
hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18
20 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R13 es un grupo de fórmula VII
5
10
15
20
25
30
35
imagen7
hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18
alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C18 alquilo, C3-C8 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8
cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1- C4 alquilo o C6-C10 arilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C3-C18 alqueniloxilo, C3-C12
cicloalquiloxilo, C5-C8 cicloalqueniloxilo, C6-C10 bicicloalquiloxilo, C3-C18 alquiniloxilo, C6-C10 ariloxilo, C7-C9
aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C12 alquileno o C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo.
Un C1-C18 alquilo abarca alquilos lineales o ramificados. Los ejemplos abarcan metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n- butilo, 2-metilpropilo, 1 -metilpropilo, terbutilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,1-dimetilpropilo, 1- etilpropilo, terbutilmetilo, hexilo, 1-metilpentilo, heptilo, isoheptilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo, isooctilo, 1- etilhexilo, 2-etilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 2,4,4-trimetilpentilo, nonilo, isononilo, neononilo, undecilo, laurilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo y octadecilo.
Se prefieren los C1-C12 alquilos, especialmente los C1-C8 alquilos, particularmente los C1-C4 alquilos. Un ejemplo preferido es el butilo, especialmente el n-butilo.
Un C3-C18 alquenilo abarca alquenilos lineales o ramificados, incluyendo los posibles isómeros E y Z. Los ejemplos abarcan alilo, 3-metil-but-2-enilo, dec-9-enilo, hexadec-9-enilo y octadec-9-enilo. Se prefieren los C3-C12 alquenilos. Un ejemplo preferido son los alilos.
Un C3-C12 cicloalquilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan ciclopropilo, 3-metilciclopropilo, 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1- metilciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, 4-terbutilciclohexilo y cicloheptilo. Se prefieren los C3-C6 cicloalquilos, particularmente los C5-C6 cicloalquilos. Un ejemplo preferido es el ciclohexilo.
Un C5-C8 cicloalquenilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo y ciclooctenilo.
Un C6-C10 bicicloalquilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1. 1]heptilo, 3-metil-biciclo[3.1.1]heptilo y 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptilo.
Un C3-C18 alquinilo puede ser, por ejemplo, propargilo, but-3-inilo, hex-5-inilo, oct-7-inilo, dec-9-inilo, dodec-11-inilo, tetradec-13-inilo, hexadec-15-inilo u octadec-17-inilo.
Se prefieren los C3-C12 alquinilos. Un ejemplo preferido es el propargilo.
Un C6-C10 arilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan fenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, dimetilfenilo, 3-etilfenilo, 4-etilfenilo, isopropilfenilo, terbutilfenilo, naftilo y bifenilo.
Se prefiere el fenilo no sustituido o sustituido, particularmente el fenilo no sustituido o parasustituido.
Un C7-C9 aralquilo puede ser, por ejemplo, bencilo, feniletilo o fenilpropilo. Un ejemplo preferido es el bencilo.
Un C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo puede ser, por ejemplo, a-metilbencilo, 3-metilbencilo, 4-metilbencilo, a,a-dimetilfenilo, a-etilbencilo, 4-etilbencilo, 4-propilbencilo, 4-isopropilbencilo, 4-terbutilbencilo o difenilmetilo.
5
10
15
20
25
30
35
40
Un C1-C18 alquiloxilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con un C1-C9 alquilo. Los ejemplos abarcan metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo (propoxilo), butiloxilo, hexiloxilo, octiloxilo y undeciloxilo.
Se prefieren los C1-C12 alquiloxilos. Los ejemplos preferidos abarcan metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo y undeciloxilo. En especial, se prefiere el propiloxilo.
Se prefieren los C1-C18 alquiloxilos, donde en el caso de los C3-C18 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados. Los ejemplos abarcan metiloxilo, etiloxilo, n-propiloxilo, n- butiloxilo, n-pentiloxilo, 3-metilbutiloxilo, n-hexiloxilo, 3-metilpentiloxilo, 4-metilpentiloxilo, n-heptiloxilo, 3- metilhexiloxilo, 4-metilhexiloxilo, 5-metilhexiloxilo, 3-etilpentiloxilo, 3,4-dimetilheptiloxilo, n-octiloxilo, 3-metilheptiloxilo, 4-metilheptiloxilo, 5-metilheptiloxilo, 6-metilheptiloxilo, 3-etilhexiloxilo, 4-etilhexiloxilo, 3,4-dimetilhexiloxilo, 3,5- dimetilhexiloxilo, n-noniloxilo, 3-metiloctiloxilo, 4-metiloctiloxilo, 5-metiloctiloxilo, 6-metiloctiloxilo, 7-metiloctiloxilo, 3- etilheptiloxilo, 4-etilheptiloxilo, 5-etilheptiloxilo, 3,4-dimetilheptiloxilo, 3,5-dimetilheptiloxilo, 3,6-dimetilheptiloxilo, 4,5- dimetilheptiloxilo, 4,6-dimetilheptiloxilo, 5,6-dimetilheptiloxilo, n-undeciloxilo, n-lauriloxilo, n-trideciloxilo, n- tetradeciloxilo, n-pentadeciloxilo, n-hexadeciloxilo y n-octadeciloxilo.
Se prefieren los C1-C12 alquiloxilos, donde en el caso de los C3-C12 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados.
Se prefieren los C1-C8 alquiloxilos, donde en el caso de los C3-C8 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados.
Se prefieren los C1-C12 alquiloxilos lineales. Los ejemplos abarcan metiloxilo, etiloxilo, n-propiloxilo, n-butiloxilo, n- pentiloxilo, n-hexiloxilo, n-heptiloxilo, n-octiloxilo, n-noniloxilo, n-undeciloxilo y n-lauriloxilo.
En especial, se prefiere el metiloxilo, el etiloxilo y el n-propiloxilo.
Un C3-C18 alqueniloxilo puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con un C1-C9 alquilo. Los ejemplos abarcan prop-2-eniloxilo, prop-1-eniloxilo, but-2-eniloxilo y 3-metil-but-2-enilo.
Se prefieren los C3-C12 alqueniloxilos. Un ejemplo preferido es el prop-2-eniloxilo.
Un C3-C12 cicloalquiloxilo puede ser, por ejemplo, ciclopentiloxilo, ciclohexiloxilo, cicloheptiloxilo o ciclooctiloxilo. Se prefieren los C5-C8 cicloalquiloxilos. Un ejemplo preferido es el ciclohexiloxilo.
Un C5-C8 cicloalqueniloxilo puede ser, por ejemplo, ciclopenteniloxilo, ciclohexeniloxilo, ciclohepteniloxilo o cilocoteniloxilo.
Se prefieren los C5-C7 cicloalqueniloxilos. Un ejemplo preferido es el ciclohexeniloxilo.
Un C6-C10 bicicloalquiloxilo puede ser, por ejemplo, biciclo[2.2.1]heptiloxilo, biciclo[3.1.1]heptiloxilo, 3-metil- biciclo[3.1.1]heptiloxilo o 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1 ]heptiloxilo.
Un C3-C18 alquiniloxilo puede ser, por ejemplo, propargiloxilo.
Un C6-C10 ariloxilo puede ser, por ejemplo, feniloxilo, naftiloxilo o bifeniloxilo.
Un C7-C9 aralquiloxilo puede ser, por ejemplo, benciloxilo, 2-feniletilo o 3-fenilpropilo. Un ejemplo preferido es el benciloxilo.
Un C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo puede ser, por ejemplo, a-metilbenciloxilo, 3- metilbenciloxilo, 4-metilbenciloxilo, a,a-dimetilbenciloxilo, a-etilbenciloxilo, 4-etilbenciloxilo, 4-propilbenciloxilo, 4- isopropil-benciloxilo, 4-terbutilbenciloxilo o difenilmetiloxilo.
Un C2-C12 alquileno puede estar no sustituido o sustituido, por ejemplo, con uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan etileno, propileno, 1-metiletileno, butileno, pentileno, 2-metilbutileno, hexametileno y octametileno. Se prefieren los C2-C8 alquilenos, particularmente los C2-C6 alquilenos. Los ejemplos preferidos abarcan hexametileno, propileno y etileno.
Un C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo puede no presentar otras sustituciones o puede presentar sustituciones adicionales, por ejemplo, uno o más C1-C4 alquilos. Los ejemplos abarcan 2-hidroxipropileno, 2-hidroxi-butileno, 2,3- dihidroxibutileno, 2,5-hexametileno y 2-hidroxi-2-metilpropileno.
5
10
15
20
25
30
35
Un ejemplo preferido es el 2-hidroxipropileno.
Se prefiere un compuesto de fórmula I.
Se prefiere un compuesto de fórmula II.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R4 es un grupo de fórmula IV, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, C3-C12 alqueniloxilo o benciloxilo;
X1 es C2-C8 alquileno; o
R7 es un grupo de fórmula V, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R10 es un grupo de fórmula VI, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R13 es un grupo de fórmula VII, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7
cicloalquenilo o bencilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, C3-C12 alqueniloxilo, C5-C8
cicloalquiloxilo, C5-C7 cicloalqueniloxilo o benciloxilo;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
En especial, se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo; o
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo.
En particular, se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III y R4 es un grupo de fórmula IV; o
R7 es un grupo de fórmula V, R10 es un grupo de fórmula VI y R13 es un grupo de fórmula VII.
Además, se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo, undeciloxilo o prop-2-eniloxilo; o
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo, undeciloxilo, ciclohexiloxilo o prop-2-eniloxilo.
También se prefiere un compuesto de fórmula I o II donde
R1 y R4 son independientemente hidrógeno, C1-C12 alquilo o C5-C8 cicloalquilo; o
5
10
15
20
25
30
R7, R10 y R13 son independientemente hidrógeno, C1-C12 alquilo o C5-C8 cicloalquilo.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
X1 es C2-C6 alquileno; o
X2, X3 y X4 son C2-C6 alquileno.
En particular, se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde X1 es hexametileno; o X2, X3 y X4 son etileno.
También se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R2, R3, R5 y R6 son butilo; o
R8, R9, R11, R12, R13 y R15 son butilo.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde R1 es un grupo de fórmula III o hidrógeno;
R4 es un grupo de fórmula IV o hidrógeno;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z12 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo;
X1 es C2-C8 alquileno; o
R7 es un grupo de fórmula V o hidrógeno;
R10 es un grupo de fórmula VI o hidrógeno;
R13 es un grupo de fórmula VII o hidrógeno;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
También se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde R1 es un grupo de fórmula III y R4 es un grupo de fórmula IV;
R2, R3, R5 y R6 son butilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo o undeciloxilo;
X1 es hexametileno; o
R7 es un grupo de fórmula V, R10 es un grupo de fórmula VI y R13 es un grupo de fórmula VII;
R8, R9, R11, R12, R13 y R15 son butilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo, undeciloxilo o ciclohexiloxilo; X2, X3 y X4 son etileno.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
5
10
15
20
25
30
35
40
R1 es un grupo de fórmula III, hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R4 es un grupo de fórmula IV, hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-
C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C18 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X1 es C2-C12 alquileno o C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo; o
R7 es un grupo de fórmula V, hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R10 es un grupo de fórmula VI, hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
R13 es un grupo de fórmula VII, hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-
C10 arilo;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8
cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1- C4 alquilo o C6-C10 arilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C18
alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C12 alquileno o C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R4 es un grupo de fórmula IV, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X1 es C2-C8 alquileno; o
R7 es un grupo de fórmula V, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R10 es un grupo de fórmula VI, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
R13 es un grupo de fórmula VII, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
5
10
15
20
25
30
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7
cicloalquenilo o bencilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12
alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III o hidrógeno;
R4 es un grupo de fórmula IV o hidrógeno;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X1 es C2-C8 alquileno; o
R7 es un grupo de fórmula V o hidrógeno;
R10 es un grupo de fórmula VI o hidrógeno;
R13 es un grupo de fórmula VII o hidrógeno;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12
alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III o hidrógeno;
R4 es un grupo de fórmula IV o hidrógeno;
R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo lineal;
X1 es C2-C8 alquileno; o
R7 es un grupo de fórmula V o hidrógeno;
R10 es un grupo de fórmula VI o hidrógeno;
R13 es un grupo de fórmula VII o hidrógeno;
R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo;
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo lineal;
X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
Se prefiere un compuesto de fórmula I o fórmula II donde
R1 es un grupo de fórmula III y R4 es un grupo de fórmula IV;
10
R2, R3, R5 y R6 son butilo;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son metiloxilo, etiloxilo, n-propiloxilo o n-undeciloxilo;
X1 es hexametileno; o
R7 es un grupo de fórmula V, R10 es un grupo de fórmula VI y R13 es un grupo de fórmula VII; R8, R9, R, 1, R12, R13 y R15 son butilo,
Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son metiloxilo, etiloxilo, n-propiloxilo o n-undeciloxilo;
5
X2, X3 y X4 son etileno.
Se prefieren los compuestos P-201, P-202, P-203 o P-204. Los compuestos se representan a continuación.
imagen8

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de fórmula I
    imagen1
    imagen2
    donde
    R1 es un grupo de fórmula III
    imagen3
    hidrógeno, C1-C18 alquilo, Cs-Cis alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    R4 es un grupo de fórmula IV
    5
    imagen4
    hidrógeno, C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C8-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C18 alquilo, C8-C18 alquenilo, C8-C12 cicloalquilo, C5-C5 cicloalquenilo, C6- C10 bicicloalquilo, C3-C1 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 10 arilo;
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C8-C18 alqueniloxilo, C8-C18 alquiniloxilo, C6-C10 ariloxilo, C7-C9 aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    X1 es C2-C12 alquileno o C8-C12 alquileno sustituido con hidroxilo; o
    R7 es un grupo de fórmula V
    15
    imagen5
    hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    R10 es un grupo de fórmula VI
    imagen6
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    R13 es un grupo de fórmula VII
    imagen7
    hidrógeno, C1-C18 alquilo, C3-C18 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8 cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18
    alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C18 alquilo, C3-C8 alquenilo, C3-C12 cicloalquilo, C5-C8
    cicloalquenilo, C6-C10 bicicloalquilo, C3-C18 alquinilo, C6-C10 arilo, C7-C9 aralquilo o C7-C20 aralquilo sustituido con C1- C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C18 alquiloxilo, C3-C18 alqueniloxilo, C3-C12
    cicloalquiloxilo, C5-C8 cicloalqueniloxilo, C6-C10 bicicloalquiloxilo, C3-C18 alquiniloxilo, C6-C10 ariloxilo, C7-C9
    aralquiloxilo o C7-C20 aralquiloxilo sustituido con C1-C4 alquilo o C6-C10 arilo;
    X2, X3 y X4 son independientemente C2-C12 alquileno o C3-C12 alquileno sustituido con hidroxilo.
  2. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, donde
    R1 es un grupo de fórmula III, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    R4 es un grupo de fórmula IV, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, C3-C12 alqueniloxilo o benciloxilo;
    X1 es C2-C8 alquileno; o
    R7 es un grupo de fórmula V, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    R10 es un grupo de fórmula VI, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    R13 es un grupo de fórmula VII, hidrógeno, C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7 cicloalquenilo o bencilo;
    R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo, C3-C12 alquenilo, C5-C8 cicloalquilo, C5-C7
    cicloalquenilo o bencilo;
    Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, C3-C12 alqueniloxilo, C5-C8
    cicloalquiloxilo, C5-C7 cicloalqueniloxilo o benciloxilo;
    X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
  3. 3. Un compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2, donde
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo; o
    R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo.
  4. 4. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R1 es un grupo de fórmula III y R4 es un grupo de fórmula IV; o
    R7 es un grupo de fórmula V, R10 es un grupo de fórmula VI y R13 es un grupo de fórmula VII.
  5. 5. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 donde
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo, undeciloxilo o prop-2-eniloxilo; o
    Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente metiloxilo, etiloxilo, propiloxilo, octiloxilo, undeciloxilo, ciclohexiloxilo o prop-2-eniloxilo.
  6. 6. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R1 y R4 son independientemente hidrógeno, C1-C12 alquilo o C5-C8 cicloalquilo; o R7, R10 y R13 son independientemente hidrógeno, C1-C12 alquilo o C5-C8 cicloalquilo.
  7. 7. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R1 es un grupo de fórmula III o hidrógeno;
    R4 es un grupo de fórmula IV o hidrógeno;
    R2, R3, R5 y R6 son independientemente C1-C12 alquilo;
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z11 y Z12 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12 alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados;
    X1 es C2-C8 alquileno; o
    R7 es un grupo de fórmula V o hidrógeno;
    R10 es un grupo de fórmula VI o hidrógeno;
    R13 es un grupo de fórmula VII o hidrógeno;
    R8, R9, R11, R12, R14 y R15 son independientemente C1-C12 alquilo;
    Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z13, Z14 y Z15 son independientemente C1-C12 alquiloxilo, donde en el caso de los C3-C12
    alquiloxilos, los dos átomos de carbono en las posiciones a y p junto al oxígeno no están ramificados,
    X2, X3 y X4 son independientemente C2-C6 alquileno.
  8. 8. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde X1 es hexametileno; o
    X2, X3 y X4 son etileno.
  9. 9. Un compuesto según la reivindicación 1, donde el compuesto es
    imagen8
    imagen9
    5
    10
    15
    o
    imagen10
  10. 10. Una composición que comprende
    (a) un material orgánico que es susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz; y
    (b) al menos un compuesto de fórmula I o fórmula II según la reivindicación 1.
  11. 11. Una composición según la reivindicación 10, donde el componente (b) está presente en una cantidad de entre
    0,001% y 10%, en función del peso del componente (a).
  12. 12. Una composición según las reivindicaciones 10 u 11, que contiene otros aditivos.
  13. 13. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, que contiene un aditivo adicional
    seleccionado del grupo formado por antioxidantes, absorbentes UV, estabilizadores ante la luz de aminas impedidas, compuestos de níquel, desactivadores de metales, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, tiosinergistas, agentes nucleantes, captadores de peróxido, rellenos, agentes de refuerzo y derivados de terpenos.
  14. 14. Un método para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, que comprende incorporar o aplicar un compuesto de fórmula I o fórmula II según la reivindicación 1.
  15. 15. Un método para mejorar la resistencia a las llamas de un material orgánico, que comprende incorporar o aplicar un compuesto de fórmula I o fórmula II según la reivindicación 1.
ES10747463.7T 2009-09-10 2010-08-31 Estabilizador de aminas estéricamente impedidas Active ES2655321T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09169926 2009-09-10
EP09169926 2009-09-10
PCT/EP2010/062664 WO2011029744A1 (en) 2009-09-10 2010-08-31 Sterically hindered amine stabilizer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2655321T3 true ES2655321T3 (es) 2018-02-19

Family

ID=42026196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10747463.7T Active ES2655321T3 (es) 2009-09-10 2010-08-31 Estabilizador de aminas estéricamente impedidas

Country Status (15)

Country Link
US (3) US8895647B2 (es)
EP (1) EP2475655B1 (es)
JP (2) JP5836952B2 (es)
KR (2) KR101994057B1 (es)
CN (2) CN105399730B (es)
BR (1) BR112012005454A2 (es)
CO (1) CO6531418A2 (es)
DK (1) DK2475655T3 (es)
EC (1) ECSP12011760A (es)
ES (1) ES2655321T3 (es)
IL (2) IL218220A (es)
MA (1) MA33652B1 (es)
MX (2) MX339362B (es)
PL (1) PL2475655T3 (es)
WO (1) WO2011029744A1 (es)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8895647B2 (en) * 2009-09-10 2014-11-25 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer
MX2013003999A (es) 2010-10-20 2013-05-20 Basf Se Estabilizadores de luz oligomericos con una funcionalizacion especifica.
CN103153985A (zh) * 2010-10-20 2013-06-12 巴斯夫欧洲公司 多功能位阻胺光稳定剂
BR112014000232A8 (pt) * 2011-07-07 2018-07-10 Dow Brasil Industria E Comercio De Produtos Quim Ltda primeira composição, segunda composição e artigo
US20150284535A1 (en) * 2012-03-16 2015-10-08 Basf Se Nor-hals compounds as flame retardants
US9388341B2 (en) * 2012-03-21 2016-07-12 Basf Se Pale-colored flame-retardant polyamides
BR112016026329B1 (pt) 2014-05-15 2021-09-14 Basf Se Composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico
AU2018246964B2 (en) 2017-03-28 2023-08-17 Basf Se Light stabilizer mixture
US20230159727A1 (en) 2019-03-08 2023-05-25 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer mixtures
CA3146198A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Basf Se Tableting of specific polymer stabilizers
CN110452223B (zh) * 2019-07-29 2021-06-08 宿迁联盛科技股份有限公司 一种复合型光稳定剂的制备方法
BR112022015621A2 (pt) 2020-02-10 2022-09-27 Basf Se Mistura estabilizadora, composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico
CN112159393A (zh) * 2020-10-20 2021-01-01 宿迁联盛科技股份有限公司 一种受阻胺类光稳定剂及其制备工艺

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US5096950A (en) 1988-10-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized with NOR-substituted hindered amines
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW206220B (es) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
TW260686B (es) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (es) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
US5844026A (en) * 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
ITMI980366A1 (it) 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa Preparazione di eteri amminici stericamente impediti
SG74700A1 (en) * 1998-02-25 2000-08-22 Ciba Sc Holding Ag Preparation of sterically hindered amine ethers
KR100550224B1 (ko) * 1998-12-14 2006-02-08 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 입체장애 아민 화합물
TW593303B (en) 2001-09-11 2004-06-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of synthetic polymers
JP4243761B2 (ja) * 2001-12-21 2009-03-25 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規難燃性化合物
US6858217B2 (en) 2002-03-22 2005-02-22 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Stabilization of terpenoids in cosmetic compositions
GB0219260D0 (en) * 2002-08-19 2002-09-25 Clariant Gmbh Improvements in or relating to organic compounds
US7550599B2 (en) * 2003-02-26 2009-06-23 Ciba Specialty Chemicals Corporation Water compatible sterically hindered alkoxyamines and hydroxy substituted alkoxyamines
US8076478B2 (en) * 2005-01-21 2011-12-13 Basf Se Polyamine derivative and polyol derivative
MX2009000047A (es) 2006-07-05 2009-01-23 Ciba Holding Inc Proceso para la preparacion de nitroxil eteres impedidos estericamente.
EP2393876B1 (en) 2009-02-04 2013-08-14 Basf Se N-substituted macrocyclic triazine-hals stabilizers
US8895647B2 (en) * 2009-09-10 2014-11-25 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer

Also Published As

Publication number Publication date
IL242064A (en) 2017-07-31
WO2011029744A1 (en) 2011-03-17
PL2475655T3 (pl) 2018-03-30
CO6531418A2 (es) 2012-09-28
KR101932772B1 (ko) 2018-12-27
BR112012005454A2 (pt) 2015-09-08
MA33652B1 (fr) 2012-10-01
EP2475655A1 (en) 2012-07-18
IL218220A (en) 2016-11-30
KR20180057736A (ko) 2018-05-30
IL242064A0 (en) 2015-11-30
US20140336313A1 (en) 2014-11-13
MX349699B (es) 2017-08-09
US8895647B2 (en) 2014-11-25
JP2013504528A (ja) 2013-02-07
JP5836952B2 (ja) 2015-12-24
KR101994057B1 (ko) 2019-06-27
US20160347736A1 (en) 2016-12-01
CN105399730A (zh) 2016-03-16
MX339362B (es) 2016-05-23
US9464070B2 (en) 2016-10-11
CN102482261B (zh) 2016-05-25
CN105399730B (zh) 2019-02-22
US20120232197A1 (en) 2012-09-13
ECSP12011760A (es) 2012-05-30
EP2475655B1 (en) 2017-10-11
JP5980365B2 (ja) 2016-08-31
KR20120083373A (ko) 2012-07-25
US9944623B2 (en) 2018-04-17
IL218220A0 (en) 2012-04-30
CN102482261A (zh) 2012-05-30
DK2475655T3 (en) 2018-01-15
MX2012002448A (es) 2012-03-14
JP2015131840A (ja) 2015-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2655321T3 (es) Estabilizador de aminas estéricamente impedidas
JP2013504528A5 (es)
TW206220B (es)
BRPI0510598A (pt) compostos de amida de aril ou heteroaril substituìdos
EP0005500B1 (de) Dioxaphosphepine, ihre Herstellung und Verwendung als Stabilisatoren für organisches Material
CH685559A5 (de) Verwendung von Piperidinverbindungen.
ECSP066968A (es) Compuestos de metil-aril o heteroaril-amida sustituida
TW200829644A (en) Stabilized medium and high voltage insulation composition
EA019299B9 (ru) Полихромные вещества и их применение
ATE541886T1 (de) Wärmeumkehrbare, vernetzte und elastische bitumenzusammensetzung
US4578472A (en) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and its production
US4725634A (en) Stabilizer for synthetic resins
BRPI0519948A2 (pt) composto, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica e método de tratamento de cáncer em um mamìfero
RU2011100097A (ru) Снижение содержания летучих соединений стабилизированных композиций на основе полипропилена и талька с помощью специфической кислотной среды
MY154066A (en) 1,2,4,-triazin-3,5-dione compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor
JPS61155368A (ja) ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
JPS5857444A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
KR20120080338A (ko) 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법
JPH08259535A (ja) 合成ポリマーを安定させるための組成物及び安定化方法
US3853890A (en) Azine derivatives of piperidine
EP0005441A1 (de) Aminodibenzoxaphosphorine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
US3769259A (en) Polymers containing diazepinone as an ultraviolet stabilizer
FR2540111A1 (fr) Esters polyalkyl-piperidyliques d'acides tetracarboxyliques aliphatiques, et polymeres organiques qui ont ete stabilises a l'aide de ces composes
JP2009517392A (ja) ベンゾピラン着色剤、製造方法、および使用方法
CY1115138T1 (el) Παραγωγο 3,8-διαμινοτετραϋδροκινολινης