JP5980365B2 - 立体障害アミン安定剤 - Google Patents
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Description
立体障害アミンは、光及び熱の有害な作用に対する有機材料のための、特にポリオレフィンのような合成ポリマーのための効果的な安定剤として知られている。例えば、光の透過が作物の生育に大きな影響を与え且つ持続可能な光の透過はフィルムの長期安定性に依存するので、ポリオレフィンから製造される農業用フィルムは立体障害アミン安定剤によって安定化されている。
R4は式IV
R2、R3、R5及びR6はそれぞれ互いに独立して、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12はそれぞれ互いに独立して、C1−C18アルキルオキシ、C3−C18アルケニルオキシ、C3−C18アルキニルオキシ、C6−C10アリールオキシ、C7−C9アラルキルオキシ又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルオキシであり;
X1はC2−C12アルキレン又はヒドロキシルによって置換されたC3−C12アルキレンであるか;又は
R7は式V
R10は式VI
R13は式VII
R8、R9、R11、R12、R14及びR15はそれぞれ互いに独立して、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15はそれぞれ互いに独立して、C1−C18アルキルオキシ、C3−C18アルケニルオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシ、C5−C8シクロアルケニルオキシ、C6−C10ビシクロアルキルオキシ、C3−C18アルキニルオキシ、C6−C10アリールオキシ、C7−C9アラルキルオキシ又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルオキシであり;
X2、X3及びX4はそれぞれ互いに独立してC2−C12アルキレン又はヒドロキシルによって置換されたC3−C12アルキレンである)
の化合物である。
R1が式IIIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R4が式IVの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシ、C3−C12アルケニルオキシ又はベンジルオキシであり;
X1がC2−C8アルキレンであり;又は
R7が式Vの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R10が式VIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R13が式VIIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシ、C3−C12アルケニルオキシ、C5−C8シクロアルキルオキシ、C5−C7シクロアルケニルオキシ、ベンジルオキシであり;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;又は
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基であり且つR4が式IVの基であり;又は
R7が式Vの基であり、R10が式VIの基であり且つR13が式VIIの基である、
式I又は式IIの化合物が好ましい。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ、ウンデシルオキシ又はプロパ−2−エニルオキシであり;又は
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15が互いに独立してメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ、ウンデシルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はプロパ−2−エニルオキシである、
式I又は式IIの化合物である。
R1及びR4がそれぞれ互いに独立して水素、C1−C12アルキル又はC5−C8シクロアルキルであり;又は
R7、R10及びR13がそれぞれ互いに独立して水素、C1−C12アルキル又はC5−C8シクロアルキルである、式I又は式IIの化合物である。
X1がC2−C6アルキレンであり;又は
X2、X3及びX4がC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
X1がヘキサメチレンであり;又は
X2、X3及びX4がエチレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R2、R3、R5及びR6がブチルであるか;又は
R8、R9、R11、R12、R13及びR15がブチルである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基又は水素であり;
R4が式IVの基又は水素であり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり;
X1がC2−C8アルキレンであるか;又は
R7が式Vの基又は水素であり;
R10が式VIの基又は水素であり;
R13が式VIIの基又は水素であり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基であり且つR4が式IVの基であり、
R2、R3、R5及びR6がブチルであり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ又はウンデシルオキシであり、
X1がヘキサメチレンであるか;又は
R7が式Vの基であり、R10が式VIの基であり且つR13が式VIIの基であり、
R8、R9、R11、R12、R13及びR15がブチルであり、
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ、ウンデシルオキシ又はシクロヘキシルオキシであり、
X2、X3及びX4がエチレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基、水素、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
R4が式IVの基、水素、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキルオキシであり、C3−C18アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X1がC2−C12アルキレン又はヒドロキシルによって置換されたC3−C12アルキレンであるか;又は
R7が式Vの基、水素、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
R10が式VIの基、水素、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
R13が式VIIの基、水素、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキルオキシであり、C3−C18アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C12アルキレン又はヒドロキシルによって置換されたC3−C12アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R4が式IVの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり、C3−C12アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X1がC2−C8アルキレンであるか;又は
R7が式Vの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R10が式VIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R13が式VIIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり、C3−C12アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基又は水素であり;
R4が式IVの基又は水素であり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり、C3−C12アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X1がC2−C8アルキレンであるか;又は
R7が式Vの基又は水素であり;
R10が式VIの基又は水素であり;
R13が式VIIの基又は水素であり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシであり、C3−C12アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基又は水素であり;
R4が式IVの基又は水素であり;
R2、R3、R5及びR6がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がそれぞれ互いに独立して直鎖状のC1−C12アルキルオキシであり;
X1がC2−C8アルキレンであるか;又は
R7が式Vの基又は水素であり;
R10が式VIの基又は水素であり;
R13が式VIIの基又は水素であり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立して直鎖状のC1−C12アルキルオキシであり;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、
式I又は式IIの化合物である。
R1が式IIIの基であり且つR4が式IVの基であり、
R2、R3、R5及びR6がブチルであり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z11及びZ12がメチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ又はn−ウンデシルオキシであり、
X1がヘキサメチレンであるか;又は
R7が式Vの基であり、R10が式VIの基であり且つR13が式VIIの基であり、
R8、R9、R11、R12、R13及びR15がブチルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がメチルオキシ、エチルオキシ、n−プロピルオキシ又はn−ウンデシルオキシであり、X2、X3及びX4がエチレンである、
式I又は式IIの化合物である。
(a)酸素、熱又は光により誘起される分解を受けやすい有機材料、及び
(b)少なくとも1種の式I又は式IIの化合物
を含む組成物である。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ−ブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びに、シクロオレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテン又はノルボルネン、ポリエチレン(任意に架橋されてよい)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧下及び高温にて)。
b)通常、周期表の第IVb、Vb、VIb又はVIII族の1種又は2種以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、1種又は2種以上の配位子、典型的には酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有し、それらはπ又はσ配位のいずれであってもよい。これらの金属錯体は、遊離した形態か、あるいは基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又はケイ素酸化物に固定されてよい。これらの触媒は重合媒体中で可溶性又は不溶性であってよい。重合において、該触媒をそれのみで使用するか、あるいは更なる活性剤、典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物又は金属アルキルオキサンを使用してもよく、前記金属は周期表の第Ia、IIa及び/又はIIIa族の元素である。前記活性剤を、適宜、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性してもよい。これらの触媒系は通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と称される。
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖状又は分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.19.アミン酸化防止剤、例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチル−アミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシル−オキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシ−フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソ−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール300;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2]2−(式中、R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル)とのエステル交換反応生成物、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]−ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)−フェニル]ベンゾトリアゾール。
16.1.リン含有難燃剤、例えば、テトラフェニルレソルシノールジホスフィット(Fyrolflex RDP、RTM、Akzo Nobel)、テトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムスルフィド、トリフェニルホスフェート、ジエチル−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−アミノメチルホスホネート、リン酸のヒドロキシアルキルエステル、アンモニウムポリホスフェート(APP)、レソルシノールジホスフェートオリゴマー(RDP)、ホスファゼン難燃剤又はエチレンジアミンジホスフェート(EDAP)。
− エマルション又は分散液として(例えば、ラテックス又はエマルションポリマーに対して)
− ブレンドの間の乾燥混合物として
− 処理装置中への直接的な導入(例えば、押出機、密閉式混合機)によって
− 有機溶媒中の溶液として
− 溶融液として
の1つによって注意深く導入することができる。
全ての化学物質は受け取ったままの状態で使用し且つ合成前に精製していない。全ての反応は、別段の定めをしない限り、窒素雰囲気下で行う。
収率:260g(69%)
TGA(10℃/分):260℃:−0.06%;280℃:−0.09%;300℃:−0.18%
融点:188〜190℃
元素分析:
計算値 C:70.64% H:11.28% N:18.08%
実測値 C:70.21% H:11.21% N:17.99%
収率:117g(94%)
TGA(10℃/分):210℃:−0.65%;260℃:−1.15%;300℃:−4.95%
融点:139〜143℃
元素分析:
計算値 C:68.92% H:11.10% N:14.47%
実測値 C:68.40% H:10.91% N:14.18%
収率:75.4g(78%)
TGA(10℃/分):260℃:−4.58%;280℃:−9.59%;300℃:−26.04%
元素分析:
計算値 C:64.44% H:10.20% N:15.03%
実測値 C:65.01% H:10.11% N:15.03%
LC/MS:[M]+:652.93
収率:21.4g(41%)
TGA(10℃/分):160℃:−0.12%;260℃:−1.19%;300℃:−9.57%
融点:75〜77℃
THF/CH3CNでのESI−MS(m/z):[M]+:1993.7、[M]2+:997.9(MW計算値:1994.1g/モル)
収率:24.5g(63%)
TGA(10℃/分):210℃:−0.15%;260℃:−3.83%
融点:126〜129℃
元素分析:
計算値 C:68.34% H:11.88% N:13.28%
実測値 C:67.59% H:11.62% N:13.08%
THF/CH3CNでのESI−MS(m/z):[M]+:738.9(MW計算値:738.2g/モル)
収率:30.8g(44%)
TGA(10℃/分):210℃:−0.07%;260℃:−2.96%
融点:157〜161℃
CH2C12/MeOHでのESI−MS(m/z):[M+MeOH]+:2619.2(Mw計算値:2618.1g/モル)
元素分析:
計算値 C:68.28% H:10.99% N:15.17%
実測値 C:68.19% H:11.05% N:15.21%
収率:28g(31%)
TGA(10℃/分):220℃:−0.05%;290℃:−4.12%
融点:102〜106℃
Maldi−Tof(m/z;マトリックスとしてのα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸):[M+H]+:2640(MW計算値:2638.1g/モル)
元素分析:
計算値 C:67.38% H:10.77% N:16.99%
実測値 C:67.54% H:10.91% N:16.98%
収率:95g
1H NMR(CDCl3、400MHz、δ(ppm)):5.4−5.0(m);3.67(m);3.29(m);1.9−0.8(m)
MS(大気圧化学イオン化、m/z):1574.1[M+1]、1544.2、1514.2、1484.3
TGA(10℃/分):210℃:−1.68%;260℃:−3.31%;300℃:−5.99%
融点:134〜137℃
実施例10:低密度ポリエチレンフィルムの光安定化
LDPE膜の製造:
ターボミキサー(Caccia、Labo10)内で、表1による添加剤を、LDPE(即ち、低密度ポリエチレン)と混合する。この混合物を、最大温度200℃でO.M.C.二軸スクリュー押出機(スクリュー直径19mm及び比1:25の型式EBV19/25)を用いて押出す。続いて顆粒を混合し、210℃の最大温度で動作するブロー押出機(Dolci)を用いて、厚さ150μmの膜を製造するための算出最終濃度を得るために、同じLDPEで希釈する。LDPE膜の算出最終濃度を表1に示す。
b)比較のもの
c)Irganox 1010(RTM、Ciba)はテトラキス−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオニルオキシメチル]−メタン
光曝露:LDPE膜を、6500Wのキセノンランプ(0.35W/m2;常時点灯サイクル、ブラックパネル温度=63℃)を装備したアトラスウェザロメーター(モデルCi65A)内で暴露した。
1)カルボニル増加分:光/熱安定剤としての性能を評価するための適用試験におけるLDPE膜のカルボニル帯域の増加分(1710cm−1)の測定。
PP膜の製造:
特に記載のない限り、商業的なポリプロピレン(Moplen HP 552R、製造業者:Basell)を、230℃の最大温度Tmaxで、120rpmスクリュー速度について約12kg/hのスループット速度を有する、共回転押出機型のBerstorff 32D(ラボサイズの二軸スクリュー押出機、25mmのスクリュー直径、9つの加熱領域)を用いて処理し、添加剤を表6に示す。水浴中で冷却した後、ポリマーのストランドを粒状化する。
DIN4102−B2:試験試料を、改変したDIN4102−B2(端点火)試験に従って難燃性について検査し、その際、改変とは試験片の長さが190mmの代わりに160mmである、即ち、片寸法が高さ160mm及び幅60mmである。2つの基本的な結果が得られる:未分類及びB2。
Claims (15)
- 式II
R 7 が式V
R10が式VI
R13が式VII
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C8シクロアルケニル、C6−C10ビシクロアルキル、C3−C18アルキニル、C6−C10アリール、C7−C9アラルキル又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C18アルキルオキシ、C3−C18アルケニルオキシ、C3−C12シクロアルキルオキシ、C5−C8シクロアルケニルオキシ、C6−C10ビシクロアルキルオキシ、C3−C18アルキニルオキシ、C6−C10アリールオキシ、C7−C9アラルキルオキシ又はC1−C4アルキル又はC6−C10アリールによって置換されたC7−C20アラルキルオキシであり;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C12アルキレン又はヒドロキシルによって置換されたC3−C12アルキレンである、前記化合物。 - R 7 が式Vの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R10が式VIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R13が式VIIの基、水素、C1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキル、C3−C12アルケニル、C5−C8シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル又はベンジルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルオキシ、C3−C12アルケニルオキシ、C5−C8シクロアルキルオキシ、C5−C7シクロアルケニルオキシ、ベンジルオキシであり;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、請求項1に記載の化合物。 - R 8 、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- R 7 が式Vの基であり、R10が式VIの基であり且つR13が式VIIの基である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物。
- Z 5 、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15が互いに独立してメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ、ウンデシルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はプロパ−2−エニルオキシである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物。
- R 7 、R10及びR13がそれぞれ互いに独立して水素、C1−C12アルキル又はC5−C8シクロアルキルである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物。
- R 7 が式Vの基又は水素であり;
R10が式VIの基又は水素であり;
R13が式VIIの基又は水素であり;
R8、R9、R11、R12、R14及びR15がそれぞれ互いに独立してC1−C12アルキルであり;
Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z13、Z14及びZ15がそれぞれ互いに独立してC1−C 12 アルキルオキシであり、C3−C12アルキルオキシの場合、酸素に隣接するα位及びβ位の両方の炭素原子が分枝していない;
X2、X3及びX4がそれぞれ互いに独立してC2−C6アルキレンである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物。 - X 2 、X3及びX4がエチレンである、請求項1から7までのいずれか1項に記載の化合物。
- a)酸素、熱又は光により誘起される分解を受けやすい有機材料;及び
b)請求項1に記載の少なくとも1種の式IIの化合物
を含む組成物。 - 成分b)が成分a)の質量を基準として0.001〜10%の量で存在する、請求項10に記載の組成物。
- 更なる添加剤を含有する、請求項10又は11に記載の組成物。
- 酸化防止剤、UV吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤、ニッケル化合物、金属不活性化剤、ホスフィット及びホスホニット、ヒドロキシルアミン、チオ相乗剤、成核剤、ペルオキシド捕捉剤、充填剤又は補強剤及びテルペン誘導体の群から選択される更なる添加剤を含有する、請求項10から12までのいずれか1項に記載の組成物。
- 酸素、熱又は光により誘起される分解を受けやすい有機材料の安定化方法であって、
請求項1に記載の式IIによる化合物をそこへ導入又はそこに適用することを含む、前記方法。 - 有機材料の難燃性の改善方法であって、請求項1に記載の式IIによる化合物をそこへ導入又はそこに適用することを含む、前記方法。
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