JPS63233973A - ピペリジン化合物 - Google Patents

ピペリジン化合物

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JPS63233973A
JPS63233973A JP63044090A JP4409088A JPS63233973A JP S63233973 A JPS63233973 A JP S63233973A JP 63044090 A JP63044090 A JP 63044090A JP 4409088 A JP4409088 A JP 4409088A JP S63233973 A JPS63233973 A JP S63233973A
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hydrogen atom
alkyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピペリジン化合物、及びその使用法、
並びに該化合物により熱、酸化及び光による劣化に対し
安定化された有機物質に関する。
合成重合体及び共重合体は、それ等が太陽光やその他の
紫外線の光源に晒されると、機械的強度が失なわれたり
、変色したりするなど、徐々にその物理的性質が変化す
ることが知られている。
合成重合体及び共重合体の紫外線による劣化効果を遅延
させるために、光安定化特性を有する種々の添加剤、例
えばある種のベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール誘
導体、ニッケル錯体％置換された安息香酸エステル、ア
ルキリデンマロネート、シアノアクリレート、芳香族オ
キサアミド及び立体障害性のアミン等を使用することが
提案されている。
米国特許第４，１４０，６７５号及び西独特許第５４１
２２２７号にはピペリジルアクリレート及びその合成高
分子に対する光安定化作用についての記載がある。
本発明は、下記式（１） 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒ１は水素原子、０、
Ｎｏ、シアノメチル基、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基又は窒素原
子に結合した炭素原子が第１炭素原子である炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、ベンジル基、炭素原子数１
ないし７のアシル基又は水酸基で単置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基を表わし％Ｒ２は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表
わし、Ｒ３は下記式（ｎ）（式中、Ｒ６はＲ１と同様に
定義される）で表わされる基を表わし、Ｒ４は−ＣＯＯ
Ｒ３又は−ＣＮ　？表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ５
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基又はジ（炭素原子
数１ないし６のアルキル）アビノ基によって置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基、未置換の、又は１
．２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、ベンジル基又は１．２又は３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたベンジル基、あるい
は上記式（Ｉｔ）で表わされる基を表わし、そしてｎが
１を表わし、かつＲ４が−ＣＮｉ表わす場合には、Ｒ１
はζらに下記式 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は上記で定義されたものと
同様の意味を表わし、Ｒ７はＲ３と同様に定義される。
）で表わされる基を表わし、そしてｎが２の場合には、
Ｒｓは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１５のシクロアルキレン基、フェニレン基
、キシリレン基又は、１つあるいは２つの酸素原子もし
くは１つあるいは２つの下記結合基 （式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６は上記と同様に定義される
。） によりその鎖が中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基を表わす。〕 で表わされる新規な化合物に関する。
Ｒ１及びＲ６は、炭素原子数１ないし８のアルキル基で
ある場合、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、メ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオク
チル基を表わし、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
中でも特にメチル基が好ましい。
Ｒ１及びＲ６は、炭素原子数５ないし６のアルケニル基
である場合、例えばアリル基、２−ブテニル基又は２−
へキセニル基を表わシ、アリル基が好ましい。
Ｒ，及びＲ６は、炭素原子数５ないし６のアルキニル基
である場合にはグロパルギル基が好ましい。
Ｒ，及びＲｓｕ、炭素原子数１ないし７のアシル基の場
合、ベンゾイル又は脂肪族の炭素原子数１ないし７のア
シル基、例えば炭素原子数１ないし７のアルカノイル基
又は炭素原子数１ないし７のアルケノイル基であっても
良い。脂肪族アシル基の例としてはホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル基、ア
クリロイル基及びクロト／イル基が挙げられ、アセチル
基が好ましい。
Ｒ１及びＲ６は一〇Ｈにより単置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基である場合、例えば２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基又は４−ヒドロキシエチル基金表わし、２
−ヒドロキシエチル基が好ましい。
Ｒ２及びＲ７は炭素原子数１ないし４のアルキル基であ
る場合、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基又はイソブチル基金表わす。
Ｒ５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基である場合
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、２−ブチル基、インブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、インペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基又はオクタデシル
基を表わし、炭素原２子数１ないし１２のアルキル基、
特に炭素原子数１ないし８のアルギル基が好ましく、更
にＲＳとしてはエチル基又はｎ−ブチル基が特に好まし
い。
Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基で置換さ
れた炭素原子数２ないし４のアルキル基である場合、例
えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−
ブトキシプロピル基、３−オクトキシプロピル基、４−
メトキシエチル基又は４−エトキシブチル基ヲ表わし、
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で置換された炭素
原子数２ないし３のアルキル基が好ましい。
Ｒ５はジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミン基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基である
場合、例えば２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチ
ルアミノエチル基、５−ジエチルアミノエチル基、３−
ジエチルアミンプロピル基又は３−ジエチルアミノエチ
ル基ヲ表わシ、シ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
アミン基で置換された炭素原子数２ないし５のアルキル
基が好ましい。
Ｒ６は所望により１，２又Ｆ１３つの炭素原子数１ない
し４のアルキル基、特にメチル基で置換されていても良
い炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基である場
合、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基又ハシクロ
ドデシル基を表わし、未置換の、又はメチル基により置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ６は１．２又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されていても良いベンジル基である場合、例
えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチ
ルベンジル基又は第三ブチルベンジル基を表わす。
Ｒ５は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基である場
合、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基
、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２．２−ジメ
チルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、トリメチルへキサメチレン基、デカメチレン基又
はドデカメチレン基を表わし、炭素原子数２ないし６の
アルキレン基が好ましい。
Ｒ６は炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン基で
ある場合、２つの遊離価及び少なくとも１つの環状単位
を有する飽和炭化水素基であって良い。Ｒｇの例として
は炭素原子数８ないし１５のシクロヘキシレンジアルキ
レン基及び炭素原子数１３ないし１５のアルキレンジシ
クロヘキシレン基が挙ケラレ、シクロヘキシレンジメチ
レン基及びメチレンジシクロヘキシレン基が好ましい、
、Ｒ６は更に炭素原子数１４ないし１５のアルキリデン
ジシクロヘキシレン基、特にインプロピリデンジシクロ
ヘキシレン基ヲ表わしても良く、又シクロヘキシレン基
を表わしても良い。
Ｒ６は鎖が１つ又は２つの酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし１２のアルキレン基であル場合、例えば４
−オキサヘプタン−１，７一ジイル基、４．７−シオキ
サデカンー１．ＩＱ−ジイル基又は４，９−ジオキサド
デカン−１゜１２−ジイル基を表わす。
これ等の式（１）で表わされる化合物の内、ｎが１又は
２を表わし、Ｒ１及びＲ６が、同−又は異なっていても
良く、水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基又は
アセチル基を表わし、Ｒ２が水素原子又はメチル基を表
わし、Ｒ４が−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ３を表わし、この場
合のＲ，ｆｌ上記式（Ｉｔ、）の基を表わし、そしてｎ
が１である場合、Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基又はジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、又は
シクロヘキシル基、ベンジル基、又ハ式（ＩＩ）で表わ
される基を表わし、そしてｎが１でＲ４が−ＣＮである
場合、Ｒ３がさらに下記式（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６
は上記で定義された意味を表わし、Ｒ７は水素原子又は
メチル基を表わす。
で表わされる基であり、そしてｎが２の場合には、Ｒ３
が炭素原子数２ないし６のアルキレン基、炭素原子数６
ないし１３のシクロアルキレン基又は鎖が１つ又は２つ
の酸素原子で中断された炭素原子数６ないし１０のアル
キレン基を表わすものが好ましい。
これ等の式（１）で表わされる化合物の内、ｎが１又は
２を表わし、Ｒ１が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
２が水素原子を表わし、Ｒ４が−ＣＮ又はＲ３が２．２
，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基又は１，２
，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基で表わ
される一ＣＯＯＲ，を表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ
，ｉｊ水素原子、炭素ｉ子数ｔないし８のアルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、２，２，６．６−テト
ラメチル−４−ピペリジル基又は１，２，２，６．６−
ペンＲ。
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ５は
上記で定義された意味を表わす。）で表わされる基であ
り、そしてｎが２の場合Ｒ。
が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わすものが
特に好ましい。
式（１）で表わされる化合物の内、とりわけ興味が持た
れる化合物は、ｎが１又は２を表わし、Ｒ１が水素原子
を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ４が一〇Ｎ又は
Ｒ３が２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
基又はｊ、２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル基を表わす一〇〇ＯＲ，を表わし、そしてｎが１の
場合、Ｒ６が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基又は２，２，６．６−テトラメチル−４−
ピペリジル基を表わし、そしてｎが１であり、Ｒ４が−
ＣＮである場合、Ｒ３ハさらに下記式 （式中、Ｒ６は上記で定義された意味を表わす。）で表
わされる基を表わし、そしてｎが２の場合、Ｒ５が炭素
原子数２ないし乙のアルキレン基を表わすものである。
式（１）で表わされる化合物の内、特に興味が持たれる
化合物は、ｎが１又は２を表わし、Ｒ８が水素原子を表
わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ４が−ＣＮ又はＲ３
が２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基又
は１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル
基を表わす−ＣＯＯＲ３を表わし、そしてｎが１である
場合、Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアルキル基であり
、そしてｎが１でろｂ　Ｒ４が−ＣＮである場合には、
Ｒ３は付加的に下記式 （式中、Ｒ８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。）で表わされる基であり、そしてｎが２の場合、
Ｒ５が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わすも
のである。
Ｒ，及びＲ６は水素原子、メチル基、アリル基、ベンジ
ル基又はアセチル基が好ましく、特に水素原子又はメチ
ル基が好ましい。
ｎは好ましくは１である。
下記に例示される式（１）で表わされる化合物が特に興
味が待たれるものである。
式Ｉで表わされる化合物は実質的に公知の方法により、
例えば、下記式（Ｂ （式中、ｎ　ｓ　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は上記で定
義された意味を表わし、Ｒ８は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物を、下記式
（ＩＶ） （式中、Ｒ６は上記で定義された意味を表わす。）で表
わされる化合物と反応することにより製造することがで
きる。
式（１）で表わされる化合物においてｎが１を表わし、
Ｒ４が−ＣＮＩ表わし、そしてＲ３が下記式（式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ７は上記で定義された意味を表わ
す。） で表わされる基である場合、該化合物は式（Ｅで表わさ
れる化合物を下記式（ｖ） （式中、Ｒ，は上記で定義された意味を表わす。）で表
わされるジオールと反応することによって製造すること
ができる。
反応は、例えば不活性溶媒を用いであるいは用いること
なしに、エステル交換触媒、例えばアルカリ金稿及びそ
の水素化物、アミド又はアルコレート、又は■価のチタ
ン、アルコキサイドの存在下で、１００°ないし２００
℃、好ましくは１２０℃ないし１８０℃の温度で行なっ
ても良す。
式澗で表わされる化合物は、例えば米国特許４．１４０
，６７３号に記載されている様に、下記式（■（■ （式中、ｎ％Ｒ１及びＲ６は上記で定義された意味を表
わす。） で表わされる化合物を下記式（６） （式中、Ｒ８、Ｒ４及びＲ８は上記で定義された意味を
表わし、Ｒ９はメチル基又はエチル基を表わす。）で表
わされる化合物と反応することにより製造することがで
きる。
最初に述べた様に、式（１）で表わされる化合物は、有
機物質、特に合成重合体及び共重合体の光安定性、熱安
定性及び酸化安定性を改良するのに非常に効果的である
。これ等特性により、これ等は耐久製品製造のための重
合体及び／又は共重合体の添加剤として有効に使用され
る。
また通常の添加剤をも含有できる該組成物において、式
（１）で表わされる化合物は、各々の化合物を単独で、
あるいはそれ等の混合物として、安定化すべき有機物質
に対する相対量で００１ないし５重量％、好ましくは０
０５ないし１重ｔチ添加して良いつ 従って、本発明のもう１つの目的は、熱、酸化及び光に
より劣化する有機物質と少なくとも１種の式＋１）で表
わされる化合物を含む組成物を提供することにある。
これ等の組成物は、有機物質が合成重合体、特ニポリオ
レフィン、例えばポリエチレン又はポリプロピレンの場
合が好ましい。
式（１）で表わされる化合物により安定化することがで
きる有機物質としては下記のものが挙げられる。
１、　モノオレフィン及びジオレフィン重合体、例えば
ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１１
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリブタ
ジェン、並びにシクロオレフィン重合体、例えばシクロ
ペンテン又はノルボルネン、（所望により架橋すること
のできる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（
ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び直鎖
低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）。
２．１で述べた重合体の混合物、例えばポリプロピレン
とポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（
例えばＰＰ／ＨＤＰＥ％ＰＰ／ＬＤＰＥ　）の混合物及
び異なるタイプのポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰ
Ｅ／ＨＤＰＥ　）。
五　モノオレフィン及びジオレフィン同士又は他のビニ
ルモノマーとの共重合体、例えばエチレン／プロピレン
共重合体、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ　）及
びその混合物と低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）（！：
の共重合体、プロピレン／ブテン−１共重合体、エチレ
ン／ベキ七ン共重合体、エチレン／エチルペンテン共重
合体、エチレン／ヘプテン共重合体、エチレン／オクテ
ン共重合体、プロピレン／インブチレン共重合体、エチ
レン／ブテン−１共重合体、プロピレン／ブタジェン共
重合体、インブチレン／イソプレン共重合体、エチレン
／アルキルアクリレ−）　共重合体、エチレン／アルキ
ルメタアクリレート共１合体、エチレン／ビニルアセテ
ート又はエチレン／アクリル酸の共重合体及びそれ等の
塩（アイオノマー）及びエチレンとプロピレント、ヘキ
サジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノル
ボルネンの如キジエンとの三元共重合体、同様にこれ等
共重合体の混合物及びこれ等と１て°°述べた重合体と
の混合物、例、ｔ　ｆｆポリプロピレン／エチレンーグ
ロビレン共重合体、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、　ＬＤＰＥ／Ｅ
ＡＡ％ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。
５ａ、（例えば炭素原子数５ないし９の）炭化水素樹脂
及びそれ等の水素添加変性物（例えば粘着性付与剤） ４、　ポリスチレン及びボ’）−（ｐ−メチルスチレン
）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
Ｓ　スチレン又ハα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体との共重合体、例えばスチレン／フタジエン
、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメ
タクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン
／フタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリ
ロニトリル／メタクリレート；スチレン共重合体と他の
重合体、例えば、ポリアクリレート、ジエン重合体又は
エチレン／プロピレン／ジエン三元重合体から得られる
耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロック共重合体
、例えば、スチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン
／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレ
ン／スチレン又ハスチレン／エチレン／フロピレン／ス
チレン。
瓜　スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト共重合
体、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、スチ
レンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリブタ
ジェン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロニト
リル（又はメタクリレートリル）の結合したポリブタジ
ェン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミドの
結合したポリブタジェン；スチレン、アクリロニトリル
及びマレイン酸無水物又はマレイミドの結合したポリブ
タジェン；スチレン、アクリロニトリル及びメチルメタ
クリレートの結合したポリブタジェン、スチレン及びア
ルキルアクリレート又はメタクリレートの結合したポリ
ブタジェン；スチレン及びアクリロニトリルの結合した
エチレン／プロピレン／ジエン三元重合体、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリアクリレート又はポ
リメタクリレート、スチレンおよびアクリロニトリルの
結合したアクリレート／ブタジェン共重合体、並ひにこ
れらと５１に挙げた共重合体との混合物、例えば、ＡＢ
Ｓ％ＭＢＳ％ＡＳＡ又はＡＥＳ重合体として知られる共
重合体混合物。
Ｚ　ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレ
ン及びエビクロロヒドリンの単独及び共重合体、ハロゲ
ン含有ビニル化合物から得られる重合体、例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ７ツ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらの共重合体、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルの共重合体。
＆　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導される重
合体、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレート
、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
９．８　　に挙げた七ツマー同士の共重合体又は８、に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとの共重合体、例
えばアクリロニトリル／ブタジェン共重合体、アクリロ
ニトリル／アルキルアクリレート共重合体、アクリロニ
トリル／アルコキシアルキルアクリレート共重合体又は
アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル共重合体又はアク
リロニトリル／アルキルメタクリレート／フ。
タジエン三元重合体。
１α　不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル
誘導体又はそれ等のアセタールから誘導される重合体、
例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン；並びＫこれらの上記
１　で挙げたオレフィンとの共重合体。
１１、環状エーテルの単独重合体及び共重合体、例えば
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシジルエ
ーテルとの共重合体。
１ｚ　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並
びに共重合体としてエチレンオキシドを含有するポリオ
キシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又
はＭＳＢで変性したポリオキシメチレン。
１五ポリフエニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンと
の混、金物。
１４、一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質（ポリインシアネート
、ポリオール又はプレポリマー）。
１５、ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及び共重合アミド、例えばボリアばド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０．
６／９．６／１２及び４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２　：　ｒｎ　−キシレンシアミン及びアンビン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸又Ｖｉ／及びテレフタ
ル酸及び場合によυ変性剤としてのエラストマー、例え
ばボＩＪ　−２、ａ　、　ａ　−）　ＩＪエステルキサ
メチレンテレフタルアミド又はポリーｍ−フェニレンイ
ソフタレートから製造されるポリアミド。更に、前記ボ
ーリアミドのポリオレフィン、オレフィン共重合体、イ
オノマー又は化学的に結合した若しくはグラフトしたエ
ラストマー；又はポリエーテル、例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラ
メチレングリコールとの共重合体。ＥＰＤＭ又はＡＢＳ
で変性したポリアミド又は共重合アミド。加工中に縮合
したボリアばド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
１＆　ポリ尿素、ボリイばド及びボリアごドーイミ　　
ド　。
１７、ジカルボン酸及びジオールから、及び／又はヒド
ロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導される
ポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−（２，２−
（ａ−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基
をもつポリエーテルから誘導されるブロック共重合エー
テル−エステル。
１ａ　ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート
。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及ヒポリエ
ーテルケトン。
２α　アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンと
から誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール／ホ
ルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及び
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
２１、乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、共重合エステルから
誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロゲ
ン原子を含む難燃性の変性樹脂。
２＆置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
２４、架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ボリイン
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹脂
、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
２５、ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエボキシドかう誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
２＆天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース二ロジン及びその誘導体。
２Ｚ　上記の重合体の混合物１例えばＰＰ／ＥＰＤＭ。
、ｊ−’　ＩＪ　７　ミ）’　６／ＥＰＤＭ若しく　Ｈ
Ａ　Ｂ　Ｓ　、　ＰＶＣ／ＥＶＡ。
ＰＶＣ／ＡＢＳ％ＰＶＣ／ＭＢＳ、　ＰＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ％ＰＶＣ
／ＣＰＥ。
ＰＶＣ／アクリレート、Ｐ　ＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ。
ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ％ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ
／ＭＢＳ％ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡＬ６及び共
重合体、ＰＡ／ＰＰ％ＰＡ／ＰＰＥ。
２ａ純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である天
然および合成有機材料、例えば、鉱油、動物油及び植物
脂肪油及びワックス、又は合成エステル（例えば、フタ
レート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート
）ヲベースとする、油、ワックス及び脂肪、並びに適当
な重量比で混合された合成エステルと鉱油との混合物で
、その材料はポリマーのだめの可塑剤又は繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジツンとして使
用されうる。
ハ　天然又は合成ゴムの水性エマルシヨン、例えば、天
然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジェン
共重合体のラテックス。
式ｆ１）で表わされる化合物は、種々の方法で、例えば
トライブレンディングにより、溶液又は懸濁液の形態で
、あるいはマスターバッチの形態で高分子材料に配合す
ることができる。このような操作において、重合体又は
共重合体は粉末、粒子、溶液、懸濁液又はラテックスの
形態にて採用することができる。
式（１）で表わされる化合物により安定化され死重合体
は成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面
塗料等の製造に使用することができる。
式（１）で宍わされる化合物は、特にボリプロビレンテ
ーグの安定化に対して有用である。
所望に応じて、他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、ニッケル安定化剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯
電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、耐蝕剤、金属不活性化
剤を式（１）で表わされる化合物と安定化すべき有機物
質との混合物に添加することができる。
式（１）で表わされる化合物と混合することができる希
加剤の例としては、特に下記のものがある。
を 例えば、２．６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール
、２−第三プチル−４，６ジメチルフエノール、２．６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２．６−シシクロ
ペンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−ａ、６−シメチルフエノール、λ６−
シオクタデシルー４−メチルフェノール、２．４．６−
ドリシクロヘキシルフエノール、２，６−ジ第三ブチル
−４−メトキシメチルフェノール、２．６−ジノニル−
４−メチルフェノール。
１．２　　アルキル化されたヒドロキノン例えば、２．
６−ジ第三ブチル−４−メトキシ７：ｃノール、２．５
−ジ第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジ第三アミルヒ
ドロキノン、２゜６−ジフェニル−４−オクタデシルオ
キシフヱノール。
ｔ３　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、
乙２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２．２−チオビス（４−オクチルフェノール）
、４．ａ−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェ
ノール）及び４，４−チオビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１ ｔ４　アルキリテンビスフェノール 例えば、２．２−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２．２−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、２．２′−メチレンビス−（４−メチル
−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２．２′
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノール）、
２．２−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノ
ール）、２．２−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−インブチルフェノール）、２．２−メチレンビス１”
６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕
、２，２′−メチレンビス〔６−（α。
α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４
．４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフエノー
ル）、４．４−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、ｉ、１−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、２．６
−ビス（５−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１．１．３−トリ
ス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１゜１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス〔５，３−ビ
ス（３−Ｍ三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）フチレ
ー１’　）、ヒス（６”−第三プチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロベンタジエ／、ビス〔
２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフヱニル〕
テレフタレート。
１．５　　ベンジル化合物 例えば、ｔ、　５．５−）リス（５，５−ジ第三ブチル
ー４−ヒドロキシベ／ジル）　−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、ビス（５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィト、５．５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエス
テル、ビス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６
−シメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、ｔ
＆５−トリス（翫５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）インシアヌレート、１．５．５−　トリス（４
−第三ブチル−５−ヒドロキシ−２，６−シメチルベン
ジル）インシアヌレート、４５−ジ第三ブチルー４−ヒ
ドロキシペ／ジルホスホ／酸ジオクタデシルエステル、
翫５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルホスホ／
酸モノエチルエステルのカルシウム塩、１．５．５−ト
リス（５，５−ジシクロへキシル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート。
１．６　　アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリ
ン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビスオクチルメ
ルカプト−６−（５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シアニリノ）−５−トリアジン、オクチル　Ｎ−（５，
５−シ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）カルバメ
ート。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、ｔ、６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、テ
オジエチレングリニール、Ｎ、　Ｎ’−ビス（ヒドロキ
シエチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ′−ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、Ｎ、　　Ｎ−ビス（ヒドロキ
シエチル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
例、ｔばＮ、　Ｎ’−ビス（５，５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシフ！ニルプロピオニル）へキサメチレンジ
アミン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（５，５−シ第三フチルー４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジア
ミン、Ｎ、　Ｎ−ビス（Δ、５−ジ第三ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
例えば５−メチル−１５’、　　５−ジ第三ブチルー１
５′−第三プチル−１５’−（１，１，翫５−テトラメ
チルプチル）−１５−クロロ−３゜５−ジ第三ブチルー
１５−クロロー５−第三プチル−５−メチル−１３−第
二プチル−５−第三ブチル−１４′−オクトキシ−１３
，５−ジ第三アミル−及び５．５−ビス（α、α−ジメ
チルベンジル）−誘導体。
２．２２−ヒドロキシベンシフエノンの誘導体例えば４
−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１
４−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベン
ジルオキシ−１４，２，４−）リヒドロキシー及び２−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−誘導体。
２．３　　置換及び非置換安息香酸エステル例えば４−
第三プチルフヱニルサリチレート、フェニルサリチレー
ト、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾ
ルシノール、ビス（４−第三プチルペ／ゾイル）レゾル
シノール、べ／ソイルレゾルシノール、翫５−ジ第三ブ
チルー４−ヒドロキシ安息香酸２、４−シ第三ブチルフ
ェニルエステル及Ｕ５゜５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
２．４　　アクリレート 例えばα−シアノ−β、β−ジフヱニルアクリル酸エチ
ルエステル、α−シアノ−β。
β−シフｌニルアクリル酸インオクチルエステル、α−
カルボメトキシシンナミル酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナミル酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナミ
ル酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアンビニル）−２−メチルインドリン。
２．５　　ニッケル化合物 例えば２．２１−チオビス（４−（ｔ、　１．５．５−
テトラメチルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−
ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘ
キシルジェタノールアミンのような他の配位子を含んで
いてもよい１：１錯体又は１：２錯体、ニッケルジブチ
ルジテオカルバメート、４−ヒドロキシ−４５−ジ第三
ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム
のニッケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、所望
により他の配位子を含んでいてもよい１−・フェニル−
４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケ
ル錯体。
２．６　立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルビベリジル
）セバケート、ビス（１，２，２，６，ｂ−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ第
三ブチルー４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（Ｌ
２．２．６．６−ペンタメチルピペリジル）エステル、
１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物
、Ｎ、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−へキサメチレンジアミン及び４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，＆５−トリアジ／と
の縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（２，λ６．６−チトラメチルー４−ピペリジル）−
１，２，５，４−ブタンテトラカルボキシレート、Ｌｌ
−（１，２−エタンジイル）−ビス（！ｌ、　５゜５．
５−テトラメチルピペラジノン）。
２．７　７ユウ酸ジアミド 例えば４，４−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２．
２−ジオクチルオキシ−５，５−ジ第三ブチルオキサニ
リド、２．２−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジ第三ブ
チルオキサニリド、２−エトキシ−２−エチルオキサニ
リド、Ｎ。
Ｎ−ビス（３−ジメチルアミンプロピル）シュウ酸アミ
ド、２−エトキシ−５−第三プチル−２−エチルオキサ
ニリド及びこれと２−エトキシ−２−エチル−５，４−
ジ第三ブチルオキサニＩＪドとの混合物及びオルト−及
びパラ−メトキシｍ：置換オキサニリドの混合物並びに
オルト−及びバラ−エトキシｍ：置換オキサニリドの混
合物。
例えばＮ、　Ｎ’−ジフェニルシーウ酸ジアミド、Ｎ−
プリチラル−Ｎ−サリチロイルヒドラジ７、Ｎ、Ｎ−ビ
スサリチロイルヒドラジン、Ｎ、　Ｎ−ビス（４５−ジ
第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルグロピオニル）ヒ
ドラジン、５−サリチロイルアミノ−１２，４−トリア
ゾール、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
４、　ホスフィツト及びホスホニット 例、ｔ［ｌリフェニルホスフィット、シフ！ニルアルキ
ルホスフィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホ
スフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２
，４−シ第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデ
シルベンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ツト、テトラキスー（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
　−ａ、　４−ビフエニレンシホスホニット、５．９−
ビス（２，４−ジ第三ブチルフェノキシ）　−２，４，
８，１０−テトラオキサ−４９−ジホスファスビロ（Ｓ
、Ｓ）ウンデカン。
５、　過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又ハトリゾシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール又Ｖｉ２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオ力ル
バミ／酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
グロビオネート。
＆　ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び２価マンガンの塩。
Ｚ　塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金べ塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛ステアリン
酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカテ
コール亜鉛８、　造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸、。
二聾、剤−及び補強殿 例えは炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物１お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
１０、他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤本発明化合物の製造に都
合良く使用される式（ｉｌｌ）で表わされる化合物・は
、例えば下記方法と同様にして製造することができる。
造（化合物＆１） ８＆４９Ｊ’（０，４モル）のα−エトキシカルボニ。
　ルーβ−エトキシアクリル酸エチルエステルを７５．
２４り（０，４モル）の４−エチルアミノ２．２．６゜
６−テトラメチルビペリジンに攪拌しながらゆっくり加
えた。この間室温に保った。この温度で８時間後、黄色
の濃厚で透明な油状物質を得、これを蒸留により精製し
た。なお沸点は１６４℃／２．６６ミリバールであった
。
ｃｔｅ　Ｈ８４Ｎ！０４　”分析 計算：ｃ、ｓｉｔ、３ａ％；　Ｈ９，ｂ　７％；Ｎ１９
　％実測：Ｃ６４，２１３％；Ｈ９，６８％；Ｎ７．８
７％同様な方法により、下記式 （式中、１％Ｒ４及び八は第１表にて定義される。）で
表わされる化合物を製造した。
第　　１　　表 実施例１：α−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシカルボニル）−β−〔Ｎ−エチル−Ｎ
−（２，２，へ６−テトラメチル−４−ピペリジル）〕
−了ミノ、アクリル酸２．２．４６−テトラメチル−４
−ピペリジルエステルの製造方法。
４９、６５１　（０，１４モル）のα−エトキシカルボ
ニル−β−〔Ｎ−エチル−Ｎ　−（２，２，へ６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）〕−アミノアクリル酸エチ
ルエステル（化合物Ａ　１　）、４５．６４７（０，２
９モル）の２．２．６．６−テトラメチル−４−ヒヘ＋
）シ、／−ル及び２００ｄのキシレンｌ［下で２時間加
熱し、試薬中に存在する痕跡量の湿気分を共沸くより除
去した。
ｔ５Ｐのナトリウムメチレートを加え、混合分を還流下
で８時間加熱し、反応中に遊離するエタノールを共沸に
より除去した。
次いで混合物を冷却し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、そして減圧（２３ミリバール）で蒸留した
。
得られた残留物をｎ−ヘキサ／から結晶化し、１３８°
ないし１３９℃の融点を有する生成物を得た。
Ｃ，Ｈ，Ｎ、０．の分析 計算：Ｃ６８，７１％；Ｈｌｏ、４８％；　Ｎ　ｑ、　
７１％実測：Ｃ６８，４０％；Ｈｌｏ、４２％；　Ｎ　
ｑ、　７１％実施例１に記載した方法に従い、適当な中
間体を使用することにより下記化合物を製造した。
第　　２　　表 」 実施例１０：ボリプロビレンテーグの安定化第３表に示
された化合物の各ｆ／、０．５７のトリス−（２，４−
ジー第三ブチルフェニル）−ホスフィツト、０．５Ｊ’
のペンタエリスリトールテトラキス−（３−（５，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）　−フａ　
ヒオネート〕及ヒ１１のステアリン酸カルシウム１００
０ノのメルトインデックスが５ノ／１０分（２５０℃、
２．１６ｋＦで測定）のポリグロビレ／粉末と共に混合
器中でゆっくり混合した。
混合物を２００ないし２２０℃で押出し重合体の顆粒を
得、次いで５０μｍ厚、２．５ｍ幅の延伸テープにパイ
ロットタイプの装＃（レオナルドースミラゴ（ヴイ二一
）イタリア）を使用し、下記作業条件下で転化した。
押出し機温度：　２１０−２３０℃ ３０℃ヘラ度：　２４０−２６０℃ 延　　伸　　　率：１：６ 次いでこのようにして製造したテープを白いカードに固
定し温度６５℃の黒板と共にモデル６５ダブリエーアー
ルウエザロメーター（ＡＳＴＭ０２６−７７　）で露光
した。
各種露光時間の後、定速張力測定器により各サンプルの
残留靭性を測定した。次いで初期の靭性の半分となるの
に必要な露光時間（Ｔ、。）をを計算した。
得られた結果を第３表に示す。
第５表

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒ＿１は水素原子、■
    、ＮＯ、シアノメチル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基又は窒素
    原子に結合した炭素原子が第１炭素原子である炭素原子
    数３ないし６のアルキニル基、ベンジル基、炭素原子数
    １ないし７のアシル基又は水酸基で単置換された炭素原
    子数２ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
    を表わし、Ｒ＿３は下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿６はＲ＿１と同様に定義される）で表わさ
    れる基を表わし、Ｒ＿４は−ＣＯＯＲ＿３又は−ＣＮを
    表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ＿５は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基又はジ（炭素原子数１ないし６のア
    ルキル）アミノ基によって置換された炭素原子数２ない
    し４のアルキル基、未置換の、又は１、２又は３個の炭
    素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基又
    は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    により置換されたベンジル基、あるいは上記式（II）で
    表わされる基を表わし、そしてｎが１を表わし、かつＲ
    ＿４が−ＣＮを表す場合には、Ｒ＿３はさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿５は上記で定義された
    ものと同様の意味を表わし、Ｒ＿７はＲ＿２と同様に定
    義される。）で表わされる基を表わし、そしてｎが２の
    場合には、Ｒ＿５は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
    ン基、炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン基、
    フェニレン基、キシリレン基又は、１つあるいは２つの
    酸素原子もしくは１つあるいは２つの下記結合基▲数式
    、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿６は上記と同様に定義
    される。）によりその鎖が中断された炭素原子数４ない
    し１２のアルキレン基を表わす。〕で表わされるピペリ
    ジン化合物。
  2. （２）、式（ I ）中、ｎが１又は２を表わし、Ｒ＿１
    及びＲ＿６が、同一又は異なっていても良く、水素原子
    、メチル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表
    わし、Ｒ＿２が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿４
    が−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ＿３を表わし、この場合のＲ＿
    ３は上記式（II）の基を表わし、そしてｎが１である場
    合、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基又はジ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基で置換され
    た炭素原子数２ないし３のアルキル基、又はシクロヘキ
    シル基、ベンジル基、又は式（II）で表わされる基を表
    わし、そしてｎが１でＲ＿４が−ＣＮである場合、Ｒ＿
    ３がさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿５は上記で定義された
    意味を表わし、Ｒ＿７は水素原子又はメチル基を表わす
    。） で表わされる基を表わし、そしてｎが２の場合には、Ｒ
    ＿５が炭素原子数２ないし６のアルキレン基、炭素原子
    数６ないし１３のシクロアルキレン基又は鎖が１つ又は
    ２つの酸素原子で中断された炭素原子数６ないし１０の
    アルキレン基を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）、式（ I ）中、ｎが１又は２を表わし、Ｒ＿１
    が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿２が水素原子を
    表わし、Ｒ＿４が−ＣＮ又はＲ＿３が２，２，６，６−
    テトラメチル−４−ピペリジル基又は１，２，２，６，
    ６−ペンタメチル−４−ピペリジル基である−ＣＯＯＲ
    ＿３を表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ＿５が水素原子
    、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル
    基、ベンジル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−
    ピペリジル基又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−
    ４−ピペリジル基を表わし、そしてｎが１でＲ＿４が−
    ＣＮの場合、Ｒ＿３がさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿
    ５は上記で定義された意味を表わす。）で表わされる基
    であり、そしてｎが２の場合Ｒ＿５が炭素原子数２ない
    し６のアルキレン基を表わす請求項１記載の化合物。
  4. （４）、式（ I ）中、ｎが１又は２を表わし、Ｒ＿１
    が水素原子を表わし、Ｒ＿２が水素原子を表わし、Ｒ＿
    ４が−ＣＮ又はＲ＿３が２，２，６，６−テトラメチル
    −４−ピペリジル基又は１，２，２，６，６−ペンタメ
    チル−４−ピペリジル基を表わす−ＣＯＯＲ＿３を表わ
    し、そしてｎが１の場合、Ｒ＿５が炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、シクロヘキシル基又は２，２，６，６
    −テトラメチル−４−ピペリジル基を表わし、そしてｎ
    が１であり、Ｒ＿４が−ＣＮである場合、Ｒ＿３はさら
    に下記式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は上記で定義された意味を表わす。）で
    表わされる基を表わし、そしてｎが２の場合、Ｒ＿５が
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす請求項１
    記載の式（ I ）で表わされる化合物。
  5. （５）、式（ I ）中、ｎが１又は２を表わし、Ｒ＿１
    が水素原子を表わし、Ｒ＿２が水素原子を表わし、Ｒ＿
    ４が−ＣＮ又はＲ＿３が２，２，６，６−テトラメチル
    −４−ピペリジル基又は１，２，２，６、６−ペンタメ
    チル−４−ピペリジル基を表わす−ＣＯＯＲ＿３を表わ
    し、そしてｎが１である場合、Ｒ＿５は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基であり、そしてｎが１でありＲ＿４
    が−ＣＮである場合には、Ｒ＿３はさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わす。） で表わされる基を表わし、そしてｎが２の場合、Ｒ＿５
    が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす請求項
    １の化合物。
  6. （６）、式（ I ）中、Ｒ＿１及びＲ＿６が互いに独立
    して水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基又はア
    セチル基を表わす請求項１に記載の式（ I ）で表わさ
    れる化合物。
  7. （７）、式（ I ）中、ｎが１を表わす請求項１記載の
    化合物。
  8. （８）、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 、又は ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１に記載の化合物。
  9. （９）、熱、酸化及び光により劣化する有機物質と少な
    くとも１種の下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒ＿１は水素原子、Ｏ
    、ＮＯ、シアノメチル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基又は窒素
    原子に結合した炭素原子が第１炭素原子である炭素原子
    数３ないし６のアルキニル基、ベンジル基、炭素原子数
    １ないし７のアシル基又は水酸基で単置換された炭素原
    子数２ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
    を表わし、Ｒ＿３は下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿６はＲ＿１と同様に定義される）で表わさ
    れる基を表わし、Ｒ＿４は−ＣＯＯＲ＿３又は−ＣＮを
    表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ＿５は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基又はジ （炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノ基によって
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、未置換
    の、又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、ベンジル基又は１、２又は３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル
    基、あるいは上記式（II）で表わされる基を表わし、そ
    してｎが１を表し、かつＲ＿４が−ＣＮを表わす場合に
    は、Ｒ＿３はさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿５は上記で定義された
    ものと同様の意味を表わし、Ｒ＿７はＲ＿２と同様に定
    義される。）で表わされる基を表わし、そしてｎが２の
    場合には、Ｒ＿５は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
    ン基、炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン基、
    フェニレン基、キシリレン基又は１つあるいは２つの酸
    素原子もしくは１つあるいは２つの下記結合基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿６は上記と同様に定義
    される。） によりその鎖が中断された炭素原子数４ないし１２のア
    ルキレン基を表わす。〕 で表わされる化合物よりなることを特徴とする組成物。
  10. （１０）、有機物質が合成重合体である請求項９記載の
    組成物。
  11. （１１）、式（ I ）で表わされる化合物に加えて、他
    の公知な合成重合体用添加剤をも含む請求項１０記載の
    組成物。
  12. （１２）、有機物質がポリオレフィンである請求項９記
    載の組成物。
  13. （１３）、有機物質がポリエチレン又はポリプロピレン
    である請求項９に記載の組成物。
  14. （１４）、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒ＿１は水素原子、■
    、ＮＯ、シアノメチル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基又は窒素
    原子に結合した炭素原子が第１炭素原子である炭素原子
    数３ないし６のアルキニル基、ベンジル基、炭素原子数
    １ないし７のアシル基又は水酸基で単置換された炭素原
    子数２ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
    を表わし、Ｒ＿３は下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿６はＲ＿１と同様に定義される）で表わさ
    れる基を表わし、Ｒ＿４は−ＣＯＯＲ＿３又は−ＣＮを
    表わし、そしてｎが１の場合、Ｒ＿５は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基又はジ （炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノ基によって
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、未置換
    の、又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、ベンジル基又は１、２又は３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル
    基、あるいは上記式（II）で表わされる基を表わし、そ
    してｎが１を表わし、かつＲ＿４が−ＣＮを表わす場合
    には、Ｒ＿３はさらに下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿５は上記で定義された
    ものと同様の意味を表わし、Ｒ＿７はＲ＿２と同様に定
    義される。）で表わされる基を表わし、そしてｎが２の
    場合には、Ｒ＿５は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
    ン基、炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン基、
    フェニレン基、キシリレン基又は、１つあるいは２つの
    酸素原子もしくは１つあるいは２つの下記結合基▲数式
    、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿６は上記と同様に定義
    される。） によりその鎖が中断された炭素原子数４ないし１２のア
    ルキレン基を表わす。〕 で表わされる化合物を有機物質の熱、酸化及び光による
    劣化に対する安定化のために使用する使用方法。
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