SK5294A3 - Stabilizers based on cyclic diphenylacetonitriles - Google Patents

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka kompozícií obsahujúcich organickú látku, výhodne polymér, a cyklické difenylacetrc-nitrily ako stabilizátory, použitie týchto cyklických difenylacetonitrilov pre stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii a nových cyklických difenylacetonitrilov.

Doterajší stav techniky

Jednotí ivé 1 u š n e j odbornej R o m a n e 1 1 i a kol yklické d i fény 1 acetón itri 1 y literatúry, kde ich popísali v II Farmaco, 46, '121(1331) 45(12), 2465 (1980), V.

Co11.Czecn.Chem.Comm., 53 (4), 360 (1983),

J.M e d.C h e m., 7, S 3 ( 1 9 6 4), A . K a u f m a n n a 5

U Z h d ΓΠ 9 Z p ^r ’ S · n a p r í k 1 a d m . N .

, m . Horí a o 1 . Valenta a kel. M. D a v i s a kol. er.Dt.Chem.Ges. ,

1999 (1909) a v US-A-3 -4 5 2 alebo v US-A-2 356063.

V žiadnej publikácii sa však neuvádza použitie cyklických feny1 acetón itri 1 o v na stabilizáciu organických látok.

Použitie niektorých d i b e n z o p y r á n c v ako stabilizátorov pre organické látky sa napríklad popisuje v JP-A-60 Q 3 a 333 v JP-A-60 033 087.

Podstata vynálezu

Teraz sa zistilo, že acetonitrílov sa obzvlášť stabilizátorov organických vybraná s k u o i n a cyklických d i f e n y Ιο o b r e hodí pre použitie v c funkcii lások proti oxidačnej, tepelnej

f. svetlom indukovanej degradácii.

Predmetom vynálezu sú kompozície obsahujúce

a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii a b i aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I

·.· ktorom

P:, R=, Rs, Ra, Rs, Re, Ry a Ra nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uh 1 í ka/· atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cyk 1oa1 k y 1 ov ú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkýlovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu i až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R,_o prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu, a 1 k y 11 i o-s k u p i n u obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou x zM-P. to prerušenú a 1 ky 11 i o-.skup i nu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú a 1 k a n o y 1 o x y - s k u p i n u o b s a h ti j ú c u 3 až 2 5 atómov uhlíka, b e n zoy 1 oxy-skupinu,a 1ky1ovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 βίο m o v uhlíka .substituovanú b e n z o y 1 o x y - s k u p i n u , n i t r o - sk u pinu, kyano-skupinu, skupinu -(CH 2 ).oCÓR 1 1 alebo skupinu ,R , 2 ✓

-N , alebo ďalej

* -	R 1	a R2 , R.' a R3 , R	3 a R 4 ,	Rs a Re, Re a R? alebo R	7 ä	Rs tvo
		ria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu,	be n	zénový
		kruh alebo uvedené páry všeobecných subs	t i t u e	nto v	spolu
		tvoria skupinu	-O(CH2	)nO-, s podmienkou,	že aspoň	jeden
		zo všeobecných	substituentov R,, Rc, Rs	alebo	R 4 ,	ako i
		aspoň jeden zo	všeobecných substituentov R	S , R 6	, Rz	alebo
		Rs znamená atóm	vodíka	, pričom
	R ,	naviac znamená	skupinu	všeobecného vzorca	II,
	R 2	naviac znamená	skupinu	všeobecného vzorca	T T T - * - J
	R 3	naviac znamená	skupinu	všeobecného vzorca	IV a
	R4	naviac znamená	skupinu	všeobecného vzorca	v,
		pričom sa v zlúčenine	všeobecného vzorca I	súčasne	v y 3 k y -

všeobecných vzorcov II, III, IV tuje len jedna zo skupín alebo V

(ΙΠ) (V)

R ·. znamená atóm vodíka. alebo s k u p i n u všeobecného v z o r ca ’ VI

pričom R i , R , III, IV alebo V,

R j a R a neznamenajú skupinu vzorca II, alkylovú skupinu obsahujúcu i až 8 atómov uhlíka..

R,i znamená hydroxv-skup i nu , a i koxy-skup i nu obsahujúcu 1 až atómov u h 1 í k: a alebo skupín u rt t

-N

R12 a R,- nezávisle jeden na Pruhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

Ria znamená priamu väzbu, alkylénpvú skupinu, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou >M-Ri_C prerušenú alky lénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, skupinu

R i e-C-R i b alebo skupinu u u

-O-C-Rir-C-O-,

Ris a Rie nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, skupinu Cr-, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo f e n y 1 o v ú skupinu alebo

R i s a R,« spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria n esubstituovaný alebo 1 až 3 al k y lovými skupinami obsahujúcimi do 1 až 4 atómoch uhlíka substituovaný c v k 1 o a 1 k v 1 i d é n o v ý k r u h obsahujúci 5 až .8 atómov uhlíka,

R,? znamená priamu väzbu, aikylénovú skupinu obsahujúcu í až atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rto prerušenú aikylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 13 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 13 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, feny la 1ky 1 idénovú skupinu pbsahujúcu 7 až 20 atómov uhlíka, cyk1oa1ky1énovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, b icyk1oa1ky 1 énovú skupinu obsahujúcu 7 alebo 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu, skupinu

alebo skupinu

R i s znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlia substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až S atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-R_1o prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skúp inu,kyano-skupinu,skúp inu -ÍCHíjmCORi, alebo skupinu /

-M \ R , 3

R.·? znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, feny1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómcv uhlíka alebo skupinu-CH-CHsOH,

X znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu -SO-, skupinu -SO2-, skupinu -CH 2- skupinu -CH 2 CH 2 -, skupinu -CH - CH-, skupinu -C -, skupinu -Ο-C-, skupinu

O O \ ll \ H

N-C -, skupinu N-R13 , skupinu -C H 2-C- alebo skupinu Z ^z

R 1 s

Z

-CH = C x

OR ₁ ·>, m znamená 0, i alebo 2 a n znamená 1 alebo 2 .

Atóm halogénu napríklad znamená atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu. Výhodným atómom halogénu je atóm chlóru.

Alkylová skupina obsahujúca 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad mety 1 ová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, i z o b ut y 1 o v á skupina, terc.butylová skupina, 2-etylbutylová skupina, n-centy 1ova skupina, izopentvlová skupina, 1-metylpentvlová skupina, 1 ,3-d i mety 1 buty 1 ová skupina, n-hexylová skúp i na,i-mety 1hexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1 ,1,3,3-tetramety1buty 1 ová skupina, 1-mety 1hepty1ová skupina,

3-mety1hepty1ová skupina, n-oktylová skupina, 2-etyIhexy1ová skupina, 1,1,3-tr i mety 1hexy1ová skúp i na,1,1,3,3-tetramety1pentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-metylundecylová skupina, dodecylová skupina, 1 ,1,3,3,5,5-hexamety 1 hexy1ová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina,pentadecylová skupina, hex.adecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina,eikosylová skupina alebo d o k o s y 1 o v á skupina. R 2 výhodne znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, najmä alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka. ŕu obzvlášť výhodne znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka, najmä alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

\

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R,o preru/ sená alkylová skupina obsahujúca 2 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH3-O-CH2-, skupinu CH3-S-CK2-, skupinu CH₃N H - C H 2 - , skupinu CH₃-N(CH₃)-CH2-, skupinu CH3-O-CH2CH2-O-CH2-, skupinu CH 3-(O-CH 2 CH 2 ) 2O-CH2-, s kupi n u CH 3-(O-CH2 CH 2-)₃O-CH2alebo skupinu CH₃-(O-CH2CH2-)jO-CH2-.

Nesubstituovaná alebo alkýlovou skupinou obsahujúcou 1 až atómy uhlíka substituovaná cykloalkýlová skupina obsahujúca až 8 atómov uhlíka; najmä cyk 1oa1 k y 1 ová skupina obsahujúca 5 alebo 6 atómov uhlíka, znamená napríklad cyk 1 openty1 ovú skupinu, metylcyklopentylovú skupinu, dimetylcyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metylcyklohexylovú skupinu, d i metylcyklohexylovú skupinu, trímetylcyklohexylovú skupinu, terc. butylcyklohexylovú skupinu, cykloheptylovú skupinu alebo cyk looktylovú skupinu. Výhodnými skupinami sú cyk 1ohexy1ová skupina a terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkylovou skupinou obsahujúcou atóm v uh ! i k a substituovaná fenylová skupina, ktorá výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 alkylová skupiny, znamená napríklad 0-, malebo p-mety1 feny1ovú skupinu,

2.4- dimetylfenylovú skupinu,

2,6-dimetylfenylovú

3.5- dimetylfenylovú 4-terc.butylŕenylovú

2,3-d i m e t y 1 t e n y 1 o v ú skupinu, skupinu skupinu, s k u o i n u

2,5-d i mety 1 feny1ovú skupinu, 3,4-dimetylfenylovú skupinu, 2-metyl-6-etylŕenylovú skupinu, 2-etylfenylovú skupinu alebo

2,6-dietylfenylovú skupinu.

Fenylalkylová skupina obsahujúca 7 až 9 atómov uhlíka znamená napríklad benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovú skupinu, alfa.alfa-dimetylbenzylovú skupinu alebo 2-fenyletylovú skupinu.

Alkoxy-skupina obsahujúca až 13 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, ako napríklad metoxylovú skupinu, etoxylovú skupinu, propoxylovú skupinu, izopropoxylovú skupinu, n-butoxylovú skupinu, izobutoxylovú skupinu, pentoxylovú skupinu, izopentoxy lovú skupinu, hexoxylovú skupinu, heptoxylovú skupinu, oktoxylovú skupinu, decyloxy-skupinu, tetradecyloxy-skupinu,hexadecyloxy-skupino alebo oktadecyloxyskupinu. R; výhodne znamená a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, najmä alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka. Rn výhodne znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka.

Atómom kyslíka,síry alebo skupinou \-Rm prerušená alkoxy-skupina obsahujúca 3 až 13 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH3-O-CH2CH2O-, skupinu CH3-S-CH2CH2O-, skupinu CH₃NH-CH2CH2O-, skupinu CH₃-N(CH= )-CH=CH = O- , skupinu CH3-O-CH2CH2O-CH2CH2O-, skupinu CH 3-(O-CH2 CH 2-)2O-CH2 CH2O-, skupinu CH₃(O-CH2CH2-) 3O-CH2CH2O- alebo skupinu CH₃-(O-CH2CH2-)jO-CH2CH2OA1ky11 io-skupi na obsahujúca najviac 18 atómov uhlíka znaskupinu, akou je napríklad propy 11 io-skupi na , izoproizobuty11 io-skupi na, penmená rozvetvenú alebo nerozvetvenú metyltio-skupina, etyltio-skupína, pyltio-skupina, n-butyltio-skupina tyltio-skupina, izopentyltio-skupina, hexyltio-skupina, hepty 11 io-skupi na, okty 11 io-skupi na, decy11 io-skupi na,tetradecy1 tio-skupina, hexadecyltio-skupina alebo oktadecyltio-skupina. Výhodná je alkyltio-skupina s 1 až 12 atómami uhlíka, najmä s 1 až 8 atómami uhlíka, napríklad s 1 až 6 atómami uhlíka.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo šená a 1ky11 io-skupi naznamená napríklad skupinou /N-R,o preruskupinu CH3-O-CH2CH2S-, skupinu CH3-S-CH2CH2S-, skupinu C H n - N H - C H .·;· C H 2 S - , skupinu CH₃N ( C H 3 )-C H c C H 2 S - , CH3-O-CH2CH2-O-CH2CH2-S-, skupinu CH.3-(0CH2CH2-)2O-CH2 CH 2-S-, skupinu CH 3-(O-CH2 CH 2-)3O-CH2CH2-S- alebo skupinu CH 3-(O-CH2 CH 2-)jO-CH2 CH2-S-.

Alkanoyloxy-skupina obsahujúca až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionoyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina.hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoy 1 oxy-skupi na, dodekanoy1oxyskup i na , tridekanoyloxy-skupir.a, tetradekanoyloxy-skupina.pentadekanoy1oxy-skupi na , hexadekanoyloxy-skupi na, heptadekanoy1 oxy-skupina, oktadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina alebo dokosanoyloxy-skupina. výhodná je alkanoyloxy-skupina obsahujúca 2 až 18 atómov uhlíka, najmä 2 až 12 atómov uhlíka.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^N-Rio prerušená alkanoyloxy-skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CH3-O-CH2COO-,skúp inu CH₃-S-CH₌COO-, skupinu CH3-NH-CH2COO-, skupinu CH₃-NfCH₃)-CH2COO-, skupinu CH3-O-CH2CH2-O-CH2COO-, skupinu CH3-(0-CH2CH2)2O-CH2C00— , skupinu CH₃-(0-CH 2CHs-) ₃0-CH2C00- alebo skupinu CH₃-(O-CH2CH2)iOCH2COO-,

A 1kenoy1oxy-skupi na obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxy-skupi na, 3-butenoyloxy-skupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina,3mety1-2-butenoy1oxy-skupi na, n-2-oktenoy1oxy-skupi na,. η-2-dodecenoyloxy-skupina, izododecenoyloxy-sk upína,oleoyloxy-sk upína, n-2-oktadecenoy loxy-skupi na alebo η-4-οktadecenoyloxy-skupina. Výhodná je a 1kenoy1oxy-skupi na obsahujúca 3 až 18, najmä 3 až 12, napríklad 3 až 6 a predovšetkým 3 alebo 4, atómy uhlíka.

A. 1 k y 1 o v o u skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovaná benzoyloxy-skupina, ktorá výhodne nesie 1 až 3 alkylové skupiny, najmä 1 alebo 2 alkylové skupiny, znamená napríklad o-, m-, p-metylbenzoy1oxy-skupinu, 2,3-dimetylbenzoyloxy-skupinu,2,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu,2,6-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2-metyl-6-etylbenzoy loxy-skupinu, 4-terc.buty1benzoyloxy-skupinu, 2-etylbenzoyloxy-skupinu, 2,4,6-trimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetyl4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu alebo 3,5-di-terc.butylbenzoy1oxy-skupinu. Výhodnými substituentami sú alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, najmä alky- lová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka.

Alkylénová skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylénová skupina, ety 1énová skupina, propylénová skupina, trimety 1 énová skupina, tetramety1énová skupina, pentamety 1 énová skupina, hexamety1énová skupina, heptamety1énová skupina, oktamety1énová skupina, dekamety1énová skupina, dodekamety1énová skupina alebo oktadekamety1énová skupina. Výhodná je alkylénová skupina obsahujúca 1 až 12 atómov uhlíka, najmä alkylénová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušená alkylénová skupina obsahujúca 2 až 13 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu -CHe-O-CFL·- .skupinu -CH2-S-CH2, skupinu CH2-NH-CH2-, skupinu -CH=-N(CH₃)-CH₌-,skupinu CHc-O-Ch'cCHc0-C H c - , skupinu -CHa-ÍO-CH^CHi-j^O-CHc-, skupinu -C H -(O-CH2CH;·-) 3O-CH2- skupinu -CH3-(O-CH 2 CH 2-)uO-CH = - alebo skupinu -CH2CH2-S-CH2CH2-.

Nesubstituovaný alebo alkylovcu skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaný cyk1oa1ky1 idénový kruh, ktorý výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 rozvetvené alebo nerozvetvené alkylové skupiny, znamená napríklad cyklopentylidénový kruh, metylcyklopentylidénový kruh, dimetylcyklopentylidénový kruh, cyklohexylidénový kruh, mety 1cyk1ohexy1 idénový kruh, dimetylcyklohexylidénový kruh, trimetylcyklohexylidénový kruh, terc . buty 1 cyk 1 ohexy 1 i dénový kruh, cyk 1 ohepty 1 idénov.ý kruh alebo cyklooktylidénový kruh. Výhodný je cyklohexylidénový a terc buty1cyk1ohexy1 idénový kruh.

Alkenylénová skupina obsahujúca 2 až 18 atómov uhlíka znamená napríklad vinylénovú skupinu, metylvinylénovú skupinu, okteny1ety1énovú skupinu alebo dodecyny1ety1énovú skupinu. Výhodná je alkenylénová skupina obsahujúca 2 až 8 atómov uhlíka.

Alkylidénová skupina obsahujúca 2 až 20 atómov uhlíka znamená napríklad etylidénovú skupinu, propy1 idénovú skupinu, butylidénovú skupinu, penty1 idénovú skupinu, 4-mety1penty1 idénovú skupinu, hepty1 idénovú skupinu, nonylidénôvú skupinu, tridecy1 idénovú skupinu, nonadecy1 idénovú skupinu, 1-metyletylidénovú skupinu alebo 1-etyIpenty1idénovú skupinu. Výhodná je alkylidénová skupina obsahujúca 2 až 8 atómov uhlíka.

Fény 1 a 1ky1 idénová skupina obsahujúca 7 až 20 atómov uhlíka znamená napríklad benzy1 idénovú skupinu, 2-feny1ety1 idénovú skupinu alebo 1-fény 1-2-hexy1 idénovú skupinu. Výhodná je fény 1 a 1 k y 1 i dénová skupina obsahujúca 7 až 9 atómov uhlíka.

Cykloalkylénová skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka znamená napríklad nasýtenú uhľovodíkovú skupinu s dvomi voľnými valenciami a aspoň jednou kruhovou jednotkou, napríklad cyklopentylénovú skupinu, cyklohexylénovú skupinu, cykloheptylénovú skupinu alebo cyk1ookty1énovú skupinu. Výhodná je cyklohexylénová skupina.

B icykloa1ky1énová skupina obsahujúca 7 alebo 8 atómov uhlíka znamená napríklad b icyk1ohepty1énovú skupinu alebo bicyklooktylénovú skupinu.

Nesubstituovaná alebo a 1 k y 1 o v o u skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovaná fenylénová skupina znamená napríklad 1,2- 1,3- alebo 1 ,4-f eriy 1 énovú skupinu. Výhodná je 1,4-feny1énová skupina.

Alkanoylová skupina obsahujúca až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butanoylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, nonanoylová skupina, dekanoylová skupina, undekanoy1ová skupina, dodekanoylová skupina, t r idekanoy1ová skupina, tetradekanoy1ová skupina, pentadekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, h e p t a dekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, eikosanoylová skupina alebo dokosanoylová skupina. Výhodná je alkanoylová skupina obsahujúca 2 až 18, najmä 2 až 12, napríklad 2 až 6 atómov uhlíka. Obzvlášť výhodná je acetylová skupina.

\

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-R_lo prerušená alkanoylová skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená napríklad skupinu CHs-O-CH-CO-, CH3-S-CH2-CO-, CHa-NHCH^CO-, CH₃-N(CH₃)-CH = CO-, CH₃-O-CH₃CK₃-O-CH₃CO-,

CH₃-(O-CH=CH=-)=O-CH=CO-, CH₃ - (O-CH = CH~-)₃0-CHcCO- alebo CHa(O-CHcCH = -)aO-CHc:CO-.

Alkenoylová skupina obsahujúca 3 až 25 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoylová skupina, 2-butenoylová skupina,3-butenoylová skupina, izobutenoylová skupina, n-2,4-pentadienoylová skupina,3mety1-2-butenoy1ová skupina, n-2-oktenoylová skupina, η-2-dodecenoylová skúp i na,izo-dodecenoy1ová skupina,oleoylová skupina, n-2-oktadecenoylová skupina alebo n-4-oktadecenoylová'skupina. Výhodná je alkenoylová skupina s 3 až 18, najmä 3 až 12, napríklad 3 až 6, predovšetkým 3 alebo 4 atómami uhlíka.

Alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovaná benzoylová skupina, ktorá výhodne obsahuje 1 až 3, najmä 1 alebo 2 a 1 k y 1 o v é skupiny, znamená napríklad o-, m-, alebo p-metylbenzoylovú-skupinu, 2,3-dimetylbenzoylovú-skupinu, 2,4-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,5-dimetylbenzoylovú skúpi nu , 2 , 6-d i mety 1 benzoy 1 ovú skupinu, 3,4-di mety 1benzoy1ovú skupinu, 3 , 5-di mety 1benzoy1 ov ú skupinu, 2-mety 1-6-ety1benzoy1 ovú skupinu. 4-terc.butylbenzoylovú skupinu, 2-etylbenzoylovú skupinu, 2,4,6-tr i mety 1 benzoy1 ov ú skupinu, 2 , 6-di mety 1-4-terc.butylbenzoylovú skupinu alebo 3,5-diterc.butylbenzoylovú skupinu. Výhodnými substituentami sú alkylová skupina obsahujúca 1 až S atómov uhlíka, najmä alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka.

Zaujímavé sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca Σ, v ktorom

Rt, Rc, R₃, R4, R_s, Re, Rz a Ra nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu i až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R,o prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až J atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou \ zN-Rio prerušenú a 1koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu. alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo sku\ \

pinou /N-Rio prerušenú a 1kanoy1oxy-skupi n u obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1kenoy 1 oxy-skupinu obsahujúcu 3'az 18 atómov uhlíka, benzoy1oxy-s k u p i n u , alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, skupinu - ( CH_· ),nC0R i i alebo skupinu

4

-N pričom ďalej

R i a R 2, R 2 a R 3, R3 a R -», R 5 a Rô, Re a R 7 alebo R 7 a Rs tvoria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, benzénový kruh alebo uvedené páry všeobecných substituentov spolu znamenajú skupinu -O(CH₃)nO-, s podmienkou,že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Ri, R-, R₃ alebo R₄, ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov R_s, Re, R? alebo Re znamená atóm vodíka, pričom

R 7	nav i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	H,
R-'	nav i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	III,
R3	nav i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	IV a
Ru	nav i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	V,
	pr i čom	sa v zlúčenine	všeobecného	vzorca I	súčasne
	tuje len jedna	zo skupín všeobecných vzorcov II,
	alebo	V,

5

R t i znamená hydroxy-skupinu, al koxv-skupinu obsahujúcu 1 až atómov uhlíka alebo skupinu

R , 2 Z

R,- a R13 nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

Ria znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou )n-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, skupinu

Ris-C-Rie alebo skupinu -O-C-R1τ-C-O-,

R,s a R i e nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu i až S atómov uhlíka alebo

R,s a Ris spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 al kýlovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 7-atómov uhlíka,

R,? znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 15 atómov uhlíka, fenyla 1ky1idénovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cyk 1 oa1ky1énovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu alebo skupinu znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu, atómom kyslíka, a1 6 t ornom síry alebo skúpi non /N-R.c prerušenú a 1ky lovu skupinu obsahujúcu 2 až 13 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou )n-Rio prerušenú a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-Eio prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 az 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 a•“tómo^u'fíŤi ka-y^benzoy 1 ovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, kyano-skupinu, skupinu - (CK2 ),_nCOR 1 i alebo skupin u o

Γ, 1 2 /

N

R i 3

Rio znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka. benzylovú skupinu alebo skupinu-CKzCHeOH.

výhodné sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom R_s, Re, R? a R_s znamenajú atóm vodíka.

Výhodné sú tie kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného v:o r c a I. v ktorom

X znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, skupinu -CH2CH2-, skupinu -CH=CH-, skupinu /N-R 1_s , atóm síry, skupinu /

- C H = C \

OR 1 ·.·> ,

R1.3 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a

7

R ι ·,ι znamená alkylovú skupinu obsahujúcu alebo skupinu -CH^CH-OH.

az atómov uhlíka

Výhodné sú tiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

Ri, Rc, Ra a Rj, nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, cyk loa1ky1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú a Ikoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú a 1kanoy loxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1kenoy1oxy-skupi nu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka benzoy1oxy-skupinu , kyano-skup i nu , skupinu -(CH-).nC0R 11 alebo skupinu /

-N

R 1 3 s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Ri, Re, Ra alebo Ru znamená atóm vodíka, pričom naviac znamená skupinu všeobecného vzorca III, naviac znamená skupinu všeobecného vzorca V, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súčasne vyskytuje len jedna zo skupín všeobecného vzorca III alebo V

(V)

R 6, R τ a R«, nezávisle jeden na d r u n o m znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú s k u o i n u obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1 k y 1ovú skup.i nu . obsahu júcu 5 až 3 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, b e n z y 1 o v ú skupinu, h y d r oxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, a 1ky11 io-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu i obsahujúcu 3 k y a r, o - s k u p i n u až 18 atómov uhlíka, až 13 atómov uhlíka skupinu - ( CH - ) ,nC0R t , alkenoyloxy-skupinu benzoyloxy-skupinu, a 1 ebo skupinu R , c /

-N \

R 1 3 s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Rs, Rs, R? alebo Ra znamená atóm vodíka, znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu

r. i a

-N

Ria a R13 nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až S atómov uhlíka,

Ria znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atómom kyslíka, prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, skupinu I C 0 ' II |l

R i s -C-R i 6 alebo skupinu -C-C-Rir-C-O-,

Ris a Rie nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu a lebo

Ris a · R i e spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh a

R i r znamená alkylénovú skupinu atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómov uhlíka, alkenylé n o v ú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómov uhlíka, alk y I i d énovú skupinu obsahujúcu 2 až S atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu.

Obzvlášť zaujímavé sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom

Ri, Rľ, Ra a R« nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, cyk 1oa1ky1 ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až S atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu, kyano-skupínu alebo skupinu - ( CH ₌ )-nCOR i i , s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentcv R,, R₌, R₃ alebo Ra znamená atóm vodíka,

R; naviac znamená skupinu všeobecného vzorca III, a

R» naviac znamená skupinu všeobecného vzorca V, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súčasne vyskytuje len jedna zo skupín všeobecného vzorca III alebo V

(V)

R«, R ? a R a, nezávisle jeden d í k a, atóm chlóru, alkylovú na druhom znamenajú skupinu obsahujúcu atóm v oaž 13 at ó m ο v uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 3 at ó m o v uhlíka, f e n y 1 o v ú skupinu, b s nzy 1 o v ú skupinu a 1 s b o kyanô-skupinu s podmienkou, že aspoň jeden so všeobecných substituentov R », R_B, R? alebo R.-j znamená atóm vodíka,

Rii znamená a 1kcxy-s kupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, Riu znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka, atómom kyslíka, prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca

I

R 1 5-C-R 1 6

Ris a R,e nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, a 1 ky lov ú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo fény 1 o v ú skupinu alebo

R i e spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria c y k 1 oa 1 k y 1 i d é no vý kruh obsahujúci 5 až 7 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxyskupinu obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka alebo benzoylovú skupinu, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu skupinu znamená

-CH- CH—, 0 alebo 1 skupinu -C H = C H-, skupinu zN-R,.

Obzvlášť výhodné sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca ľ, v ktorom

R;, R - , R 3 a R u., nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy- skupinu, a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu -(CHj,',.COR , , s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R., R-, R o alebo R_A znamená atóm vodíka,

R_b, R.· a R« nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 a t ó m o v uhlíka alebo c y k 1 o h e x y 1 o v ú skupinu,. s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných subst i tuento v R_s, R.s, R? a R s znamená atóm vodíka, znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka,alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo benzoylovú skupinu, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu

-CHsCH--, skupinu -CH=CHznamená 0 alebo 1 .

skupinu /N-R.s a

R 1	znamená
	skupinu
R =	znamená

obsahujúce zlúčeniny alebo a 1 k a n o y 1 o x y R<

Mimoriadne výhodné sú kompozície všeobecného vzorca I, v ktorom tóm vodíka, hvdroxy-sk u p i n u bsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylalkýlovú skupinu obsahujúcu 7 až S atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka alebo skupinu -(CHs)mCOR,,, znamená atóm vodíka, hydroxy-skupinu alebo alkanoyloxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu, s podmienkou, že aspoň jeden zo substituentov Ri, R₌, R₃ alebo R^ znamená atóm vodíka, e, R? a Rs znamenajú atóm vodíka, znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu -CH2CH3-, skupinu -CH=CH-, skupinu znamená 0 alebo 1.

/N-R 1 e ,

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa hodia pre stabilizáciu organických látok proti tepelnej, oxidačnej alebo svetlom ind u kovanej degradácii.

Príkladmi takých látok sú:

1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad po 1ypropy1én,po 1yizobutylén, po 1 y-1-butén,po 1y-4-mety1 - 1-pentén, polyizoprén alebo po 1 ybutad i én , ako i polyméry cy k 1 oo 1 ef í nov , akc· napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (prípadne zosieťovaný), napríklad polyetylén vysokej hustoty (HDPE), polyetylén nízkej hustoty (LOPE ), 1 ineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE), rozvetvený polyetylén nízkej hustoty (VLDPE).

Polyolefíny, to je polyméry monoo1 ef í no v, aké sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odstave i,najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä nasledovnými metódami:

a) radikálovo (obvykle pri vysokom tlaku a vysokej teplote) ,

b) použitím katalyzátora, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny I Vb , Vb, VIb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď n- alebo σ- koordinované. Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom.oxide hlinitom alebo oxide kremičitom.

Tieto katalyzátory môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné.Tieto katalyzátory môžu byť pri polymerácii aktívne ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydr i dy kovov, alkylhalogen i dy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ila a/alebo Illa, Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo s i 1 y 1etérovými skúp i nami.Tieto kata1 yzátorové systémy sa obvykle označujú ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Standard 0 i 1 Indiána, katalyzátor Ziegler (-Nat ta),katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metali oceň alebo katalyzátor S i n g 1 e S i t e ( S S C ) .

2. Zmesi polymérov uvedených v odstavci 1., napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoo 1 efí nov a diolefínov medzi sebou alebo s inými v iny1monomérmi,ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE),kopolyméry propylénu a 1buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-b u t é n u , kopolyméry etylénu a h e x é n u , kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu,kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a a 1 ky 1 akry 1átu,kopo1yméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým,alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich solí (ionoméry), ako i terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién.dicyklopentadién alebo ety1 idénnorbornén, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odstavci 1., napríklad kopolyméry po 1yprppy1én/ety1én a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a v iny1acetátu, .kopo1yméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad C s až C»), vrátane ich h y drogénovaných modifikácií (napríklad živice pre prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.

5. Polystyrén, po 1 y-(p-mety1styrén), po 1 y-( o-mety 1 styrén ,) .

6. Kopolyméry styrénu alebo α-mety 1 styré-nu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrén-butadién, styrér>-akrylonitri 1 , styrén-alkylmetakrylát,styrén-butadién-alkylakrylát a styrén-butadién-metakry1át, styrén-anhydri d kyseliny malé i no vej , styrén-akrylonitril-metylakrylát,zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru,ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolymérov ety1én-propy1én-dién , ako i blokové kopolyméry styrénu,ako napríklad styrén-butadién-styrén, styrén-izoprén-styrén, styrénety1én/buty1én-styrén alebo styrén-ety1én/propy1én-styrén.

7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo α-mety1styrénu, ako napríklad styrén na pol ybutadién,styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér polybutadién-akrylonitril, styrén a akrylonitril (prípadne metakrylonitril) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylakrylát na po 1 ybudatién, styrén a anhydrid kyseliny maleinovej na po 1 ybutadién,s ty rén,ak r y 1 on itril a anhydrid kyseliny maleinovej alebo maleinimid na polybutadién, styrén a maleinimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na terpolymér ety1én-propy1én-dién, styrén a akrylonitril na po 1 ya 1 ky 1 ak ry 1áty alebo po 1ya1ky1metakry1áty, styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci 6., ako sú napríklad známe ako takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-po1yméry.

3. Halogénované polyméry,ako napríklad po 1ych1oroprén , ch 1 órkaučuk , chlórovaný alebo ch 1órsu1 fonovaný po 1 yety1én,kopo 1 yméry etylénu a chlórovaného etylénu,epichlórhydrinhomo- a -kopolyméry, najmä polyméry z halogénovaných vinylových zlúčení n,ako napríklad polyvinylchlorid, po 1 y v iny1 idénch1 or i d,po 1 y v iny 1 fluorid, po 1 yv i 1 idénf1uori d, ako i ich kopolyméry, ako vinylch1 or i d-v iny1 idench1 or i d, v iny 1 ch 1 or id-viny1acetát alebo viny1idénchlorid-vinylacetát.

9. Polyméry odvodené od α—β-nenasýtený ch kyselín alebo ich derivátov, ako poly a kryl áty a p c 1 y m e t a k r y 1 á t y, polymetylmetakryláty, polyakry.lamidy a pol y ak ryl on i tri d y, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná buty1 ak r y 1 átom.

10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odstavci 9. medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akry1 on itri 1 u a butadiénu, kopolyméry ak r y 1 on itri 1 u a a 1ky1akry 1átu, kopolyméry ak r y 1 on itri 1 u a a 1koxya 1ky1akry 1átu, kopolyméry akry1 on itri 1 u a v iny1 ha 1ogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a am í nov,popri padne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkoho1,polyvinylacetát,pclyvinylstearát,polyviny1benzoát, po1 y v iny1 ma 1 e inát, po 1 yv iny1butyra1, po 1 ya 11 y 1 fta 1át, polyallylmelamín, ako i ich kopolyméry s olefínmi menovanými v odstavci 1 . .

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylenglykoly, polyetyléne x i d, polypropylenoxid alebo ich kopolyméry s b isg1ycidy1étermi.

13. Polyacetály, ako po 1 yoxymety1én,ako i také polyoxymety1ény, ktoré obsahujú komonomérv, ako napríklad etylenoxid, ďalej po 1yacetá1 y,ktoré sú modifikované termop1asti c k ým i polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Po 1 y fenylenox i dy a po 1 y feny 1 en s u 1 f i dy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s pol yam i dm i.

15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od pol yéterov, polyesterov a polybutadiénov s koncovými hydroxy1 ovým i skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických po lyizokyanátov,ako i ich predproduktami.

16. Polyamidy a kopolyamidy,odvodené od diamínov a dikarboxy26 lovy ch kyselín a/a lebo aminokyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré vznikli z m-xylénu, diaminu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexamety1éndi am inu a izo- a/alebo tereftálovej kyseliny a pripadne z elastomeru ako modi f ikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametyléntereŕtálamid alebo poly-m-fenylénizoftálamid.Blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s po 1yo1efí nm i,kopo1ymérmi o 1 e f í nov,ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomermi, alebo s po 1yétermi,ako napríklad s po 1yety 1 éng1yko1om, polypropy1éng1 yko1om alebo po 1 ytetramety1éng1 yko1om. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPOM alebo s ABS, ako i polyamidy,ktoré vznikli behom spracovávania ( R IM-po1yamidový systém) .

17. Pol ymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a oolybenzimidaz o 1 y .

13. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových·- kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je polyetyléntereftalát, polybutyléntereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalát,polyhydroxybenzoát, ako i blokové po 1yéter-estery, odvodené od polyéterov s koncovými hydroxy1 ovými skupinami.ďalej polyestery modifikované poly karbonátmi alebo MBS.

19. Po 1ykarbonáty a po lyesterkarbonáty.

20. Polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.

21. Zosietené polyméry, odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melamínu.ako sú feno1 forma1dehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínoformaldehydové živice.

22. Vysychavé a. nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyester ové živice, odvodené od kopol yesterov nasýtených a nenasýtených d i karboxylových kyselín s viacsýtymi alkoholmi,ako i u vinylzlúčenín použitých ako sieťujúce činidlo, a ich halogénevanej ťažko horľavej modifikácie.

24. Zosietené akrylové živice odvodené od substituovaných esterov akrylovej kyseliny, ako napríklad epoxyakryláty, uretanakryláty alebo po 1 yester-akry 1áty .

25. Alkydové živice,polyesterové živice a akrylové živice,zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, poly i — zokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosietené epoxidové živice odvodené od po 1 yepoxidov, napríklad od bis-glycidyléterovalebo od cyk loalifatických d i epox i dov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako i polymérne homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, prop-ionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy,ako je metylcelulóza.ako i kolo f ó ni o v á živica a deriváty.

28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov·, ako napríklad PP/ EPDM, po 1yamid/EPDM alebo ABS.PVC/EVA, PVC/ASS,PVC/MBS,PC/ASS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termop1astický PUR,PC/termop 1 astický PUR,POM/akry1át,POM/M5S, PPO/rlIP-S, PPO/PA 6,6 a k.opolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monomérne zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, zvieracie tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje,vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad f ta 1áty,ad ipáty, fosfáty alebo trime1 itáty),ako i zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovolných hmotnosť ných pomeroch,ak o sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako i ich vodné emulzie.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovan ý c h kopolymérov s t y r é n u a butadiénu.

Výhodnými organickými látkami sú polyméry, napríklad prírodné, po 1osynteti oké alebo syntetické polyméry, najmä termoplastické polyméry, lepivé kompontenty alebo lepidlá. Výhodné sú predovšetkým polyolefíny, napríklad polypropylén alebo polyetylén. Obzvlášť treba zdôrazniť účinok zlúčenín podľa vynálezu pri tepelnej a oxidačnej degradácii, predovšetkým pri tepelnom zaťažení, ku ktorému dochádza pri spracovávaní termoplastov. Zlúčeniny podľa vynálezu sú preto najmä vhodné ako spracovateľské stabilizátor-y. výhodne sa zlúčeniny všeobecného vzorca I pridávajú ku stabilizovanej látke v množstve 0,0005 až 5 %, najmä 0,001 až 2 %, vztiahnuté na hmotnosť organickej látky, ktorá sa takto stabilizuje. Okrem zlúčenín všeobecného vzorca I môžu kompozície podľa vynálezu obsahovať i ďalšie kostabi 1 izátory , akými sú napríklad;

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofeno1 y,naprí k 1 ad 2 , 6-diterc.buty1-4-mety 1 fenol,2-buty1-4,6-di-metylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-ety1tenol,

2, ô-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyk 1openty1-4-mety1 feno1, 2-(a-metylcyklohexyl)4,6-dimetylfenol,2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-di terc . buty1-4-metoxymety1 feno1, 2,6-dinonyl4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1’-metyl-i’-undecyl)-fenol, 2,4dimetyl-6-(1’-mety 1 - 1 ’-heptadecyl)-fenol,2,4-dimetyl-6-(1’-metyl-ľ-tridecyl)-fenol a ich zmesi.

í.2. A 1ky11 iomety1 feno1 y,naprí k 1 ad 2,4-diokty11 iomety1-6-terc. butylfenol , 2,4-dioktyltiometyl-ô-ô-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-ô-etylfenol , 2,6-didcdecyltiometyl-4-nonylfenol.

. 3 . H y d r o c h i r, o n y a a 1 k y 1 o v a n é h y d r o c h i n o n y , n a ρ r í k 1 a d 2 , ô — d i — t e r c . b u t y 1 - 4 - m e t o x y f e n o 1 , 2 , 5 - d 11 e r c . b u t y 1 h y d r o c h i n o n , 2 , 3 - d i terc.amy1hydrochi non, 2,6-di feny1-4-oktadecy 1 oxyfeno1, 2,6-diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyaniso1, 3,5diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyŕenyl)adipát.

1.4. Hydroxy1ované t i od i fény 1 étery, napríklad 2, 2 ’-tio-bis-(6terc.butyl-4-metylfenol), 2,2’-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4’ tio-bis-(6-terc.butyl-3-metylfeno1), 4,4’- tio-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol),4,4’-tio-bis-(3,5-disek.amy1fenol),4,4’-b i s(2,6-dimety1-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. Alkylidén-bisfenoly, napríklad 2,2’-metylén-bis-(6-terc. butyl-4-metylfenol), 2,2’-metylén-bis-(5-terc.b^|jfyl-4-etylfenol), 2,2’-metylén-bis-/4-metyl-ô-(a-metylcyklohexyl)-fenol/,

2,2’-mety 1én-b i s-(4-mety1-6-cyk1ohexy1 feno1),2,2’-mety 1én-b is(6-nony1-4-mety1 feno 1) , 2,2’-mety 1én-bi s-(4,6-diterc . butylfeno1),2,2’-etylidén-bis-(4,6-diterc.buty1fenol), 2,2’-etylidénbis-(6-terc.butyl-4-izobuty1fenol), 2,2’-metylén-bis-/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfeno1/, 2,2’-metylén-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4’-metylén-bis-(2,ô-diterc.butylfenol), 4,4’-metylén-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 1,1-bis-(5-terc. butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1 , 1,3-tris-(5-terc.butyl

-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1 , 1-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy -2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etyler>glykol-bis-/3,3 -b i s-(3’-terc.buty 1-4 ’ - hydroxyfeny1) butyrát/, bis-(3-terc. butyl —4- hydroxy- 5- metylfenyl) d icyk 1 opentadién, bis-/2-(3’ -terc.buty1-2’-hydroxy-5’-mety 1 benzy1)-6-terc,buty1-4-mety1 fenyl/tereftalát, 1, 1-bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)bután,2,2bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc. butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután,1,1,5,5tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.

1.6. 0-, M- a S-benzylové zlúčeniny,napríklad 3,5,3’,5’-tetra30 terc.butyl-4,4’-dihydroxydibenzyléter,oktadecyl-4-hydrox y-3,5dimetylbenzylmerkatoacetát, t. r is-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyb e n z y 1)am i n,b i s.-(4-terc.butyl-3-hýdroxy-2,6-dimetylbenzyl)d i tiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, izooktyl-3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzy lované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecymerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzyl)malonát, d i -/ 4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)feny1/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4hydroxybenzyl)malonát.

I.S. Hydroxybenzy1aromáty,naprí k 1 ad 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl )-2,4,6-trimetlybenzén,1,4-b i s-(3,5-d i t e r c. butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis-oktylmerkapto-6(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto- 4,6- b i s-(3,5-di terc.buty1-4-hydroxyani 1 i no)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenox y)1,3,5-1 r i a z i n , 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyŕenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-l,3,5-triazin,l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazin, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty.napríklad dim9tyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát,dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.buty1-4-hydroxy-3-metylbenzyIfosfonát,vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-di terc. butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.

1.11. Acy1 am inofeno1 y, napríklad an í 1 i d 4-hydro x y1au'ovej. kyseliny, anilid 4-hydroxystearovej kyseliny, o k t y 1 e s t e r N - ( 3 , 5 di terc.butyl-4-hydroxyfenylIkarbamovej k y s e l i n y.

1.12. Estery p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyTenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoho 1mi,ako sú napríklad metanol, etano1,oktadekano1, 1,6-hexándi ol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodienetylenglykol, d i e t y 1éng 1 yko1, t r iety 1 éng1 yko1, pentaerytri to 1, tris-(hydroxyety1)izokyanurát, Ν,Ν’-diamid b i s-(nydroxyety 1) oxálovej kyseliny, 3-tiaundekano1, 3-tiapentadekano1, trimetylhexandiol, tri mety 1 o 1 propán, 4-hydroxymety 1 - 1 -fosfa-2,ô,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.13. Estery p-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfeny1) propiónovej kyseliny s jednosýtnymi alebo v i a o s ý t n y m i a 1 k c· h o 1 m i , a k. o sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6 hexándiol, 1,9-non a n d i o 1 , etylénglykol, 1 , 2 -p r o p á n d i o 1,n e o p e n t y 1 g 1 y k o 1, t i o d i e tylenglykol, d iety 1 eng 1 yko1, triety 1 éng1 yko1, pentarytri to 1, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν’-diamid b i s - ( h y d r o x y e t y 1) oxalovej kyseliny, 3-t i aundekano 1 ,'· 3-t i apentadekano 1 , tr i mety 1 hexándiol, tr i mety 1 o 1 pr opár,, 4-hydroxymetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.14. Estery β-(3,5-d i cy k 1 ohexy 1- 4 -hydroxyfény 1) propiónovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsytnymi a 1 koho 1 m i,ako sú napríklad metanol, etano 1 , oktadekano1, 1,6-hexándi o 1, 1,9-nonánd i o 1, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiod ietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, t r i s -(h y d r o x y)e t y 1izokyanurát, Ν,Ν’-diamid b i s -(h y dr oxy e t y 1 j oxalovej kyseliny, 3-tiaundekano1, 3-tiapentadekano1, trimetylhexándiol, trimety 1 o 1 propán, 4-hydroxymetyl-í-fosfa-2,5.7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.15. Estery 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, ety1 é n g 1 y k ο 1 , 1 , 2 - p r o p á n d i o 1 , n e o p e n t y 1 g 1 y k o 1 , tiocietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydrox y ) e t y 1 i z o k y a n u r á t, N , N ’ - d i a m i d bis-(hydroxyetyl)-ox.alovej kyseliny, 3-1 iaundekano1, 3-tiapentadekano 1 , tri mety 1hexand i o 1 , t r i m e ty 1 o 1 propán, 4-hydroxymetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo/2,2,2/-oktán.

1.16. Amidy β-(3,5-diterc . buty 1 - 4 -hydroxyfeny1) propiónovej kyseliny, ako napríklad N,N’-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyŕenylpropionyl)hexametylendiamín, N,N’-bis-(3,5-aiterc.butyl-4 -hydroxyfenylpropiony1)trimetylendiamín', N,N’-bis-(3,5-diterc. butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky p r o t i s v e 11 u

2.1. 2-(2-’hydroxyfeny1)benztriazoly, ako napríklad 2-(2’-hydroxy-5’-metylfenyl)benztriazol, 2-(3’,5’-diterc.butyl-2’-hydroxyfenyl)benztriazol,2-(5’-terc.butyl-2’-hydroxyfenyl)-benztriazol , 2-(2’-hydroxy-5’(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)-benztriazol,2-(3’,5’-diterc.butyl-2’-hydroxyfenyl)-5-ch1orbenztri• azol, 2-(3’-terc.buty1-2’-hydroxy.5’-mety 1 feny1)-5-chlorbenztriazol, 2-(3’-sek.butyl-5’-terc.butyl-2’-hydroxyfenyl)benz• triazol,2-(2’-hydroxy-4’-oktoxyfenyl)benztriazo1, 2 -(3’ , 5’-d i terc.amyl-2’-hydroxyfenyl)benztriazol, 2,(3’,5’-bis-(a,a-dimety1benzy1)-2’-hydroxyfeny1Ibenztriazo1, zmes z 2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy-5’-(2-oktyloxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenzt r i a z o 1 u , 2-(3’-terc.butyl-5’-2-etylhexy1oxy)karbonylety1/-2’hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu,2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy5’-(2-metoxykarbonyletyl)fer,yl)-5-chlórbenztriazolu, 2 — <3’ — terc.butyl-2’-hydroxy-5’-2-metoxykarbonyletyl)fenyl) benzín'azolu, 2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy-5’-(2-oktyloxykarbonyletyl) fenyl)benztriazolu, 2-(3’-terc.-buty1-5’-/2-(2-etylhexyloxy) karbony 1ety 1/-2’-hydroxyfeny1)-benz t r iazo 1 u , 2 —(3 ’-dodecyl-2’ -hydroxy-5’-metylfenyl)benztriazo1u a 2-(3’-terc.butyl-2’-hydr o x y - 5 ’ - ( 2 - i z o o k t y 1 o x y k a r b o n y 1 e t y 11 fenyl)benztriazolu, 2,2’metylén-bis-/4-f1 , 1 ,3,3 - tetrametylbutyl)-ô-benztriazol-2-ylfenol/, produkt reesterifikácie 2 - / 3 ’ -1 e r c . b u ty, 1 - 5 ’ - ( 2 - m e t h o x y karbonyletyl)-2’-hydroxyfenyl/benztriazolú polyetylénglykolom 300, /R-CH3CH_:;-COO( CH_') 3-/-3— kde R je 3 ’-terc.buty1-4’-hydroxy-5’-2H-benztriazol-2-yl-fenyl .

2.2. 2-hydrox.ybenzofenóny,ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktoxy, 4-decyloxy, 4-dodecy1oxy, 4-benzyloxy-,

4,2’,4’-trihydroxy-, 2 ’-hydroxy-4,4’-d imetoxyderiváty.

2.3. Estery prípadne substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc . buty 1 feny1 sa 1 icy1át, feny 1 sa 1 icy1át, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc. butylbenzoyl)resorcin, benzoy1 resorc i n, 2,4-diterc.buty1 fény 1ester 3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzoovej kyseliny, hexadecy1ester 3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzoovej kyseliny, oktadecy1ester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, 2-metyl-4,6-di-terc.buty1 fény 1ester 3 , 5-di terc.buty1-4-hydroxybenzoovej kyseliny.

2.4. Akryláty, ako napríklad etylester, prípadne izooktylester α-kyan- β,β-di feny1akry1ovei kyseliny, metylester a-karbometoxyškoricovej kyseliny, metylester, prípadne butylester a-kyanβ-mety1-p-metoxyš k or icovej kyseliny, metylester α-karbometoxy -p-metoxyškoricovej kyseliny, N-^-karbometoxy^-kyanvinyl)-2metylindolin.

2.5. Zlúčeniny n i klu,ako napríklad komplexy niklu s 2,2’-tiobis-/4-(1,1,3,3-tetramety1buty1)fenolem/, ako 1:1 alebo 1:2 kômp 1 ex,prí padne s ďalšími ligandmi, ako n-buty 1 am inom,tr ietanolaminom alebo N-cyk 1ohexy1 d ietano1 am inom, d ibuty1 d i t iokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoa1ky1estermi 4-hydroxy-3 , 5-di ter c.buty 1benz y 1 fosfónovej kyseliny,ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoxínmi, ako s 2-hydroxy-4-metylfenylundecylketoximom,komplexy niklu s 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazo1om, prípadne s ďalšími ligandmi.

-t

O -i

2.6. Stéricky bránené amidy, ako napríklad b i s-i. 2 ,2 , ô , 6-teoram e t y 1 p i p e r i d y 1 ) s e b a k á t, b i s - ( 2 ,2 , 6 , 6 - r e t r a m e t y 1 p i p e r i d y 1 ) s u k c i nát,b i s -(1,2,2,6,6-pen tamet y 1 p i per i dy i)s ebakát,b i s - ( 1,2,2,6,6 pentametylpiper idýl)e s t e r n-b u t y 1-3,5-d i t e r c.-b u ty 1 - 4 - h y d r o x y benzylmalónovej kyseliny, kondenzačný p r od u k r. 1-hydroxyetyl2.2.6, ô-tetrametyl-4-hydroxypiperidinu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N’-b i s-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl) hexamety1 end i am inu a 4-terc.okty 1 am ino-2,6-di ch 1 or-1,3,δ-t r iazinu, tris-(2,2,6,6-tetramety1-4-pi per idy1)n itrotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetraoát, 1,1’-(1,2-etandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon), 4benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidiri, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramety1 p i per i d i n , bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-but y 1 - 2 - ( 2 - h y d r o x y - 3 , 5 - d i t e r c . b u t y 1 b e n z y l) m a 1 o n á t, 3 - n - o k t y 1 - 7, 7 ,

9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspi.ro/4,5/dekan-2,4-dion,bis-(1-okt y 1 o x y - 2 , 2 , ô , 6 -1 e t r a m e t y 1 p i p e r i d y 1) s e b a k á t, b i s - ( i - o k. t y 1 o x y - 2 , 2,6,6-tetramety1 p i per idy1)suke inát, kondenzačný produkt N,N'bi s-(2,2,6,6-1 et ramety 1-4-pi per i d y 1)hexamety 1 e nd i am i n u a 4morfo 1 íno-2,6-di ch lór-1,3,5-triazinu, kondenzačný produkt 2chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-l,3,

5-triazinu a 1,2-bi s(3-aminopropyl ami no)etánu,kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(<i-n-butylamino-i,2,2,6,'6-pentametylipiperidy1)- 1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)etánu,3-acety1-3-dodecy1-7 , 7 , 9 , 9 -tetrametyl - i,3,8-tr iazaspi ro/4,5/dekan-2,4-dion,-3-dodecy1-1-(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,ô-penrametyl-4-piperid y 1 ) p y r r o 1idin-2,5-d i o n.

2.7. Diamidy kyseliny oxalovej, ako napríklad 4,i’-ďiokty loxyoxanilid, 2,2’-dioktyloxy-5,5’-diterc.butyl-oxar, i 1 i d , 2 , 2 ’ - d i dodecyloxy-5,5’-diterc.butyl-oxanilid, 2-etoxy-2’-etyl-oxanilid, N,N’-bis-(3-dimetylamínopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc. butyl-2’-etyl-oxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2’-ety1-5,4’-diterc.buty1-oxani 1 i dom,zmes i o- a p-metoxy-, ako i o- a p-etoxydisub-stituovaných oxanilidov.

. S . 2 - ( 2 - h y ó r o x y f e r, y 1 ) - 1 , 3 , 5 -1 r i a. z i n y , ako napríklad 2,4,6t r i s - ( 2 - h y d r o x y - 4 - o k t y 1 o x y f e n y 1 ) - 1 , 3 , 5 -1 r i a z i n , 2 - (’ 2 - h y d r o x y - 4 -oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,-3,5-triazin,2-(2, 4-dihydroxyfenyl)- 4,6 — b i s - (2,4-dimetylfenyl)-i,3,5-triazin, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyoxyfenyl)-6-(2,4-dimstylfenyl)-1,3,5 -triazin,2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)1,3,5-triazin,2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5~triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxv-3-butyloxypropyloxylfenyl/ -4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5- triazin, 2-/2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1 ,3,5-triazin.

3. Dezaktivátory kovov,ako napríklad N,N’-d i am i d d i feny Ιο x a 1 o v e j kyseliny, N-salicylal-N’-salicyloylhydrazin N,N’- b i s (salicyloyl)hydrazín, N,N’-bis-(3,5-diterc.butyl-a-hydroxy-feny1prop i ony 1)hyd raz í n, 3-salicyloylamíno-1 ,2,4-triazaol, d i hýri r a z i d bis-(benzylidén)oxalovej kyseliny, o x a n i 1 i d, dihydrazid izoftálovej kyse1 iny,b is-feny1hydrazi d sebakovej k ys s 1 iny,N,N’ -dihydrazid diacetálu adipovej kyseliny, N,N’-d ihydrazi d bissa 1 icy 1 oy 1 oxa1ovej kyse1 iny,N,N’-d ihydrazi d b is-sa1 icy1oy11 iopropiónovej kyseliny.

4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfosfit, d i feny1 a 1ky1 fosfi t, feny1 d i a 1ky1 fosfi t, tr i s-(nony1 feny1)fos f i t,t r ilaurylfosfit. trioktadecylfosfit, distearyl-penta-erytritoldifosfit,t r i s-(2,4-diterc.butylfenyl ) f o s f i t, d i i z o d e c y 1 pentaertritoldifosfit,bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.bijtyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-izodecyloxypetaerytritoldífosfit,bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl.6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosŕit, bis-(2,4,6triterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit,tristearylsorbitolfosfit,tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4’-bifeny1endifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.buty1-12H-dibenz/d,g/-1,

3,2-dioxafosfccin, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metyldibenz/d,g/i,3,2-dioxafo5focin, bis-(2,4-diterc.butyl-ô-metyl36 fer.yllmetylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)etylfosf i t.

5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy,ako napríklad estery βti od ipropiónovej kyseliny, napríklad 1 au r y 1 ester,s tear y 1 e s ter, myristy1ester alebo tridecy1sster, merkaptobenz i m idazo1,z inočnatá soľ 2-merkaptobenzi m ida1 o 1 u,d ibuty11 iokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerytrítol-tetrakis-(3-dodecylmerkapto)propior,át.

6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

7. Zásadité ko-stabi 1 izátory, ako napríklad me1amín,po 1yvinylpyrrclidór,, dikyandiamid, tria! lylkyanurát,deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyššých mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horčenatý, stearát horečnatý,ricinoleát sodný,palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý alebo pyrokatechinát z i nočnatý .

8. Nukleačné činidlá, ako napríklad 4-terc. butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, d i fény 1 octová kyselina.

9. Plnidlá a stužovacie prostriedky,ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran b á r n a t ý , oxidy a h y d r o x i d y kovov, sadze a grafit.

10. Ostatné prísady,ako napríklad zmäkčovad1 á,mazaci e prostriedky, emulgátcry, p igmety,opti oké zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti p 1ameňom , antistatické prostriedky a nadúvadlá.

^.μ.743·λ>^- 11. E e η z ο f u r a η ó η y , prípadne i n d o 1 i n ó r, y , ako n a p r í k 1 a d benzofuranóny a i n d o 1 i n ó n y , ktoré sú popísané v patentoch US-A-4 32 5· S63, US-A-4 3 3S 244 alebo IJS-A-5 1 7 5 3 1 2, alebo

3-/4-(2-acetoxyetoxy)-fenyl/-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón, 5,7-di-Lerc.butyl-3-/4-(2-stearoyloxyetoxy)fenyl/benzofurán-2ón, 3,3'-bis-/5,7-di-terc.butyl-3-(4-/2-hydroxyetoxy/feny1)benzofurán-2-ón, 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán2-ón, 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfeny1)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón a 3-(3,5-di-mety 1-4-piva1oy1oxyfeny1)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón.

Tieto kostabilizátory sa pridávajú napríklad v množstve 0,01 až 10 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť látky, ktorá je určená na stabilizáciu.

Ďalšie výhodné kompozície obsahujú popri zložkách a) a zlúčenín všeobecného vzorca I ešte ďalšie prísady, najmä fenol i c k é antioxidačné prostriedky, látky chrániace proti účinku svetla ale'oo/a spracovateľské katalyzátory.

Obzvlášť výhodnými prísadami· sú fer.olické antioxidačné činidlá (odsavec 1 vyššie uvedeného výpočtu), sféricky bránené amíny (bod 2.6 vyššie uvedeného výpočtu), fosfity a ŕosfonity (bod 4 uvedeného výpočtu) a zlúčeniny rozkladajúce peroxidy (bod 5 uvedeného výpočtu);

Zapracovanie zlúčenín všeobecného vzorca I, ako i prípadných ďalších p r í s ac , do polymér nej organickej látky sa uskutočňuje známymi metódami, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia alebo tiež nanesením rozpustených a í e b o dispergovaných zlúčenín na polymér n u organickú látku a prípadne dodatočným odparením rozpúšťadiel. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môže tiež pridať vo forme predzmesi, ktorá tieto zlúčeniny obsahuje napríklad v koncentrácii 2,5 až 25 hmotnosti .

* «* liX* *1·*^ í“ Iwt&IMbíÁ ŕuKVi

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca I sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie aleboprezosietením.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu do látky určenej na stabilizáciu zapracovať v čistej forme alebo zapuzdrené vo voskoch, olejoch alebo polyméroch.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu tiež na polymér určený na stabilizáciu nastriekať. Tieto zlúčeniny sú schopné riediť ostatné prísady (napríklad vyššie uvedené obvyklé prísady), prípadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu tiež spolu s týmito prísadami. Obzvlášť výhodné je pridanie nastriekaním v priebehu deaktivácie polymeračných katalyzátorov, pričom sa na nastriekanie môže použiť para, ktorá sa inak používa na uvedenú deaktivác i u .

V prípade sféricky po 1ymerovaných polyolefínov môže byť napríklad výhodné aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, prípadne spolu s ďalšími prísadami nastriekaním.

Takto stabilizované látky sa môžu použiť v najrozmanitejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásky, tvárniace hmoty a profily alebo ako spojivá pre laky, lepidlá a tmely.

Predmetom vynálezu je tiež spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, ktorého podstata spočíva v tokm, že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca I.

Ako sa už uviedlo, zlúčeniny podľa vynálezu sa obzvlášť výhodne používajú ako stabilizátory polyolefínov, predovšetkým ako stabilizátory proti účinku tepla. Vynikajúca stabilizácia sa napríklad dosiahne v prípade, keď sa použije kombinácia s organickými f o s f i t m i alebo fosfonitmi. Pritom majú zlúčeniny podľa vynálezu výhodu, ktorá spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách. Používajú sa napríklad množstvách 0,0001 až 0,015, najmä 0,0001 až 0,003 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť polyeolefínu. Uvedený organický fosfit alebo fosfonit sa účelne používa v množstve 0,01 až 2 , najmä v množstve 0,01 až 1 hmotnosti, tiež vztiahnuté na hmotnosť polyolefínu. Ako organické fosfity, prípadne fosfonity, sa používajú najmä také zlúčeniny, ktoré sú popísané v nemeckom zverejnenom patentovom spise DE-A-42 02 276 (viď najmä patentové nároky, príklady, ako i strana 4, počnúc posledným odstavcom, až strana 8). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sa tiež popisujú v odstavci 4 vyššie uvedeného výpočtu kostabilizátoro v .

Mimoriadne vynikajúca stabilizácia polyolefínov sa napríklad dosiahne v prípade, keď sa zlúčeniny podľa vynálezu použijú v trojkombináci i s organickými fosfitmi alebo fosfonitmi a fenolickým antioxidačným činidlom.

Predmetom vynálezu sú vzorca la	tiež	nové zlúčeniny všeobecného
Ra	CN R,
RT i y	1 1	n
		.z* 6
	1	(la)
Pg Χ	I	’ ‘3
1 n r'5	1 R,

v ktorom R i

Rc, Rn, Rd, Rs, Re, R -t a Re nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkýlovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-R i o prerušenú a 1 k y 1 ov ú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka nesubstituovanú alebo a 1 k ylo v o u skupinou obsa40 h u j ú c o u 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú c y k 1 o a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 5 až 3 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú a 1koxy-skupi nu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou alkyltio-skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov noy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^V /N-Rio prerušenú uhlíka, a 1 k a alkanovloxy-skupinu alkenoyloxy-skupinu benzoyloxy-skupinu /N-Rio prerušenú až 25 atómov uhlíka, až 25 atómov uhlíka, skupinou obsahujúcou obsahujúcu 3 obsahujúcu 3 alebo alkylovou až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, n itro-skupinu , kyano-skupinu alebo skupinu -(CHjmCCRi1, pričom ďalej všeobecné substituenty

R₃ a Ra, R_s a R_e, Re a Ry alebo R? a Re spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, znamenajú benzénový kruh alebo tieto páry všeobecných substituentov spolu znamenajú skupinu -OťCHclnO-, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Ri, Re, R₃ alebo R₄, ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov R ₅, R -s, R? alebo Rs znamená atóm b e c n ý c h substituentov R,,

vodíka,	i z e	aspoň	jeden zo všeo-
R 2 , R 3 ,	, R.	, Rs,	R b, Ry a R a je
ked R i ,	, R-	alebo	Rs znamená me-
y-skupinu,	potom	aspoň jeden zo
·* , R s ,	R g ,	Rr alebo R s sa od 1 i -

všeobecným substituentov R₄, Rs,

	šuje od	atómu	vodíka,	pričom
R ,	n av i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	I la ,
R3	n a v i a c	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	Hla,
Rs	n a v i a c	znamená	skupín u	všeobecného	vzorca	IVa a
R,t	n av i ac	znamená	skupinu	všeobecného	vzorca	Va , p

zlúčenine všeobecného jedna zo skupín všeobecných Va la s ú č a vzorcov Ha ? v y s k y t u j ? len 111 a, IV a alebo

znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca Via

(Via) pričom R,, R - , R ₃ a R 4 vzorca Ha, IHa, IVa al znamená atóm vodíka ale až 3 atómov uhlíka, neznamenajú bo v a , o alkylovú skupinu všeobecného skupinu obsahujúcu 1 ľ r, a m e r. á h y d r o x y - s l>. u p i n u , a 1 k o ;< y - s k u p i n u obsahujúc u

R 1 3 i S atómov uhlíka alebo

R i_; a R1₃ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R14 znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, skupinu

I 0 0 ¹ I! II

Rts-C-Rie alebo skupinu -O-C-R7z-C-O-,

I

R 75 a Rie nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, až 1 atomov skupinu CFa, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo t R ,spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 3 atómov uhlíka, znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až t ó m o v uhlíka, fenylalkylidénovú skupinu obsahujúcu atómov uhlíka, cyk 1oa1ky1énovú skupinu obsahujúcu 5 3 atómov uhlíka, b icyk1oa1 k y 1 énovú skupinu obsahujúcu a7 až az atómov u h 1 í kä obsahujúcou 1 u b s t i t u o v a n ú alebo alkylovou 4 a t ó m v uhlíka substituovanú fény Iónovú skupinu, skúp i n u

alebo skupinu znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou p r e r u š e n ú alkylovú skupinu obsahujúcu í ó m o v uhlíka, ne su b s t i t u o v a n ú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú c y k 1 o a 1 k y lovu skupinu obsahujúcu 5 až S atómov uhlíka,nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, feny1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou _ZN-R,_O prerušenú a 1koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 a- tómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou _ZN-R,_O prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až substituovanú benzoylovú skupinu, kyano-(CH-)mCORt i alebo skupinu atomov uhlíka skupinu, skupinu ,R,=

-N \, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, feny'la 1 ky 1 ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka alebo skupinu -CHcCHcOH, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu -SO^-, skupinu -SO;-, skupinu -CH;- skupinu -CH2CH2-,

II skupinu -C H = C H-, skupinu -C-,

II skupinu -Ο-C-, skupinu

O 0 \ II \ il _ZN-C-, skupinu _ZN-Rie, skupinu -CH=-C- alebo skupinu

R 1 8 ,

Z /

-CH = C \

O R 1 9 , m znamená 0, 1 alebo 2 a n znamená 1 alebo 2.

Výhodné skupiny nových zlúčenín všeobecného vzorca la zodpovedajú skupinám zlúčenín, ktoré sa vyššie označili ako výhodné v rámci kompozícií podľa vynálezu.

obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalky1 o v ú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhli k a,nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupín u obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom \ kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rto prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 a- tómov uhlíka, atómom kyslíka, atomom síry alebo skupinou /N-Rto prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až substituovanú benzoylovú skupinu, kyano- ( CH 2 ) .nCOR t t alebo skupinu a t o m o v uhlíka skupinu, skupinu ,R 12 /

-N \

znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 ka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až ka alebo skupinu -CH2CH2OH, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm -SO-, skupinu -SO2-, skupinu -CH2- skupinu atómov 9 atómov síry, s -CH2CH2uhlíuhlík u p i n u

II skupinu -C H = C H- , skupinu -C0

II skupinu -Ο-C-, skupinu

0 x II \ II /N-C-, skupinu /N-Rta, skupinu -CH2-C- alebo skupinu /

-CH = C \

OR 1 9 , m znamená 0, 1 alebo 2 a n znamená 1 a 1 ebo 2.

Výhodné skupiny nových zlúčenín všeobecného vzorca ľa zodpovedajú skupinám zlúčenín, ktoré sa vyššie označili ako výhodné v rámci kompozícií podľa vynálezu.

Okrem toho sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca la, v ktorom R ₅, R .5, R 7 a R» znamenajú vodík s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R., R _·, R 3 alebo Rje odlišný od atómu vodíka a že žiadny zo všeobecných substituentov R . ,.Ri a Rj neznamená metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu.

Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca la, v ktorom

Ri, Ri, R₃ a R-i nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1 k y 1 ov ú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, benzoy 1 oxy-skupinu, kyano-skupinu alebo skupinu -(CH=)_mCORii, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R,, Rs·, Rs alebo R* znamená atóm vodíka, pričom

R2 naviac znamená skupinu všeobecného vzorca Illa,

Ra naviac znamená skupinu všeobecného vzorca Va, pričom- sa v zlúčenine všeobecného vzorca la súčasne vyskytuje len jedna skupina všeobecného vzorca Illa, alebo Va

Re, Rz a Rs, nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, c y k 1 o a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, b e n z y 1 o v ú s k up i nu alebo k ya n o- s k u p i n u s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R s, R e,, R 7 alebo R s znamená atóm vodíka, .a že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R , , R , R ₃ , R _Λ , R - , R,,, R ₇ a R a je odlišný od atómu vodíka;

R,t znamená a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, R14 znamená alkylé'novú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu

I

R 1 5-C-R 1 6

I

R i s a R i © nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alky l ovú skúp i nu obsahujúcu 1 až S atómov uhlíka alebo fény lovu skupinu a lebo

R i s a R i « spolu s atómom uhlíka, n a ktorý sa v- i a ž u , t v o r i a cyk1oa1ky1 i dénový kruh obsahujúci 5 až 7 atómov uhlíka,

Ris znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka.benzylovú skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 -.atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo benzoylovú skupinu,

X znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu skupinu -CHiCHc-, skupinu -CH = CH-, skupinu /N-Ri«, m znamená 0 a lebo 1.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a Za sa môžu pripraviť o sebe známym spôsobom.

Karboxylová kyselina všeobecného vzorca VII

(VII)

(IX) v ktorom R,, Re, R₃, R*, Rs, Re, R? a Rs majú vyššie uvedené významy a X znamená výhodne priamu väzbu, môže byť postupom, ktorý je analogický s postupmi uvedenými v patente US-A-3 452 076 a v publikácii M. N. Romanelli a k o 1., íl Farmaco (10), 1121 (1991), a realizuje sa cez chlorid kyseliny všeobecného vzorca VIII a amid kyseliny všeobecného vzorca IX na nitril všeobecného vzorca I. .

V prípade, že X znamená napríklad atóm kyslíka alebo atóm síry, realizujú sa xanthydroly, prípadne tioxanthydroly postupom, ktorý je analogický s postupom uvedeným v patente US-A-2 956 063, napríklad použitím kyanidu draselného v kyseline octovej na zlúčeniny všeobecného vzorca I.

CO

(XI)

Zlúčeniny kyslíka, atóm \ skupinu /M-R i s všeobecného vzorca XI, síry, skupinu -C H -C H = sa môžu tiež napríklad v ktorom X znamená atóm skupinu - C H = C H - alebo použitím trimetylsilylkyanidu a postupom, ktorý Kobayashi a k o 1 .

katalytického množstva j o d i d u ľ i n o ó n a t é h o r e a 1 i z ov a t je analogický s postupom, ktorý popisuje K. v J . Chem . Soc . Ch.em . Commun . , 1‘5 92 , 7 30 , na zlúčeniny všeobecného vzorca I, prípadne la.

Uvedené xanthydroly, prípadne tioxanthydroly všeobecného vzorca XI sa popisujú v príslušnej odbornej literatúre a výhodne sa pripravia zo známych xantonénov, prípadne tioxantonénov všeobecného vzorca X (X rímska číslica desať v ktorom

X (X = písmeno) znamená atóm kyslíka ciou karbonylovej skupiny.

alebo atóm síry, r e d u k Xantonény, prípadne tioxantonény všeobecného vzorca X sa výhodne pripravia napríklad z derivátov kyseliny orto-fenoxybenzoovej alebo orto-fenyltiobenzoovej uzavretím kruhu pri odštiepení vody.

Ďalšia možnosť prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I sa týka reakcie známych xantyliových (X - atóm kyslíka), tioxantyliových (X - atóm síry) alebo akridín iových solí (X = zN-Rio) solí všeobecného vzorca XII

(XII) v ktorom Y znamená anión, ako napríklad tanový alebo hydrogénsulfátový anión, halogenidový, chloriss kyanidom, napríklad kyanidom draselným, vo vodnom alebo organickom rozpúšťadle, ktorá sa uskutočňuje analogicky s postupom, ktorý popísal M. Hori a kol. v J.. O r g. Chem. 45(12),2463(1 980). Reakčné'teploty ležia medzi okolitou teplotou a 150 * C, výhodne medzi 20 a 80 * C .

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a la, v ktorých X znamená skupinu -CHa-CľL·- alebo skupinu -C H = C H- , sa pripravia postupom, ktorý je analogický s postupom, ktorý popísal V. Valenta a kol. v Co11.Czech . Chem.Comm., 53(4),860( 1 983 ) alebo M. A. Oavis a kol. v J . Med . Chem.,7,88( 1 964 ), pričom sa vychádza zo známych halogenidov všeobecného vzorca XIII

ktoré sa uvedú do reakcie s kyanidmi, napríklad s trimetylsilylkyanidom alebo kyanidom strieborným, a katalytickým množstvom Lewisovei kyseliny, akou je napríklad chlorid c i n i č i t ý, v organickom rozpúšťadle, akým je napríklad metylénchlorid alebo toluén.

Zlúčeniny všeobecného vzorca XIII, v ktorom X znamená skupinu -CH-CH2- alebo skupinu -CH=CH-, sa popisujú v prísluš-'· napríklad pripraviť postunej odbornej literatúre a môžu sa pom, ktorý popisuje v. Mychajlyszyn a kol Comm. ,24,39 55 ( 1 9 59 ) alebo G.Berti v Gaz z.Ch i m.11a 1 (1957).

Co11.Czech.Chem. 87,293

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a la, v l'.o'·

X. znamená

skupinu -CK2-C-	alebo	skupinu	- C H -Z
sa pripravia po	s t upom	, ktorý	' *10, je analogický	s post	u p 0 m , k 10 r ý
popisuje M. A.	Dav i s	a ko 1 .	v Can.J.Chem..	,47(15),	2327(1959)
alebo postupom,	ktorý	sa popi	suje v patente	US-A-3	641 033.

(XIV)

Dimerácia zlúčenín všeobecného vzorca XIV za účelom prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I a la, v ktorých Ro znamená skupinu všeobecného vzorca VI alebo Via /zlúčeniny všeobecného vzorca XV/, sa realizuje oxidáciou, napríklad jódom pri alkalických podmienkach v organickom rozpúšťadle pri okolitej teplote. Ako zásada sa obzvlášť hodí metoxid sodný a ako rozpúšťadlo sa hodí metanol, dietyléter alebo tetrahydrofurán.

V nasledujúcej časti popisu sa vynález bližšie objasní po mocou príkladov jeho konkrétneho uskutočnenia, ktoré však majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formu 1 ácioupatentových nárokov. Všetky tu uvedené diely a percentuálne údaje sú hmotncstné diely a hmnotnostné percentuálne údaje.

P r í k 1 a d v uskutočnenia v v n á 1 e z u

Príklad 1

Prípravy 9-kyanofluorénu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)

9-Kyanofluorén sa popisuje v patente US -A- 3 452 076 a môže sa pripraviť postupom, ktorý je analogický s postupom, ktorý popisuje M. N. Romanelli v II Farmaco, 46(10),1121(1991).

21,0 g (0,10 molu) kyseliny f 1 uorén-9-karboxy 1ovej a 100 ml (1,37 molu) t i ony 1 ch 1 or idu sa zahrieva do varu pod spätným chladičom po dobu 90 minút. Prebytok t i ony 1 ch 1 or i du sa odparí vo vákuovej rotačnej odpárke. Zvyšok sa trikrát vytiahne vždy 50 ml toluénu a toluén sa nakoniec odparí vo vákuovej rotačnej odpárke. Olejovitý zvyšok sa po častiach pridá ku zmesi asi 1 kg ľadu a 240 ml koncentrovaného roztoku amoniaku. Vylúčený amid kyseliny f 1uorén-9-karboxy 1ovej sa odfiltruje, premyje vodou a vysuší pri hlbokom vákuu. Potom sa vysušený amid kyseliny f 1uorén-9-karboxy lovej pridá ku 160 ml (1,75 molu) oxychloridu fosforečného a zmes sa zahrieva do varu pod spätným chladičom po dobu 2 hodín. Reakčná zmes sa ochladí a zahustí » v rotačnej vákuovej odpárke. Zvyšok sa vyberie toluénom a premyje vodou. Organické fázy sa zlúčia, vysušia nad síranom sod* ným a zahustia vo vákuovej rotačnej odpárke. Kryštalizáciou zvyšku z cyklohexánu sa získa 12,4 g (65 9-kyanofluorénu (zlúčenina 101 z tabuľky 1).

Teplota topenia: 152 - 154 'C.

Príklad 2

Príprava 9-kyanoxanténu (zlúčenina 102 z tabuľky 1)

Príprava 9-kyanoxanténu sa napríklad popisuje v patente US-A-2 9 56 06 3 .

K ohriatemu roztoku (50 ”0) 24,2 g (0,122 molu) xanthydrolu v 420 ml kyseliny octovej sa po častiach pridá 17,5 g ( 0,268 m o 1 u .1 kyanidu draselného. Potom sa reakčná zmes mieša po dobu dvoch hod i n pri teplote 60 C, potom sa ochladí, naleje do 400 ml vody a extrahuje zmesou etylacetátu a hexánu v objemovom pomere 1:1. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej o d p á r k e. Chromatografiou zvyšku na šili kagéle pri použití elučnej sústavy, ktorú tvorí zmes hexánu a etylacetátu v objemovom pomere 19:1 a kryštalizácia čistých frakcií zo zmesi éteru a petroléteru poskytne 20,2 g (30 %) 9-kyanoxanténu (zlúčenina 102 z tabuľky 1).

Teplota topenia: 101 C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 2, sa zodpovedajúcim spôsobom substituovaných xanthydrolov a tioxanthydrolov, akými sú n a p r í k 1 a d 4-c y k 1 o h e xy 1 x a n t h y d r o 1, 2-terc.buty1xanthydrc1, 2-nonyIxanthydro1, 2-(a 1 fa,a 1 fa-dimety 1 ben zy 1)-4-met y 1 xanthydr o 1 , 2-n-propoxyxanthydro1, 2,4-diét y 11 i o x a n t h y d r o 1 alebo 2-dodecy. 11 i oxanthydr o 1 , pripravia zlúčeniny 111, 112, 113, 114, 115, 116 a 117.

» a) Príprava substituovaných xanthydrolov a ti oxanthydrolov * K suspenzii 1,4 g (36,0 mmolu) 1 í t i urna 1 um í n iumhydridu v 10 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri kvapká roztok 13,9 g (50,0 mmolu) 4-c y k 1 ohexy1xan tónu v 150 ml absolútneho tetrahydrofuránu. Reakčná zmes sa mieša pri okolitej teplote po dobu jednej hodiny, potom sa ochladí na teplotu 10 ’ C , zriedi 100 ml dietyléteru, a potom sa ku zmesi pridá 1,5 ml vody,

1,5 ml 15 % vodného roztoku hydroxicu sodného a 4,5 ml vody. Zrazenina sa odfiltruje a filtrát sa zahustí vo vákuovej rotačnej odparke. Získa sa 14,0 g (100 %) 4-cyklohexy1xanthydrolu vo forme hnedého oleja, ktorý sa bez ďalšieho čistenia uvedie do reakcie za účelom získania 4-cyk 1 ohexy1-9-kyanoxanténu (zlúčenina 1 í 1 z tabuľky 1).

P o s t u p o m, ktorý je a n a 1 o g i c k ý s postupom podľa p r í k 1 a d u 2a, sa zodpovedajúcim spôsobom substituovaných xantonénov a tioxantonénov, akými sú napríklad 2-terc-butylxantón, 2 nonylxantón, 2-(álfa,a1fa-dimetylbenzyl)-4-metylxantón, 2-npropoxyxantón, 2,4-dietyltioxantón (Kayacure DEXT) alebo 2 - d o decy11 ioxantón (Ultracure DTX), pripraví 2-terc.butylxanthydrol, 2-nony1xanthydro1, 2-(a 1 fa,a 1 fa-di mety 1benzy 1)-4-mety1xanthydrol, 2-n-propoxyxanthydro1, 2,4-diety11 ioxanthydro 1 alebo 2-dodecylti oxanthydrol.

b) Príprava substituovaných xantónov hodín na teplote 100 metanolu, neutralizuje

Zmes 18,4 g (65 mmolov) 2-(2-cyklohexylŕenoxy)benzoovej kyseliny a 190 g kyseliny po lyfosforečnej sa udržiava po dobu C. Reakčná zmes sa potom zriedi 200 ml uhličitanom sodným a naleje do 800 ml vody. Vylúčený produkt sa odfiltruje, premyje vodou a vysuší pri hlbokom vákuu. Vylúčený produkt sa odfiltruje, premyje vodou a vysuší pri hlbokom vákuu. Získa sa 14,6 g (77 %) cyklohexylxantónu vo forme béžového prášku.

Teplota topenia: 122 - 124 ’C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 2b, sa zodpovedajúcim spôsobom substituovaných kyselín benzocv ý c h, akými sú kyselina 2-(4-terc.butylfenoxy)benzoová, kyselina 2-(4-nonylfenoxy)benzoová, kyselina 2-/4-(a1fa,a1fa-dimety 1 ben z y 1 )-2 '-mety 1 f eno.xy/ben zoová alebo kyselina 2-( 4-n-propoxyfenoxy)benzoová, pripraví 2-terc.b u t y 1 x a n t ó n (teplota topenia 101 - 103 * C) , 2-nonylxantón (olej, izomérna zmes),

2-( a 1 f a , a 1 f a-d i mety 1 benzy 1)-4-mety 1 x.antón (teplota topenia 132 - 134 ’C) alebo 2-n-propoxyxantón (teplota topenia 94

- 100 ’C) .

c) Príprava substituovaných benzoových kyselín

Zmes 21,4 g (0,12 molu) s ó č n e j soli kyseliny 2 - c h 1 ó r b e n z o o v e j , 2 5,1 g (0,132 molu) 2 -c y k 1 o h e x y 1 f e n o x i d u sodného, 4,95 g (0,05 molu) chloridu med'ného a 15,17 g (0,0 5 molu) t r i s-/2-(2-metoxyetoxy)ety 1/am i n u (TDA) v 1,5 1 d i ety 1 glykoldimetyléteri (diglym) sa udržiava po dobu δ hodín na teplote 140 C. Potom sa rozpúšťadlo odparí vo vákuovej rotačnej odpárke, zvyšok, sa zriedi vodou a o kyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Produkt sa extrahuje kyselinou octovou. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odpárke. Získa sa 22,2 g (68 kyseliny 2-(2-cyklohexylfenoxy)benzoovej vo forme béžového prášku.

Teplota topenia: 109 - 123 ‘C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 2c, sa z o d p o v e d a j ú c i m spôsobom substituovaných f e n o x i d o v sodných, akými sú.napríklad 4-terc.butylfenoxid sodný, 4-nonyifenoxid sodný, 4-(alfa,alfa-dimetylbenzy1)-2-metylfenoxid sodný alebo 4-n-propoxyfenoxi d sodný, pripraví kyselina 2-(-4-terc.butylfenoxy)benzoová (teplota topenia 137 - 139 ’C), kyselina 2-(4-nony1 fenoxy)benzoová (olej, izomérna zmes) kyselina 2-/4-(alfa,alfa-dimetyl)-2-metylfenoxy/benzoová (teplota topenia 154 - 158 ’C) alebo kyselina 2-(4-n-propoxyfenoxy)benzoová (teplota topenia 139 - 144 ’C).

P r í k 1 a d 3

Príprava 9 -k y a n o t i o x a n t é n o v (zlúčenina 103 z tabuľky 1)

Prípravu 9-kyanotioxanténov popisuje M. Horí a k o 1. v J.Org. Chem. 45(12),2463(1930).

K dobre miešanej zmesi 3,5 g (53,8 neho v 4 ml vody a 30 ml met y lén chloridu mmolu) kyanidu d r a s esa pridá pod atmosfé53 g (0,12 molu) sodnej soli kyseliny 2 6,1 g (0,132 molu) 2-cyklohexylfenox. idu a 16,17 g (0,05 v 1,5 1 d i e t y 1

Zmes 21,4

2-chlórbenzoovej, sodného, 4,95 g (0,05 molu)· chloridu med’ného molu) tris-/2-(2-metoxyetoxy)ety1/amínu (TDA) glykoldimetyléteri ( d i g 1 y m) sa udržiava po dobu 8 hodín na teplote 140 “C. Potom sa rozpúšťadlo odparí vo vákuovej rotačnej odpárke, zvyšok sa zriedi vodou a okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Produkt sa extrahuje kyselinou octovou. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad vo vákuovej rotačnej odpárke. Získa síranom sodným a zahustia sa 22,2 g (68 forme béžového prášku. Teplota topenia: 109 - 123 ) kyseliny 2-(2-cyk 1ohexy1 fenoxy)benzoovej vo

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 2c, sa zodpovedajúcim spôsobom substituovaných f e n o x i d o v sodných, akými sú napríklad 4-terc.butylfenoxid sodný, 4-nony1 fenoxid sodný, 4-(a 1 fa,a 1 fa-dimety1benzy1)-2-mety1 fenoxi d sodný alebo 4-n-propoxyfenoxi d sodný, pripraví kyselina 2-(-4-terc.buty 1 fenoxy)benzoová (teplota topenia 137 - 139 ’C), kyselina 2-(4-nony1 fenoxy)benzoová (olej, izomérna zmes) kyselina 2-/4-(a 1 fa,a 1 fa-dimety1)-2-mety1 fenoxy/benzoová (teplota topenia 154 - 153 ’C) alebo kyselina 2-(4-n-propoxyfenoxy)benzoová (teplota topenia 139 - 144 *C).

Príklad 3

Príprava 9-kyanotiox anténo v (zlúčenina 103 z tabuľky 1)

Prípravu 9-kyanotioxanténov popisuje M. Horí a kol. v J.Org. Chem. 45(12),2463(1980).

K dobre miešanej zmesi 3,5 g (53,3 n é h o v 4 ml vody a 30 ml metylénchloridu mmolu) kyanidu d r a s esa pridá pod atmosfér o u dusíka P r i c e a Pol ne sa zmes

3,0 g (27,0 mmolu) t ioxanty 1 iumperch1 orátu /C. C. .. J . A m e r . C h e m . S o c . 35,2 2 73(19 6 3)/. Po jednej h o divy s u š í nad uhličitanom draselným a sfiltruje a f i 1 — trát sa zahustí vo vákuovej rotačnej odpárke. Kryštalizáciou zvyšku z i z o p r o p a n o 1 u sa získa 5,5 g (91 %) 9 - k y a n o t i o x a n t é n u vo forme bezfarebných ihličiek (zlúčenina 103 z tabuľky 1). Teplota topenia: 1 03 - 1 05 * C.

Príklad 4

Príprava 5-kyano-10,11-dihydro-5H-dibenzo/a,d/cyklohepténu (zlúčenina 104 z tabuľky 1)

Prípravu 5-kyano-10,11-d ihydro-5H-dibenzo/a,d/cyk 1ohepténu popísal napríklad v. Valenta a kel. v Coll.Czech.Chem.Comm. 53(4),360(1983).

K roztoku 21,1 g (92,3 mmolu) 5-ch lór-10,11-dihydro-5Hdibenzo/a,d/cyklohepténu/ V. Mychajlyszyn a kc-1., Coll.Czech. Chem.Comm.24,3955 ( 1 9 59 ) a 11,3 g (114 mmolov) tri mety 1 s i 1 y 1 kya nidu v 150 ml mety 1éneh 1 or idu sa pomaly pridá 6,0 g (23,0 mmolov) chloridu c i n i č i tého. Reakčná zmes sa mieša po dobu 10 hodín pri okolitej teplote, a potom sa zriedi 150 ml metylénchloridu. Pridá sa 200 ml vody, organické fázy sa oddelia, premyjú zriedeným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo Kryštalizáciou zvyšku z toluénu

5-kyano-lO,* í-dihydro-5H-dibenzo/a 10 4 z tabuľky 1 ) .

Teplota topenia: 39 - 90 C.

vákuovej rotačnej odpárke.

sa získa 13,0 g (33,9 S) d/cyklohepténu (zlúčenina

Príklad 5 P r í p r a v a 5 - k y a n o d i b e n z o /a , d /c y k 1 o h e p t é n u (zlúčenina 105 z tabuľky 1)

Prípravu 5-kyano-5H-dibenzo/a,d/cyklohepténu popísal napríklad M. A. Davis a kol. v J.Med.Cheŕn., 7,88(1964).

K ohriatej (35 ’C) suspenzii 32,4 g (0,2a molu) kyanidu strieborného v 250 ml absolútneho toluénu sa v priebehu 3 hodín prikvapká 27,4 g (0,12 molu) 5-ch1 ó r-5H-dibenz o/a,d/cyk 1ohepténu /G. Berti, Gazz.Ch i m.I ta 1.,87,29 3 ( 1 9 57 )/ v 2 50 ml absolútneho toluénu. Potom sa zmes zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom po dobu 7 hodín. Reakčná zmes sa ochladí na okolitú teplotu, sfiltruje a filtrát sa zahustí vo vákuovej rotačnej odpárke. Kryštalizáciou zvyšku z h e x á n u sa získa :0 , 0 g (76,7

5-kyano-5H-dibenzo/a,d/cyklohepténu (zlúčenina

5 z tabuľky 1) . Teplota topenia: 102

10·

Príklad 6

Príprava 9-kyano-9, 10-dihydro-10-metylakridínu (zlúčenina 106 z tabuľky 1)

Prípravu 9-kyano-9,10-dihydro-10-mety1akri d inu popísal napríklad A. Kauftnann a kol. v Ber.0t.Chem.Ges.,42,1999(1909).

Roztok 10,0 g (43,5 mmo1 u) akridincho K.aufmann a ko 1 . Dt. Chem . Ges . , 42 , 1 999 ( 1 909 ) / v prevrství 200 ml dietyléteru, a potom sa or g (48,0 mmolov) kyanidu draselného v 20 ml vody órmety 1átu /A. 100 mi vody sa i d á roztok 3,1 3 . Po asi 30 minútach sa éterov á fáza oddelí a zahustí vo vákuovej rotačnej odpárke na objem 50 ml, a potom sa odfiltruje vylúčený produkt. Kryštalizáciou surového produktu z etanolu sa získa 7 , 1 0 g (75 %) 9-kyano-9,10-dihydro-í0-metylak r i d í n u (zlúčenina 10 6 z tabuľky 1 ) .

Teplota topenia: 14i - 143 ’C.

/R . K . P i 1 1 a i g (75,0 mmolov)

Príklad 7

Príprava 9 - k y a n o- 1 , 3 - d i h y b r o x y x a n t é n u (zlúčenina 107 z tabuľka 1)

Zmes 15,5 (50,0 mmolov) 1 ,3-d í h y d r o x y x a n téniumbi s u 1 fá t u a kol., J.Org.Chem., 51,717(1936)/ a 4,90 kyanidu draselného v 150 m 1 dimetylformamidu sa udržiava po dobu dvoch hodín na peplote 130 'C. Potom sa rozpúšťadlo odparí vo vákuovej rotačnej odpárke a zvyšok sa vyberie ety1acetátom. Ety 1 acetátová fáza sa premyje vodou, vysuší nad síranom sodným a zahustí vo vákuovej rotačnej odpárke. Chromatografi a zvyšku na si 1 ikacéle použitím elučnej sústavy, ktorú tvorí zmes hexánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1 a kryštalizácia čistých frakcií z etylacetátu poskytne 10,0 g (83 %) 9 - k y a n o-1,3 -d i h y d r o x y x a n t é n u (zlúčenina 10 7 z tabu Tky 1).

Teplota topenia: 211 - 215 ’C.

Príklad 8

Príprava 9-kyano-1,3-diacetoxyxanténu (zlúčenina 108 z tabuľky 1)

Zmes 5,50 g (23,0 mmolov) 9-kyano-1,3-dihvdroxyxanténu (príklad 7, zlúčenina 107 z tabuľky 1) a 13,06 g (230 mmolov) acetylchloridu v 55 ml toluénu sa uor ž í ava na teplote 80 * C po dobu 10 hodín. Potom sa reakčná zmes mierne zahustí vo vákuovej r o t a č n e j odpárke, ku zvyšku sa pridá h e x á n a vylúčený p r od u k t sa odfiltruje. Získa sa 6,30 g (35 %) 9 -k y a n o- 1,3- d i a c etoxyxanténu (zlúčenina 103 z tabuľky 1).

Teplota topenia: 160 - 161 'C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 3, sa zo zodpovedajúcich chloridov kyselín, ak. ý mi sú napríklad chlorid kyseliny pivalovej alebo chlorid kyseliny laurovej, pripravia zlúčeniny 109 alebo 110.

P r í klad 9

Príprava 9,9'-dikyano-9,9'-bisxanténu (zlúčenina 11 ô z tabuľky 1 )

K f' o z t o k u zlúčenina. 10 2 :0,7 g (0,10 molu) 9-kyanoxanténu (príklad 2, tabuľky 1) v 100 ml tetrahydrofuránu sa po kvapkách pridá 19,4 ml (0,105 molu) 5,4 molárneho roztoku metoxidu sodného v me t ano 1 e. Žltý roztok sa asi 10 minút mieša pri okolitej teplote, a potom sa ochladí na teplotu 5 *C a k takto ochladenému roztoku sa pridá roztok 13,0 g (0,051 molu) jódu v 60 ml tetrahydrofuránu. Potom sa reakčná zmes mieša po dobu 2 hodín pri okolitej teplote. Reakčná zmes sa mierne zahustí vo vákuovej rotačnej odpárke, ku zvyšku sa pridá voda a zmes sa extrahuje etylacetátom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odpárke. K r y š t a 1 i z á c i a zvyšku z toluénu poskytne 7,5 g (36 %) 3,9'-d i k y a n o- 9 , S ' -b i s x a n t é n u (zlúčenina 113 z tabuľky 1) .

C .

Príklad 10

Príprava n-dodecy1esteru kyseliny 9-kyano-9H-xantén-2-karboxy1 o v e j ''zlúčenina 119 z tabuľky 1 )

K ochladenému roztoku (0 * C) 3,97 í 40 mmo 1 o v) t r i met y 1 s i po kvapkách pridá roztok zinočnatého v 10 ml 3,21 g (20 mmolov) dodecylesteru (príklad ¹ 0 a ) v y; kyanidu a 0,19 g (0,6 mmolu) jodídu chlórmetánu sa kyseliny 9-hydroxy-9K-xantén-2-karboxylovej 25 ml d i ch 1 órmetánu. Reakčná zmes sa potom mieša po dobu 30 minút pri teplote 0 až 5 C, a potom sa naleje do vodného nasýteného roztoku hydrogénuhličitanu sodného. P r c c u k t sa extrahuje d i o h 1 ó r m e t á n o m. Organické fázy sa premyjú rŕ ••‘-AV »-> ·.

vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odpárke. Získaný pevný produkt sa prečistí ro z o trením s etanolom. Po vysušení pri hlbokom vákuu sa získa ô,94 g (83 % ) n-dodecy1 esteru kyseliny 9-kyano-9H-xantén-2karboxylovej (zlúčenina 119 z tabuľky 1) vo forme bieleho prášku .

Teplota topenia; 65 - 66,5 %.

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 10, sa z etylesteru kyseliny 9-hydroxy-9H-xantén-2-octovej (príklad 10b) pripraví zlúčenina 120 z tabuľky 1).

Teplota topenia: 76,5 - 78 C.

a) Príprava n-dodscylesteru kyseliny 9-hytíroxy-9H-xantén-2karboxylovej

K roztoku 16,34 g (0,04 molu) n-dodecy1 e s teru kyseliny 9-oxo-9H-xantén-2-karboxylovej (príklad 10c) v 150 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri okolitej teplote po častiach pridá 2,6 g (0,12 molu) 1 í t iumbórhydridu . Reakčná zmes sa mieša po dobu 4 hodín pri okolitej teplo'te, a potom sa opatrne naleje na vodný nasýtený roztok chloridu amónneho. Produkt sa extrahuje ety1acetátom. Organické fázy sa premyjú nasýteným vodným roztokom chloridu sodného, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odpárke. Získaný pevný produkt sa prečistí rozotrsním s hexánom. Po vysušení pri hlbokom vákuu sa získa 12,91 g (79 %) n-dodecy1esteru kyseliny 9-hydroxy-SH-xantén-2-karboxylovej vo.forme bieleho prášku. Teplota topenia: 60 - 62 * C.

b) Príprava etylesteru kyseliny 9-hydroxy-SK-xanténu

K roztoku 14,2 g (50 mmolov) etylesteru kyseliny 9-oxo-9H-xantén-2-octovej (príklad 10d) v 13 0 ml etanolu sa po častiach pridá 5,67 g (150 mmolov) nátriumbórhydridu. Získaná suspenzia sa mieša po dobu 15 hodín pri okolitej teplote, je do vody. Produkt sa sa premyjú vodným nasýа, vysušia nad síranom o c p á r k e. Pevný zvyšok f i 11 r u j e a pevný podiel б, 1 9 (43 %') etylesteru vo forme bieleho práša potom sa zriedi 80 in 1 etanolu a n a¹ e extrahuje etylacetátom. Organické fázy t e n ý m roztokom chloridu sodného, zlúči sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej sa suspenduje v etanole, suspenzia sa s sa vysuší pri hlbokom vákuu. Získa sa kyseliny 9 - h y d r o x y - 9 H - x a n t é n - 2 - o c t o v e j k u .

Teplota topenia: 214 - 219 C.

c) Príprava d-dodecylesteru kyseliny boxy 1 o vej

9-oxo-9H-xantén-2-karZmes 2 9,9 g (0,11 molu) kyseliny 2 - (4-karbcx y fenox y)ben2 o o v e j (príklad 10 e) a 25Q . m 1 koncentrovanej kyseliny sírovej sa zahrieva na teplotu 80 °C po dobu jednej hodiny. Získaný roztok sa potom naleje do asi z í v n e mieša po dobu 3 0 minút, premyje vodou a vysuší pri

2,5 litra vody a zmes sa i n t e n Vylúčený produkt sa odfiltruje, h 1 b o k. o m vákuu. Získa sa 23,15 g (85 %) kyseliny 9-0xo-9H-xantén-2-karboxylovej vo forme béžovéhoprášku.

Teplota topenia: vyššia ako 280 ’C.

Zmes 12,01 g (50 mmolov) vyššie uvedenej k v) n 9-oxo-9H-xantén-2-karboxylove j, 77,4 g ( 420 mmolc nolu a 0,2 g (2 mmoly) koncentrovane j kyseliny si žiava na teplote 140 ’C po dobu 6 hodín, kysel i neutralizuje 0,33 g (4 mmoly) octanu n - d o d e k a n o 1 u sa o d d e s t i 1 u j s 9 8 ’ C / Γ0 - a ) berie izopropano1 om a vylúčený produkt sa odfilt pri hlbokom vákuu. Získa sa 16,7 g >'.3 2 %) n-dode seliny 9-oxo-9K-xantén-2-karboxylové j vo ku .

Teplota topenia: 79 - 81 ’C.

s o d n é h Hnedý r c v e j na si o a o z v v š o k y 1 e s t forme béžovéh y s e 1 iny d o d e k a sa u d r r o v á sa r s b y t o k s a v y v y s u š í r u k v g práš,Ί

Ui J

Príprava etylesteru k y s e 1 i n y 9 vej

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu 10c sa z kyseliny 2-(4-karboxymetylfenoxy)benzoovej (príklad 10f) pripraví kyselina 9-oxo-9H-xantén-2-octová (teplota topenia 226 - 228 C), ktorá sa uvedie do reakcie s etanolom pri vzniku etylesteru kyseliny 9-oxo-9H-xantén-2-octovej.

Teplota topenia: 97 - 98 'C.

e) Príprava kyseliny 2-(4-karboxyfenoxy)benzoovej

Zmes 40 g (0,22 molu) dvojsodnej soli kyseliny 4-hydroxybenzoovej, 54 g (0,2 molu) sodnej soli kyseliny 2-jódbenzoovej, 1,98 g (0,02 molu) chloridu meďného a 6,47 g (0,02 molu) t r i s-/2-( 2-metoxy etoxy ) ety 1 ./am í nu (TDA) v 500 ml N-metylpyrolidónu sa udržiava po dobu 4 hodín na teplote 180 ’C. Potom sa rozpúšťadlo oddestiluje, zvyšok sa zriedi asi 1 litrom vody a o k y s 1 í koncentrovanou kyselinou soľnou. Vylúčený produkt sa odfiltruje a vysuší pri hlbokom vákuu. Získa sa 29,7 g (58 %) kyseliny 2-(4-karboxyfenoxy)benzoovej vo forme hnedého prášku. Teplota topenia: 220 - 223 ’C.

f) Príprava kyseliny 2-(4-karbonylmetylfenoxy)benzoovej

Postupom, ktorý je analogický s postupom podľa príkladu l0e,sa z dvojsodnej soli kyseliny 4-hydroxyfeny1 octovéj a sodnej soli kyseliny 2-jódbenzoovej získa kyselina 2-(4-karboxymetylfenoxy)benzoová.

Teplota topenia: 175 - 179 ’C.

Tabulka 1

Č.	Zlúčenina	T. t.	C(%), H (%),	N (%). S (%)
			ra	(vypoô'éíwe/nájdene )
	H CN
				87,93	4,74	7,32 —
101		rx	152-154
\ \\_II			87.70	4.78	7,08 ~
	H CN
				81,14	4,38	6,76 —
102		1^		101
					81,00	440	6,60 —
	H CN
				75,31	4,06	6,27 14,36
103		I 1	103-105
		kz		75,29	4,07	6,06 14,21
	H CN
	ír^	<Λ		87. Ó4	5,98	6,39 —
104	^c-ď H i i	\ n	89-90	8749	5.98	6,10 —
	H H

ei

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T. t. (°C)	C(%). H (%). N (%), S (%) (vypočŕUné/ná] c/ené )
		H	CN
	A?			Ί	\		88.45	5,10	6,45 —
105		C = / H	C \			102-104	88,35.	5,11	6,37 —
		H	CN
				f|				81,79	5,49	12,72 —
106		|	1			141-143	81,70	5,56	12,62 —
		ch3
107	p-	4 C	M OH /¼			211-215	70,29	3,79	5,86 —
						OH		70,22	3,80	6,10 -
108	H Q	0 11 CN ΛΑ	^ch3 0 II O'Q-	ch3	160-161	66,87 67,04	4,05 4,21	4,33 — 4,09 —

v

Tabulka 1 (pokračovanie)

Č.	Z/účenina	r. t. (’C)	C(%), H (%), N (%), S (%) (vypoči^-fia/naydané )
109	o II H CN θ'* Pjíi) » \^·Ο ' C C(CH3)3	148-150	70,75 6,18 3,44 — 70,78 6,19 3,29 ~
110	0 II H CN θ'* ''íCHzboCH3 u \^O '^•^'0 ' ° (CHj)wCH3	67-68	75,59 8,85 2,32 — 75,69 9,18 2,04 -
111	H CN	97-98	83,01 6,62 4,84 — 82,98 6,54 4,60 —
112	H CN H3C \7 \ /θ’ ‘3 LÁ0X^	67-72	82,10 6,51 5,32 — 82,12 6,62 4,80 —

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Č.	Zlúčenina	T. t. (°C)	C(%), H (%). N (%). S (%) (vypočííatie/náj derie )
	H	CN
					r u*		82,84	8,16	4,20 —
113				I	^-Cg‘ Ί9	Oel
				1 J			83,14	8,54	3,52 —
							*Ixomerná	zmes
	H	CN	h3c	zc“5
						84,92	6,24	4,13 -
				ΎΊ
114	L·		II	zŕ-J	Oel
				ch3			85,04	6,jj	3,99 —
	H	CN	och,c:-í,c:<		76,96	5,70	5,28 -
115	ÍJ		Y			80-82
					-		76,86	5,66	5,02 —
		H CN
				CHjCH,		77.38	6,13	5.01 11.47
lló	U	O -r	ψΓ		Oel
			O	ch2ch	3		77,45	6,12	4,51 11.49

6S

Tabulka 1 (pokračovanie)

Č.	Zfučenina	T. t. (°C)	C(%). K (7o), N (%), S (7c) (vypočixane/naj detie )
117	r	H J?	(	:n	^/C12H2S* J?	Oel	79,74 79,74	8,49 8.46	3,58 8,19 3,33 8,52
								*izomerná zmes
					CN
		// \		|			S 1,54	3,91	6,79 —
113		\	c	) —	b	2	225	81,40	3,75	6,62 —
		H	CN					77,29	7,93	3,34 —
119		íl			*«	65-66,5
	ĽA	II					77,10	7,82	3,10 —
		H	C N					73,71	5,15	4,73 —
120		íl		ch2co2ch3ch3	76.5-78
	ĽA	Jl	s?				73,60	5,28	4,55 —

P r i k 1 a d i 1

Stabilizácia živíc zvyšujúcich 1 e p i v o s ť (T a c k i f i e r s) g živice (Bevilite 107, Bergvick.) sa spolu s 0,25 % testovaného stabilizátora z tabuľky 1 mieša po dobu 10 minút pri teplote 170 * C . Po formulovaní sa živica vypracuje na prášok v laboratórnom mixéri. Zo živicového prášku sa na sieťach vytriedi frakcia s veľkosťou častíc 0,1 až 0,8 mm. Časť tohoto živicového prášku sa nechá starnúť po dobu 30 dni v otvorenej Petriho miske pri teplote 40 'C v sušiarni s cirkuláciou vzduchu, a potom sa zmeria obsah peroxidu vodíka. Menšie množstvá peroxidu znamenajú lepšiu stabilizáciu. Druhá časť živicového prášku sa prekryje hliníkovou fóliou Twist-off Glas a ponechá sa starnúť po dobu 43 hodín pni teplote 170 ’C v sušiarni s cirkuláciou vzduchu, a potom sa vyhodnotí Gardnerova

farba. N výsledky Tabuľka í	žš ie hodnoty sa uvádzajú v t	znamenajú lepšiu nasledovnej tabu ľ i-	stabilizáciu. - Λ- Λ \ * u ·
	Zlúčenina	Obsah peroxidu	Gardnerova
	z tabuľky 1	vodíka (m m o 1/g)	f a r b a
	-	0,178	4 Z* 4 4 1 U - 1 1
	102	0,013	i
	103	0,021	r
	1 1 1	0,055	7 -S
	1 1 2	0,049	7-3
	1 1 4	0,049	7-8
	1 1 5	0 , 04S	7
	1 1 8	0,072	7

aooociitoícissíiiaiiabiiÄai

P r í k 1 a d 1 2

Stabilizácia termop1astických elastomérov na báze styrénu g styrén-butadién-styrén (SBS, F i n a p r e n 4 i 5) za spolu s 0,25 % testovaného stabilizátora z tabuľky 1 h n i e t i v priebehu 30 minút v Brabenderovom plastografe pri teplote 200 ’C a 60 otáčkach za minútu. 1 priebehu krivky točivého momentu sa stanoví indukčný čas, t.j. čas hnietenia v minútach, ktorý uplynul až do okamihu zvýšenia točivého momentu o 1 Nm nad minimum točivého momentu. Veľké predĺženie indukčného času znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sa uvádzajú v nasledovnej tabuľke 3.

Tabuľka 3

r	Zlúčenina z tabuľky 1	Indukčný čas v minútach
•		5,0
	102	> 100
	103	> 1 0 0
	1 1 1	> 100
	1 1 2	> 100
	1 1 3	> 100
	1 1 4	> 100

Príklad 13

Stabilizácia po 1 ybutadiénového kaučuku

Príklad 12

Stabilizácia tsrmoplastických elastomérov na báza s t y r é n u g styrén-butadién-styrén ( S B S , F i n a p r s r, 416) sa spolu s 0,25 % testovaného stabilizátora z tabuľky 1 hnieti v priebehu 30 minút v Brabenderovom plastografe pri teplote 200 *C a 60 otáčkach za minútu. Z priebehu krivky točivého momentu sa stanoví indukčný čas, t.j. čas hnietenia v minútach, ktorý uplynul až do okamihu zvýšenia točivého momentu o 1 Nm nad minimum točivého momentu. Veľké predĺženie indukčného času znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sa uvádzajú v nasledovnej tabuľke 3.

Tabuľka 3

	Zlúčenina z tabuľky 1	Indukčný čas v minútach
«		5,0
	102	> 100
	103	> 100
	1 1 1	> 100
	1 12	> 10 0
	1 1 3	> 100
-	1 14	> 100

Príklad 13

Stabilizácia po 1ybutadiénového kaučuku

0 g polyméru (Bu na CB 52 9

ného	stabilizátora z	tabuľky	1 h n i e i v
graf	e po dobu 30 minút pri tep	1 o t e 15 C ‘ C
n ú t u	. Z priebehu krivky t o č i v	é h o mementu
čas ,	t.j. čas, ktorý	uplynul	až do z v ý š
0 1	Nm nad minimálnu	hodnotu	točivého m o
n i e	indukčného času	znamená	dobrú stab
s ledky sa uvádzajú v	nas1edovn	ej tabuľke

r a b e n s e r o v om plastei 50 otáčkach za misa sta no v í indukčný n i a teč i v é h o momentu entú. Veľké predlželizáciu. Získané v v-

Zlúčenina	Indukčný čas
z tabuľky 1	v m i n ú t a c h
102	1 1 —’ J ~ 5 O U
1 1 1	15 0
í 12	4 f*» i o u
1 1 3	> 13 0
1 14	Λ A ·* ! 0 U

Príklad 14

Stabilizácia polypropylénu pri viac násobnem vytláčaní , 3 k g p o 1 y p r o p y 1 é n o v é h o p r á š k u (M o;’s n F L S 2 0), ktorý sa predbežne stabilizoval použitím 0,025 3 p-oduktu Irganox 1073 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-bi-terc.butyl-4-hydroxyfeny1/propiónovej) (s indexom toku taveniny 3,2 nameraným pri teplote 230 ’C a 2,16 kg) sa zmieša s 0,05 % produktu Irganox 1010 (pentaerytrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfeny1/propionát) , 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % diňydrotalcitu (DHT 4A, K y owa Chemical I n d u s t r y C o. L t d. , /Mg u.sAlc(OH)i 3 CO□ . 3 , 5 H = O/) a 0,05 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytláča v e x t r u d é r i s o r i e m e -o m pracovného valca mm a dĺžkou tohto valca 400 mm, ktorý sa prevádzkuje pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri vykurovacie zóny sú nastavené na nasledovné teploty: 260 ’C, 270 “C a 230 ’C. Extrudát sa potom preťahuje vodným kúpeľom za účelom chladenia, a potom sa granuluje. Tento g r a n u 1 á t sa opakovane vytláča. V priebehu tohto spracovania online sa meria index toku taveniny polyméru a zodpovedá hodnote, ktorá by sa obyčajne namerala pri teplote 230 ’C a 2,16 kg/10 min. Veľký vzrast indexu toku taveniny znamená vysoký stupeň tvorby reťazcov a teda zlú stabilizáciu. Získané výsledky sa uvádzajú v nasledovnej tabuľke 5.

Tabuľka 5

Zlúčenina z	Index toku taveniny
tabuľky 1	po troch vytlačeniach
	17,8
10 1	4,7
102	4,5
1 1 1	4 , 5
112	4,7
1 1 3	4,6
1 1 4	4,5
1 1 5	4,7
1 16	4,5
1 1 7	4,6

Príklad 15

Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania

100 dielov polyetylénového prášku (L u p o 1 e n 5260 Z) sa zmieša s 0,1 dielu produktu Irganox. 1010 (pentaerytritry 1 tetraíiaekiiÚiisdĽiiíiiiäh kis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionát) a 0,05 dielu stabilizátora z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa h n i e t i v Brabenderovom plastografe pri teplote 220 C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tejto doby sa kontinuálne meria odpor pri hnietení ako točivý moment. V priebehu hníetenia začína polymér po dlhšej dobe zosieťovať, čo sa prejaví rýchlym zvýšením točivého momentu. V tabuľke 6 sa uvádza čas, ktorý uplynul až do poznateľného prírastku točivého momentu ako miera stabilizačného účinku.

Tabuľka 6

Zlúčenina	Čas do zvýšenia to-
z tabuľky 1	čivého momentu (min)
	5,0
111	38,0
11 2	37 , 5
1 14	43,0
1 1 5	41,0

	7 1	7>v & -rý
	.PATENTOVÉ NÁROK.';’
1 .	Kompozícia, vyznačená tým, že	obsahuje
a)	organickú látku vystavenú oxidačnej, tepe 7 n lom indukovanej degradácii a	e j alebo svet
b)	aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I

Claims (18)

1. Tabuľka 6

   Zlúčenina Čas do zvýšenia to- z tabuľky 1 čivého momentu (min) 5,0 111 38,0 11 2 37 , 5 1 14 43,0 1 1 5 41,0

   7 1 7>v & -rý .PATENTOVÉ NÁROK.';’ 1 . Kompozícia, vyznačená tým, že obsahuje a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepe 7 n lom indukovanej degradácii a e j alebo svet b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I

   v ktorom Si, R
2. 2 , R 3

   4 , R s , R , R 7 a R 3 nezávisle je05 m e n a j ú a t ó m ' v o d í k a , atóm halogénu, a 1 k y 1 o hujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom k y s 1 alebo skupinou /N-R,_o prerušenú alkylovú na druhom zna — skupinu o b s a a, atómom síry k u p i n u obsahujúcu 2 až 2 5 atómov uhlíka, n e s u b s t i t u o v a n ú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až ô atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, h y d r o xy skupinu, alkoxy-skupínu obsahujúcu 1 až ô atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /M-Rio pre'·ušenú alt·, οχ y- skupín u obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 a tómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom.síry alebo skupinou /N-R,o prerušenú alkyltio-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1 kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 28 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú a 1 kanoy1oxy-s kupi n u obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3-25 atómov uhlíka, benzoyloxy skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, s kupinu-(CH 2)mCOR i i alebo skupinu alebo ďalej

   R 2, R 2 a R 3 , R ₃ a R » , R s a R s , R s a R ? a 1 e o o R ? a R s t vo ria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, benzénový kruh alebo uvedené páry všeobecných substituentov spolu tvoria skupinu -Ο(ΰΗ₃)ηΟ-, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných subst i tuentov- R ·, , R_;, R₃ alebo R-*, ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov R_s, Rs, R? alebo Rs znamená atóm vodíka, pričom

   R i naviac znamená skupinu všeobecného vzorca II, R 2 naviac znamená skupinu všeobecného vzorca m, R 3 naviac znamená skupinu všeobecného vzorca IV a R-x naviac znamená skupinu všeobecného vzorca v, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súč

   tuje len alebo V jedna zo skupín všeobecných vzorcov II, III, IV (II) šenú a 1koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, merkapto-skupinu, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkyltio-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1 kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3-25 atómov uhlíka, benzoyloxy skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, s kupi n u-(CH₃)mCORi i alebo skupinu

   R 7 2

   -N , alebo ďalej

   r. i 3

   7 , a R-, R 3 a R 3, R 3 a R 4, Rs a R s, R« a R 7 alebo R ? a Rs tvo ria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, benzénový kruh alebo uvedené páry všeobecných substituentov spolu tvoria skupinu -O(CH=)nO-, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentovRi, R=, Ra alebo R·», ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov Rs, Re, R? alebo Re znamená atóm vodíka, pričom

   R , nav i ac znamená skupinu všeobecného vzorca II, R 2 n a v i a c znamená skupinu všeobecného vzorca III, Ra n a v i a c znamená skupinu všeobecného vzorca IV a R j. nav i ac znamená skupinu všeobecného vzorca v, pričom sa v z 1 účen i ne všeobecného vzorca I súčasne tuje len jedna zo skupín všeobecný ch vzorcov II,

   alebo V (II)

   pričom III, IV R i , R 3 , R 3 alebo V, a Ra R i o znamená atóm vodíka alebo až 8 atómov uhlíka, R i n znamená hydroxy-skupinu,

   neznamenajú skupinu vzorca II, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 alkoxy-skupinu obsahujúcu i až

   R 1 2 /

   -N

   K 1 3 znamenajú atóm vodíka ale1 až 18 atómov uhlíka.

   18 atómov uhlíka alebo skupinu

   R,; a R1₃ nezávisle jeden na druhom bo alkylovú skupinu obsahujúcu

   Ria znamená priamu väzbu, alkylénovu skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R.o prerušenú alkylénovu skupinu obsahujúcu 2 až 13 atómov uhlíka, skupinu

   Μ. _·«...%» *

   II II

   R,s - C -R , β alebo skupinu -O-C-R17-C-O-,

   Ris a Ris nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, skupinu CF₃, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo

   Ris a R1 e spolu s atómo.m uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až δ atómov uhlíka,

   R17 znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu í až

   18 atómov uhlíka, atómom kvslíka, atómom síry alebo sku\ pinou /N-R10 prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 13 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, feny1 a 1ky1 idénovú skupinu obsahujúcu 7 až 20 atómov uhlíka, cyk 1 oa1ky1énovú skupinu obsahujúcu δ až 8 atómov uhlíka, bicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 7 alebo 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou i až 4' fenylénovú skupinu, atómy uhlíka substituovanú skupinu

   C·'' alebo skupinu

   Ris znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka; nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlia substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skup i n u, a 1 k p x y - s k. u p i n u obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skup inou /N-Riu prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 a š 13 atómov uhlíka, a 1 k y n o y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 1 až 25 aatómom síry alebo skupinou tómov uhlíka, atómom kyslíka, \

   /N-R, o prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu
3. 3 až atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skúp inu,kyano-skupinu,skupinu -(CH:)mCOR,i alebo skupinu

   R , 3

   -N

   Rľj znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 ka, feny1 a 1 k y 1 ovú skupinu obsahujúcu ka alebo skupinu-CrkCHcOH,

   X znamená priamu väzbu, atóm kyslíka,

   7 až 9 atómov uh 1 í atóm síry, skupinu skupinu -Sí skupinu \ ⁰ \ II

   N - C - , /

   R 1 3 i 3-, skupinu -CI-Í3- skupinu -CH 3 CH 3- ,

   0 0

   II II skupinu -C-, skupinu -Ο-C-, skupinu skupinu N-R,3, skupinu -CH:

   II c· alebo skupinu

   -CH = C

   OR ,_a , znamená 0, 1 alebo znamená 1 alebo 2.

   Kompozícia podľa vo všeobecnom vzorci R 3 , R 3 , R a , R 5 , R s , tým nároku 1 ,

   I

   R? a R3 nezávisle jeden na' druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 alebo j ú c u 2 až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry kupinou /M-R,o prerušenú alkylovú skupinu obsahuíka, nesubstituovanú alebo alkylov ο u skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka s u b s t i t u o v a n ú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 6 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo a 1 k y 1 o v o u skupinou obsahujúcou 1 až
4. 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalky1 o v ú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až í8 atómov uhlíka, \ atómom kyslíka, atomom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu , a 1ky11 io-skupi n u obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atóuhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou alkanoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 13 uhlíka, alkenoyloxy-skupinu mov /N-R i o prerušenú atomov obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu, a 1 k y 1 o vo u skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxyskupinu, -(CH2 ) inCOR , ₁

   R.=

   -N \ r 3 pričom ďalej n i t r o - s k u p i n u , alebo skupinu kyano-skupinu, skupinu a Re tvobenzénový

   R i a R 2, R e a R 3, R 3 a R λ, R s a Rs, R e a R 7 alebo R? ria spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, kruh alebo uvedené páry všeobecných substituentov spolu znamenajú skupinu -0(Cŕi2)n0-, s podmi en kou,že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R,, Rľ, R? alebo Ra, ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov R ₅, R e, R ? alebo Ra znamená atóm vodíka, pričom

   Ri naviac znamená skupinu všeobecného vzorca II,

   Rc naviac znamená skupinu všeobecného vzorca III,

   Ra naviac znamená skupinu všeobecného vzorca IV a

   Ra naviac znamená skupinu všeobecného vzorca V, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súčasne vyskytuje len jedna zo skupín všeobecných vzorcov II, III, IV alebo V, (Ii (IH) (V) znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 12 atómov uhlíka alebo skupinu R ’ -N \

   ' R I 3

   Rie a R13 nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

   Ria znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až

   12 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo s k u\ p inou /N-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až

   12 atómov uhlíka, skupinu

   I 0 0 ¹ ii ii

   R.s-C-Rie alebo skupinu -O-C-R. , z-C-O- ,

   Ris a Ris nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až S atómov uhlíka alebo

   Ris a Ris spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po i a z 4 a c ó m o c n uhlíka s u c s 11 ” u o v a n ý cykioalkyii— d é r. o v ý k r u h obsahujúci 5 až 7 atómov uhlíka,

   R i? znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až

   12 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skup i nou /N-R10 prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uh1 íka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 16 atómov uhlíka, fenylalkylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cyk 1 oa 1 ky1énovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu alebo skupinu uhlíka, hydroxy-skupinu, atómov uhlíka, atómom

   Ris znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uh1 íka,atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-Rio prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cyk1oa1ky1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 kyslíka, atómom síry alebo s k u \ pmou zN-Rio prerušenú a 1 koxy-skup i nu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zM-Rio prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu, alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka substituovanú’benzoylovú skupinu, kyano-skupinu , skupinu -(CHs)_mCOR,i alebo skupin u

   U > jk.s.·» ·» i

   R . ::

   /

   -N \

   R 1 3 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až *3 atómov uhlíka, benzylovú skupinu alebo skúp inu-CH;CH;OH.

   C « Kompozícia podľa nároku 1 , vyznačená tým, ž e vo všeobecnom vzore i I R s , R ľ. , R 7 a Rs znamenajú atóm vodí- k ä .

   Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, vo všeobecnom vzorci I znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu skupinu -CH;CH;-, skupinu -CH=CH-, skupinu /N - P i alebo

   -CH = C.

   K r< i o \

   OR 1 9 , s znamená alkylovú skupinu obsahujúcu znamená alkylovú skupinu obsáhujúi alebo skupinu -CH;CH=OH.

   až 4 atómy uhlíka a 1 až S atómov uh 1 í k a
5. 5. Kompozícia podľa nároku 1, že vo všeobecnom vzorci I a cena

   R;, Rs a Ra, nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vo13 ad í ka, atóm chlóru, alkylovú skupinu oc s aí tómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 1 S atómov uhlíka, c y k 1 o a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu i až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú a 1 k o x y-s κ u p i n u obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, a 1 k y 11 i o - sk u p i n u obsahujúcu 1 až

   8C

   18 atómov uhlíka, a 1 k a n o y 1 o x y - s k u p 1 n u obsah o j ú c u *, až i S atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú a 1 k a n o y 1 o x y - s k u p i n u obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1 k e n c y 1 o x y-s k u p i nu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka benzoyloxy-skupinu, k y a n o - s k u p i n u , skupinu - ( C H - ) C 0 P. , , alebo skupinu s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R i , R=, Ra alebo R* znamená atóm vodíka, pričom

   R₌ naviac znamená skupinu všeobecného vzorca III,a

   Rí naviac znamená skupinu všeobecného vzorca V, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súčasne vyskytuje len jedna zo skupín všeobecného vzorca III alebo v a Rs, nezávisle jeden na druhom znamenajú a*óm voatóm chlóru, a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 1 až 13 at ó m o v uhlíka, c y k 1 o a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 5 až 3 a t ó m o v uhlíka, f e n y 1 o v ú skupinu, b e n z y i o v ú skupinu, h y d r o xy-skupinu, a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, a 1ky11 io-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoyloxy-skupinu a 1 k e n o y 1 o x y - s k u p i n u benzoyloxy-skupinu, alebo s k u c i n u obsahujúcu 1 obsahujúcu 3 k y a n o - s k u p i n u , .ž 18 atómov uhlíka, .ž 13 atómov uhlíka skupinu - (C H ; m C 0 R , i s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Rs, R_o, R-z alebo R_s znamená atóm vodíka,

   Rn znamená a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu R 1 □

   -N \

   R 1 3

   Rie a Ris nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

   R14 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až S atómov uhlíka, atómom kyslíka, prerušenú alkylénovú obsahujúcu 2 až 12 atómov uh1 íka, skupinu I O 0 ¹ II Íl

   R.s-C-Ris alebo skupinu -O-C-R , z-C-0-, a Ris nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo a Ris spolu s atómom uhlíka,' na cyk1oa1ky1 idénový kruh obsahujúci a znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 ktorý sa viažu, tvoria 5 alebo 7 atómov uhlíka až S atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uh1 íka,a 1keny1énovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómov uh1 íka,a 1ky1 idénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, cyk 1 o a l.ky 1 énovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka alebo fény léno v ú skupinu.

   Μ<
6. 6. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, e vo všeobecnom vzorci I

   Ri, R2, R₃ a Ra nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk1oa1ky1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, f e n y 1 o v ú skupinu, f e n y 1 a 1 k y 1 o v ú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu i až 18 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, alkenoylóxy-skupinu obsahujúcu 3.až 13 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu, kyano-skupinu alebo skupinu -(GHi: ),nC0R i i , s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R , , R-·, R = alebo R _Λ znamená a t ó m vodíka,

   R= naviac znamená skupinu všeobecného vzorca III, a

   R-i naviac znamená skupinu všeobecného vzorca V, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca I súčasne vyskytuje len jedna zo skupín všeobecného vzorca III alebo V (V)

   Rs, Re, R? a Ra, nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, atóm chlóru, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 13 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 3 at ó m o v uhlíka, f e n y 1 o v ú s k u p i n u, b e n z y 1 o v ú skupinu alebo kyano-skupinu s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R_s, Re, R? alebo Rs znamená atóm vodíka,

   Rii znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, Ria znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka, atómom kyslíka, prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu všeobecného vzorca

   R.s-C-R i

   R,.

   a R,s nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka alebo fény 1 ovú skupinu alebo a R,_e spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cyk1oa1ky1 idénový kruh obsahujúci 5 až 7 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxy-

   skupinu obsahujúcou 1 až 12 atómov skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhl skupinu, 1 X z namená pr i amu väzbu, atóm kyslíka, skupinu -CH2CH2-, skúp i n u - C H = C H - , m znamená 0 alebo 1 .

   atóm síry, skupinu skupinu ^X/N-Rie,
7. 7. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že vo všeobecnom vzorci I

   Ri, R:, R= a R», nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu -(CK2 ).nC0R < , s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Ri, R;, Ra alebo Rn znamená atóm vodíka,

   Rs, Rs, Rr a R.3 nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujú.cu 1 až 18 atómov uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov Rs, Rs, Rr a

   Rs znamená atóm vodíka,

   R, 1 znamená a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, Ria znamená atóm vodíka,a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 at ó m c v uhlíka, hydroxy-skupinu, alkanoylovú skupinu obsa3-1 h u j ú c u 1 až 6 atómov uhlíka a 1 e t c b s n z c· y 1 c v ú skupinu.

   znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm

   -CH2CH2-, skupinu -CH = CH - , skupinu znamená 0 alebo 1.

   /Ny , skupinu a alebo alkanoyloxyR s , R , , R i a X
8. 8. Kompozícia podľa nároku 1, že vo všeobecnom vzorci I znamená atóm vodíka, hydroxy-skupi n u skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómc-v uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka alebo skupinu -(CHc)mCOR11, znamená atóm vodíka, hydroxy-skupinu alebo alkanoyloxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,, s podmienkou, že aspoň jeden zo substituentov R:, R₌, R₃ alebo R- znamená atóm vodíka, e, R? a Rs znamenajú atóm vodíka, znamená alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu

   -CH2CH2 skupinu -CH=CH-, alebo skupinu /N-R z namená 0 alebo 1
9. 9. Kompozícia podľa nároku 1, v y - n a č e.n á tým že popri zložkách a) a b) obsahuje ešte ďalšie prísady.

   Kompozícia podľa nároku 9, v y že ako ďalšie prísady obsahuje antioxidačné činidlá chrániace proti účinkom svetla alebo/a spracovateľské stabilizátory .

   tym, činidlá
10. 11. Kompozícia podľa nároku 9 , v y z r, a ó e n á t ý m , že ako ďalšiu prísadu obsahuje aspoň jednu zlúčeninu typu organických fosfitov alebo fosfonitov.
11. 12. Kompozícia že ako z lôžku a) tet i oké pol yméry podľa nároku 1, v obsahuje prírodné, yzr.ačená tým, po 1osynteti oké alebo syn
12. 13. Kompozícia že ako z lôžku a) ujúce lepivosť <n<

    podľa nároku 1, v y z n a č e n obsahuje termop1asti oké polyméry alebo lepidlá.

    á tým, látky z v y
13. 14. Kompozícia podľa nároku 1, vy z n a č e n á t ý m , že ako zložku a) obsahuje polyolefín.
14. 15. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že ako zložku a) obsahuje polyetylén alebo po 1ypropy1én.

    15. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačená tým, že zložka b) je obsiahnutá v množstve od 0,0005 do 5 %, vztiahnuté na hmotnosť zložky a).

    Zlúčenina všeobecného vzorca la (la) v ktorom

    R i, R c, R s, R 4 , R s , R c, R y a R e nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-Rio prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, feny 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou '/N-R10 prerušenú alkoxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, merkapto-skupinu, alkyltio-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Ri_O prerušenú alkyltio-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú a 1kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoyloxy-skupinu, nitro-skupinu, kyano-skupinu alebo skupinu -(CH=)_mCOR,i, pričom ďalej všeobecné substituenty

    R, a R:, R: a R₃, Ra a (h, R_s a Rs, R« a R? alebo R? a Re spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, znamenajú benzénov ý kruh alebo tieto páry všeobecných substituentov spolu znamenajú skupinu -O(CH₃)nO-, s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R,, R₌, R₃ alebo Ra, ako i aspoň jeden zo všeobecných substituentov R_s, Re, Ry alebo Re znamená atóm vodíka, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R·,, R-, R₃, R», Rs, Rs, Ry a Ra je odlišný od atómu vodíka a ked R,, R₃ alebo R₃ znamená metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu, potom aspoň jeden zo

    R «5, R r alebo R _e sa o d 1 i — všeobecným s u b s t i t u e n t o v R , R ,

    š u j e od atómu vodíka, pričom R i naviac znamená skupinu všeobecného vzorca Ila, R 2 naviac znamená skupinu všeobecného vzorca Hla, Ro naviac znamená skupinu všeobecného vzorca IVa a R -x naviac znamená skupinu všeobecného vzorca Va, pričom sa v zlúčenine všeobecného vzorca la súčas ne vyskytuje len

    jedna zo skupín všeobecných vzorcov Ila, Hla, IVa alebo V a

    R o znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca Vla^³

    R₃ . CN R, (Via) pričom Ri, R₂, R₃ a R.i neznamenajú skupinu všeobecného vzorca Ila, Illa, IVa alebo Va,

    Rio znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

    Rn znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až

    R 1 = / .
15. 18 atómov uhlíka alebo skupinu -N \_R K 1 3

    R12 a R i s nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

    Ria znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až

    18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo sku\ pmou /N-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až

    18 atómov uhlíka, skupinu

    I 0 0 ¹ II I!

    R is-C-R i e alebo skupinu -O-C-R17-C-O-,

    I • Ris a Rie nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, skupinu CF3, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov ⁴ uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo

    Ris a Rie spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria nesubstituovaný alebo 1 až 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka substituovaný cykloalkylidénový kruh obsahujúci 5 až 8 atómov uhlíka,

    Ri? znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Rio prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkenylénovú skúp i nu · obsahu júcu 2 až’-M 8 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, feny1 a 1ky1 idénovú skupinu obsahujúcu 7 až 20 atómov uhlíka, cykloal kylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, b icyk 1oa1 k y 1énov ú skupinu obsahujúcu 7 alebo 3 atómov uhlíka, n e s ub s b i t u o v a n ú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylénovú skupinu, skupinu alebo znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R10 prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 25 atómov uhlíka, nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú c y k 1 o a 1 k y lovú skupinu obsahujúcu 5 až 3 atómov uh 1 íka,nesubstituovanú alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, h y d ro xy- s k u p i n u , a 1koxy-skupinu obsahujúcu i až 13 atómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-R,_o prerušenú a 1koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 25 a- tómov uhlíka, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou /N-Ri_O prerušenú alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 25 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 12 atómov uhlíka substituovanú benzoylovú skupinu, kyanoskupinu, skupinu -(CHjmCORi, alebo skupinu

    -N

    Rio znamená alkylovú skupinu obs ka, fenylalkylovú skupinu o ka alebo skupinu -CH2CH2OH, znamená priamu väzbu, atóm -S O-, skupinu -3 O 3-, skupinu ahujúou 1 až 25 atómov uh 1 í bsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíkyslíka, atóm síry, skupinu -Críc- skupinu -CH3CH2-,

    0 0

    II II skupinu -CH = Cŕi-, skupinu -C-. skupinu -Ο-C-, skuomu

    9 0

    Ο \ Ιί zN-CR i e , \ Ιί skupinu zN-R,.··;, skupinu -CH.·.·-C- alebo skupinu

    - C H - C

    OR,·?, znamená 0, 1 alebo 2 a znamená 1 alebo 2.

    18. Zlúčenina podľa nároku 17 všeobecného vzorca la, v ktorom Rs, Rs, Rt a Rs znamenajú vodík s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R,, R_:, Rs alebo Rs je odlišný od atómu vodíka a že žiadny zo všeobecných substituentov R,, Rs a Rs neznamená metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu.
16. 19. Zlúčenina podľa nároku všeobecného vzorca la, v ktorom R,, Rs, Rs a R s. nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 18 atómov uhlíka, cyk1oa1ky1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkýlovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, hydroxy-skupinu, a 1 koxy-skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, a 1 kanoy1oxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxy-skupinu obsahujúcu 3 až 13 atómov uhlíka, benzoyloxy-skupinu, kyano-skupinu alebo skupinu -(C H s)mCOR, , , s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R, , R s, Rs alebo Rznamená atóm vodíka, pričom

    R s naviac znamená skupinu všeobecného vzorca II la, a R-s naviac znamená skupinu všeobecného vzorca la vzorca va, pričom sa v súčasne vyskytuje len zlúčenine všeobecného jedna skupina všeobecného vzorca Illa, alebo Va ana)

    Rg Η CN fi (Va)

    r. i i

    K 1 Λ

    Re, R? a Re, nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1ky1 ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyano-skupinu s podmienkou, že aspoň jeden zo všeobecných substituentov R 5, R e, R t alebo R a znamená atóm vodíka, a že aspoň jeden zo všeobecných s u b s t i t u e n t o v R , , R -, R □ , R _A, R ₅, R t, R 7 a Ra je odlišný od atómu vodíka, znamená a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka alebo skupinu »

    •t

    R i 5“C“R i ď

    I

    Ris a Ri₆ nezávisle jeden na druhom znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu alebo

    Ris a Rie spolu s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria c y k 1 o a 1 k y 1 i d é n o v ý kruh obsahujúci 5 až 7 atómov uhlíka, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov u h 1 í k a , b e n z y 1 o v ú skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo benzoylovú skupinu, znamená priamu väzbu, atóm kyslíka, atóm síry, skupinu skupinu -CHcCHľ-, skupinu -CH=CH-, skupinu /N-Ris, a znamená 0 alebo 1 .

    X
17. 20. Použitie zlúčenín podľa nároku 1 všeobecného vzorca I ako stabilizátorov organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
18. 21. Spôsob stabilizácie organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, vyznačený t ý m , že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I.