KR20240068683A - 안정화제 제제 - Google Patents

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KR20240068683A
KR20240068683A KR1020247012037A KR20247012037A KR20240068683A KR 20240068683 A KR20240068683 A KR 20240068683A KR 1020247012037 A KR1020247012037 A KR 1020247012037A KR 20247012037 A KR20247012037 A KR 20247012037A KR 20240068683 A KR20240068683 A KR 20240068683A
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KR1020247012037A
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타니아 웨이랜드
다니엘 뮐러
존 시글러
하인츠 헤르프스트
라파엘 다보우스
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 유기 물질, 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물, 및 적어도 1종의 UV 흡수제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 UV 흡수제를 포함하는 유기 물질-기반 물품에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도에 관한 것이다.

Description

안정화제 제제
본 발명은 유기 물질, 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물, 및 적어도 1종의 UV 흡수제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 UV 흡수제를 포함하는 유기 물질-기반 물품에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도에 관한 것이다.
유기 물질, 즉, 폴리올레핀, 폴리에틸렌 등과 같은 합성 중합체는 다양한 압출 및 성형 물품의 제조에서의 그의 사용의 용이성 때문에 매우 다양한 적용분야에서 사용된다. 그러나, 이들 물품은 UV 광에 대한 반복적인 노출로 인해 일반적으로 불안정성을 겪는 경우가 많다. 유기 물질로부터 제조된 물품에 대한 UV 광의 유해한 효과를 방지하기 위해, 다양한 첨가제 예를 들어 장애 아민 광 안정화제, UV 흡수제 등이 사용된다. 그러나, 이들 첨가제 또는 이들 첨가제의 혼합물이 유기 물질의 안정성을 크게 개선시킬 수는 없다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급된 결점을 극복하고, 유기 물질을 안정화시키기 위한 안정화제 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 적어도 300 마이크로미터의 두께를 갖는 안정한 유기 물질-기반 물품을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본원에 청구된 발명의 안정화제 제제, 즉, UV 흡수제와 화학식 (A)의 화합물 및 유기 물질의 조합이 광에 노출되는 최종 물품의 내구성을 개선시키며, 그 결과 최종 물품의 수명을 연장시키고 경제적 가치를 창출하는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 한 측면에서, 본원에 청구된 발명은 하기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
i. 유기 물질;
ii. 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물
Figure pct00001
여기서
E1은 치환 또는 비치환된 C1-C18 알킬, 화학식 P의 기이거나:
Figure pct00002
여기서, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬렌이고,
b는 1 내지 3의 범위의 정수임, 또는
화학식 Q의 기이고:
Figure pct00003
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임,
E2는 수소 또는 히드록실이고,
E3, E4, E5, 및 E6은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C18 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C18 알콕시, 페닐 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 페닐, 또는 화학식 Q의 기임:
Figure pct00004
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임; 및
iii. 적어도 1종의 UV 흡수제.
또 다른 측면에서, 본원에 청구된 발명은 하기를 포함하는 유기 물질-기반 물품에 관한 것이다:
a. 상기 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물; 및
b. 적어도 1종의 UV 흡수제.
본원에 청구된 발명의 추가의 또 다른 측면에서, 본원에 청구된 발명은 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 상기 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 조성물 및 본 발명의 제제를 기재하기 전에, 기재된 특정한 조성물 및 제제는 당연히 달라질 수 있으므로, 본 발명이 이러한 조성물 및 제제로 제한되지 않는다는 것이 이해되어야 한다. 또한, 본원에 청구된 발명의 범주는 첨부된 청구범위에 의해서만 제한될 것이므로, 본원에 사용된 용어가 제한적인 것으로 의도되지 않는다는 것이 이해되어야 한다.
하기에서 어떤 군이 적어도 특정 수의 실시양태를 포함하는 것으로 정의된다면, 이는 또한 바람직하게는 이들 실시양태만으로 이루어진 군을 포괄하는 것으로 의도된다. 또한, 본 명세서 및 청구범위에서 용어 "제1", "제2", "제3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" 등은 유사한 요소들을 구별하기 위해 사용된 것으로, 반드시 순차적 또는 시간적 순서를 기재하기 위해 사용되는 것은 아니다. 이와 같이 사용된 용어는 적절한 상황 하에 상호교환가능하며, 본원에 기재된 본 발명의 실시양태가 본원에 기재되거나 또는 예시된 것과는 다른 순서로 조작될 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 용어 "제1", "제2", "제3" 또는 "(A)", "(B)" 및 "(C)" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)", "i", "ii" 등이 방법 또는 사용 또는 검정의 단계를 나타내는 경우에, 본원에서 상기 또는 하기에 제시된 바와 같은 적용에서 달리 지시되지 않는 한, 단계들 사이의 시간 또는 시간 간격 일관성이 존재하지 않으며, 즉, 단계들이 동시에 수행될 수 있거나 또는 이러한 단계들 사이에 수초, 수분, 수시간, 수일, 수주, 수개월 또는 심지어 수년의 시간 간격이 존재할 수 있다.
하기 단락들에서, 본 발명의 다양한 측면이 보다 상세히 정의된다. 이와 같이 정의된 각각의 측면은, 달리 명백하게 지시되지 않는 한, 임의의 다른 측면 또는 측면들과 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 또는 유리한 것으로서 지시된 임의의 특색이 바람직하거나 또는 유리한 것으로서 지시된 임의의 다른 특색 또는 특색들과 조합될 수 있다.
본 명세서 전반에 걸쳐 "한 실시양태" 또는 "바람직한 실시양태"에 대한 언급은 그 실시양태와 관련하여 기재된 특정한 특색, 구조 또는 특징이 본원에 청구된 발명의 적어도 하나의 실시양태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전반에 걸쳐 다양한 곳에서 어구 "한 실시양태에서" 또는 "바람직한 실시양태에서" 또는 "또 다른 실시양태에서"의 출현은 모두가 동일한 실시양태를 지칭하는 것일 수도 있으나, 반드시 그러한 것은 아니다. 게다가, 본 개시내용으로부터 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것처럼, 특정한 특색, 구조 또는 특징이 하나 이상의 실시양태에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다. 게다가, 본원에 기재된 일부 실시양태가 다른 실시양태에 포함된 일부 특색은 포함하고 다른 특색은 포함하지 않더라도, 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해될 것처럼, 상이한 실시양태의 특색의 조합이 본 발명의 범주 내에 포함되고 상이한 실시양태를 구성하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서 청구된 임의의 실시양태가 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
또한, 본 명세서 전반에 걸쳐 정의된 범위는 종점 값을 또한 포함하며, 즉, 1 내지 10의 범위는 1과 10 둘 다가 그 범위에 포함된다는 것을 내포한다. 의심을 피하기 위해, 본 출원인은 적용가능한 법에 따라 임의의 균등론의 적용을 받을 권리가 있다.
본 개시내용이 보다 용이하게 이해될 수 있도록 하기 위해 특정 용어가 우선적으로 정의되어 있다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 과학 용어는 본 발명의 실시양태가 적용되는 기술분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다.
한 측면에서, 본원에 청구된 발명은 하기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
i. 유기 물질;
ii. 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물
Figure pct00005
여기서
E1은 치환 또는 비치환된 C1-C18 알킬, 화학식 P의 기이거나:
Figure pct00006
여기서, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬렌이고,
b는 1 내지 3의 범위의 정수임, 또는
화학식 Q의 기이고:
Figure pct00007
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임,
E2는 수소 또는 히드록실이고,
E3, E4, E5, 및 E6은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C18 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C18 알콕시, 페닐 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 페닐, 또는 화학식 Q의 기임:
Figure pct00008
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임; 및
iii. 적어도 1종의 UV 흡수제.
한 실시양태에서, 유기 물질은 폴리올레핀, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리메틸-메타크릴레이트, 폴리아미드 또는 폴리옥시메틸렌, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 폴리올레핀은 열가소성 폴리올레핀이다. 열가소성 폴리올레핀은 열가소성 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌이다.
화학식 (A)의 화합물:
한 실시양태에서, 조성물은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물을 포함한다:
Figure pct00009
한 실시양태에서, E1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 화학식 P의 기 (여기서 b는 1 내지 2의 범위의 정수임), 또는 화학식 Q의 기이다.
한 실시양태에서, b가 1이면, E1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 또는 화학식 Q의 기이고, b가 2이면, E1은 화학식 P의 기이다.
한 실시양태에서, E2는 수소 또는 히드록실이고, E3, E4, E5, 및 E6은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알콕시, 페닐, 또는 화학식 Q의 기이다.
18개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물은 화학식 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-5), (A-6) 및 (A-7)로부터 선택된다.
Figure pct00012
화학식 (A)의 화합물의 대부분이 공지되어 있으며, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있는 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 (A)의 화합물은 예를 들어 US-B-6,255,483에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
한 실시양태에서, UV 흡수제는 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 화합물 이외의 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 시아노아크릴레이트, 옥사닐리드, 벤족사지논 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸은 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르교환 생성물;
Figure pct00013
, 여기서 R = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)-페닐]벤조트리아졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸은 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
2-히드록시벤조페논은 2-히드록시-4-히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 2-히드록시-4-데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2-히드록시-4,2',4'-트리히드록시벤조페논, 2-히드록시-2'-히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 유도체, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 2-히드록시벤조페논은 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논이다.
2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진은 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-[2-에틸헥실옥시]-2-히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(옥틸옥시)-페놀, 비스{2-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-3-히드록시페녹시]에틸}도데칸디오에이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르는 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르는 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트이다.
한 실시양태에서, 시아노아크릴레이트는 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트), 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, (2-에틸헥실)-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 시아노아크릴레이트는 펜타에리트리톨 테트라키스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트)이다.
한 실시양태에서, 옥사닐리드는 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 옥사닐리드는 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드이다.
한 실시양태에서, 벤족사지논은 2,2'-(1,4-페닐렌)비스[4H-3,1-벤족사진-4-온]이다.
한 실시양태에서, 조성물은 적어도 1종의 산화방지제, 적어도 1종의 지방산의 금속 염, 적어도 1종의 금속 수산화물, 적어도 1종의 입체 장애 아민 광 안정화제, 및 상기 정의된 것들 이외의 적어도 1종의 UV 흡수제를 추가로 포함한다.
적어도 1종의 산화방지제는 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오네이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀, 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-히드로신나메이트, 헥사메틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)-N-[6-[3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)프로파노일아미노]헥실]프로펜아미드, 칼슘 비스[모노에틸(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)포스포네이트], 트리에틸렌 글리콜 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신남산 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)-s-트리아진트리온 에스테르, 3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐 술피드, 2-메틸-4,6-비스(n-옥틸술파닐메틸)페놀, 2,2'-티오디에틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 4-((4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일)아미노)-2,6-디-tert-부틸페놀, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) [[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, α-토코페롤, 3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)-N'-[3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)프로파노일]프로판히드라지드, 트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질) 이소시아누레이트, 에틸렌 비스[3,3-비스[3-(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]부타노에이트], 벤질-2-아세트아미도-2-데옥시-α-D-갈락토피라노시드, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀) 모노아크릴레이트, 2-프로펜산,2-(1,1-디메틸에틸)-6-[1-[3-(1,1-디메틸에틸)-5-(1,1-디메틸프로필)-2-히드록시페닐]에틸]-4-(1,1-디메틸프로필)페닐 에스테르, 트리스[2-tert-부틸-4-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)술파닐-5-메틸페닐] 포스파이트, (1,2-디옥소에틸렌)비스(이미노에틸렌) 비스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트), 페놀, 2,6-비스[[3-(1,1-디메틸에틸)-2-히드록시-5-메틸페닐]옥타히드로-4,7-메타노-1H-인데닐]-4-메틸-, 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 4,6-비스 (옥틸티오메틸)-o-크레졸, 비스(옥타데실)히드록실아민, 벤젠아민, N-페닐-, 2,4,4-트리메틸펜텐 반응 생성물, 3,3'-티오디프로피온산 디-n-옥타데실 에스테르, 디도데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 4,4'-비스(α,α-디메틸벤질)디페닐아민, 3,3'-티오디프로피온산 디미리스틸 에스테르, 디옥타데실 디술피드, N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민, 및 2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로폭시]메틸]프로판-1,3-디일 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트]로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 산화방지제는 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민 및 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트로부터 선택된다.
적어도 1종의 입체 장애 아민 광 안정화제는 탄산 비스(1-운데실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; 1,6-헥산디아민과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산의 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시피페리딘과의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민, 및 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 입체 장애 아민 광 안정화제는 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민이다.
한 실시양태에서, UV 흡수제 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:1 내지 1:20의 범위이고, 바람직하게는 UV 흡수제 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:2 내지 1:10의 범위이고, 보다 바람직하게는 UV 흡수제 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:2 내지 1:5의 범위이고, 가장 바람직하게는 UV 흡수제 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:3 내지 1:5의 범위이다.
한 실시양태에서, 화학식 (A)의 화합물 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:10 내지 1:40의 범위이고, 바람직하게는 화학식 (A)의 화합물 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:15 내지 1:35의 범위이고, 보다 바람직하게는 화학식 (A)의 화합물 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:15 내지 1:30의 범위이고, 가장 바람직하게는 화학식 (A)의 화합물 대 장애 아민 광 안정화제의 중량비는 1:20 내지 1:25의 범위이다.
적어도 1종의 지방산의 금속 염은 지방족 포화 C2-C22 카르복실레이트, 지방족 올레핀계 C3-C22 카르복실레이트, 적어도 1개의 OH 기에 의해 치환된 지방족 C2-C22 카르복실레이트, 시클릭 또는 비시클릭 C5-C22 카르복실레이트, 방향족 C7-C22 카르복실레이트, 적어도 1개의 OH 기에 의해 치환된 방향족 C7-C22 카르복실레이트, C1-C16 알킬-치환된 페닐카르복실레이트 및 페닐-C1-C16 알킬카르복실레이트로 이루어진 계열의 칼슘, 아연, 마그네슘 또는 알루미늄 염으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적어도 1종의 금속 수산화물은 히드로탈사이트 및 수산화마그네슘으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 정의된 것들 이외의 적어도 1종의 UV 흡수제는 티오상승작용제, 포스파이트 및 포스포나이트, 히드록실아민, 및 부탄산으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 UV 흡수제는 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산)이다.
한 실시양태에서, 조성물은 슬립제, 블로킹방지제, 열적 충전제, 안료, 방담제 및 방무제로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함한다.
한 실시양태에서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비는 50:1 내지 1:50의 범위이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비는 1:20 내지 20:1의 범위이다.
보다 바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비는 1:4 내지 1:10의 범위이다.
가장 바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비는 1:4 내지 1:8의 범위이다.
한 실시양태에서, 조성물은 화학식 (I), 화학식 (II), 화학식 (III), 및 화학식 (IV), 및 그의 혼합물의 화학식 (B)의 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함한다.
화학식 (I)의 화합물 (B):
Figure pct00014
여기서
A1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C2-C18 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C5-C7 시클로알킬렌 및 C1-C4 알킬렌디(C5-C7 시클로 알킬렌)으로부터 선택되고,
A2는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 C5-C12 시클로알킬옥시로부터 선택되고,
A3 및 A4는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 화학식 (a-1)의 기로부터 선택되거나,
Figure pct00015
또는
A3 및 A4는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 내지 10-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
a는 1 내지 20의 범위의 정수이며, 반복 단위가 동일하거나 또는 상이함.
본 발명과 관련하여, 용어 알킬은, 본원에 사용된 바와 같이, 비-시클릭 포화 지방족 잔기, 예컨대 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, "분지형"은 1개 이상의 측쇄가 그에 부착되어 있는 원자의 쇄를 나타낸다. 분지화는 치환기, 예를 들어, 수소 원자의 공유 결합된 지방족 모이어티로의 대체에 의해 발생한다.
선형 및 분지형, 비치환된 C1-C12 알킬의 대표적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, 2-프로필 헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, 이소운데실, 1-메틸운데실, n-도데실, 이소도데실, 및 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
C1-C12 알킬옥시의 대표적인 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 펜톡시, 이소펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 및 도데실옥시를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 실시양태에서, 알킬옥시는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 펜톡시, 이소펜톡시, 헥속시, 헵톡시 및 옥톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직한 실시양태에서, 알킬옥시는 프로폭시이다.
C5-C12 시클로알킬의 대표적인 예는 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 및 시클로도데실이다.
C5-C12 시클로알킬옥시의 대표적인 예는 시클로펜톡시, 시클로헥속시, 시클로헵톡시, 시클로옥톡시, 시클로노닐옥시, 시클로데실옥시, 시클로운데실옥시, 및 시클로도데실옥시이다.
바람직한 실시양태에서, 시클로알킬옥시는 시클로헥속시이다.
1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 페닐의 바람직한 예는 2,4-디메틸페닐이다.
바람직한 C2-C18 알킬렌은 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌 및 헥사메틸렌이다. 보다 바람직한 실시양태에서, 알킬렌은 헥사메틸렌이다.
C5-C7 시클로알킬렌의 예는 시클로헥실렌이다.
C1-C4 알킬렌디(C5-C7 시클로알킬렌)의 예는 메틸렌디시클로헥실렌이다.
이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 내지 10-원 헤테로시클릭 고리를 형성하는 라디칼 A3 및 A4의 예는 1-피롤리딜, 피페리딜, 모르폴리닐, 1-피페라지닐, 4-메틸-1-피페라지닐, 1-헥사히드로아제피닐, 5,5,7-트리메틸-1-호모피페라지닐 또는 4,5,5,7-테트라메틸-1-호모피페라지닐, 바람직하게는 모르폴리닐이다.
화학식 (I)의 화합물 (B)에서, 디아미노 잔기에 부착되는 말단 기는 예를 들어 수소 또는 하기 화학식의 기이고:
Figure pct00016
트리아진 라디칼에 부착되는 말단 기는 예를 들어 하기 화학식의 기:
Figure pct00017
또는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00018
바람직한 실시양태에서, A1은 헥사메틸렌이고, A2는 수소 및 프로폭시이다.
바람직한 실시양태에서, A3은 부틸, , 및 이다.
바람직한 실시양태에서, A4는 부틸이다.
바람직한 실시양태에서, a는 1 내지 10의 범위의 정수이다.
화학식 (II)의 화합물 (B):
여기서
x1 및 x2는 독립적으로 C1 내지 C30 알콕시로부터 선택됨.
바람직한 실시양태에서, x1 및 x2는 독립적으로 선형 또는 분지형, 비치환된 C1 내지 C30 알킬옥시로부터 선택된다.
선형 또는 분지형, 비치환된 C1 내지 C30 알킬옥시의 대표적인 예는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트리데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시, 옥타데실옥시, 노나데실옥시, 이코실옥시, 헨이코실옥시, 도코실옥시, 트리코실옥시, 테트라코실옥시, 펜타코실옥시, 헥사코실옥시, 헵타코실옥시, 옥타코실옥시, 노나코실옥시 및 트리아콘틸옥시이다.
바람직한 실시양태에서, x1 및 x2는 각각 운데실옥시이다.
화학식 (III)의 화합물 (B):
여기서
Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
Y2는 C1 내지 C30 알킬임.
바람직한 실시양태에서, Y1은 선형 또는 분지형, 비치환된 C3 내지 C20 알킬이다.
한 실시양태에서, Y1은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 및 이코실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, Y1은 프로필 또는 도데실로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, Y2는 선형 또는 분지형, 비치환된 C1 내지 C30 알킬이다.
한 실시양태에서, Y2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실, 헨이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 헥사코실, 헵타코실, 옥타코실, 노나코실, 및 트리아콘틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, Y2는 펜타데실 또는 헵타데실로부터 선택된다.
화학식 (IV)의 화합물 (B):
여기서
Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
Y3은 독립적으로 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬, 및 C3 내지 C20 알킬리덴으로부터 선택되고,
X는 C2 내지 C5 알킬이고,
n은 1 내지 8의 범위의 정수임.
바람직한 실시양태에서, Y3은 선형 또는 분지형, 비치환된 C3 내지 C20 알킬 및 C3 내지 C20 알킬리덴으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
20개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬리덴의 대표적인 예는 메틸리덴, 에틸리덴, 프로필리덴, 부틸리덴, 펜틸리덴, 헥실리덴, 헵틸리덴, 옥틸리덴, 노닐리덴, 데실리덴, 운데실리덴, 도데실리덴, 트리데실리덴, 테트라데실리덴, 펜타데실리덴, 헥사데실리덴, 헵타데실리덴, 옥타데실리덴, 노나데실리덴, 및 이코실리덴이다.
바람직한 실시양태에서, Y1은 데실로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, Y3은 데실 또는 노닐리덴으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 화합물 (B)는 화학식 (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B-6), (B-7), 및 (B-8)로부터 선택된다.
Figure pct00024
여기서 a는 1 내지 10의 범위의 정수임; 및
Figure pct00025
여기서 n은 2임.
조성물은 또한 예를 들어 하기와 같은 다양한 통상적인 첨가제를 추가적으로 함유할 수 있다:
1. 산화방지제
1.1. 알킬화된 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 선형이거나 또는 측쇄에서 분지화된 노닐페놀, 예를 들어, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데스-1'-일)페놀 및 그의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화된 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 그의 혼합물 (비타민 E).
1.5. 히드록실화된 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질메르캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화된 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13. b-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 하기와의 에스테르: 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄.
1.14. b-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산의 하기와의 에스테르: 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸.
1.15. b-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산의 하기와의 에스테르: 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄.
1.16. 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산의 하기와의 에스테르: 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄.
1.17. b-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (유니로얄(Uniroyal)에 의해 공급되는 나우가드(Naugard)®XL-1).
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민계 산화방지제, 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화된 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화된 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화된 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화된 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화된 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화된 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화된 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화된 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화된 tert-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔.
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.2. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린, 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트.
2.3. 니켈 화합물, 예를 들어 추가의 리간드 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민의 존재 또는 부재 하의 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예컨대 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 모노알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 또는 에틸 에스테르의 니켈 염, 추가의 리간드의 존재 또는 부재 하의 케톡심, 예를 들어 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.
2.4. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물.
2.5. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-[2-에틸헥실옥시]-2-히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란, 아인산, 혼합 2,4-비스(1,1-디메틸프로필)페닐 및 4-(1,1-디메틸프로필)페닐 트리에스테르 (CAS: 939402-02-5), 아인산, 트리페닐 에스테르, α-히드로-ω-히드록시폴리[옥시(메틸-1,2-에탄디일)] 중합체, C10-16-알킬 에스테르 (CAS: 1227937-46-3), 트리페닐 포스파이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 및 폴리프로필렌 글리콜 중합체, C10-16 알킬 에스테르 (CAS 등록 번호 1821217-71-3).
하기 포스파이트가 특히 바람직하다:
트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 (이르가포스(Irgafos)®168, 시바 스페셜티 케미칼스 인크.(Ciba Specialty Chemicals Inc.)), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,
Figure pct00032
5. 히드록실아민, 예를 들어 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화된 탈로우 아민으로부터 유래되는 N,N-디알킬히드록실아민.
6. 니트론, 예를 들어, N-벤질-알파-페닐니트론, N-에틸-알파-메틸니트론, N-옥틸-알파-헵틸니트론, N-라우릴-알파-운데실니트론, N-테트라데실-알파-트리데실니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실니트론, 수소화된 탈로우 아민으로부터 유래되는 N,N-디알킬히드록실아민으로부터 유래되는 니트론.
7. 티오상승작용제, 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스틸 티오디프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(도데실티오) 프로피오네이트], 디스테아릴 티오디프로피오네이트 또는 디스테아릴 디술피드.
8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들어 β-티오디프로피온산의 에스테르, 예를 들어 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 메르캅토벤즈이미다졸 또는 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 디옥타데실 디술피드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들어 아이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염 및 2가 망가니즈의 염.
10. 염기성 공안정화제, 예를 들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 리시놀레에이트 및 칼륨 팔미테이트, 안티모니 피로카테콜레이트 또는 아연 피로카테콜레이트.
11. 핵형성제, 예를 들어 활석, 금속 옥시드, 예컨대 이산화티타늄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카르보네이트 또는 술페이트와 같은 무기 물질; 모노- 또는 폴리카르복실산 및 그의 염, 예를 들어 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 나트륨 숙시네이트 또는 나트륨 벤조에이트와 같은 유기 화합물; 이온성 공중합체 (이오노머)와 같은 중합체성 화합물. 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)소르비톨, 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨이 특히 바람직하다.
12. 충전제 및 강화제, 예를 들어 탄산칼슘, 실리케이트, 표면 처리된 실리카 (예를 들어 US-A-2007/60,697 및 US-A-2009/111,918에 기재된 바와 같음), 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 옥시드 및 히드록시드, 카본 블랙, 흑연, 목분 및 다른 천연물의 가루 또는 섬유, 합성 섬유.
13. 다른 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 레올로지 첨가제, 촉매, 유동-제어제, 광학 증백제, 방염제, 대전방지제 및 발포제.
14. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를 들어 U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839, EP-A-0591102; EP-A-1291384에 개시된 것들, 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2-아세틸-5-이소옥틸페닐)-5-이소옥틸벤조푸란-2-온.
또 다른 측면에서, 본원에 청구된 발명은 하기를 포함하는 유기 물질-기반 물품에 관한 것이다:
a. 상기 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물; 및
b. 상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제.
한 실시양태에서, 유기 물질은 상기 정의된 바와 같다.
유기 물질-기반 물품, 즉, 중공형 물품은 회전 성형 또는 블로우 성형을 사용하여 제조될 수 있으며, 여기서 유기 물질-기반 물품의 두께는 적어도 300 마이크로미터이다.
추가의 또 다른 측면에서, 본원에 청구된 발명은 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 상기 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라 안정화된 물질은 매우 다양한 형태로, 예를 들어 필름, 섬유, 테이프, 성형 조성물, 프로파일로서, 또는 페인트, 접착제 또는 퍼티를 위한 결합제로서 사용될 수 있다.
보다 상세하게, 본 발명에 따라 안정화된 물질은 하기 장치의 제조에 사용될 수 있다:
I-1) 자동차 적용분야, 특히 범퍼, 대시보드, 배터리, 후방 및 전방 라이닝, 엔진 룸의 성형 부품, 모자 선반, 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어 백 커버, 부속품 (라이트)용 전자 성형물, 대시보드용 판유리, 헤드램프 유리, 기기 패널, 외부 라이닝, 실내장식재, 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 후방 라이트, 스톱 라이트, 내부 및 외부 트림; 도어 패널; 가스 탱크; 글레이징 전방면; 후방 윈도우; 시트 백킹, 외부 패널, 와이어 절연재, 실링용 프로파일 압출물, 클래딩, 필라 커버, 섀시 부품, 배기 시스템, 연료 필터 / 필러, 연료 펌프, 연료 탱크, 차체 측면 성형물, 컨버터블 탑, 외부 미러, 외부 트림, 패스너 / 고정구, 전방 단부 모듈, 유리, 힌지, 잠금 시스템, 러기지 / 루프 랙, 프레싱/스탬핑 부품, 실링재, 측면 충격 보호재, 방음재 / 절연체 및 선루프.
I-2) 비품을 포함한 비행기, 철도 차량, 모터 차량 (자동차, 모터바이크)을 위한 장치.
I-3) 우주 적용분야, 특히 로켓 및 위성을 위한 장치, 예를 들어 리엔트리 쉴드.
I-4) 건축 및 설계, 광업 적용분야, 음향 소거 시스템, 도로 안전지대, 및 쉘터를 위한 장치.
II-1) 전기 기구, 특히 세탁기, 텀블러, 오븐 (마이크로웨이브 오븐), 식기세척기, 믹서, 및 다리미.
II-2) 응축기, 냉장기, 가열 장치, 에어컨, 전자장치의 캡슐화, 반도체, 커피 머신, 및 진공 청소기용 호일.
III-1) 공업용 물품 예컨대 톱니바퀴 (기어), 슬라이드 부속품, 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들, 및 노브.
III-2) 로터 블레이드, 환풍기 및 풍차 날개, 태양광 장치, 수영장, 수영장 커버, 수조 라이너, 연못 라이너, 벽장, 옷장, 분할 벽체, 판 벽체, 접이식 벽체, 루프, 셔터 (예를 들어 롤러 셔터), 부속품, 파이프 커넥터, 슬리브, 및 컨베이어 벨트.
III-3) 임의의 기하구조의 프로파일 (윈도우 판유리) 및 사이딩.
III-4) 유리 대용물, 특히 압출 플레이트, 건물 (단일체, 이중 또는 다중벽체), 항공기, 학교용 글레이징, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 위생 용품, 및 온실용 윈도우 필름.
III-5) 플레이트 (벽체, 커팅 보드), 압출-코팅물 (인화지, 테트라팩 및 파이프 코팅물), 사일로, 목재 대용물, 플라스틱 판재, 목재 복합재, 벽체, 표면, 가구, 장식용 호일, 바닥 커버링 (내부 및 외부 적용), 바닥, 덕보드, 및 타일.
III-6) 시멘트-, 콘크리트-, 복합재-적용분야 및 커버, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 난간, 주방 조리대, 루핑, 루핑 시트, 타일, 및 타폴린.
IV-1) 플레이트 (벽체 및 커팅 보드), 트레이, 인조 잔디, 애스트로터프, 스타디움 링 (육상경기용)의 인조 커버링, 스타디움 링 (육상경기용)의 인조 바닥, 및 테이프.
V-1) 일반 플라스틱 필름 (포장재, 덤프, 라미네이트, 수영장 커버, 쓰레기 봉투, 벽지, 신장 및 수축 랩, 라피아, 탈염 필름, 배터리, 및 커넥터).
V-2) 특히 농약의 집중 적용의 존재 하에서의 농업용 필름 (온실 커버, 터널, 멀치, 사일리지, 베일 랩).
VI-1) 식품 팩킹 및 랩핑 (연질 및 경질), BOPP, BOPET, 병.
VI-2) 카트리지, 시린지, 의료 적용분야, 임의의 운송수단을 위한 컨테이너, 휴지통 및 쓰레기통, 쓰레기 봉투, 통, 먼지통, 통 라이너, 바퀴달린 통, 일반 용기, 용수 / 사용수 / 화학물질 / 가스 / 오일 / 가솔린 / 디젤용 탱크; 탱크 라이너, 박스, 크레이트, 배터리 케이스, 트로프, 의료 장치 예컨대 피스톤, 안과 적용분야, 진단 장치, 및 제약 블리스터용 팩킹.
VII-1) 충전 중합체 (활석, 백악, 차이나 클레이 (카올린), 월라스토나이트, 안료, 카본 블랙, TiO2, 운모, 나노복합재, 돌로마이트, 실리카, 실리케이트, 유리, 석면)의 장치.
본원에 청구된 발명은 하기 이점 중 하나 이상을 제공한다:
1. UV 흡수제와 화학식 (A)의 화합물 및 안정화된 유기 물질의 조합을 사용하여 제조된 물품은 광에 노출되는 최종 물품의 내구성을 개선시킨다.
2. 광 노출에 대해 개선된 내구성을 갖는 물품은 최종 물품의 수명을 연장시킨다.
3. 최종 물품의 오래 지속되는 효과가 경제적 가치를 창출한다.
하기에, 본원에 청구된 발명의 구체적 실시양태가 기재된다:
1. 하기를 포함하는 조성물:
i. 유기 물질;
ii. 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물
Figure pct00033
여기서
E1은 치환 또는 비치환된 C1-C18 알킬, 화학식 P의 기이거나:
Figure pct00034
여기서, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬렌이고,
b는 1 내지 3의 범위의 정수임, 또는
화학식 Q의 기이고:
Figure pct00035
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임,
E2는 수소 또는 히드록실이고,
E3, E4, E5, 및 E6은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C18 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C18 알콕시, 페닐 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 페닐, 또는 화학식 Q의 기임:
Figure pct00036
여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임; 및
iii. 적어도 1종의 UV 흡수제.
2. 실시양태 1에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리메틸-메타크릴레이트, 폴리아미드 또는 폴리옥시메틸렌, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
3. 실시양태 1 또는 2에 있어서, 폴리올레핀이 열가소성 폴리올레핀인 조성물.
4. 실시양태 1 내지 3 중 하나 이상에 있어서, 열가소성 폴리올레핀이 열가소성 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌인 조성물.
5. 실시양태 1에 있어서, E1이 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 화학식 P의 기 (여기서 b는 1 내지 2의 범위의 정수임), 또는 화학식 Q의 기이고, E2가 수소 또는 히드록실이고, E3, E4, E5, 및 E6이 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알콕시, 페닐, 또는 화학식 Q의 기인 조성물.
6. 실시양태 1 또는 5에 있어서, 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물이 화학식 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-5), (A-6), 및 (A-7)로부터 선택되는 것인 조성물:
Figure pct00039
7. 실시양태 1에 있어서, UV 흡수제가 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 실시양태 1에 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 화합물 이외의 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 시아노아크릴레이트, 옥사닐리드, 벤족사지논 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
8. 실시양태 7에 있어서, 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸이 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르교환 생성물;
Figure pct00040
, 여기서 R = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)-페닐]벤조트리아졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
9. 실시양태 7 또는 8에 있어서, 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸이 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 및 그의 혼합물로부터 선택되는 것인 조성물.
10. 실시양태 7에 있어서, 2-히드록시벤조페논이 2-히드록시-4-히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 2-히드록시-4-데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2-히드록시-4,2',4'-트리히드록시벤조페논, 2-히드록시-2'-히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 유도체, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
11. 실시양태 7 또는 10에 있어서, 2-히드록시벤조페논이 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논인 조성물.
12. 실시양태 7에 있어서, 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진이 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-[2-에틸헥실옥시]-2-히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(옥틸옥시)-페놀, 비스{2-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-3-히드록시페녹시]에틸}도데칸디오에이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
13. 실시양태 7에 있어서, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르가 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
14. 실시양태 7에 있어서, 시아노아크릴레이트가 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트), 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, (2-에틸헥실)-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
15. 실시양태 7에 있어서, 옥사닐리드가 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
16. 실시양태 7 또는 15에 있어서, 옥사닐리드가 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드인 조성물.
17. 실시양태 7에 있어서, 벤족사지논이 2,2'-(1,4-페닐렌)비스[4H-3,1-벤족사진-4-온]인 조성물.
18. 실시양태 1 내지 17 중 하나 이상에 있어서, 적어도 1종의 산화방지제, 적어도 1종의 지방산의 금속 염, 적어도 1종의 금속 수산화물, 적어도 1종의 입체 장애 아민 광 안정화제, 및 실시양태 7 내지 17에 개시된 바와 같은 것들 이외의 적어도 1종의 UV 흡수제를 추가로 포함하는 조성물.
19. 실시양태 18에 있어서, 적어도 1종의 산화방지제가 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오네이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀, 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-히드로신나메이트, 헥사메틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)-N-[6-[3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)프로파노일아미노]헥실]프로펜아미드, 칼슘 비스[모노에틸(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)포스포네이트], 트리에틸렌 글리콜 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신남산 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)-s-트리아진트리온 에스테르, 3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐 술피드, 2-메틸-4,6-비스(n-옥틸술파닐메틸)페놀, 2,2'-티오디에틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 4-((4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일)아미노)-2,6-디-tert-부틸페놀, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) [[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, α-토코페롤, 3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)-N'-[3-(3,5-디tert-부틸-4-히드록시페닐)프로파노일]프로판히드라지드, 트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질) 이소시아누레이트, 에틸렌 비스[3,3-비스[3-(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]부타노에이트], 벤질-2-아세트아미도-2-데옥시-α-D-갈락토피라노시드, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀) 모노아크릴레이트, 2-프로펜산,2-(1,1-디메틸에틸)-6-[1-[3-(1,1-디메틸에틸)-5-(1,1-디메틸프로필)-2-히드록시페닐]에틸]-4-(1,1-디메틸프로필)페닐 에스테르, 트리스[2-tert-부틸-4-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)술파닐-5-메틸페닐] 포스파이트, (1,2-디옥소에틸렌)비스(이미노에틸렌) 비스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트), 페놀, 2,6-비스[[3-(1,1-디메틸에틸)-2-히드록시-5-메틸페닐]옥타히드로-4,7-메타노-1H-인데닐]-4-메틸-, 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 4,6-비스 (옥틸티오메틸)-o-크레졸, 비스(옥타데실)히드록실아민, 벤젠아민, N-페닐-, 2,4,4-트리메틸펜텐 반응 생성물, 3,3'-티오디프로피온산 디-n-옥타데실 에스테르, 디도데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 4,4'-비스(α,α-디메틸벤질)디페닐아민, 3,3'-티오디프로피온산 디미리스틸 에스테르, 디옥타데실 디술피드, N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민, 및 2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로폭시]메틸]프로판-1,3-디일 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트]로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
20. 실시양태 18에 있어서, 적어도 1종의 입체 장애 아민 광 안정화제가 탄산 비스(1-운데실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; 1,6-헥산디아민과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물; N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산의 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시피페리딘과의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민, 및 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
21. 실시양태 18에 있어서, 적어도 1종의 지방산의 금속 염이 지방족 포화 C2-C22 카르복실레이트, 지방족 올레핀계 C3-C22 카르복실레이트, 적어도 1개의 OH 기에 의해 치환된 지방족 C2-C22 카르복실레이트, 시클릭 또는 비시클릭 C5-C22 카르복실레이트, 방향족 C7-C22 카르복실레이트, 적어도 1개의 OH 기에 의해 치환된 방향족 C7-C22 카르복실레이트, C1-C16 알킬-치환된 페닐카르복실레이트 및 페닐-C1-C16 알킬카르복실레이트로 이루어진 계열의 칼슘, 아연, 마그네슘 또는 알루미늄 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
22. 실시양태 18에 있어서, 적어도 1종의 금속 수산화물이 히드로탈사이트 및 수산화마그네슘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
23. 실시양태 18에 있어서, 실시양태 7 내지 17에 청구된 바와 같은 것들 이외의 적어도 1종의 UV 흡수제가 티오상승작용제, 포스파이트 및 포스포나이트, 히드록실아민, 및 부탄산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
24. 실시양태 1 내지 23에 있어서, 슬립제, 블로킹방지제, 열적 충전제, 안료, 방담제 및 방무제로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
25. 실시양태 1 내지 24 중 하나 이상에 있어서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비가 50:1 내지 1:50의 범위인 조성물.
26. 실시양태 1 내지 25 중 하나 이상에 있어서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비가 1:20 내지 20:1의 범위인 조성물.
27. 실시양태 1 내지 26 중 하나 이상에 있어서, 화학식 (I), 화학식 (II), 화학식 (III), 및 화학식 (IV)의 화학식 (B)의 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함하는 조성물:
- 화학식 (I)의 화합물 (B)
Figure pct00041
여기서
A1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C2-C18 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C5-C7 시클로알킬렌 및 C1-C4 알킬렌디(C5-C7 시클로 알킬렌)으로부터 선택되고,
A2는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 C5-C12 시클로알킬옥시로부터 선택되고,
A3 및 A4는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 화학식 (a-1)의 기로부터 선택되거나,
Figure pct00042
또는
A3 및 A4는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 내지 10-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
a는 1 내지 20의 범위의 정수이며, 반복 단위가 동일하거나 또는 상이함;
- 화학식 (II)의 화합물 (B)
여기서
x1 및 x2는 독립적으로 C1 내지 C30 알콕시로부터 선택됨;
- 화학식 (III)의 화합물 (B)
여기서
Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
Y2는 C1 내지 C30 알킬임; 및
- 화학식 (IV)의 화합물 (B)
여기서
Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
Y3은 독립적으로 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬, 및 C3 내지 C20 알킬리덴으로부터 선택되고,
X는 C2 내지 C5 알킬이고,
n은 1 내지 8의 범위의 정수임.
28. 실시양태 29에 있어서, 화학식 (B)의 화합물이 화학식 (B-1), (B-2), (B-3), (B-4), (B-5), (B-6), (B-7), 및 (B-8)로부터 선택되는 것인 조성물:
Figure pct00046
여기서 a는 1 내지 10의 범위의 정수임; 및
Figure pct00047
여기서 n은 2임.
29. 하기를 포함하는 유기 물질-기반 물품:
c. 실시양태 1, 5 및 6에 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물; 및
d. 실시양태 1, 7 내지 17 및 23에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제.
30. 실시양태 29에 있어서, 유기 물질이 실시양태 2 내지 4에 정의된 바와 같은 것인 유기 물질-기반 물품.
31. 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 실시양태 1, 5 및 6에 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 실시양태 1, 7 내지 17 및 23에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도.
하기 실시예가 본 발명을 더욱 상세히 예시한다. 모든 백분율 및 부는, 달리 언급되지 않는 한, 중량 기준이다.
실시예
실시예 A:
하기 표 1 내지 6에 열거된 첨가제:
화합물 (A-1):
Figure pct00054
화합물 (A-2):
Figure pct00055
화합물 (A-3):
화합물 (A-4):
Figure pct00057
화합물 (A-5):
화합물 (C-1): 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드
화합물 (C-2): 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸
화합물 (C-3): 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸
화합물 (C-4): 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논
달리 지시되지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다. 중량 퍼센트 (wt%)는, 달리 지시되지 않는 한, 임의의 휘발성 물질을 함유하지 않는 전체 조성물을 기준으로 하는 것이다.
샘플 제조:
실시예 1:
첨가제를 저밀도 폴리에틸렌 (다우(Dow) DJM-3552 LDPE, 0.935 g/cm3, 5.5 MI)과 건식 블렌딩하여 제제를 제공하였다. 첨가제 수준은 폴리에틸렌의 중량을 기준으로 하여 중량ppm (백만분율)의 단위로 보고된다. 건조 블렌드를 라이스트리츠(Leistritz) 27mm 이축 스크류 압출기 상에서 펠릿으로 용융 압출시키며; 구역 설정은 150℃/200℃/220℃/230℃/230℃/230℃, 다이-230℃이고; 스크류 속도는 200 rpm이고, K-트론(K-Tron) 피더는 120 rpm이었다. 이어서, 펠릿을 60 mil 두께, 5x5 인치 금형에서 압축 성형하였다. 압반은 400℉로 설정되며; 2분 가열 연화 (무압력) / 2분 저압 가열 / 2분 고압 가열 / 3분 고압 냉각이 실시되었다. 샘플을 타입 V 도그-본 다이를 사용하여 다이 커터 상에서 절단하였다. 이어서, 다이-절단된 도그-본을 아틀라스(Atlas) 크세논 웨더로미터에서 장기 가속 풍화 - ASTM G-155-A 또는 DIN EN ISO 4892-2 사이클-1 방법에 노출시켰다. 노출 후에 기계적 특성을 인스트론(Instron) 인장 시험기를 사용하여 결정하였다. 회전 성형을 위한 UV-X 그레이딩 시스템에서, % 신율 유지율을 측정하였다 (파단 인장 변형률 - 표준, %).
제제 1 내지 15는 각각 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민, 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민, 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산), 300 ppm의 히드로탈사이트 (산 스캐빈저) 및 300 ppm의 스테아르산아연 (산 스캐빈저)을 함유하였다. 제제 16-20은 추가적으로 500 ppm의 디스테아릴 티오디프로피오네이트를 함유하였다.
제제 21-25는 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민, 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민, 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산), 200 ppm의 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 300 ppm의 히드로탈사이트 (산 스캐빈저) 및 300 ppm의 스테아르산아연 (산 스캐빈저)을 함유하였다.
모든 제제는 하기 표 1 내지 4에 기재된 바와 같은 UV 흡수제 또는 UV 흡수제 혼합물을 함유하였다.
표 1: 10000시간 DIN EN ISO 4892-2 사이클 1 노출 후의 기계적 특성 (% 파단 인장 변형률)
Figure pct00059
모든 제제는 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민 + 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 + 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산) + 300 ppm의 히드로탈사이트 + 300 ppm ZnSte로 안정화되었다.
소정의 시간의 노출 동안 높은 % 파단 인장 변형률이 요구된다.
실시예 2:
실시예 1에 기재된 바와 같이 제조된 사출 성형된 플라크
표 2: 10000시간 ASTMG 155-A 노출 후의 기계적 특성 (% 파단 인장 변형률)
Figure pct00060
모든 제제는 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민 + 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 + 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산) + 300 ppm의 히드로탈사이트 + 300 ppm ZnSte로 안정화되었다.
소정의 시간의 노출 동안 높은 % 파단 인장 변형률이 요구된다.
실시예 3:
실시예 1에 기재된 바와 같이 제조된 사출 성형된 플라크. 추가로 500 ppm의 디스테아릴 티오디프로피오네이트를 베이스 제제에 혼입하였다. 모든 경우에, 열가소성 폴리올레핀의 중량 백분율은 모든 성분의 합계가 100%를 제공하도록 조정된다.
표 3: 10000시간 ASTMG 155-A 노출 후의 기계적 특성 (% 파단 인장 변형률)
Figure pct00061
모든 제제는 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 500 ppm의 디스테아릴 티오디프로피오네이트 + 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민 + 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 + 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산) + 300 ppm의 히드로탈사이트 + 300 ppm의 ZnSte로 안정화되었다.
소정의 시간의 노출 동안 높은 % 파단 인장 변형률이 요구된다.
실시예 4:
실시예 1에 기재된 바와 같이 제조된 사출 성형된 플라크. 추가로 200 ppm의 티누빈(Tinuvin) 120을 베이스 제제에 혼입하였다. 모든 경우에, 열가소성 폴리올레핀의 중량 백분율은 모든 성분의 합계가 100%를 제공하도록 조정된다.
표 4: 10000시간 ASTMG 155-A 노출 후의 기계적 특성 (% 파단 인장 변형률)
Figure pct00062
모든 제제는 300 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1100 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 300 ppm의 N,N-디(C16-C18알킬)히드록실아민 + 1400 ppm의 4-N-부틸-2-N,4-N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-2-N-[6-[(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노]헥실]-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 + 700 ppm의 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올-알트-1,4-부탄디오산) + 200 ppm의 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 + 300 ppm의 히드로탈사이트 + 300 ppm ZnSte로 안정화되었다.
소정의 시간의 노출 동안 높은 % 파단 인장 변형률이 요구된다.
실시예 5:
1000 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1000 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 1400 ppm의 1,6-헥산디아민, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘-일),2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진,N-부틸-1-부틸아민, 및 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민의 반응 물질 + 0.05%의 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 안정화된 열가소성 폴리프로필렌 (리온델바젤(LyondellBasell)의 모플렌(Moplen) HF500N; 용융 유량: 12 g/10 min (ISO 1133); 밀도: 90 kg/m3 (ISO 1183))의 혼합물. 추가의 첨가제를, 하기 표 5 및 6에 제시된 바와 같이, 상기 제제와 동일한 방법으로 혼입하였다. 모든 경우에, 열가소성 폴리올레핀의 중량 백분율은 모든 성분의 합계가 100%를 제공하도록 조정된다.
시험 시편의 제조:
상기 제제를 고속 혼합기에서 예비-혼합하였다. 이 혼합물을 고속 혼합기에서 표 5 및 6에 열거된 추가의 첨가제와 조합하고, 이어서 콜린(Collin) ZK25E x 42D 압출기 상에서 230℃에서 컴파운딩하고, 이어서 아르부르크 올라운더 셀렉타(Arburg Allrounder Selecta) 320 S 500 - 150 사출 성형 기계 상에서 230℃에서 사출 성형하였다.
이어서, 전체 제제를 엥겔(Engel) HL65 사출 성형 기계 상에서 사출 성형하였다. 사출 성형된 플라크 (85 mm x 90 mm x 1 mm)를 아틀라스 5000을 사용하여 국제 규준 DIN EN ISO 4892-2 사이클 1 (보로 S/보로 S 필터 하의 크세논 광, 60 W/m2 @ 300 - 400 nm (0.51 W/(m2·nm) @ 340 nm에 상응함), BPT 65 ± 2℃, 50+/-5% 상대 습도, 건구 온도 38 +/- 3℃, 102 min. 광 조사, 18 min. 물 분무)에 따라 인공 풍화에 노출시켰다. 노출 후 시간에 따라 시각적 그레이 스케일 및 델타 E를 측정하였다. 그 결과가 표 5에 열거되어 있다.
표 5: DIN EN ISO 4892-2 사이클 1에 따른 10500시간 노출 후의 시각적 그레이 스케일 및 델타 E
Figure pct00063
모든 제제는 1000 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1000 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 1400 ppm의 1,6-헥산디아민, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘-일),2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진,N-부틸-1-부틸아민, 및 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민의 반응 물질 + 0.05%의 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 안정화되었다.
노출 동안 시각적 그레이 스케일은 >= 4여야 하고, 델타 E는 가능한 한 낮아야 한다.
DIN EN ISO 4892-2 사이클 1 (보로 S/보로 S 필터 하의 크세논 광, 60 W/m2 @ 300 - 400 nm (0.51 W/(m2·nm) @ 340 nm에 상응함), BPT 65 ± 2℃, 50+/-5% 상대 습도, 건구 온도 38 +/- 3℃, 102 min. 광 조사, 18 min. 물 분무)에 따라 인공 풍화에 노출된, 사출 성형된 플라크로부터 샘플을 타입 VA 도그-본을 사용하여 다이 커터 상에서 절단하였다. 타입 VA 도그-본에 대해 기계적 특성을 결정하였다. 그 결과가 표 6에 열거되어 있다.
표 6: DIN EN ISO 4892-2 사이클 1에 따른 노출 후의 50% 파단 신율에 이르는 시간
Figure pct00064
모든 제제는 1000 ppm의 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 + 1000 ppm의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 + 1400 ppm의 1,6-헥산디아민, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘-일),2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진,N-부틸-1-부틸아민, 및 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민의 반응 물질 + 0.05%의 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 안정화되었다.
50% 파단 신율에 이르는 시간은 가능한 한 길어야 한다.
실시예 B:
하기 표 7 내지 11에 열거된 첨가제:
화합물 (A-2):
Figure pct00065
화합물 (A-3):
화합물 (C-1): 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드
화합물 (C-4): 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논
화합물 (C-5): 펜타에리트리톨 테트라키스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트)
화합물 (C-6): 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트
달리 지시되지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다. 중량 퍼센트 (wt%)는, 달리 지시되지 않는 한, 임의의 휘발성 물질을 함유하지 않는 전체 조성물을 기준으로 하는 것이다.
샘플 제조:
방법:
모두 분말 형태인 첨가제를 분쇄된 폴리프로필렌 (PP) (모플렌 HP 500N, 다목적으로 성형 적용분야에서 사용되는 PP 단독중합체, 밀도 900 kg/m3, 230℃/2.16 kg에서의 용융 유량 12 g/10 min)과 고속 혼합기에서 3000 rpm으로 2분 동안 건식 블렌딩하여 제제를 제공하였다. 첨가제 수준은 PP의 중량을 기준으로 하여 중량%의 단위로 보고된다.
모든 실시예는 0.033%의 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트) + 0.067%의 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 + 0.1%의 1,6-헥산디아민, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-,2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 중합체, N-부틸-1-부탄아민 및 N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민의 반응 생성물 + 0.1%의 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-N,N'-디포르밀헥사메틸렌디아민으로 이루어진 베이스 안정화를 함유하였다.
분말 블렌드를 25mm의 스크류 직경 및 42의 길이 대 직경 비를 갖는 동방향-회전 이축 스크류 압출기에서 펠릿으로 용융-압출시켰다. 스크류 회전 속도는 160 rpm이고, 물질 처리율은 5 kg/시간이며, 구역 설정은 160℃/170℃/180℃/190℃/200℃/210℃/220℃/220℃이고, 용융물 온도는 222℃ +/- 1℃였다. 압출기 피더는 질소 블랭킷 (40 ml/min) 하에 있었다. 압출물을 원통형 압출기 노즐에서 배출된 직후에 물로 냉각시켰다. 압출물의 과립화를 공기 중에서 실시하였다. 펠릿이 수득되었다.
이어서, 펠릿을 위 아래로 알루미늄 호일을 갖는 압축 성형 프레스 상에서 압축 성형하였다. 프레스 온도는 230℃이며, 예열 단계는 1분 동안 1 bar의 압력에서 실시되고, 프레싱 단계는 2분 동안 30 bar의 압력에서 실시되고, 그 후에 냉각 단계는 실온에서 1.5분 동안 50 bar에서, 냉각 시스템을 갖춘 별도의 프레스에서 실시되었다. 2mm x 160mm x 110mm 치수의 플라크가 수득되었다. 플라크는 알루미늄 호일에 달라붙지 않는다. 이어서, 플라크를 2mm x 44mm x 68mm 치수의 보다 작은 플라크로 절단하였다.
이어서, 플라크를 아틀라스 크세논 웨더로미터에서 ASTM G155 사이클 1 (크세논 광 조도 0.35 W/(m2nm) @ 340 nm, 건구 온도 42℃, 흑색 패널 온도 63℃, 상대 습도 55%의 102분 + 물 분무가 더해진 동일한 크세논 광 조도의 18분의 사이클)에 따라 파라미터가 설정된 장기 가속 풍화에 노출시켰다. 하기 표에 시간의 단위로 주어진, 다양한 시점에서 측정이 이루어졌다.
측정 방법:
60°의 각도에서의 표면의 광택. 흑색 연마된 유리 표준 플레이트를 사용하여 100 광택 단위 (GU)의 값이 설정된다. 하기 표의 결과는 이 표준 값에 대비하여, GU의 단위로 주어진다. 보다 높은 광택 값이 유리하다.
1710 cm-1에서의 신호 투과율을 측정하고 기록하는 FT-IR에 기반하는 카르보닐 증분. 값은 백분율로 주어진다. 낮은 값이 유리하다.
셀레늄화아연 결정을 사용하는 수평 감쇠 전반사 (H-ATR) 모드의 FT-IR에 기반하는 카르보닐 증분. 이 모드는 보다 넓은 측정 범위 때문에 채택된다. 신호는 2917 cm-1에서의 흡수 피크를 사용하여 정규화된다. 카르보닐은 1700-1750 cm-1의 범위에서의 최대 값으로서 얻어진다. 값은 백분율로 주어진다. 낮은 값이 유리하다.
표 7: ASTM G155 사이클 1에 따른 노출 동안 60°에서의 광택 (GU, 즉, 광택 단위 또는 백분율로 주어진 값)
Figure pct00067
상기 결과는 광택이 (C-1) 및 추가적으로 트리아진계 UV 흡수제를 함유하는 본 발명의 실시예로 안정화된 PP의 경우에 유의하게 더 높다는 것을 제시한다.
표 8: ASTM G155 사이클 1에 따른 노출 동안 투과율의 측정에 의한 카르보닐 증분. 백분율로 주어진 값.
Figure pct00068
상기 결과는 카르보닐 증분이 (C-5) 및 추가적으로 트리아진계 UV 흡수제를 함유하는 본 발명의 실시예로 안정화된 PP의 경우에 유의하게 더 낮다는 것을 제시한다.
표 9: ASTM G155 사이클 1에 따른 노출 동안 투과율의 측정에 의한 카르보닐 증분. 백분율로 주어진 값.
Figure pct00069
상기 결과는 카르보닐 증분이 적어도 1종의 UV 흡수제 ((C-4) 또는 (C-4) + (C-6)) 및 추가적으로 트리아진계 UV 흡수제를 함유하는 본 발명의 실시예로 안정화된 PP의 경우에 보다 낮다는 것을 제시한다.
표 10: ASTM G155 사이클 1에 따른 노출 동안 H-ATR의 측정에 의한 카르보닐 증분. 백분율로 주어진 값.
Figure pct00070
상기 결과는 카르보닐 증분이 2종의 UV 흡수제의 혼합물 및 추가적으로 트리아진계 UV 흡수제를 함유하는 본 발명의 실시예로 안정화된 PP의 경우에 유의하게 더 낮다는 것을 제시한다.
표 11: ASTM G155 사이클 1에 따른 노출 동안 H-ATR의 측정에 의한 카르보닐 증분. 백분율로 주어진 값.
Figure pct00071
상기 결과는 카르보닐 증분이 (C-1) 및 추가적으로 트리아진계 UV 흡수제를 함유하는 본 발명의 실시예로 안정화된 PP의 경우에 유의하게 더 낮다는 것을 제시한다.

Claims (15)

  1. 하기를 포함하는 조성물:
    i. 유기 물질;
    ii. 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물
    Figure pct00072

    여기서
    E1은 치환 또는 비치환된 C1-C18 알킬, 화학식 P의 기이거나:
    Figure pct00073

    여기서, R, R' 및 R"은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬렌이고,
    b는 1 내지 3의 범위의 정수임, 또는
    화학식 Q의 기이고:
    Figure pct00074

    여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임,
    E2는 수소 또는 히드록실이고,
    E3, E4, E5, 및 E6은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C18 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C18 알콕시, 페닐 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬에 의해 치환된 페닐, 또는 화학식 Q의 기임:
    Figure pct00075

    여기서, T 및 U는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬임; 및
    iii. 적어도 1종의 UV 흡수제.
  2. 제1항에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리메틸-메타크릴레이트, 폴리아미드 또는 폴리옥시메틸렌, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리올레핀이 열가소성 폴리올레핀인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 열가소성 폴리올레핀이 열가소성 폴리에틸렌 또는 열가소성 폴리프로필렌인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, E1이 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 화학식 P의 기 (여기서 b는 1 내지 2의 범위의 정수임), 또는 화학식 Q의 기이고, E2가 수소 또는 히드록실이고, E3, E4, E5, 및 E6이 서로 독립적으로 수소, 히드록실, C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 알콕시, 페닐, 또는 화학식 Q의 기인 조성물.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물이 화학식 (A-1), (A-2), (A-3), (A-4), (A-5), (A-6), 및 (A-7)로부터 선택되는 것인 조성물:


    Figure pct00078
  7. 제1항에 있어서, UV 흡수제가 2-(2'-히드록시페닐) 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 제1항에 청구된 바와 같은 화학식 (A)의 화합물 이외의 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 시아노아크릴레이트, 옥사닐리드, 벤족사지논 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 산화방지제, 적어도 1종의 지방산의 금속 염, 적어도 1종의 금속 수산화물, 적어도 1종의 입체 장애 아민 광 안정화제, 및 제7항에 청구된 바와 같은 것들 이외의 적어도 1종의 UV 흡수제를 추가로 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 슬립제, 블로킹방지제, 열적 충전제, 안료, 방담제 및 방무제로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비가 50:1 내지 1:50의 범위인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (A)의 화합물 대 UV 흡수제의 중량비가 1:20 내지 20:1의 범위인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I), 화학식 (II), 화학식 (III), 및 화학식 (IV)의 화학식 (B)의 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함하는 조성물:
    - 화학식 (I)의 화합물 (B)
    Figure pct00079

    여기서
    A1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C2-C18 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C5-C7 시클로알킬렌 및 C1-C4 알킬렌디(C5-C7 시클로 알킬렌)으로부터 선택되고,
    A2는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 C5-C12 시클로알킬옥시로부터 선택되고,
    A3 및 A4는 독립적으로 H, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C12 시클로알킬 및 화학식 (a-1)의 기로부터 선택되거나,
    Figure pct00080

    또는
    A3 및 A4는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5- 내지 10-원 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    a는 1 내지 20의 범위의 정수이며, 반복 단위가 동일하거나 또는 상이함;
    - 화학식 (II)의 화합물 (B)

    여기서
    x1 및 x2는 독립적으로 C1 내지 C30 알콕시로부터 선택됨;
    - 화학식 (III)의 화합물 (B)

    여기서
    Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
    Y2는 C1 내지 C30 알킬임; 및
    - 화학식 (IV)의 화합물 (B)

    여기서
    Y1은 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬이고,
    Y3은 독립적으로 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 알킬, 및 C3 내지 C20 알킬리덴으로부터 선택되고,
    X는 C2 내지 C5 알킬이고,
    n은 1 내지 8의 범위의 정수임.
  13. 하기를 포함하는 유기 물질-기반 물품:
    a. 제1항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물; 및
    b. 제1항 또는 제7항에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제.
  14. 제13항에 있어서, 유기 물질이 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 것인 유기 물질 기반-물품.
  15. 광에 노출되는 유기 물질의 안정성을 향상시키기 위한 제1항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (A)의 적어도 1종의 화합물 및 제1항 또는 제7항에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 UV 흡수제의 용도.
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