DE10006978A1 - Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel - Google Patents

Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel

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Joerg Hagemann
Klaus Henseler
Klaus Kirschke
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Abstract

Neue Bis-arylessigsäure-Derivate, deren Herstellung sowie deren Einsatz als Lichtschutzmittel und ein farbfotografisches Material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Material wenigstens eine dieser neuen Bis-arylessigsäure-Derivate enthält und sich durch eine hohe Lichtstabilität und eine gute Farbwiedergabe auszeichnet.

Description

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als Lichtschutzmittel eingesetzt wer­ den können und deren Herstellung, sowie ein farbfotografisches Aufzeichnungsmate­ rial mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, das diese Verbindungen als Lichtschutzmittel enthält.
2,2'-Bisphenole werden z. B. in DE 2,043,270 beschrieben. Bislang wurden jedoch nur 2,2'-Bisphenole mit einer Alkylmethylenbrücke bekannt. Solche Verbindungen wurden in fotografischen Materialien zusammen mit verschiedenen Kupplern bean­ sprucht, z. B. in GB 1,529,908 mit Pyrazolon-Purpurkupplern, in EP 538,862 mit einem Gelbkuppler und einem UV-Absorber in einer Schicht und in EP 545,305 mit heterocyclischen Blaugrünkupplern.
Die Wirkung der bekannten 2,2'-Bisphenole mit einer Alkylmethylenbrücke hängt stark von deren weiteren Substitution ab, wobei deren sterische Hinderung besonders wichtig ist. Bei geringer sterischer Hinderung kann man mit den bekannten Verbin­ dungen zwar einen guten Lichtschutz erreichen, solche Verbindungen verschlechtern jedoch in fotografischen Materialien die Farbwiedergabe. Wird die sterische Hinde­ rung erhöht, kann die Farbwiedergabe durch die Verbindungen sogar verbessert wer­ den, in diesem Fall ist jedoch kein Lichtschutz mehr zu beobachten. Ein guter Licht­ schutz ist wichtig, damit die verarbeiteten fotografischen Materialien durch Einwir­ kung von Sonnen- oder Kunstlicht nicht ausbleichen oder vergilben. Negative Ein­ flüsse auf die Farbwiedergabe sind dabei als Nebenwirkung sehr unerwünscht.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, neue Lichtschutzmittel zu finden.
Der Erfindung liegt außerdem die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Lichtschutzmittel zu finden.
Insbesondere liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, Lichtschutzmittel für farb­ fotografische Bildfarbstoffe aufzufinden, die die Lichtstabilität dieser Farbstoffe erhöhen, ohne die Farbwiedergabe zu beeinträchtigen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die vorstehend genannten Aufgaben durch neue 2,2'-Bisphenole bzw. Derivaten davon gelöst werden, die eine Acylmethylen­ brücke aufweisen, durch ein Verfahren zu deren Synthese, sowie durch deren Einsatz in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial. Die genannten neuen Substan­ zen werden im Folgenden zutreffender als Bis-arylessigsäure-Derivate bezeichnet.
Gegenstand der Erfindung sind daher Bis-arylessigsäure-Derivate, die einer der Formeln
oder
entsprechen, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 ist und R11 ungleich Halogen ist.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Alkyl- oder Alkenylreste gilt, daß diese cyclisch, verzweigt oder geradkettig sein können.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Alkyl-, Alkenyl- oder Aryl­ reste gilt außerdem, daß diese ihrerseits substituiert sein können. Beispiele für mög­ liche Substituenten sind: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkyl­ thio, Alkenylthio, Arylthio, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkenyl oder Aryl substituiertes Amino, Carboxy, Sulfo, Halogen, Cyano, Nitro, Mercapto.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Acylreste gilt, daß diese von einer aliphatischen, olefinischen oder aromatischen Carbon-, Carbamin-, Kohlen-, Sulfon-, Sulfonamido-, Sulfin-, Phosphor- oder Phosphonsäure abstammen können.
Insbesondere handelt es sich um Bis-arylessigsäure-Derivate wie vorstehend beschrieben, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um Bis-arylessig­ säure-Derivate wie vorstehend beschrieben, wobei
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Ver­ bindungen der Formeln (I) oder (II), dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzofuranon (IV) oder (V) in Gegenwart einer Verbindung der Formel (III) laut nachfolgendem Schema unter Ringöffnung des Benzofuranons umgesetzt wird,
wobei die Substituenten die gleiche Bedeutung haben wie oben festgelegt und die Verbindungen (Ia) und (Ib) sich dadurch von (I) unterscheiden, daß R1 in (Ia) Hydroxy ist und in (Ib) Alkoxy, Acyloxy oder Alkenyloxy ist. Durch die Ring­ öffnung entsteht zunächst eine Hydroxygruppe, die in (I) bzw. (Ia) als R1 bezeichnet wird und in (II) als R8. Durch Alkylierung oder Acylierung kann diese Hydroxy­ gruppe zu einer Alkoxy-, Acyloxy- oder Alkenyloxygruppe umgesetzt werden, um von (Ia) nach (Ib) zu gelangen.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens macht die Verbindung der Formel (III) neben ihrer Rolle als Reaktionspartner gleichzeitig den wesentlichen Teil des Lösungsmittels für die Reaktion aus.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens wird die Ringöff­ nung durch saure Katalyse ausgelöst.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Verbindungen der Formeln (I) oder (II) als Lichtschutzmittel.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein farbfotografisches Aufzeichnungs­ material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Material wenigstens eine Verbindung der Formeln (I) oder (II) enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um ein farbfotographisches Material wie vorstehend beschrieben, das in wenigstens einer Schicht sowohl den wenigstens einen Farbkuppler als auch wenigstens eine der Verbindungen der For­ meln (I) oder (II) enthält.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um eines der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen farbfotographischen Materialien, bei dem der wenigstens eine Farbkuppler ein Pyrazoloazol-Purpurkuppler, ein Pyro­ loazol- oder Pyrazoloazol-Blaugrünkuppler, oder ein Pivaloylacetanilid-, Malon­ säurediamid- oder Cyclopropyloylacetanilid-Gelbkuppler ist.
Besonders bevorzugt ist es, wenn das erfindungsgemäße farbfotografische Material ein Print- oder ein Display-Material ist.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Silberhalo­ genid der wenigstens einen Silberhalogenidemulsionsschicht wenigstens 80 mol-% AgCl.
Beispiele für Bis-arylessigsäure-Derivate der vorliegenden Erfindung sind im Folgenden angegeben:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in fotografischen Aufzeichnungsma­ terialien üblicherweise, bezogen auf den mindestens einen Farbkuppler, in einer Menge von 5 bis 500 Gew.-% eingesetzt, vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 200 Gew.-% und besonders bevorzugt von 10 bis 100 Gew.-%.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in analoger Weise so durchgeführt werden, wie dies im Folgenden beispielhaft für die Verbindungen (II-2) und (II-10) gezeigt wird.
Herstellung der Verbindung II-2
45 g der Verbindung A werden in 450 ml Methanol gelöst und mit 19 g p-Toluolsul­ fonsäure versetzt. Nach 24 Stunden werden 150 ml Wasser unter Rühren zugegeben. Der Niederschlag wird abgetrennt und mit einer Mischung von Methanol/Wasser (2 : 1) säurefrei gewaschen. Nach Trocknung werden 44 g (91,1% d. Th.) der Verbin­ dung II-2 erhalten, Schmelzpunkt 165-167°C.
Herstellung der Verbindung II-10
11,3 g der Verbindung A werden in
60 ml Acetonitril gelöst und mit
3,4 ml Benzylamin versetzt.
Nach 2 Stunden wird die Mischung in Wasser gegeben und verd. Salzsäure zugege­ ben bis zur sauren Reaktion. Die fest gewordene Masse wird zerkleinert, abgetrennt und mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Nach Verrühren mit 60 ml Metha­ nol werden 10,5 g der Verbindung II-10 erhalten mit dem Schmelzpunkt 156-158°C.
Für die Erfindung geeignete Verbindungen der Formel (III) sowie geeignete Benzo­ furanone sind handelsüblich bzw. können nach literaturbekannten Methoden herge­ stellt werden, wie z. B. von P. Nesvadba et al., Synlett S. 863 (1999), beschrieben. Die Auswahl dieser Verbindungen kann von einem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Synthese je nach gewünschtem Endprodukt leicht aus den Synthese­ beispielen abgeleitet werden.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb­ empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Silber­ farbbleich-Verfahren. Eine Übersicht findet sich in Research Disclosure 37038 (1995) und Research Disclosure 38957 (1996).
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eig­ nen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermateria­ lien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 und in Research Disclosure 38957, Teil XV (1996), S. 627 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot­ empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions­ schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spek­ traler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfindlichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger ange­ ordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie­ genden Schichten zu gelangen.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange­ ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer lichtemp­ findlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spektraler Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84, in Research Disclosure 38957, Teil X.D (1996), S. 621 ff und in EP 871 066 (EOP-Fänger vom Benzofuranon-Typ).
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, zusätzlich andere als die erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel, Antioxidantien, DMin-Farbstoffe, Weich­ macher (Latices), Biocide und Zusätze zur Verbesserung der Kuppler- und Farbstoff­ stabilität, zur Verringerung des Farbschleiers und zur Verringerung der Vergilbung und anderes enthalten. Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XHI (1995), S. 84 ff und in Research Disclosure 38957, Teile VI, VIII, IX und X (1996), S. 607 und 610 ff. Beispiele für andere Lichtschutzmittel, die zusam­ men mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind nachfolgend als Formeln LST-1 bis LST-25 aufgeführt.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86 und in Research Disclosure 38957, Teil II.B (1996), S. 599.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver­ fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254, Teil 10 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S. 95 ff und in Research Disclosure 38957, Teile XVIII, XIX und XX (1996), S. 630 ff zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Auswirkun­ gen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 und in Research Disclosure 38957 Teil XI (1996), S. 624 beschrie­ ben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhaloge­ nidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemul­ sionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindli­ chen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusam­ mengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE-25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörner und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 38957, Teil II.A (1996), S. 598.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Sta­ bilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensibili­ satoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286, in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89 und in Research Disclosure 38957, Teil V. A (1996), S. 603.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil­ berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchlorid­ bromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288, in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80 und in Research Disclosure 38957, Teil X.B (1996), S. 616. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationsprodukt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpur­ kuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm. Beispiele für geeignete Gelbkuppler sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen Y-1 bis Y-9, für Pur­ purkuppler die Verbindungen M-1 bis M-7 und für Blaugrünkuppler die Verbindun­ gen C-1 bis C-6.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig­ keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290, in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86 und in Research Disclosure 38957, Teil X.C (1996), S. 618.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durchmes­ ser) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Verbin­ dungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Beispiele Beispiel 1
Ein für einen Schnellverarbeitungsprozeß geeignetes farbfotografisches Aufzeich­ nungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Rei­ henfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m2. Für den Silberhalogenidauftrag werden die entsprechenden Mengen AgNO3 ange­ geben.
Schichtaufbau 101 Schicht 1 Substratschicht
0,10 g Gelatine
Schicht 2 blauempfindliche Schicht
blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid, 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,75 µm) aus 0,4 g AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,6 mg der Verbindung BS-1
1,25 g Gelatine
0,30 g Gelbkuppler GB-1
0,15 g Gelbkuppler GB-2
0,15 g Trikresylphosphat (TKP)
0,10 g Isooctadecanol
0,10 g Stabilisator ST-1
0,10 g Stabilisator ST-2
Schicht 3 Zwischenschicht
0,10 g Gelatine
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,12 g TKP
Schicht 4 grünempfindliche Schicht
grünempfindliche Silberhalogenidemulsion 99,5 Mol-% Chlorid, 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,45 µm) aus 0,2 g AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,12 mg der Verbindung GS-1
1,10 g Gelatine
0,10 g Purpurkuppler PP-1
0,10 g Purpurkuppler PP-2
0,15 g Stabilisator ST-3
0,20 g Stabilisator ST-4
0,20 g TKP
0,20 g Isotetradecanol
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)phosphat
Schicht 5 UV-Schutzschicht
1,05 g Gelatine
0,20 g UV-Absorber UV-1
0,10 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,15 g TKP
0,15 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
Schicht 6 rotempfindliche Schicht
rotempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid, 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,48 µm) aus 0,28 g AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,04 mg der Verbindung RS-1 und stabilisiert mit 0,56 mg Stabilisator ST-5
1,00 g Gelatine
0,10 g Blaugrünkuppler BG-1
0,30 g Blaugrünkuppler BG-2
0,20 g Dibutylphthalat (DBP)
0,20 g TKP
Schicht 7 UV-Schutzschicht
1,05 g Gelatine
0,10 g UV-Absorber UV-1
0,30 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
Schicht 8 Schutzschicht
0,90 g Gelatine
0,05 g Weißtöner W-1
0,07 g Polyvinylpyrrolidon
1,20 mg Silikonöl
2,50 mg Abstandshalter aus Polymethylmethacrylat, mittlere Teil­ chengröße 0,8 µm
0,30 g Soforthärtungsmittel H-1
In Beispiel 1 werden folgende Verbindungen verwendet:
und
epoxidiertem Sojabohnenölfettsäurebutylester mit einem Oxiransauerstoffge­ halt von 6,1 Gew.-%
Verarbeitung
Eine Probe des Materials wird hinter einem Graukeil durch einen Blaufilter, eine andere durch einen Grünfilter belichtet und beide Proben werden wie folgt verarbei­ tet:
AL=L<a) Farbentwickler - 45 s - 35°C
Triethanolamin 9,00 g
N,N-Diethylhydroxylamin 2,00 g
Bis(2-sulfoethyl)-hydroxylamin-di-natriumsalz 2,00 g
Diethylenglykol 0,05 g
3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-methansulfonamidoethyl-anilin-sulfat 5,00 g
Kaliumsulfit 0,2 g
Triethylenglykol 0,05 g
Kaliumcarbonat 22,00 g
Kaliumhydroxid 0,40 g
Ethylendiamintetraessigsäure-di-Na-Salz 2,20 g
Kaliumchlorid 2,50 g
1,2-Dihydroxybenzol-3,4,6-trisulfonsäuretrinatriumsalz 0,30 g
AL=L<auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH 10,0
AL=L CB=3<b) Bleichfixierbad - 45 s - 35°C@ Ammoniumthiosulfat 75,00 g
Natriumhydrogensulfit 13,50 g
Ammoniumacetat 2,00 g
Ethylendiamintetraessigsäure (Eisen-Ammonium-Salz) 57,00 g
Ammoniak 25%ig 9,50 g
AL=L<auffüllen mit Essig auf 1000 ml; pH 5,5
  • a) Wässern - 2 min - 33°C
  • b) Trocknen
Anschließend werden die prozentualen Blaugründichten bei der Gelbdichte Dgb = 1,0 bzw. bei der Purpurdichte Dpp = 1,0 bestimmt (NDbg (gb), NDbg (pp)). Für eine gute Farbwiedergabe sind möglichst niedrige Werte dieser Nebendichte vorteilhaft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Weiterhin werden die Proben mit dem Licht einer auf Tageslicht normierten Xenon­ lampe bestrahlt und mit 20 × 106 lux.h belichtet. Dann wird der Rückgang der Gelb- bzw. Purpurdichte bei der Anfangsdichte D = 1,0 ermittelt (ΔDgb, ΔDpp). Dieser Rückgang ist umso stärker ausgeprägt, je schlechter die Lichtstabilität des Gelb- bzw. Purpurfarbstoffes in dem Material ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergege­ ben.
Schichtaufbauten 102-106
Die Schichtaufbauten 102 bis 106 wurden hergestellt wie der Schichtaufbau 101 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 2 der Stabilisator ST-1 und in der Schicht 4 der Stabilisator ST-3 mengengleich durch die in der Tabelle 1 angegebenen Verbindun­ gen ausgetauscht wurde.
Die Proben werden wie bei Schichtaufbau 101 beschrieben belichtet, verarbeitet und geprüft.
Tabelle 1
V: Vergleich, E: erfindungsgemäß
Wie Tabelle 1 zeigt, wird mit der erfindungsgemäßen Verbindung bei deutlich ver­ besserter Farbwiedergabe auch eine verbesserte Lichtstabilität gefunden.

Claims (10)

1. Organische Verbindung vom Typ der Bis-arylessigsäure-Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung einer der Formeln
oder
entspricht, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 und R11 ungleich Halogen ist.
2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
3. Organische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der organischen Verbindungen (I) oder (II) nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzofuranon (IV) oder (V) in Gegenwart einer Verbindung der Formel (III) laut nachfol­ gendem Schema unter Ringöffnung des Benzofuranons umgesetzt wird,
wobei die Substituenten die gleiche Bedeutung haben wie in den Ansprüchen 1, 2 oder 3, die Verbindungen (Ia) und (Ib) sich dadurch von (I) unter­ scheiden, daß R1 in (Ia) Hydroxy ist und in (Ib) Alkoxy, Acyloxy oder Alkenyloxy ist und die Verbindungen (Ib) aus (Ia) durch Alkylierung bzw. Acylierung erhalten werden können.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (III) im stöchiometrischen Überschuß eingesetzt und die Ringöffnung sauer katalysiert wird.
6. Verwendung der organischen Verbindungen nach den Ansprächen 1, 2 oder 3 als Lichtschutzmittel.
7. Farbfotografisches Material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silber­ halogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Material wenigstens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3 enthält.
8. Farbfotographisches Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß in wenigstens einer Schicht des Materials sowohl der wenigstens eine Farb­ kuppler als auch wenigstens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3 enthalten ist.
9. Farbfotographisches Material nach den Ansprüchen 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß der wenigstens eine Farbkuppler ein Pyrazoloazol-Pur­ purkuppler, ein Pyrroloazol- oder Pyrazoloazol-Blaugrünkuppler oder ein Pivaloylacetanilid-, Malonsäurediamid- oder Cyclopropyloylacetanilid- Gelbkuppler ist.
10. Farbfotographisches Material nach einem der Ansprüche 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Silberhalogenid der wenigstens einen Silberhalogenidemulsionsschicht wenigstens 80 mol-% AgCl enthält.
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