DE10006978A1 - Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel - Google Patents
Bis-arylessigsäure-Derivate als LichtschutzmittelInfo
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Abstract
Neue Bis-arylessigsäure-Derivate, deren Herstellung sowie deren Einsatz als Lichtschutzmittel und ein farbfotografisches Material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Material wenigstens eine dieser neuen Bis-arylessigsäure-Derivate enthält und sich durch eine hohe Lichtstabilität und eine gute Farbwiedergabe auszeichnet.
Description
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die als Lichtschutzmittel eingesetzt wer
den können und deren Herstellung, sowie ein farbfotografisches Aufzeichnungsmate
rial mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und
wenigstens einem Farbkuppler, das diese Verbindungen als Lichtschutzmittel enthält.
2,2'-Bisphenole werden z. B. in DE 2,043,270 beschrieben. Bislang wurden jedoch
nur 2,2'-Bisphenole mit einer Alkylmethylenbrücke bekannt. Solche Verbindungen
wurden in fotografischen Materialien zusammen mit verschiedenen Kupplern bean
sprucht, z. B. in GB 1,529,908 mit Pyrazolon-Purpurkupplern, in EP 538,862 mit
einem Gelbkuppler und einem UV-Absorber in einer Schicht und in EP 545,305 mit
heterocyclischen Blaugrünkupplern.
Die Wirkung der bekannten 2,2'-Bisphenole mit einer Alkylmethylenbrücke hängt
stark von deren weiteren Substitution ab, wobei deren sterische Hinderung besonders
wichtig ist. Bei geringer sterischer Hinderung kann man mit den bekannten Verbin
dungen zwar einen guten Lichtschutz erreichen, solche Verbindungen verschlechtern
jedoch in fotografischen Materialien die Farbwiedergabe. Wird die sterische Hinde
rung erhöht, kann die Farbwiedergabe durch die Verbindungen sogar verbessert wer
den, in diesem Fall ist jedoch kein Lichtschutz mehr zu beobachten. Ein guter Licht
schutz ist wichtig, damit die verarbeiteten fotografischen Materialien durch Einwir
kung von Sonnen- oder Kunstlicht nicht ausbleichen oder vergilben. Negative Ein
flüsse auf die Farbwiedergabe sind dabei als Nebenwirkung sehr unerwünscht.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, neue Lichtschutzmittel zu finden.
Der Erfindung liegt außerdem die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung
dieser neuen Lichtschutzmittel zu finden.
Insbesondere liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, Lichtschutzmittel für farb
fotografische Bildfarbstoffe aufzufinden, die die Lichtstabilität dieser Farbstoffe
erhöhen, ohne die Farbwiedergabe zu beeinträchtigen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die vorstehend genannten Aufgaben durch
neue 2,2'-Bisphenole bzw. Derivaten davon gelöst werden, die eine Acylmethylen
brücke aufweisen, durch ein Verfahren zu deren Synthese, sowie durch deren Einsatz
in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial. Die genannten neuen Substan
zen werden im Folgenden zutreffender als Bis-arylessigsäure-Derivate bezeichnet.
Gegenstand der Erfindung sind daher Bis-arylessigsäure-Derivate, die einer der
Formeln
oder
entsprechen, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 ist und R11 ungleich Halogen ist.
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 ist und R11 ungleich Halogen ist.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Alkyl- oder Alkenylreste gilt,
daß diese cyclisch, verzweigt oder geradkettig sein können.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Alkyl-, Alkenyl- oder Aryl
reste gilt außerdem, daß diese ihrerseits substituiert sein können. Beispiele für mög
liche Substituenten sind: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkyl
thio, Alkenylthio, Arylthio, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Hydroxy, Amino, Alkyl,
Alkenyl oder Aryl substituiertes Amino, Carboxy, Sulfo, Halogen, Cyano, Nitro,
Mercapto.
Für durch R1 bis R11 dargestellte oder darin enthaltene Acylreste gilt, daß diese von
einer aliphatischen, olefinischen oder aromatischen Carbon-, Carbamin-, Kohlen-,
Sulfon-, Sulfonamido-, Sulfin-, Phosphor- oder Phosphonsäure abstammen können.
Insbesondere handelt es sich um Bis-arylessigsäure-Derivate wie vorstehend
beschrieben, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um Bis-arylessig
säure-Derivate wie vorstehend beschrieben, wobei
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Ver
bindungen der Formeln (I) oder (II), dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzofuranon
(IV) oder (V) in Gegenwart einer Verbindung der Formel (III) laut nachfolgendem
Schema unter Ringöffnung des Benzofuranons umgesetzt wird,
wobei die Substituenten die gleiche Bedeutung haben wie oben festgelegt und die
Verbindungen (Ia) und (Ib) sich dadurch von (I) unterscheiden, daß R1 in (Ia)
Hydroxy ist und in (Ib) Alkoxy, Acyloxy oder Alkenyloxy ist. Durch die Ring
öffnung entsteht zunächst eine Hydroxygruppe, die in (I) bzw. (Ia) als R1 bezeichnet
wird und in (II) als R8. Durch Alkylierung oder Acylierung kann diese Hydroxy
gruppe zu einer Alkoxy-, Acyloxy- oder Alkenyloxygruppe umgesetzt werden, um
von (Ia) nach (Ib) zu gelangen.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens macht die Verbindung der
Formel (III) neben ihrer Rolle als Reaktionspartner gleichzeitig den wesentlichen Teil
des Lösungsmittels für die Reaktion aus.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens wird die Ringöff
nung durch saure Katalyse ausgelöst.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Verbindungen der
Formeln (I) oder (II) als Lichtschutzmittel.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein farbfotografisches Aufzeichnungs
material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Material
wenigstens eine Verbindung der Formeln (I) oder (II) enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um ein farbfotographisches
Material wie vorstehend beschrieben, das in wenigstens einer Schicht sowohl den
wenigstens einen Farbkuppler als auch wenigstens eine der Verbindungen der For
meln (I) oder (II) enthält.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um eines
der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen farbfotographischen Materialien,
bei dem der wenigstens eine Farbkuppler ein Pyrazoloazol-Purpurkuppler, ein Pyro
loazol- oder Pyrazoloazol-Blaugrünkuppler, oder ein Pivaloylacetanilid-, Malon
säurediamid- oder Cyclopropyloylacetanilid-Gelbkuppler ist.
Besonders bevorzugt ist es, wenn das erfindungsgemäße farbfotografische Material
ein Print- oder ein Display-Material ist.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Silberhalo
genid der wenigstens einen Silberhalogenidemulsionsschicht wenigstens 80 mol-%
AgCl.
Beispiele für Bis-arylessigsäure-Derivate der vorliegenden Erfindung sind im
Folgenden angegeben:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in fotografischen Aufzeichnungsma
terialien üblicherweise, bezogen auf den mindestens einen Farbkuppler, in einer
Menge von 5 bis 500 Gew.-% eingesetzt, vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 200 Gew.-%
und besonders bevorzugt von 10 bis 100 Gew.-%.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in analoger Weise so
durchgeführt werden, wie dies im Folgenden beispielhaft für die Verbindungen (II-2)
und (II-10) gezeigt wird.
45 g der Verbindung A werden in 450 ml Methanol gelöst und mit 19 g p-Toluolsul
fonsäure versetzt. Nach 24 Stunden werden 150 ml Wasser unter Rühren zugegeben.
Der Niederschlag wird abgetrennt und mit einer Mischung von Methanol/Wasser
(2 : 1) säurefrei gewaschen. Nach Trocknung werden 44 g (91,1% d. Th.) der Verbin
dung II-2 erhalten, Schmelzpunkt 165-167°C.
11,3 g der Verbindung A werden in
60 ml Acetonitril gelöst und mit
3,4 ml Benzylamin versetzt.
60 ml Acetonitril gelöst und mit
3,4 ml Benzylamin versetzt.
Nach 2 Stunden wird die Mischung in Wasser gegeben und verd. Salzsäure zugege
ben bis zur sauren Reaktion. Die fest gewordene Masse wird zerkleinert, abgetrennt
und mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Nach Verrühren mit 60 ml Metha
nol werden 10,5 g der Verbindung II-10 erhalten mit dem Schmelzpunkt 156-158°C.
Für die Erfindung geeignete Verbindungen der Formel (III) sowie geeignete Benzo
furanone sind handelsüblich bzw. können nach literaturbekannten Methoden herge
stellt werden, wie z. B. von P. Nesvadba et al., Synlett S. 863 (1999), beschrieben.
Die Auswahl dieser Verbindungen kann von einem Fachmann auf dem Gebiet der
organischen Synthese je nach gewünschtem Endprodukt leicht aus den Synthese
beispielen abgeleitet werden.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme,
Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb
empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Silber
farbbleich-Verfahren. Eine Übersicht findet sich in Research Disclosure 37038
(1995) und Research Disclosure 38957 (1996).
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine
lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eig
nen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermateria
lien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research
Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 und in Research Disclosure 38957, Teil XV
(1996), S. 627 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot
empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions
schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich
angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der
nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche,
blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche,
purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche,
gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spek
traler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfindlichkeit,
wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger ange
ordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise
eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie
genden Schichten zu gelangen.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange
ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die
eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer lichtemp
findlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spektraler
Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in
Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038,
Teil III (1995), S. 84, in Research Disclosure 38957, Teil X.D (1996), S. 621 ff und
in EP 871 066 (EOP-Fänger vom Benzofuranon-Typ).
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen,
Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, zusätzlich andere als die
erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel, Antioxidantien, DMin-Farbstoffe, Weich
macher (Latices), Biocide und Zusätze zur Verbesserung der Kuppler- und Farbstoff
stabilität, zur Verringerung des Farbschleiers und zur Verringerung der Vergilbung
und anderes enthalten. Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure
37254, Teil 8 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X,
XI und XHI (1995), S. 84 ff und in Research Disclosure 38957, Teile VI, VIII, IX
und X (1996), S. 607 und 610 ff. Beispiele für andere Lichtschutzmittel, die zusam
men mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind
nachfolgend als Formeln LST-1 bis LST-25 aufgeführt.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das
verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische
Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995),
S. 294, in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86 und in Research
Disclosure 38957, Teil II.B (1996), S. 599.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter
entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver
fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254,
Teil 10 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S.
95 ff und in Research Disclosure 38957, Teile XVIII, XIX und XX (1996), S. 630 ff
zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Auswirkun
gen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22,
Seiten 183-193 und in Research Disclosure 38957 Teil XI (1996), S. 624 beschrie
ben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist
als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge
auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhaloge
nidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschicht
und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemul
sionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können
zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können
alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindli
chen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusam
mengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE-25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel,
Silberhalogenidkörner und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil
2 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 38957, Teil II.A (1996), S. 598.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Sta
bilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensibili
satoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286, in Research
Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89 und in Research Disclosure 38957, Teil
V. A (1996), S. 603.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil
berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid
enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchlorid
bromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit
über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4
(1995), S. 288, in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80 und in
Research Disclosure 38957, Teil X.B (1996), S. 616. Die maximale Absorption der
aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationsprodukt gebildeten Farbstoffe
liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpur
kuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm. Beispiele für geeignete
Gelbkuppler sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen Y-1 bis Y-9, für Pur
purkuppler die Verbindungen M-1 bis M-7 und für Blaugrünkuppler die Verbindun
gen C-1 bis C-6.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig
keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion
mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch
wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research
Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290, in Research Disclosure 37038, Teil XIV
(1995), S. 86 und in Research Disclosure 38957, Teil X.C (1996), S. 618.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der
Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln
gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer
wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen
nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durchmes
ser) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die
Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Verbin
dungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure
37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Ein für einen Schnellverarbeitungsprozeß geeignetes farbfotografisches Aufzeich
nungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit
Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Rei
henfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m2.
Für den Silberhalogenidauftrag werden die entsprechenden Mengen AgNO3 ange
geben.
0,10 g Gelatine
blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid,
0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,75 µm) aus 0,4 g
AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,6 mg der Verbindung BS-1
1,25 g Gelatine
0,30 g Gelbkuppler GB-1
0,15 g Gelbkuppler GB-2
0,15 g Trikresylphosphat (TKP)
0,10 g Isooctadecanol
0,10 g Stabilisator ST-1
0,10 g Stabilisator ST-2
1,25 g Gelatine
0,30 g Gelbkuppler GB-1
0,15 g Gelbkuppler GB-2
0,15 g Trikresylphosphat (TKP)
0,10 g Isooctadecanol
0,10 g Stabilisator ST-1
0,10 g Stabilisator ST-2
0,10 g Gelatine
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,12 g TKP
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,12 g TKP
grünempfindliche Silberhalogenidemulsion 99,5 Mol-% Chlorid,
0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,45 µm) aus 0,2 g
AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,12 mg der Verbindung GS-1
1,10 g Gelatine
0,10 g Purpurkuppler PP-1
0,10 g Purpurkuppler PP-2
0,15 g Stabilisator ST-3
0,20 g Stabilisator ST-4
0,20 g TKP
0,20 g Isotetradecanol
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)phosphat
1,10 g Gelatine
0,10 g Purpurkuppler PP-1
0,10 g Purpurkuppler PP-2
0,15 g Stabilisator ST-3
0,20 g Stabilisator ST-4
0,20 g TKP
0,20 g Isotetradecanol
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)phosphat
1,05 g Gelatine
0,20 g UV-Absorber UV-1
0,10 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,15 g TKP
0,15 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
0,20 g UV-Absorber UV-1
0,10 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,06 g EOP-Fänger SC-1
0,06 g EOP-Fänger SC-2
0,15 g TKP
0,15 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
rotempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid,
0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,48 µm) aus 0,28 g
AgNO3
, spektral sensibilisiert mit 0,04 mg der Verbindung RS-1 und
stabilisiert mit 0,56 mg Stabilisator ST-5
1,00 g Gelatine
0,10 g Blaugrünkuppler BG-1
0,30 g Blaugrünkuppler BG-2
0,20 g Dibutylphthalat (DBP)
0,20 g TKP
1,00 g Gelatine
0,10 g Blaugrünkuppler BG-1
0,30 g Blaugrünkuppler BG-2
0,20 g Dibutylphthalat (DBP)
0,20 g TKP
1,05 g Gelatine
0,10 g UV-Absorber UV-1
0,30 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
0,10 g UV-Absorber UV-1
0,30 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,20 g Tris-(2-ethylhexyl)-phosphat
0,90 g Gelatine
0,05 g Weißtöner W-1
0,07 g Polyvinylpyrrolidon
1,20 mg Silikonöl
2,50 mg Abstandshalter aus Polymethylmethacrylat, mittlere Teil chengröße 0,8 µm
0,30 g Soforthärtungsmittel H-1
0,05 g Weißtöner W-1
0,07 g Polyvinylpyrrolidon
1,20 mg Silikonöl
2,50 mg Abstandshalter aus Polymethylmethacrylat, mittlere Teil chengröße 0,8 µm
0,30 g Soforthärtungsmittel H-1
In Beispiel 1 werden folgende Verbindungen verwendet:
und
epoxidiertem Sojabohnenölfettsäurebutylester mit einem Oxiransauerstoffge halt von 6,1 Gew.-%
epoxidiertem Sojabohnenölfettsäurebutylester mit einem Oxiransauerstoffge halt von 6,1 Gew.-%
Eine Probe des Materials wird hinter einem Graukeil durch einen Blaufilter, eine
andere durch einen Grünfilter belichtet und beide Proben werden wie folgt verarbei
tet:
AL=L<a) Farbentwickler - 45 s - 35°C | ||
Triethanolamin | 9,00 g | |
N,N-Diethylhydroxylamin | 2,00 g | |
Bis(2-sulfoethyl)-hydroxylamin-di-natriumsalz | 2,00 g | |
Diethylenglykol | 0,05 g | |
3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-methansulfonamidoethyl-anilin-sulfat | 5,00 g | |
Kaliumsulfit | 0,2 g | |
Triethylenglykol | 0,05 g | |
Kaliumcarbonat | 22,00 g | |
Kaliumhydroxid | 0,40 g | |
Ethylendiamintetraessigsäure-di-Na-Salz | 2,20 g | |
Kaliumchlorid | 2,50 g | |
1,2-Dihydroxybenzol-3,4,6-trisulfonsäuretrinatriumsalz | 0,30 g | |
AL=L<auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH 10,0 | ||
AL=L CB=3<b) Bleichfixierbad - 45 s - 35°C@ | Ammoniumthiosulfat | 75,00 g |
Natriumhydrogensulfit | 13,50 g | |
Ammoniumacetat | 2,00 g | |
Ethylendiamintetraessigsäure (Eisen-Ammonium-Salz) | 57,00 g | |
Ammoniak 25%ig | 9,50 g | |
AL=L<auffüllen mit Essig auf 1000 ml; pH 5,5 |
- a) Wässern - 2 min - 33°C
- b) Trocknen
Anschließend werden die prozentualen Blaugründichten bei der Gelbdichte Dgb = 1,0
bzw. bei der Purpurdichte Dpp = 1,0 bestimmt (NDbg (gb), NDbg (pp)). Für eine gute
Farbwiedergabe sind möglichst niedrige Werte dieser Nebendichte vorteilhaft. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Weiterhin werden die Proben mit dem Licht einer auf Tageslicht normierten Xenon
lampe bestrahlt und mit 20 × 106 lux.h belichtet. Dann wird der Rückgang der Gelb-
bzw. Purpurdichte bei der Anfangsdichte D = 1,0 ermittelt (ΔDgb, ΔDpp). Dieser
Rückgang ist umso stärker ausgeprägt, je schlechter die Lichtstabilität des Gelb- bzw.
Purpurfarbstoffes in dem Material ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergege
ben.
Die Schichtaufbauten 102 bis 106 wurden hergestellt wie der Schichtaufbau 101 mit
dem Unterschied, daß in der Schicht 2 der Stabilisator ST-1 und in der Schicht 4 der
Stabilisator ST-3 mengengleich durch die in der Tabelle 1 angegebenen Verbindun
gen ausgetauscht wurde.
Die Proben werden wie bei Schichtaufbau 101 beschrieben belichtet, verarbeitet und
geprüft.
Wie Tabelle 1 zeigt, wird mit der erfindungsgemäßen Verbindung bei deutlich ver
besserter Farbwiedergabe auch eine verbesserte Lichtstabilität gefunden.
Claims (10)
1. Organische Verbindung vom Typ der Bis-arylessigsäure-Derivate, dadurch
gekennzeichnet, daß diese Verbindung einer der Formeln
oder
entspricht, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 und R11 ungleich Halogen ist.
oder
entspricht, wobei
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R3, R4 H, Alkyl, Aryl, Alkenyl;
R5, R6, R11 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Halogen, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
X -O-, -NR7-;
R7 H, Alkyl, Aryl, Acyl;
R8 Hydroxy;
R9 H, Alkyl, Acyl, Alkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy;
R10 Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Hydroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Alkenyl;
m, n (unabhängig voneinander) 0, 1, 2, 3, 4;
o 0, 1, 2, 3;
p 0, 1, 2, 3, 4 (4 nur, wenn q = 0) und
q 0, 1 bedeuten,
und wobei wenn R9 Hydroxy ist, q = 1 und R11 ungleich Halogen ist.
2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
R1 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy;
R2 H, Alkyl, Acyl, Alkoxy, Acyloxy;
R4 H;
R5, R6, R11 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamino;
R9 H, Alkyl, Acyl, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy und
R10 Alkyl, Alkoxy, Acyl, Acylamino bedeuten.
3. Organische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
R2 Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy und
R9 Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkenyloxy bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der organischen Verbindungen (I) oder (II) nach
den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzofuranon
(IV) oder (V) in Gegenwart einer Verbindung der Formel (III) laut nachfol
gendem Schema unter Ringöffnung des Benzofuranons umgesetzt wird,
wobei die Substituenten die gleiche Bedeutung haben wie in den Ansprüchen 1, 2 oder 3, die Verbindungen (Ia) und (Ib) sich dadurch von (I) unter scheiden, daß R1 in (Ia) Hydroxy ist und in (Ib) Alkoxy, Acyloxy oder Alkenyloxy ist und die Verbindungen (Ib) aus (Ia) durch Alkylierung bzw. Acylierung erhalten werden können.
wobei die Substituenten die gleiche Bedeutung haben wie in den Ansprüchen 1, 2 oder 3, die Verbindungen (Ia) und (Ib) sich dadurch von (I) unter scheiden, daß R1 in (Ia) Hydroxy ist und in (Ib) Alkoxy, Acyloxy oder Alkenyloxy ist und die Verbindungen (Ib) aus (Ia) durch Alkylierung bzw. Acylierung erhalten werden können.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der
Formel (III) im stöchiometrischen Überschuß eingesetzt und die Ringöffnung
sauer katalysiert wird.
6. Verwendung der organischen Verbindungen nach den Ansprächen 1, 2 oder 3
als Lichtschutzmittel.
7. Farbfotografisches Material mit wenigstens einer lichtempfindlichen Silber
halogenidemulsionsschicht und wenigstens einem Farbkuppler, dadurch
gekennzeichnet, daß dieses Material wenigstens eine Verbindung nach den
Ansprüchen 1, 2 oder 3 enthält.
8. Farbfotographisches Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
in wenigstens einer Schicht des Materials sowohl der wenigstens eine Farb
kuppler als auch wenigstens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1, 2 oder
3 enthalten ist.
9. Farbfotographisches Material nach den Ansprüchen 7 oder 8, dadurch
gekennzeichnet, daß der wenigstens eine Farbkuppler ein Pyrazoloazol-Pur
purkuppler, ein Pyrroloazol- oder Pyrazoloazol-Blaugrünkuppler oder ein
Pivaloylacetanilid-, Malonsäurediamid- oder Cyclopropyloylacetanilid-
Gelbkuppler ist.
10. Farbfotographisches Material nach einem der Ansprüche 7, 8 oder 9, dadurch
gekennzeichnet, daß das Silberhalogenid der wenigstens einen
Silberhalogenidemulsionsschicht wenigstens 80 mol-% AgCl enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10006978A DE10006978A1 (de) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE10006978A DE10006978A1 (de) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10006978A1 true DE10006978A1 (de) | 2001-08-30 |
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ID=7631144
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DE10006978A Withdrawn DE10006978A1 (de) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | Bis-arylessigsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10006978A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007140939A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Hydroxy-aromatic compound, process for its preparation, and use as cross-linking agent |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0474589A1 (de) * | 1990-08-02 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Orthophenolacetamide |
EP0545861A2 (de) * | 1991-11-29 | 1993-06-09 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylessigsäurederivate als Stabilisatoren für organisches Material |
-
2000
- 2000-02-16 DE DE10006978A patent/DE10006978A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0474589A1 (de) * | 1990-08-02 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Orthophenolacetamide |
EP0545861A2 (de) * | 1991-11-29 | 1993-06-09 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylessigsäurederivate als Stabilisatoren für organisches Material |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007140939A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Hydroxy-aromatic compound, process for its preparation, and use as cross-linking agent |
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