DE19932617A1 - Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Abstract
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer rotsensibilisierten AgCl-reichen Silberhalogenidschicht, die wenigstens einen Blaugrünkuppler sowie mindestens eine Verbindung der Formel (I) DOLLAR F1 enthält, worin DOLLAR A R 1 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, DOLLAR A R 2 , R 3 Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Acyl, DOLLAR A X 1 -O- oder -NR 4 -, DOLLAR A R 4 H, Alkyl oder Aryl bedeuten, DOLLAR A zeichnet sich durch verbesserte Dunkellagerstabilität und gesteigerte Farbausbeute aus.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft AgCl-reiche farbfotografische Materialien mit
mindestens einer rotsensibilisierten Schicht, die wenigstens einen Blaugrünkuppler
und mindestens ein Citrat als Ölformer (Kupplerlösungsmittel) enthält.
Aus der JP 53/1521 ist bekannt, in Silberbromidmaterialien Citrate als Ölformer für
phenolische Blaugrünkuppler einzusetzen, um so die Dunkellagerstabilität zu
verbessern. Desweiteren ist aus der US 3 676 141 der Einsatz von Tributylcitrat als
Ölformer für Kuppler bei gleichzeitiger Verwendung nichtionischer und ionischer
Netzmittel bekannt. Die US 5 006 453 offenbart eine Kombination aus einem
wasserunlöslichen Polymer, einem phenolischen Blaugrünkuppler und einem
Ölformer, wobei es sich beispielsweise um Tris-(2-ethylhexyl)-citrate handeln kann.
Die aus dem Stand der Technik bekannten Materialien weisen jedoch noch Nachteile
bezüglich der Farbausbeute und der Absorptionseigenschaften auf.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Ölformer für Blaugrün
kuppler in AgCl-reichen Silberhalogenidmaterialien zur Verfügung zu stellen, wel
che die Dunkellagerstabilität des entsprechenden Farbstoffes verbessern, gleichzeitig
die Farbausbeute steigern und die Absorptionseigenschaften positiv beeinflussen.
Diese Aufgabe wird mit den nachfolgenden Ölformern gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein farbfotografisches Aufzeich
nungsmaterial mit mindestens einer rotsensibilisierten AgCl-reichen Emulsions
schicht, die mindestens einen Blaugrünkuppler und mindestens eine Verbindung der
Formel (I) enthält
worin
R1 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
R2, R3 Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Acyl,
X1 -O- oder -NR4-,
R4 H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
R1 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
R2, R3 Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Acyl,
X1 -O- oder -NR4-,
R4 H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung genügen die Ver
bindungen der Formel (I) der nachfolgend aufgeführten Formel (Ia)
worin
X1, X2, X3 -O- oder -NR4-
R4 H, Alkyl oder Aryl und
R1, R5, R6 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl
bedeuten, mehrere Reste R4 gleich oder verschieden sein können und die Reste R1, R5, R6 zusammen mindestens 15 C-Atome haben.
X1, X2, X3 -O- oder -NR4-
R4 H, Alkyl oder Aryl und
R1, R5, R6 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl
bedeuten, mehrere Reste R4 gleich oder verschieden sein können und die Reste R1, R5, R6 zusammen mindestens 15 C-Atome haben.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in
der Formel (Ia) X1, X2 und X3 für O und R1, R5 und R6 unabhängig voneinander für
Alkyl oder Alkenyl.
Unter Alkyl im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind lineare oder verzweigte,
cyclische oder geradkettige, substituierte oder nicht substituierte Kohlenwasserstoff
gruppen zu verstehen, vorzugsweise handelt es sich um Alkylgruppen mit 1 bis 20
C-Atomen, als offenkettige Alkylgruppen kommen insbesondere Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, n-Butyl-, n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-
sowie als verzweigte Alkylreste insbesondere 2-Hexyl-decyl-, 2-Butyloctyl-,
Isotridecyl und 2-Ethylhexylreste in Frage.
Unter Alkenyl im Sinne der vorliegenden Erfindung sind lineare oder verzweigte,
cyclische oder geradkettige, substituierte oder nicht substituierte gesättigte Kohlen
wasserstoffreste zu verstehen wie beispielsweise Ethenyl, 2-Propenyl, Isopropenyl
und Octadecenyl.
Unter Aryl im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind aromatische Kohlenwasser
stoffgruppen zu verstehen, wobei es sich vorzugsweise um 5- oder 6-gliedrige Ring
systeme handelt, welche monocycliseh aber auch als kondensierte Ringsysteme vor
liegen können. Es kann sich dabei sowohl um substituierte als auch um nicht substi
tuierte Ringsysteme handeln. Besonders bevorzugt sind beispielsweise Phenyl- und
Naphthylgruppen.
Unter Acyl im Sinne der vorliegenden Anmeldungsind Reste von aromatischen oder
aliphatischen Carbon-, Kohlen-, Sulfon-, Amidosulfon- oder Carbaminsäuren zu
verstehen.
Als Substituenten im Sinne der vorliegenden Erfindung kommen beispielsweise
Hydroxy-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Aryloxy-, Arylaminoreste sowie
Halogene in Frage.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind im folgenden aufgeführt:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend als Ölbildner für
Farbkuppler, insbesondere Blaugrünkuppler in silberchloridreichen Materialien und
bewirken dort eine Steigerung der Farbausbeute sowie gleichzeitig eine Verbesse
rung der Absorptionseigenschaften und der Dunkellagerstabilität der bei der
chromogenen Entwicklung aus Blaugrünkupplern erzeugten Bildfarbstoffe. Sie
werden daher zusammen mit Blaugrünkupplern vorzugsweise zusammen mit
Blaugrünkupplern vom Typ der 2-Acylamino-5-alkylphenole eingesetzt. Allgemein
als Farbkuppler zur Erzeugung des Teilfarbenbildes Blaugrün sind Kuppler vom
Phenol-, α-Naphthol-, Pyrazolotriazol- und Pyrrolotriazoltyp geeignet. Im folgenden
sind einige beispielhaft aufgeführt:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können in einem
Gewichtsverhältnis von 1 : 20 bis 20 : 1 zu dem entsprechenden Blaugrünkuppler,
vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 und insbesondere
bevorzugt in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 mit dem entsprechenden
Blaugrünkuppler eingesetzt werden.
"AgCl-reiche" Materialien sind farbfotografische Materialien, deren Silberhalogenid
emulsionen vorzugsweise zu wenigstens 90 Mol-%, insbesondere wenigstens
98 Mol-% aus AgCl bestehen. Der Rest zu 100 Mol-% ist insbesondere AgBr.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme,
Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb
empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Silber
farbbleich-Verfahren. Eine Übersicht findet sich in Research Disclosure 37 038
(1995) und Research Disclosure 38 957 (1996).
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine
lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eig
nen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermateria
lien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research
Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 und in Research Disclosure 38957, Teil XV
(1996), S. 627 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot
empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions
schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich
angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfind lichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfind lichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise
eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie
genden Schichten zu gelangen.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Aus
wirkungen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994,
Vol. 22, Seiten 183-193 und in Research Disclosure 38957 Teil XI (1996), S. 624
beschrieben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist
als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge
auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhaloge
nidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemul
sionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemul
sionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können
zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können
alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindli
chen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusam
mengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE-25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel,
Silberhalogenidkörner und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil
2 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 38957, Teil II.A (1996), S. 598.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung,
Stabilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensi
bilisatoren finden sich in Research Disclosure 37 254, Teil 3 (1995), S. 286, in
Research Disclosure 37 038, Teil XV (1995), S. 89 und in Research Disclosure
38 957, Teil V.A (1996), S. 603.
Fotografsche Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil
berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid
enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchlorid
bromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit
über 95 mol% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37 254, Teil 4
(1995), S. 288, in Research Disclosure 37 038, Teil II (1995), S. 80 und in
Research Disclosure 38 957, Teil X.B (1996), S. 616. Die maximale Absorption der
aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationsprodukt gebildeten Farbstoffe
liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpur
kuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig
keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion
mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch
wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research
Disclosure 37 254, Teil 5 (1995), S. 290, in Research Disclosure 37 038, Teil XIV
(1995), S. 86 und in Research Disclosure 38 957, Teil X. C (1996), S. 618.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der
Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln
gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer
wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen
nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durch
messer) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die
Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Ver
bindungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research
Disclosure 37 254, Teil 6 (1995), S. 292.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange
ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die
eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer licht
empfindlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spek
traler Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in
Research Disclosure 37 254, Teil 7 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37 038,
Teil III (1995), S. 84 und in Research Disclosure 38 957, Teil X.D (1996), S. 621 ff.
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen,
Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Anti
oxidantien, DMin-Farbstoffe, Weichmacher (Latices), Biocide und Zusätze zur
Verbesserung der Kuppler- und Farbstoffstabilität, zur Verringerung des
Farbschleiers und zur Verringerung der Vergilbung und anderes enthalten. Geeignete
Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37 254, Teil 8 (1995), S. 292, in
Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XIII (1995), S. 84 ff und
in Research Disclosure 38957, Teile VI, VIII, IX und X (1996), S. 607 und 610 ff.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das
verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische
Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37 254, Teil 9 (1995),
S. 294, in Research Disclosure 37 038, Teil XII (1995), Seite 86 und in Research
Disclosure 38 957, Teil II.B (1996), S. 599.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter
entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver
fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37 254,
Teil 10 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), 5.
95 ff und in Research Disclosure 38 957, Teile XVIII, XIX und XX (1996), S. 630 ff
zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
Beispiele für Farbstoffstabilisatoren, wie sie bevorzugt in der blaugrünkuppler
haltigen Schicht eingesetzt werden können, sind im folgenden aufgeführt:
worin
R21-R24 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Acyl, Acylamino, H, Halogen,
R25 R21 oder eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) bedeuten
R21-R24 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Acyl, Acylamino, H, Halogen,
R25 R21 oder eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) bedeuten
worin
R26, R27 H, Chlor, Alkoxy
R26, R27 H, Chlor, Alkoxy
worin
R28, R29 Aryl
R31 Alkyl, Aryl, Acyl,
R32-R34 H oder R31 bedeuten.
R32-R34 H oder R31 bedeuten.
Beispiele hierfür sind:
Als Purpurkuppler werden vorzugsweise solche vom Typ der Pyrazoloazole
eingesetzt. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt
es sich bei den Purpurkupplern um Pyrazolotriazolkuppler der folgenden Formeln
(IV) und/oder (V).
worin
Y41, Y51 Wasserstoff oder eine unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbare Gruppe,
R41, R51 Alkyl und
R42, R52 Alkyl oder Aryl bedeuten.
Y41, Y51 Wasserstoff oder eine unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbare Gruppe,
R41, R51 Alkyl und
R42, R52 Alkyl oder Aryl bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet
Y41, Y51 Wasserstoff, Chlor, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio oder
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform haben R41 und R42 bzw. R51 und R52
zusammen mindestens 12 Kohlenstoffatome.
Beispiele für R41 bzw. R51 sind -CH3, -C4H9-t und -C(CH3)2OCH3.
Beispiele für geeignete Pyrazolotriazolkuppler der Formeln IV und V sind im
folgendenden angegeben.
Die Pyrazolotriazol-Purpurkuppler werden üblicherweise in einer Gesamtmenge von
50 bis 800 mg/m2 eingesetzt, insbesondere von 100 bis 400 mg/m2.
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen
Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden
Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben
beziehen sich jeweils auf 1 m2. Für den Silberhalogenidauftrag werden die entspre
chenenden Mengen AgNO3 angegeben.
0,10 g Gelatine
blausensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 mol% Chlorid,
0,5 mol% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,9 µm) aus 0,46 g
AgN03, mit
0,70 mg Blausensibilisator BS-1
0,30 mg Stabilisator ST-1
1,25 g Gelatine
0,48 g Gelbkuppler Y-1
0,10 g Bildstabilisator BST-1
0,10 g Bildstabilisator BST-2
0,50 g Ölbildner OF-1
0,70 mg Blausensibilisator BS-1
0,30 mg Stabilisator ST-1
1,25 g Gelatine
0,48 g Gelbkuppler Y-1
0,10 g Bildstabilisator BST-1
0,10 g Bildstabilisator BST-2
0,50 g Ölbildner OF-1
1,10 g Gelatine
0,04 g EOP-Fänger EF-1
0,06 g EOP-Fänger EF-2
0,02 g EOP-Fänger EF-3
0,12 g Trikresylphosphat (TKP)
0,04 g EOP-Fänger EF-1
0,06 g EOP-Fänger EF-2
0,02 g EOP-Fänger EF-3
0,12 g Trikresylphosphat (TKP)
grünsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 mol% Chlorid,
0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,47 µm) aus 0,26 g
AgNO3
, mit
0,70 mg Grünsensibilisator GS-1
0,50 mg Stabilisator ST-2
0,77 g Gelatine
0,24 g Purpurkuppler M-12
0,20 g Bildstabilisator BST-3
0,09 g Bildstabilisator BST-4
0,24 g Dibutyladipat (DBA)
0,24 g Isotetradecanol
0,70 mg Grünsensibilisator GS-1
0,50 mg Stabilisator ST-2
0,77 g Gelatine
0,24 g Purpurkuppler M-12
0,20 g Bildstabilisator BST-3
0,09 g Bildstabilisator BST-4
0,24 g Dibutyladipat (DBA)
0,24 g Isotetradecanol
0,95 g Gelatine
0,50 g UV-Absorber UV-1
0,04 g EOP-Fänger EF-1
0,06 g EOP-Fänger EF-2
0,02 g EOP-Fänger EF-3
0.15 g Ölbildner OF-2
0,15 g TKP
0,50 g UV-Absorber UV-1
0,04 g EOP-Fänger EF-1
0,06 g EOP-Fänger EF-2
0,02 g EOP-Fänger EF-3
0.15 g Ölbildner OF-2
0,15 g TKP
rotsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 mol% Chlorid,
0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,5 µm) aus 0,30 g
AgNO3
, mit
0,03 mg Rotsensibilisator R5-1
0,60 mg Stabilisator ST-3
1,00 g Gelatine
0,46 g Blaugrünkuppler C-12
0,46 g Ölformer OF-3
0,03 mg Rotsensibilisator R5-1
0,60 mg Stabilisator ST-3
1,00 g Gelatine
0,46 g Blaugrünkuppler C-12
0,46 g Ölformer OF-3
0,30 g Gelatine
0,20 g UV-Absorber UV-1
0,10 g Ölbildner OF-3
0,20 g UV-Absorber UV-1
0,10 g Ölbildner OF-3
0,90 g Gelatine
0,05 g Weißtöner WT-1
0,07 g Beize (Polyvinylpyrrolidon)
1,20 mg Silikonöl
2,50 mg Abstandshalter (Polymethylmethacrylat, mittlere Teilchengröße 0,8 µm)
0,30 g Härtungsmittel H-I
0,05 g Weißtöner WT-1
0,07 g Beize (Polyvinylpyrrolidon)
1,20 mg Silikonöl
2,50 mg Abstandshalter (Polymethylmethacrylat, mittlere Teilchengröße 0,8 µm)
0,30 g Härtungsmittel H-I
In Schichtaufbau 1 verwendete Verbindungen:
Die Proben 2 bis 17 unterscheiden sich von Probe 1 nur dadurch, daß der Ölformer
OF-3 und der Kuppler C-12 in der Schicht 6 mengengleich durch die in Tabelle 1
angegebenen Substanzen ausgetauscht wurde. Außerdem wurde der Schicht 6
gegebenenfalls 0,11 g/m2 des in Tabelle 1 angegebenen Farbstoffstabilisators
zugesetzt.
Die Proben wurden durch einen Stufenkeil belichtet, wobei Farbfilter derart in den
Strahlengang eingebracht wurden, daß nur die rotempfindliche Schicht belichtet
wurde. Anschließend wurde wie folgt verarbeitet:
Tetraethylenglykol | 20,00 g |
N,N-Diethylhydroxylamin | 2,00 g |
N,N-Bis-(2-sulfoethyl)hydroxylamindinatriumsalz | 2,00 g |
N-ethyl-N-(2-methansulfonamidoethyl)-4-amino-3-methylbenzol-sulfat | 5,00 g |
Kaliumsulfit | 0,20 g |
Kaliumcarbonat | 30,00 g |
Hydroxyethandiphosphonsäure | 0,20 g |
Polymaleinsäureanhydrid | 2,50 g |
Weißtöner (4,4'-Diaminstilbensulfonsäure-Derivat) | 2,00 g |
Kaliumbromid | 0,02 g |
auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH-Wert mit KOH oder H2
SO4
auf
pH 10,2 einstellen.
Ammoniumthiosulfat | 75,00 g |
Natriumhydrogensulfit | 13,50 g |
Ethylendiamintetraessigsäure (Eisen-Ammonium-Salz) | 45,00 g |
auffüllen mit Wasser auf 1 000 ml; pH-Wert mit Ammoniak (25 Gew.-%)
oder Essigsäure auf pH 6,0 einstellen.
Anschließend wurde die Maximaldichte (Dmax) gemessen und die prozentualen
Gelb- und Purpurdichten bei Dbg = 1,0 ermittelt (NDgb, NDpp). Weiterhin werden
die Proben dem Licht einer auf Tageslicht normierten Xenonlampe ausgesetzt und
mit 15.106 luxh bestrahlt. Es wird die prozentuale Änderung der Dichte bei der
Anfangsdichte Dbg = 1,0 ermittelt (ΔD1,0). Außerdem wurden die Proben 42 Tage
bei 85°C und 60% rel. Feuchte dunkel gelagert und die prozentuale Änderung der
Maximaldichte gemessen (ΔDmax). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Als Vergleichsverbindungen wurden eingesetzt:
Wie Tabelle 1 zeigt, bewirken die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
eine deutliche Steigerung der Farbausbeute. Gleichzeitig werden die Absorptions
eigenschaften der korrespondierenden Farbstoffe merklich verbessert.
Weitere Vorteile zeigen diese Verbindungen in punkto Farbstoffstabilität. Die
Dunkellagerstabilität wird verbessert ohne die Lichtstabilität negativ zu beeinflussen.
Durch Zusatz von Verbindungen der Formel (II) oder (III) kann die Farbstoffstabili
tät weiter verbessert werden.
Claims (9)
1. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer rotsensibili
sierten AgCl-reichen Silberhalogenidschicht, dadurch gekennzeichnet, daß
diese wenigstens einen Blaugrünkuppler sowie mindestens eine Verbindung
der Formel (I)
enthält, worin
R1 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
R2, R3 Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Acyl,
X1 -O- oder -NR4-,
R4 H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
enthält, worin
R1 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
R2, R3 Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Acyl,
X1 -O- oder -NR4-,
R4 H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
2. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) der Formel (Ia) entspricht
worin
X1, X2, X3 -O- oder -NR4-
R4 H, Alkyl oder Aryl und
R1, R5, R6 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl
bedeuten,
mehrere Reste R4 gleich oder verschieden sein können und die Reste R1, R5, R6 zusammen mindestens 15 C-Atome haben.
worin
X1, X2, X3 -O- oder -NR4-
R4 H, Alkyl oder Aryl und
R1, R5, R6 Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl
bedeuten,
mehrere Reste R4 gleich oder verschieden sein können und die Reste R1, R5, R6 zusammen mindestens 15 C-Atome haben.
3. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 oder
2, dadurch gekennzeichnet, daß X1, X2 und X3 für O und R1, R5 und R6
unabhängig voneinander für Alkyl oder Alkenyl stehen.
4. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß als Blaugrünkuppler eine Verbindung von
2-Acylaminophenoltyp eingesetzt wird.
5. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß als Blaugrünkuppler eine Verbindung von
2-Acylamino-5-alkylphenoltyp eingesetzt wird.
6. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) im
Gewichtsverhältnis zu den Kupplern 1 : 5 bis 5 : 1 eingesetzt werden.
7. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß es einen Purpurkuppler vom Pyrazolotriazoltyp
enthält.
8. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß der Purpurkuppler der Formel (IV) oder (V)
entspricht, worin
Y41, Y51 Wasserstoff oder eine unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbare Gruppe,
R41, R51 Alkyl und
R42, R52 Alkyl oder Aryl bedeuten.
entspricht, worin
Y41, Y51 Wasserstoff oder eine unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbare Gruppe,
R41, R51 Alkyl und
R42, R52 Alkyl oder Aryl bedeuten.
9. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Farbstoffstabilisator der
Formel (II) oder (III)
enthält, worin
R21-R24 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Acyl, Acylamino, H, Halogen,
R25 R21 oder eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) bedeuten,
worin
R26, R27 H, Chlor, Alkoxy
worin
R28, R29 Aryl
R31 Alkyl, Aryl, Acyl,
R32-R34 H, R31,
bedeuten.
enthält, worin
R21-R24 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Acyl, Acylamino, H, Halogen,
R25 R21 oder eine Gruppe der Formel (IIa) oder (IIb) bedeuten,
worin
R26, R27 H, Chlor, Alkoxy
worin
R28, R29 Aryl
R31 Alkyl, Aryl, Acyl,
R32-R34 H, R31,
bedeuten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999132617 DE19932617A1 (de) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999132617 DE19932617A1 (de) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19932617A1 true DE19932617A1 (de) | 2001-01-18 |
Family
ID=7914559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999132617 Withdrawn DE19932617A1 (de) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19932617A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1191396A1 (de) * | 2000-09-20 | 2002-03-27 | Eastman Kodak Company | Photographische Elemente die einen Cyan-Kuppler, einen Stabilisator und ein Kupplerlösungsmittel enthalten |
-
1999
- 1999-07-13 DE DE1999132617 patent/DE19932617A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1191396A1 (de) * | 2000-09-20 | 2002-03-27 | Eastman Kodak Company | Photographische Elemente die einen Cyan-Kuppler, einen Stabilisator und ein Kupplerlösungsmittel enthalten |
US6548234B2 (en) | 2000-09-20 | 2003-04-15 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing a cyan dye-forming coupler, stabilizer and solvent |
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