JPS6326771B2 - - Google Patents

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JPS6326771B2
JPS6326771B2 JP55500338A JP50033880A JPS6326771B2 JP S6326771 B2 JPS6326771 B2 JP S6326771B2 JP 55500338 A JP55500338 A JP 55500338A JP 50033880 A JP50033880 A JP 50033880A JP S6326771 B2 JPS6326771 B2 JP S6326771B2
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JP
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alkyl
radical
hydrogen
compound
phenyl
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JP55500338A
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JPS55501181A (ja
Inventor
Hansu Hinsuken
Horusuto Meiyaheruha
Borufugangu Myuura
Heruman Shunaida
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS55501181A publication Critical patent/JPS55501181A/ja
Publication of JPS6326771B2 publication Critical patent/JPS6326771B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

請求の範囲 １ 次式で表わされる化合物からなる有機高分子
物質のための安定剤： 式中、Ｒは水素または を示し、あるいは ＲおよびR1はいつしよになつて二重結合によ
つて結合されている有機基を示し（ただし、Ｘが
窒素である場合には、この基は電子吸引性基を含
まないものとする）、 R1は水素、置換されていてもよいアルキル
（C1-22）、シクロアルキル（C5，6）、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、置換されていて
もよいフエニル、またはＸが酸素のときは第７位
で結合されている置換されてもよいベンゾフラノ
ン２ラジカルを示し、 R2，R3，R4，R5は夫々独立に水素、置換され
ていてもよいアルキル（C1-12）を示し、これら
の置換基の多くても２つがシクロアルキル（C5，
6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、
ヒドロキシル、アルコキシ（C1-22）、置換されて
いてもよいフエニル、置換されていてもよいアリ
ールオキシ、置換されていてもよいアルキル
（C1-18）カルボニルオキシ、置換されていてもよ
いアリール又はヘテロシクロカルボニルオキシ、
塩素を示し、これらの置換基の多くても１つがア
ルコキシ（C1-12）カルボニル、アリールオキシ
カルボニル、−COOH、ニトロ、置換されていて
もよいフエニルメルカプト、アミノカルボニル、
−CH＝Ｏ、アルキル（C1-22）カルボニル、シク
ロアルキル（C5-10）カルボニル、または置換さ
れていてもよいフエニルカルボニルを示し、それ
によつて最後の３つの置換基は常にヒドロキシル
基に隣接し、あるいはR3は、また、次のラジカ
ルを示し、 更に、R2およびR3はいつしよになつて縮合さ
れたベンゼンラジカルを示し、 R3およびR4はいつしよになつて を示し、その酸素ブリツジは第５または６位で結
合され、あるいは R4およびR5はいつしよになつてテトラメチレ
ン、またはラジカル（ｂ／１）を示し、その酸素
ブリツジは第６または７位で結合され、ここでラ
ジカル（ｂ／１）が存在する場合はＸは常に酸素
を示し、 Ｘは酸素あるいは、水素、アルキル（C1-18）、
シクロアルキル（C5，6）、ベンジル、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）又は置換されて
いてもよいフエニルによつて置換されている窒素
を示し、ここで分子は置換基として多くても１つ
の直接結合されたベンゾフラノン(2)またはインド
リノン(2)ラジカルを有し、そしてR1又はR3単独
でも、もしくはR1及びＲがいつしよにでもベン
ゾフラノン(2)またはインドリノン(2)化合物の直接
結合ラジカルを形成しないときは、置換基R1，
R2，R3，R4またはR5の１つもしくはR1が、Ｒと
共に、少なくとも１つの水素原子または二重結合
で結合されている有機基を第３位に有する他のベ
ンゾフラノン(2)および／またはインドリノン(2)化
合物のラジカルを持つていてもよい適当なブリツ
ジ員を形成していてもよく、ここで更に、第３位
の置換されていないベンゾフラノン−２（3H）化
合物は第５位のｔ−ブチルによる立体障害のある
ヒドロキシルを持たず、そしてインドリノン(2)化
合物は、その（１−）窒素原子が水素、アルキル
またはアルアルキルに結合されており、第３位の
みが他の置換基を有する限り、アセトアミド構造
を持たない。 ２ 次式で表わされる化合物からなる、請求の範
囲第１項記載の安定剤： 式中、 R′は水素または あるいはR′およびR1′はいつしよになつて または を示し、あるいは R1′は水素、アルキル（C1-22）、シクロアルキ
ル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル
（C5，6）、全部で多くても18のＣ原子を持つ１−３
のアルキル（C1-12）ラジカルによつておよび／
または１または２のヒドロキシルまたは１のアル
コキシ（C1-12）ラジカルによつてまたは１のア
シル（C1-18）オキシラジカル、１の塩素または
１のニトロ基によつて置換されていてもよいフエ
ニルを示し、あるいは を示し、またＸが酸素のときは を示し、 Ｘは酸素または
【式】を示し、それによつ てＸが
【式】であつて第３位のみが他の置換 基を持つ場合には、これはアセトアミド構造を持
たず、 R1aは全部で多くても18のＣ原子を持つ１−３
のアルキル（C1-12）ラジカルによつて、およ
び／または１または２のヒドロキシルまたは１の
アルコキシル（C1-12）ラジカルによつて、また
は１のアシル（C1-18）オキシラジカルまたは１
のニトロ基、１の塩素によつて置換されてもよい
フエニルラジカルを示し、 R2′，R3′，R4′，R5′は夫々独立に、水素、アル
キル（C1-12）を示し、置換基R3，R4，R5の多く
ても２つはシクロアルキル（C5，6）、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、ヒドロキシル、
アルコキシ（C1-22）、アルキル（C1-18）カルボ
ニルオキシ、フエニルカルボニルオキシまたは塩
素を示し、これらの置換基の１つが全部で16まで
のＣ原子を持つ１または２のアルキル（C1-12）
で置換されてもよいフエノキシ、またはフエニル
核がアルキル（C1-12）、ヒドロキシル、アルキル
（C1-18）カルボニルオキシおよび／またはフエニ
ルカルボニルオキシで置換されていてもよいフエ
ニルアルキル（C1-9）を示し、あるいはアルコキ
シ（C1-22）カルボニル、フエノキシカルボニル、
−COOH、ニトロ、フエニル核が３つまでの置
換基を持ち、アルキル（C1-12）、ヒドロキシル、
アルキル（C1-22）カルボニルオキシおよび／ま
たはフエニルカルボニルオキシで置換されてもよ
いフエニルメルカプトを示し、あるいは２−フラ
ニルカルボニルオキシ、２−チエニルカルボニル
オキシ、 または全部で多くても16のＣ原子を持つ１また
は２のアルキル（C1-12）ラジカルで置換されて
いてもよいフエニルを示し、ここでR11がアルキ
ルまたは置換されてもよいフエニルである場合に
はラジカル（ｂ／２）は常にヒドロキシル基に隣
接し、そしてR3がOHの場合は、これはｔ−ブチ
ル基に隣接しておらず、更に R2′またはR3′は縮合ベンゼンラジカルを示し、 R3′はラジカル（ａ／４）または（ａ／５）ま
たは（ｂ／３），（ｂ／４）を示し、 −CH2−Ｓ−R12 （ｂ／３） −CH（C6H5）CO−Ｏ−R7 （ｂ／４） R3′およびR4′はいつしよになつてそのブリツジ
酸素原子が第５または６位で結合されている
（ba／１）を示し、 R5′はラジカル（ａ／４）または（ａ／５）の
１つを示し、ここでR5′に対してはｎは常に１で
あり、あるいは R4′およびR5′はいつしよになつてテトラメチレ
ンまたはその酸素ブリツジが第６または７位で結
合されているラジカル（ba／１）を示し、ここ
でラジカル（ba／１）が存在する場合にはＸは
常に酸素であり、 R6はアルキル（C1-18）、シクロアルキル（C5，
6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、
ベンジル、（C6H5）2CH−、全部で多くでも16の
Ｃ原子を持つ１または２のアルキル（C1-12）ラ
ジカルによつて、または１のヒドロキシ、１また
は２のメトキシ、１の塩素または１のジメチルア
ミノによつて置換されていてもよいフエニルを示
し、あるいは３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル、β−ナフチル、ピリジニル、２
−フリルまたは（ｃ／１），（ｃ／２）を示し（た
だし、Ｘが窒素である場合には、R6はピリジニ
ル、２−フリルまたは式（ｃ／１）または（ｃ／
２）の基ではないものとする）、 R6aは水素、アルキル（C1-18）、シクロアルキ
ル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル
（C5，6）、フエニルまたはベンジルを示し、あるい
は R6およびR6aは共通のＣ原子と共にアルキル
（C1-4）基で置換されていてもよい５−または６
員の脂肪族環を示し、 R7は水素、酸素または硫黄が介在してもよい
アルキル（C1-18）、またはジアルキル（C1-4）ア
ミノアルキル（C1-8）、シクロアルキル（C5，6）、
全部で多くても18のＣ原子を持つ１−３のアルキ
ル（C1-12）で置換されていてもよいフエニルを
示し、 R8は夫々独立に水素、アルキル（C1-18）、シク
ロアルキル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロア
ルキル（C5，6）、多くても全部で16のＣ原子を持
つ１または２のアルキル（C1-12）で置換されて
いてもよいフエニル、または −CH2−CH2OH （ｄ／１） −CH2−CH2O−アルキル（C1-18） （ｄ／２） を示し、あるいは R8の両方共に共通のＮ原子と共にラジカル
（ｄ／４）を示し、 R9はラジカル（ｄ／４）を除くR8の定義の１
つを有し、 R9aは水素、アルキル（C1-18）あるいはラジカ
ル（ｄ／１），（ｄ／２）または（ｄ／３）の１つ
を示し、 R10は水素、アルキル（C1-18）、シクロアルキ
ル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル
（C5，6）、または全部で多くても16のＣ原子を持つ
１または２のアルキル（C1-12）ラジカルで置換
されていてもよいフエニルを示し、またはベンジ
ルを示し、 R11は水素、アルキル（C1-12）、シクロアルキ
ル（C5-12）、フエニルアルキル（C1-6）、多くて
も全部で16のＣ原子を持つ１または２のアルキル
（C1-12）ラジカルで置換されてもよいフエニルを
示し、 R12はアルキル（C1-18）、２−ヒドロキシエチ
ル、フエニルまたはアルキル（C1-9）フエニルを
示し、 ｎは０，１または２を示し、ここで、分子はラ
ジカル（aa／１），（ａ／３），（ａ／７）の多く
ても１つを持ち、ラジカル（aa／１）もラジカ
ル（ａ／３）または（ａ／７）も存在しない場合
には置換基R1′，R′＋R1′（一緒で）、R3′または
R5′の１つは次の付加的定義の１つであつてもよ
く、即ち R1′は次式で表わされ、 （−CnH2n）−Ｅ （ｅ／６） ここで、R1′に対しては更に下記に定義される
ラジカルE1がＥの代りに用いられることとし、
R′＋R1′（一緒で）は次式で表わされ、 ＝CH（−CPH2P）−CH＝E1a （ｅ／11） R3′は −Ｄ−E3 （ｅ／14） またはラジカル（ｅ／１），（ｅ／２），（ｅ／
３），（ｅ／４）の１つであつて、ここでE3がＥ
の代りに使用され、 R5′はラジカル（ｅ／１），（ｅ／２），（ｅ／
３），（ｅ／４）の１つであつて、ここでＥはE5、
ｎは１であり、あるいは R5′は −Ｚ−E5 （ｅ／15） であり、ここでラジカル（ｅ／15）において、
R′はＨ、R1′はR1′の上記の定義に従い、置換され
ていてもよいフエニルであり、R2′，R3′，R4′は
夫々独立に水素またはアルカリ（C1-12）を示し、
Ｚは−Ｓ−または
【式】または直接結合を示 し、 ｍは２−10、 ｓは０または１−12、 ｐは０または１−10、 E1，E1a，E3およびE5は次式で表わされ、 Ｄは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，＝CO，または
【式】または直接結合を示し、 R13は夫々独立に水素、多くても全部で16のＣ
原子を持つアルキル（C1-16）、フエニルまたはラ
ジカル（ａ／４）または（ａ／３）を示し、更に R14は水素またはメチルを示し、 Ａは硫黄、酸素または窒素原子が介在していて
もよい１−22のＣ原子を持つ２−６価の飽和脂肪
族、芳香脂肪族または脂環式炭化水素ラジカル、
または２または３価のベンゼンのラジカル、ある
いはラジカル（ｅ／１）または（ｅ／９）に対し
ては を示し、ここでこの２−６価の脂肪族炭化水素ラ
ジカル、または２または３価のベンゼンのラジカ
ルはその異なる原子価においてOH−または−
NHR10−基、あるいは置換基R1′，R′＋R1′，
R3′，R5′に対応してラジカル
【式】 または
【式】または
【式】または
【式】を 有していてもよく、あるいはＡの遊離原子価がＡ
自体に結合しているＮ原子上にある場合には、こ
れ（またはこれら）は置換基R1′，R′＋R1′，R3′，
R5′に対応してラジカル
【式】または
【式】の１つに結合されている。 ３ 次式で表わされる化合物からなる請求の範囲
第１項または第２項記載の安定剤： 式中、 R′は水素または（aa／１）を示し、 R1″は水素、アルキル（C1-18）、１または２の
アルキル（C1-8）および／またはヒドロキシルに
よつて置換されていてもよいフエニル、またはラ
ジカル（ａ／４），（ａ／５）の１つ、または
R′と共に（ａ／２）を示し、 R2は水素またはメチルを示し、 R3″は水素、アルカリ（C1-12）、フエニル、ア
ルコキシ（C1-18）、フエノキシ、アルキル
（C1-18）カルボニルオキシ、ラジカル（ａ／４），
（ａ／５），（ｂ／２），（ｂ／４）、またはR4と共
にラジカル（ｂ／１）、またはR2と共に縮合され
ているベンゼンラジカルを示し、 R4″は水素、アルキル（C1-12）、アルコキシ
（C1-18）、フエノキシを示し、 R5″は水素、アルキル（C1-12）、フエニルまた
はラジカル（ａ／４），（ａ／５），（ｇ／１），
（ｇ／２）、またはR4′と共にテトラメチレンを示
す。 ４ 次式で表わされる化合物からなる、請求の範
囲第１項〜第３項記載の安定剤： 式中、 R1はアルキル（C1-18）または１または２の
アルキル（C1-8）および／またはヒドロキシルで
置換されていてもよいフエニルを示し、 R3は水素、アルキル（C1-12）、フエニルまた
はラジカル（ａ／４）、またはR2と共に縮合され
ているベンゼンラジカルを示し、 R4は水素またはアルキル（C1-12）を示し、 R5′′′′はアルキル（C1-8）を示す。 ５ 次式で表わされる化合物からなる、請求の範
囲第１項〜第４項記載の安定剤： 式中、 R1′′′′は１のアルキル（C1-4）で置換されてい
てもよいフエニルを示し、 R3 vは水素またはアルキル（C1-9）を示し、 R5 vはアルキル（C1-5）を示す。 ６ 第３，５または７位の置換基の１つが請求の
範囲第３項に記載の（ｅ／１）−（ｅ／15）の１の
ブリツジ員である（a′），（a″）または（ａ
）式を有する化合物からなる、請求の範囲第３
項〜第５項記載の安定剤。 ７ 単一のベンゾフラノン(2)またはインドリノン
(2)核を有する化合物からなる、請求の範囲第１項
または第２項記載の安定剤。 ８ 相互に直接結合されている２のベンゾフラノ
ン(2)またはインドリノン(2)核を有する化合物から
なる、請求の範囲第１項または第２項記載の安定
剤。 ９ ブリツジ員によつて結合されている２または
数個のベンゾフラノン(2)またはインドリノン(2)核
を有する化合物からなる、請求の範囲第１項また
は第２項記載の安定剤。 １０ 次式で表わされる化合物からなる安定剤を
有効量含有する有機ポリマー組成物。 式中、 Ｒは水素または を示し、あるいは ＲおよびR1はいつしよになつて二重結合によ
つて結合されている有機基を示し（ただし、Ｘが
窒素である場合には、この基は電子吸引性基を含
まないものとする）、 R1は水素、置換されていてもよいアルキル
（C1-22）、シクロアルキル（C5，6）、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、置換されていて
もよいフエニル、またはＸが酸素のときは第７位
で結合されている置換されてもよいベンゾフラノ
ン(2)ラジカルを示し、 R2，R3，R4，R5は夫々独立に水素、置換され
ていてもよいアルキル（C1-12）を示し、これら
の置換基の多くても２つがシクロアルキル（C5，
6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、
ヒドロキシル、アルコキシ（C1-22）、置換されて
いてもよいフエニル、置換されていてもよいアリ
ールオキシ、置換されていてもよいアルキル
（C1-18）カルボニルオキシ、置換されていてもよ
いアリール−又はヘテロシクロカルボニルオキ
シ、塩素を示し、これらの置換基の多くても１つ
がアルコキシ（C1-12）カルボニル、アリールオ
キシカルボニル、−COOH、ニトロ、置換されて
いてもよいフエニルメルカプト、アミノカルボニ
ル、−CH＝Ｏ、アルキル（C1-22）カルボニル、
シクロアルキル（C5-10）カルボニル、または置
換されていてもよいフエニルカルボニルを示し、
それによつて最後の３つの置換基は常にヒドロキ
シル基に隣接し、あるいは R3は、また、次のラジカルを示し、 更に、R2およびR3はいつしよになつて縮合さ
れたベンゼンラジカルを示し、 R3およびR4はいつしよになつて を示し、その酸素ブリツジは第５または６位で結
合され、あるいは R4およびR5はいつしよになつてテトラメチレ
ン、またはラジカル（ｂ／１）を示し、その酸素
ブリツジは第６または７位で結合され、ここでラ
ジカル（ｂ／１）が存在する場合はＸは常に酸素
を示し、 Ｘは酸素あるいは、水素、アルキル（C1-18）、
シクロアルキル（C5，6）、ベンジル、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）又は置換されて
いてもよいフエニルによつて置換されている窒素
を示し、ここで分子は置換基として多くても１つ
の直接結合されたベンゾフラノン(2)またはインド
リノン(2)ラジカルを有し、そしてR1又はR3単独
でも、もしくはR1及びＲがいつしよにでもベン
ゾフラノン(2)またはインドリノン(2)化合物の直接
結合ラジカルを形成しないときは、置換基R1，
R2，R3，R4またはR5の１つもしくはR1が、Ｒと
共に、少なくとも１つの水素原子または二重結合
で結合されている有機基を第３位に有する他のベ
ンゾフラノン(2)および／またはインドリノン(2)化
合物のラジカルを持つていてもよい適当なブリツ
ジ員を形成していてもよく、ここで更に、第３位
の置換されていないベンゾフラノン−２（3H）化
合物は第５位のｔ−ブチルによる立体障害のある
ヒドロキシルを持たず、そしてインドリノン(2)化
合物は、その（１−）窒素原子が水素、アルキル
またはアルアルキルに結合されており、第３位の
みが他の置換基を有する限り、アセトアミド構造
を持たない。 １１ 有機ポリマーがポリオレフイン、特にポリ
エチレンおよびポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレンコポリマー、ポリブチレン、並びにポリス
チレン、塩素化ポリエチレン、並びにポリ塩化ビ
ニル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメ
チルメタクリレート、ポリフエニレンオキシド、
ナイロンのようなポリアミド、ポリウレタン、ポ
リプロピレンオキシド、フエノール−ホルムアル
デヒド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリロニトリ
ルおよび対応するコポリマー、並びにABSター
ポリマーから選ばれる、請求の範囲第１０項に記
載の組成物。 １２ 有機ポリマーが２−８のＣ原子を持つα−
モノオレフインから製造されたものである、請求
の範囲第１０項または第１１項に記載の組成物。 １３ 有機ポリマーがポリスチレン、PVC、ス
チレンとブタジエンのコポリマー、またはスチレ
ンとアクリロニトリロのコポリマー、並びに
ABSターポリマーから選ばれる、請求の範囲第
１０項または第１１項に記載の組成物。 １４ 有機ポリマーがポリプロピレンである、請
求の範囲第１０項または第１１項に記載の組成
物。 １５ 有機ポリマーが高密度（HDPE）を持つポ
リエチレンである、請求の範囲第１０項または第
１１項に記載の組成物。 １６ 有機ポリマーが高分子量を持つポリエチレ
ン（HMVPE）である、請求の範囲第１０項ま
たは第１１項に記載の組成物。 １７ 有機ポリマーが低密度を持つポリエチレン
（LDPE）である、請求の範囲第１０項または第
１１項に記載の組成物。 １８ 有機ポリマーがエチレン／プロピレンコポ
リマーである、請求の範囲第１０項または第１１
項に記載の組成物。 １９ 保護される物質に対して0.01−５％、好ま
しくは0.02−１％の安定剤を含む、請求の範囲第
１０項〜第１８項に記載の組成物。 ２０ 更に他の安定剤および補助剤を含む、請求
の範囲第１０項〜第１９項に記載の組成物。 ２１ 立体的に阻止されたフエノールに基づく安
定剤、硫黄または燐を含む補助安定剤、またはフ
エノール系酸化防止剤と硫黄または燐を含む補助
安定剤のいづれかをさらに含む、請求の範囲第１
０項−第１９項に記載の組成物。 明細書 本発明は置換されていてもよいベンゾフラノン
(2)化合物および／または置換されていてもよいイ
ンドリノン(2)化合物の有機高分子物質における安
定剤としての使用に関する。 特に、その第３位において、少なくとも１つの
水素原子または二重結合によつて結合されている
有機基のいづれかを有するベンゾフラノン(2)化合
物および／またはインドリノン(2)化合物、およ
び／または置換されていてもよいビス−３−ベン
ゾフラノン(2)化合物および／または置換されてい
てもよいビス−３−インドリノン(2)化合物の有機
高分子物質のための安定剤としての使用に関する
ものであつて、それによつて、(i)第３位で置換さ
れていないベンゾフラン−２（3H）オン化合物は
第５位においてはｔ−ブチルによる立体障害のあ
るヒドロキシルを持たず、(ii)インドリノン２化合
物は、その（１−）窒素原子が水素、アルキルま
たはアルアルキルに結合されており第３位のみが
更に他の置換基を有する限り、これはアセトアミ
ド構造を持たず、そして(iii)３−アシルベンゾフラ
ノン２エンを使用するときは有機高分子物質は事
実上ハロゲンを含まない。 本発明は、特に、次式で表わされる化合物の上
記安定剤としての使用に関する。 式中、Ｒは水素または を示し、あるいはＲおよびR1は共に二重結合に
よつて結合されている有機基を示し、R1は水素、
置換されていてもよいアルキル（C1-22）、シクロ
アルキル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアル
キル（C5，6）、置換されてもよいフエニル、また
はＸが酸素のときは第７位で結合されている置換
されていてもよいベンゾフラノン(2)ラジカルを示
し、R2，R3，R4，R5は夫々独立に水素、置換さ
れていてもよいアルキル（C1-12）を示し、これ
らの置換基の多くても２つがシクロアルキル
（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル（C5，
６）、ヒドロキシル、アルコキシ（C1-22）、置換さ
れていてもよいフエニル、置換されていてもよい
アリールオキシ、置換されていてもよいアルキル
（C1-18）カルボニルオキシ、置換されていてもよ
いアリール−又はヘテロシクロカルボニルオキ
シ、塩素を示し、これらの置換基の多くても１つ
がアルコキシ（C1-12）カルボニル、アリールオ
キシカルボニル、COOH、ニトロ、置換されて
いてもよいフエニルメルカプト、アミノカルボニ
ル、−CH＝Ｏ、アルキル（C1-22）カルボニル、
シクロアルキル（C5-10）カルボニル、または置
換されていてもよいフエニルカルボニルを示し、
それによつて最後の３つの置換基は常にヒドロキ
シル基に隣接している。あるいはR3は、また、
次式のラジカルを示す。 更に、R2およびR3は共に縮合されたベンゼン
ラジカルを示す。R3およびR4は共に を示し、上式中、酸素ブリツジは第５または６位
で結合されている。あるいはR4およびR5は共に
テトラメチレン、またはラジカル（ｂ／１）を示
し、式中、酸素ブリツジが第６または７位で結合
されており、それによつてラジカル（ｂ／１）が
存在する場合はＸは常に酸素を示す。Ｘは酸素あ
るいは、水素、アルキル（C1-18）、シクロアルキ
ル、ベンジル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロ
アルキル（C5，6）または置換されていてもよいフ
エニルによつて置換されている窒素を示し、それ
によつて分子は置換基として多くても１つの直接
結合されたベンゾフラノン(2)またはインドリノン
(2)ラジカルを有し、そしてR1又はR3単独でも、
もしくはR1及びＲがいつしよにでもベンゾフラ
ノン(2)またはインドリノン(2)化合物の直接結合ラ
ジカルを形成しないときは、置換基R1，R2，R3，
R4またはR5の１つもしくはR1がＲと共に少なく
とも１つの水素原子または二重結合で結合されて
いる有機基を第３位に有するベンゾフラノン(2)お
よび／またはインドリノン(2)化合物の前記以外の
ラジカルを持つ適当なブリツジ員を形成し、それ
によつて、更に、第３位で置換されないベンゾフ
ラノン−２（3H）化合物は第５位においてはｔ−
ブチルによる立体障害のあるヒドロキシルを持た
ず、そしてインドリノン(2)化合物は、その（１
−）窒素原子に関する限り水素、アルキルまたは
アルアルキルに結合されており、第３位のみが更
に他の置換基、これはアセトアミド構造を持たな
い、を含む。 上記分類の物質に関する本発明による使用は好
ましくは次式の化合物を含む。 式中、R′は水素または、 あるいはR′およびR1′は共にラジカル、 または を示し、またR1′は水素、アルキル（C1-22）、シ
クロアルキル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロ
アルキル（C5，6）、合計で多くても18のＣ原子を
持つ１−３のアルキル（C1-12）ラジカルおよ
び／または１または２のヒドロキシルまたは１の
アルコキシ（C1-12）ラジカルまたは１のアシル
（C1-18）オキシラジカル、１の塩素または１のニ
トロ基によつて置換されていてもよいフエニルを
示し、あるいは を示してＸが酸素のときは、また、 を示す。Ｘは酸素または
【式】を示し、それ によつて、Ｘが
【式】であつて第３位のみが 更に他の置換基を持ち、これはアセトアミド構造
を持たない。R1aは全部で多くても18のＣ原子を
持つ１−３のアルキル（C1-12）ラジカルによつ
て、および／または１または２のヒドロキシルま
たは１のアルコキシル（C1-12）ラジカルによつ
て、または１のアシル（C1-18）オキシラジカル
によつて、または１のニトロ基によつて、または
１の塩素によつて置換されていてもよいフエニル
ラジカルを示す。R2′，R3′，R4′，R5′は、夫々別
個に、水素、アルキル（C1-12）を示し、置換基
R3，R4，R5の多くても２つはシクロアルキル
（C5，6）、アルキル（C1-5）、シクロアルキル（C5，
C6）、ヒドロキシル、アルコキシ（C1-22）、アル
キル（C1-18）カルボニルオキシ、フエニルカル
ボニルオキシまたは塩素を示し、これらの置換基
の１つは合計16までのＣ原子を持つ１または２の
アルキル（C1-12）で置換されていてもよいフエ
ノキシ、あるいはフエニル核がアルキル
（C1-12）、ヒドロキシル、アルキル（C1-18）カル
ボニルオキシおよび／またはフエニルカルボニル
オキシで置換されうるフエニルアルキル（C1-9）
を示す、もしくはアルコキシ（C1-22）カルボニ
ル、フエノキシカルボニル、−COOH、ニトロ、
フエニル核が３つまでの置換基を含み、アルキル
（C1-12）、ヒドロキシル、アルキル（C1-22）カル
ボニルオキシおよび／またはフエニルカルボニル
オキシによつて置換されていてもよいフエニルメ
ルカプトを示す、もしくは２−フラニルカルボニ
ルオキシ、２−チエニルカルボニルオキシ、 または多くても合計16のＣ原子を持つ１または
２のアルキル（C1-12）ラジカルによつて置換さ
れていてもよいフエニルを示し、それによつて、
R11がアルキルまたは置換されていてもよいフエ
ニルを意味する場合にはラジカル（ｂ／２）は常
にヒドロキシル基に隣接し、そしてR3がOHの場
合には、これはｔ−ブチル基に隣接しない。更に
R2′およびR3′は縮合ベンゼンラジカルを示し、
R3′はラジカル（ａ／４）または（ａ／５）また
は−CH2−Ｓ−R12（ｂ／３）、−CH（C6H5）CO−
Ｏ−R7（ｂ／４）を示し、R3′およびR4′は共に を示し、（ba／１）中、ブリツジ、酸素原子は第
５または６位で結合されている。R5′はラジカル
（ａ／４）または（ａ／５）の１つを意味し、そ
れによつてR5′では常にａ＝１、あるいはR4′およ
びR5′は共にテトラメチレン、または酸素ブリツ
ジが第６または７位で結合されているラジカル
（ba／１）を示し、それによつて、ラジカル
（ba／１）が存在する場合には、Ｘは常に酸素を
意味する。R6はアルキル（C1-18）、シクロアルキ
ル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアルキル
（C5，6）、ベンジル、（C6H5）2CH−、多くても合
計16のＣ原子を持つ１または２のアルキル
（C1-12）ラジカルによつて、１のヒドロキシ、１
または２のメトキシ、１の塩素または１のジメチ
ルアミノによつて置換されていてもよいフエニル
を示し、あるいは３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル、β−ナフチル、ピリジニ
ル、２−フリルまたは を示す。R6aは水素、アルキル（C1-18）、シクロ
アルキル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロアル
キル（C5，6）、フエニルまたはベンジルを示す。
あるいはR6およびR6aは共通のＣ原子と共にアル
キル（C1-4）基によつて置換されていてもよい５
−または６−員の脂肪環を示す。R7は水素、酸
素または硫黄が介在してもよいアルキル
（C1-18）、またはジアルキル（C1-4）アミノアル
キル（C1-18）、シクロアルキル（C5，6）、多くて
も合計18のＣ原子を持つ１から３のアルキル
（C1-12）で置換されていてもよいフエニルを示
す。R8は夫々別個に水素、アルキル（C1-18）、シ
クロアルキル（C5，6）、アルキル（C1-5）シクロ
アルキル（C5，6）、多くても合計16のＣ原子を持
つ１または２のアルキル（C1-12）によつて置換
されていてもよいフエニル、または −CH2−CH2OH （ｄ／１） −CH2−CH2O−アルキル（C1-18）
（ｄ／２） を示し、あるいはR8の両者が共通のＮ原子と共
にラジカル（ｄ／４）を示す。 R9はラジカル（ｄ／４）を除くR8の定義の１
つを有する。R9aは水素、アルキル（C1-18）ある
いはラジカル（ｄ／１）、（ｄ／２）または（ｄ／
３）の１つを意味する。R10は水素、アルキル
（C1-18）、シクロアルキル（C5，6）、アルキル
（C1-5）シクロアルキル（C5，6）、または全部で多
くても16のＣ原子を持つ１または２のアルキル
（C1-12）ラジカルで置換されていてもよいフエニ
ルを示すかもしくはベンジルを示す。R11は水
素、アルキル（C1-22）、シクロアルキル
（C5-12）、フエニルアルキル（C1-6）、全部で多く
ても16のＣ原子を持つ１または２のアルキル
（C1-12）ラジカルによつて置換されていてもよい
フエニルを示す。R12はアルキル（C1-18）、２−
ヒドロキシエチル、フエニルまたはアルキル
（C1-9）フエニルを示す。ｎは０，１または２で
ある。それによつて、分子はラジカル（aa／
１）、（ａ／３）、（ａ／７）の多くても１つを有
し、ラジカル（aa／１）もラジカル（ａ／３）
または（ａ／７）も存在しない場合には置換基
R1′，R′＋R1′（一緒で）、R3′またはR5′の１つは
付
加的な定義の１つを持つてもよい： R1′は次式の通りである。 （−CnH2n）−Ｅ （ａ／５） それによつて、R1′にはＥの代りに下記にさら
に定義するラジカルE1が使用される。 R′＋R1′（一緒で）： ＝CH（−CpH2p）−CH＝E1a （ｅ／11） R3′は −Ｄ−E3 （ｅ／14） またはラジカル（ｅ／１）、（ｅ／２）、（ｅ／３）、
（ｅ／４）のうちの１つであつて、それによつて、
E3がＥの代りに使用されている。 R5′はラジカル（ｅ／１）、（ｅ／２）、（ｅ／
３）、（ｅ／４）の１つであり、ＥはE5、ｎは１
である。あるいはR5′は−Ｚ−E5（ｅ／15）であつ
て、ラジカル（ｅ／15）においてR′はＨ、R1′は
R1′の上記の定義による置換されていてもよいフ
エニル、R2′，R3′，R4′は夫夫別個に水素または
アルカリ（C1-12）、Ｚは−Ｓ−または
【式】ま たは直接結合を表わす。 ｍは２−10、ｓは０または１−12、ｐは０また
は１−10である。E1，E1a，E3およびE5の次式で
表わされる。 Ｄは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，＝CO、または
【式】または直接結合を示し、R13は各々別 個に水素、全部で多くても16のＣ原子を有するア
ルキル（C1-16）、フエニルまたは（ａ／４）また
は（ａ／５）ラジカルを示し、R14は水素または
メチルを示し、Ａは窒素原子が介在していてもよ
い１−22のＣ原子を持つ２−６価の飽和されてい
る脂肪族、芳香脂肪族、または硫黄、酸素、また
脂環式炭化水素ラジカルまたは２あるいは３価の
ベンゼンラジカルまたはラジカル（ｅ／１）また
は（ｅ／９）、または（ｅ／16）を示し、 それによつて、この２−６価の脂肪族炭化水素
ラジカルまたは２あるいは３価のベンゼンラジカ
ルは他の原子価で、OH−または−NHR10−基、
あるいは置換基R1′，R′＋R1′，R3′，R5′に対応し
て、ラジカル
【式】または
【式】または
【式】ま たは
【式】を有していてもよく、あ るいはＡの遊離原子価がＡ自体に結合しているＮ
原子上にある場合は、これは（またはこれらは）
置換基R1′，R′＋R1′，R3′，R5′に対応して次のラ
ジカルの１つに結合されている。
【式】または
【式】 （）式の化合物は、(i)単一のベンゾフラノン
(2)またはインドリノン(2)核を有するラジカル、(ii)
ラジカル（ａ／１），（ａ／３），（ａ／７）の各々
と直接結合ラジカルE3に直接結合されている２
のベンゾフラノン(2)またはインドリノン(2)を有す
る化合物、および(iii)ブリツジ員（ラジカル（ｅ／
１）から（ｅ／15））によつて結合されている２
または数個のベンゾフラノン(2)またはインドリノ
ン(2)核を有する化合物に分かれる。 下記において、(i)および(ii)群はまず初めに一緒
に処理される。 (i)および(ii)群の化合物として、Ｒは好ましくは
R′、またはR1′と共に（ａ／２）ラジカル、好ま
しくはR′、好ましくは水素を示す。（ａ／７）に
おけるR′は好ましくは水素である。R1は好まし
くはR1′、またはR′と共に（ａ／２）ラジカル、
好ましくはR1′、好ましくはR1″、即ち水素、アル
キル（C1-18）１または２のアルキル（C1-8）お
よび／またはヒドロキシルで置換されていてもよ
いフエニル、または（ａ／４），（ａ／５）ラジカ
ルの１つ、またはR′と共に（ａ／２）、好ましく
はR1、即ちアルキル（C1-18）または１または
２のアルキル（C1-18）および／またはヒドロキ
シルで置換されていてもよいフエニル、好ましく
はR1′′′′、即ち１のアルキル（C1-4）で置換され
ていてもよいフエニル、好ましくはフエニルを示
す。置換されているフエニルとしてR1は好まし
くは塩素から遊離している。 R1がフエニルラジカルとしてヒドロキシルに
よつて置換されている場合には、１のアルキル基
はこれに対しパラ位にあるのが好ましい。 R1がフエニルラジカルとして
【式】基に よつて置換されている場合には、これは好ましく
は２または４位、好ましくは２位にある。アルキ
ル（C1-4）が同時に存在するのが好ましく、
【式】基に対しパラ位にあるのが好まし い。 R1aは塩素から遊離しているのが好ましい。
R1aは好ましくは１または２のアルキル（C1-8）
および／またはヒドロキシルによつて置換されて
いてもよいフエニル、および好ましくは１のアル
キル（C1-4）で置換されていてもよいフエニル、
好ましくはフエニルを表わす。R1が置換されて
いてもよいフエニルである場合、またはＲが
（ａ／１）ラジカルである場合には、R2は好まし
くは水素またはメチル、好ましくは水素である。
でなければ、R2は好ましくはR2′および好ましく
はR2″、即ち水素、アルキル（C1-4）またはR3と
共に縮合ベンゼン環、好ましくはR2、即ち水
素またはメチル、好ましくは水素を表わす。 R3は好ましくはR3′および好ましくはR3″、即
ち水素、アルキル（C1-12）、フエニル、アルコキ
シ（C1-18）、フエノキシ、アルキル（C1-18）カ
ルボニルオキシ、ラジカル（ａ／４），（ａ／５），
（ｂ／２），（ｂ／４）またはR4と共に（ba／１）
ラジカル、R2と共に縮合ベンゼンラジカル、好
ましくはR3、即ち水素、アルキル（C1-12）、フ
エニルまたは（ａ／４）ラジカルまたはR2と共
に縮合ベンゼンラジカル、好ましくはR3′′′′、即
ち水素、アルキル（C1-9）または（ａ／４）、好
ましくはRv 3、即ち水素、アルキル（C1-9）、好ま
しくは水素またはアルキル（C1-5）、好ましくは
水素、メチル、ｔ−ブチルまたはｔ−アミル、好
ましくはｔ−ブチル示す。 R2およびR3が共に縮合ベンゼンラジカルであ
る場合には、R4およびR5は好ましくは水素、あ
るいは２つのうち１つはアルキル（C1-4）であ
り、他の１つは水素である。両者とも水素である
のが好ましい。 R3がR4と共に（ｂ／１）ラジカルを示す場合
には、その酸素原子ブリツジは好ましくは６位に
結合されている。 R4は好ましくはR4′であり、あるいはR4′と
R3′（一緒で）またはR4′とR5′（一緒で）の定義の
うちの１つ、好ましくはR4″、即ち水素、アルキ
ル（C1-12）、アルコキシ（C1-18）、フエノキシ、
好ましくはR4、即ち水素またはアルキル
（C1-12）、好ましくは水素を有する。 R4はアルキルとして好ましくは１−８、好ま
しくは１−４のＣ原子を有し、好ましくはメチル
またはｔ−ブチルを表わす。R4およびR5が
（ｂ／１）ラジカルである場合には、酸素ブリツ
ジは好ましくは７位にある。 R5は好ましくはR5′、好ましくはR5″、即ち水
素、アルキル（C1-12）フエニル、またはラジカ
ル（ａ／４）、（ａ／５）、（ｇ／１）、（ｇ／２）、
またはR4′と共にテトラメチレン、好ましくは
R5″、即ち水素またはアルキル（C1-8）、好ましく
はR5′′′′、即ちアルキル（C1-8）、好ましくはRv 5
、
即ちアルキル（C1-5）、好ましくはメチル、ｔ−
ブチル、ｔ−アミル、好ましくはｔ−ブチルであ
る。 置換基R2，R3，R4またはR5のいづれもがヒド
ロキシルでないのが好ましい。その化合物が好ま
しくはニトロ基から遊離している。 置換基フエニルアルキルおよびフエニルメルカ
プトとして、R3またはR5が応用でき、好ましく
はR5を用いる。次に、残りの置換基R2，R4は好
ましくは水素、そしてR3またはR5は水素または
メチルである。（ｇ／１）または（ｇ／２）式の
置換基が好ましい。 式中、R15は夫々別個に水素、線状または枝分
れしたアルキル（C1-9）を示し、R16は水素、線
状アルキル（C1-4）を示し、R17は夫々別個に水
素またはアルキル（C1-4）を示し、R18は水素ま
たは
【式】アルキル（C1-18）または
【式】 フエニルを示す。 置換基R3′，R4′およびR5′は置換されているフ
エニルラジカルとして好ましくは塩素から遊離し
ている。 Ｘは好ましくはX′、即ち酸素、−NH−、−Ｎ
（アルキル〔C1-12〕）−、または−Ｎ（C6H5）−、
好ましくは酸素、−Ｎ（アルキル〔C1-4〕）−または
−Ｎ（C6H5）−、好ましくは酸素または−Ｎ
（C6H5）−、好ましくは酸素を示す。 Ｘが酸素でない場合には、R1は好ましくは置
換されていてもよいフエニルである。 ＸがＮ−R10である場合には、R1は好ましく
は（ａ／５）と異つている。 R6は置換されていてもよいフエニルとして、
合計多くても16のＣ原子を持つ１または２のアル
キル（C1-12）ラジカルによつて置換されていて
もよいフエニル、またはヒドロキシフエニルまた
は３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル、好ましくは１のアルキル（C1-12）または
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ルによつて置換されていてもよいフエニル、好ま
しくはフエニルを示す。 R6は好ましくはR6′、即ちアルキル（C1-18）、
フエニル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルまたは（ｃ／１）ラジカル、または
R6aと共にシクロヘキシリデン、好ましくはR6″、
即ちアルキル（C1-12）、フエニルまたはR6aと共
にシクロヘキシリデン、好ましくはR6、即ち
アルキル（C1-12）またはフエニルを示す。R6は
アルキルとして好ましくは１−12、好ましくは１
−８、好ましくは１−４のＣ原子を有する。 R6aは好ましくはR6a′、即ち水素、アルキル
（C1-12）またはR6′と共にシクロヘキシリデン、
好ましくは水素を示す。R6aはアルキルとして好
ましくは１−８、、好ましくは１−４のＣ原子を
有し、好ましくはメチルである。 R6が置換されているフエニルラジカルまたは
−CH（C6H5）2または（ｃ／１）である場合には、
R6aは好ましくは水素である。 R7が好ましくはR7′、即ち水素、アルキル
（C1-18）、全部で多くても16のＣ原子を有する１
または２のアルキル（C1-12）によつて置換され
ていてもよいフエニル、好ましくはR7″、即ちア
ルキル（C1-18）または１のアルキル（C1-12）で
置換されていてもよいフエニル、好ましくはアル
キル（C1-18）、好ましくはアルキル（C8-18）を
示す。 R8は夫々別個に、好ましくは水素、アルキル
（C1-18）を示し、あるいはR8の両方が共通のＮ原
子と共にラジカル（ｄ／４）、好ましくは水素ま
たはアルキル（C1-4）を示す。 R9は好ましくは水素、アルキル（C1-18）また
は−CH2CH2OH、好ましくは水素またはアルキ
ル（C1-18）、好ましくはアルキル（C1-8）を示
し、好ましくは１−４のＣ原子を有する。 R9aは好ましくは水素、アルキル（C1-8）または
−CH2CH2OHを示す。R9aはアルキルとして好
ましくは１−８、好ましくは１−４のＣ原子を有
する。 R10（Ｘに結合）は好ましくはR10′、即ち水素、
アルキル（C1-12）またはフエニル、好ましくは
R10″、即ちアルキル（C1-4）またはフエニル、好
ましくはフエニルを示す。R10はアルキルとして
好ましくは１−４のＣ原子を有する。R10がフエ
ニルである場合には、R1もまた好ましくはフエ
ニルである。R10（NR10としてＡに結合）は好ま
しくは水素またはアルキル（C1-4）を示す。 R11は好ましくはR11′、即ち水素、アルキル
（C1-22）、合計多くても16のＣ原子を有する１ま
たは２のアルキル（C1-12）によつて置換されて
いてもよいフエニル、好ましくはR11″、即ちアル
キル（C1-18）またはフエニルを示す。ラジカル
（ｂ／２）では、R11は好ましくはフエニルを示
す。R11はアルキルとして好ましくは１−17のＣ
原子を有する。ラジカル（ｂ／２）が存在する場
合には、５位にあるのが好ましく、それによつて
R11が水素以外である場合、隣接するヒドロキシ
ル基は好ましくは第６位にある。 R12は好ましくはアルキル（C1-12）フエニルま
たは４−アルキル（C1-9）フエニルである。 ｎは好ましくは１または２、好ましくは２であ
る。R1では（ａ／４）または（ａ／５）中のｎ
は好ましくは１、R3では好ましくは２である。 R14は好ましくは水素を示す。 シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル
は各々好ましくはシクロヘキシルまたはメチルシ
クロヘキシル、好ましくはシクロヘキシルを意味
する。 これらの条件を満すために、上記の(iii)群の化合
物には次のことが適用される。 Ａは２価のラジカルとして好ましくは次式で表
わされる。 −CHqH2q−（ｆ／１），−CH2−CH2−Ｓ−CH2−
CH2−（ｆ／２），（−CH2−CH2）−1，2，3CH2−
CH2− （ｆ／３），
【式】
【式】
【式】
好ましくは（ｆ／１），（ｆ／３）及び（ｆ／
４）である。ラジカル（ｆ／２），（ｆ／３），
（ｆ／４），（ｆ／５），（ｆ／９）及び（ｆ／10）
は好ましくは酸素の両側に結合されている。ラジ
カル（ｆ／１）は直鎖または分枝である。ｑは２
−10、好ましくは２−６または10である。R10aは
好ましくはアルキル（C1-3）またはフエニルであ
る。
【式】の好ましい例は次式で表わさ れる。 Ａは３価のラジカルとして好ましくは次式で表
される。 好ましくは（ｆ／17）および（ｆ／18）、それ
によつて、式（ｆ／15）から（ｆ／20）において
隣接する原子（または基）は括弧書きしてある。 Ａは４価のラジカルとして好ましくは次式の通
りである。 又は 好ましくは（ｆ／21）である。 Ａは６価のラジカルとして好ましくは次式で表
わされ、 ［（−CH2）−3C−CH2］−2O （ｆ／25） それによつて、遊離原子価は酸素に結合されて
いる。 ラジカル（ｅ／２）および（ｅ／３）における
R10は水素またはアルキル（C1-4）、好ましくは水
素またはメチルを示す。 ｍは好ましくは２−６、好ましくは２−５、好
ましくは２−４である。 ｓは好ましくは０または１−12、好ましくは０
または１−８または10であり、ｐは好ましくは２
または３、好ましくは３である。 Ｄは好ましくは直接結合、酸素または
【式】好ましくは直接結合または
【式】そして（ｅ／15）中のＺ、好ましく は−Ｓ−または
【式】好ましくは−CH2− である。 R13は夫々別個に、好ましくはR13′、即ち水素、
アルキル（C1-4）を示し、あるいは２つのR13の
うち１つはラジカル（ａ／４）を示し、その中で
R7は１価のラジカルであり、好ましくは水素ま
たはアルキル（C1-4）、好ましくはメチルである。 (iii)群の化合物中、好ましいのはブリツジ員に結
合されている１，２または３のラジカルＥを有す
る化合物であり、好ましくは１または３、好まし
くは１のラジカルＥを有する化合物である。これ
らのうち、好ましいのはラジカルE1，E3または
E5を有する化合物であつて、好ましくはラジカ
ルE1またはE3、好ましくはラジカルE3を有する
化合物である。R5′は（Ｅ／15）でないのが好ま
しい。 (i)群の化合物では次式のものが好ましい。 特に、 特に、次のものが好ましい。 (ii)群の化合物中、好ましいのはＲがラジカル
（ａ／１）、またはR3がラジカルE3のものであり、
好ましくはR1が置換されていてもよいフエニル
である化合物である。 (iii)群の化合物中、好ましいのは化合物がラジカ
ル（ｅ／１），（ｅ／６），（ｅ／７），（ｅ／８），
（ｅ／９）または（ｅ／14）のうちの１つを常に
有するという限定付きで、上記（′ａ）式に対
応する化合物である。好ましいのはこれらのブリ
ツジ員の１つを有する（a″）式に適合する化合
物であり、特に（ａ）式に適合する化合物で
ある。 従つて、好ましいのはラジカル（ｅ／１），
（ｅ／６）を有する化合物であり、好ましくは
（ｅ／１）、好ましくは第５位に（ｅ／１）を有す
る化合物である。 (i)および(ii)群の化合物の多くは知られている。
公知でない化合物は同様の方法で製造されうる。 次の化合物は新規であり次式に相当する。 式中、Ｘ，Ｒ，R1，R2，R3，R4およびR5は
（）式に与えられている定義を有し、同様に同
式中の限定が適用し、ラジカル（aa／１）もラ
ジカル（ａ／３）も存在せず、いづれかのR1が
ラジカル（ｅ／１），（ｅ／２），（ｅ／３），（ｅ／
４），（ｅ／５），（ｅ／６），（ｅ／７），（ｅ／８
）
のうち１つであつて、かつその中でＥがE1であ
るか、あるいはＲ＋R1（一緒に）がラジカル
（ｅ／９），（ｅ／10），（ｅ／11），（ｅ／12），
（ｅ／13）のうち１つであるか、あるいはR3がラ
ジカル（ｅ／１），（ｅ／２），（ｅ／３），（ｅ／
４），（ｅ／14）のうちの１つであつて、その中で
ＥがE3であり、そして（ｅ／14）ではR1が置換
されていてもよいフエニルであり、あるいはR5
がＥかE5であり、ｎが１のラジカル（ｅ／１），
（ｅ／２），（ｅ／３），（ｅ／４）のうちの１つ、
またはR1が置換されていてもよいフエニルであ
るラジカル（ｅ／15）を示すという条件がつく。 置換基R1，R3またはR5の１つがラジカル
（ｅ／１），（ｅ／２），（ｅ／３）または（ｅ／４）
のうちの１つである（）式の化合物の製造方法
は、置換基R1，R3またはR5の１つがラジカル
【式】またはこのラジカルの機能内 誘導体である（）式の化合物を、硫黄、酸素ま
たは窒素原子が介在してもよく、そして２−６の
ヒドロキシルおよび／または
【式】基を含む １−22のＣ原子を持つ飽和脂肪族化合物と、ある
いは２または３価のフエノルと、あるいは２また
は３の−NH（R10）−基で置換されているベンゼ
ンと、あるいは
【式】と、あるいは （ｅ／４）ではピペラジンと公知の方法で反応さ
せることを特徴とする。 酸根の機能的誘導体は特に酸塩化物または低級
アルキルエステルでもよい。 R1がラジカル（ｅ／５）または（ｅ／６）の
１つである（）式の化合物の製造方法は、Ｒお
よびR1が各々水素である（）式の化合物を式
【式】または Ｏ＝HC（−CnH2n）−CH＝Ｏ で示される化合物と公知の方法で反応させ、得ら
れた中間生成物を接触水素添加させることを特徴
とする。 R1がラジカル（ｅ／７），（ｅ／８），（ｅ／8a）
または（ｅ／8b）の１つである（）式の化合
物の製造方法は、R1がラジカル
【式】である（）式の 化合物を公知の方法で、（ｅ／７）では
【式】と、（ｅ／８）では HOOC（−CH2）−3COOHと、（ｅ／8a）ではCOCl2
と、（ｅ／8b）では〔Ｏ〕−0，1PCl3またはそれの
機能的誘導体と反応させることを特徴とする。機
能的誘導体は特に対応する低級アルキルエステル
または（ｅ／７）及び（ｅ／８）には酸塩化物で
もよい。 Ｒ＋R1が一緒でラジカル（ｅ／９），（ｅ／
10），（ｅ／11），（ｅ／12），（ｅ／13）の１つであ
る（）式の化合物の製造方法は、ＲおよびR1
が水素である（）式の化合物をそのブリツジ員
に対応するアルデヒドと反応させることを特徴と
する。 R3がラジカル（ｅ／14）またはR5がラジカル
（ｅ／15）である（）式の化合物の製造方法は、
１モルの次式で表わされる化合物を （R3の場合） （R5の場合） ２モルの次式で表わされる化合物と公知方法で
縮合することを特徴とする。 （），（）および（）式中、R1は置換さ
れていてもよいフエニルを示し、R3，R4，R5，
ＤおよびＺは前記で定義した通りである。 ＲおよびR1が水素である（）式の化合物の
製造方法は、下記（）式で表わされる化合物を
少なくとも当量のシアンイオンと共に加熱して、
得られた物質を水の存在下で公知方法で加水分解
し、フエノール系ヒドロキシル基で縮合し、一
方、同時に水を分離させ、続いて、仮に最終物質
においてR7が水素でなく、またはラジカル
（ａ／５）が製造された場合は、対応するアルコ
ールでエステル化するかまたは対応するアミンで
アミノ化する。 式中、R3aおよびR5aはラジカル（ａ／５）が
存在しないことを除いては上記R3およびR5の定
義を有し、そして存在してもよいラジカル（ａ／
４）においてR7は水素だけを意味し、Ｇは第２
アミノラジカルまたは水素を示す。Ｇは第２アミ
ンラジカルとして好ましくは−Ｎ〔アルキル
（C1-4）〕2、好ましくは
【式】または
【式】である。Ｇはハロゲンとして好ま しくは塩素または臭素、好ましくは塩素である。
使用されているシアン化物は好ましくはアルカリ
またはアルカリ土類シアン化物、好ましくはナト
リウムまたはシアン化カリウムである。 本発明はまた、少なくとも１つの水素原子また
は二重結合によつて結合されている有機基のいづ
れかを第３位に持つベンゾフラノン(2)化合物およ
び／またはインドリノン(2)化合物を含み、およ
び／または置換されていてもよいビス−３−ベン
ゾフラン(2)化合物および／または置換されていて
もよいビス−３−インドリノン(2)化合物を含む有
機高分子物質に関し、それによつて、第３位で置
換されていないベンゾフラノン−２（3H）オン化
合物が第５位でｔ−ブチルによる立体障害のある
いかなるヒドロキシルをも有することなく、そし
てインドリノン(2)化合物が、その（１−）窒素原
子に関する限り、水素、アルキルまたはアルアル
キルに結合され、第３位だけが更に他の置換基、
これはアセトアミド構造を持たない、を有し、そ
してその高分子物質が３−アセチルベンゾフラノ
ン(2)化合物を安定剤として含む場合、これは事実
上ハロゲンから遊離する。 更に、本発明は熱酸化、光酸化崩壊、およびポ
リマー溶融物を製造するとき機械的加重によつて
起きる崩壊に対し有機高分子物質を安定させ、ベ
ンゾフラノン(2)化合物および／またはインドリノ
ン(2)化合物を重合の前、間または後にこれら、第
３位に少なくとも１つの水素原子または二重結合
によつて結合されている有機基のいづれかを含む
化合物および／または置換されていてもよいビス
−３−ベンゾフラノン(2)化合物および／または置
換されていてもよいビス−３−インドリノン(2)化
合物中に混和し、それによつて、第３位で置換さ
れないベンゾフラン−２（3H）オン化合物は第５
位でｔ−ブチルによる立体障害のあるいかなるヒ
ドロキシルを持たず、そしてインドリノン(2)化合
物が、その（１−）窒素原子に限り水素、アルキ
ルまたはアルアルキルに結合され、第３位のみが
更に他の置換基、これはアセトアミド構造を持た
ない、を有することを特徴とする方法に関する。
ここで使用する化合物は熱、光酸化および熱機械
分解から高分子物質を保護する。 使用される保護剤の量は広範囲であつて、例え
ば0.01および５％の間、好ましくは0.02および１
％の間であり、保護されるべき物質に関係する。
特に優れている点は上記高分子の有機物質を安定
させる方法にあり、有機高分子物質において本発
明によるベンゾフラノン(2)化合物および／または
インドリノン(2)化合物に付加がなされ、これは有
機高分子物質の性質を改良する。これらの付加物
は立体障害のあるフエノールに基づく酸化防止
剤、あるいは硫黄または燐、もしくは適当な立体
障害のあるフエノールと硫黄および／または燐を
含む化合物との混合物を含む補助安定剤のいづれ
かであつてもよい。 これらの有機高分子物質のプラスチツク部門で
の使用の可能性は特に大きい。例えば、ポリオレ
フイン、特にポリエチレンおよびポリプロピレ
ン、エチレン／プロピレン共重合体、ポリブチレ
ン並びにポリスチレン塩素化ポリエチレン並びに
ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリフエニレン
オキシド、ナイロンの如きポリアミド、ポリウレ
タン、ポリプロピレンオキシド、フエノールホル
ムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリロ
ニトリルおよび対応するコポリマー並びにABS
ターポリマーに使用される。 本発明による化合物は好ましくはポリプロピレ
ン、高分子量のポリエチレンを含むポリエチレ
ン、エチレン／プロピレンコポリマー、ポリ塩化
ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリアクリロニトリル、ABSターポリマー、
アクリル酸エステル、スチレンおよびアクリロニ
トリルのターポリマー、スチレンとアクリロニト
リルのコポリマーまたはスチレンとブタジエンの
コポリマー好ましくはポリプロピレン、ボリエチ
レン、エチレン／プロピレンコポリマーまたは
ABSに使用される。 天然物質もまた安定化されうる。例えばゴムま
たは潤滑油である。保護されるべき物質への混入
または塗布は公知方法で行なわれる。特に重要な
方法は合成組成物を溶融液の新化合物と均質に混
合することにある。例えば、ニーダーで、または
押出機射出成形、噴射成形、スピニングによつて
対応物を形成する。ポリプロピレンまたはポリエ
チレンは好ましくは粒状、砂礫状または粉状で使
用する。 例えば、押出、射出成形、回転式注入成形、ま
たは噴射成形による製造過程で例えば、シート、
フイルム、ループ、チユーブ、コンテナー、ピ
ン、成型品、糸、ひもが得られる。金属線もまた
ポリマー溶融液で、適当な押出機を用いて、被覆
されうる。廃ポリマーを再循環するときでさえ、
本発明の化合物への付加はそのようにして得られ
る再生ポリマー物質の性質を改良できる。 合成物質は、本発明による酸化防止剤と混合す
る前に完全に重合または縮合される必要は必らず
しもない。モノマーまたはプレポリマーまたは初
期縮合物もまた本発明による安定剤と混合させて
よい。そして合成組成物は後で、縮合または重合
の途中あるいは後で最終形態に変換されるにすぎ
ない。混合物の例として、β−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−プロピオ
ン酸ステアリルエステル、テトラキス−〔メチレ
ン−３（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−4′−ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕−メタン、１，３，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ｔ−ブチルフエニル）−ブタン、１，３，５−ト
リス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン、ビ
ス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）−ジチオールテレフタレー
ト、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルイソシアヌレート、１，３，５
−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−５−トリア
ジン２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオンを
持つ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロ−桂皮酸のトリエステル、ビス−〔３，３−
ビス−（4′−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフエニ
ル）−ブタン酸〕−グリコエステル、１，３，５−
トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−ベン
ゼン、２，2′−メチレン−ビス−（４−メチル−
６−ｔ−ブチルフエニル）−テレフタル酸、４，
4′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチル
フエノール、４，4′−ブチリデン−ビス−（６−
ｔ−ブチル−メタ−クレゾール）、４，４−チオ
−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフエノー
ル）、２，2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６
−ｔ−ブチルフエノール）のような立体障害のあ
るフエノールを持つベンゾフラノン(2)化合物およ
び／またはインドリノン(2)化合物があり、その割
合は１：15〜５：１、好ましく１：３〜２：１で
ある。補助安定剤の例として例えばジステアリル
チオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート、テトラキス（メチレン−３−ヘキシル
−チオプロピオネート）−メタン、テトラキス
（メチレン−３−ドデシルチオプロピオネート）−
メタンおよびジオクタデシルジスルフイドのよう
な硫黄を含む化合物、または例えばトリノニルフ
エニルホスフイツト；４，９−ジ−ステアリル−
３，５，８，10−テトラオキサジホスフアスピロ
−ウンデカン、トリス−（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフエニル）−ホスフイツトまたはテトラキス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−４，4′−ビ
フエニリレン−ジホスホネートの如き燐を含む化
合物がある。ベンゾフラノン(2)またはインドリノ
ン(2)化合物と更に付加される安定剤または安定剤
の混合との比率は例えば１：15から５：１、好ま
しくは１：６から３：１であり、フエノール系安
定剤だけを加える場合は好ましくは１：３から
１：１である。 本発明によるベンゾフラノン(2)および／または
インドリノン(2)化合物および上記混合物は、ま
た、更に他の添加剤の存在下で使用されてもよ
い。これらはそれ自体知られており、例えばドイ
ツ特許2606358に記載されている。それらは、例
えば２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンズトリ
アゾル、２−ヒドロキシベンゾフエノン、１，３
−ビス−（2′−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼ
ン、サルチル酸エステル、桂皮酸エステル、置換
されてもよい安息香酸のエステル、立体的に阻止
されているアミン、修酸ジアミドのようなアミノ
アリル化合物の群に属し、紫外線吸収剤、光防止
剤となる。 これと同様に、本発明の化合物は、また、例え
ばＮ，N′−ジベンゾイルヒドラジド、Ｎ−ベン
ゾイル−N′−サルチロイルヒドラジド、Ｎ，
N′−ジステアリルヒドラジド、Ｎ，N′−ビス−
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−プロピオニル〕−ヒドラジド、Ｎ，
N′−ビス−サルチロイルヒドラジド、オキサリ
ル−ビス−（ベンジリデンヒドラジド）、Ｎ，
N′−ビス−（３−メトキシ−２−ナフトイル）−
ヒドラジド、Ｎ，N′−ジ−α−フエノキシブチ
ロキシ（イソフタリル−ジヒドラジド）、等の金
属不活性化剤と一緒に使用してもよい。 更に加えられるその他の添加剤として例えば火
炎防止剤、帯電防止剤およびその他公知の添加物
がある。本発明は、また、ポリマーを安定させる
酸化防止剤に関し、それらが少なくとも１つの水
素原子または二重結合によつて結合されている有
機基を第３位に有するベンゾフラノン(2)化合物お
よび／またはインドリノン(2)化合物、および／ま
たは置換されてもよいビス−３−ベンゾフラノン
(2)化合物および／または置換されていてもよいビ
ス−３−インドリノン(2)化合物を含むことを特徴
とする。そのような添加物は例えばマスターバツ
チとして知られており、例えば５−90％、好まし
くは20−60％、好ましくは20−30％のベンゾフラ
ノン(2)化合物および／またはインドリノン(2)化合
物を有機高分子物質中に含む。 本発明によるベンゾフラノン(2)および／または
インドリノン(2)化合物は、また、適当な立体障害
のあるフエノールおよび／または光保護剤およ
び／または金属不活性剤と融合させて、その溶融
液を冷却した後練磨させてもよい。このようにし
て製造された添何混合物は、粒子の大きさ、密
度、吸着力、静電荷および他の考えうる物理的性
質を変えることによつては個々の成分に分離する
ことがないという種々の添加粉末の物理的混合物
以上の優れた利点を有する。 適当な螢光増白剤、例えば７−〔2H−ナフト
（１，２−ｄ）トリアゾール−２−イル〕−３−フ
エニルクマロンを同時に溶融する場合に、螢光度
を簡単に測定することによつて添加されている添
加混合物の濃度を決めることができる。なぜなら
ば比較的広範囲にわたる螢光増白剤の濃度につい
ての相対的螢光度はポリマーに混和されている添
加混合物の濃度に比例関係にあるからである。こ
のように、この簡単な螢光度測定が例えば生産押
出機の上で直接行なわれるから、溶融物を使つて
製造される添加混合物の使用は添加物の均質性と
いう利点と並んで合成組成物を安定させる時に効
果的かつ迅速な生産管理を行なう。 本発明は、従つて、本発明による化合物と適当
なフエノール系酸化防止剤、並びに任意の適当な
光保護剤、金属不活性剤、成核剤および潤滑剤、
並びに螢光増白剤との練磨溶融物のポリマーにお
ける添加成分の最適分布のための使用、および存
在する螢光増白剤並びに練磨溶融物それ自体から
の紫外線によつてもたらされる螢光線の強度を測
定することによる添加物の内容の簡単な決定に関
する。 次の実施例において、部およびパーセントは重
量による。温度は℃で表わされている。構造は微
量分析および分光データによつて検査されてい
る。 実施例 １ 15.2ｇのマンデリン酸と20.6ｇの２，４−ジ−
ｔ−ブチルフエノールとを混合して窒素雰囲気下
で20時間180℃に加熱する。水は留去する。冷却
後、反応混合物をエーテルに溶解し、重炭酸ナト
リウム水溶液で、そして次に水で抽出する。溶媒
を蒸発させ、メタノールから再結晶した後に融点
113−114゜を持つ表１の第４混合物の式を有する
混合物を得た。 ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノールの代りにｐ
−クレゾール、ｍ−ｔ−ブチルフエノール、ｐ−
ｔ−ブチルフエノール、３，５−ジ−メチルフエ
ノール、２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチルフ
エノール、２，４−ジ−ｔ−アミノフエノール、
２，４−ジ−メチルフエノール、３−（４−ヒド
ロキシフエノール）−プロピオン酸−オクトデシ
ルエステル、２，５−ジ−ｔ−ブチルフエノー
ル、ｍ−クレゾール、４−フエニルフエノール、
２−フエニルフエノール、レソルシノールモノメ
チルエステル、レソルシノール、ステアリン酸−
３−ヒドロキシフエニルエステル、４−ヒドロキ
シ安息香酸メチルエステル、２−ｔ−ブチルフエ
ノール、ｏ−クレゾール、２，４−ジ−ヒドロキ
シベンゾフエノン、４−ヒドロキシ安息香酸、
２，２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン、β−ナフトール、ペンタジオールおよび３
−（４−ヒドロキシフエニル）−プロピオン酸から
のジエステル、レソルシノールおよび２，４−ジ
−ヒドロキシ安息香酸を使用して１または２当量
のマンデリン酸と反応させると、表１の化合物、
番号１〜３，５〜20および22〜28が得られた。 表１の化合物、番号17は化合物、番号16をステ
アリン酸クロリドとエステル化することによつて
得られた。化合物、番号21は化合物、番号20を公
知方法によつてステアリルアルコールとエステル
化することによつて得られた。 実施例 ２ 1.34部の表１の化合物、番号１、1.0部のシク
ロヘキサノン0.02部のピペリジンベンゾエートお
よび20部のトルエンを混合し還流下で21時間加熱
する。混合物を回転蒸発器で濃縮する。次に残渣
を120部のエーテルに溶解し、そのエーテル溶液
を水洗し、グローバー塩（Glauber′s salts）で
脱水し、蒸発させて乾燥する。メタノールからの
再結晶の後に、融点74−75゜の表１の化合物、番
号30白い結晶を得た。 表１の化合物、番号31、および表２の35および
42は類似方法で製造される。 実施例 ３ 40部のエーテルにおける10.14部のジフエニル
アミン溶液を８部のエーテルにおける5.67部のα
−クロロフエニルアセチルクロリド溶液に滴下
し、続いて2.92部のトリエチルアミンをそこに加
える。その混合物を15時間40゜に加熱し、残渣を
ろ別して水とエーテルで洗う。143−144゜融点を
有する白い結晶を得た。その結晶物、4.82部を60
部のニトロベンゼンに加えそして４部の塩化アル
ミニウムをそこへゆつくりと少しずつ加え、その
後温度を30゜に上げて透んだ黄色の溶液を得た。
３時間後にその溶媒を蒸発によつて除去し、残渣
を100部の氷水と80部の濃縮塩酸の混合物に加え
る。それをエーテルで抽出し、次にそのエーテル
結合溶液を水で洗い、MgSO4で脱水してエーテ
ルを蒸発させる。その黄色の油は石油エーテル
（融点、96−98゜）で洗うことによつて結晶にな
る。生成物は表１の化合物、番号33の式を持つ
た。化合物32および34は類似方法で得た。 実施例 ４ 78.9部の次式の化合物を450部のジエチレング
リコール−モノメチルエーテルに溶解する。 39部のシアン化カリウムと６部の沃化カリウム
をそこへ加える。80℃の温度で、63部の水を滴下
する。温度を130゜に調整し、混合物をこの温度で
16時間かきまぜる。室温に冷した後に、1000部の
氷水を加える。注意深く塩酸を酸性にした後に
400部のエーテルに溶解している析出物が得られ
る。その有機相を分離し、水で洗い、MgSO4で
脱水して蒸発させる。残渣をトルエンに加え、約
１時間煮沸するまで加熱し、その上で凝縮物の水
を析出する。溶媒を蒸発させてメタノールから再
結晶した後に無色の結晶性物質、融点88−89゜を
得た。これは表２の式44の物質であつた。 実施例 ５ 次式の化合物を使用して実施例４に類似の方法
を行い表の化合物、番号45を得た。 実施例 ６ 2.54部の化合物、番号38（表２）および1.52部
のマンデリン酸を16時間200℃まで加熱する。そ
の後反応混合物をカラムクロマトグラフ法（シリ
カゲル、エーテル／石油エーテル１：２）によつ
て分離する。185−187℃の融点を有する表２の化
合物、番号51の式に対応する結晶を得た。 実施例 ７ 19.36部の化合物、番号44（表２）、5.36部のテ
レフタルアルデヒド、0.24部のピペリジンベンゾ
エートおよび100部のトルエンの混合物を還流温
度で15時間加熱する。溶媒の蒸発の後にアセトン
から再結晶する。そのようにして得た結晶を少量
の氷冷エーテルで洗つて乾かす。化合物、番号61
の式に対応する241−242℃の融点を有する黄色い
粉末を得た。 実施例 ８ 2.0部のペンタエリトリトール−ｔ−〔３−（４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕と2.1
部のマンデリン酸を一緒に23時間180℃まで加熱
する。冷却後、反応混合物をカラムクロマトグラ
フ法（シリカゲル、溶離剤９：１トルエン／アセ
トン）によつて分離する。そのようにして得た生
成物は90−95℃の融点を有し、化合物、番号60
（表２）の式に対応した。 実施例 ９ 40部のトルエンにおける2.0部のテレフタル酸
ジクロリドの溶液を室温でゆつくりと5.1部の化
合物、番号38（表２）、100部のトルエンおよび2.1
部のトリエチルアミンの混合物に加える。白い析
出物が得られる。その混合物を室温で数時間かき
まぜ、続いて２時間80℃でかきまぜる。析出物は
ろ別して透んだ溶液は蒸発させる。化合物、番号
58（表２）の式で表わされる白い結晶物質、融点
245−246℃、（アセトン／石油エーテルから再結
晶）を得た。 実施例 10 1.60部の化合物、番号61を常圧下室温で接触脱
水素化する。溶媒として20部の氷酢酸を使用し、
触媒として0.2部の硫酸バリウムのパラジウムを
使用する。触媒と溶媒の除去後、残渣をエーテル
で処理する。エーテル化された溶液を重炭酸ナト
リウム溶液で振とうし、次に水で振とうし、続い
てMgSO4で脱水して蒸発させる。258−259℃の
融点を有する生成物（石油エーテル）は化合物、
番号60の式に対応した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 Ａ 1200部の市販の不安定なポリプロピレン（プロ
フアクス（Profax）6501）、0.6部のカルシウムス
テアレート、0.6部のテトラキス−〔メチレン−３
（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）−プロピオネート〕−メタンおよび0.6部の
表１の化合物、番号４の混合物を10分間振とうし
て押出機の異なる加熱領域、温度、150，240，
260および200゜で120revs／min押出して水槽を通
過させた後練磨したストランドを形成する。練磨
物を更に９回押出し練磨をくりかえし、毎回一部
をとり出してポリマーの熱酸化崩壊して測定する
メルトフローインデツクス（ASTM Ｄ 1238L、
230゜、216KgによるMFI）を測定する。表１の化
合物、番号４を入れないコントロールを同様に押
出して試験する。比較すると、表１の化合物、番
号４を含むポリマーは連続押出の間非常に改良さ
れた溶融安定性を示した。同表の他の化合物を同
様の方法で使用してもよい。 実施例 Ｂ 100部の不安定なHD−ポリエチレン粉末（フ
イリツプスタイプ）を0.02部の表１の化合物、番
号７と0.01部のテトラキス−〔メチレン−３（3′，
5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
−プロピオネート）−メタンと安定させる。この
粉末を0.325Kg230゜でダーレンパート
（Darenpart）−MFI装置を使つて変形MFI試験に
付す。粉末325ｇを加熱したスチール製シリンダ
ーに入れる。押し出されるポリマーを60秒間隔で
切断する。その量をｇ／10minの条件で計算す
る。ポリマーの架橋が安定化が不十分なために、
強ければ強いほどMFI値は低い。５〜15分後に
一定値を得た。同表の他の化合物を類似の方法で
使用してもよい。 実施例 Ｃ 1.0部のオクチルステアレート、1.5部のBa−
Cd安定剤（粉末状）、１部の表１の化合物、番号
４および0.5部の市販のアリールアルキルホスフ
エイトを100部の市販の分散剤PVC（Ｋ−値−60）
と流体ミキサー（パペンマイヤータイプ
TEHK8）（Fluid Mixer、Papenmeier TyPe
TEHK8）の中で110゜になるまで混合する。均質
の混合物を１分間180゜に加熱したローラーの上で
圧延して200℃で２気圧下1.5分間、20気圧下1.5
分間で板状（厚さ１mm）にする。その検体、即ち
板を30分間180℃で空気循環乾燥機に入れる。化
合物、番号４および1.5部のBa−Cd安定剤の代り
に2.5部のBa−Cd安定剤を含んだ比較試料を同様
に処理した。この試料は熱処理の初期にさえ変色
し、30分後には表１の化合物、番号４を含む試料
より一段と著しく退色した。 実施例 Ｄ 300部のABS粉末（エフエー、マーボンアオエ
30／075（Fa.Marbon AOE30／075）を2200部の
クロロホルムに溶解し、その溶液を8000部のメタ
ノールに落してABSを析出する。ろ過後、今や
安定剤から遊離しているポリマーを一晩中真空中
で処理して全部の溶液を除去する。このように処
理したABS粉末の100部をクロロホルムに溶解
し、0.2部の表１の化合物、番号10をその中に加
えて一緒に15分間窒素雰囲気下でかきまぜる。そ
の溶液をガラス板の上で１mmのドクターブレード
でフイルム状にし、そして放置して溶媒を蒸発さ
せる。それによつてフイルムは150μ以下になり、
真空中で室温、一晩で溶媒の残渣から遊離する。
次にフイルムを空気循環オーブンの中で95゜で暖
ためる。IR−測定を繰り返して1715cm-1でΔε＝
0.4とし、耐老化性を検査した。ベンゾフラノン
化合物を含む試料は安定剤を含まないコントロー
ル試料よりも長時間の耐老化性を持つていた。 実施例 Ｅ 100部の粒状ポリエチレンテレフタレートを粗
粉末に粉砕して真空乾燥室で100℃で一晩中乾燥
する。1.0部の表１の化合物、番号41を加えてそ
の混合物を均一にし、次いで押出機で粒状にし、
280゜で繊維にし、引き伸ばして（120den／14）、
ねじる。その繊維を白いカードに巻きアトラス社
の耐候試験機（Atlas Weatherometer）で24時
間おきに露光する。安定していないコントロール
と比較すると、化合物、番号41を含む試料は露光
の間黄変しにくく同一の張力（50％）に減少させ
るには実質的に長時間同試験機に放置できた。 実施例 Ｆ 1000部の20％スチレン−ブタジエンゴム懸濁液
を５％塩化ナトリウム溶液の塩酸にかきまぜなが
ら加えてゴムを固まらせる。撹拌をPH3.5で１時
間続ける。ろ過後、凝固物をくり返し洗い、真空
室で室温で一定重量に乾燥させる。 このゴムの25部をブラベンダープラストグラフ
（Brabender plastographs）により窒素雰囲気下
で125゜まで加熱して0.25部の表１の化合物、26と
10分間混合し、続いて125゜で板状（0.5mm厚）に
圧延する。これを安定剤を含まない試料と共に24
時間間隔でアトラス社の耐候試験機に入れる。同
試料と比較すると安定した試料は非常に良い耐候
性を示した。 実施例 Ｇ 49.5部の表１の化合物、番号４、49.5部のテト
ラキス−〔メチレン−３−（3′，5′−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネート〕
−メタン、１部のカルシウムステアレートおよび
0.02部の（７−〔24−ナフトール（１，2d）トリ
アゾール−２−イル〕−３−フエニルクマリン
（螢光増白剤）を140゜に加熱する。その混合物を
かきまぜながら溶融し、その溶融液を平らの皿に
注ぎ入れて冷却後に粉砕する。生成物を70−75℃
で溶融する。 0.5部の粉砕溶融液を1000部の不安定なHDPE
粉末（ジーグラータイプ（Ziegler Type）、MFI
190／Ｚ＝0.7）と一緒に振とうをくり返してプラ
スチツクのバツグの中で混合する。粉末混合物の
43部を、トルク表示分解でシヤープな滴下になる
まで（架橋減少）ブラベンダープラステイコーダ
ーPLV151押出機の中で50revs／分、220゜に加熱
する。テトラキス−〔メチレン−３−（3′，5′−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロ
ピオネート〕−メタンと２，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフエノールとの１：１混合物の２倍
量の安定した試料と比較するとテストサンプルは
すばらしく安定していた。 上記溶融物の濃度の違うものをポリエチレンま
たはポリプロピレン粉末と混合し、ストランドに
押出し、続いて粉砕した時に螢光度を測定できる
（螢光増白剤の存在による）。螢光増白剤の濃度が
0.01〜1ppmのとき、螢光度はその溶融混合物質
の濃度に比例した。このように、ポリマー粒状物
の添加剤の濃度を簡単な螢光度測定によつて測定
できた。
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