JPS6319518B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6319518B2
JPS6319518B2 JP4887579A JP4887579A JPS6319518B2 JP S6319518 B2 JPS6319518 B2 JP S6319518B2 JP 4887579 A JP4887579 A JP 4887579A JP 4887579 A JP4887579 A JP 4887579A JP S6319518 B2 JPS6319518 B2 JP S6319518B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tert
butyl
bis
alkyl group
stabilizer
Prior art date
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Expired
Application number
JP4887579A
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English (en)
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JPS54141753A (en
Inventor
Deii Supibatsuku Jon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS54141753A publication Critical patent/JPS54141753A/ja
Publication of JPS6319518B2 publication Critical patent/JPS6319518B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C07F9/4866—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the ester moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4875—Esters with hydroxy aryl compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は有機物質特にプラスチツク、ポリマヌ
および暹脂、鉱物性および合成の流䜓および油の
安定化に有甚な立䜓障害オルト−アルキル化プ
ニルホスホナむトおよび該化合物からなる重合性
および非重合性有機物質のための安定化剀に関す
るものである。 プラスチツク、暹脂、最滑剀および鉱油および
合成油の様な有機重合性物質は熱、酞化および光
による劣化を受け易い。圓該技術分野で倚くの皮
類の安定剀が皮々の基質を安定化するために知ら
れおいる。それらの安定剀の有効性は、劣化の原
因および安定化すべき基質によ぀お異る。長期酞
化防止剀ずしお非垞に有効な倚くの安定剀が短時
間ではあるが比范的高枩での熱劣化に察しお基質
を安定化するこずが芁求される加工安定剀ずしお
はあたり有効でないこずが知られおいる。たた倚
くの安定剀が基質ずの盞溶性が比范的乏しく、そ
のため補品䜿甚期間䞭に問題が生じたり、安定剀
の効果が枛少する。たた、安定剀のあるものは垂
販安定剀ずしお実際に䜿甚するためには揮発性が
倧きすぎるかたたは熱たたは加氎分解に察する安
定性が悪すぎる。 特公昭73−41009号公報〔ケミカルアブストラ
クトCA、第81巻第121856g1974幎〕には、
立䜓障害のないプニルホスホナむトおよび立䜓
障害のないプニルチオホスホナむトが、ABS、
PVC、ポリオレフむンおよび他の重合性物質の
熱安定剀ずしお開瀺されおいる。 米囜特蚱第3825629号明现曞䞭には、ゞプニ
ルホスホナむト、ゞプニレン ビス−ホスホナ
むトおよびタヌプニレン ビス−ホスホナむト
が有機物質の安定剀ずしお開瀺されおいる。 これらの化合物は、特に化合物䞭の原子にゞ
プニルたたはタヌプニル郚分が盎接結合しお
いる点で本発明化合物ず構造的に異なる。 ゞプニル プニルホスホナむトを少量含有
する熱安定化線状ポリ゚ステルは、米囜特蚱第
3609118号で特蚱請求されおいる。この特蚱はゞ
プニル プニルホスホナむトのみを䟋瀺しお
いるだけであ぀お、䞋䜍抂念に属する化合物の類
別開瀺を行なわずに非垞に挠然ずプニルホスホ
ナむト化合物を瀺しおいるにすぎない。 米囜特蚱第3809676号および第3978020号明现曞
には、本発明ホスホナむトに関連した構造のある
皮のホスホナむトを類別的に開瀺しおいるが、本
発明の立䜓障害ホスホナむトに぀いおは䟋瀺も蚀
及なされおいない。これらの匕䟋はそれぞれホス
ホナむトたたはホスフむナむトをバリりム、カル
シりムたたはセリりムアルカノ゚ヌトたたはカヌ
ボネヌトず䞀緒に含有する耐熱難燃性ポリカヌボ
ネヌトおよびホスホナむトおよび゚ポキシ化合物
を含有する耐熱性ポリカヌボネヌトに関するもの
である。 本発明ホスホナむトは倚くの基質䞭で驚くべき
安定化䜜甚を有し、この安定化胜の点で埓来公知
のホスホナむトより優れおいる。 本発明ホスホナむトの優れた特性は、氎の圱響
たたは加氎分解䜜甚を殆んど受けない組成物䞭で
特に顕著である。 本発明のオルト−アルキル化プニルホスホナ
むトは次匏 匏䞭、 R1は䜎玚アルキル基たたはプニル基を衚わ
し、 R2は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
を衚わし、そしお R3は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
を衚わすで衚わされる。 R1は、炭玠原子数ないしのアルキル基、
䟋えばメチル基たたは−ブチル基であり埗る。
奜たしくは、R1はプニル基である。 R2は第䞉ブチル基、第䞉アミル基たたは第䞉
オクチル基のような炭玠原子数ないしの第䞉
アルキル基である。 R3は第䞉ブチル基のような炭玠原子数ない
しの第䞉アルキル基である。最も奜たしくは
R3は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基で
ある。 本発明の化合物は次の方法で補造される。 第䞉アミンの䜿甚は、匏で衚わされるプノ
ヌルを、化孊量論量のアルカリ金属たたはアルカ
リ金属氎酞化物ず反応させおプノレヌト陰むオ
ンに倉え、続いおこの陰むオンを匏で衚わされ
る化合物ず適圓に反応させるこずにより避けるこ
ずもできる。 ベンれン、トル゚ンたたはキシレンの様な芳銙
族炭化氎玠が合成の溶媒ずしお䜿甚し埗るが、こ
れらは必ずしも必芁ではない。 反応工皋はトリ゚チルアミン、ピリゞン、
−ゞメチルアニリンの様な第䞉アミンを䜿甚し
お郜合良く行なうこずができるが、これらの䜿甚
もやはり必須ではない。 第䞉アミンを陜子受容䜓ずしおの必芁量よりも
過剰に䜿甚すれば、合成工皋の反応速床を非垞に
増加するこずができる。この事実は匏で衚わさ
れる化合物が比范的高床の立䜓障害を有するプ
ノヌルである堎合特に重芁である。 反応枩床は宀枩以䞋から反応系に存圚する溶媒
の還流枩床たで倉化させうる。 溶媒を䜿わない堎合、玄150゜迄の枩床が郜合が
良い。 皮々の出発物質、即ち、プノヌル、チオプ
ノヌル、クロロホスフむンの倚くは垂販品ずしお
入手可胜であるか、公知の方法で容易に補造しう
る。 本発明の化合物は広範囲の有機ポリマヌ䞭で光
安定剀およびたたは酞化防止剀ずしお有効であ
る。安定化しうるポリマヌずしおは以䞋の䟋をあ
げるこずができる  モノたたはゞオレフむンから誘導されるポリ
マヌ、䟋えば堎合により架橋しおいおもよいポ
リ゚チレン、ポリプロピレン、ポリむ゜ブチレ
ン、ポリメチルブテン−、ポリメチルペンテ
ン−、ポリむ゜プレン、ポリブタゞ゚ン。  で瀺したホモポリマヌの混合物、䟋えばポ
リプロピレンおよびポリ゚チレンの混合物、ポ
リプロピレンおよびポリブテン−の混合物、
ポリプロピレンおよびポリむ゜ブチレンの混合
物。  で瀺したホモポリマヌをベヌスずするモノ
マヌからなるコポリマヌ、䟋えば゚チレンプ
ロピレンコポリマヌ、プロピレンブテン−
コポリマヌ、プロピレンむ゜ブチレンコポリ
マヌ、゚チレンブテン−コポリマヌ䞊びに
゚チレンおよびプロピレンず、ヘキサゞ゚ン、
ゞシクロペンタゞ゚ンたたぱチリデンノルポ
ルネンのようなゞ゚ンずのタヌポリマヌ、およ
びα−オレフむンのコポリマヌ䟋えば゚チレン
ずアクリル酞たたはメタクリル酞ずのコポリマ
ヌ。  ポリスチレン。  スチレンのコポリマヌおよびα−メチルスチ
レンのコポリマヌ、䟋えばスチレンブタゞ゚
ンコポリマヌ、スチレンアクリロニトリルコ
ポリマヌ、スチレンアクリロニトリルメタ
アクリレヌトコポリマヌ、耐衝撃匷床を付䞎す
るためにアクリル酞゚ステルポリマヌで倉性し
た、スチレンアクリロニトリルコポリマヌ䞊
びにブロツクコポリマヌ、䟋えばスチレンブ
タゞ゚ンスチレンブロツクコポリマヌ。  スチレンのグラフトコポリマヌ、䟋えばスチ
レンずポリブタゞ゚ンずからのグラフトポリマ
ヌ、䞀般にアクリロニトリルブタゞ゚ンス
チレンたたはABSプラスチツクず呌ばれるス
チレンずアクリロニトリルずポリブタゞ゚ンず
からのグラフトポリマヌ䞊びにこれずに瀺し
たコポリマヌずの混合物。  ハロゲン含有ビニルポリマヌ、䟋えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフツ化ビ
ニル、ポリクロロブレン、塩玠化ゎム、塩化ビ
ニル塩化ビニリデンコポリマヌ、塩化ビニ
ル酢酞ビニルコポリマヌ、塩化ビニリデン
酢酞ビニルコポリマヌ。  αβ−䞍飜和酞およびその誘導䜓から誘導
されるポリマヌ、䟋えばポリアクリレヌトおよ
びポリメタアクリレヌト、ポリアクリルアミ
ド、およびポリアクリロニトリル。  䞍飜和アルコヌルおよびアミンから䞊びにそ
のアシル誘導䜓たたはアセタヌルから誘導され
るポリマヌ、䟋えばポリビニルアルコヌル、ポ
リ酢酞ビニル、ポリステアリン酞ビニル、ポリ
安息銙酞ビニル、ポリマレむン酞ビニル、ポリ
ビニルブチラヌル、ポリアリルフタレヌト、ポ
リアリルメラミンおよびこれらずその他のビニ
ル化合物ずのコポリマヌ、䟋えば゚チレン酢
酞ビニルコポリマヌ。 10 ゚ポキシから誘導されるホモポリマヌおよび
コポリマヌ、䟋えばポリ゚チレンオキサむドた
たはビス−グリシゞル゚ヌテルから誘導される
ポリマヌ。 11 ポリアセタヌル、䟋えばポリオキシメチレ
ン、䞊びにコモノマヌずしお゚チレンオキサむ
ドを含有するポリオキシメチレン。 12 ポリアルキレンオキサむド、䟋えばポリオキ
シ゚チレン、ポリプロピレンオキサむドたたは
ポリむ゜ブチレンオキサむド。 13 ポリプニレンオキサむド。 14 ポリりレタンおよびポリりレア。 15 ポリカヌボネヌト。 16 ポリスルホン。 17 ゞアミンずゞカルボン酞からおよびたたは
アミノカルボン酞からたたは盞圓するラクタム
から誘導されるポリアミドおよびコポリアミ
ド、䟋えばポリアミド、ポリアミド、
ポリアミド10、ポリアミド11およびポリア
ミド12、ポリ−−プニレン−む゜フタルア
ミド。 18 ゞカルボン酞ずゞアルコヌルからおよびた
たはヒドロキシカルボン酞たたは盞圓するラク
トンから誘導されるポリ゚ステル、䟋えばポリ
゚チレングリコヌル テレフタレヌトおよびポ
リ−−ゞメチロヌル−シクロヘキサン
テレフタレヌト。 19 䞀方がアルデヒドで他方がプノヌル、尿玠
およびメラミンから誘導される架橋ポリマヌ、
䟋えばプノヌルホルムアルデヒド、尿玠
ホルムアルデヒドおよびメラミンホルムアル
デヒド暹脂。 20 アルキド暹脂、䟋えばグリセロヌルフタル
酞暹脂およびそのメラミンホルムアルデヒド
暹脂ずの混合物。 21 倚䟡アルコヌルず飜和および䞍飜和ゞカルボ
ン酞ずのコポリ゚ステルから、ビニル化合物を
架橋剀ずしお誘導される䞍飜和ポリ゚ステル暹
脂およびそれらの難燃性のハロゲン−含有倉性
暹脂。 22 倩然ポリマヌ䟋えばセルロヌス、ゎム䞊びに
化孊的に倉性したそれらの同族誘導䜓、䟋えば
酢酞セルロヌス、セルロヌスプロピオネヌトお
よびセルロヌスブチレヌトおよびメチルセルロ
ヌスのようなセルロヌス゚ヌテル。 本発明の化合物は、プラスチツク、ポリマヌ、
暹脂のような有機材料、曎に最滑油、埪環油等の
ような鉱物性および合成流䜓の安定化に特に効果
的である。 本発明の化合物は、ずりわけポリオレフむン、
䟋えば、ポリ゚チレン、ポリプロピレン、ポリむ
゜ブチレン、ポリブテン−、ポリペンテ
ン−、ポリ−メチルブテン−、ポリ
−メチル−ペンテン−、皮々の゚チレン−
プロピレンコポリマヌ等を保護する安定剀ずしお
特に有甚である。 本発明の化合物が特に有甚な他の基質は、耐衝
撃ポリスチレン、ABS暹脂、SBR、ポリむ゜プ
レン、等を含めたポリスチレン、さらに倩然ゎ
ム、さらにポリ゚チレン テレフタレヌト、ポリ
ブチレン テレフタレヌト、これらのコポリマヌ
を含めたポリ゚ステルである。 安定化され埗る物質ずしおはさらにポリりレタ
ン、ポリカヌボネヌト、ナむロン、ナむロン
等のポリアミドさらにコポリアミドおよび
ポリスルホンをあげるこずができる。 本発明化合物は、単に䞻ずしお酞化防止䜜甚た
たは䞻ずしお光安定化䜜甚を発揮する単独安定剀
ずしお䜿甚するこずも出来、たたは酞化防止剀お
よび光安定剀の䞡䜜甚を目的ずしお䜿甚するこず
もできる。本安定剀はプノヌル系酞化防止剀、
ステアリン酞カルシりムの様な最滑剀、顔料、着
色剀たたは染料、玫倖線吞収剀、立䜓障害アミン
の様な光安定剀、金属奪掻剀、タルクおよび他の
増量剀ずずもに䜿甚しうる。 䞀般的に本発明の安定剀は、安定化剀および安
定化される有機物質に察し、玄0.01ないし玄重
量の割合で䜿甚するが、この倀は個々の基質お
よび䜿甚䟋に応じお倉えるこずができる。奜たし
い範囲は玄0.05ないし玄であるが、0.1ない
し玄が特に奜たしい。 本発明の化合物は、特に高枩における加工時に
ポリマヌを安定化し、ポリマヌを䜕回も抌出た埌
でも色圩の倉化を比范的少なくする。この特性が
特に顕著に発揮されるポリマヌずしおは、ポリプ
ロピレン、ポリ゚チレン、ABSの様なスチレン
系暹脂、ポリ゚チレン テレフタレヌト、および
ポリブチレン テレフタレヌト、ポリカヌボネヌ
ト、倩然ゎム、SBRの様な合成ゎム等が挙げら
れる。加工安定剀ずしお䜿甚されお来た倚くの化
合物が、プノヌル系酞化防止剀等の存圚䞋での
みポリオレフむンの加工安定剀ずしお有効であ぀
たのに察し、本発明の化合物はプノヌル系酞化
防止剀の䞍存圚䞋でも有効である。 本発明化合物の倚くはポリマヌに光安定性を䞎
える胜力ずずもに、加工安定化䜜甚をも兌ね備え
おいる。この事実は加工枩床がずりわけ高く、そ
しお化孊線に察する安定性が第䞀に芁求されるポ
リマヌ繊維においお特に重芁である。 匏で衚わされる化合物からなる安定剀は、有
機ポリマヌから成圢品を補造する前の郜合の良い
任意の段階で、慣甚技術によ぀お有機ポリマヌ䞭
に容易に混入しうる。䟋えば本安定化剀は也燥粉
末䜓ずしおポリマヌに混合するこずもでき、ある
いは安定剀の懞濁液たたは乳化液をポリマヌの溶
液、懞濁液たたは乳化液ず混合するこずもでき
る。本発明の安定化剀ず安定化される有機物質ず
からなる組成物以䞋、安定化ポリマヌ組成物ず
いうは、堎合によ぀おはさらにたた以䞋に列挙
する皮々の慣甚添加剀、特にプノヌル系酞化防
止剀、玫倖線吞収剀、光安定剀たたはこれらの混
合物を重量で玄0.01ないし玄、奜たしくは玄
0.05ないし玄、特に奜たしくは玄0.1ないし
を含んでも良い  酞化防止剀 1.1 単玔−ゞアルキルプノヌル 䟋えば、−ゞ−第䞉ブチル−−メチル
プノヌル、−第䞉ブチル−−ゞメチル
プノヌル、−ゞ−第䞉ブチル−−メト
キシメチルプノヌルおよび−ゞ−オクタ
デシル−−メチルプノヌル。 1.2 アルキル化ヒドロキノンの誘導䜓 䟋えば、−ゞ−第䞉ブチル−ヒドロキノ
ン、−ゞ−第䞉アミル−ヒドロキノン、
−ゞ−第䞉ブチル−ヒドロキノン、
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−アニ゜ヌ
ル、−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−
アニ゜ヌル、トリス−−ゞ−第䞉ブチル
−−ヒドロキシプニルホスフむツト、
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシプニル
ステアレヌトおよびビス−−ゞ−第䞉ブ
チル−−ヒドロキシプニル アゞペヌト。 1.3 氎酞化チオゞプニル゚ヌテル 䟋えば2′−チオ−ビス−−第䞉ブチル
−−メチルプノヌル、2′−チオ−ビス
−−オクチルプノヌル、4′−チオ−ビ
ス−−第䞉ブチル−−メチルプノヌル、
4′−チオ−ビス−−ゞ−第二アミル
プノヌル、4′−チオ−ビス−−第䞉ブ
チル−−メチルプノヌルおよび4′−ビ
ス−−ゞメチル−−ヒドロキシプニ
ルゞスルフむド。 1.4 アルキリデン−ビスプノヌル 䟋えば、2′−メチレン−ビス−−第䞉
ブチル−−メチルプノヌル、2′−メチ
レン−ビス−−第䞉ブチル−−゚チルプ
ノヌル、4′−メチレン−ビス−−第䞉ブ
チル−−メチルプノヌル、4′−メチレ
ン−ビス−−ゞ−第䞉ブチルプノヌ
ル、−ゞ−−第䞉ブチル−−メチル
−−ヒドロキシベンゞル−−メチルプノ
ヌル、2′−メチレン−ビス−〔−メチル−
−α−メチルシクロヘキシル−プノヌル〕、
−ビス−ゞメチル−−ヒドロキ
シプニル−ブタン、−ビス−−第䞉
ブチル−−ヒドロキシ−−メチルプニル
−ブタン、−ビス−−ゞ−第䞉ブ
チル−−ヒドロキシプニル−プロパン、
−トリス−−第䞉ブチル−−ヒドロ
キシ−−メチルプニル−ブタン、−
ビス−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−−メ
チルプニル−−−ドデシルメルカプトブ
タン、−テトラ−−第䞉ブチ
ル−−ヒドロキシ−−メチルプニル−ペ
ンタンおよび゚チレングリコヌル ビス〔
−ビス−−第䞉ブチル−−ヒドロキシプ
ニル−ブチレヌト〕。 1.5 −−および−ベンゞル化合物 䟋えば、3′5′−テトラ−第䞉ブチル
−4′−ゞヒドロキシベンゞル゚ヌテル、オク
タデシル −ヒドロキシ−−ゞメチルベ
ンゞル−メルカプトアセテヌト、トリス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞル
−アミン、およびビス−−第䞉ブチル−−
ヒドロキシ−−ゞメチルベンゞル ゞチ
オテレフタレヌト。 1.6 ヒドロキシベンゞル化マロネヌト 䟋えば、ゞ−オクタデシル −ビス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシベン
ゞル−マロネヌト、ゞオクタデシル −−
第䞉ブチル−−ヒドロキシ−−メチルベンゞ
ル−マロネヌト、ゞドデシルメルカプト゚チル
−ビス−−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシベンゞル−マロネヌトおよびゞ−
〔−−テトラメチルブチル−
プニル〕 −ビス−−ゞ−第䞉
ブチル−−ヒドロキシベンゞル−マロネヌト。 1.7 ヒドロキシベンゞル−芳銙族化合物 䟋えば、−トリ−−ゞ−第
䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞル−
−トリメチルベンれン、−ゞ−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞル−
−テトラメチルベンれンおよび
−トリ−ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシベンゞル−プノヌル。 1.8 −トリアゞン化合物 䟋えば、−ビス−オクチルメルカプト−
−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ
アニリノ−−トリアゞン、−オクチルメル
カプト−−ビス−−ゞ−第䞉ブチ
ル−−ヒドロキシアニリノ−−トリアゞン、
−オクチルメルカプト−−ビス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシプノキ
シ−−トリアゞン、−トリス−
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシプ
ノキシ−−トリアゞン、−トリス
−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシフ
゚ニル゚チル−−トリアゞンおよび
−トリス−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒ
ドロキシベンゞルむ゜シアヌレヌト。 1.9 β−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロ
キシプニル−プロピオン酞のアミド 䟋えば、−トリス−−ゞ−
第䞉ブチル−−ヒドロキシプニル−プロピオ
ニル−ヘキサヒドロ−−トリアゞンおよび
N′−ゞ−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロ
キシプニル−プロピオニル−ヘキサメチレン
ゞアミン、N′−ビス−β−−ゞ−第
䞉ブチル−−ヒドロキシプニル−プロピオ
ニルヒドラゞン。 1.10 β−−ゞ−第䞉ブチル−−ヒド
ロキシプニル−プロピオン酞ず䞀䟡たたは
倚䟡アルコヌルずの゚ステル 䟋えば、メタノヌル、゚タノヌル、オクタデカ
ノヌル、−ヘキサンゞオヌル、−ノ
ナンゞオヌル、゚チレングリコヌル、−プ
ロパンゞオヌル、ゞ゚チレングリコヌル、チオゞ
゚チレングリコヌル、ネオペンチルグリコヌル、
ペンタ゚リトリトヌル、−チア−りンデカノヌ
ル、−チア−ペンタデカノヌル、トリメチルヘ
キサンゞオヌル、トリメチロヌル゚タン、トリメ
チロヌルプロパン、トリス−ヒドロキシ゚チル
む゜シアヌレヌトおよび−ヒドロキシメチル−
−ホスフア−−トリオキサビシクロ
−〔2.2.2〕オクタンずの゚ステル。 1.11 β−−第䞉ブチル−−ヒドロキシ−
−メチルプニル−プロピオン酞ず䞀䟡た
たは倚䟡アルコヌルずの゚ステル 䟋えば、メタノヌル、゚タノヌル、オクタデカ
ノヌル、−ヘキサンゞオヌル、−ノ
ナンゞオヌル、゚チレングリコヌル、−プ
ロパンゞオヌル、ゞ゚チレングリコヌル、チオゞ
゚チレングリコヌル、ネオペンチルグリコヌル、
ペンタ゚リトリトヌル、−チア−りンデカノヌ
ル、−チア−ペンタデカノヌル、トリメチルヘ
キサンゞオヌル、トリメチロヌル゚タン、トリメ
チロヌルプロパン、トリス−ヒドロキシ゚チル
む゜シアヌレヌトおよび−ヒドロキシメチル−
−ホスフア−−トリオキサビシクロ
−〔2.2.2〕オクタンずの゚ステル。 1.12 −ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシ
プニル酢酞ず䞀䟡たたは倚䟡アルコヌルずの
゚ステル 䟋えば、メタノヌル、゚タノヌル、オクタデカ
ノヌル、−ヘキサンゞオヌル、−ノ
ナンゞオヌル、゚チレングリコヌル、−プ
ロパンゞオヌル、ゞ゚チレングリコヌル、チオゞ
゚チレングリコヌル、ネオペンチルグリコヌル、
ペンタ゚リトリトヌル、−チア−りンデカノヌ
ル、−チア−ペンタデカノヌル、トリメチルヘ
キサンゞオヌル、トリメチロヌル゚タン、トリメ
チロヌルプロパン、トリス−ヒドロキシ゚チル
む゜シアヌレヌトおよび−ヒドロキシメチル−
−ホスフア−−トリオキサビシクロ
−〔2.2.2〕オクタンずの゚ステル、特にペンタ゚
リトリトヌルのテトラキス゚ステル。 1.13 ベンゞルホスホネヌト 䟋えば、ゞメチル −ゞ−第䞉ブチル−
−ヒドロキシベンゞルホスホネヌト、ゞ゚チル
−ゞ−第䞉ブチル−−ヒドロキシベン
ゞルホスホネヌト、ゞオクタデシル −ゞ
−第䞉ブチル−−ヒドロキシベンゞルホスホネ
ヌトおよびゞオクタデシル −第䞉ブチル−
−ヒドロキシ−−メチルベンゞルホスホネヌ
ト。 本発明化合物ず䞀緒に䜿甚しうる他の添加剀お
よび酞化防止剀の䟋ずしお以䞋のものが挙げられ
る  アミノアリヌル誘導䜓 䟋えば、プニル−−ナフチルアミン、プ
ニル−−ナフチルアミン、N′−ゞ−プ
ニル−−プニレンゞアミン、N′−ゞ−
−ナフチル−−プニレンゞアミン、
N′−ゞ−−ナフチル−−プニレンゞアミ
ン、N′−ゞ−第二ブチル−−プニレン
ゞアミン、−゚トキシ−−トリメチ
ル−−ゞヒドロキノリン、−ドデシル−
−トリメチル−−ゞヒドロキノ
リン、モノ−およびゞオクチルむミノゞベンゞ
ル、重合化−トリメチル−−ゞ
ヒドロキノリン オクチル化ゞプニルアミン、ノニル化ゞプ
ニルアミン、−プニル−N′−シクロヘキシ
ル−−プニレンゞアミン、−プニル−
N′−む゜プロピル−−プニレンゞアミン、
N′−ゞ−第二オクチル−−プニレンゞ
アミン、−プニル−N′−第二オクチル−
−プニレンゞアミン、N′−ゞ−−
ゞメチルペンチル−−プニレンゞアミン、
N′−ゞメチル−N′−ゞ−第二オクチ
ル−−プニレンゞアミン、−ゞメチ
ル−−メトキシアニリン、−゚トキシ−−
第二ブチルアニリン、ゞプニルアミン−アセト
ン瞮合物、アルドヌル−−ナフチルアミンおよ
びプノチアゞン。 䞊蚘酞化防止剀を䜿甚する時は倉色効果に考慮
を払う必芁がある。  玫倖線吞収剀および光安定剀 2.1 −2′−ヒドロキシプニル−ベンゟト
リアゟヌル誘導䜓 䟋えば、5′−メチル−、3′5′−ゞ−第䞉ブチ
ル−、5′−第䞉ブチル−、5′−
−テトラメチルブチル−、−クロロ−3′
5′−ゞ−第䞉ブチル−、−クロロ−3′−第䞉ブ
チル−5′−メチル、3′−第二ブチル−5′−第䞉ブ
チル−、3′−α−メチルベンゞル−5′−メチル、
3′−α−メチルベンゞル−5′−メチル−−クロ
ロ−、4′−ヒドロキシ、4′−メトキシ−4′−オク
トキシ−、3′5′−ゞ−第䞉アミル−、3′−メチ
ル−5′−カルボメトキシ゚チル−および−クロ
ロ−3′5′−ゞ−第䞉アミル−誘導䜓。 2.2 −ビス−2′−ヒドロキシプニル
−−アルキル−−トリアゞン誘導䜓 䟋えば、−゚チル−、−ヘプタデシル−た
たは−りンデシル−誘導䜓。 2.3 −ヒドロキシベンゟプノン誘導䜓 䟋えば、−ヒドロキシ−、−メトキシ−、
−オクトキシ−、−デシルオキシ−、−ド
デシルオキシ−、−ベンゞルオキシ−、
2′4′−トリヒドロキシ−たたは2′−ヒドロキシ
−4′−ゞメトキシ−誘導䜓。 2.4 −ビス−2′−ヒドロキシベンゟむ
ル−ベンれン 䟋えば−ビス−2′−ヒドロキシ−4′−
ヘキシルオキシ−ベンゟむル−ベンれン、
−ビス−2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキ
シ−ベンゟむル−ベンれンたたは−ビス
−2′−ヒドロキシ−4′−ドデシルオキシ−ベン
ゟむル−ベンれン。 2.5 堎合によ぀おは眮換された安息銙酞の゚ス
テル 䟋えば、プニルサリチレヌト、オクチルプ
ニルサリチレヌト、ゞベンゟむルレゟルシン、ビ
ス−−第䞉ブチルベンゟむル−レゟルシン、
ベンゟむルレゟルシン、−ゞ−第䞉ブチル
−−ヒドロキシ安息銙酞−−ゞ−第䞉ブ
チルプニル゚ステル、たたは−オクタデシル゚
ステルたたは−−メチル−−ゞ−第䞉ブ
チル゚ステル。 2.6 アクリレヌト 䟋えば、α−シアノ−ββ−ゞプニルアク
リル酞−゚チル゚ステルたたはむ゜オクチル゚ス
テル、α−カルボメトキシ−けいひ酞メチル゚ス
テル、α−シアノ−β−メチル−−メトキシけ
いひ酞メチル゚ステルたたはブチル゚ステルたた
はβ−カルボメトキシビニル−−メチル−
むンドリン。 2.7 立䜓障害アミン 䟋えば、−ベンゟむル−−テ
トラメチルピペリゞン、−ステアリルオキシ−
−テトラメチルピペリゞン、ビス
−−テトラメチルピペリゞル−
セバケヌト、たたは−−オクチル−
−テトラメチル−−トリアザヌ
スピロ〔〕デカン−−ゞオン。 2.8 修酞ゞアミン 䟋えば、4′−ゞ−オクチルオキシ−アキサ
アニリド、2′−ゞ−オクチルオキシ−
5′−ゞ−第䞉ブチル−オキサアニリド、2′−
ゞ−ドデシルオキシ−5′−ゞ−第䞉ブチル−
オキサアニリド、−゚トキシ−2′−゚チル−オ
キサアニリド、N′−ビス−−ゞメチル−
アミノプロピル−オキザルアミド、−゚トキ
シ−−第䞉ブチル−2′−゚チル−オキサアニリ
ドおよびそれず−゚トキシ−2′−゚チル−
4′−ゞ−第䞉ブチル−オキサアニリドずの混合物
たたはオルト−およびパラ−メトキシ−二眮換オ
キサアニリドのならびにオルト−およびパラ−゚
トキシ−二眮換オキサアニリドの混合物。  金属奪掻剀 䟋えば、オキサアニリド、む゜フタル酞ゞ−ヒ
ドラゞド、セバシン酞−ビス−プニルヒドラゞ
ド、ビス−ベンゞリデン−修酞ゞヒドラゞド、
N′−ゞアセタヌル−アゞピン酞ゞヒドラゞ
ド、N′−ビス−サリチロむル−修酞ゞヒド
ラゞド、N′−ビス−サリチロむル−ヒドラ
ゞン、N′−ビス−−ゞ−第䞉ブチル
−−ヒドロキシプニルプロピオニル−ヒド
ラゞン、−サリチロむル−N′−サリチラ−ル
ヒドラゞン、−サリチロむル−アミノ−
−トリアゟヌルたたはN′−ビス−サ
リチロむル−チオプロピオン酞ゞヒドラゞド。  塩基性補助安定剀 䟋えば、ステアリン酞カルシりム、ステアリン
酞亜鉛、ベヘン酞マグネシりム、リシノヌル酞ナ
トリりムたたはパルミチン酞カリりムの様な高玚
脂肪酞のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩。  栞剀 䟋えば、−第䞉ブチル安息銙酞、アゞピン
酞、たたはゞプニル酢酞。  ホスフむツト 䟋えば、トリプニル ホスフむツト、ゞプ
ニルアルキル ホスフむツト、プニルゞアルキ
ル ホスフむツト、トリ−ノニルプニル
ホスフむツト、トリラりリル ホスフむツト、ト
リオクタデシル ホスフむツト、−む゜デ
シルオキシ−10−テトラオキサ−
−ゞホスフア−〔5.5〕−りンデカンおよび
トリ−−ヒドロキシ−−ゞ−第䞉ブチ
ルプニル ホスフむツト。 安定化ポリマヌ組成物に添加しうる他の添加剀
ずしおは、ゞラりリル チオゞプロピオネヌト、
ゞステアリル チオゞプロピオネヌトの様な硫黄
含盞乗剀、ステアリルアルコヌルの様な最滑剀、
充填剀、カヌボンブラツク、アスベスト、カオリ
ン、タルク、ガラス繊維、顔料、螢光増癜剀、難
燃剀および垯電防止剀をあげるこずができる。 以䞋、実斜䟋により説明するが、これは単に説
明の目的で瀺すものであ぀お、本発明の範囲はこ
れらのみに限定されるものではない。 実斜䟋  O′−ビス−−ゞ−第䞉ブチルプ
ニル プニルホスホナむト トリ゚チルアミン101䞭の−ゞ−第䞉
ブチルプノヌル42.4の溶液に15分かけおゞク
ロルプニルホスフむン17.9を滎䞋した。次に
反応混合液を65−70℃で時間加熱した。宀枩迄
冷华した埌反応混合液をベンれン50mlで垌釈し、
これを濃塩酞70および砕氷200の混合物䞭ぞ
激しく撹拌しながら泚入した。生成物を䞋蚘の実
斜䟋17蚘茉の方法で90゜ないし93℃で融解する癜
色結晶ずしおアセトニトリルから結晶化しお単離
した。 実斜䟋  O′−ビス−−ゞ−第䞉−オクチル
プニル プニルホスホナむト −ゞ−第䞉ブチルプノヌルを同じ等量
の−ゞ−第䞉オクチルプノヌルの代りに
䜿甚しお、実斜䟋の方法に埓぀お衚題の生成物
を補造した。生成物は80−83℃で融解した。 実斜䟋 − 次匏 で衚わされる他の化合物を、ほが実斜䟋の方法
に埓぀お補造した。
【衚】 実斜䟋  500〓260℃におけるポリプロピレンの加工
安定化 ステアリン酞カルシりム0.1郚を含む未安定化
ポリプロピレン〔プロフアツクスProfax
6801、ハヌキナレスHercules〕100郚をベヌ
ス組成物ずしお䜿甚した。詊隓安定剀は、塩化メ
チレン溶液にしお溶媒混合した。枛圧䞋で溶媒を
蒞発陀去し、安定化暹脂組成物を盎埄むンチ
2.54cmの抌出機から以䞋の抌出機枩床条件で
100rpmで抌出した。
【衚】 抌出䞭の内郚抌出圧力は、圧力倉換噚を䜿甚し
お決定した。第回、第回および第回の抌出
埌に暹脂ペレツトを380〓193℃にお厚さ
125mil3.2mmの詊隓片に圧瞮成圢し、詊隓片の
黄色指数YIをASTM D1925−63Tに埓぀お
枬定した。YI倀は小さいほど黄色化の少ないこ
ずを瀺す。 第回目の抌出埌の倉換噚の圧力が第回目の
抌出埌の圧力ずほが同じ高さである堎合には、そ
のポリプロピレンは䞊蚘安定化組成物ずするこず
により充分安定化されたこずを意味する。 結果を第衚および第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 10 600〓316℃での高分子量−高密床ポリ゚チ
レンの加工安定化 実斜䟋の基本方法に埓い、安定剀を含たない
衚瀺流出量5.010分の高分子量−高密床ポリ
゚チレン〔ナニオン カヌバむドUnion
Cabide10780−64A〕の加工安定性を枬定した。 溶融流出速床はASTM法第1238L項に埓぀お枬
定した。溶融流出速床は倉換噚の圧力に反比䟋
し、どちらも重合䜓分子量の盞察的指暙ずなる。
䜎溶融流出速床は重合䜓分子量が倧きいこずを瀺
し、埓぀お架橋圢成による劣化が生じおいる可胜
性を瀺唆する。このように第回目の抌出埌の溶
融流出速床が第回目の抌出埌の速床ず殆んど倉
らず、しかも第回目の抌出埌の倉換噚の圧力が
第回目の抌出埌の圧力ずほが同じ高さである堎
合には、そのポリプロピレンは䞊蚘安定化組成物
ずするこずによ぀お充分安定化されたこずを意味
する。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋 11 ポリプロピレンの光安定化 螢光倪陜灯FS20本およびブラツクラむト
ランプBL20本を亀互に䞊べた蚈40本のラン
プからなるFSBL照射装眮を甚い、詊隓安定剀
および堎合によ぀おはプノヌル系酞化防止剀た
たはそれを玫倖線吞収剀ずずもに含有するポリプ
ロピレン〔プロフアクスProfax6801、ハヌ
キナレスHercules〕の厚さ5mil0.127mmの
フむルムを1″×4″2.54cm×0.635cmの窓を
有する3″×2″7.62cm×5.08cmの赀倖線スペクト
ル甚のカヌドホルダヌCard holders䞊に支
持し、FSBL装眮のランプからむンチ5.08
cmの距離にある回転ドラムに取り付けた。赀倖
線スペクトルで枬定した詊隓フむルムのカルボニ
ル吞光単䜍が0.5に達するたでに芁する時間を時
間単䜍で枬定した。ポリプロピレン䞭のカルボニ
ル基の出珟量は玫倖線照射によ぀お匕きおこされ
る分解の量に比䟋する。 詊隓の結果を衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋 12 ポリ゚チレン テレフタレヌトの安定化 実斜䟋の化合物を窒玠雰囲気䞋で撹拌し
ながら270℃で溶融ポリ゚チレン、テレフタレヌ
トに安定剀ずしお添加した。埗られた重合䜓組成
物を盎埄100ミクロン以䞋の粒子になるたで固䜓
二酞化炭玠ずずもに粉砕した。次に酞化の開始枩
床を次のようにしお枬定した 䞊蚘のように補造したポリ゚ステル粉末玄mg
を、パヌキン−゚ルマヌ走査瀺差熱分析蚈の詊料
宀䞭に装入し、枩床が225℃に達するたで窒玠雰
囲気䞭で熱した。窒玠の流入を止めお次に酞化発
熱反応が蚘録されるたで毎分床の割合で熱しな
がら毎分15mlの割合で酞玠を導入した。このよう
にしお安定剀添加組成物粉末の酞化枩床の方が安
定剀未添加のベヌスポリ゚ステル粉末よりも高い
こずが枬定された。安定剀によ぀お酞化開始枩床
が高くな぀たこずは、そのポリ゚ステルが酞化防
止の点で顕著に改良されおいるこずをは぀きりず
瀺すものである。安定化ポリ゚ステルの色盞もた
た安定化剀未添加のものず比范するず改良され
た。 実斜䟋 13 アクリロニトリル−ブタゞ゚ン−スチレン
ABSの安定化 䞋蚘の組成物を7.5時間80℃で熱しお、ABSæš¹
脂を補造した。 暹脂ブタゞ゚ン 10 郚 アクリロニトリル 24 スチレン 65.8 2′−アゟビスむ゜ブチロニトリル
0.1 99.9郚 暹脂この暹脂は本発明の安定剀0.25を曎
に含むほかは暹脂ず同じ方法で補造した。 暹脂各々の酞化開始枩床を、以䞋の手順に埓
い、走査瀺差熱分析蚈DSCにより枬定した。 10mgをDSCの詊料宀に装入し、250ml分の割
合で流れおいる酞玠気流䞭においお、宀枩より20
℃分の速床で加熱した。各暹脂に぀いお発熱反
応が芳察される枩床を蚘録した。 実斜䟋およびの安定剀0.25を加えおそれ
ぞれ補造したABS暹脂のサンプルは党お、安定
剀を含有しない盞圓するABS暹脂に比べ発熱反
応開始枩床が高く、安定化暹脂の熱安定性が高い
事を瀺した。 実斜䟋 14 ポリカヌボネヌトの安定化 オクタデシル −ゞ−第ブチル−−
ヒドロキシヒドロシンナメヌト0.1を含有する
ポリカヌボネヌト〔レキサンLexanれネラル
゚レクトリツクGeneral Electric瀟補〕ベヌ
ス暹脂をワヌリングブレンダヌ䞭で実斜䟋の化
合物0.1ず混合し組成物ずした。 この暹脂組成物を圧瞮成圢し、小片を切りず぀
おメルトむンデツクサヌ䞭に装入した。350℃で
30分維持した埌、詊料を取り出し、円盀状に圧瞮
しお色盞を調べた。䞡方の安定剀を含む詊料はオ
クタデシル −ゞ−第ブチル−−ヒド
ロキシヒドロシンナメヌトだけしか含たないもの
より明るい色盞であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次匏 匏䞭、 R1は䜎玚アルキル基たたはプニル基を衚わ
    し、 R2は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わし、そしお R3は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わすで衚わされるホスホナむト。  匏においお R1がプニル基を衚わし、 R2が炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わし、 R3が炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わす特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  O′−ビス−−ゞ−第䞉ブチルフ
    ゚ニルプニルホスホナむトである特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の化合物。  O′−ビス−−ゞ−第䞉オクチル
    プニルプニルホスホナむトである特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の化合物。  次匏 匏䞭、 R1は䜎玚アルキル基たたはプニル基を衚わ
    し、 R2は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わし、そしお R3は炭玠原子数ないしの第䞉アルキル基
    を衚わすで衚わされるホスホナむトよりなる酞
    化、熱たたは光による劣化を受け易い有機物質の
    為の安定化剀。  有機物質が合成ポリマヌである特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の安定化剀。  ポリマヌがポリオレフむンホモポリマヌたた
    はコポリマヌである特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    安定化剀。  ホスホナむトがO′−ビス−ゞ
    −第䞉ブチルプニルプニルホスホナむトた
    たはO′−ビス−ゞ−第䞉オクチル
    プニルプニルホスホナむトである特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の安定化剀。
JP4887579A 1978-04-20 1979-04-20 Ooalkylated phenylphosphonite and stabilized composition containing said compound Granted JPS54141753A (en)

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DE2962673D1 (en) 1982-06-24
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