JPH0959459A - ピペリジン化合物の使用 - Google Patents
ピペリジン化合物の使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光の作用に対してＥＰＤＭ改質ポリプロピレ
ンを安定化させること。 【解決手段】 自動車産業用の光安定化されたＥＰＤＭ
改質ポリプロピレンの製造のための下記式Ｉのピペリジ
ン化合物の使用： 【化１】 上式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、低分子量アルキ
ル、低分子量アルコキシ又はアシルであり；Ｒ2 は芳香
族性を有するの単核又は複核であり、置換基を有してい
てもいなくてもよく；Ｒ3 は酸素、−ＮＨ−又は−Ｎ
（Ｃ1-4 アルキル）−であり；及び、全てのＲ8 は互い
に独立に水素又はメチルである。
ンを安定化させること。 【解決手段】 自動車産業用の光安定化されたＥＰＤＭ
改質ポリプロピレンの製造のための下記式Ｉのピペリジ
ン化合物の使用： 【化１】 上式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、低分子量アルキ
ル、低分子量アルコキシ又はアシルであり；Ｒ2 は芳香
族性を有するの単核又は複核であり、置換基を有してい
てもいなくてもよく；Ｒ3 は酸素、−ＮＨ−又は−Ｎ
（Ｃ1-4 アルキル）−であり；及び、全てのＲ8 は互い
に独立に水素又はメチルである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は自動車産業に使用さ
れるＥＰＤＭ改質ポリプロピレンを光の作用に対して安
定化させることに関する。
れるＥＰＤＭ改質ポリプロピレンを光の作用に対して安
定化させることに関する。
【０００２】
（ａ）表面における光保護安定剤の風解が防止されるべ
きこと、及び（ｂ）光保護安定剤が長時間にわたって高
品位且つ優れた性能を示すことを保証すべきであるこ
と、自動車産業において特に自動車のバンパー（フェン
ダー）のＥＰＤＭ改質ポリプロピレンから成る成形品の
光安定化は、光保護安定剤ポリマーマトリックスの不均
一構造及びその不完全結晶化のために特に要求の厳しい
課題である。
きこと、及び（ｂ）光保護安定剤が長時間にわたって高
品位且つ優れた性能を示すことを保証すべきであるこ
と、自動車産業において特に自動車のバンパー（フェン
ダー）のＥＰＤＭ改質ポリプロピレンから成る成形品の
光安定化は、光保護安定剤ポリマーマトリックスの不均
一構造及びその不完全結晶化のために特に要求の厳しい
課題である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、特に自動車産業において使用されるＥＰＤＭ改質ポ
リプロピレンを光の作用に対して安定化させることであ
る。
は、特に自動車産業において使用されるＥＰＤＭ改質ポ
リプロピレンを光の作用に対して安定化させることであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この問題は本発明により
解決され、そして明らかに本発明は先行技術をしのぐも
のである。実際に安定剤の風解は、安定剤がＥＰＤＭ改
質ポリプロピレンに化学的に結合した場合に防止される
ことが見出された。下記式Ｉの本発明の安定剤を含むＥ
ＰＤＭ改質ポリプロピレンがエネルギー光に暴露される
ことによってＥＰＤＭ改質ポリプロピレンへの化学結合
は影響を受け、ポリマー表面への結合又はポリマーマト
リックス中での結合が表面に近い層内部で形成される。
高度の光保護安定化は、本発明の安定剤化合物を含むＥ
ＰＤＭ改質ポリプロピレンから製造された成形品の内部
に見出される安定剤化合物が表面に拡散し、使用時の光
への暴露を通して、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレンに化学
的に結合することによって可能となる。従って、表面に
おいて損傷を受けた安定剤化合物は逐次置き替えられ、
紫外線安定剤の高い性能が維持される。
解決され、そして明らかに本発明は先行技術をしのぐも
のである。実際に安定剤の風解は、安定剤がＥＰＤＭ改
質ポリプロピレンに化学的に結合した場合に防止される
ことが見出された。下記式Ｉの本発明の安定剤を含むＥ
ＰＤＭ改質ポリプロピレンがエネルギー光に暴露される
ことによってＥＰＤＭ改質ポリプロピレンへの化学結合
は影響を受け、ポリマー表面への結合又はポリマーマト
リックス中での結合が表面に近い層内部で形成される。
高度の光保護安定化は、本発明の安定剤化合物を含むＥ
ＰＤＭ改質ポリプロピレンから製造された成形品の内部
に見出される安定剤化合物が表面に拡散し、使用時の光
への暴露を通して、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレンに化学
的に結合することによって可能となる。従って、表面に
おいて損傷を受けた安定剤化合物は逐次置き替えられ、
紫外線安定剤の高い性能が維持される。
【０００５】
【発明の実施の形態】従って、本発明の主題は、特に自
動車産業において例えばバンパー（フェンダー）、外部
装備品等に使用する光安定化されたＥＰＤＭ改質ポリプ
ロピレンの製造のための下記式Ｉのピペリジン化合物の
使用である：
動車産業において例えばバンパー（フェンダー）、外部
装備品等に使用する光安定化されたＥＰＤＭ改質ポリプ
ロピレンの製造のための下記式Ｉのピペリジン化合物の
使用である：
【化４】 上式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、低分子量アルキ
ル、低分子量アルコキシ又はアシルであり；Ｒ2 は芳香
族性を有する単核又は複核基であり、置換基を有してい
てもいなくてもよい；Ｒ3 は酸素、−ＮＨ−又は−Ｎ
（Ｃ1-4 アルキル）−であり；及び全てのＲ8 は、互い
に独立に、水素又はメチルである。
ル、低分子量アルコキシ又はアシルであり；Ｒ2 は芳香
族性を有する単核又は複核基であり、置換基を有してい
てもいなくてもよい；Ｒ3 は酸素、−ＮＨ−又は−Ｎ
（Ｃ1-4 アルキル）−であり；及び全てのＲ8 は、互い
に独立に、水素又はメチルである。
【０００６】低分子量アルキルとは好ましくは１〜８個
の、特に１又は２個の炭素原子を有する基であると理解
されており、「アシル」は好ましくはギ酸、酢酸又はプ
ロピオン酸であってよい。
の、特に１又は２個の炭素原子を有する基であると理解
されており、「アシル」は好ましくはギ酸、酢酸又はプ
ロピオン酸であってよい。
【０００７】全てのＲ1 は、好ましくは水素、ヒドロキ
シル、メチル又はＣ1-8 アルコキシであり、より好まし
くは水素又はメチルであり、最も好ましくはメチルであ
る。
シル、メチル又はＣ1-8 アルコキシであり、より好まし
くは水素又はメチルであり、最も好ましくはメチルであ
る。
【０００８】芳香族性を有する単核又は複核基は、例え
ばベンゼン、ナフタレン、及び窒素及び／又は硫黄含有
５又は６員環であってよく、これは任意にベンゼン環に
結合した置換基として例えば立体的障害ヒドロキシル基
（３，５−ditert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）、又はチエニル基を有する。これらのうち芳香族６
員環が好ましい。これらの環上の置換基は、列挙する
と、例えばヒドロキシル、低分子量アルキル又はアルコ
キシ、好ましくはメチル、tert−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ヒドロキシル、及び１個若しくは２個の下記式
で表される追加の基である：
ばベンゼン、ナフタレン、及び窒素及び／又は硫黄含有
５又は６員環であってよく、これは任意にベンゼン環に
結合した置換基として例えば立体的障害ヒドロキシル基
（３，５−ditert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）、又はチエニル基を有する。これらのうち芳香族６
員環が好ましい。これらの環上の置換基は、列挙する
と、例えばヒドロキシル、低分子量アルキル又はアルコ
キシ、好ましくはメチル、tert−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ヒドロキシル、及び１個若しくは２個の下記式
で表される追加の基である：
【化５】 上式中、全てのＲ8 は好ましくは水素である。
【０００９】ＥＰＤＭ改質ポリプロピレンに使用してよ
い追加の安定剤は、特に酸化防止剤、例えばヒンダード
フェノール、第２級芳香族アミン又はチオエーテル（例
えば、Gachter and Mullerによる「Prastic Additives
」第８〜１２頁、１９８５年に記載されている）、更
にＨＡＬＳ化合物、帯電防止剤、引火防止剤、軟化剤、
核剤、金属奪活剤、殺生剤等である。
い追加の安定剤は、特に酸化防止剤、例えばヒンダード
フェノール、第２級芳香族アミン又はチオエーテル（例
えば、Gachter and Mullerによる「Prastic Additives
」第８〜１２頁、１９８５年に記載されている）、更
にＨＡＬＳ化合物、帯電防止剤、引火防止剤、軟化剤、
核剤、金属奪活剤、殺生剤等である。
【００１０】本発明の更なる目的は式Ｉで表されるピペ
リジン化合物と公知の紫外線吸収剤（２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール化合物、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン化合物、１，３−ビス−（２’
−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン−サリシレート、
ケイ皮酸誘導体、トリアジン誘導体及びシュウ酸アニリ
ド）とを組合せることである。式Ｉで表される化合物と
紫外線吸収剤との安定化される対象の厚さに依存して１
０：１〜１：１０の比率、好ましくは４：１〜１：４の
比率の混合物を通して、ポリマーマトリックスに対する
式Ｉの安定剤の拡散速度及び光化学結合形成のバランス
が影響を受けることによって光保護効果が改良されるこ
とが見出された。
リジン化合物と公知の紫外線吸収剤（２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール化合物、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン化合物、１，３−ビス−（２’
−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン−サリシレート、
ケイ皮酸誘導体、トリアジン誘導体及びシュウ酸アニリ
ド）とを組合せることである。式Ｉで表される化合物と
紫外線吸収剤との安定化される対象の厚さに依存して１
０：１〜１：１０の比率、好ましくは４：１〜１：４の
比率の混合物を通して、ポリマーマトリックスに対する
式Ｉの安定剤の拡散速度及び光化学結合形成のバランス
が影響を受けることによって光保護効果が改良されるこ
とが見出された。
【００１１】下記式Ｉａ及びＩｂの化合物はＥＰＤＭ改
質ポリプロピレンの光安定剤として特に適当である：
質ポリプロピレンの光安定剤として特に適当である：
【化６】 上式中、Ｒ4 はＨ又はＯＣＨ3 であり；Ｒ’1 はＨ、Ｃ
Ｈ3 又はＯＣ8 Ｈ17（ｎ）である；
Ｈ3 又はＯＣ8 Ｈ17（ｎ）である；
【化７】 上式中、Ｒ”1 はＨ又はＣＨ3 である。
【００１２】ＥＰＤＭ改質ポリプロピレンへの化学結合
形成は使用時及びこのように本発明のピペリジン化合物
を含むＥＰＤＭ改質ポリプロピレンのエネルギー光又は
近紫外光を含む光への暴露時に起こることによって、こ
れに要する暴露の耐久時間の計算値は概して１００〜４
００時間である。光への暴露は特にキセノンランプ又は
太陽光により行ってよい。光への暴露によって式Ｉの化
合物中の二重結合は切断し、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレ
ンの対応する反応可能な炭素原子との結合形成が起こ
る。
形成は使用時及びこのように本発明のピペリジン化合物
を含むＥＰＤＭ改質ポリプロピレンのエネルギー光又は
近紫外光を含む光への暴露時に起こることによって、こ
れに要する暴露の耐久時間の計算値は概して１００〜４
００時間である。光への暴露は特にキセノンランプ又は
太陽光により行ってよい。光への暴露によって式Ｉの化
合物中の二重結合は切断し、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレ
ンの対応する反応可能な炭素原子との結合形成が起こ
る。
【００１３】自動車のバンパー（フェンダー）等のよう
な容積の大きい部分の場合には、成形品内部に存在する
ＨＡＬＳ化合物（安定剤として機能するピペリジン化合
物又はピペリジン基）は表面に向かって徐々に拡散し、
使用時に存在する光に暴露された結果として表面におい
てＨＡＬＳ化合物はＥＰＤＭ改質ポリプロピレンに結合
する。従って、表面において損傷したＨＡＬＳ安定剤は
逐次置き代わり、非常に長期間にわたって安定化が継続
する。
な容積の大きい部分の場合には、成形品内部に存在する
ＨＡＬＳ化合物（安定剤として機能するピペリジン化合
物又はピペリジン基）は表面に向かって徐々に拡散し、
使用時に存在する光に暴露された結果として表面におい
てＨＡＬＳ化合物はＥＰＤＭ改質ポリプロピレンに結合
する。従って、表面において損傷したＨＡＬＳ安定剤は
逐次置き代わり、非常に長期間にわたって安定化が継続
する。
【００１４】一般に、完成したポリマー製品の目標とす
る安定化度若しくは使用期間（１、２、５又は１０年
間）又は使用される地理学的位置に依存して、安定化さ
れるＥＰＤＭ改質ポリプロピレンの重量を基準にして
０．０５〜２．５％、好ましくは０．１〜０．６％の式
Ｉで表される化合物の１種又は数種が使用される。
る安定化度若しくは使用期間（１、２、５又は１０年
間）又は使用される地理学的位置に依存して、安定化さ
れるＥＰＤＭ改質ポリプロピレンの重量を基準にして
０．０５〜２．５％、好ましくは０．１〜０．６％の式
Ｉで表される化合物の１種又は数種が使用される。
【００１５】紫外線の損傷作用に対して安定化された本
発明に係るポリマー製品は、極短時間の使用及び光への
暴露後において、もはや安定剤（式Ｉの化合物）は溶剤
を用いての溶出によってさえもＥＰＤＭ改質ポリプロピ
レンから物理的に離れない。ポリマー製品の慣用的な使
用する際の、退色、すなわち安定剤の損失は、気候上及
び／又は環境上の影響（例えば、洗浄液、油、脂肪又は
他の化学物質との接触）を原因とする。これらの条件下
であっても、本発明の紫外線安定化ポリマーは高い耐性
を示す。一般に、基準とする安定化されたＥＰＤＭ改質
ポリプロピレンはベース材料として使用され、これは操
業の第２段階において紫外線安定化される。公知のよう
に、基準とする安定化は、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレン
の重量を基準にして０．０５〜０．２％のフェノール系
酸化防止剤及び０．０５〜０．５％のステアリン酸カル
シウムによって達成される。
発明に係るポリマー製品は、極短時間の使用及び光への
暴露後において、もはや安定剤（式Ｉの化合物）は溶剤
を用いての溶出によってさえもＥＰＤＭ改質ポリプロピ
レンから物理的に離れない。ポリマー製品の慣用的な使
用する際の、退色、すなわち安定剤の損失は、気候上及
び／又は環境上の影響（例えば、洗浄液、油、脂肪又は
他の化学物質との接触）を原因とする。これらの条件下
であっても、本発明の紫外線安定化ポリマーは高い耐性
を示す。一般に、基準とする安定化されたＥＰＤＭ改質
ポリプロピレンはベース材料として使用され、これは操
業の第２段階において紫外線安定化される。公知のよう
に、基準とする安定化は、ＥＰＤＭ改質ポリプロピレン
の重量を基準にして０．０５〜０．２％のフェノール系
酸化防止剤及び０．０５〜０．５％のステアリン酸カル
シウムによって達成される。
【００１６】式Ｉの化合物の製造方法［同様な式（Ｉ
ａ）及び式（Ｉｂ）の化合物の製造方法］は公知であ
り、１モルの下記式ＩＩの化合物：
ａ）及び式（Ｉｂ）の化合物の製造方法］は公知であ
り、１モルの下記式ＩＩの化合物：
【化８】 又は官能性酸誘導体、例えば低分子量エステル又は酸ハ
ロゲン化物と２モルの下記式ＩＩＩの化合物：
ロゲン化物と２モルの下記式ＩＩＩの化合物：
【化９】 との縮合により達成される。
【００１７】
【実施例】以下の実施例において、部数及び百分率は重
量を基準とするものである。容量部は水の重量に等しい
部数の体積に相当する。温度は摂氏で表した。Ｉ．式Ｉの化合物の製造 例１ ８４部のｐ−メトキシ−ベンザルマロン酸ジメチルエス
テルを、８０部のキシレン中の１５４部の１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンに分
散させ、８０℃に加熱し、０．５容量部のテトライソプ
ロピル−オルトチタネートと混合し、次いで、生成した
メタノールを留去しながら約１４０℃で２２時間攪拌し
た。次いで、反応溶液を８０℃に冷却し、１５０部の水
で３回洗浄し、有機相を分離し、溶剤を留去し、次いで
残渣をエタノールから再結晶させた。このようにして下
記式１の化合物を得た：
量を基準とするものである。容量部は水の重量に等しい
部数の体積に相当する。温度は摂氏で表した。Ｉ．式Ｉの化合物の製造 例１ ８４部のｐ−メトキシ−ベンザルマロン酸ジメチルエス
テルを、８０部のキシレン中の１５４部の１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンに分
散させ、８０℃に加熱し、０．５容量部のテトライソプ
ロピル−オルトチタネートと混合し、次いで、生成した
メタノールを留去しながら約１４０℃で２２時間攪拌し
た。次いで、反応溶液を８０℃に冷却し、１５０部の水
で３回洗浄し、有機相を分離し、溶剤を留去し、次いで
残渣をエタノールから再結晶させた。このようにして下
記式１の化合物を得た：
【化１０】 融点は１２０〜１２５℃であった。
【００１８】ＩＩ．基準とする安定化されたＥＰＤＭ改
質ポリプロピレン 例２ ５５〜７０％のエチレン、２８〜４３％のプロピレン及
び１．８〜３．３％のヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エン又はエチルビニリデン（加硫により架橋している
か、又は過酸化物を添加することによる遊離基により架
橋している）から成り、１０ｄｇ／分（２３０℃／２．
１６ｋｇ）のメルトインデックスを有するＥＰＤＭ改質
ポリプロピレンと以下の３種のベース安定剤から易流動
性乾燥混合物を製造した。次いで、この混合物を単軸ス
クリュー押出機（長さ対直径比＝２０、圧縮比１：３、
スクリュー直径＝２０ｍｍ、毎分５０回転）内において
２３０℃で加工した。 ベース安定剤：８００ppm の Irganox（商標)1010 （Ci
ba-Geigy社製）、ヒンダードフェノールをベースとする
酸化防止剤；１０００ppm の Sandostab（商標）P-EPQ
（Sandoz社製）、ヒンダードホスホナイトをベースとす
る加工安定剤；８００ppm のステアリン酸カルシウム。
質ポリプロピレン 例２ ５５〜７０％のエチレン、２８〜４３％のプロピレン及
び１．８〜３．３％のヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エン又はエチルビニリデン（加硫により架橋している
か、又は過酸化物を添加することによる遊離基により架
橋している）から成り、１０ｄｇ／分（２３０℃／２．
１６ｋｇ）のメルトインデックスを有するＥＰＤＭ改質
ポリプロピレンと以下の３種のベース安定剤から易流動
性乾燥混合物を製造した。次いで、この混合物を単軸ス
クリュー押出機（長さ対直径比＝２０、圧縮比１：３、
スクリュー直径＝２０ｍｍ、毎分５０回転）内において
２３０℃で加工した。 ベース安定剤：８００ppm の Irganox（商標)1010 （Ci
ba-Geigy社製）、ヒンダードフェノールをベースとする
酸化防止剤；１０００ppm の Sandostab（商標）P-EPQ
（Sandoz社製）、ヒンダードホスホナイトをベースとす
る加工安定剤；８００ppm のステアリン酸カルシウム。
【００１９】例３ ＥＰＤＭゴム含量２０〜２５％を有し、６ｄｇ／分（２
３０℃／２．１６ｋｇ）のメルトインデックスを有する
ＥＰＤＭ改質ポリプロピレン（加硫により架橋している
か、又は過酸化物を添加することによる遊離基により架
橋している）と以下の２種のベース安定剤から易流動性
乾燥混合物を製造した。この混合物を単軸スクリュー押
出機（長さ対直径比＝２０、圧縮比１：３、スクリュー
直径＝２０ｍｍ、毎分５０回転）内において２３０℃で
配合した。 ベース安定剤：１５００ppm の Irganox（商標）B-225
（Ciba-Geigy社製）、等しい部数のIrganox （商標）10
10と Irgafos（商標）168 、ホスファイト系加工安定剤
から成る；８００ppm のステアリン酸カルシウム。
３０℃／２．１６ｋｇ）のメルトインデックスを有する
ＥＰＤＭ改質ポリプロピレン（加硫により架橋している
か、又は過酸化物を添加することによる遊離基により架
橋している）と以下の２種のベース安定剤から易流動性
乾燥混合物を製造した。この混合物を単軸スクリュー押
出機（長さ対直径比＝２０、圧縮比１：３、スクリュー
直径＝２０ｍｍ、毎分５０回転）内において２３０℃で
配合した。 ベース安定剤：１５００ppm の Irganox（商標）B-225
（Ciba-Geigy社製）、等しい部数のIrganox （商標）10
10と Irgafos（商標）168 、ホスファイト系加工安定剤
から成る；８００ppm のステアリン酸カルシウム。
【００２０】例４ 耐衝撃性を備えるように改質された、４％のエチレン含
量を有し、５．０ｄｇ／分（２３０℃、２．１６ｋｇ）
のメルトインデックスを有するポリプロピレンブロック
コポリマーを以下の３種のベース安定剤を用いて安定化
させた。 ベース安定剤：１０００ppm の Irganox（商標)1010
（Ciba-Geigy社製）、ヒンダードフェノールをベースと
する酸化防止剤；５００ppm の Sandostab（商標）P-EP
Q （Sandoz社製）、ヒンダードホスホナイトをベースと
する加工安定剤；１０００ppm のステアリン酸カルシウ
ム。
量を有し、５．０ｄｇ／分（２３０℃、２．１６ｋｇ）
のメルトインデックスを有するポリプロピレンブロック
コポリマーを以下の３種のベース安定剤を用いて安定化
させた。 ベース安定剤：１０００ppm の Irganox（商標)1010
（Ciba-Geigy社製）、ヒンダードフェノールをベースと
する酸化防止剤；５００ppm の Sandostab（商標）P-EP
Q （Sandoz社製）、ヒンダードホスホナイトをベースと
する加工安定剤；１０００ppm のステアリン酸カルシウ
ム。
【００２１】ＩＩＩ．本発明により安定化されたＥＰＤ
Ｍ改質ポリプロピレン 以下の測定を、一方で本発明により安定化されたポリプ
ロピレンについて行い、他方で先行技術により安定化さ
れたポリプロピレンについて行った： ａ）DIN 52231-A に従う人口暴露：表面の析出、亀裂、
光沢、弾性、可撓性及び退色の目視による判定； ｂ）DIN 53383 に従う長時間加熱老化試験：破損の判定
は空気循環炉内に置いた射出成形された試験シートの曲
げ試験、即ち評価時の試料の破断である； ｃ）DIN 53231-A に従う短時間暴露：試料の破損を機械
的測定法により判定した： 薄い試験片：DIN 53455 に従う引張強さ 厚い試験シート：DIN 53453 に従う衝撃強さ。
Ｍ改質ポリプロピレン 以下の測定を、一方で本発明により安定化されたポリプ
ロピレンについて行い、他方で先行技術により安定化さ
れたポリプロピレンについて行った： ａ）DIN 52231-A に従う人口暴露：表面の析出、亀裂、
光沢、弾性、可撓性及び退色の目視による判定； ｂ）DIN 53383 に従う長時間加熱老化試験：破損の判定
は空気循環炉内に置いた射出成形された試験シートの曲
げ試験、即ち評価時の試料の破断である； ｃ）DIN 53231-A に従う短時間暴露：試料の破損を機械
的測定法により判定した： 薄い試験片：DIN 53455 に従う引張強さ 厚い試験シート：DIN 53453 に従う衝撃強さ。
【００２２】射出成形試験シート及び試験バーをAhrbur
g IM型の射出成形機を使用して２２０〜２３０℃の温
度、毎分８０回転、射出成形圧１００バール及び１２ｋ
Ｎのシーリングフォースで製造した。
g IM型の射出成形機を使用して２２０〜２３０℃の温
度、毎分８０回転、射出成形圧１００バール及び１２ｋ
Ｎのシーリングフォースで製造した。
【００２３】例Ａａ及び比較例Ａｂ 例２の基準とする安定化されたＥＰＤＭ改質ポリプロピ
レンから製造した厚さ２ｍｍの射出成形された試験シー
トに光保護剤として以下の化合物を更に添加したものを
人口暴露した。
レンから製造した厚さ２ｍｍの射出成形された試験シー
トに光保護剤として以下の化合物を更に添加したものを
人口暴露した。
【００２４】
【表１】
【化１１】 この比較例は、本発明に従って安定化された試料Ａａの
耐久時間が（濃度が１０％低いにも関わらず）先行技術
による市販のＨＡＬＳ化合物を用いて製造された試料Ａ
ｂの耐久時間に対して非常に長くなったことを示す。
耐久時間が（濃度が１０％低いにも関わらず）先行技術
による市販のＨＡＬＳ化合物を用いて製造された試料Ａ
ｂの耐久時間に対して非常に長くなったことを示す。
【００２５】例Ｂａ及び比較例Ｂｂ〜Ｂｄ 以下の光保護剤を添加された例３の基準とする安定化さ
れたＥＰＤＭ改質ポリプロピレンから製造した厚さ３ｍ
ｍの射出成形試験シートについて長時間加熱老化を測定
した。
れたＥＰＤＭ改質ポリプロピレンから製造した厚さ３ｍ
ｍの射出成形試験シートについて長時間加熱老化を測定
した。
【表２】
【化１２】
【００２６】例Ｄａ〜Ｄｃ及び比較例Ｄｄ〜Ｄｅ 耐衝撃性を有し、以下の光保護剤が添加された例４の基
準とする安定化されたポリプロピレンブロックコポリマ
ーから製造した射出成形試験片について短時間暴露試験
を行った。
準とする安定化されたポリプロピレンブロックコポリマ
ーから製造した射出成形試験片について短時間暴露試験
を行った。
【表３】
【化１３】
【００２７】上記例において紫外線吸収剤の濃度範囲を
選択する場合に、本例に記載したように（例Ｄｅと例Ｄ
ａ及びＤｄとの比較を参照）、より厚い成形品において
ほぼ同等な光保護効果を達成するためには、光保護剤と
してのかなり低い有効性のために、紫外線吸収剤はＨＡ
ＬＳ化合物の濃度の約２倍の濃度で使用されるべきこと
が勘案されるべきである。例Ｄｂ（５０％ＨＡＬＳ、５
０％紫外線吸収剤）及び例Ｄｃ（２０％ＨＡＬＳ、８０
％紫外線吸収剤）は、光への暴露後の機械的性質が無視
しうる程度の変化を示したこと、即ちポリマーの十分な
紫外線安定化を示したことから明らかなように、ＨＡＬ
Ｓ型の本発明の光保護剤と紫外線吸収剤との組合せの著
しい効果を示している。
選択する場合に、本例に記載したように（例Ｄｅと例Ｄ
ａ及びＤｄとの比較を参照）、より厚い成形品において
ほぼ同等な光保護効果を達成するためには、光保護剤と
してのかなり低い有効性のために、紫外線吸収剤はＨＡ
ＬＳ化合物の濃度の約２倍の濃度で使用されるべきこと
が勘案されるべきである。例Ｄｂ（５０％ＨＡＬＳ、５
０％紫外線吸収剤）及び例Ｄｃ（２０％ＨＡＬＳ、８０
％紫外線吸収剤）は、光への暴露後の機械的性質が無視
しうる程度の変化を示したこと、即ちポリマーの十分な
紫外線安定化を示したことから明らかなように、ＨＡＬ
Ｓ型の本発明の光保護剤と紫外線吸収剤との組合せの著
しい効果を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211/58 Ｃ０７Ｄ 211/58 (72)発明者 アンドレア トゥエルメール フランス国，68300 サン−ルイ，リュ シャルル ペギー 11
Claims (5)
- 【請求項１】 自動車産業用の光安定化されたＥＰＤＭ
改質ポリプロピレンの製造のための下記式Ｉのピペリジ
ン化合物の使用： 【化１】 上式中、 Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、低分子量アルキル、低分子
量アルコキシ又はアシルであり；Ｒ2 は芳香族性を有す
る単核又は複核基であり、置換基を有していてもいなく
てもよい；Ｒ3 は酸素、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ1-4 アル
キル）−であり；及び全てのＲ8 は互いに独立に水素又
はメチルである。 - 【請求項２】 下記式Ｉａの化合物を使用することを特
徴とする請求項１記載の使用： 【化２】 上式中、 Ｒ1 はＨ又はＯＣＨ3 であり；Ｒ2 はＨ、ＣＨ3 又はＯ
Ｃ8 Ｈ17（ｎ）である。 - 【請求項３】 下記式Ｉｂの化合物を使用することを特
徴とする請求項１記載の使用： 【化３】 上式中、Ｒ3 はＨ又はＣＨ3 である。 - 【請求項４】 上記式Ｉのピペリジン化合物と紫外線吸
収剤との混合物を１０：１〜１：１０の比率、好ましく
は４：１〜１：４の比率で使用することを特徴とする請
求項１記載の使用。 - 【請求項５】 請求項１記載の化合物のラジカルを０．
０５〜２．５重量％、好ましくは０．１〜０．６重量％
含むＥＰＤＭ改質ポリプロピレン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19530468A DE19530468A1 (de) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | Verwendung von Piperidinverbindungen |
| DE19530468:3 | 1995-08-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959459A true JPH0959459A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=7769842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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