SK20498A3 - Use of piperidine compounds - Google Patents
Use of piperidine compounds Download PDFInfo
- Publication number
- SK20498A3 SK20498A3 SK204-98A SK20498A SK20498A3 SK 20498 A3 SK20498 A3 SK 20498A3 SK 20498 A SK20498 A SK 20498A SK 20498 A3 SK20498 A3 SK 20498A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- epdm
- modified polypropylene
- compound
- ppm
- Prior art date
Links
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 15
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 14
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 14
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920011250 Polypropylene Block Copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- PHBCDAHASFSLMJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzotriazole Chemical class C1=CC=CC2=NN(O)N=C21 PHBCDAHASFSLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVRBRIKPIMIOCN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)OC(=O)C3=CC=CC=C3O Chemical class C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)OC(=O)C3=CC=CC=C3O CVRBRIKPIMIOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000011326 mechanical measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
Použitie derivátov piperidínu
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka použitie zlúčenín piperidínu na výrobu svetelne stabilizovaného, EPDM modifikovaného polypropylénu, ktorý sa používa predovšetkým v automobilových konštrukciách.
Doterajší stav techniky
Svetelná stabilizácia formovacích hmôt z polypropylénu modifikovaného EPDM v automobilových konštrukciách, konkrétne v nárazníkoch áut, je predovšetkým požadovanou úlohou na heterogénnu kompozíciu z polymérnej matrice a jej čiastočnú kryštalinitu, pretože (a) sa musí zabrániť migrácii svetelného stabilizátora po povrchu a (b) musí byť zabezpečená svetelná stabilizácia na vysokej úrovni s vysokou stálosťou počas dlhého časového obdobia.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu je preto stabilizovať EPDM-modifikovaný polypropylén, ktorá sa používa predovšetkým v automobilových konštrukciách, proti pôsobeniu svetla.
Tento predmet sa dosiahne, a doterajší stav techniky sa vysoko prevýši, predloženým vynálezom. V skutočnosti sa zistilo, že sa môže zabrániť migrácii stabilizátora, ak sa chemicky naviaže na polypropylén modifikovaný EPDM. Chemická väzba na EPDM - modifikovaný polypropylén nastáva vystavením EPDM-modifikovaného polypropylénu obsahujúceho nový stabilizátor vzorca I uvedený ďalej, vysokoenergetickému svetlu, väzba na povrch polyméru a/alebo s polymérnou matricou sa vytvorí na vrstvách blízko povrchu. Svetelná stabilizácia na vysokej úrovni sa zabezpečí tak, že zlúčeniny stabilizátora, ktoré sú umiestnené vo vnútri výliskov vyrobených z polypropylénu modifikovaného EPDM, obsahujúceho nové stabilizačné zlúčeniny, pomaly difundujú na povrch, kde sú chemicky viazané na polypropylén modifikovaný EPDM ožiarením, ktoré nastane počas prevádzky. Takto sú akékoľvek rozložené stabilizačné zlúčeniny na povrchu bezprostredne nahradené a udržiava sa vysoká stálosť UV stabilizácie.
Vynález teda poskytuje použitie zlúčeniny piperidínu vzorca I
CH. \ ;
CH2R (I) v ktorom
R1 je vodík, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxy, acyl alebo kyslík,
R ]e substituovaný alebo nesubstituovaný mono- alebo bicyklický radikál aromatického typu,
R3 je kyslík, -NH- alebo -NfC-^-^-alkyl)- a
Q
R nezávisle v každom prípade je vodík alebo metyl, na výrobu svetelne stabilizovaného, EPDM modifikovaného polypropylénu, ktorý sa používa predovšetkým v automobilových konštrukciách, ako sú tlmiče nárazu, krycie pásky a podobne.
Nižším alkylom sa rozumia prevažne radikály, ktoré majú 1 až 8, predovšetkým 1 alebo 2, atómov uhlíka, výhodnými acylovými radikálmi sú prednostne radikály z kyseliny mravčej, octovej a propiónovej.
Všetky radikály R1 sú prednostne vodík, hydroxyl, metyl alebo C1_g-alkoxyradikál, predovšetkým vodíka alebo metyl, najvýhodnejšie metyl.
Príkladmi vhodných mono- alebo bicyklických radikálov R2 aromatického typu sú benzén, naftalén a dusík- a/alebo síru-obsahujúce päť- alebo šesť členné kruhy s alebo bez kondenzovaného kruhu, ktorý nesie, napríklad, stéricky bránený hydroxyl ako substituenty (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl), alebo tienylový kruhy. Príklady hydroxyl, nižší radikál. Výhodné sú aromatické šesťčlenné možných substituentov na týchto kruhoch sú alkyl alebo alkoxyskupina, výhodne metyl, terc.butyl, metoxyskupina, etoxyskupina, hydroxyl a jedna alebo dve ďalšie skupiny vzorca
-CH=C~ CO-lé
Každý R2 je výhodne vodík.
Prídavné stabilizátory, ktoré sa môžu použiť pre propylén modifikovaný EPDM, zahrňujú antioxidanty, napríklad stéricky bránené fenoly, sekundárne aromatické amíny alebo tioétery (opísané napríklad v Plastics Additives, Gächter a Muller, 1985, str. 8 - 12), ďalej HALS zlúčeniny, antistatické činidlá, retardéry horenia, zmäkčovadlá, nukleačné činidlá, kovové pasivátory, biocídy a podobne.
Vynález tiež poskytuje kombináciu piperidínových zlúčenín vzorca I so známymi UV absorbérmi (zlúčeninami 2-(2 '-hydroxyfenyl)benzotriazolu), zlúčeninami 2-hydroxybenzotriazolu, zlúčeninami 1,3-bis( 2 '-hydroxybenzoyl)benzénsalicylátu, derivátmi kyseliny škoricovej, derivátmi triazínu a oxalanilidmi). Zistilo sa, že zmiešaním zlúčenín vzorca I s UV absorbérmi v pomere od 10 : 1 do 1 : 10, výhodne od 4 : 1 do 1 : 4, v závislosti od hrúbky výrobku, ktorý sa má stabilizovať, sa môže ovplyvňovať rovnováha medzi rýchlosťou difúzie a fotochemickým viazaním stabilizátora vzorca I na polymérnu matricu, a tým sa môže prakticky zlepšovať svetelne stabilizujúci účinok.
Nasledujúce zlúčeniny vzorca la a Ib sú prakticky výhodné na svetelnú stabilizáciu polypropylénu modifikovaného EPDM:
v ktorých
R4 = H, OCHo
0-·<H>
R1' = H, CH3, 0CgH17(n),
(Ib) v ktorých R1'· - H, CH3.
Chemická väzba na EPDM-modifikovaný polypropylén nastáva počas prevádzky a teda v priebehu exponovania EPDM-modifikovaného polypropylénu, obsahujúceho novú piperidínovú zlúčeninu, vysokoenergetickému viditeľnému alebo blízkemu UV žiareniu. Čas exponovania je zvyčajne medzi asi 100 a 400 hodinami. Ožarovanie sa môže uskutočniť xenónovou lampou alebo slnečným svetlom. Pri tomto ožarovaní sa dvojité väzby v zlúčenine vzorca I štiepia a nastáva chemická väzba na vhodne reaktívne uhlíkové atómy polypropylénu, modifikovaného EPDM.
V prípade objemných výliskov, ako sú automobilové nárazníky, HALS zlúčeniny vo vnútri výliskov (teda zlúčeniny piperidínu alebo piperidínové radikály, ktoré pôsobia ako stabilizátor) difundujú pomaly smerom k povrchu, kde sú chemicky viazané na EPDM modifikovaný polypropylén ako výsledok ožarovania, ktoré sa uskutočňuje počas prevádzky. Týmto spôsobom sa akékolvek rozložené HALS stabilizátory na povrchu kontinuálne nahradzujú a stabilizácia sa predlžuje na podstatne dlhší čas.
Na bežné použitie sa vyrába z jednej alebo viacerých zlúčenín vzorca I, od 0,05 do 2,5 %, výhodne od 0,1 do 0,6 %, vztiahnuté na hmotnosť polypropylénu modifikovaného EPDM, ktorý sa má stabilizovať, a v závislosti od cielovej hodnoty stabilizácie alebo od doby prevádzky (1, 2 alebo 10 rokov) alebo od geografickej polohy používaného výsledného polymérneho výrobku.
Polymérne výrobky, ktoré sa stabilizovali podľa predloženého vynálezu proti škodlivému pôsobeniu UV žiarenia, majú znaky doteraz neuvedené v stave techniky, teda že po iba krátkej dobe prevádzky a teda vystaveniu svetlu nie je ďalej možné odstraňovať stabilizátory (zlúčeniny vzorca I) z polypropylénu, modifikovaného EPDM, fyzikálnymi prostriedkami, dokonca ani premývaním rozpúšťadlom. Pri bežnom použití polymérnych výrobkov sa môže vylúhovanie, teda strata stabilizátorov prisudzovať klimatickým vplyvom a/alebo vplyvu prostredia (napríklad stykom s čistiacimi kvapalinami, olejmi, tukmi alebo inými chemikáliami). Dokonca pri týchto podmienkach vykazujú polyméry, UV stabilizované podľa tohto vynálezu, vysokú odolnosť. Vo všeobecnosti, polypropylén, modifikovaný EPDM, so základnou jednotkou stabilizácie, sa používa ako základný materiál a stabilizuje sa proti UV podľa tohto vynálezu v druhom spracovateľskom stupni. Základná stabilizácia sa vo všeobecnosti uskutočňuje, ako je známe, s 0,05 až 0,2 % fenolického antioxidantu a 0,05 až 0,5 % stearátu vápenatého, vztiahnuté na hmotnosť EPDM-modifikovaného polypropylénu.
Príprava zlúčenín vzorca I [a podobne zlúčenín vzorca (la) a (lb)] je známa a uskutočňuje sa kondenzáciou jedného mólu zlúčeniny vzorca II
R2 - CH = C = (COOH)2 (II) molmi zlúčeniny vzorca alebo funkčného derivátu kyseliny, napríklad nízkomolekulárneho esteru alebo halogenidu kyseliny, s 2 III
(III)
V príkladoch uvedených ďalej sú diely a percentá hmotnostné. Objemové diely zodpovedajú objemu rovnakých dielov hmotnostných vody.
Teploty sú uvedené v stupňoch Celzia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
I. Príprava zlúčeniny vzorca I
Príklad 1 dielov dimetyl-para-metoxybenzalmalonátu sa disperguje s 154 dielmi 1,2,2,6,6-pentametyl-4-hydroxypiperidínu v 80 dieloch xylénu, disperzia sa zahrieva pri teplote 80 ’C, pridá sa 0,5 objemového dielu tetraizopropyl-ortotitanátu a zmes sa mieša pri asi 140 ’C počas 22 hodín za oddestilovávania vznikajúceho metanolu. Reakčný roztok sa potom ochladí na teplotu 80 ’C, premyje sa trikrát 150 dielmi vody, organická fáza sa oddelí, rozpúšťadlo sa odstráni destiláciou a zvyšok rekryštalizuje z etanolu. Získaný produkt vzorca I
má teplotu topenia 120 až 125 ‘C.
II. Príprava polypropylénu, modifikovaného EPDM, stabilizáciou so základnou
Príklad 2 modifikovaný EPDM pozostávajúci 43 % propylénu a 1,8 až 3,3 z 55 až 70 % % hexadiénu, alebo etylvinylidénu (zosieťovaných vulkaniktorý
Polypropylén etylénu, 28 až dicyklopentadiénu záciou sírou alebo voľnými radikálmi prídavkom peroxidu), má tavný index 10 dg/min (230 ’/2,16 kg) a troch zásaditých stabilizátorov opísaných ďalej sa použije pri príprave voľne tečúcej suchej zmesi, ktorá sa postupne spracováva v jednozávitovkovom extrudére (1 : d = 20, kompresný pomer 1:3, priemer závitovky = 10 mm, 50 otáčok za minútu) pri teplote 230 ’C.
Zásaditá stabilizácia
800 ppm
Irganoxu R1010 (Ciba-Geigy), antioxidant na báze stéricky bráneného fenolu
1000 ppm
SandostabuRP-EPQ (Clariant), spracovateľský stabilizátor na báze stéricky bráneného fosfonitu
800 ppm stearátu vápenatého.
Príklad 3
Polypropylén modifikovaný EPDM (zosieťovaný vulkanizáciou sírou alebo voľnými radikálmi prídavkom peroxidu) s obsahom EPDM kaučuku 20 až 25 %, ktorý má tavný index 6 dg/min (230 °C/2,16 kg) a s dvoma zásaditými stabilizátormi uvedenými ďalej sa použije pri príprave voľne tečúcej suchej zmesi, ktorá je spojená v jednozávitovkovom extrudére (1 : D =20, kompresný pomer 1:3, priemer závitovky = 20 mm, 50 otáčok za minútu) pri teplote 230 ’C.
Zásaditá stabilizácia
150 ppm
Irganoxu RB-225 (Ciba-Geigy), antioxidant obsahujúci rovnaký diel Irganoxu 1010 (pozri vyššie a IrgafosuR 168, fosfitového spracovateľského stabilizátora
800 ppm stearátu vápenatého.
Príklad 4
Húževnatý modifikovaný polypropylénový blokový kopolymér s obsahom etylénu 4 % a tavným indexom 5,0 dg/min (230 °/2,16 kg) sa stabilizuje nasledujúcimi troma zásaditými stabilizátormi.
Zásaditá stabilizácia
1000 ppm
Irganoxu R1010 (Ciba-Geigy), antioxidant na báze stéricky bráneného fenolu
500 ppm
SandostabuRP-EPQ (Clariant), spracovateľský stabilizátor na báze stéricky bráneného fosfonitu
1000 ppm stearátu vápenatého.
III. EPDM modifikovaný polypropylén stabilizovaný podlá vynálezu
Nasledujúce merania sa uskutočňovali na polypropyléne stabilizovanom i) podlá vynálezu a ii) podlá doterajšieho stavu techniky:
a) Umelé zvetrávanie podlá DIN 52231-A:
Posúdenie sa uskutočňuje vizuálne vzhladom na poškodenie povrchu alebo povrchové trhliny, lesk, elasticitu, flexibilitu a stratu farebnosti.
b) Dlhodobý test tepelného starnutia podlá DIN 53383:
Kritériom závad je test na ohyb vstrekovo liatych fólií, nasleduje uskladnenie v konvenčnej peci, teda hodnotí sa lámanie vzorky.
c) Zrýchlené zvetrávanie podlá DIN 53231-A:
Poškodenie vzorky sa posudzovalo na báze mechanických meraní:
tenké vzorky: pevnosť v ťahu podlá DIN 53455, hrubé testovacie fólie: rázová pevnosť podía DIN 53453.
!
Vstrekovo liate fólie a testovacie tyče boli vyrobené na zariadení na vstrekové liatie typu Ahrburg IM pri teplote 220 až 230 'C, 80 otáčkach za minútu, vstrekovacom tlaku 100 bar a uzatváracej sile 12 kN.
Príklad Aa a porovnávací príklad Ab
Vstrekovo liate testovacie fólie hrubé 2 mm, vyrobené z v podstate stabilizovaného polypropylénu modifikovaného EPDM z príkladu 2, do ktorého sa pridávali nasledujúce zlúčeniny ako svetelné stabilizátory, sa podrobili umelému zvetrávaniu:
| Príklad | Svetelný stabilizátor | Poškodenie po |
| Aa | 4500 ppm zlúčeniny 1 z príkladu 1 | 3500 h |
| Ab | 5000 ppm SanduvoruR 3944* | 2500 h |
*SanduvorR 3944 je svetelný stabilizátor, ktorý má hlavnú molekulovú hmotnosť > 2500 a rozmedzie teploty topenia 100 až 135 ’C od Clariant, vzorca
Uvedené porovnanie naznačuje výrazne lepšiu dobu životnosti vzorky Aa stabilizovanej podlá tohto vynálezu (napriek 10 % nižšie rozmiestnenej koncentrácii) v porovnaní s materiálom Ab, spracovaným bežne dostupnou HALS zlúčeninou podl’a jestvujúceho stavu techniky.
Príklad Ba a porovnávací príklad Bb až Bd
Dlhodobé tepelné starnutie sa meralo na vstrekovo liatych testovacích fóliách hrúbky 3 mm, vyrobených z v podstate stabilizovaného polypropylénu modifikovaného EPDM z príkladu 3, do ktorého sa pridávali nasledujúce svetelné stabilizátory:
| Príklad | Svetelný stabilizátor | Poškodenie po |
| Ba | 4500 ppm zlúčeniny z príkladu 1 | 30 dňoch |
| Bb | 5000 ppm SanduvorR 3944 | 14 dňoch |
| Bc | 3000 ppm TinuvinR 770* 2000 ppm SanduvorR 3944 | 14 dňoch |
| Bd | 6000 ppm TinuvinR 770* | 7 dňoch |
| *TinuvinR | 770 je svetelný stabilizátor | od Ciba-Geigy vzorca |
Príklady Da až Dc a porovnávacie príklady Dd až De
Urýchlený test zvetrávania sa uskutočňoval na testovacích vstrekovo liatych vzorkách (1 mm osmičky alebo 3 mm testovacej fólie), vyrobených z v podstate stabilizovaného rázuvzdorného polypropylénového blokového kopolyméru z príkladu 4, do ktorého sa pridali nasledujúce svetelné stabilizátory:
| Pr. | Svetelný stabilizátor HALS | UV absorbér UVA | Pevnosť v ťahu (v % z pôvodnej hodnoty | Rázová pevnosť |
| Da | 2000 ppra zlúčeniny 1 | - | 73 % po 3500 h | 88 % |
| Db | 1330 ppm zlúčeniny 1 | 1330 ppm SanduvorR 3035* | 96 % po 3500 h | 90 % |
| Dc | 600 ppm zlúčeniny 1 | 2600 ppm p Sanduvor 3035 | 95 % po 3500 h | 98 % |
| Dd | 2000 ppm SanduvorR 3944 | — | 50 % po 3000 h | 57 % |
| De | — | 4000 ppm p Sanduvor 3035 | 50 % po 2900 h | 80 % |
| *SanduvorR 3035 je | UV absorbér od | Clariant, ktorý má | vzorec |
ι
Koncentračné rozmedzie vybrané pre UV absorbéry v uvedených príkladoch berú do úvahy známe fakty, že UV absorbéry, vzhladom ku svojej výrazne nižšej aktivite ako svetelné stabilizátory v porovnaní s HALS zlúčeninami sa musia použiť v približne dvojnásobnej koncentrácii v polymére, aby sa získali približne porovnateľné svetelne stabilizačné účinky pri relatívne hrubých výrobkoch, ako je opísané v predloženom
- 13 príklade (pozri príklad De v porovnaní s Da a Dd). Príklady Dd (50 % HALS, 50 % UVA) a Dc (20 % HALS, 80 % UVA) zdôrazňujú vynikajúcu aktivitu kombinácií nových svetelných stabilizátorov HALS typu s UV stabilizátormi, ktorá je jasne vyjadrená vo veľmi malých zmenách mechanických vlastností po osvetlení, teda v účinnej UV stabilizácii polyméru.
Claims (5)
1. Použitie zlúčenín piperidínu vzorca I
-c=ch-r· (D v ktorom
R1 je vodík, hydroxyl, nižší alkyl, nižší alkoxy, acyl alebo kyslík,
R2 je substituovaný alebo nesubstiťuovaný mono- alebo bicyklický radikál aromatického typu,
R3 je kyslík, -ΝΗ- alebo -N(C1_4-alkyl)- a
Q x χ
R nezávisle v každom prípade je vodík alebo metyl, na výrobu svetelne stabilizovaného, EPDM modifikovaného polypropylénu pre automobilové konštrukcie.
2. Použitie podľa nároku 1, vyznačujúce sa tým, že sa použije zlúčenina vzorca la (la) v ktorom
R1' = H, CH3, OC8H17(n), (E) 0
R4 = H, OCH3.
3. Použitie podlá nároku 1, vyznačujúce sa tým, že sa použije zlúčenina vzorca Ib v ktorom
R1'' = H, CH3.
4. Použitie podlá nároku 1, vyznačujúce sa tým, že sa použije zmes piperidínových zlúčenín vzorca I a UV absorbérov v pomere od 10 : 1 do 1 : 10, výhodne od 1 : 4 do 4 : 1.
5. EPDM modifikovaný polypropylén, ktorý obsahuje od 0,05 do 2,5 % hmotnostných, výhodne od 0,1 do 0,6 % hmotnostných, radikálu zlúčeniny vzorca I podlá nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19530468A DE19530468A1 (de) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | Verwendung von Piperidinverbindungen |
| PCT/EP1996/003622 WO1997007159A1 (de) | 1995-08-18 | 1996-08-16 | Verwendung von piperidinverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK20498A3 true SK20498A3 (en) | 1998-09-09 |
Family
ID=7769842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK204-98A SK20498A3 (en) | 1995-08-18 | 1996-08-16 | Use of piperidine compounds |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6201047B1 (sk) |
| EP (1) | EP0845013B1 (sk) |
| JP (1) | JPH0959459A (sk) |
| KR (1) | KR19990037674A (sk) |
| AT (1) | ATE207510T1 (sk) |
| AU (1) | AU718364B2 (sk) |
| BR (1) | BR9609929A (sk) |
| CZ (1) | CZ46498A3 (sk) |
| DE (2) | DE19530468A1 (sk) |
| ES (1) | ES2165995T3 (sk) |
| HU (1) | HUP9802455A3 (sk) |
| MX (1) | MX9801268A (sk) |
| SK (1) | SK20498A3 (sk) |
| WO (1) | WO1997007159A1 (sk) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0952975A (ja) * | 1995-08-18 | 1997-02-25 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の安定化方法及びこの方法に用いる組成物 |
| GB9607565D0 (en) * | 1996-04-12 | 1996-06-12 | Clariant Int Ltd | Stabilizer composition |
| EP0892828B1 (en) * | 1996-04-12 | 2001-05-30 | Clariant Finance (BVI) Limited | Stabilization of polyolefins |
| DE19618197A1 (de) * | 1996-05-07 | 1997-11-13 | Hoechst Ag | Neue sterisch gehinderte Piperidinderivate als Lichtschutzmittel für Polymere |
| SG91852A1 (en) * | 1998-12-21 | 2002-10-15 | Toyo Boseki | Hindered amine compound, resin composition, polyurethane fiber and production method and use thereof |
| US6538056B1 (en) | 2000-10-10 | 2003-03-25 | Clariant International Ltd. | Polyolefin articles with long-term elevated temperature stability |
| KR20060013632A (ko) | 2002-05-17 | 2006-02-13 | 오쎄라 파마슈티걸즈, 인크. | 백내장 및 다른 안질환 발병의 개선 |
| US7825134B2 (en) | 2003-05-19 | 2010-11-02 | Othera Holding, Inc. | Amelioration of cataracts, macular degeneration and other ophthalmic diseases |
| CN101573399B (zh) * | 2007-01-04 | 2013-01-02 | 普立万公司 | 热稳定的热塑性硫化橡胶配混物 |
| CN110117248B (zh) * | 2019-06-28 | 2022-05-31 | 烟台新特路新材料科技有限公司 | 一种受阻胺类紫外线吸收剂的制备方法 |
| CN110117249B (zh) * | 2019-06-28 | 2023-01-10 | 烟台新特路新材料科技有限公司 | 一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113236A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-06 | Tounen Sekiyu Kagaku Kk | ポリオレフイン組成物 |
| DE3412227A1 (de) * | 1983-04-11 | 1984-10-11 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue piperidinverbindungen |
| JPS63122752A (ja) * | 1986-11-12 | 1988-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 塗装バンパ−用ポリプロピレン系樹脂組成物 |
| US5021478A (en) * | 1989-03-21 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions |
| DE69008405T2 (de) * | 1989-03-21 | 1994-08-25 | Ciba Geigy Ag | Verbindungen mit sowohl UV absorbierenden als auch eine gehinderte 1-Hydrocarbyloxy-Aminogruppe enthaltenden Resten und damit stabilisierte Mischungen. |
| DE69028615T2 (de) * | 1989-12-27 | 1997-04-17 | Ube Industries | Polypropylenharzmischung mit verbesserten Beschichtungseigenschaften |
| GB9316893D0 (en) * | 1992-08-17 | 1993-09-29 | Sandoz Ltd | Use of hals compounds |
| JPH0952975A (ja) * | 1995-08-18 | 1997-02-25 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の安定化方法及びこの方法に用いる組成物 |
-
1995
- 1995-08-18 DE DE19530468A patent/DE19530468A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-03-29 JP JP8077056A patent/JPH0959459A/ja active Pending
- 1996-08-16 SK SK204-98A patent/SK20498A3/sk unknown
- 1996-08-16 EP EP96928472A patent/EP0845013B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-16 US US09/011,932 patent/US6201047B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-16 AT AT96928472T patent/ATE207510T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-08-16 DE DE59608022T patent/DE59608022D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-16 WO PCT/EP1996/003622 patent/WO1997007159A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-08-16 MX MX9801268A patent/MX9801268A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-08-16 BR BR9609929A patent/BR9609929A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-16 KR KR1019980701153A patent/KR19990037674A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-16 ES ES96928472T patent/ES2165995T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-16 CZ CZ98464A patent/CZ46498A3/cs unknown
- 1996-08-16 HU HU9802455A patent/HUP9802455A3/hu unknown
- 1996-08-16 AU AU68222/96A patent/AU718364B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6201047B1 (en) | 2001-03-13 |
| HUP9802455A3 (en) | 1999-04-28 |
| ES2165995T3 (es) | 2002-04-01 |
| HUP9802455A2 (hu) | 1999-03-29 |
| WO1997007159A1 (de) | 1997-02-27 |
| AU718364B2 (en) | 2000-04-13 |
| EP0845013A1 (de) | 1998-06-03 |
| CZ46498A3 (cs) | 1998-06-17 |
| DE19530468A1 (de) | 1997-02-20 |
| KR19990037674A (ko) | 1999-05-25 |
| ATE207510T1 (de) | 2001-11-15 |
| EP0845013B1 (de) | 2001-10-24 |
| DE59608022D1 (de) | 2001-11-29 |
| BR9609929A (pt) | 1999-07-06 |
| MX9801268A (es) | 1998-05-31 |
| AU6822296A (en) | 1997-03-12 |
| JPH0959459A (ja) | 1997-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100536920B1 (ko) | N,N',N″'-트리스{2,4-비스[(1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)알킬아미노]-s-트리아진-6-일}-3,3'-에틸렌디이미노디프로필아민,이들의이성질체및가교된유도체와이들에의해안정화된중합체조성물 | |
| US3723427A (en) | Hindered tris(meta-hydroxybenzyl)cyanurate antioxidants | |
| EP0315162B1 (en) | Polyolefin compositions of high clarity and resistance to oxidation | |
| KR102574970B1 (ko) | 안정화제로서의 인을 함유하는 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체 | |
| EP1791901B1 (en) | Stabilization of organic materials | |
| BR0215217B1 (pt) | composição de estabilização a uv, composição estabilizada a uv, e processo para preparar uma composição estabilizada a uv. | |
| SA516370945B1 (ar) | مثبتات ضوء أمينية مقيدة | |
| US6174940B1 (en) | Synergistic stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane compounds | |
| SK20498A3 (en) | Use of piperidine compounds | |
| FR2777004A1 (fr) | Procede de preparation d'ethers d'amine a empechement sterique, composes de cette classe et leur utilisation pour stabiliser une matiere organique | |
| AU725011B2 (en) | Stabilizer composition | |
| CN103857737A (zh) | 用基于氨基-三嗪的曼尼希化合物来稳定有机材料 | |
| KR100533188B1 (ko) | 폴리알킬-1-옥사-디아자스피로데칸을 기본으로 하는 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| EP0172413A2 (en) | Process for producing piperidine derivatives | |
| US4578410A (en) | Piperidine derivatives, their production and stabilized polymer compositions containing same | |
| US4251435A (en) | High molecular weight piperidine derivatives as UV stabilizers | |
| KR100550224B1 (ko) | 입체장애 아민 화합물 | |
| US4721792A (en) | N,N',N",N'"-tetrakis(substituted benzyl)-acetylenecarbamide derivatives | |
| US4154722A (en) | Polyalkylpiperidinyl esters of diazocarboxylic acid and their use for stabilizing polymers | |
| US4986932A (en) | Stabilizer system for polyolefins comprised of monocarboxylic acid esters of a piperidinol and a benzophenone or benzotriazole | |
| CA2546008A1 (en) | Weatherfast pigmented polystyrene | |
| US5455347A (en) | Piperidine compounds | |
| KR20000071031A (ko) | 내후성을 갖는 플라스틱 조성물 | |
| US4048140A (en) | Light resistant polyolefin compositions | |
| US4066619A (en) | 4-hydroxydiphenyl sulfoxide compositions |