CN110117249B - 一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，将大茴香醛和丙二酸二甲酯混合均匀，加入溶剂，搅拌状态下加入杂环胺催化剂和有机酸类催化剂，保持搅拌并升温至80℃进行反应，反应完成后将反应液降温至5℃搅拌1h至固体不再析出，过滤后用异丙醇打浆纯化，再与五甲基哌啶醇混合，加入甲醇钠，在140℃条件下反应6h，加入石油醚，搅拌降温至室温，析出固体，过滤后用3倍量乙醇进行重结晶，即得。本发明提供了苯亚甲基受阻胺光稳定剂的一种新的制备方法，在制备过程中，第一步反应大茴香醛和丙二酸二甲酯生成产物既是下一步的中间产物，其本身也是一种光稳定剂产品，可单独使用。本发明中间产物的制备和最终产物的合成工艺简单可控，产率高。

Description

一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法
技术领域
本发明涉及塑料助剂，尤其涉及一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法。
背景技术
光稳定剂是高分子制品的一种添加剂，能够屏蔽或吸收紫外线的能量，使高分子聚合物在光的辐射下，能排除或减缓光化学反应可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子聚合物制品使用寿命的目的。受阻胺类光稳定剂是一类具有空间阻碍的光稳定剂。对高分子化合物和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。苯亚甲基类光稳定剂PR-31是受阻胺类光稳定剂的一种，为克莱恩公司生产，具有良好的抗紫外功能。该光稳定剂的制备比较复杂，中间产物较多且工艺困难。
发明内容
本发明针对现有苯亚甲基类光稳定剂制备工艺复杂的问题，提供一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤为：
1)将大茴香醛和丙二酸二甲酯混合均匀，加入溶剂，搅拌状态下加入杂环胺和有机酸催化剂，保持搅拌并升温至80℃进行反应，分离出反应过程中生成的水，液相检测至大茴香醛含量低于1％时停止反应，将反应液降温至5℃搅拌1h至固体不再析出，过滤得中间体粗品，将粗品用异丙醇打浆纯化，得中间体备用，涉及的反应为：
Figure BDA0002112717250000021
2)将中间体与五甲基哌啶醇混合，加入甲醇钠，在140℃条件下反应6h，加入石油醚，搅拌降温至室温，析出固体，过滤后用3倍量乙醇进行重结晶，得纯品苯亚甲基受阻胺光稳定剂，涉及的反应为：
Figure BDA0002112717250000022
其中，步骤1)中，所述大茴香醛和丙二酸二甲酯物质的量之比为1:(0.8-1.5)；所述杂环胺为哌啶、4-甲基哌啶或吗啉中的一种，其与所述大茴香醛的物质的量之比为1:(0.1-0.3)；所述有机酸催化剂为醋酸、丙酸中的一种，其与所述大茴香醛的物质的量之比为1:(0.1-0.3)；所述溶剂为环己烷或正庚烷。步骤2)中，所述中间体与所述五甲基哌啶醇的用量重量比为1:(2-3)。
本发明的有益效果是：本发明提供了苯亚甲基受阻胺光稳定剂的一种新的制备方法，在制备过程中，第一步反应大茴香醛和丙二酸二甲酯生成产物既是下一步的中间产物，其本身也是一种光稳定剂产品，可单独使用。本发明中间产物的制备和最终产物的合成工艺简单可控，产率高。
附图说明
图1为本发明制备的苯亚甲基受阻胺光稳定剂的红外图谱。
具体实施方式
以下结合实例对本发明进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
一种苯二亚甲基受阻胺光稳定剂PR-31的制备方法，具体步骤为：取大茴香醛100g(1eq)于三口瓶中，加入120g(1.2eq)丙二酸二甲酯，12.4g(0.2eq)哌啶和9g(0.2eq)醋酸，再加入环己烷，升温至80℃反应，同时分离出反应过程中生成的水，液相检测至大茴香醛含量低于1％时停止反应，将反应液降温至5℃，搅拌1h至固体完全析出，过滤得中间体粗品，粗品用300g异丙醇打浆纯化，得中间体120g，将中间体加至三口瓶中，加入213g(2.6eq)五甲基哌啶醇，5g(0.2eq)甲醇钠，在140℃条件下反应6h，直至原料剩余小于1％，停止反应，降温后加入石油醚，搅拌至室温，析出固体，过滤得粗品，粗品用600g乙醇进行重结晶，得PR-31纯品180g。
将本实施例所得苯亚甲基受阻胺光稳定剂PR-31进行傅里叶红外光谱检测，图谱如图1所示，从图中可以看出，2968和2811处是甲基、亚甲基的特征吸收峰，1722处是羰基的特征吸收峰，1256处是醚健的特征吸收峰，1622处是共轭双键的特征吸收峰，说明本实施例制备出了目标产物。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤为：
1)将大茴香醛和丙二酸二甲酯混合均匀，加入溶剂，搅拌状态下加入杂环胺哌啶和醋酸催化剂，保持搅拌并升温至80℃进行反应，分离出反应过程中生成的水，液相检测至大茴香醛含量低于1％时停止反应，将反应液降温至5℃搅拌1h至固体不再析出，过滤得中间体粗品，将粗品用异丙醇打浆纯化，得中间体备用；
步骤1)中，所述溶剂为环己烷；
2)将中间体与五甲基哌啶醇混合，加入甲醇钠，在140℃条件下反应6h，加入石油醚，搅拌降温至室温，析出固体，过滤后用3倍量乙醇进行重结晶，得纯品苯亚甲基受阻胺光稳定剂。
2.根据权利要求1所述的苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述大茴香醛和丙二酸二甲酯物质的量之比为1:(0.8-1.5)。
3.根据权利要求1所述的苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述杂环胺为哌啶、4-甲基哌啶或吗啉中的一种，其与所述大茴香醛的物质的量之比为1:(0.1-0.3)。
4.根据权利要求1所述的苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述醋酸催化剂与所述大茴香醛的物质的量之比为1:(0.1-0.3)。
5.根据权利要求1所述的苯亚甲基受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述中间体与所述五甲基哌啶醇的用量重量比为1:(2-3)。
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