CN113861168B - 一种聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及高分子材料领域，具体涉及一种聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法，制备方法具体包括以下步骤：在有机溶剂存在下，N‑丁基‑4,6‑二氯‑N‑(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑4‑基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺、N,N‑双(2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)1,6‑己二胺、缚酸剂、水为原料，合成中间体Ⅱ，中间体Ⅱ再与双酚A在高温高压下反应，反应结束后，降温水洗，过滤，有机相减压蒸馏即可制得本发明的聚合型受阻胺光稳定剂；该类受阻胺光稳定剂具有分子量适中，分子量分布窄特点，与高分子材料有着更好地兼容性。

Description

一种聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法
技术领域
本发明属于塑料助剂技术领域，具体涉及一种聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法。
背景技术
光稳定剂是一种添加于高分子材料中，能够抑制或减弱光降解作用，提高材料耐光性的物质。在各类光稳定剂中，受阻胺类光稳定剂（HALS）具有更好的光稳定效率，特别适用于聚烯烃、聚苯乙烯、聚氨酯等高分子材料，其稳定效果比紫外线吸收剂高数倍，并且与其它添加剂有很好的协同作用，因而成为国际上研究开发的主流和光稳定剂市场上的主要品种。
HALS高分子量化可提高助剂自身的热稳定性、耐水解性，提高助剂与基材树脂的相容性，进而提高添加型助剂在塑料制品中的耐迁移性、耐抽提性且不致过度恶化基材的基本物理机械性能。高分子量化也是降低助剂自身毒性的有效手段，这使得高分子HALS可直接用于食品包装材料中。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种分子量大，分子量分布窄，具有良好的热稳定性和光稳定性的聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法。
为了达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供一种聚合型受阻胺光稳定剂，结构式如式Ⅰ所示：
Figure 329183DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，n为2-8的任意整数。
本发明还提供一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：将N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1，6-己二胺加入有机溶剂中，进行取代反应，然后滴加缚酸剂水溶液，保温反应得到式Ⅱ中间体，经水洗后得式Ⅱ中间体反应液；
步骤2：将步骤1得到的所有式Ⅱ中间体反应液与双酚A、缚酸剂和水在高温高压条件下反应，经水洗、过滤后，有机相减压蒸馏得式Ⅰ化合物。
合成工艺路线为：
Figure 947550DEST_PATH_IMAGE002
；
Figure 412030DEST_PATH_IMAGE003
Figure 408805DEST_PATH_IMAGE004
。
进一步地，所述步骤1中N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺与N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺与缚酸剂的摩尔比为1:2~2.1:2~2.5。
进一步地，所述步骤1中缚酸剂水溶液的水与缚酸剂质量比为2~4:1，所述有机溶剂与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺和N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺总质量的质量比为2~5:1。
进一步地，所述步骤2中双酚A与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺的摩尔比为1.5~2.5：1，缚酸剂与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺的摩尔比为2~2.5：1，水与缚酸剂质量比为2~4:1。
进一步地，所述步骤1的有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、均三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
进一步地，所述步骤1中取代反应的温度为60~70℃，取代反应的时间为2~5小时。
进一步地，所述步骤1中保温反应的时间为4~8小时。
进一步地，所述步骤1中缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种；所述步骤2中缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种。
进一步地，所述步骤2中反应的温度为120~200℃，反应的时间为6~12小时，反应的初始压力为0.2~0.8 MPa。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
本发明公开的聚合型受阻胺光稳定剂，通过调整投料比例，控制分子量在2000~3000之间，分子量分布在1~1.5之间，具有高效的光稳定性和热稳定性能，能够提高与高分子材料的相容性、耐迁移性和耐抽提性，降低产品的毒性和挥发性，使得在加工和使用中表现出优异的效果。而且双酚A型受阻胺光稳定剂不仅具有受阻胺光稳定剂的优异功能，还因为引入双酚A中的基团结构，能够赋予聚合物一定的刚性、耐化学腐蚀性。本发明所得产品收率高，成本低，适合工业化生产。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明提供的技术方案进行详细说明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
向聚合反应釜中加入90gN,N-双(2,2, 6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺、168gN-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、774g二甲苯，升温至70℃反应4小时，滴加氢氧化钠水溶液（20gNaOH+60g水)，滴完后继续保温反应4小时后，分掉下层水相，水洗后得中间体式Ⅱ反应液。然后向式Ⅱ反应液中加入93.5g双酚A，19.1 g氢氧化钠，57.45 g水，通入氮气置换出空气后，开启搅拌，使物料充分混合，然后通入氮气使釜内压力达到0.4Mpa，升温至160℃保温反应8小时，冷却至60℃，水洗，过滤，有机相减压蒸馏得淡黄色固体，产品收率为93.21%，Mn=2312，MZ/Mn=1.25。
实施例2
向聚合反应釜中加入90g N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺、168gN-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、774g二甲苯，升温至60℃反应5小时，滴加碳酸钠水溶液（50gNa2CO3+105g水)，滴完后继续保温反应5小时，分掉下层水相，水洗后得中间体式Ⅱ反应液。然后向反应液中加入104 g双酚A，50gNa2CO3，105g水，通入氮气置换出空气后，开启搅拌，使物料充分混合，然后通入氮气使釜内压力达到0.4Mpa，升温至160℃保温反应10小时，冷却至60℃，水洗，过滤，有机相减压蒸馏得淡黄色固体，产品收率为90.15%，Mn=2045，MZ/Mn=1.13。
实施例3
向聚合反应釜中加入130g N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺、238gN-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、1288g二甲苯，升温至65℃反应4小时，滴加氢氧化钾水溶液（38.7gKOH+96g水)，滴完后继续保温反应6小时，分掉下层水相，水洗后得中间体式Ⅱ反应液。然后向反应液中加入120 g双酚A，38.7gKOH，96g水，通入氮气置换出空气后，开启搅拌，使物料充分混合，然后通入氮气使釜内压力达到0.4Mpa，升温至150℃保温反应10小时，冷却至60℃，水洗，过滤，有机相减压蒸馏得淡黄色固体，产品收率为92.02%，Mn=2679，MZ/Mn=1.38。
实施例4
向聚合反应釜中加入170 gN,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺、310gN-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、1440g二甲苯，升温至70℃反应3小时，滴加氢氧化钠水溶液（36gNaOH+76.5g水)，滴完后继续保温反应8小时，分掉下层水相，水洗后得中间体式Ⅱ反应液。然后向反应液中加入157g双酚A，36g氢氧化钠，76.5g水，通入氮气置换出空气后，开启搅拌，使物料充分混合，然后通入氮气使釜内压力达到0.5Mpa，升温至200℃保温反应8小时，冷却至60℃，水洗，过滤，有机相减压蒸馏得淡黄色固体，产品收率为91.18%，Mn=2720，MZ/Mn=1.43。
实施例5
向聚合反应釜中加入170 gN,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺、310gN-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、1440g二甲苯，升温至70℃反应3小时，滴加氢氧化钠水溶液（36gNaOH+76.5g水)，滴完后继续保温反应6小时，分掉下层水相，水洗后得中间体式Ⅱ反应液。然后向反应液中加入176g双酚A，36g氢氧化钠，76.5g水，通入氮气置换出空气后，开启搅拌，使物料充分混合，然后通入氮气使釜内压力达到0.5Mpa，升温至120℃保温反应8小时，冷却至60℃，水洗，过滤，有机相减压蒸馏得淡黄色固体，产品收率为93.41%，Mn=2535，MZ/Mn=1.24。
实施例6
将实施例1～5中所得样品分别做热失重数据，其步骤如下，称取10mg左右实施例1～5中所得样品，在空气中以10℃/min的速率升温，结果如表1所示。
表1热失重数据
Figure 667748DEST_PATH_IMAGE005
从热失重可以看出，该光稳定剂热稳定性能优异，具有良好的加工性能。
实施例7
将实施案例5中所得产品按添加量为0.3%的比例与PP在50℃高度混合机中充分混合后加入双螺杆挤出机进行熔融挤出造粒，然后在注塑机中注塑成标准测试样条。
将制备的改性PP试样放入氙灯老化试验箱，老化时间为168h，336h，实验氛围为空气气氛，温度为65℃，灯源距离试样25cm，氙灯波长为290 nm-800 nm，辐射强度为550W/m2。
力学性能测试：拉伸性能按照GB/T1040-2006，拉伸速率50mm/min。弯曲性能按GB/T9341-2008测试，结果如表2所示。
表2试样条的力学性能测试
Figure 953235DEST_PATH_IMAGE006
从表中可以看出，经氙灯加速老化后，纯PP试样和添加了实施例5中的改性PP试样力学性能均发生了改变，当老化336小时后，纯PP试样的拉伸强度保持率和冲击强度保持率发生急速下降，而添加了本品的改性PP试样的拉伸强度保持率和冲击强度保持率均在90%以上。因此，本品有助于该PP材料的耐老化性能的提高。
本发明方案所公开的技术手段不仅限于上述实施方式所公开的技术手段，还包括由以上技术特征任意组合所组成的技术方案。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种聚合型受阻胺光稳定剂，其特征在于，所述聚合型受阻胺光稳定剂的结构式如式Ⅰ所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，n为2-8的任意整数。
2.一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：将N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺、N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1，6-己二胺加入有机溶剂中，进行取代反应，然后滴加缚酸剂水溶液，保温反应得到式Ⅱ中间体，经水洗后得式Ⅱ中间体反应液；
Figure 894848DEST_PATH_IMAGE002
；
步骤2：将步骤1得到的所有式Ⅱ中间体反应液与双酚A、缚酸剂和水在高温高压条件下反应，经水洗、过滤后，有机相减压蒸馏得式Ⅰ化合物；
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 771537DEST_PATH_IMAGE004
。
3.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺与N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺与缚酸剂的摩尔比为1:2~2.1:2~2.5。
4.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中缚酸剂水溶液的水与缚酸剂质量比为2~4:1，有机溶剂与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺和N-丁基-4,6-二氯-N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-1,3,5-三嗪-2-胺总质量的质量比为2~5:1。
5.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2中双酚A与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺的摩尔比为1.5~2.5：1，缚酸剂与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺的摩尔比为2~2.5：1，水与缚酸剂质量比为2~4:1。
6.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、均三甲苯、N，N-二甲基甲酰胺中的一种。
7.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中取代反应的温度为60~70℃，取代反应的时间为2~5小时。
8.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中保温反应的时间为4~8小时。
9.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤1中缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种；所述步骤2中缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种。
10.根据权利要求2所述的一种聚合型受阻胺光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤2中反应的温度为120~200℃，反应的时间为6~12小时，反应的初始压力为0.2~0.8MPa。
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