JP6576494B2 - 長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いた樹脂組成物 - Google Patents
長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いた樹脂組成物 Download PDFInfo
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Description
上記フラーレン誘導体は、球殻状の炭素分子からなるフラーレン骨格に、炭素数4以上の長鎖アルキル基がエーテル結合していることを特徴とする。
なお、ここでナノマテリアルとは、少なくとも一次元が100nmより小さい物質を意味する。
〔上記一般式(1)において、nは60以上、xは3以上、yは1以上、zは0または1以上の正数を示す。〕
上記フラーレン誘導体を製造する方法としては、例えば、第一工程として、未処理フラーレンと発煙硫酸からポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)を合成し、第二工程として、上記CSを長鎖アルコールと反応させることにより生じるエーテル結合によってフラーレン骨格に少なくとも1以上のアルキル基を導入し、アルキルエーテル化フラーレン誘導体を合成する方法が挙げられる。
上記フラーレン誘導体を含有する樹脂組成物について説明する。
まず、樹脂組成物に用いられるフラーレン誘導体は、上記した長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体をいう。
本発明に係る樹脂組成物の製造方法としては、公知のいかなる方法でもよいが、大きく溶媒法と溶融混練が挙げられ、特に、溶媒法が本発明のフラーレン誘導体を高分散させることに適していることから好ましい。
<長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体の調製>
原料であるフラーレン(C60)(商品名:nanom purple ST)はフロンテイアカーボン社から、購入・準備した。
上記得られたポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)1gをオクチルアルコール10mLと窒素雰囲気下、80℃で、撹拌しながら3日間反応させた。反応物を約500mLの水で洗浄し、洗浄水がpH6.5になるまで生成物の硫酸を除去した。次に、クーゲルロール装置(80℃、10mmHg以下)を用いて減圧留去を行い、未反応オクチルアルコールを除去した。
オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)を含有する樹脂組成物であるオクチルエーテル化フラーレン誘導体・ポリプロピレンナノコンポジット(OctC60/PP)の作製を次のように行った。
上記固形状試料1の10wt%重量減少時温度は282℃であった。
実施例1と同様に、オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の10mgをo−キシレン0.5mLに溶解し、1000mgのポリプロピレン(PP)に添加し、150℃で溶解混合し、さらに150〜170℃のホットプレート上でo−キシレンを蒸発除去し、固形状試料2を得た。実施例1と同様にして上記固形状試料2の耐熱性を評価した。
上記固形状試料2の10wt%重量減少時温度は289℃であった。
実施例1と同様に、オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の30mgをo−キシレン0.5mLに溶解し、1000mgのポリプロピレン(PP)に添加し、150℃で溶解混合し、さらに150〜170℃のホットプレート上でo−キシレンを蒸発除去し、固形状試料3を得た。実施例1と同様にして上記固形状試料3の耐熱性を評価した。
上記固形状試料3の10wt%重量減少時温度は307℃であった。
実施例1と同様にして、ブチルエーテル化フラーレン誘導体(ButC60)の合成を次のように行った。
第一工程においては、実施例1と同様にして、ポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)を合成した。
第二工程において、ポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)1gをブチルアルコール10mLと窒素雰囲気下で、80℃で、撹拌しながら3日間反応させた。反応物を約500mLの水で洗浄し、洗浄水がpH6.5になるまで生成物の硫酸を除去した。次に、酢酸エチルを展開液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、ブチルエーテル化フラーレン誘導体(ButC60)を得た。
上記固形状試料4の10wt%重量減少時温度は270℃であった。
オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)を全く加えなかった以外は、実施例1と同様にして固体状比較試料1を作成した。実施例1と同様にして固体状比較試料1の耐熱性を評価した。
上記固体状比較試料1の10wt%重量減少時温度は259℃であった。
オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の代わりにフラーレン(C60)を加えた以外は、実施例1と同様にして固体状比較試料2を作成した。実施例1と同様にして固体状比較試料2の耐熱性を評価した。
上記固体状比較試料2の10wt%重量減少時温度は259℃であった。
実施例1と同様にして、エチルエーテル化フラーレン誘導体(EtoC60)の合成を次のように行った。
第一工程においては、実施例1と同様にして、ポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)を合成した。
第二工程において、ポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)1gをエチルアルコール10mLと窒素雰囲気下で、80℃で、撹拌しながら3日間反応させた。反応物を約500mLの水で洗浄し、洗浄水がpH6.5になるまで生成物の硫酸を除去した。次に、酢酸エチルを展開液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、エチルエーテル化フラーレン誘導体(EtoC60)を得た。
上記固体状比較試料3の10wt%重量減少時温度は262℃であった。
実施例1と同様に、オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の5mgをo−キシレン0.5mLに溶解し、1000mgの直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)に添加し、150℃で溶解混合し、さらに150〜170℃のホットプレート上でo−キシレンを蒸発除去し、固形状試料5を得た。実施例1と同様にして上記固形状試料5の耐熱性を評価した。
上記固形状試料5の20wt%重量減少時温度は397℃であった。
実施例1と同様に、オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の30mgをo−キシレン0.5mLに溶解し、1000mgの直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)に添加し、150℃で溶解混合し、さらに150〜170℃のホットプレート上でo−キシレンを蒸発除去し、固形状試料6を得た。実施例1と同様にして上記固形状試料6の耐熱性を評価した。
上記固形状試料6の20wt%重量減少時温度は397℃であった。
オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)を全く加えなかった以外は、実施例5と同様にして固形状比較試料4を作成した。実施例5と同様にして固形状比較試料4の耐熱性を評価した。
上記固形状比較試料4の20wt%重量減少時温度は349℃であった。
オクチルエーテル化フラーレン誘導体(OctC60)の代わりにフラーレン(C60)を加えた以外は、実施例5と同様にして固体状比較試料5を作成した。実施例5と同様にして固体状比較試料5の耐熱性を評価した。
上記固体状比較試料5の20wt%重量減少時温度は350℃であった。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表されるフラーレン誘導体であって、
球殻状の炭素分子からなるフラーレン骨格に、
炭素数4以上の長鎖アルキル基がエーテル結合し、さらに水酸基が結合している長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体。
Cn[O(CH2)xCH3]y(OH)z …(1)
〔上記一般式(1)において、nは60以上、xは3以上、yは1以上、zは1以上の正数を示す。〕 - 上記長鎖アルキル基が、炭素数6以上の長鎖アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体。
- 上記フラーレン骨格に結合している長鎖アルキル基数yと水酸基数zの比率(y/z)が、1/1〜9/1であることを特徴とする請求項1または2に記載の長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体。
- 上記請求項1〜3のいずれか一項に記載の長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体を製造する方法であって、
フラーレンと発煙硫酸からポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)を合成する第一工程と、
上記ポリシクロ硫酸化フラーレン(CS)を長鎖アルコールと反応させることにより生じるエーテル結合によってフラーレン骨格に少なくとも1以上のアルキル基を導入し、アルキルエーテル化フラーレン誘導体を合成する第二工程と、
を備えることを特徴とする長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の長鎖アルキルエーテル化フラーレン誘導体と、非極性樹脂とを含有することを特徴とする樹脂組成物。
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