JP2005500326A - 優れた難燃特性を有するジサイクリックリンメラミン化合物を調製するための方法及びそれを使用したポリマーの用途用難燃剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジサイクリックリンーメラミン化合物、及びそれを用いたポリマーを有する難燃剤を調製する方法を開示し、そこでは、メラミン又はメラミン誘導体を置換によって、ジサイクリックリン化合物の中へ組み込み、それによって、非ハロゲン難燃剤を顕在化するためのジサイクリックリンーメラミン化合物を得て、それは、水可溶性のために有利であり、増加した分散性のために、処理後衝撃強度、及び引張強度が向上され、それゆえ種々の用途を有する。本方法は、ペンタエリスリトールを、リンオキシクロリドと反応させて、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを合成し、その後、水中においてそれを溶解し、エステル中においてOH基をCl基と置換し、その後、置換したエステルをメラミン又はメラミン誘導体によって、ジサイクリックリンメラミン化合物を調製することからなる。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた難燃特性を有するジサイクリックリンメラミン化合物を調製するための方法、及びそれを使用するポリマーを使用するための難燃剤に関し、メラミン又はメラミン誘導体が、置換を経て高リン含有量を有するジサイクリックリン化合物の中へ組み込まれ、それによって、非ハロゲン難燃剤を顕在化させるためのジサイクリックリンメラミン化合物を与え、それは、水溶性の欠点を克服することによって、向上した分散性のために処理後、衝撃強さ及び引張強さを向上させることによって、広範囲適用することができる。
【背景技術】
【０００２】
一般に、従来の難燃剤は、ポリマーの耐火性を増加させるために適用されるとき、基本的にハロゲンからなるBr系難燃剤を主として使用する。しかし、環境保護の強化規制によれば、環境的に安全である非ハロゲン難燃性材料の重要性は増加し、当該材料の種々の研究が行なわれている。非ハロゲン難燃剤は、リン、窒素、金属系化合物によって例示されるが、それらは、耐火性に劣り、大量に使用すべきてあるか、または加工性が低く、それらの用途が限定されているという点において欠点がある。
【０００３】
したがって、上記問題を克服するために、新規ハロゲンフリー組成物が要求され、種々の適用された産物が開発されている。さらに、リン系化合物の場合、それらは、モールド堆積及びマイグレーションの欠点を有し、難燃剤として使用するのが困難であるため、重合体の使用又は特有の置換基の添加を含め種々の方法が試みられている。
【０００４】
この点に関して、米国特許第3,141,032号は、難燃剤として使用することができ、ペンタエリスリトール化合物をリン系化合物と反応させる工程からなる、ポリマーとの高い適合性、及び優れた難燃性を有するサイクリックリン化合物の方法を開示する。しかし、上述の方法は、種々のポリマーに対して効率的に適用することができず、その用途が限定される。
【０００５】
米国特許第4、154、721号において、ペンタエリスリトール2リン酸塩の単独の使用による非効率を考慮して、少なくとも約30％のハロゲンを有するペンタエリスリトール2リン酸塩及びハロゲン化有機化合物を含む難燃性組成物を開示する。しかしながら、このようにして調製された組成物は、ハロゲンフリー材料とみなすことができない。
【０００６】
米国特許第4,174、343号において、ポリオレフィンとの用途用に2リン酸塩は単独で難燃剤として使用することができないので、ペンタエリスリトール2リン酸塩及びポリリン酸アンモニウムの組み合わせを含む難燃性ポリオレフィン組成物を開示する。
【０００７】
米国特許第4,257、931号において、優れた耐火性を示す、ペンタエリスリトール2リン酸塩及びメラミンピロリン酸塩の組み合わせを使用するポリ(1,4-ブチレン テレフタレート)ポリマーへ難燃性を与える方法が開示されている。しかし、大部分のサイクリックリン化合物は、水溶性であるか、又は容易に加水分解され、それゆえ、それらの用途が限定される。さらに、少なくとも８つの炭素原子のアルキル官能基を有する化合物は、劇的に耐火性が減少し、特に、劣った分散性のために処理後の衝撃強さ及び引張り強さが低い欠点を有し、それゆえ用途に限界がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明者は、従来の難燃剤における欠点を克服し、全てのポリマーに効果的にしよう可能な新規難燃性材料を合成することを試みた。
【０００９】
したがって、本発明の目的は、新規置換基を置換によってジサイクリックリン化合物へ組み込むことによって、水に不溶性であり、分散性の向上のために加工後衝撃強度及び引張強度が向上した、非ハロゲン難燃剤を顕在化するジサイクリックリンーメラミン化合物を調製する方法を提供することである。
【００１０】
本発明の別の目的は、上記方法を使用したポリマーの難燃剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の実施態様によれば、ペンタエリスリトールを、リンオキシクロリドと反応させて、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを合成し、水中において合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを溶解し、エステル中においてOH基をCl基と置換し、その後、置換した化合物をメラミン又はメラミン誘導体と反応させて、それによって、ジサイクリックリンメラミン化合物を製造する工程からなるジサイクリックリンメラミン化合物の調製方法が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に基づいて、新規置換基が、置換を通じて高いリン含有量を有するジサイクリックリン化合物の中へ組み込まれ、それによって分散性が向上し不溶性の非ハロゲン難燃剤化合物を実現する。このように、置換基は、ジサイクリックリン化合物を組み合わせた相乗効果を有する窒素系化合物を使用する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
窒素系化合物については、メラミン誘導体が選択される。メラミン構造において少なくとも１〜3つのNH2基が存在しても、置換を行なうことができ、種々のメラミン誘導体を主化合物へ組み込むことができる。他方、リンオキシクロリド（POCｌ3）は、ペンタエリスリトールと反応し、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを合成する。このように合成されたジサイクリックリンーメラミン化合物は、水に非常に不溶であり、ポリマーとの適合性に優れるのみならず、難燃特性にも優れる。上記化合物は、全てのポリマーに使用することができ、他の難燃剤組成物と組み合わせて優れた性能を示すことができる。
【００１４】
白粉として、ジサイクリックリンーメラミン化合物は、室温で、水又は有機溶媒に不溶であり、約300℃の分解温度を有する。したがって、この化合物は、ポリマーに対する用途に好適であり、置換したメラミンは、優れた難燃特性を有し、それゆえ、大きな相乗効果を示す。
【００１５】
本発明のジサイクリックリンーメラミン化合物は、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルとメラミンとを反応させることによって合成される。そのように、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、リンオキシクロリドとペンタエリスリトールとの反応によって得られる。
【化１】
【００１６】
上記反応スキーム1に見られるように、2〜90モルのリンオキシクロリドに、1モルのペンタエリスリトールを加え、10〜190℃で１〜10時間加熱し、ろ過し、洗浄し、乾燥される。この手順を、ジオキサン又は塩化メチレン等の溶媒の存在下で行なうことができる。合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、白粉であり、246〜248℃の融点を有する。
【００１７】
ジサイクリックリンーメラミン化合物について、上述のように合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、水に溶解し、そこで、Cl基がOH基と置換し、その後、以下の反応スキームによって見られるように、置換したエステルがメラミン又はメラミン誘導体と反応する。
【化２】
【００１８】
上述の反応スキーム２において、RはNH2、メチル基、エチル基、フェニル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、シアノメチル基、及び２−シアノエチル基、を示し、以下のメラミン誘導体を使用することができる。
【００１９】
さらに、上記反応スキーム２においてRとして使用可能なメラミン誘導体は、メチレンジメラミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサエチレンジメラミン、デカメチレンジメラミン、ドデカメチレンジメラミン、1,3−シクロヘキシレンジメラミン、ｐ−フェニレンジメラミン、ｐ−キシレンジメラミン、4,4-ジチレンジメラミン、ジエチレントリメラミン、トリエチレントリメラミン、トリエチレンテトラメラミン、テトラメチレンペンタメラミン、及びヘキサエチレンヘプタメラミンによって例示することができる。
【００２０】
このように、上述の反応は、水又は他の有機溶媒において１０〜１９０℃で行なうことができる。反応の完了後、白粉としての産物は、蒸留又は濾過によって得ることができる。このように調製されたジサイクリックリンーメラミン化合物は、ポリマーの難燃剤として非常に有益であり、利用可能なポリマーは、ポリスチレン、ポリエチレン、テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、EPDMポリマー、ポリイソプレン、ABSポリマー、MBSポリマーポリ(アクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(ビニルアセテート)、塩化ポリビニルを含む。
【００２１】
加えて、本発明の難燃剤として使用することができるリン系難燃剤は、トリフェニルホスフェート、トリアルキルフェニルホスフェート、トリクレシルホスフェート、プロピル化トリフェニルホスフェート、ブチル化トリフェニルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、レゾルシノールジホスフェート、ビスフェノールジホスフェート、ジメチルメチルホスフェート、ポリホスフェートエステル、オリゴマー有機ホスフェート、エチルピロカテコールホスフェート、ジピロカテコールビホスフェート、ポリエチレンエチレンオキシホスフェート、メチルネオペンチルホスフェート、ペンタエリスリトールジエチルホスフェート、ペンタエリスリトールジフェニルホスフェート、メチルネオペンチルホスフェート、ジシクロペンチルホスフェート、及びジネオペンチルビホスフェートが例示される。
【００２２】
本発明において、無機オキサイド又は水酸化物又は他の金属化合物をさらに含むことができる。
【００２３】
本発明を一般的に記載したが、ここで説明のみの目的のために与えられ、他に特定する場合を除き限定されることを意図しない一定の実施例を参照することによって、更なる理解を得ることができる。
【実施例】
【００２４】
ジサイクリックリンーメラミン化合物の合成
スターラ、冷却コンデンサー及びサーモメータを備える500mlの4つ口フラスコへ、70ｇのペンタエリスリトール、及び250mlのリンオキシクロリドを加え、その後、温度を105℃へ徐々に上昇させた。発生した塩化水素をチューブを通じて水と置換させて約2時間撹拌した。反応が完了した後、反応溶液を室温に到達するまで放置し、ろ過し、2,3回塩化メチレンで洗浄し、オーブンで乾燥し、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを、融点246〜248℃の融点を有する白粉として得た。
【００２５】
このようにして得られた塩化リン酸のペンタエリスリトールエステル(1ml)を1000mlの水に溶解し、2モルのメラミンを加え、100℃へ加熱した。反応混合物を3時間撹拌し、その後ろ過し、乾燥し、ジサイクリックリンーメラミン化合物を合成した。
【００２６】
難燃剤に対する試験
ポリプロピレン(ホモポリマー、第一抗酸化剤：500ppm、第二抗酸化剤：1000pmを、上述のように合成されたジサイクリックリンーメラミン化合物で200℃でこねて、ツインスクリュー押し出し器でペレット化し、テストサンプルを作った。難燃剤をUL-94プロトコール(Underwriters Laboratories Lncorporation)にしたがって、測定し、酸素指数をASTM D2863にしたがって、測定した。結果を以下の表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
産業上の利用性
本発明によれば、非ハロゲン難燃剤として有益なリン系難燃剤のなかで、優れた耐火性及び良好な分散性を有するペンタエリスリトールエステル系サイクリック化合物を、非ハロゲン難燃剤として使用されるメラミン化合物で合成され、それによって、このようにして合成された化合物は、種々のポリマーで使用するために優れた難燃剤として機能する。加えて、従来のリン及びメラミン系化合物の欠点である水溶解性は克服され、それゆえ、本発明の化合物は、水にかなり可溶であり、分散性及び相溶性も増加し、それによって、優れた物理的性質を有するように設計され、ポリマーと使用するための難燃剤として役立つ。さらに、本発明の化合物は、ポリマーに加えて、紙製品、木材又は繊維の分野に適用可能である。
【００２９】
本発明は、解説的に説明してきたが、使用された解説は、限定というよりむしろ説明の性質を意図するものであると理解される。上述の技術に照らして、本発明の多くの修正及び変更が可能である。したがって、与えられた特許請求の範囲内で、本発明は、具体的に述べたより他のものを実施できると理解されるべきである。
【０００１】
本発明は、優れた難燃特性を有するジサイクリックリンメラミン化合物を調製するための方法、及びそれを使用するポリマーを使用するための難燃剤に関し、メラミン又はメラミン誘導体が、置換を経て高リン含有量を有するジサイクリックリン化合物の中へ組み込まれ、それによって、非ハロゲン難燃剤を顕在化させるためのジサイクリックリンメラミン化合物を与え、それは、水溶性の欠点を克服することによって、向上した分散性のために処理後、衝撃強さ及び引張強さを向上させることによって、広範囲適用することができる。
【背景技術】
【０００２】
一般に、従来の難燃剤は、ポリマーの耐火性を増加させるために適用されるとき、基本的にハロゲンからなるBr系難燃剤を主として使用する。しかし、環境保護の強化規制によれば、環境的に安全である非ハロゲン難燃性材料の重要性は増加し、当該材料の種々の研究が行なわれている。非ハロゲン難燃剤は、リン、窒素、金属系化合物によって例示されるが、それらは、耐火性に劣り、大量に使用すべきてあるか、または加工性が低く、それらの用途が限定されているという点において欠点がある。
【０００３】
したがって、上記問題を克服するために、新規ハロゲンフリー組成物が要求され、種々の適用された産物が開発されている。さらに、リン系化合物の場合、それらは、モールド堆積及びマイグレーションの欠点を有し、難燃剤として使用するのが困難であるため、重合体の使用又は特有の置換基の添加を含め種々の方法が試みられている。
【０００４】
この点に関して、米国特許第3,141,032号は、難燃剤として使用することができ、ペンタエリスリトール化合物をリン系化合物と反応させる工程からなる、ポリマーとの高い適合性、及び優れた難燃性を有するサイクリックリン化合物の方法を開示する。しかし、上述の方法は、種々のポリマーに対して効率的に適用することができず、その用途が限定される。
【０００５】
米国特許第4、154、721号において、ペンタエリスリトール2リン酸塩の単独の使用による非効率を考慮して、少なくとも約30％のハロゲンを有するペンタエリスリトール2リン酸塩及びハロゲン化有機化合物を含む難燃性組成物を開示する。しかしながら、このようにして調製された組成物は、ハロゲンフリー材料とみなすことができない。
【０００６】
米国特許第4,174、343号において、ポリオレフィンとの用途用に2リン酸塩は単独で難燃剤として使用することができないので、ペンタエリスリトール2リン酸塩及びポリリン酸アンモニウムの組み合わせを含む難燃性ポリオレフィン組成物を開示する。
【０００７】
米国特許第4,257、931号において、優れた耐火性を示す、ペンタエリスリトール2リン酸塩及びメラミンピロリン酸塩の組み合わせを使用するポリ(1,4-ブチレン テレフタレート)ポリマーへ難燃性を与える方法が開示されている。しかし、大部分のサイクリックリン化合物は、水溶性であるか、又は容易に加水分解され、それゆえ、それらの用途が限定される。さらに、少なくとも８つの炭素原子のアルキル官能基を有する化合物は、劇的に耐火性が減少し、特に、劣った分散性のために処理後の衝撃強さ及び引張り強さが低い欠点を有し、それゆえ用途に限界がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明者は、従来の難燃剤における欠点を克服し、全てのポリマーに効果的にしよう可能な新規難燃性材料を合成することを試みた。
【０００９】
したがって、本発明の目的は、新規置換基を置換によってジサイクリックリン化合物へ組み込むことによって、水に不溶性であり、分散性の向上のために加工後衝撃強度及び引張強度が向上した、非ハロゲン難燃剤を顕在化するジサイクリックリンーメラミン化合物を調製する方法を提供することである。
【００１０】
本発明の別の目的は、上記方法を使用したポリマーの難燃剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の実施態様によれば、ペンタエリスリトールを、リンオキシクロリドと反応させて、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを合成し、水中において合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを溶解し、エステル中においてOH基をCl基と置換し、その後、置換した化合物をメラミン又はメラミン誘導体と反応させて、それによって、ジサイクリックリンメラミン化合物を製造する工程からなるジサイクリックリンメラミン化合物の調製方法が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に基づいて、新規置換基が、置換を通じて高いリン含有量を有するジサイクリックリン化合物の中へ組み込まれ、それによって分散性が向上し不溶性の非ハロゲン難燃剤化合物を実現する。このように、置換基は、ジサイクリックリン化合物を組み合わせた相乗効果を有する窒素系化合物を使用する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
窒素系化合物については、メラミン誘導体が選択される。メラミン構造において少なくとも１〜3つのNH2基が存在しても、置換を行なうことができ、種々のメラミン誘導体を主化合物へ組み込むことができる。他方、リンオキシクロリド（POCｌ3）は、ペンタエリスリトールと反応し、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを合成する。このように合成されたジサイクリックリンーメラミン化合物は、水に非常に不溶であり、ポリマーとの適合性に優れるのみならず、難燃特性にも優れる。上記化合物は、全てのポリマーに使用することができ、他の難燃剤組成物と組み合わせて優れた性能を示すことができる。
【００１４】
白粉として、ジサイクリックリンーメラミン化合物は、室温で、水又は有機溶媒に不溶であり、約300℃の分解温度を有する。したがって、この化合物は、ポリマーに対する用途に好適であり、置換したメラミンは、優れた難燃特性を有し、それゆえ、大きな相乗効果を示す。
【００１５】
本発明のジサイクリックリンーメラミン化合物は、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルとメラミンとを反応させることによって合成される。そのように、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、リンオキシクロリドとペンタエリスリトールとの反応によって得られる。
【化１】
上記反応スキーム1に見られるように、2〜90モルのリンオキシクロリドに、1モルのペンタエリスリトールを加え、10〜190℃で１〜10時間加熱し、ろ過し、洗浄し、乾燥される。この手順を、ジオキサン又は塩化メチレン等の溶媒の存在下で行なうことができる。合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、白粉であり、246〜248℃の融点を有する。
【００１７】
ジサイクリックリンーメラミン化合物について、上述のように合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルは、水に溶解し、そこで、Cl基がOH基と置換し、その後、以下の反応スキームによって見られるように、置換したエステルがメラミン又はメラミン誘導体と反応する。
【化２】
上述の反応スキーム２において、RはNH2、メチル基、エチル基、フェニル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、シアノメチル基、及び２−シアノエチル基、を示し、以下のメラミン誘導体を使用することができる。
【００１９】
さらに、上記反応スキーム２においてRとして使用可能なメラミン誘導体は、メチレンジメラミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサエチレンジメラミン、デカメチレンジメラミン、ドデカメチレンジメラミン、1,3−シクロヘキシレンジメラミン、ｐ−フェニレンジメラミン、ｐ−キシレンジメラミン、4,4-ジチレンジメラミン、ジエチレントリメラミン、トリエチレントリメラミン、トリエチレンテトラメラミン、テトラメチレンペンタメラミン、及びヘキサエチレンヘプタメラミンによって例示することができる。
【００２０】
このように、上述の反応は、水又は他の有機溶媒において１０〜１９０℃で行なうことができる。反応の完了後、白粉としての産物は、蒸留又は濾過によって得ることができる。このように調製されたジサイクリックリンーメラミン化合物は、ポリマーの難燃剤として非常に有益であり、利用可能なポリマーは、ポリスチレン、ポリエチレン、テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、EPDMポリマー、ポリイソプレン、ABSポリマー、MBSポリマーポリ(アクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(ビニルアセテート)、塩化ポリビニルを含む。
【００２１】
加えて、本発明の難燃剤として使用することができるリン系難燃剤は、トリフェニルホスフェート、トリアルキルフェニルホスフェート、トリクレシルホスフェート、プロピル化トリフェニルホスフェート、ブチル化トリフェニルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、レゾルシノールジホスフェート、ビスフェノールジホスフェート、ジメチルメチルホスフェート、ポリホスフェートエステル、オリゴマー有機ホスフェート、エチルピロカテコールホスフェート、ジピロカテコールビホスフェート、ポリエチレンエチレンオキシホスフェート、メチルネオペンチルホスフェート、ペンタエリスリトールジエチルホスフェート、ペンタエリスリトールジフェニルホスフェート、メチルネオペンチルホスフェート、ジシクロペンチルホスフェート、及びジネオペンチルビホスフェートが例示される。
【００２２】
本発明において、無機オキサイド又は水酸化物又は他の金属化合物をさらに含むことができる。
【００２３】
本発明を一般的に記載したが、ここで説明のみの目的のために与えられ、他に特定する場合を除き限定されることを意図しない一定の実施例を参照することによって、更なる理解を得ることができる。
【実施例】
【００２４】
ジサイクリックリンーメラミン化合物の合成
スターラ、冷却コンデンサー及びサーモメータを備える500mlの4つ口フラスコへ、70ｇのペンタエリスリトール、及び250mlのリンオキシクロリドを加え、その後、温度を105℃へ徐々に上昇させた。発生した塩化水素をチューブを通じて水と置換させて約2時間撹拌した。反応が完了した後、反応溶液を室温に到達するまで放置し、ろ過し、2,3回塩化メチレンで洗浄し、オーブンで乾燥し、塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを、融点246〜248℃の融点を有する白粉として得た。
【００２５】
このようにして得られた塩化リン酸のペンタエリスリトールエステル(1ml)を1000mlの水に溶解し、2モルのメラミンを加え、100℃へ加熱した。反応混合物を3時間撹拌し、その後ろ過し、乾燥し、ジサイクリックリンーメラミン化合物を合成した。
【００２６】
難燃剤に対する試験
ポリプロピレン(ホモポリマー、第一抗酸化剤：500ppm、第二抗酸化剤：1000pmを、上述のように合成されたジサイクリックリンーメラミン化合物で200℃でこねて、ツインスクリュー押し出し器でペレット化し、テストサンプルを作った。難燃剤をUL-94プロトコール(Underwriters Laboratories Lncorporation)にしたがって、測定し、酸素指数をASTM D2863にしたがって、測定した。結果を以下の表１に示す。
【００２７】
【表１】
産業上の利用性
本発明によれば、非ハロゲン難燃剤として有益なリン系難燃剤のなかで、優れた耐火性及び良好な分散性を有するペンタエリスリトールエステル系サイクリック化合物を、非ハロゲン難燃剤として使用されるメラミン化合物で合成され、それによって、このようにして合成された化合物は、種々のポリマーで使用するために優れた難燃剤として機能する。加えて、従来のリン及びメラミン系化合物の欠点である水溶解性は克服され、それゆえ、本発明の化合物は、水にかなり可溶であり、分散性及び相溶性も増加し、それによって、優れた物理的性質を有するように設計され、ポリマーと使用するための難燃剤として役立つ。さらに、本発明の化合物は、ポリマーに加えて、紙製品、木材又は繊維の分野に適用可能である。
【００２９】
本発明は、解説的に説明してきたが、使用された解説は、限定というよりむしろ説明の性質を意図するものであると理解される。上述の技術に照らして、本発明の多くの修正及び変更が可能である。したがって、与えられた特許請求の範囲内で、本発明は、具体的に述べたより他のものを実施できると理解されるべきである。
Claims (7)
- 優れた難燃特性を有するジサイクリックリンメラミン化合物の調製方法であって、
ペンタエリスリトールを、リンオキシクロリドと反応させて、以下の反応スキーム１：
水中において合成された塩化リン酸のペンタエリスリトールエステルを溶解し、エステル中においてOH基をCl基と置換し、その後、置換したエステルをメラミン又はメラミン誘導体と反応させて、それによって、以下の反応スキーム2：
- 前記反応スキーム１に示された反応を、1モルのペンタエリスリトールを２〜９０モルのリンオキシクロリドへ加えて、溶液を10〜190℃で１〜10時間加熱することによって実行することを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記反応スキーム１は、ジオキサン溶媒、又は塩化メチレン溶媒の存在下で行なう請求項１又は2項に記載の方法。
- 上記反応スキーム２において使用されるメラミン誘導体が、メチレンジメラミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサエチレンジメラミン、デカメチレンジメラミン、ドデカメチレンジメラミン、1,3−シクロヘキシレンジメラミン、ｐ−フェニレンジメラミン、ｐ−キシレンジメラミン、4,4-ジチレンジメラミン、ジエチレントリメラミン、トリエチレントリメラミン、トリエチレンテトラメラミン、テトラメチレンペンタメラミン、及びヘキサエチレンヘプタメラミンからなる群から選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 反応スキーム２によって示される反応が、水又は有機溶媒の存在下、10〜190℃で行なわれることを特徴とする請求項１、２又は4項に記載の方法。
- 下記式１：
- ポリマーが、ポリスチレン、ポリエチレン、テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、EPDMポリマー、ポリイソプレン、ABSポリマー、MBSポリマーポリ(アクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(ビニルアセテート)、塩化ポリビニル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項6記載のジサイクリックリンメラミン化合物を使用するポリマーの用途用難燃剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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