JP2883256B2 - エポキシ化植物油組成物 - Google Patents
エポキシ化植物油組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ化植物油組成
物に関し、詳しくはエポキシ化植物油に特定のフェノー
ル化合物または特定のホスファイト化合物を添加するこ
とにより、臭気の改善されたエポキシ化植物油組成物に
関する。
物に関し、詳しくはエポキシ化植物油に特定のフェノー
ル化合物または特定のホスファイト化合物を添加するこ
とにより、臭気の改善されたエポキシ化植物油組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】エポキ
シ化植物油は、天然に産する植物油を過酸化水素、過酢
酸等のエポキシ化剤（酸化剤）で酸化させることによっ
て製造されたものであり、特に、塩化ビニル系樹脂、塩
化ビニリデン樹脂、ポリエステル樹脂等の合成樹脂の安
定剤兼可塑剤として従来から使用されており、またエポ
キシ化植物油が無毒性のために食品包装用材料への使用
が効果的であった。
シ化植物油は、天然に産する植物油を過酸化水素、過酢
酸等のエポキシ化剤（酸化剤）で酸化させることによっ
て製造されたものであり、特に、塩化ビニル系樹脂、塩
化ビニリデン樹脂、ポリエステル樹脂等の合成樹脂の安
定剤兼可塑剤として従来から使用されており、またエポ
キシ化植物油が無毒性のために食品包装用材料への使用
が効果的であった。
【０００３】ところが特に食品包装用など樹脂中に多量
にエポキシ化植物油を使用した配合では、加工時に刺激
臭を発したり、また製品となった後も臭気が残るという
欠点を有している。この臭気はエポキシ化植物油の製造
時に生成する過酸化物および／または過酸化物の分解に
よって生じる低沸点物に由来すると考えられていた。こ
のため、過酸化物および低沸点物を除去することによっ
て臭気を改善しようとする試みも行なわれており、ナト
リウムボロハイドライド等の還元剤で処理したり低沸点
物を除去することが行なわれていた。しかしながら、こ
のような方法で過酸化物および低沸点物を低減させた場
合にも、特に長期間保存したエポキシ化植物油を用いた
場合には同様の臭気の問題が著しく発生し、これらの処
理による効果は一時的なものでしかなかった。このた
め、保存時の安定性を改善するために、２，６−ジ第三
ブチル−ｐ−クレゾール等の酸化防止剤を添加すること
が検討されているが、臭気を改善する効果が極めて小さ
いばかりでなく、合成樹脂に配合した場合に着色を与え
る欠点もあった。また、合成樹脂の加工の際には、通常
フェノール系、リン系等の酸化防止剤が添加されるが加
工時に添加する酸化防止剤はエポキシ化植物油の臭気の
改善には全く効果がみとめられなかった。
にエポキシ化植物油を使用した配合では、加工時に刺激
臭を発したり、また製品となった後も臭気が残るという
欠点を有している。この臭気はエポキシ化植物油の製造
時に生成する過酸化物および／または過酸化物の分解に
よって生じる低沸点物に由来すると考えられていた。こ
のため、過酸化物および低沸点物を除去することによっ
て臭気を改善しようとする試みも行なわれており、ナト
リウムボロハイドライド等の還元剤で処理したり低沸点
物を除去することが行なわれていた。しかしながら、こ
のような方法で過酸化物および低沸点物を低減させた場
合にも、特に長期間保存したエポキシ化植物油を用いた
場合には同様の臭気の問題が著しく発生し、これらの処
理による効果は一時的なものでしかなかった。このた
め、保存時の安定性を改善するために、２，６−ジ第三
ブチル−ｐ−クレゾール等の酸化防止剤を添加すること
が検討されているが、臭気を改善する効果が極めて小さ
いばかりでなく、合成樹脂に配合した場合に着色を与え
る欠点もあった。また、合成樹脂の加工の際には、通常
フェノール系、リン系等の酸化防止剤が添加されるが加
工時に添加する酸化防止剤はエポキシ化植物油の臭気の
改善には全く効果がみとめられなかった。
【０００４】このため、合成樹脂製品の高品質化のた
め、安定剤兼可塑剤として添加された場合、合成樹脂製
品の諸物性に悪影響を及ぼすことなく、エポキシ化植物
油に由来する臭気を抑制することが強く要望されてい
た。
め、安定剤兼可塑剤として添加された場合、合成樹脂製
品の諸物性に悪影響を及ぼすことなく、エポキシ化植物
油に由来する臭気を抑制することが強く要望されてい
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記現状
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、エポキシ化植物油に、
特定のフェノール化合物または特定のホスファイト化合
物を添加することによって、加工時および製品の臭気を
抑制することを見出し、本発明に到達した。
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、エポキシ化植物油に、
特定のフェノール化合物または特定のホスファイト化合
物を添加することによって、加工時および製品の臭気を
抑制することを見出し、本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明はエポキシ化植物油１００重
量部に、下記式（Ｉ）で表されるフェノール化合物およ
び／または下記式（II）で表わされるホスファイト化合
物の群から選ばれた少なくとも一種０．００１〜５重量
部を添加してなるエポキシ化植物油組成物を提供するも
のである。
量部に、下記式（Ｉ）で表されるフェノール化合物およ
び／または下記式（II）で表わされるホスファイト化合
物の群から選ばれた少なくとも一種０．００１〜５重量
部を添加してなるエポキシ化植物油組成物を提供するも
のである。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明のエポキシ化植物油組成物は、特
に、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリエス
テル樹脂等の合成樹脂の安定剤兼可塑剤として用いられ
るものであり、エポキシ化植物油が無毒性のために食品
包装用材料に効果的に使用される。以下、上記要旨をも
ってなる本発明について詳述する。
に、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリエス
テル樹脂等の合成樹脂の安定剤兼可塑剤として用いられ
るものであり、エポキシ化植物油が無毒性のために食品
包装用材料に効果的に使用される。以下、上記要旨をも
ってなる本発明について詳述する。
【０００９】本発明で用いられるエポキシ化植物油とし
ては、例えば、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油など
があげられる。
ては、例えば、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油など
があげられる。
【００１０】本発明で使用される上記式（Ｉ）で表され
るフェノール化合物としては、例えば、次に示す様な化
合物があげられる。
るフェノール化合物としては、例えば、次に示す様な化
合物があげられる。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】本発明に使用される上記式（II) で表され
るホスファイト化合物としては、例えば、以下の化合物
があげられる。
るホスファイト化合物としては、例えば、以下の化合物
があげられる。
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】上記のフェノ ール化合物および／またはホ
スファイト化合物をエポキシ化植物油に添加するに際
し、その添加量がエポキシ化植物油１００重量部に対
し、０．００１重量部以下ではほとんど効果を示さず、
逆に添加量が５重量部より多く使用た場合にはその増量
効果はほとんどなく、それに加えてエポキシ化植物油の
保存性を低下させる可能性が大きい。
スファイト化合物をエポキシ化植物油に添加するに際
し、その添加量がエポキシ化植物油１００重量部に対
し、０．００１重量部以下ではほとんど効果を示さず、
逆に添加量が５重量部より多く使用た場合にはその増量
効果はほとんどなく、それに加えてエポキシ化植物油の
保存性を低下させる可能性が大きい。
【００２４】従って、上記フェノ ール化合物および／ま
たはホスファイト化合物の添加量は、エポシ化植物油１
００重量部に対して、０．００１〜５重量部で、好まし
くは０．００５〜１重量部、より好ましくは０．０１〜
１重量部である。
たはホスファイト化合物の添加量は、エポシ化植物油１
００重量部に対して、０．００１〜５重量部で、好まし
くは０．００５〜１重量部、より好ましくは０．０１〜
１重量部である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は下記の実施例によって制限を受ける
ものではない。
明するが、本発明は下記の実施例によって制限を受ける
ものではない。
【００２６】実施例１ エポキシ化大豆油（過酸化物価６．９）１００重量部に
対し、添加剤（表−１）０．１重量部を加え、６０℃で
１時間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を得た。臭
気は、酸化分解により生じた低沸点物が原因となって生
じるものであると考えられるので、上記エポキシ化植物
油組成物を７０℃のギヤーオーブン中に入れ、７日間お
よび１４日間酸化分解を促進させた試料並びに上記オー
ブン中に入れる前の試料（オリジナル）について、それ
ぞれ過酸化物価を測定してそれらの酸化劣化状況を確認
した。また、２００℃で１時間加熱後の試料についてガ
スクロマトグラフィー（ＧＣ）により低沸点分の飛散状
態を確認した。
対し、添加剤（表−１）０．１重量部を加え、６０℃で
１時間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を得た。臭
気は、酸化分解により生じた低沸点物が原因となって生
じるものであると考えられるので、上記エポキシ化植物
油組成物を７０℃のギヤーオーブン中に入れ、７日間お
よび１４日間酸化分解を促進させた試料並びに上記オー
ブン中に入れる前の試料（オリジナル）について、それ
ぞれ過酸化物価を測定してそれらの酸化劣化状況を確認
した。また、２００℃で１時間加熱後の試料についてガ
スクロマトグラフィー（ＧＣ）により低沸点分の飛散状
態を確認した。
【００２７】ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）試験は、
下記の設定条件にて、低揮発成分で臭気に影響があると
考えられる試料投入から１０分までのピーク面積を測定
し、添加剤未添加品に対する面積比で表した。
下記の設定条件にて、低揮発成分で臭気に影響があると
考えられる試料投入から１０分までのピーク面積を測定
し、添加剤未添加品に対する面積比で表した。
【００２８】 〔ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）設定条件〕 カラム ＰＥＧ−ＨＴ ３ｍ カラム温度 ７０℃ インジェクション温度 １８０℃ キャリヤー Ｎ2 ，５０ｍｍ／ｍｉｎ チャートスピード １０ｍｍ／ｍｉｎ
【００２９】さらにヒトの臭覚による臭気テストも同時
に行なった。１５０℃で２時間加熱後、無作為に抽出し
たパネラー２０人に対して不快な臭気の有無の調査を行
ない、下記の評価基準のように判定した。
に行なった。１５０℃で２時間加熱後、無作為に抽出し
たパネラー２０人に対して不快な臭気の有無の調査を行
ない、下記の評価基準のように判定した。
【００３０】 〔臭気テストの評価基準〕 不快臭を感じた人数 ◎：非常に良好 ０ 〜 １ 人 ○：良好 ２ 〜 ４ 人 △：不快臭あり ５ 〜 ９ 人 ×：不快臭大 １０〜１４ 人 ××：不快臭極めて大 １５ 人以上
【００３１】その結果を〔表１〕に示した。
【００３２】比較化合物として下記の化合物を用いた。
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例２ エポキシ化大豆油（過酸化物価３１．０）１００重量部
に、添加剤〔表２〕０．２重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を調製した。こ
れを９０℃のギヤーオーブン中に入れ、７日間および１
４日間酸化分解を促進させた試料並びに上記オーブン中
に入れる前の試料（オリジナル）について、それぞれ過
酸化物価を測定した。また、ガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）試験および官能試験については実施例１と同様
に行なった。
に、添加剤〔表２〕０．２重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を調製した。こ
れを９０℃のギヤーオーブン中に入れ、７日間および１
４日間酸化分解を促進させた試料並びに上記オーブン中
に入れる前の試料（オリジナル）について、それぞれ過
酸化物価を測定した。また、ガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）試験および官能試験については実施例１と同様
に行なった。
【００３６】その結果を〔表２〕に示した。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例３ エポキシ化大豆油（過酸化物価６．９）１００重量部
に、添加剤〔表３〕０．１重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を得た。これを
用いて下記試験を行なった。
に、添加剤〔表３〕０．１重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化大豆油組成物を得た。これを
用いて下記試験を行なった。
【００３９】下記配合にて、１８０℃、２０ｒｐｍ、５
分でロール混練し、１ｍｍにシート上げし、その時の官
能による臭気判定を行なった。さらにシート上げしたシ
ートに関しても官能および臭気センサー（ポータブル型
ニオイセンサＸＰ−３２９型、新コスモス電機（株）
製）を用いた臭気判定を行なった。
分でロール混練し、１ｍｍにシート上げし、その時の官
能による臭気判定を行なった。さらにシート上げしたシ
ートに関しても官能および臭気センサー（ポータブル型
ニオイセンサＸＰ−３２９型、新コスモス電機（株）
製）を用いた臭気判定を行なった。
【００４０】官能による臭気判定は、５段階で数値の数
値の大きい程臭気が大きいことを表す。加工時は１人
で、シートは１５人の平均を取った。また、臭気センサ
ーによる評価は、厚さ１ｍｍで５ｃｍ×２０ｃｍのシー
トを１００ｃｃのサンプルびんに入れ、密栓して３０℃
の恒温槽に１時間入れ、密栓を開けた直後に臭気センサ
ーで臭気判定した。この際清浄空気の部屋で予め２００
の値をとっておき、これをブランクとし、表にはこの２
００を差し引いた値を示した。
値の大きい程臭気が大きいことを表す。加工時は１人
で、シートは１５人の平均を取った。また、臭気センサ
ーによる評価は、厚さ１ｍｍで５ｃｍ×２０ｃｍのシー
トを１００ｃｃのサンプルびんに入れ、密栓して３０℃
の恒温槽に１時間入れ、密栓を開けた直後に臭気センサ
ーで臭気判定した。この際清浄空気の部屋で予め２００
の値をとっておき、これをブランクとし、表にはこの２
００を差し引いた値を示した。
【００４１】また、樹脂の熱安定性に与える影響を確認
するため、１９０℃のギヤーオーブンでの黒化時間を測
定し、ロール上げ直後と１９０℃、４５分劣化後のシー
トの着色を目視により評価した。着色性の評価は１０段
階で１が着色のない状態を表し、数値の増大に伴って着
色は大きくなる。
するため、１９０℃のギヤーオーブンでの黒化時間を測
定し、ロール上げ直後と１９０℃、４５分劣化後のシー
トの着色を目視により評価した。着色性の評価は１０段
階で１が着色のない状態を表し、数値の増大に伴って着
色は大きくなる。
【００４２】その結果を〔表３〕に示した。
【００４３】 〔配合〕 ポリ塩化ビニル樹脂（Geon103EP) １００ ジイソノニルアジペート ２１ ジグリセリンモノオレート １．５ ポリオキシエチンドデシルエーテル ０．５ トリスノニルフェニルホスファイト ０．３ カルシウムステアレート ０．１５ 亜鉛ステアレート ０．１５ エポキシ化大豆油組成物〔表３〕 １０
【００４４】
【表３】
【００４５】実施例４ エポキシ化アマニ油（過酸化物価５．２）１００重量部
に、添加剤〔表１〕０．１重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化アマニ油組成物を得た。これ
を用いて以下の試験を行なった。
に、添加剤〔表１〕０．１重量部を加え、６０℃で１時
間攪拌混合し、エポキシ化アマニ油組成物を得た。これ
を用いて以下の試験を行なった。
【００４６】下記配合にて、実施例３と同様の試験を行
なった。
なった。
【００４７】 〔配合〕 ポリ塩化ビニル樹脂（Geon103EP) １００ ジイソノニルアジペート ２１ ジグリセリンモノオレート １．５ ポリオキシエチンドデシルエーテル ０．５ トリスノニルフェニルホスファイト ０．３ カルシウムステアレート ０．１５ 亜鉛ステアレート ０．１５ エポキシ化アマニ油組成物〔表４〕 １０
【００４８】
【表４】
【００４９】実施例から明らかなように、エポキシ化植
物油は、その初期の過酸化物価の大小に関わらず長時間
加熱することにより酸化物が増大し、かつ臭気の原因と
考えられる低分子揮発成分の発生も大きく、ヒトの臭覚
による官能試験でも確認されたように臭気の発生が著し
い。それを改善するために本発明以外のフェノール化合
物を用いた場合には、改善効果が小さいばかりでなく、
合成樹脂に配合した場合に着色を与えるという欠点もあ
る。また、本発明に使用されるフェノール化合物をエポ
キシ化植物油に添加せずに樹脂の配合剤として別に添加
しても全く臭気抑制効果はみられない。これに対し、特
定のフェノール化合物あるいはホスファイト化合物を添
加してなる本発明の組成物においては、著しい改善効果
がみられ、過酸化物価の増大および低分子揮発成分の生
成が低減され、臭気の発生が防止されるのみならず合成
樹脂に配合した場合にも熱安定性、着色性になんらの悪
影響も及ぼさない。
物油は、その初期の過酸化物価の大小に関わらず長時間
加熱することにより酸化物が増大し、かつ臭気の原因と
考えられる低分子揮発成分の発生も大きく、ヒトの臭覚
による官能試験でも確認されたように臭気の発生が著し
い。それを改善するために本発明以外のフェノール化合
物を用いた場合には、改善効果が小さいばかりでなく、
合成樹脂に配合した場合に着色を与えるという欠点もあ
る。また、本発明に使用されるフェノール化合物をエポ
キシ化植物油に添加せずに樹脂の配合剤として別に添加
しても全く臭気抑制効果はみられない。これに対し、特
定のフェノール化合物あるいはホスファイト化合物を添
加してなる本発明の組成物においては、著しい改善効果
がみられ、過酸化物価の増大および低分子揮発成分の生
成が低減され、臭気の発生が防止されるのみならず合成
樹脂に配合した場合にも熱安定性、着色性になんらの悪
影響も及ぼさない。
【００５０】
【発明の効果】エポキシ化植物油に特定のフェノール化
合物または特定のホスファイト化合物を添加してなる本
発明のエポキシ化植物油組成物は、臭気が良好で、特に
樹脂に添加した場合に、加工時および製品の臭気の著し
く抑制された樹脂組成物を提供する。
合物または特定のホスファイト化合物を添加してなる本
発明のエポキシ化植物油組成物は、臭気が良好で、特に
樹脂に添加した場合に、加工時および製品の臭気の著し
く抑制された樹脂組成物を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 5/00
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ化植物油１００重量部に、下記式
（Ｉ）で表されるフェノール化合物および／または下記
式（II）で表わされるホスファイト化合物の群から選ば
れた少なくとも一種０．００１〜５重量部を添加してな
るエポキシ化植物油組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP593293A JP2883256B2 (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | エポキシ化植物油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP593293A JP2883256B2 (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | エポキシ化植物油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212185A JPH06212185A (ja) | 1994-08-02 |
| JP2883256B2 true JP2883256B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=11624675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP593293A Expired - Fee Related JP2883256B2 (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | エポキシ化植物油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883256B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602007000475D1 (de) | 2006-03-28 | 2009-03-05 | Sumitomo Rubber Ind | Verfahren zur Herstellung eines ölhaltigen Gummis für Autoreifen, ölhaltiges Gummi für Autoreifen sowie Gummizusammensetzung und Autoreifen damit |
| CN104428291B (zh) * | 2012-07-13 | 2016-09-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为有机材料稳定剂的二-[3-(7-叔丁基-2-氧代-3-苯基-3h-苯并呋喃-5-基)丙酰基]聚乙二醇衍生物 |
| JP6433726B2 (ja) | 2014-08-27 | 2018-12-05 | 株式会社Adeka | 熱安定剤組成物およびこれを用いた合成樹脂組成物 |
| EP3769322A4 (en) | 2018-03-21 | 2022-01-12 | Cargill, Incorporated | MINERAL OIL AND SYNTHETIC ESTER DIELECTRIC FLUIDS WITH INCREASED STABILITY |
-
1993
- 1993-01-18 JP JP593293A patent/JP2883256B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06212185A (ja) | 1994-08-02 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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