DE1817465A1 - Antischleiermittel fuer Polyvinylchloridharze und Massen hierfuer - Google Patents
Antischleiermittel fuer Polyvinylchloridharze und Massen hierfuerInfo
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Classifications
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
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Description
Antischleiermittel für Polyvinylchloridharze und Massen hierfür
Es wird eine schleiervsrhindernde Masse für Polyvinylchloridharz
geschaffen, welche befähigt ist, dia Beständigkeit des
Harzes gegen die SehleierMldung zu verbessern und einen Partialester
von Polyglycerln mit einer ungesättigten aliphatischen Monocertoonsäure mit etwa θ Ms etwa 24 Kohlenstoffatomen
enthält. Der Polyglyeerin-Partialaster hat mindestens
25 0A seiner freien Hydroxylgruppen erhalten. Es können
weitere Zusätze ebenfalls einverleiht werden, wie ein Epoxyweichniiieher für rolyvinylchloridhars und andere HItsestabilisatoren,
um die Beständigkeit des Harzes gegen die Hitzu Schädigung au verbessern. Ferner werden Polyvinylchloridharamassen
geschaffen, welche derartige Polyglycesdn-Partialeater
als Aiatlschloieriaittel enthalten.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, um Polyvinylchloridharzan
.Antiochleier-SigeiäHtüiaf ten zu verleihen, Massent welche
beim Einverleiben in Poljvinylchlorilharae dieosn Anti-Schleier-Eigenschafton
verleihen und Polyvinylchloridhara-Massen,
welche derartige Massen enthalten und gogem die
009817/1845
Schleierbildung beständig sind.
Die Kondensation von Feuchtigkeit in Tröpfchenfona» welche
Üblicherweise als Schleier- oder Neberbildung bezeichnet wird, trifft man häufig bei hydrophoben, transparenten
Plastik-Verpackungsmaterialien. Das Auftreten dieses Zuatandes,
welcher von der Kondensation der Feuchtigkeit, die innerhalb der Packung vorhanden ist, herrührt, behindert die
Sichtbarkeit des Inhalts durch die Umhüllung und vermindert in beträchtlichen} Masse das attraktive Aussehen ä&r Ware.
Das Problem ist besonders akut, wenn Produkte, wie nahrungsmittel, welche einen hohen Feuchtigkeitsgehalt aufweisen, in
transparenten Plastikfolien verpackt werden.
Transparente Polyolefinharz-Folien, wie Polyethylen, werden
jetzt in grosses» Umfang für diesen Zweck verwendet. Dementsprechend ist eine Zahl von Verbindungen mit dem Ziel vorgeschlagen
worden, die Neigung der Feuchtigkeit, in Form von Tröpfchen auf der Plastikfolie zu kondensieren, zu vermindern.
Wenn es auch allgemein bekannt ist, dass oberflächenaktive Materialien die Eigenschaft besitzen, die Heigung von Polyolefinen
zur Schleierbildung herabzusetzen, so Bind Äntischleier-Massen,
welche für Polyolefine zufriedenstellend sind, für den Gebrauch bei Polyvinylchloridharzen nicht geeignet.
Die.Schwierigkeit kann teilweise von den komplizierten Stabilisatorsystemen herrühren, welche bei Polyvinylchloridharzen
erforderlich sind, uin die notwendige Hitzestabiiltät
zu ergeben, welche die Verarbeitung des Harzes ermöglicht·
Es 1st völlig bekannt, dass Polyvinylchloridhar«e beim Erhitzen
auf die Temperaturen, welcho zum Verarbeiten des Har-
0 Q 8 8 1 7 / I 9 A 5
■*tf;,rv~io -A* SAO ORIGINAL
sea erfordernd! steä, wegen der Freisetzung von Chlor, meistens
in Form vora OlaOLortfasEeretoff, instabil sind. Die Stabilisatorsyßtesjejs
welche man zn dem Zweck anwendet, die Beständigkeit
gegen äl& Hitzeschädiguißg zu verbessern,
schliesssa Bestandteile ein, welche befähigt sind, den freigesetsten
Chlorwasserstoff auf2mislmen, sowie Bestandteile,
welche die auf eine O^Mation surlicksuführende Parbentwicklung
verhindern rand weitere Bestandteile, welche die Klarheit
oder Sransp&rems erhalten. Die Verwendung von Drei-
und Vier-Kompoiie-at(st»-Stabilisatorsyst©men für Polyvinylehloridherse
ist Jetzt allgemein üblich, und derartige Kombinationen
sind Gregetsstand zahlreicher Patente, vjofür die
USA-Patentschriften 2 564 646, 2 716 092 und 2 997 453 als
Beispiele gelten.
Die Schwierigkeit besteht Carin, dass oberflächenaktive Materialien
f xielche siisamsien mit anderen Haraen, v/ie Polyolefinen,
verxisndet wsrdan, um Antischleier-Eigenschaften su
verleihen, mit Polyvinylchlorißharsen nicht eingesetst werden
können, weil sie etie Hitsestabilität nachteilig beeinflussen und häufig Sas angewandte Hitsestabilisatorsystera
völlig umwerfen* so dass eine !»Ollkoimnen neue Rezeptur sowohl
für die Hitseetsbdlisator- als auch die Antischleier-Bestandteile
notw/öns&is; wird.
Die USA-Patentachrift 3 048 263 beschreibt eine Klasse von
Antischleieriaitteln,, welche in Polyolefine» wie Polyäthylen
und Polypropylens einverleibt werden kann. Es handelt
sich um MonoglyceriSö einer fettbildenden Fettsäure oder Mi
schungen von Ifofioglyeeriden und Mglyceriden von fettbilden
den Fettsäuren. Es wirä angeführt, daao die anwesenden Mono
glyceride den aktiven Beetandteil darstellt, und der Polyolefinfolie
Schleier-Beständigkeit verleihen. Die britiachen PatentEjchriftfeR 941 757 und 941 796 beschreiben die Verwen-
- 3 009817/18A5
BADORfGlNAU
dung von Monoglyceriden von fettbildenden Fettsäuren, Atliern
und Eat era von Ithylenoxid, Sorbitanätlißra nnä -es torn, welche
wenigstens eine Äthylenoxid-Einlieit enthalten, Aminen
oder Amiden, welche wenigstens swei Itfeylßiio^id-Eivsheiten
enthalten, und welche all© wenigstens eine Acylgrtippe enthalten,
die tob einer fetfbildenden Fettaäare mit 12 tes
22 Kohl enat of fat omen abgeleitet iat. 3)ieae Antischleiermittel
"können nicht mit den üblichen Polyvinylciiloridharz·-
Hitzestabilisatorsystemen verwendet werden, boaoTKiera Jener-..,
weiche für Harze verwendet worden, öle zur Hiili
verpaclomg bestiamt aind, weil sie die hit
V/irksamkeit iea Hitaestabilisators aufheben.
Erfindungsgemäss wurde festgestellt, dass Partialester von
Polyglyöerin mit ungesättigten Petteäiiren befähigt sind,
Polyvinylchloridharsen Antischleier-Bigenschaften zu verleihen
und gleichseitig die hitzeetabilisierontle ¥irT4sainkeit
der üblichen Polyviuylcliloridhars-Hitsesta^ilieatorett nicht
in nachteiliger Weise beeinflussen· Deßentaprechead schafft
die Erfindung Antischleiermaseen für Polj^rxnylchloridharae,
welche auf den Partialestern von PolyglycG:.-in aufgebaut oindj
wobei nicht mehr als 75 # der Hydroxylgrupiien des Polyglycerins
mit ongesättigten Pettsäurem verestort sind, mit und
ohne anderen Polyvinylehloridharz-Zuaätsen., einschliesslicb
Weichmachern, Hitzestabilisatoren, Iiichtstabilisatoren und
anderen modifizierenden Bestandteilen herkömmlicher Art» PoIyvinylchloridharz-Massen,
welche derartige Antischleiermittel mit oder ohne andere Hitze~ und Mchts^abilisatoren unö
andere Zusätze enthalten, zeigen Antischleier-Eigenschaften,
ebenso wie nüteliche Eigenschaften, welche von den damit zusammen verwendeten Zusätzen verursacht werden,
Vorzugsweise ist nicht mehr als die Hälfte der Hydroxylgruppen
im Polyglycerin-PartiEleeter verestert. Der Grad der Ver-
mm A. MM
009817/18A5 BAD OFMQJNAl.
esterung wird am kosten "bestimmt durch einen Vergleich der
Hydroxyl-(GH) ~2alLL mit der Tereeifungezahl· Weaa "beispielsweise
die Yerseifimgesahl gleich i@r OH-Z&hl ist9 ißt die
Hälfte der Ej&ToxflgTnv>"p©Yi verestert. ¥©n*a die OH«-Eahl dae
Doppelte der Verseiftmgasshl ist9 dami ist ein Brittel der
Hydroxylgruppen verest©r*ii „ Verfahren &m? Bestisimung der Vei"-'
^eifimgssahl imö d©2? OH-SaSaI siad ±n "She Offieisl and T«atiätiiF©
Methods of "fh.® ΑμθεΊο^ό. Oil C^üslstss B©©i@i5yf A»O*C*S·
Sie ©rfisimmgsgeffiässea latis
2-Hydros^-polyoxjpropyl©a-gljli©l09 welche in ©inem Anteil von wenigstens einer Hyös-mylgruppe j© Molekül^ 3eöoch nicht mehr als 75 $ ihrer Hyteo3qrlgi?uppe«, mit einer ungesättigten fett säure verestert simfl· D@mas.eh werden aie durch die nachstehende allgemein© Poxmel
2-Hydros^-polyoxjpropyl©a-gljli©l09 welche in ©inem Anteil von wenigstens einer Hyös-mylgruppe j© Molekül^ 3eöoch nicht mehr als 75 $ ihrer Hyteo3qrlgi?uppe«, mit einer ungesättigten fett säure verestert simfl· D@mas.eh werden aie durch die nachstehende allgemein© Poxmel
si -H-O-O-4GHZ-GH-(SH^O
2X
η
η
definiert« worin E den S©et ©im@r ungesättigtem
mit etwa 8 Ms etwa 24 Kohlenstoffatomen ■ darstellt· .Beispiele
für R-Eeste sinö fem^oleylj Oleyl,- Hicin©l@3rl5
Ijristoleyl, Salsiitoleyl,
η ist die EaL·! der
reicht toh etwa 2 Ms ©In*?© 12, vos"siÄg@weie@ von 2 Ms
Ta etelleia di© S®lil
Bi© ®wm® von a + Ii ist
BAD ORIGINAL
gleich η und (b + 1) muss gleich mindestens 25 $ von (n -5- 2)
sein (der Gesamt zahl an Hydroxylgruppen in dem Polyglycerin)
und ("b + 1) ist vorzugsweise wenigstens 50 $>
von (n 4- 2).
E1 ist entweder (RCO^- oder Wasserstoff.
Beispiele sind die Oleyl-Partialeoter eines Polyglycerins
mit 3 Ma 14 Hydroxylgruppen im Molekül und 2 bis etua 12
Glycerin-Binheiten, die entsprechenden Ricinoleyl- und Iiino»
leyl-Partialester und die entsprechenden Erueyl-, Palmitoleyl-
und Myristoleyl-ester.
Es kann eine Mischung von R-Gruppen vorhanden sein, wie im
Falle wenn das Polyglycerin mit einem Säuregemiseh verestert
ist· Ein derartiges Säuregemisch kann beispielsweise in Naturprodukten, wie den pflanzlichen ölen enthalten sein: Bainawolleamenöl,
Leinsamenöl, Rapssamenöl, Olivenöl, Sojabohnen-61
und Tungöl. Die erfindungsgemässen Materialien können auch
einen bestimmten Anteil gesättigter Estergruppen enthalten, d· h. worin R der Rest einer gssättigten Säure, wie LaurinsSure
oder Stearinsäure darstellt. Im allgemeinen soll der
Anteil gesättigter R-Sruppen im erfindungsgemässen Produkt
nicht grosser als etwa 40 Mol-# des Gesamten sein. Bestimmte
in der Ifatur vorkoiemende oder teilweise hydrierte Pflanzen-Sie
können s. B, Steaxate, gemischt mit ungesättigten Estern,
wie Oleate oder Mnoleate, enthalten. Biese können dann mit
dem Polyglycerin umgesetzt werden, ohne die gesättigtes! Säuren
S5U entfernen.
Die Polyglycerin-Partialöster sind mit den üblichen Polyvinylchlorldharss-Zueätzen,
einschliesslich Hiteestabilisatoren,
Wßichmacliern und Lichtstabilisatoren, verträglich. In manchen
Fällen können die Polyglycerin-Partialester die Wirksamkeit der Zueätae erhöhen.
0.0·· 17/1845
Beispielsweise ist ©s woMlbötenai;., ä&B3 Sp
©"bemf&lls die Bestä-afiiglseit OiHeK Pol
gegen Hie HitsesöIiä&igKäg eafiiö3ie*tas sie m±wl je&oefe iiisliüher
weis© in fiiesei* Hinsieht al slit atsrsicSismci "-jirliBaiii« vlii- iihro
Μι© ssassä'Sslieiae Eltsests^ilisstcE8©!! au
©Μι©
k ein
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y'glyeeji'iB.'-lfeS'isialss^Si? öle MtseDtSiwilis
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as ^-©1» © Ms 100 feJVS©il© J© IGO foil© SeIS5S !'«
wi© ams äsi*
"Es kami jeglicliß. SpoxjnreriJiaclTing eimgesetst tierden. Die
isiii&Tfinge-a kommen in Hirer Art alip&a'fcisch oäer cycloaliphatiseli sein, jedoch köati©n &udh aro®atisulief keterocycli- utkä alicyöliscSi© Sinappen Torh.atifi©s, sein· BIe Spoxyver-
isiii&Tfinge-a kommen in Hirer Art alip&a'fcisch oäer cycloaliphatiseli sein, jedoch köati©n &udh aro®atisulief keterocycli- utkä alicyöliscSi© Sinappen Torh.atifi©s, sein· BIe Spoxyver-
feSnaen ©·&<?& 10 Ms etwa 150 Solileiistoffatome 'feesitsea·
Siaige aiipkatisclie iferMnöiiBgen mit längerer X
stellen &nch. WsicSjiaclier dar, S^pische Spoxy^erbindunge
welch© geringe oder keitie w©icSmaöhenäe Wirkung zeigen, si äie Bpoxy-cErlsonstia^oa, wie Bpoxystearinsäure, Spoxgr-eruca-Bänre9 eijciäyl-at&as5 ύ®& melirwartigeia Alltoiiolen und Bheno-Xene wie Sriglyeitylglycertog Biglyciäflätfeer τοη Biätli;flQn
stellen &nch. WsicSjiaclier dar, S^pische Spoxy^erbindunge
welch© geringe oder keitie w©icSmaöhenäe Wirkung zeigen, si äie Bpoxy-cErlsonstia^oa, wie Bpoxystearinsäure, Spoxgr-eruca-Bänre9 eijciäyl-at&as5 ύ®& melirwartigeia Alltoiiolen und Bheno-Xene wie Sriglyeitylglycertog Biglyciäflätfeer τοη Biätli;flQn
BAD OFI)QINM.
propoxy)-"benzol, 4,4· ~Bis-(2,3-epoxypropoxy)-diphenylether,
cyclohexan und 1t3-Bis~{4»5-epos:yp©ntos:y)-5~öJhlor"benzol, die
Epoxy-polyäther von mehrwertigen Phenolen, weiche isian durch
Uinsetsen eines mehrwertigen Phonole mit einem halogenhaltigen
Epoxid oder einem Dihalogenhyürin erhält, wie die Uiasetzuiigsprodukte
von Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, Methylresorcin
oder mehrkernigen Phenolen, wie 2,2~Bis-^-hydroxyphenyl)
-propan ("Bisphenol A"), 2,2-Bis-{4-hydroxyphenyl)-·
"butan, 4»41-Dihydro3EybenaOphenon und 1,5~Dihyäroxynaphthalrn
mit halogenhaltigen Epoxiden, wie 3-ChIOr-I„S
3-Chlor~1,2-epoxyoctan und Bpichlorhyörin. Typische
vertindungen, welche stabilisierende und v?eichEiachende Wirkung verbinden, sind nachstehend unter den Weichmachern aufgeführt.
Zusätzliche "bekannte Hitaestabilisatoren, welche zusammen
mit den erfindungsgemässen Polyglycerin-Partiölestern angewandt
werden können, schliessen die Salse ffiehrx'/ertiger Metalle
von organischen Monocarbonsäuren, Alkalisalze derartiger
Säuren und Mischungen davon ein.
Die angewandten Alkali3alze sind lithium-, Sfatrittm-, Kalium-,
Rubidium- und Cäsium-Salae von organischen Carbonsäuren mio
2 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen. Gemischte Säuren und gemischte Alkalisalze können verwendet werden.
Aliphatische, aromatische, cycloaliphatische und sauerstoff-
haltige heterocyclische Mono- und Polycarbonsäuren sind als
Gruppe verwertbar» Die Säuren können, falls erwünscht, durch Gruppen, wie Halogen, Schwefel und Hydroxyl, substituiert
sein. Zu den sauerstoffhaltig^ heterocyclischen Säuren gehören Sauerstoff und Sohlenetoff in der Ringstruktur, wofür
alkylsubetituierte Furancarboneäuren ein Beispiel sind. Als
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BADORlGlNAi
9-152
Beispiele von Säuren sollen axe
m^© e
-W@imei.ias1©
von
M© gemiseiitsm -fettsii^oHp weleli© sue
Ölen. ataiia@i2s wie die g©aääe&i@a !©ttsi-
sind "fessonöera niitslieäi im ¥©w©adtmg mit
öle, Toa denea di© föttstiar©m ©"bgol^itst simd5 hyS^l©^ sein«
nütslicli "simf dl© fiestlllioftaa^ fsr&'ktioniertQT» l
©its
Die 1>evo3?ztfgtersi Alteliealg© sind AiQ ®^tFtas«$ Kalium» w&ü,
von ©liptetiselifm -VettB&nreii ait ©in@r Carbo«
0DSI17/184S
.,ν,.-.-..- », BAD ORIGINAL
xylgruppe» welche 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.
Das mehrwertige Metallsalz ist ein Salz jeglicher organischer·
Monoearboneäure, welche etwa 6 bis etwa 30 Kohlenstoff atome
besitzt, Jede derartige, erwähnte Motioearbonfciäure kama verwendet
werden» Die Säure kann die gleiche Säure wie im Alkalisalz sein oder verschieden. Gemischte Säure-α und gemischte
mehrwertige Metalle können angewandt werden.,
Bs kann jogllches mehrwertige Metall verwendet wurden. Die
besten ErgeTbuisse erhält man 'bei Anwendung von Barium, Calcium,
Mangan, Zink, Cadmium, Zinn, Kupfer, Eisen, Cobalt oder Hickel und von diesen sind Barium, Zink, Cadmium und
25inn bevorzugt* Mr nichttoxische Anwendungen sind die; Zink-,
Magnesium- und Oalciumsalse bevorzugt.
Bei Auswahl nichttoxischer mehrwertiger Metalle., wie s. B,
Zinksalze uni Oalölumsalse, vaiä nicht toxischer Alkalisalses
allein oder in Kombination können nichttoxische Polyvinylchloridharss-Kassen
erhalten werden, welche zur Verwendung
für die Lebenemittelv^rpackung geeignet sind.
Angesichts der Aniischleier-Eigenschaften von Maasen, denen
ein erfindungsgemäaser Polyglyeerin-Partialester einverleibt
ist, sind derartige nichttoxiache Massen besonders
vorteilhaft. Andere Kombinationen nichttoxiecher mehrwertiger Metallsalze, welch® verwendbar aind, sind in den USA-Patentsehriftew
3 003 999* 3 003 998 und 3 004 000 beschrieben.
Zu weiteren Polyinylchloridharz~Stabilisatoren, weiche verwendbar
sind, gehören die organischen Phosphite. Diese enthalten Aryl-, Allcyl-, Arylalkyl-, Alkaryl-, cycloaliphatische
und heterocyclische Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoff-
- 10 -
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OFHGJNAL
atomen unö 1 Isis 3 heterocyclische Atome anders ala Stickstoff.
Diese Biosphite .können sauer sein, d« h. ein oder
svjei Wasserstoffe iXber Sauerstoff an Phosphor gebunden enthalten,
ofier neutral, a. h., dass die Wertigkeiten des
Phosphoratoias durch die genannten Gruppen, v/eiche, wie erwünscht
9 einwertig, zi*eiwertig oder dreiwertig sein können,
afcgesättigt Bind, z. B.
Lj-O-P
worin R^, E2 und H- Wsseieretof f oder organisch© .Gruppen sind,
unä wobei wonigBtens ©in E~Eest eine organische Gruppe darstellt.
Biese H~£rruppen können in $®gl±&h®T Stösliiaatioa T©rliegen
¥onn sie si^eiwertig oder dreiwertig sind, "kBnnen sie hete
rocyclische Ringe des !?yps
? - 0 - H- - OH 4
bilden und können auch dimere Phosphite; des Typs
/ν Λ β A y~\
0.
H,
stellt eine aweiwertig© Gruppe dar, welche von
- 11 -
00SI17/184S 8AO
Il 1111
einem Gly.kol oder Biephenol oder einem hydrierten Bisphenol
abgeleitet ist· Beispiele aind Triphenylphosphit, Di ~
phenylphoephit, Monophenylphosphit, !Pricresylphosphit, 3?ri~
(dimethylphenyl)-phosphit, Tri-n-bu^ylphosphit, !Pri~2-äthylhexyl-phosphit,
Triisooctylphosphit, Diisooctylphosphit,
Monoisooctylphoephit, Tridodocylphosphit, Diisooctyl-monophenylphosphit,
Mono~2~äthylhe;syl-äiphenyl-phosphit, Bfeopentylglykol~phenylphosph.it,
Propylenglykol-leooctylphosphit,
Isooctyl-diphenylphoßphit ¥ Tri-(p-tert.-octylphenyl)-phosphit,
Tri-(p-tert.-nonylphonyl)-phosphit, Tri-{p-tert«-
nonyl-o-cresyl)-phosphit 9 Diäthylenglykol-bis-butylenglykol-bis-phosphit,
Tribenaylphosphit, Isobutyl-dicresylphosphit,
Isooctyl-di-(p-tert.-octylphenyl)-phosphit, Tri-(2-&thylhexyl)
-phoaphit, Tri-( 2-cycloh63cylphenyl) -phosphit 9
Tri-alpha-naphthyl-phosphit, Trifurylphoaphit, Tritetrahydroftirfuryl-phosphit,
0)r i cyclohexyl phosphit und Tricyclepentylphosphit.
Zusammen mit der Stabilisatorkombination kann auch ein mehrwertiges
Metallsalz eines Kohlenwasserstoff-substituierten
Phenols eingesetzt werden. Der Kohlenwasserstoff-Substi~
tuent kann 4 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten. Das Metall kann ein Erdalkalimetall oder ein anderes mehrwertiges Metall,
wie Cadmium, Calcium, Barium, Wismuth, Antimon, Blei.
Zink und Zinn sein. Unter derartigen mehrwertigen Metallphenolaten
können die Magnesium-, Barium-, Calcium-, Strontrium-, Cadmium-* Blei-, Zinn- und Zink-Salze von n-Butylphenol,
Isoamylphenol, Isooctylphenol, 2-Äthylhexylphenol,
terrt.-Honylphenol, n-Decylphenol, tert.-Dodecylphenol, tert.-Octylphenol,
Isohexylphenol, Octadecylphenol, Diisobutylphenol,
Methyl-propylphenol, Diamylphenol, Methyl-isohexylphenol,
Methyl-tert.-octylphenol, Di-tert.-nonylphenol, Ditert.-dodecylphenol
und ortho- oder para-Phenylphenol erwähnt
werden. Das Metallphenolat soll mit dem Harz und jeg~
- 12 -
009 8 17/184 BAD ORfGJNAL
liehen eingesetzten Weichmachern verträglich sein.
Ferner nützlich als HllfsstaMliaatoren sind die organischen
phenolischen Antioxidantien, einschliesslich der alkylsubstituierten
Phenole mit 6 bia 30 Kohlenstoffatomen, wovon
"bis zu 24 Kohlenstoffatome sich in der Alkylgruppe "befinden
können. Das Phenol kann einen oder mehrere Phenolkerne enthalten und es können ein, awöi oder mehrere phenolieohe Gruppen
abwesend sein. Zusätzlich kann der phenolische Kern eine Aminogruppe
enthalten. Die Alkylphenole "können 1 "bis 5 Alfcylreste,
vorzugsweise in den o~ oder p-Stellungen aur phenolischen
Gruppe aufweisen. Die gehinderten Phenole, welche Alkyl-
oder andere blockierende Subatituenten in jeder ortho-Stellung
au jeder Hydroxylgruppe besitaen, sind bevorzugt.
Beispiele von Phenolen dieser Gruppe sind: Phenol, Resorcin, Brenzcatechin» Eugenol, Pyrogallol, Oresol, alpha-Haphthcl,
beta-Haphtfcol, p-Octylphenol, p-Dodecylpheuoi, p-Oetadeeyl«-
phenol, p-IsoocOyl-m-cresol, p-Isohexyl-o-cresol, 2,6-Ditert.-butylphenol,
2,6-Diisopropylphenol, 2,6-Ditert,-butyl-p-cresol,
Methylen™bis~2,6-ditert.-butylphenol, 2,2-Bis-(4~hydroxyphenyl)-propan,
Methylen-bis-p-cresol, 4,4'-Thiobisphenol,
4»4-Methylen-bis-(2-tert·-butyl-6-methylphenol5,
Gyclohesyliden-bis»(2-tert.-butylphenol), 4,4'-Thiobis-{3-methyl-6-tert.-butylphenol),
2,2-Thiobis-»-(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
2,6-Diisooctylresorcin» 4-Öctylpyrogallol
und 3,5-Ditert.-butyl-brenzkatechin. Unter
den verwendbaren Aminophenolen sind 2-Isooctyl-p-aminophenol,
H-Stearoyl-p-aminophenolj, 2,6-Diisobutyl-p-aminophenol und
K-Äthylhexyl-p-aminophenol.
Im Bllgemei-aen werden den Polyvinylchloridharzen f welche von
etwa 0,1 bie etwa 10 Teile des Polyglycerin-Partialesters
je 100 Teils Polyvinylchloridharζ enthalten, auereichende
- 13 -009817/1845
Antischleier-Eigensehaften verliohen. Bin "bevorzugter Anteil
liegt im Bereich von etwa 0,5 Ms etwa 5 Gew.teilen. In Kombination
damit kann man von etwa 0,025 Ms etwa 10 Gew.teile
eines Hitzestabilisators oder einer HitzesiabilisatorkomM-nation
je 100 Teile Harz verwenden. Ein bevorzugter Anteil liegt innerhalb des Bereichs von etwa O95 bis etwa 5 Gew,-teilen.
Es können auch Lichtstabilisatoren herkömmlicher Art mit den
Polyvinylchloridharzen eingesetzt werden.
Hervorragende Lichtstabilisatoren sind Verbindungen, welche den 2-Hydroxy-benzophenonkern aufweisen t Acyloxy-benzophenon
und gegebenenfalls Inerte Substituanten an jedem oder beiden
Benzolringen des Benzophenons besitzen, wie Alkyl-, Acyl-, Alkoxy- und Hydroxylgruppen. Beispiele sind 2,2·-Dihydroxybenzophenon,
2-Hydroxy~benzophenon und Iiinoleyl-252t-dihydroxy-benzophenon.
Zu anderen wertvollen lichtstabilisatoren gehören die o-Hydroxy-bönzotriazole,
Hydroxyaryl-1,3?5-triazine, Bialkylhydroxybenzoesäure-Derivate,
die Phenylsalicylate und die Hydroxybenzyloxy-benzophenone, wie sie in der canadisclien
Patentschrift 752 902 offenbart sind (vgl. auch USA-Patentschrift
3 261 791).
Die Erfindung ist auf jegliches Polyvinylchloridharz anwendbar.
Der Ausdruck "Polyvinylchlorid", wie er hier verwendet wird, schliesst jegliches Polymere ein, welches wenigstens
teilweise durch die wiederkehrende Gruppe
-H-
O O 911 7 / 1 8 A 5
8AD ORiQfNAL
— CH- C '
I Cl X
'
L J
gebildet wirä und einen Chlorgehalt oberhalb 40 # besitzt«
Die X-Gruppen können je entweder Wasserstoff oder Chlor sein.
In Polyirinylclilorid-Honiopolyiaerisaten ist ;jede der X-Gruppen
Wasserstoff. Demnach ochliesst der Ausdruck nicht nur
Polyvinylchlorid-Homopolymerisate, sondern auch nachchlorierte
Polyvinylchloride ein, wie sie in der britischen Patentschi-ift
893 238 offenbart sind und ferner Mischpolymerisate von Vinylchlorid im Hauptanteil und anderen copolymerislerbaren
Monomeren in geringerem Anteil, wie Copolymere von Vinylchlorid und Vinylacetat, Copolymere von Vinylchlorid
mit Halain- oder 3?maar säuren oder -estern und Copolymere von
Vinylchlorid axt Styrol. Die Erfindung ist ferner auf Mischungen
von Polyvinylchlorid im Hauptanteil mit einem geringeren
Anteil anderer synthetischer Harze« wie chloriertes
Polyäthylen oder ein Copolymeres aus Acrylnitril, Butadien
unfl Styrol anwendbar.
Die erfindungßgemässen Antischleiar-Massen sowohl mit als
auch ohne susätsliche Stabilisatoren sind hervorragende Stabilisatoren
sowohl für wei digest elite ale auch für nichtweichgestellte
Polyvinylchloriäliarse. Massen, welche -weniger
als 10 io Weichmacher enthalten, werden als atarre Herze fcesseichnet
und Massen, welche 10 "bis 15 # Weichmacher enthalten,
sind halbstarr. Ein Yieichmacher in einer Menge im Bereich
von 15 bis 100 Gew.teilen des Harzes wird dae ergeben,
was in allgemeinen als weichgeatelltes Polyvinylchlorid tekannt
ist. Wenn Weichmacher angewendet werden sollen, können sie den Polyvinylchloridharzen nach herkömmlichen Verfahren
einverleibt werden. Es können Übliche Weichmacher verwendet
- 15 009817/1845
werden, wie Dioctylphthalat, Dioctylsebaeat, Dioctyladipat
und Tricrefiylphosphat.
Besonders wertvolle Weichmaoher sind die höheren Bpoxyeater»
welche von etwa 20 bis etwa 150 Kohlenstoff atome beeitsen»
Derartige Eater besaasen ursprünglich im Alkohol- oder
Säureteil des Moleküls ungesättigte Bindungen, welche öurch
die Bildung der Epoxygruppe aufgenommen wurden.
Typische ungesättigte Säuren sind die Öl-, tiinol~P tdnolen-,
£ruca-r Iticinol- und Brassldinsäuren und diese können mit
organischen einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen verestert seinf wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in
der Säure und im Alkohol eich im angegebenen Bereich befinden.
Zu typischen einwertigen Alkoholen gehören Butylalkohol,
2--Ä"thylhexylälkohoi, Laurylalkohol, Iaooötylßlkohol,
Stearylslkohol und Oleylalkohol, Diö Octylalkohol© sind bevorzugt.
Zu typischen mehrwertigen Alkoholen gehören Pentaerythrit
s Glycerin, Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol,
Heopentylglykol, Hicinoleylalkohol, 15ry~
thrit, Mannit und Sorbit. Glycerin ist bevorzugt. Diese Alkohole können vollständig oder teilweise mit der ©poxidierten
Säure verestert sein, ferner brauchbar Bind die epoxidierten
Mischungen höherer Fettsäureester, welche in den natürlich vorkonaönden Ölen gefunden werden, wio epcxiHiertes
SojabohnenHl, epoiifli«rtes Olivenöl, epoxidiortös Biauüvwol]sitöiöuöl,
Q);·oridiertö iPallöl-Pettsäuroester, epoxiitier·■
tea Eolrosnusaöl irnä oposriaiorter Talgi. Von diesen ist epo«
iidiertes Sojabohnenöl bevorzugt.
Dor Alkoliol Irami jUo Epoxy^rruppe enthalten und eine lange
odor Icui'se ITetto mifweison und diö Särro kann eine Irurae
oder lange Kette bonitzen, wie z. B. im Epoxy-stearylaceiöt»
Epoxy-stoarylstearat, Glyeidylstearat und polymerisiert©«
Glycidylmothacrylat.
- 16 -
009817/18A5 BAD ORIGINAL
Be Iz&rm auch eine kleine Ktmg©, tifoliehesrweisü nicht rzohv als
0,1 öß$r.$ der Hasse ©ines SrenniaittolB Eiitx'erwönöot werden·
Sypioche Sröümmit-Si©! si&ü die höheren aliphatischen B&pii'&n^
ei'&scliXiesslioIi der halogeniert©*! Saiden mit 12 'bis 24 KoSi-lenetoff
«atomen, wie Stearinsäure» Pentaciü-or
Lemrinsäure,- PälHitins&are und Myrii^tineäni1©„ M
scliS3d.öi*öle5 IPolyvinylateai'at f Polyäthylen i;7lü Paraffi
Mass© erreicht mau einfach -aach hörkösBnliclieia. Vörfahröa· M
'ähl1;e StatoilißßtorlroßVimvfcion wird rait d&äfft Weichmafalls
ein solcher ©ingesotst ijird^ voraisch^ und darno.
mit äsra Pol^iBjlcMlo^iäharR -vermengt, wofür iaaa beispielsweise
PlaBtaischwalaea "bsi ei-Eior SemOeratur vorwendet-, "bei
äör dao Gemisch fliessfähig ist und ein gründliches Versengen erleichtert wird, den Weichmacher, falls ein solcher
verwendet wird, und öio Stabilisatoren mit dem Harz auf
Zweiwalsenmiihla "bei Otewperaturen von 121° C "bis 232° O während
ausreichender Seit vermählt, um ein homogenes Pell zu
bilden. Üfelicheri-jeiae ist eine Mahlseit von 5 Minuten aus·*
reichend. Sobald die Hasse einheitlich ist, vjird sie in der
üialichon Weise als Fell abgesogen.
Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Polyglycerin-Partialeater
sind alle durch die Verseiftmgs- und Hydroxyl-(OH)-Zahl und zusätzlich die "Burühgchnittfi"-Zahl der GIycerineinheiten
und die Zahl der freien Hydroxylgruppen definiert. Diese Ziffern sind als Durchschnittswerte angegeben,
da die meisten derartigen Polyglycerin-Partialester komplexe
Gemische von Arten mit verschiedenem Molekulargewicht und
verschiedenen Veresterungsgraden darstellen. Demnach wird ein Partialester, welcher als im Durchschnitt zu 1/3 verestert
definiert ist, Arten enthalten, welche halbverestert
sind v&Ä welche zu 60 # verestert Rind. In entsprechender VJei-
- 17 009817/18 A 5
QO worden Ester, weiche als zu 5Ö cf>
veres 'r,ö?A, defiliert 3±~\'1 Art on enthalten, welche z\i 75 # vorostort -jißd imrl γ;ϊι 25 ;'·
verestert sind und sogar einen "kleinen A'&fcßil an i/vta-A;, -jo.V-
ciie vollständig vereatert odor überhaupt kiiolit TO'i'Q^o'er*!;
Die nachfolgenden Beispiele erläutern "bevorsv-gt
forsen der Erfindung.
Soi spiel 1
wird eine Heike von weichgöstellijon Antischleier~?oly
vinylciiloridiiara-iiagsen hergestellt j weich© die r.
Zusammensetzung haben:
Polyvinyl chi or id-Homop olysieri s at
(Handelsbezeichnung "Diamond 450") 100
(Handelsbezeichnung "Diamond 450") 100
Dioctylphthalat )w_- -.,-,«,-ι,β«. 35
Spoxidicrtes Sojai>ohnönöl5¥ei^machGr 15
Antisehleiermittel '{genoss Tabelle I) 1,5
Das obige Gemioch wird auf einer Zweiwalsenrailhle bei 177° 0
3 Minuten vermählen und dann als I?ell abgezogen. Ss werden
gepresste, polierte Folien gebildet, welche 0,076 nna hmr.
0,5 mm dick sind. Die Antischleier-Eigensciiö.f'ten jeder Raseptur
werden naoli dem folgenfiön Verfahren geprüft:
!Pest 1 i Proben der 0,5 am dicken Folien werden nahe an den
Mund geführt waä AtQinliift cn? ,jgög Polio arisgsaisic-fe. Oann
wird die Folie sofort geprüft, rm zn "bostrbiimön, ob auf dor
Folie irgendein Schleier oder ein PeuchtigiieitBlcondensat er
scheint,
!Peat 2: 50 ml Proben Wasser von 25° C werden in circa
120 g fassende Weithaiebecher gebracht. Eiüo Probe der
- 18 -
009817/1845
COPY
BAD ORIGINAL
17465
0,076 mm diü*.r.Gn Pollen wird über die öffnung jedes Bechers
gea treckt und mit einem Gummiband "befestigt. Dann werden dio
Becher "bei"4- 455° 0 in einen Kühlschrank goTrrEcht. Die Polienpro"ben
werden "beobachtet, uia die Zeit festsu3teilen, "bei
der die Feuchtigkeit zu kondensieren "beginnt und sich ein
SclilGiöi'film auf jeder Folie "bildet. Die Ergebnisse der
Tests 1 und 2 sind in cer nachfolgenden $a"belle I susammengostellt.
Eeispiel
Kontrolle A keines
Kontrolle E
oleat ("Em col GMÖF")
oloat
+} Mit 4urcliebhTii%tlic!i Arn! Ulycerüiv-"%
einheiten je JtoleMil,
Verseifungssaiil 140, —
OH-zaiil'300. ^"■""·.:
| Test 1 | JI^ Λ CS *ί* Ο J. ti ld U t—. C SchleierbildungB· zeit) |
| Schleier | weniger als 1/2 Minute |
| SchiGier | weniger o.la 1/2 Minute |
| kein Schleier |
keine Schleiör- 1 Stunde |
| ··■.·... - . .-j.. . . - > t.■ |
Wio man sieht, seigen sowohl die Kontrolle JL, welche kein
Antischleiermittel enthält; sis auch die EoDtrolle B, welche
"Glycerinmonooleat, ein "beke.mrl;eö Antischleiermittel für
Olefinpolymörioataarse enthält. ein FeuchtigkeitokondensGt
und dementsprechondc Scb.löicr"bildung während des Tosts 1 unö
"beginnen im Test 2 innerhalb weniger als 1/2 Hinute ©inen
Schleier au bilden. Boiopiel 1, v/elches ein Polyglycerinoleat,
ein erfindungsgemässes Antischleiermittel enthält,
- 19 -
009S17/18A5
COPY
BAD ORIGINAL
Böigt während des Sests 1 feeine Sc&leiesftilfomg und unter ösn
Bedingungen des Tests 2 keine SchleierMlumig sogar
einer Stunde.
Be i sp i e._!. 2
Es wird eine Reihe von weichgßstellten PolyvinyleJ:
Massen für die Torwendung als iäahrungsmittelverpaclcung s
Verpackung von Fleisch hergestellt. Die Masse enthält vor·
schiedene Emulgatoren als Aatischleieraiittel. Me
sen haben die nachfolgende Zusasmensetaung:
Zusamnens e t sung (?ew steile
Polyvinylchlorid-Hoiaopolymorisat
"Diamond 450") 1CO
Dioetyladipat ) τ.Τλ. Λ^«-ητ,Λν 35
SpozlSiertee Sojabohnenöll Weiotoaoher 16j55
Oalciumstearat } 0,1'5
Zinlcstearat ι Stabilisatoren 0s20
2,6-iitert · -"butyl -p-cresol) 0,10
Antischleiermittel geisäsB Tabelle II 1,5
Die StaMlisatorboötandteiie und (Jas Äntischleiörraittel werden vermiculit und de.nn mit dem Polyvinylchloridhars Lind (lon
beiden Weichmachern vermengt. Die Mischung *?ird wie im obigen
Beispiel 1 vermählen und als Fell eingesogen. Han stellt
gepresste, polierte Folien von 0.076 mm bav/. 0,5 mm Dicke
her und prüft sie wie in Beispiel 1 bGechrie'bon. Die Ergebnisse
der Teats 1 und 2 sind in der nachstehenden Tabelle IX wiedergegeben.
- 20 -
BAD OBIQiNAt
0098 17/1845
: -i ■■]
9-152
Tabelle II
Kontroll© C
Kontrolle D
Ant is chieiermittel
Polyoxyäthylens orM tan-oleat
("Tween 80")
£lycerin~mono~
oleat
(»Emcol GMOP")
Polyglyc erinoleat
+)
iDest 1
Schleier Schleier
kein Schleier
2est 2
{S ehleierfcildimgsseit)
weniger als 1/2 Minute
weniger als 1/2 Minute
kein Schleier nach 1 Stunde
Bit durchschnittlich 10 Glycerineinheiten
je Molekül, TerseifungBzalil 135,
0H-3ahl 230.
0H-3ahl 230.
Bin Vergleich des Beispiels 2 mit den Kontrollen C und B
zeigt die weit Überlegene Antischleier-Wirksamteeit der erfindiragsgemässen
Polyglyceri-d~M?artia!e3ter in Polyvinyl«
chloridharsen in Gegenwart der üblichen für Hahrmigsmitteiverpackungsmaterialien
verwendeten Hitzsstabilisatoren.
±_q
Es werden Polyvinylchloriäi3.ar3«-Ma8sen der nachstehenden
Hezepturen hergestellt:
- 21 -
009S17/1845
BAD OBJGlNAL
18 1 7A65
| Sew.te | ile |
| 100 | |
| 50 | |
| 0 0 |
»5 ,1 |
| 1 | ,5 |
9-152
Polyvinylehlorid-Homopolymerisat
(Handelsbezeichnung "Diamond 450w)
(Handelsbezeichnung "Diamond 450w)
Dloetylphthalat Zinkstearat
2,6-Ditort.-butyl-p~eresol
Antiflohleiermittel
Die Stabilisatorbestandteile werden vermischt und mit dem
Polyvinylchloridharz und dem Weichmacher vermengt, als Fell abgezogen, zu 0,076 am baw. 0,50 ram dicken Folien verpreast
und den in den obigen Beispielen 1 und 2 beschriebenen Schleiertests 1 · und 2 unterworfen. Ferner würden Streifen
zu Quadraten von 25 mm geschnitten 5 und in einem Luftofön
bei 177° 0 auf die Hitzestabilität geprüft. Die Ergebnisse äieser
Tests sind in der Tabelle III zusammengestellt.
- 22 -
009817/1845 ßAD ORIGINAL
Antischleier- Kontrolle Beispiel 3
mittel Grlycerinmonooleat Polyglycerinoleat +)
Schleier-Iest 1 Schleier Icein Schleier
Sehleier-Test 2 vjeniger als kein Schleier
(Schleier-Bil- 1/2 Minute n&oh 1 Stunde
dungszeit)
-5-) Mt durchschnittlieh 4 Glycerineinhöiten
3© Molekül,
Vers eifUELKa sahl H1,
OB.-z&hl 275
Vers eifUELKa sahl H1,
OB.-z&hl 275
| Hitsestöbilität _bei 11jf7_w_G | |
| Kontrolle 1 | |
| Minuten | garbe |
| O | klar farblos |
| 5 | schwarz |
| 10 | schwarz |
| 15 | schwarz |
| 20 | schwarz |
"Tfgajbe
klar farblos klar farblos klar farblos klar farblos
schwarze Flefcken
25 schwarz schwära
Ein Vergleich des Beispiels 5 mit Eontrolle 33 bestätigt die
Ergebnisse der Beispiele 1 und 2, dass das erfindungsgeraässe
Polyglycerinoleat weittiberlegene Antischleier-Bigenschaften
gegenüber dem Glycerinmonooleat zeigt. Bei der Hitseatabili»
tätsprOfung bei 177° G wird das Harz der Eontrolle E
schwarz und aeigt ein Versagen nach nur 5 Minuten Brhitsen
an, während das Hars des Beispiels 5 ein klares, farbloses Aussehen durch 15 Minuten beibehält. Demnach sind die erfindungsgomässen
Polyglycerin-Partialester nicht nur überlegene
Antischleiermittel, sondern sie zeigen auch ebenso sehr 1iber-
- 23 -
009817/18AS
BAO ORIGINAL
TB 17465
9-152
legene Eigenschaften in Bezug auf die Hitz^stabilitfit fies
Heries. ■ .
B e i a ρ i e 1 4-
Ea wird eine Heilie von Polyvinyl ahloridharz-i
nachfolgenden ZueaiEiaensetaviigsn hergestellt ι
Polyvinylolüoriä-Hoiaopolymeriaat
(Handelsbezeichnung 'mamond 450")
Bioctylphtlialat
Spoxidiertes Sociabohuen01
| 1 | |
| mit ölen | 5 |
| Gew.teile | |
| 100 | |
| 35 15 |
|
| o! | |
Die Ηεβββη werden veiTaiecht, gea aalen und gepi-üit wie in»
obigen Beispiel 3; die Ergebnisse sind in nachstellender Tabelle IY ssusamengestellt.
009817/18A5 SAD ORfQlNAL
JT
| !entroll· I | Hltsestabilit^t bei 177° | «mtstl f | larl· | |
| Antisohleier- |
GlToerinaonooleat
(»ftwol OMOT") |
färb« |
Polygiyoeriu-
oleat +) |
klar farblos |
| VQBt 1 | Schleier | klar farblos | kein Schleier | blasBgelb |
|
feet 2 weniger als
(Sohlelerbildungs- 1/2 Minute seit) |
blassgelb |
kein Schleier
nach 1 Stund« |
hellgelb | |
| hellgelb | C | gelb | ||
| Minuten | schwärs | gelb und echwar« | ||
| 0 | schwäre | sohwars | ||
| 15 | schwäre | |||
| 30 | ||||
| 45 | ||||
| SO | ||||
| 75 |
+) Hi b einem Durch« chnitt von
4 eiyrserin-Einheitan je Molekttl,
Vorneif tragezahl 141,
OH-Zahl 275.
Sin Vergleich der Kontrolle 1 und de· Beispiel· 4 aeigt,
dass hei 177° C die Yerbeeeerung der Hiteeetabilittt des
Harzea, ve lohe· das erflndungsgeaHee« Polyglycerinoleat enthalt, abenfallß augenech«inlloh ist. Di« Xontroll· f wird
nach 45 Hinuten echvars, während dae Material des Beispiels
4» das eine erfindungsgeiiftss« Verbindung enthält, nooh nach
45 Hinuten nur eine gelbe farbe aufweist und nach 60 Minuten eine gelbe und sohwarse Parbd eeigt· Bid Überlegenheit der
Antiüchleler-Wirkung dee Polyglyoerinoleats ceigen die Irgebniose geaäss lest 1 und 2.
- 25 -
003817/18A5
BAD ORIGINAL
α*
9-152
Ss wird eine Reih.· von Polyrinylcnloridliare-llaBsen der nach
stehenden OrundgiiMaMemettixmc kergeetellti
PolyTinylchlorid-HoMopolymerisat
(mit mittleren Moltkulargevioht)
Dioctyladipat
Epoxidiert©» Sojal»olmeiiöl
Hitaestabilisator und AntiBchleiarmasse gam&s3 Tabelle V
100
20 15
1,0 1,5
Die Sterilisator- und Antischleier-IIasBö der Kontrolle G
und dec Beispiels 5 bat die nach3tehende
|
Hftndeleüblioher Sta
bilisator ^ Kontrolle Q |
Epoxidiertea Soja-
bohnenöl |
1,160 |
Antiachltier-Ste-
biliwtor Beispiel ^ |
| Zinketearat | 0,150 | 0,175 | |
|
2,6-Di-tert.-butyl-
p-creaol |
0,075 | 0,250 | |
| Caloiu^Bteurat | 0,115 | 0,075 | |
| Poljglyceriaoleat +) | mm | ||
| Inegeeast | 1,5 | 1,000 | |
| 1,5 |
+) Hit eines Durchschnitt von
4 Glycerin-Einheiten je Molekül,
Teraeifuagszahl 141?
OH-Sahl 275.
Die Mausen werden voraiecht, gemahlen, gepieiat nnd geprüft
wie im obigen Beispiel 4* Die Ergebnisse sind in der naohsiastehenden Tabelle T susaamengestelltχ
- 26 -
009817/1845 BAD ORIGINAL
| «ötitrölle (j | koine Öciileier- "bildimg |
|
| Sest 1 | Schleierlsildinig | kein Sehleier nai 1 StundG |
| (ScIiIe-". erbil- dungsseit) . |
sofort | ei 177Ö C |
| Hltsseatabilit&t Ii | G Beispiel, ?■ | |
| (Hinutwn)' ■- | klar und farblos | |
| O | klar i\nd farlsloB | eehr hellgelb |
| >"fe©llgelli ■■::■..--' | hellgelii | |
| ge3A | iiellgel'a | |
| 45 | AtmfeelgelH | ■■■a·» |
| 15 . ,... ■;■ | iÜSiglib | dunkelgerb |
| = 90' | Gimfcälgerb | dunkelgerb |
| 10s5 | ilurite3lgalTi | dunkelgerb mit TOrkohlten Hau lern |
| öunkslgel* | ||
Bin fercßleich &qt EontsOlle G uri-fc Beiepiel 5 sseigt» äaeβ äio
hergestellte Hasst,· nicht mxr tiberlögeTie
nacliaften gegetiüber dem Material des Stan-ε
der* Technik aetsi^zt, sondern atich die überlegene Hitsje-Suöbilität
z&it**7 sogar wenn si« nm* ein einaig^s Kotallaals
eTLthSr..t la ¥ei-gl.eich sju den Zv?öimet all salzen, solche
im ^ßnlslßfibliol^n Staliilinetor enthalten sind« Dies
E ci-jr "bolcan-aten Satsache üuerrascheaä, Jase eine E
mit einem sweiten SaIs, wie Calciun
der
- 27 -
00981 7/1 84 5
aierenden Wirksamkeit führt. Hit dem erfinäungsgemässen
Polyglycerinoleat wird eine stärkere Verbesserung eraielt.
Ee wird eine Antischleier-Polyvinylchloridharzmasse der nachstehenden
Zusammensetzung hergestellt:
Polyvinylchlorid-Hoaopolymerisat 100
Dioetylphthalat )«β4 *»»·«« λι»λ« 35
Epoxidiirtee So;Jabohnenöl)¥eic!limöll0r 15
Zink-oleat-stearat )q+ewnea*AWft« Of 25
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresolJ Stabilisatoren Q J1
Ölyoerolyse-Produkt aus Polyglycerin 1,5
und Baumwollsamenöl
(Verseif ungszahl 132
OH-Zehl 255)
(Verseif ungszahl 132
OH-Zehl 255)
Die oben angegebene Hasse wird vermischt, gemahlen, gepresst
und wie in Beispiel 1 geprüft, wobei man dtra Tests 1 und 2
folgt. In keinem der Tests tritt Sohleierbildung auf. Demnach
iat dor Polyglycerin-Pertialester, welcher von ungesättigten
ölen abgeleitet ist, ebenfalls ein wirksames Antischleiermittel
für Polyrinylchloridharz-Maüsen.
Ss wird eine Reihe von Polyvinylchloridharz-Messen mit der
nachstehenden Rezeptur hergestellt:
- 28 «
009817/1845
9-152
ZusamenB etgung
Polyvinylchlorid-Homopolymerisat
(Handelsbezeichnung "Diamond 450°)
Dioetylphthalat Epoxiäiertee S
Calciumstesxat Zinkstearat
!Stabilisatoren
)
)
Gev. teile
100
20
15
15
2 9 6~Di-tert. -"butyl-p-cresol)
Antischleiermittel gemäss Tabelle VII
iPolyglyeerinoleat · PGrO - gleich wie Beispiel 3)
(Polyglycerin-monostearat - PGS)
1,0
0,25
0,075
1,5 gesamt
Die obigen Massen werden vermischt, gemahlen und geprseat
wie in Beispiel 2 und dem fest 1 unterworfen. Die Srgebnieee
sind -in der nachstehenden Tabelle VII zusammengestellt.
gabeile VII
| Antischleier mittel |
0,75 0,75 |
$ Oleat | lest 1 | |
| A | keines | 1,0 0,5 |
O | Schleier |
| B | PGO | 0,5 1,0 |
100 | kein Sohleier |
| C | PGS | 0,25 1,25 |
O | Schleier |
| D | PGO PGS |
1,25 0,25 |
50 | Schleier |
| B | PGO PGS |
67 | Icein Sohleier | |
| * | PGO PGS |
33 | Sofaleier | |
| G | PGO PGS |
16,7 | Sohleier | |
| H | PGO P(JS |
83,3 | kein Sohleier | |
Ein Vergleich der obigen Ergebnisse be»tätigt, tee« bi· su
etwa 40 # gesättigter Pettsäure-Partialeeter des Polyglycerlno mit dem ungesättigten lettettare-Partialeeter rermieoht
009817/1845
BAD ORiGtNAL
sein kann, ohne die erwünschten Antiachleier-Bigenechaften
gem&ss der Erfindung «u verlieren.
- 30 -
009817/1845
Claims (1)
- 9-152 30· Deseabtr 1968Patentansprüche1· AntiaobleiesnaBBe für Polyvinylehloridfcarse, welche befähigt ist, die Beständigkeit des Harzea gegen die ScfcleierteXdtang und die Hit beschädigung au verbaesern» dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Partialeater eines Polyglyeerins mit einer ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäure mit etwa β Mq etwa 24 Kohlenstoffatomen, wobei nicht nähr als 75 $ der Hydroxylgruppen dee PoIyglycerins verestert sind und eine Sperrverbindung mit 10 bis etwa 60 Kohlenstoff afc omen enthält.2. Ätitischleiersiaesse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, flass des Antiachleiermittel ein Polyglycerinoleat Hii-fc 2 Isis etwa 12 ölycorincinhoiten und etwa 2 hie etwa 12 freiem Bjdroxylgruppen je Molekül ist.3* Antischleiermasss n&oh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nicht mehr als fix© IMf-S@ is? Hjdroxylgruppen des Partialestere verestert ist.4. Antischleienaasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Epoxyverhindung ein Epoxyweichmacher für PolyvinylchloriäharBe ist. '5. Antischleiermasae nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, aase die Epoxyverbittdung ein epoxidiertee Sojahohnenöl ist.6. Stabilisator-Kasse für Polyrtnylchloridharze zum Verbessern der Beständigkeit des Earses gegen die Schleierbildung und die Hitzeschädigung, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Partialester eines Polyglycerins mit- 3t -009817/1845SAO ORIGINALeiner ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäure mit etwa 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen, wobei nicht mehr als 75 $> der Hydroxylgruppen des Polyglycerins verestert sind und einen Polyvinylchloriäharz-Hitaestabilisator enthält.7. Stabilisator-Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass nicht mehr als die Hälfte der Hydroxylgruppen des Partielestors verestert ist·8. Stabilisator-Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Hitaestabilisator ein mehrwertiges Metallsalz einer organischen Fettsäure ist»9· Stabilisator-Masse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das mehrwertige Metall Zink ist.10. Stabilisator-Masse nach Aneprueh 8, dadurch gekennzeichnet, dass das mehrwertige Meteil Calcium ist.11. Stabilisator-Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet» dass sie ein organisches Phosphin enthält.12. Stabilisator-Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein phenolisches Antioxidans enthält.Polyvinylehloridharz-Masse mit verbesserter Beständigkeit gegen die Schleierbildung, dadurch gekonnzeichnet, dass sie ein zur Schleierbildung neigondes Polyvinylchloridharz und eine zur Förderung der Beständigkeit des Harzes gegen die Schleierbildung ausreichende Menge eines Partialesters eines Polyglycerins mit einer ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäure mit etwa 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen enthält, wobei nicht mehr als- 32 -*009817/1845 BAD ORIGINAL75 $ der. Hydroxylgruppott des Polyglycerins verestert, sind.14. - Polyvinylchloridhars-Masse nach Anspruch. 1;5, dadurch gekennzeichnet, dass nicht mehr als die Hälft© der Hydroxylgruppen d©s Partialesters verestert sind.15· Polyvinylchloridharz-Masse nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass eis einen Anteil eines Polyglycerin-Partialesters einer gesättigten aliphatischen Monoearbonsäure mit etwa 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen in einer Menge bis au etwa 60 Mol# des Polyglycerin-Partialesters einer ungesättigten, aliphatischen Monocarbonsäure einschliesst«16» Polyvinylchloridharz-Hasse nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Polyglycerin-Partial» ester der ölsäure enthält.1?. Polyvinylchloridharz-Masse mit erhöhter Beständigkeit gegen Schleierbildung und Hitaeschädigung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Polyvinylchloridharz und eine Stabilisatorkombination nach Anspruch 1 enthält.18. Polyvinylchloridharz-Masse mit erhöhter Beständigkeit gegen Schleierbilduug und Hitbeschädigung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Polyvinylchloridharz und eine Stabilisatorkombination nach Anspruch 6 enthält*19· Polyvlnylchloridhers-Hasse mit erhöhter Beständigkeit gegen Schleierbildung und gegen BitseSchädigung, dadurch gekennzeichnet» dass sie ein Polyvinylchloridharz und eine Stabillsatorkombinetion nach Anspruch θ enthält.- 33 -009817/18A520· Polyvinylehloridhars-MasBG ait erhöhter Beständigkeit gegen Sohleierbildung und gegen Hitzeschädigung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Polyvinylchloridharz und eine Stabiliaatorkombination nach Anspruch 11 enthält.21· Polyrinylchloridhära-Maaae mit erhöhter Beständigkeit gegen Schleierbildung und gegen HitBeschädigung, dadurch gekenuseichnet, dass sie ein Polyvinylchlorldharz und eine Stabiliaatorkoabination nach Anspruch 12 enthält.- 34 -Q09817/18A5 BAD ORIGINAL
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