JPH06240166A - 色原体ラクタム、その製造方法及びその使用 - Google Patents
色原体ラクタム、その製造方法及びその使用Info
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- JPH06240166A JPH06240166A JP5052100A JP5210093A JPH06240166A JP H06240166 A JPH06240166 A JP H06240166A JP 5052100 A JP5052100 A JP 5052100A JP 5210093 A JP5210093 A JP 5210093A JP H06240166 A JPH06240166 A JP H06240166A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）で示されるラクタム化合物、その製
造方法及び当該化合物を発色剤として含有する感熱又は
感圧記録材料。 【化１５】 ［式中、環Ａは６員の芳香族又は複素芳香族環；環Ｂは
ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ等で置換され
ていてもよいベンゼン環；Ｚは−ＨＲ−又は−Ｏ−；Ｒ
は水素、（置換）低級アルキル、Ｃ５〜１０シクロアル
キル、（置換）アリール、（置換）アラルキル等；
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は水素、低級アル
キル、低級アルコキシ、ＯＨ，ＮＯ２，ＮＨ２、低級ア
ルコキシカルボニル等；Ｘ１，Ｘ２は水素、Ｃ１〜１２
（置換）アルキルＣ１〜８アシル等を表わし、又ＮＸ１
Ｘ２は５員乃至６員の環状アミノ基を示す］ 【効果】 耐光堅牢性がよく、pH安定性でありかつカプ
セル油に易溶性である。ＣＢ減衰が殆どない。
造方法及び当該化合物を発色剤として含有する感熱又は
感圧記録材料。 【化１５】 ［式中、環Ａは６員の芳香族又は複素芳香族環；環Ｂは
ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ等で置換され
ていてもよいベンゼン環；Ｚは−ＨＲ−又は−Ｏ−；Ｒ
は水素、（置換）低級アルキル、Ｃ５〜１０シクロアル
キル、（置換）アリール、（置換）アラルキル等；
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は水素、低級アル
キル、低級アルコキシ、ＯＨ，ＮＯ２，ＮＨ２、低級ア
ルコキシカルボニル等；Ｘ１，Ｘ２は水素、Ｃ１〜１２
（置換）アルキルＣ１〜８アシル等を表わし、又ＮＸ１
Ｘ２は５員乃至６員の環状アミノ基を示す］ 【効果】 耐光堅牢性がよく、pH安定性でありかつカプ
セル油に易溶性である。ＣＢ減衰が殆どない。
Description
【０００１】本発明は色原体ラクタム、その製造方法な
らびに感圧または感熱記録材料におけるその使用に関す
る。
らびに感圧または感熱記録材料におけるその使用に関す
る。
【０００２】本発明による新規ラクタムは下記一般式Ｉ
で表される。
で表される。
【化６】
【０００３】式中、環Ａは６個の環原子を含有し且つ融
合芳香環を含有してもよい芳香族または複素芳香族基で
あり、環Ｂはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ベンジルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、
モノ−またはジ−低級アルキルアミノによって置換され
ていてもよいベンゼン核であり、Ｚは＞ＮＲまたはＯで
あり、Ｒは水素；未置換またはハロゲン、ヒドロキシ、
シアノ、ベンゾイル、アシル、ジ−低級アルキルアミノ
または低級アルコキシによって置換された低級アルキ
ル；５乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルキル；
それぞれ未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、低級アルキル、低級
アルコキシ、低級アルコキシカルボニルまたはアシルに
よって環置換されたアリールまたはアラールキル；アシ
ル；Ｎ−低級アルキルカルバモイル；または未置換また
は環置換されたＮ−アリールカルバモイルであり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；低級アルキル；
低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低級アルキルスル
ホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；ハロゲン；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；または環窒
素原子に結合している完全または部分的に飽和した複素
環式基であり、Ｒ2 とＲ3 はまた両者一緒で未置換また
は低級アルキル置換された隣位結合しているメチレンジ
オキシまたは１，２−エチレンジオキシ基であり、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハロゲン；シ
アノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキルチオ；低級
アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボニル；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；シクロアル
キルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級アルキル−
シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低級アルキル
チオ；低級アルキルスルホニル；または環窒素原子に結
合している完全または部分的に飽和した複素環式基であ
り、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素；１２個よりも多
くない炭素原子を有する未置換またはハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低級アルコキ
シによって置換されたアルキル；１乃至８個の炭素原子
を有するアシル；５乃至１０個の炭素原子を有するシク
ロアルキル；またはそれぞれ未置換であるかまたはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アル
キル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、−
ＮＸ′Ｘ″または４−Ｘ′Ｘ″Ｎ−フェニルアミノ
（Ｘ′とＸ″は互いに独立的に水素、低級アルキル、シ
クロヘキシル、ベンジルまたはフェニルである）によっ
て環置換されたアラールキルまたはアリールであり、ま
たはＸ1 とＸ2 はそれらが結合している窒素原子と一緒
で５員または６員の好ましくは飽和した複素環式基を形
成する。
合芳香環を含有してもよい芳香族または複素芳香族基で
あり、環Ｂはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ベンジルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、
モノ−またはジ−低級アルキルアミノによって置換され
ていてもよいベンゼン核であり、Ｚは＞ＮＲまたはＯで
あり、Ｒは水素；未置換またはハロゲン、ヒドロキシ、
シアノ、ベンゾイル、アシル、ジ−低級アルキルアミノ
または低級アルコキシによって置換された低級アルキ
ル；５乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルキル；
それぞれ未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、低級アルキル、低級
アルコキシ、低級アルコキシカルボニルまたはアシルに
よって環置換されたアリールまたはアラールキル；アシ
ル；Ｎ−低級アルキルカルバモイル；または未置換また
は環置換されたＮ−アリールカルバモイルであり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；低級アルキル；
低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低級アルキルスル
ホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；ハロゲン；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；または環窒
素原子に結合している完全または部分的に飽和した複素
環式基であり、Ｒ2 とＲ3 はまた両者一緒で未置換また
は低級アルキル置換された隣位結合しているメチレンジ
オキシまたは１，２−エチレンジオキシ基であり、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハロゲン；シ
アノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキルチオ；低級
アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボニル；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；シクロアル
キルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級アルキル−
シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低級アルキル
チオ；低級アルキルスルホニル；または環窒素原子に結
合している完全または部分的に飽和した複素環式基であ
り、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素；１２個よりも多
くない炭素原子を有する未置換またはハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低級アルコキ
シによって置換されたアルキル；１乃至８個の炭素原子
を有するアシル；５乃至１０個の炭素原子を有するシク
ロアルキル；またはそれぞれ未置換であるかまたはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アル
キル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、−
ＮＸ′Ｘ″または４−Ｘ′Ｘ″Ｎ−フェニルアミノ
（Ｘ′とＸ″は互いに独立的に水素、低級アルキル、シ
クロヘキシル、ベンジルまたはフェニルである）によっ
て環置換されたアラールキルまたはアリールであり、ま
たはＸ1 とＸ2 はそれらが結合している窒素原子と一緒
で５員または６員の好ましくは飽和した複素環式基を形
成する。
【０００４】６員芳香環としてのＡは好ましくはベンゼ
ン環であり、そして６員複素環としてのＡは好ましくは
芳香族特性を有する窒素含有複素環、たとえば、ピリジ
ン環またはピラジン環である。環Ａはさらに融合された
芳香環、好ましくは、ベンゼン環を含有することがで
き、したがって、ナフタレン環、キノリン環またはキノ
キサリン環でありうる。好ましい６員芳香族基または複
素環式基Ａは２，３−ピリジノ基、３，４−ピリジノ
基、２，３−ピラジノ基、２，３−キノキサリノ基、
１，２−ナフタリノ基、２，３−ナフタリノ基又は１，
２−ベンゾ基などである。
ン環であり、そして６員複素環としてのＡは好ましくは
芳香族特性を有する窒素含有複素環、たとえば、ピリジ
ン環またはピラジン環である。環Ａはさらに融合された
芳香環、好ましくは、ベンゼン環を含有することがで
き、したがって、ナフタレン環、キノリン環またはキノ
キサリン環でありうる。好ましい６員芳香族基または複
素環式基Ａは２，３−ピリジノ基、３，４−ピリジノ
基、２，３−ピラジノ基、２，３−キノキサリノ基、
１，２−ナフタリノ基、２，３−ナフタリノ基又は１，
２−ベンゾ基などである。
【０００５】必須置換基 -NX1X2 を有するほかは、環Ｂ
は未置換であるかまたはハロゲン、低級アルキル、低級
アルコキシ、アセチルアミノ、モノ低級アルキルアミノ
またはジ低級アルキルアミノによって多置換されている
のが好ましい。最も好ましくは、環Ｂは未置換または低
級アルコキシ置換フェニル基である。＞Ｎ−Ｒとして定
義される基Ｚ中のＲは、水素、低級アルキル、シアノ−
低級アルキル、低級アルキルカルボニルたとえばアセチ
ル、フェニル、ベンジル、Ｎ−低級アルキルカルバモイ
ル、または未置換またはハロゲン、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級ア
ルコキシカルボニルによって置換されたＮ−フェニルカ
ルバモイル（カルボアニリノ）である。特に好ましくは
Ｚは＞Ｎ−フェニル、最も好ましくは−ＮＨ−である。
は未置換であるかまたはハロゲン、低級アルキル、低級
アルコキシ、アセチルアミノ、モノ低級アルキルアミノ
またはジ低級アルキルアミノによって多置換されている
のが好ましい。最も好ましくは、環Ｂは未置換または低
級アルコキシ置換フェニル基である。＞Ｎ−Ｒとして定
義される基Ｚ中のＲは、水素、低級アルキル、シアノ−
低級アルキル、低級アルキルカルボニルたとえばアセチ
ル、フェニル、ベンジル、Ｎ−低級アルキルカルバモイ
ル、または未置換またはハロゲン、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級ア
ルコキシカルボニルによって置換されたＮ−フェニルカ
ルバモイル（カルボアニリノ）である。特に好ましくは
Ｚは＞Ｎ−フェニル、最も好ましくは−ＮＨ−である。
【０００６】式Ｉ中のアルキル基は好ましくは直鎖状ま
たは分枝鎖状でありそして鎖中に１２個までの炭素原子
を含有する。例示すればメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、１−メチルブチル、 s
ec−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−
ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、イソオクチル、１，１，３，３−テトラメチル
ブチル、ｎ−ノニル、イソノニル、３−エチルヘプチ
ル、デシル、ｎ−ドデシルなどである。式Ｉ中の置換ア
ルキル基は好ましくはシアノアルキル、ハロアルキル、
ヒドロキシアルキルまたは低級アルコキシアルキルであ
り、いずれの場合も全部で２乃至８個の炭素原子を有す
るのが好ましい。たとえば、２−シアノエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロプロピル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２
−ヒドロキシ−２−クロロプロピル、３−メトキシプロ
ピル、４−メトキシブチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、テトラフルオロエチル、テトラクロロエ
チル、４−プロポキシブチルなどであり、そしてＸ1 と
Ｘ2 の定義中ではさらにテトラヒドロフルフリルであ
る。
たは分枝鎖状でありそして鎖中に１２個までの炭素原子
を含有する。例示すればメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、１−メチルブチル、 s
ec−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−
ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、イソオクチル、１，１，３，３−テトラメチル
ブチル、ｎ−ノニル、イソノニル、３−エチルヘプチ
ル、デシル、ｎ−ドデシルなどである。式Ｉ中の置換ア
ルキル基は好ましくはシアノアルキル、ハロアルキル、
ヒドロキシアルキルまたは低級アルコキシアルキルであ
り、いずれの場合も全部で２乃至８個の炭素原子を有す
るのが好ましい。たとえば、２−シアノエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロプロピル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２
−ヒドロキシ−２−クロロプロピル、３−メトキシプロ
ピル、４−メトキシブチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、テトラフルオロエチル、テトラクロロエ
チル、４−プロポキシブチルなどであり、そしてＸ1 と
Ｘ2 の定義中ではさらにテトラヒドロフルフリルであ
る。
【０００７】シクロアルキル基の代表例はシクロペンチ
ル、シクロヘプチルおよび好ましくはシクロヘキシルで
ある。これらシクロアルキル基は１つまたはそれ以上の
Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、好ましくは、メチル基を含有す
ることができそして全部で５乃至１０個の炭素原子を有
する。アラールキルは好ましくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、たとえば、フェネチル、フェニルイソプロピ
ルまたは特に好ましくはベンジルである。式Ｉ中のアリ
ール置換基は好ましくはナフチルまたはフェニルであ
り、フェニルが最も好ましい。基Ｘのアラールキルまた
はアリール部分に存在しうる好ましい置換基の例はハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、たとえば、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、カルボメトキシなどであ
る。アリール基Ｒの好ましい置換基の例は典型的にハロ
ゲン、メチルまたはメトキシである。この種の芳香脂肪
族または芳香族基の例はメチルベンジル、２，４−また
は２，５−ジメチルベンジル、クロロベンジル、ジクロ
ロベンジル、シアノベンジル、トリル、キシリル、クロ
ロフェニル、メトキシフェニル、トリフルオロメチルフ
ェニル、２，６−ジメチルフェニル又はカルボメトキシ
フェニルである。
ル、シクロヘプチルおよび好ましくはシクロヘキシルで
ある。これらシクロアルキル基は１つまたはそれ以上の
Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、好ましくは、メチル基を含有す
ることができそして全部で５乃至１０個の炭素原子を有
する。アラールキルは好ましくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、たとえば、フェネチル、フェニルイソプロピ
ルまたは特に好ましくはベンジルである。式Ｉ中のアリ
ール置換基は好ましくはナフチルまたはフェニルであ
り、フェニルが最も好ましい。基Ｘのアラールキルまた
はアリール部分に存在しうる好ましい置換基の例はハロ
ゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、たとえば、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、カルボメトキシなどであ
る。アリール基Ｒの好ましい置換基の例は典型的にハロ
ゲン、メチルまたはメトキシである。この種の芳香脂肪
族または芳香族基の例はメチルベンジル、２，４−また
は２，５−ジメチルベンジル、クロロベンジル、ジクロ
ロベンジル、シアノベンジル、トリル、キシリル、クロ
ロフェニル、メトキシフェニル、トリフルオロメチルフ
ェニル、２，６−ジメチルフェニル又はカルボメトキシ
フェニルである。
【０００８】複素環式基 -NX1X2 または環窒素原子に結
合している完全または部分的に飽和した複素環式基Ｒ1
乃至Ｒ6 の例としてはピロリジノ、ピペリジノ、ピペコ
リノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノであり
典型的にはＮ−メチルピペラジノまたはＮ−フェニルピ
ペリジノである。好ましい飽和複素環式基はピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノである。好ましくは、Ｘ1
とＸ2 はシクロヘキシル、トリル、フェニル、ベンジル
またはシアノ低級アルキルたとえば２−シアノエチル、
または最も好ましくは低級アルキルたとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたは
イソアミルである。また、 -NX1X2 は、好ましくは、ピ
ロリジノ、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−テトラヒドロフルフ
リルアミノ、４−ジ−低級アルキルアミノフェニルアミ
ノまたは４−（４′−フェニルアミノフェニルアミノ）
フェニルアミノである。
合している完全または部分的に飽和した複素環式基Ｒ1
乃至Ｒ6 の例としてはピロリジノ、ピペリジノ、ピペコ
リノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノであり
典型的にはＮ−メチルピペラジノまたはＮ−フェニルピ
ペリジノである。好ましい飽和複素環式基はピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノである。好ましくは、Ｘ1
とＸ2 はシクロヘキシル、トリル、フェニル、ベンジル
またはシアノ低級アルキルたとえば２−シアノエチル、
または最も好ましくは低級アルキルたとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたは
イソアミルである。また、 -NX1X2 は、好ましくは、ピ
ロリジノ、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−テトラヒドロフルフ
リルアミノ、４−ジ−低級アルキルアミノフェニルアミ
ノまたは４−（４′−フェニルアミノフェニルアミノ）
フェニルアミノである。
【０００９】低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
キルチオはいずれも１乃至６個の炭素原子を有する。特
に好ましくは、１乃至４個の炭素原子を有する基または
基構成部分をいう。例示すれば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、
アミル、イソアミル、ヘキシル；メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、アミ
ルオキシ；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオなどである。ハロゲンの例はフッ素、臭素また
は好ましくは塩素である。“アシル”は特にホルミル、
低級アルキルカルボニルたとえばアセチルまたはプロピ
オニル、あるいはベンゾイルである。その他のアシル基
は低級アルキルスルホニルたとえばメチルスルホニルま
たはエチルスルホニル、低級アルコキシスルホニルたと
えばメトキシスルホニルまたはエトキシスルホニル、な
らびにフェニルスルホニルまたはフェノキシスルホニル
である。ベンゾイルとフェニルスルホニルはハロゲン、
メチル、メトキシまたはエトキシによって置換されてい
てもよい。
キルチオはいずれも１乃至６個の炭素原子を有する。特
に好ましくは、１乃至４個の炭素原子を有する基または
基構成部分をいう。例示すれば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、
アミル、イソアミル、ヘキシル；メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、アミ
ルオキシ；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオなどである。ハロゲンの例はフッ素、臭素また
は好ましくは塩素である。“アシル”は特にホルミル、
低級アルキルカルボニルたとえばアセチルまたはプロピ
オニル、あるいはベンゾイルである。その他のアシル基
は低級アルキルスルホニルたとえばメチルスルホニルま
たはエチルスルホニル、低級アルコキシスルホニルたと
えばメトキシスルホニルまたはエトキシスルホニル、な
らびにフェニルスルホニルまたはフェノキシスルホニル
である。ベンゾイルとフェニルスルホニルはハロゲン、
メチル、メトキシまたはエトキシによって置換されてい
てもよい。
【００１０】好ましい化合物は下記式Ｉの化合物であ
る。
る。
【化７】
【００１１】式中、環Ｂはハロゲン、低級アルキル、低
級アルコキシまたはベンジルオキシによって置換されて
いてもよいベンゼン核であり、Ｚは＞ＮＲまたはＯであ
り、Ｒは水素；未置換またはハロゲンまたは低級アルコ
キシによって置換された低級アルキル；５乃至１０個の
炭素原子を有するシクロアルキル；それぞれ未置換であ
るかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハ
ロゲンアルキル、低級アルキルまたは低級アルコキシに
よって環置換されたフェニルまたはベンジル；またはア
シルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；
低級アルキル；低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低
級アルキルスルホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；
ハロゲン；アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低
級アルキルアミノ；アリールアミノ；アリール低級アル
キルアミノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；
アラールキル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミ
ノ；または環窒素原子に結合している完全または部分的
に飽和した複素環式基であり、Ｒ2 とＲ3 はまた両者一
緒で未置換または低級アルキル置換された隣位結合して
いるメチレンジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ
基であり、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハ
ロゲン；シアノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキル
チオ；低級アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボ
ニル；アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級ア
ルキルアミノ；アリールアミノ；アリール低級アルキル
アミノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；アラ
ールキル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；
シクロアルキルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級
アルキル−シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低
級アルキルチオ；低級アルキルスルホニル；または環窒
素原子に結合している完全または部分的に飽和した複素
環式基であり、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素；１２
個よりも多くない炭素原子を有する未置換またはハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低
級アルコキシによって置換されたアルキル基；１乃至８
個の炭素原子を有するアシル；５乃至１０個の炭素原子
を有するシクロアルキル；またはそれぞれ未置換である
かまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、低級アルキルまたは低級アルコキシによって置換さ
れたアラールキルまたはアリールであり、またはＸ1 と
Ｘ2 はそれぞれが結合している窒素原子と一緒で５員ま
たは６員の好ましくは飽和した複素環式基を形成する。
級アルコキシまたはベンジルオキシによって置換されて
いてもよいベンゼン核であり、Ｚは＞ＮＲまたはＯであ
り、Ｒは水素；未置換またはハロゲンまたは低級アルコ
キシによって置換された低級アルキル；５乃至１０個の
炭素原子を有するシクロアルキル；それぞれ未置換であ
るかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハ
ロゲンアルキル、低級アルキルまたは低級アルコキシに
よって環置換されたフェニルまたはベンジル；またはア
シルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；
低級アルキル；低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低
級アルキルスルホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；
ハロゲン；アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低
級アルキルアミノ；アリールアミノ；アリール低級アル
キルアミノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；
アラールキル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミ
ノ；または環窒素原子に結合している完全または部分的
に飽和した複素環式基であり、Ｒ2 とＲ3 はまた両者一
緒で未置換または低級アルキル置換された隣位結合して
いるメチレンジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ
基であり、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハ
ロゲン；シアノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキル
チオ；低級アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボ
ニル；アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級ア
ルキルアミノ；アリールアミノ；アリール低級アルキル
アミノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；アラ
ールキル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；
シクロアルキルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級
アルキル−シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低
級アルキルチオ；低級アルキルスルホニル；または環窒
素原子に結合している完全または部分的に飽和した複素
環式基であり、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素；１２
個よりも多くない炭素原子を有する未置換またはハロゲ
ン、ヒドロキシ、シアノ、テトラヒドロフリルまたは低
級アルコキシによって置換されたアルキル基；１乃至８
個の炭素原子を有するアシル；５乃至１０個の炭素原子
を有するシクロアルキル；またはそれぞれ未置換である
かまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、低級アルキルまたは低級アルコキシによって置換さ
れたアラールキルまたはアリールであり、またはＸ1 と
Ｘ2 はそれぞれが結合している窒素原子と一緒で５員ま
たは６員の好ましくは飽和した複素環式基を形成する。
【００１２】特に好ましい化合物は下記式Ｉの化合物で
ある。
ある。
【化８】
【００１３】式中、環Ｂは未置換またはハロゲンまたは
低級アルキルによって置換されたベンゼン核であり、Ｚ
は＞ＮＲまたはＯであり、Ｒは水素であり、Ｒ1 は水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ホ、ニトロ、ハロゲン、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、
フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ、ジベンジルアミノ、Ｒ2 とＲ3 は互いに独立的に
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロゲンであり、また
は、Ｒ2 とＲ3 は両者一緒で隣位結合しているメチレン
ジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ基であり、Ｒ
4 は水素、アミノ、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェ
ニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミノ、
ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシク
ロアルキルアミノ、またはＣ1 −Ｃ4 アルキルシクロア
ルキルアミノであり、Ｒ5 とＲ6 は互いに独立的に水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
あり、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に、水素；未置換また
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換された１２個より多くない
炭素原子を有するアルキル；シクロヘキシル；それぞれ
未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルま
たはＣ1 −Ｃ4 アルコキシによって置換されたベンジル
またはフェニルであり、または、Ｘ1 とＸ2 はそれらが
結合して窒素原子と一緒で５員または６員の、好ましく
は飽和した複素環式基を形成する。
低級アルキルによって置換されたベンゼン核であり、Ｚ
は＞ＮＲまたはＯであり、Ｒは水素であり、Ｒ1 は水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ホ、ニトロ、ハロゲン、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、
フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ、ジベンジルアミノ、Ｒ2 とＲ3 は互いに独立的に
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロゲンであり、また
は、Ｒ2 とＲ3 は両者一緒で隣位結合しているメチレン
ジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ基であり、Ｒ
4 は水素、アミノ、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェ
ニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミノ、
ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシク
ロアルキルアミノ、またはＣ1 −Ｃ4 アルキルシクロア
ルキルアミノであり、Ｒ5 とＲ6 は互いに独立的に水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
あり、Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に、水素；未置換また
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換された１２個より多くない
炭素原子を有するアルキル；シクロヘキシル；それぞれ
未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルま
たはＣ1 −Ｃ4 アルコキシによって置換されたベンジル
またはフェニルであり、または、Ｘ1 とＸ2 はそれらが
結合して窒素原子と一緒で５員または６員の、好ましく
は飽和した複素環式基を形成する。
【００１４】上記した式Ｉの化合物、好ましい式Ｉの化
合物、特に好ましい式Ｉの化合物の中でもとりわけ重要
なものは下記のグループである。 (a) ＺがＯである式Ｉの化合物； (b) Ｒ1 が前記に定義した意味を有し、Ｒ2 が水素、ハ
ロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 アルキル、そしてＲ3 がハロゲ
ンまたは水素である式Ｉの化合物； (c) Ｒ1 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノまたはジ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｒ2 が水素またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｒ3 が水素である式Ｉの化合物； (d) Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニ
ルアミノ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ、ジベンジルアミノ、シクロアルキルア
ミノ、ジシクロアルキルアミノ、またはＣ1 −Ｃ4 アル
キルシクロアルキルアミノである式Ｉの化合物； (e) Ｒ4 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェニル−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミノ、ベンジル
アミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノまたはジ
ベンジルアミノである式Ｉの化合物； (f) Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、水素、６個より多く
ない炭素原子を有する未置換アルキル、ベンジルまたは
フェニルである式Ｉの化合物； (g) Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、６個より多くない炭
素原子を有する未置換アルキル、ベンジルまたはフェニ
ルである式Ｉの化合物。
合物、特に好ましい式Ｉの化合物の中でもとりわけ重要
なものは下記のグループである。 (a) ＺがＯである式Ｉの化合物； (b) Ｒ1 が前記に定義した意味を有し、Ｒ2 が水素、ハ
ロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 アルキル、そしてＲ3 がハロゲ
ンまたは水素である式Ｉの化合物； (c) Ｒ1 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノまたはジ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｒ2 が水素またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｒ3 が水素である式Ｉの化合物； (d) Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニ
ルアミノ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ、ジベンジルアミノ、シクロアルキルア
ミノ、ジシクロアルキルアミノ、またはＣ1 −Ｃ4 アル
キルシクロアルキルアミノである式Ｉの化合物； (e) Ｒ4 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、フェニル−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミノ、ベンジル
アミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノまたはジ
ベンジルアミノである式Ｉの化合物； (f) Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、水素、６個より多く
ない炭素原子を有する未置換アルキル、ベンジルまたは
フェニルである式Ｉの化合物； (g) Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、６個より多くない炭
素原子を有する未置換アルキル、ベンジルまたはフェニ
ルである式Ｉの化合物。
【００１５】式（Ｉ）のラクタムは新規化合物である。
これら化合物はそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。
これら化合物はそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。
【００１６】本新規ラクタムは、式
【化９】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、ＡおよびＢは前記に定義した通り
である）のケト酸を式
である）のケト酸を式
【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＺは前記に定義した通
りである）の二官能性アミノ化合物と反応させることに
よって都合よく製造される。
りである）の二官能性アミノ化合物と反応させることに
よって都合よく製造される。
【００１７】この反応は不活性有機溶剤中、高められ
た、好ましくは沸騰点までの温度で実施するのが好まし
い。反応媒質を形成する適当な有機溶剤は環式脂肪族ま
たは好ましくは芳香族炭化水素、たとえば、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン；塩素化炭化
水素たとえば塩化エチレン、テトラクロロエチレン、ク
ロロベンゼン類たとえばクロロベンゼン、クロロトルエ
ンまたはジクロロベンゼン；環式エーテルたとえばジオ
キサンまたはテトラヒドロフラン；ジメチルスルホキシ
ドまたは脂肪族モノカルボン酸のニトリル類たとえばア
セトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル
などである。これらの溶剤の混合物も使用することがで
きる。好ましい溶剤はクロロベンゼン、クロロトルエン
および特にトルエンである。
た、好ましくは沸騰点までの温度で実施するのが好まし
い。反応媒質を形成する適当な有機溶剤は環式脂肪族ま
たは好ましくは芳香族炭化水素、たとえば、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン；塩素化炭化
水素たとえば塩化エチレン、テトラクロロエチレン、ク
ロロベンゼン類たとえばクロロベンゼン、クロロトルエ
ンまたはジクロロベンゼン；環式エーテルたとえばジオ
キサンまたはテトラヒドロフラン；ジメチルスルホキシ
ドまたは脂肪族モノカルボン酸のニトリル類たとえばア
セトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル
などである。これらの溶剤の混合物も使用することがで
きる。好ましい溶剤はクロロベンゼン、クロロトルエン
および特にトルエンである。
【００１８】目的生成物は常用公知の方法によって水性
相を分離しそして溶剤を除去するか、あるいは、適当な
有機溶剤たとえばメタノール、イソプロパノールまたは
石油エーテルによる処理で単離される。式（III)の二官
能性化合物は、Ｚの意味により、アントラニール酸、ア
ントラニールアミド、アミノナフトエ酸またはアミノナ
フトアミドでありうる。
相を分離しそして溶剤を除去するか、あるいは、適当な
有機溶剤たとえばメタノール、イソプロパノールまたは
石油エーテルによる処理で単離される。式（III)の二官
能性化合物は、Ｚの意味により、アントラニール酸、ア
ントラニールアミド、アミノナフトエ酸またはアミノナ
フトアミドでありうる。
【００１９】式（II）のケト酸と反応させるために適当
な式（III)のアミノ化合物を以下に示す。アミノナフト
エ酸、４−ニトロアントラニール酸、３，５−ジヨード
アントラニール酸、３−ヒドロキシアントラニール酸、
３−メチルアントラニール酸、４−クロロアントラニー
ル酸、６−メチルアントラニール酸、５−ブロモアント
ラニール酸、５−クロロアントラニール酸、５−ヨード
アントラニール酸、５−ヒドロキシアントラニール酸、
５−メチルアントラニール酸、４，５−ジメチルアント
ラニール酸、５−メトキシアントラニール酸、５−ニト
ロアントラニール酸、３，５−ジクロロアントラニール
酸、３，５−ジメチルアントラニール酸、３，４−メチ
レンジオキシアントラニール酸、３−ニトロアントラニ
ール酸、３−スルホアントラニール酸、３，４，５−ト
リメトキシアントラニール酸、５−フルオロアントラニ
ール酸。
な式（III)のアミノ化合物を以下に示す。アミノナフト
エ酸、４−ニトロアントラニール酸、３，５−ジヨード
アントラニール酸、３−ヒドロキシアントラニール酸、
３−メチルアントラニール酸、４−クロロアントラニー
ル酸、６−メチルアントラニール酸、５−ブロモアント
ラニール酸、５−クロロアントラニール酸、５−ヨード
アントラニール酸、５−ヒドロキシアントラニール酸、
５−メチルアントラニール酸、４，５−ジメチルアント
ラニール酸、５−メトキシアントラニール酸、５−ニト
ロアントラニール酸、３，５−ジクロロアントラニール
酸、３，５−ジメチルアントラニール酸、３，４−メチ
レンジオキシアントラニール酸、３−ニトロアントラニ
ール酸、３−スルホアントラニール酸、３，４，５−ト
リメトキシアントラニール酸、５−フルオロアントラニ
ール酸。
【００２０】Ｚが＞ＮＲの基であって、Ｒがアシル、Ｎ
−低級アルキルカルバモイルまたは置換または未置換の
Ｎ−フェニルカルバモイルである式（Ｉ）の化合物は、
また、Ｚが−ＮＨ−である式（Ｉ）のラクタム化合物を
常用方法によってカルボン酸またはスルホン酸の反応性
官能基誘導体、好ましくはハロゲン化物または無水物、
たとえば無水酢酸、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化
ベンゾイルまたは塩化ベンゼンスルホニルと反応させる
か、あるいは、イソシアネート、たとえば、低級アルキ
ルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ハロゲン
フェニルイソシアネートまたは低級アルキルフェニルイ
ソシアネートと反応させることによっても製造すること
ができる。
−低級アルキルカルバモイルまたは置換または未置換の
Ｎ−フェニルカルバモイルである式（Ｉ）の化合物は、
また、Ｚが−ＮＨ−である式（Ｉ）のラクタム化合物を
常用方法によってカルボン酸またはスルホン酸の反応性
官能基誘導体、好ましくはハロゲン化物または無水物、
たとえば無水酢酸、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化
ベンゾイルまたは塩化ベンゼンスルホニルと反応させる
か、あるいは、イソシアネート、たとえば、低級アルキ
ルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ハロゲン
フェニルイソシアネートまたは低級アルキルフェニルイ
ソシアネートと反応させることによっても製造すること
ができる。
【００２１】式（Ｉ）のラクタム化合物は通常無色であ
るかせいぜいわずかに着色しているにすぎない。この発
色剤を好ましくは酸性の顕色剤、即ち、電子受容体と接
触させると、Ｚの意味および使用した顕色剤の種類に応
じて濃い黄、赤、紫、緑青、青または緑の色に発色し、
その色はきわめて昇華及び光に対して堅牢である。さら
に、式（Ｉ）のラクタムは、一種またはそれ以上の他の
公知発色剤、典型的には、３，３−（ビスアミノフェニ
ル）−フタリド類たとえばＣＶＬ、３−インドリル−３
−アミノフェニルアザフタリド類、３−インドリル−３
−アミノフェニルジアザフタリド類、（３，３−ビスイ
ンドリル）フタリド類、３−アミノフルオラン類、２，
６−ジアミノフルオラン類、２，６−ジアミノ−３−メ
チルフルオラン類、３，６−ビスアルコキシフルオラン
類、３，６−ビスジアリールアミノフルオラン類、ロイ
コオーラミン類、スピロピラン類、スピロジピラン類、
クロメノピラゾール類、クロメノインドール類、フェノ
キサジン類、フェノチアジン類、キナゾリン類、ローダ
ミンラクタム類、カルバゾリルメタン類またはその他の
トリアリールメタンロイコ色素類と混合して紺、グレー
または黒などの発色を得るためにもきわめて有用であ
る。
るかせいぜいわずかに着色しているにすぎない。この発
色剤を好ましくは酸性の顕色剤、即ち、電子受容体と接
触させると、Ｚの意味および使用した顕色剤の種類に応
じて濃い黄、赤、紫、緑青、青または緑の色に発色し、
その色はきわめて昇華及び光に対して堅牢である。さら
に、式（Ｉ）のラクタムは、一種またはそれ以上の他の
公知発色剤、典型的には、３，３−（ビスアミノフェニ
ル）−フタリド類たとえばＣＶＬ、３−インドリル−３
−アミノフェニルアザフタリド類、３−インドリル−３
−アミノフェニルジアザフタリド類、（３，３−ビスイ
ンドリル）フタリド類、３−アミノフルオラン類、２，
６−ジアミノフルオラン類、２，６−ジアミノ−３−メ
チルフルオラン類、３，６−ビスアルコキシフルオラン
類、３，６−ビスジアリールアミノフルオラン類、ロイ
コオーラミン類、スピロピラン類、スピロジピラン類、
クロメノピラゾール類、クロメノインドール類、フェノ
キサジン類、フェノチアジン類、キナゾリン類、ローダ
ミンラクタム類、カルバゾリルメタン類またはその他の
トリアリールメタンロイコ色素類と混合して紺、グレー
または黒などの発色を得るためにもきわめて有用であ
る。
【００２２】式（Ｉ）のラクタム化合物は活性粘土上あ
るいはフェノール系基層上で高い色濃度ならびに優れた
耐光堅牢性を示す。本化合物は感熱または、好ましく
は、感圧記録材料（これは複写材料でもありうる）のた
めの発色剤として好適である。本化合物はpH安定であり
かつカプセル油に易溶性であるという特徴を有する。Ｃ
Ｂシートが露光されてもほとんど色濃度の低下（ＣＢ減
衰）が生じない。感圧記録材料は、典型的には、少なく
とも１組のシートよりなり、一方のシートが有機溶剤に
溶解された少なくとも１種の式（Ｉ）の発色剤を含有
し、他方のシートが顕色剤としての電子受容体を含有し
ている構成をとる。
るいはフェノール系基層上で高い色濃度ならびに優れた
耐光堅牢性を示す。本化合物は感熱または、好ましく
は、感圧記録材料（これは複写材料でもありうる）のた
めの発色剤として好適である。本化合物はpH安定であり
かつカプセル油に易溶性であるという特徴を有する。Ｃ
Ｂシートが露光されてもほとんど色濃度の低下（ＣＢ減
衰）が生じない。感圧記録材料は、典型的には、少なく
とも１組のシートよりなり、一方のシートが有機溶剤に
溶解された少なくとも１種の式（Ｉ）の発色剤を含有
し、他方のシートが顕色剤としての電子受容体を含有し
ている構成をとる。
【００２３】顕色剤の代表例としては次のものが挙げら
れる。活性粘土物質たとえばアタパルガス粘土、酸性粘
土、ベントナイト、モンモリロナイト、活性化粘土たと
えば酸活性化ベントナイトまたはモンモリロナイト、さ
らにはゼオライト、ハロサイト、シリカ、酸化アルミニ
ウム、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜
鉛、硝酸亜鉛、二酸化ジルコニウム、活性化カオリンあ
るいはその他任意所望の粘土。さらに、酸性有機化合
物、たとえば、未置換または環置換フェノール、レゾル
シノール、サリチル酸たとえば３，５−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）サリチル酸または３，５−ビス（α
−メチルベンジル）サリチル酸またはサリチル酸エステ
ルおよびそれらの金属塩たとえば亜鉛塩、さらにまた酸
性重合体たとえばフェノール性重合体(phenolic polyme
r)、アルキルフェノールアセチレン樹脂、マレイン酸／
ロジン樹脂、あるいは部分的または完全に加水分解され
た、無水マレイン酸とスチレン、エチレンまたはビニル
メチルエーテルとの重合体、またはカルボキシメチレン
の重合体なども顕色剤として適当である。上記モノマー
およびポリマー化合物の混合物も使用できる。特に好ま
しい顕色剤は酸活性化ベントナイト、サリチル酸亜鉛た
とえば３，５−ビス−α−メチルベンジルサリチル酸亜
鉛、またはｐ−置換フェノールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である。これは亜鉛で変性されていてもよ
い。サリチル酸亜鉛は、たとえば、欧州特許公開第１８
１２８３号またはドイツ国特許公開第２２４２２５０号
に開示されている。
れる。活性粘土物質たとえばアタパルガス粘土、酸性粘
土、ベントナイト、モンモリロナイト、活性化粘土たと
えば酸活性化ベントナイトまたはモンモリロナイト、さ
らにはゼオライト、ハロサイト、シリカ、酸化アルミニ
ウム、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜
鉛、硝酸亜鉛、二酸化ジルコニウム、活性化カオリンあ
るいはその他任意所望の粘土。さらに、酸性有機化合
物、たとえば、未置換または環置換フェノール、レゾル
シノール、サリチル酸たとえば３，５−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）サリチル酸または３，５−ビス（α
−メチルベンジル）サリチル酸またはサリチル酸エステ
ルおよびそれらの金属塩たとえば亜鉛塩、さらにまた酸
性重合体たとえばフェノール性重合体(phenolic polyme
r)、アルキルフェノールアセチレン樹脂、マレイン酸／
ロジン樹脂、あるいは部分的または完全に加水分解され
た、無水マレイン酸とスチレン、エチレンまたはビニル
メチルエーテルとの重合体、またはカルボキシメチレン
の重合体なども顕色剤として適当である。上記モノマー
およびポリマー化合物の混合物も使用できる。特に好ま
しい顕色剤は酸活性化ベントナイト、サリチル酸亜鉛た
とえば３，５−ビス−α−メチルベンジルサリチル酸亜
鉛、またはｐ−置換フェノールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である。これは亜鉛で変性されていてもよ
い。サリチル酸亜鉛は、たとえば、欧州特許公開第１８
１２８３号またはドイツ国特許公開第２２４２２５０号
に開示されている。
【００２４】顕色剤は付加的にさらにそれ自体は不活性
またはほとんど不活性である顔料あるいはその他の助
剤、たとえば、シリカゲルあるいは紫外線吸収剤たとえ
ば２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
類あるいは２−ヒドロキシフェニル−１，２，３−トリ
アジン類を配合して使用することもできる。かかる顔料
の例を示せば、タルク、二酸化チタン、アルミナ、水酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、チョーク、粘土たとえばカ
オリンならびに有機顔料たとえば尿素／ホルムアルデヒ
ド縮合物（ＢＥＴ表面積２乃至７５ｍ2 ／ｇ）あるいは
メラミン／ホルムアルデヒド縮合生成物などである。
またはほとんど不活性である顔料あるいはその他の助
剤、たとえば、シリカゲルあるいは紫外線吸収剤たとえ
ば２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
類あるいは２−ヒドロキシフェニル−１，２，３−トリ
アジン類を配合して使用することもできる。かかる顔料
の例を示せば、タルク、二酸化チタン、アルミナ、水酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、チョーク、粘土たとえばカ
オリンならびに有機顔料たとえば尿素／ホルムアルデヒ
ド縮合物（ＢＥＴ表面積２乃至７５ｍ2 ／ｇ）あるいは
メラミン／ホルムアルデヒド縮合生成物などである。
【００２５】発色剤は電子受容体と接触した個所に着色
マークを与える。感圧記録材料中の発色剤が事前に発色
してしまうのを防止するために、通常は発色剤は電子受
容体から隔離して配置される。これは発色剤を発泡構造
体、スポンジ構造体またはハネーカム構造体の中に封入
することによって都合よく実施できる。しかし好ましい
のは、一般に押圧によって破壊可能なマイクロカプセル
の中に発色剤を包嚢しておくこと（マイクロカプセル
化）である。このカプセルに、たとえば、鉛筆で圧を加
えるとカプセルは破壊されて発色剤溶液は隣接する電子
受容体を塗布されたシートに転移し、そのシート上に発
色像が生じる。この際に生じる色は電磁スペクトルの可
視領域に吸収をもつ色素が形成されたことの結果であ
る。
マークを与える。感圧記録材料中の発色剤が事前に発色
してしまうのを防止するために、通常は発色剤は電子受
容体から隔離して配置される。これは発色剤を発泡構造
体、スポンジ構造体またはハネーカム構造体の中に封入
することによって都合よく実施できる。しかし好ましい
のは、一般に押圧によって破壊可能なマイクロカプセル
の中に発色剤を包嚢しておくこと（マイクロカプセル
化）である。このカプセルに、たとえば、鉛筆で圧を加
えるとカプセルは破壊されて発色剤溶液は隣接する電子
受容体を塗布されたシートに転移し、そのシート上に発
色像が生じる。この際に生じる色は電磁スペクトルの可
視領域に吸収をもつ色素が形成されたことの結果であ
る。
【００２６】発色剤は有機溶剤に溶解した形態でカプセ
ル化するのが好ましい。適当な溶剤は好ましくは非揮発
性のものであり、例示すれば次のものである。クロロパ
ラフィンのごときハロゲン化パラフィン、トリクロロベ
ンゼンのごときハロゲン化ベンゼンあるいはモノクロル
ジフェニル、ジクロロジフェニルまたはトリクロルジフ
ェニルのごときハロゲン化ジフェニル、さらにはエステ
ル類たとえばトリクレシルホスフェート、ジ−ｎ−ブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクロロエチ
ルホスフェート、芳香族エーテル類たとえはベンジルフ
ェニルエーテル、炭化水素油たとえばパラフィンまたは
ケロシン、芳香族炭化水素、ジフェニル、ナフタレンま
たはターフェニルのイソプロピル、イソブチル、sec −
ブチルまたはtert−ブチルによるアルキル化誘導体、ジ
ベンジルトルエン、部分的水素化ターフェニル、モノ−
乃至テトラＣ1 −Ｃ3 アルキル化ジフェニルアルカン
類、ドデシルベンゼン、ベンジル化キシレン、フェニル
キシリルエタンあるいはその他の塩素化または水素化さ
れた縮合芳香族炭化水素類。色素形成、迅速かつ鮮明な
発色、かつまたマイクロカプセル化のために好ましい粘
度のための最適溶解度を得るため、しばしば、異種溶剤
の混合物、特に、パラフィン油またはケロシンとジイソ
プロピルナフタレンまたは部分的水素化ターフェニルと
の混合物が使用される。カプセル化される場合、本発明
によるラクタムは易溶性でありそしてpH４乃至１０の範
囲でpH安定であるという特徴を示す。
ル化するのが好ましい。適当な溶剤は好ましくは非揮発
性のものであり、例示すれば次のものである。クロロパ
ラフィンのごときハロゲン化パラフィン、トリクロロベ
ンゼンのごときハロゲン化ベンゼンあるいはモノクロル
ジフェニル、ジクロロジフェニルまたはトリクロルジフ
ェニルのごときハロゲン化ジフェニル、さらにはエステ
ル類たとえばトリクレシルホスフェート、ジ−ｎ−ブチ
ルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクロロエチ
ルホスフェート、芳香族エーテル類たとえはベンジルフ
ェニルエーテル、炭化水素油たとえばパラフィンまたは
ケロシン、芳香族炭化水素、ジフェニル、ナフタレンま
たはターフェニルのイソプロピル、イソブチル、sec −
ブチルまたはtert−ブチルによるアルキル化誘導体、ジ
ベンジルトルエン、部分的水素化ターフェニル、モノ−
乃至テトラＣ1 −Ｃ3 アルキル化ジフェニルアルカン
類、ドデシルベンゼン、ベンジル化キシレン、フェニル
キシリルエタンあるいはその他の塩素化または水素化さ
れた縮合芳香族炭化水素類。色素形成、迅速かつ鮮明な
発色、かつまたマイクロカプセル化のために好ましい粘
度のための最適溶解度を得るため、しばしば、異種溶剤
の混合物、特に、パラフィン油またはケロシンとジイソ
プロピルナフタレンまたは部分的水素化ターフェニルと
の混合物が使用される。カプセル化される場合、本発明
によるラクタムは易溶性でありそしてpH４乃至１０の範
囲でpH安定であるという特徴を示す。
【００２７】カプセル壁は本発色剤溶液の液滴のまわり
にコアセルベーションによって均質的に形成されうる。
この場合、カプセル形成材料は、たとえば、米国特許第
２８００４５７号に記載されている。また、カプセル
は、英国特許第９８９２６４号、同１１５６７２５号、
同１３０１０５２号及び同１３５５１２４号各明細書に
記載のごとく、アミノプラストまたは変性アミノプラス
トから重縮合によって好ましく形成できる。また、界面
重合によって形成されたマイクロカプセルも適当であ
る。たとえば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スルホンアミド、ポリスルホネートから形成されたマイ
クロカプセルが、ただし特に好ましくは、ポリアミド、
ポリ尿素またはポリウレタンから形成されたマイクロカ
プセルが使用できる。式（Ｉ）の発色剤を含有している
マイクロカプセルは各種の公知タイプの感圧記録材料の
製造のために使用できる。各種記録系の相互の相違点は
実質的にカプセル、発色反応体および支持体（基質）の
構成の相違にある。
にコアセルベーションによって均質的に形成されうる。
この場合、カプセル形成材料は、たとえば、米国特許第
２８００４５７号に記載されている。また、カプセル
は、英国特許第９８９２６４号、同１１５６７２５号、
同１３０１０５２号及び同１３５５１２４号各明細書に
記載のごとく、アミノプラストまたは変性アミノプラス
トから重縮合によって好ましく形成できる。また、界面
重合によって形成されたマイクロカプセルも適当であ
る。たとえば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スルホンアミド、ポリスルホネートから形成されたマイ
クロカプセルが、ただし特に好ましくは、ポリアミド、
ポリ尿素またはポリウレタンから形成されたマイクロカ
プセルが使用できる。式（Ｉ）の発色剤を含有している
マイクロカプセルは各種の公知タイプの感圧記録材料の
製造のために使用できる。各種記録系の相互の相違点は
実質的にカプセル、発色反応体および支持体（基質）の
構成の相違にある。
【００２８】好ましい構成の１つはカプセル化された発
色剤が転写シートの裏面に１つの層をなして存在しそし
て電子受容体（顕色剤）が被転写シートの表面に１つの
層をなして存在する構成である。いま１つの構成とし
て、発色剤含有カプセルと顕色剤とが同一シート内また
はシート上に１つまたは複数のコーティング層をなして
存在する構成、あるいは顕色剤をあらかじめ支持体材料
内部に配合させた構成がある。カプセルは適当な結合剤
を使用して支持体に接着固定するのが好ましい。この場
合、紙が好ましい支持体であるから、結合剤は主として
紙塗工剤であり、たとえば、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カゼイン、
メチルセルロース、デキストリン、デンプンまたはデン
プン誘導体または重合体ラテックスである。重合体ラテ
ックスは、たとえば、ブタジエン／スチレン共重合体ま
たはアクリルホモ重合体または共重合体である。
色剤が転写シートの裏面に１つの層をなして存在しそし
て電子受容体（顕色剤）が被転写シートの表面に１つの
層をなして存在する構成である。いま１つの構成とし
て、発色剤含有カプセルと顕色剤とが同一シート内また
はシート上に１つまたは複数のコーティング層をなして
存在する構成、あるいは顕色剤をあらかじめ支持体材料
内部に配合させた構成がある。カプセルは適当な結合剤
を使用して支持体に接着固定するのが好ましい。この場
合、紙が好ましい支持体であるから、結合剤は主として
紙塗工剤であり、たとえば、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カゼイン、
メチルセルロース、デキストリン、デンプンまたはデン
プン誘導体または重合体ラテックスである。重合体ラテ
ックスは、たとえば、ブタジエン／スチレン共重合体ま
たはアクリルホモ重合体または共重合体である。
【００２９】使用される紙としてはセルロース繊維から
なる普通紙のみならず、セルロース繊維の一部または全
部が合成繊維によって代替されているような紙も使用す
ることができる。複写紙は好ましくはカプセルなしの発
色剤を含有する層と、顕色剤として少なくとも１種の多
価金属の無機金属塩、好ましくは、ハロゲン化物または
硝酸塩たとえば塩化亜鉛、硝酸亜鉛またはこれらの混合
物を含有する顕色剤層とを包含する。式（Ｉ）の化合物
はさらに熱反応性記録材料の発色剤としても使用でき
る。この記録材料は一般に、少なくとも１つの層支持
体、１種又はそれ以上の発色剤、電子受容体および場合
によりさらに結合剤及び／又はワックスを含有する。所
望の場合は本記録材料内に活性化剤または増感剤、例え
ばベンジルジフェニルを存在させることもできる。
なる普通紙のみならず、セルロース繊維の一部または全
部が合成繊維によって代替されているような紙も使用す
ることができる。複写紙は好ましくはカプセルなしの発
色剤を含有する層と、顕色剤として少なくとも１種の多
価金属の無機金属塩、好ましくは、ハロゲン化物または
硝酸塩たとえば塩化亜鉛、硝酸亜鉛またはこれらの混合
物を含有する顕色剤層とを包含する。式（Ｉ）の化合物
はさらに熱反応性記録材料の発色剤としても使用でき
る。この記録材料は一般に、少なくとも１つの層支持
体、１種又はそれ以上の発色剤、電子受容体および場合
によりさらに結合剤及び／又はワックスを含有する。所
望の場合は本記録材料内に活性化剤または増感剤、例え
ばベンジルジフェニルを存在させることもできる。
【００３０】熱反応性記録系は、たとえば、感熱記録材
料および感熱複写材料、感熱複写紙などを含む。これら
の系は、たとえば、電子計算機、テレックス、ファック
スにおける情報記録のため、あるいは記録装置や計測装
置たとえば心電図装置における情報の記録のために使用
される。像形成（マーキング）は加熱ペンによる手書き
で行なうこともできる。熱によるマーキングのいま１つ
の手段はレーザ光線の使用である。熱反応性記録材料は
つぎのように構成することができる。すなわち、結合剤
中に発色剤を溶解または分散し、そして顕色剤を第２の
層中の結合剤に溶解または分散する。いま１つの可能な
構成として発色剤ならびに顕色剤を同一の層に分散させ
ることもできる。熱を加えるとその特定領域で該層が軟
化して加熱域に即座に所望の色が発色する。
料および感熱複写材料、感熱複写紙などを含む。これら
の系は、たとえば、電子計算機、テレックス、ファック
スにおける情報記録のため、あるいは記録装置や計測装
置たとえば心電図装置における情報の記録のために使用
される。像形成（マーキング）は加熱ペンによる手書き
で行なうこともできる。熱によるマーキングのいま１つ
の手段はレーザ光線の使用である。熱反応性記録材料は
つぎのように構成することができる。すなわち、結合剤
中に発色剤を溶解または分散し、そして顕色剤を第２の
層中の結合剤に溶解または分散する。いま１つの可能な
構成として発色剤ならびに顕色剤を同一の層に分散させ
ることもできる。熱を加えるとその特定領域で該層が軟
化して加熱域に即座に所望の色が発色する。
【００３１】顕色剤としては感圧記録紙に使用されるも
のと同じ電子受容体が適当である。顕色剤の例は既に上
記した鉱物粘土やフェノール系樹脂あるいは、たとえ
ば、ドイツ国特許公開第１２５１３４８号に記載されて
いるようなフェノール系化合物である。その例としては
つぎのものが挙げられる：４−tert−ブチルフェノー
ル、４−フェニルフェノール、メチレン−ビス（ｐ−フ
ェニルフェノール）、４−ヒドロキシジフェニルエーテ
ル、α−ナフトール、β−ナフトール、４−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチル−
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ安息香酸メチルま
たはベンジル、４′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン、４，４′−シクロヘキシリデンジ
フェノール、４，４′−イソプロピリデンジフェノー
ル、４，４′−イソプロピリデン−ビス（２−メチルフ
ェノール）、チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯塩、チ
オシアン酸亜鉛のピリジン錯塩、４，４−ビス（４′−
ヒドロキシフェニル）吉草酸、ハイドロキノン、ピロガ
ロール、フロログルシン、ｐ−，ｍ−，ｏ−ヒドロキシ
安息香酸、没食子酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸、さらにホウ酸および好ましくは脂肪族の有機ジカル
ボン酸、たとえば、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、ク
エン酸、シトラコン酸、コハク酸など。
のと同じ電子受容体が適当である。顕色剤の例は既に上
記した鉱物粘土やフェノール系樹脂あるいは、たとえ
ば、ドイツ国特許公開第１２５１３４８号に記載されて
いるようなフェノール系化合物である。その例としては
つぎのものが挙げられる：４−tert−ブチルフェノー
ル、４−フェニルフェノール、メチレン−ビス（ｐ−フ
ェニルフェノール）、４−ヒドロキシジフェニルエーテ
ル、α−ナフトール、β−ナフトール、４−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチル−
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ安息香酸メチルま
たはベンジル、４′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ
ジフェニルスルホン、４，４′−シクロヘキシリデンジ
フェノール、４，４′−イソプロピリデンジフェノー
ル、４，４′−イソプロピリデン−ビス（２−メチルフ
ェノール）、チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯塩、チ
オシアン酸亜鉛のピリジン錯塩、４，４−ビス（４′−
ヒドロキシフェニル）吉草酸、ハイドロキノン、ピロガ
ロール、フロログルシン、ｐ−，ｍ−，ｏ−ヒドロキシ
安息香酸、没食子酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸、さらにホウ酸および好ましくは脂肪族の有機ジカル
ボン酸、たとえば、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、ク
エン酸、シトラコン酸、コハク酸など。
【００３２】熱反応性記録材料の製造のためには、好ま
しくは溶融可能なフイルム形成結合剤が使用される。こ
のような結合剤は通常水溶性であり、他方、本発明によ
るラクタムおよび顕色剤は水に難溶性または不溶性であ
る。結合剤は室温で発色剤および顕色剤がその中に分散
および固着可能なものでなければならない。熱が加えら
れると結合剤は軟化または溶融し、発色剤と顕色剤が接
触して発色可能となる。水溶性または少なくとも水に湿
潤性の結合剤としてはつぎのものが例示される。親水性
重合体たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルピロリドン、ゼラチン、スターチまたはエーテ
ル化コーンスターチ。
しくは溶融可能なフイルム形成結合剤が使用される。こ
のような結合剤は通常水溶性であり、他方、本発明によ
るラクタムおよび顕色剤は水に難溶性または不溶性であ
る。結合剤は室温で発色剤および顕色剤がその中に分散
および固着可能なものでなければならない。熱が加えら
れると結合剤は軟化または溶融し、発色剤と顕色剤が接
触して発色可能となる。水溶性または少なくとも水に湿
潤性の結合剤としてはつぎのものが例示される。親水性
重合体たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルピロリドン、ゼラチン、スターチまたはエーテ
ル化コーンスターチ。
【００３３】発色剤と顕色剤とが別個の２つの層に存在
する場合は、非水溶性の結合剤、すなわち、非極性また
は弱極性溶剤に溶解可能な結合剤、たとえば、天然ゴ
ム、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキド樹脂類、ポリスチ
レン、スチレン／ブタジエン共重合体類、ポリアクリル
酸メチル類、エチルセルロース、ニトロセルロースおよ
びポリビニルカルバゾールなどが使用可能である。しか
し、水溶性結合剤の１つの層内に発色剤と顕色剤とが含
有されている構成が好ましい。感熱記録材料の安定性を
保証するためあるいは発色像の濃度を保証するため、本
記録材料に付加的な保護層を設けることもできる。この
ような保護層は一般に常用の重合体物質である水溶性及
び／又は非水溶性樹脂またはその水性エマルジョンから
構成される。
する場合は、非水溶性の結合剤、すなわち、非極性また
は弱極性溶剤に溶解可能な結合剤、たとえば、天然ゴ
ム、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキド樹脂類、ポリスチ
レン、スチレン／ブタジエン共重合体類、ポリアクリル
酸メチル類、エチルセルロース、ニトロセルロースおよ
びポリビニルカルバゾールなどが使用可能である。しか
し、水溶性結合剤の１つの層内に発色剤と顕色剤とが含
有されている構成が好ましい。感熱記録材料の安定性を
保証するためあるいは発色像の濃度を保証するため、本
記録材料に付加的な保護層を設けることもできる。この
ような保護層は一般に常用の重合体物質である水溶性及
び／又は非水溶性樹脂またはその水性エマルジョンから
構成される。
【００３４】熱反応性層および上記樹脂層はその他添加
物を含有することができる。たとえば、白色度向上のた
め、紙の印刷性向上のため、あるいはまた加熱ペンの粘
着防止のために、タルク、二酸化チタン、酸化亜鉛、ア
ルミナ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム（たとえ
ばチョーク）、粘土、さらには尿素／ホルムアルデヒド
重合生成物のごとき有機顔料を含有させることができ
る。限定された温度範囲内でのみ発色が起こるようにす
るため、尿素、チオ尿素、ジフェニルチオ尿素、アセト
アミド、アセトアニリド、ベンゼンスルホアニリド、ス
テアリン酸アミド、ビスステアロイルエチレンジアミ
ド、無水フタル酸、金属ステアリン酸塩たとえばステア
リン酸亜鉛、フタロニトリル、ジメチルテレフタレー
ト、ジベンジルテレフタレートあるいはその他の適当
な、発色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような溶融
性生成物を添加することもできる。好ましくは、感熱記
録材料はワックス、たとえば、カルナバワックス、モン
タナワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワッ
クス、高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合
物、高級脂肪酸とエチレンジアミンとの縮合物などを含
有する。
物を含有することができる。たとえば、白色度向上のた
め、紙の印刷性向上のため、あるいはまた加熱ペンの粘
着防止のために、タルク、二酸化チタン、酸化亜鉛、ア
ルミナ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム（たとえ
ばチョーク）、粘土、さらには尿素／ホルムアルデヒド
重合生成物のごとき有機顔料を含有させることができ
る。限定された温度範囲内でのみ発色が起こるようにす
るため、尿素、チオ尿素、ジフェニルチオ尿素、アセト
アミド、アセトアニリド、ベンゼンスルホアニリド、ス
テアリン酸アミド、ビスステアロイルエチレンジアミ
ド、無水フタル酸、金属ステアリン酸塩たとえばステア
リン酸亜鉛、フタロニトリル、ジメチルテレフタレー
ト、ジベンジルテレフタレートあるいはその他の適当
な、発色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような溶融
性生成物を添加することもできる。好ましくは、感熱記
録材料はワックス、たとえば、カルナバワックス、モン
タナワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワッ
クス、高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合
物、高級脂肪酸とエチレンジアミンとの縮合物などを含
有する。
【００３５】式（１）乃至（４）の化合物のその他の用
途は、たとえば、ドイツ国特許公開第３２４７４８８号
に記載されているような光硬化性マイクロカプセルを用
いた着色像の形成である。以下、本発明を実施例によっ
て説明する。実施例中の部およびパーセントは特に別途
記載のない限り重量パーセントである。
途は、たとえば、ドイツ国特許公開第３２４７４８８号
に記載されているような光硬化性マイクロカプセルを用
いた着色像の形成である。以下、本発明を実施例によっ
て説明する。実施例中の部およびパーセントは特に別途
記載のない限り重量パーセントである。
【００３６】実施例中、各置換基は以下に示すよう番号
が与えられている。Ａがベンゼン環の場合、Ｚの意味に
より、本発明の化合物はイソインドロ〔１，２−ａ〕
３，１−ベンゾオキサジン（Ｚ＝Ｏ）であるか、また
は、イソインドロ〔１，２−ａ〕３，１−キナゾリン
（Ｚ＝ＮＲ）である。
が与えられている。Ａがベンゼン環の場合、Ｚの意味に
より、本発明の化合物はイソインドロ〔１，２−ａ〕
３，１−ベンゾオキサジン（Ｚ＝Ｏ）であるか、また
は、イソインドロ〔１，２−ａ〕３，１−キナゾリン
（Ｚ＝ＮＲ）である。
【化１１】 環Ａが複素芳香族残基または融合ベンゼン環または融合
複素芳香族残基である式（Ｉ）の化合物も同様にして命
名されている。
複素芳香族残基である式（Ｉ）の化合物も同様にして命
名されている。
【００３７】実施例１ １０−ジメチルアミノ−１２ｂ−（４′−ジメチルアミ
ノフェニル）−２，７，８，１２ｂ−テトラヒドロイソ
インドロ〔１，２−ａ〕３，１−ベンゾオキサジン−
２，８−ジオン ４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン−２−カルボン酸 １８．６部 アントラニール酸 ９．９部 ｐ−トルエンスルホン酸 ０．５部 を クロロベンゼン １５０ml に加え、水分離器中で３時間半沸騰温度に加熱する。ト
リエチルアミンで中和した後、Ａｌｏｘ上で溶液を濾過
し、得られた黄色溶液を濃縮し、その残留物を少量の温
クロロベンゼンに溶解する。溶液を冷却しそして結晶化
した生成物を濾過単離して乾燥する。結晶状の式
ノフェニル）−２，７，８，１２ｂ−テトラヒドロイソ
インドロ〔１，２−ａ〕３，１−ベンゾオキサジン−
２，８−ジオン ４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン−２−カルボン酸 １８．６部 アントラニール酸 ９．９部 ｐ−トルエンスルホン酸 ０．５部 を クロロベンゼン １５０ml に加え、水分離器中で３時間半沸騰温度に加熱する。ト
リエチルアミンで中和した後、Ａｌｏｘ上で溶液を濾過
し、得られた黄色溶液を濃縮し、その残留物を少量の温
クロロベンゼンに溶解する。溶液を冷却しそして結晶化
した生成物を濾過単離して乾燥する。結晶状の式
【化１２】 の化合物１９．６部を得た。融点：２２７〜２２８℃
【００３８】実施例２ １０−ジメチルアミノ−１２ｂ−（４′−ジエチルアミ
ノフェニル）−２，７，８，１２ｂ−テトラヒドロイソ
インドロ〔１，２−ａ〕３，１−ベンゾオキサジン−
２，８−ジオン ４−ジエチルアミノ−４′−ジメチルアミノ−２′−カルボン酸 １９．５部 アントラニール酸 ９．９部 ｐ−トルエンスルホン酸 ０．５部 を クロロベンゼン １５０ml に加え、水分離器中で４時間沸騰温度に加熱する。トリ
エチルアミンで中和し、Ａｌｏｘ上で溶液を濾過する。
得られた溶液を濃縮し、その残留物を少量の温トルエン
から再結晶する。しかして、式
ノフェニル）−２，７，８，１２ｂ−テトラヒドロイソ
インドロ〔１，２−ａ〕３，１−ベンゾオキサジン−
２，８−ジオン ４−ジエチルアミノ−４′−ジメチルアミノ−２′−カルボン酸 １９．５部 アントラニール酸 ９．９部 ｐ−トルエンスルホン酸 ０．５部 を クロロベンゼン １５０ml に加え、水分離器中で４時間沸騰温度に加熱する。トリ
エチルアミンで中和し、Ａｌｏｘ上で溶液を濾過する。
得られた溶液を濃縮し、その残留物を少量の温トルエン
から再結晶する。しかして、式
【化１３】 の化合物１７．２部を得た。融点：２１１〜２１３℃ 本実施例と同様に操作を実施して表１の化合物を得た。
【００３９】
【化１４】
【００４０】表の化合物のλmax 値は当該化合物を酸性
白土に塗布して測定することができる。これら化合物の
測定値は５００乃至５５０nmの範囲内にある（反射によ
る測定）。
白土に塗布して測定することができる。これら化合物の
測定値は５００乃至５５０nmの範囲内にある（反射によ
る測定）。
【００４１】使用例 使用例１ 感圧複写紙の製造 実施例１記載のラクタム（１０１）３ｇをジイソプロピ
ルナフタレン８０ｇとケロシン１７ｇとの混合物に溶解
した溶液をそれ自体公知の方法でゼラチンとカルボキシ
メチルセルロースを使用してコアセルベーションにより
マイクロカプセル化した。このマイクロカプセルをデン
プン溶液と混合して１枚目の紙に塗布した。また、２枚
目の紙の表面には顕色剤として活性白土を塗布した。発
色剤を塗布した第１の紙シートと顕色剤を塗布した第２
の紙シートとを塗布面が互いに重なり合うようにして重
ねた。そして手書きまたはタイプライターで第１の紙シ
ートに圧を加えたところ、顕色剤が塗布されている第２
の紙シート上に耐光堅牢性のすぐれた濃青色像が生じ
た。
ルナフタレン８０ｇとケロシン１７ｇとの混合物に溶解
した溶液をそれ自体公知の方法でゼラチンとカルボキシ
メチルセルロースを使用してコアセルベーションにより
マイクロカプセル化した。このマイクロカプセルをデン
プン溶液と混合して１枚目の紙に塗布した。また、２枚
目の紙の表面には顕色剤として活性白土を塗布した。発
色剤を塗布した第１の紙シートと顕色剤を塗布した第２
の紙シートとを塗布面が互いに重なり合うようにして重
ねた。そして手書きまたはタイプライターで第１の紙シ
ートに圧を加えたところ、顕色剤が塗布されている第２
の紙シート上に耐光堅牢性のすぐれた濃青色像が生じ
た。
【００４２】使用例２ 感圧複写紙の製造 実施例１記載のラクタム（１０１）１ｇをトルエン１７
ｇに溶解した。攪拌しながら、この溶液にポリ酢酸ビニ
ル１２ｇ、炭酸カルシウム８ｇおよび二酸化チタン２ｇ
を添加した。得られた懸濁物を重量比１：１のトルエン
で稀釈しそして１枚の紙シート上に１０μｍドクターナ
イフで塗布した。この紙シートの上に、裏側面がアミド
ワックス１部、ステアリンワックス１部、塩化亜鉛１部
とからなる混合物で３ｇ／ｍ2 の塗布量まで塗布された
第２の紙シートの上に重ねた。そして手書きまたはタイ
プライターで上側の紙シートに圧を加えたところ、顕色
剤が塗布されている紙シート上に耐光堅牢な濃青色像が
生じた。
ｇに溶解した。攪拌しながら、この溶液にポリ酢酸ビニ
ル１２ｇ、炭酸カルシウム８ｇおよび二酸化チタン２ｇ
を添加した。得られた懸濁物を重量比１：１のトルエン
で稀釈しそして１枚の紙シート上に１０μｍドクターナ
イフで塗布した。この紙シートの上に、裏側面がアミド
ワックス１部、ステアリンワックス１部、塩化亜鉛１部
とからなる混合物で３ｇ／ｍ2 の塗布量まで塗布された
第２の紙シートの上に重ねた。そして手書きまたはタイ
プライターで上側の紙シートに圧を加えたところ、顕色
剤が塗布されている紙シート上に耐光堅牢な濃青色像が
生じた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/136 5/20 １０３ 8808−2Ｈ Ｃ０７Ｄ 471/14 １０２ 7019−4Ｃ 487/04 １４０ 7019−4Ｃ 487/14 7019−4Ｃ 498/04 498/14 8415−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 487/04 209:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 487/14 209:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 498/14 209:00 221:00 7431−4Ｃ 265:00） 9283−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 498/14 209:00 241:00 8615−4Ｃ 265:00） 9283−4Ｃ 8415−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 498/04 １１２
Claims (17)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中、 環Ａは６個の環原子を含有し且つ融合芳香環を含有して
もよい芳香族又は複素芳香族基であり、 環Ｂはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ベン
ジルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、モノ−又
はジ−低級アルキルアミノによって置換されていてもよ
いベンゼン核であり、 Ｚは＞ＮＲ又はＯであり、 Ｒは水素；未置換又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
ベンゾイル、アシル、ジ−低級アルキルアミノ又は低級
アルコキシによって置換された低級アルキル；５乃至１
０個の炭素原子を有するシクロアルキル；それぞれ未置
換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、低級アルキル、低級アルコキシ、低
級アルコキシカルボニル又はアシルによって環置換され
たアリール又はアラールキル；アシル；Ｎ−低級アルキ
ルカルバモイル；又は未置換又は環置換されたＮ−アリ
ールカルバモイルであり、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；低級アルキ
ル；低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低級アルキル
スルホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；ハロゲン；
アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキル
アミノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミ
ノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；アラール
キル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；又は
環窒素原子に結合している完全又は部分的に飽和した複
素環式基であり、 Ｒ2 とＲ3 はまた両者一緒で未置換又は低級アルキル置
換された隣位結合しているメチレンジオキシ又は１，２
−エチレンジオキシ基であり、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハロゲン；シ
アノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキルチオ；低級
アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボニル；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；シクロアル
キルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級アルキル−
シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低級アルキル
チオ；低級アルキルスルホニル；又は環窒素原子に結合
している完全又は部分的に飽和した複素環式基であり、 Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素：１２個よりも多くな
い炭素原子を有する未置換又はハロゲン、ヒドロキシ、
シアノ、テトラヒドロフリル又は低級アルコキシによっ
て置換されたアルキル；１乃至８個の炭素原子を有する
アシル；５乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル；又はそれぞれ未置換であるか又はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキル、低級
アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、−ＮＸ′Ｘ″
又は４−Ｘ′Ｘ″Ｎ−フェニルアミノ（Ｘ′とＸ″は互
いに独立的に水素、低級アルキル、シクロヘキシル、ベ
ンジル又はフェニルである）によって環置換されたアラ
ールキル又はアリールであり、又はＸ1 とＸ2 はそれら
が結合している窒素原子と一緒で５員又は６員の好まし
くは飽和した複素環式基を形成する〕のラクタム。 - 【請求項２】 一般式Ｉ 【化２】 （式中、 環Ｂはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又はベ
ンジルオキシによって置換されていてもよいベンゼン
核、 Ｚは＞ＮＲ又はＯであり、 Ｒは水素；未置換又はハロゲン又は低級アルコキシによ
って置換された低級アルキル；５乃至１０個の炭素原子
を有するシクロアルキル；いずれも未置換であるか又は
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、低級アルキル又は低級アルコキシによって環置換さ
れたフェニル又はベンジル；又はアシルであり、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は互いに独立的に水素；低級アルキ
ル；低級アルコキシ；低級アルキルチオ；低級アルキル
スルホニル；スルホ；ヒドロキシ；ニトロ；ハロゲン；
アミノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキル
アミノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミ
ノ；ジアリールアミノ；アラールキルアミノ；アラール
キル低級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；又は
環窒素原子に結合している完全又は部分的に飽和した複
素環式基であり、 Ｒ2 とＲ3 はまた両者一緒で未置換又は低級アルキル置
換された隣位結合しているメチレンジオキシ又は１，２
−エチレンジオキシ基であり、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は互いに独立的に水素；ハロゲン；シ
アノ；ニトロ；低級アルキル；低級アルキルチオ；低級
アルキルカルボニル；低級アルコキシカルボニル；アミ
ノ；モノ−低級アルキルアミノ；ジ−低級アルキルアミ
ノ；アリールアミノ；アリール低級アルキルアミノ；ジ
アリールアミノ；アラールキルアミノ；アラールキル低
級アルキルアミノ；ジアラールキルアミノ；シクロアル
キルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；低級アルキル−
シクロアルキルアミノ；低級アルコキシ；低級アルキル
チオ；低級アルキルスルホニル；又は環窒素原子に結合
している完全又は部分的に飽和した複素環式基であり、 Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に水素：１２個よりも多くな
い炭素原子を有する未置換又はハロゲン、ヒドロキシ、
シアノ、テトラヒドロフリル又は低級アルコキシによっ
て置換されたアルキル；１乃至８個の炭素原子を有する
アシル；５乃至１０個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル；又はそれぞれ未置換であるか又はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、低級アルキル又は低
級アルコキシによって置換されたアラールキル又はアリ
ールであり、又はＸ1 とＸ2 はそれらが結合している窒
素原子と一緒で５員又は６員の好ましくは飽和した複素
環式基を形成する）の請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式Ｉ 【化３】 （式中、 環Ｂは未置換又はハロゲン又は低級アルキルによって置
換されたベンゼン核であり、 Ｚは＞ＮＲ又はＯであり、 Ｒは水素であり、 Ｒ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、スルホ、ニトロ、ハロゲン、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニル
アミノ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、ジベンジルアミノ、 Ｒ2 とＲ3 は互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
又はハロゲンであり、又は、 Ｒ2 とＲ3 は両者一緒で隣位結合しているメチレンジオ
キシ又は１，２−エチレンジオキシ基であり、 Ｒ4 は水素、アミノ、モノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、
フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ、ジベンジルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシ
クロアルキルアミノ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルシクロア
ルキルアミノであり、 Ｒ5 とＲ6 は互いに独立的に水素、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、 Ｘ1 とＸ2 は互いに独立的に、水素；未置換又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ置換された１２個より多くない炭素原子
を有するアルキル；シクロヘキシル；それぞれ未置換で
あるか又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ
4 アルコキシによって置換されたベンジル又はフェニル
であり、又は、 Ｘ1 とＸ2 はそれらが結合して窒素原子と一緒で５員又
は６員の、好ましくは飽和した複素環式基を形成する）
の請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 ＺがＯである請求項１乃至３のいずれか
に記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1 が前記に定義した意味を有し、Ｒ2
が水素、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ3 がハロ
ゲン又は、水素である請求項１乃至４のいずれかに記載
の式Ｉの化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
又はジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ、Ｒ2 が水素又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ3 が水素である請求項１乃至４の
いずれかに記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項７】 Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、モノ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、フェニルアミノ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ4アルキルア
ミノ、ジフェニルアミノ、ベンジルアミノ、ベンジル−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジベンジルアミノ、シクロ
アルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルシクロアルキルアミノである請求項１乃至
６のいずれかに記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項８】 Ｒ4 がモノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニルアミノ、
フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、ベンジル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ又はジベンジルアミノである請求項１乃至６のいず
れかに記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項９】 Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、水素、６
個より多くない炭素原子を有する未置換アルキル、ベン
ジル又はフェニルである請求項１乃至８のいずれかに記
載の式Ｉの化合物。 - 【請求項１０】 Ｘ1 とＸ2 が互いに独立的に、６個よ
り多くない炭素原子を有する未置換アルキル、ベンジル
又はフェニルである請求項１乃至８のいずれかに記載の
式Ｉの化合物。 - 【請求項１１】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
式（Ｉ）のラクタムの製造方法において、式 【化４】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ａ及びＢは前記に定義した通りで
ある）のケト酸を式 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＺは前記に定義した通り
である）の二官能性アミノ化合物と反応させることを特
徴とする方法。 - 【請求項１２】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
少なくとも１種の式（Ｉ）の発色剤を含有する感圧記録
材料。 - 【請求項１３】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
少なくとも１種の式（Ｉ）の発色剤を含有する感熱記録
材料。 - 【請求項１４】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
少なくとも１種の式（Ｉ）の発色剤を含有する感圧記録
材料を製造するためのマイクロカプセル。 - 【請求項１５】 請求項１乃至１０のいずれかに記載の
少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物をマイクロカプセル
化することを特徴とするマイクロカプセル化された発色
剤の製造方法。 - 【請求項１６】 第１の基質の上に請求項１乃至１０の
いずれかに記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を
含有するマイクロカプセルを塗布し、そして該第１の基
質の上又は該第１の基質に直接接触している第２の基質
上に顕色剤を塗布することを特徴とする感圧記録材料の
製造方法。 - 【請求項１７】 基質の上に請求項１乃至１０のいずれ
かに記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と顕色剤
との混合物を塗布することを特徴とする感熱記録材料の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH00815/92-0 | 1992-03-13 | ||
| CH81592 | 1992-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240166A true JPH06240166A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=4195845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5052100A Pending JPH06240166A (ja) | 1992-03-13 | 1993-03-12 | 色原体ラクタム、その製造方法及びその使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5362872A (ja) |
| EP (1) | EP0560722B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06240166A (ja) |
| DE (1) | DE59309872D1 (ja) |
| ES (1) | ES2139644T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015512454A (ja) * | 2012-03-20 | 2015-04-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有機材料の安定化のためのイソインドロ［２，１−ａ］キナゾリン誘導体 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2139644T3 (es) * | 1992-03-13 | 2000-02-16 | Ciba Sc Holding Ag | Compuestos lactama cromogenos, su fabricacion y utilizacion de los mismos. |
| JPH11343303A (ja) * | 1998-06-01 | 1999-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリビニルエーテルの製造方法およびその方法に用いる触媒 |
| US20100113473A1 (en) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Player Mark R | Aryl amide compound as an acetyl coenzyme a carboxylase inhibitor |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL275857A (ja) * | 1961-03-13 | 1900-01-01 | ||
| DE1251348B (ja) * | 1964-05-11 | |||
| CH490889A (de) * | 1965-08-02 | 1970-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Einkapselung von in einer Flüssigkeit fein verteilter Substanz |
| US3509147A (en) * | 1966-11-03 | 1970-04-28 | Sandoz Ag | Isoindoloquinazolines |
| CH540715A (de) * | 1970-05-26 | 1973-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Einkapselung von in einer Flüssigkeit fein verteilter Substanz |
| BE795268A (fr) * | 1971-08-27 | 1973-05-29 | Sanko Chemical Co Ltd | Feuilles a usage graphique sensibles a la pression |
| US4687869A (en) * | 1984-10-22 | 1987-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Metal salicylates, process for their preparation and use thereof as color developers in pressure-sensitive or heat-sensitive recording materials |
| EP0475908A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Chromogene Lactamverbindungen und ihre Herstellung und Verwendung |
| ES2139644T3 (es) * | 1992-03-13 | 2000-02-16 | Ciba Sc Holding Ag | Compuestos lactama cromogenos, su fabricacion y utilizacion de los mismos. |
-
1993
- 1993-03-04 ES ES93810160T patent/ES2139644T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-04 DE DE59309872T patent/DE59309872D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-04 EP EP93810160A patent/EP0560722B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-10 US US08/028,899 patent/US5362872A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-12 JP JP5052100A patent/JPH06240166A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015512454A (ja) * | 2012-03-20 | 2015-04-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有機材料の安定化のためのイソインドロ［２，１−ａ］キナゾリン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2139644T3 (es) | 2000-02-16 |
| DE59309872D1 (de) | 1999-12-23 |
| EP0560722A1 (de) | 1993-09-15 |
| US5362872A (en) | 1994-11-08 |
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