JPH0770309A - 安定剤として立体障害アミン側鎖を含有するポリエーテル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 安定剤として障害されたアミン側鎖を含有す
るポリエーテルを提供する。 【構成】 次式Ｉ 【化１】 （ｍ：０または１、ｎ：３−１００の整数、Ｒ¹ ：未置
換もしくはＣ₁ −Ｃ₈ シクロアルキル基等により置換さ
れているＣ₁ −Ｃ₃₆アルキル基および／またはＣ₇ −Ｃ
₃₆アラルキル基、水素原子、未置換もしくはＣ₅ −Ｃ₈
シクロアルキル基により置換されているＣ₁ −Ｃ₃₆アル
コキシ基もしくはＣ₇ −Ｃ₃₆アルアルコキシ基等、Ｘ：
酸素原子、硫黄原子）により表されるポリエーテル。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は４−（２，３−エポキシ
プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンの誘導体のアニオン重合により得られうる新規化合
物、光、酸素および／もしくは熱の有害な作用に対する
有機材料のための安定剤としてのそれらの使用、および
相当する安定化された組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−ピペリジンジン型の
幾つかの化合物の製造方法および有機ポリマーのための
安定剤としてのそれらの使用は、例えばＬｕｓｔｏｎ
ａｎｄ Ｖａｓｓ，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．２７，２３１（１９８９）
に記載されており、類似の内容を有する出版物は、Ｃｈ
ｅｍ．Ａｂｓｔｒ．１１１（１９８９）中の文献Ｐ５８
９６６ｗ，Ｐ９７０８２ｃおよびＰ１１５０４３ｕであ
る。

【０００３】ヨーロッパ特許第００１８３５号は、ポリ
エステルを与えるためエポキシ基含有ピペリジンとジカ
ルボン酸無水物の別の反応を記載している。

【０００４】鎖中にテトラメチルピペリジン基を含有し
ている２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−
エポキシプロポキシ）ピペリジンジンのホモポリマーは
ヨーロッパ特許第７６９号において記載されている。

【０００５】側鎖としてテトラメチルピペリジン基を含
有する改良された使用特性を有する新規ポリマー光安定
剤が要求され続けてきた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】従って本発明は最初に次
式Ｉ

【化３】 （式中、ｍは０もしくは１を表し、ｎは３ないし１００
の範囲の整数を表し、Ｒ¹ はｍが０もしくは１を表す場
合において、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基により置換されており、脂肪
族部分において炭素原子数５ないし８のシクロアルキレ
ン基によりまたは酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−
ＮＲ¹¹−により中断されているか、または芳香族部分に
おいて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基により置換されている炭素原子数１ないし３６のアル
キル基もしくは炭素原子数７ないし３６のアラルキル
基、炭素原子数３ないし３６のアルケニル基、未置換も
しくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数６な
いし１０のアリール基を表し、およびＲ¹ はｍが０を表
す場合においては、代わりに水素原子、各々の基が未置
換もしくは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基に
より置換されており、脂肪族部分において炭素原子数５
ないし８のシクロアルキレン基によりまたは酸素原子も
しくは硫黄原子もしくは−ＮＲ¹¹−により中断されてい
るか、または芳香族部分において１ないし３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換されている炭素
原子数１ないし３６のアルコキシ基もしくは炭素原子数
７ないし３６のアルアルコキシ基、炭素原子数３ないし
３６のアルケニルオキシ基、未置換もしくは１ないし４
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、また
は未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数６ないし１０
のアリールオキシ基を表すことができ、Ｒ¹¹は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表し、およびＸは酸素原
子もしくは硫黄原子を表す。）により表されるポリエー
テルに関する。

【０００７】ｍ＝０の場合において、好ましい基Ｒ¹ は
遊離原子価が酸素原子もしくは飽和炭素原子上に局在化
されているところのものである。

【０００８】示された式Ｉの構造単位は構成上の反復構
造単位である。本発明のポリエーテルはｍ、ＸおよびＲ
¹ は各々の場合において同一の意味を有する単位よりな
るか（ホモポリマー）、または式Ｉ（式中、ｍ、Ｘおよ
び／もしくはＲ¹ について与えられた２もしくはそれよ
り多くの意味を示す。）で表される種々の単位よりなる
（コポリマー）。ホモポリマーがより好ましい。構造反
復単位は式Ｉに示された方法もしくは他の方法により組
み入れることができ、−ＣＨ₂ −ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−ＣＨ
₂ −ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−、−ＣＨ₂ −ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｃ
Ｈ（Ｒ）−ＣＨ₂ −Ｏ−および／もしくは、−ＣＨ
（Ｒ） ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−型の構
造が、ポリマー鎖内に生じうる（ここでＲは各々の場合
において側鎖を表す。）。

【０００９】本発明のポリエーテルは都合よくは光、酸
素および／もしくは熱による有害作用に対して有機材料
を安定化するために使用されうる。本発明のポリエーテ
ルの特に有利な点はそれらの優秀な溶解性および基材相
溶性である。

【００１０】Ｒ¹ の意味の例には以下のものが該当す
る。枝わかれもしくは枝わかれのない炭素原子数１ない
し３６のアルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペン
チル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、
１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘ
キシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデ
シル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基、ドコシル基、ペンタコシル
基およびトリアコシル基、例えば、枝わかれのない炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、特には炭素原子数２
ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ないし１８のア
ルキル基および特には炭素原子数５ないし１０のアルキ
ル基、枝わかれもしくは枝わかれのない炭素原子数１な
いし３６のアルコキシ基、特には炭素原子数６ないし１
８のアルコキシ基例えばヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシル
オキシ基、ウンデシルオキシ基およびドデシルオキシ
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル置換アルキ
ル基もしくはアルコキシ基例えば、シクロペンチルメチ
ル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル
基、シクロオクチルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、２−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、３−シクロ
ヘキシル−ｎ−プロピル基、４−シクロヘキシル−ｎ−
ブチル基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシル
メトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、シクロオクチ
ルメトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、２−シクロ
ヘキシル−ｎ−プロポキシ基、３−シクロ−ｎ−プロポ
キシ基および４−シクロヘキシル−ｎ−ブトキシ基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキレン基もしくは−Ｏ
−により中断されたアルキル基もしくはアルコキシ基、
例えば、次式

【化４】 を表し、未置換もしくはアルキル置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基および炭素原子数５ない
し８のシクロアルコキシ基例えば、シクロペンチル基、
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシル基、シクロヘ
キシルオキシ基、シクロヘプチル基、シクロヘプチルオ
キシ基、シクロオクチル基、シクロオクチルオキシ基、
２−および４−メチルシクロヘキシルオキシ基、ジメチ
ルシクロヘキシルオキシ基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、特にはシクロヘキシ
ル基およびシクロヘキシルオキシ基、未置換もしくは１
ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
た炭素原子数６ないし１０のアリールおよびアリールア
ルキル基は、例えばフェニル基、フェノキシ基、ナフチ
ル基、ナフトキシ基、メチルフェニル基、メチルフェノ
キシ基、ジおよびトリメチルフェニル基、ジおよびトリ
メチルフェノキシ基、エチルフェニル基、エチルフェノ
キシ基、プロピル基、特にはイソプロピルフェニル基お
よびフェノキシ基、ブチルフェニル基、特には第三ブチ
ルフェニル基およびフェノキシ基、メトキシフェニル
基、特には３ーメトキシフェニル基、３−および４−メ
トキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジメトキシフェノキシ基、エトキシフェニル
基、エトキシフェノキシ基、プロポキシフェニル基およ
びプロポキシフェノキシ基、ブトキシフェニル基および
ブトキシフェノキシ基、炭素原子数７ないし３６のアラ
ルキル基および炭素原子数７ないし３６のアルアルコキ
シ基、例えばベンジル基、ベンゾキシ基、ナフチルメチ
ル基およびメトキシ基、ビフェニルメチルおよびメトキ
シ基、２−フェニルエチル基、２−フェニルエトキシ
基、ナフチルエトキシ基およびエチル基、ビフェニルエ
チルおよびエトキシ基、３−フェニルプロピル基、３−
フェニルプロポキシ基、α−メチルベンジル基、α−メ
チルベンゾキシ基、α，α−ジメチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンゾキシ基、フェニルブチルおよびブト
キシ基、フェニルペンチルおよびペントキシ基、フェニ
ルヘキシルおよびヘキシルオキシ基、フェニルヘプチル
およびヘプチルオキシ基、フェニルオクチルおよびオク
チルオキシ基、フェニルノニルおよびノニルオキシ基、
フェニルデシルおよびデシルオキシ基、フェニルウンデ
シルおよびウンデシルオキシ基、フェニルドデシルおよ
びドデシルオキシ基、フェニルトリデシルおよびトリデ
シルオキシ基、フェニルペンタデシルおよびペンタデシ
ルオキシ基、フェニルペンタデシルおよびヘプタデシル
オキシ基、フェニルオクタデシルおよびオクタデシルオ
キシ基、特には炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
キル基および炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコ
キシ基、特にはベンジル基、ベンゾキシ基、フェネトキ
シ基、３−フェニルプロポキシ基、α−メチルベンジル
基、α−メチルベンゾキシ基、α，α−ジメチルベンジ
ル基およびα，α−ジメチルベンゾキシ基、置換された
炭素原子数７ないし３６のアラルキル基および炭素原子
数７ないし３６のアルアルコキシ基、例えば３−メチル
フェニルメチル基、３，５−ジメチルフェニルメチル
基、３−メチルフェニルプロピル基、３，５−ジメチル
フェニルプロピル基、３−ブチルフェニルプロピル基、
３，５−ジブチルフェニルプロピル基、３−メチルフェ
ニルプロポキシ基、３，５−ジメチルフェニルプロポキ
シ基、３−ブチルフェニルプロポキシ基および３，５−
ジブチルフェニルプロポキシ基。

【００１１】アリール基は芳香族炭化水素残基例えば、
フェニル基もしくはナフチル基を表す。アラルキル基は
芳香族炭化水素残基、例えば６ないし１０個の炭素原子
を有する炭化水素残基により置換されたアルキル基を意
味し、例えばアラルキル基にはベンジル基およびα−メ
チルベンジル基が該当する。

【００１２】−Ｏ−，−Ｓ−もしくは−ＮＲ¹¹−により
中断されたアルキル基を含有している総てのＲ¹ は少な
くとも２個、好ましくは少なくとも４個の、１ないし６
個の−Ｏ−もしくは−Ｓ−基、特には１ないし６個の−
Ｏ−基により中断された炭素原子を有するアルキル基で
あり、ヘテロ原子は好ましくは炭素原子に結合しており
また他のヘテロ原子には結合していない、即ち−Ｏ−Ｏ
−型の構造ではないことである。これらの基は特に好ま
しくは末端が炭素原子数１ないし８のアルキル基により
飽和されているポリオキシエチレン鎖である。

【００１３】式Ｉの高分子化合物において、ｎは好まし
くは４ないし５０の範囲、特には５ないし３０の範囲、
特には１０ないし２０の範囲である。ゲル透過クロマト
グラフィーにより測定された数平均分子量Ｍ_n は通常１
０００ないし５００００ｇ／モル、好ましくは１０００
ないし１００００ｇ／モル、特には１０００ないし５０
００ｇ／モルである。

【００１４】Ｘは好ましくは酸素原子を表す。

【００１５】ｍは好ましくは数０を表す。

【００１６】好ましいものは、ｎは４ないし５０の範囲
の整数を表し、Ｒ¹ はｍが０もしくは１を表す場合にお
いて、炭素原子数１ないし３６のアルキル基、−Ｏ−に
より中断された炭素原子数２ないし３６のアルキル基、
炭素原子数７ないし３６のアラルキル基、脂肪族部分に
おいて−Ｏ−に中断されおよび／もしくは芳香族部分に
おいて炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基よりなる群より選択され
た１ないし３個の基により置換された炭素原子数７ない
し３６のアラルキル基、未置換もしくは１ないし３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数
５ないし９のシクロアルキル基、未置換もしくは１ない
し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフ
ェニル基を表し、およびＲ¹ はｍが０を表す場合におい
ては、代わりに炭素原子数１ないし３６のアルコキシ
基、−Ｏ−により中断された炭素原子数２ないし３６の
アルコキシ基、炭素原子数７ないし３６のアルアルコキ
シ基、脂肪族部分において−Ｏ−により中断されもしく
は芳香族部分において１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基により置換された炭素原子数７ないし３６のア
ルアルコキシ基、未置換もしくは１ないし３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基により置換された炭素原子数５ない
し９のシクロアルコキシ基、または未置換もしくは１な
いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されたフェノキシ基を表すことができ、およびＸは酸
素原子を表すところのポリエーテルにより与えられる。

【００１７】これらの内で特に好ましいものは、ｍは０
を表し、Ｒ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数４ないし３６のアルコキシ基、−Ｏ−により
中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、−Ｏ
−により中断された炭素原子数４ないし３６のアルコキ
シ基、炭素原子数７ないし１８のフェニルアルキル基、
炭素原子数７ないし１８のフェニルアルコキシ基、フェ
ニル環上で１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数７ないし１８のフェ
ニルアルキル基もしくは炭素原子数７ないし１８のフェ
ニルアルコキシ基、炭素原子数５ないし９のシクロアル
キル基、炭素原子数５ないし９のシクロアルコキシ基、
未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換されたフェニル基、または未置換
もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたフェノキシ基を表すところのポリ
エーテルにより与えられる。

【００１８】特に興味のあるものは、ｍは０を表し、お
よびＲ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数４ないし１８のアルコキシ基、−Ｏ−により中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、−Ｏ−に
より中断された炭素原子数４ないし３６のアルコキシ
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、各々の基が
フェニル環上で１ないし３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルコキシ基、炭素原子数５ないし９のシクロアル
キル基、炭素原子数５ないし９のシクロアルコキシ基、
または未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェノキシ基を表
し、特にはｎは５ないし３０の範囲の整数を表し、およ
びＲ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、もしくは炭素原子数５ないし
９のシクロアルコキシ基を表すところのポリエーテルで
ある。

【００１９】本発明のポリエーテルは好都合には、次式
ＩＩ

【化５】 （式中、Ｒ¹ 、Ｘおよびｍは前に定義したものと同じ意
味を表す。）により表されるエポキシドもしくは式ＩＩ
の化合物の混合物をそれ自体知られた方法によりアニオ
ン重合することにより製造される。従って、本発明はま
た上記の式ＩＩの化合物のアニオン重合に得られるポリ
エーテルにも関する。

【００２０】重合は例えばＫ．Ｃ Ｆｒｉｓｃｈ ａｎ
ｄ Ｓ．Ｌ．Ｒｅｅｇｅｎ（Ｆｒｉｓｃｈ／Ｒｅｅｇｅ
ｎ：Ｒｉｎｇ−Ｏｐｅｎｉｎｇ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａ
ｔｉｏｎ，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ １９６９）に記載されている方法の内の１つによ
り行われうる。重合は一般にアニオン重合のための慣用
の開始剤の内の１つにより開始される。これらには塩基
性有機金属化合物、例えばグリニャール化合物、例えば
炭素原子数１ないし１２のアルキル−Ｍｇ−Ｃｌもしく
は炭素原子数６ないし１２のアリール−Ｍｇ−Ｃｌタイ
プ、アルキルアルカリ金属化合物、例えば炭素原子数１
ないし６のアルキル−アルカリ金属化合物、例えば第三
−ブチルカリウム、アルカリ金属アルコキシドＭｅ−Ｏ
Ｒ’、ここでＭｅは例えばＬｉ，ＮａもしくはＫを表
し、およびＲ’は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表し、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシ
ド、リチウムエトキシドおよびナトリウムエトキシド、
およびヒドロキシドおよびアミド、例えばＮａＯＨ，Ｋ
ＯＨ、ナトリウムアミドおよびリチウムアミドが該当す
る。

【００２１】開始剤は好都合には式ＩＩのエポキシドの
量に基づいて０．１ないし１０モル％、好ましくは１な
いし５モル％の量にて添加される。

【００２２】クラウンエーテル、例えば１８−クラウン
−６もしくは１５−クラウン−５は好ましくは混合物
に、好都合には式ＩＩのエポキシドの量に基づいて０．
１ないし１０モル％、好ましくは１ないし５モル％の量
にて添加される。

【００２３】重合は好ましくは溶媒なしで実施される
が、しかし溶媒の使用は可能である。反応温度は重大な
問題ではなく、通常１０ないし２００℃の範囲である。

【００２４】存在するいかなる溶媒も反応条件下で不活
性でなければならない。適した溶媒の例は芳香族および
／もしくは脂肪族炭化水素およびエーテルである。好ま
しいものは高沸点溶媒、例えば大気圧において沸点が８
０ないし１５０℃である溶媒により与えられる。使用さ
れうる溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、イソプロピルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサンである。

【００２５】重合は好都合には酸素原子の排除により、
例えばアルゴンガスもしくは窒素ガスの下、および水を
取り除いて行われる。

【００２６】重合が完了した時点で、生成物は慣用の方
法により精製されうる。混合物は好都合には最初に適し
た溶媒、例えばテトラヒドロフランにより希釈される。
溶液は、もし必要ならば活性炭の分散後、ろ過により精
製されうる。ポリマーは適した極性の他の溶媒、例えば
アセトニトリル、の助けにより溶液から沈殿しうる。こ
れはポリマー溶液をより多量な沈殿剤の中に導入するこ
とにより実施されうる。沈殿による精製は必要により多
数回繰り返されうる。

【００２７】選択された重合および精製条件は末端基が
本発明の式Ｉのポリエーテル中に存在することを決定す
る。ポリエーテル鎖上の末端の炭素原子は、例えば−Ｈ
もしくは−ＯＨまたは開始剤として使用された化合物の
基により飽和されうる。もし使用された開始剤が、例え
ば上記のアルコキシドＲ’Ｏ^- の１つでありかつ重合後
の精製が極性溶媒を伴う場合、末端基−ＯＲ’および−
ＯＨはしばしば末端の炭素原子上に生じうる。

【００２８】しかしながら、原則として、末端基のタイ
プは安定剤としての本発明のポリエーテルの作用に対し
て重要度が小さい。

【００２９】式ＩＩの化合物の製造方法は式ＩＩａのピ
ペリジン化合物より開始する。

【化６】

【００３０】このタイプのピペリジン化合物は知られて
いるか、またいくつかは商業的に入手可能である。

【００３１】式ＩＩの化合物の製造のために、式ＩＩａ
のピペリジン化合物は好都合にはエピクロロヒドリンと
反応されうる。

【００３２】式ＩＩのエポキシドはヨーロッパ特許第０
０１８３５号もしくはＬｕｓｔｏｎａｎｄ Ｖａｓｓ，
Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．２７，２３１（１９８９）において記載される
方法の１つに対応してもしくは類似して製造されうる。
過剰のエピクロロヒドリンが好都合にはゆっくりと式Ｉ
Ｉａのピペリジン化合物に、強塩基、例えば水性濃縮ア
ルカリ金属水酸化物溶液の存在下、および有機溶媒の存
在下添加される。

【００３３】塩基は有利には式ＩＩａの化合物に基づい
ておよそ２ないし２０倍のモル過剰にて使用される、例
えば３ないし１５モル、好ましくは４ないし１２モルの
水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムが５０％水溶
性溶液としてピペリジン化合物のモル当たりに使用され
る。

【００３４】１ないし４当量の、好ましくは１．２ない
し３当量の、特には１．５ないし２．５当量のエピクロ
ロヒドリンが式ＩＩａのピペリジン化合物の当量当たり
に使用されうる。加えて、１ないし３０モル％，好まし
くは５ないし２５モル％，の第三アミン塩、例えば、ハ
ロゲン化テトラアルキルアンモニウム例えば、塩化テト
ラメチルアンモニウムもしくは臭化テトラメチルアンモ
ニウム、もしくはカリウム塩、例えばハロゲン化第四級
ホスホニウム例えば臭化エチルトリフェニルホスホニウ
ムが有利には触媒として混合物に添加されうる。

【００３５】反応の間の温度は好都合には０ないし１０
０℃、好ましくは２０ないし８０℃、特には３０ないし
７０℃である。

【００３６】反応は好ましくは保護ガス下、例えば窒素
ガスもしくはアルゴンガス下で行われ、反応混合物は好
都合には攪拌される。

【００３７】反応が完了した時に、精製仕上げは慣用の
方法により行いうる。混合物は好都合には最初に水によ
り、例えば反応混合物を１ないし４倍の容積の氷水に移
すことにより希釈され、そして続いて有機相は例えば酢
酸エチルを使用して、直接分離するかもしくは抽出され
る。有機相が乾燥した後に、生成物を溶媒を取り除くこ
とにより単離しうる。また他の精製段階、例えば活性炭
の分散、ろ過もしくは蒸留を使用することも可能である

【００３８】本発明の式Ｉのポリエーテルは熱的、酸化
的もしくは化学線による崩壊に対する有機材料の安定
化、例えば以下の有機ポリマーの安定化のために適して
いる。

【００３９】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００４０】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り変性され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natt
a) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。

【００４１】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００４２】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。

【００４３】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。

【００４４】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００４５】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００４６】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００４７】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

【００４８】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００４９】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

【００５０】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００５１】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００５２】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００５３】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００５４】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００５５】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００５６】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。

【００５７】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。

【００５８】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。

【００５９】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。

【００６０】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。

【００６１】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。

【００６２】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。

【００６３】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００６４】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００６５】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。

【００６６】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００６７】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。

【００６８】従って、本発明は更に、（ａ）光、酸素お
よび／または熱による損傷を感受しやすい有機材料、特
には有機ポリマー、および（ｂ）安定剤として、式Ｉの
ポリエーテルよりなる組成物、および有機材料、特には
有機ポリマーを光、酸素および／または熱による損傷に
対して安定化するために前記の式Ｉのポリエーテルを使
用する方法に関する。

【００６９】同様に本発明は、安定剤として、式Ｉのポ
リエーテルをポリマーに添加することよりなる有機材
料、特には有機ポリマーを、光、酸素および／または熱
による損傷に対する安定化方法に関する。

【００７０】特に興味あるものは、有機合成ポリマー、
特には熱可塑性プラスチック、例えばポリオレフィンの
ための安定剤としての、本発明のポリエーテルの使用方
法である

【００７１】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は、好ましくは合成有機ポリマーである。特に
好ましいものは合成有機ポリマー又はそのようなポリマ
ーの混合物、特に熱可塑性ポリマー、例えばポリオレフ
ィン、特にポリエチレンとポリプロピレン（ＰＰ）によ
り与えられる。他の特に好ましい有機材料は写真材料も
しくは塗料である。写真材料は、特に、写真複写と他の
複写技術のために Research Disclosure 1990,31429(47
4-480 頁) に記述されているものを意味すると理解され
るべきである。本発明の明細書において安定化されると
有利である塗料組成物は、例えば、"Ullmann's Encyclo
depedia of Industrial Chemistry,第5版,A18巻,359-46
4頁,VCH Verlagsgesselscaft, Weinheim " に記載され
ており、その塗料組成物は、他の添加物、例えば下記の
それら、特に紫外線吸収剤を含有していることが頻繁に
ある。

【００７２】従って、本発明は特に好ましくは保護され
る成分（ａ）がポリオレフィン、写真材料またはアクリ
ル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂もしくはポリアミド樹脂または対応する変性樹脂
をベースとした表面コーティングバインダーであるとこ
ろの組成物に関する。

【００７３】概して、本発明のポリエーテルは、安定化
されるべき材料に安定化組成物の全重量を基に約０．０
１ないし約１０％、好ましくは０．０１ないし５％、特
に０．０１ないし２％で添加される。本発明の化合物は
特に好ましくは０．０５ないし１．５重量％、特に０．
１ないし１．５重量％の量で使用される。

【００７４】材料中への混和は、例えば本発明のポリエ
ーテルそして他の添加剤を慣用の方法により混合又は塗
布することにより実施できる。例えば、保護されるポリ
マーへの混和は、成形前または成形の間、またはポリマ
ーへの溶解したまたは分散した化合物の塗布により、適
当ならばその次に溶媒を蒸発することにより行うことが
できる。エラストマーの場合は、これらはラテックスと
しても安定化できる。本発明のポリエーテルを混和する
別の方法は、対応するモノマーの重合の前、重合の間ま
たは重合の直後または架橋の前に、それらを添加するこ
とからなる。本発明のポリエーテルは、そのまま又はカ
プセル型（例えば、ワックス中、油中又はポリマー中）
で添加できる。本発明のポリエーテルは重合の間に添加
する場合は、ポリマーの鎖長の調節剤（連鎖停止剤）と
しても作用する。

【００７５】本発明のポリエーテルは、この化合物を例
えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有しているマス
ターバッチの形で、安定化されるべきプラスチックに添
加できる。

【００７６】本発明のポリマーもしくはコポリマーは、
好都合には下記の方法により混和することができる。 −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置への直接添加により（例えば押出機、内部混
合機等） −溶液又は融解物として。

【００７７】本発明のポリマー組成物は、いろいろな形
で使用でき又は種々の製品に変換でき、それらは、例え
ばフィルム、シート、ファイバー、テープ、成形物、形
材、または表面コーティングのバインダー、接着剤また
は接着セメントとして使用できる。

【００７８】本発明のポリマーもしくはコポリマーに加
えて、本発明の組成物は常用の添加剤、例えば下記に定
義したそれらを追加して含有できる。

【００７９】常用の添加剤は、好都合には、安定化する
ポリマーを基準にして０．１−１０重量％、例えば０．
２−５重量％の量で使用できる。

【００８０】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。

【００８１】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。

【００８２】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。

【００８３】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。

【００８４】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。

【００８５】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。

【００８６】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。

【００８７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【００８８】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【００８９】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【００９０】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【００９１】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。

【００９２】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００９３】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００９４】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００９５】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【００９６】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００９７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃ −］
₂ −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。

【００９８】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【００９９】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【０１００】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【０１０１】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【０１０２】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。

【０１０３】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【０１０４】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。

【０１０５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【０１０６】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。

【０１０７】５． 過酸化物捕捉剤、例えばβ−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

【０１０８】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【０１０９】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。

【０１１０】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。

【０１１１】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

【０１１２】１０．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。

【０１１３】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
西独特許公開公報第４３１６６１１号、同第４３１６６
２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第０５８９８３９号又は同第０５９１１０２
号に開示されているそれら、又は３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチ
ル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、
５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三
−ブチルベンゾフラン−２−オン。

【０１１４】

【実施例】下記の実施例は本発明を更に説明するもので
ある。実施例並びに明細書の下記の残部と特許請求の範
囲においては、総て部とパーセントは、特記のない限り
重量部および重量％である。下記の略語を実施例中で使
用する。 ＧＣ：ガスクロマトグラフィー； ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィー； ＴＨＦ：テトラヒドロフラン； Ｍn ：数平均分子量（単位ｇ／モル）； Ｍw ：重量平均分子量（単位ｇ／モル）；

【０１１５】製造実施例 Ａ）モノマーの製造 Ａ１）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，
３−エポキシプロポキシ）ピペリジン 水酸化ナトリウム３００ｇ（７．５モル）を、機械的攪
拌機、凝縮器および５００ｍｌの滴下漏斗を取りつけた
２．５ｌのスルホン化フラスコ内においてアルゴン雰囲
気下水３００ｇに溶解した。トルエン７５０ｍｌ，テト
ラブチルアンモニウムブロミド４８．４ｇ（０．１５モ
ル）および４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン２５７ｇ（１．５モル）を添加し
た。エピクロロヒドリン３４７ｇ（３．７５モル）を６
０℃にて１．５時間に渡って滴下し、そして混合物を続
いて同一の温度にて更に４時間攪拌した。反応溶液を氷
水３ｌに流し込み、そして有機相を分離し、硫酸ナトリ
ウムを使用して乾燥させそして蒸発させた。残渣は０．
０５ｍｍＨｇにてビグロカラム（Ｖｉｇｒｅｕｘ ｃｏ
ｌｕｍｎ）上で蒸留し、そして融点７１ないし７２℃の
画分を集めた。 収量：２０５ｇ（６０％），ＧＣ：＞９９％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６８．６８ ６８．６４ Ｈ １１．０７ １１．２１ Ｎ ６．１６ ６．３２ Ｃｌ ０．０ ０．０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） １．０２および１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ピペリ
ジン環のＣＨ₃ 基 １．３２ないし１．４ｐｐｍおよび１．８３ないし１．
９１ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ピペリジン環の−ＣＨ₂ 基 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₃ ２．６０ないし２．６２ｐｐｍおよび２．７８ないし
２．８２ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：エポキシ環の−ＣＨ₂ 基 ３．４２ないし３．４７ｐｐｍおよび３．７１ないし
３．７６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ₂ 基 ３．５７ないし３．６７ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ピペリジ
ン環のＣＨ−Ｏ

【０１１６】Ａ２）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン Ａ２ａ）４−アシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン７８６．５ｇ（５モル）を窒素下、電磁攪拌機、温
度計、凝縮器および滴下漏斗を取りつけた水平ジョイン
トの付いた１０ｌのフラスコの中に導入した。酢酸３０
０ｇ（５モル）および無水酢酸１５３１ｇ（１５モル）
を添加した。濃硫酸約１０滴をゆっくりと滴下し、そし
て混合物を６０℃にて１２時間攪拌した。水３ｌ中の酸
化ナトリウム１．２ｋｇの溶液を３０℃に満たない内部
温度にて添加した。混合物を二回ジエチルエーテル１ｌ
により抽出し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て溶媒を蒸発させた。物質を水ポンプ真空下で蒸留し
た。 沸点１０３℃／１５ｍｍＨｇ 収量：７００ｇ（７０％）， ＧＣ純度：＞９９％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６６．２９ ６６．０３ Ｈ １０．６２ １０．７４ Ｎ ７．０３ ６．９３ ＩＲ（ＫＢｒディスク）：Ｃ＝Ｏｓｔ．１７４０ｃｍ^-1
にて¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） １．０３ないし１．１８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂
− １．１５ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −Ｃ １．２４ｐｐｍ（６Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −Ｃ １．８９−１．９５ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂ − ２．０３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ ＣＯＯ−

【０１１７】Ａ２ｂ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリジン ４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン６０ｇ（３０１ｍｍｏｌ）を窒素下、電磁攪拌機、
水分離器、温度計および滴下漏斗を取りつけた１．５ｌ
のスルホン化フラスコ中のシクロヘキサン３００ｍｌに
溶解した。モリブデンオキシド４．３ｇ（３０ミリモ
ル）を添加した。第三−ブチルヒドロキシペルオキシド
の７０％水性溶液の１５４ｇ（１．２モル）を各々の場
合においてシクロヘキサン３５ｍｌにより三回抽出し、
そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして滴下漏
斗に移した。反応混合物を還流加熱し、そして第三−ブ
チルヒドロキシペルオキシド溶液を２時間に渡って滴下
した。さらに２時間後、水の除去が完了した。混合物を
還流温度にて一晩中保持しそしてその後２５℃に冷却
し、そして触媒を炉別した。氷を添加し、少量の亜硫化
ナトリウムを添加し過剰のヒドロキシペルオキシドを分
解し、そして有機相をその後分離し、水により洗浄しそ
して硫酸ナトリウム上で乾燥させ、また溶媒を回転蒸留
器上で除去した。 収量：８５ｇ（９５％），分析の目的で、液体をバルブ
チューブ中で蒸留した。無色の液体は１１５℃／０．０
５ｍｍＨｇにて沸騰した。 ＧＣ分析：９６％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６８．６５ ６８．５７ Ｈ １０．５１ １０．４９ Ｎ ４．７１ ４．５６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） １．１９ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：−ＣＨ₂ −Ｃ １．０８−２．０２ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂ − ２．０１ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ −ＣＯＯ ４．９５ないし５．０５ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：

【化７】

【０１１８】Ａ２ｃ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン 水酸化カリウム２４ｇ（４２８ミリモル）を円錐フラス
コ中のメタノール６００ｍｌに溶解した。１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトキシピペリジン８５ｇ（２８６ミリモル）を攪拌し
ながら温かい溶液に流し込んだ。混合物を続いて氷上に
注ぎ入れそしてジエチルエーテルにより抽出した。ジエ
チルエーテル溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、
エーテルを蒸発させそして粘稠な残渣を温かいアセトニ
トリル３００ｍｌに溶解した。溶液をろ過しそして結晶
化させた。 収量：５０ｇ（６８％），無色物質は７８．５℃の融点
を有した。 ＧＣ分析による純度：９６％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ７０．５４ ７０．５５ Ｈ １１．４５ １１．５９ Ｎ ５．４８ ５．３６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） １．１４ｐｐｍおよび１．２４ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
ＣＨ₃ １．０８−２．０７ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−ＣＨ₂ − ３．５７ないし３．６２ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）： ４．９５ないし５．０５ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：

【化８】 ３．９０ないし３．９９ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：

【化９】

【０１１９】Ａ２ｄ）１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン 水酸化ナトリウム７８．４ｇ（１．９６モル）をアルゴ
ン下、電磁攪拌機、温度計および滴下漏斗を取りつけた
７５０ｍｌのスルホン化フラスコ中の水８０ｍｌに溶解
した。１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジン１００ｇ（３９
２ミリモル）およびトルエン２５０ｍｌ中に溶解された
テトラブチルアンモニウムブロミド１２．６ｇ（３９．
２モル）を添加した。混合物を５０ないし５５℃に温
め、そしてエピクロロヒドリン９０．７ｇ（９８０ミリ
モル）を４５分間に渡って滴下し、その間混合物を強く
攪拌した。混合物を５５℃にて更に３時間攪拌しそして
その後氷水１ｌに流し入れ、そして有機相を分離しそし
て水により１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、活性炭を使用して脱色し、ろ過しそして蒸発
させた。残渣をビグロカラム上で蒸留した。 沸点１１６ないし１１７℃／０．０６ｍｍＨｇ 収量：７８．７ｇ（６４％）， ＧＣ分析による純度：９８％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６９．４１ ６９．３４ Ｈ １０．６８ １１．２４ Ｎ ４．５０ ４．３９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） １．１３ｐｐｍおよび１．１１９ｐｐｍ（１２Ｈ，
ｓ）：ＣＨ₃ − １．０８ないし２．０４ｐｐｍ（１４Ｈ，ｍ）：−ＣＨ
₂ − ２．５９ないし２．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ エ
ポキシ環 ３．１０ないし３．４３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ エ
ポキシ基 ３．５６ないし３．７３ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ＣＨエポ
キシ環および６員環のＣＨ−Ｏ

【０１２０】Ａ３）１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）ピペリジン 水酸化ナトリウム１００ｇ（２．５モル）を、電磁攪拌
機、温度計および滴下漏斗および凝縮器を取りつけた７
５０ｍｌのスルホン化フラスコ中の水７５０ｍｌに溶解
した。１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジン７１．９ｇ（０．２５
モル）およびテトラブチルアンモニウムブロミド１６．
１ｇ（０．０５モル）を２０℃にて添加した。混合物を
強く攪拌しながら３０℃に温めた。その後エピクロロヒ
ドリン２７７．５ｇ（３モル）および１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジン７１．９ｇ（０．２５モル）の溶液を３５℃に
て７５分間に渡って滴下した。反応溶液を室温にて１６
時間攪拌しそして氷水１ｌおよび炭酸水素ナトリウム１
００ｇに流し込んだ。有機相を分離した。水相を酢酸エ
チルにより抽出した。２つの有機相を塩化ナトリウムに
飽和された水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させま
た回転蒸留器ー上で蒸発させた。残渣は１３０ないし１
３４℃／０．０１ｍｍＨｇにて蒸留され、無色透明の液
体１０９．８ｇ（６４％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ７０．３４ ７０．５９ Ｈ １１．５１ １１．５６ Ｎ ４．１０ ４．１９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） ０．８３６ないし１．８１ｐｐｍ（３２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ 、ＣＨ₂ ピペリジン；ＣＨ₃ 、ＣＨ₂ イソオクチル、
ｎ−オクチル ２．５９ないし２．６１ｐｐｍおよび２．７８ないし
２．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシ基） ３．１０ないし３．１５ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（エ
ポキシ基） ３．３８ないし３．４４ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：Ｃ−Ｏ−
ＣＨ₂ ３．５６ないし３．８５ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：Ｃ−Ｏ−
ＣＨ₂ および

【化１０】

【０１２１】Ａ４）１−ベンジル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジン 水酸化ナトリウム２００ｇ（５モル）を、電磁攪拌機、
温度計、凝縮器および滴下漏斗を取りつけた１．５ｌの
スルホン化フラスコ中の水２００ｍｌに溶解した。１−
ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジン２４７．４ｇ、テトラブチルアンモニウ
ムブロミド３２．２ｇ（０．１モル）を５０℃にて添加
した。エピクロロヒドリン１８５ｇ（２モル）を５０な
いし５５℃にて強く攪拌しながら滴下した。混合物を５
５℃にて１６時間攪拌した。冷却した溶液を水２ｌおよ
び炭酸水素ナトリウム２２０ｇ注ぎ入れそして酢酸エチ
ルにより２回抽出した。有機相を乾燥および蒸留させ
た。残渣は１２０℃／０．００８ｍｍＨｇにて蒸留し、
透明な液体１６５ｇ（５４％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ７５．２１ ７５．１７ Ｈ ９．６３ ９．５８ Ｎ ４．６２ ４．７１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） ０．９８および１．１１ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ 、 １．４４ないし１．５４ｐｐｍおよび１．８８ないし
１．９７ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （ピペリジン） ２．６２ないし２．６４ｐｐｍおよび２．７９ないし
２．８３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシ環） ３．１３ないし３．１９ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：（エポキ
シ環） ３．４５ないし３．５１ｐｐｍおよび３．７３ないし
３．７８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシド） ３．６８ないし３．７７ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：

【化１１】 ３．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ₂ −芳香族 ７．１１ないし７．４２ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：Ｈ−芳香
族

【０１２２】Ａ５）２，２，６，６−テトラメチル−４
−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンの製造 水酸化ナトリウム６４．０ｇ（１．６モル）を、電磁攪
拌機、凝縮器、温度計および１００ｍｌ滴下漏斗を取り
つけた７５０ｍｌのスルホン化フラスコ中の水６４ｍｌ
に溶解した。トルエン１７０ｍｌ、テトラブチルアンモ
ニウムブロミド１０．３ｇ（３１．８ミリモル）および
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン５０ｇ（３１８ミリモル）を添加した。エピクロロ
ヒドリン５８．８ｇ（６３６ミリモル）を４５℃にて滴
下した。その後混合物を５０℃にて４時間攪拌した。冷
却した反応混合物を室温に冷却しそして氷水１ｌに注ぎ
入れ、そして有機相を分離し、硫酸ナトリウムを使用し
て乾燥させ回転蒸留器上で蒸発させた。 残渣を８ｘ１０^-3ｍｍＨｇにて蒸留した。 沸点：４８℃ 収量：２８ｇ（４１％） ＧＣ：９８％ 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６７．５７ ６７．７３ Ｈ １０．８７ １０．９２ Ｎ ６．５７ ６．５１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） ０．５７７ｐｐｍ（１Ｈ）：ＮＨ、 ０．８１ないし０．９８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
₂ （ピペリジン環）、 １．０１および１．０５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃
基、 １．７７ないし１．８７ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
₂ （ピペリジン環）、 ２．４７ないし２．５０ｐｐｍおよび２．６６ないし
２．６９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシ環） ２．９９ないし３．０４ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（エ
ポキシ環） ３．３１ないし３．３７ｐｐｍおよび３．６１ないし
３．６７ｐｐｍおよび（３Ｈ，ｍ）：ＣＨ₂ （エポキシ
ド）およびＣＨ−Ｏ（ピペリジン環）

【０１２３】Ｂ）ポリマーの製造 Ｂ１）ポリ［１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン］ Ａ１）の下で製造されたエポキシド８０ｇ（３５２ミリ
モル）をアルゴン下、水を含まない２５０ｍｌの丸底フ
ラスコの中に導入した。カリウム第三ブトキシド１．６
ｇ（１４．１ミリモル）および１８−クラウン−６、
１．４ｇ（５．３ミリモル）を添加した。混合物を電磁
攪拌機により攪拌し、その間発熱重合が同時に起こる。
２時間後、混合物は高粘稠であった。混合物をテトラヒ
ドロフランに溶解し、溶液を活性炭により処理し、そし
てろ過し、生成物をアセトニトリル中で沈殿させた。油
分を分離し、テトラヒドロフラン中で再溶解しそしてア
セトニトリル中で沈殿させた。得られた油を高真空中に
おいて乾燥させた。 高粘稠なポリマーの収量：５９．４ｇ（７１％） 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６８．６８ ６８．４５ Ｈ １１．０７ １１．４９ Ｎ ６．１６ ５．９４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：エポキシ環プロトンは
２．４ないし３．４ｐｐｍの領域において明らかに見ら
れなかった、即ち、いかなるモノマーも存在しなかっ
た。 １．０１ｐｐｍおよび１．１５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：
ＣＨ₃ −Ｃ １．２４ないし１．８７ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：Ｃ−ＣＨ
₂ −Ｃ ２．２２ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ₃ Ｎ ３．４９ないし３．６７ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：ＣＨ−Ｏ
およびＣＨ₂ −Ｏ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝２１７０；Ｍ_w ＝３６３０； Ｍ_w ／Ｍ_n ＝１．６７

【０１２４】Ｂ２）ポリ［１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）ピペリジン］ Ｂ２ａ）ナトリウムメトキシドを使用する重合 Ａ２）の下で製造されたエポキシド３５ｇ（１１２．５
ミリモル）を、電磁攪拌機を取り付けた乾燥した５０ｍ
ｌの丸底フラスコに加えた。ナトリウムメトキシド０．
２ｇ（３．７ミリモル）および１５−クラウン−５、
０．８ｇ（３．６ミリモル）をアルゴン下添加した。混
合物を１５０℃にて１５時間の間重合せしめた。高粘稠
の材料をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、そし
てアセトニトリル６００ｍｌ中で沈殿させた。再溶解お
よび沈殿、続いて高真空中における乾燥により高粘稠な
材料を与えた。 高粘稠なポリマーの収量：２３．５ｇ（６７％） 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６９．４１ ６８．９９ Ｈ １０．６８ １０．７３ Ｎ ４．５０ ４．３８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：エポキシ環プロトンはも
はや見られなかった。 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝１７８３；Ｍ_w ＝２３２７； Ｍ_w ／Ｍ_n ＝１．３

【０１２５】Ｂ２ｂ）カリウム第三ブトキシドを使用す
る重合 Ａ２）の下で製造されたエポキシド１５ｇ（４８．２ミ
リモル）、カリウム第三ブトキシド０．２ｇ（１．８ミ
リモル）および１８−クラウン−６、０．２ｇ（０．７
ミリモル）をアンプルに移しそして１５０℃にて１４時
間高真空下重合を行った。固体をＴＨＦ６０ｍｌ中に溶
解しそしてアセトニトリル６００ｍｌ中で沈殿させた。
得られた油をＴＨＦ中に再溶解しそしてアセトニトリル
中で沈殿させた。４０℃にて３時間乾燥させることによ
り高粘稠なポリマーを与えた。 収量：６ｇ（４０％） 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６９．４１ ６８．９０ Ｈ １０．６８ １０．６７ Ｎ ４．５０ ４．３３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：エポキシ環プロトンはも
はや見られなかった。 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝４６７０；Ｍ_w ＝１２５０
０； Ｍ_w ／Ｍ_n ＝２．６８

【０１２６】Ｂ３）ポリ［１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン］ Ａ３）の下で製造された物質８５ｇ（２４９ミリモ
ル）、カリウム第三ブトキシド１．１２ｇ（１０ミリモ
ル）および１８−クラウン−６、１．１２ｇをアルゴン
下電磁攪拌機を取りつけた１００ｍｌの丸底フラスコの
中に導入した。混合物を３回脱気しそして１５０℃にて
２０時間アルゴン下重合を行った。固体をＴＨＦ中に溶
解し、活性炭により処理し、ろ過しそしてアセトニトリ
ル中で沈殿させた。ＴＨＦ中における再溶解およびアセ
トニトリル中における沈殿によりポリマー２０．２ｇ
（２４％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ７０．３４ ６８．８４ Ｈ １１．５１ １１．４７ Ｎ ４．１０ ４．０９ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝２３９０；Ｍ_w ＝３４９０； ＴＧＡ（２０℃／分、窒素）２４０℃にて５％の重量減
少、２段階重量減少（２２０ないし２８０℃：オクチル
オキシ基の除去３５０ないし４４０℃：残った構造の分
解）

【０１２７】Ｂ４）ポリ［１−ベンジル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）ピペリジン］ モノマーＡ４）３０ｇ（９８．８ミリモル）、カリウム
第三ブトキシド０．４４ｇ（４ミリモル）および１８−
クラウン−６、０．４４ｇ（１．６６ミリモル）をアン
プル１００ｍｌの中に導入しそして酸素を取り除いた。
混合物を１５０℃にて１６時間アルゴン下重合した。固
体をＴＨＦ中に溶解し、そしてアセトニトリル中で沈殿
させた。再溶解および再沈殿を繰り返した。高圧下にお
いて乾燥を行うことにより淡いベージュ色の固体２３．
１ｇ（７８％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ７５．２１ ７４．５０ Ｈ ９．６３ ９．６１ Ｎ ４．６２ ４．２７ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝３３５０；Ｍ_w ＝５９００；
ＴＧＡ（２０℃／分、窒素）３７０℃にて５％の重量減
少、 ＤＴＡ（１０℃／分）：融点４７℃

【０１２８】Ｂ５）ポリ［２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン］ Ａ５）の下で製造されたエポキシド５３ｇ（２４８ミリ
モル）、カリウム第三ブトキシド１．２ｇ（１０ミリモ
ル）および１８−クラウン−６、１．２ｇをアルゴン下
電磁攪拌機を取りつけた１００ｍｌの丸底フラスコの中
に導入した。混合物を３回脱気しそして１５０℃にて２
０時間アルゴン下反応せしめた。固体材料をＴＨＦ中に
溶解し、活性炭を用いて脱色し、ろ過および蒸発させ
て、総ての溶媒（水、ｎ−ヘキサン、等）中に溶解しう
るポリマーを与えた。このポリマーを７０℃にて４時間
そして１００℃にて１時間高真空下乾燥させると、僅か
に粘着性のある固体５０．３ｇ（９５％）を与えた。 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６７．５７ ６７．４４ Ｈ １０．８７ １０．８６ Ｎ ６．５７ ６．５１ ＧＰＣ（ＤＭＦ ０．０５Ｍ ＬｉＢｒ）：Ｍ_n ＝１１
０００；Ｍ_w ＝１２０００； ＭＡＬＤＩ（Ｍａｔｒｉｘ Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｌａｓ
ｅｒ Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏ
ｎ）：Ｍ_n ＝５１００；Ｍ_w ＝６１００；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） ０．６６ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＮＨ、 ０．９７ないし１．０４ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
₂ （ピペリジン環）、 １．１４および１．１８ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ
₃ 、 １．９３ないし１．９６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ
₂ （ピペリジン環）、 ３．５４ないし３．６７ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：ＣＨ，Ｃ
Ｈ₂ （エポキシド）およびＣＨＯ（ピペリジン） ＴＧＡ（２℃／分、空気）２９０℃にて１０％の重量減
少、

【０１２９】Ｂ６）Ａ１とＡ２のコポリマー １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）ピペリジン（モノマーＡ１）２４．
３ｇ（１０７ミリモル）、１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）ピペリジン（モノマーＡ２）３３．３ｇ
（１０７ミリモル）、カリウム第三ブトキシド２．４０
ｍｇ（２．１４ミリモル）および１８−クラウン−６、
２４０ｍｇ（０．９１ミリモル）を脱気しそして１５０
℃にて１８時間アルゴン下に放置した。室温に冷却した
後に、ガラス様固体をＴＨＦ中に溶解し、アセトニトリ
ル中で沈殿させた。この方法により得られた材料をＴＨ
Ｆ中で再沈殿し、活性炭を用いて脱色し、アセトニトリ
ル中で沈殿させると、高真空下乾燥するベージュ色の粉
末を与えた。 収量：５１．３ｇ（８９％） 微量分析 計算値 実測値 Ｃ ６９．１０ ６８．４２ Ｈ １０．８５ １１．０４ Ｎ ５．２０ ５．１５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：１：１コポリマー、エポ
キシ環はすでに見られなかった。 ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝３５００；Ｍ_w ＝５２００； ＤＳＣ（１０℃／分）：Ｔｇ＝１８℃

【０１３０】Ｂ７）Ａ１とＡ５のコポリマー １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）ピペリジン（モノマーＡ１）２２．
７ｇ（０．１モル）、４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（モノ
マーＡ５）２１．３ｇ（０．１モル）、カリウム第三ブ
トキシド４４８ｍｇ（４ミリモル）および１８−クラウ
ン−６、４４８ｍｇを１００ｍｌの丸底フラスコの中に
導入しそして酸素を除いた。混合物を１５０℃にて２０
時間アルゴン下で重合した。ポリマーをＴＨＦ中に溶解
し、そしてアセトニトリル中で沈殿させた。この操作を
繰り返した。沈殿したポリマーを６０℃にて高真空下乾
燥させた。収量：１６．５ｇ（３７％）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：ＣＨ₂ （ペンタメチルピ
ペリジン）１．８３ないし１．９１ｐｐｍ；ＣＨ₂ （テ
トラメチルピペリジン）１．９１ないし２．００；１：
１コポリマー ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍ_n ＝１０００；Ｍ_w ＝１８００；

【０１３１】Ｃ）使用実施例実施例Ｃ１ ：（ポリプロピレン繊維の光安定化） 本発明の安定剤２．５ｇを、トリス（２，４−ジ−第三
−ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノ
エチル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇお
よび二酸化チタン（Ｋｒｏｎｏｓ ＲＮ ５７）２．５
ｇと一緒に、ターボミキサー中でポリプロピレン粉末１
０００ｇ（メルトインデックス＝１２ｇ／１０分、２３
０℃および２．１６ｋｇで測定）ともにに混合した。混
合物を２００ないし２３０℃にて押出して、顆粒を与
え、続いてこれらをパイロット装置（レオナルド−シュ
ミラゴ（Ｌｅｏｎａｒｄ−Ｓｕｍｉｒａｇｏ）（ＶＡ）
社、イタリア）を使用して、以下の条件の下で、繊維に
変換した。 押出し機温度 ： ２００−２３０℃ ダイヘッド温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ 延伸温度 ： １００℃ 繊維 ： １０デニール このように製造された繊維を、１２０℃に加熱された空
気循環炉内に２０分間置きそしてその後、ＡＳＴＭ Ｄ
２５６５−８５に従い６３℃のブラックパネル温度にあ
る、ウエザロメーター６５ＷＲ型中において白色バック
グランドに対して暴露した。種々の光暴露時間後、試料
の残留引張強さを測定した。測定値を使用して、試料の
引張強さを半減するのに必要な暴露時間Ｔ_{5 0} を算出し
た。比較のため、本発明の安定剤を含有しない繊維を製
造しそして上記と同様の条件下で試験を行った。結果を
表Ｃ１に示す。表Ｃ１ ：初期の引張強さが半減するまでの暴露時間安定剤 暴露時間（時間） 安定剤なし ３００ 実施例Ｂ１からの化合物 １９２０ 実施例Ｂ４からの化合物 ２０６０ 本発明の安定化された繊維は優秀な靭性を有した。

【０１３２】実施例Ｃ２：２コート仕上げの安定化 光安定剤をキシレン５ないし１０ｇに混合しそして以下
の組成のワニス中において試験を行った。 登録商標ＳｙｎｔｈａｃｒｙｌＳＣ ３０３¹⁾ ２７．５１ 登録商標ＳｙｎｔｈａｃｒｙｌＳＣ ３７０²⁾ ２３．３４ 登録商標Ｍａｐｒｅｎａｌ ＭＦ ６５０³⁾ ２７．２９ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ イソブタノール ４．８７ 登録商標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０⁴⁾ ２．７２ Ｃｒｙｓｔａｌ ｏｉｌ Ｋ−３０⁵⁾ ８．７４登録商標流れ調節剤Ｂａｙｓｉｌｏｎ ＭＡ⁶⁾ １．２０ １００．００ｇ １）アクリレート樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；キシレ
ン／ブタノール ２６：９中の６５％溶液 ２）アクリレート樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；登録商
標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００⁴⁾中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂、Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ；イソブタノ
ール中の５５％溶液 ４）製造者：ＥＳＳＯ ５）製造者：Ｓｈｅｌｌ ６）登録商標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０中の１％；製造
者：Ｂａｙｅｒ ＡＧ ワニスの固形分に基づいて、１％の安定剤をワニスに添
加した。用いた比較例は、光安定剤を含有しないワニス
である。ワニスは登録商標Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００を
使用して噴霧可能な稠度に希釈し、そして用意したアル
ミニウムシートに噴霧しそして１３０℃にて３０分間燃
成し、ワニス４０ないし５０μｍの乾燥フィルム厚を与
えた。その後試料をＡｔｌａｓ Ｃｏｒｐ．からの登録
商標ＵＶＣＯＮの暴露装置（ＵＶＢ−３１３ランプ）中
において６０℃にて４時間の紫外線照射と５０℃にて４
時間の縮合とのサイクルにより暴露した。試料をクラッ
キングのために定期的に測定した。結果を表Ｃ２に示
す。 表２Ｃ：クラッキング前の暴露時間 安定剤 クラッキングが生じた時間（時間） 安定剤なし １２００ 実施例Ｂ１からの実施例 ４８００ 実施例Ｂ２からの実施例 ＞４８００ 実施例Ｂ３からの実施例 ＞４８００ 実施例Ｂ４からの実施例 ＞４８００ 本発明の安定剤を含有した試料はクラッキングに対して
高い耐性を有した。

【０１３３】実施例Ｃ３：写真材料 次式

【化１２】 により表されるイエローカップラー０．０８７ｇを本発
明の安定剤の酢酸エチル溶液２．０ｍｌ（２．２５ｇ／
１００ｍｌ）に溶解した。ｐＨ６．５に調製されおよび
次式

【化１３】 により表される湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含有する２．
３％水性ゲル化溶液９．０ｍｌをこの溶液１．０ｍｌに
添加した。６．０ｇ／ｌの銀含量を有する臭化銀２ｍｌ
および次式

【化１４】 により表される硬化剤の０．７％水溶液１．０ｍｌを得
られたカップラー乳濁液５．０ｍｌに添加し、そして混
合物を１３ｘ１８ｃｍプラスチック被覆紙の上に注い
だ。７日の硬化時間の後に、試料をシルバーステップウ
エッジの後ろから１２５Ｌｕｘ ｓに照射し、そして続
いて登録商標Ｋｏｄａｋ Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ ２ 法
により加工した。得られたイエローウエッジはアトラス
ウエザロメーター中で、紫外線フィルター（Ｋｏｄａｋ
２ｃ）の後ろから２５００Ｗキセノンランプを用いて
全部で６０ｋＪ／ｃｍ² 照射された。安定剤を含まない
試料を標準として同一の方法により被覆した。照射の間
に生じる黄色染料の最大吸収での色密度における降下を
Ｍａｃｂｅｔｈ ＴＲ ９２４Ａデンシトメーターを使
用して測定した。光安定化降下は色密度の降下より明白
であった。密度の降下が小さければ小さいほど、光安定
化効果がより高い。本発明の安定剤は良好な光安定化作
用を有する。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、ｍは０もしくは１を表し、ｎは３ないし１００
   の範囲の整数を表し、Ｒ¹ はｍが０もしくは１を表す場
   合において、各々の基が未置換もしくは炭素原子数５な
   いし８のシクロアルキル基により置換されており、脂肪
   族部分において炭素原子数５ないし８のシクロアルキレ
   ン基によりまたは酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−
   ＮＲ¹¹−により中断されているかまたは芳香族部分にお
   いて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
   および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   により置換されている炭素原子数１ないし３６のアルキ
   ル基もしくは炭素原子数７ないし３６のアラルキル基、
   炭素原子数３ないし３６のアルケニル基、未置換もしく
   は１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基お
   よび／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
   より置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
   ル基、未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ない
   し４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基により置換された炭素原子数６ないし
   １０のアリール基を表し、およびＲ¹ はｍが０を表す場
   合においては、代わりに水素原子、各々の基が未置換も
   しくは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基により
   置換されており、脂肪族部分において炭素原子数５ない
   し８のシクロアルキレン基によりまたは酸素原子もしく
   は硫黄原子もしくは−ＮＲ¹¹−により中断されているか
   または芳香族部分において１ないし３個の炭素原子数１
   ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基により置換されている炭素原子数
   １ないし３６のアルコキシ基もしくは炭素原子数７ない
   し３６のアルアルコキシ基、炭素原子数３ないし３６の
   アルケニルオキシ基、未置換もしくは１ないし４個の炭
   素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素
   原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、または未置
   換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基および／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基により置換された炭素原子数６ないし１０のアリ
   ールオキシ基を表すことができ、Ｒ¹¹は炭素原子数１な
   いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
   アルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７ないし９
   のフェニルアルキル基を表し、およびＸは酸素原子もし
   くは硫黄原子を表す。）により表されるポリエーテル。
2. 【請求項２】ｍは０を表すところの請求項１記載のポリ
   エーテル。
3. 【請求項３】 ｎは４ないし５０の範囲の整数を表し、
   Ｒ¹ はｍが０もしくは１を表す場合においては、炭素原
   子数１ないし３６のアルキル基、−Ｏ−により中断され
   た炭素原子数２ないし３６のアルキル基、炭素原子数７
   ないし３６のアラルキル基、脂肪族部分において−Ｏ−
   に中断されおよび／もしくは芳香族部分において炭素原
   子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基よりなる群より選択された１ないし３
   個の基により置換された炭素原子数７ないし３６のアラ
   ルキル基、未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１
   ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし９の
   シクロアルキル基、未置換もしくは１ないし３個の炭素
   原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表
   し、およびＲ¹ はｍが０を表す場合においては、代わり
   に炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基、−Ｏ−によ
   り中断された炭素原子数２ないし３６のアルコキシ基、
   炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ基、脂肪族部
   分において−Ｏ−により中断されもしくは芳香族部分に
   おいて１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
   基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
   置換された炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ
   基、未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基により置換された炭素原子数５ないし９のシクロ
   アルコキシ基、または未置換もしくは１ないし３個の炭
   素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェ
   ノキシ基を表すことができ、およびＸは酸素原子を表す
   ところの請求項１記載のポリエーテル。
4. 【請求項４】 ｍは０を表し、Ｒ¹ は炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基、炭素原子数４ないし３６のアルコ
   キシ基、−Ｏ−により中断された炭素原子数２ないし１
   ８のアルキル基、−Ｏ−により中断された炭素原子数４
   ないし３６のアルコキシ基、炭素原子数７ないし１８の
   フェニルアルキル基、炭素原子数７ないし１８のフェニ
   ルアルコキシ基、フェニル環上で１ないし３個の炭素原
   子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
   数７ないし１８のフェニルアルキル基もしくは炭素原子
   数７ないし１８のフェニルアルコキシ基、炭素原子数５
   ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし９の
   シクロアルコキシ基、未置換もしくは１ないし３個の炭
   素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェ
   ニル基、または未置換もしくは１ないし３個の炭素原子
   数１ないし４のアルキル基により置換されたフェノキシ
   基を表すところの請求項３記載のポリエーテル。
5. 【請求項５】 ｍは０を表し、およびＲ¹ は炭素原子数
   １ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ないし１８の
   アルコキシ基、−Ｏ−により中断された炭素原子数２な
   いし１８のアルキル基、−Ｏ−により中断された炭素原
   子数４ないし３６のアルコキシ基、炭素原子数７ないし
   ９のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェ
   ニルアルコキシ基、各々の基がフェニル環上で１ないし
   ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
   れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基もしく
   は炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素
   原子数５ないし９のシクロアルキル基、炭素原子数５な
   いし９のシクロアルコキシ基、または未置換もしくは１
   ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により
   置換されたフェノキシ基を表すところの請求項４記載の
   ポリエーテル。
6. 【請求項６】 ｎは５ないし３０の範囲の整数を表し、
   およびＲ¹ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
   素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数７な
   いし９のフェニルアルキル基、もしくは炭素原子数５な
   いし９のシクロアルコキシ基を表すところの請求項５記
   載のポリエーテル。
7. 【請求項７】 （ａ）光、酸素および／もしくは熱によ
   る損傷を感受しやすい有機材料、および（ｂ）安定剤と
   して請求項１記載の式Ｉのポリエーテルよりなる組成
   物。
8. 【請求項８】 成分（ａ）は有機ポリマーであるところ
   の請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】 成分（ａ）はポリオレフィン、写真材料
   もしくはアクリル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹
   脂、ポリエステル樹脂もしくはポリアミド樹脂もしくは
   対応する変性樹脂をべースとするペイントバインダーで
   あるところの請求項７記載の組成物。
10. 【請求項１０】 慣用の添加剤が成分（ａ）および
    （ｂ）の代わりに存在するところの請求項７記載の組成
    物。
11. 【請求項１１】 組成物の重量に基づいて０．０１ない
    し１０重量％の成分（ｂ）を含有するところの請求項７
    記載の組成物。
12. 【請求項１２】 安定剤として請求項１記載の式Ｉのポ
    リエーテルをポリマーと混合することよりなる、（ａ）
    光、酸素および／もしくは熱による損傷に対する有機ポ
    リマーの安定化方法
13. 【請求項１３】 （ａ）光、酸素および／もしくは熱に
    よる損傷に対する有機材料の安定化のために請求項１記
    載の式Ｉのポリエーテルを使用する方法。
14. 【請求項１４】 次式ＩＩ 【化２】 （式中、ｍは０もしくは１を表し、Ｒ¹ はｍが０もしく
    は１を表す場合においては、各々の基が未置換もしくは
    炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基により置換さ
    れており、脂肪族部分において炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基によりまたは酸素原子もしくは硫黄
    原子もしくは−ＮＲ¹¹−により中断されているか、また
    は芳香族部分において１ないし３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし
    ３６のアルキル基もしくは炭素原子数７ないし３６のア
    ラルキル基、炭素原子数３ないし３６のアルケニル基、
    未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし４の
    アルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、未置換もしくは１ないし４個の炭素
    原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原
    子数６ないし１０のアリール基を表し、およびＲ¹ はｍ
    が０を表す場合においては、代わりに水素原子、各々の
    基が未置換もしくは炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基により置換されており、脂肪族部分において炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキレン基によりまたは酸
    素原子もしくは硫黄原子もしくは−ＮＲ¹¹−により中断
    されているかまたは芳香族部分において１ないし３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
    素原子数１ないし３６のアルコキシ基もしくは炭素原子
    数７ないし３６のアルアルコキシ基、炭素原子数３ない
    し３６のアルケニルオキシ基、未置換もしくは１ないし
    ４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／もし
    くは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、ま
    たは未置換もしくは１ないし４個の炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基および／もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基により置換された炭素原子数６ないし１
    ０のアリールオキシ基を表すことができ、Ｒ¹¹は炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基を表し、およびＸは酸素
    原子もしくは硫黄原子を表す。）により表される化合物
    のアニオン重合により得られるポリエーテル。