JPH10298280A - ポリアルキレングリコール基を含有するヒンダードアミン - Google Patents

ポリアルキレングリコール基を含有するヒンダードアミン

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JPH10298280A
JPH10298280A JP10128324A JP12832498A JPH10298280A JP H10298280 A JPH10298280 A JP H10298280A JP 10128324 A JP10128324 A JP 10128324A JP 12832498 A JP12832498 A JP 12832498A JP H10298280 A JPH10298280 A JP H10298280A
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carbon atoms
alkyl
tert
butyl
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Alfred Steinmann
シュタインマン アルフレート
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Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の安定剤の提供 【解決手段】式１又は２ 【化１】 （式中、例えば、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 を表し、ｎとｍは
１ないし１００の数を表し、ＸはＯ又はＮＲ3 を表し、
Ｒ3 はＨ又は１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イルを表し、Ｙは１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン−４−イルを表し、Ｚは式３により
表される基を表しそしてＲ5 は炭素原子数２０までのア
ルキレン、アルケニレン又はアルキニレンを表す。）に
より表される化合物。これらの化合物は、光、酸素及び
／又は熱による損傷に対して有機材料を安定化するため
に使用されると有利である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、官能基を持つヒン
ダードアミン［ＨＡＬＳ］を、ポリアルキレングリコー
ル誘導体と反応させることにより得られる、新規の水溶
性高分子性ＨＡＬＳ化合物、光、酸素及び／又は熱の損
傷影響に対して有機材料を安定化するためのそれら新規
化合物の使用並びに相当する安定化された組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】末端に２，２，６，６−テトラメチル−
４−アミノピペリジニル基を含むポリオキシアルキレン
は米国特許第５，２１０，１９５号から既知であり、光
感受性材料中の光安定剤として示唆されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】改善された性能、特
に、水又は水性溶液又は概してポリアミド、ポリエーテ
ル、ポリウレタン等のような極性媒体中で優れた熱安定
性と優れた溶解性を持つビス（２，２，６，６−テトラ
アルキル−４−アミノピペリジニル）ポリオキシアルキ
レン型の新規の安定剤に対する需要は、依然としてあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ポリアルキレングリコー
ル誘導体と２，２，６，６−テトラメチルピペリジンか
ら出発するある種の化合物は、特に極性有機材料のため
の安定剤として驚く程に良く適合していることが今や見
出された。これらの化合物は、又、高い温度安定性を持
つので、適用の際のより高温の加工を可能にし、そのよ
うにして安定化した製品を更に加工した場合の歩留りが
より向上する。
【０００５】従って、本発明は、式１
【化１３】 により表される化合物及び式２
【化１４】 により表される化合物であって；式中、Ｒ1 はＨ又はＣ
Ｈ3 基を表し、そしてＹは基
【化１５】
【化１６】 を表し；ＸはＯ又はＮＲ3 を表し；Ｒ2 はＨ、炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０
のヒドロキシアルキル基、Ｏ−炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数２
ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし２０の
アリール基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール
基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、ＣＯ−
炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表し；そし
てそしてＲ3 はＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基又は
【化１７】 を表し；そしてＲ4 はＨ、炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール基又はＣ
Ｏ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表し；
そしてＺは
【化１８】 を表し；そしてＲ5 は炭素原子数１ないし２０のアルキ
レン基、炭素原子数２ないし２０のアルケニレン基又は
炭素原子数２ないし２０のアルキニレン基を表し；そし
てｎは１ないし１００の数を表し；そしてｍは１ないし
１００の数を表す化合物に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基として定義されるＲ2 、Ｒ3 とＲ4 は直鎖であるか
又は分枝していてもよく、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基等である。ア
ルキル基：Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は好ましくは１ないし１２
の炭素原子を含み、Ｒ2 とＲ4 は好ましくは１ないし８
の炭素原子を含む。
【０００７】炭素原子数１ないし２０のヒドロキシアル
キル基として定義される場合のＲ2は、直鎖の又は分枝
したアルキル基は１ないし２０の炭素原子を含みそして
ＯＨ基は上記鎖の何れの可能な位置にあってもよい。
【０００８】その基は、好ましくは１ないし３、特に好
ましくは１又は２のヒドロキシル基を含んでいてもよ
く、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、
３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル
基、４−ヒドロキシペンチル基、３−ヒドロキシペンチ
ル基、２−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキ
シル基、５−ヒドロキシヘキシル基、４−ヒドロキシヘ
キシル基、３−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシ
ヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、６−ヒドロキ
シヘプチル基、５−ヒドロキシヘプチル基、４−ヒドロ
キシヘプチル基、３−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒド
ロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、７−ヒ
ドロキシオクチル基、６−ヒドロキシオクチル基、５−
ヒドロキシオクチル基、４−ヒドロキシオクチル基、３
−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシオクチル基、
９−ヒドロキシノニル基、１０−ヒドロキシデシル基、
１１−ヒドロキシウンデシル基、１２−ヒドロキシドデ
シル基、１３−ヒドロキシトリデシル基、１４−ヒドロ
キシテトラデシル基、１５−ヒドロキシペンタデシル
基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１７−ヒドロキ
シヘプタデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基又
は２０−ヒドロキシエイコシル基のような基である。
【０００９】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
として定義されるＲ2 は、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基とシクロオクチル基であ
る。シクロヘキシル基が好ましい。
【００１０】炭素原子数２ないし２０のアルケニル基と
して定義されるＲ2 は典型的にはビニル基、１−プロペ
ニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基等である。２ないし１２、特に
２ないし８の炭素原子を含むアルケニル基は好ましい。
【００１１】炭素原子数２ないし２０のアルキニル基と
して定義されるＲ1 は、例えば、エチニル基、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基等である。そのようなアルキ
ニル基は、好ましくは２ないし１２の炭素原子、特に好
ましくは２ないし８の炭素原子を含む。
【００１２】炭素原子数６ないし２０のアリール基とし
て定義されるＲ2 とＲ4 は、典型的にはフェニル基、ナ
フチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基であ
る。フェニル基が好ましい。
【００１３】アルアルキル基として定義されるＲ2 とＲ
4 は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニ
ルプロピル基、α−メチルベンジル基又はα，α′−ジ
メチルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１４】炭素原子数１ないし２０のアルキレン基と
して定義されるＲ5 は、直鎖の又は分枝した基であっ
て、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基、ドデカメチレン基又はオクタデカメチレン基であ
る。炭素原子数１ないし１２のアルキレン基が好ましく
そして炭素原子数１ないし８のアルキレン基が特に好ま
しい。
【００１５】炭素原子数２ないし２０のアルケニレン基
として定義されるＲ5 は、典型的にはビニレン基、メチ
ルビニレン基、オクテニルエチレン基又はドデセニルエ
チレン基である。炭素原子数２ないし１２のアルケニレ
ン基が好ましくそして炭素原子数２ないし８のアルケニ
レン基が特に好ましい。
【００１６】炭素原子数２ないし２０として定義されて
いるＲ5 は、例えばエチニレン基、プロピニレン基、１
−ブチニレン基、２−ブチニレン基、１−ペンチニレン
基、２−ペンチニレン基、１−ヘキシニレン基、２−ヘ
キシニレン基、３−ヘキシニレン基等である。炭素原子
数２ないし１２のアルキニレン基が好ましくそして炭素
原子数２ないし８のアルキニレン基が特に好ましい。
【００１７】式１と２の好ましい化合物は、式中、Ｒ1
が水素原子である化合物である。式１と２の他の好まし
い化合物は、式中、Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のヒドロキシア
ルキル基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ＣＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｏ−炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１２のアルケニル基、炭素原子数２ないし１２のア
ルキニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、Ｃ
Ｏ−炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数
７ないし１５のアルアルキル基又はＣＯ−炭素原子数７
ないし１５のアルアルキル基を表す化合物である。
【００１８】式１と２の特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ−炭
素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ−炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のア
ルケニル基又は炭素原子数２ないし８のアルキニル基を
表す化合物である。
【００１９】式１の他の好ましい化合物は、式中、Ｒ3
がＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は
【化１９】 を表し；そしてＲ4 はＨ、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、ＣＯ−炭素原子数６ないし１４のアリール基又はＣ
Ｏ−炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表す化
合物である。
【００２０】特に好ましい化合物は、式中、Ｒ3 がＨ又
は
【化２０】 を表し；そしてＲ4 がＨ、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｃ
Ｏ−フェニル基又はＣＯ−フェニルアルキル基を表す式
１の化合物である。
【００２１】特に好ましい化合物は、式中、Ｚが
【化２１】 を表す式２の化合物である。
【００２２】式１と２の好ましい化合物は、ｎが１ない
し５０の数を表す化合物である。式２の好ましい化合物
は、ｍが１ないし５０の数を表す化合物である。
【００２３】式１の化合物が好ましい。
【００２４】特に好ましい化合物は、式中、Ｙが基：
【化２２】 を表す式１の化合物である。
【００２５】非常に特に好ましい化合物は、式中、Ｙが
基：
【化２３】 を表し；Ｒ2 はＨ又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し；Ｒ3 がＨ又は
【化２４】 を表し；そしてｎは５ないし２５の数を表す式１の化合
物である。
【００２６】新規の化合物は、それ自体が知られている
方法、例えば式３
【化２５】 により表されるポリアルキレングリコールジ酸又はその
誘導体（例えば、ハライド、エステル、無水物）を、
（式１の化合物の製造のために）特に、式Ｙ−ＮＨＲ3
又はＹ−ＯＨの２モル当量と又は、好ましくは、（式２
の化合物の製造のために）式Ｈ−Ｚ−Ｈで表される２官
能性化合物の１モル当量と、反応させることにより製造
される。上記のジ酸又はその誘導体は、市販品であるか
又は既知の方法により容易に合成され得る。第２級アミ
ンの場合は、アミドは相当するポリアルキレングリコー
ルジ酸クロライド（これは既知の方法に従って、ポリア
ルキレングリコールジ酸と塩化チオニルから製造され得
る）とアミンを反応させることにより都合良く製造され
得る。相当する新規の化合物を、ポリアルキレングリコ
ール酸ジメチルエステルからのエステル交換により得る
ことも非常に好都合である。そのようなエステル交換は
一般に知られている。
【００２７】上記の反応は不活性溶媒中で実施するのか
都合がよい。使用される溶媒は、極性又は非極性有機溶
媒であって、例えば炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エ
ステル、エーテル、ケトン、アミド、ニトリル、第三級
アミン又はスルホキシドであってよい；適当なのは例え
ばトルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、
石油エーテルと他の炭化水素混合物、ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシドとアセト
ニトリルである；特に好ましいのはクロロホルム、テト
ラヒドロフランとトルエンである。
【００２８】反応の間、温度は−２０ないし２００℃の
範囲内、有用なのは０ないし１８０℃の範囲内、好まし
くは１０ないし１４０℃の範囲内である。
【００２９】反応の継続中、反応混合物の温度を沸騰範
囲内（還流）に維持してもよい。この目的のために、溶
媒を含有する反応混合物を概して常圧下、沸点まで加熱
し、そして蒸発した溶媒を適当な凝縮器により凝縮し
て、反応混合物に戻す。
【００３０】反応は酸素を、例えばアルゴンのような不
活性ガスで噴流することにより排除して実施してもよ
い。しかし、どの場合も酸素は干渉しないので、反応は
上記の手段を採らなくても実施できる。
【００３１】反応が完了した後、仕上げは常法に従って
実施され得る。混合物を初めに、例えば反応混合物を１
ないし４倍量の（氷−）水に添加することより、水で希
釈するのが都合良く、次いで生成物を直接に単離してよ
く又は抽出してもよい。クロロホルム、酢酸エチル又は
トルエンは抽出のために適当である。抽出を実施する場
合は、生成物を、溶媒留去による常法により単離でき、
溶媒留去は有機相を乾燥して実施するのが都合よい。追
加の精製工程を使用するのも可能であり、その工程は、
例えば重炭酸ナトリウム水溶性による洗浄、活性炭の分
散、シリカゲル上のクロマトグラフィー、濾過、再結晶
及び／又は蒸留である。
【００３２】本発明の化合物は、熱的、酸化的及び化学
線による分解に対して有機材料を安定化するために特に
適している。そのような有機材料の典型例は下記のよう
なものである：
【００３３】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ
イソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフ
ィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線
状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝低密度ポリ
エチレン（ＶＬＤＰＥ）。
【００３４】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッタ）触媒、ＴＮＺ（デ
ュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳＣ）
と呼ばれる。
【００３５】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３６】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン・コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン・コポリマー、エチレン
／ブテン−１・コポリマー、エチレン／ヘキセン・コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン／ヘプテン・コポリマー、エチレン／オクテン・コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン・コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーま
たはエチレン／アクリル酸・コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン／ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のま
たはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマ
ー並びに他のポリマー例えばポリアミドとのそれらの混
合物。
【００３７】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００３８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３９】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン
／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレ
ン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エ
チレン／プロピレン／スチレン。
【００４０】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【００４１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００４２】９．ポリアクリレートおよびポリメタアク
リレートのようなα，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー；アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４３】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。
【００４４】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００４５】12. ポリアルキレングリコールのような、
環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
これらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４６】13. ポリオキシメチレンおよびエチレンオ
キシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレンのよ
うなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００４７】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【００４８】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００４９】16. ジアミンおよびジカルボン酸からおよ
び／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフ
タル酸および所望により変性剤としてのエラストマーか
ら製造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ
−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；並びに前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとのブロックコポリマー；または前記ポリアミドと
ポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコー
ルとのブロックコポリマー；並びに、ＥＰＤＭまたはＡ
ＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工
の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド
系）。
【００５０】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５１】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。
【００５２】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００５３】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００５４】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００５５】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００５６】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００５７】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００５８】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。
【００５９】26. ポリエポキシから例えばビスグリシジ
ルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【００６０】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロース、または例えばセルロ
ースエーテル例えばメチルセルロースのようなもの；並
びにロジンおよびそれらの誘導体。
【００６１】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００６２】従って、本発明は、ａ）酸化的、熱的及び
／又は化学線による分解／増成を受け易い有機材料、及
び ｂ）安定剤としての少なくとも１種の式１と２の新規の
化合物を含有する組成物に関する。本発明は、又、酸化
的、熱的及び／又は化学線による分解／増成（損傷）に
対して有機材料を安定化するための方法であって、この
材料に式１と２の新規の化合物の少なくとも１種を安定
剤として添加することからなる方法も包含する。
【００６３】特に興味のあるのは、合成有機ポリマー並
びに相当する組成物に入れる安定剤として上記の新規の
化合物を使用することである。
【００６４】保護されるべき有機材料は、好ましくは天
然、半合成又は、特に合成有機材料である。特に好まし
いのは、合成有機ポリマー又はそのらうなポリマーの混
合物、特にポリエステル又はポリアミドのような熱可塑
性ポリマーである。他の特に好ましい有機材料は表面塗
料組成物である。本発明に従って有利に安定化されるべ
き表面塗料組成物は、特に、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５．Ｖｏｌ．Ａ１８，３５９−
４６４頁，第５版，第Ａ１８巻，３５９−４６４頁，Ｖ
ＣＨ出版社，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記述され
ている。
【００６５】特に興味のあるのは、表面塗料例えばラッ
カーのための安定剤としての上記新規化合物の使用であ
る。かくして、その別の観点では、本発明は成分Ａ が
膜形成結合剤である組成物に関する。
【００６６】本発明の塗料組成物は、固形分結合剤Ａ
１００重量部当り、本発明の新規の安定剤Ｂを好ましく
は０．０１−１０重量部、更に好ましくは０．０５−１
０重量部、最も好ましくは０．１−５重量部含有する。
【００６７】多層系もここでは可能であり、その場合外
層中の成分Ｂの濃度は、より高くあってよく、固形分結
合剤Ａ １００重量部当りＢを例えば１ないし１５重量
部、好ましくは３ないし１０重量部である。
【００６８】新規化合物の塗膜中の安定剤としての使用
は、離層即ち基板からの塗膜の剥離を防止するという追
加の長所がある。この長所は、金属基板の場合そして金
属基板上の多層系の場合特に重要である。
【００６９】適当な結合剤（成分Ａ）は、原則的には、
当業技術で常用される結合剤であればどれでもよく、そ
れらは例えば「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄ
ｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，３６８−４２６頁，
ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記載されてい
る。概して、結合剤は、熱可塑性又は熱硬化性樹脂を基
材とし、熱硬化性樹脂を主要成分とするフィルム形成結
合剤である。それらの例は、アルキド、アクリル、ポリ
エステル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポリウ
レタン樹脂及びそれらの混合物である。
【００７０】成分Ａは、常温硬化性又は熱硬化性結合剤
であって；硬化触媒を添加することは有利であり得る。
結合剤の硬化を促進する適当な触媒は、例えば「Ｕｌｌ
ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，
第Ａ１８巻，４６９頁，ＶＣＨ出版社，Ｗｅｉｎｈｅｉ
ｍ １９９１」に記載されている。
【００７１】成分Ａが、官能性アクリル樹脂と架橋剤か
らなる結合剤である表面塗料が好ましい。
【００７２】特定の結合剤を含有する塗料組成物の例を
下記する： １．所望ならば硬化触媒を添加してある、常温−又は高
温−架橋性の、アルキド、アクリレート、ポリエステ
ル、エポキシ又はメラミン樹脂、又はそのような樹脂の
混合物を基材にしたラッカー； ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステル
又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族又は芳香族のイソシ
アナート、イソシアヌレート又はポリイソシアヌレート
を基材にした二成分ポリウレタンラッカー； ３．焼付の間に脱ブロックされる、ブロックドイソシア
ナート、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基
材にした一成分ポリウレタンラッカー； ４．脂肪族若しくは芳香族ウレタン若しくはポリウレタ
ン、及びヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステ
ル又はポリエーテル樹脂を基材とした一成分ポリウレタ
ンラッカー； ５．ウレタン構造中に遊離アミノ基を含有する脂肪族若
しくは芳香族ウレタン若しくはポリウレタン、及びメラ
ミン樹脂又はポリエーテル樹脂を基材にした、硬化触媒
を添加した又は添加してない、一成分ポリウレタンラッ
カー； ６．（ポリ）ケチミンと脂肪族又は芳香族イソシアナー
ト、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基材に
した二成分ラッカー； ７．（ポリ）ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はポ
リアセトアセテート樹脂又はメタクリアミドグリコレー
ト・メチルエステルを基材にした二成分ラッカー； ８．カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリレー
トとポリエポキシドを基材にした二成分ラッカー； ９．酸無水物基を含有するアクリレート樹脂、及びポリ
ヒドロキシル又はポリアミノ成分を基材にした二成分ラ
ッカー； １０．酸無水物とエポキシド基を含有するアクリレート
を基材にした２成分ラッカー： １１．（ポリ）オキサゾリンと、酸無水物基を含有する
アクリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂、又は脂
肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌレート又は
ポリイソシアナートを基材にした二成分ラッカー； １２．不飽和ポリアクリレートとポリマロネートを基材
にした二成分ラッカー； １３．エーテル化したメラミン樹脂と組み合わせた、熱
可塑性アクリレート樹脂又は非自己架橋性アクリレート
樹脂を基材にした熱可塑性ポリアクリレートラッカー； １４．シロキサン改質した又はフッ素改質したアクリレ
ート樹脂を基材にしたペイントシステム。
【００７３】成分Ａ とＢに加えて、本発明の塗料組成
物は成分Ｃとして、少なくとも１種の光安定剤、特に紫
外線吸収剤、例えば下述のリストの２．１−２．４，
２．７又は２．８の部で述べたものも含有してよい。２
−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び
／又は２−ヒドロキシフェニル−１，３，５−トリアジ
ンの添加が特に技術的に興味がある。
【００７４】追加の光安定剤（成分Ｃ））は、好ましく
は固形分の結合剤１００重量部当り、０．０５ないし５
重量部の量で使用される。
【００７５】成分Ａ、Ｂ及び、使用される場合のＣに加
えて、表面塗料は、別の成分、例えば溶媒、顔料、染
料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥化触媒及
び／又は流れ調節剤を含有することができる。可能な成
分の例は、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４２９−４７１頁，Ｖ
ＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ１９９１」に記載されているそ
れらである。
【００７６】可能な乾燥化触媒又は硬化触媒は、例え
ば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂及び／
又はホスフィンである。有機金属化合物は、例えば、金
属のカルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、
Ｚｒ及びＣｕのそれら、又は金属キレート、特に金属Ａ
ｌ、Ｔｉ及びＺｒのそれら、又は有機金属化合物、例え
ば有機錫化合物である。
【００７７】金属のカルボン酸塩の例は、Ｐｂ Ｍｎ及
びＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ及びＣｕのオクタ
ン酸塩、ＭｎとＣｏのナフテン酸塩並びに該当するリノ
レイン酸塩、樹脂酸塩と獣脂酸塩である。
【００７８】金属キレートの典型例は、アセチルアセト
ン、アセト酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチル
アルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンとトリフ
ルオロアセチル酢酸エチルのアルミニウム、チタニウム
とジルコニウム−キレート、並びにこれら金属のアルコ
キサイドである。
【００７９】有機錫化合物の例は、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ジラウレートとジブチル錫ジオクタノエ
ートである。
【００８０】アミンの例は特に第３級アミン、例えばト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ
−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンとジアザビ
シクロオクタン（トリエチレンジアミン）とそれらの塩
である。別の例は第四級アンモニウム塩、例えばトリメ
チルベンジルアンモニウムクロライドである。
【００８１】アミノ基含有樹脂は同時に結合剤と硬化触
媒である。その例はアミノ基含有アクリレートコポリマ
ーである。
【００８２】例えばトリフェニルホスフィンのようなホ
スフィンは、硬化触媒として使用されてもよい。
【００８３】本発明の表面塗料は、放射線硬化性であっ
てもよい。この場合、結合剤はエチレン性不飽和結合を
持つモノマー又はオリゴマー化合物（プレポリマー）か
ら実質的になり、適用後、化学線照射により硬化、即
ち、架橋した高分子量型に変化する。紫外線硬化システ
ムである場合は、通常追加して光開始剤を含有する。相
当する系は上述の刊行物、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４５１
−４５３頁」に記載されている。放射線硬化性塗料組成
物では、本発明の安定剤は立体障害アミンの添加無しの
場合も使用され得る。
【００８４】新規の表面塗料は、いずれの基材（基板）
に、例えば金属、木材、プラスチック又はセラミック材
に適用できる。それらを、自動車の塗布のためのトップ
コートとして使用するのが好ましい。トップコートが２
層からなる場合は、その下層には顔料が添加されそして
上層には添加されず、新規の表面塗料は上層と下層のい
ずれか又はその両方のために使用できるが、上層のため
に使用するのが好ましい。
【００８５】新規の表面塗料は、基材へ、常法により、
例えば塗布、散布、流し塗、浸漬又は電気泳動により適
用されてよい：「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４９１−５００
頁」も参照。
【００８６】表面塗膜は、結合剤系に依存して、室温で
又は加熱により硬化され得る。塗膜は、好ましくは５０
−１５０℃で硬化され、粉末塗膜もより高い温度で硬化
される。
【００８７】本発明に従って得られる表面塗膜は、光、
酸素及び熱の損傷する影響に対して優れた安定性を持
つ。特記すべきことは、この方法で得られた表面、例え
ばラッカー塗膜の光と天候に対する優れた安定性であ
る。
【００８８】従って、本発明は、本発明化合物の少なく
とも１種の添加により、光、酸素及び熱の損傷する影響
に対して安定化された表面塗膜、特にラッカー塗膜にも
関する。このラッカー塗膜は、好ましくは、自動車のた
めのトップコートである。更に、本発明は、光、酸素及
び／又は熱による損傷に対して、有機ポリマーに基づく
塗膜を安定化する方法であって、表面塗料に本発明の化
合物を少なくとも１種混和することからなる方法; 及び
光、酸素及び／又は熱による損傷に対する安定剤として
の本発明化合物の表面塗料中の使用も包含する。
【００８９】表面塗料は、結合剤が溶解できる有機溶媒
又は溶媒混合物を含有してよい。しかし、塗料組成物
は、水性溶液又は懸濁液でもあり得る。賦形剤も有機溶
媒と水の混合物であり得る。表面塗料は、ハイソリッド
ラッカーでもあり得るし又は溶媒を含有していなくても
よい（例えば粉末塗料）。粉末塗料の例は、「Ｕｌｌｍ
ａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，第
Ａ１８巻，４３８−４４４頁」に記載されているそれら
である。粉末塗料は粉末スラリーの形、即ち−好ましく
は−水中の粉末分散液である。
【００９０】顔料は、無機、有機又は金属顔料であり得
る。新規の表面塗料は、好ましくは顔料を含有せずそし
て透明なワニス製剤として使用される。
【００９１】自動車工業における適用のための仕上げラ
ッカーとして、特に顔料添加した又は顔料無添加のラッ
カートップコートとして表面塗料を使用するのも好まし
い。しかし、その表面塗料を下地塗膜のために使用する
ことも可能である。
【００９２】新規の化合物により安定化される別の材料
は、写真材料である。それらは、特に、写真複写と他の
写真技術のために「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓ
ｕｒｅ １９９０，３１４２９（４７４ないし４８０
頁）」に記述されている材料である。
【００９３】概して、新規の化合物は、安定化される有
機材料に、安定化される組成物の全重量を基準にしし
て、０．０１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし
５％、そして、更に好ましくは０．０１ないし２重量％
である。新規の化合物は特に好ましくは０．０５ないし
１．５％、最も好ましくは０．１ないし０．５％の量で
使用される。
【００９４】材料中への新規の化合物と更に他の所望の
添加剤の配合は、当業技術で常用されている方法によ
り、典型的には混合又は適用することにより実施でき
る。ポリマーの場合、特に合成ポリマーの場合は、配合
は成型の前又は間に、溶解した又は分散した化合物をポ
リマーに適用することにより、必要ならば、その後の溶
媒の蒸発をして、実施され得る。エラストマーも、ラテ
ックスの形で安定化できる。新規の化合物は、ポリマー
中へ、該当するモノマーの重合の前又は間又は直後に又
は架橋前に、添加できる。新規の化合物は、その儘又は
（例えば蝋、油又はポリマー中に）カプセル化した形の
いずれかで添加できる。添加を重合反応の前又は間に実
施する場合、新規の化合物は、ポリマーの鎖長の調節剤
（連鎖停止剤）としても作用し得る。
【００９５】新規の化合物は、２．５ないし２５重量％
の濃度でこれらの新規化合物を含有するマスターバッチ
の型式で安定化されるべきプラスチックに添加してもよ
い。
【００９６】上記の新規の化合物の配合は、下記の方法
により配合するのが好都合である： −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置（例えば押出機、内部混合機等）中への直接
添加により −溶液又は溶融体として。
【００９７】上記ポリマー組成物は、いろいろな形で使
用され又は加工されて、いろいろの製品典型的にはフィ
ルム、繊維、成形材料、形材としての、又はペイント
系、結合剤、接着剤又はパテのための結合剤になる。
【００９８】上記の新規の化合物に加えて、本発明の組
成物は、追加の添加剤（ｃ）としての１種以上の常用の
添加剤、例えば下記するような添加剤を含有する：１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００９９】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【０１００】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【０１０１】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【０１０２】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１０３】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【０１０４】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。
【０１０５】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。
【０１０６】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【０１０７】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【０１０８】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。
【０１０９】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【０１１０】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１１】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１２】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１３】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１４】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ' −ビス［２−（３−［３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プ
ロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（（登録商標）
ＮａｕｆｇａｒｄＸＬ−１，ユニローヤル提供）。
【０１１５】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） １．１９．アミン系抗酸化剤 例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペン
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチ
ルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエン
スルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミ
ン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニ
ル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例え
ばｐ，ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミ
ン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルア
ミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４
−ドテカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイ
ルアミノフェノール、
【０１１６】ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エ
タン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメ
チルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチ
アジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／
ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−
ヘキサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１１７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−(３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾー
ル、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ−
フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）
フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−(
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキ
シフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル) −５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボ
ニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、２−(
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニ
ルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２−
( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリエ
チレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾール
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ
（ＣＨ2 ＣＨ2 −］2（式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル−フェニル）、２−［２’−ヒドロキシ
−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾ
トリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−
ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１１８】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオ
キシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリ
ヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシ誘導体。
【０１１９】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【０１２０】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２１】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
【０１２２】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、セバシン酸ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンとの線状または環状縮合生成物、ニトリロトリ酢酸ト
リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、
【０１２３】２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク酸ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと
４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの線状または環状縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、
【０１２４】３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４─９６─６］）; Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコ
ハク酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ［４，５］デカン、
【０１２５】７，７，９，９−テトラメチル−２−シク
ロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキ
ソスピロ［４，５］デカンとエピクロルヒドリンの反応
生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−
メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとの
４−メトキシメチレンマロン酸のジエステル、ポリ［メ
チルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレ
イン酸−α−オレフィン・コポリマーと２，２，６，６
−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの
反応生成物。
【０１２６】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２７】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４、６−ビス（２、４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【０１２８】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２９】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリ
スリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジ
ホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，
４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチ
ル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット、２，２’，２" −ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィッ
ト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジイル）ホスフィット。
【０１３０］特に好まし
いのは、下記のホスフィットである：トリス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（（登録
商標）Ｉｒｇａｆｏｓ１６８，チバ−ガイギー）、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、 【０１３１】
【化２６】
【０１３２】
【化２７】
【０１３３】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３４】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【０１３５】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
【０１３６】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【０１３７】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１３８】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【０１３９】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（イオノマー）のような高分子化合
物。
【０１４０】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、木細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。
【０１４１】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１４２】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３；ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４；ＵＳ−Ａ−５１７５３１２；ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２；ＵＳ−Ａ−５２５２６４３；ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２に開示されているそれらまたは
は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−
ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン
−２−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン
−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチル
フェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフ
ラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロ
イルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェ
ニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン
−２−オン、３−（２，３−ジ−メチルフェニル）−
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン。
【０１４３】これらの追加の添加剤は、安定化されるポ
リマーを基準にして０．１ないし１０、例えば０．２な
いし５重量％の範囲の濃度で都合よく使用される。
【０１４４】
【実施例】本発明を下記の実施例により説明する。実施
例、発明の詳細な説明のその他の記載と特許請求の範囲
の全てにおける部とパーセント（％）は、特に記載のな
い限り重量による。実施例では下記の略号が使用され
る： ａｘ：アキシアル（ａｘｉａｌ） ＣＤＣｌ3 ：重クロロホルム ｅｑ：エクアトリアル（ｅｑｕａｔｏｒｉａｌ）1 Ｈ−ＮＭＲ：核種 1Ｈの核磁気共鳴 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：マトリックス援助レーザ脱離／イオ
ン化−質量分析 Ｍn ：相対分子質量（ｒｅｌａｔｉｖ ｍｏｌｅｃｕｌ
ａｒ ｍａｓｓ）の数平均（単位、ｇ／モル） Ｍw ：相対分子質量の質量平均（単位、ｇ／モル） ＰＥＧ：ポリエチレングリコール（６００） ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
【０１４５】実施例１：ＰＥＧ−ジ酸−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペリジニルアミド） ＰＥＧ−ジ酸６０ｇ（０．１モル）と４−アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン３２ｇ（０．２モ
ル）を不活性ガス下で１８０℃に加熱する。混合物をこ
の温度で約５時間反応させ、反応の間に生成する水を蒸
留ヘッドを通して蒸留して取る。次いで混合物を室温に
冷却し、反応生成物を完全にクロロホルムに溶解する。
有機相を、水酸化ナトリウムの食塩飽和溶液で洗浄す
る。次いで有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして溶媒
をロータリエバポレータ中で留去する。次いで、残留し
た残留分の溶媒を高真空下、９０℃で留去する。これに
より、水に非常に高溶解性の粘稠液体６０ｇ（理論の７
５％）を得る。
【０１４６】
【表１】
【０１４７】
【表２】
【０１４８】実施例２：ＰＥＧ−ジ酸−ビス（３，３，
４，５，５−ペンタメチルピペリジニルアミド） ＰＥＧ−ジ酸１１０ｇ（１８３ミリモル）と４−アミノ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン７０ｇ
（４１２ミリモル）を実施例１に記載のとおり反応させ
次いで後処理する。これにより、水に非常に高溶解性の
粘稠液体１０５ｇ（理論の５８％）を得る。
【０１４９】
【表３】
【０１５０】
【表４】
【０１５１】実施例３：ＰＥＧ−ジ酸−ビス（３，３，
４，５，５−ペンタメチルピペリジン−１−イルエステ
ル） ３ａ）ＰＥＧ−ジ酸ジメチルエステル 磁気攪拌機と還流凝縮器を備えた１リットルの丸底フラ
スコ中で、ＰＥＧ−ジ酸３００ｇ（０．５モル）を、ア
ルゴン下、メタノール３００ｍｌに溶解する。濃硫酸１
０ｍｌを添加後、この溶液を一夜還流する。室温に冷却
後、溶液を氷上に注ぐ。クロロホルムで抽出し、有機相
を水酸化ナトリウムの食塩飽和溶液で洗浄する。有機相
を乾燥し次いで溶媒を完全に除く。これにより、清澄な
粘稠液体２５０ｇ（理論の８３％）を得る。
【０１５２】
【表５】
【０１５３】
【表６】
【０１５４】３ｂ）ＰＥＧ−ジ酸−ビス（３，３，４，
５，５−ペンタメチルピペリジン−１−イルエステル） 磁気攪拌機と蒸留ヘッドを備えた１リットルの丸底フラ
スコに、アルゴン下、３ａ）で製造したジメチルエステ
ル１２０ｇ（０．２モル）、４−ヒドロキシ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン６９ｇ（０．４モ
ル）、ジブチル錫オキシド７ｇとキシレン６００ｍｌを
入れる。１４０℃に加熱した後、メタノールが最早留出
しなくなるまで、溶液をこの温度に維持する。次いで加
熱をキシレンもゆっくり留出するように強める。蒸留に
より、約１００ｍｌのキシレンを留去した後、混合物を
室温に冷却しそして残留溶媒をロータリエバポレータ中
で留去する。残留分をクロロホルムに採り、有機相を水
酸化ナトリウムの食塩飽和溶液で洗浄する。有機相を乾
燥し、濾過し次いで溶媒をロータリエバポレータ中で留
去する。これにより、粘稠液体１００ｇ（理論の６０
％）を得る。
【０１５５】
【表７】
【０１５６】
【表８】
【０１５７】実施例４：ＰＥＧ−ジ酸−ビス［ジ（３，
３，４，５，５−ペンタメチルピペリジニル）アミド］ ４ａ）ＰＥＧ−ジ酸ジクロライド 無水のＰＥＧ−ジ酸９０ｇ（０．１５モル）をクロロホ
ルム３００ｍｌに溶解しそして塩化チオニル１５０ｇと
共に入れる。この溶液をＳＯ2 の発生が最早認められる
なくなるまで（約２時間後）還流する。反応溶液を室温
に冷却し、次いで、過剰の塩化チオニルと溶媒をロータ
リエバポレータ中で蒸留により除く。次いで残留分を高
真空下、室温で乾燥する。これにより、９８ｇ（理論の
１００％）を得る。
【０１５８】
【表９】
【０１５９】４ｂ）ＰＥＧ−ジ酸−ビス［ジ（３，３，
４，５，５−ペンタメチルピペリジニル）アミド］ ＫＰＧ攪拌機、滴下ロートと内部温度計を備えた７５０
ｍｌのスルホン化フラスコ中で、４ａ）で製造したＰＥ
Ｇ−ジ酸ジクロライド３０ｇ（４６ミリモル）を、アル
ゴン下、クロロホルム１５０ｍｌに溶解する。滴下ロー
トに、クロロホルム１５０ｍｌ中のジ（３，３，４，
５，５−ペンタメチルピペリジニル）アミン３０ｇ（９
２ミリモル）からなる溶液を入れる。上記アミンを≦１
０℃でゆっくりと滴下する。次いで混合物を一夜反応さ
せる。次いで、透明液を氷冷した５０％水酸化ナトリウ
ム溶液２０ｍｌ上に注ぎ、そして有機相を振って抽出す
る。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして溶
媒を留去する。残留分を５０℃で高真空下乾燥する。こ
れにより、粘稠液体１０２ｇ（理論の９０％）を得る。
【０１６０】
【表１０】
【０１６１】
【表１１】
【０１６２】実施例５：ＰＥＧ−ジ酸−ビス［ジ（３，
３，５，５−テトラメチルピペリジニル）アミド］ ＫＰＧ攪拌機、内部温度計と滴下ロートを備えた１．５
リットルのスルホン化フラスコ中で、実施例４ａ）で製
造したＰＥＧ−ジ酸ジクロライド６０ｇ（９２ミリモ
ル）を、テトラヒドロフラン４００ｍｌに溶解する。こ
の溶液をアルゴン下０℃に冷却する。滴下ロートに、テ
トラヒドロフラン２００ｍｌ中のビス（３，３，５，５
−テトラメチルピペリジニル）アミン５４ｇ（１９５ミ
リモル）からなる溶液を入れる。この溶液を反応フラス
コに、フラスコ中の温度が≦１０℃であるようにゆっく
りと滴下する。滴下完了後、攪拌を一夜室温で続ける。
濃厚な懸濁液を、氷と水酸化ナトリウム１５ｇの溶液に
添加する。得られた溶液を塩化ナトリウムで飽和しそし
てクロロホルム５００ｍｌで抽出する。有機相を分離
し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして蒸発して濃縮する。
残留分を高真空下で乾燥する。これにより、粘稠液体８
１ｇ（理論の３５％）を得る。
【０１６３】
【表１２】
【０１６４】
【表１３】
【０１６５】実施例Ａ１：ポリプロピレン繊維の光安定
化 亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）１ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホン酸モノエチルカルシウム１ｇ，ス
テアリン酸カルシウム１ｇ及びＴｉＯ2 ２．５ｇ（Ｋｒ
ｏｎｏｓ ＲＮ ５７）と一緒の実施例１の新規の安定
剤２．５ｇを、ターボ混合機中、ポリプロピレン粉末
（メルトインデックス＝１２ｇ／１０min 、２３０℃，
２．１６ｋｇで測定）１０００ｇと共に、混合する。混
合物を２００−２３０℃で押し出してポリマー粒状物に
し、これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔レ
オナルド−スミラゴ(Leonard;Sumirago/VA),イタリー〕
を使用して、繊維に加工する。
【０１６６】
【表１４】 押出温度 ： １９０−２３０℃ 頭部温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ 引出し温度 ： １００℃ 繊維 ： １０ｄｅｎ
【０１６７】かくして製造した繊維を、ＡＳＴＭ Ｄ
２５６５−８５に従って、温度６３℃のブラック標準温
度における（登録商標）ウェザロメーター６５ＷＲ型
（Ａｔｌａｓ Ｃｏｒｐ．）中の白バックグランドに対
して、暴露する。いろいろな暴光時間の後得られる試料
の残留強力を測定する。これらの値を、初期強力を半減
するのに要する暴光時間Ｔ50を計算するために使用す
る。比較のために、上述したのと同じ方法で作製した
が、安定剤を添加していない繊維を暴露する。本発明に
従って安定化された繊維は、優れた強度残留を示す。
【０１６８】実施例Ａ２：２層−塗膜ラッカーの安定化 実施例１の新規の安定剤を５−１０ｇのキシレン中に配
合し、下記の組成を持つ透明ワニス中で試験する：
【表１５】 ───────────────────────────────── シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３０３1) ２７．５１ｇ シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３７０2) ２３．３４ｇ マプレナル(Maprenal)（登録商標）ＭＦ６５０3) ２７．２９ｇ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ｇ イソブタノール ４．８７ｇ ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4) ２．７２ｇ ホワイトスピリットＫ−３０5) ８．７４ｇ 流れ調節剤Ｂａｙｓｉｌ（登録商標） ＭＡ6) １．２０ｇ ───────────────────────────────── １００．００ｇ
【０１６９】１）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧか
ら；キシレン／ブタノール（２６：９）中の６５％溶液 ２）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧから；ソルベッソ
(Solvesso)（登録商標）１００4)中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂、ヘキストＡＧから；イソブタノール
中の５５％溶液 ４）エッソー製 ５）シェル製 ６）ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4)中１
％；バイエルＡＧ製
【０１７０】ワニスの固形分を基準にして試験される実
施例１の安定剤１％を透明ワニスに添加する。光安定剤
を含有しない透明ワニスを比較試料として使用する。
【０１７１】透明ワニスを、散布できる粘度までソルベ
ッソ(Solvesso)（登録商標）１００で希釈しそして用意
したアルミニウムシート（コイルコート(coil coat),
充填剤, 銀光沢ベースコート）に塗布しそして１３０℃
で３０分間にわたり焼き付け、透明ワニスの乾燥膜厚４
０−５０μｍにする。
【０１７２】次いで、試料をＡｔｌａｓ Ｃｏｒｐ．製
の耐候ユニット（登録商標）ＵＶＣＯＮ（ＵＶＢ−３１
３ランプ）内で、６０℃における４時間ＵＶ照射と５０
℃における４時間凝縮を含む周期で、耐候試験をする。
試料を亀裂について通常の間隔で検査する。新規の安定
剤を含有する試料は、亀裂に対して高い安定性を持つ。
【０１７３】実施例Ａ３：写真材料の安定化 式
【化２８】 のイエローカップラー０．０８７ｇを、酢酸エチル中の
実施例１の新規の安定剤溶液（２．２５ｇ／１００ｍ
ｌ）２．０ｍｌに溶解する。次いで、この溶液１．０ｍ
ｌに、ｐＨ６．５に調節してありそして式
【化２９】 の湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含有する、２．３％水性ゼ
ラチン溶液９．０ｍｌを添加する。
【０１７４】次いで、かくして得られたカップリング乳
濁液５．０ｍｌに、銀含量６．０ｇ／ｍｌの臭化銀乳濁
液２ｍｌと式
【化３０】 の硬化剤の０．７％水性溶液１．０ｍｌを添加し、し、
次いでこの混合物を、プラスチック材で被覆した１３×
１８ｃｍ紙上に注ぐ。７日の硬化時間の後、試料に、銀
ステップウェッジの後ろから１２５ルックスで照射し、
次いでコダックのＥｋｔａｐｒｉｎｔ２（登録商標）現
像（液）により現像する。
【０１７５】そのイエローウェッジを、ＵＶフィルター
（コダック２Ｃ）の後ろに置いた全量６０ｋＪｏｕｌｅ
／ｃｍ2 の２５００Ｗ−キセノンランプを使用して、ア
トラスウエザー−Ｏ−メータ（登録商標）で照射する。
【０１７６】一つの試料を、同時に標準として、安定剤
を使用しないで現像する。
【０１７７】イエロー着色剤最大吸光における照射の間
に起きる色濃度損失は、マクベス（Ｍａｃｂｅｔｈ）
製：濃度計ＴＲ９２４Ａを使用して測定する。
【０１７８】光安定化の硬化は、色濃度損失から測定で
きる。濃度損失の小さい程、光安定化効果は高い。
【０１７９】新規の安定剤は、優れた光安定化効果を持
つ。
【０１８０】実施例Ａ４：ポリプロピレンテープの安定
化 亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）１ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス［３−
（３' ，５' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキ
シフェニル）プロピオナート］０．５ｇとステアリン酸
カルシウム１ｇと一緒の実施例１からの本発明の安定剤
の１．０ｇを、ポリプロピレン粉末（ＳＴＡＴＯＩＬＭ
Ｆ；メルトインデックス＝４．０ｇ／１０min ，２３０
℃／２．１６kgで測定）１０００ｇと共に、ターボミキ
サー中で混合する。
【０１８１】混合物を２００−２３０℃で押し出してグ
ラニュールにし、次いでこれらグラニュールをパイロッ
ト装置〔レオナルド(Leonard) ；スミラゴ(Sumirago/V
A) イタリー〕を使用して、下記の条件下で厚み５０μ
ｍの２．５mm幅延伸テープに加工する：
【表１６】 押出温度： ２１０−２３０℃ 頭部温度： ２４０−２６０℃ 延伸比： １：６ 延伸温度： １１０℃
【０１８２】この方法で製造したテープを、ＡＳＴＭ
Ｄ２５６５−８５に従って、温度６３℃のブラック標準
温度で（登録商標）ウェザロメーター６５ＷＲ（Ａｔｌ
ａｓＣｏｒｐ．）中、白色バックグランドに対して、暴
光試験に処する。いろいろな暴光時間の後得られる試料
の残留引張強力を測定する。これらの値を、試料の引張
強度が半減した後の暴露時間Ｔ50を計算するのに使用す
る。
【０１８３】比較のために、新規の安定剤を含まないが
他については同一の条件下でテープを製造し、そして試
験した。
【０１８４】本発明に従って安定化された試料は、強度
の優れた残留を示した。
【０１８５】試料Ａ５：ポリアミド６の安定化 安定化されていないポリアミド６のグラニュール（ＢＡ
ＳＦ製、Ｕｌｔｒａｍｉｄ（登録商標）Ｂ３）１００部
を低温粉砕しそして実施例１の新規安定剤と共に入れ
た。この混合物をＨｅｎｓｃｈｅｌ混合機中で２分間混
合した。かくして得た粉末を８０℃で６時間乾燥しそし
て極大２４０℃で押出機（Ｂｅｒｓｔｏｆｆ型）中で押
し出し、グラニュールにした。かくして得たグラニュー
ルを、極大２４０℃の射出成形押出機中で射出成形して
１．０ｍｍ厚のダンベルと２．０ｍｍ厚のプレートに射
出成形した。
【０１８６】タンベルを１４０℃で循環空気炉中で経時
変化する。経時変化の進行度を、１−３日の間隔で応力
−歪図により測定することにより観察する。最終点は、
残留歪がその初期値の５０％に低下した後の時間である
と決められる。時間の長い程、安定化はより良好であ
る。
【０１８７】プレートを、８０℃の循環空気炉中で１５
００時間経時変化する。これらのプレートの黄色度指数
（ＹＩ）は、ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−７０に従って測
定される。低いＹＩ値は着色の殆どないことを表し、高
いＹＩ値は試料の高い着色を示す。着色の少ない程、安
定剤混合物はより有効である。
【０１８８】比較のために、新規の安定剤を含まないが
他については同一の条件下で試料を製造し、そして試験
した。
【０１８９】新規の安定剤は、優れた光安定化の効果を
持ちそして本発明に従って安定化された試料は、強度の
優れた残留を示した。
【０１９０】実施例Ａ６：ポリオキシメチレンの安定化 ポリオキシメチレン（ホスタホルム（Ｈｏｓｔａｆｏｒ
ｍ）（登録商標）Ｃ）を、ブラベンダー・プラスチコー
ダー中で、ステアリン酸カルシウム０．３重量％、式
【化３１】 の安定剤０．３重量％と実施例１の新規の紫外線吸収剤
０．３重量％と共に、７分間、１９０℃と３０ｒｐｍで
混練する。
【０１９１】次いで、この材料を３０００ｐｓｉの加圧
下、１９０℃で、１ｍｍ厚のプレートに成形する；この
段階における加工時間は３分間である。
【０１９２】プレートを、２０ｃｍの距離でＵＶ−Ａ源
を用いて、６０℃と２３％の湿度下で、曝光する。ＵＶ
−Ａ源は、５ＴＬ／０９蛍光灯と５ＴＬ／１２蛍光灯か
らなる（波長範囲２９５−４００ｎｍ）。ポリオキシメ
チレンのＵＶ照射で極大を通過する黄色度指数（ＹＩ，
ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５）は、通常の間隔で測定され
る。この極大は、まだ視覚的に観察され得ない初めの微
小亀裂が原因となる。更に照射すると、亀裂は後でプレ
ート中に観察され得るようになる。
【０１９３】比較のために、新規の安定剤を含まないが
他については同一の条件下で試料を製造し、そして試験
した。
【０１９４】新規の安定剤は、優れた安定化効果を持
つ；即ちＹＩ極大又は可視亀裂にいたるまでの時間（数
週間内）は、新規の安定剤のない場合より顕著に長い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式１ 【化１】 により表される化合物及び式２ 【化２】 により表される化合物であって；式中、Ｒ1 はＨ又はＣ
    Ｈ3 基を表し、そしてＹは基 【化３】 【化４】 を表し；ＸはＯ又はＮＲ3 を表し；Ｒ2 はＨ、炭素原子
    数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０
    のヒドロキシアルキル基、Ｏ−炭素原子数１ないし２０
    のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキ
    ル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
    炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数２
    ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし２０の
    アリール基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール
    基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、ＣＯ−
    炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表し；そし
    てそしてＲ3 はＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基又は 【化５】 を表し；そしてＲ4 はＨ、炭素原子数１ないし２０のア
    ルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール基又はＣ
    Ｏ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表し；
    そしてＺは 【化６】 を表し；そしてＲ5 は炭素原子数１ないし２０のアルキ
    レン基、炭素原子数２ないし２０のアルケニレン基又は
    炭素原子数２ないし２０のアルキニレン基を表し；そし
    てｎは１ないし１００の数を表し；そしてｍは１ないし
    １００の数を表す化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数１ないし１２のヒドロキシアルキル
    基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ＣＯ−
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｏ−炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１
    ２のアルケニル基、炭素原子数２ないし１２のアルキニ
    ル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、ＣＯ−炭
    素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ない
    し１５のアルアルキル基又はＣＯ−炭素原子数７ないし
    １５のアルアルキル基を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、Ｏ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ−炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２
    ないし８のアルケニル基又は炭素原子数２ないし８のア
    ルキニル基を表す請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ3 がＨ、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基又は 【化７】 を表し；そしてＲ4 はＨ、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、ＣＯ−炭素原子数６ないし１４のアリール基又はＣ
    Ｏ−炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表す請
    求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ3 がＨ又は 【化８】 を表し；そしてＲ4 がＨ、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｃ
    Ｏ−フェニル基又はＣＯ−フェニルアルキル基を表す請
    求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｚが 【化９】 を表す請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】ｎが１ないし５０の数を表す請求項１記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】ｍが１ないし５０の数を表す請求項１記載
    の化合物。
  9. 【請求項９】請求項１記載の式１の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｙが基： 【化１０】 を表す請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｙが基： 【化１１】 を表し；Ｒ2 はＨ又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表し；Ｒ3 がＨ又は 【化１２】 を表し；そしてｎは５ないし２５の数を表す請求項９記
    載の化合物。
  12. 【請求項１２】ａ）酸化的、熱的及び／又は化学線によ
    る分解／増成を受け易い有機材料、及び ｂ）安定剤として、少なくとも１種の請求項１記載の新
    規の化合物を含有する組成物。
  13. 【請求項１３】成分ａ）が有機ポリマーである請求項１
    ２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】成分ａ）が合成ポリマーである請求項１
    ２記載の組成物。
  15. 【請求項１５】成分ａ）が、極性ポリマー又はアクリ
    ル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステル又はポリア
    ミド樹脂又は相当する改質樹脂を基材にした表面塗布樹
    脂である請求項１２記載の組成物。
  16. 【請求項１６】成分ａ）とｂ）に加えて他の常用の添加
    剤を含有する請求項１２記載の組成物。
  17. 【請求項１７】組成物の重量を基準にして０．０１ない
    し１０重量％の成分ｂ）を含有する請求項１２記載の組
    成物。
  18. 【請求項１８】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て有機材料を安定化するための方法であって、この材料
    に請求項１記載の化合物を混和することからなる方法。
  19. 【請求項１９】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て有機材料を安定化するために、請求項１記載の化合物
    を使用する方法。
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