JP2000159764A - ピペラジノン誘導体 - Google Patents

ピペラジノン誘導体

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JP2000159764A
JP2000159764A JP11332702A JP33270299A JP2000159764A JP 2000159764 A JP2000159764 A JP 2000159764A JP 11332702 A JP11332702 A JP 11332702A JP 33270299 A JP33270299 A JP 33270299A JP 2000159764 A JP2000159764 A JP 2000159764A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規ピペラジノン誘導体及びその用途を提供
する。 【解決手段】 式（Ｉ）〔式中、例えばｎは３を表わ
し、Ｇ1-4 はＣ1-4 アルキル基を表わし、Ａ1 は水素原
子又はメチル基を表わし、Ａ2 はメチレン基を表わし、
Ａ3 ′及びＡ3 ″はＣ1-4 アルキル基を表わし、Ａ4 は
Ｃ1-8 アルキル基を表わし、Ｙは式（IV）（式中、Ｒ1
は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ2 はメチレン基を
表わし、Ｒ3 ′及びＲ3 ″はＣ1-4 アルキル基を表わ
し、そしてＲ4は水素原子又はＣ1-8 アルキル基を表わ
す）で表わされる基を表わし、そしてＺは式（VI）（式
中、Ａ10′及びＡ10″は水素原子又はＣ1-4 アルキル基
を表わし、そしてＡ11′及びＡ11″はＣ2-6 アルキレン
基を表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされる化
合物。本化合物は有機材料の安定剤として有用である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピペラジノン誘導
体；ピペラジノン誘導体を含む、光，熱又は酸化に敏感
な有機材料、並びに前記有機材料の安定化方法に関する
ものである。本発明は更に、中間体組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】幾つか
のピペラジノン誘導体及び安定剤としてのそれらの用途
は、例えば、ＵＳ−Ａ−４２４０９６１，ＵＳ−Ａ−４
４８００９２，ＵＳ−Ａ−４６２９７５２，ＵＳ−Ａ−
４６３９４７９，ＵＳ−Ａ−５０１３８３６，ＵＳ−Ａ
−５３１０７７１及びＷＯ−Ａ−８８／０８８６３に記
載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明は、特に、次式（Ｉ）：
【化２３】 〔式中、ｎは１ないし４の整数を表わし、Ｇ1 ，Ｇ2 ，
Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立して、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基を表わし、又は基Ｇ1とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ
4 は、互いに独立して、それらが結合している炭素原子
と一緒になって、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基を形成し、Ａ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 Ｃ
Ｎ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
数３ないし８のアルキニル基、非置換又は１，２若しく
は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が
置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基；炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルコキシ基、非置換又は１，２若しくは３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；炭素
原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、（炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ）カルボニル基、グリシ
ジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは
水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表わ
し、Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は
基−ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−（式中、Ａ2 ′及びＡ2 ″
は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基を表わす）を表わし、Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互
いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、酸素原子により中断された炭素原子数２ない
し１８のアルキル基；又は炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基を表わし、Ａ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
ヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基；非置換又は１，２若し
くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフ
ェニル環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、次式（I
I）：
【化２４】 （式中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ′及びＡ3 ″は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす）で表わされる基；
又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基，ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基又は次式（III
）：
【化２５】 （式中、Ｌは−Ｏ−基、−ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ2
−基又は＞Ｎ−ＣＨ3 基を表わす）で表わされる基によ
り２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わし、Ｙは−ＯＡ5 基、−ＳＡ
5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は次式（IV）：
【化２６】 （式中、Ｒ1 はＡ1 に対して上記において与えられた定
義のうちの一つを表わし、Ｒ2 はＡ2 に対して上記にお
いて与えられた定義のうちの一つを表わし、Ｒ3′及び
Ｒ3 ″は、互いに独立して、Ａ3 ′及びＡ3 ″に対して
上記において与えられた定義のうちの一つを表わし、そ
してＲ4 はＡ4 に対して上記において与えられた定義の
うちの一つを表わす）で表わされる基を表わし、Ａ5 ，
Ａ6 及びＡ7 は、互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置換又は１，
２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換
されたフェニル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル環が置
換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル
基；テトラヒドロフルフリル基又は炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により２，
３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基を表わし、そしてＡ5 は更に式（II）で表わさ
れる基を表わし、又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基は更に式
（III ）で表わされる基を表わし、ｎが１を表わす場合
には、Ｚは−ＯＡ5 基、−ＳＡ5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ
7）基又は上記において定義された式（IV）で表わされ
る基を表わし、ｎが２を表わす場合には、Ｚは次式
（Ｖ）：
【化２７】 （式中、Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、非置換又は１，２若しく
は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非
置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基によりフェニル環が置換された炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフ
リル基、式（II）で表わされる基又は−ＯＨ基，炭素原
子数１ないし８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基又は式（III ）で表わされる
基により２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表わし、Ａ9 は炭素原子数２な
いし１４のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子により
中断された炭素原子数４ないし１４のアルキレン基；炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし
４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレ
ンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基又
はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
基を表わす）で表わされる基を表わし、ｎが３を表わす
場合には、Ｚは次式（VI）：
【化２８】 （式中、Ａ10′及びＡ10″は、互いに独立して、Ａ8 ′
及びＡ8 ″の定義のうちの一つを表わし、そしてＡ11′
及びＡ11″は、互いに独立して、Ａ9 の定義のうちの一
つを表わす）で表わされる基を表わし、ｎが４を表わす
場合には、Ｚは次式（VII ）：
【化２９】 （式中、Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、Ａ8 ′
及びＡ8 ″の定義のうちの一つを表わし、そして
Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立して、Ａ9
の定義のうちの一つを表わす）で表わされる基を表わ
す〕で表わされる化合物であって、基Ａ1 ，基Ａ2 ，基
Ａ3 ′，基Ａ3 ″，基Ａ4 又は基Ｙは、互いに独立し
て、同一の意味又は異なる意味を有し、そして式（Ｉ）
で表わされる化合物中に存在する次式：
【化３０】 で表わされる繰り返し単位は同一又は異なるが、但し、
少なくとも一つの次式：
【化３１】 で表わされる基において、Ａ4 は水素原子と異なり、そ
して−（Ａ3 ′）Ｃ（Ａ3 ″）−はメチレン基と異なる
化合物に関するものである。
【０００４】本発明の別の態様は、次式（Ｉ−１）：
【化３２】 〔式中、Ａは次式：
【化３３】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、Ａ1 は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、オキシル基、−Ｏ
Ｈ基、−ＣＨ 2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８のアシル
基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルコキシ基、非置換又は１，
２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりフェ
ニル環が置換された炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアルカノイル
オキシ基、（炭素原子数１ないし１８のアルコキシ）カ
ルボニル基、グリシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチル基又はフェニル基
を表わす）を表わし、Ａ2 は炭素原子数２ないし１４の
アルキレン基又は基−ＣＨ2 −を表わし、Ａ3 ′及びＡ
3 ″は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基を表わし、Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立し
て、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立し
て、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、
そして基Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基Ｇ3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ
2 ，基Ａ3 ′又は基Ａ3 ″は、互いに独立して、同一又
は異なる）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合
物である。
【０００５】更に、本発明の別の態様は、次式（Ｉ−
２）：
【化３４】 〔式中、Ａ′は次式：
【化３５】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、Ａ1 は水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、オキシ
ル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル
基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８
のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１５の
フェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアル
カノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチル基又はフ
ェニル基を表わす）を表わし、Ａ2 は炭素原子数２ない
し１４のアルキレン基又は基−ＣＨ2 −を表わし、Ａ4
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数
２ないし１８のヒドロキシアルキル基を表わし、Ａ12′
及びＡ12″は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ13′，Ａ13″及
びＡ13″′は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１
４のアルキレン基を表わし、そして基Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基
Ｇ3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ2 又は基Ａ4 は、互いに独
立して、同一又は異なる）で表わされる基を表わす〕で
表わされる化合物である。
【０００６】本発明は、次式（Ｉ−３）：
【化３６】 〔式中、Ａ″は次式：
【化３７】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、Ａ1 は水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、オキシ
ル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル
基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８
のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１５の
フェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアル
カノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチル基又はフ
ェニル基を表わす）を表わし、Ａ2 は炭素原子数２ない
し１４のアルキレン基又は基−ＣＨ2 −を表わし、
Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表わし、Ｙは−Ｎ（炭素原子数
１ないし１８のアルキル）2 基を表わし、Ａ12′及びＡ
12″は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、Ａ13′，Ａ13″及び
Ａ13″′は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１４
のアルキレン基を表わし、そして基Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基Ｇ
3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ2 ，基Ａ3 ′，基Ａ3 ″又は
基Ｙは、互いに独立して、同一又は異なる）で表わされ
る基を表わす〕で表わされる化合物にも関するものであ
る。
【０００７】１８個までの炭素原子を含むアルキル基の
例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、第三オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及
びオクタデシル基である。Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は
好ましくは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に
メチル基である。Ａ1 及びＲ1 の好ましい意味のうちの
一つは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチ
ル基である。Ａ3 ′，Ａ3 ″，Ｒ3 ′及びＲ3 ″の好ま
しい意味のうちの一つは、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基、例え
ばメチル基である。Ｒ4 ，Ａ4 ，Ａ5 ，Ａ6 及びＡ7 の
好ましい意味のうちの一つは、炭素原子数１ないし８の
アルキル基である。
【０００８】炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアル
キル基の及び−ＯＨ基で置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基であ
る。
【０００９】酸素原子により中断された炭素原子数２な
いし１８のアルキル基の及び炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基により、好ましくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基により置
換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メト
キシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキ
シプロピル基、３−オクトキシプロピル基及び４−メト
キシブチル基である。
【００１０】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基又はジエチ
ルアミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジ
エチルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル
基、３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミ
ノプロピル基及び４−ジエチルアミノブチル基である。
【００１１】式（III ）で表わされる基は好ましくは、
次式：
【化３８】 で表わされる基である。
【００１２】式（III ）で表わされる基により置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基の好ましい例は、
次式：
【化３９】 で表わされる基である。次式：
【化４０】 で表わされる基は特に好ましい。
【００１３】１８個までの炭素原子を含むアルケニル基
の例は、アリル基、２−メトキシアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基及びオクタデセニル
基である。１位の炭素原子が飽和しているアルケニル基
が好ましく、そしてアリル基が特に好ましい。
【００１４】炭素原子数３ないし８のアルキニル基の例
は、２−ブチリル基である。
【００１５】１８個までの炭素原子を含むアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし１２
のアルコキシ基、特にヘプトキシ基及びオクトキシ基
は、Ａ1 及びＲ1 の好ましい意味のうちの一つを表わ
す。
【００１６】８個までの炭素原子を含むアシル基の例
は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル
基及びベンゾイル基である。炭素原子数１ないし８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基及
びベンゾイル基が好ましい。アセチル基及びアクリロイ
ル基はとりわけ好ましい。
【００１７】炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオ
キシ基の例は、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、
プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ペンタノイ
ルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキ
シ基及びオクタノイルオキシ基である。
【００１８】炭素原子数１ないし１８のアルコキシカル
ボニル基の例は、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカ
ルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチル
オキシカルボニル基である。
【００１９】非置換又は１，２又は３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基及びシクロドデシル基である。非置換又は置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基が好ましい。
【００２０】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基及びメチルシ
クロヘキソキシ基である。炭素原子数５ないし８のシク
ロアルコキシ基、特にシクロペントキシ基及びシクロヘ
キソキシ基が好ましい。
【００２１】１，２又は３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチ
ルフェニル基、ジ第三ブチルフェニル基、３，５−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基及びブトキシフェニル基であ
る。
【００２２】非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素原
子数７ないし１５のフェニルアルキル基の例は、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三ブチルベンジル基、２−フェニル
エチル基及びメトキシベンジル基である。炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、特にベンジル基が好ま
しい。
【００２３】非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素原
子数７ないし１５のフェニルアルコキシ基の例は、ベン
ジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、ジメチルベン
ジルオキシ基、トリメチルベンジルオキシ基、第三ブチ
ルベンジルオキシ基、２−フェニルエチルオキシ基及び
メトキシベンジルオキシ基である。炭素原子数７ないし
９のフェニルアルコキシ基、特にベンジルオキシ基が好
ましい。
【００２４】１４個までの炭素原子を含むアルキレン基
の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基及びドデカメチ
レン基である。Ａ9 ，Ａ11′，Ａ11″，Ａ13′，Ａ13″
及びＡ13″′は好ましくは、互いに独立して、炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基、とりわけ炭素原子数２
ないし８のアルキレン基又は炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わす。炭素原子数２ないし４のアルキレ
ン基が好ましい。
【００２５】基−ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−としてのＡ
2 は、好ましくはメチレン基である。
【００２６】−Ｏ−基又は−Ｓ−基、例えば１，２又は
３個の−Ｏ−基又は−Ｓ−基により中断された炭素原子
数４ないし１４のアルキレン基の例は、３−オキサペン
タン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７
−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジイ
ル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基、
４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、３，
６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジイル基、
４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジイ
ル基、３−チアペンタン−１，５−ジイル基、４−チア
ペンタン−１，７−ジイル基、３，６−ジチアオクタン
−１，８−ジイル基、４，７−ジチアデカン−１，１０
−ジイル基、４，９−ジチアドデカン−１，１２−ジイ
ル基、３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジ
イル基及び４，７，１０−トリチアトリデカン−１，１
３−ジイル基である。
【００２７】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基の例は、シクロヘキシレン基である。
【００２８】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、シ
クロヘキシレンジメチレン基である。
【００２９】炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭
素原子数１ないし４のシクロアルキレン）基の例は、メ
チレンジシクロヘキシレン基及びイソプロピリデンシク
ロヘキシレン基である。
【００３０】フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキレン）基の例は、フェニレンジメチレン基である。
【００３１】ｎは好ましくは３又は４を表わす。
Ａ8 ′，Ａ8 ″，Ａ10′，Ａ10″，Ａ12′及びＡ12″は
好ましくは、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす。
【００３２】Ｙは好ましくは、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基
又は式（IV）で表わされる基を表わす。
【００３３】Ａ2 及びＲ2 は好ましくは、メチレン基を
表わす。
【００３４】Ａ1 及びＲ1 は好ましくは、互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−
ＯＨ基、アリル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、ベ
ンジル基、アセチル基又はアクリロイル基、特に水素原
子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、例えばメチ
ル基；又はアクリロイル基を表わす。
【００３５】式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物は、
Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、酸素原子により中断された炭素
原子数２ないし１８のアルキル基；又は炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基を表わし、Ａ4 及びＲ
4 が、互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、非置換又
は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基によりフェニル環が置換され
た炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；テト
ラヒドロフルフリル基、式（II）で表わされる基、又は
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）アミノ基又は式（III ）で表わ
される基により２，３若しくは４位が置換された炭素原
子数２ないし４のアルキル基を表わし；そしてＲ4 が更
に水素原子を表わす化合物である。
【００３６】重要な式（Ｉ）で表わされる化合物は、Ｇ
1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立して、炭素原子
数１ないし６のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わ
し、又は基Ｇ1 とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ4 が、互いに独立
して、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
シクロヘキシル基を形成し、Ａ2 が炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基又は基−ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−（式
中、Ａ2 ′及びＡ2 ″は、互いに独立して、水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基又は炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基を表わす）を表わし、Ａ3 ′
及びＡ3 ″が、互いに独立して、水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、酸素原子により中断された炭
素原子数２ないし８のアルキル基；又は炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基を表わし、Ａ4 が水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２な
いし１２のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ないし
１２のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は
１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式
（II）で表わされる基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
ノ基又は式（III ）で表わされる基により２，３若しく
は４位が置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
を表わし、Ｙが−ＯＡ5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又
は式（IV）で表わされる基を表わし、Ａ5 ，Ａ6 及びＡ
7 が、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニ
ル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基；非置換又は１，２若しくは３
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニ
ル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基
又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基又は式（III ）で
表わされる基により２，３若しくは４位が置換された炭
素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、又は−Ｎ
（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式（III ）で表わされる基を
表わし、ｎが１を表わす場合には、Ｚは−ＯＡ5 基、−
Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）で表わされる基を表
わし、ｎが２を表わす場合には、Ｚは式（Ｖ）（式中、
Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし
１２のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は
１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式
（II）で表わされる基又は−ＯＨ基，炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により
２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基を表わし、Ａ9 は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７の
シクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン）基又はフェニレンジ（炭素
原子数１ないし４のアルキレン）基を表わす）で表わさ
れる基を表わす化合物である。
【００３７】特に重要な式（Ｉ）で表わされる化合物
は、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立して、炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ2 が炭素
原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、Ａ3 ′及
びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、Ａ4 が水素原子、炭素原子数１な
いし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のヒド
ロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアルケニ
ル基、シクロヘキシル基；ベンジル基；テトラヒドロフ
ルフリル基、式（II）で表わされる基又はメトキシ基，
エトキシ基，ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基又は
式（III ）で表わされる基により２，３若しくは４位が
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｙが−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）で表わさ
れる基を表わし、Ａ6 及びＡ7 が、互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
子数３ないし１０のアルケニル基、シクロヘキシル基；
フェニル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基又
はメトキシ基，エトキシ基，ジメチルアミノ基，ジエチ
ルアミノ基又は式（III ）で表わされる基により２，３
若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式
（III ）で表わされる基を表わし、ｎが１を表わす場合
には、Ｚは−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）で表わ
される基を表わし、ｎが２を表わす場合には、Ｚは式
（Ｖ）（式中、Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素
原子数３ないし１０のアルケニル基、シクロヘキシル
基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、式（II）
で表わされる基又は−ＯＨ基，メトキシ基，エトキシ
基，ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基又は式（III
）で表わされる基により２，３若しくは４位が置換さ
れた炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、Ａ9
は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、酸素原子に
より中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン
基；シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ（炭素原
子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし
４のアルキレンジ（シクロヘキシレン）基又はフェニレ
ンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表わ
す）で表わされる基を表わす化合物である。
【００３８】とりわけ好ましい式（Ｉ）で表わされる化
合物は、ｎが３又は４を表わし、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及び
Ｇ4 が、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ａ1 が水素原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、Ａ2 が炭素原子数２ないし
１０のアルキレン基を表わし、Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互
いに独立して、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
わし、Ａ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
３ないし８のアルケニル基、シクロヘキシル基；ベンジ
ル基；テトラヒドロフルフリル基又は式（II）で表わさ
れる基を表わし、Ｙが−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式
（IV）（式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基を表わし；Ｒ3 ′及びＲ3 ″は、互い
に独立して、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わ
し、そしてＲ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、シクロヘキ
シル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基又は式
（II）で表わされる基を表わす）で表わされる基を表わ
し、Ａ6 及びＡ7 が、互いに独立して、水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基又はテトラヒドロフルフリル基を表わし、又は−
Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式（III ）（式中、Ｌは−
Ｏ−基を表わす）で表わされる基を表わし、ｎが３を表
わす場合には、Ｚは式（VI）（式中、Ａ10′及びＡ10″
は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリ
ル基又は式（II）で表わされる基を表わし、Ａ11′及び
Ａ11″は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０の
アルキレン基を表わし、ｎが４を表わす場合には、Ｚは
式（ＶII）（式中、Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立し
て、Ａ10′及びＡ10″の定義のうちの一つを表わし、そ
してＡ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立して、
炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす）で表
わされる基を表わす化合物である。
【００３９】本発明の特に好ましい態様は、式中、ｎが
３を表わし、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立
して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ
1 が水素原子又はメチル基を表わし、Ａ2 がメチレン基
を表わし、Ａ3 ′及びＡ3 ″が炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、Ａ4 が炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表わし、Ｙが式（IV）（式中、Ｒ1 は水素原
子又はメチル基を表わし、Ｒ2 はメチレン基を表わし、
Ｒ3 ′及びＲ3 ″は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そしてＲ4 は水素原子又は炭素原子数１ない
し８のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、
そしてＺが式（VI）（式中、Ａ10′及びＡ10″は、互い
に独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、そしてＡ11′及びＡ11″は、互いに独
立して、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
す）で表わされる基を表わす式（Ｉ）で表わされる化合
物である。
【００４０】好ましい式（Ｉ−１）で表わされる化合物
は、式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ1
がメチル基を表わし、Ａ2 が基−ＣＨ 2−を表わし、Ａ
3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そしてＡ13′，Ａ13″及び
Ａ13″′が、互いに独立して、炭素原子数２ないし８の
アルキレン基を表わす化合物である。
【００４１】好ましい式（Ｉ−２）で表わされる化合物
は、式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ1
が水素原子又はメチル基を表わし、Ａ2 が基−ＣＨ 2−
を表わし、Ａ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし、そしてＡ13′，Ａ13″及びＡ13″′が、互いに
独立して、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わ
す化合物である。
【００４２】好ましい式（Ｉ−３）で表わされる化合物
は、式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ1
が水素原子又はメチル基を表わし、Ａ2 が基−ＣＨ 2−
を表わし、Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｙが−Ｎ（炭
素原子数１ないし８のアルキル）2 基を表わし、そして
Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′が、互いに独立して、炭素
原子数２ないし８のアルキレン基を表わす化合物であ
る。
【００４３】式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、
次式（Ａ−Ｉ）：
【化４１】 で表わされる化合物を次式（Ａ−II）： Ｈ−Ｚ （Ａ−II） で表わされる化合物〔前記式Ａ−Ｉ，Ａ−II中、基
Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 ，Ｇ4 ，Ａ 1 ，Ａ2 ，Ａ3 ′，
Ａ3 ″，Ａ4 ，Ｙ及びＺは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす〕と、化学量論比又は式（Ａ−II）
で表わされる化合物を１０ないし２０モル％まで過剰に
用いて反応させることにより製造され得る。
【００４４】前記反応は、好ましくは、不活性有機溶
媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、
キシレン又はベンゼン中で、塩基存在下で、約１００℃
ないし１４５℃、特に１４５℃で行われる。好ましい塩
基はＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ2ＣＯ3 及びＫ2 ＣＯ3 で
ある。
【００４５】Ｙが式（IV）で表わされる基を表わす場合
は、式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、次式
（Ａ−III ）：
【化４２】 〔式中、基Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 ，Ｇ4 ，Ａ1 ，Ａ2 ，
Ａ3 ′，Ａ3 ″及びＡ4 は上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす〕と、シアヌル酸クロリドとを、
２．５：１、好ましくは２．２：１で反応させることに
より製造され得る。
【００４６】Ｙが基−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）を表わす場合
には、式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、シ
アヌル酸クロリド，式（Ａ−III ）で表わされる化合物
及び次式： Ｈ−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ） （Ａ−IV） 〔式中、基Ａ6 及びＡ7 は上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす〕で表わされる化合物を、モル比
１：１．１：１．１で反応させることにより製造され得
る。
【００４７】後者の二つの反応は、−２０℃ないし１２
０℃の温度で、不活性溶媒、例えば上記に掲示したもの
の一つ中で、塩基、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ2 Ｃ
Ｏ3又はＫ2 ＣＯ3 の存在下で、行ってよい。
【００４８】Ｙが−ＯＡ5 基を表わす場合には、式（Ａ
−Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、下記の一般的方
法のうちの一つに従って製造され得る。
【００４９】一般的方法Ｉ： 次式（Ｒ−Ｉ）： Ｈ−Ｏ−Ａ5 （Ｒ−Ｉ） 〔式中、Ａ5 は上記において定義されたものと同じ意味
を表わす〕で表わされる試薬を、例えば、強塩基、例え
ばナトリウムアルコレート又はリチウムアミドと反応さ
せて次式（Ｒ−II）： Ａ5 −Ｏ- Ｍ+ （Ｒ−II） 〔式中、Ｍ+ はＮａ+ 又はＬｉ+ を表わす〕で表わされ
る化合物を得る。前記反応は好ましくは、試薬（Ｒ−
Ｉ）を適切な強塩基と不活性有機溶媒、例えばトルエ
ン，キシレン，ベンゼン又はｎ−ヘキサン中で混合する
ことにより行われる。この反応温度は−２０℃ないし１
２０℃、特に０℃ないし１５℃であってよい。
【００５０】続く工程において、シアヌル酸クロリド，
式（Ａ−III ）で表わされる化合物及び式（Ｒ−II）で
表わされる化合物を、不活性溶媒、例えば上記に掲示し
たものの一つ中で、例えば１：１．１：１．１の比率で
反応させる。この温度範囲は再び、例えば−２０℃ない
し１２０℃、特に０℃ないし１５℃である。
【００５１】一般的方法II：シアヌル酸クロリド，式
（Ａ−III ）で表わされる化合物及びメタノールを、例
えば、１：１．１：１．１の比率で混合する。この反応
は、−２０℃ないし１２０℃の温度で、不活性溶媒、例
えばトルエン，キシレン，ベンゼン又はｎ−ヘキサン中
で、塩基、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ2 ＣＯ3 又は
Ｋ2 ＣＯ3 の存在下で行われてよい。続いて、得られた
生成物は、式（Ｒ−Ｉ）で表わされる化合物にエステル
交換される。このエステル交換は、例えば０℃ないし１
４０℃、特に５０℃ないし１２０℃の温度で行われてよ
い。
【００５２】Ｙが−ＳＡ5 基を表わす場合には、式（Ａ
−Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、シアヌル酸クロ
リド，式（Ａ−III ）で表わされる化合物及び次式（Ｒ
−III ）： Ｈ−Ｓ−Ａ5 （Ｒ−III ） 〔式中、Ａ5 は上記において定義されたものと同じ意味
を表わす〕で表わされるで表わされる化合物を、モル比
１：１．１：１．１の比率で反応させることにより製造
され得る。この反応は、−２０℃ないし１２０℃の温度
で、不活性溶媒、例えばトルエン，キシレン，ベンゼン
又はｎ−ヘキサン中で、塩基、例えばＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ，Ｎａ2 ＣＯ3 又はＫ2 ＣＯ3 の存在下で行われてよ
い。
【００５３】式（Ａ−III ）で表わされる化合物は、以
下の実施例１Ａ) 及び３Ａ) に示された方法と同一の方
法で製造され得る。
【００５４】Ｙが−ＯＡ5 基又は−ＳＡ5 基〔式中、Ａ
5 は式（II）で表わされる基を表わす〕を表わす場合に
は、次式（Ａ−Ｖ−１）又は（Ａ−Ｖ−２）：
【化４３】 で表わされる中間体は、例えば、ＵＳ−Ａ−４１６７５
１２又は下記反応スキームに従って製造され得る。
【化４４】 （式中、Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表わす）
【００５５】上記スキームに基づく式（Ａ−Ｖ−１）又
は（Ａ−Ｖ−２）で表わされる化合物の製造のための代
表例を以下に示す。
【００５６】代表例： １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オンの製造
【化４５】
【００５７】１）２−（２−ニトロ−２−メチル−プロ
ピルアミン）エタノールの製造 ２−ニトロプロパン６０７．８ｇ（６．５５モル）及び
水１００ｍｌを、イソプロパノール１０００ｍｌ中のエ
タノールアミン４５０ｇ（７．４０モル）の溶液に添加
する。この溶液を室温で攪拌し、次いでパラホルムアル
デヒド２２５．４ｇ（７．５モル）及び水酸化ナトリウ
ムの２０％水溶液（％Ｗ／Ｖ）を攪拌しながら添加し、
次いで室温で１６時間、その温度を保持する。次いで、
この混合物を、該混合物に窒素を吹き込みながら５０℃
に加熱して、過剰のホルムアルデヒドを除く。得られた
混合物を、生成物を全く単離することなく、下記の反応
に使用する。
【００５８】２）２−（２−アミノ−２−メチル−プロ
ピルアミン）エタノールの製造 １）の混合物をオートクレーブ内に移し、次いでラネー
・ニッケル１００ｇを添加する。このオートクレーブを
密閉し、次いで窒素でパージする。水素を、圧力が５０
バールになるまで添加する。この混合物を、室温で５０
バールの水素圧力下で且つ攪拌しながら、８時間保持す
る。続いて、この混合物を同一圧力下で５０℃に加熱す
る。次いで濾過により触媒を分離し、次いでこの混合物
を真空下で蒸溜する。１３．３ミリバールで１００℃〜
１０５℃の沸点を有する白色油状物が得られる。
【００５９】クロロホルム２４４．２ｇ（２．０５モ
ル）を、アセトン１２０４ｍｌ中の２−（２−アミノ−
２−メチル−プロピルアミン）エタノール１８０ｇ
（１．３６モル）に添加する。この混合物を攪拌下で５
℃に冷却し、次いで水３２７ｍｌ中の水酸化ナトリウム
３２７ｇ（８．１８モル）の溶液をゆっくり添加し、添
加中、この混合物の温度を０℃〜５℃に保持する。次い
でこの混合物を、前記温度で更に２時間、次いで室温で
１５時間攪拌する。続いて、前記水溶液のｐＨを１１に
補正し、次いでこの混合物を更に４時間攪拌する。次い
でこの混合物を濾過し、そして残部をアセトンで洗浄す
る。濾液及び洗浄アセトンを集め、次いで真空下（７０
℃／２４ミリバール）で蒸発させる。残部を蒸溜する
と、２．６６ミリバールでの沸点１１５℃を有する白色
油状物が得られる。冷却後、融点９１℃〜９３℃の固体
生成物が得られる。
【００６０】式（Ａ−III ）で表わされる化合物のうち
の幾つかは新規である。それ故、次式（Ｚ）：
【化４６】 〔式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を形成し、Ａ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、オキシル
基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル
基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８
のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、非置換
又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアル
カノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチル基又はフ
ェニル基を表わす）を表わし、Ａ2 は炭素原子数２ない
し１４のアルキレン基又は基−ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−
（式中、Ａ2 ′及びＡ2 ″は、互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わす）を表わ
し、Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、酸素原子により中断された
炭素原子数２ないし１８のアルキル基；又は炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、そして
Ａ3 ′は更に水素原子を表わし、Ａ4 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のヒド
ロキシアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基；非置換又は１，２若しくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニ
ル環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルア
ルキル基；テトラヒドロフルフリル基、次式（II）：
【化４７】 で表わされる基、又は炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
又は次式（III ）：
【化４８】 （式中、Ｌは−Ｏ−基、−ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ2
−基又は＞Ｎ−ＣＨ3 基を表わす）で表わされる基によ
り２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物は、本発
明の別の態様を構成する。
【００６１】式（Ｉ），（Ｉ−１），（Ｉ−２）及び
（Ｉ−３）で表わされる化合物並びに式（Ｚ）で表わさ
れる化合物の中間体は、有機材料、とりわけ合成ポリマ
ー及びコポリマーの光，熱及び酸化抵抗を改良するため
に非常に有効である。
【００６２】安定化され得る有機材料の例は以下のもの
である。
【００６３】１． モノオレフィン及びジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エ
ン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロ
オレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノル
ボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋さ
れていてよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、高密度且つ高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−Ｈ
ＭＷ）、高密度且つ超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ
−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、中密
度ポリエチレン（ＭＤＰＲ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ），
（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００６４】ポリオレフィン、すなわち先の段落で例示
したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレ
ン及びポリプロピレンは、異なる方法により製造するこ
とができ、そして、とりわけ下記の方法により製造する
ことができる。
【００６５】ａ）ラジカル重合（通常、高圧及び高めら
れた温度の下で行われる）。
【００６６】ｂ）通常、周期律表の族IVｂ，Ｖｂ，VIｂ
又はVIIIの１種又は１種よりも多くの金属を含む触媒を
使用する触媒重合。前記金属は、通常１種又はそれより
多くの配位子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配
位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレー
ト、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニ
ル及び／又はアリールである。前記金属錯体は、遊離の
形態にあってもよいし又は基材上に、代表的には活性化
塩化マグネシウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪
素上に担持されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に
可溶性であってもよいし又は非可溶性であってもよい。
前記触媒は重合の際に単独で使用してもよく、又は別の
活性剤、代表的には金属アルキル、金属ハイドライド、
金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは
金属アルキルオキサンを使用してもよい（前記金属は、
周期律表の族Ｉａ，IIａ及び／又はIIIaの元素であ
る）。活性剤は、別のエステル、エーテル、アミン又は
シリルエーテル類を用いて都合良く変性されていてよ
い。前記触媒系は、通常、フィリップス（Phillips）触
媒，スタンダード オイル インディアナ（Standard O
il Indiana）触媒，チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler
(-Natta) 〕触媒，ＴＮＺ〔デュポン（DuPont）〕触
媒，メタロセン触媒又はシングルサイト(single site)
触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００６７】２． １．で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６８】３． モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン／アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー；並びに前記コポリマーの互いの混
合物及び前記コポリマーと上記１．において記載したポ
リマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−
プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリ
ル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／
一酸化炭素コポリマー並びにそれらの他のポリマー例え
ばポリアミドとの混合物。
【００６９】４． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）及びその水素化変性体（例えば粘着付与剤）
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００７０】５． ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００７１】６． スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニト
リルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
トコポリマー；スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
／プロピレン／ジエンターポリマーとからなる高い衝撃
強度を有する混合物；及びスチレンのブロックコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレンブロックコ
ポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロックコ
ポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンブ
ロックコポリマー又はスチレン／エチレン／プロピレン
／スチレンブロックコポリマー。
【００７２】７． スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ンコポリマー又はポリブタジエン−アクリロニトリルコ
ポリマーに対するスチレンのグラフトコポリマー；ポリ
ブタジエンに対するスチレン及びアクリロニトリル（又
はメタクリロニトリル）のグラフトコポリマー；ポリブ
タジエンに対するスチレン、アクリロニトリル及びメチ
ルメタクリレートのグラフトコポリマー；ポリブタジエ
ンに対するスチレン及び無水マレイン酸のグラフトコポ
リマー；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニ
トリル及び無水マレイン酸又はマレイミドのグラフトコ
ポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びマレイ
ミドのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレートの
グラフトコポリマー；エチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーに対するスチレン及びアクリロニトリルのグ
ラフトコポリマー；ポリアルキルアクリレート又はポリ
アルキルメタクリレートに対するスチレン及びアクリロ
ニトリルのグラフトコポリマー；アクリレート／ブタジ
エンコポリマーに対するスチレン及びアクリロニトリル
のグラフトコポリマー、並びにそれらの６．において記
載したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳポリマー、
ＭＢＳポリマー、ＡＳＡポリマー又はＡＥＳポリマーと
して知られるコポリマー混合物。
【００７３】８． ハロゲン含有ポリマー例えばポリク
ロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩
化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はス
ルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンと
のコポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマ
ー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
弗化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニルデンコポリマ
ー、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリ
デン／酢酸ビニルコポリマー。
【００７４】９． α，β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート；ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルア
ミド及びポリアクリロニトリル。
【００７５】１０． ９．において記載したモノマーの
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００７６】１１． 不飽和アルコール及びアミン又は
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上
記１．において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。
【００７７】１２． 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【００７８】１３． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
む前記ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセター
ル。
【００７９】１４． ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。
【００８０】１５． 一成分としてのヒドロキシル基で
末端閉鎖されたポリエーテル、ポリエステル又はポリブ
タジエンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソ
シアネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその
先駆物質。
【００８１】１６． ジアミン及びジカルボン酸から、
及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，
６／９，６／１２，４／６，１２／１２，ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル
酸及び所望により変性剤としてのエラストマーを用いて
製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド；及び更に、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマ
ー又は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラ
ストマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又は
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；並びに
ＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド又は
コポリアミド；及び加工中に縮合されたポリアミド（Ｒ
ＩＭ−ポリアミド系）。
【００８２】１７． ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００８３】１８． ジカルボン酸及びジオールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル基により末
端閉鎖されたポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル；及び更にポリカーボネート又はＭ
ＢＳを用いて変性されたポリエステル。
【００８４】１９． ポリカーボネート及びポリエステ
ルカーボネート。
【００８５】２０． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン及びポリエーテルケトン。
【００８６】２１． 一成分としてのアルデヒドと他成
分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。
【００８７】２２． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００８８】２３． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。
【００８９】２４． 置換アクリレート、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００９０】２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシ
アネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又は
エポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂又はアクリレート樹脂。
【００９１】２６． 脂肪族，脂環式，複素環式又は芳
香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹
脂、例えば、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦの
グリシジルエーテルの生成物（これらは、慣用の硬化
剤、例えば酸無水物又はアミンを用いて、所望により促
進剤を用いて架橋される）。
【００９２】２７． 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同
種の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロース
プロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロ
ースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン
及びそれらの誘導体。
【００９３】２８． 上述のポリマーの配合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
Ｍ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００９４】２９． 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との
混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混
合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【００９５】３０． 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【００９６】本発明は、それ故、光，熱又は酸化により
誘起される分解を受け易い有機材料、及び少なくとも一
種の式（Ｉ），（Ｉ−１），（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）
で表わされる化合物を含む組成物にも関するものであ
る。
【００９７】前記有機材料は好ましくは、合成ポリマ
ー、より特別には、上述の群から選択されたものであ
る。
【００９８】有機材料としての熱可塑性ゴムも重要であ
る。
【００９９】ポリオレフィン及びそのコポリマー、例え
ば項１ないし３の下に上記において掲示されたもの、特
にポリエチレン及びポリプロピレンが好ましい。
【０１００】本発明は更に、ポリカーボネート・ブレン
ド又はポリアセタール、及び少なくとも一種の式（Ｉ）
で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用されな
い〕を含む組成物に関するものである。
【０１０１】好ましいポリカーボネート・ブレンドは、
項２８の下に上記において掲示されたものである。ポリ
カーボネート／アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン（ＰＣ／ＡＢＳ）ブレンドは特に好ましい。
【０１０２】本発明の態様はまた、少なくとも一種の式
（Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
されない〕を含む粉体塗料である。
【０１０３】好ましい粉体塗料は下記の樹脂をベースと
する。 １．モノマー、例えばテレフタル酸，イソフタル酸，ネ
オペンチルグリコール，２−メチル−１，３−プロパン
ジオール，トリス−１，１，１−（ヒドロキシメチル）
プロパン等をベースとするカルボキシ−又はヒドロキシ
−機能化ポリエステル樹脂。 ２．ビスフェノール、例えば、カチオン性光開始剤を用
いる熱又は紫外線−硬化用のビスフェノールＡ又はノボ
ラック（商標名；Novolac ）エポキシ樹脂をベースとす
るエポキシ樹脂。 ３．ヒドロキシ−，カルボキシ又はグリシジル−機能化
アクリレートポリマー及びコポリマー。適するコポリマ
ーは、スチレン，アルキルメタクリレート，アクリルア
ミド，アクリロニトリル等を包含する。 ４．代表的には、多官能性ビニルエーテル又はアクリレ
ートエステルと組み合わせて使用される、紫外線硬化性
粉体塗料用の不飽和ポリエステル樹脂。
【０１０４】カルボキシル官能性を有する樹脂をベース
とする粉体塗料は、代表的には、下記種類の架橋剤と一
緒に使用される。 １）多官能性エポキシ化合物、例えばエポキシ樹脂，ト
リグリシジルイソシアヌレート，エポキシ化不飽和脂肪
酸エステル〔例えば、ディーエスエム(DSM) 製のウラノ
ックス（商標名；Uranox）樹脂〕、及びグリシドールの
エステル及びエーテル〔例えば、チバ・スペシャルティ
・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)製のアラルダ
イト（商標名；Araldit ）ＰＴ９１０〕。 ２）β−ヒドロキシアルキルアミド、例えばエーエムエ
ス・ヘミー(Ems Chemie)製のプリミド（商標名；Primi
d）タイプＸＬ５５２及びＱＭ１２６０。 ３）メラミン，ベンゾグアニミン及びグリコールウリル
の誘導体、例えばアメリカン・シアナミド(American Cy
anamid) 製のパウダーリンク（商標名；Powderlink) １
１７４。
【０１０５】ヒドロキシ官能性樹脂用の架橋剤は、無水
物及びとりわけ、末端閉鎖ジイソシアネート及びウレト
ジオン等を包含する。
【０１０６】エポキシ官能性を有する樹脂をベースとす
る粉体塗料は、代表的には、架橋剤、例えば二価酸（例
えば１，１２−ドデカンジオン酸），カルボキシ−官能
性ポリエステル，アクリレート及びメタクリレートのカ
ルボキシ−官能性コポリマー，無水物（例えば１，１２
−ドデカンジオン酸の無水物）と一緒に使用する。
【０１０７】粉体塗料中で本発明の化合物と一緒に使用
し得る他の添加剤は、以下のものを包含する：脱気剤，
流れ促進剤，トリボチャージング(tribocharging) 添加
剤硬化触媒，増感剤，カチオン性及びフリー・ラジカル
光開始剤、並びに代表的な液体ペイント添加剤。
【０１０８】本発明の化合物は、グリシジルメタクリレ
ート−機能化アクリレートのような高い反応性の製剤に
おいて特に有用である。この場合、本発明の化合物と、
とりわけヒドロキシフェニルトリアジン種の紫外線吸収
剤との組み合わせは、触媒性を生じさせることなく、耐
候性を改善するために使用することができる。他の結合
剤系中では、及び他の種類の紫外線吸収剤、例えば、特
に自動車塗料において使用すべき前述の紫外線吸収剤と
一緒の場合は、耐候性における相乗効果も認められる。
【０１０９】粉体塗料において、本発明の化合物は、酸
化安定性を改善し、そして硬化及びオーバー・ベーキン
グにおける黄変を低減するためにも使用されてよい。こ
の場合、低い塩基性の利点のみならず、ガス燃焼式オー
ブン中における窒素原子の酸化により生じる黄変を耐え
及び防止する能力もある。ＥＰ−Ａ−８１６４４２に開
示された如く、ホスフィット及びホスホナイトと、並び
にジチオプロピオン酸のジアルキルエステルと一緒に使
用することは、特に好ましい。本発明の化合物は、適切
であれば、製造中並びにそれに続く用途における全段階
において、ポリエステルを安定化するために使用しても
よい。
【０１１０】本発明の別の態様は、少なくとも一種の式
（Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
されない〕を含む記録材料に関するものである。
【０１１１】写真複写及び他の画像複写技術用の記録材
料は、例えば、リサーチ・ディスクロージャー(Researc
h Disclosure) ，１９９０，３１４２９（第４７４〜４
８０頁），ＧＢ−Ａ−２３１９５２３又はＤＥ−Ａ−１
９７５０９０６，第２２頁第１５行ないし第１０５頁第
３２行に記載されている。
【０１１２】とりわけ重要なことは、また、銀を含まな
い画像複写材料、例えば、感圧複写系，ミクロカプセル
写真複写系，感熱複写系及びインク−ジェット印刷用に
使用されるもの、の安定性である。
【０１１３】式（Ｉ）で表わされる化合物を用いて安定
化された記録材料は、とりわけ、その光安定性の項目に
おいて、予想外に高い品質を有する。
【０１１４】前記記録材料は、公知で且つそれらの用途
に応じた構造を有する。それらは基材、例えば紙又はプ
ラスチックフィルムからなり、その上に、一種又はそれ
より多くのコーティングが塗布される。前記材料の種類
に応じて、前記コートは、例えば、ハロゲン化銀乳剤，
色カップラー，染料などを含む。インク−ジェット印刷
用に意図された材料は、例えば慣用の基材を含み、その
上に、インク用に適する吸収層が設けられる。非コート
紙が同様に、インク−ジェット印刷用に用いられてもよ
い。後者の場合には、紙は同時に基材としての機能を有
し、そしてインクのための吸収性を有する。インク−ジ
ェット印刷用に適する材料は、中でも、ＵＳ−Ａ−５０
７３３３８に記載されており、その開示内容は、本明細
書の記載の一部と考えられる。
【０１１５】前記記録材料は、例えば、投影フィルムの
場合には、透明であってもよい。
【０１１６】式（Ｉ）で表わされる化合物は、製造工程
においてさえも（製紙の際に、例えば、パルプに添加す
ることにより）前記材料に配合されてよい。他の使用方
法は、式（Ｉ）で表わされる化合物の水溶液の前記材料
への噴霧、又は前記コーティングへのその添加である。
【０１１７】投影のための透明な記録材料用のコーティ
ングは、如何なる光散乱性粒子、例えば顔料及び充填材
も含んではならない。
【０１１８】色−結合コーティングは、別の添加剤、例
えば酸化防止剤，光安定剤（紫外線吸収剤及び／又は慣
用の障害アミン光安定剤を包含する），粘度改良剤，増
白剤及び／又は帯電防止剤を含んでもよい。
【０１１９】前記コーティングは通常、以下に記載の如
く製造される。水溶性成分、例えば結合剤を水に溶解
し、次いで混合する。固体成分、例えば既に記載した如
き充填材及び他の添加剤を、前記水性媒体中に分散させ
る。分散は、都合良くは、装置、例えば超音波装置，タ
ービン攪拌機，均質化装置，コロイド・ミル，ビード・
ミル，サンド・ミル，高速攪拌機などを補助的に用いて
行われる。式（Ｉ）で表わされる化合物の特別な利点
は、それらが前記コーティング内に容易に配合され得る
ことである。
【０１２０】上述の如く、前記記録材料は広範な用途を
包含する。式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば感圧
複写系で用いられてよい。それらは、光からミクロ−カ
プセル化された染料前駆体を保護するために紙に、又
は、その中に生成した染料を保護するために現像紙の結
合剤に、添加してよい。
【０１２１】圧力により現像される感光性ミクロカプセ
ルを用いる光複写系は、とりわけ、ＵＳ−Ａ−４４１６
６９０，ＵＳ−Ａ−４４８３９１２，ＵＳ−Ａ−４３５
２２００，ＵＳ−Ａ−４５３５０５０，ＵＳ−Ａ−４５
３６４６３，ＵＳ−Ａ−４５５１４０７，ＵＳ−Ａ−４
５６２１３７及びＵＳ−Ａ−４６０８３３０、並びに更
にＥＰ−Ａ−１３９４７９，ＥＰ−Ａ−１６２６６４，
ＥＰ−Ａ−１６４９３１，ＥＰ−Ａ−２３７０２４，Ｅ
Ｐ−Ａ−２３７０２５及びＥＰ−Ａ−２６０１２９に記
載されている。全ての前記系において、式（Ｉ）で表わ
される化合物は、色−受容性層に添加されてよい。或い
は又、式（Ｉ）で表わされる化合物は、光から色形成体
を保護するためのドナー層に添加されてよい。
【０１２２】式（Ｉ）で表わされる化合物は、ミクロカ
プセルの光重合性，光軟化性又は破裂の原理をベースと
するか、或いは、感熱性又は感光性ジアゾニウム塩，ロ
イコ塩基と酸化剤又は色ラクトンとルイス酸とが使用さ
れる記録材料に用いてよい。
【０１２３】感熱性記録材料は、無色の又は弱く着色し
たベース染料と有機又は無機の色現像体との間の色−付
与反応を開発する；記録されたイメージは、二種の材料
の熱的に誘起された接触により製造される。この種の感
熱性記録材料は、ファックス，コンピューター等のため
の記録媒体としてのみならず、多くの他の分野、例えば
ラベル印刷においても、非常に広まっている。
【０１２４】本発明の感熱性記録材料は、基材，前記基
材上の感熱性の色形成性記録層、及び所望により、前記
感熱性の色形成性記録層上の保護層からなる。この感熱
性の色形成性記録層は、その基本的な構成成分として、
色−付与化合物及び色−現像化合物、並びに更に、式
（Ｉ）で表わされる化合物を含む。保護層が存在する場
合には、式（Ｉ）で表わされる化合物は、前記保護層に
添加されてもよい。
【０１２５】感熱性記録材料は、例えば、平成８年特許
公開公報第２６７９１５号に記載されている。
【０１２６】別の用途分野は、染料拡散移動印刷，熱ワ
ックス移動印刷及びドット・マトリックス印刷のため
の、並びに静電気的，電位記録的，エレクトロフォレテ
ィック(electrophoretic) ，磁気記録的及びレーザー−
電位記録的印刷の用途のための記録材料である。前記材
料のうちで、好ましいものは、例えば、ＥＰ−Ａ−５０
７７３４に記載された如き染料拡散移動印刷用記録材料
である。
【０１２７】式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、
ＵＳ−Ａ−５０９８４７７に記載されたように、インク
に用いることもでき（好ましくは、インク−ジェット印
刷用）、その開示内容は、本明細書の記載の一部と考え
られる。それ故、本発明は、好ましくは、安定剤として
少なくとも一つの式（Ｉ）で表わされる化合物を含むイ
ンクにも関するものである。とりわけインク−ジェット
印刷用の前記インクは、好ましくは水を含む。インク
は、式（Ｉ）で表わされる化合物を、通常、０．０１な
いし２０重量％、特に０．５ないし１０重量％含む。
【０１２８】本発明の写真材料は、黒と白、又はカラー
写真材料であってよい。カラー写真材料が好ましい。
【０１２９】カラー写真材料の例は、カラー・ネガ・フ
ィルム，カラー・リバーサル・フィルム，カラー・ポジ
・フィルム，カラー写真紙，カラー・リバーサル写真
紙，染料拡散移動・プロセス及び銀染料ブリーチ・プロ
セスのための色感受性材料である。
【０１３０】本発明に従って安定化されるべき写真材料
及びそこで用いられてよい成分の詳細は、とりわけ、Ｇ
Ｂ−Ａ−２３１９５２３，ＤＥ−Ａ−１９７５０９０
６，第２３頁第２０行ないし第１０５頁第３２行、並び
にＵＳ−Ａ−５５３８８４０，第２５欄第６０行ないし
第１０６欄第３１行に記載されている。ＵＳ−Ａ−５５
３８８４０の前記部分は、參照として本明細書中に取り
込まれている。
【０１３１】本発明の化合物は、ハロゲン化銀写真材料
の如何なる層中にも導入し得るが、しかし、それらは好
ましくは、色原体層中に、特に黄色カップラーを含む層
中に配合される。それらは、例えば、前記カップラーに
対する重量比で１％ないし２００％、好ましくは１％な
いし１００％使用される。本発明の化合物は、同一層中
又は異なる層中に配合し得る他の慣用の添加剤と組み合
わせて使用してもよい。適する慣用の添加剤の例は、Ｇ
Ｂ−Ａ−２３１９５２３，ＤＥ−Ａ−１９７５０９０６
及びＵＳ−Ａ−５５３８８４０に記載されており、そし
て特に、フェノール系安定剤，慣用の障害アミン系安定
剤，紫外線吸収剤、好ましくは、ヒドロキシフェニルベ
ンズトリアゾール型又はヒドロキシフェニルトリアゾー
ル型、などのものを包含する。
【０１３２】黄色カップラーの例は、ＵＳ−Ａ−５５３
８８４０，第３３欄第３行ないし第４７欄第１５行にも
記載されている。
【０１３３】それ故、本発明の別の好ましい態様は、以
下のものである。 （１）基材上に、式（Ｉ）で表わされる化合物を含む少
なくとも一つの層を含む写真材料。
【０１３４】（２）少なくとも一つの感光性ハロゲン化
銀乳剤層、及び所望により、非感光性乳剤層をその上に
有する支持体を含むハロゲン化銀カラー写真材料であっ
て、少なくとも一つの感光性層が式（Ｉ）で表わされる
化合物を含むことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
材料。
【０１３５】（３）ａ）シアン染料形成性カップラーを
含むレッド感受性ハロゲン化銀乳剤層からなる少なくと
も一つのシアン形成性ユニット、 ｂ）マゼンタ染料形成性カップラーを含むグリーン感受
性ハロゲン化銀乳剤層からなる少なくとも一つのマゼン
タ形成性ユニット、及び ｃ）イエロー染料形成性カップラーを含むブルー感受性
ハロゲン化銀乳剤層からなる少なくとも一つのイエロー
形成性ユニット、をその上に有する支持体を含むハロゲ
ン化銀カラー写真材料であって、ブルー感受性層が式
（Ｉ）で表わされる化合物を含むことを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真材料。
【０１３６】本発明の別の態様は、次式（Ｐ−１）：
【化４９】 〔式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を形成し、基Ａ1 は、互
いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
し８のアルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が置換され
た炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素
原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１
ないし１８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又
は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原
子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表わし、そし
てＱ1 は炭素原子数１ないし２０のアルキレン基、炭素
原子数４ないし２０のアルケニレン基、炭素原子数４な
いし２０のアルキニレン基又は次式−Ｑ2 −Ｒ−Ｑ2 −
（Ｒ−Ｑ2 ）v −：（式中、ｖは０又は１を表わし、基
Ｑ2 は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１な
いし１０のアルキレン基を表わし、基Ｒは、互いに独立
して、二つの遊離原子価，５ないし７個の炭素原子を有
し、そして所望により、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された飽和又は不飽和の単環式炭化水素環；
又は二つの遊離原子価，８ないし１０個の炭素原子を有
し、そして所望により、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された飽和又は不飽和の二環式炭化水素環を
表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされる少なく
とも一種の化合物を含む記録材料である。
【０１３７】特に好ましい記録材料は、少なくとも一つ
の感光性ハロゲン化銀エマルジョン層、及び所望によ
り、非感光性エマルジョン層をその上に有する支持体を
含むハロゲン化銀カラー写真材料であって、少なくとも
一つの感光性層が前記式（Ｐ−１）で表わされる化合物
を含むことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真材料で
ある。
【０１３８】式（Ｉ）で表わされる化合物を含む記録材
料に対する上記の開示は、式（Ｐ−１）で表わされる化
合物を含む記録材料にも適用される。更に、式（Ｉ）で
表わされる化合物の基Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 ，Ｇ4 及びＡに
対する上記の説明及び好ましい態様は、式（Ｐ−１）に
も適用される。
【０１３９】２０個までの炭素原子を含むアルキレン基
の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、
ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメ
チレン基、ペンタデカメチレン基及びオクタデカメチレ
ン基である。炭素原子数８ないし２０のアルキレン基が
好ましく、特に、炭素原子数１０ないし１４のアルキレ
ン基が好ましい。
【０１４０】炭素原子数４ないし２０のアルキレン基と
してのＱ1 の例は、ブテ−１，４−エニレン基、３−ペ
ンテ−１，５−エニレン基又は２−ヘキセ−１，６−エ
ニレン基である。
【０１４１】炭素原子数４ないし２０のアルキニレン基
としてのＱ1 の例は、２−ブチニレン（−ＣＨ2 −Ｃ＝
Ｃ−ＣＨ2 −）基、２−ペンチニレン基、２−ヘキシニ
レン基、３−ヘキシニレン基、３−ヘプチニレン基、２
−デシニレン基、４−デシニレン基又は８−オクタデシ
ニレン基である。
【０１４２】二つの遊離原子価，５ないし７個の炭素原
子を有し、そして所望により、炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された飽和又は不飽和の単環式炭化水
素環の具体例は、非置換又はメチル基により置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、特に、シ
クロペンチレン基、シクロヘキシレン基、メチルシクロ
ヘキシレン基又はシクロヘプチレン基；又はフェニレン
基である。シクロヘキシレン基及びフェニレン基が好ま
しい。
【０１４３】二つの遊離原子価，８ないし１０個の炭素
原子を有し、そして所望により、炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された飽和又は不飽和の二環式炭化
水素環の具体例は、次式：
【化５０】 で表わされる基である。
【０１４４】基Ｑ1 の特に好ましい例は、次式：
【化５１】 で表わされる基である。
【０１４５】式（Ｐ−１）で表わされる幾つかの化合物
は新規である。それ故、本発明は次式（Ｐ−２）：
【化５２】 〔式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
1とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を形成し、基Ａ1 は、互
いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ない
し８のアルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が置換され
た炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素
原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子
数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１
ないし１８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又
は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原
子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表わし、そし
てＱ1 * は炭素原子数８ないし２０のアルキレン基、炭
素原子数４ないし２０のアルケニレン基、炭素原子数４
ないし２０のアルキニレン基又は次式−Ｑ2 −Ｒ−Ｑ2
−（Ｒ−Ｑ2 ）v −：（式中、ｖは０又は１を表わし、
基Ｑ2 は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１
ないし１０のアルキレン基を表わし、基Ｒは、互いに独
立して、二つの遊離原子価，５ないし７個の炭素原子を
有し、そして所望により、炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された飽和又は不飽和の単環式炭化水素
環；又は二つの遊離原子価，８ないし１０個の炭素原子
を有し、そして所望により、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された飽和又は不飽和の二環式炭化水素
環を表わす）で表わされる基を表わすが、但し、Ｑ1 *
はシクロヘキシレン基、フェニレン基及びメチレン−フ
ェニレン−メチレン基と異なる〕で表わされる化合物に
も関するものである。
【０１４６】次式：
【化５３】 〔式中、Ａ1 は水素原子、メチル基又はアクリロイル基
を表わす〕で表わされる化合物は、特に好ましい。
【０１４７】式（Ｐ−２）で表わされる化合物は、式
（Ｉ）で表わされる化合物と同一の用途に有用である。
【０１４８】式（Ｐ−２）で表わされる化合物の代表的
な製造方法は、実施例１０ないし１４に記載されてい
る。
【０１４９】本発明の特に好ましい態様は、ポリオレフ
ィン又はポリオレフィン・コポリマー、及び少なくとも
一種の式（Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書
きは適用されない〕を含む、殺有害生物剤と接触してい
る組成物である。
【０１５０】ポリオレフィン又はポリオレフィン・コポ
リマーは農業において用いられ、とりわけ、温室におけ
る用途が重要である。
【０１５１】迅速な光分解に寄与し得る殺有害生物剤
は、しばしば、ハロゲン原子及び／又は硫黄原子を含む
ものである。ハロゲン含有殺有害生物剤は通常、弗素原
子，塩素原子又は臭素原子、とりわけ塩素原子を含む化
合物を表わす。ポリオレフィン又はポリオレフィン・コ
ポリマーフィルムの光安定性に関する有害な効果が本発
明の化合物（特に、式（Ｉ−３）の化合物、例えば、以
下に示す実施例８の化合物）により最も有効に防止され
る化合物の種類は、パーメスリン及びフェンバレレート
型のピレスロイド，チオ尿素，ジチオカルバメート，チ
オ−及びイソチオシアネート、並びに前記化合物を生じ
させる化合物、とりわけ塩素原子を含むパーメスリン型
の化合物及びジチオカルバメート、例えば、ビニリデン
ジクロリドの誘導体及びアルキルジチオカルバミン酸塩
を包含する。
【０１５２】本発明の別の態様は、少なくとも一種の式
（Ｉ），（Ｉ−１），（Ｉ−２）又は（Ｉ−３）で表わ
される化合物を有機材料に配合することからなる、通
常、光，熱又は酸化により誘起される分解に対して前記
有機材料を安定化する方法である。
【０１５３】本発明の好ましい対象は、少なくとも一種
の式（Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは
適用されない〕をポリオレフィン又はポリオレフィン・
コポリマー・フィルムに配合することからなる、殺有害
生物剤の有害な効果及び光，熱又は酸化に対して前記ポ
リオレフィン又はポリオレフィン・コポリマー・フィル
ムを安定化する方法である。
【０１５４】式（Ｉ），（Ｉ−１），（Ｉ−２）又は
（Ｉ−３）で表わされる化合物は、安定化すべき材料の
性質，最終用途及び他の添加剤の存在に応じて、種々の
比率で使用されてよい。
【０１５５】通常、安定化すべき材料の重量に対して、
例えば、本発明の化合物を０．０１ないし５重量％、好
ましくは０．０５ないし２重量％、特に０．０５ないし
１重量％使用することが適切である。
【０１５６】本発明の化合物は、例えば、ポリマー材料
に、前記材料の重合又は架橋の前，間又は後に、添加し
てよい。更に、それらは、前記ポリマー材料に、純粋な
形態又はワックス，オイル若しくはポリマー中にカプセ
ル化されて、配合され得る。
【０１５７】通常、本発明の化合物は、前記ポリマー材
料に、種々の方法、例えば、粉末の形態における乾式混
合、又は溶液若しくは懸濁液の形態における湿式混合、
又は更に、２．５ないし２５重量％の濃度で本発明の化
合物を含むマスターバッチの形態で配合してよい；前記
操作において、前記ポリマーは、粉末，顆粒，溶液，懸
濁液又はラテックスの形態で使用してよい。
【０１５８】本発明の化合物を用いて安定化された材料
は、成形体，フィルム，テープ，モノフィラメント，繊
維，表面コーティングなどの製造のために使用され得
る。
【０１５９】所望により、合成ポリマー用の他の添加
剤、例えば、酸化防止剤，紫外線吸収剤，ニッケル安定
剤，顔料，充填材，可塑剤，腐蝕防止剤及び金属奪活剤
が、本発明の化合物を含む有機材料に添加されてよい。
【０１６０】前記慣用の添加剤の特定の例は、下記のも
のである。
【０１６１】１．酸化防止剤
【０１６２】１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。
【０１６３】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
【０１６４】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。
【０１６５】１．４．トコフェロール 例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合
物（ビタミンＥ）。
【０１６６】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。
【０１６７】１．６．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【０１６８】１．７．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ア
ミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１６９】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオク
タデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプト
エチル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。
【０１７０】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１７１】１．１０．トリアジン化合物 例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１７２】１．１１．ベンジルホスホネート 例えばジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸
モノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１７３】１．１２．アシルアミノフェノール 例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１７４】１．１３．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１７５】１．１４．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１７６】１．１５．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１７７】１．１６．下記の一価又は多価アルコール
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１７８】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
［２−（３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド
〔ユニロイヤル(Uniroyal)社により供給されるナウガー
ド（商標名；Naugard ）ＸＬ−１〕。
【０１７９】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１８０】１．１９．アミン酸化防止剤 例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン；４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−
４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニル
メタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メ
チルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノ
ニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニ
ルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチ
ル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、
モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェ
ノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オク
チルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジ
アミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジ
アミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オール。
【０１８１】２．紫外線吸収剤及び光安定剤
【０１８２】２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール 例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（５′−第三ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第
三アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル；２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニル
エチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボ
ニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾ
トリアゾール、２，２′−メチレンビス［４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イル−フェノール］；ポリエチレングリコ
ール３００を用いた２−［３′−第三ブチル−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシ
ルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのエステル交
換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ］2 −（式中、Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−ヒド
ロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−
フェニル）、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（α，α
−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−
［２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル）−５′−（α，α−ジメチル
ベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１８３】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオ
キシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベ
ンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１８４】２．３．置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１８５】２．４．アクリルレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１８６】２．５．ニッケル化合物 例えば付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、２，２′−チオビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］
のニッケル錯体例えば１：１又は１：２錯体；ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例
えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加配位
子を有するか又は有しない、１−フェニル−４−ラウロ
イル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１８７】２．６．立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−
ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルマロネート；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との縮合生成物；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合生
成物；トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′
−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２
−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，
７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピ
ロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート；Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−
２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状
又は環状縮合生成物；２−クロロ−４，６−ビス（４−
ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物；２−
クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−
トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミ
ノ）エタンとの縮合生成物；８−アセチル−３−ドデシ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ド
デシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル
−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）ピロリジン−２，５−ジオン；４−ヘキサデシ
ルオキシ及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン混合物；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメ
チレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−
ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物；
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとの
縮合生成物；並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン〔CAS Reg.No.[136504-96-
6]〕、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド；Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ
−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−
４−オキソ−スピロ［４．５］デカン；７，７，９，９
−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン
とエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
オキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エ
タン、Ｎ，Ｎ′−ビスホルミル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメ
チレンジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−
オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレ
フィン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−
４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１８８】２．７．オキサミド 例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオ
キサニリド及びその２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルト
−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物並
びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキサニリド
の混合物。
【０１８９】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン 例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６
−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチル
オキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
［４−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロ
キシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシル
オキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−
ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−
１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−
［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒド
ロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【０１９０】３．金属奪活剤 例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒ
ドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセ
チルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチ
ロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サ
リチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１９１】４．ホスフィット及びホスホナイト 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソ
デシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビ
ス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−
トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトール）
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチ
ル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキ
サホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テト
ラ第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第
三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エ
チルホスフィット、２，２′，２″−ニトリロ［トリエ
チルトリス（３，３′，５，５′−テトラ第三ブチル−
１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスフィッ
ト］、２−エチルヘキシル（３，３′，５，５′−テト
ラ第三ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイ
ル）ホスフィット。
【０１９２】５．ヒドロキシルアミン 例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン；水素化獣
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
【０１９３】６．ニトロン Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−
α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ペンチル−
ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタ
デシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシ
ル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−
α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−
ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキ
サデシル−ニトロン；水素化獣脂アミンから誘導された
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導された
ニトロン。
【０１９４】７．チオ相乗剤 例えばジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリ
ルチオジプロピオネート。
【０１９５】８．過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
【０１９６】９．ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。
【０１９７】１０．塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウム
リシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。
【０１９８】１１．核剤 例えば無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例えば二
酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ
土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；有機化合物、例
えばモノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例えば４−
第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コ
ハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；ポリマー状
化合物、例えばイオン性コポリマー（イオノマー）。
【０１９９】１２．充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス
球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、
金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木
材細粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
【０２００】１３．その他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加
剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電
防止剤及び発泡剤。
【０２０１】１４．ベンゾフラノン及びインドリノン 例えばＵＳ４３２５８６３；ＵＳ４３３８２４４；ＵＳ
５１７５３１２；ＵＳ５２１６０５２；ＵＳ５２５２６
４３；ＤＥ−４３１６６１１；ＤＥ−４３１６６２２；
ＤＥ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９又は
ＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示されたもの、又は３−
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ
第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエト
キシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−
ビス［５，７−ジ第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，
５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベン
ゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピ
バロイルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベ
ンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０２０２】本発明の化合物対慣用の添加剤の重量比
は、１：０．５ないし１：５であってよい。
【０２０３】
【実施例及び発明の効果】下記実施例により、本発明を
更に詳しく説明する。特記しない限り、全ての部は重量
による。
【０２０４】式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物を、
下記実施例１ないし４に示す。実施例１： Ａ）次式：
【化５４】 で表わされる中間体の製造 第三アミルアルコール１３０ｍｌ中の１−（２−アミノ
−２−メチルプロピル）−３，３，５，５−テトラメチ
ルピペラジン−２−オン（以下の実施例３Ａの生成物）
６５ｇ（０．２８６モル）の溶液に、１−ブロモブタン
４７ｇ（０．３４モル）を添加し、次いでこの溶液を８
５℃で５時間攪拌する。この混合物を室温に冷却し、次
いでトリエチルアミン３４．７ｇ（０．３４４モル）を
添加する。この混合物を８５℃に加熱し、次いで更に４
時間反応させる。
【０２０５】次いで、反応混合物を室温に冷却し、ジク
ロロメタン２６０ｍｌで希釈し、次いで水１００ｍｌで
３回洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム下で脱
水し、次いで真空下で濃縮する。無色液体が回収され
る。 1Ｈ−ＮＭＲ： ３．１９（ｓ，２Ｈ）；３．１８（ｓ，
２Ｈ）；２．３７（ｔ，２Ｈ）；１．７４（ｍ，１０
Ｈ）；０．９８（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｓ，６Ｈ），
０．７３（ｔ，３Ｈ）。
【０２０６】Ｂ）次式：
【化５５】 で表わされる中間体の製造 キシレン２４０ｍｌ中のシアヌル酸クロリド２４ｇ
（０．１３モル）の溶液に、１−（２−ブチルアミノ−
２−メチルプロピル）−３，３，５，５−テトラメチル
ピペラジン−２−オン８３ｇ（０．２９２モル）を添加
する。この溶液を１４５℃に加熱し、次いで９０分反応
させる。次いで、これを６０℃に冷却し、次いで水１０
ｍｌ中のＮａＯＨ５．２ｇ（０．１３モル）をゆっくり
添加する。この混合物を更に２０分攪拌し、続いて、水
を蒸発させるために温度を高める。この混合物を１４０
℃で更に４時間反応させる。次いで、この混合物を冷却
し、次いで水２５ｍｌ中の炭酸カリウム３６ｇを添加す
る。水を再び溜去し、次いでこの混合物を更に１６時間
反応させる。
【０２０７】次いで、この混合物を室温に冷却し、トル
エン４０ｍｌで希釈し、次いで酸性水溶液で２回並びに
水１００ｍｌで２回洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナ
トリウム下で脱水し、次いで真空下で濃縮する。
【０２０８】Ｃ）次式：
【化５６】 で表わされる化合物の製造 キシレン１５０ｍｌ中の１−（３−アミノプロピル）プ
ロパン−１，３−ジアミン４．１５ｇ（０．０３１６モ
ル）の溶液に、Ｂ）の下で述べた中間体６６ｇ（０．０
９７４モル）を添加する。この溶液を加熱して３時間還
流する。次いで、この溶液を６０℃に冷却し、次いで水
１５ｍｌ中のＮａＯＨ２ｇ（０．０５モル）を添加す
る。この混合物を加熱して水を溜去し、次いで更に１６
時間還流する。続いて、この混合物を冷却し、トルエン
５０ｍｌで希釈し、次いで水で３回洗浄する。有機相を
分離し、硫酸ナトリウム下で脱水し、次いで真空下で濃
縮する。淡黄色固体が回収される。融点： ８９〜９５℃
【０２０９】実施例２： 次式：
【化５７】 で表わされる化合物の製造 水１４０ｍｌに溶解した実施例１Ｃの化合物３７．１ｇ
（０．０１３１モル）の溶液に、パラホルムアルデヒド
７．６ｇ（０．２４３モル）及び蟻酸９．２ｇ（０．２
００モル）を添加する。この溶液を加熱して１６時間還
流する。室温に冷却後、キシレン１５０ｍｌを添加し、
次いで、水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム８．８ｇを添
加する。２時間攪拌後、有機相を分離し、水で洗浄し、
次いで硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過後、有機相を
真空下で蒸発させる。乾燥後、淡黄色固体が得られる。融点： １０４〜１０７℃
【０２１０】実施例３： Ａ）次式：
【化５８】 で表わされる中間体の製造 １）ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）アミンの
製造 メタノール１５００ｍｌ中の２−メチル−２−ニトロプ
ロパノール８００ｇ（６．７１６モル）の溶液及びメタ
ノール中のアンモニア溶液（１２％ｗ／ｗ）４３５ｇ及
び無水硫酸ナトリウム４３３．６（３．０５３モル）を
オートクレーブ内に添加する。この混合物を８０℃に加
熱し、次いで９０時間反応させる。反応混合物を室温に
冷却し、次いで真空下で蒸発させる。残部をトルエン１
５００ｍｌに溶解し、次いで水３００ｍｌで３回洗浄す
る。有機相を硫酸ナトリウム下で脱水し、次いで８０℃
で濃縮する。
【０２１１】２）ビス（２−メチル−２−アミノ−プロ
ピル）アミンの製造 反応１）からのビス（２−メチル−２−ニトロプロピ
ル）アミン４９０ｇ（２．２３モル）をメタノール１２
００ｍｌに溶解し、次いでオートクレーブ内に移す。ラ
ネー・ニッケル６０ｇを添加する。オートクレーブを密
閉し、窒素でパージする。次いで、水素圧力が５０バー
ルになるまで水素を添加する。前記圧力を室温で８時間
保持し、続いて、この反応混合物を同一圧力で５０℃に
加熱する。次いで触媒を濾過により分離し、次いでこの
混合物を真空下（１００℃／３３．３ミリバール）で蒸
溜する。無色油状物が回収される（沸点：１１０℃／５
ミリバール）。
【０２１２】３）クロロホルム１８４ｇ（１．５４モ
ル）を、アセトン８９５ｇ（１５．４モル）中の反応
２）からのビス（２−メチル−２−アミノ−プロピル）
アミン１６３．５ｇ（１．０２７モル）に添加する。こ
の混合物を攪拌下で５℃に冷却し、次いで、水２４６ｍ
ｌ中のＮａＯＨ２４６．６ｇ（６．１６モル）の溶液を
ゆっくり添加し、前記添加中、前記混合物の温度を０℃
ないし５℃に保持する。次いでこの混合物を前記温度で
更に２時間攪拌し、次いで室温で更に１５時間攪拌す
る。この混合物を濾過し、次いで残部をアセトンで洗浄
する。濾液及び洗浄アセトンを集め、次いで真空下（７
０℃／２４ミリバール）で蒸発させる。無色油状物が得
られる。 1Ｈ−ＮＭＲ： ３．６２（ｓ，２Ｈ）；３．０８（ｓ，
２Ｈ）；１．１６（ブロードｓ，２Ｈ）；１．０９
（ｓ，６Ｈ）；０．９０（ｓ，６Ｈ），０．８６（ｓ，
６Ｈ）。
【０２１３】Ｂ）次式：
【化５９】 で表わされる中間体の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例１
Ａ）で記載した方法を行って、１−（２−ヘキシルアミ
ノ−２，２−ジメチルエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オンを製造する。
【０２１４】トルエン２４０ｍｌ中のシアヌル酸クロリ
ド２３．７ｇ（０．１２９モル）の溶液に、トルエン４
０ｍｌ中の１−（２−ヘキシルアミノ−２，２−ジメチ
ルエチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン
−２−オン４０ｇ（０．１２９モル）を、２０℃〜２５
℃でゆっくり滴下する。この溶液を１時間攪拌し、次い
で無水炭酸カリウム２１．２ｇ（０．１５４モル）を添
加する。この混合物を室温で一晩反応させ、次いで、１
−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−３，３，５，
５−テトラメチルピペラジン−２−オン〔Ａ）で記載し
た中間体〕３５ｇ（０．１５４モル）及び無水炭酸カリ
ウム２１．３ｇ（０．１５４モル）を添加する。反応温
度を９５℃に高め、次いでこの混合物を更に８時間反応
させる。室温に冷却後、水１５０ｍｌを添加する。有機
相を分離し、硫酸ナトリウム下で乾燥し、次いで真空下
で蒸発させる。
【０２１５】Ｃ）次式：
【化６０】 で表わされる化合物の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例１
Ｃ）で記載した方法を行って、前記化合物を製造する。
淡黄色粉末が得られる。融点： ９１〜９５℃
【０２１６】実施例４： 次式：
【化６１】 で表わされる化合物の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例２
で記載した方法を行って、前記化合物を製造する。粉末
が得られる。融点： ９８〜１０２℃
【０２１７】実施例５： 次式：
【化６２】 で表わされる化合物の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例１
Ｃ）で記載した方法を行って、前記化合物を製造する。
黄色粉末が得られる。融点： １２６〜１３３℃
【０２１８】式（Ｉ−１）で表わされる好ましい化合物
を、下記実施例６に示す。
【０２１９】実施例６： 次式：
【化６３】 で表わされる化合物の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例２
で記載した方法を行って、前記化合物を製造する。融点： １３６〜１３９℃
【０２２０】式（Ｉ−２）で表わされる好ましい化合物
を、下記実施例７に示す。
【０２２１】実施例７： 次式：
【化６４】 で表わされる化合物の製造 同一実験条件下で且つ適切な試薬を使用して、実施例１
Ｃ）で記載した方法を行って、前記化合物を製造する。
黄色粉末が得られる。融点： ６８〜７０℃
【０２２２】式（Ｉ−３）で表わされる好ましい化合物
を、下記実施例８及び９に示す。
【０２２３】実施例８： 次式：
【化６５】 で表わされる中間体の製造 ジクロロメタン５７０ｍｌ中に溶解されたシアヌル酸ク
ロリド５７ｇ（０．３０９モル）の溶液を５℃に冷却
し、次いでジクロロメタン７０ｍｌ中に溶解された実施
例３Ａ）に記載された中間体７０ｇ（０．３０８モル）
を滴下する。この混合物を５℃で３０分間放置して反応
させる。次いで、水１０ｍｌ中のＮａＯＨ１０ｇ（０．
２５モル）をゆっくり添加する。温度を室温に高め、次
いでこの反応物を３０分間放置して反応させる。続い
て、水８０ｍｌを添加する。有機相を分離し、次いで水
で２回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウム下で
脱水し、次いで真空下で蒸発させる。粗物質をキシレン
から再結晶する。
【０２２４】Ｂ）次式：
【化６６】 で表わされる化合物の製造 ジクロロメタン５０ｍｌ中のＮ，Ｎ′−ビス（３−アミ
ノプロピル）エチレンジアミン９．５ｇ（０．０５４５
モル）を、０℃に冷却したジクロロメタン１００ｍｌ中
の、Ａ）に従って得られた生成物８０ｇ（０．２１５モ
ル）の溶液に添加する。添加後、この反応物を０℃ない
し５℃で３０分間放置して反応させる。次いで、水１０
ｍｌ中のＮａＯＨ１０ｇ（０．２５モル）をゆっくり添
加する。添加後、温度を４０℃に高め、次いでこの反応
物を更に２時間放置して反応させる。ジクロロメタンを
溜去し、次いでキシレン２００ｍｌにより置換する。次
いで、ジブチルアミン３２ｇ（０．２４８モル）を１０
０℃で添加する。この混合物を８０℃に冷却し、次いで
水６０ｍｌ中のＫ2 ＣＯ3 ４０ｇを添加する。次いで水
を溜去し、次いでこの反応物を１３８℃で９時間放置し
て反応させる。この混合物を６０℃に冷却し、次いで水
２００ｍｌを添加する。有機相を分離し、次いで水で１
００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水
し、次いで真空下で蒸発させる。得られた生成物は、７
２℃ないし７４℃の融点を有する。元素分析値： 計算値：Ｃ＝６３．１％ Ｈ＝９．８％ Ｎ＝２３．５％ 計算値：Ｃ＝６３．３％ Ｈ＝９．８％ Ｎ＝２３．３％
【０２２５】実施例９： 次式：
【化６７】 で表わされる化合物の製造 パラホルムアルデヒド１６ｇ（０．５１２モル）を、第
三アミルアルコール１５０ｍｌ中の実施例８Ｂ）の化合
物２１（０．０１１１モル）の溶液に添加する。この反
応物を８０℃に加熱し、次いで第三アミルアルコール１
０ｍｌ中の蟻酸２４．４ｇ（０．５４０モル）をゆっく
り添加する。次いで、この混合物を８０℃で３時間攪拌
し、トルエン３００ｍｌを添加し、続いて、この混合物
を室温に冷却する。水１００ｍｌ中の水酸化ナトリウム
２３ｇ（０．５７５モル）の溶液を添加する。１時間攪
拌後、有機相を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、次いで真空下（８０℃／１．３ミリバー
ル）で蒸発させる。７２℃ないし７５℃の融点を有する
淡黄色粉末が回収される。元素分析値： 計算値：Ｃ＝６３．８％ Ｈ＝９．９％ Ｎ＝２２．９％ 計算値：Ｃ＝６３．６％ Ｈ＝９．８％ Ｎ＝２２．４％
【０２２６】式（Ｐ−１）ないし（Ｐ−２）で表わされ
る好ましい化合物を、下記実施例１０ないし１４に示
す。
【０２２７】実施例１０： 次式：
【化６８】 で表わされる化合物の製造
【０２２８】Ａ）Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メチル−２−ニ
トロ−プロピル）ドデカン−１，１２−エチレンジアミ
ンの製造 ２−ニトロプロパン４８．６ｇ（０．５４モル）を、イ
ソプロパノール２００ｍｌ及び水３０ｍｌの混合物中の
ドデカンジアミン５０ｇ（０．２５モル）の溶液に添加
する。この溶液を室温で攪拌し、次いでパラホルムアル
デヒド１７．２ｇ（０．５５モル）及び２０％水酸化ナ
トリウム水溶液（％Ｗ／Ｖ）を攪拌しながら添加し、次
いで温度を室温に１６時間保持する。この混合物に、メ
チレンクロリド３００ｍｌ及び水１００ｍｌを添加す
る。次いで、有機相を分離し、硫酸ナトリウム下で乾燥
し、次いで真空中で蒸発させる。
【０２２９】Ｂ）Ｎ，Ｎ′−ビス（２−アミノ−２−メ
チル−プロピル）ドデカン−１，１２−エチレンジアミ
ンの製造 反応Ａ）からの生成物４０ｇをメタノール１０００ｍｌ
に溶解し、次いでラネー・ニッケル３０ｇを添加する。
この混合物をオートクレーブ内に移し、このオートクレ
ーブを密閉し且つ窒素パージする。次いで、水素を５０
バールの圧力まで添加する。この混合物を、５０バール
の水素圧力，室温下及び攪拌下で８時間保持する。続い
て、触媒を濾過により分離する。この混合物を真空下で
蒸発させ、次いでｎ−ヘキサンから結晶化させる。
【０２３０】Ｃ）反応Ｂ）からの生成物５１ｇ（０．１
５モル）をトルエン２５０ｍｌ及び水３０ｍｌ中に懸濁
させる。ＮａＯＨ５０ｇ（１．２５モル）を添加し、次
いでこの混合物を完全に溶解するまで攪拌し、次いで５
℃に冷却する。アセトン４０ｇ（０．６７モル）及びベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド７ｇ（０．０３
モル）を添加する。この混合物に５℃で、ＣＨＣｌ3 ４
５ｇ（０．３８モル）を３時間かけてゆっくり添加す
る。前記添加後、温度を室温にする。この混合物を濾過
し、次いで有機相を水２０ｍｌを用いて２回洗浄する。
次いで、粗物質をｎ−オクタンから結晶化させる。元素分析値： 計算値：Ｃ＝７１．０％ Ｈ＝１１．５％ Ｎ＝１１．１％ 計算値：Ｃ＝７０．５％ Ｈ＝１１．４％ Ｎ＝１１．１％
【０２３１】実施例１１： 次式：
【化６９】 で表わされる化合物の製造 パラホルムアルデヒド２．９ｇ（０．０９モル）を、第
三アミルアルコール５０ｍｌ中の実施例１０の化合物１
６ｇ（０．０３モル）に添加する。この混合物を８０℃
に加熱し、次いで第三アミルアルコール中に溶解した蟻
酸０．０８モルをゆっくり添加する。この混合物を更に
１時間反応させ、次いで５０℃に冷却する。トルエン２
００ｍｌ及び水１００ｍｌを添加する。この混合物を攪
拌し、次いでＫ2 ＣＯ3 １３．６ｇをゆっくり添加す
る。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム下で
乾燥し、濾過し、次いで真空中で蒸発させる。得られる
生成物は白色粉末である。融点： ６０℃
【０２３２】実施例１２： 次式：
【化７０】 で表わされる化合物の製造 適切な出発材料を使用して、実施例１０に記載した方法
と同様の方法で、製造を行う。得られる生成物は白色粉
末である。融点： １６０℃
【０２３３】実施例１３： 次式：
【化７１】 で表わされる化合物の製造 この化合物は、実施例１１に記載した方法を行い、且つ
出発物質として実施例１２の化合物を使用して、製造さ
れる。得られる生成物は白色粉末である。融点： １８５℃
【０２３４】実施例１４： 次式：
【化７２】 で表わされる化合物の製造 ジクロロメタン５０ｍｌ中のアシロイルクロリド１１．
７ｍｌ（０．１２モル）の溶液を、０℃に冷却したジク
ロロメタン２５０ｍｌ中の実施例１２の化合物３０ｇ
（０．０６モル）及びトリエチルアミン１２．４ｍｌ
（０．１２モル）の溶液にゆっくり添加する。前記添加
後、この混合物を０℃で１時間反応させる。次いで、こ
の混合物を室温に加熱し、次いで４時間放置して反応さ
せる。続いて、この混合物を濾過し、次いで水を用いて
３回洗浄し、次いで有機相を分離し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次いで真空下で蒸発させる。得られる生成物
は白色粉末である。融点： ２０８℃
【０２３５】実施例Ｉ−１：ポリプロピレン・テープに
おける光安定化作用 表Ｉ−１に掲示された各化合物１ｇ，トリス（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ，ペンタエリ
トリトールテトラキス［３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］０．５ｇ及
びステアリン酸カルシウム１ｇの混合物を、ターボミキ
サー中で、３．７のメルト・インデックス（２３０℃及
び２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末
〔ＰＰモプレン（商標名；MOPLEN）Ｓ ＳＦ〕１０００
ｇと混合する。この混合物を２００〜２２０℃で押し出
してポリマー顆粒を得、これを続いて、半工業タイプの
装置〔レオナルド−スミラゴ（商標名；Leonard-Sumira
go）（ＶＡ）−イタリア〕を使用し、且つ下記の条件： 押出機温度： ２１０〜２３０℃ ヘッド温度： ２４０〜２６０℃ ストレッチ比： １：６ 下で稼働させて、５０μｍ厚で２．５ｍｍ幅を有するス
トレッチ・テープに変換する。
【０２３６】次いで、前記テープはホワイト・カード上
に固定され、次いでウェザロメーター・アトラス（商標
名；Atlas ）Ｃｉ６５（ＡＳＴＭ Ｇ２６〜９６）中
で、ブラック・パネル温度６３℃で暴露する。
【０２３７】種々の光暴露時間後に採取された試料につ
いて、定速張力計により、残留靱性を測定する；これか
ら、初期靱性を半分にするために必要な暴露時間（時間
による）（Ｔ50）を測定する。
【０２３８】比較のために、本発明の安定剤を添加しな
いこと以外は上記の条件と同一の条件下で製造されたテ
ープを暴露する。
【０２３９】得られた結果を表Ｉ−１に示す。表Ｉ−１： 安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤なし ５２０ 実施例３Ｃ）の化合物 ２７５０ 実施例４の化合物 ３０９０ 実施例７の化合物 ３２１０ 実施例８Ｂ）の化合物 ２７５０ 実施例９の化合物 ２６９０
【０２４０】上記結果は、本発明の化合物が有効な光安
定剤であることを示す。
【０２４１】実施例Ｉ−２：ポリプロピレン繊維におけ
る光安定化作用 表Ｉ−２に掲示された各化合物２．５ｇ，トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ，カルシ
ウム・モノエチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−ホスホネート１ｇ，ステアリン酸カルシウ
ム１ｇ及び二酸化チタン２．５ｇを、スローミキサー中
で、メルト・インデックス＝１２．２ｇ／１０分（２３
０℃及び２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン
粉末〔ＰＰモプレン（商標名；MOPLEN）Ｓ ＳＦ〕１０
００ｇと混合する。
【０２４２】この混合物を２００〜２３０℃で押し出し
てポリマー顆粒を得、これを次いで、半工業タイプの装
置〔レオナルド−スミラゴ（商標名；Leonard-Sumirag
o）（ＶＡ）−イタリア〕を使用し、且つ下記の条件： 押出機温度： ２１０〜２３０℃ ヘッド温度： ２４０〜２６０℃ ストレッチ比： １：６ 下で操作して、繊維に変換する。
【０２４３】この様にして得られた繊維は、ホワイト・
カードボード上に固定された後、アトラス（商標名；At
las ）Ｃｉ６５ウェザロメーター・（ＡＳＴＭ Ｇ２６
〜９６）中で、ブラック・パネル温度６３℃で暴露す
る。
【０２４４】種々の光暴露時間後に採取された試料につ
いて、定速張力計を使用して、残留靱性を測定し、次い
で初期靱性を半分にするために必要な暴露時間（時間に
よる）（Ｔ50）を測定する。
【０２４５】比較の目的のために、本発明の安定剤を添
加しないこと以外は上記の条件と同一の条件下で製造さ
れた繊維も暴露する。
【０２４６】得られた結果を表Ｉ−２に示す。表Ｉ−２： 安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤なし ３１０ 実施例３Ｃ）の化合物 ２８３０ 実施例４の化合物 ２７１０ 実施例７の化合物 ２８３０ 実施例８Ｂ）の化合物 ２１７０ 実施例９の化合物 ２５１０
【０２４７】上記結果は、本発明の化合物が有効な光安
定剤であることを示す。
【０２４８】実施例Ｉ−３：殺有害生物剤により処理さ
れた又は未処理のポリエチレンフィルムの安定化 実施例９の化合物２．１ｇを、ターボミキサー中で、低
密度ポリエチテン（ＬＤＰＥ）ペレット〔イタリア，ミ
ラノ，エニケム（商標名；ENICHEM ）により供給された
リブレン（商標名；Riblene)ＦＦ２９，密度：０．９２
１ｇ／ｃｍ3 ；１９０℃及び２．１６ｋｇでのメルトフ
ローインデックス：０．６２ｇ／１０分〕７００ｇと混
合する。
【０２４９】この混合物を最高温度２００℃で押し出
す。圧縮成形（１７０℃で３分）により、実施例９の化
合物０．３％を含む、１５０μｍ厚のフィルムが得られ
る。
【０２５０】フィルムのうちの幾つかを、下記の如く、
殺有害生物剤により処理する。このフィルムを、ウェザ
ロメーター暴露の前に、水中のヴァーパム（商標名：VA
PAM ）の濃厚溶液（容積比で１：１の比率）上で、３０
℃の乾燥機中に３０日間貯蔵する。〔ヴァーパム（商標
名：VAPAM ；バスリニ（商標名：BASLINI)ＳｐＡ，トレ
ヴィグリオ(Treviglio) ／ＢＧ，イタリア）は、式：Ｃ
Ｈ3 −ＮＨ−ＣＳ−ＳＮａを有するメタムナトリウム(m
etam-sodium)の１リットル当たり３８２ｇの水溶液であ
る〕。
【０２５１】上記処理後、フィルム試料を、石英管中
で、ウェザロメーター・アトラス（商標名；Atlas ）Ｃ
ｉ６５（ＡＳＴＭ Ｇ２６〜９６）中で、ブラック・パ
ネル温度６３℃で暴露する。未処理のフィルムも、同様
に同一条件下で暴露する。分解過程を、フーリエ変換赤
外分光光度計を用いて、前記試料中のカルボニル基の増
加を測定することにより観察する。カルボニル基の大き
な増加は、大きな分解を示す。この結果を表Ｉ−３に掲
示する。表Ｉ−３： 安定剤 未処理 処理された殺有害生物剤 ０．１のカルボニル ０．３のカルボニル 増加に対する時間 増加に対する時間 安定剤なし ６１０ ４００ 実施例９の化合物 ５３８０ ３５６０
【０２５２】上記結果は、本発明の化合物が殺有害生物
剤と接触しているポリオレフィンに対して有効な光安定
剤であることを示す。
【０２５３】実施例II−１：灰色顔料を配合したポリカ
ーボネート／アクリロニトリル−ブタジエンスチレン
（ＰＣ／ＡＢＣ）ブレンドの安定化 ユニフォーム・カラー社(Uniform Color Company) 製の
グレー（商標名；Gray）９７７９を１重量％用いて顔料
配合した市販のＰＣ／ＡＢＣブレンド〔サイコロイ（商
標名；Cycoloy ）ＭＣ８００２〕を、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′，５′−ビス（１″，１″−ジメチルベン
ジル）フェニル）ベンゾトリアゾール１重量％及び表II
−１に記載して化合物０．５重量％を添加することによ
り安定化する。前記ベンゾトリアゾール安定剤１重量％
のみを含む試料及び非安定化試料（共に、灰色顔料１重
量％を含む）を対照として供給する。
【０２５４】アイゾット・バール（２．５″Ｌ×０．
５″Ｗ×０．１２５″Ｗ）を、ボーイ（商標名；BOY ）
３０装置で、バレル温度２４６℃〜２６８℃，ダイ温度
２６８℃で射出成形により製造する。促進された耐候
は、アトラス（商標名；Atlas ）Ｃｉ６５Ａウェザロメ
ーター（ＸＡＷ）を使用し、”ドライＸＡＷ”モード
（ＡＳＴＭ Ｇ２６〜９０，方法Ｃ）で操作して行う。
規則的な間隔の後、ＤＩＮ６１７４に基づく色変化ΔＥ
を決定する。この結果を表II−１に掲示する。 *)２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ビス（１″，１″−ジメチルベンジル ）フェニル）ベンゾトリアゾール
【０２５５】本発明に基づいて安定化された前記ＰＣ／
ＡＢＳ試料は、優れた色安定性を示す。
【０２５６】実施例II−２：白色顔料を配合したポリカ
ーボネート／アクリロニトリル−ブタジエンスチレン
（ＰＣ／ＡＢＣ）ブレンドの安定化 ＴｉＯ2 〔チオナ（商標名；Tiona ）ＲＣＬ−４ルチ
ル；エスシーエム化学（商標名；SCM chemicals ）を顔
料として使用すること以外は、実施例II−１に記載した
如く、市販のＰＣ／ＡＢＣブレンド〔サイコロイ（商標
名；Cycoloy ）ＭＣ８００２〕から試料を製造する。耐
候及び評価は、実施例II−１に記載した如く行う。この
結果を表II−２に示す。 *)２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ビス（１″，１″−ジメチルベンジル ）フェニル）ベンゾトリアゾール
【０２５７】本発明に基づいて安定化された前記ＰＣ／
ＡＢＳ試料は、優れた色安定性、特に延長された暴露間
隔を示す。
【０２５８】下記実施例III −１ないしIII −７中で使
用する略語カップ(Coup)Ｙ１： 次式：
【化７３】 で表わされる化合物
【０２５９】カップ(Coup)Ｙ２： 次式：
【化７４】 で表わされる化合物
【０２６０】カップ(Coup)Ｙ３： 次式：
【化７５】 で表わされる化合物
【０２６１】カップ(Coup)Ｙ４： 次式：
【化７６】 で表わされる化合物
【０２６２】ソルブ(Solv)１： 次式：
【化７７】 で表わされる化合物
【０２６３】ハー(Ha)１： 次式：
【化７８】 で表わされる化合物
【０２６４】スー(Su)１： 次式：
【化７９】
【０２６５】コーアド(Coadd) １： 次式：
【化８０】 で表わされる化合物
【０２６６】コーアド(Coadd) ２： 次式：
【化８１】
【０２６７】実施例III −１：写真層の安定化 色原体性写真層を、ポリエチレン被覆紙上に臭化銀，黄
色カップラー及び本発明の添加剤を含むハンド−コーテ
ィング乳化剤により製造する。
【０２６８】この層の組成は、下記表に記載の如くであ
る（ｍｇ／ｍ2 による量）。
【０２６９】前記層を、換気性キャビネット中で７日間
乾燥させる。乾燥した試料を、０．３ＬｏｇＥ暴露段階
のステップウェッジを通して白色光に暴露する。これ
を、製造者の推奨に従って、アグファ−ゲヴァート（商
標名；Agfa-Gevaert）製のネガ・カラー紙用のＰ９４プ
ロセスを用いて現像する。
【０２７０】暴露及び加工後、黄色染料のレミッション
密度(remission density) を、ブルー・チャンネルで測
定する。この結果を表III −１に掲示する。
【０２７１】前記の結果は、本発明の化合物は最大染料
収率を改善することを示す。
【０２７２】実施例III −２：写真層の安定化 色原体性写真層を、ポリエチレン被覆紙上に臭化銀，黄
色カップラー及び本発明の添加剤を含むハンド−コーテ
ィング乳化剤により製造する。
【０２７３】
【０２７４】前記層を、換気性キャビネット中で７日間
乾燥させる。乾燥した試料を、０．３ＬｏｇＥ暴露段階
のステップウェッジを通して白色光に暴露する。これ
を、製造者の推奨に従って、アグファ−ゲヴァート（商
標名；Agfa-Gevaert）製のネガ・カラー紙用のＰ９４プ
ロセスを用いて現像する。
【０２７５】暴露及び加工後、黄色染料のレミッション
密度(remission density) を、ブルー・チャンネルで測
定する。次いで試料を、６０ｋＪ／ｃｍ2 の光エネルギ
ーを受けるように、アトラス（商標名；Atlas ）ウェザ
ロメーター中で暴露する。温度は４３℃であり、そして
相対湿度は５０％である。ブルー密度１（ＣＤ＝１）か
ら出発した密度損失（−ΔＤ）を決定する。この結果を
表III −２に掲示する。
【０２７６】前記の結果は、本発明の化合物は黄色写真
層の光安定性を改善することを示している。
【０２７７】実施例III −３：写真層の安定化 下記表に示された層の組成（ｍｇ／ｍ2 による量）を使
用して、実施例III −２に記載した方法を繰り返す。
【０２７８】この結果を表III −３に掲示する。
【０２７９】前記データーは、本発明の化合物は黄色写
真層の光安定性を改善することを示す。
【０２８０】実施例III −４：写真層の安定化 下記表に示された層の組成（ｍｇ／ｍ2 による量）を使
用して、実施例III −２に記載した方法を繰り返す。
【０２８１】この結果を表III −４に掲示する。
【０２８２】前記データーは、本発明の化合物は黄色写
真層の光安定性を改善することを示す。
【０２８３】実施例III −５：写真層の安定化 下記表に示された層の組成（ｍｇ／ｍ2 による量）を使
用して、実施例III −２に記載した方法を繰り返す。
【０２８４】この結果を表III −５に掲示する。
【０２８５】前記データーは、本発明の化合物は黄色写
真層の光安定性を改善することを示す。
【０２８６】実施例III −６：写真層の安定化 下記表に示された層の組成（ｍｇ／ｍ2 による量）を使
用して、実施例III −２に記載した方法を繰り返す。
【０２８７】この結果を表III −６に掲示する。
【０２８８】前記データーは、本発明の化合物は黄色写
真層の光安定性を改善することを示す。
【０２８９】実施例III −７：写真層の安定化 下記表に示された層の組成（ｍｇ／ｍ2 による量）を使
用して、実施例III −２に記載した方法を繰り返す。
【０２９０】この結果を表III −７に掲示する。
【０２９１】前記結果は、本発明の添加剤は黄色写真層
中で使用される古い安定剤の効率を改善することを示
す。
【０２９２】黄色カップラー・カップ(Coup)Ｙ１の代わ
りに黄色カップラー・カップ(Coup)Ｙ２を使用する場合
も、良好な結果が得られる。
【０２９３】実施例IV−１：アラルダイト（商標名；Ar
aldit)ＰＴ９１０を含むカルボキシル機能性ポリエステ
ルをベースとする硬化された粉体塗料の褪色の測定 粉体塗料組成物（表IV−１−ａ参照）を、安定剤以外は
異なる成分を混合し、次いで１２５ｒｐｍ，４０℃（ス
クリュー及びゾーン１）及び１００℃（ゾーン２）でバ
ス（商標名；Buss) ＰＬＫ４６Ｌ型押出機を使用して、
前記混合物を押し出すことにより製造する。前記押出機
中の溶融温度は約９６℃である。次いで粉体塗料組成物
を約５１μｍの平均粒径に粉砕する。粉体塗料として製
剤乾燥体を噴霧する代わりに、相当する量の安定剤と一
緒に、溶媒混合物（表IV−１−ｂ参照）中にそれを溶解
又は分散させ、次いで、１５０μｍキャスティング・ナ
イフを使用して、白色アルミニウム・コイル塗布を行
う。 ａ）イタリア国，ヴィアノバ・レジンズ・エス．ピー．エイ．（商標名；Vianov a Resins S.p.A. ）のカルボキシ機能性ポリエステル。 ｂ）スイス国，バーゼル，チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（商標名；Ciba S pecialty Chemicals）のアラルダイト（商標名；Araldit)ＰＴ９１０は、エ ポキシ架橋剤である。 ｃ）ドイツ国，レファークーセン，クロノス・チタン・インターナショナル（商 標名；Kronos Titan International）のＴｉＯ2
【０２９４】 ｄ）バイク（商標名；Byk)３００は、ドイツ国，Ｄ−４２３０ ヴェッセル，ベ ーユプシロンカー・ヒェミー（商標名；Byk Chemie）のジメチルプロピルシ ランをベースとするアンチクレーターリング(anticratering) 試薬です。 ｅ）フルオラッド（商標名；Fluorad ）ＦＣ１７０Ｃは、アメリカ合衆国，ミネ ソタ５５１４４−１０００，セント ポール，スリーエム・インダストリア ル・ケミカル・プロダクト・デビジョン（商標名；3M Industrial Chemical Products Division ）の非イオン性弗素化アルキルポリオキシエチレンエタ ノール架橋剤である。
【０２９５】４８時間の乾燥時間後に、前記コーティン
グを電気炉中で焼成する。選択されたオーブン温度及び
焼成時間は、実際、激しいオーバー・ベーキング条件に
相当する。焼成後の色は、黄変の尺度としてｂ* を採用
し、ＤＩＮ６１７４に基づいて、分光光度計を使用して
測定する。大きいｂ* 値は激しい黄変を示す。この結果
を表IV−１−ｃに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミルコ ロッシ イタリア国，40068 サン ラッザロ ジ サヴェナ（ビーオー），ヴィア グラム シ ４ (72)発明者 グラジアノ ザグノニ イタリア国，40038 ヴァーガト（ビーオ ー），ヴィア ヴェネト 253ビー (72)発明者 アレッサンドロ ゼッダ イタリア国，40033 カサレッチオ ジ レノ（ビーオー），ヴィア ポレッタナ 15 (72)発明者 シュテフェン マーク アンドリューズ アメリカ合衆国，コネチカット 06812− 2913，ニュー フェアフィールド，５ビー イースト レイク ロード

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、 ｎは１ないし４の整数を表わし、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基を形成し、又は基Ｇ1とＧ2 及
    び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基を形成し、 Ａ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８の
    アルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素
    原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数
    １ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし
    １８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチ
    ル基又はフェニル基を表わす）を表わし、 Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は基−
    ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−（式中、Ａ2 ′及びＡ2 ″は、互
    いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基を表わす）を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子により中断
    された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；又は炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、 Ａ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基、
    炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、非置換又は
    １，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によりフェニル環が置換された
    炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；テトラ
    ヒドロフルフリル基、次式（II）： 【化２】 （式中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ′及びＡ3 ″は上記において
    定義されたものと同じ意味を表わす）で表わされる基；
    又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基，ジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）アミノ基又は次式（III
    ）： 【化３】 （式中、Ｌは−Ｏ−基、−ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ2
    −基又は＞Ｎ−ＣＨ3 基を表わす）で表わされる基によ
    り２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし
    ４のアルキル基を表わし、 Ｙは−ＯＡ5 基、−ＳＡ5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基
    又は次式（IV）： 【化４】 （式中、Ｒ1 はＡ1 に対して上記において与えられた定
    義のうちの一つを表わし、Ｒ2 はＡ2 に対して上記にお
    いて与えられた定義のうちの一つを表わし、Ｒ3′及び
    Ｒ3 ″は、互いに独立して、Ａ3 ′及びＡ3 ″に対して
    上記において与えられた定義のうちの一つを表わし、そ
    してＲ4 はＡ4 に対して上記において与えられた定義の
    うちの一つを表わす）で表わされる基を表わし、 Ａ5 ，Ａ6 及びＡ7 は、互いに独立して、水素原子、炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置換又
    は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
    り置換されたフェニル基；非置換又は１，２若しくは３
    個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル
    環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基；テトラヒドロフルフリル基又は炭素原子数１な
    いし８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により
    ２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４
    のアルキル基を表わし、そしてＡ5 は更に式（II）で表
    わされる基を表わし、 又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基は更に式（III ）で表わさ
    れる基を表わし、 ｎが１を表わす場合には、Ｚは−ＯＡ5 基、−ＳＡ
    5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7）基又は上記において定義さ
    れた式（IV）で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わす場合には、Ｚは次式（Ｖ）： 【化５】 （式中、 Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １８のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置換又は
    １，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１
    ２のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、
    式（II）で表わされる基又は−ＯＨ基，炭素原子数１な
    いし８のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により
    ２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４
    のアルキル基を表わし、 Ａ9 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、酸素原
    子又は硫黄原子により中断された炭素原子数４ないし１
    ４のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数
    １ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルキレン）基又はフェニレンジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキレン）基を表わす）で表わされる基を表
    わし、 ｎが３を表わす場合には、Ｚは次式（VI）： 【化６】 （式中、 Ａ10′及びＡ10″は、互いに独立して、Ａ8 ′及び
    Ａ8 ″の定義のうちの一つを表わし、そしてＡ11′及び
    Ａ11″は、互いに独立して、Ａ9 の定義のうちの一つを
    表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが４を表わす場合には、Ｚは次式（VII ）： 【化７】 （式中、 Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、Ａ8 ′及び
    Ａ8 ″の定義のうちの一つを表わし、そしてＡ13′，Ａ
    13″及びＡ13″′は、互いに独立して、Ａ9 の定義のう
    ちの一つを表わす）で表わされる基を表わす〕で表わさ
    れる化合物であって、 基Ａ1 ，基Ａ2 ，基Ａ3 ′，基Ａ3 ″，基Ａ4 又は基Ｙ
    は、互いに独立して、同一の意味又は異なる意味を有
    し、そして式（Ｉ）で表わされる化合物中に存在する次
    式： 【化８】 で表わされる繰り返し単位は同一又は異なるが、 但し、少なくとも一つの次式： 【化９】 で表わされる基において、 Ａ4 は水素原子と異なり、そして−（Ａ3 ′）Ｃ
    （Ａ3 ″）−はメチレン基と異なる化合物。
  2. 【請求項２】 次式（Ｉ−１）： 【化１０】 〔式中、Ａは次式： 【化１１】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
    て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
    1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、 Ａ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、オキシル
    基、−ＯＨ基、−ＣＨ 2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数１ないし８
    のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、非置換
    又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
    よりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし１５の
    フェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアル
    カノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチル基又はフ
    ェニル基を表わす）を表わし、 Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は基−
    ＣＨ2 −を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基を表わし、 Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立して、炭素
    原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、そして基
    Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基Ｇ3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ2 ，基Ａ
    3 ′又は基Ａ3 ″は、互いに独立して、同一又は異な
    る）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物。
  3. 【請求項３】 次式（Ｉ−２）： 【化１２】 〔式中、Ａ′は次式： 【化１３】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
    て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
    1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、 Ａ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８の
    アルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素
    原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数
    １ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１５のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし
    １８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチ
    ル基又はフェニル基を表わす）を表わし、 Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は基−
    ＣＨ2 −を表わし、 Ａ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原
    子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基を表わし、 Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立して、炭素
    原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、そして基
    Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基Ｇ3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ2 又は基
    Ａ4 は、互いに独立して、同一又は異なる）で表わされ
    る基を表わす〕で表わされる化合物。
  4. 【請求項４】 次式（Ｉ−３）： 【化１４】 〔式中、Ａ″は次式： 【化１５】 （式中、Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立し
    て、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ
    1 と基Ｇ2 及び基Ｇ3 と基Ｇ4 は、互いに独立して、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基を形成し、 Ａ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８の
    アルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素
    原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数
    １ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１５のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし
    １８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチ
    ル基又はフェニル基を表わす）を表わし、 Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は基−
    ＣＨ2 −を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基を表わし、 Ｙは−Ｎ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）2 基を
    表わし、 Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、水素原子又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ13′，Ａ13″及びＡ13″′は、互いに独立して、炭素
    原子数２ないし１４のアルキレン基を表わし、そして基
    Ｇ1 ，基Ｇ2 ，基Ｇ3 ，基Ｇ4 ，基Ａ1 ，基Ａ2 ，基Ａ
    3 ′，基Ａ3 ″又は基Ｙは、互いに独立して、同一又は
    異なる）で表わされる基を表わす〕で表わされる化合
    物。
  5. 【請求項５】 前記基Ａ1 が、互いに独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ基、ア
    リル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素
    原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、ベンジル基、
    アセチル基又はアクリロイル基を表わす請求項１，２，
    ３又は４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独
    立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす請
    求項１，２，３又は４記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子により
    中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；又は
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表わし、 Ａ4 及びＲ4 が、互いに独立して、炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のヒドロキ
    シアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基；非置換又は１，２若しくは３
    個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル
    環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基；テトラヒドロフルフリル基、式（II）で表わさ
    れる基、又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基，ジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基又は式
    （III ）で表わされる基により２，３若しくは４位が置
    換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし；
    そしてＲ4 が更に水素原子を表わす請求項１記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独
    立して、炭素原子数１ないし６のアルキル基又はシクロ
    ヘキシル基を表わし、又は基Ｇ1 とＧ2 及び基Ｇ3 とＧ
    4 が、互いに独立して、それらが結合している炭素原子
    と一緒になって、シクロヘキシル基を形成し、 Ａ2 が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基又は基−
    ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−（式中、Ａ2 ′及びＡ2 ″は、互
    いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を
    表わす）を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、酸素原子により中断さ
    れた炭素原子数２ないし８のアルキル基；又は炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基を表わし、 Ａ4 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアルキル基、
    炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、非置換又は
    １，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基；非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基によりフェニル環が置換された炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒド
    ロフルフリル基、式（II）で表わされる基又は炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基
    により２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２な
    いし４のアルキル基を表わし、 Ｙが−ＯＡ5 基、−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）
    で表わされる基を表わし、 Ａ5 ，Ａ6 及びＡ7 が、互いに独立して、水素原子、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
    し１２のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は
    １，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基若しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基；非置換又は１，２若しくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル環
    が置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基；テトラヒドロフルフリル基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により２，
    ３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４のア
    ルキル基を表わし、 又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式（III ）で表わさ
    れる基を表わし、 ｎが１を表わす場合には、Ｚは−ＯＡ5 基、−Ｎ
    （Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）で表わされる基を表わ
    し、 ｎが２を表わす場合には、Ｚは式（Ｖ）（式中、 Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １２のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換又は
    １，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によりフェニル環が置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式
    （II）で表わされる基又は−ＯＨ基，炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）アミノ基又は式（III ）で表わされる基により
    ２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし４
    のアルキル基を表わし、 Ａ9 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、酸素原
    子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
    ン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数
    １ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４の
    アルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
    ン）基又はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアル
    キレン）基を表わす）で表わされる基を表わす請求項１
    記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独
    立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ2 が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わ
    し、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし８のアルキル基を表わし、 Ａ4 が水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１０のヒドロキシアルキル基、
    炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、シクロヘキシ
    ル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、式（I
    I）で表わされる基又はメトキシ基，エトキシ基，ジメ
    チルアミノ基，ジエチルアミノ基又は式（III ）で表わ
    される基により２，３若しくは４位が置換された炭素原
    子数２ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙが−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）で表わされる
    基を表わし、 Ａ6 及びＡ7 が、互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０
    のアルケニル基、シクロヘキシル基；フェニル基；ベン
    ジル基；テトラヒドロフルフリル基又はメトキシ基，エ
    トキシ基，ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基又は式
    （III ）で表わされる基により２，３若しくは４位が置
    換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、 又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式（III ）で表わさ
    れる基を表わし、 ｎが１を表わす場合には、Ｚは−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基
    又は式（IV）で表わされる基を表わし、 ｎが２を表わす場合には、Ｚは式（Ｖ）（式中、 Ａ8 ′及びＡ8 ″は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルケニル基、シクロヘキシル基；ベンジル基；
    テトラヒドロフルフリル基、式（II）で表わされる基又
    は−ＯＨ基，メトキシ基，エトキシ基，ジメチルアミノ
    基，ジエチルアミノ基又は式（III ）で表わされる基に
    より２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ない
    し４のアルキル基を表わし、 Ａ9 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、酸素原
    子により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレ
    ン基；シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ（炭素
    原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ない
    し４のアルキレンジ（シクロヘキシレン）基又はフェニ
    レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表わ
    す）で表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ｎが３又は４を表わし、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ1 が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、 Ａ2 が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わ
    し、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし８のアルキル基を表わし、 Ａ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニル基、シクロヘキシル基；ベンジル基；
    テトラヒドロフルフリル基又は式（II）で表わされる基
    を表わし、 Ｙが−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基又は式（IV）（式中、Ｒ1
    は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を
    表わし；Ｒ3 ′及びＲ3 ″は、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし８のアルキル基を表わし、そしてＲ4 は水
    素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニル基、シクロヘキシル基；ベンジル
    基；テトラヒドロフルフリル基又は式（II）で表わされ
    る基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ａ6 及びＡ7 が、互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のア
    ルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
    基又はテトラヒドロフルフリル基を表わし、 又は−Ｎ（Ａ6 ）（Ａ7 ）基が更に式（III ）（式中、
    Ｌは−Ｏ−基を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎが３を表わす場合には、Ｚは式（VI）（式中、 Ａ10′及びＡ10″は、互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テト
    ラヒドロフルフリル基又は式（II）で表わされる基を表
    わし、 Ａ11′及びＡ11″は、互いに独立して、炭素原子数２な
    いし１０のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表
    わし、 ｎが４を表わす場合には、Ｚは式（ＶII）（式中、 Ａ12′及びＡ12″は、互いに独立して、Ａ10′及び
    Ａ10″の定義のうちの一つを表わし、そしてＡ13′，Ａ
    13″及びＡ13″′は、互いに独立して、炭素原子数２な
    いし１０のアルキレン基を表わす）で表わされる基を表
    わす請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ｎが３を表わし、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａ1 が水素原子又はメチル基を表わし、 Ａ2 がメチレン基を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、 Ａ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ｙが式（IV）（式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表
    わし、Ｒ2 はメチレン基を表わし、Ｒ3 ′及びＲ3 ″は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ
    4 は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
    表わす）で表わされる基を表わし、そしてＺが式（VI）
    （式中、Ａ10′及びＡ10″は、互いに独立して、水素原
    子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
    してＡ11′及びＡ11″は、互いに独立して、炭素原子数
    ２ないし６のアルキレン基を表わす）で表わされる基を
    表わす請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに
    独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ａ1 がメチル基を表わし、 Ａ2 が基−ＣＨ 2−を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、そしてＡ13′，Ａ13″及
    びＡ13″′が、互いに独立して、炭素原子数２ないし８
    のアルキレン基を表わす請求項２記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに
    独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ａ1 が水素原子又はメチル基を表わし、 Ａ2 が基−ＣＨ 2−を表わし、 Ａ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そ
    してＡ13′，Ａ13″及びＡ13″′が、互いに独立して、
    炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わす請求項３
    記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 が、互いに
    独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ａ1 が水素原子又はメチル基を表わし、 Ａ2 が基−ＣＨ 2−を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″が、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、 Ｙが−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 基を表
    わし、そしてＡ13′，Ａ13″及びＡ13″′が、互いに独
    立して、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わす
    請求項４記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 次式： 【化１６】 で表わされる請求項４記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 光，熱又は酸化により誘起される分解
    を受け易い有機材料、及び少なくとも一種の請求項１，
    ２，３又は４記載の式（Ｉ）で表わされる化合物を含む
    組成物。
  17. 【請求項１７】 前記有機材料が合成ポリマーである請
    求項１６記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記有機材料が熱可塑性ゴムである請
    求項１６記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 前記有機材料がポリオレフィンである
    請求項１６記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 ポリカーボネート・ブレンド又はポリ
    アセタール、及び少なくとも一種の請求項１記載の式
    （Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
    されない〕を含む組成物。
  21. 【請求項２１】 少なくとも一種の請求項１記載の式
    （Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
    されない〕を含む粉体塗料。
  22. 【請求項２２】 少なくとも一種の請求項１記載の式
    （Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
    されない〕を含む記録材料。
  23. 【請求項２３】 ポリオレフィン又はポリオレフィン・
    コポリマー、及び少なくとも一種の請求項１記載の式
    （Ｉ）で表わされる化合物〔式（Ｉ）の但し書きは適用
    されない〕を含む、殺有害生物剤と接触している組成
    物。
  24. 【請求項２４】 次式（Ｚ）： 【化１７】 〔式中、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ1とＧ2 及
    び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基を形成し、 Ａ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ2 ＣＮ基、炭素原子
    数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８の
    アルキニル基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基によりフェニル環が置換された炭素
    原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭素原子数
    １ないし８のアシル基、炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基、非置換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基若しくは炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１２のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１ないし
    １８のアルカノイルオキシ基、（炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ）カルボニル基、グリシジル基又は基−
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、Ｇは水素原子、メチ
    ル基又はフェニル基を表わす）を表わし、 Ａ2 は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基又は基−
    ＣＡ2 ′（Ａ2 ″）−（式中、Ａ2 ′及びＡ2 ″は、互
    いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基を表わす）を表わし、 Ａ3 ′及びＡ3 ″は、互いに独立して、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、酸素原子により中断された炭素
    原子数２ないし１８のアルキル基；又は炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基を表わし、そしてＡ3 ′は
    更に水素原子を表わし、 Ａ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし１８のアルケニル基、非置換又は１，２若しくは
    ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置
    換又は１，２若しくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によりフェニル環が置換された炭素原子数７な
    いし１２のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリ
    ル基、次式（II）： 【化１８】 で表わされる基、又は炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基，ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
    又は次式（III ）： 【化１９】 （式中、Ｌは−Ｏ−基、−ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ2
    −基又は＞Ｎ−ＣＨ3 基を表わす）で表わされる基によ
    り２，３若しくは４位が置換された炭素原子数２ないし
    ４のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物。
  25. 【請求項２５】 次式（Ｐ−１）： 【化２０】 〔式中、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ1とＧ2 及
    び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基を形成し、 基Ａ1 は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ
    2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
    原子数３ないし８のアルキニル基、非置換又は１，２若
    しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりフェニル
    環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基；炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルコキシ基、非置換又は１，２若しくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が置換さ
    れた炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、（炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ）カルボニル基、グ
    リシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、
    Ｇは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表
    わし、そしてＱ1 は炭素原子数１ないし２０のアルキレ
    ン基、炭素原子数４ないし２０のアルケニレン基、炭素
    原子数４ないし２０のアルキニレン基又は次式−Ｑ2 −
    Ｒ−Ｑ2 −（Ｒ−Ｑ2 ）v −：（式中、ｖは０又は１を
    表わし、 基Ｑ2 は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１
    ないし１０のアルキレン基を表わし、 基Ｒは、互いに独立して、二つの遊離原子価，５ないし
    ７個の炭素原子を有し、そして所望により、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換された飽和又は不飽和の
    単環式炭化水素環；又は二つの遊離原子価，８ないし１
    ０個の炭素原子を有し、そして所望により、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換された飽和又は不飽和の
    二環式炭化水素環を表わす）で表わされる基を表わす〕
    で表わされる少なくとも一種の化合物を含む記録材料。
  26. 【請求項２６】 少なくとも一つの感光性層が前記式
    （Ｐ−１）で表わされる化合物を含むことを特徴とす
    る、少なくとも一つの感光性ハロゲン化銀エマルジョン
    層、及び所望により、非感光性エマルジョン層を有する
    支持体を含むハロゲン化銀カラー写真材料である請求項
    ２５記載の記録材料。
  27. 【請求項２７】 次式（Ｐ−２）： 【化２１】 〔式中、 Ｇ1 ，Ｇ2 ，Ｇ3 及びＧ4 は、互いに独立して、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基を表わし、又は基Ｇ1とＧ2 及
    び基Ｇ3 とＧ4 は、互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基を形成し、 基Ａ1 は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、オキシル基、−ＯＨ基、−ＣＨ
    2 ＣＮ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
    原子数３ないし８のアルキニル基、非置換又は１，２若
    しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりフェニル
    環が置換された炭素原子数７ないし１２のフェニルアル
    キル基；炭素原子数１ないし８のアシル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルコキシ基、非置換又は１，２若しくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基若しくは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基によりフェニル環が置換さ
    れた炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、（炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ）カルボニル基、グ
    リシジル基又は基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）（Ｇ）（式中、
    Ｇは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を表
    わし、そしてＱ1 * は炭素原子数８ないし２０のアルキ
    レン基、炭素原子数４ないし２０のアルケニレン基、炭
    素原子数４ないし２０のアルキニレン基又は次式−Ｑ2
    −Ｒ−Ｑ2 −（Ｒ−Ｑ2 ）v −：（式中、ｖは０又は１
    を表わし、 基Ｑ2 は、互いに独立して、直接結合又は炭素原子数１
    ないし１０のアルキレン基を表わし、 基Ｒは、互いに独立して、二つの遊離原子価，５ないし
    ７個の炭素原子を有し、そして所望により、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換された飽和又は不飽和の
    単環式炭化水素環；又は二つの遊離原子価，８ないし１
    ０個の炭素原子を有し、そして所望により、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換された飽和又は不飽和の
    二環式炭化水素環を表わす）で表わされる基を表わす
    が、 但し、Ｑ1 * はシクロヘキシレン基、フェニレン基及び
    メチレン−フェニレン−メチレン基と異なる〕で表わさ
    れる化合物。
  28. 【請求項２８】 次式： 【化２２】 〔式中、Ａ1 は水素原子、メチル基又はアクリロイル基
    を表わす〕で表わされる請求項２７記載の化合物。
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