CN115677565A - 一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法 - Google Patents

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丁欣宇
喻红梅
单佳慧
吴增辉
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Abstract

本发明公开了一种受阻胺类光稳定剂及中间体的制备方法，是以1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶酮、1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶胺和氢气为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下，在一定温度下进行缩合及加氢反应，反应结束后，过滤出催化剂，反应液加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤制得受阻胺类光稳定剂中间体N‑(1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶基)‑1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶胺。本发明采用1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶酮、1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶胺和氢气为原料合成N‑(1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶基)‑1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶胺，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品的收率达到93％以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化制备的较理想的工艺。

Description

一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法
技术领域：
本发明涉及高分子材料制备技术领域，具体涉及一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法。
背景技术：
N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，是重要的精细化学品，由于分子本身含有两个哌啶环，可以作为受阻胺类受阻胺类光稳定剂单独使用，也可以作为中间体进行合成更大分子量的受阻胺类受阻胺类光稳定剂，高分子量的受阻胺类受阻胺类光稳定剂能增强着色聚烯烃制品的色度，可以适用于所有要求低挥发性和高抗迁移性的领域，可显著改善聚烯烃的长效稳定性。适用于聚烯烃和苯乙烯类聚合物、弹性体、粘合剂、纤维、工程塑料以及热塑性树脂，特别适用于要求低挥发性和高抗迁移性的领域。其化学名称为：N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，分子式：C20H41N3；分子量：323.51。分子结构式：
Figure BDA0003893283600000011
理化性质：外观为固体粉状物，耐热性大于250℃。
目前，关于受阻胺类光稳定剂及中间体N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺的合成方法国内公开的研究报导极少。根据相关文献内容，现以1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺为原料，先进行脱水反应，然后在催化剂和溶剂存在的条件下进行加氢反应，合成出了N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺。此法具有反应时间短，反应温度低，后处理简单，产品收率较高的特点。
发明内容：
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，是以1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺为原料，先进行脱水反应，然后在溶剂和催化剂存在的条件下进行加氢反应，反应结束后，过滤出催化剂，反应液加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机层进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺；
其中，所述溶剂为苯、甲苯或二甲苯；所述催化剂为骨架镍、骨架铜或骨架铬。
优选地，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮:1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺:催化剂:溶剂＝1:0.92～1.66:0.09～0.37:1.08～1.62。
优选地，所述溶剂为甲苯。
优选地，所述反应的温度为95～115℃，反应时间为9-14h。
优选地，所述催化剂为骨架镍。
其中，过滤所得的催化剂滤渣可以重复使用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明采用1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺为原料合成N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，采用骨架镍为催化剂，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品收率可达到93％以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化制备的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，以1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下，在一定温度下进行脱水和加氢反应制得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺。1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮:1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺:催化剂:溶剂＝1:0.92～1.66:0.09～0.37:1.08～1.62。所述的催化剂为骨架镍、骨架铜或骨架铬，优选骨架镍，所述溶剂为苯、甲苯或二甲苯，优选甲苯。
实施例1：
在装有温度计的500mL的四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮30g，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺27.6g，甲苯32.4g，骨架镍催化剂2.7g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至115℃时，先进行脱水反应，再通入氢气进行加氢反应，总反应时间13h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，过滤出催化剂，反应液中加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，产品收率为93.18％。
实施例2：
在装有温度计的500mL的四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮30g，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺49.8g，甲苯48.6g，骨架镍催化剂2.7g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至115℃时，先进行脱水反应，再通入氢气进行加氢反应，总反应时间14h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，过滤出催化剂，反应液中加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，产品收率为93.67％。
实施例3：
在装有温度计的500mL的四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮30g，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺49.8g，甲苯45g，骨架镍催化剂11.1g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至115℃时，先进行脱水反应，再通入氢气进行加氢反应，总反应时间14h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，过滤出催化剂，反应液中加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，产品收率为95.81％。
实施例4：
在装有温度计的500mL的四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮30g，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺45.0g，甲苯36g，骨架镍催化剂6g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至115℃时，先进行脱水反应，再通入氢气进行加氢反应，总反应时间14h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，过滤出催化剂，反应液中加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，产品收率为93.18％。
实施例5：1:0.92～1.66:0.09～0.37:1.08～1.62
在装有温度计的500mL的四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮30g，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺49.8g，甲苯45g，骨架镍催化剂10g，装上冷凝管，开动搅拌器，升温至115℃时，先进行脱水反应，再通入氢气进行加氢反应，总反应时间14h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，过滤出催化剂，反应液中加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤得N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，产品收率为94.59％。
综上所述，本发明采用1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺为原料合成N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺，采用骨架镍为催化剂，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，产品收率可达到93％以上，产品纯度高，能耗减少，环境污染小，成本低，是实现工业化制备的较理想的工艺。

Claims (5)

1.一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，其特征在于：以1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺和氢气为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下，在一定温度下进行缩合及加氢反应，反应结束后，过滤出催化剂，反应液加入活性炭进行回流分水、脱色，得到的有机相进行降温冷却、结晶，过滤制得受阻胺类光稳定剂中间体N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺；
其中，所述溶剂为苯、甲苯或二甲苯；所述催化剂为骨架镍、骨架铜或骨架铬。
2.根据权利要求1所述的一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，其特征在于：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮:1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶胺:催化剂:溶剂＝1:0.92～1.66:0.09～0.37:1.08～1.62。
3.根据权利要求1所述的一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯。
4.根据权利要求1所述的一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为95～115℃，反应时间为9-14h。
5.根据权利要求1所述的一种受阻胺类光稳定剂中间体的制备方法，其特征在于：所述催化剂为骨架镍。
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