JPS58152053A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPS58152053A JPS58152053A JP57036312A JP3631282A JPS58152053A JP S58152053 A JPS58152053 A JP S58152053A JP 57036312 A JP57036312 A JP 57036312A JP 3631282 A JP3631282 A JP 3631282A JP S58152053 A JPS58152053 A JP S58152053A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本願発明は、耐光性の改善された合成樹脂組成物、さら
に詳しくは２，２，６．６−テトツメテルピベリジル基
含有エーテル化合物を含有することによって耐光性の改
善された合成樹脂組成物置：関する。
に詳しくは２，２，６．６−テトツメテルピベリジル基
含有エーテル化合物を含有することによって耐光性の改
善された合成樹脂組成物置：関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル勢の合
成樹脂は一般に光の効果Ｃ：対して敏感であシ、その作
用によシ劣化し、変色あるいは機械的強［Ｏ低下郷を引
き起ヒし、長期０１！用区二耐えないことが知られてい
る。
成樹脂は一般に光の効果Ｃ：対して敏感であシ、その作
用によシ劣化し、変色あるいは機械的強［Ｏ低下郷を引
き起ヒし、長期０１！用区二耐えないことが知られてい
る。
そζでこの光による合成樹脂の劣化を防止するため１二
、従来種々の安定剤が用いられてき九が、従来用いられ
てまた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であっ
たり、水勢の溶剤によって樹脂から抽出されやすいもの
が多くさら櫨：樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持ってお夛、長期にわたって合成樹脂を安定化するこ
とができなかった。
、従来種々の安定剤が用いられてき九が、従来用いられ
てまた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であっ
たり、水勢の溶剤によって樹脂から抽出されやすいもの
が多くさら櫨：樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持ってお夛、長期にわたって合成樹脂を安定化するこ
とができなかった。
これら従来用いられてきた光安定削の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光側として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。例えば、米国特
許第４，０６４．１０２号明細書には２，２，６．６−
テトラメチルビペリシン−４−カルボン酸エステルが開
示され、特開昭４９−５８０８５号公報及び特開昭４？
−５９８４！１号公報には２，２，６．６−テトラメチ
ルビペリジルー４−酢酸エステルが開示され、時分１８
５４−２０．？７７号分報には２，２，６．６−テトラ
メチル−４−ビペリドンスビロケタールアルコール誘導
体が開示され、特開昭５６−１１９５２号公報ｄ：は２
、２ 、６゜６−テトラメチル−４−ピペリドｙスピ
ロケタールカルボン酸エステルが開示され、ｔ７’ｔ、
４１開昭５２−１４１８８３号公報（＝は２，２，６．
６−テトラメチル−４−ピペリジル基を有するポリエー
テルが開示されている。
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光側として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。例えば、米国特
許第４，０６４．１０２号明細書には２，２，６．６−
テトラメチルビペリシン−４−カルボン酸エステルが開
示され、特開昭４９−５８０８５号公報及び特開昭４？
−５９８４！１号公報には２，２，６．６−テトラメチ
ルビペリジルー４−酢酸エステルが開示され、時分１８
５４−２０．？７７号分報には２，２，６．６−テトラ
メチル−４−ビペリドンスビロケタールアルコール誘導
体が開示され、特開昭５６−１１９５２号公報ｄ：は２
、２ 、６゜６−テトラメチル−４−ピペリドｙスピ
ロケタールカルボン酸エステルが開示され、ｔ７’ｔ、
４１開昭５２−１４１８８３号公報（＝は２，２，６．
６−テトラメチル−４−ピペリジル基を有するポリエー
テルが開示されている。
しかしながら、これらの従来知られているピペリ１ジン
系の化合物は光安定化能が不十分であシまた、水等によ
って樹脂から容易に抽出されたシ、ま九高温加工時にそ
の安定化効果が着るしく減少するという欠点もあった。
系の化合物は光安定化能が不十分であシまた、水等によ
って樹脂から容易に抽出されたシ、ま九高温加工時にそ
の安定化効果が着るしく減少するという欠点もあった。
本発明者等は、光安定化能に優れ、を九耐水性、耐熱性
の良好なピペリジン系化合物を見い出すべく鋭意検討を
重ねた結果、合成樹脂１００重量部に対し、次の式（１
）で表わされる構造単位を有するポリマー０．００１〜
Ｓ重量部を添加すると、耐光性が十分満足できるまで改
善され、重要耐水性、耐熱性の極めて良好な合成樹脂組
成物が得られることを見い出し、本発明を完成したもの
である。
の良好なピペリジン系化合物を見い出すべく鋭意検討を
重ねた結果、合成樹脂１００重量部に対し、次の式（１
）で表わされる構造単位を有するポリマー０．００１〜
Ｓ重量部を添加すると、耐光性が十分満足できるまで改
善され、重要耐水性、耐熱性の極めて良好な合成樹脂組
成物が得られることを見い出し、本発明を完成したもの
である。
−ＣＭ−ＣＨ，０−（１）
■
ＣＨ。
示し、Ｒ２は水素原子または水酸基を示し、ｎはを示す
。〕 以下、本発明について詳述する。
。〕 以下、本発明について詳述する。
本発明で用いられる前記式（１）で表わされる構造単位
を有するポリマーにおいて、−で嵌わされるアル中ル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチ
ル、アミル、シクロへ中シル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、デシル、ドデシル、ステアリル、ベンジル、フ
ェニルエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、２，５−エボヤシグ
ロビルなどがあげられ、また、アシル基としｔμ７セデ
ル、グロビオニル、プテロイル、オクタノイルなどがあ
げられる。また、Ｒ４で表わされる低級アルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、プデル
尋があげられる。
を有するポリマーにおいて、−で嵌わされるアル中ル基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチ
ル、アミル、シクロへ中シル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、デシル、ドデシル、ステアリル、ベンジル、フ
ェニルエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシブチル、２，５−エボヤシグ
ロビルなどがあげられ、また、アシル基としｔμ７セデ
ル、グロビオニル、プテロイル、オクタノイルなどがあ
げられる。また、Ｒ４で表わされる低級アルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、プデル
尋があげられる。
本発明で用いられる前記式（１）で表わされる構１０＼
造単位を有するポリ！−は、式ｘ−ｃ４−ＣＨ，−ｔ３
で表わされる２、２，６．６−チトラメチルビペリジル
基を有するグリシジルエーテル又はグリシジルエステル
を周知の方法でＭｌＫ重合させることによ）容易に製造
することができ、その重合度が２〜５０、好ましくは３
〜２００ものが用いられる。
で表わされる２、２，６．６−チトラメチルビペリジル
基を有するグリシジルエーテル又はグリシジルエステル
を周知の方法でＭｌＫ重合させることによ）容易に製造
することができ、その重合度が２〜５０、好ましくは３
〜２００ものが用いられる。
本発明に係るポリ！−の原料として用いられるグリシジ
ルエーテル又はグリシジルエステルは、米５１４＋１許
第４０４４１０２号明細書、特開昭４？−５８，０８！
！号公報、時分＠５４−２０．？７７号公報及び特開昭
２５６−１１゜？１２号会報二二記載されたカルダン酸
またはアルコールの、グリシジルエステルまたはグリシ
ジルエーテルであり、咳カルボン酸あるいはアル；−ル
とエビクロルヒドリンの如きエピハロヒドリンとの反応
によって容易に製造することができる。またグリシジル
エステルはエビハロヒドリンに代えてグリシドールを上
記カルボン酸あるいは上記アルコールと反応させること
によっても製造できる。
ルエーテル又はグリシジルエステルは、米５１４＋１許
第４０４４１０２号明細書、特開昭４？−５８，０８！
！号公報、時分＠５４−２０．？７７号公報及び特開昭
２５６−１１゜？１２号会報二二記載されたカルダン酸
またはアルコールの、グリシジルエステルまたはグリシ
ジルエーテルであり、咳カルボン酸あるいはアル；−ル
とエビクロルヒドリンの如きエピハロヒドリンとの反応
によって容易に製造することができる。またグリシジル
エステルはエビハロヒドリンに代えてグリシドールを上
記カルボン酸あるいは上記アルコールと反応させること
によっても製造できる。
本発明において用いられるポリ１−の原料となるグリシ
ジルエーテルまたはグリシジルニス表 −１ ５ ム４ ム５ ＪＩ＆６ ム ８ ム ９ ム１０ ム１１ 罵１２ ム１５ １４ ム１５ これらの化合物は通常の方法によシ開環重合することが
でき、本発明で用いられる安定網が製造される。
ジルエーテルまたはグリシジルニス表 −１ ５ ム４ ム５ ＪＩ＆６ ム ８ ム ９ ム１０ ム１１ 罵１２ ム１５ １４ ム１５ これらの化合物は通常の方法によシ開環重合することが
でき、本発明で用いられる安定網が製造される。
この重合方法としては例えば特開昭５２−１４１８８５
号公報及び特開昭５６−６１３Ｂ５号公報に記載された
方法が使用できる。
号公報及び特開昭５６−６１３Ｂ５号公報に記載された
方法が使用できる。
以下臭化的な合成例により、本発明で用いられる前記式
（１）で表わされる構造単位を有するポリマーを説明す
る。
（１）で表わされる構造単位を有するポリマーを説明す
る。
合成例１
９−アザ−５−エチル−８，８，９，１０，１０−ペン
タメチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−５−ウ
ンデシルメゾルーグリシジルエーテル（表−１０ム１化
合物）開環重合物の合成９−アザ−３−エチル−８，８
，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオキサス
ピロ（ｓ、ｓ〕−５−ウンデシルメチル−グリシジルエ
ーテル１．７Ｆ、カリウム−１−ブトキサイド０．０４
Ｆ及びジオキサン２ｗＩｔをと９．９素気流下１５０℃
で５時間攪拌した。反応物にクロロホルムを加え、中ヨ
ーワード７００（協和化学灸吸着剤）で処理後、溶媒を
完全に溜去し、淡黄色半固体の生成物（安定剤４１）１
．７Ｆを得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析
の結果、分子量１．７００（重合度＃５）であった。
タメチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）−５−ウ
ンデシルメゾルーグリシジルエーテル（表−１０ム１化
合物）開環重合物の合成９−アザ−３−エチル−８，８
，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオキサス
ピロ（ｓ、ｓ〕−５−ウンデシルメチル−グリシジルエ
ーテル１．７Ｆ、カリウム−１−ブトキサイド０．０４
Ｆ及びジオキサン２ｗＩｔをと９．９素気流下１５０℃
で５時間攪拌した。反応物にクロロホルムを加え、中ヨ
ーワード７００（協和化学灸吸着剤）で処理後、溶媒を
完全に溜去し、淡黄色半固体の生成物（安定剤４１）１
．７Ｆを得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析
の結果、分子量１．７００（重合度＃５）であった。
合成例１と同様の操作により、次の表−２に示すポリ！
−を合成した。
−を合成した。
而して、本発明で用いられる前記式（１）で表わされる
構造単位を有するポリマーは、合成樹脂１００重量部に
対し、０．００１〜５重量部添加するのが好ましい。
構造単位を有するポリマーは、合成樹脂１００重量部に
対し、０．００１〜５重量部添加するのが好ましい。
本発明における耐光性改善の対象となる合成樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、などのα−オレフィン重
合体またはエデレンー酢酸ビニル共重合体、エチレン−
プロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれら
の共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン
、塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、臭
素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル
−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体
、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マ
レイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体
、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化ブーピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−
酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、−塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ
塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、りｉ
ロン樹脂、ポリスプレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブ
タジェン、アクリロニトリルなど）との共重合体、アク
リロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジェン−エチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニル
ブチラール、直鎖ポリスステル、ボリフエニレンオ中シ
ト、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることがで
きる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレンープタジ
エシ共車合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド
品であって本よい。
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、などのα−オレフィン重
合体またはエデレンー酢酸ビニル共重合体、エチレン−
プロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれら
の共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン
、塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、臭
素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル
−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体
、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マ
レイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体
、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化ブーピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−
酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、−塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ
塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、りｉ
ロン樹脂、ポリスプレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブ
タジェン、アクリロニトリルなど）との共重合体、アク
リロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジェン−エチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニル
ブチラール、直鎖ポリスステル、ボリフエニレンオ中シ
ト、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることがで
きる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレンープタジ
エシ共車合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド
品であって本よい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体４包含される。
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体４包含される。
本発明の組成物にさらにフェノール系の抗酸化剤を添加
することによって酸化安定性を改善することができる。
することによって酸化安定性を改善することができる。
これらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，
６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
５，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−ｓ、
５−ジー第３ブチルフエニル）グロピオネート、ジステ
アリル−５，５−ジー第′３ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、２．４．６− ）リス（３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロ午ジベンジルチオ）−１ｍ
’＊５ ）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ
−３°−メチル−５−第５ブチル）ベンジルｆｆＧ１ネ
ート、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−第５ブ
チルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２，６−
ジー第３ブチルフエノール）、２゜２−メチレンビス［
６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、
ビス（ｓ、ｓ−ビス（４−ヒドロキシ−３−゛第５ブチ
ルフェニル）ブチリックアシドコグリコールエステル、
４゜４−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジー第５
ブチルフエノール）、２．２−エチリデンビス（４−第
２ブチル−６−第３ブチルフエノール） 、１，１．５
− トリス（２−メチル−４−ヒ）”ｏヤシ−５−第５
ブチルフエニル）ブタン、ビス〔２−第５ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第５ブチル−５−
メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１．５．
５−）リス（２，６−シメチルー３−ヒドロ午シー４−
第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、１，５．５−
トリス（３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベン
’）ｎｔ） −２，４゜６−ドリメチルベンゼン、テ
トラキス〔メチレン−５−（５，５−ジー第５ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１
゜５．５−）リス（３，５−ジー第５ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレ−）、１，５゜５−トリ
ス（（５＃ ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−３，
５−ジー第５ブチル）フェノキシ−１，５，５−）リア
ジン、４゜４−チオビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾ
ール）などのフェノール類及び４．４−ブチリデンビス
（２−第５ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリ
ゴエステル（例えば重合度２゜３．４，５，４，７，８
．？、１０など）などの多価フェノール炭酸オリゴエス
テル類があげられる。
６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
５，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−ｓ、
５−ジー第３ブチルフエニル）グロピオネート、ジステ
アリル−５，５−ジー第′３ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、２．４．６− ）リス（３，５−
ジー第３ブチル−４−ヒドロ午ジベンジルチオ）−１ｍ
’＊５ ）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ
−３°−メチル−５−第５ブチル）ベンジルｆｆＧ１ネ
ート、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−第５ブ
チルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２，６−
ジー第３ブチルフエノール）、２゜２−メチレンビス［
６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、
ビス（ｓ、ｓ−ビス（４−ヒドロキシ−３−゛第５ブチ
ルフェニル）ブチリックアシドコグリコールエステル、
４゜４−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジー第５
ブチルフエノール）、２．２−エチリデンビス（４−第
２ブチル−６−第３ブチルフエノール） 、１，１．５
− トリス（２−メチル−４−ヒ）”ｏヤシ−５−第５
ブチルフエニル）ブタン、ビス〔２−第５ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第５ブチル−５−
メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１．５．
５−）リス（２，６−シメチルー３−ヒドロ午シー４−
第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、１，５．５−
トリス（３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベン
’）ｎｔ） −２，４゜６−ドリメチルベンゼン、テ
トラキス〔メチレン−５−（５，５−ジー第５ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１
゜５．５−）リス（３，５−ジー第５ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレ−）、１，５゜５−トリ
ス（（５＃ ５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−３，
５−ジー第５ブチル）フェノキシ−１，５，５−）リア
ジン、４゜４−チオビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾ
ール）などのフェノール類及び４．４−ブチリデンビス
（２−第５ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリ
ゴエステル（例えば重合度２゜３．４，５，４，７，８
．？、１０など）などの多価フェノール炭酸オリゴエス
テル類があげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としてはたとえ′ばジラウリル−、ジ電リス
チル−、ジステアリル−などのジアルキルテオジグロピ
オネート０及びグチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テアリル−などのフルキルチオプロピオン酸の多価フル
コール（例えばグリセリン、トリノｆ ｏ −ルエタン
、トリメチロールプロパン、ペソタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオグロビ
オネート）があげられる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としてはたとえ′ばジラウリル−、ジ電リス
チル−、ジステアリル−などのジアルキルテオジグロピ
オネート０及びグチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テアリル−などのフルキルチオプロピオン酸の多価フル
コール（例えばグリセリン、トリノｆ ｏ −ルエタン
、トリメチロールプロパン、ペソタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオグロビ
オネート）があげられる。
本発明の組成物（：、さらにホスファイト等の含リン化
合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善
することができる。この含すン化合物としては例えば、
トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホス
ファイト、トリス（２，４−ジー第５ブチルフエニル）
ホスファイト、トリフェニルホスファイト、°トリス（
ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，５−
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（０１２〜１
．混合アルキル） −４、４’−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル−６−第５ブチルフエ
ノール）ジホスファイト、トリス（５，５−ジー第５ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス
（モノ・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水ｍ化
−４，４−イソプロピリデンジフェノールポリホスファ
イト、ビス（オフデルフェニル）・ビー第５ブチルフエ
ノール））＠１１４−へ中ナンジオールジホスファイト
、フェニル・４，４−イソグμビリデンジフェノール・
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２、４−
ジーｐｓｙテルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，６−ジー第３ブデルー４−メチル
フェニル）ペンタエリスＩＪ）−ルジホスファイト、ト
リス〔４，４−イソプロピリデンビス（２−第５プデル
フエノール）〕ホスファイト、フェニルΦジインデシル
ホスファイト、シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、トリス（１，ｓ−ジーステアロイ
ルオキシイソグロビル）ホスファイト、４．４′−イソ
プロピリデンビス（２−第５ブチルフエノール）・シ（
ノニルフェニル）ホスファイト、９，１Ｇ−ジ−ハイド
ロ−９−オ中す−１０−７オスフアフエナンスレンー１
０−オキサイド、テトラ命ス（２，４−ジー第５ブチル
フエニル）−４、４−ピフエニレンジホスホナイトなど
があげられる。
合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善
することができる。この含すン化合物としては例えば、
トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホス
ファイト、トリス（２，４−ジー第５ブチルフエニル）
ホスファイト、トリフェニルホスファイト、°トリス（
ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，５−
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（０１２〜１
．混合アルキル） −４、４’−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル−６−第５ブチルフエ
ノール）ジホスファイト、トリス（５，５−ジー第５ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス
（モノ・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水ｍ化
−４，４−イソプロピリデンジフェノールポリホスファ
イト、ビス（オフデルフェニル）・ビー第５ブチルフエ
ノール））＠１１４−へ中ナンジオールジホスファイト
、フェニル・４，４−イソグμビリデンジフェノール・
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２、４−
ジーｐｓｙテルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，６−ジー第３ブデルー４−メチル
フェニル）ペンタエリスＩＪ）−ルジホスファイト、ト
リス〔４，４−イソプロピリデンビス（２−第５プデル
フエノール）〕ホスファイト、フェニルΦジインデシル
ホスファイト、シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、トリス（１，ｓ−ジーステアロイ
ルオキシイソグロビル）ホスファイト、４．４′−イソ
プロピリデンビス（２−第５ブチルフエノール）・シ（
ノニルフェニル）ホスファイト、９，１Ｇ−ジ−ハイド
ロ−９−オ中す−１０−７オスフアフエナンスレンー１
０−オキサイド、テトラ命ス（２，４−ジー第５ブチル
フエニル）−４、４−ピフエニレンジホスホナイトなど
があげられる。
本発明の組成物に他の光安定剤を添加することによって
その耐光性をさらに改善することができる。これらの光
安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロ中シー４−ｎ−オクト午
ジベンゾフェノン、２．２−シーヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシヘンシフエ
ノン勢のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２−ヒド
ロキシ−５−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−Ｓ−
クロロベン／）す７／−ル、２−（２−ヒドロキシ−３
，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン／）
’７７層。
その耐光性をさらに改善することができる。これらの光
安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロ中シー４−ｎ−オクト午
ジベンゾフェノン、２．２−シーヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシヘンシフエ
ノン勢のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２−ヒド
ロキシ−５−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−Ｓ−
クロロベン／）す７／−ル、２−（２−ヒドロキシ−３
，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン／）
’７７層。
ゾール、２− （２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル
）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−ｓ 、
ｒ；−シーｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール
等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレート、ｐ
−ｔ−ブテルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
命ジベンゾエート、ヘキサデシル−ｓ 、 ５−９−ｔ
−プｆルー ａ−ヒドロキシベンゾエート等ノペンゾ
エート類、２，２−チオビス（４−を−オクチルフェノ
ール）Ｎｔ塩、〔２，２−チオビス（４−ｔ−オクチル
フェノラート））−ｎ−ブチルアミソＮ１、（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエテルエステルＮ１塩等のニッケル化合物類、α−
シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトヤシ７エ二ル）ア
クリル類メチル等の置換アクリロニトリルｌｉ［及ヒＮ
−ｚ−エチルフェニル−Ａ−２−エト中シー５−第５ブ
チルフェニルシュウ駿シアｔ）’、Ｎ−２−エチルフェ
ニル−付−２−エトキシフェニルシエウ酸ジアミド等の
シェラ酸ジアニリド類があげられる。
）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−ｓ 、
ｒ；−シーｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール
等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレート、ｐ
−ｔ−ブテルフェニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
命ジベンゾエート、ヘキサデシル−ｓ 、 ５−９−ｔ
−プｆルー ａ−ヒドロキシベンゾエート等ノペンゾ
エート類、２，２−チオビス（４−を−オクチルフェノ
ール）Ｎｔ塩、〔２，２−チオビス（４−ｔ−オクチル
フェノラート））−ｎ−ブチルアミソＮ１、（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエテルエステルＮ１塩等のニッケル化合物類、α−
シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトヤシ７エ二ル）ア
クリル類メチル等の置換アクリロニトリルｌｉ［及ヒＮ
−ｚ−エチルフェニル−Ａ−２−エト中シー５−第５ブ
チルフェニルシュウ駿シアｔ）’、Ｎ−２−エチルフェ
ニル−付−２−エトキシフェニルシエウ酸ジアミド等の
シェラ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑削、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止網、難燃剤
、滑剤、加工助削轡を包含させることができる。
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑削、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止網、難燃剤
、滑剤、加工助削轡を包含させることができる。
次Ｉ：本発明を実施例によって具体的に説明する。しか
しながら本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
しながら本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
実施例１
ポリプロピレン １００ 重量部ス
テアリル−β−５，５−ジー第５ブチル−４−０，２ヒ
ドロ午シフエニルグロピオネート 試 料（表−５） ０．５上
記配合にて厚さ０．５−のプレスシートを作成し、高圧
水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。また８０℃
の熱水に１５時間浸漬後のシートについても耐”光性試
験を行なり九。その結果を表−５に示す。
テアリル−β−５，５−ジー第５ブチル−４−０，２ヒ
ドロ午シフエニルグロピオネート 試 料（表−５） ０．５上
記配合にて厚さ０．５−のプレスシートを作成し、高圧
水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。また８０℃
の熱水に１５時間浸漬後のシートについても耐”光性試
験を行なり九。その結果を表−５に示す。
表 ３
実施例２
通常の安定網は樹脂の高温加工時に揮発、分解等書＝よ
ｐその効果が著るしく失なわれることが知られている。
ｐその効果が著るしく失なわれることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰〕返し行なうことＣ二よ
り高温加工による影響を確かめた。
り高温加工による影響を確かめた。
次の配合ε二よシ樹脂と添加剤を電キサ−で５分間混合
し九後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリ
ンダ一温度２５０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐｍ）押し出しを５回縁シ返し行
なったｉζＯコンパウンドを用いて試験片を射出成形機
で作成した。
し九後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリ
ンダ一温度２５０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐｍ）押し出しを５回縁シ返し行
なったｉζＯコンパウンドを用いて試験片を射出成形機
で作成した。
（シリンダー温［２４ＱＣ，ノズル温［２６ＱＣ１射出
圧４７５し／、、ｉ） 得られ九試験片を用いて為王水銀ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回の４のについて４同様に
試験した。その結果を表−４に示す。
圧４７５し／、、ｉ） 得られ九試験片を用いて為王水銀ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回の４のについて４同様に
試験した。その結果を表−４に示す。
く配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００ 重量
部ステアリン酸カルシウム ０．２
重量部ジツウリルチオジグロビオネート０．２試 料（
衷−９０，２ 表 −４ 実施例３ ポリエチレン １００ 重量部
Ｃ１−ステアレート １．０ビ
オネート〕メタン ジステアリルチオジグロビオネート ０．３試
料（貴−５） ０．２上記
配合物を混線後プレスして厚さ０．５■Ｏシートを作成
した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で耐光性
を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その結果を
表−５１＝示す。
部ステアリン酸カルシウム ０．２
重量部ジツウリルチオジグロビオネート０．２試 料（
衷−９０，２ 表 −４ 実施例３ ポリエチレン １００ 重量部
Ｃ１−ステアレート １．０ビ
オネート〕メタン ジステアリルチオジグロビオネート ０．３試
料（貴−５） ０．２上記
配合物を混線後プレスして厚さ０．５■Ｏシートを作成
した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で耐光性
を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その結果を
表−５１＝示す。
＊−Ｓ
実施例４
エチレン−酢酸ビニルコポリマー １００１ｉ量１
１Ｓステアリル−５，５−ジ第墨ブチル ー４−ヒドロ午ジフェニルブービオ ０，０
５ネート Ｃ１−ステアレート ０．
１Ｚｎ−ステアレート ０
．１ジイソデシルフエニルホスフアイト ０
．１試 料（表−６） ０．２
上記配合物をｐ−ル上１５０℃で混線後、１４０℃でプ
レスシート（厚さ０．４繻）を作成した。このシートを
ウエザオフ−ター中で５００時間照射後の抗張力残率を
測定した。その結果を表−６に示す。
１Ｓステアリル−５，５−ジ第墨ブチル ー４−ヒドロ午ジフェニルブービオ ０，０
５ネート Ｃ１−ステアレート ０．
１Ｚｎ−ステアレート ０
．１ジイソデシルフエニルホスフアイト ０
．１試 料（表−６） ０．２
上記配合物をｐ−ル上１５０℃で混線後、１４０℃でプ
レスシート（厚さ０．４繻）を作成した。このシートを
ウエザオフ−ター中で５００時間照射後の抗張力残率を
測定した。その結果を表−６に示す。
表 −６
実施例６
ＡＢ８樹９ １００ 重量部
４．４−ブチ替デンビス（２−第ｓ０．１ブチルーｍ−
クレゾール） 試 料（表−７） ０．５
上記配合物をロール練９後プレスして厚さ５■のシート
を作成し良。このシートを用いウエザオメーターで６０
０時間照射後の抗張力残率をＩＩ定し九。その結果を表
−７に示す。
４．４−ブチ替デンビス（２−第ｓ０．１ブチルーｍ−
クレゾール） 試 料（表−７） ０．５
上記配合物をロール練９後プレスして厚さ５■のシート
を作成し良。このシートを用いウエザオメーターで６０
０時間照射後の抗張力残率をＩＩ定し九。その結果を表
−７に示す。
表 −７
実施例６
ポリ塩化ビニル １００ 重量部
ジオクチルフタレート ４８エポキシ
化大豆油 ２トリスノニルフエ
ニルホスフアイト ０．２Ｃａ−ステアレート１
．０ Ｚｎ−ステアレート０．１ 試 料（表−ａ） Ｏ，Ｓ上記
配合物をロール上で混練し厚さ１膳のシートを作成した
。このシートを用いウエザオフ−ター中での耐光性試験
を行なり九。その結果を懺−８に示す。
ジオクチルフタレート ４８エポキシ
化大豆油 ２トリスノニルフエ
ニルホスフアイト ０．２Ｃａ−ステアレート１
．０ Ｚｎ−ステアレート０．１ 試 料（表−ａ） Ｏ，Ｓ上記
配合物をロール上で混練し厚さ１膳のシートを作成した
。このシートを用いウエザオフ−ター中での耐光性試験
を行なり九。その結果を懺−８に示す。
表 −８
実施例７
ポリウレタン樹脂（旭電化１１Ｕ−１００） １
００ 重量部Ｂａ−ステアレート
０．７Ｚｎ−ステアレート
０．５２．６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール
０．１試 料（表−？）
０．！５上記配合物を７０℃で５分間ロール上で
混練し、１２０℃５分間プレスして厚さ０．５−のシー
トを作成した。このシートをフェードメーターにて５０
時間照射後の伸び残率を＃ｊ定し友。
００ 重量部Ｂａ−ステアレート
０．７Ｚｎ−ステアレート
０．５２．６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール
０．１試 料（表−？）
０．！５上記配合物を７０℃で５分間ロール上で
混練し、１２０℃５分間プレスして厚さ０．５−のシー
トを作成した。このシートをフェードメーターにて５０
時間照射後の伸び残率を＃ｊ定し友。
その結果を表−９に示す。
表 −９
特許出願人
アデカｅアーガス化学株式会社
第１頁の続き
０発 明 者 荒田亮三
浦和市白幡五丁目２番１３号アデ
カ・アーガス化学株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂１００重量部に対し、次の式（１）で表わされ
る構造単位を有するポリマー０．００１〜５重量部を添
加してなる安定化された合成樹脂組成物。 一〇Ｈ−ＣＨ２０−（１） Ｈ２ 示し、Ｒ２は水素原子または水酸基を示し％ ｎＦｉ
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036312A JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US06/472,710 US4460725A (en) | 1982-03-08 | 1983-03-07 | Polyethers containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl carboxylic acid ester groups and synthetic resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036312A JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152053A true JPS58152053A (ja) | 1983-09-09 |
| JPH0257585B2 JPH0257585B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=12466321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57036312A Granted JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4460725A (ja) |
| JP (1) | JPS58152053A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007084662A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性ポリマー及びその製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239651A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化されたハロゲン含有樹脂組成物 |
| US4690963A (en) * | 1985-10-11 | 1987-09-01 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
| US4689360A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-25 | Ici Americas Inc. | Oligomeric malonate-based light stabilizers for plastics |
| US4710527A (en) * | 1985-10-11 | 1987-12-01 | Ici Americas Inc. | Malonate-based light stabilizers for plastics |
| TW267178B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-01-01 | Ciba Geigy | |
| TW270126B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
| EP0837065A1 (de) * | 1996-10-16 | 1998-04-22 | Ciba SC Holding AG | Phenylglycidylether-HALS |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3998784A (en) * | 1972-07-28 | 1976-12-21 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with piperidine derivatives |
| JPS5420977B2 (ja) * | 1972-10-26 | 1979-07-26 | ||
| US4256627A (en) * | 1977-11-08 | 1981-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Novel light stabilizers for plastics |
| JPS5611932A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized polymer composition |
-
1982
- 1982-03-08 JP JP57036312A patent/JPS58152053A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-07 US US06/472,710 patent/US4460725A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007084662A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性ポリマー及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4460725A (en) | 1984-07-17 |
| JPH0257585B2 (ja) | 1990-12-05 |
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