JPS6345417B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Description
本発明は合成樹脂の耐光性を改善するトリペン
タエリスリトールと２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―オン又はその誘導体とのケタ
ール化合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、
ポリ塩化ビニルポリウレタン等の重合体は一般に
光の効果に対し敏感であり、その作用により劣化
し、変色あるいは強度の低下等を引き起こし、長
期の使用に耐えないことが知られている。 そこでこの光による重合体の劣化を防止するた
めに、従来から種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果が不充分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて重合体から抽出されやすいものが多く、さら
に重合体に着色を与えるものが多い等の欠点を持
つており、重合体を長期にわたつて安定化するこ
とができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもヒ
ンダードピペリジン系の化合物はそれ自体が非着
色性でありまた紫外線吸収剤としてではなく、消
光剤として作用するなどの特徴を有しており近年
特に注目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不充分であり、また揮発性
が大きかつたり、水によつて重合体から容易に抽
出されてしまつたり、あるいは重合体との相溶性
に劣りブルーム等の原因となるなどの欠点もあつ
た。 これらの欠点を解消するために、本発明者等は
先にエーテルポリオールのヒンダードピペリドン
ケタール化合物を提案したが、これらの化合物は
光安定化能にすぐれ、また耐水性も良好である
が、特にジペンタエリスリトールケタール化合物
を用いた場合は、熱着色を生じたり、また長時間
光を照射することにより白点を生じるなどの欠点
を有していることが明らかとなり、さらに改良す
ることが必要であつた。 本発明者等はこれらの欠点を改善する為に鋭意
検討を重ねた結果、次の一般式（）で示される
トリペンタエリスリトールケタール化合物が合成
樹脂用安定剤として上記欠点を全て解消し、しか
も大巾に改善された光安定化能を有することを見
出し本発明に到達した。 （式中Ｙは を示す。 A1、A2、A3、A4、A5及びA6は水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル
基、
タエリスリトールと２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―オン又はその誘導体とのケタ
ール化合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、
ポリ塩化ビニルポリウレタン等の重合体は一般に
光の効果に対し敏感であり、その作用により劣化
し、変色あるいは強度の低下等を引き起こし、長
期の使用に耐えないことが知られている。 そこでこの光による重合体の劣化を防止するた
めに、従来から種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果が不充分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて重合体から抽出されやすいものが多く、さら
に重合体に着色を与えるものが多い等の欠点を持
つており、重合体を長期にわたつて安定化するこ
とができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもヒ
ンダードピペリジン系の化合物はそれ自体が非着
色性でありまた紫外線吸収剤としてではなく、消
光剤として作用するなどの特徴を有しており近年
特に注目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不充分であり、また揮発性
が大きかつたり、水によつて重合体から容易に抽
出されてしまつたり、あるいは重合体との相溶性
に劣りブルーム等の原因となるなどの欠点もあつ
た。 これらの欠点を解消するために、本発明者等は
先にエーテルポリオールのヒンダードピペリドン
ケタール化合物を提案したが、これらの化合物は
光安定化能にすぐれ、また耐水性も良好である
が、特にジペンタエリスリトールケタール化合物
を用いた場合は、熱着色を生じたり、また長時間
光を照射することにより白点を生じるなどの欠点
を有していることが明らかとなり、さらに改良す
ることが必要であつた。 本発明者等はこれらの欠点を改善する為に鋭意
検討を重ねた結果、次の一般式（）で示される
トリペンタエリスリトールケタール化合物が合成
樹脂用安定剤として上記欠点を全て解消し、しか
も大巾に改善された光安定化能を有することを見
出し本発明に到達した。 （式中Ｙは を示す。 A1、A2、A3、A4、A5及びA6は水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル
基、
【式】または酸素酸からの一価の基
を示し、A1及びA2、A3及びA4、又はA5及びA6
の少なくとも一組はそれぞれ結合して
の少なくとも一組はそれぞれ結合して
【式】基を示す。Ｘは水素原子、
酸素遊離基（０・）またはアルキル基を示す。
R1及びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
リール基、アシル基、カルバモイル基、
R1及びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
リール基、アシル基、カルバモイル基、
【式】または酸素酸からの一価の基を示
す。R2はアルキレン基、アリーレン基、ポリア
シル基、ポリカルバモイル基、
シル基、ポリカルバモイル基、
【式】
【式】または酸素酸からの２または３
価の基を示す。R4はアルキル基、アリール基ま
たは―Ｙ―Ｏ―R1を示す。R5はアルキル基また
はアリール基を示す。R6はアルキレン基または
アリーレン基を示す。ｍは０、１または２を示
す。ｎは０または１〜10を示す。） 以下前記一般式（）で表わされる本発明の化
合物について詳述する。 A1、A2、A3、A4、A5、A6、R1及びR3で表わ
されるアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、プチル、シクロヘキシル、オクチル、２―
エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、オクタデシル、ベンジル、フ
エニルエチル、ヒドロキシエチルなどがあげられ
る。アリール基としてはフエニル、トリル、キシ
リル、ブチルフエニル、ノニルフエニルなどがあ
げられる。アシル基としては以下に示すカルボン
酸から誘導されるアシル基があげられる。すなわ
ち、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバリン
酸、オクチル酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、アクリル酸、クロトン酸、オレイン
酸、アセト酢酸、レブリン酸、ピルビン酸、ケト
ステアリン酸、アミノ酢酸、ドデシルメルカプト
プロピオン酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオン酸、安息香酸、トル
イル酸、４―第３ブチル安息香酸、３，５―ジ−
第３ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、ニコチン
酸、イソニコチン酸、２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン―４―カルボン酸、３，８，８，
10，10―ペンタメチル―９―アザ―１，５―ジオ
キサ―スピロ〔５，５〕ウンデカン―３―カルボ
ン酸等の一価カルボン酸、あるいはシユウ酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セ
バチン酸、ドデカンジ酸、マレイン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリカルバリ
ル酸、ブタントリカルボン酸、ブテントリカルボ
ン酸、トリメリツト酸、ブタンテトラカルボン
酸、ピロメリツト酸、チオフエンジカルボン酸、
フランジカルボン酸等の多価カルボン酸あるいは
その部分エステルから誘導されるアシル基があげ
られる。カルバモイル基としてはプロピルイソシ
アネート、ブチルイソシアネート、ヘキサデシル
イソシアネート、オクタデシルイソシアネート、
フエニルイソシアネート、トリルイソシアネー
ト、３，４―ジクロルフエニルイソシアネート、
ニトロフエニルイソシアネート、トシルイソシア
ネート、シクロヘキシルイソシアナート、等の一
価イソシアネートあるいはヘキサメチレンジイソ
シアネート、リジンジイソシアネート、フエニル
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
ジフエニルエーテルジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、３―イソシアナトメチル―
３，５，５―トリメチルシクロヘキシルイソシア
ナート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サン、３―（2′―イソシアナトシクロヘキシル）
プロピルイソシアネート等の二価イソシアネート
から誘導されるカルバモイル基があげられる。二
価のイソシアネートを用いる場合はそのうち１個
のシアネート基はそのまま反応せずに残つていて
もよいし、アルコール、フエノールあるいはアミ
ン化合物等の活性水素を有する化合物と反応しカ
ルバミン酸エステルあるいは尿素誘導体となつて
いてもよい。また酸素酸からの一価の基として
は、亜リン酸、リン酸、（有機）亜ホスホン酸、
（有機）ホスホン酸、（ジ有機）亜ホスフイン酸、
（ジ有機）ホスフイン酸、等の含リン酸素酸、（有
機）ケイ酸、ホウ酸あるいはそれらのエステルか
ら誘導される一価の基があげられる。R2で表わ
されるアルキレン基としてはメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレン、シ
クロヘキシレン等があげられる。アリーレン基と
してはフエニレン、ビフエニレン等があげられ
る。ポリアシル基としてはシユウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバチン
酸、ドデカンニ酸、エイコサンニ酸、酒石酸、マ
レイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、イミノジ酢酸、チオジプロピオン酸、ジグリ
コール酸、テトラヒドロフタル酸、エンドメチレ
ンテトラヒドロフタル酸、チオフエンジカルボン
酸、フランジカルボン酸、ジカルボキシエチルピ
ペラジン、トリカルバリル酸、ブタントリカルボ
ン酸、ブテントリカルボン酸、クエン酸、トリメ
リツト酸、ブタンテトラカルボン酸、ピロメリツ
ト酸等から誘導されるポリアシル基があげられ
る。ポリカルバモイル基としてはヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、フ
エニルジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ジフエニルエーテルジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、３―イソシアナトメ
チル―３，５，５―トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、３―（2′―イソシアナトシクロヘキ
シル）プロピルイソシアネート等から誘導される
ポリカルバモイル基があげられる。また酸素酸か
らの二または三価の基としては、亜リン酸、リン
酸、（有機）亜ホスホン酸、（有機）―ホスホン
酸、ホウ酸、（有機）ケイ酸から誘導される基が
あげられ、またこれらの酸素酸が多価アルコール
または多価フエノールにより２個結合されていて
もよい。この場合二個の酸素酸は例えばペンタエ
リスリトールによりスピロ環構造をとつて結合さ
れていてもよいし、直鎖的に結合されていてもよ
い。R4で表わされるアルキル基またはアリール
基としてはR1で説明したようなものがあげられ
る。 R5で表わされるアルキル基またはアリール基
としてはR1で説明したようなものがあげられる。 R6で表わされるアルキレン基またはアリーレ
ン基としては例えば以下に示す多価フエノールま
たは多価アルコールの残基があげられる。 多価フエノールとしては例えば、ハイドロキノ
ン、４，4′―イソプロピリデンジフエノール（ビ
スフエノールＡ）、４，4′―シクロヘキシリデン
ジフエノール、４，4′―メチレンビスフエノー
ル、４，4′―スルホビスフエノール、２，５―ジ
―第３ブチルハイドロキノン、２，３，６―トリ
メチルハイドロキノン、２―メチルレゾルシン、
２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―第３ブ
チルフエノール）、２，2′―メチレンビス（４―
エチル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―
メチレンビス〔４―メチル―６―（α―メチルシ
クロヘキシル）フエノール〕、２，2′―ｎ―ブチ
リデンビス（４，６―ジ―メチルフエノール）、
ビス―１，１―（2′−ヒドロキシ―3′，5′―ジ―
メチルフエニル）―３，５，５―トリメチルヘキ
サン、２，2′―シクロヘキシリデンビス（４―エ
チル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―イ
ソプロピルベンジリデン―ビス（４―エチル―６
―第３ブチルフエノール）、２，2′―チオビス
（４―第３ブチル―６―メチルフエノール）、２，
2′―チオビス（４―メチル―６―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―チオビス（４，６―ジ―第３
ブチルフエノール）、４，4′―メチレンビス（２
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―イソプロピリデンビス（２―フエニルエチル
フエノール）４，4′―ｎ―ブチリデンビス（３―
メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―
シクロヘキシリデンビス（２―第３ブチルフエノ
ール）、４，4′―シクロヘキシリデンビス（２―
シクロヘキシルフエノール）、４，4′―ベンジリ
デンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノー
ル）、４，4′―オキソビス（３―メチル―６―イ
ソプロピルフエノール）、４，4′―チオビス（２
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―チオビス（３―メチル―６―第３ブチルフエ
ノール）、４，4′―スルホビス（３―メチル―６
―第３ブチルフエノール）、ビス（２―メチル―
４―ヒドロキシ―５―第３ブチルベンジル）スル
フイド、１，１，３―トリス（2′＝メチル―4′―
ヒドロキシ―5′―第３ブチルフエニル）ブタン、
２，２―ビス（3′―第３ブチル―4′―ヒドロキシ
フエニル）―４―（3″，5″―ジ―第３ブチル―
4″―ヒドロキシフエニル）ブタン、２，２―ビス
―（2′―メチル―5′―第３ブチル―4′−ヒドロキ
シフエニル）―４―（3″，5″―ジ―第３ブチル―
4′―ヒドロキシフエニル）ブタンなどがあげられ
る。 多価アルコールとしては例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、１，２―プロパンジオール、１，３―
プロパンジオール、１，２―ブタンジオール、
１，３―ブタンジオール、１，４―ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、１，６―ヘキサンジオール、１，10―
デカンジオール、１，４―シクロヘキサンジオー
ル、１，４―シクロヘキサンジメタノール、１，
４―フエニルジメタノール、水添ビスフエノール
Ａ、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメ
チロールエタン、トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートなどがあげられる。 Ｘで示されるアルキル基としてはメチル、エチ
ル、ブチル、オクチル、ベンジル、フエニルエチ
ル、２―ヒドロキシエチル、２―ヒドロキシプロ
ピル、２―ヒドロキシブチル、２―フエニル―２
―ヒドロキシエチル、などがあげられる。またそ
の水酸基がアシル化された２―アシロキシエチル
などもあげられる。 次に一般式（）で表わされる本発明の安定剤
化合物の代表例を次の表―１に示す。但し表―１
中Y1は を示す。 本発明の安定剤は合成樹脂に添加してその耐光
性を改善できるが、その添加量は通常合成樹脂
100重量部に対し0.001〜10重量部、好ましくは
0.01〜５重量部である。 また本発明の安定剤をポリウレタン又はポリエ
ステルのような重付加又は重縮合樹脂のモノマー
の一部に用い、重合後の合成樹脂の構成単位を形
成させることにより合成樹脂を安定化することも
できる。その添加量は全モノマー100重量部に対
し0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜５重量部
である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン共
重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩化
ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重
合体、塩化ビニル―イソブレン共重合体、塩化ビ
ニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル―
塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル―
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマ
ロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マ
レイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）
との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエン―
スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブタジ
エン―スチレン共重合体、メタクリル酸エステル
―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチルメ
タクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビ
ニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフエニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、
あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
シリコーン樹脂などを挙げることができる。更
に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―ブ
タジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―Ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，３―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、１，３，５―トリス（２，６―ジメ
チル―３―ヒドロキシ―４―第３ブチル）ベンジ
ルイソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，
５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）
―２，４，６―トリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン―３―（３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタ
ン、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５―トリス〔（３，５―ジ―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート、２―オクチルチ
オ―４，６―ジ（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―
第３ブチル）フエノキシ―１，３，５―トリアジ
ン、４，4′―チオビス（６―第３ブチル―ｍ―ク
レゾール）などのフエノール類及び４，4′―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２、
３、４、５、６、７、８、９、10など）などの多
価フエノール炭酸オリゴエステル類があげられ
る。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル―、ジミリスチル―、ジステアリル―な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
―、オクチル―、ラウリル―、ステアリル―など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチ
ル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）―１，
１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブチル―
４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフアイ
ト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，4′―イ
ソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テト
ラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデンビス（３
―メチル―６―第３ブチルフエノール）ジホスフ
アイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モ
ノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素
化―４，4′―イソプロビリデンジフエノールポリ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチル―６―第
３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキサンジオー
ルジホスフアイト、フエニル・４，4′―イソプロ
ピリデンジフエノール・ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデ
ンビス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフア
イト、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ
（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス（１，３―ジ―ステアロオキシ
イソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロ
ピリデンビス（２―第３ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―
ハイドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナン
スレン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―
ジ―第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレ
ンジホスフアイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ−４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノ
ン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）−５
―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミル
フエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―ブチ
ルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒド
ロキシベンゾエート等のベンゾエート類、２，
2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエノール）Ni
塩、〔２，2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエ
ノラート）〕―ｎ―ブチルアミンNi、（３，５―
ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）ホス
ホン酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化
合物類、α―シアノ―β―メチル―β―（ｐ―メ
トキシフエニル）アクリル酸メチル等の置換アク
リロニトリル類及びＮ―２―エチルフエニル―
N′―２―エトキシ―５―第３ブチルフエニルシ
ユウ酸ジアミド、Ｎ―２―エチルフエニル―
N′―エトキシフエニルシユウ酸ジアミド等のシ
ユウ酸ジアニリド類があげられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重合属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試 料（表―２） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。 その結果を表―２に示す。
たは―Ｙ―Ｏ―R1を示す。R5はアルキル基また
はアリール基を示す。R6はアルキレン基または
アリーレン基を示す。ｍは０、１または２を示
す。ｎは０または１〜10を示す。） 以下前記一般式（）で表わされる本発明の化
合物について詳述する。 A1、A2、A3、A4、A5、A6、R1及びR3で表わ
されるアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、プチル、シクロヘキシル、オクチル、２―
エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、オクタデシル、ベンジル、フ
エニルエチル、ヒドロキシエチルなどがあげられ
る。アリール基としてはフエニル、トリル、キシ
リル、ブチルフエニル、ノニルフエニルなどがあ
げられる。アシル基としては以下に示すカルボン
酸から誘導されるアシル基があげられる。すなわ
ち、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバリン
酸、オクチル酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、アクリル酸、クロトン酸、オレイン
酸、アセト酢酸、レブリン酸、ピルビン酸、ケト
ステアリン酸、アミノ酢酸、ドデシルメルカプト
プロピオン酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオン酸、安息香酸、トル
イル酸、４―第３ブチル安息香酸、３，５―ジ−
第３ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、ニコチン
酸、イソニコチン酸、２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン―４―カルボン酸、３，８，８，
10，10―ペンタメチル―９―アザ―１，５―ジオ
キサ―スピロ〔５，５〕ウンデカン―３―カルボ
ン酸等の一価カルボン酸、あるいはシユウ酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セ
バチン酸、ドデカンジ酸、マレイン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリカルバリ
ル酸、ブタントリカルボン酸、ブテントリカルボ
ン酸、トリメリツト酸、ブタンテトラカルボン
酸、ピロメリツト酸、チオフエンジカルボン酸、
フランジカルボン酸等の多価カルボン酸あるいは
その部分エステルから誘導されるアシル基があげ
られる。カルバモイル基としてはプロピルイソシ
アネート、ブチルイソシアネート、ヘキサデシル
イソシアネート、オクタデシルイソシアネート、
フエニルイソシアネート、トリルイソシアネー
ト、３，４―ジクロルフエニルイソシアネート、
ニトロフエニルイソシアネート、トシルイソシア
ネート、シクロヘキシルイソシアナート、等の一
価イソシアネートあるいはヘキサメチレンジイソ
シアネート、リジンジイソシアネート、フエニル
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
ジフエニルエーテルジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、３―イソシアナトメチル―
３，５，５―トリメチルシクロヘキシルイソシア
ナート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サン、３―（2′―イソシアナトシクロヘキシル）
プロピルイソシアネート等の二価イソシアネート
から誘導されるカルバモイル基があげられる。二
価のイソシアネートを用いる場合はそのうち１個
のシアネート基はそのまま反応せずに残つていて
もよいし、アルコール、フエノールあるいはアミ
ン化合物等の活性水素を有する化合物と反応しカ
ルバミン酸エステルあるいは尿素誘導体となつて
いてもよい。また酸素酸からの一価の基として
は、亜リン酸、リン酸、（有機）亜ホスホン酸、
（有機）ホスホン酸、（ジ有機）亜ホスフイン酸、
（ジ有機）ホスフイン酸、等の含リン酸素酸、（有
機）ケイ酸、ホウ酸あるいはそれらのエステルか
ら誘導される一価の基があげられる。R2で表わ
されるアルキレン基としてはメチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレン、シ
クロヘキシレン等があげられる。アリーレン基と
してはフエニレン、ビフエニレン等があげられ
る。ポリアシル基としてはシユウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバチン
酸、ドデカンニ酸、エイコサンニ酸、酒石酸、マ
レイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、イミノジ酢酸、チオジプロピオン酸、ジグリ
コール酸、テトラヒドロフタル酸、エンドメチレ
ンテトラヒドロフタル酸、チオフエンジカルボン
酸、フランジカルボン酸、ジカルボキシエチルピ
ペラジン、トリカルバリル酸、ブタントリカルボ
ン酸、ブテントリカルボン酸、クエン酸、トリメ
リツト酸、ブタンテトラカルボン酸、ピロメリツ
ト酸等から誘導されるポリアシル基があげられ
る。ポリカルバモイル基としてはヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、フ
エニルジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ジフエニルエーテルジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、３―イソシアナトメ
チル―３，５，５―トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、３―（2′―イソシアナトシクロヘキ
シル）プロピルイソシアネート等から誘導される
ポリカルバモイル基があげられる。また酸素酸か
らの二または三価の基としては、亜リン酸、リン
酸、（有機）亜ホスホン酸、（有機）―ホスホン
酸、ホウ酸、（有機）ケイ酸から誘導される基が
あげられ、またこれらの酸素酸が多価アルコール
または多価フエノールにより２個結合されていて
もよい。この場合二個の酸素酸は例えばペンタエ
リスリトールによりスピロ環構造をとつて結合さ
れていてもよいし、直鎖的に結合されていてもよ
い。R4で表わされるアルキル基またはアリール
基としてはR1で説明したようなものがあげられ
る。 R5で表わされるアルキル基またはアリール基
としてはR1で説明したようなものがあげられる。 R6で表わされるアルキレン基またはアリーレ
ン基としては例えば以下に示す多価フエノールま
たは多価アルコールの残基があげられる。 多価フエノールとしては例えば、ハイドロキノ
ン、４，4′―イソプロピリデンジフエノール（ビ
スフエノールＡ）、４，4′―シクロヘキシリデン
ジフエノール、４，4′―メチレンビスフエノー
ル、４，4′―スルホビスフエノール、２，５―ジ
―第３ブチルハイドロキノン、２，３，６―トリ
メチルハイドロキノン、２―メチルレゾルシン、
２，2′―メチレンビス（４―メチル―６―第３ブ
チルフエノール）、２，2′―メチレンビス（４―
エチル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―
メチレンビス〔４―メチル―６―（α―メチルシ
クロヘキシル）フエノール〕、２，2′―ｎ―ブチ
リデンビス（４，６―ジ―メチルフエノール）、
ビス―１，１―（2′−ヒドロキシ―3′，5′―ジ―
メチルフエニル）―３，５，５―トリメチルヘキ
サン、２，2′―シクロヘキシリデンビス（４―エ
チル―６―第３ブチルフエノール）、２，2′―イ
ソプロピルベンジリデン―ビス（４―エチル―６
―第３ブチルフエノール）、２，2′―チオビス
（４―第３ブチル―６―メチルフエノール）、２，
2′―チオビス（４―メチル―６―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―チオビス（４，６―ジ―第３
ブチルフエノール）、４，4′―メチレンビス（２
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―イソプロピリデンビス（２―フエニルエチル
フエノール）４，4′―ｎ―ブチリデンビス（３―
メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，4′―
シクロヘキシリデンビス（２―第３ブチルフエノ
ール）、４，4′―シクロヘキシリデンビス（２―
シクロヘキシルフエノール）、４，4′―ベンジリ
デンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノー
ル）、４，4′―オキソビス（３―メチル―６―イ
ソプロピルフエノール）、４，4′―チオビス（２
―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―チオビス（３―メチル―６―第３ブチルフエ
ノール）、４，4′―スルホビス（３―メチル―６
―第３ブチルフエノール）、ビス（２―メチル―
４―ヒドロキシ―５―第３ブチルベンジル）スル
フイド、１，１，３―トリス（2′＝メチル―4′―
ヒドロキシ―5′―第３ブチルフエニル）ブタン、
２，２―ビス（3′―第３ブチル―4′―ヒドロキシ
フエニル）―４―（3″，5″―ジ―第３ブチル―
4″―ヒドロキシフエニル）ブタン、２，２―ビス
―（2′―メチル―5′―第３ブチル―4′−ヒドロキ
シフエニル）―４―（3″，5″―ジ―第３ブチル―
4′―ヒドロキシフエニル）ブタンなどがあげられ
る。 多価アルコールとしては例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、１，２―プロパンジオール、１，３―
プロパンジオール、１，２―ブタンジオール、
１，３―ブタンジオール、１，４―ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、１，６―ヘキサンジオール、１，10―
デカンジオール、１，４―シクロヘキサンジオー
ル、１，４―シクロヘキサンジメタノール、１，
４―フエニルジメタノール、水添ビスフエノール
Ａ、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメ
チロールエタン、トリス（２―ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートなどがあげられる。 Ｘで示されるアルキル基としてはメチル、エチ
ル、ブチル、オクチル、ベンジル、フエニルエチ
ル、２―ヒドロキシエチル、２―ヒドロキシプロ
ピル、２―ヒドロキシブチル、２―フエニル―２
―ヒドロキシエチル、などがあげられる。またそ
の水酸基がアシル化された２―アシロキシエチル
などもあげられる。 次に一般式（）で表わされる本発明の安定剤
化合物の代表例を次の表―１に示す。但し表―１
中Y1は を示す。 本発明の安定剤は合成樹脂に添加してその耐光
性を改善できるが、その添加量は通常合成樹脂
100重量部に対し0.001〜10重量部、好ましくは
0.01〜５重量部である。 また本発明の安定剤をポリウレタン又はポリエ
ステルのような重付加又は重縮合樹脂のモノマー
の一部に用い、重合後の合成樹脂の構成単位を形
成させることにより合成樹脂を安定化することも
できる。その添加量は全モノマー100重量部に対
し0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜５重量部
である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン共
重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩化
ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重
合体、塩化ビニル―イソブレン共重合体、塩化ビ
ニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル―
塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル―
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマ
ロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マ
レイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）
との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエン―
スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブタジ
エン―スチレン共重合体、メタクリル酸エステル
―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチルメ
タクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビ
ニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフエニ
レンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、
あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン
樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
シリコーン樹脂などを挙げることができる。更
に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―ブ
タジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―Ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，３―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、１，３，５―トリス（２，６―ジメ
チル―３―ヒドロキシ―４―第３ブチル）ベンジ
ルイソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，
５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）
―２，４，６―トリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン―３―（３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタ
ン、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５―トリス〔（３，５―ジ―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート、２―オクチルチ
オ―４，６―ジ（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―
第３ブチル）フエノキシ―１，３，５―トリアジ
ン、４，4′―チオビス（６―第３ブチル―ｍ―ク
レゾール）などのフエノール類及び４，4′―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２、
３、４、５、６、７、８、９、10など）などの多
価フエノール炭酸オリゴエステル類があげられ
る。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル―、ジミリスチル―、ジステアリル―な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
―、オクチル―、ラウリル―、ステアリル―など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチ
ル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）―１，
１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブチル―
４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフアイ
ト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，4′―イ
ソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テト
ラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデンビス（３
―メチル―６―第３ブチルフエノール）ジホスフ
アイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モ
ノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素
化―４，4′―イソプロビリデンジフエノールポリ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチル―６―第
３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキサンジオー
ルジホスフアイト、フエニル・４，4′―イソプロ
ピリデンジフエノール・ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデ
ンビス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフア
イト、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ
（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス（１，３―ジ―ステアロオキシ
イソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロ
ピリデンビス（２―第３ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―
ハイドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナン
スレン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―
ジ―第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレ
ンジホスフアイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ−４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノ
ン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）−５
―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミル
フエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―ブチ
ルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒド
ロキシベンゾエート等のベンゾエート類、２，
2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエノール）Ni
塩、〔２，2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエ
ノラート）〕―ｎ―ブチルアミンNi、（３，５―
ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）ホス
ホン酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化
合物類、α―シアノ―β―メチル―β―（ｐ―メ
トキシフエニル）アクリル酸メチル等の置換アク
リロニトリル類及びＮ―２―エチルフエニル―
N′―２―エトキシ―５―第３ブチルフエニルシ
ユウ酸ジアミド、Ｎ―２―エチルフエニル―
N′―エトキシフエニルシユウ酸ジアミド等のシ
ユウ酸ジアニリド類があげられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重合属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試 料（表―２） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。 その結果を表―２に示す。
【表】
【表】
実施例 ２
ポリプロピレン 100重量部
ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試 料（表―３） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―３
に示す。
―ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試 料（表―３） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―３
に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
エチレン―酢酸ビニルコポリマー 100重量部
２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール 0.1
Ca―ステアレート 0.1
Zn―ステアレート 0.1
ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2
試 料（表―４） 0.2
上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―４に示す。
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―４に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
ポリエチレン 100重量部
Ca―ステアレート 1.0
テトラキス〔メチレン―３―（３，５―ジ―第
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試 料（表―５） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作つた。このシートを用いてウエザオメー
ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を
測定した。その結果を表―５に示す。
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試 料（表―５） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作つた。このシートを用いてウエザオメー
ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を
測定した。その結果を表―５に示す。
【表】
【表】
実施例 ５
ABS樹脂 100重量部
４，4′―ブチリデンビス（２―第３ブチル―ｍ
―クレゾール） 0.1 試 料（表―６） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作つた。このシートを用いウエザオメ
ーターで800時間照射後の抗張力残率を測定した。 その結果を表―６に示す。
―クレゾール） 0.1 試 料（表―６） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作つた。このシートを用いウエザオメ
ーターで800時間照射後の抗張力残率を測定した。 その結果を表―６に示す。
【表】
実施例 ６
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性
試験を行なつた。また、押し出し１回のものにつ
いても同様に試験し、さらに照射300時間後の試
験片の状態を観察した。 結果を表―７に示す。 ＜配合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネーナ 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試 料（表―７） 0.2
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性
試験を行なつた。また、押し出し１回のものにつ
いても同様に試験し、さらに照射300時間後の試
験片の状態を観察した。 結果を表―７に示す。 ＜配合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネーナ 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試 料（表―７） 0.2
【表】
【表】
実施例 ７
ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ―100）
100重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール 0.1 試 料（表―８） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表―８
に示す。
100重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール 0.1 試 料（表―８） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表―８
に示す。
【表】
【表】
実施例 ８
本発明安定剤を構造中に有するポリウレタン弾
性糸の合成例 分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール100.0ｇ（0.05モル）をクロロベンゼン150
mlに溶解し、ジフエニルメタンジイソシアネート
20.0ｇ（0.08モル）を加え、120℃で30分間反応
した。その後１，４―ブチレングリコール2.43ｇ
（0.027モル）及びNo.１化合物（表―１）2.35ｇ
（0.003モル）を加え110℃で２時間反応した。得
られた溶液を通常の方法により乾式紡糸し40デニ
ールの弾性糸（試料Ａ）を得た。 公知安定剤を構造中に有するポリウレタン弾性
糸の合成例 0.027モルの１，４―ブチレングリコールと
0.003モルのNo.１化合物のかわりに１，４―ブチ
レングリコール1.89ｇ（0.021モル）及び３―エ
チル―３―ヒドロキシメチル―８，８，10，10―
テトラメチル―９―ヒドロキシエチル―９―アザ
―１，５―ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
2.70ｇ（0.009モル）を用いる他は上記合成例と
同様にしてポリウレタン弾性糸（試料Ｂ）を得
た。 本発明安定剤を添加したポリウレタン弾性糸の
合成例 ピペリジン誘導体を用いずに、１，４―ブチレ
ングリコール2.7ｇ（0.03モル）を用いて上記合
成例と同様にしてポリウレタン溶液を製造し、No.
１化合物（表―１）2.35ｇ（0.003モル）を添加、
紡糸してポリウレタン弾性糸（試料Ｃ）を得た。 次に上記合成例で得られた弾性糸を用いフエー
ドメーターで72時間照射後の伸び残率を測定し
た。また四塩化炭素で２時間抽出した弾性糸につ
いても同様に試験した。 結果を次の表―９に示す。
性糸の合成例 分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール100.0ｇ（0.05モル）をクロロベンゼン150
mlに溶解し、ジフエニルメタンジイソシアネート
20.0ｇ（0.08モル）を加え、120℃で30分間反応
した。その後１，４―ブチレングリコール2.43ｇ
（0.027モル）及びNo.１化合物（表―１）2.35ｇ
（0.003モル）を加え110℃で２時間反応した。得
られた溶液を通常の方法により乾式紡糸し40デニ
ールの弾性糸（試料Ａ）を得た。 公知安定剤を構造中に有するポリウレタン弾性
糸の合成例 0.027モルの１，４―ブチレングリコールと
0.003モルのNo.１化合物のかわりに１，４―ブチ
レングリコール1.89ｇ（0.021モル）及び３―エ
チル―３―ヒドロキシメチル―８，８，10，10―
テトラメチル―９―ヒドロキシエチル―９―アザ
―１，５―ジオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン
2.70ｇ（0.009モル）を用いる他は上記合成例と
同様にしてポリウレタン弾性糸（試料Ｂ）を得
た。 本発明安定剤を添加したポリウレタン弾性糸の
合成例 ピペリジン誘導体を用いずに、１，４―ブチレ
ングリコール2.7ｇ（0.03モル）を用いて上記合
成例と同様にしてポリウレタン溶液を製造し、No.
１化合物（表―１）2.35ｇ（0.003モル）を添加、
紡糸してポリウレタン弾性糸（試料Ｃ）を得た。 次に上記合成例で得られた弾性糸を用いフエー
ドメーターで72時間照射後の伸び残率を測定し
た。また四塩化炭素で２時間抽出した弾性糸につ
いても同様に試験した。 結果を次の表―９に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で示される合成樹脂用安定
剤。 （式中Ｙは を示す。 A1、A2、A3、A4、A5及びA6は水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル
基、【式】または酸素酸からの一価の基 を示し、A1及びA2、A3及びA4、又はA5及びA6
の少なくとも一組はそれぞれ結合して
【式】基を示す。Ｘは水素原子、 酸素遊離基（０・）またはアルキル基を示す。
R1及びR3はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
リール基、アシル基、カルバモイル基、
【式】または酸素酸からの一価の基を示 す。R2はアルキレン基、アリーレン基、ポリア
シル基、ポリカルバモイル基、【式】 【式】または酸素酸からの２または３ 価の基を示す。R4はアルキル基、アリール基ま
たは―Ｙ―Ｏ―R1を示す。R5はアルキル基また
はアリール基を示す。R6はアルキレン基または
アリーレン基を示す。ｍは０、１または２を示
す。ｎは０または１〜10を示す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7287580A JPS56167736A (en) | 1980-05-30 | 1980-05-30 | Stabilizer for synthetic resin |
| US06/267,138 US4351915A (en) | 1980-05-30 | 1981-05-26 | 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl spiro aliphatic ethers as stabilizers for synthetic polymers |
| AT81104140T ATE14881T1 (de) | 1980-05-30 | 1981-05-29 | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-spiroaliphatische aether als stabilisatoren fuer synthetische polymere. |
| DE8181104140T DE3171801D1 (en) | 1980-05-30 | 1981-05-29 | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl spiro aliphatic ethers as stabilizers for synthetic polymers |
| EP81104140A EP0045358B1 (en) | 1980-05-30 | 1981-05-29 | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl spiro aliphatic ethers as stabilizers for synthetic polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7287580A JPS56167736A (en) | 1980-05-30 | 1980-05-30 | Stabilizer for synthetic resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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