JPS5952182B2 - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPS5952182B2 JPS5952182B2 JP51030349A JP3034976A JPS5952182B2 JP S5952182 B2 JPS5952182 B2 JP S5952182B2 JP 51030349 A JP51030349 A JP 51030349A JP 3034976 A JP3034976 A JP 3034976A JP S5952182 B2 JPS5952182 B2 JP S5952182B2
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- JP
- Japan
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- synthetic resin
- tert
- phosphite
- vinyl chloride
- resin composition
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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-
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された合成樹脂組成物、さらに詳しく
は、水酸基置換２価または３価カルボン酸より誘導され
た新規なピペリジン誘導体を含有する、光に対して安定
化された合成樹脂組成物に関する。
は、水酸基置換２価または３価カルボン酸より誘導され
た新規なピペリジン誘導体を含有する、光に対して安定
化された合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合
成樹脂は一般に紫外線に対して敏感であり、その作用に
より劣化し、該合成樹脂の色の変化、機械的強度の低下
等を引き起こし長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
成樹脂は一般に紫外線に対して敏感であり、その作用に
より劣化し、該合成樹脂の色の変化、機械的強度の低下
等を引き起こし長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
この光による劣化を防止するため従来種々の安定剤が用
いられてきたが、従来用いられてきた光安定剤はその安
定化効果が末だ不充分であり、また光安定剤自体が、熱
あるいは空気酸化等に対して不安定なものが多く、さら
に合成樹脂に着色を与えるものもある等、長期にわたつ
て合成樹脂を安定化することができなかつた。
いられてきたが、従来用いられてきた光安定剤はその安
定化効果が末だ不充分であり、また光安定剤自体が、熱
あるいは空気酸化等に対して不安定なものが多く、さら
に合成樹脂に着色を与えるものもある等、長期にわたつ
て合成樹脂を安定化することができなかつた。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物は化合物自体が非着色性であり合成樹脂に着
色を与えないので注目されているが、実用にはさらなる
安定効果の改良が必要とされていた。本発明者等はかか
る現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記一般式田で表
わされるヒドロキシ置換脂肪族ポリカルボン酸のピペリ
ジンエステル系の化合物を合成樹脂に添加すると、光に
対して長期にわたつて安定化されかつ着色のない合成樹
脂組成物が得られることを見い出し、本発明に到達した
。
系の化合物は化合物自体が非着色性であり合成樹脂に着
色を与えないので注目されているが、実用にはさらなる
安定効果の改良が必要とされていた。本発明者等はかか
る現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記一般式田で表
わされるヒドロキシ置換脂肪族ポリカルボン酸のピペリ
ジンエステル系の化合物を合成樹脂に添加すると、光に
対して長期にわたつて安定化されかつ着色のない合成樹
脂組成物が得られることを見い出し、本発明に到達した
。
（式中、ｍは１ないし４、ｎは２または３を示す。
Ｒは水酸基置換脂肪族２価または３価カルボン酸の残基
を示す。を示す。
を示す。を示す。
）（ＨＯチ〒ＲｔＣＯＯＨ）ｎで表わされるカルボン酸
としては、例えば洒石酸、リンゴ酸、ジオキシ洒石酸、
クエン酸、４−ヒドロキシ−１，２，３−ブタントリカ
ルボン酸などが’あげられる。
としては、例えば洒石酸、リンゴ酸、ジオキシ洒石酸、
クエン酸、４−ヒドロキシ−１，２，３−ブタントリカ
ルボン酸などが’あげられる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代
表例を次の表−１に示す。次に本発明で用いられる化合
物の一合成例を記す。
表例を次の表−１に示す。次に本発明で用いられる化合
物の一合成例を記す。
但し、以下に示す合成例は単なる一例であり、本発明は
下記の製法によつて制限を受けるものではない。合成例
（化合物．／Ｆ６ｌの合成） クエン酸トリメチル７．５ｇ（０．０３モル）、２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール１７．
５ｇ（０．１１モル）をキシレン６０ｄに溶解し、触媒
としてチタニウムテトライソプロポキサイド０．５ｍｊ
を加えた。
下記の製法によつて制限を受けるものではない。合成例
（化合物．／Ｆ６ｌの合成） クエン酸トリメチル７．５ｇ（０．０３モル）、２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール１７．
５ｇ（０．１１モル）をキシレン６０ｄに溶解し、触媒
としてチタニウムテトライソプロポキサイド０．５ｍｊ
を加えた。
１４０℃で７時間加熱撹拌し、生成するメタノールを留
去した。
去した。
冷却後、工ーテルで抽出し、水洗乾燥後、エーテルを留
去し、淡黄色の粘稠液体を得た。これをｎ−ヘキサンよ
り再結晶して白色結晶７．０ｇを得た。融点１０５〜１
０７℃、ＩＲ分析結果 νＮＨ３２６Ｏ儂−１νｃ＝０
１７２５ｃ！ｎ−１，νｃ−０１１６０儂−１元素分析
値本発明に係る合成樹脂の例を上げれば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレソ一、塩素化ポリプロピレン
、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチ
レン共重合体、塩化ビニル一塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン一無水マレイン酸三元共重合体、
塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレ
ン共重合体、塩化ビニル一塩素化プロピレン共重合体、
塩化ビニル一塩化ビニリデン一酢酸ビニル三元共重合体
、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリ
ル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲ
ン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、架橋ポリエチレンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン一酢酸ビニル共重
合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフ
インおよびこれらの共重合体、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば
無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）
との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホル
マール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、エリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
去し、淡黄色の粘稠液体を得た。これをｎ−ヘキサンよ
り再結晶して白色結晶７．０ｇを得た。融点１０５〜１
０７℃、ＩＲ分析結果 νＮＨ３２６Ｏ儂−１νｃ＝０
１７２５ｃ！ｎ−１，νｃ−０１１６０儂−１元素分析
値本発明に係る合成樹脂の例を上げれば、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレソ一、塩素化ポリプロピレン
、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチ
レン共重合体、塩化ビニル一塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン一無水マレイン酸三元共重合体、
塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレ
ン共重合体、塩化ビニル一塩素化プロピレン共重合体、
塩化ビニル一塩化ビニリデン一酢酸ビニル三元共重合体
、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタク
リル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリ
ル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲ
ン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、架橋ポリエチレンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン一酢酸ビニル共重
合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフ
インおよびこれらの共重合体、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば
無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）
との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホル
マール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、エリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共
重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であ
つてもよい。本発明の組成物に、さらにホスフアイト系
の化合物を添加することによつて、耐光性及び耐熱性を
改善することができる。
リル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共
重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であ
つてもよい。本発明の組成物に、さらにホスフアイト系
の化合物を添加することによつて、耐光性及び耐熱性を
改善することができる。
このホスフアイト系の化合物としては例えば、トリオク
チルホスフアイト、トリラウリルホスフアイト、トリデ
シルホスフアイト、オクチルージフエニルホスフアイト
、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチル
）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフアイト
、テトラ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メ
チル−５一第３ブチル一４−ヒドロキシフエニル）ブタ
ンジホスフアイト、テトラ（Ｃｌ２〜１，混合アルキノ
（ハ）４，４′−イソプロピリデンジフエニルジホスフ
アイト、テトラ（トリデシノ（ハ）−４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６一第３ブチルフエノール）ジ
ホスフアイト、トリス（３，５−ジ一第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モメジ混
合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素化一４，４′−
イソプロピリデンジフエノールポリホスフアイト、ビス
（オクチルフエニル）・ビス〔４，１−ブチリデンビス
（３−メチル−６一第３ブチルフエノール）〕・１，６
−ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・４，４
′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリスリト
ールジホスフアート、トリス（４，４’−イソプロピリ
デンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト
、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフ
エニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
（１，３−ジーステアロイルオキシイソプロピル）ホス
フアイト、４，４’−イソプロピリデンビス（２−第３
ブチルフエノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイ
トなどがあげられる。本発明の組成物に、さらにフエノ
ール系の抗酸化剤を添加することによつて酸化安定性を
改善することができる。
チルホスフアイト、トリラウリルホスフアイト、トリデ
シルホスフアイト、オクチルージフエニルホスフアイト
、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチル
）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフアイト
、テトラ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メ
チル−５一第３ブチル一４−ヒドロキシフエニル）ブタ
ンジホスフアイト、テトラ（Ｃｌ２〜１，混合アルキノ
（ハ）４，４′−イソプロピリデンジフエニルジホスフ
アイト、テトラ（トリデシノ（ハ）−４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６一第３ブチルフエノール）ジ
ホスフアイト、トリス（３，５−ジ一第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モメジ混
合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素化一４，４′−
イソプロピリデンジフエノールポリホスフアイト、ビス
（オクチルフエニル）・ビス〔４，１−ブチリデンビス
（３−メチル−６一第３ブチルフエノール）〕・１，６
−ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・４，４
′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリスリト
ールジホスフアート、トリス（４，４’−イソプロピリ
デンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト
、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフ
エニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
（１，３−ジーステアロイルオキシイソプロピル）ホス
フアイト、４，４’−イソプロピリデンビス（２−第３
ブチルフエノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイ
トなどがあげられる。本発明の組成物に、さらにフエノ
ール系の抗酸化剤を添加することによつて酸化安定性を
改善することができる。
フエノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，６−ジー
第３ブチル− ｐ −クレゾール、ステアリル一（ ３
，５−ジーメチル一４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コ−レート、ステアリル一β−（ ４ −ヒドロキシ−
３，５−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３
ブチル）ベンジルマロネート、２，２！−メチレンビス
（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４，４’
−メチレンビス（２，６−ジー第３ブチルフエノール）
、２，２’−メチレンビス〔６ −（１−メチルシクロ
ヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４
−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）ブチリツクア
シド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１，３−ト
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフ
エニル）ブタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ一第
３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）２，４，６−トリ
メチルベンゼン、テトラキズ〔メチレン− ３ −（
３，５−ジー第３ブチル− ４ −ヒドロキシフエニル
）プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ一第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジー第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ
エチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ− ４，
６−ジ（４−ヒドロキシ− ３，５−ジー第３ブチル）
フエノキシ一１，３，５−トリアジン、４，４’−チオ
ビス（６−第３ブチル− ｍ −クレゾール）などがあ
げられる。本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させ
ることもできる。
第３ブチル− ｐ −クレゾール、ステアリル一（ ３
，５−ジーメチル一４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コ−レート、ステアリル一β−（ ４ −ヒドロキシ−
３，５−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３
ブチル）ベンジルマロネート、２，２！−メチレンビス
（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４，４’
−メチレンビス（２，６−ジー第３ブチルフエノール）
、２，２’−メチレンビス〔６ −（１−メチルシクロ
ヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４
−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）ブチリツクア
シド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１，３−ト
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフ
エニル）ブタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ一第
３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）２，４，６−トリ
メチルベンゼン、テトラキズ〔メチレン− ３ −（
３，５−ジー第３ブチル− ４ −ヒドロキシフエニル
）プロピオネート〕メタン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ一第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジー第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシ
エチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ− ４，
６−ジ（４−ヒドロキシ− ３，５−ジー第３ブチル）
フエノキシ一１，３，５−トリアジン、４，４’−チオ
ビス（６−第３ブチル− ｍ −クレゾール）などがあ
げられる。本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させ
ることもできる。
硫黄系抗酸化剤としては、たとえば、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、
ベンタエリスリトールテトラ（β−ラウリルチオプロピ
オネート）、１，３，５−トリス−β−ラウリルチオプ
ロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげら
れる。その他必要に応じて、ベンゾフエノン系、ベンゾ
トリアゾール系、サリシレート系、ニツケル錯塩系の光
安定剤、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機
錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、
ベンタエリスリトールテトラ（β−ラウリルチオプロピ
オネート）、１，３，５−トリス−β−ラウリルチオプ
ロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげら
れる。その他必要に応じて、ベンゾフエノン系、ベンゾ
トリアゾール系、サリシレート系、ニツケル錯塩系の光
安定剤、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機
錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。
次に本発明を実施例によつて具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によつて限定されるもの
ではない。実施例 １ 上記配合物をロール上で混練し厚さ１ｎのシートを作成
した。
ながら本発明はこれらの実施例によつて限定されるもの
ではない。実施例 １ 上記配合物をロール上で混練し厚さ１ｎのシートを作成
した。
このシートを用いウエザオメーター中での耐光性試験を
行なつた。またロール上がりシートの着色の度合も調べ
た。その結果を表−２に示す。実施例 上記配合物をＪＩＳＫ−６７５８に従つて、カーボンア
ークウエザオメータ一中で３５０時間照射後の伸び残率
を測定した。
行なつた。またロール上がりシートの着色の度合も調べ
た。その結果を表−２に示す。実施例 上記配合物をＪＩＳＫ−６７５８に従つて、カーボンア
ークウエザオメータ一中で３５０時間照射後の伸び残率
を測定した。
その結果を表−３に示す。実施例
上記配合物をロール上１３０℃で混練後、１４０℃でプ
レスシート（厚さ０．４１１）を作成した。
レスシート（厚さ０．４１１）を作成した。
このシートをウエザオメータ一中で５００時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−４に示す。実施
例 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ｎのシートを
作つた。
抗張力残率を測定した。その結果を表−４に示す。実施
例 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ｎのシートを
作つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）で表わされる化合物を含有して
なる安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｍ
は１ないし４、ｎは２または３を示す。 Ｒは水酸基置換脂肪族２価または３価カルボン酸の残基
を示す。Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ）２ 上記一般式（ I ）で表わされる化合物の含有量
が樹脂１００重量部に対して０．００１〜５重量部であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51030349A JPS5952182B2 (ja) | 1976-03-19 | 1976-03-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US05/770,475 US4105625A (en) | 1976-03-19 | 1977-02-22 | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl carboxylic acid esters of hydroxy aliphatic di- and tri-carboxylic acids as light stabilizers for synthetic polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51030349A JPS5952182B2 (ja) | 1976-03-19 | 1976-03-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52112648A JPS52112648A (en) | 1977-09-21 |
| JPS5952182B2 true JPS5952182B2 (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=12301358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51030349A Expired JPS5952182B2 (ja) | 1976-03-19 | 1976-03-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4105625A (ja) |
| JP (1) | JPS5952182B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1976
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-
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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