JPWO2013094625A1 - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の他の目的は、優れた耐熱性、透明性、柔軟性を有し、特に、耐リフロー性、腐食性ガスに対するバリア性に優れた硬化物を提供することにある。
で表されるイソシアヌレート化合物とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される単位構造及び式(2)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(A)を含む、前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される単位構造及び式(4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む、前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、下記式(8)
で表されるイソシアヌレート化合物とを必須成分として含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記式(8)で表されるイソシアヌレート化合物を含む。本発明の硬化性樹脂組成物は上記イソシアヌレート化合物を含むことにより、特に、硬化により形成される硬化物の腐食性ガスに対するバリア性が向上し、さらに、被着体に対する密着性が向上する傾向がある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンを含む。上記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンは、実験式(基本構造式)RSiO1.5で表されるポリシロキサンであって、分子内にラダー状のSi−O−Si構造(ラダー構造)を少なくとも含むポリオルガノシルセスキオキサンである。上記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとしては、上記構造を有する公知乃至慣用のポリオルガノシルセスキオキサンを使用することができ、特に限定されないが、分子内に1以上(特に2以上)の脂肪族炭素−炭素二重結合を有するもの、分子内に1以上(特に2以上)のヒドロシリル基を有するものが好ましく、中でも、以下のラダー型シルセスキオキサン(A)、ラダー型シルセスキオキサン(B)が特に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるラダー型シルセスキオキサン(A)は、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサン(ポリオルガノシルセスキオキサン骨格)の分子鎖末端の一部又は全部に、後述の式(1)で表される単位構造及び式(2)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基(「ポリオルガノシルセスキオキサン残基(a)」と称する場合がある)を有するポリオルガノシルセスキオキサンである。
で表される3官能シラン化合物の1種又は2種以上を、加水分解・縮合反応(ゾルゲル反応)に付す方法が挙げられる。
で表される3官能シラン化合物を反応(縮合、又は、加水分解及び縮合)させ、その後、下記式(II)
で表される1官能シラン化合物を反応(縮合、又は、加水分解及び縮合)させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるラダー型シルセスキオキサン(B)は、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサン(ポリオルガノシルセスキオキサン骨格)の分子鎖末端の一部又は全部に、後述の式(3)で表される単位構造及び式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基(「ポリオルガノシルセスキオキサン残基(b)」と称する場合がある)を有するポリオルガノシルセスキオキサンである。
で表される化合物とをヒドロシリル化触媒の存在下で反応させる方法などが挙げられる。但し、当該方法に限定されるものではない。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとしては、ラダー型シルセスキオキサン(A)、ラダー型シルセスキオキサン(B)以外のラダー型シルセスキオキサン(「その他のラダー型シルセスキオキサン」と称する場合がある)を使用することもできる。特に、上記その他のラダー型シルセスキオキサンは、ラダー型シルセスキオキサン(A)やラダー型シルセスキオキサン(B)と併用することが好ましい。上記その他のラダー型シルセスキオキサンとしては、特に、25℃において固体であり、なおかつ脂肪族炭素−炭素二重結合を有するラダー型シルセスキオキサン(「ラダー型シルセスキオキサン(S1)」と称する場合がある)、25℃において固体であり、なおかつヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン(「ラダー型シルセスキオキサン(S2)」と称する場合がある)が好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物がラダー型シルセスキオキサン(S1)及び/又は(S2)を含む場合には、特に、硬化により形成される硬化物の腐食性ガスに対するバリア性が向上し、さらに、強靭性(特に、耐クラック性)が向上する傾向がある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、分子内(一分子中)に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(「環状シロキサン(C)」と称する)を含んでいてもよい。環状シロキサン(C)は、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有し、なおかつ、Si−O結合により構成された環状構造を有するシロキサン化合物であればよく、特に限定されないが、例えば、下記式(6)で表される脂肪族炭素−炭素二重結合を含む基を有する化合物などが挙げられる。但し、環状シロキサン(C)には、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサン(ラダー型シルセスキオキサン(A)、ラダー型シルセスキオキサン(B)など)は含まれないものとする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、分子内(一分子中)に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(「環状シロキサン(D)」と称する)を含んでいてもよい。環状シロキサン(D)は、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有し、なおかつ、Si−O結合により構成された環状構造を有するシロキサン化合物であればよく、特に限定されないが、例えば、下記式(7)で表される化合物などが挙げられる。但し、環状シロキサン(D)には、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサン(ラダー型シルセスキオキサン(A)、ラダー型シルセスキオキサン(B)など)は含まれないものとする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、ヒドロシリル化触媒を含んでいてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル化触媒を含むことにより、加熱によって各成分のヒドロシリル化反応を効率的に進行させることができる。上記ヒドロシリル化触媒としては、例えば、ラダー型シルセスキオキサン(B)の製造方法において例示したものと同様のものが例示される。なお、ヒドロシリル化触媒は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、シランカップリング剤を含んでいてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物がシランカップリング剤を含む場合には、特に、被着体に対する密着性が向上する傾向がある。さらに、シランカップリング剤は、上記モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物などのイソシアヌレート化合物やラダー型シルセスキオキサン(A)などとの相溶性が良好であるため、特に、上記モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物などのイソシアヌレート化合物のその他成分に対する相溶性を向上させることができる。具体的には、例えば、イソシヌレート化合物として上記モノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物を使用する場合には、あらかじめモノアリルジグリシジルイソシアヌレート化合物とシランカップリング剤の組成物を形成した上で、その他の成分と配合すると、均一な樹脂組成物が得られやすい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応(ヒドロシリル化反応)の速度を調整するために、ヒドロシリル化反応抑制剤を含んでいてもよい。上記ヒドロシリル化反応抑制剤としては、例えば、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、フェニルブチノール等のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;チアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤の含有量としては、硬化性樹脂組成物の架橋条件により異なるが、実用上、硬化性樹脂組成物中の含有量として、0.00001〜5重量%の範囲内が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他のシラン化合物(例えば、ヒドロシリル基を有する化合物)を含んでいてもよい。上記その他のシラン化合物としては、例えば、メチル(トリスジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−へプタメチルトリシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサンなどのSiH基を有する直鎖又は分岐鎖状シロキサンなどが挙げられる。中でも、上記シラン化合物としては、分子内に2個以上のSiH基を有するものが好ましい。なお、上記シラン化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記シラン化合物の含有量は、特に限定されないが、硬化性樹脂組成物100重量%に対して、5重量%以下(例えば、0〜5重量%)が好ましく、より好ましくは1.5重量%以下である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶媒を含んでいてもよい。上記溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン、イソプロパノール、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の従来公知の溶媒が挙げられる。溶媒は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他任意の成分として、沈降シリカ、湿式シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化チタン、アルミナ、ガラス、石英、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、カーボンブラック、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等の無機質充填剤、これらの充填剤をオルガノハロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により処理した無機質充填剤;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末;銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、溶剤、安定化剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤など)、難燃剤(リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤など)、難燃助剤、補強材(他の充填剤など)、核剤、カップリング剤、滑剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、流動性改良剤、着色剤(染料、顔料など)、分散剤、消泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤などの慣用の添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物をヒドロシリル化反応により硬化させることにより、硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化(ヒドロシリル化)の際の条件は、特に限定されず、従来公知の条件より適宜選択することができるが、例えば、反応速度の点から、温度(硬化温度)は25〜180℃(より好ましくは60℃〜150℃)が好ましく、時間(硬化時間)は5〜720分が好ましい。本発明の硬化物は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、さらに、リフロー工程における耐クラック性、パッケージに対する密着性等の耐リフロー性に優れ、SOXガス等の腐食性ガスに対するバリア性にも優れる。
本発明の封止剤は、本発明の硬化性樹脂組成物を必須成分として含む封止剤である。本発明の封止剤を硬化させることにより得られる封止材(硬化物)は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、さらに、耐リフロー性、腐食性ガスに対するバリア性に優れる。このため、本発明の封止剤は、半導体装置における半導体素子の封止剤、特に、光半導体装置における光半導体素子(特に、高輝度、短波長の光半導体素子)の封止剤等として好ましく使用できる。本発明の封止剤を用いて半導体素子(特に、光半導体素子)を封止することによって、耐久性及び品質に優れた半導体装置(特に、光半導体装置)が得られる。
[末端にビニル基とトリメチルシリル基(TMS基)とを有するラダー型シルセスキオキサン(プレポリマー;上述のラダー型シルセスキオキサン(A)にあたる)の合成]
200ml四つ口フラスコに、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製))34.07g、フェニルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製)11.49g、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)17.69gを仕込み、これらの混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に水240ミリモル(4.33g)及び5Nの塩酸0.48g(塩化水素として2.4ミリモル)を1時間かけて同時滴下した。滴下後、これらの混合物を10℃で1時間保持した。その後、MIBKを80.0g添加して、反応溶媒を希釈した。
次に、反応容器の温度を70℃まで昇温し、70℃になった時点で水606ミリモル(10.91g)を添加し、重縮合反応を窒素下で9時間行った。さらに、ビニルトリエトキシシラン6.25gを添加し、3時間反応(熟成)を行った。
続いて、上記反応溶液にヘキサメチルジシロキサン15.0gを添加して、シリル化反応を70℃で3時間行った。その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、その後、上層液を分取した。次に、当該上層液から、1mmHg、60℃の条件で溶媒を留去し、末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンを無色透明の液状の生成物として21.0g得た。
上記末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの重量平均分子量(Mw)は3400、1分子当たりのビニル基の含有量(平均含有量)は3.96重量%であり、フェニル基/メチル基/ビニル基(モル比)は17/68/15であった。
(末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトル)
1H−NMR(JEOL ECA500(500MHz、CDCl3))δ:−0.3−0.3ppm(br)、5.7−6.2ppm(br)、7.1−7.7ppm(br)
図1には、上記で得られた末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトルのチャートを示す。
[末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン(プレポリマー;上述のラダー型シルセスキオキサン(B)にあたる)の合成]
50ml四つ口フラスコに、合成例1で得られた末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン12gと、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(東京化成工業(株)製)24gと、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)10μlとを仕込んだ。次いで、70℃で8時間加熱して、反応終了とした。続いて、エバポレータで濃縮した後、真空ポンプを用いて0.2Torrで3時間減圧し、末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンを液状の生成物として14.4g得た。上記末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの重量平均分子量(Mw)は3700、1分子当たりのSiH基の含有量(平均含有量)は、SiH基におけるH(ヒドリド)の重量換算で0.11重量%であった。
(末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトル)
1H−NMR(JEOL ECA500(500MHz、CDCl3))δ:−0.3−0.3ppm(br)、4.7ppm(s)、7.1−7.7ppm(br)
図2には、上記で得られた末端にSiH含有基を有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトルのチャートを示す。
OE−6665A:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量11.97重量%、フェニル基含有量21.39重量%、数平均分子量831、重量平均分子量1455
OE−6665B:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量3.76重量%、フェニル基含有量48.58重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.16重量%、数平均分子量744、重量平均分子量1274
KER−2500A:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.53重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.03重量%、数平均分子量4453、重量平均分子量19355
KER−2500B:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.08重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.13重量%、数平均分子量4636、重量平均分子量18814
GD−1130A:長興化学工業(株)製、ビニル基含有量4.32重量%、フェニル基含有量44.18重量%、数平均分子量1107、重量平均分子量6099
GD−1130B:長興化学工業(株)製、ビニル基含有量3.45重量%、フェニル基含有量50.96重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.17重量%、数平均分子量631、重量平均分子量1305
[硬化性樹脂組成物1及びその硬化物1の製造]
合成例2で得られた末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン0.644gと、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.049gと、合成例1で得られた末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン0.500gと、粉末状のラダー型フェニルメチルビニルシルセスキオキサン[重量平均分子量Mw7000、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15]0.500gと、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.050gとアリルジグリシジルイソシアヌル酸0.017gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.067gに溶解させたものとを混合し、室温で2時間攪拌したところ、各成分の相溶性は良好であり、透明で均一な溶液が得られた。この溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)1.3μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物(「硬化性樹脂組成物1」と称する)を得た。
上記で得た硬化性樹脂組成物1をガラスプレートに塗布し、90℃で1時間、続いて、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物(「硬化物1」と称する)が得られた。
[硬化性樹脂組成物2及びその硬化物2の製造]
合成例2で得られた末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン0.644gと、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.049gと、合成例1で得られた末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン0.500gと、粉末状のラダー型フェニルメチルビニルシルセスキオキサン[重量平均分子量Mw7000、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15]0.500gと、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.050gと、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.067gとを混合し、室温で2時間攪拌したところ、各成分の相溶性は良好であり、透明で均一な溶液が得られた。この溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)1.3μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物(「硬化性樹脂組成物2」と称する)を得た。
上記で得た硬化性樹脂組成物2をガラスプレートに塗布し、90℃で1時間、続いて、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物(「硬化物2」と称する)が得られた。
OE−6665A 0.100gと、OE−6665B 2.000gとを混合し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物をガラスプレート上に塗布し、150℃で2時間加熱すると無色透明な硬化物が得られた。
KER−2500A 1.000gと、KER−2500B 1.000gとを混合し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間、続いて、150℃で4時間加熱すると無色透明な硬化物が得られた。
GD−1130A 0.250gと、GD−1130B 1.000gと、メチルジアリルイソシアヌル酸0.003gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.010gに溶解させたものとを混合し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物をガラスプレート上に塗布し、80℃で1時間、続いて、150℃で4時間加熱すると無色透明な硬化物が得られた。
[硬化物の各種物性評価]
実施例1で得られた硬化物1について、表1に記載の物性を表1に示す試験方法により評価した。評価結果を表1に示す。また、図3には、硬化物1の波長300〜800nmの光に対する光線透過率の測定結果を示す。
LEDパッケージ(TOP LED OP−3、35mm×28mm、素子なし)に、実施例1、比較例1、2で得られた硬化性樹脂組成物を注入し、表2に示す条件で熱硬化させて、各水準(各硬化性樹脂組成物)について2個ずつ試料を作製した。上記試料を、リフロー試験機に260℃×2回の熱履歴が加わるようにして通した後、CCDカメラで100倍の拡大写真を撮影し、クラック(硬化物に生じたクラック)、剥離(硬化物の剥離)の有無を確認した。各水準の2個の試料のうち、クラック、剥離が生じた試料の個数を表2に示す。
LEDパッケージ(TOP LED OP−3、35mm×28mm、素子なし)に、実施例1、比較例1〜4で得られた硬化性樹脂組成物を注入し、表3に示す条件で熱硬化させて、各水準(各硬化性樹脂組成物)について試料を作製した。
上記試料と硫黄粉末(キシダ化学(株)製)0.3gとを450mlのガラス瓶に入れ、さらに上記ガラス瓶をアルミ製の箱の中に入れた。続いて、上記アルミ製の箱をオーブン(ヤマト科学(株)製、型番「DN−64」)に入れ、24時間後、48時間後、72時間後に、LEDパッケージにおける銀製電極の腐食状況を目視で観察した。そして、電極の腐食度を○、△、×の3段階[○:電極の色は試験前と同等であり、腐食は見られなかった。△:電極の色が茶褐色となり、腐食が確認された。×:電極の色が完全に黒色となり、電極が完全に腐食した。]で評価した。結果を表3に示す。
で表されるイソシアヌレート化合物とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される単位構造及び式(4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む、前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(1)で表される単位構造及び前記式(2)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(A)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される基を示す。複数個のR4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、エポキシ基、シアノ基、イソシアナート基、カルバモイル基、イソチオシアナート基、ヒドロキシル基、ヒドロパーオキシ基、スルホ基、アミノ基若しくは置換アミノ基、メルカプト基、又は、下記式(s)
で表される基を示す。nは1〜100の整数を示す。]
で表される単位構造及び式(4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む、前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、Rx、Ry、Rzは、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。式(8)におけるR x 、R y 、R z のうち、いずれかひとつ以上が式(10)で表される基である。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(1)で表される単位構造及び前記式(2)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(A)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、Rx、Ry、Rzは、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。式(8)におけるR x 、R y 、R z のうち、いずれかひとつ以上が式(10)で表される基である。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、Rx、Ry、Rzは、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。式(8)におけるR x 、R y 、R z のうち、いずれかひとつ以上が式(10)で表される基である。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される基を示す。複数個のR4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、エポキシ基、シアノ基、イソシアナート基、カルバモイル基、イソチオシアナート基、ヒドロキシル基、ヒドロパーオキシ基、スルホ基、アミノ基若しくは置換アミノ基、メルカプト基、又は、下記式(s)
で表される基を示す。nは1〜100の整数を示す。]
で表される単位構造及び式(4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む、前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(1)で表される単位構造及び前記式(2)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(A)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、前記式(3)で表される単位構造及び前記式(4)で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンと、前記式(8)[但し、式(8)中、R x 、R y 、R z は、同一又は異なって、前記式(9)で表される基、又は前記式(10)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物とを含み、
さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
Claims (10)
- 式(8)におけるRx、Ry、Rzのうち、いずれかひとつ以上が式(10)で表される基である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンとして、ラダー構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、式(3)
で表される単位構造及び式(4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサン(B)を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記ラダー型ポリオルガノシルセスキオキサンの側鎖の一部又は全部が置換若しくは無置換のアリール基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、シランカップリング剤を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、分子内に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサン(C)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有する環状シロキサン(D)とを含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を含むことを特徴とする封止剤。
- 請求項9に記載の封止剤を用いて半導体素子を封止して得られる半導体装置。
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