JP6027209B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6027209B2 JP6027209B2 JP2015207632A JP2015207632A JP6027209B2 JP 6027209 B2 JP6027209 B2 JP 6027209B2 JP 2015207632 A JP2015207632 A JP 2015207632A JP 2015207632 A JP2015207632 A JP 2015207632A JP 6027209 B2 JP6027209 B2 JP 6027209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyorganosiloxane
- resin composition
- curable resin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 133
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 31
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 title description 57
- -1 isocyanurate compound Chemical class 0.000 claims description 104
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005386 organosiloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 36
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 28
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 15
- 150000004678 hydrides Chemical group 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohepten-1-yl)cycloheptene Chemical group C1CCCCC=C1C1=CCCCCC1 QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 3
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N (e)-3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKRJCCZAZDZNJL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethoxysilicon Chemical compound COCCO[Si] WKRJCCZAZDZNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAJOPMVSQIBJCW-UHFFFAOYSA-N 3-penten-1-yne Chemical compound CC=CC#C XAJOPMVSQIBJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-1-yn-1-ol Chemical compound OC#CC(C)C1=CC=CC=C1 MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUNKLNGFIILTR-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)CO[Si](OC)(OC)CC Chemical compound C1(CCCCC1)CO[Si](OC)(OC)CC SQUNKLNGFIILTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical class P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBWBNOBGCYGSU-UHFFFAOYSA-N [[(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C ILBWBNOBGCYGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWBVOMGZISVLGA-UHFFFAOYSA-N [[[(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C KWBVOMGZISVLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical class [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYVSVZSPWHVHN-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[methyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[SiH](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C JFYVSVZSPWHVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N dimethyl-tris[(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy]silyloxysilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](O[Si](C)C)(O[Si](C)C)O[Si](C)C UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H lead(2+);dicarbonate;dihydroxide Chemical group [OH-].[OH-].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)O[Si](C)(C)C SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTGISUVUCWJIT-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-aminopropoxy(dimethoxy)silyl]propyl]-1-phenylprop-2-en-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NCCCO[Si](OC)(OC)CCCNC(C=C)C1=CC=CC=C1 RMTGISUVUCWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical class P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
また、本発明の他の目的は、優れた耐熱性、透明性を有し、特に腐食性ガスに対するバリア性に優れた硬化物及び封止材を提供することにある。
また、本発明の更に他の目的は、それらの硬化物及び/又は封止材(硬化物及び封止材のいずれか一方又は両方)を有する半導体装置を提供することにある。
また、本発明は、ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が500〜4000であるポリオルガノシロキサンであることを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の重量平均分子量をMw、数平均分子量をMnとしたときの分子量分散度(Mw/Mn)が0.95〜4.00であるポリオルガノシロキサンであることを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ポリオルガノシロキサン(A)として、脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキサン(A1)を含むことを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ポリオルガノシロキサン(A)として、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を含むことを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対して、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を50重量%以上含有することを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、イソシアヌレート化合物(B)として、式(1)
で表されるイソシアヌレート化合物を含むことを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、式(1)におけるRx、Ry、Rzのうち、いずれかひとつ以上が式(3)で表される基であることを特徴とする上記の硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、上記の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物を提供する。
また、本発明は、上記の硬化性樹脂組成物を用いて得られる封止材を提供する。
また、本発明は、上記の硬化性樹脂組成物を用いて得られる半導体装置を提供する。
[1]ポリオルガノシロキサン(A)、イソシアヌレート化合物(B)、及びシランカップリング剤(C)を含み、ポリオルガノシロキサン(A)がアリール基を有するポリオルガノシロキサンであることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[2]ポリオルガノシロキサン(A)が、分岐鎖を有するポリオルガノシロキサンである[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3]ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対するアリール基(フェニル基換算)の含有量が、35重量%以上である[1]又は[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4]ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が500〜4000であるポリオルガノシロキサンである[1]〜[3]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[5]ポリオルガノシロキサン[A]が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が500〜1000であるポリオルガノシロキサンである[1]〜[4]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[6]ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の重量平均分子量をMw、数平均分子量をMnとしたときの分子量分散度(Mw/Mn)が0.95〜4.00であるポリオルガノシロキサンである[1]〜[5]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[7]ポリオルガノシロキサン(A)の含有量(配合量)が、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、55〜99.5重量%である[1]〜[6]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[8]ポリオルガノシロキサン(A)として、ポリオルガノシロキシシルアルキレンを含む[1]〜[7]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[9]前記ポリオルガノシロキシシルアルキレンが、下記式(I)で表される構造を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンである[8]に記載の硬化性樹脂組成物。
[10]ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対するポリオルガノシロキシシルアルキレンの割合が、60〜100重量%である[8]又は[9]に記載の硬化性樹脂組成物。
[11]ポリオルガノシロキサン(A)として、脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキサン(A1)を含む[1]〜[10]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[12]ポリオルガノシロキサン(A1)として、分子内に脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンを含む[11]に記載の硬化性樹脂組成物。
[13]分子内に脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンが、末端及び/又は側鎖に脂肪族炭素−炭素二重結合を含む基を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンである[12]に記載の硬化性樹脂組成物。
[14]分子内に脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンが、末端及び/又は側鎖に脂肪族炭素−炭素二重結合を含む基を有し、なおかつ下記式(I)で表される構造を含むポリオルガノシロキシシルアルキレンである[13]に記載の硬化性樹脂組成物。
[15]ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対する脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量(ビニル基換算)が、1.5〜15.0重量%である[11]〜[14]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[16]ポリオルガノシロキサン(A1)として、脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量(ビニル基換算)が10.0重量%以上であるポリオルガノシロキサン(A1)を必須成分として含む[11]〜[15]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[17]脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量(ビニル基換算)が10.0重量%以上であるポリオルガノシロキサン(A1)の重量平均分子量が2000以下である[16]に記載の硬化性樹脂組成物。
[18]脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量(ビニル基換算)が10.0重量%以上であるポリオルガノシロキサン(A1)の数平均分子量が1000以下である[16]又は[17]に記載の硬化性樹脂組成物。
[19]脂肪族炭素−炭素二重結合の含有量(ビニル基換算)が10.0重量%以上であるポリオルガノシロキサン(A1)の割合が、ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対して、1〜10重量%である[16]〜[18]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[20]ポリオルガノシロキサン(A)として、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を含む[1]〜[19]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[21]ポリオルガノシロキサン(A2)として、分子内にSi−H結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンを含む[20]に記載の硬化性樹脂組成物。
[22]分子内にSi−H結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンが、末端及び/又は側鎖にケイ素原子に結合した水素原子(ヒドリド)を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンである[21]に記載の硬化性樹脂組成物。
[23]分子内にSi−H結合を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンが、末端及び/又は側鎖にケイ素原子に結合した水素原子を有し、なおかつ式(I)で表される構造を含むポリオルガノシロキシシルアルキレンである[21]又は[22]に記載の硬化性樹脂組成物。
[24]ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対するSi−H結合の含有量が、水素原子又はSi−H結合におけるH(ヒドリド)の重量換算(H換算)で、0.01〜0.50重量%である[20]〜[23]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[25]ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対して、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を50重量%以上含有する[20]〜[24]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[26]イソシアヌレート化合物(B)として、前記式(1)[式(1)中、Rx、Ry、Rzは、同一又は異なって、前記式(2)で表される基、又は前記式(3)で表される基を示す。]で表されるイソシアヌレート化合物を含む[1]〜[25]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[27]前記式(1)におけるRx、Ry、Rzのうち、いずれかひとつ以上が式(3)で表される基である[26]に記載の硬化性樹脂組成物。
[28]前記式(1)におけるRx、Ry、及びRzのうち2つが式(2)で表される基であり、なおかつRx、Ry、及びRzのうち1つが式(3)で表される基である[26]又は[27]に記載の硬化性樹脂組成物。
[29]イソシアヌレート化合物(B)の含有量が、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、0.01〜10重量%である[1]〜[28]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[30]イソシアヌレート化合物(B)の含有量が、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、0.5重量%を超えて10重量%以下である[1]〜[29]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[31]シランカップリング剤(C)が、エポキシ基含有シランカップリング剤である[1]〜[30]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[32]シランカップリング剤(C)の含有量が、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、0.01〜15重量%である[1]〜[31]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[33]シランカップリング剤(C)の含有量が、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、2.0重量%を超えて15重量%以下である[1]〜[32]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[34]硬化性樹脂組成物中に存在するヒドロシリル基1モルに対して、脂肪族炭素−炭素二重結合が0.2〜4モルとなるような組成(配合組成)である[1]〜[33]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[35]23℃における粘度が300〜20000mPa・sである[1]〜[34]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
[36][1]〜[35]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
[37][1]〜[35]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を用いて得られる封止材。
[38][1]〜[35]のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を用いて得られる半導体装置。
[39]光半導体装置である[38]に記載の半導体装置。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるポリオルガノシロキサン(A)は、シロキサン結合(Si−O−Si)で構成された主鎖を有するポリオルガノシロキサンであって、上記主鎖における置換基としてアリール基を有するポリオルガノシロキサンである。ポリオルガノシロキサン(A)としては、直鎖及び/又は分岐鎖を有するポリオルガノシロキサンであっても良い。中でも、ポリオルガノシロキサン(A)は、硬化物の強度の観点からは、分岐鎖を有するポリオルガノシロキサンであることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリオルガノシロキサン(A)として、脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキサン(A1)(以下、単に「ポリオルガノシロキサン(A1)」と称する場合がある)を含んでいても良い。上記脂肪族炭素−炭素二重結合は、ポリオルガノシロキサン(A1)における置換基(例えば、ケイ素原子が有する置換基)が有していても良い。また、上記脂肪族炭素−炭素二重結合は、ポリオルガノシロキサン(A1)のシロキサン結合(Si−O−Si)で構成された主鎖(直鎖及び/又は分岐鎖)の末端に存在していても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリオルガノシロキサン(A)として、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)(以下、単に「ポリオルガノシロキサン(A2)」と称する場合がある)を含んでいても良い。上記Si−H結合は、ポリオルガノシロキサン(A2)における置換基(例えば、ケイ素原子が有する置換基)が有していても良い。また、上記Si−H結合は、ポリオルガノシロキサン(A2)のシロキサン結合(Si−O−Si)で構成された主鎖(直鎖及び/又は分岐鎖)の末端に存在していても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、イソシアヌレート化合物(B)を含む。本発明の硬化性樹脂組成物がイソシアヌレート化合物(B)を含むことにより、特に、硬化により形成される硬化物の腐食性ガスに対するバリア性が向上し、さらに、被着体に対する密着性が向上する。特に、イソシアヌレート化合物(B)として、上記式(1)で表されるイソシアヌレート化合物を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、シランカップリング剤(C)を含む。本発明の硬化性樹脂組成物がシランカップリング剤(C)を含むことにより、硬化により形成される硬化物の腐食性ガスに対するバリア性が向上し、特に、被着体に対する密着性が向上する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更に、ヒドロシリル化触媒を含んでいても良い。本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル化触媒を含むことにより、硬化反応(ヒドロシリル化反応)を効率的に進行させることができる。上記ヒドロシリル化触媒としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒等の周知のヒドロシリル化反応用触媒が例示される。具体的には、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金のオレフィン錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体等の白金のカルボニル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体や白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体等の白金ビニルメチルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、白金−ホスファイト錯体等の白金系触媒、ならびに上記白金系触媒において白金原子の代わりにパラジウム原子又はロジウム原子を含有するパラジウム系触媒又はロジウム系触媒が挙げられる。なお、上記ヒドロシリル化触媒は1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応(ヒドロシリル化反応)の速度を調整するために、ヒドロシリル化反応抑制剤を含んでいても良い。上記ヒドロシリル化反応抑制剤としては、例えば、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、フェニルブチノール等のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;チアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤は1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤の含有量としては、硬化性樹脂組成物の架橋条件により異なるが、実用上、硬化性樹脂組成物中の含有量として、0.00001〜5重量%の範囲内が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更に、シルセスキオキサンを含んでいても良い。上記シルセスキオキサンは、特に限定されないが、ランダム構造、カゴ構造、ラダー構造を有するシルセスキオキサンが挙げられ、ラダー構造を有するシルセスキオキサンを主成分とするシルセスキオキサンであることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他のシロキサン化合物として、更に、分子内(一分子中)に2個以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を有する環状シロキサンを含んでいても良い。また、本発明の硬化性樹脂組成物は、その他のシロキサン化合物として、更に、分子内(一分子中)に2個以上のSi−H結合を有する基を有する環状シロキサンを含んでいても良い。上記環状シロキサンは1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。本発明の硬化性樹脂組成物における環状シロキサンの含有量(配合量)は、特に限定されないが、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、0.01〜30重量%が好ましく、0.1〜20重量%がより好ましく、0.5〜10重量%が更に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他のシラン化合物(例えば、ヒドロシリル基を有する化合物)を含んでいても良い。上記その他のシラン化合物としては、例えば、メチル(トリスジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−へプタメチルトリシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン等のSi−H基を有する直鎖又は分岐鎖状シロキサン等が挙げられる。なお、上記シラン化合物は1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。上記シラン化合物の含有量は、特に限定されないが、硬化性樹脂組成物の全量(100重量%)に対して、0〜5重量%以下が好ましく、0〜1.5重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶媒を含んでいても良い。上記溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン、イソプロパノール、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の従来公知の溶媒が挙げられる。上記溶媒は1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他任意の成分として、沈降シリカ、湿式シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化チタン、アルミナ、ガラス、石英、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、カーボンブラック、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等の無機質充填剤、これらの充填剤をオルガノハロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により処理した無機質充填剤;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末;銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、安定化剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤等)、難燃剤(リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤等)、難燃助剤、補強材(他の充填剤等)、核剤、カップリング剤、滑剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、流動性改良剤、着色剤(染料、顔料等)、分散剤、消泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤等の慣用の添加剤を含んでいても良い。これらの添加剤は単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、特に限定されないが、硬化性樹脂組成物中に存在するヒドロシリル基1モルに対して、脂肪族炭素−炭素二重結合が0.2〜4モルとなるような組成(配合組成)であることが好ましく、より好ましくは0.5〜1.5モル、さらに好ましくは0.8〜1.2モルである。ヒドロシリル基と脂肪族炭素−炭素二重結合との割合を上記範囲に制御することにより、硬化物の耐熱性、透明性、柔軟性、耐リフロー性、及び腐食性ガスに対するバリア性がより向上する傾向がある。
本発明の硬化性樹脂組成物を硬化反応(ヒドロシリル化反応)により硬化させることにより、硬化物(以下、「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化反応の際の条件は、特に限定されず、従来公知の条件より適宜選択することができるが、例えば、反応速度の点から、温度(硬化温度)は25〜180℃(より好ましくは60℃〜150℃)が好ましく、時間(硬化時間)は5〜720分が好ましい。本発明の硬化物は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、さらに、リフロー工程における耐クラック性、パッケージに対する密着性等の耐リフロー性に優れ、SOXガス等の腐食性ガスに対するバリア性にも優れる。
本発明の封止剤は、本発明の硬化性樹脂組成物を必須成分として含む封止剤である。本発明の封止剤を硬化させることにより得られる本発明の封止材(硬化物)は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、さらに、耐リフロー性、腐食性ガスに対するバリア性に優れる。このため、本発明の封止材は、半導体装置における半導体素子の封止材、特に、光半導体装置における光半導体素子(特に、高輝度、短波長の光半導体素子)の封止材等として好ましく使用できる。本発明の封止材を用いて半導体素子(特に、光半導体素子)を封止することによって、耐久性及び品質に優れた半導体装置(特に、光半導体装置)が得られる。
ポリオルガノシロキサン(A)として、以下の製品を使用した。
OE−6665A:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量11.97重量%、フェニル基含有量21.39重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量831、重量平均分子量1455
OE−6665B:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量3.76重量%、フェニル基含有量48.58重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.16重量%、数平均分子量744、重量平均分子量1274
GD−1130A:長興化学工業製、ビニル基含有量4.32重量%、フェニル基含有量44.18重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量1107、重量平均分子量6099
GD−1130B:長興化学工業製、ビニル基含有量3.45重量%、フェニル基含有量50.96重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.17重量%、数平均分子量631、重量平均分子量1305
ASP−1120A:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量5.94重量%、フェニル基含有量64.61重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量590、重量平均分子量780
ASP−1120B:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量3.31重量%、フェニル基含有量49.08重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.30重量%、数平均分子量680、重量平均分子量1320
OE−6630A:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量2.17重量%、フェニル基含有量51.94重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量2532、重量平均分子量4490
OE−6630B:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量3.87重量%、フェニル基含有量50.11重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.17重量%、数平均分子量783、重量平均分子量1330
KER−2500A:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.53重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.03重量%、数平均分子量4453、重量平均分子量19355
KER−2500B:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.08重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.13重量%、数平均分子量4636、重量平均分子量18814
GD−1012A:長興化学工業製、ビニル基含有量1.33重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量5108、重量平均分子量23385
GD−1012B:長興化学工業製、ビニル基含有量1.65重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.19重量%、数平均分子量4563、重量平均分子量21873
実施例1〜5(実施例1、4及び5は参考例とする)及び比較例1〜10を、以下の手順に従って実施した。
表1及び表2に従って、イソシアヌレート化合物(B)及びシランカップリング剤(C)を所定重量比率(表1及び表2中の各成分の配合量の単位は、重量部である)で混合した後、ポリオルガノシロキサン(A)を混合し、室温で2時間攪拌したところ、透明な溶液が得られた。この溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)1.3μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得た硬化性樹脂組成物をガラスプレートに塗布し、表3及び表4に記載の硬化条件に従って所定温度で所定時間加熱したところ、いずれの実施例及び比較例においても無色透明な硬化物が得られた。
LEDパッケージ(TOP LED OP−3、35mm×28mm、素子なし)に、実施例1〜5、比較例1〜10で得られた硬化性樹脂組成物を注入し、表3及び表4に示す硬化条件に従って所定温度で所定時間加熱し、試料を作成した。
上記試料と硫黄粉末(キシダ化学(株)製)0.3gとを450mlのガラス瓶に入れ、さらに上記ガラス瓶をアルミ製の箱の中に入れた。続いて、上記アルミ製の箱をオーブン(ヤマト科学(株)製、型番「DN−64」)に入れ、オーブン温度を80℃に設定した後、24時間後、48時間後、72時間後に、上記試料のLEDパッケージにおける銀製電極の腐食状況を観察した。上記電極の色は、試験前は銀白色であるが、腐食が進むに従って、茶褐色、更に黒色へと変化する。
硫黄腐食性試験の評価基準については、銀製電極にほとんど変色が見られなかった場合を「A」、茶褐色又は黒色への変色が見られた場合を「B」、完全に茶褐色又は黒色に変色した場合を「C」とした。結果を表3及び表4に示す。
実施例1〜5、比較例1〜10で得られた硬化物の表面粘着性を評価した。当該表面粘着性試験の評価基準については、硬化物の表面に粘着性がほとんど認められなかった場合を「A」、粘着性が認められた場合を「B」とした。結果を表3及び表4に示す。
Claims (7)
- ポリオルガノシロキサン(A)、イソシアヌレート化合物(B)、及びシランカップリング剤(C)を含み、ポリオルガノシロキサン(A)が下記式(I)
で表される構造を有するポリオルガノシロキシシルアルキレンであり、
ポリオルガノシロキサン(A)として、脂肪族炭素−炭素二重結合を有するポリオルガノシロキサン(A1)及びSi−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を含み、
イソシアヌレート化合物(B)として、式(1)
で表されるイソシアヌレート化合物を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物(ただし、
(1)前記硬化性樹脂組成物は、シルセスキオキサン(D)を含まず、且つ
(2)前記ポリオルガノシロキサン(A)、前記イソシアヌレート化合物(B)、及び亜鉛化合物(E)を含む硬化性樹脂組成物であって、更に前記シルセスキオキサン(D)を含んでいても良く、亜鉛化合物(E)の含有量が、前記ポリオルガノシロキサン(A)及び前記シルセスキオキサン(D)の合計量(100重量部)に対して0.01重量部以上0.1重量部未満である硬化性樹脂組成物であって、前記の亜鉛化合物(E)が、亜鉛ジケトン錯体及び/又はカルボン酸亜鉛である硬化性樹脂組成物を除く。)。 - ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が500〜4000であるポリオルガノシロキサンであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリオルガノシロキサン(A)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の重量平均分子量をMw、数平均分子量をMnとしたときの分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜4.00であるポリオルガノシロキサンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリオルガノシロキサン(A)の全量(100重量%)に対して、Si−H結合を有するポリオルガノシロキサン(A2)を50重量%以上含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を用いた封止材。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を用いた半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015207632A JP6027209B2 (ja) | 2013-02-14 | 2015-10-22 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013026947 | 2013-02-14 | ||
JP2013026947 | 2013-02-14 | ||
JP2015207632A JP6027209B2 (ja) | 2013-02-14 | 2015-10-22 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015500198A Division JP6027222B2 (ja) | 2013-02-14 | 2014-02-04 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016047928A JP2016047928A (ja) | 2016-04-07 |
JP6027209B2 true JP6027209B2 (ja) | 2016-11-16 |
Family
ID=51353972
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015500198A Expired - Fee Related JP6027222B2 (ja) | 2013-02-14 | 2014-02-04 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
JP2015207632A Expired - Fee Related JP6027209B2 (ja) | 2013-02-14 | 2015-10-22 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015500198A Expired - Fee Related JP6027222B2 (ja) | 2013-02-14 | 2014-02-04 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9481791B2 (ja) |
EP (2) | EP2957599A4 (ja) |
JP (2) | JP6027222B2 (ja) |
KR (2) | KR101711320B1 (ja) |
CN (2) | CN106751887B (ja) |
MY (2) | MY155921A (ja) |
TW (2) | TWI577740B (ja) |
WO (1) | WO2014125964A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106715593A (zh) * | 2014-09-17 | 2017-05-24 | 株式会社大赛璐 | 固化性有机硅树脂组合物及其固化物 |
CN105623271A (zh) * | 2014-11-20 | 2016-06-01 | 爱克工业株式会社 | 加成反应固化型树脂组合物以及光半导体装置 |
JPWO2017119363A1 (ja) | 2016-01-08 | 2018-11-01 | 株式会社ダイセル | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 |
WO2017122712A1 (ja) * | 2016-01-15 | 2017-07-20 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 |
KR20180113602A (ko) * | 2016-02-22 | 2018-10-16 | 주식회사 다이셀 | 경화성 수지 조성물, 그의 경화물 및 반도체 장치 |
CN109476920B (zh) * | 2016-07-19 | 2022-04-12 | 日亚化学工业株式会社 | 固化性树脂组合物、其固化物、及半导体装置 |
WO2018047633A1 (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び半導体装置 |
JP6872110B2 (ja) * | 2016-11-18 | 2021-05-19 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 画像形成装置及びプログラム |
KR102008186B1 (ko) * | 2017-02-09 | 2019-08-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 태양전지 전극 형성용 조성물 및 이로부터 제조된 전극 |
KR20190013091A (ko) * | 2017-07-31 | 2019-02-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 이중 경화성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화물, 및 그러한 경화물을 포함하는 전자 장치 |
EP3844231A1 (en) * | 2018-08-31 | 2021-07-07 | Wacker Chemie AG | Curable organopolysiloxane composition, encapsulant, and semiconductor device |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09291214A (ja) | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4275889B2 (ja) | 2001-02-09 | 2009-06-10 | 株式会社カネカ | 発光ダイオード及びその製造方法 |
JP2004131519A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 発光ダイオード用封止材およびそれを用いた発光ダイオード |
US7071244B2 (en) * | 2002-12-03 | 2006-07-04 | Staar Surgical Company | High refractive index and optically clear copoly (carbosilane and siloxane) elastomers |
JP4267404B2 (ja) * | 2003-08-22 | 2009-05-27 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光学材料用硬化性組成物 |
JP4494077B2 (ja) | 2004-04-22 | 2010-06-30 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光学材料封止用硬化性組成物 |
JP4802456B2 (ja) * | 2004-06-02 | 2011-10-26 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物及び該硬化性組成物により封止された半導体装置 |
JP2006206721A (ja) | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 高耐熱合成高分子化合物及びこれで被覆した高耐電圧半導体装置 |
JP4826160B2 (ja) | 2005-07-28 | 2011-11-30 | ナガセケムテックス株式会社 | 光素子封止用樹脂組成物 |
JP2007224095A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Kaneka Corp | 硬化剤、硬化性組成物および硬化物 |
JP2010109034A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物及び発光ダイオード素子 |
JP5353629B2 (ja) | 2008-11-14 | 2013-11-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2010285507A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Kaneka Corp | 接着性硬化性組成物 |
JP5801028B2 (ja) | 2009-10-21 | 2015-10-28 | 株式会社Adeka | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
TWI504681B (zh) | 2010-03-08 | 2015-10-21 | Lintec Corp | A hardening composition, a hardened product, and a hardening composition |
JP5060654B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2012-10-31 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置 |
KR101277722B1 (ko) * | 2010-07-14 | 2013-06-24 | 제일모직주식회사 | 하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 |
US20120029157A1 (en) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Woo-Han Kim | Modified siloxane polymer composition, encapsulant obtained from the modified siloxane polymer composition, and electronic device including the encapsulant |
JP5557324B2 (ja) * | 2010-09-01 | 2014-07-23 | 信越化学工業株式会社 | ダイボンド剤及び光半導体装置 |
JP5784618B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2015-09-24 | 株式会社カネカ | 多面体構造ポリシロキサン変性体、多面体構造ポリシロキサン系組成物、硬化物、及び、光半導体デバイス |
JP2012097225A (ja) | 2010-11-04 | 2012-05-24 | Daicel Corp | 硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
JP2012111875A (ja) | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Daicel Corp | 硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
TWI435914B (zh) | 2010-12-31 | 2014-05-01 | Eternal Chemical Co Ltd | 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其製法 |
JP5533906B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2014-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 付加反応硬化型オルガノポリシルメチレンシロキサンコポリマー組成物 |
FR2975969B1 (fr) * | 2011-05-30 | 2013-06-07 | Turbomeca | Systeme de conditionnement d'air d'un compartiment pour passagers d'un aeronef |
WO2013094625A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2013176238A1 (ja) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、封止剤、並びに光半導体装置 |
US10367157B2 (en) * | 2012-10-05 | 2019-07-30 | University Of Southern California | Energy sensitization of acceptors and donors in organic photovoltaics |
JP5778875B2 (ja) * | 2013-01-09 | 2015-09-16 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
MY170153A (en) * | 2013-08-01 | 2019-07-09 | Daicel Corp | Curable resin composition and semiconductor device using same |
JP5736525B1 (ja) * | 2013-08-02 | 2015-06-17 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
KR101631048B1 (ko) | 2013-08-06 | 2016-06-15 | 주식회사 다이셀 | 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 반도체 장치 |
-
2014
- 2014-02-04 KR KR1020157022513A patent/KR101711320B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-04 CN CN201611042248.XA patent/CN106751887B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-04 MY MYPI2015702608A patent/MY155921A/en unknown
- 2014-02-04 JP JP2015500198A patent/JP6027222B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-04 EP EP14751942.5A patent/EP2957599A4/en not_active Withdrawn
- 2014-02-04 KR KR1020157022353A patent/KR101614263B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-04 WO PCT/JP2014/052519 patent/WO2014125964A1/ja active Application Filing
- 2014-02-04 CN CN201480008743.1A patent/CN105008460B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-04 EP EP15002548.4A patent/EP2985317A1/en not_active Withdrawn
- 2014-02-04 US US14/767,861 patent/US9481791B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-04 MY MYPI2015002685A patent/MY162427A/en unknown
- 2014-02-13 TW TW105142253A patent/TWI577740B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-02-13 TW TW103104664A patent/TWI577738B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-08-27 US US14/837,025 patent/US9644098B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-22 JP JP2015207632A patent/JP6027209B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105008460B (zh) | 2016-12-14 |
US9644098B2 (en) | 2017-05-09 |
US20150368514A1 (en) | 2015-12-24 |
TW201713727A (zh) | 2017-04-16 |
MY162427A (en) | 2017-06-15 |
CN105008460A (zh) | 2015-10-28 |
JP2016047928A (ja) | 2016-04-07 |
KR20150103755A (ko) | 2015-09-11 |
JPWO2014125964A1 (ja) | 2017-02-02 |
US9481791B2 (en) | 2016-11-01 |
TWI577740B (zh) | 2017-04-11 |
WO2014125964A1 (ja) | 2014-08-21 |
EP2985317A1 (en) | 2016-02-17 |
TWI577738B (zh) | 2017-04-11 |
CN106751887B (zh) | 2018-11-13 |
MY155921A (en) | 2015-12-16 |
EP2957599A1 (en) | 2015-12-23 |
JP6027222B2 (ja) | 2016-11-16 |
US20160017147A1 (en) | 2016-01-21 |
CN106751887A (zh) | 2017-05-31 |
TW201439217A (zh) | 2014-10-16 |
KR101711320B1 (ko) | 2017-02-28 |
KR101614263B1 (ko) | 2016-04-20 |
KR20150107873A (ko) | 2015-09-23 |
EP2957599A4 (en) | 2015-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6027209B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 | |
JP5778875B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5736524B1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 | |
JP5830201B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 | |
JP5736525B1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 | |
JP6474801B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置 | |
JP2016108393A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2016124958A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに半導体装置 | |
JP2016216599A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6452545B2 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6460714B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに半導体装置 | |
JP2017002172A (ja) | 高硬度ポリシロキサン硬化物を与える硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2016216642A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、封止剤、並びに半導体装置 | |
JPWO2017126538A1 (ja) | 新規ポリオルガノシロキシシルアルキレン、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2017145358A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2018235811A1 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2017075216A (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20160126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160330 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160607 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6027209 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |