JP5353629B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有するイソシアヌル酸誘導体 100質量部
(B)一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有するシリコーン樹脂
10〜1,000質量部
(C)酸無水物硬化剤
[(A)成分と(B)成分中のエポキシ基の合計当量数/(C)成分中のカルボキシル基の当量数]が0.6〜2.2となる量
(D)硬化促進剤 成分(A)、(B)、(C)の合計100質量部に対して、0.05〜5質量部
(E)無機質充填剤 成分(A)、(B)、(C)の合計100質量部に対して、200〜1000質量部。
〔(A)一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有するイソシアヌル酸誘導体〕
本発明で用いられるイソシアヌル酸誘導体は、イソシアヌル酸エステルであり、イソシアヌル酸の水素原子の少なくとも1つ、好ましくは2個以上、より好ましくは3個がエポキシ基を含む基、例えばグリシジル基、に置換されている。例えば、1,3,5−トリ(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−トリ(α−メチルグリシジル)イソシアヌレート等を用いることができる。該イソシアヌル酸誘導体の軟化点は90〜125℃であることが好ましい。
(B)シリコーン樹脂は、シリコーン樹脂分子当たり一個以上のエポキシ基、より好ましくは2個以上のエポキシ基を有する。該シリコーン樹脂としては、その製造方法により(B−a)エポキシ基含有付加反応合成シリコーン樹脂と(B−b)エポキシ基含有縮合反応合成シリコーン樹脂とがある。以下に、夫々について説明する。
エポキシ基含有付加反応合成シリコーン樹脂は、目的とする構造に対応するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを白金触媒の存在下で、エポキシ基と二重結合とを含む有機化合物を付加反応させることで製造することが出来るものである。かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、少なくとも、R1SiO3/2単位及びR3 xHySiO(4−x−y)/2(0≦x、1≦y、x+y≦3)単位を含み、R2 2SiO単位をさらに含んでよい。ここで、R1、R2およびR3は、炭素原子数1〜20の同一または相異なる1価の炭化水素基であり、xは0,1又は2、yは1又は2で、x+yは2又は3である。
エポキシ基含有縮合反応合成シリコーン樹脂は、R4SiO3/2で示される単位(T単位)を有し、R5 2SiO2/2で示される単位(D単位)、R6 3SiO1/2で示される単位(M単位)およびSiO4/2で示される単位(Q単位)から選ばれる少なくとも1種の単位からなるシリコーンレジンであり、下記平均組成式(6)で示される。
(R4SiO3/2)a(R5 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d (6)
上式(6)中のa及びcは独立に0超1以下の数であり、b及びdは0〜1の数であり、但しa+b+c+d=1である。好ましくは、b/aは0〜10の数であり、c/aは0〜5の数であり、d/(a+b+c+d)は0〜0.5の数である。また、水酸基及び炭素原子数1〜6のアルコキシ基の合計の割合は、本組成物の硬化性の点からR4〜R6の合計の15モル%以下が好ましい。
酸無水物硬化剤としては、耐光性を与えるために非芳香族であり、かつ、炭素−炭素二重結合を有さないものが好ましく、例えば、ヘキサヒドロ無水フタル酸、及びそのアルキル置換体、例えばメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及びトリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、並びに、水素化メチルナジック酸無水物などが挙げられ、これらの中でもメチルヘキサヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの酸無水物硬化剤は、1種類を単独で使用してもよく、また2種類以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物において、エポキシ基含有成分(A)及び(B)と酸無水物硬化剤(C)との反応に用いられる硬化促進剤(D)としては、エポキシ樹脂組成物の硬化促進剤として公知のものが使用でき、例えば、第三級アミン類、イミダゾール類、それらの有機カルボン酸塩、有機カルボン酸金属塩、金属−有機キレート化合物、芳香族スルホニウム塩、有機ホスフィン化合物類、ホスホニウム化合物類等のリン系硬化触媒、これらの塩類等の1種又は2種以上を使用することができる。これらの中でも、イミダゾール類、リン系硬化触媒、例えば2−エチル−4−メチルイミダゾール、並びにメチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート、及び第四級ホスホニウムブロマイドが更に好ましい。
おそれがある。
本発明の樹脂組成物に配合される無機充填剤としては、通常エポキシ樹脂組成物及びシリコーン樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化チタン、窒化珪素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド等が挙げられ、更にガラス繊維、ウォラステナイトなどの繊維状充填剤、三酸化アンチモン等が挙げられる。これら無機充填剤は一種単独でも2種以上を併用してもよい。また、無機充填剤の平均粒径や形状は特に限定されない。しかし、狭部を有するプレモールドパッケージを成形する場合は狭部の厚みに対し平均粒径が1/2以下である無機質充填剤を使用した方がよい。
本発明の樹脂組成物には必要に応じて酸化防止剤を用いることができる。該酸化防止剤としては、フェノール系、リン系、硫黄系酸化防止剤を使用でき、酸化防止剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、更に必要に応じて各種の添加剤を配合することができる。例えば、樹脂の性質を改善する目的で種々の熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、有機合成ゴム、シリコーン系等の低応力剤、ワックス類、シランカップリング剤、チタン系のカップリング剤、ハロゲントラップ剤等の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で添加配合することができる。また、半導体用封止材や車載用各種モジュールなどの封止に使用する場合、着色剤としてカーボンブラックなどを用いることができる。カーボンブラックとしてはアルカリ金属やハロゲンを多く含まない純度のよいものが望ましい。
・(A)エポキシ基含有イソシアヌル酸誘導体:トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学(株)製商品名、エポキシ当量100)
・(B)一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有するシリコーン樹脂:下記製造例で合成したシリコーン樹脂B−1〜B−5を用いた。
イソプロピルアルコール900g、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液13g、水91gを仕込んだ後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM403)255gを添加し、室温で20時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物にトルエンを1,200g入れ、減圧下でイソプロピルアルコール等を除去した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。水層が中性になるまで、洗浄を行った後、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。無水硫酸ナトリウムを濾別し、減圧下トルエンを除去して、目的の樹脂(シリコーン樹脂B−1)を得た。エポキシ当量は185g/molであった。
1−アリル-3,5-ジグリシジルイソシアヌレート157.0g(0.56モル)と、下記平均分子式
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート72.9g(0.26モル)と、平均分子式
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート 84.4g(0.30モル)と、平均分子式
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート 84.4g(0.30モル)と、平均分子式
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製商品名)
・(D)硬化促進剤
メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート(PX−4MP:日本化学(株)製商品名)
2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ:四国化成(株)製商品名)
・(E)無機充填剤
・・二酸化チタン;ルチル型、平均粒径0.29μm(R−45M、堺化学工業(株)製)
・・溶融シリカ平均粒径45μm(MSR−4500TN、(株)龍森製)
・・アルミナ(DAW45、電気化学工業(株)製)
(F)酸化防止剤:亜リン酸トリフェニル(和光純薬(株)製商品名)
シランカップリング剤:3−メルカプトトリメトキシシラン(KBM803、信越化学工業(株)製)
離型剤:ステアリン酸カルシウム(和光純薬工業(株)製)
(組成物の調製)
各例において、表1に示す量(質量部)で成分を配合し、表1記載の条件で加熱することによりプレポリマーを調製した。次いで、表2に記載の処方(配合量単位:質量部)に従い、各成分及びプレポリマーをミキサーにより混合することによって、組成物を調製した。
《スパイラルフロー値》
EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、6.9N/mm2、成形時間120秒の条件で測定した。
高化式フローテスターを用い、25kgfの加圧下、直径1mmのノズルを用い、温度175℃で粘度を測定した。
予備配合物に、表2に示す硬化触媒、充填剤を混合して組成物を調製し、EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、6.9N/mm2、成形時間120秒の条件で測定した。
調製した各組成物から、175℃、6.9N/mm2、成形時間2分の条件で直径50mm×厚さ3mmの円盤を成形し、180℃で24時間放置し、下記基準で耐熱変色性を評価した。
A:無色透明
B:変色なし
C:微変色
D:変色
E:激しい変色
調製した各組成物から、175℃、6.9N/mm2、成形時間2分の条件で直径50mm×厚さ3mmの円盤を成形し、該円盤を120℃の温度雰囲気下で波長405ナノメータの紫外線を24時間照射し、照射前後の外観を肉眼で観察して変色の程度を調べ、円盤表面の耐紫外線性を下記基準で評価した。
A:変色なし
B:微変色
C:変色
D:激しい変色
実施例1、参考例1、3、5および6の各樹脂組成物を下記条件でトランスファー成形して、全面銀メッキした銅リードフレームを封止して、トップビュータイプのプレモールドパッケージをそれぞれ20個作成した。
こうして成形、封止に供した樹脂組成物に更にポストキュアを170℃で2時間行った。成形したパッケージにおけるリードと樹脂の密着性を、下記赤インク試験により測定したところ、インクの滲みだしが認められず、密着性が良好であった。また、下記方法により測定した光反射率は、いずれの組成物で成形したパッケージも92%以上であった。
プレモールドパッケージのキャビティー内部に赤インクを注入し、1時間放置した後、パッケージの外部リード部へのインク浸みだしの状況を肉眼で観察した。
175℃,6.9N/mm2、成形時間120秒の条件で成形、硬化させて直径50mm×厚さ3mmの円盤状硬化物を得た。成形、硬化の直後に該硬化物に高圧水銀灯(ピーク波長:365nm、60mW/cm)を用いてUV照射を24時間
行った後、該円盤状硬化物の波長450nmにおける光反射率をベンチトップ分光測色計(エス・デイ・ジー株式会社製、商品名:X−rite8200)を使用して測定した。
これらLED装置を、25℃、相対湿度80%の雰囲気中に48時間放置した後、最高温度260℃のリフロー炉に3回通した。その後、パッケージ表面や素子表面と封止樹脂との接着不良を調べた。本発明の組成物で成形したパッケージを用いたものは、全く剥離不良がなかった。一方、比較例2の組成物から得た装置では2個、PPA樹脂から得た装置では4個の剥離不良が見られた。
Claims (9)
- 下記成分(A)〜(E)を含む熱硬化性の樹脂組成物
(A)一分子中に3個のエポキシ基を有するイソシアヌル酸誘導体
100質量部
(B)グリシドキシアルキルトリメトキシシランが縮合されてなり、一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するシリコーン樹脂
10〜1,000質量部
(C)非芳香族であり、かつ、炭素−炭素二重結合を有さない酸無水物硬化剤
[(A)成分と(B)成分中のエポキシ基の合計当量数/(C)成分中のカルボキシル基の当量数]が0.6〜2.2となる量
(D)硬化促進剤
成分(A)、(B)、(C)の合計100質量部に対して、0.05〜5質量部
(E)無機質充填剤
成分(A)、(B)、(C)の合計100質量部に対して、200〜1000質量部。 - 少なくとも成分(A)、(B)及び(C)が、成分(A)、(B)及び(C)を加熱して得られるプレポリマーとして含まれる請求項1記載の樹脂組成物。
- 成分(A)が、1,3,5−トリ(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートである請求項1または2記載の樹脂組成物。
- 成分(C)が、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びその誘導体から選ばれる、請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 成分(E)がシリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタンからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 成分(E)が二酸化チタン、チタン酸カリウム、二酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛、及び酸化マグネシウムからなる群から選ばれる少なくとも1種を、成分(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計に対して5〜50質量%含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (F)酸化防止剤をさらに含む請求項1〜6のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の樹脂組成物の硬化物が施与されたプレモールドパッケージ。
- 請求項8記載のプレモールドパッケージを備える光半導体装置。
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