JP5667326B2 - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、封止剤、並びに光半導体装置 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、耐熱性、透明性、柔軟性に優れた材料であって、特に、腐食性ガス(例えば、硫黄酸化物等)に対するバリア性に優れた材料(硬化物)を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、上記硬化性樹脂組成物を含む封止剤、及び該封止剤を使用して光半導体素子を封止することにより得られる光半導体装置を提供することにある。
化合物<U>が、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A1]以外の脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B1]、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C1]、及び脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E1]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
化合物<H>が、ヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A2]、ラダー型シルセスキオキサン[A2]以外のヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B2]、ヒドロシリル基を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C2]、及びヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E2]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
ラダー型シルセスキオキサン[A1]及びラダー型シルセスキオキサン[A2]のいずれか一方又は両方を含み、 さらに、下記式(d−1)
で表され、R31として少なくとも脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基を有するイソシアヌル酸化合物[D]を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する化合物<U>とヒドロシリル基を有する化合物<H>とを含む組成物であって、
化合物<U>が、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A1]以外の脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B1]、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C1]、及び脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E1]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
化合物<H>が、ヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A2]、ラダー型シルセスキオキサン[A2]以外のヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B2]、ヒドロシリル基を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C2]、及びヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E2]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
ラダー型シルセスキオキサン[A1]及びラダー型シルセスキオキサン[A2]の両方を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、下記式(d−1)
で表され、R31として少なくとも脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基を有するイソシアヌル酸化合物[D]を含有する前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
ラダー型シルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、下記式(b−1)
で表される単位構造及び下記式(b−2)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
ラダー型シルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、下記式(b−3)
で表される単位構造及び下記式(b−4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される構造を含むシリコーンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。 さらに、前記式(c−1a)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、又はメチル基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記式(c−1a)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、又はフェニル基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される構造を含むシリコーンである前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記式(c−1b)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、水素原子、又はメチル基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記式(c−1b)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、水素原子、又はフェニル基である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
さらに、前記式(c−1a)で表される構造を含むシリコーンと、前記式(c−1b)で表される構造を含むシリコーンとを含む前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される化合物及び下記式(f−2)
で表される化合物の縮合化合物[F]を含有する前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
で表される化合物、下記式(d−3)
で表される化合物、及び下記式(d−4)
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記の硬化性樹脂組成物を提供する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル基を有する化合物<H>(単に「化合物<H>」と称する場合がある)と、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する化合物<U>(単に「化合物<U>」と称する場合がある)とを少なくとも含む組成物である。また、本発明の硬化性樹脂組成物における化合物<U>は、下記のラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A1]以外の脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B1]、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C1]、及び脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E1]からなる群より選択される少なくとも一種であり、化合物<H>は、下記のラダー型シルセスキオキサン[A2]、ラダー型シルセスキオキサン[A2]以外のヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B2]、ヒドロシリル基を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C2]、及びヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E2]からなる群より選択される少なくとも一種である。さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は、下記のラダー型シルセスキオキサン[A1]及びラダー型シルセスキオキサン[A2]のいずれか一方又は両方を必須成分として含む組成物である。
・ラダー型シルセスキオキサン[A1]:脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン
・ラダー型シルセスキオキサン[A2]:ヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン
第1の態様:
化合物<U>としてラダー型シルセスキオキサン[A1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてラダー型シルセスキオキサン[A2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第2の態様:
化合物<U>としてラダー型シルセスキオキサン[B1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてラダー型シルセスキオキサン[A2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第3の態様:
化合物<U>としてラダー型シルセスキオキサン[A1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてラダー型シルセスキオキサン[B2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第4の態様
化合物<U>としてシリコーン[C1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてラダー型シルセスキオキサン[A2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第5の態様
化合物<U>としてラダー型シルセスキオキサン[A1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてシリコーン[C2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第6の態様
化合物<U>として環状シロキサン[E1]を少なくとも含有し、化合物<H>としてラダー型シルセスキオキサン[A2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
第7の態様
化合物<U>としてラダー型シルセスキオキサン[A1]を少なくとも含有し、化合物<H>として環状シロキサン[E2]を少なくとも含有する硬化性樹脂組成物。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるポリオルガノシルセスキオキサン[A]は、分子内に脂肪族炭素−炭素不飽和結合又はヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン(ラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A2])である。
測定装置:商品名「FT−720」((株)堀場製作所製)
測定方法:透過法
分解能:4cm−1
測定波数域:400〜4000cm−1
積算回数:16回
測定装置:商品名「LC−20AD」((株)島津製作所製)
カラム:Shodex KF−801×2本、KF−802、及びKF−803(昭和電工(株)製)
測定温度:40℃
溶離液:THF、試料濃度0.1〜0.2重量%
流量:1mL/分
検出器:UV−VIS検出器(商品名「SPD−20A」、(株)島津製作所製)
分子量:標準ポリスチレン換算
第1工程:上記式(a−I)で表される化合物を加水分解反応及び縮合反応させる工程
第2工程:上記第1工程の後、さらに、シリル化剤を反応させる工程
測定装置:商品名「JNM−ECA500NMR」(日本電子(株)製)
溶媒:重クロロホルム
積算回数:1800回
測定温度:25℃
ポリオルガノシルセスキオキサン[A]の製造方法の第2工程において使用するシリル化剤としては、周知慣用のシリル化剤を使用することができ、特に限定されない。中でも、上記シリル化剤としては、下記式(a−II)で表される化合物又は下記式(a−III)で表される化合物をシリル化剤として使用することが特に好ましい。式(a−II)で表される化合物を使用した場合には、生成するポリオルガノシルセスキオキサン[A]には、上記式(a−2)で表される一価の基が導入される。一方、式(a−III)で表される化合物を使用した場合には、生成するポリオルガノシルセスキオキサン[A]には、上記式(a−3)で表される一価の基が導入される。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるラダー型シルセスキオキサン[B]は、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]以外のシルセスキオキサンであって、ヒドロシリル基又は脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン(ラダー型シルセスキオキサン[B1]、ラダー型シルセスキオキサン[B2])である。なお、上述のように、ラダー型シルセスキオキサン[B1]は、分子内に脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B]であり、ラダー型シルセスキオキサン[B2]は、分子内にヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B]である。
で表される3官能シラン化合物の一種又は二種以上を、加水分解・縮合反応(ゾルゲル反応)に付す方法が挙げられる。
で表される3官能シラン化合物を反応(縮合、又は、加水分解及び縮合)させ、その後、下記式(b−II)
で表される1官能シラン化合物を反応(縮合、又は、加水分解及び縮合)させる方法が挙げられる。
で表される化合物とをヒドロシリル化触媒の存在下で反応させる方法等が挙げられる。但し、当該方法に限定されるものではない。
本発明の硬化性樹脂組成物におけるシリコーン[C]は、シロキサン結合(Si−O−Si)で構成されたポリオルガノシロキサンであって、ヒドロシリル基又は脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖若しくは分岐鎖状のシリコーン(シリコーン樹脂;シリコーン[C1]、シリコーン[C2])である。なお、上述のように、シリコーン[C1]は、分子内に脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するシリコーン[C]であり、シリコーン[C2]は、分子内にヒドロシリル基を有するシリコーン[C]である。特に、本発明の硬化性樹脂組成物がシリコーン[C]を含有する場合には、該硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物が、より優れた耐熱衝撃性を発揮する傾向がある。なお、シリコーン[C]には、上述のポリオルガノシルセスキオキサン[A]やラダー型シルセスキオキサン[B]などのポリオルガノシルセスキオキサンは含まれない。上記シリコーン[C1]、[C2]を構成するシリコーン骨格としては、例えば、フェニルシリコーン骨格(ポリジフェニルシロキサン)、フェニルメチルシリコーン骨格(ポリメチルフェニルシロキサン)、ジメチルシリコーン骨格(ポリジメチルシロキサン)等の周知慣用のシリコーン骨格が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記式(d−1)で表される化合物(イソシアヌル酸誘導体;「イソシアヌル酸化合物[D]」と称する場合がある)を含有していてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物における環状シロキサン[E]は、Si−O結合により構成された環状構造を有する化合物(環状シロキサン[E1]、環状シロキサン[E2])である。なお、上述のように、環状シロキサン[E1]は、分子内に脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E]であり、環状シロキサン[E2]は、分子内にヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E]である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記式(f−1)で表される化合物(3官能シラン化合物)及び上記式(f−2)で表される化合物(2官能シラン化合物)の縮合化合物(「縮合化合物[F]」と称する場合がある)を含有していてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、ヒドロシリル化触媒を含有していてもよい。上記ヒドロシリル化触媒としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒等の周知のヒドロシリル化反応用触媒が例示され、具体的には、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金のオレフィン錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体等の白金のカルボニル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体や白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体等の白金ビニルメチルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、白金−ホスファイト錯体等の白金系触媒、並びに上記白金系触媒において白金原子の代わりにパラジウム原子又はロジウム原子を含有するパラジウム系触媒又はロジウム系触媒が挙げられる。上記ヒドロシリル化触媒は一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。中でも、白金ビニルメチルシロキサン錯体や白金−カルボニルビニルメチル錯体や塩化白金酸とアルコール、アルデヒドとの錯体は反応速度が良好であるため好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、シランカップリング剤を含有していてもよい。上記シランカップリング剤を含む場合には、特に、硬化物の被着体に対する密着性が向上する傾向がある。さらに、シランカップリング剤は、上記イソシアヌル酸化合物[D](特に、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸化合物)やラダー型シルセスキオキサン[B2]等との相溶性が良好であるため、特に、上記イソシアヌル酸化合物[D]等のその他成分に対する相溶性を向上させることができる。具体的には、例えば、イソシアヌル酸化合物[D]を使用する場合には、あらかじめイソシアヌル酸化合物[D]とシランカップリング剤の組成物を形成した上で、その他の成分と配合すると、均一な樹脂組成物が得られやすい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応(ヒドロシリル化反応)の速度を調整するために、ヒドロシリル化反応抑制剤を含んでいてもよい。上記ヒドロシリル化反応抑制剤としては、例えば、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、フェニルブチノール等のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;チアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤は一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。上記ヒドロシリル化反応抑制剤の含有量は、硬化性樹脂組成物の架橋条件により異なり、特に限定されないが、実用上、硬化性樹脂組成物中の含有量として、0.00001〜5重量%の範囲内が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶媒を含んでいてもよい。上記溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン、イソプロパノール、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の従来公知の溶媒が挙げられる。溶媒は一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他のシラン化合物(例えば、ヒドロシリル基を有する化合物)を含んでいてもよい。上記その他のシラン化合物としては、例えば、メチル(トリスジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン、1,1,1,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン等のSiH基を有する直鎖又は分岐鎖状シロキサン等が挙げられる。中でも、上記シラン化合物としては、分子内に2個以上のSiH基を有するものが好ましい。なお、上記シラン化合物は一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。上記シラン化合物の含有量は、特に限定されないが、硬化性樹脂組成物100重量%に対して、5重量%以下(例えば、0〜5重量%)が好ましく、より好ましくは1.5重量%以下である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その他任意の成分として、沈降シリカ、湿式シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化チタン、アルミナ、ガラス、石英、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、カーボンブラック、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等の無機質充填剤、これらの充填剤をオルガノハロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により処理した無機質充填剤;上述以外のシリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末;銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、溶剤、安定化剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤等)、難燃剤(リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤等)、難燃助剤、補強材(他の充填剤等)、核剤、カップリング剤、滑剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、流動性改良剤、着色剤(染料、顔料等)、分散剤、消泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤等の慣用の添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で、又は二種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物においてヒドロシリル化反応を進行させることによって、該硬化性樹脂組成物を硬化させることができ、硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。硬化(ヒドロシリル化)の際の条件は、特に限定されず、従来公知の条件より適宜選択することができるが、例えば、反応速度の点から、温度(硬化温度)は25〜180℃(より好ましくは60〜150℃)が好ましく、時間(硬化時間)は5〜720分が好ましい。本発明の硬化物は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、特に、SOXガス等の腐食性ガスに対するバリア性に優れる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光半導体封止用樹脂組成物として好ましく使用することができる。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物を必須成分として含む封止剤(「本発明の封止剤」と称する場合がある)を、光半導体素子(LED素子)の封止剤用途に好ましく使用できる。本発明の封止剤を硬化させることにより得られる封止材(硬化物)は、耐熱性、透明性、柔軟性等の各種物性に優れ、特に、腐食性ガスに対するバリア性に優れる。このため、本発明の封止剤は、特に、高輝度、短波長の光半導体素子の封止剤等として好ましく使用できる。本発明の封止剤を使用して光半導体装置を封止することにより、光半導体装置を得ることができる。光半導体素子の封止は、本発明の封止剤を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行う。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で設定することができる。
GD−1012A:長興化学工業製、ビニル基含有量1.33重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量5108、重量平均分子量23385
GD−1012B:長興化学工業製、ビニル基含有量1.65重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.19重量%、数平均分子量4563、重量平均分子量21873
KER−2500A:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.53重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.03重量%、数平均分子量4453、重量平均分子量19355
KER−2500B:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量1.08重量%、フェニル基含有量0重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.13重量%、数平均分子量4636、重量平均分子量18814
GD−1130A:長興化学工業製、ビニル基含有量4.32重量%、フェニル基含有量44.18重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量1107、重量平均分子量6099
GD−1130B:長興化学工業製、ビニル基含有量3.45重量%、フェニル基含有量50.96重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.17重量%、数平均分子量631、重量平均分子量1305
OE−6630A:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量2.17重量%、フェニル基含有量51.94重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量2532、重量平均分子量4490
OE−6630B:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量3.87重量%、フェニル基含有量50.11重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.17重量%、数平均分子量783、重量平均分子量1330
ASP−1120A:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量5.94重量%、フェニル基含有量64.61重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量590、重量平均分子量780
ASP−1120B:信越化学工業(株)製、ビニル基含有量3.31重量%、フェニル基含有量49.08重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.30重量%、数平均分子量680、重量平均分子量1320
OE−6665A:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量11.97重量%、フェニル基含有量21.39重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0重量%、数平均分子量831、重量平均分子量1455
OE−6665B:東レ・ダウコーニング(株)製、ビニル基含有量3.76重量%、フェニル基含有量48.58重量%、SiH基含有量(ヒドリド換算)0.16重量%、数平均分子量744、重量平均分子量1274
50ml四つ口フラスコに、ビニル基と末端にトリメチルシリル基(TMS基)とを有するラダー型フェニルメチルビニルシルセスキオキサン(重量平均分子量Mw3400、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15)12g、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(東京化成工業(株)製)24g、及び、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)10μlを仕込んだ。次いで、70℃で8時間加熱し、反応終了とした。その後、エバポレーターで濃縮した後、真空ポンプで0.2torrの条件で、3時間減圧に引いた。これにより、末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンを14.4g得た。当該ラダー型シルセスキオキサンの重量平均分子量Mwは3700であり、1分子当たりのSiH基の含有量(平均)は0.11重量%(ヒドリド重量換算)であった。末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトルを図2に示す。
[末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトル]
1H−NMR(JEOL ECA(500MHz CDCl3))δ:−0.3−0.3(br)、4.7(s)、7.1−7.7(br)
なお、上記で得られた末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンは、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[B2−1]」に該当する。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた100mlのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下でビニルトリメトキシシラン65ミリモル(9.64g)、フェニルトリメトキシシラン195ミリモル(38.67g)、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)8.31gを仕込み、混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に、水360ミリモル(6.48g)及び5Nの塩酸0.24g(塩化水素として1.2ミリモル)を1時間かけて同時に滴下した。滴下後、混合物(反応溶液)を10℃で1時間保持し、加水分解縮合反応を進行させた。その後、MIBKを40g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器内の温度を70℃まで昇温した。70℃になった時点で、水520ミリモル(9.36g)を添加し、重縮合反応を窒素気流下で6時間行った。
続いて、重縮合反応後の反応溶液にヘキサメチルジシロキサン130ミリモル(21.11g)を添加して、シリル化反応を70℃で3時間行った。その後、冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(38.6g;ビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
上記生成物(シリル化反応後の生成物)の数平均分子量は1280であり、分子量分散度は1.13であった。また、図3には、上記生成物の1H−NMRスペクトルのチャートを示す。
なお、上記生成物(シリル化反応後の生成物)は、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[A1]」に該当する。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた100mlのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下でフェニルトリメトキシシラン240ミリモル(47.59g)、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)18.48gを仕込み、混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に、水720ミリモル(12.96g)及び5Nの塩酸0.48g(塩化水素として2.4ミリモル)を1時間かけて同時に滴下した。滴下後、混合物(反応溶液)を10℃で1時間保持し、加水分解縮合反応を進行させた。その後、MIBKを80.02g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器内の温度を70℃まで昇温した。70℃になった時点で、5Nの塩酸4.81g(塩化水素として25ミリモル)を添加し、重縮合反応を窒素気流下で5時間行った。
続いて、重縮合反応後の反応溶液にテトラメチルジシロキサン60ミリモル(98.06g)を添加して、シリル化反応を70℃で3時間行った。その後、冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(35.0g;ヒドロシリル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
上記生成物(シリル化反応後の生成物)の数平均分子量は813であり、分子量分散度は1.11であった。図4には、上記生成物の1H−NMRスペクトルのチャートを示す。
なお、上記生成物(シリル化反応後の生成物)は、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[A2]」に該当する。
200ml四つ口フラスコに、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製))34.07g、フェニルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製)11.49g、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)17.69gを仕込み、これらの混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に水240ミリモル(4.33g)及び5Nの塩酸0.48g(塩化水素として2.4ミリモル)を1時間かけて同時滴下した。滴下後、これらの混合物を10℃で1時間保持した。その後、MIBKを80.0g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器内の温度を70℃まで昇温し、70℃になった時点で水606ミリモル(10.91g)を添加し、重縮合反応を窒素下で9時間行った。さらに、ビニルトリエトキシシラン6.25gを添加し、3時間反応(熟成)を行った。
続いて、上記反応溶液にヘキサメチルジシロキサン15.0gを添加して、シリル化反応を70℃で3時間行った後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、その後、上層液を分取した。次に、当該上層液から、1mmHg、60℃の条件で溶媒を留去し、末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンを無色透明の液状の生成物として21.0g得た。
上記末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの重量平均分子量(Mw)は3400、1分子当たりのビニル基の含有量(平均含有量)は3.96重量%であり、フェニル基/メチル基/ビニル基(モル比)は17/68/15であった。
(末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンの1H−NMRスペクトル)
1H−NMR(JEOL ECA500(500MHz、CDCl3))δ:−0.3−0.3ppm(br)、5.7−6.2ppm(br)、7.1−7.7ppm(br)
なお、上記で得られた末端にビニル基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサンは、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[B1−1]」に該当する。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた100mlのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下でフェニルトリメトキシシラン80ミリモル(15.86g)、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)6.16gを仕込み、混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に、水240ミリモル(4.32g)及び5Nの塩酸0.16g(塩化水素として2.4ミリモル)を1時間かけて同時に滴下した。滴下後、混合物(反応溶液)を10℃で1時間保持し、加水分解縮合反応を進行させた。その後、MIBKを26.67g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器内の温度を70℃まで昇温した。70℃になった時点で、5Nの塩酸0.16g(塩化水素として25ミリモル)を添加し、重縮合反応を窒素気流下で4時間行った。
続いて、重縮合反応後の反応溶液にジビニルテトラメチルジシロキサン60ミリモル(11.18g)とヘキサメチルジシロキサン20ミリモル(3.25g)を添加して、シリル化反応を70℃で4時間行った。その後、冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(13.0g;末端にビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
上記生成物(シリル化反応後の生成物)の数平均分子量は840であり、分子量分散度は1.06であった。
なお、上記で得られた末端にビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサンは、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[A1]」に該当する。
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた100mlのフラスコ(反応容器)に、窒素気流下でメチルトリメトキシシラン100ミリモル(13.72g)とフェニルトリメトキシシラン5.3ミリモル(1.05g)、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)41.06gを仕込み、混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に、水106ミリモル(1.91g)及び5Nの塩酸0.10g(塩化水素として0.5ミリモル)を1時間かけて同時に滴下した。滴下後、混合物(反応溶液)を10℃で1時間保持し、加水分解縮合反応を進行させた。
次に、反応容器内の温度を50℃まで昇温した。50℃になった時点で、水0.95g(53ミリモル)を添加し、重縮合反応を窒素気流下で6時間行った。
続いて、重縮合反応後の反応溶液にジビニルテトラメチルジシロキサン26.5ミリモル(4.94g)を添加して、シリル化反応を50℃で3時間行った。その後、冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、1mmHg、40℃の条件で上層液から溶媒を留去し、無色透明の液状の生成物(10.2g;末端にビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン)を得た。
上記生成物(シリル化反応後の生成物)の数平均分子量は874であり、分子量分散度は1.31であった。
なお、上記で得られた末端にビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサンは、上述の「ラダー型シルセスキオキサン[A1]」に該当する。
製造例3で得られたヒドロシリル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン2.51g、ビニル基と末端にTMS基とを有するラダー型フェニルメチルシルセスキオキサン(重量平均分子量Mw3400、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15)1.90g、粉末状のラダー型フェニルメチルビニルシルセスキオキサン(重量平均分子量Mw7000、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15)1.90g、2,4,6,8−テトラビニル−2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.189g、及び、アリルジグリシジルイソシアヌル酸(モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸;四国化成工業(株)製、以下同じ)0.063gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.252gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、2時間室温で攪拌したところ、各成分の相溶性は良好であり、透明で均一な溶液が得られた。
上記溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(アルドリッチ社製)7.4μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物1を得た。
上記硬化性樹脂組成物1をガラスプレートに塗布し、オーブン中、90℃で1時間、続いて、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物1が得られた。
製造例1で得られた末端にSiH含有基とTMS基とを有するラダー型シルセスキオキサン3.72g、製造例2で得られたビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン1.30g、粉末状のラダー型フェニルメチルビニルシルセスキオキサン(重量平均分子量Mw7000、フェニル/メチル/ビニル(モル比)=17/68/15)1.30g、2,4,6,8−テトラビニル−2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.189g、及び、アリルジグリシジルイソシアヌル酸0.063gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.252gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、2時間室温で攪拌したところ、各成分の相溶性は良好であり、透明で均一な溶液が得られた。
上記溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)1.3μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物2を得た。
上記硬化性樹脂組成物2をガラスプレートに塗布し、オーブン中、90℃で1時間、続いて、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物2が得られた。
製造例3で得られたヒドロシリル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン2.5g、製造例2で得られたビニル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン3.6g、2,4,6,8−テトラビニル−2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサン0.184g、及び、アリルジグリシジルイソシアヌル酸0.061gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.245gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、2時間室温で攪拌したところ、各成分の相溶性は良好であり、透明で均一な溶液が得られた。
上記溶液に、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)1.3μlを仕込み、さらに30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物3を得た。
上記硬化性樹脂組成物3をガラスプレートに塗布し、オーブン中、90℃で1時間、続いて、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物3が得られた。
商品名「OE−6665A」(東レ・ダウコーニング(株)製)0.100g、及び商品名「OE−6665B」(東レ・ダウコーニング(株)製)2.00gを30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して硬化性樹脂組成物を調製した。
製造例1で得られたラダー型シルセスキオキサン1.327g、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.600g、及び、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)0.2μlを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物4を得た。
上記硬化性樹脂組成物4をガラスプレート上に塗布し、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物4が得られた。
製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.856g、製造例3で得られたポリオルガノシルセスキオキサン1.000g、及び、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)0.2μlを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物5を得た。
上記硬化性樹脂組成物5をガラスプレート上に塗布し、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物5が得られた。
製造例1で得られたラダー型シルセスキオキサン1.327g、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.600g、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)0.4μl、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸0.004gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.015gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物6を得た。
上記硬化性樹脂組成物6をガラスプレート上に塗布し、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物6が得られた。
製造例3で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.525g、製造例4で得られたラダー型シルセスキオキサン1.200g、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)0.4μl、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸0.003gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.013gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物7を得た。
上記硬化性樹脂組成物7をガラスプレート上に塗布し、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物7が得られた。
製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.856g、製造例3で得られたポリオルガノシルセスキオキサン1.000g、2.0%白金−シクロビニルシロキサン錯体ビニルシクロシロキサン溶液(和光純薬工業(株)製)0.2μl、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸0.004gを予め3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン0.014gに溶解させたものを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物8を得た。
上記硬化性樹脂組成物8をガラスプレート上に塗布し、150℃で5時間加熱したところ、無色透明な硬化物8が得られた。
商品名「GD1012A」(長興化学工業製)0.90g、商品名「GD1012B」(長興化学工業製)1.00g、及び、製造例6で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.10gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物9を得た。
上記硬化性樹脂組成物9をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物9が得られた。
商品名「GD1012A」(長興化学工業製)0.90g、商品名「GD1012B」(長興化学工業製)1.00g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.02g、及び、製造例6で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.10gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物10を得た。
上記硬化性樹脂組成物10をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物10が得られた。
商品名「KER2500A」(信越化学工業(株)製)0.90g、商品名「KER2500B」(信越化学工業(株)製)1.00g、及び、製造例6で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.10gを30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物11を得た。
上記硬化性樹脂組成物11をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物11が得られた。
商品名「KER2500A」(信越化学工業(株)製)0.90g、商品名「KER2500B」(信越化学工業(株)製)1.00g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.02g、及び、製造例6で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.10gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物12を得た。
上記硬化性樹脂組成物12をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物12が得られた。
商品名「GD1130A」(長興化学工業製)0.35g、商品名「GD1130B」(長興化学工業製)2.00g、及び、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.15gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物13を得た。
上記硬化性樹脂組成物13をガラスプレート上に塗布し、80℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物13が得られた。
商品名「GD1130A」(長興化学工業製)0.35g、商品名「GD1130B」(長興化学工業製)2.00g、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.15g、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.013gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物14を得た。
上記硬化性樹脂組成物14をガラスプレート上に塗布し、80℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物14が得られた。
商品名「OE−6630A」(東レ・ダウコーニング(株)製)0.350g、商品名「OE−6630B」(東レ・ダウコーニング(株)製)2.000g、及び、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.150gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物15を得た。
上記硬化性樹脂組成物15をガラスプレート上に塗布し、150℃で2時間加熱したところ、無色透明な硬化物15が得られた。
商品名「OE−6630A」(東レ・ダウコーニング(株)製)0.500g、商品名「OE−6630B」(東レ・ダウコーニング(株)製)2.000g、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.100g、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.025gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物16を得た。
上記硬化性樹脂組成物16をガラスプレート上に塗布し、150℃で2時間加熱したところ、無色透明な硬化物16が得られた。
商品名「ASP−1120A」(信越化学工業(株)製)0.900g、商品名「ASP−1120B」(信越化学工業(株)製)1.000g、及び、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.100gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物17を得た。
上記硬化性樹脂組成物17をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物17が得られた。
商品名「ASP−1120A」(信越化学工業(株)製)0.900g、商品名「ASP−1120B」(信越化学工業(株)製)1.000g、製造例5で得られたポリオルガノシルセスキオキサン0.100g、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.020gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物18を得た。
上記硬化性樹脂組成物18をガラスプレート上に塗布し、100℃で1時間加熱した後150℃で4時間加熱したところ、無色透明な硬化物18が得られた。
商品名「GD1012A」(長興化学工業製)1.00g、及び、商品名「GD1012B」(長興化学工業製)1.00gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して硬化性樹脂組成物を調製した。
商品名「KER2500A」(信越化学工業製)1.00g、及び、商品名「KER2500B」(信越化学工業製)1.00gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。
商品名「GD1130A」(長興化学工業(株)製)0.500g、及び、商品名「GD1130B」(長興化学工業(株)製)2.00gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。
商品名「OE−6630A」(東レ−ダウコーニング(株)製)0.500g、及び、商品名「OE−6630B」(東レ・ダウコーニング(株)製)2.000gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。
商品名「ASP−1120A」(信越化学工業(株)製)1.000g、及び、商品名「ASP−1120B」(信越化学工業(株)製)1.000gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して、硬化性樹脂組成物を得た。
商品名「GD1012A」(長興化学工業製)1.00g、商品名「GD1012B」(長興化学工業製)1.00g、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.02gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して硬化性樹脂組成物を調製した。
商品名「KER2500A」(信越化学工業(株)製)1.00g、及び、商品名「KER2500B」(信越化学工業(株)製)1.00g、及び、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに重量比1:4(=前者:後者)で完全に溶解させたもの0.02gを、30mlのスクリュー管に秤量し、30分間攪拌して硬化性樹脂組成物を調製した。
LEDパッケージ(TOP LED OP−3、35mm×28mm、素子無し)に、実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を注入し、所定時間加熱して(加熱条件:硬化物形成時と同じ。但し、比較例1については150℃で2時間の加熱条件とした。)、上記硬化性樹脂組成物を熱硬化させて、試料を作製した。
次に、上記試料と硫黄粉末0.3g(キシダ化学(株)製)とを450mlのガラス瓶に入れ、さらに該ガラス瓶をアルミ製の箱の中に入れた。このアルミ製の箱を内温を80℃としたオーブン(ヤマト科学(株)製、型番DN−64)に入れ、加熱開始(0時間後)から経時でのLEDパッケージにおける銀製電極の腐食状況を確認した。
そして、電極の腐食度に応じて硬化物の腐食性ガスに対するバリア性を、A、B、C、Dの4段階[A(バリア性が極めて高い):電極が変色しない、B(バリア性が高い):電極がわずかに変色する、C(バリア性が良好である):電極が少し変色する、D(バリア性が不良である):電極が変色する]で評価した。図5には、腐食性ガスに対するバリア性がA〜Dのそれぞれの場合に対応する電極の様子(例)の見本を示した。結果を表1〜3に示す。表1〜3に示すように、本発明の規定を満たさない硬化性樹脂組成物を用いた場合(比較例)と比較して、本発明の規定を満たす硬化性樹脂組成物(本発明の硬化性樹脂組成物)の硬化物(実施例)は、硫黄ガス(腐食性ガス)のバリア性により優れており、銀製電極の腐食が抑制されることが確認された。
LEDパッケージ(TOP LED OP−3、35mm×28mm、素子無し)に、実施例9〜18及び比較例2〜8で得られた硬化性樹脂組成物を注入し、所定時間加熱して(加熱条件:硬化物形成時と同じ)、上記硬化性樹脂組成物を熱硬化させて、各硬化性樹脂組成物につき10個ずつ試料を作製した。
上記試料に対して、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、100℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機(エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11A)を用いて1000サイクル分与えた。そして、各試料における硬化物の耐熱衝撃性を、以下の基準で評価した。評価結果を表2、3に示す。
A(耐熱衝撃性に極めて優れる):10個の試料のうち、硬化物にクラックが発生したものの数が0個
B(耐熱衝撃性に優れる):10個の試料のうち、硬化物にクラックが発生したものの数が1〜4個
C(耐熱衝撃性が標準レベルである):10個の試料のうち、硬化物にクラックが発生したものの数が5〜10個
より詳しくは、表1に示す実施例1〜8と比較例1との対比により、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]を含む系では、硬化物が顕著に優れたガスバリア性(腐食性ガスに対するバリア性)を発現することが認められた。また、表1の実施例4と実施例7との対比により、さらにイソシアヌル酸化合物[D]の添加が、硬化物のガスバリア性のさらなる向上に寄与することが認められた。
また、表2に示す実施例9〜12及び比較例3、7、8は、いずれも側鎖メチル基を有するシリコーン[C]を含む系である。これらの系はいずれも耐熱衝撃性に優れているが、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]を含まない場合にはガスバリア性に劣る。これに対して、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]と側鎖メチル基を有するシリコーン[C]を含む系(実施例9〜12)においては、硬化物のガスバリア性が大きく改善されることが認められる。特に、実施例9及び10においては、上述のガスバリア性向上の効果が顕著であることが認められる。
さらに、表3に示す実施例13〜18及び比較例4〜6は、いずれも側鎖フェニル基を有するシリコーン[C]を含む系である。中でも、側鎖フェニル基を有するシリコーン[C]に加えて、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]を含む系、さらにイソシアヌル酸化合物[D]を含む系では、硬化物のガスバリア性が大きく改善することが認められた。特に、実施例13及び14の系は、硬化物の耐熱衝撃性及びガスバリア性の両特性に優れており、比較例4との対比から、ポリオルガノシルセスキオキサン[A]の添加によって、電極が腐食するまでの時間が延長され、ガスバリア性が大幅に改善されることが認められた。さらに、その効果はイソシアヌル酸化合物[D]の添加によってさらに顕著となることが認められた。
Claims (21)
- 脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する化合物<U>とヒドロシリル基を有する化合物<H>とを含む組成物であって、
化合物<U>が、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A1]以外の脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B1]、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C1]、及び脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E1]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
化合物<H>が、ヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A2]、ラダー型シルセスキオキサン[A2]以外のヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B2]、ヒドロシリル基を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C2]、及びヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E2]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
ラダー型シルセスキオキサン[A1]及びラダー型シルセスキオキサン[A2]のいずれか一方又は両方を含み、
さらに、下記式(d−1)
で表され、R31として少なくとも脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基を有するイソシアヌル酸化合物[D]を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する化合物<U>とヒドロシリル基を有する化合物<H>とを含む組成物であって、
化合物<U>が、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A1]、ラダー型シルセスキオキサン[A1]以外の脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有するラダー型シルセスキオキサン[B1]、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C1]、及び脂肪族炭素−炭素不飽和結合を有する環状シロキサン[E1]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
化合物<H>が、ヒドロシリル基を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量が500〜1500、分子量分散度(Mw/Mn)が1.00〜1.40であるラダー型シルセスキオキサン[A2]、ラダー型シルセスキオキサン[A2]以外のヒドロシリル基を有するラダー型シルセスキオキサン[B2]、ヒドロシリル基を有する直鎖又は分岐鎖状のシリコーン[C2]、及びヒドロシリル基を有する環状シロキサン[E2]からなる群より選択される少なくとも一種であり、
ラダー型シルセスキオキサン[A1]及びラダー型シルセスキオキサン[A2]の両方を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - さらに、下記式(d−1)
で表され、R31として少なくとも脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基を有するイソシアヌル酸化合物[D]を含有する請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。 - ラダー型シルセスキオキサン[B1]が、ラダー型シルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、下記式(b−1)
で表される単位構造及び下記式(b−2)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサンである請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - ラダー型シルセスキオキサン[B2]が、
ラダー型シルセスキオキサンの分子鎖末端の一部又は全部に、下記式(b−3)
で表される単位構造及び下記式(b−4)
で表される単位構造を含むポリオルガノシルセスキオキサン残基を有するラダー型シルセスキオキサンである請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - シリコーン[C1]を含有し、該シリコーン[C1]が、下記式(c−1a)
で表される構造を含むシリコーンである請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記式(c−1a)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、又はメチル基である請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記式(c−1a)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、又はフェニル基である請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
- シリコーン[C2]を含有し、該シリコーン[C2]が、下記式(c−1b)
で表される構造を含むシリコーンである請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記式(c−1b)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、水素原子、又はメチル基である請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記式(c−1b)中、R21〜R26が、同一又は異なって、脂肪族炭素−炭素不飽和結合を含む一価の基、水素原子、又はフェニル基である請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記式(c−1a)で表される構造を含むシリコーンと、前記式(c−1b)で表される構造を含むシリコーンとを含む請求項9〜11のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、下記式(f−1)
で表される化合物及び下記式(f−2)
で表される化合物の縮合化合物[F]を含有する請求項1〜12のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - さらに、ヒドロシリル化触媒を含有する請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記イソシアヌル酸化合物[D]が、下記式(d−2)
で表される化合物、下記式(d−3)
で表される化合物、及び下記式(d−4)
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である請求項1、及び3〜14のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - イソシアヌル酸化合物[D]が、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸、1−アリル−3,5−ビス(2−メチルエポキシプロピル)イソシアヌル酸、1−(2−メチルプロペニル)−3,5−ジグリシジルイソシアヌル酸、1−(2−メチルプロペニル)−3,5−ビス(2−メチルエポキシプロピル)イソシアヌル酸、ジアリルモノグリシジルイソシアヌル酸、1,3−ジアリル−5−(2−メチルエポキシプロピル)イソシアヌル酸、1,3−ビス(2−メチルプロペニル)−5−グリシジルイソシアヌル酸、1,3−ビス(2−メチルプロペニル)−5−(2−メチルエポキシプロピル)イソシアヌル酸、トリアリルイソシアヌル酸、トリス(2−メチルプロペニル)イソシアヌル酸、ジメチルアリルイソシアヌル酸、メチルジアリルイソシアヌル酸、エチルジアリルイソシアヌル酸、プロピルジアリルイソシアヌル酸、ブチルジアリルイソシアヌル酸、及びフェニルジアリルイソシアヌル酸からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である請求項1、及び3〜14のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、シランカップリング剤を含有する請求項1〜16のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を含む封止剤。
- 請求項20に記載の封止剤を使用して光半導体素子を封止して得られる光半導体装置。
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