JP4963781B2 - ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート - Google Patents
ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP4963781B2 JP4963781B2 JP2004049894A JP2004049894A JP4963781B2 JP 4963781 B2 JP4963781 B2 JP 4963781B2 JP 2004049894 A JP2004049894 A JP 2004049894A JP 2004049894 A JP2004049894 A JP 2004049894A JP 4963781 B2 JP4963781 B2 JP 4963781B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- halogen atom
- alkyl group
- polysilsesquioxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 title claims description 81
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims description 44
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 31
- -1 methylethylamino group Chemical group 0.000 claims description 94
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical group C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 68
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 23
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 17
- 239000013033 iniferter Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 9
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920006290 polyethylene naphthalate film Polymers 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIVFPLZJEYZOIK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]ethyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 SIVFPLZJEYZOIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKSUQLPKQDTQAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]ethyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC(CC[Si](OC)(OC)OC)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 MKSUQLPKQDTQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- OFVMQVPQPRRLFI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(bromomethyl)phenyl]propyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCC1=CC=CC(CBr)=C1 OFVMQVPQPRRLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- ZXOFHTCCTUEJQJ-UHFFFAOYSA-N [4-(chloromethyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CCl)C=C1 ZXOFHTCCTUEJQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWEUTXXPPGAFIP-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]-triethoxysilane Chemical compound C1=CC([Si](OCC)(OCC)OCC)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 QWEUTXXPPGAFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTTRXXNVVGETPU-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC([Si](OC)(OC)OC)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 LTTRXXNVVGETPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFMFVKNAVAFHFJ-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(bromomethyl)phenyl]phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC(C[Si](OCC)(OCC)OCC)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 LFMFVKNAVAFHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=CC=C1 GQVVQDJHRQBZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWYZNMNIUXTWTF-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 SWYZNMNIUXTWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(C=C)=C1 BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 GRFNSWBVXHLTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCSROFYRUZJJH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethane-1,2-diol Chemical compound COC(O)CO CSCSROFYRUZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUIJTQZXUURFQU-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethene Chemical compound CS(=O)(=O)C=C WUIJTQZXUURFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMDRKJGCCILMK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1OCCO GVMDRKJGCCILMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFDUASEWSCMRO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-propylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 TWFDUASEWSCMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIPSLHLFLBNBX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(bromomethyl)phenyl]ethyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=CC(CBr)=C1 FGIPSLHLFLBNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPSCMKMPBNFRON-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(bromomethyl)phenyl]ethyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC(CBr)=C1 RPSCMKMPBNFRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOQJRDVSIARXBI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(bromomethyl)phenyl]ethyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC1=CC=CC(CBr)=C1 KOQJRDVSIARXBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJTQAHPKGZJFOW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(chloromethyl)phenyl]ethyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=CC(CCl)=C1 CJTQAHPKGZJFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUASDOMPSVLVFS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(chloromethyl)phenyl]ethyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC(CCl)=C1 SUASDOMPSVLVFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTDQJBIKCACGRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(chloromethyl)phenyl]ethyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC1=CC=CC(CCl)=C1 DTDQJBIKCACGRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAXVAOZPRQGFEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=C(CBr)C=C1 DAXVAOZPRQGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUMWKVYHWUGJB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=C(CBr)C=C1 VCUMWKVYHWUGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZBGPFAJIVMEC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC1=CC=C(CBr)C=C1 MPZBGPFAJIVMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFVRHAXCYPWRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=C(CCl)C=C1 JSFVRHAXCYPWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYSNNADRNMBKPO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCC1=CC=C(CCl)C=C1 VYSNNADRNMBKPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OBHKQIOOIQZAAW-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylacetonitrile Chemical compound CCO[Si](CC#N)(OCC)OCC OBHKQIOOIQZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRCOEQNWVOXOR-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylacetonitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC#N CYRCOEQNWVOXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OCCC1=C(CCOC(=O)C=C)C=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMGUKBTDDJRPO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(bromomethyl)phenyl]propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC=CC(CBr)=C1 PLMGUKBTDDJRPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBVLFALOUNLBFL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(chloromethyl)phenyl]propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC=CC(CCl)=C1 YBVLFALOUNLBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJMOSCZZXDEAQU-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(chloromethyl)phenyl]propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=CC(CCl)=C1 KJMOSCZZXDEAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCJCKXRNPTGFD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(chloromethyl)phenyl]propyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCC1=CC=CC(CCl)=C1 JNCJCKXRNPTGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHSYUQBQCEZQF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(bromomethyl)phenyl]propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC=C(CBr)C=C1 DJHSYUQBQCEZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUVZDVDWCBGIHP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(chloromethyl)phenyl]propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC=C(CCl)C=C1 SUVZDVDWCBGIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUZJLQHLDIAVNT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(chloromethyl)phenyl]propyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCC1=CC=C(CCl)C=C1 NUZJLQHLDIAVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC#N GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADBORBCPXCNQOI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl acetate Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(C)=O ADBORBCPXCNQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVUMYOWDFZAGPN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropanenitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC#N KVUMYOWDFZAGPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTPAOAMKBXNSH-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl acetate Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOC(C)=O FZTPAOAMKBXNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTIXUIQIBMAGGT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(bromomethyl)phenyl]butyl-triethoxysilane Chemical compound BrCC1=CC=C(C=C1)CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FTIXUIQIBMAGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLLOIKSXMQFTD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(bromomethyl)phenyl]butyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC1=CC=C(CBr)C=C1 ICLLOIKSXMQFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQXPGJJOMFHNX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(bromomethyl)phenyl]butyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCCC1=CC=C(CBr)C=C1 OLQXPGJJOMFHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDVLGJKKDMGAH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(chloromethyl)phenyl]butyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCC1=CC=C(CCl)C=C1 IBDVLGJKKDMGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSVUXXGQKNWREY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(chloromethyl)phenyl]butyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC1=CC=C(CCl)C=C1 MSVUXXGQKNWREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZRXUFWXFYNHGK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(chloromethyl)phenyl]butyl-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCCC1=CC=C(CCl)C=C1 IZRXUFWXFYNHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC#N VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutanenitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC#N FPJPAIQDDFIEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYEWTBYLCGZCJM-UHFFFAOYSA-N 5-triethoxysilylpentanenitrile Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCC#N MYEWTBYLCGZCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNRYBLONOYAKQG-UHFFFAOYSA-N 5-trimethoxysilylpentanenitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCC#N PNRYBLONOYAKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RVXZJQUCLOLQCQ-UHFFFAOYSA-N BrCCC1=CC=C(C=C1)CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound BrCCC1=CC=C(C=C1)CCC[Si](OC)(OC)OC RVXZJQUCLOLQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPIXQBLZNFOOI-UHFFFAOYSA-N ClCC1=CC=C(C=C1)CC[Si](OC)(OC)OC.BrCCCC1=CC=C(C=C1)C[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C1)CC[Si](OC)(OC)OC.BrCCCC1=CC=C(C=C1)C[Si](OCC)(OCC)OCC OAPIXQBLZNFOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSSDWPFTUVNZJV-UHFFFAOYSA-N [4-(2-bromoethyl)phenyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(CCBr)C=C1 SSSDWPFTUVNZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZGMBPSOOWRQMJ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-bromoethyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CCBr)C=C1 SZGMBPSOOWRQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWMQGGRJVXJLO-UHFFFAOYSA-N [4-(2-bromoethyl)phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=C(CCBr)C=C1 IBWMQGGRJVXJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAEAZRMSZFJXIU-UHFFFAOYSA-N [4-(2-chloroethyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CCCl)C=C1 SAEAZRMSZFJXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBDUGOTYWBWRS-UHFFFAOYSA-N [4-(2-chloroethyl)phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=C(CCCl)C=C1 SLBDUGOTYWBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMHNXXWAGUPMD-UHFFFAOYSA-N [4-(2-chloroethyl)phenyl]methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(CCCl)C=C1 JTMHNXXWAGUPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFKHDAMRVXXPH-UHFFFAOYSA-N [4-(3-bromopropyl)phenyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(CCCBr)C=C1 GIFKHDAMRVXXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHVXBSJYGSHLQV-UHFFFAOYSA-N [4-(3-bromopropyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CCCBr)C=C1 NHVXBSJYGSHLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNLJVFIBIWGRIC-UHFFFAOYSA-N [4-(3-bromopropyl)phenyl]methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(CCCBr)C=C1 LNLJVFIBIWGRIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLWMDXAHWTEKG-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloropropyl)phenyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(CCCCl)C=C1 SFLWMDXAHWTEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADYKTJMHDLBEBQ-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloropropyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CCCCl)C=C1 ADYKTJMHDLBEBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIRBBXFRUMZLOJ-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloropropyl)phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=C(CCCCl)C=C1 KIRBBXFRUMZLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FINFYRJEYWFNQC-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloropropyl)phenyl]methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(CCCCl)C=C1 FINFYRJEYWFNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBZNPGVXFWTYFD-UHFFFAOYSA-N [4-(bromomethyl)phenyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(CBr)C=C1 QBZNPGVXFWTYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBDZJULWKANDLA-UHFFFAOYSA-N [4-(bromomethyl)phenyl]-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(CBr)C=C1 CBDZJULWKANDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZOFWWFQPSDGLI-UHFFFAOYSA-N [4-(bromomethyl)phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=C(CBr)C=C1 HZOFWWFQPSDGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSYNFOOEXAHDW-UHFFFAOYSA-N [4-(bromomethyl)phenyl]methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(CBr)C=C1 JZSYNFOOEXAHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWGTFVEQWELBF-UHFFFAOYSA-N [4-(chloromethyl)phenyl]-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(CCl)C=C1 MEWGTFVEQWELBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFHUFKUGFHHDT-UHFFFAOYSA-N [4-(chloromethyl)phenyl]methyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC1=CC=C(CCl)C=C1 USFHUFKUGFHHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWIOISKCKITIW-UHFFFAOYSA-N [4-(chloromethyl)phenyl]methyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(CCl)C=C1 JAWIOISKCKITIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical group NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- PGGYWYZJYRRNPJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;n,n-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O.O=C1CCCCC1 PGGYWYZJYRRNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical class C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCBFHUVUJFOLC-UHFFFAOYSA-L magnesium;n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Mg+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S XXCBFHUVUJFOLC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFAJOBOEHJOLFB-UHFFFAOYSA-L magnesium;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Mg+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S NFAJOBOEHJOLFB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tertiry butyl alcohol Natural products CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N tributoxy(butyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCCC)(OCCCC)OCCCC DEKZKCDJQLBBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CC)(OCCCC)OCCCC GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXRNLICYXRKAE-UHFFFAOYSA-N tributoxy-[2-[4-(chloromethyl)phenyl]ethyl]silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCC1=CC=C(CCl)C=C1 IMXRNLICYXRKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHLAVRDIAPPIG-UHFFFAOYSA-N tributoxy-[3-[3-(chloromethyl)phenyl]propyl]silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCC1=CC=CC(CCl)=C1 VSHLAVRDIAPPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMZJHSOBJGEKP-UHFFFAOYSA-N tributoxy-[3-[4-(chloromethyl)phenyl]propyl]silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCC1=CC=C(CCl)C=C1 TZMZJHSOBJGEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNNBKZHPEASMSV-UHFFFAOYSA-N triethoxy-(2-methoxyphenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1OC NNNBKZHPEASMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDVDSUBFYNSMC-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethyl acetate Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)COC(C)=O CSDVDSUBFYNSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJQHYEFNLXHUGV-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl acetate Chemical group CO[Si](OC)(OC)COC(C)=O IJQHYEFNLXHUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/08—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2451/00—Presence of graft polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Description
この粘着シートは、押圧するだけで直ぐに貼り付けることができるという利便性から、印刷ラベル用、包装貼付用等として多くの産業分野で広く利用されている。例えば、自動車や電気・電子製品の生産ラインにおける生産管理においては、部品にバーコード印字された粘着シート(ラベル)を貼付することが行われている。
このような耐熱用途のバーコードラベルとしては、従来、ポリイミドフィルムやポリエーテルイミドフィルムが用いられているが、これらのフィルムは高価であり、得られるバーコードラベルがコスト高になるという欠点がある。また、バーコードラベルの基材として、一般的に用いられているポリエチレンテレフタレートフィルムやポリエチレンフィルムは、安価であるものの、耐熱性に劣るという問題がある。
しかしながら、これらの文献に記載された粘着シートに用いられる粘着剤は、耐熱性等の面からは十分なものとはいいがたく、より耐熱性及び粘着力に優れる新しい粘着剤の開発が求められていた。
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であるポリシルセスキオキサン化合物と、式(3):CH2=C(R2)−R3(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基を表し、R3はアルコキシカルボニル基またはN,N−ジメチルアミド基を表す。)で表されるビニル化合物との混合物とを含む混合物に、電離放射線を照射することを特徴とする、
分子内に、式(a1)、(b2)、(c2)
(a1)及び(b2)、(a1)及び(c2)、(b2)及び(c2)、又は(a1)、(b2)及び(c2)の繰り返し単位を有するポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。
得られた重縮合物に、式(6):M〔SC(=S)−Z〕a(式中、Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Mは、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子または遷移金属原子を表し、aはMの原子価を表す。)で表される化合物を反応させることにより、分子内に、
分子内に、式(a1)、(b1)、(c1)
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であるポリシルセスキオキサン化合物を得る工程と、
得られたポリシルセスキオキサン化合物と、式(3):CH2=C(R2)−R3(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基を表し、R3はアルコキシカルボニル基またはN,N−ジメチルアミド基を表す。)で表されるビニル化合物とを含む混合物に、電離放射線を照射する工程とを有することを特徴とする、ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。
(3)数平均分子量が2,500〜1,000,000のポリシルセスキオキサングラフト共重合体を製造するものである、(1)または(2)に記載のポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。
(4)分子内に、式(a1)、(b3)、(c3)
(a1)及び(b3)、(a1)及び(c3)、(b3)及び(c3)、又は(a1)、(b3)及び(c3)の繰り返し単位を有するポリシルセスキオキサングラフト共重合体。
(5)分子内に、式(a1)、(b1)、(c1)
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であって、数平均分子量が500〜30,000であるポリシルセスキオキサン化合物。
(6)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の製造方法により得られたポリシルセスキオキサングラフト共重合体を含有することを特徴とする粘着剤。
(7)基材シートと、該基材シート上に(6)に記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを有することを特徴とする粘着シート。
本発明により得られるポリシルセスキオキサングラフト重合体は、優れた耐熱性及び凝集力を兼ね備えた粘着剤成分として有用である。
本発明の新規ポリシルセスキオキサン化合物は、本発明のポリシルセスキオキサングラフト重合体の製造原料(イニファータ)として好適に用いることができる。
本発明のポリシルセスキオキサングラフト重合体の製造方法は、分子内に、式(1)
連結基としては、例えば、置換基を有していてもよい飽和又は不飽和のアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基等が挙げられる。
R1の置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等のアルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロパルギル基、ブチニル基等のアルキニル基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等のアリール基;等が挙げられる。
極性基としては、カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基;フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基;等が挙げられる。
k1、k2及びk3は、それぞれ独立して任意の自然数を表し、k1、k2及びk3がそれぞれ2以上のとき、式:−CH2−C(R2)(R3)−で表される基は同一であっても、相異なっていてもよい。
Qはイニファータ基を表す。
Qは、電離放射線を照射することにより、ポリシルセスキオキサン化合物をリビングラジカル重合反応のマクロ開始剤とすることができる基(光イニファータ基)であっても、加熱することによりポリシルセスキオキサン化合物をリビングラジカル重合反応のマクロ開始剤とすることができる基(熱イニファータ基)であってもよいが、目的とするグラフト重合体を効率よく得ることができることから、光イニファータ基であるのが好ましく、式:−S−C(=S)−Zで表される基がより好ましい。
置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、フェニルアミノ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいフェニル基としては、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基等が挙げられる。
これらの中でも、Zとしては、置換基を有するアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基がより好ましく、ジエチルアミノ基が特に好ましい。
分子内に、少なくとも(b)及び/又は(c)の繰り返し単位を有していれば特に制限されない。上記に示す(a)及び(b)、(a)及び(c)、(b)及び(c)、又は(a)、(b)及び(c)の繰り返し単位を有する共重合体の場合、この共重合体は、ランダム共重合体、部分ブロック共重合体、完全ブロック共重合体等、どのような共重縮合物であってもよい。
まず、式(4):〔XCH(R4)A〕Si(OR5)3で表されるアルコキシシラン化合物(以下、「アルコキシシラン化合物(4)」という。)、及びアルコキシシラン化合物(4)1重量部に対し、0〜100倍量の、式(5):R1Si(OR6)3で表されるアルコキシシラン化合物(以下、「アルコキシシラン化合物(5)」という。)を、酸触媒又は塩基触媒の存在下に縮合させる。次いで、得られた共重縮合物に、式(6):MSC(=S)Zで表される化合物を反応させることにより、ラダー型構造を有するポリシルセスキオキサン化合物(2’)を得ることができる。
Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表し、R5はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
Mは、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子;マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属原子;または鉄、マンガン、亜鉛、銅等の遷移金属原子;を表し、アルカリ金属原子が好ましい。
aはMの原子価を表す。
用いる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、フェニルエチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル類;クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類;等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上を混合して用いることができる。
反応時間は、通常数分から数十時間、好ましくは1〜20時間である。
反応終了後、通常の後処理操作を行うことにより、本発明に用いるポリシルセスキオキサン化合物(2’)を得ることができる。
本発明においては、ポリシルセスキオキサン化合物(2)の中でも、分子末端に光イニファータ基を有するポリシルセスキオキサン化合物(2’)が特に好ましい。
また、ポリシルセスキオキサン化合物(2)の分子量分布(Mw/Mn)は、特に制限されないが、通常1.0〜3.0、好ましくは1.1〜2.0の範囲である。
反応温度は特に制約されないが、通常0℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲、好ましくは20〜100℃である。
加熱する場合の加熱温度は、通常110〜190℃、好ましくは、120〜180℃である。
アクリル系化合物の具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクレート、ドデシル(メタ)アクリレート、メトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリε−カプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、ジアルキルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、モノ[(メタ)アクロイルオキシエチル]アシッドホスフェート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニルオキシエチル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、N,N’−ジメチルアクリルイミド、N,N’−ジメチルアクリルアミド等の単官能性(メタ)アクリレート化合物;
ビニルニトリル化合物としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等が挙げられる。ビニルケトン化合物としては、ビニルメチルケトン、ビニルフェニルケトン等が挙げられる。ビニルエーテル化合物としては、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル等が挙げられる。ビニルスルホン化合物としては、ビニルメチルスルホン等が挙げられる。
また、ビニルエステル化合物としては酢酸ビニル等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性及び凝集力に優れるグラフト重合体が効率よく得られることから、アクリル系化合物の使用が特に好ましい。
得られるポリシルセスキオキサングラフト重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、通常1.0〜5.0、好ましくは1.3〜2.5の範囲である。
また、得られるポリシルセスキオキサングラフト重合体は、従来のアクリル系粘着剤と同等又は同等以上の凝集力を示す。
本発明の粘着剤は、本発明の製造方法により得られるポリシルセスキオキサングラフト重合体を含有することを特徴とする。
本発明の粘着剤は、本発明の製造方法により得られるポリシルセスキオキサングラフト重合体の1種又は2種以上を適当な溶剤に溶解することにより製造することができる。
例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の粘着シートは、基材シートと、該基材シート上に本発明の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを有することを特徴とする。
用いる基材シートとしては、グラシン紙、コート紙、キャスト紙等の紙基材;ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム等のポリエステルフィルム;ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム等のポリオレフィンフィルム;ポリ塩化ビニルフィルム;ポリウレタンフィルム;合成紙、セルロース系シートやフィルム、種々の材料からなる不織布、織布、編布等が挙げられる。また、これらの基材シートは、所望により表面に適当な文字や図柄等の印刷を施しておくこともできる。
なお、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は、得られた重合体を、テトラヒドロフラン(THF)を展開溶媒とするサイズ・エクスクルージョン・クロマトグラフィー(SEC)により測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
実施例1〜9
(1)ラダー型ポリシルセスキオキサン化合物(BzCl−PSQ)の合成
ナスフラスコに、トルエン/水混合溶液(体積比=2/1)15mL、フェニルトリメトキシシラン4.00g(0.02モル)、p−クロロメチルフェニルトリメトキシシラン5.0g(0.02モル)、及びメタンスルホン酸0.202g(5モル%)を仕込み、室温で12時間撹拌した。反応終了後、反応液から有機層を分取して、溶媒を減圧留去して得られた残留物を大量のn−ヘキサンに滴下した。沈殿した固体を濾別・乾燥し、目的とするポリシルセスキオキサン化合物(BzCl−PSQ)を得た(収率93%)。
(2)ジチオカルバメート基が導入されたポリシルセスキオキサングラフト化合物(Ini−PSQ)の合成
ナスフラスコにテトラヒドロフラン(THF)20ml、(1)で得られたBzCl−PSQを1g(2.2モル)、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム0.49g(2.2モル)、及びメタンスルホン酸0.202g(5モル%)を入れ、室温で6時間撹拌した。反応終了後、反応液から有機層を分取して、溶媒を減圧留去して得られた残留物を大量のn−ヘキサンに滴下した。沈殿した固体を濾別・乾燥し、目的とするポリシルセスキオキサン化合物(Ini−PSQ)を得た(収率90%)。
また、得られたポリシルセスキオキサン化合物(Ini−PSQ)の数平均分子量(Mn)は2,100であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.3であった。
ガラス管に窒素雰囲気下、(2)で得られたIni−PSQを開始剤とし、下記第1表に示す溶媒100ml、及びモノマーを添加し、紫外線照射装置(理工化学産業(株)製 RH400)により紫外線を照射しながら室温で3時間撹拌した。
反応終了後、反応液を大量のn−ヘキサンに滴下し、沈殿した固体を濾別・乾燥し、重合体1〜9をそれぞれ得た。カップリングによるゲル化は確認されなかった。得られた重合体1〜9の収率(%)、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)を下記第1表に示す。
表中、MMAはメチルメタクリレートを、DMAはドデシルメタクリレートを、DMAAmはN,N−ジメチルアクリルアミドを、n−BAはn−ブチルアクリレートをそれぞれ表す。また、開始剤量のモル数は、開始剤1gあたりの開始点のモル数である。
ガラス管に、窒素雰囲気下、実施例4で得られた重合体4(Ini−PSQとDMAとの共重合体)31.8g、トルエン100ml、及びMMA12.5gを添加し、紫外線を照射しながら室温で3時間撹拌した。
反応終了後、反応液を大量のn−ヘキサンに滴下し、沈殿した固体を濾別・乾燥し、重合体10(Ini−PSQとDMAとMMAとの共重合体)を得た(収率70%)。得られた重合体10の数平均分子量(Mn)は20,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.60であった。
窒素雰囲気下、ラジカル開始剤としてAIBN 0.3g(1.82mmol)、DMA(ドデシルメタクリレート)81.4g(320mmol)、MMA(メチルメタクリレート)16.0g(160mmol)、及び酢酸エチル100mlをガラス管に仕込み、75℃で15時間撹拌した。
反応終了後、反応液を大量のn−ヘキサンに滴下し、沈殿した固体を濾別・乾燥して重合体11を得た(収率80%)。
得られた重合体11の数平均分子量(Mn)は27,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.70であった。
上記実施例4,10及び比較例1で得た重合体の固形分100重量部に対して、酢酸エチル200mlを加えて十分に混合することにより、粘着剤をそれぞれ調製した。
上記実施例11,12及び比較例2で得た各粘着剤を、厚さ38μmのシリコーン樹脂による剥離処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)の片面に、乾燥被膜の厚さが20μmとなるように塗布し、100℃で2分間加熱して粘着剤層を形成した。次いで、50μmのPETフィルムを貼り付けることにより、実施例13,14及び比較例3の粘着シートをそれぞれ作製した。
上記で得たそれぞれの粘着シートについて、JIS Z0237に準拠して、保持力、粘着力、プローブタックの測定を行った。測定結果を第2表に示す。
熱重量分析装置(島津製作所(株)製)を用い、熱重量分析(TGA)測定を行った。測定は重合体を10mg精秤し、空気気流(100ml/分)下、10℃/分で昇温することにより測定した。測定結果を第2表に示す。第2表中、WL300は300℃における重量損失率を示す。
Claims (7)
- 分子内に、式(a1)、(b1)、(c1)
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であるポリシルセスキオキサン化合物と、式(3):CH2=C(R2)−R3(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基を表し、R3はアルコキシカルボニル基またはN,N−ジメチルアミド基を表す。)で表されるビニル化合物とを含む混合物に、電離放射線を照射することを特徴とする、
分子内に、式(a1)、(b2)、(c2)
(a1)及び(b2)、(a1)及び(c2)、(b2)及び(c2)、又は(a1)、(b2)及び(c2)の繰り返し単位を有するポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。 - 式(4):〔XCH2A〕Si(OR5)3(式中、Aは、炭素数1〜20の飽和のアルキレン基、又はアリーレン基を表し、Xはハロゲン原子を表し、R5は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)で表されるアルコキシシラン化合物、及び前記式(4)で表されるアルコキシシラン化合物1重量部に対し、0〜100倍量の式(5):R1Si(OR6)3(式中、R1は炭化水素基を表し、R6は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)で表されるアルコキシシラン化合物を、酸触媒又は塩基触媒の存在下に重縮合させる工程と、
得られた重縮合物に、式(6):M〔SC(=S)−Z〕a(式中、Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、または置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Mは、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子または遷移金属原子を表し、aはMの原子価を表す。)で表される化合物を反応させることにより、
分子内に、式(a1)、(b1)、(c1)
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であるポリシルセスキオキサン化合物を得る工程と、
得られたポリシルセスキオキサン化合物と、式(3):CH2=C(R2)−R3(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基を表し、R3はアルコキシカルボニル基またはN,N−ジメチルアミド基を表す。)で表されるビニル化合物とを含む混合物に、電離放射線を照射する工程とを有することを特徴とする、ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。 - 数平均分子量が2,500〜1,000,000のポリシルセスキオキサングラフト共重合体を製造するものである請求項1または2に記載のポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法。
- 分子内に、式(a1)、(b3)、(c3)
(a1)及び(b3)、(a1)及び(c3)、(b3)及び(c3)、又は(a1)、(b3)及び(c3)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であって、数平均分子量が2,500〜1,000,000であるポリシルセスキオキサングラフト共重合体。 - 分子内に、式(a1)、(b1)、(c1)
(a1)及び(b1)、(a1)及び(c1)、(b1)及び(c1)、又は(a1)、(b1)及び(c1)の繰り返し単位を有するランダム共重合体であって、数平均分子量が500〜30,000であるポリシルセスキオキサン化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により得られたポリシルセスキオキサングラフト共重合体を含有することを特徴とする粘着剤。
- 基材シートと、該基材シート上に請求項6に記載の粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを有することを特徴とする粘着シート。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004049894A JP4963781B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート |
US10/584,895 US7759406B2 (en) | 2004-02-25 | 2004-09-22 | Process for producing polysilsesquioxane graft polymer, pressure-sensitive adhesive, and pressure-sensitive adhesive sheet |
PCT/JP2004/013838 WO2005080459A1 (ja) | 2004-02-25 | 2004-09-22 | ポリシルセスキオキサングラフト重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004049894A JP4963781B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005239829A JP2005239829A (ja) | 2005-09-08 |
JP2005239829A5 JP2005239829A5 (ja) | 2006-07-27 |
JP4963781B2 true JP4963781B2 (ja) | 2012-06-27 |
Family
ID=34879566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004049894A Expired - Lifetime JP4963781B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-02-25 | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7759406B2 (ja) |
JP (1) | JP4963781B2 (ja) |
WO (1) | WO2005080459A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4679388B2 (ja) * | 2006-02-20 | 2011-04-27 | パナック株式会社 | 離型性を有する積層体およびその製造方法 |
JP5117709B2 (ja) * | 2006-12-04 | 2013-01-16 | リンテック株式会社 | 紫外線照射装置及び紫外線照射方法 |
US8080604B2 (en) * | 2007-03-02 | 2011-12-20 | Lintec Corporation | Adhesive containing ladder-type polysilsesquioxane and adhesive sheet |
JP5075680B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2012-11-21 | リンテック株式会社 | 光素子用封止材および光素子封止体 |
JP5425406B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2014-02-26 | リンテック株式会社 | ポリシルセスキオキサン化合物からなる成形材料、封止材および光素子封止体 |
KR101524058B1 (ko) | 2008-02-14 | 2015-05-29 | 린텍 가부시키가이샤 | 폴리오르가노실록산 화합물로 이루어진 성형재료, 봉합재료 및 봉합 광학 장치 |
TWI443167B (zh) * | 2008-02-19 | 2014-07-01 | Lintec Corp | And a polyorganosiloxane compound as a main component |
JP4850931B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物および粘着テープ |
US9333454B2 (en) | 2011-01-21 | 2016-05-10 | International Business Machines Corporation | Silicone-based chemical filter and silicone-based chemical bath for removing sulfur contaminants |
US8900491B2 (en) | 2011-05-06 | 2014-12-02 | International Business Machines Corporation | Flame retardant filler |
US9186641B2 (en) | 2011-08-05 | 2015-11-17 | International Business Machines Corporation | Microcapsules adapted to rupture in a magnetic field to enable easy removal of one substrate from another for enhanced reworkability |
US8741804B2 (en) | 2011-10-28 | 2014-06-03 | International Business Machines Corporation | Microcapsules adapted to rupture in a magnetic field |
JP5873292B2 (ja) * | 2011-10-31 | 2016-03-01 | リンテック株式会社 | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体、その製造方法、粘着剤および粘着シート |
KR101545111B1 (ko) | 2012-05-25 | 2015-08-17 | 주식회사 다이셀 | 경화성 수지 조성물 및 그의 경화물, 밀봉제, 및 광반도체 장치 |
US9716055B2 (en) | 2012-06-13 | 2017-07-25 | International Business Machines Corporation | Thermal interface material (TIM) with thermally conductive integrated release layer |
KR20140120063A (ko) * | 2013-04-02 | 2014-10-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 아크릴계 점착제 조성물 |
MY176313A (en) * | 2013-09-20 | 2020-07-28 | Lintec Corp | Curable composition, curing product, and method for using curable composition |
WO2015041342A1 (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-26 | リンテック株式会社 | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 |
US10370564B2 (en) * | 2014-06-20 | 2019-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
WO2015195355A1 (en) * | 2014-06-20 | 2015-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
JP2019152623A (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | シャープ株式会社 | ガスセンサー素子、ガスセンサー素子の製造方法、およびガスセンサー |
CN114686160B (zh) * | 2022-04-28 | 2023-08-15 | 成都硅宝科技股份有限公司 | 一种光伏叠瓦组件用无溶剂高韧性有机硅导电胶及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256717A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Showa Denko Kk | 艶消しコーティング用組成物 |
JPH08100035A (ja) * | 1994-09-28 | 1996-04-16 | Showa Denko Kk | 水性エマルジョンおよびその製造方法 |
JPH09216922A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Showa Denko Kk | 耐水性付与剤 |
JPH09324054A (ja) * | 1996-06-06 | 1997-12-16 | Showa Denko Kk | ポリオルガノシロキサン変性重合体及びその製造方法 |
JP2002275438A (ja) | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Lintec Corp | 耐熱性ラベル |
DE60233058D1 (de) * | 2001-09-18 | 2009-09-03 | Chisso Corp | Silsesquioxanderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
JP2003138229A (ja) | 2001-11-06 | 2003-05-14 | Bridgestone Corp | 粘着シート |
WO2004014924A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Chisso Corporation | ケイ素化合物 |
JP4887626B2 (ja) * | 2002-09-17 | 2012-02-29 | Jnc株式会社 | ケイ素化合物 |
WO2004078767A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Chisso Corporation | ケイ素化合物 |
JP4483344B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2010-06-16 | チッソ株式会社 | シルセスキオキサン骨格を有する化合物およびその重合体 |
US7256732B2 (en) * | 2004-07-01 | 2007-08-14 | Global Locate, Inc | Method and apparatus for location-based triggering in an assisted satellite positioning system |
EP1849787A1 (en) * | 2004-12-28 | 2007-10-31 | Chisso Corporation | Organosilicon compound |
-
2004
- 2004-02-25 JP JP2004049894A patent/JP4963781B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-22 US US10/584,895 patent/US7759406B2/en active Active
- 2004-09-22 WO PCT/JP2004/013838 patent/WO2005080459A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7759406B2 (en) | 2010-07-20 |
US20080051487A1 (en) | 2008-02-28 |
JP2005239829A (ja) | 2005-09-08 |
WO2005080459A1 (ja) | 2005-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4963781B2 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート | |
JP2939309B2 (ja) | シリコーン−ビニル共重合体 | |
KR101722395B1 (ko) | 폴리머캡토계 실세스퀴옥산 및 이를 이용한 기능성 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 | |
JP5339907B2 (ja) | 光硬化型粘接着剤組成物 | |
JP4866529B2 (ja) | Uv架橋可能なアクリル感圧接着剤の製造 | |
JP2011184678A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
TW201317279A (zh) | 經(甲基)丙烯酸系改質的有機聚矽氧烷、輻射可固化之聚矽氧組成物、聚矽氧離型襯墊、及製造方法 | |
JP2020521028A (ja) | 接着剤物品並びに同物品を製造及び使用する方法 | |
TW201821453A (zh) | 硬化性組成物、及製品 | |
JPH06316639A (ja) | 紫外線硬化性シリコーン剥離被覆組成物 | |
WO2018092508A1 (ja) | 電子装置用樹脂組成物 | |
JP2000290610A (ja) | 長鎖アルキル系剥離剤とその製造方法ならびにセパレ―タおよび背面剥離処理された粘着シ―ト類 | |
JP4656845B2 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 | |
JP2005036081A (ja) | 5員環カーボネート基を有する(メタ)アクリル酸系共重合体及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 | |
JP7062888B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コーティング剤、及び物品。 | |
JP4566577B2 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 | |
WO2006033147A1 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 | |
JP5873292B2 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体、その製造方法、粘着剤および粘着シート | |
JP2011021179A (ja) | 粘着シートの製造方法 | |
WO2020059368A1 (ja) | ポリマーの製造方法及び表面改質基材の製造方法 | |
JP4855614B2 (ja) | 長鎖アルキルペンダント系剥離処理剤と剥離処理方法 | |
WO2006033148A1 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 | |
JPS62292867A (ja) | コ−テイング剤およびその製造方法 | |
JP2001310916A (ja) | 重合性樹脂組成物、その製造方法及びその硬化物 | |
JP4932095B2 (ja) | 長鎖アルキルペンダント系剥離処理剤と剥離処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060612 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100720 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120321 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4963781 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150406 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |