JP5489280B2 - 光半導体封止用エポキシ組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で示されるシリコーン変性エポキシ化合物
(B)硬化剤 (A)成分中のエポキシ基1当量に対して0.5〜1.5当量となる量、及び
(C)多価アルコール (B)硬化剤1当量に対して0.09〜0.13当量となる量
からなる混合物を反応させて得た組成物であって、前記(C)成分由来のアルキル鎖が、前記(A)成分及び/又は前記(B)成分に導入されている組成物、及び
上記(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜3質量部の(D)硬化触媒
を含有する組成物及び、該組成物の硬化物に関する。
(A)シリコーン変性エポキシ化合物、(B)硬化剤、及び(C)多価アルコールからなる組成物を40℃〜100℃で1〜12時間攪拌した後に(D)硬化触媒を添加することを特徴とする、上記組成物の製造方法に関する。
本発明のシリコーン変性エポキシ化合物は、上記式(1)で示され、分子中に上記式(2)で表わされる3−(3,5‐ジグリシジルイソシアヌリル)プロピル基を少なくとも1つ有することを特徴とする。
(B)硬化剤は、(A)シリコーン変性エポキシ化合物中のエポキシ基と反応し架橋構造を形成する。該硬化剤としては、一般的に使用されるアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤のいずれであってもよいが、硬化物の光透過性、耐熱性を向上するためには酸無水物系硬化剤を使用するのが望ましい。
多価アルコールは、硬化物に耐ガス透過性及び薄膜硬化性を付与するために配合する。本発明の多価アルコールとしては、直鎖のアルキル基を有する多価アルコールが望ましい。
硬化触媒は、(A)成分のエポキシ基と(B)成分のエポキシ反応性基との反応を円滑に、かつ短時間で完了させるために使用する。該硬化触媒としては、第四級ホスホニウム塩の1種又は2種以上、特に下記式(7)で示される化合物又は下記式(8)で示される化合物を含む第四級ホスホニウム塩のうち1種又は2種以上を用いる。これにより、透明で表面タック性がなく、リフロー試験時の変色がなく高い実装信頼性を有する硬化物を得ることができる。下記式(7)及び(8)で示される化合物以外の第四級ホスホニウム塩の具体例としては、第四級ホスホニウムのブロマイド塩であるサンアプロ社製「U−CAT5003」が好適に使用できる。
本発明の組成物は、1分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を、該エポキシ樹脂の特性を悪化させない範囲で配合することができる。エポキシ樹脂の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、0〜50質量部、好ましくは0.1〜10質量部である。このようなエポキシ樹脂としては、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基があれば上記樹脂に限定されるものではないが、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂等の芳香族系エポキシ樹脂、前記各種エポキシ樹脂の芳香環を水素添加した水添型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート等の非芳香族系エポキシ樹脂などを挙げることができる。これらエポキシ樹脂は単独で、もしくは2種以上を混合して用いてもよい。中でも硬化物の光劣化を防止するためには、水添型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、またはイソシアヌレート環を含有するエポキシ樹脂が好適に使用される。
酸化防止剤は硬化物の耐熱性向上の目的で添加することができる。該酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を使用することが出来る。該ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’−プロパン−1,3−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナミド]、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、6,6’−ジ−tert−ブチル−2,2’−チオジ−p−クレゾール、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]、ベンゼンプロパン酸,3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ,C7−C9側鎖アルキルエステル、ジエチル[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスフォネート、2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−tert−ブチルフェノール]、3,3’,3”,5,5’,5”−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a”−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、カルシウムジエチルビス[[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート]、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−o−クレゾール、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]、ヘキサメチレン ビス[3−(3,5−シ゛−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリス(3,5−シ゛−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン、1,3,5−トリス[(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、6,6’−ジ−tert−ブチル−4,4’−チオジ−m−クレゾール、ジフェニルアミン、N−フェニルベンゼンアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、3,4−ジヒドロ−2,5,7,8−テトラメチル−2−(4,8,12−トリメチルトリデシル)−2H−1−ベンゾピラン−6−オール、2’,3−ビス[[3−[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニル]]プロピオノヒドラジド、ジドデシル3,3’−チオジプロピオネート、ジオクタデシル3,3’−チオジプロピオネートが例示される。
紫外線吸収剤は硬化物の耐光性向上の目的で添加することができる。本発明の紫外線吸収剤としてはヒンダードアミン系紫外線吸収剤が好適に使用できる。紫外線吸収剤の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0〜10質量部、好ましくは0.1〜1質量部である。該紫外線吸収剤としては2,2,4,4−テトラメチルー20−(β―ミリスチルーオキシカルボニル)−エチルー7−オクサー3,20−ジアザーディスピロー[5.1.11.2]−ヘネイコサノンー21、2,2,4,4−テトラメチルー20−(β―ラウリルーオキシカルボニル)−エチルー7−オクサー3,20−ジアザーディスピロー[5.1.11.2]−ヘネイコサノンー21、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピぺリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2,2’2”−ニトリロ[トリエチル−トリス[3,3‘,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1‘−ビフェニル−2,2’−ジイル]]フォスファイト、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノールが例示される。
蛍光体は、青色LED、UV-LED等の発光波長を変換する目的で配合する。蛍光体としては各種公知の蛍光体粉末を使用することができるが、代表的な黄色蛍光体として一般式A3B50O12:M(式中、成分Aは、Y,Gd,Tb,La,Lu,Se及びSmからなるグループからなる少なくとも1つの元素を表し、成分Bは、Al,Ga及びInからなるグループからなる少なくとも一つの元素を表し、成分MはCe,Pr,Eu,Cr、Nd及びErからなるグループからなる少なくとも一つの元素を表す)で表されるガーネットのグループからなる蛍光体粒子を含有するのが特に有利である。青色光を放射する発光ダイオードチップを備えた、白色光を放射する発光ダイオード素子用蛍光体としては、Y3Al5O12:Ce蛍光体及び/又は(Y,Gd、Tb)3(Al,Ga)5O12:Ce蛍光体が適している。その他の蛍光体としては、CaGa2S4:Ce3+及びSrGa2S4:Ce3+、YAlO3:Ce3+、YGaO3:Ce3+、Y(Al,Ga)O3:Ce3+、又はY2SiO5:Ce3+があげられる。また、混合色光を作成するためにはこれらの蛍光体の他に希土類でドープされたアルミン酸塩や希土類でドープされたオルトケイ酸塩などが適している。蛍光体の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0〜100質量部、好ましくは0.1〜1質量部がよい。
接着付与剤は硬化物の接着力向上を目的に添加することができる。該接着付与剤としてはメルカプト系シランカップリング剤が好適であり、例えばγ−メルカプトプロピルトリメトキシシランが挙げられる。配合量は(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0〜5質量部、好ましくは0.1〜1質量部とするのがよい。
無機充填剤は、硬化物にLED光拡散効果、蛍光体沈降防止効果、または膨張率低減効果を付与する目的で配合する。本発明の無機充填剤は前記効果を奏するものであれば特に制限されるものではない。例えば、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛アルミナ、炭酸カルシウム等を使用することができる。無機充填剤は(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0〜100質量部、好ましくは0.1〜50質量部で配合するのがよい。
(A)シリコーン変性エポキシ化合物I
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート 157.0g(0.56モル)と、下記式(9)に示す
エポキシ当量(三菱化学社製GT−100):330g/mol
屈折率(ATAGO社製RX5000、25℃):1.456
元素分析値 C:0.4088(0.4096)、Si:0.2166(0.2177)、O:0.2363(0.2356)、N:0.0642(0.0651)、H:0.0741(0.0719)、但し()内は理論値である。
(A)シリコーン変性エポキシ化合物II
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート56.5g(0.2モル)と、下記式(11)に示す
エポキシ当量(三菱化学社製GT−100):196g/mol
元素分析値 C:0.4891(0.4909)、Si:0.0944(0.0957)、O:0.2482(0.2452)、N:0.1066(0.1073)、H:0.0617(0.0609)、但し()内は理論値である。
上記合成例1及び合成例2で得たシリコーン変性エポキシ化合物I、II及び下記に示す各成分を表1に示す配合量で用いた。
(B)硬化剤:4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製)
(C)多価アルコール:1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール
(D)硬化触媒:第四級ホスホニウム塩(U−CAT5003:サンアプロ(株)製)
(F)酸化防止剤
1ヒンダードフェノール系酸化防止剤:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
2リン系酸化防止剤:亜リン酸トリフェニル
(G)紫外線吸収剤:2,2,4,4−テトラメチルー20−(β―ミリスチルーオキシカルボニル)−エチルー7−オクサー3,20−ジアザーディスピロー[5.1.11.2]−ヘネイコサノンー21
(I)接着付与剤:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(KBM803:信越化学工業(株)製)
各硬化物の外観を目視で観察し、変色の有無、透明性を目視にて評価した。
(2)硬度
各硬化物の硬度(タイプD)をJIS K6301に準拠して測定した。
(3)粘度
硬化前の各組成物の粘度(23℃)を東機産業製BMタイプ回転粘度計にて測定した。
(4)ガラス転移温度、平均膨張係数
各硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ15mmの試料片を切り出し、熱分析装置EXSTAR6000TMA(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)により、−100℃から300℃まで昇温速度5℃/minで加熱し、膨張係数の変曲点をガラス転移点(Tg)とした。またガラス転移点前後の平均膨張係数を求めた。
(5)曲げ強さ、曲げ弾性率
各硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ100mmの試料片を切り出し、オートグラフ測定装置AGS−50(島津社製)を用い、JIS K6911に準じて曲げ強さ及び曲げ弾性率を測定した。
(6)光透過性
1mm厚の硬化サンプルを作成し、150℃×400時間後の波長300nm〜800nmにおける光透過率(T0)を分光光度計U−4100(日立ハイテック社製)にて測定した。
(7)水蒸気透過性
各硬化物の水蒸気透過性をJIS Z0208に準拠して測定した。
(8)薄膜硬化性
各組成物を用いて、0.18mmシート(幅2cm×長さ5cm×厚み0.18mm)となるように成型し、各シート表面の微小硬度を島津ダイナミック超微小硬度計BUH−W201S(島津製作所製)を使用して測定した。
Claims (13)
- (A)下記式(1)で示されるシリコーン変性エポキシ化合物
(B)硬化剤 (A)成分中のエポキシ基1当量に対して0.5〜1.5当量となる量、及び
(C)多価アルコール (B)硬化剤1当量に対して0.09〜0.13当量となる量
からなる混合物を反応させて得た組成物であって、前記(C)成分由来のアルキル鎖が、前記(A)成分及び/又は前記(B)成分に導入されている組成物、及び
上記(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し0.1〜3質量部の(D)硬化触媒
を含有する組成物。 - 下記(E)〜(J)成分を、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し以下の質量部でさらに含有する(但し、(E)〜(J)成分の合計質量は0質量部でない)、請求項1に記載の組成物。
(E)(A)成分以外のエポキシ樹脂 0〜50質量部
(F)酸化防止剤 0〜10質量部
(G)紫外線吸収剤 0〜10質量部
(H)蛍光体 0〜100質量部
(I)接着付与剤 0〜5質量部
(J)無機質充填剤 0〜100質量部 - 硬化剤が酸無水物系硬化剤である請求項1または2に記載の組成物。
- 多価アルコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、及びグリセリンから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 硬化触媒が第四級ホスホニウム塩である請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- エポキシ樹脂(E)が、水添型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、又はイソシアヌレート環を含有するエポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1種である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- エポキシ樹脂(E)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、前記各種エポキシ樹脂の芳香環を水素添加した水添型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレートから選ばれる少なくとも1種である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化防止剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤の少なくとも1種である請求項2〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 紫外線吸収剤がヒンダードアミン系である請求項2〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 接着付与剤がメルカプト系シランカップリング剤である請求項2〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)シリコーン変性エポキシ化合物、(B)硬化剤、及び(C)多価アルコールからなる組成物を40℃〜100℃で1〜12時間攪拌した後に(D)硬化触媒を添加することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
- (A)シリコーン変性エポキシ化合物、(B)硬化剤、及び(C)多価アルコールからなる組成物を40℃〜100℃で2〜5時間攪拌した後に(D)硬化触媒を添加する、請求項11に記載の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を硬化して成る硬化物。
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