JP6052006B2 - 新規なエポキシ基含有シロキサン化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、発光素子を配線板に異方性導電接続するために使用する異方性導電接着剤の接着成分として有用な新規なエポキシ基含有シロキサン化合物に関する。
近年、発光ダイオード（ＬＥＤ）素子を異方性導電ペーストや異方性導電フィルムを使用して基板に実装することにより発光装置が製造されているが、発光装置を稼働させた場合、実装に用いた異方性導電ペーストや異方性導電フィルム中の絶縁性接着成分が、熱や光により変色し、その変色に伴ってＬＥＤ素子の出射光が色変化してしまうという問題がある。
そこで、異方性導電ペーストや異方性導電フィルム中の絶縁性樹脂成分を構成する硬化性化合物として、耐熱性、耐光性に優れた硬化物を与えるエポキシ基含有有機ケイ素化合物を使用することが提案されている（特許文献１）。このようなエポキシ基含有有機ケイ素化合物は、脂肪族不飽和基とエポキシ基含有有機基とを有する有機化合物と、ヒドロシリル基を有する有機ケイ素化合物とを、ヒドロ（アシロキシ）シランの存在下に白金系触媒によりヒドロシリル化反応させて得られている。
しかしながら、特許文献１の実施例に具体的に開示されたエポキシ基含有有機ケイ素化合物を、異方性導電ペーストや異方性導電フィルム中の絶縁性樹脂成分を構成する硬化性化合物として使用した場合、ダイシェア強度や色差について、硬化物の耐熱光性や耐熱性が十分とはいえないという問題があった。
本発明の目的は、以上の従来の技術の問題点を解決することであり、発光ダイオード（ＬＥＤ）素子等の発光素子を配線板に異方性導電接着剤を用いてフリップチップ実装して発光装置を製造する際に、熱や光により変色しにくい上に実用上十分なダイシェア強度を示す異方性導電接着剤の絶縁性樹脂成分を構成する硬化性化合物として有用な新規なシロキサン化合物を提供することである。
本発明者らは、異方性導電接着剤の絶縁性樹脂成分を構成する硬化性化合物として、特定の構造を有する新規なエポキシ基含有シロキサン化合物、より具体的にはテトラキス（ジグリシジルイソシアヌリル変性シロキシ）シランを使用することにより、熱や光により異方性導電接着剤が変色してしまうことを防止でき、しかも実用上十分なダイシェア強度を示すことを見出した。そして、これらの知見に基づき本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、式（１）で表される新規なエポキシ基含有シロキサン化合物を提供する。
式（１）中、置換基Ｒは独立的にアルキル基又はフェニル基である。連結基Ａは、独立的に２価の炭化水素基である。置換基Ｒ１及びＲ２は、独立的にエポキシ基含有有機基、アルキル基又はアリール基であるが、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方、好ましくは双方がエポキシ基含有有機基である。
本発明の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物は、中心のケイ素原子に対して４つのシリレンオキシ基が結合しており、しかもそれぞれのシリレンオキシ基の末端に、エポキシ基含有有機基で置換されたイソシアヌリルアルキル基が結合した構造を有している。このため、このエポキシ基含有シロキサン化合物を硬化成分として含有する異方性導電接着剤を、ＬＥＤ装置などの発光装置に適用した場合には、熱や光により異方性導電接着剤が変色してしまうことを防止でき、しかも実用上十分なダイシェア強度を実現することができる。
本発明のエポキシ基含有シロキサン化合物は、式（１）で表される構造を有する新規化合物であり、置換基Ｒ、連結基Ａ、置換基Ｒ１、Ｒ２は以下に説明するように定義づけられる。
＜置換基Ｒ＞
式（１）中、Ｒは独立的にアルキル基又はフェニル基である。変色し難さの点からアルキル基が好ましい。アルキル基としては、接着機能保持の点から炭素数１〜６のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、へプチル基、イソへプチル基、ヘキシル基が好ましく、中でも、炭素数１〜３の低級アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。特に、熱・光に対する耐変色性の点からメチル基が好ましい。
式（１）中、Ｒは独立的にアルキル基又はフェニル基である。変色し難さの点からアルキル基が好ましい。アルキル基としては、接着機能保持の点から炭素数１〜６のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、へプチル基、イソへプチル基、ヘキシル基が好ましく、中でも、炭素数１〜３の低級アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。特に、熱・光に対する耐変色性の点からメチル基が好ましい。
＜連結基Ａ＞
Ａは、独立的に２価の炭化水素基、例えば、炭素数２以上のアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基であるが、変色し難さの点から炭素数２以上のアルキレン基が好ましい。
Ａは、独立的に２価の炭化水素基、例えば、炭素数２以上のアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基であるが、変色し難さの点から炭素数２以上のアルキレン基が好ましい。
炭素数２以上のアルキレン基としては、例えば、炭素数６までのアルキレン基が好ましく、具体的には、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられる。これらのアルキレン基には、メチル基等のアルキル基が結合してもよい。
アリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，４−ナフタレン基、１，５−ナフタレン基が挙げられる。好ましくは、１，４−フェニレン基である。
アラルキレン基としては、例えば、フェニルジメチレン基、フェニルトリメチレン基が挙げられる。
＜置換基Ｒ１、Ｒ２＞
置換基Ｒ１、Ｒ２は、独立的にエポキシ基含有有機基、アルキル基又はアリール基であるが、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方、好ましくは双方がエポキシ基含有有機基である。
置換基Ｒ１、Ｒ２は、独立的にエポキシ基含有有機基、アルキル基又はアリール基であるが、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方、好ましくは双方がエポキシ基含有有機基である。
エポキシ基含有有機基としては、例えば、グリシジル基、１，２−エポキシ−５−ヘキセニル基、２，６−ジメチル−２，３−エポキシ−７−オクテニル基、１，２−エポキシ−９−デセニル基が挙げられる。中でも、基材との接着性の点からグリシジル基が好ましい。
従って、式（１）で表される新規なエポキシ基含有シロキサン化合物の好ましい態様は、置換基Ｒが炭素数１〜３の低級アルキル基であり、連結基Ａが炭素数２〜６のアルキレン基であり、置換基Ｒ１、Ｒ２が共にエポキシ基含有有機基である態様である。
式（１）で表される新規なエポキシ基含有シロキサン化合物の特に好ましい態様は、以下の式（１ａ）で表される化合物である。
本発明の式（１）で表される新規なエポキシ基含有シロキサン化合物は、以下の反応式（いわゆるハイドロシリレーション反応）に示すように、式（ａ）のテトラキス（ハイドロジェンシリレンオキシシランと、式（ｂ）のイソシアヌレートとを均一に混合した後、カールステッド（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）触媒（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン白金（０）錯体溶液）の存在下で室温〜１５０℃に加熱することにより製造することができる。反応混合物からは、常法（濃縮処理・カラム処理等）により式（１）の化合物を単離することができる。
化学反応式において、Ｒ、Ａ、Ｒ１及びＲ２は、式（１）において説明したとおりである。Ａ′は、連結基Ａに対応した末端アルケニル基である。例えば、Ａがジメチレン基である場合にはビニル基であり、トリメチレン基である場合にはアリル基であり、ヘキサメチレン基である場合には、５−ヘキセニル基である。
式（１）の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物の特に好ましい態様である式（１ａ）の化合物も、以下の反応式に従って、式（ａ′）のテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シランと、式（ｂ′）の１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレートとをハイドロシリレーション反応させることにより製造することができる。
本発明の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物は、発光素子を配線板に異方性導電接続するために使用する異方性導電接着剤の熱硬化性樹脂組成物の硬化成分として好ましく使用することができる。このような熱硬化性樹脂組成物は、本発明の式（１）の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物に加えて、複素環系エポキシ化合物や脂環式エポキシ化合物や水素添加エポキシ化合物などのエポキシ化合物や、公知のエポキシ樹脂用硬化剤、例えば、アミン系硬化剤、ポリアミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、ポリメルカプタン系硬化剤、ポリスルフィド系硬化剤、三フッ化ホウ素−アミン錯体系硬化剤、ジシアンジアミド、有機酸ヒドラジッド等の中から選択された硬化剤を含有することができる。また、公知の硬化促進剤、例えば、第四級ホスホニウム塩系硬化促進剤やイミダゾール系硬化促進剤を含有することができる。
実施例１
窒素気流中、還流冷却管と磁気撹拌子とを備えた１００ｍｌ三口フラスコに、２８．３７ｇ（１００．８８ｍｍｏｌ）の１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（ＭＡＤＧＩＣ、四国化成工業（株））と、６．６３ｇ（２０．１７ｍｍｏｌ）のテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７３．０、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．）］とを投入し、混合物を８０℃で均一に融解するまで撹拌した。続いて、この融解混合物に２％Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒溶液（キシレン溶液）３０．２μＬを添加し、撹拌しながら１２０℃になるまで加熱し、溶融混合物の温度が１２０℃に到達してから、その温度を９時間保持して、１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレートとテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シランとを反応させた。
窒素気流中、還流冷却管と磁気撹拌子とを備えた１００ｍｌ三口フラスコに、２８．３７ｇ（１００．８８ｍｍｏｌ）の１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（ＭＡＤＧＩＣ、四国化成工業（株））と、６．６３ｇ（２０．１７ｍｍｏｌ）のテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７３．０、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．）］とを投入し、混合物を８０℃で均一に融解するまで撹拌した。続いて、この融解混合物に２％Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒溶液（キシレン溶液）３０．２μＬを添加し、撹拌しながら１２０℃になるまで加熱し、溶融混合物の温度が１２０℃に到達してから、その温度を９時間保持して、１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレートとテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シランとを反応させた。
反応終了後、反応混合物を冷却し、未反応モノマーを減圧下（１５０℃/０．１ｋＰａ）で留去し、式（１ａ）のエポキシ基含有シロキサン化合物を得た。
＜ヒドロシリル化反応の進行程度評価＞
ヒドロシリル化反応の進行具合を確認するために、以下に説明するようにＦＴ−ＩＲ測定と１Ｈ−ＮＭＲ測定とを行った。
ヒドロシリル化反応の進行具合を確認するために、以下に説明するようにＦＴ−ＩＲ測定と１Ｈ−ＮＭＲ測定とを行った。
（ＦＴ−ＩＲ測定）
ヒドロシリル化反応物の減圧蒸留残渣、並びに原料の１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（ＭＡＤＧＩＣ）とテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７８．０）について、それぞれＦＴ−ＩＲ測定（測定装置：フーリエ変換赤外分光光度計 ＦＴ−ＩＲ−４６０ＰＬＵＳ、日本分光（株））を行い、得られた結果を図１に示した。原料のテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７８．０）については、Ｓｉ−Ｈ基特有のスペクトルとして、２１４０ｃｍ−１付近の伸縮ピーク、９００ｃｍ−１付近の変角振動ピークが検出された。また、１６９０ｃｍ−１及び１４６０ｃｍ−１付近には、イソシアヌレート由来のシャープなカルボニル基伸縮ピークが検出された。反応物の減圧蒸留残渣については、Ｓｉ−Ｈ基に特有な２１４０ｃｍ−１付近と９００ｃｍ−１付近のピークは検出されず、一方、イソシアヌレートに由来する１６９０ｃｍ−１及び１４６０ｃｍ−１付近のピークが検出された。
ヒドロシリル化反応物の減圧蒸留残渣、並びに原料の１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（ＭＡＤＧＩＣ）とテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７８．０）について、それぞれＦＴ−ＩＲ測定（測定装置：フーリエ変換赤外分光光度計 ＦＴ−ＩＲ−４６０ＰＬＵＳ、日本分光（株））を行い、得られた結果を図１に示した。原料のテトラキス（ハイドロジェンジメチルシロキシ）シラン（ＳＩＴ７２７８．０）については、Ｓｉ−Ｈ基特有のスペクトルとして、２１４０ｃｍ−１付近の伸縮ピーク、９００ｃｍ−１付近の変角振動ピークが検出された。また、１６９０ｃｍ−１及び１４６０ｃｍ−１付近には、イソシアヌレート由来のシャープなカルボニル基伸縮ピークが検出された。反応物の減圧蒸留残渣については、Ｓｉ−Ｈ基に特有な２１４０ｃｍ−１付近と９００ｃｍ−１付近のピークは検出されず、一方、イソシアヌレートに由来する１６９０ｃｍ−１及び１４６０ｃｍ−１付近のピークが検出された。
これらのことから、式（１ａ）のエポキシ基含有シロキサン化合物が生成していることが確認できた。即ち、ハイドロシリレーション（ハイドロシリル化反応）が完結していることが確認できた。
（１Ｈ−ＮＭＲ測定）
ヒドロシリル化反応物の減圧蒸留残渣について、１Ｈ−ＮＭＲ測定（測定装置：ＭＥＲＣＵＲＹ３００、ＶＡＲＩＡＮ製）を行い、得られた結果を図２に示した。ケミカルシフトが０ｐｐｍ付近には、シリコーン由来のＳｉ−Ｍｅ基に対応するシグナルが観測された。また、ケミカルシフトが４．１２〜２．６６ｐｐｍには、グリシジルイソシアヌレート由来のシグナルが多数確認された。他方、アリル基のα，β位炭素隣接プロトンにみられる特有のシグナルとＳｉ−Ｈ基のシグナル（両者とも、ケミカルシフト６．００〜５．００ｐｐｍ）とは、共に確認されなかった。
ヒドロシリル化反応物の減圧蒸留残渣について、１Ｈ−ＮＭＲ測定（測定装置：ＭＥＲＣＵＲＹ３００、ＶＡＲＩＡＮ製）を行い、得られた結果を図２に示した。ケミカルシフトが０ｐｐｍ付近には、シリコーン由来のＳｉ−Ｍｅ基に対応するシグナルが観測された。また、ケミカルシフトが４．１２〜２．６６ｐｐｍには、グリシジルイソシアヌレート由来のシグナルが多数確認された。他方、アリル基のα，β位炭素隣接プロトンにみられる特有のシグナルとＳｉ−Ｈ基のシグナル（両者とも、ケミカルシフト６．００〜５．００ｐｐｍ）とは、共に確認されなかった。
これらのことからも、式（１ａ）のエポキシ基含有シロキサン化合物が生成していることが確認できた。即ち、ハイドロシリレーション（ハイドロシリル化反応）が完結していることが確認できた。なお、ＭＡＤＧＩＣの投入量をコントロールすることにより、部分的にＳｉ−Ｈ基が残存する化合物を意図的に製造できることが期待される。
得られたエポキシ基含有シロキサン化合物を用い、表１に示す配合組成の成分を均一に混合することにより絶縁性接着剤を調製した。
なお、実施例１においては、エポキシ基／酸無水物の官能基数の比が１／１．１となるように、エポキシ化合物と酸無水物系硬化剤とを配合した。また、比較例１の絶縁性接着剤は、エポキシ化合物として、式（１ａ）のエポキシ基含有シロキサン化合物に代えて１，３，５−トリグリシジルイソシアネートを使用した例であり、比較例２の絶縁性接着剤は、２液硬化型ジメチルシリコーン樹脂（ＩＶＳ４７４２、モメンティブマテリアル社）であり、比較例３の絶縁性接着剤は、２液硬化型フェニルシリコーン樹脂（ＳＣＲ−１０１２、信越化学工業（株））である。
得られた絶縁性接着剤について、ダイシェア強度試験、耐熱試験と耐熱光試験とを行った。得られた結果を表２に示す。
＜ダイシェア強度試験＞
金バンプ（高１０μｍ、径８０μｍ、ピッチ１９０μｍ）が形成された１０μｍ厚の銀ベタ電極を有するＬＥＤ用ガラスエポキシ基板（特注品、関西電子工業（株）））に、径が４ｍｍとなるように絶縁性接着剤を塗布し、そこへ０．３ｍｍ角のフリップチップ型ＬＥＤ素子（ＧＭ３５Ｒ４６０Ｇ、昭和電工（株））を載せ、フリップチップ型ＬＥＤ素子が表側となるようにガラスエポキシ基板を８０℃に保持されたホットプレートに置き、２分間加熱してＬＥＤ素子をＬＥＤ用ガラスエポキシ基板に仮固定した。このＬＥＤ素子が仮固定されたＬＥＤ用ガラスエポキシ基板を熱圧着装置に適用し、ＬＥＤ素子に８０ｇｆ／ｃｈｉｐの圧力を印加しながら２３０℃で１５秒間熱圧着処理を行うことにより、ＬＥＤ用ガラスエポキシ基板にＬＥＤ素子が実装されたＬＥＤ装置を作成した。実施例１又は比較例１の絶縁性接着剤を使用して作成したＬＥＤ装置の場合、熱圧着処理後に更に２６０℃、２０秒のリフロー処理を行った。
金バンプ（高１０μｍ、径８０μｍ、ピッチ１９０μｍ）が形成された１０μｍ厚の銀ベタ電極を有するＬＥＤ用ガラスエポキシ基板（特注品、関西電子工業（株）））に、径が４ｍｍとなるように絶縁性接着剤を塗布し、そこへ０．３ｍｍ角のフリップチップ型ＬＥＤ素子（ＧＭ３５Ｒ４６０Ｇ、昭和電工（株））を載せ、フリップチップ型ＬＥＤ素子が表側となるようにガラスエポキシ基板を８０℃に保持されたホットプレートに置き、２分間加熱してＬＥＤ素子をＬＥＤ用ガラスエポキシ基板に仮固定した。このＬＥＤ素子が仮固定されたＬＥＤ用ガラスエポキシ基板を熱圧着装置に適用し、ＬＥＤ素子に８０ｇｆ／ｃｈｉｐの圧力を印加しながら２３０℃で１５秒間熱圧着処理を行うことにより、ＬＥＤ用ガラスエポキシ基板にＬＥＤ素子が実装されたＬＥＤ装置を作成した。実施例１又は比較例１の絶縁性接着剤を使用して作成したＬＥＤ装置の場合、熱圧着処理後に更に２６０℃、２０秒のリフロー処理を行った。
このようにして作成したＬＥＤ装置について、ダイシェア強度(ｇｆ／ｃｈｉｐ)を測定した。実用上、ダイシェア強度は少なくとも２００ｇｆ／ｃｈｉｐ、好ましくは２５０ｇｆ／ｃｈｉｐ以上であることが望まれる。
＜耐熱試験＞
１ｍｍ高さのスペーサが四隅に配置された２枚のアルミニウム平板（長１００ｍｍ×幅５０．０ｍｍ×厚０．５０ｍｍ）で絶縁性接着剤を挟み、実施例１及び比較例１の絶縁性接着剤については、まず１２０℃で３０分加熱し、続いて１４０℃で１時間加熱することにより硬化樹脂シートサンプルを作成した。また、比較例２及び３の絶縁性接着剤については、まず８０℃で１時間加熱し、続いて１５０℃で２時間加熱することにより硬化樹脂シートサンプルを作成した。
１ｍｍ高さのスペーサが四隅に配置された２枚のアルミニウム平板（長１００ｍｍ×幅５０．０ｍｍ×厚０．５０ｍｍ）で絶縁性接着剤を挟み、実施例１及び比較例１の絶縁性接着剤については、まず１２０℃で３０分加熱し、続いて１４０℃で１時間加熱することにより硬化樹脂シートサンプルを作成した。また、比較例２及び３の絶縁性接着剤については、まず８０℃で１時間加熱し、続いて１５０℃で２時間加熱することにより硬化樹脂シートサンプルを作成した。
得られた硬化樹脂シートサンプルを、１５０℃に設定されたオーブン内に１０００時間放置し、放置前後の分光特性（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を、分光測色計（ＣＭ−３６００ｄ、コニカミノルタオプティクス（株））を用いて測定し、得られた測定値から色差（ΔＥ）を算出した。実用上、ΔＥは３５以下であることが望まれる。
＜耐熱光試験＞
耐熱試験に供した硬化樹脂シートサンプルと同様の硬化樹脂シートサンプルを作成し、それを、温度１２０℃で光強度１６ｍＷ／ｃｍ２に設定された熱光試験機（スーパーウインミニ、ダイプラウィンテス（株）；メタルハライドランプ使用）内に１０００時間放置し、 得られた硬化樹脂シートを、１５０℃に設定されたオーブン内に１０００時間放置し、放置前後の分光特性（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を、分光測色計（ＣＭ−３６００ｄ、コニカミノルタオプティクス（株））を用いて測定し、得られた測定値から色差（ΔＥ）を算出した。実用上、ΔＥは２０以下であることが望まれる。
耐熱試験に供した硬化樹脂シートサンプルと同様の硬化樹脂シートサンプルを作成し、それを、温度１２０℃で光強度１６ｍＷ／ｃｍ２に設定された熱光試験機（スーパーウインミニ、ダイプラウィンテス（株）；メタルハライドランプ使用）内に１０００時間放置し、 得られた硬化樹脂シートを、１５０℃に設定されたオーブン内に１０００時間放置し、放置前後の分光特性（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を、分光測色計（ＣＭ−３６００ｄ、コニカミノルタオプティクス（株））を用いて測定し、得られた測定値から色差（ΔＥ）を算出した。実用上、ΔＥは２０以下であることが望まれる。
表２から解るように、実施例１のエポキシ基含有シロキサン化合物を硬化成分として用いた絶縁性接着剤は、ダイシェア強度、耐熱試験及び耐熱光試験の結果がいずれも実用上好ましいものであったが、比較例１の場合には、熱硬化性エポキシ樹脂組成物を使用しているため、ダイシェア強度については好ましい結果が得られたが、式（１ａ）のエポキシ含有シロキサン化合物を使用していないため、耐熱試験に関し、満足できる結果が得られなかった。
なお、比較例２及び３については、式（１ａ）のエポキシ基含有シロキサン化合物のみならず、熱硬化性エポキシ樹脂組成物を使用していないため、ダイシェア強度が著しく低く、耐熱試験、耐熱光試験をするまでもないものであった。
本発明の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物は、中心のケイ素原子に対して４つのシリレンオキシ基が結合しており、しかもそれぞれのシリレンオキシ基の末端には、エポキシ基含有有機基で置換されたイソシアヌリルアルケンが付加反応により結合している。このため、このエポキシ基含有シロキサン化合物を硬化成分として含有する異方性導電接着剤を、ＬＥＤ装置などの発光装置に適用した場合には、熱や光により異方性導電接着剤が変色してしまうことを防止でき、しかも実用上十分なダイシェア強度を実現することができる。よって、本発明の新規なエポキシ基含有シロキサン化合物は、ＬＥＤ素子をフリップチップ実装する際に使用する絶縁性接着剤や異方性導電接着剤の硬化樹脂成分として有用である。
Claims (5)
- 式（１）
で表されるエポキシ基含有シロキサン化合物。 - 置換基Ｒが炭素数１〜３の低級アルキル基であり、連結基Ａが炭素数２〜６のアルキレン基であり、置換基Ｒ１、Ｒ２が共にエポキシ基含有有機基である請求項１記載のエポキシ基含有シロキサン化合物。
- 以下の式（１ａ）
- 請求項１記載のエポキシ基含有シロキサンの製造方法であって、以下の反応式に従って、式（ａ）のテトラキス（ハイドロジェンシリレンオキシシラン）と、式（ｂ）のイソシアヌレートとを均一に混合した後、カールステッド（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）触媒の存在下、無溶媒で加熱することにより式（１）のエポキシ基含有シロキサン化合物を取得する製造方法：
- Ｒがメチル基であり、Ａ′がアリル基であり、Ｒ１及びＲ２は共にグリシジル基である請求項４記載の製造方法。
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