JP2008255295A - 熱硬化性組成物及び光半導体封止材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ポリスチレン換算分子量が20,000以上1,000,000以下である成分を0.2%以上10%以下含有し、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する変性ポリシロキサン 100質量部、(B)硬化剤 0.1〜150質量部、(C)触媒 0〜5質量部を含有してなる熱硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
これらの課題を解決するために、脂環式炭化水素系エポキシ樹脂を用いたいくつかの提案がなされているが(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3)、未だその耐光性レベルは十分とはいえなかった。
また、一般にシロキサン骨格の側鎖にベンゼン環を導入する事により耐熱性を向上させられる事が知られているが、ベンゼン環は紫外波長領域に吸収を有するため耐光性に悪影響を与える事が懸念される。
すなわち、本発明は、以下に記載の変性ポリシロキサンを含有する熱硬化性組成物、該熱硬化性組成物を用いた光半導体封止材を提供するものである。
(B)硬化剤 0.1〜150質量部
(C)触媒 0〜5質量部
を含有してなる熱硬化性組成物。
[2] (A)成分のエポキシ当量が250以上500以下である上記[1]記載の熱硬化性組成物。
[3] (A)成分の粘度が50,000mPa・s以下である上記[1]又は[2]記載の熱硬化性組成物。
[4] (A)成分が、1分子中に少なくとも2個のエポキシシクロヘキシル基を有する変性ポリシロキサン(A’)を含む上記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
[5] (B)成分が、酸無水物を含むことを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
[6] (C)成分が、アミン化合物、有機ホスフィン化合物、アルミニウムキレート化合物から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
[7] 更に、
(D)1分子中に2個以上のアルコール性水酸基を有する化合物を30質量部以下配合することを特徴とする上記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
[8] 更に、
(E)有機樹脂を50質量部以下配合することを特徴とする上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
[9] 上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物からなる光半導体封止材。
本発明の(A)成分である変性ポリシロキサンは、エポキシ単位を有する有機基を1分子中に2個以上有することが必要である。変性ポリシロキサン1分子中のエポキシ単位を有する有機基が2個未満である場合には、硬化物を得ることができない。変性ポリシロキサンとしては、硬化物の耐熱性が向上する点において、エポキシ単位を有する有機基を1分子中に3個以上含有することがより好ましい。
[上記Ra〜Rfは、複数の同様の構造単位においても各々独立に選択することが可能であり、Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、無置換又は置換された炭素数が1以上25以下の鎖状、環状及び分岐状からなる群から選ばれる1種以上の構造からなるアルキル単位と酸素原子数が0以上5以下とからなるエポキシ単位を含有しない有機基、エポキシ単位を必須構成単位として含有する炭素数が3以上25以下、且つ酸素原子数が1以上5以下からなる無置換又は置換された、鎖状、分岐状、環状からなる群から選ばれる1種以上の構造からなる1価の有機基を表す。また、M、D、T、Qは、各々該当する構造単位の数を表す0以上の整数である。上記のRa〜Rf、並びに、M、D、T、Qは、変性ポリシロキサンがエポキシ単位を有する有機基を1分子中に2個以上有し、本発明における変性ポリシロキサン中の分子量20,000以上1,000,000以下である成分を0.2%以上10%以下含有する範囲から適宜選択される。]
本発明の変性ポリシロキサンのエポキシ当量[1当量のエポキシ単位を有する変性ポリシロキサンの質量(g)]は、通常、90以上2,250以下の範囲である。硬化後に得られる硬化物において十分な架橋密度が得られ、耐光性や耐熱性等の特性が向上する点で、エポキシ当量としては、2,000以下の範囲が好ましく、1,000以下の範囲が更に好ましく、500以下の範囲が特に好ましい。一方、硬化組成物の保存安定性を高める点において、エポキシ当量は100以上の範囲が好ましく、190以上の範囲が更に好ましく、250以上の範囲が特に好ましい。
本発明の変性ポリシロキサンの粘度は、流動性等に起因する取り扱い性や加工性を向上させる上で、25℃において、好ましくは、50,000mPa・s以下、更に好ましくは40,000mPa・s以下、より好ましくは30,000mPa・s以下の範囲である。変性ポリシロキサンの粘度の下限値は、特に限定されないが実質的には100mPa・s以上である。
本発明における特定の分子量成分を導入する方法としては、既に記載した(a−1)から(a−4)の方法によって特定の分子量成分を合成し混合する方法、(a−1)の方法においてヒドロシリル化反応終了後にSi−H基を残留させ、次に残留したSi−H基とエポキシ基を反応させる方法等が挙げられる。
これらの硬化剤は1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。硬化剤の使用量は、変性ポリシロキサン100質量部に対して0.1質量部以上150質量部以下用いることが好ましく、1質量部以上100質量部以下用いることがより好ましい。
具体的には、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の第3級アミン類およびその塩類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、トリフェニルホスホニウムブロマイド等のホスホニウム塩類、アミノトリアゾ−ル類、オクチル酸錫、ジブチル錫ジラウレート等の錫系、オクチル酸亜鉛等の亜鉛系、アルミニウム、クロム、コバルト、ジルコニウム等のアセチルアセトナート等の金属触媒類等が挙げられる。また、市販品としてはサンアプロ社製U−CAT SA 102,U−CAT 18X,U−CAT 410、日本化学工業製ヒシコーリン PX−4ET,ヒシコーリン PX−4MPなどが挙げられる。これらの触媒は1種又は2種以上の混合物として用いることが可能である。
この触媒の配合量は、(A)成分100質量部に対して0〜5質量部であり、好ましくは0.01〜5質量部、特に好ましくは0.01〜1質量部である。0.01質量部未満であると、硬化性が悪くなる場合があり、5質量部を超えると硬化後の黄変や耐湿性が悪化する。
エポキシ樹脂としては液状のものが好ましく、具体的には、ビスA型エポキシ樹脂、ビスF型エポキシ樹脂、水添型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等が挙げられる。
この有機樹脂の配合量は、(A)成分100質量部に対して0〜50質量部、好ましくは0〜25質量部である。50質量部を超えると硬化後の黄変や耐湿性が悪化するおそれがある。なお、有機樹脂を配合する場合、その効果を有効に発現させる点からは、(A)成分100質量部に対し、5質量部以上、特に10質量部以上であることが好ましい。
本発明の熱硬化性組成物に好ましく用いられるシランカップリング剤は、芳香族基やハロゲン原子を有さない化合物である。
本発明の熱硬化性組成物は、上記成分以外に必要に応じて、消泡剤、着色剤、蛍光体、変性剤、変色防止剤、光拡散剤、離型剤、希釈剤等の従来公知の添加剤を適宜配合することができる。
本発明の熱硬化性組成物を用いた光半導体は、例えば、液晶ディスプレイ等のバックライト、照明、各種センサー、プリンター、コピー機等の光源、車両用計器光源、信号灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレイ、装飾、各種ライト等として有用である。
各種物性の評価は、以下に示す方法により実施する。
(1)分子量
東ソー製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置8020GPCシステムを用い、以下の条件により求める。
変性ポリシロキサンの5質量%クロロホルム溶液を調整し、その後、0.45μmのフィルターにて濾過したものを測定試料溶液とする。
カラム温度40℃にて、溶離液(クロロホルム)を流量1ml/分の条件下でカラム[カラム構成は、ガードカラムとして東ソー製TSKガードカラムH−Hを用い、東ソー製TSKgel G5000H、及び東ソー製TSKgel G3000H、東ソー製TSKgel G1000Hの各1本ずつを直列に配置]を通し、PolymerLaboratories社製の分子量7,500,000、2,560,000、841,700、320,000、148,000、59,500、28,500、10,850、2,930、580の分子量既知の単分散ポリポリスチレン標準物質、及びスチレンモノマー(分子量104)のRI検出による溶出時間から求めた検量線を予め作成する。測定試料溶液の溶出時間と検出強度から分子量を算出すると共に、前記溶出曲線における変性シリコーンに基づくピークの総面積と分子量20,000以上1,000,000以下の成分に基づくピークの面積の比率から分子量20,000以上1,000,000以下の成分の含有量を算出する。
反応の進行は重水素化クロロホルム溶媒に反応溶液を溶解した測定試料を用いて、核磁気共鳴装置(日本電子製α−400)にて400MHzの1H−NMRの測定を行い、得られたSi−Hのピーク(4.6ppm)の変化からSi−Hの転化率を確認する。
エポキシ当量とは1当量のエポキシ単位を有する変性シリコーンの質量(g)であり、JISK−7236に準拠して求める。
厚さ2mmの硬化物を用い、400nmの光線透過率を分光光度計(日本分光製JASCOV−550)により測定する。光線透過率が85%以上を○、70%以上85%未満を△、70%未満を×とする。
光ファイバーを経由してUV照射装置(ウシオ電機製:SP−7)から50℃一定にした恒温乾燥機中の厚さ2mmの硬化物にUV光を照射できるようにセットする。
365nmバンドパスフィルターを用いて、330〜410nmの光を、4W/cm2になるように照射する。照射開始後、100時間以上硬化物が着色しないものを○、60時間以上100時間未満で着色するものを△、60時間未満で着色するものを×とする。
50mm×5mm×2mmの短冊状のサンプルを成形し、動的粘弾性測定装置(セイコーインスツルメンツ製:EXSTER6000)を使用して、曲げモードで2℃/分の速度で昇温させて、Tanδのピーク温度を求めてガラス転移温度とする。
(7)耐熱性
(6)で測定したガラス転移温度が160℃以上のものを○、160℃未満のものを×とする。
20mm×20mm×2mmの平板の中央に10mmφ深さ1mmのくぼみを施したポリフタルアミド(ソルベイ製アモデル4122)製樹脂片に5mm×5mm×0.2mmのシリコンチップを入れておき、熱硬化性組成物を注型し加熱硬化して試験片を作成する。得られた試験片を冷熱衝撃試験でー40℃×15分〜120℃×15分のサイクルを昇温及び降温に要する時間を2分間として繰り返し、クラック及び剥離の発生の有無を目視で観察する。4サイクル以内でクラックあるいは剥離が発生したものを×とし、変化が認められないものを○とする。
(9)粘度
回転式粘度計(東機産業製:TVE−22H型)を用いて25℃一定の温度で測定する。
還流冷却器、温度計及び撹拌装置を有する2Lの4口フラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100質量部、ビニルジメチルジシロキサン46.5質量部、4−ビニルシクロヘキセンオキシド154.2質量部、ジオキサン1,200質量部を入れ、窒素雰囲気で、撹拌下70℃に加熱した。これにKarstedt触媒のジオキサン溶液(Pt−1,000ppm相当)2.4質量部を加え、撹拌を5時間継続した。5時間後のSi−Hの転化率は99.5%である事を確認した。その後、活性炭処理した後、揮発成分を留去してサンプル1(266質量部)を得た。
サンプル1のエポキシ価は270であり、重量平均分子量は1,560であり、ポリスチレン換算分子量が20,000以上の成分は存在しなかった。25℃における粘度は8,800mPa・sであった。
活性炭処理をしなかった他は合成例1と同様にしてサンプル2(282質量部)を得た。
サンプル2のエポキシ価は274であり、重量平均分子量は8,650であり、ポリスチレン換算分子量が20,000以上1,000,000以下の成分が3%存在した。25℃における粘度は13,600mPa・sであった。
サンプル2:50部をガラス製円筒状チューブに入れ、ガラスチューブオーブン(柴田科学製GTO−350)にセットし、圧力0.2kPaにて、100℃で8時間処理する事によりサンプル3:45部を得た。
サンプル3のエポキシ価は282であり、重量平均分子量は28,600であり、ポリスチレン換算分子量が20,000以上1,000,000以下の成分は10%存在した。25℃における粘度は28,600mPa・sであった。
表1に示す割合で熱硬化性組成物を作成した。これを型に注型し120℃×1時間、その後150℃×2時間、その後170℃×0.5時間で硬化させて、硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を表2に示した。
Claims (9)
- (A)ポリスチレン換算分子量が20,000以上1,000,000以下である成分を0.2%以上10%以下含有し、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する変性ポリシロキサン 100質量部
(B)硬化剤 0.1〜150質量部
(C)触媒 0〜5質量部
を含有してなる熱硬化性組成物。 - (A)成分のエポキシ当量が250以上500以下であることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性組成物。
- (A)成分の粘度が50,000mPa・s以下であることを特徴とする請求項2記載の熱硬化性組成物。
- (A)成分が、1分子中に少なくとも2個のエポキシシクロヘキシル基を有する変性ポリシロキサン(A’)を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
- (B)成分が、酸無水物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
- (C)成分が、アミン化合物、有機ホスフィン化合物、アルミニウムキレート化合物から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。
- 更に、
(D)1分子中に2個以上のアルコール性水酸基を有する化合物を30質量部以下配合したことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。 - 更に、
(E)有機樹脂を50質量部以下配合したことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性組成物からなる光半導体封止材。
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