JP2974692B2 - 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はヒドロシリル化反応用触媒として有用とされ
る白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成
物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
る白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成
物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
［従来技術］ ヒドロシリル化反応用触媒としては、数多くの白金化
合物が知られている。その中でも、特公昭42−22924号
公報や特公昭46−28795号公報に記載されているよう
な、アルケニル基含有シロキサンと塩化白金酸などとの
反応によって製造される白金アルケニルシロキサン錯体
触媒組成物は触媒活性が高く、ヒドロシリル化反応触媒
として有用とされている。
合物が知られている。その中でも、特公昭42−22924号
公報や特公昭46−28795号公報に記載されているよう
な、アルケニル基含有シロキサンと塩化白金酸などとの
反応によって製造される白金アルケニルシロキサン錯体
触媒組成物は触媒活性が高く、ヒドロシリル化反応触媒
として有用とされている。
ところが、この種の白金触媒組成物は一般に保存安定
性に劣るものであり、貯蔵方法に注意しないと容易に白
金黒に変化して触媒活性が大幅に低下するという問題点
があった。例えば、貯蔵温度が上がるだけで触媒が数時
間以内に失活することがあり、また、反応系に配合され
る他物質によって、その保存安定性が著しく低下するこ
ともあった。
性に劣るものであり、貯蔵方法に注意しないと容易に白
金黒に変化して触媒活性が大幅に低下するという問題点
があった。例えば、貯蔵温度が上がるだけで触媒が数時
間以内に失活することがあり、また、反応系に配合され
る他物質によって、その保存安定性が著しく低下するこ
ともあった。
従来、このような欠点を改良する方法として、数多く
の方法が提案されており、例えば特公昭47−23679号公
報では、製造した白金アルケニルシロキサン錯体触媒組
成物中のハロゲン化物を除去することにより保存安定性
を高める提案がなされている。この方法は、白金アルケ
ニルシロキサン錯体触媒組成物を単独あるいはポリシロ
キサンなどの中性媒体中で保存し、しかも温度上昇がな
い雰囲気下に置く限りにおいては有効な手段であった。
しかし、中性でない物質共存下での保存安定性とか温度
上昇のある雰囲気下での保存安定性においては不十分で
あった。
の方法が提案されており、例えば特公昭47−23679号公
報では、製造した白金アルケニルシロキサン錯体触媒組
成物中のハロゲン化物を除去することにより保存安定性
を高める提案がなされている。この方法は、白金アルケ
ニルシロキサン錯体触媒組成物を単独あるいはポリシロ
キサンなどの中性媒体中で保存し、しかも温度上昇がな
い雰囲気下に置く限りにおいては有効な手段であった。
しかし、中性でない物質共存下での保存安定性とか温度
上昇のある雰囲気下での保存安定性においては不十分で
あった。
また特公昭46−28795号公報や特公昭46−29731号公報
には、フェニル基を含有するアルケニルシロキサンを用
いて製造した白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物
が開示されている。しかしこれらのフェニル基を含有す
るアルケニルシロキサンを配位子とする白金錯体触媒組
成物を従来の方法によって製造するのは白金の収率が著
しく低くなり、経済的に不利になるという問題点があっ
た。
には、フェニル基を含有するアルケニルシロキサンを用
いて製造した白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物
が開示されている。しかしこれらのフェニル基を含有す
るアルケニルシロキサンを配位子とする白金錯体触媒組
成物を従来の方法によって製造するのは白金の収率が著
しく低くなり、経済的に不利になるという問題点があっ
た。
さらに特開昭56−136655号公報には、ビス（1,5−シ
クロオクタジエン）白金錯体を経て、アルキル基とアル
ケニル基を含有するシロキサンとの配位子交換によって
白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を製造する方
法が提案されている。しかし、この方法では、中間体と
なるビス（1,5−シクロオクタジエン）白金錯体の収率
が低く、また、この中間体の溶液は大気に触れると即座
に白金黒に変化するため収率が低く経済的に不利であっ
た。
クロオクタジエン）白金錯体を経て、アルキル基とアル
ケニル基を含有するシロキサンとの配位子交換によって
白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を製造する方
法が提案されている。しかし、この方法では、中間体と
なるビス（1,5−シクロオクタジエン）白金錯体の収率
が低く、また、この中間体の溶液は大気に触れると即座
に白金黒に変化するため収率が低く経済的に不利であっ
た。
このように、従来白金アルケニルシロキサン錯体触媒
組成物の保存安定性を改良しようとする試みは種々なさ
れてきたが、中性媒体中で低温環境下で保存する以外で
も保存安定性に優れ、しかも経済的に優れた白金アルケ
ニルシロキサン錯体触媒組成物やその製造方法は見出さ
れていなかった。
組成物の保存安定性を改良しようとする試みは種々なさ
れてきたが、中性媒体中で低温環境下で保存する以外で
も保存安定性に優れ、しかも経済的に優れた白金アルケ
ニルシロキサン錯体触媒組成物やその製造方法は見出さ
れていなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、このような課題を解決すべく鋭意検討
した結果、本発明に到達した。
した結果、本発明に到達した。
本発明の目的は、保存安定性に優れた白金アルケニル
シロキサン錯体触媒組成物、その製造方法および該白金
触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供することにある。
シロキサン錯体触媒組成物、その製造方法および該白金
触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供することにある。
［課題を解決するための手段および作用］ 本発明は、 （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R1は炭素数６以下のアルキル基であり、R2はア
ルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１分
子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とアル
ケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とした
白金錯体と該白金錯体と該オルガノポリシロキサンとの
混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、 から成るヒドロシリル化反応用白金触媒組成物、その製
造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関する。
ルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１分
子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とアル
ケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とした
白金錯体と該白金錯体と該オルガノポリシロキサンとの
混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、 から成るヒドロシリル化反応用白金触媒組成物、その製
造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関する。
これを説明すると、（Ａ）成分は１分子中に少なくと
も１個の式、 （式中、R1はメチル基，エチル基，プロピル基等の炭素
数６以下のアルキル基であり、R2はビニル基，アリル基
等のアルケニル基である）で示される結合を有し、か
つ、１分子のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基
とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子
とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサ
ンとの混合物である。
も１個の式、 （式中、R1はメチル基，エチル基，プロピル基等の炭素
数６以下のアルキル基であり、R2はビニル基，アリル基
等のアルケニル基である）で示される結合を有し、か
つ、１分子のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基
とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子
とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサ
ンとの混合物である。
このような（Ａ）成分は上記白金錯体単独でもよい
し、該白金錯体と該白金錯体に配位したアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンと同一か同種
類のオルガノシロキサンとの混合物のいずれでもよい。
白金錯体に配位していないアルキル基とアルケニル基を
含有するオルガノシロキサンの量は通常、白金錯体中の
白金原子１モルに対して30モル以下で使用される。
し、該白金錯体と該白金錯体に配位したアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンと同一か同種
類のオルガノシロキサンとの混合物のいずれでもよい。
白金錯体に配位していないアルキル基とアルケニル基を
含有するオルガノシロキサンの量は通常、白金錯体中の
白金原子１モルに対して30モル以下で使用される。
このような（Ａ）成分は公知であり、例えば特公昭42
−22924号公報に開示されており、通常はハロゲン化白
金酸もしくはハロゲン化白金酸塩とアルキル基とアルケ
ニル基を含有するシロキサンとを加熱下に反応させるこ
とによって製造される。この方法で（Ａ）成分を製造す
る場合には、出発原料となるアルキル基とアルケニル基
を含有するシロキサン中のアルケニル基は通常ビニル基
であり、またアルキル基は、（Ａ）成分の白金錯体の製
造時の副反応の防止と経済性の見地から、メチル基であ
ることが望ましい。また、アルケニル基とアルキル基以
外の基としては特に限定されないが、特にアリール基が
含まれることは（Ａ）成分製造時の白金収率の低下の原
因となるため避ける必要がある。このようなアルキル基
とアルケニル基を含有するシロキサンとしては、1,3−
ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラ
ビニルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどが例示
される。
−22924号公報に開示されており、通常はハロゲン化白
金酸もしくはハロゲン化白金酸塩とアルキル基とアルケ
ニル基を含有するシロキサンとを加熱下に反応させるこ
とによって製造される。この方法で（Ａ）成分を製造す
る場合には、出発原料となるアルキル基とアルケニル基
を含有するシロキサン中のアルケニル基は通常ビニル基
であり、またアルキル基は、（Ａ）成分の白金錯体の製
造時の副反応の防止と経済性の見地から、メチル基であ
ることが望ましい。また、アルケニル基とアルキル基以
外の基としては特に限定されないが、特にアリール基が
含まれることは（Ａ）成分製造時の白金収率の低下の原
因となるため避ける必要がある。このようなアルキル基
とアルケニル基を含有するシロキサンとしては、1,3−
ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラ
ビニルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどが例示
される。
（Ｂ）成分のアリール基とアルケニル基を含有するシロ
キサンは、（Ａ）成分の白金錯体の安定性を高めるため
に必須の成分である。このようなシロキサンが白金触媒
の安定性を高めるためには、１分子中に少なくとも１個
の式、 （式中、R3はフェニル基等のアリール基であり、R2はビ
ニル基，アリル基等のアルケニル基である）で示される
結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原子数８個以下で
あることが必要である。このようなアリール基とアルケ
ニル基を有するシロキサンとしては、1,3−ジビニル−
1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン、1,3−ジビニル
−テトラフェニルジシロキサンなどが例示される。
（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分中の白金原子１モル
に対して２モル以上が必要である。２モル以下では
（Ａ）成分の白金触媒を安定化する効果を得ることがで
きない。
キサンは、（Ａ）成分の白金錯体の安定性を高めるため
に必須の成分である。このようなシロキサンが白金触媒
の安定性を高めるためには、１分子中に少なくとも１個
の式、 （式中、R3はフェニル基等のアリール基であり、R2はビ
ニル基，アリル基等のアルケニル基である）で示される
結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原子数８個以下で
あることが必要である。このようなアリール基とアルケ
ニル基を有するシロキサンとしては、1,3−ジビニル−
1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン、1,3−ジビニル
−テトラフェニルジシロキサンなどが例示される。
（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分中の白金原子１モル
に対して２モル以上が必要である。２モル以下では
（Ａ）成分の白金触媒を安定化する効果を得ることがで
きない。
本発明の白金触媒組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分を混合することにより製造できるし、また上記（Ａ）
成分と（Ｂ）成分を混合した後、減圧蒸留して前記
（Ａ）成分中のアルキル基とアルケニル基を含有するシ
ロキサンノ一部を除去することにより製造できる。
分を混合することにより製造できるし、また上記（Ａ）
成分と（Ｂ）成分を混合した後、減圧蒸留して前記
（Ａ）成分中のアルキル基とアルケニル基を含有するシ
ロキサンノ一部を除去することにより製造できる。
本発明の白金触媒組成物は、これらのいずれの方法に
従っても得られるが、より保存安定性の良好な白金触媒
組成物とするためには、後者の方法に従って製造した方
が好ましい。
従っても得られるが、より保存安定性の良好な白金触媒
組成物とするためには、後者の方法に従って製造した方
が好ましい。
すなわち、この後者の方法に従えば（Ａ）成分中の白
金に配位したアルキル基とアルケニル基を有するオルガ
ノシロキサンの１部および白金に配位していないアルキ
ル基とアルケニル基を有するオルガノシロキサンの一部
もしくは全部が除去され（Ｂ）成分のフェニル基とアル
ケニル基を有するオルガノシロキサンに置換され、より
保存安定性に優れた白金触媒組成物として製造される。
金に配位したアルキル基とアルケニル基を有するオルガ
ノシロキサンの１部および白金に配位していないアルキ
ル基とアルケニル基を有するオルガノシロキサンの一部
もしくは全部が除去され（Ｂ）成分のフェニル基とアル
ケニル基を有するオルガノシロキサンに置換され、より
保存安定性に優れた白金触媒組成物として製造される。
以上のような本発明の白金触媒組成物は触媒活性が、
従来の白金シロキサン錯体と同程度の高さを持ってい
る。そして、高温における安定性と、系中に共存する他
物質に対する安定性が従来から知られている白金シロキ
サン錯体より高いという特徴を有する。
従来の白金シロキサン錯体と同程度の高さを持ってい
る。そして、高温における安定性と、系中に共存する他
物質に対する安定性が従来から知られている白金シロキ
サン錯体より高いという特徴を有する。
これらの特徴を生かして、シランやシロキサンの合成
におけるヒドロシリル化反応用触媒として有用であり、
ヒドロシリル化反応により硬化性可能な従来周知のオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化触媒として利用するこ
ともできる。
におけるヒドロシリル化反応用触媒として有用であり、
ヒドロシリル化反応により硬化性可能な従来周知のオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化触媒として利用するこ
ともできる。
以下に実施例をあげて本発明を説明する。実施例中部
とあるのはすべて重量部である。白金含有率の％は重量
％である。
とあるのはすべて重量部である。白金含有率の％は重量
％である。
実施例１ 200gの塩化白金酸（白金含有率40％）、400gの1,3−
ジビニル−テトラメチルジシロキサン、400gの炭酸水素
ナトリウムおよび1000gのイソプロピルアルコールを混
合し、70〜80℃で30分間加熱反応した。次いで生成した
塩を濾過によって除去した後、イソプロピルアルコール
を50℃で減圧除去し、さらに冷却後に沈澱した塩を再度
濾過することにより、1,3−ジビニル−テトラメチルジ
シロキサンを配位子とした白金錯体と1,3−ジビニルテ
トラメチルジシロキサン（以下白金触媒組成物Ａとい
う）を得た。白金含有率は5.4％であり、白金収率は97.
5％であった。
ジビニル−テトラメチルジシロキサン、400gの炭酸水素
ナトリウムおよび1000gのイソプロピルアルコールを混
合し、70〜80℃で30分間加熱反応した。次いで生成した
塩を濾過によって除去した後、イソプロピルアルコール
を50℃で減圧除去し、さらに冷却後に沈澱した塩を再度
濾過することにより、1,3−ジビニル−テトラメチルジ
シロキサンを配位子とした白金錯体と1,3−ジビニルテ
トラメチルジシロキサン（以下白金触媒組成物Ａとい
う）を得た。白金含有率は5.4％であり、白金収率は97.
5％であった。
100gの白金触媒組成物Ａに36gの1.3−ジビニル−1,3
−ジフェニル−ジメチルジシロキサンを加え混合した
後、50℃、0.03torrの条件で減圧蒸留を行い、1,3−ジ
ビニル−テトラメチルジシロキサンを除去し、白金触媒
組成物Ｂを得た。白金含有率は8.8％、白金触媒組成物
Ａからの白金収率は99.2％であった。これらの白金触媒
組成物を核磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析
したところ、195Pt−NMRで白金触媒組成物Ａからは−61
33ppmにただひとつのピークが観察された。一方、白金
触媒組成物Ｂからは、白金触媒組成物Ａで観察された−
6133ppmのピークの他に−6080〜−6128ppmにかけてマル
チプレットのピークが観察された。両者のモル比は19％
/81％であった。これらの結果より、白金触媒組成物Ｂ
中の白金は８割以上が白金触媒組成物Ａ中の白金錯体か
ら新たな錯体に変化していることが判った。
−ジフェニル−ジメチルジシロキサンを加え混合した
後、50℃、0.03torrの条件で減圧蒸留を行い、1,3−ジ
ビニル−テトラメチルジシロキサンを除去し、白金触媒
組成物Ｂを得た。白金含有率は8.8％、白金触媒組成物
Ａからの白金収率は99.2％であった。これらの白金触媒
組成物を核磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析
したところ、195Pt−NMRで白金触媒組成物Ａからは−61
33ppmにただひとつのピークが観察された。一方、白金
触媒組成物Ｂからは、白金触媒組成物Ａで観察された−
6133ppmのピークの他に−6080〜−6128ppmにかけてマル
チプレットのピークが観察された。両者のモル比は19％
/81％であった。これらの結果より、白金触媒組成物Ｂ
中の白金は８割以上が白金触媒組成物Ａ中の白金錯体か
ら新たな錯体に変化していることが判った。
上記で得られた白金触媒組成物ＡとＢを両末端ビニル
基封鎖ポリジメチルシロキサンで白金含有率２％に希釈
して、１℃／分の昇温速度で触媒の分解温度（透明な溶
液が褐色に変化する温度）を測定した。
基封鎖ポリジメチルシロキサンで白金含有率２％に希釈
して、１℃／分の昇温速度で触媒の分解温度（透明な溶
液が褐色に変化する温度）を測定した。
また、等モルのペンタメチルジシロキサンと３−ビニ
ル−ヘプタメチルトリシロキサンに白金触媒組成物Ａと
白金触媒組成物Ｂをそれぞれ白金重量で各1ppm添加し、
得られたシロキサン組成物の25℃での反応速度をガスク
ロマトグラフィーにより測定した。これらの結果を第１
表に示した。
ル−ヘプタメチルトリシロキサンに白金触媒組成物Ａと
白金触媒組成物Ｂをそれぞれ白金重量で各1ppm添加し、
得られたシロキサン組成物の25℃での反応速度をガスク
ロマトグラフィーにより測定した。これらの結果を第１
表に示した。
これらの結果から、本発明によって製造された白金触
媒組成物Ｂは、白金触媒組成物Ａよりも安定性が高く、
しかも触媒活性は変わらないことが明らかとなった。
媒組成物Ｂは、白金触媒組成物Ａよりも安定性が高く、
しかも触媒活性は変わらないことが明らかとなった。
比較例１ 実施例１における白金触媒組成物Ａの合成において、
400gの1,3−ジビニル−テトラメチルシロキサンの代り
に400gの1,3−ジビニルテトラメチルシロキサンと100g
の1,3−ジビニル−1,3−ジフェニル−ジメチルジシロキ
サンを使用した以外は実施例１と同様にして白金錯体を
製造した。しかし、反応速度が著しく遅くなり、70〜80
℃で30分間の反応条件下では白金錯体は得られず加熱反
応時間60分の時白金収率が最大の56％になったに過ぎな
かった。それ以上長い時間加熱反応を行うと白金黒の生
成量が増加するため、最終濾過後の白金収率は低下し、
120分後に35％に低下した。
400gの1,3−ジビニル−テトラメチルシロキサンの代り
に400gの1,3−ジビニルテトラメチルシロキサンと100g
の1,3−ジビニル−1,3−ジフェニル−ジメチルジシロキ
サンを使用した以外は実施例１と同様にして白金錯体を
製造した。しかし、反応速度が著しく遅くなり、70〜80
℃で30分間の反応条件下では白金錯体は得られず加熱反
応時間60分の時白金収率が最大の56％になったに過ぎな
かった。それ以上長い時間加熱反応を行うと白金黒の生
成量が増加するため、最終濾過後の白金収率は低下し、
120分後に35％に低下した。
また、実施例１において1,3−ジビニルテトラメチル
ジシロキサンを1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチ
ルジシロキサンに代えた以外は実施例１と同様にして白
金触媒組成物を製造したところ、反応速度はさらに低下
するとともに最大白金収率も低下した。
ジシロキサンを1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチ
ルジシロキサンに代えた以外は実施例１と同様にして白
金触媒組成物を製造したところ、反応速度はさらに低下
するとともに最大白金収率も低下した。
このように、アルケニル白金錯体合成時にフェニル基
とビニル基を有するオルガノシロキサンを共存させると
白金収率が著しく低下することが明らかとなった。
とビニル基を有するオルガノシロキサンを共存させると
白金収率が著しく低下することが明らかとなった。
実施例２ 100部の両末端ビニル基封鎖ジメチルポリシロキサン
（粘度12000センチストークス）に実施例１で得られた
白金触媒組成物Ｂを白金重量で5ppmとなるように混合し
た。得られた混合直後の混合物およびこの混合物を70℃
で２週間エージングした後の混合物にそれぞれ別々に、
0.9部の平均構造式が Me3SiO（Me2SiO）３（MeHSiO）5SiMe3 で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと、0.
02部のメチルブチノールを加え硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調整した。次いでこれらの硬化性能を13
0℃におけるゲル化時間として測定した。これらの測定
結果は、第２表に示す通りであった。比較のため上記に
おいて白金触媒組成物Ｂの代りに白金触媒組成物Ａを使
用した以外は、上記と同様にして硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調整した。この組成物の硬化特性を上
記と同様にして測定した。これらの測定結果を第２表に
併記した。
（粘度12000センチストークス）に実施例１で得られた
白金触媒組成物Ｂを白金重量で5ppmとなるように混合し
た。得られた混合直後の混合物およびこの混合物を70℃
で２週間エージングした後の混合物にそれぞれ別々に、
0.9部の平均構造式が Me3SiO（Me2SiO）３（MeHSiO）5SiMe3 で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと、0.
02部のメチルブチノールを加え硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調整した。次いでこれらの硬化性能を13
0℃におけるゲル化時間として測定した。これらの測定
結果は、第２表に示す通りであった。比較のため上記に
おいて白金触媒組成物Ｂの代りに白金触媒組成物Ａを使
用した以外は、上記と同様にして硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調整した。この組成物の硬化特性を上
記と同様にして測定した。これらの測定結果を第２表に
併記した。
これらの測定結果から本発明の白金触媒組成物は高い
保存安定性を示すことが判った。
保存安定性を示すことが判った。
実施例３ 実施例１で得られた白金触媒組成物A10gに、1,3−ジ
ビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン3.0gを
加えて均一に混合し白金触媒組成物Ｃを製造した。
ビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン3.0gを
加えて均一に混合し白金触媒組成物Ｃを製造した。
次いで、この白金触媒組成物Ｃを実施例２で使用した
白金触媒組成物Ｂの代りに使用し、それ以外は実施例２
と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。
白金触媒組成物Ｂの代りに使用し、それ以外は実施例２
と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。
この組成物の硬化特性を実施例２と同様にして測定し
たところ混合直後の白金触媒組成物を使用した硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の130℃におけるゲル化時
間は33秒であり、エージング後の白金触媒組成物を使用
した硬化性オルガノポリシロキサン組成物の130℃にお
けるゲル化時間は31秒であった。
たところ混合直後の白金触媒組成物を使用した硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物の130℃におけるゲル化時
間は33秒であり、エージング後の白金触媒組成物を使用
した硬化性オルガノポリシロキサン組成物の130℃にお
けるゲル化時間は31秒であった。
［発明の効果］ 以上のように、本発明の白金触媒組成物は（Ａ）成分
および（Ｂ）成分からなるので、保存安定性に優れると
いう特徴を有する。また、その製造方法はこのような白
金触媒組成物を生産性よく低コストで製造できるという
特徴を有する。
および（Ｂ）成分からなるので、保存安定性に優れると
いう特徴を有する。また、その製造方法はこのような白
金触媒組成物を生産性よく低コストで製造できるという
特徴を有する。
さらに該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は保存安定に優れるという特徴を有す
る。
ロキサン組成物は保存安定に優れるという特徴を有す
る。
Claims (5)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R1は、炭素数６以下のアルキル基であり、R2は
アルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１
分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とし
た白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサンと
の混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、 から成ることを特徴とするヒドロシリル化反応用白金触
媒組成物。 - 【請求項２】（Ｂ）成分が、1,3−ジビニル−1,3−ジフ
ェニルジメチルジシロキサンである特許請求の範囲第１
項記載の白金触媒組成物。 - 【請求項３】（Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R1は、炭素数６以下のアルキル基であり、R2は
アルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１
分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とし
た白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサンと
の混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、 を混合することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の白金触媒組成物の製造方法。 - 【請求項４】（Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R1は、炭素数６以下のアルキル基であり、R2は
アルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１
分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とし
た白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサンと
の混合物と、 （Ｂ）１子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、 とを混合した後、減圧蒸留により前記（Ａ）成分中のオ
ルガノシロキサンを除去することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の白金触媒組成物の製造方法。 - 【請求項５】１分子中に少なくとも２個のアルケニル基
を含有するオルガノポリシロキサンと１分子中に少なく
とも２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンに、下記の白金触媒組成
物が白金原子の重量として0.1〜100ppmとなるような量
配合されてなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R1は、炭素数６以下のアルキル基であり、R2は
アルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、１
分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基とア
ルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子とし
た白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキサンと
の混合物、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 （式中、R3はアリール基であり、R2は前述の通りであ
る）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原
子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対して２モル以上とな
る量、から成る白金触媒組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225230A JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/570,669 US5057476A (en) | 1989-08-31 | 1990-08-22 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
| CA002023988A CA2023988C (en) | 1989-08-31 | 1990-08-29 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane composition containing it |
| EP90116695A EP0416471B1 (en) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
| DE69032905T DE69032905T2 (de) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Platinkatalysator, Verfahren für seine Herstellung und härtbare Siloxanzusammensetzungen, die diesen Katalysator enthalten |
| US07/695,163 US5098980A (en) | 1989-08-31 | 1991-05-03 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225230A JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0389947A JPH0389947A (ja) | 1991-04-15 |
| JP2974692B2 true JP2974692B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16826029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1225230A Expired - Lifetime JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057476A (ja) |
| EP (1) | EP0416471B1 (ja) |
| JP (1) | JP2974692B2 (ja) |
| CA (1) | CA2023988C (ja) |
| DE (1) | DE69032905T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167420A (ja) * | 2001-07-26 | 2009-07-30 | Dow Corning Toray Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5328974A (en) * | 1993-05-06 | 1994-07-12 | Wacker Silicones Corporation | Platinum catalyst and a curable organopolysiloxane composition containing said platinum catalyst |
| DE4410059A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Wacker Chemie Gmbh | Metallkomplexe der 8. Nebengruppe mit ungesättigten Siloxanliganden, deren Herstellung und Verwendung |
| FR2750349B1 (fr) * | 1996-06-28 | 1998-10-16 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation de complexes du platine notamment a titre de catalyseurs d'hydrosilylation homogenes et thermoactivables |
| IT1288292B1 (it) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Zhermack Spa | Composto siliconico reticolabile stabile allo stoccaggio. |
| DE19644561C2 (de) * | 1996-10-26 | 2003-10-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen |
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| US7429636B2 (en) | 2002-05-01 | 2008-09-30 | Dow Corning Corporation | Organohydrogensilicon compounds |
| AU2003231175A1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-17 | Dow Corning Corporation | Compositions having improved bath life |
| WO2004058858A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
| WO2004058857A2 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
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| JP4737446B2 (ja) * | 2007-05-09 | 2011-08-03 | 信越化学工業株式会社 | 白金錯体触媒の製造方法 |
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| KR102170918B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-10-29 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 열 전도성 열 라디칼 경화 실리콘 조성물을 형성하는 방법 |
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| US9944758B2 (en) | 2013-02-11 | 2018-04-17 | Dow Corning Corporation | Clustered functional polyorganosiloxanes, processes for forming same and methods for their use |
| JP6323838B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-05-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー並びにそれを形成する関連する方法 |
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| US10676816B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-09 | Flex Films (Usa) Inc. | High-barrier polyethylene terephthalate film |
| US9580798B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-02-28 | Flex Films (Usa) Inc. | High-barrier polyethylene terephthalate film |
| EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
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| CN115582146B (zh) * | 2022-09-28 | 2023-06-20 | 广州市矽友新材料科技有限公司 | 一种高抗黄性铂金催化剂及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL131800C (ja) * | 1965-05-17 | |||
| GB1211699A (en) * | 1966-12-01 | 1970-11-11 | Gen Electric | Organosilicon materials and process for their preparation |
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-
1989
- 1989-08-31 JP JP1225230A patent/JP2974692B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-22 US US07/570,669 patent/US5057476A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-29 CA CA002023988A patent/CA2023988C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-30 EP EP90116695A patent/EP0416471B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-30 DE DE69032905T patent/DE69032905T2/de not_active Expired - Fee Related
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| JPH0389947A (ja) | 1991-04-15 |
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