JP7181277B2 - 白金オルガノシロキサン錯体の調製プロセス - Google Patents
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- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2017年7月20日出願の米国特許仮出願第62/534955号の利益を主張する。米国特許仮出願第62/534955号は、参照により本明細書に組み込まれる。
1)25℃~90℃で少なくとも2時間混合することによって、又は25℃~90℃で少なくとも1時間ミリングすることによって、
A)ハロゲン化白金と、
B)ケトンと、を組み合わせることと、その後、
2)出発原料を添加することであって、該出発原料は、
C)1分子当たり、2~6個の炭素原子を有する2~4個のケイ素結合末端不飽和有機基、及び炭素原子1~12個の一価炭化水素基である任意の残りのケイ素結合有機基を有するポリオルガノシロキサンを含む、添加することと、を含む。
本明細書に記載のプロセスは、ヒドロシリル化反応触媒として有用な白金オルガノシロキサン錯体を含む生成物を形成する。プロセスは、
1)出発原料A)及び出発原料B)を、25℃~90℃で少なくとも2時間混合することによって、又は25℃~90℃で少なくとも1時間ミリングすることによって組み合わせることであって、
出発原料A)は、ハロゲン化白金であり、
出発原料B)は、ケトンである、組み合わせることと、その後、
2)出発原料を添加することであって、該出発原料は、
1分子当たり、2~6個の炭素原子を有する2~4個のケイ素結合末端不飽和有機基を有し、任意の残りのケイ素結合有機基は、炭素原子1~12個の一価炭化水素基である、出発原料C)ポリオルガノシロキサンを添加すること、を含む。プロセスは、所望により、工程1)の間に、出発原料D)、エノン添加剤を添加することを更に含んでもよい。プロセスは、所望により、工程2)中及び/又は後に、出発原料E)、追加のポリオルガノシロキサンを添加することを更に含んでもよい。
上記のプロセスの工程1)を、周囲温度又は高温で実施することができる。例えば、出発原料を、25℃の室温で組み合わせてもよい。あるいは、出発原料A)として選択されるハロゲン化白金を劣化させない温度まで、及び/又は出発原料B)として選択されるケトンを過度に除去しない温度まで(及び/又は存在する場合、出発原料D)として選択されるエノン添加剤を過度に除去しない温度まで)、出発原料を加熱しながら組み合わせてもよい。工程1)では、出発原料は、25℃~90℃で混合することによって、例えば、液相の出発原料B)(及び存在する場合、出発原料D))中に出発原料A)を浸漬することによって、及び/又は出発原料A)の存在下で、液体出発原料B)(及び存在する場合、出発原料D))を加熱することのいずれかによって組み合わせることができる。工程1)が、25℃の室温などのより低い温度で実施される場合、工程1)は、比較的長い時間、例えば、最大で数週間、あるいは最大24時間実施され得る。出発原料を30℃以下の温度で少なくとも8時間加熱することによって、工程1)を実施してもよい。あるいは、出発原料を85℃以上の温度で2~8時間、あるいは85℃の温度で2~5時間加熱することによって、工程1)を実施してもよい。工程1)での出発原料を含む容器に、ガラスビーズなどの不活性粒子を添加し、その容器を回転させること又は撹拌などの任意の都合のよい手段によって、ミリングを実施することができる。
工程2)は、典型的には、加熱により実施される。工程2)は、白金オルガノシロキサン錯体を劣化させない温度で実施される。正確な温度は、工程1)で選択された時間及び温度、ハロゲン化白金の品質、及びエノン添加剤を使用するかどうかなどの様々な要因に依存する。しかし、工程2)は、最大90℃の温度で加熱することによって実施されてもよい。あるいは、工程2)は、55℃~90℃の温度で1~8時間加熱することによって実施されてもよい。あるいは、工程2)は、50℃~85℃で2時間~12時間、あるいは2.5時間~4時間加熱することによって実施されてもよい。工程2)において、追加量の出発原料B)を添加してもよい。
プロセスの工程2)によって、反応混合物を生成する。本明細書に記載のプロセスの工程3)は、工程2)で形成された反応混合物を中和すること、を含む。反応生成物を、ヘプタン、トルエン、又はキシレンなどの炭化水素溶媒、及び塩基性緩衝溶液と、高温で混合することによって、混合物の中和を達成し得る。工程3)に選択される正確な温度は、出発原料B)に選択されるケトンの揮発性などの様々な要因に依存するが、工程3)を、40℃~50℃で実施してもよい。
白金オルガノシロキサン錯体を、工程3)で形成された中和された反応生成物から、濾過、ストリッピング、及び/又は蒸留などの任意の都合のよい手段によって回収することができる。1つ以上の出発原料及び/又は副生成物を除去するのを容易にするために、圧力を下げてもよい。
このプロセスでは、使用前に出発原料を乾燥させる必要はないが、工程1)及び/又は工程2)の前の追加の工程として、出発原料のうちの1つ以上を乾燥させることを実施してもよい。一実施形態では、工程1)及び/又は工程2)を、水を添加することなく実施する。工程2)の後、反応混合物をストリッピング及び/又は蒸留して、過剰な水、ケトン、及び/又は過剰なポリオルガノシロキサンを除去してもよい。ストリッピングは、工程3)の前、及び/又は工程3)の後に実施することができる。1つ以上の出発原料及び/又は副生成物を除去するのを容易にするために、圧力を下げてもよい。あるいは、反応混合物を、工程1)の後に(例えば、ミリングに使用される不活性粒子がある場合に除去するため)、並びに/又は工程2)の後に(例えば、未反応固体及び/若しくは固体副生成物がある場合に除去するため)濾過してもよい。
上記のプロセスで使用される出発原料A)は、ハロゲン化白金である。ハロゲン化白金は、一般式PtaXb[式中、下付き文字aは1~6であり、下付き文字bは2~12である]を有する。各Xは、独立して、Br、Cl、F又はIなどのハロゲン原子であり、あるいはBr、Cl又はFであり、あるいはCl又はBrであり、あるいはClである。出発原料A)の粒径及び/又は結晶サイズは、重要ではない。出発原料A)は、不純物を含んでもよく、例えば、出発原料A)は、最大10%のゼロ価白金(Pt0)を含んでもよい。あるいは、出発原料A)は、最大5%、あるいは最大0.6%、あるいは最大0.3%のゼロ価白金(Pt0)を含んでもよい。あるいは、出発原料A)は、0.3%~1%、あるいは0.3%~0.6%のゼロ価白金(Pt0)を含んでもよい。出発原料A)に好適なハロゲン化白金の例としては、式Pt6Cl12の二塩化白金が挙げられる。二塩化白金などのハロゲン化白金は、Heraeus、Johnson Matthey、又はSigma Aldrichから市販されている。
出発原料B)は、ケトンである。ケトンは、4~8個の炭素原子を有し得る。出発原料B)は、アセトン及び/又はメチルエチルケトンであってもよい。あるいは、出発原料B)はメチルエチルケトンであってもよい。出発原料B)は、ハロゲン化白金1モル当たり1~20モルのケトンの量で使用され得る。
出発原料C)は、1分子当たり、炭素原子2~6個を有するケイ素結合末端不飽和炭化水素基を2~4個、及び炭素原子1~12個の一価炭化水素基である任意の残りのケイ素結合有機基を有するポリオルガノシロキサンである。このような不飽和基としては、ビニル、アリル、ブテニル、及び/若しくはヘキセニルなどのアルケニル基、あるいはビニル、又はプロピニル及び/若しくはブチニルなどのアルキニル基が挙げられる。ポリオルガノシロキサン中の残りのケイ素結合有機基は、アルキル基、アリール基、及び/又はフェニル基であり得る。アルキル基は、メチル、エチル、プロピル及びブチルにより例示され、あるいはメチル又はエチル、あるいはメチルである。ポリオルガノシロキサンは、直鎖状、分枝状、環状又は樹脂性であってよく、あるいは直鎖状又は環状であってよく、あるいは樹脂性であってよく、あるいは直鎖状であってよい。ポリオルガノシロキサンは、例えば、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、メチル-ビニルシクロテトラシロキサン、トリメチルシロキシ末端(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)コポリマー、及び/又は(ジメチルシロキサン/メチルビニルフェニルシロキサン)コポリマーであってもよい。具体例としては、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンが挙げられる。ポリオルガノシロキサンは、隣接するケイ素原子上に存在する不飽和基を有し得る。出発原料C)に好適な樹脂性ポリオルガノシロキサンは、単位式:
(HO1/2)v(R11 3SiO1/2)x(R12 wR11 (3-w)SiO1/2)y(SiO4/2)z[式中、各R11は、独立して、炭素原子1~12個の一価炭化水素基であり(上記のとおり)、各R12は、独立して、末端不飽和炭化水素基であり(上記のとおり)、下付文字vは0以上であり、下付き文字wは1~3であり、下付き文字xは0以上であり、下付き文字yは0より大きく、下付き文字zは0より大きい]を有し得る。あるいは、下付き文字xは0~200であり、下付き文字yは1~202であり、下付き文字zは1~100である。あるいは、各R11はメチル基又はフェニル基であり、各R12はビニル基である。
出発原料D)は、工程1)のプロセス中に所望により含まれ得るエノン添加剤であり、他の出発原料に追加するものであり、出発原料B)に選択されるケトンの転位/反応によって形成し得る任意のエノン化合物に追加するものである。出発原料D)のためのエノン添加剤は、ケトンの転位/反応によって形成される任意の化合物とは別個のものでもよく、ケトン及び/又はエノン添加剤は、出発原料B)に選択されるケトンの転位/反応生成物と同じである追加の量の化合物であってもよい。エノン添加剤は、式(I)及び/又は式(II)の化合物の化合物であり、
式(I)は
出発原料E)は、出発原料C)に選択されるポリオルガノシロキサン以外の追加のポリオルガノシロキサンである。追加のポリオルガノシロキサンは、上記のプロセスの工程1)で形成された反応混合物の重量に基づいて最大25%の量で添加されてもよい。出発原料E)は、出発原料C)として選択される追加の量のポリオルガノシロキサンであってもよい。あるいは、出発原料E)は、トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンなどの非官能性ポリオルガノシロキサンであってもよい。あるいは、非官能性ポリオルガノシロキサンと、出発原料C)として選択される追加の量のポリオルガノシロキサンとの混合物を、出発原料E)として使用してもよい。出発原料E)は、存在する場合、全ての出発原料の重量に基づいて最大25%の量で使用され得る。
実施例4及び5の結果を下の表4に示す。
これまでのプロセスと比較して相対的に短い処理時間で、本明細書に記載のプロセスによって、白金オルガノシロキサン錯体を形成する出発原料の高い転化率を達成することができる。理論に束縛されるものではないが、本プロセスは、出発原料A)に選択されるハロゲン化白金の品質が本プロセスの収率の達成に重要ではないという点で、ロバスト性があると考えられる。出発原料A)として有用なハロゲン化白金は、最大10%のゼロ価白金(Pt0)を含有してもよく、本プロセスで達成される転化率に有害な影響を与えることは予想されない。更に、本プロセスの収率は、これまでのプロセスで必要とされることがあったようには、出発原料A)に選択されるハロゲン化白金の粒径及び/又は結晶サイズに依存しない。
全ての量、比及び百分率は、特に指示しない限り、重量に基づく。組成物中の全ての成分の量は、合計100重量%である。発明の概要及び要約書は、参照により本明細書に組み込まれる。冠詞「a」、「an」、及び「the」は、それぞれ明細書の文脈によって特に指示されない限り、1つ以上を指す。範囲の開示は、その範囲自体及び範囲内に包含される任意のもの、並びに端点を含む。例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、2.0~4.0の範囲だけでなく、2.1、2.3、3.4、3.5、及び4.0も個別に含み、並びに範囲内に包含される任意の他の数も含む。更に、例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、例えば、2.1~3.5、2.3~3.4、2.6~3.7、及び3.8~4.0の部分集合、並びにその範囲内に包含される任意の他の部分集合も含む。同様に、マーカッシュ群の開示は、その群全体を含み、そこに包含される任意の個別の要素及び部分集合も含む。例えば、マーカッシュ群「水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基」の開示には、その要素である個々のアルキル、部分集合であるアルキル及びアリール、並びに任意の他の個々の要素及びその中に包含される部分集合を包含する。
Claims (13)
- 白金オルガノシロキサン錯体を含む生成物を形成するためのプロセスであって、
1)25℃~90℃で少なくとも2時間混合することによって、又は25℃~90℃で少なくとも1時間ミリングすることによって、
A)ハロゲン化白金と、
B)ケトンと、
を組み合わせる工程であって、
前記ミリングは、工程1)での出発原料を含む容器に不活性粒子を添加し、前記容器を回転させること又は撹拌させることによって実施する、組み合わせる工程と、その後の、
2)出発原料を添加する工程であって、前記出発原料は、
C)1分子当たり、2~6個の炭素原子を有する2~4個のケイ素結合末端不飽和有機基、及び炭素原子1~12個の一価炭化水素基である任意の残りのケイ素結合有機基を有するポリオルガノシロキサン
を含む、添加する工程と、
を含み、
前記プロセスの収率が出発原料A)に選択されるハロゲン化白金の粒径及び/又は結晶サイズに依存しない、プロセス。 - 前記ハロゲン化白金が、二塩化白金である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ハロゲン化白金が、0.3%~10%のゼロ価白金を含む、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記ケトンが、メチルエチルケトンである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリオルガノシロキサンが、ビニル末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1に記載のプロセス。
- 工程1)中にD)エノン添加剤を添加することを更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程1)を、工程2)の前に4~16時間実施する、請求項1に記載のプロセス。
- 工程1)を、25~30℃の温度で少なくとも8時間加熱することによって実施する、請求項1~8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 工程1)を、85℃~90℃の温度で5~8時間加熱することによって実施する、請求項1に記載のプロセス。
- 工程2)を、50℃~85℃の温度で2~12時間加熱することによって実施する、請求項1に記載のプロセス。
- 工程1)によって形成された前記生成物を中和する工程3)を更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 4)前記白金オルガノシロキサン錯体を回収すること工程、を更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載のプロセス。
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