JP2022511841A - 官能化ポリオルガノシロキサンの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)の下で、2018年12月21日出願の米国特許仮出願第62/783224号の利益を主張するものであり、米国特許仮出願第62/783224号は参照により本明細書に組み込まれる。
1)
A)ホウ素含有ルイス酸、及び
B)1分子中に平均して少なくとも1つの式-OR2;[式中、各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である]のケイ素結合基を有する有機ケイ素化合物、を含む出発物質を組み合わせて、それによって触媒による混合物を形成する工程と、その後、
2)触媒による混合物を、
C)1分子中に少なくとも1個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加して、それによって官能化ポリオルガノシロキサンを含む生成物、及び式HR2の化合物を含む副生成物を調製する工程と、を含む。
1)
A)ホウ素含有ルイス酸、及び
B)1分子中に平均して少なくとも1つの式-OR2;[式中、各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である]のケイ素結合基を有する有機ケイ素化合物、を含む出発物質を組み合わせて、それによって触媒による混合物を形成する工程と、その後、
2)触媒による混合物を、
C)1分子中に少なくとも1個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加して、それによって官能化ポリオルガノシロキサンを含む生成物、及び式HR2の化合物を含む副生成物を調製する工程と、を含む。工程1)において出発物質は、SiH官能性有機ケイ素化合物を含まない。工程2)において出発物質は、触媒による混合物の添加を開始する前に、アルコキシシリル官能性有機ケイ素化合物を含まなくてもよい。本明細書で使用するとき、「含まない」は、出発物質B)及びC)を反応させるための触媒として使用されるA)ホウ素含有ルイス酸を失活させるのに、全くないこと、あるいはGCによって検出不可能な量であること、あるいは非活性化するのに不十分な量であること、を包含する。本方法に使用される出発物質は、任意選択で、D)溶媒を更に含んでもよい。出発物質A)、B)、及びC)のうちの1つ以上は、溶媒中に溶解した後、本方法において添加することができる。
工程2)において、追加のホウ素含有ルイス酸をC)オルガノハイドロジェンシロキサンに添加した後、触媒による混合物を、オルガノハイドロジェンシロキサンを含む出発物質に添加する工程と、
工程2)中及び/又はその後、HR2を含む副生成物を、除去する工程と、
生成物中の残留ホウ素含有ルイス酸を中和する工程と、
官能化ポリオルガノシロキサンを回収する工程と
からなる群から選択される1つ以上の追加の工程を更に含んでもよい。追加のホウ素含有ルイス酸は、工程1)において使用されるホウ素含有ルイス酸と同じであっても異なっていてもよい。
本明細書に記載の方法における出発物質A)は、ホウ素含有ルイス酸である。ホウ素含有ルイス酸は、1分子中に少なくとも1つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に1~3つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に2~3つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に3つのペルフルオロアリール基を有する三価ホウ素化合物であってもよい。ペルフルオロアリール基は、6~12個の炭素原子、あるいは6~10個、あるいは6個の炭素原子を有してもよい。A)ホウ素含有ルイス酸触媒は、(C5F4)(C6F5)2B;(C5F4)3B;(C6F5)BF2;BF(C6F5)2;B(C6F5)3;BCl2(C6F5);BCl(C6F5)2;B(C6H5)(C6F5)2;B(C6H5)2(C6F5);[C6H4(mCF3)]3B;[C6H4(pOCF3)]3B;(C6F5)B(OH)2;(C6F5)2BOH;(C6F5)2BH;(C6F5)BH2;(C7H11)B(C6F5)2;(C8H14)B(C6F5);(C6F5)2B(OC2H5);又は(C6F5)2B-CH2CH2Si(CH3)からなる群から選択される。あるいは、ホウ素含有ルイス酸触媒は、式B(C6F5)3のトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであってもよい。このようなホウ素含有ルイス酸は、例えば、Millipore Sigma(St.Louis,Missouri,USA)から市販されている。
本明細書に記載の方法における出発物質B)は、1分子中に平均して少なくとも1つの(あるいは1~6つ、あるいは1~4つ、あるいは1~3つ、あるいは1~2つの)式-OR2;[式中、各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である]のケイ素結合アルコキシ基を有する、有機ケイ素化合物である。あるいは、各R2は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基(分枝状及び直鎖異性体、例えば、n-プロピル基又はiso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、t-ブチル基、及びsec-ブチルを含む)、あるいはメチル基又はエチル基であってもよく、あるいは各R2はメチル基であってもよい。
(RXR3 2SiO1/2)o(R3 3SiO1/2)p(R3 2SiO2/2)q(RXR3SiO2/2)r(RXSiO3/2)s(R3SiO3/2)t(SiO4/2)u[式中、RXは、上記の式-OR2の基を表し、下付き文字o、p、q、及びrは、o≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、t≧0、u≧0となり、数量(o+r+s)は、1以上、あるいは1~6、あるいは1~3、あるいは1~2の平均値を有するような、値を有し、各R3は、以下に記載のように独立して選択された一価炭化水素基である]を有してもよい。あるいは、数量(o+p+q+r+s+t+u)は、少なくとも3、あるいは3~2000であってもよい。あるいは、数量(q+r)は、1~2,000、あるいは1~50であってもよい。あるいは、数量(o+p)は、0~50、あるいは0~2であってもよい。あるいは、1≧s≧0である。あるいは、1≧t≧0である。あるいは、数量(o+r+s)は、1~6、あるいは1~3、あるいは1~2の平均値を有する。R3に好適な一価炭化水素基は、本明細書で以下に記載のように、アルキル、アルケニル、及びアリールによって例示される。R3に好適なハロゲン化炭化水素基は、以下に記載のように、ハロアルキルによって例示される。あるいは、アルキル基は、メチル基、エチル基、及びプロピル基からなる群から選択されてもよい。あるいは、アルケニル基は、ビニル基、アリル基、及びヘキセニル基からなる群から選択されてもよい。あるいは、アリール基はフェニル基であってもよい。あるいは、ハロアルキル基は、クロロメチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基からなる群から選択されてもよい。あるいは、式B-2)中、各RXは、メトキシ又はエトキシであってもよい。
R3 2RXSiO-(R3 2SiO)b-OSiRXR3 2[式中、各R3及び各RXは上記のとおりであり、下付き文字b≧1である]のポリジオルガノシロキサンであってもよい。あるいは、下付き文字bは、1~2,000、あるいは5~900、あるいは5~50であってもよく、あるいは、下付き文字bは、1~50であってもよい。あるいは、式B-3)中、各R3は、アルキル(例えば、メチル、エチル、及びプロピル)、アルケニル(例えば、ビニル、アリル、及びヘキセニル)、アリール(例えば、フェニル)、及びハロアルキル(例えば、クロロメチル、クロロプロピル、及びトリフルオロプロピル)からなる群から独立して選択されてもよい。あるいは、式B-3)中、各RXは、メトキシ又はエトキシであってもよい。式B-3)のポリジオルガノシロキサン、例えば5~12cStの粘度を有するメトキシ末端ポリジメチルシロキサンは、Gelest,Inc.から市販されており、1,3-ジエトキシ-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンはMillipore Sigmaから市販されている。
出発物質C)は、1分子中に少なくとも1個のケイ素結合水素原子(SiH)を有するオルガノハイドロジェンシロキサンである。オルガノハイドロジェンシロキサンは、単位式C-1)、(HR4 2SiO1/2)g(R4 3SiO1/2)h(R4 2SiO2/2)i(HR4SiO2/2)j[式中、下付き文字g、h、i、及びjは、g≧0、h≧0となり、数量(g+h)が2の平均値を有し、i≧0、j≧0となり、数量(g+j)>0となり、数量(g+j)が、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに少なくとも1%のケイ素結合水素原子を提供するのに十分な値を有するような、値を有し、各R4は独立して選択された一価炭化水素基である]を有してもよい。あるいは、各R4は、アルキル(例えば、メチル、エチル、又はヘキシル)及びアリール(例えばフェニル)からなる群から独立して選択されてもよい。
HR4 2SiO-(R4 2SiO)i-SiR4 3[式中、R4は上記のとおりである]を含む。あるいは式C-3)中、各R4はアルキル基、例えばメチル基であってもよい。あるいは、式C-3)中、下付き文字iは1であってもよい。
溶媒を、本方法において使用することができる。溶媒により、特定の出発物質、例えば出発物質A)ホウ素含有ルイス酸の導入を促進することができる。本明細書で使用される溶媒は、出発物質の流動化に役立つがこれらの出発物質のいずれとも本質的に反応しないものである。溶媒は、出発物質の溶解性及び溶媒の揮発性に基づいて選択されてもよい。「溶解性」は、溶媒が出発物質を溶解及び/又は分散させるのに十分であることを指す。「揮発性」は、溶媒の蒸気圧を指す。
出発物質E)は中和剤であり、生成物が形成された後に、任意選択で使用して出発物質A)を中和することができる。アルミナ、トリフェニルアミン、トリフェニルホスフィン、及びフェニルアセチレンは、好適な中和剤である。中和剤は当該技術分野において公知であり、例えばMilipore Sigma(St.Louis,Missouri,USA)から市販されている。使用される中和剤の量を十分にして、ホウ素含有ルイス酸の合計重量に基づいて1重量部~1000重量部を提供することができる。あるいは、中和剤がトリフェニルホスフィン又はフェニルアセチレンである場合、E:A比は、1:1~20:1であってもよい。あるいは、中和剤がアルミナである場合、E:A比は、100:1~1000:1であってもよい。
ホウ素含有ルイス酸、例えばトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランは、水素化ケイ素の存在下、急速に失活する場合がある。本発明者らは、驚くべきことに、ホウ素含有ルイス酸をアルコキシシリル官能性有機ケイ素化合物と組み合わせて、触媒による混合物を形成し、その後、触媒による混合物を、水素化ケイ素官能性有機ケイ素化合物を入れた反応器に供給することにより、もたらされる発熱を制御することができること、及び異なる添加順序を使用するよりも低い触媒濃度及びより高い制御によって完全な反応(より高い収率)を得ることができることを、見出した。更にまた、本発明者らは、驚くべきことに、より低い温度によって反応性及び触媒寿命が向上することを見出した。
実施形態1では、官能化ポリオルガノシロキサンの調製方法は、
1)
A)ホウ素含有ルイス酸触媒、及び
B)1分子中に平均して少なくとも1つの(あるいは1~6つ、あるいは1~4つ、あるいは1~3つ、あるいは1~2つの)式-OR2;[式中、各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である]のケイ素結合基を有する有機ケイ素化合物、から本質的になる出発物質を組み合わせて、それによって触媒による混合物を形成する工程と、その後、
2)触媒による混合物を、
C)1分子中に少なくとも1個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加して、それによって官能化ポリオルガノシロキサンを含む生成物、及びHR2を含む副生成物を調製する工程と、を含む。
Claims (15)
- 官能化ポリオルガノシロキサンの調製方法であって、
1)
A)ホウ素含有ルイス酸、及び
B)1分子中に平均して少なくとも1つの式-OR2;[式中、各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である]のケイ素結合基を有する有機ケイ素化合物、を含む出発物質を組み合わせて、それによって触媒による混合物を形成する工程と、その後、
2)前記触媒による混合物を、
C)1分子中に少なくとも1個のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加して、それによって前記官能化ポリオルガノシロキサンを含む生成物、及びHR2を含む副生成物を調製する工程と、を含む、方法。 - 工程2)において、追加のホウ素含有ルイス酸をC)前記オルガノハイドロジェンシロキサンに添加した後、前記触媒による混合物を、前記オルガノハイドロジェンシロキサンを含む前記出発物質に添加する工程を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 工程2)が、5℃~40℃の温度で実施される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記追加のホウ素含有ルイス酸が、C)前記オルガノハイドロジェンシロキサンの重量に基づいて、5ppm~250ppmの量で存在する、請求項2に記載の方法。
- 前記ホウ素含有ルイス酸、及び存在する場合、任意の追加のホウ素含有ルイス酸が、B)前記有機ケイ素化合物とC)前記オルガノハイドロジェンシロキサンとの合計重量に基づいて、50ppm~6000ppmの総量で提供される、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程1)において、A)前記ホウ素含有ルイス酸が、B)前記有機ケイ素化合物の重量に基づいて、5ppm~600ppmの量で存在する、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 5℃~70℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 工程1)において前記触媒による混合物が、工程2)の前に40℃~70℃に加熱される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒による混合物が、工程2)において40℃未満まで冷却される、請求項8に記載の方法。
- 10℃から25℃未満までの温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- A)前記ホウ素含有ルイス酸が、1分子中に少なくとも1つのペルフルオロアリール基を有する三価ホウ素化合物である、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- B)前記有機ケイ素化合物が、
式、R1 (4-a)SiOR2 a[式中、各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各R2は、1~6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、下付き文字aは、1~4である]のアルコキシシラン;
式、R3 2RXSiO-(R3 2SiO)b-SiRXR3 2[式中、各R3は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各RXは、式、-OR2の基であり、下付き文字b≧1である]のオルガノシロキサン;並びに
単位式、(R1SiO3/2)m(R1RXSiO2/2)n(R1RX 2SiO1/2)z[式中、下付き文字mは0~20であり、下付き文字nは1~20であり、下付き文字zは0~20であり、各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、各RXは、式、-OR2の基である]の樹脂;からなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。 - C)前記オルガノハイドロジェンシロキサンが、単位式、(HR4 2SiO1/2)g(R4 3SiO1/2)h(R4 2SiO2/2)i(HR4SiO2/2)j[式中、下付き文字g、h、i、及びjは、g≧0、h≧0となり、数量(g+h)が2の平均値を有し、i≧0、j≧0となり、数量(g+j)>0となり、数量(i+j)が0~1000の範囲となり、前記数量(g+j)が、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンに少なくとも1%のケイ素結合水素原子を提供するのに十分な値を有するような、値を有しており、各R4は独立して選択された一価炭化水素基である]を有する、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記生成物中の残留ホウ素含有ルイス酸を中和する工程を更に含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程2)中及び/又はその後、HR2を含む副生成物を、除去する工程を更に含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
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