JPWO2019031082A1 - 有機ケイ素化合物及び硬化性熱伝導性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(1)で表される有機ケイ素化合物を提供する。
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン;100質量部、
(B)ケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン;ケイ素原子に直接結合した水素原子のモル数が、(A)成分由来のアルケニル基のモル数の0.1〜5.0倍量となる量、
(C)熱伝導性充填材;200〜3000質量部、
(D)白金系硬化触媒;(A)成分に対して白金族元素質量換算で0.1〜1000ppmとなる量、
(E)付加反応制御剤;有効量、及び、
(F−1)上記一般式(1)で表される有機ケイ素化合物;0.01〜200質量部、
を含む硬化性熱伝導性シリコーン組成物であることが好ましい。
及び、(F−3)成分として、下記一般式(3)で表される分子鎖片末端がトリアルコキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
からなる群から選ばれる少なくとも1種を0.01〜110質量部含む硬化性熱伝導性シリコーン組成物であることが好ましい。
本発明の硬化性熱伝導性シリコーン組成物は、上記の有機ケイ素化合物を含むものであるが、以下に説明する(A)成分〜(F)成分を含むものであることが好ましい。
(A)成分であるオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に2個以上有するアルケニル基含有オルガノポリシロキサンであり、本発明の硬化性熱伝導性シリコーン組成物の主剤となるものである。(A)成分の分子構造は特に限定されず、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、又は環状等が挙げられるが、硬化性熱伝導性シリコーン組成物の機械的強度等、物性の点から、直鎖状のジオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(B)成分は、1分子中に平均で2個以上、好ましくは2〜100個のケイ素原子に直接結合する水素原子(Si−H基)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、(A)成分の架橋剤として作用する成分である。即ち、(B)成分中のSi−H基と(A)成分中のアルケニル基は、後述の(D)成分の白金系硬化触媒により促進されるヒドロシリル化反応により付加して、架橋構造を有する3次元網目構造を作る。1分子中のSi−H基の数が平均で2個以上であれば、硬化しない恐れがない。
(C)成分は熱伝導性充填材であり、(C)成分として、銅やアルミニウム等の金属、アルミナ、シリカ、マグネシア、ベンガラ、ベリリア、チタニア、ジルコニア等の金属酸化物、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化硼素等の金属窒化物、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、人工ダイヤモンドあるいは炭化珪素等、一般に熱伝導性充填材とされる非磁性の物質を用いることができる。粒径は0.1〜200μmであることが好ましい。また、1種又は2種以上の(C)成分を複合して用いても良い。
(D)成分の白金系硬化触媒は、(A)成分由来のアルケニル基と、(B)成分由来のSi−H基の付加反応を促進するための触媒であり、ヒドロシリル化反応に用いられる触媒として周知の触媒を用いることができる。その具体例としては、例えば、白金(白金黒を含む)、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体、H2PtCl4・nH2O、H2PtCl6・nH2O、NaHPtCl6・nH2O、KaHPtCl6・nH2O、Na2PtCl6・nH2O、K2PtCl4・nH2O、PtCl4・nH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・nH2O(但し、式中、nは0〜6の整数であり、好ましくは0又は6である。)等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩、アルコール変性塩化白金酸(米国特許第3,220,972号明細書参照)、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,159,601号明細書、同第3,159,662号明細書、同第3,775,452号明細書参照)、白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロトリス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム(ウィルキンソン触媒)、塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックスなどが挙げられる。
本発明の硬化性熱伝導性シリコーン組成物には、(E)成分として付加反応制御剤を使用することができる。付加反応制御剤は、通常の付加反応硬化型シリコーン組成物に用いられる公知の付加反応制御剤を全て用いることができる。例えば、1−エチニル−1−ヘキサノール、3−ブチン−1−オールなどのアセチレン化合物や各種窒素化合物、有機リン化合物、オキシム化合物、有機クロロ化合物等が挙げられる。なお、(E)成分は硬化性熱伝導性シリコーン組成物に有効量、即ち、(A)成分100質量部に対して、0.1〜1質量部含まれていればよい。
本発明の硬化性熱伝導性シリコーン組成物には、該組成物調製時に(C)成分を疎水化処理し、(A)成分又は(B)成分との濡れ性を向上させることで(C)成分を硬化性熱伝導性シリコーン組成物中に均一に分散させることを目的として、(F)成分を配合することができる。(F)成分としては、本発明の有機ケイ素化合物を(F−1)成分として用いることができる。
及び、(F−3)成分として下記一般式(3)で表される分子鎖片末端がトリアルコキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
からなる群から選ばれる少なくとも1種を、(A)成分の量を100質量部としたとき、0.01〜110質量部含むことが好ましい。以下、(F−2)及び(F−3)成分について詳しく説明する。
硬化性熱伝導性シリコーン組成物の硬化方法としては、白金系硬化触媒を用いた付加反応や過酸化物を開始剤としたラジカル反応が挙げられるが、いずれかに限定されるものではない。
(I)工程
1L丸型セパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して、撹拌機、蛇管冷却管、滴下ロートを備え付けた。このセパラブルフラスコにビニルトリメトキシシラン(4)を175.2g(1.18mol)と塩化白金酸2質量%2−エチルシクロヘキサノール溶液を0.4g添加し、系内が75〜85℃になるよう加温し、ジメチルヒドロクロロシラン(5)123.3g(1.30mol)を2時間かけて滴下した。反応の進行はガスクロマトグラフィーにて追跡し、ビニルトリメトキシシラン(4)のピークが消失するまで反応を続け、目的物である片末端トリメトキシクロロシラン(6)を272g、収率109%で得た。
1L丸型セパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して、撹拌機、蛇管冷却管を備え付けた。このセパラブルフラスコに、トルエン400g、ジメチルビニルクロロシラン(7)125.5g(1.0mol)、ジメチル環状シロキサン(8)222.5g(1.0mol)、HMPA(ヘキサメチルホスホラミド)6.0g(1.18mol)を入れ、室温で12時間撹拌した。その後、トリエチルアミンを256g添加し中和した。
500mLセパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して撹拌機、蛇管冷却管、滴下ロートを備え付けた。トルエン100g、トリエチルアミン30.3g、片末端トリメトキシクロロシラン(6)を72.9g(0.3mol)を加え、30〜40℃に加熱した。そこに滴下ロートを用いて片末端ヒドロキシ片末端ビニルシロキサン(9)を97.2g(0.3mol)を1時間かけて滴下した後、50〜60℃で2時間撹拌した。その後、メタノールを0.5g加え、室温に戻し、12時間撹拌した後、系内を濾紙を用いて濾過し、500mLセパラブルフラスコに投入し、20mmHg減圧下、120℃で2時間かけて溶媒や出発物質を留去し、最終目的物であるケイ素化合物(10)を70g得た。
(I)工程
1L丸型セパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して、撹拌機、蛇管冷却管、滴下ロートを備え付けた。このセパラブルフラスコにトルエン200g、トリメトキシビニルシラン(11)を300g(1.29mol)と塩化白金酸2質量%2−エチルシクロヘキサノール溶液を0.4g添加し、系内が75〜85℃になるよう加温し、ジメチルヒドロクロロシラン(5)134g(1.40mol)を2時間かけて滴下した。反応の進行はガスクロマトグラフィーにて追跡し、トリメトキシビニルシラン(11)のピークが消失するまで反応を続けた。7mmHg減圧下、150〜170℃で2時間、溶媒及び出発物質などを留去し、目的物である片末端トリメトキシクロロシラン(12)を205g得た。
調製例1の(II)工程と同様にして、目的物である片末端ヒドロキシ片末端ビニルシロキサン(9)を得た。
500mLセパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して撹拌機、蛇管冷却管、滴下ロートを備え付けた。トルエン100g、トリエチルアミン30.3g、片末端トリメトキシクロロシラン(12)を97.9(0.3mol)を加え、30〜40℃に加熱した。そこに滴下ロートを用いて片末端ヒドロキシ片末端ビニルシロキサン(9)を97.2g(0.3mol)を1時間かけて滴下した後、50〜60℃で2時間撹拌した。その後、メタノールを0.5g加え、室温に戻し、12時間撹拌した後、系内を濾紙を用いて濾過し、500mLセパラブルフラスコに投入し、10mmHg減圧下、120℃で2時間かけて溶媒や出発物質を留去し、最終目的物であるケイ素化合物(13)を103g得た。
(I)工程
調製例2の(I)工程と同様にして、目的物である片末端トリメトキシクロロシラン(12)を得た。
1L丸型セパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して、撹拌機、蛇管冷却管を備え付けた。このセパラブルフラスコに、トルエン400g、ジメチルヒドロクロロシラン(5)を191.1g(2.0mol)、ジメチル環状シロキサン(8)を445g(2.0mol)、HMPA(ヘキサメチルホスホラミド)を12.0g(2.36mol)を加え、室温で12時間撹拌した。その後、トリエチルアミンを205g添加し中和した。
500mLセパラブルフラスコに、四口セパラブルカバーを介して撹拌機、蛇管冷却管、滴下ロートを備え付けた。トルエン100g、トリエチルアミン30.3g、片末端トリメトキシクロロシラン(12)を97.9g(0.3mol)を加え、30〜40℃に加熱した。そこに滴下ロートを用いて片末端ヒドロキシ片末端ヒドロシロキサン(14)を89.6g(0.3mol)を1時間かけて滴下した後、50〜60℃で2時間撹拌した。その後、メタノールを0.5g加え、室温に戻し、12時間撹拌した後、系内を濾紙を用いて濾過し、500mLセパラブルフラスコに投入し、20mmHg減圧下、170℃で2時間かけて溶媒や出発物質を留去し、最終目的物であるケイ素化合物(15)を94g得た。
29Si−NMR(C6D6)
δ10.13〜8.60ppm(O−Si−CH2)
−3.15〜−3.77ppm(−Si−CHCH2)
−20.30〜−21.52ppm(−Si(CH3)2−)
−43.79〜44.30ppm(−Si(OCH3)3)
1H−NMR(CDCl3)
δ6.10〜5.63ppm(m、3H、−Si−CHCH2)
3.94〜3.36ppm(m、9H、−Si(OCH3)3)
1.43〜0.94ppm(m、4H、−(CH2)2−)
0.73〜−0.17ppm(m、24H、−Si(CH3)2−)
(13)
29Si−NMR(C6D6)
δ8.22〜7.90ppm(O−Si−CH2)
−3.38〜−3.44ppm(−Si−CHCH2)
−20.35〜−21.58ppm(−Si(CH3)2−)
−40.82〜40.99ppm(−Si(OCH3)3)
1H−NMR(CDCl3)
δ6.11〜5.69ppm(m、3H、−Si−CHCH2)
3.55〜3.3.28ppm(m、9H、−Si(OCH3)3)
1.33〜1.22ppm(m、16H、−(CH2)8−)
0.60〜−0.16ppm(m、24H、−Si(CH3)2−)
(15)
29Si−NMR(C6D6)
δ10.48〜7.95ppm(O−Si−CH2)
−10.59〜−11.32ppm(−Si−H)
−20.94〜−21.05ppm(−Si(CH3)2−)
−40.97〜44.59ppm(−Si(OCH3)3)
1H−NMR(CDCl3)
δ4.70〜4.64ppm(m、1H、−Si−H)
3.54〜3.3.35ppm(m、9H、−Si(OCH3)3)
1.33〜1.22ppm(m、16H、−(CH2)8−)
0.60〜−0.11ppm(m、24H、−Si(CH3)2−)
[組成物の調製]
下記実施例1〜3及び比較例1〜3に用いた(A)〜(F)成分を下記に示す。なお、比較例3には本発明の(F)成分の条件を満たさない有機ケイ素化合物(G)を用いた。
(C−1)平均粒径が1μmである球状アルミナ
(C−2)平均粒径が10μmである球状アルミナ
(F−1−1)成分:調製例1で作製した本発明のケイ素化合物(10)
(F−1−2)成分:調製例2で作製した本発明のケイ素化合物(13)
(F−2)成分:
下記一般式(2)で示され、R6=オクチル基、R7=メチル基、R8=メチル基、a=2、b=1であるトリメトキシシラン
下記一般式(19)で示され、平均重合度30である片末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
得られた組成物を金型に流し込みプレス成形機を用い120℃、10分間で成形した。
粘度:得られた組成物の粘度をマルコム粘度計にて回転数10rpmで測定した。
硬度:得られた組成物を6mm厚のシート状に硬化させ、そのシートを2枚重ねてデューロメーターA硬度計で測定した。
引っ張り強度、伸び、引き裂き強度:JIS K 6249に準拠し、測定した。
Claims (4)
- 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を含むものであることを特徴とする硬化性熱伝導性シリコーン組成物。
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン;100質量部、
(B)ケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン;ケイ素原子に直接結合した水素原子のモル数が、(A)成分由来のアルケニル基のモル数の0.1〜5.0倍量となる量、
(C)熱伝導性充填材;200〜3000質量部、
(D)白金系硬化触媒;(A)成分に対して白金族元素質量換算で0.1〜1000ppmとなる量、
(E)付加反応制御剤;有効量、及び、
(F−1)請求項1に記載の有機ケイ素化合物;0.01〜200質量部、
を含むものであることを特徴とする請求項2に記載の硬化性熱伝導性シリコーン組成物。 - 更に、(F−2)成分として、下記一般式(2)で表されるアルコキシシラン化合物
及び、(F−3)成分として、下記一般式(3)で表される分子鎖片末端がトリアルコキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
からなる群から選ばれる少なくとも1種を0.01〜110質量部含むものであることを特徴とする請求項3に記載の硬化性熱伝導性シリコーン組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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