TW202116879A - 有機聚矽氧烷、其製造方法以及導熱性矽組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種於分子鏈兩末端具有脂肪族不飽和一價烴基，且於分子鏈一末端具有矽原子鍵合水解性基團之新型有機聚矽氧烷，以及以該新型有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑或主劑，即便含有大量導熱性填充劑亦可確保良好之操作作業性的導熱性矽組成物。 本發明涉及一種由通式：
Figure 109134362-A0101-11-0001-1
（式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1）表示之有機聚矽氧烷以及以該有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑或主劑的導熱性矽組成物。

Description

有機聚矽氧烷、其製造方法以及導熱性矽組成物
本發明涉及一種新型有機聚矽氧烷、其製造方法以及使用該有機聚矽氧烷之導熱性矽組成物。
專利文獻1至3中公開一種於分子鏈一末端具有矽原子鍵合水解性基團之有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑而發揮作用，用於填充大量導熱性填充劑以獲得高導熱性矽組成物。但是，即便使用此種有機聚矽氧烷，若要高度填充氧化鋁等導熱性填充劑，亦會出現所獲得之矽組成物黏度急劇上升，其操作作業性及成型性顯著降低等問題。 習知技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2003-213133號公報 專利文獻2：日本專利特開2004-262972號公報 專利文獻3：日本專利特開2008-038137號公報
發明所欲解決之課題 本發明之目的在於提供一種新型有機聚矽氧烷以及此種新型有機聚矽氧烷之製造方法，所述新型有機聚矽氧烷於分子鏈兩末端具有脂肪族不飽和一價烴基，於分子鏈一末端具有矽原子鍵合水解性基團。進而，本發明之其他目的在於提供一種導熱性矽組成物，其以此種有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑或主劑，即便含有大量導熱性填充劑，亦可確保良好之操作作業性。 解決問題之技術手段
本發明之有機聚矽氧烷由通式： [化學式1]
Figure 02_image001
（式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1） 表示。
上述有機聚矽氧烷適宜用作無機質粉末之表面處理劑，尤其適宜用作導熱性粉末之表面處理劑。
本發明之有機聚矽氧烷之製造方法特徵在於，將由通式： [化學式2]
Figure 02_image003
（式中，R1 為碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，n為1至500之整數） 表示之有機聚矽氧烷與由通式： R1 R2 a Si(OR3 )(3-a) （式中，R1 為與上述相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為與上述相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，a為0或1） 表示之烷氧基矽烷進行脫醇縮合反應。
本發明之導熱性矽組成物至少由： (A)由通式： [化學式3]
Figure 02_image001
（式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1） 表示之有機聚矽氧烷；以及 (B)導熱性填充劑 構成。
(B)成分之平均粒徑較佳為0.01至100 µm。又，(B)成分較佳為氧化鋁粉末，進而更佳為(B1 )平均粒徑為5至50 µm（其中不含5 µm）之球狀或圓形氧化鋁粉末與(B2 )平均粒徑為0.1至5 µm之球狀或不定形狀氧化鋁粉末的混合物，若為(B1 )成分與(B2 )成分之混合物，尤佳為由(B1 )成分30至90質量%與(B2 )成分10至70質量%構成之混合物。
於上述組成物中，相對於(A)成分100質量份，(B)成分之含量較佳為500至3,000質量份之範圍內。
上述組成物較佳為進而添加(C)交聯劑，從而製備固化性導熱性矽組成物。 發明效果
本發明之有機聚矽氧烷具有如下特徵：其係於分子鏈兩末端具有脂肪族不飽和一價烴基，且於分子鏈一末端具有矽原子鍵合水解性基團之新型化合物，並且，本發明之導熱性矽組成物以此種有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑或主劑，故即便含有大量導熱性填充劑以獲得高導熱性矽組成物，操作作業性仍良好。
首先，詳細說明本發明之有機聚矽氧烷。
本發明之有機聚矽氧烷由通式： [化學式4]
Figure 02_image001
表示。
上式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，具體可列舉乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基等直鏈狀烯基；異丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-10-十一碳烯基等支鏈狀烯基；乙烯基環己基、乙烯基環十二烷基等脂肪族不飽和環狀烷基；乙烯基苯基等含有脂肪族不飽和基之芳基；乙烯基芐基、乙烯基苯乙基等含有脂肪族不飽和基之芳烷基；較佳為直鏈狀烯基，尤佳為乙烯基、烯丙基、己烯基。R1 中之脂肪族不飽和鍵位置無限定，較佳為遠離R1 要鍵合之矽原子的位置。
又，上式中R2 為相同或不同之不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12的一價羥基，具體可列舉甲基、乙基、丙基、丁基等直鏈狀烷基；異丙基、叔丁基、第三戊基等支鏈狀烷基；環戊基、環己基等環狀烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等鹵化烷基；較佳為烷基、芳基，尤佳為碳原子數1至4之烷基，尤佳為甲基、乙基。
此外，上式中R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，具體可列舉甲基、乙基、丙基，較佳為甲基、乙基。
又，上式中n為1至500之整數，較佳為n至少為5，至少為10，至少為15或至少為20，另一方面，至多為400，至多為300或至多為200。該n之範圍可為所述上限與下限組合之任意範圍。其原因在於，n為上述範圍之下限以上時，不易揮發；另一方面，n為上述範圍之上限以下時，可充分處理無機填充劑，尤其是導熱性填充劑之表面。
此外，上式中a為0或1，較佳為0。
作為製備此種有機聚矽氧烷之方法，例如可列舉使由通式： [化學式5]
Figure 02_image003
表示之有機聚矽氧烷與由通式： R1 R2 a Si(OR3 )(3-a) 表示之烷氧基矽烷進行脫醇縮合反應的方法。
上述有機聚矽氧烷中之R1 、R2 及n與上述相同。此種有機聚矽氧烷可藉由以下方法製備：例如如美國專利第5486635號說明書（日本專利特開平7-292109號公報）或日本專利特開平10-7801號公報所公開，以烷基鋰或矽醇鋰為聚合引發劑，於作為分子量調節劑之分子鏈一末端具有羥基之有機矽烷或有機矽氧烷存在或不存在之條件下，使環狀三矽氧烷進行非平衡聚合反應，然後用酸停止該非平衡聚合反應，從而製備此種有機聚矽氧烷。另外，較佳為預先對存在於環狀三矽氧烷中之微量含有矽烷醇基之雜質進行矽烷化或乙醯化處理，然後於腈化合物或酯化合物以及不具有活性氫之極性溶劑存在之條件下進行非平衡聚合反應。藉此可抑制環狀三矽氧烷於聚合時作為副反應而產生之α-羥基二有機聚矽氧烷因二體化反應或平衡化反應而生成的兩末端無官能性二有機聚矽氧烷或兩末端官能性二有機聚矽氧烷副產物。
又，上述烷氧基矽烷中之R1 、R2 及R3 與上述相同。此外，上述烷氧基矽烷中a為0或1，較佳為0。作為此種烷氧基矽烷，可列舉乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、乙烯基二甲氧基乙氧基矽烷、己烯基三甲氧基矽烷、己烯基三乙氧基矽烷、辛烯基三甲氧基矽烷、辛烯基三乙氧基矽烷。較佳為相對於上述有機聚矽氧烷，添加等莫耳以上之該烷氧基矽烷，較佳為過量添加，從而可抑制副產物生成。
將上述有機聚矽氧烷與上述烷氧基矽烷進行脫醇縮合反應，從而可製備本發明之有機聚矽氧烷。為促進該脫醇縮合反應，亦可添加酸觸媒。作為該酸，可列舉鹽酸、硫酸、乙酸、丙酸。該脫醇縮合反應亦可於室溫下進行，加熱可促進其反應，尤佳為於減壓條件下去除因縮合反應而生成之醇。
作為此種本發明之有機聚矽氧烷，例如可列舉以式： [化學式6]
Figure 02_image005
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式7]
Figure 02_image007
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式8]
Figure 02_image009
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式9]
Figure 02_image011
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式10]
Figure 02_image013
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式11]
Figure 02_image015
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式12]
Figure 02_image017
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式13]
Figure 02_image019
表示之二甲基聚矽氧烷、以式： [化學式14]
Figure 02_image021
表示之二甲基聚矽氧烷；將本發明之有機聚矽氧烷作為後述無機質粉末之表面處理劑使用時，亦可含有少量源自上述聚合引發劑之副產物。
本發明之此種有機聚矽氧烷可用作無機質粉末之表面處理劑，尤其可用作導熱性粉末之表面處理劑。作為本發明之有機聚矽氧烷可適用之無機質粉末，可列舉鋁粉末、銅粉末、鎳粉末等金屬類粉末；氧化鋁粉末、氧化鎂粉末、氧化鈹粉末、氧化鉻粉末、氧化鈦粉末等金屬氧化物類粉末；氮化硼粉末、氮化鋁粉末等金屬氮化物類粉末；碳化硼粉末、碳化鈦粉末、碳化矽粉末等金屬碳化物類粉末；表面被覆金屬以賦予導電性之金屬氧化物類粉末；以及其他煙霧狀二氧化矽、疏水化煙霧狀二氧化矽、沉澱二氧化矽、熔融二氧化矽、矽藻土、滑石、碳酸鈣、氧化鋅、二氧化鈦、氧化鐵、碳酸錳、氫氧化鈰。對該等無機質粉末表面進行處理之方法並無限定，可藉由周知之方法進行處理。
繼而，詳細說明本發明之導熱性矽組成物。
本發明之導熱性矽組成物特徵在於，至少由： (A)由通式： [化學式15]
Figure 02_image001
（式中，R1 為碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為同種或異種且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1） 表示之有機聚矽氧烷；以及 (B)導熱性填充劑 構成。
(A)成分係上述有機聚矽氧烷，作為本組成物之主劑或(B)成分之表面處理劑發揮作用。本組成物中，除(A)成分以外，亦可含有製備(A)成分時源自聚合引發劑之副產物有機聚矽氧烷或其他有機聚矽氧烷。任意之有機聚矽氧烷為本組成物之主劑時，(A)成分主要作為(B)成分之表面處理劑而發揮作用。
作為(A)成分以外之有機聚矽氧烷，例如可列舉具有直鏈狀、支鏈狀、具有部分分支之直鏈狀或樹枝狀（dendrimer狀）分子結構者，較佳為直鏈狀、具有部分分支之直鏈狀者。具體可列舉分子鏈兩末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由甲基苯基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由三甲基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端之甲基（3,3,3-三氟丙基）聚矽氧烷、分子鏈兩末端由矽烷醇基封端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由矽烷醇基封端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、由式：(CH3 )3 SiO1/2 表示之矽氧烷單元與式：(CH3 )2 (CH2 =CH)SiO1/2 表示之矽氧烷單元與式：CH3 SiO3/2 表示之矽氧烷單元與式：(CH3 )2 SiO2/2 表示之矽氧烷單元構成的有機矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由矽烷醇基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由矽烷醇基封端之二甲基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由三甲氧基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由三甲氧基矽烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由甲基二甲氧基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由三乙氧基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由三甲氧基矽烷基乙基封端之二甲基聚矽氧烷以及該等兩種以上之混合物。
此種有機聚矽氧烷於25℃時之黏度並無限定，但較佳為20至100,000 mPa･s之範圍內，更佳為50至100,000 mPa･s之範圍內，尤佳為50至50,000 mPa･s之範圍內，最佳為100至50,000 mPa･s之範圍內。另外，該黏度可使用依據JIS K7117-1的旋轉黏度計進行測定。其原因在於，若於25℃時之黏度小於上述範圍之下限，則所獲得之組成物之物理特性會顯著降低；另一方面，若超過上述範圍之上限，則所獲得之組成物之操作作業性會顯著降低。
(B)成分之導熱性填充劑係用於對本組成物賦予導熱性之成分，例如可列舉鋁粉末、銅粉末、鎳粉末等金屬類粉末；氧化鋁粉末、氧化鎂粉末、氧化鈹粉末、氧化鉻粉末、氧化鈦粉末等金屬氧化物類粉末；氮化硼粉末、氮化鋁粉末等金屬氮化物類粉末；碳化硼粉末、碳化鈦粉末、碳化矽粉末等金屬碳化物類粉末；表面被覆金屬以賦予導電性之金屬氧化物類粉末；以及該等兩種以上之混合物。又，關於(B)成分之形狀，例如可列舉球狀、圓形、針狀、圓盤狀、棒狀、不定形狀。對本組成物或本組成物之交聯物要求具備電氣絕緣性之情形時，(B)成分較佳為金屬氧化物類粉末、金屬氮化物類粉末或金屬碳化物類粉末，尤佳為氧化鋁粉末。
(B)成分之平均粒徑並無限定，較佳為0.1至100 µm之範圍內，更佳為0.1至50 µm之範圍內。又，使用氧化鋁粉末作為(B)成分時，較佳為(B1 )平均粒徑為5至50 µm（其中不含5 µm）之球狀氧化鋁粉末與(B2 )平均粒徑為0.1至5 µm之球狀或不定形狀氧化鋁粉末的混合物。進而，於該混合物中，所述(B1 )成分之含量較佳為30至90質量%之範圍內，所述(B2 )成分之含量較佳為10至70質量%之範圍內。
於本組成物中，(B)成分之含量並無限定，為賦予良好之導熱性，關於容積%，本組成物中較佳為至少30容積%，更佳為30至90容積%之範圍內，尤佳為60至90容積%之範圍內，最佳為80至90容積%之範圍內。同樣，關於質量%，本組成物中較佳為至少50質量%，更佳為70至98質量%之範圍內，尤佳為90至97質量%之範圍內。關於(B)成分之含量，具體而言，當(A)成分為主劑時，相對於(A)成分100質量份，較佳為500至3,500質量份之範圍內，更佳為500至3,000質量份之範圍內，尤佳為800至3,000質量份之範圍內；另一方面，當(A)成分作為(B)成分之表面處理劑發揮作用，(A)成分以外之有機聚矽氧烷為主劑時，相對於該有機聚矽氧烷100質量份，較佳為500至3,500質量份之範圍內，更佳為500至3,000質量份之範圍內，尤佳為800至3,000質量份之範圍內。其原因在於，(B)成分之含量小於上述範圍之下限時，所獲得之組成物導熱性或導電性不充分；另一方面，超過上述範圍之上限時，所獲得之組成物黏度會變高，或無法獲得均勻之組成物，或其操作作業性會顯著降低。
此種本組成物可為非交聯性油脂狀，進而亦可含有(C)交聯劑從而具有交聯性，可藉由交聯實現增黏或固化。該交聯反應並無限定，例如可列舉氫化矽烷化反應、縮合反應或有機過氧化物之自由基反應。
若本組成物要進行氫化矽烷化反應，則(C)成分由一分子中平均具有2個以上矽原子鍵合氫原子之有機聚矽氧烷與鉑系觸媒構成。作為該有機聚矽氧烷中之與矽原子鍵鍵合之基團，可列舉與上述相同之直鏈狀烷基、支鏈狀烷基、環狀烷基、芳基、芳烷基、鹵化烷基，較佳為烷基、芳基，尤佳為甲基、苯基。又，該有機聚矽氧烷於25℃時之動黏度並無限定，較佳為1至1,000 mm2 /s之範圍內，尤佳為1至500 mm2 /s之範圍內。另外，該動黏度可使用依據JIS Z8803的烏氏黏度計進行測定。
此種有機聚矽氧烷之分子結構並無限定，例如可列舉直鏈狀、支鏈狀、具有部分分枝之直鏈狀、環狀、樹枝狀（dendrimer狀）。作為此種有機聚矽氧烷，例如可列舉具有該等分子結構之單一聚合物，由該等分子結構構成之共聚物，或者該等之混合物。
作為此種有機聚矽氧烷，例如可列舉分子鏈兩末端由二甲基氫矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端由三甲基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基氫矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端由二甲基氫矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基氫矽氧烷共聚物、由式：(CH3 )3 SiO1/2 表示之矽氧烷單元與式：(CH3 )2 HSiO1/2 表示之矽氧烷單元與式：SiO4/2 表示之矽氧烷單元構成的有機矽氧烷共聚物以及該等兩種以上之混合物。
於本組成物中，該有機聚矽氧烷之含量係用於使本組成物進行交聯所需的足夠量，具體而言，相對於(A)成分以及(A)成分以外之任意有機聚矽氧烷中之脂肪族不飽和一價烴基1莫耳，較佳為本成分中之矽原子鍵合氫原子在0.1至10莫耳範圍內之量，更佳為0.1至5莫耳範圍內之量，尤佳為0.1至3.0莫耳範圍內之量。其原因在於，若本成分之含量小於上述範圍之下限，則所獲得之組成物無法充分交聯；另一方面，若超過上述範圍之上限，則所獲得之交聯物會變為非常硬質之固化物，表面會產生大量裂痕。
此外，鉑系觸媒係用於促進本組成物交聯之觸媒，例如可列舉氯鉑酸、醇改性氯鉑酸、鉑之烯烴錯合物、鉑之烯基矽氧烷錯合物、鉑之羰基錯合物。
於本組成物中，鉑系觸媒之含量係用於促進本組成物交聯所需的足夠量，具體而言，相對於(A)成分以及(A)成分以外之任意有機聚矽氧烷，較佳為本成分中之鉑金屬按質量單位計為0.01至1,000 ppm範圍內之量，尤佳為0.1至500 ppm範圍內之量。其原因在於，若本成分之含量小於上述範圍之下限，則所獲得之組成物無法充分交聯；另一方面，即便超過上述範圍之上限進行添加，亦不會顯著促進所獲得之組成物之交聯反應。
尤其是當本組成物藉由氫化矽烷化反應進行交聯時，出於調節其交聯速度，提高操作作業性之目的，較佳為含有2-甲基-3-丁炔-2-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇、1-乙炔基-1-環己醇等乙炔類化合物；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔等烯炔化合物；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷等含有烯基之環矽氧烷；以及肼類化合物、膦類化合物、硫醇類化合物等反應抑制劑。該反應抑制劑之含量並無限定，相對於本組成物，較佳為0.0001至1.0質量%之範圍內。
此外，當本組成物藉由縮合反應進行交聯時，(C)成分由一分子中具有至少3個矽原子鍵合水解性基團之矽烷或其部分水解物以及/或者縮合反應用觸媒構成。作為該矽烷中之矽原子鍵合水解性基團，可列舉與上述相同之烷氧基、烷氧基烷氧基、醯氧基、酮肟基、鏈烯氧基、胺基、胺氧基、醯胺基。又，對於該矽烷之矽原子，除上述水解性基團以外，亦可鍵合例如與上述相同之直鏈狀烷基、支鏈狀烷基、環狀烷基、烯基、芳基、芳烷基、鹵化烷基。作為此種矽烷或其部分水解物，例如可列舉甲基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、正矽酸乙酯。
於本組成物中，該矽烷或其部分水解物之含量係用於使本組成物進行交聯所需的足夠量，具體而言，相對於(A)成分或(A)成分以外之任意有機聚矽氧烷100質量份，較佳為0.01至20質量份之範圍內，尤佳為0.1至10質量份之範圍內。其原因在於，若該矽烷或其部分水解物之含量小於上述範圍之下限，則所獲得之組成物之儲藏穩定性會降低，且黏合性會降低；另一方面，若超過上述範圍之上限，則所獲得之組成物之交聯反應會顯著變慢。
又，例如使用具有胺氧基、胺基、酮肟基等水解性基團之矽烷作為(C)成分時，並不需要縮合反應用觸媒。作為該縮合反應用觸媒，例如可列舉鈦酸四丁酯、鈦酸四異丙酯等有機鈦酸酯；二異丙氧基雙(乙醯乙酸)鈦、二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦等有機鈦螯合物；參(乙醯基丙酮酸)鋁、參(乙醯乙酸乙酯)鋁等有機鋁化合物；四(乙醯基丙酮酸)鋯、四丁酸鋯等有機鋯化合物；二辛酸二丁基錫、二月桂酸二丁基錫、丁基錫-2-乙基己酸等有機錫化合物；環烷酸錫、油酸錫、丁酸錫、環烷酸鈷、硬脂酸鋅等有機羧酸金屬鹽；己胺、磷酸十二胺等胺化合物及其鹽；芐基三乙基乙酸銨等四級銨鹽；乙酸鉀、硝酸鋰等鹼金屬低級脂肪酸鹽；二甲基羥胺、二乙基羥胺等二烷基羥胺；含有胍基之有機矽化合物。
於本組成物中，該縮合反應用觸媒之含量係用於促進本組成物交聯所需的足夠量即可，具體而言，相對於(A)成分或(A)成分以外之任意有機聚矽氧烷100質量份，較佳為0.01至20質量份之範圍內，尤佳為0.1至10質量份之範圍內。其原因在於，當該觸媒為必須之成分時，若該觸媒含量小於上述範圍之下限，則所獲得之組成物無法充分交聯；另一方面，若超過上述範圍之上限，則所獲得之組成物之儲藏穩定性會降低。
此外，當本組成物藉由有機過氧化物之自由基反應進行交聯時，(C)成分為有機過氧化物。作為該有機過氧化物，例如可列舉過氣化苯甲醯、過氧化二異丙苯基、2,5-二甲基雙(2,5-叔丁基過氧基)己烷、過氧化二叔丁基、過苯甲酸叔丁酯。
該有機過氧化物之含量係用於使本組成物進行交聯所需的足夠量，具體而言，相對於上述(A)成分或(A)成分以外之任意有機聚矽氧烷100質量份，較佳為0.1至5質量份之範圍內的量。
進而，本組成物中，於不損害本發明之目的之範圍內，作為其他任意成分，亦可含有例如煙霧狀二氧化矽、沉澱二氧化矽、煙霧狀氧化鈦等填充劑，利用有機矽化合物對該填充劑表面進行疏水化處理之填充劑；以及其他顏料、染料、螢光染料、耐熱添加劑、三唑類化合物以外之阻燃性賦予劑、增塑劑以及增黏劑。
當此種本組成物具有交聯性時，其交聯方法並無限定，例如可列舉對本組成物成型後於室溫下放置之方法，對本組成物成型後加熱至50至200℃之方法。此外，由上述方式而獲得之交聯物性狀並無限定，例如可列舉增黏後之油脂狀或固化後之凝膠狀、低硬度之橡膠狀或高硬度之橡膠狀，可作為散熱材料與構件緊密貼合。 實施例
藉由實施例及比較例，詳細說明本發明之有機聚矽氧烷、其製造方法以及導熱性矽組成物。另外，實施例中的特性為25℃時的值。 ［實施例1］
於氮氣流下於1L燒瓶中混合1,1,3,3,5,5-六甲基環三矽氧烷211g（950.5毫莫耳）與甲苯165 g，對其進行1小時共沸脫水。脫水後冷卻至30℃，對其投入n-丁基鋰之1.6N-己烷溶液5.5毫升（n-丁基鋰=8.8毫莫耳），以30℃攪拌10分鐘。接著，對該混合物投入三甲基氯矽烷0.88g（8.12毫莫耳），以30℃攪拌30分鐘，然後投入乙烯基二甲基矽烷醇11.0g（107.6毫莫耳）、二甲基甲醯胺16.9g以及乙腈52.7g之混合物，開始非平衡聚合反應。非平衡聚合反應開始6.5小時後，對反應混合物投入乙酸1.37g（22.74毫莫耳），停止非平衡聚合反應，獲得作為中間體之分子鏈一末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端、分子鏈另一末端由羥基二甲基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷。此時，1,1,3,3,5,5-六甲基環三矽氧烷之轉化率為95%。繼而，自所獲得之中間體以95℃加熱減壓餾去低沸點物。
接著，對減壓餾去低沸點物之中間體投入乙烯基三甲氧基矽烷170.5g（1150.2毫莫耳）與乙酸0.53克（8.83毫莫耳），以130℃攪拌4小時，再以150℃減壓餾去低沸點物。冷卻後，對非平衡聚合反應停止時所生成之鹽進行過濾，從而獲得二甲基聚矽氧烷212g。
藉由29 Si-NMR對該二甲基聚矽氧烷進行分析後可知，其係平均式： [化學式16]
Figure 02_image023
表示之二甲基聚矽氧烷與平均式： [化學式17]
Figure 02_image025
表示之二甲基聚矽氧烷按質量比92：8的混合物（乙烯基含量：2.6質量%）。 ［實施例2］
於實施例2中，除乙烯基二甲基矽烷醇為3.39g（33.16毫莫耳），對減壓餾去低沸點物後之中間體投入之乙烯基三甲氧基矽烷為53.2g（358.9毫莫耳）以及乙酸為0.28g（4.66毫莫耳）以外，其他均與實施例1相同，獲得二甲基聚矽氧烷191g。
藉由29 Si-NMR對該二甲基聚矽氧烷進行分析後可知，其係平均式： [化學式18]
Figure 02_image013
表示之二甲基聚矽氧烷與平均式： [化學式19]
Figure 02_image028
表示之二甲基聚矽氧烷按質量比81：19的混合物（乙烯基含量：0.91質量%）。 ［實施例3］
於氮氣流下於1L燒瓶中混合1,1,3,3,5,5-六甲基環三矽氧烷221g（995.5毫莫耳）與甲苯173 g，對其進行1小時共沸脫水。脫水後冷卻至30℃，對其投入n-丁基鋰之1.6N-己烷溶液12.0毫升（n-丁基鋰=19.2毫莫耳），以30℃攪拌1小時。接著，對該混合物投入無水乙酸0.92g（9.01毫莫耳），以100℃攪拌30分鐘，然後冷卻至30℃。以30℃對該混合液投入乙烯基二甲基矽烷醇1.87g（18.29毫莫耳）、二甲基甲醯胺18.1g以及乙腈55.1g之混合物，開始非平衡聚合反應。非平衡聚合反應開始1.7小時後，對反應混合物投入乙酸1.47g（24.48毫莫耳），停止非平衡聚合反應，獲得作為中間體之分子鏈一末端由二甲基乙烯基矽氧烷基封端、分子鏈另一末端由羥基二甲基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷。此時，1,1,3,3,5,5-六甲基環三矽氧烷之轉化率為98%。繼而，自所獲得之中間體以95℃加熱減壓餾去低沸點物。
接著，對減壓餾去低沸點物之中間體投入乙烯基三甲氧基矽烷30.1g（203.1毫莫耳）與乙酸0.18克（3.00毫莫耳），以130℃攪拌4小時。再以150℃減壓餾去低沸點物。冷卻後，對非平衡聚合反應停止時所生成之鹽進行過濾，從而獲得甲基聚矽氧烷205g。
藉由29 Si-NMR對該二甲基聚矽氧烷進行分析後可知，其係平均式： [化學式20]
Figure 02_image030
表示之二甲基聚矽氧烷與平均式： [化學式21]
Figure 02_image032
表示之二甲基聚矽氧烷按質量比78：22的混合物（乙烯基含量=0.49質量%）。 ［實施例4］
於實施例4中，除乙烯基二甲基矽烷醇為0.84g（8.22毫莫耳），對減壓餾去低沸點物後之中間體投入之乙烯基三甲氧基矽烷為16.8g（113.3毫莫耳）以及乙酸為0.20g（3.33毫莫耳）以外，其他均與實施例3相同，獲得二甲基聚矽氧烷197g。
藉由29 Si-NMR對該二甲基聚矽氧烷進行分析後可知，其係平均式： [化學式22]
Figure 02_image034
表示之二甲基聚矽氧烷與平均式： [化學式23]
Figure 02_image036
表示之二甲基聚矽氧烷按質量比65:35的混合物（乙烯基含量=0.24質量%）。 ［實施例5至8、比較例1至2］
使用下述成分，按表1及表2所記載之組成製備導熱性矽組成物。另外，於導熱性矽組成物中，相對於(A)成分中之乙烯基1莫耳，交聯劑含量為交聯劑中矽原子鍵合氫原子約為1.4莫耳之量。
作為(A)成分，使用以下成分。 (A-1)：實施例1中製備之二甲基聚矽氧烷 (A-2)：實施例2中製備之二甲基聚矽氧烷 (A-3)：實施例3中製備之二甲基聚矽氧烷 (A-4)：實施例4中製備之二甲基聚矽氧烷 (A-5)：由平均式： [化學式24]
Figure 02_image038
表示之二甲基聚矽氧烷（乙烯基含量=0.95質量%） (A-6)：由平均式： [化學式25]
Figure 02_image040
表示之二甲基聚矽氧烷（乙烯基含量=0.23質量%）
作為(B)成分，使用有以下成分。 (B-1)：平均粒徑(d50)為34.5 µm之氧化鋁粉末（Denka株式會社製商品名：DAW-45） (B-2)：平均粒徑(d50)為2 µm之氧化鋁粉末（昭和電工株式會社製商品名：CB-P02） (B-3)：平均粒徑(d50)為0.3 µm之氧化鋁粉末（Denka株式會社製商品名：ASFP-02）
作為交聯劑，使用有以下成分。 (C-1)：分子鏈兩末端由三甲基矽氧烷基封端之二甲基矽氧烷-甲基氫矽氧烷共聚物（矽原子鍵合氫原子之含量=約0.76質量%） (C-2)：分子鏈兩末端由二甲基氫矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷（矽原子鍵合氫原子之含量=約0.015質量%）
作為交聯反應之觸媒，使用有以下成分。 (D-1)：鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之黏度為400 mPa･s、分子鏈兩末端由乙烯基二甲基矽氧烷基封端之二甲基聚矽氧烷溶液（鉑含量=約0.6質量%）
作為交聯反應之抑制劑，使用有以下成分。 (E-1)：1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基-環四矽氧烷 ［導熱性矽組成物及其固化物之物性評價］
使用流變儀MCR102（Anton Paar公司製），以25℃測定導熱性矽組成物之黏度。測定時使用20 mm板，以5/s剪切速率旋轉30秒後放置10分鐘，掃描0.01/s至剪切速率進行測定。表1中所示為剪切速率0.075/s時之黏度。
此外，以150℃加熱60分鐘使導熱性矽組成物固化，製作寬約10 mm、長約50 mm及厚約2 mm之矽固化物。使用流變儀MCR302（Anton Paar公司製），以23℃測定該矽固化物扭轉變形之模數。掃描0.01 Hz至頻率進行測定。表1所示為1 Hz時之儲存模數與損耗角正切。 ［熱阻測定］
使用熱阻測定裝置（日立製作所製），於50N之載荷下進行測定。對厚約1 mm、1 cm方形矽固化物塗佈適量聚矽氧潤滑脂（信越化學公司製，G-750），夾於加熱軸與冷卻軸之間，樣品達到設定溫度（50℃±1℃）後開始測定。自所獲得之熱阻值扣除預先測定之聚矽氧潤滑脂之熱阻值，獲得樣品之熱阻值（℃/W）。各樣品實施3次測定，其平均值如表1所示。
[表1]
  實施例
5 6 7 8
矽組成物之組成（質量份） (A-1) 3.54 — — —
(A-2) — 4.57 — —
(A-3) — — 4.69 —
(A-4) — — — 4.77
(B-1) 52.90 52.90 52.90 52.90
(B-2) 36.70 36.70 36.70 36.70
(B-3) 5.40 5.40 5.40 5.40
(C-1) 0.69 0.35 0.23 0.15
(C-2) 0.69 — — —
(D-1) 0.06 0.06 0.06 0.06
(E-1) 0.03 0.03 0.03 0.03
黏度(Pa·s) 3.1 × 103 1.0 × 103 3.9 × 103 1.6 × 104
儲存模數(Pa) 3.2 × 109 1.2 × 109 7.1 × 108 7.6 × 108
介電損耗角正切 0.05 0.06 0.07 0.09
熱阻(℃/W) 1.90 2.08 2.08 1.92
[表2]
  比較例
1 2
無法添加特定量之氧化鋁，故無法測定 (A-5) 4.55 —
(A-6) — 4.85
(B-1) 52.90 52.90
(B-2) 36.70 36.70
(B-3) 5.40 5.40
(C-1) 0.37 0.07
(D-1) 0.06 0.06
(E-1) 0.03 0.03
黏度(Pa·s) 無法添加特定量之氧化鋁，故無法測定 無法添加特定量之氧化鋁，故無法測定
儲存模數(MPa)
介電損耗角正切
熱阻(℃/W)
根據表1及表2結果可知，於實施例5至8中藉由使用成分(A-1)至(A-4)，即便含有成分(B-1)至(B-3)95質量%，亦可維持糊狀，藉由加熱固化可獲得固化物。根據該結果，判斷成分(A-1)至(A-4)具有降低黏度之效果，作為交聯結構之一部分按設計加入其中。 產業上之可利用性
本發明之有機聚矽氧烷係新型化合物，可用作無機質粉末之表面處理劑，尤其可用作導熱性粉末之表面處理劑。並且，本發明之矽組成物以此種有機聚矽氧烷作為導熱性填充劑之表面處理劑或主劑，故即便含有大量導熱性填充劑以獲得高導熱性矽組成物，操作作業性仍良好，故可用作電氣電子零件之散熱劑。
無
無

Claims (11)

  1. 一種有機聚矽氧烷，其係由通式： [化學式1]
    Figure 03_image001
    （式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1） 表示之有機聚矽氧烷。
  2. 如請求項1之有機聚矽氧烷，其係無機質粉末之表面處理劑。
  3. 如請求項2之有機聚矽氧烷，其中，無機質粉末係導熱性粉末。
  4. 一種有機聚矽氧烷之製造方法，該有機聚矽氧烷係請求項1之有機聚矽氧烷，其特徵在於，將由通式： [化學式2]
    Figure 03_image003
    （式中，R1 為碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數） 表示之有機聚矽氧烷與由通式： R1 R2 a Si(OR3 )(3-a) （式中，R1 為與上述相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為與上述相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，a為0或1） 表示之烷氧基矽烷進行脫醇縮合反應。
  5. 一種導熱性矽組成物，其至少由(A)由通式： [化學式3]
    Figure 03_image001
    （式中，R1 為相同或不同之碳原子數2至12之脂肪族不飽和一價烴基，R2 為相同或不同且不具有脂肪族不飽和鍵之碳原子數1至12之一價烴基，R3 為相同或不同之碳原子數1至3之烷基，n為1至500之整數，a為0或1） 表示之有機聚矽氧烷；以及 (B)導熱性填充劑 構成。
  6. 如請求項5之導熱性矽組成物，其中，(B)成分之平均粒徑為0.01至100 µm。
  7. 如請求項5之導熱性矽組成物，其中，(B)成分係氧化鋁粉末。
  8. 如請求項7之導熱性矽組成物，其中，(B)成分由(B1 )平均粒徑為5至50 µm（其中不含5 µm）之球狀或圓形氧化鋁粉末與(B2 )平均粒徑為0.1至5 µm之球狀或不定形狀氧化鋁粉末的混合物構成。
  9. 如請求項8之導熱性矽組成物，其中，(B)成分由(B1 )成分30至90質量%與(B2 )成分10至70質量%構成。
  10. 如請求項5之導熱性矽組成物，其中，相對於(A)成分100質量份，(B)成分之含量為500至3,000質量份。
  11. 如請求項5之導熱性矽組成物，其中進而含有(C)交聯劑。
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