KR20010111026A - 열전도성 실리콘 고무 조성물 - Google Patents

열전도성 실리콘 고무 조성물 Download PDF

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KR20010111026A
KR20010111026A KR1020010031772A KR20010031772A KR20010111026A KR 20010111026 A KR20010111026 A KR 20010111026A KR 1020010031772 A KR1020010031772 A KR 1020010031772A KR 20010031772 A KR20010031772 A KR 20010031772A KR 20010111026 A KR20010111026 A KR 20010111026A
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오니시마사유키
오카와다다시
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Abstract

본 발명은 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B) 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)으로 표면 처리한 열전도성 충전제(C)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
R4는 알킬 그룹이며,
a는 정수 0 내지 2이며,
b는 정수 1 내지 3이며,
a+b는 정수 1 내지 3이며,
c는 정수 1 내지 3이며,
n은 정수 0 또는 1이다.
열전도성 충전제는 본 발명의 조성물에 첨가하기 전에 또는 반응계 속에서 성분(D)로 처리할 수 있다.

Description

열전도성 실리콘 고무 조성물{Thermally conductive silicone rubber composition}
본 발명은 열전도성 실리콘 고무 조성물, 보다 특히 고도의 열전도성 실리콘 고무를 형성하기 위해 다량의 열전도성 충전제를 혼입시키는 경우에도 취급 특성 및 성형성이 탁월한 열전도성 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다.
근년에, 트랜지스터, IC, 기억 소자 및 기타 전자 부품이 장착된 하이브리드 IC 및 인쇄 회로판의 집적 밀도 및 집적도가 증가함에 따라, 다양한 열전도성 실리콘 고무를 사용하여 열의 소산을 도와 왔다.
일본 공개특허공보 제(소)61(1986)-157569호는 비닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산, 오가노하이드로겐폴리실록산, 열전도성 충전제, 아미노실란, 에폭시실란 및 알킬 티타네이트로부터 선택된 접착 촉진제, 및 백금 촉매로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 언급하고 있다.
일본 공개특허공보 제(소)62(1987)-184058호는 분자당 평균 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산, 분자당 평균 3개 이상의 규소-결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산, 산화아연 및 산화마그네슘으로 이루어지는 열전도성 충전제, 충전제 처리제, 및 백금 촉매로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 언급하고 있다.
일본 공개특허공보 제(소)63(1988)-251466호는 분자당 0.1mol% 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산, 분자당 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로겐폴리실록산, 평균 입도 10 내지 50㎛의 구형 알루미나 분말, 평균 입도 10㎛ 미만의 구형 또는 비구형 알루미나 분말, 및 백금 또는 백금 화합물로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 언급하고 있다.
일본 공개특허공보 제(평)02(1991)-041362호는 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산, 오가노하이드로겐폴리실록산, 평균 입도 0.1 내지 5㎛의 무정형 알루미나 분말, 평균 입도 5 내지 50㎛의 구형 알루미나 분말, 및 백금 촉매로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 언급하고 있다.
일본 공개특허공보 제(평)02(1991)-041362호는 분자당 2개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산, 분자당 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로겐폴리실록산, 평균 입도 5 내지 20㎛의 열전도성 충전제, 접착 촉진제, 및 백금 또는 백금 화합물로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 언급하고 있다.
그러나, 이러한 열전도성 실리콘 고무 조성물에서 고도의 열전도성 실리콘 고무를 형성하기 위해서는 열전도성 실리콘 고무 조성물 중의 열전도성 충전제 양에 유의해야 하는데, 그 결과 이들의 취급 특성 및 성형성이 열화된다.
본 발명의 목적은 고도의 열전도성 실리콘 고무를 형성하기 위해 다량의 열전도성 충전제를 혼입시키는 경우에도 취급 특성 및 성형성이 탁월한 열전도성 실리콘 고무 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B), 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)으로 표면 처리한 열전도성 충전제(C)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 기재한다.
위의 화학식 1에서,
R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
R4는 알킬 그룹이며,
a는 정수 0 내지 2이며,
b는 정수 1 내지 3이며,
a+b는 정수 1 내지 3이며,
c는 정수 1 내지 3이며,
n은 정수 0 또는 1이다.
열전도성 충전제는 본 발명의 조성물에 첨가하기 전에 성분(D)로 처리할 수 있거나, 또는 반응계 내에서 처리할 수 있다.
경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B) 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)으로 표면 처리한 열전도성 충전제(C)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물을 기재한다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
R4는 알킬 그룹이며,
a는 정수 0 내지 2이며,
b는 정수 1 내지 3이며,
a+b는 정수 1 내지 3이며,
c는 정수 1 내지 3이며,
n은 정수 0 또는 1이다.
열전도성 충전제는 본 발명의 조성물에 첨가하기 전에 또는 반응계 속에서 성분(D)로 처리할 수 있다.
본 발명의 열전도성 실리콘 고무 조성물은 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B), 및 성분(C)의 표면을 실알킬렌 올리고실록산(D)으로 처리한 열전도성 충전제(C)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물; 또는 성분(A), 성분(B), 성분(C) 및 성분(D)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물이다.
본 발명의 조성물의 경화 방법에 대한 제한은 없다. 경화 방법의 예를 들면, 하이드로실화 반응, 축합 반응, 또는 유리 라디칼 반응일 수 있다. 바람직한 경화 방법은 하이드로실화 반응, 축합 반응, 및 하이드로실화 반응과 축합 반응의 혼합법으로 이루어지는 그룹으로부터 선택한다.
성분(A)의 경화성 오가노폴리실록산은 본 발명의 조성물의 주성분이며, 본 발명의 조성물이 하이드로실화 반응 경화성인 경우 그는 분자당 평균 0.1개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 바람직하게는 분자당 평균 0.5개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 특히 바람직하게는 분자당 평균 0.8개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이다. 이는 분자당 규소-결합된 알케닐 그룹의 평균 갯수가 전술한 범위의 하한치 이하인 경우, 생성된 조성물의 완전히 경화되지 못할 수 있기 때문이다. 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐은 오가노폴리실록산 중의 규소-결합된 알케닐 그룹로서 제안되며, 이때 비닐은 바람직하다. 또한, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 기타 알킬 그룹; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 기타 시클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 및 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필 및 기타 할로겐 처리된 알킬 그룹은 오가노폴리실록산 중의 알케닐 그룹이 아닌 규소 원자에 결합된 그룹의 예로서 제안되며; 바람직하게는, 이들은 알킬 그룹 및 아릴 그룹, 특히 바람직하게는 메틸 및 페닐이다. 또한, 오가노폴리실록산의 점도에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 25℃에서의 그의 점도는 50 내지 100,000m㎩·s, 보다 바람직하게는 100 내지 50,000m㎩·s이다. 이는 25℃에서의 성분(A)의 점도가 전술한 범위의 하한치 이하인 경우, 생성된 실리콘 고무의 물성이 현저하게 열화되는 경향이 있으며, 전술한 범위의 상한치를 초월하는 경우, 생성된 실리콘 고무 조성물의 취급 특성이 현저하게 열화되는 경향이 있기 때문이다. 이러한 오가노폴리실록산의 분자 구조에 대한 제한은없으며, 예를 들면, 선형, 분지형, 부분적으로 분지된 선형 또는 수지상 구조가 제안되며, 선형 및 부분적으로 분지된 선형 구조가 바람직하다. 또한, 오가노폴리실록산은 상기 분자 구조 중 하나를 갖는 중합체, 이러한 분자 구조로 이루어지는 공중합체, 또는 이들 중합체의 혼합물일 수 있다.
이러한 오가노폴리실록산의 예로는 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 메틸페닐비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸페닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해 차단된 메틸페닐실록산-메틸비닐실록산-디메틸실록산의 공중합체, 및 화학식 (CH3)3SiO½, (CH3)2(CH2=CH)SiO½, CH3SiO3/2및 (CH3)2SiO2/2의 실록산 단위로 이루어지는 공중합체가 포함된다.
또한, 본 발명의 조성물이 축합 반응 경화성 조성물인 경우, 성분(A)의 경화성 오가노폴리실록산은 분자당 2개 이상의 실란올 그룹 또는 규소-결합된 가수분해성 그룹을 갖는다. 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 기타 알콕시 그룹; 비닐옥시 및기타 알켄옥시 그룹; 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메톡시프로폭시 및 기타 알콕시알콕시 그룹; 아세톡시, 옥타노일옥시 및 기타 아실옥시 그룹; 디메틸케톡심, 메틸에틸케톡심 및 기타 케톡심 그룹; 이소프로페닐옥시, 1-에틸-2-메틸비닐옥시 및 기타 알케닐옥시 그룹; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노 및 기타 아미노 그룹; 디메틸아미녹시, 디에틸아미녹시 및 기타 아미녹시 그룹; 및 N-메틸아세토아미도, N-에틸아세토아미도 및 기타 아미도 그룹은 오가노폴리실록산의 규소-결합된 가수분해성 그룹의 예로서 제안된다. 또한, 메틸, 에틸, 프로필 및 기타 알킬 그룹; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 기타 시클로알킬 그룹; 비닐, 알릴 및 기타 알케닐 그룹; 페닐, 나프틸 및 기타 아릴 그룹; 및 2-페닐에틸 및 기타 아르알킬 그룹은 오가노폴리실록산 중의 규소-결합된 가수분해성 그룹 또는 실란올 그룹이 아닌 규소 원자에 결합된 그룹의 예로서 제안된다.
오가노폴리실록산의 점도에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 25℃에서의 점도는 20 내지 100,000m㎩·s, 특히 바람직하게는 100 내지 100,000m㎩·s이다. 이는 25℃에서의 성분(A)의 점도가 전술한 범위의 하한치 이하인 경우, 생성된 실리콘 고무의 물성이 현저하게 열화되며, 전술한 범위의 상한치를 초월하는 경우 생성된 실리콘 고무 조성물의 취급 특성이 열화되는 경향이 있기 때문이다.
오가노폴리실록산의 분자 구조에 대한 제한은 없으며, 예를 들면, 선형, 부분적으로 분지된 선형, 분지형, 환형 및 수지상 구조가 제안되며, 선형 구조가 바람직하다. 이 유형의 오가노폴리실록산 예로는 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해차단된 메틸페닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메톡시실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메톡시실릴 그룹에 의해 차단된 메틸페닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 메틸디메톡시실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 트리에톡시실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 및 분자 쇄의 양 말단부가 트리메톡시실릴에틸 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산이 포함된다.
본 발명의 조성물이 유리 라디칼 반응 경화성 조성물인 경우, 성분(A)의 경화성 오가노폴리실록산에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 성분(A)는 분자당 1개 이상의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이다. 비닐, 알릴, 바테닐, 펜테닐 및 헥세닐은 오가노폴리실록산의 규소-결합된 알케닐 그룹의 예로서 제안되며, 비닐이 바람직하다. 또한, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 기타 알킬 그룹; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 기타 시클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 및 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필 및 기타 할로겐 처리된 알킬 그룹이 오가노폴리실록산 중의 규소 원자에 결합된 알케닐 그룹이 아닌 그룹으로서 제안되며; 바람직하게는, 알킬 및 아릴 그룹, 특히 바람직하게는 메틸 및 페닐이다. 또한, 오가노폴리실록산의 점도에 대한 제한은 없지만, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 50 내지 100,000m㎩·s, 훨씬 보다 바람직하게는 100 내지 50,000m㎩·s이다. 이는 25℃에서의 성분(A)의 점도가 전술한 범위의 하한치 이하인 경우 생성된 실리콘 고무의물성 면에서 현저하게 열화되며, 전술한 범위의 상한치를 초과하는 경우 생성된 실리콘 고무 조성물의 취급 특성이 눈에 띄게 열화되는 경향이 있기 때문이다.
오가노폴리실록산의 분자 구조에 대한 제한은 없으며, 예를 들면 선형, 분지형, 부분적으로 분지된 선형 및 수지상 구조가 제안되며, 선형 구조 및 부분적으로 분지된 선형 구조가 바람직하다. 또한, 오가노폴리실록산은 상기 분자 구조 중의 하나를 갖는 중합체, 이러한 구조로 이루어지는 공중합체, 또는 이들 중합체의 혼합물일 수 있다. 이러한 오가노폴리실록산의 예로는 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 메틸페닐비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸페닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해 차단된 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 실란올 그룹에 의해 차단된 메틸페닐실록산-메틸비닐실록산-디메틸실록산의 공중합체, 및 화학식 (CH3)3SiO½, (CH3)2(CH2=CH)SiO½, CH3SiO3/2및 (CH3)2SiO2/2의 실록산 단위로 이루어지는 공중합체가 포함된다.
본 발명의 조성물이 하이드로실화 반응 경화성인 경우, 성분(B)의 경화제는백금 촉매 및 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산으로 이루어진다. 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 기타 알킬 그룹; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 기타 시클로알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹; 및 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필 및 기타 할로겐 처리된 알킬 그룹은 오가노폴리실록산 중의 규소 원자에 결합된 그룹의 예로서 제안되며; 바람직하게는 이들은 알킬 및 아릴 그룹, 특히 바람직하게는 메틸 및 페닐이다. 또한, 오가노폴리실록산의 점도에 대한 제한은 없지만, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 1 내지 100,000m㎩·s, 특히 바람직하게는 1 내지 5,000m㎩·s이다.
규소 결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산의 분자 구조에 대한 제한은 없으며, 예를 들면, 선형, 분지형, 부분적으로 분지된 선형, 환형 또는 수지상 구조가 제안된다. 오가노폴리실록산은 상기 분자 구조 중 하나를 갖는 중합체, 이러한 분자 구조로 이루어지는 공중합체, 또는 이들 중합체의 혼합물일 수 있다. 이러한 유형 또는 규소-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산의 예로는 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸하이드로겐실옥시 그룹에 의해 차단된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸하이드로겐실옥시 그룹에 의해 차단된 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 및 화학식 (CH3)3SiO½, (CH3)2HSiO½및 SiO4/2의 실록산 단위로 이루어지는 오가노실록산 공중합체가 포함된다.
본 발명의 조성물에서, 규소-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산의 함량은 규소-결합된 수소 원자량이 성분(A)의 규소-결합된 알케닐 그룹 1몰 당 0.1 내지 1.5몰인 양이다. 이는 규소-결합된 수소 원자의 함량이 전술한 범위의 하한치 이하인 경우, 생성된 실리콘 고무 조성물은 완전히 경화되지 못하며, 전술한 범위의 상한치를 초과하는 경우 생성된 실리콘 고무가 극도로 경질이 되며 다수의 크랙이 그 표면 상에 나타나기 때문이다.
또한, 백금 촉매는 본 발명의 조성물의 경화를 촉진시키는 촉매이며, 클로로백금산, 클로로백금산의 알콜 용액, 백금의 올레핀 착체, 백금의 알케닐실록산 착체, 및 백금의 카르보닐 착체가 예로서 제안된다.
본 발명에서, 백금 촉매의 함량은 성분(A) 중량에 대한 백금 금속 양이 0.01 내지 1,000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm인 양이다. 이는 백금 금속 함량이 전술한 범위의 하한치 이하인 경우 생성된 실리콘 고무 조성물이 완전히 경화되지 못할 수 있기 때문이며, 전술한 범위의 상한치를 초월한 양을 첨가하는 경우에서조차 생성된 실리콘 고무 조성물의 경화 속도는 개선되지 않는다.
본 발명의 조성물이 축합 반응 경화성 조성물인 경우, 성분(B)는 분자당 3개 이상의 규소-결합된 가수분해성 그룹을 갖는 실란 또는 그의 가수분해물 및 필요한 경우 축합 반응 촉매로 이루어지는 것을 특징으로 한다. 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 기타 알콕시 그룹; 비닐옥시 및 기타 알켄옥시 그룹; 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메톡시프로폭시 및 기타 알콕시알콕시 그룹; 아세톡시, 옥타노일옥시 및기타 아실옥시 그룹; 디메틸케톡심, 메틸에틸케톡심 및 기타 케톡심 그룹; 이소프로페닐옥시, 1-에틸-2-메틸비닐옥시 및 기타 알케닐옥시 그룹; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노 및 기타 아미노 그룹; 디메틸아미녹시, 디에틸아미녹시 및 기타 아미녹시 그룹; 및 N-메틸아세토아미도, N-에틸아세토아미도 및 기타 아미도 그룹은 실란의 규소-결합된 가수분해성 그룹의 예로서 제안된다. 또한, 1가 탄화수소 그룹이 실란에 결합할 수 있으며, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 옥타데실 및 기타 알킬 그룹; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 기타 시클로알킬 그룹; 비닐, 알릴 및 기타 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸, 페닐프로필 및 기타 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 기타 할로겐 처리된 알킬 그룹이 이러한 1가 탄화수소 그룹으로서 제안된다. 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리아세톡시실란 및 에틸 오르토실리케이트는 이러한 실란 또는 이들의 부분 가수분해물의 예로서 제안된다.
본 발명의 조성물에서, 실란 또는 이의 부분 가수분해물의 함량은 성분(A) 100중량부당 바람직하게는 0.01 내지 20중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10중량부이다. 이는 실란 또는 이들의 부분 가수분해물의 함량이 전술한 범위의 하한치 이하인 경우, 생성된 조성물의 저장 안정성이 저하되고 이의 접착 특성이 열화되는 경향이 있으며, 전술한 범위의 상한치를 초과하는 경우 생성된 조성물의 경화 속도가 유의하게 보다 저하되기 때문이다.
축합 반응 촉매는, 예를 들면, 아미녹시, 아미노, 케톡심 및 기타 그룹을 갖는 실란을 경화제로서 사용할 때에는 임의 성분이다. 이러한 축합 반응 촉매의 예로는 테트라부틸 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트 및 기타 유기 티탄산 에스테르; 디이소프로폭시비스(아세틸아세테이트)티탄, 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트)티탄 및 기타 유기 티탄 킬레이트 화합물; 알루미늄 트리스(아세틸아세토네이트), 알루미늄 트리스(에틸아세토아세테이트) 및 기타 유기 알루미늄 화합물; 지르코늄 테트라(아세틸아세토네이트), 지르코늄 테트라부틸레이트 및 기타 유기 지르코늄 화합물; 디부틸주석 디옥토에이트, 디부틸주석 디라우레이트, 부틸주석-2-에틸헥소에이트 및 기타 유기 주석 화합물; 주석 나프테네이트, 주석 올레에이트, 주석 부틸레이트, 코발트 나프테네이트, 아연 스테아레이트 및 유기 카르복실산의 기타 금속 염; 헥실아민, 도데실아민 포스페이트 및 기타 아민 화합물 및 그들의 염; 벤질트리에틸암모늄 아세테이트 및 기타 4급 암모늄 염; 칼륨 아세테이트, 리튬 니트레이트 및 알칼리 금속의 기타 저급 지방산 염; 디메틸하이드록실아민, 디에틸하이드록실아민 및 기타 디알킬하이드록실아민; 및 구아니딜 그룹을 함유하는 유기 규소 화합물이 포함된다.
본 발명의 조성물 중의 축합 반응 촉매의 함량이 결정적이지는 않지만, 그는 성분(A) 100중량부 당 바람직하게는 0.01 내지 20중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10중량부이다. 그 이유는 촉매가 필수 성분인 경우, 촉매 함량이 전술한 범위의 하한치 이하일 때는 생성된 조성물이 완전히 경화하지 못할 수 있으며 전술한 범위의 상한치를 초과할 때는 생성된 조성물의 저장 안정성이 저하될 수 있기 때문이다.
본 발명의 조성물이 유리 라디칼 반응 경화성 조성물인 경우, 성분(B)는 유기 퍼옥사이드이다. 벤조일 퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸비스(2,5-3급 부틸퍼옥시)헥산, 디-3급 부틸 퍼옥사이드 및 3급 부틸 퍼벤조에이트는 유기 퍼옥사이드의 예로서 제안된다. 유기 퍼옥사이드의 첨가량은 바람직하게는 성분(A)의 전술한 오가노폴리실록산 100중량부당 0.1 내지 5중량부의 범위 내에 있다.
성분(C)의 열전도성 충전제는 생성된 실리콘 고무에 열전도성을 부여하며, 예를 들면 알루미늄 분말, 구리 분말, 니켈 분말 및 기타 금속 분말; 알루미나 분말, 산화마그네슘 분말, 산화베릴륨 분말, 산화크롬 분말, 산화티탄 분말 및 기타 금속 산화물 분말; 질화붕소 분말, 질화알루미늄 분말 및 기타 금속 질화물 분말; 붕소 카바이드 분말, 티탄 카바이드 분말, 규소 카바이드 분말 및 기타 금속 카바이드 분말이다. 특히, 생성된 실리콘 고무에 전기절연성이 요구되는 경우, 금속 산화물 분말, 금속 질화물 분말 또는 금속 카바이드 분말이 바람직하며, 알루미나 분말이 특히 바람직하다. 전술한 분말들은 단독으로 또는 둘 이상의 분말의 혼합물로서 성분(C)인 열전도성 충전제로서 사용할 수 있다. 성분(C)의 평균 입도에 대한 제한은 없지만, 그는 바람직하게는 0.1 내지 100㎛이다. 또한, 알루미나 분말을 성분(C)인 열전도성 충전제로서 사용하는 경우, 바람직하게는 (C-1) 평균 입도 5 내지 50㎛의 구형 알루미나 분말 및 (C-2) 평균 입도 0.1 내지 5㎛의 구형 또는 무정형 알루미나 분말의 혼합물을 사용하며, 특히 바람직하게는 당해 혼합물은 성분(C-1) 30 내지 90중량% 및 성분(C-2) 10 내지 60중량%로 구성된다.
본 발명의 조성물 중의 성분(C)의 함량에 대한 제한은 없지만, 열전도성이 탁월한 실리콘 고무를 형성하기 위해서는 바람직하게는 성분(A) 100중량부당 500 내지 2,500중량부, 보다 바람직하게는 500 내지 2,000중량부, 특히 바람직하게는 800 내지 2,000중량부이다. 이는 성분(C) 함량이 전술한 범위의 상한치를 초월하는 경우, 생성된 실리콘 고무 조성물이 연장된 시간에 걸쳐 저장되는 경우 열전도성 충전제가 침전되어 분리되며, 전술한 범위의 하한치를 초월하는 경우 생성된 실리콘 고무의 열전도성이 불충분할 수 있기 때문이다.
본 발명의 조성물은 적어도 전술한 성분(A) 내지 성분(C)로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물 중의 성분(C)의 표면을 성분(D)인 실알킬렌 올리고실록산으로 처리하거나; 적어도 전술한 성분(A) 내지 성분(C)로 이루어지는 열전도성 실리콘 고무 조성물에 성분(D)인 실알킬렌 올리고실록산을 혼입시킴을 포함하는 제조방법을 특징으로 한다.
성분(D)인 실알킬렌 올리고실록산은 특징적인 성분인데, 이는 높은 열전도성의 실리콘 고무를 형성하기 위해 성분(C)인 열전도성 충전제를 다량으로 본 발명의 조성물에 혼입시키는 경우에도 탁월한 취급 특성 및 성형성을 본 발명의 조성물에 부여하기 위해 사용되며, 화학식 1로 나타낸다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹, 바람직하게는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 6 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다. 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실 및 기타 선형 알킬 그룹; 2-메틸운데실, 1-헥실헵틸 및 기타 분지형 알킬 그룹; 시클로도데실 및 기타 환형 알킬 그룹; 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로필 및 기타 아르알킬 그룹은 R1의 이러한 1가 탄화수소 그룹의 예로서 제안된다. 바람직하게는 R1은 탄소수 2 내지 20의 선형 알킬 그룹, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 선형 알킬 그룹이다. 위의 화학식 1에서, R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 데실 및 기타 선형 알킬 그룹; 이소프로필, 3급 부틸, 이소부틸 및 기타 분지형 알킬 그룹; 시클로헥실 및 기타 환형 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 크실릴 및 기타 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 및 기타 아르알킬 그룹이다. 바람직하게는, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 특히 바람직하게는 메틸 및 에틸이다. 위의 화학식 1에서 R3은 탄소수 2 이상의 알킬 그룹, 예를 들면 메틸메틸렌, 에틸렌, 부틸렌 및 헥실렌이다. R3은 바람직하게는 에틸렌, 메틸메틸렌 및 헥실렌,특히 바람직하게는 에틸렌 및 메틸메틸렌이다. 위의 화학식 1에서 R4는 알킬 그룹, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 데실 및 기타 선형 알킬 그룹; 이소프로필, 3급 부틸, 이소부틸 및 기타 분지형 알킬 그룹; 및 시클로헥실 및 기타 환형 알킬 그룹이다. 바람직하게는, R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 보다 바람직하게는 메틸 및 에틸이다. 또한, 위의 화학식 1에서 a는 정수 0 내지 2이며, b는 정수 1 내지 3이며, a+b는 정수 1 내지 3이다. 특히 바람직하게는, a는 2이며, b는 1이다. 또한, 위의 화학식 1에서 c는 1 내지 3이며, n은 0 또는 1이다.
성분(D)인 실알킬렌 올리고실록산은 하기 화합물로 예시한다:
성분(D)인 실알킬렌 올리고실록산을 제조하기 위한 방법의 예를 들면 하기화학식의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 실알킬렌 올리고실록산 및 분자당 1개의 지방족 이중 결합을 갖는 탄화수소 화합물을 하이드로실화 반응 촉매를 사용하여 부가 반응시키는 방법이 있다.
규소-결합된 수소 원자를 함유하는 실알킬렌 올리고실록산에서, 위의 화학식 1에서 R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹으로서 전술한 바와 동일한 그룹으로 예시되며, 바람직하게는 이들은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다. 바람직하게는 화학식 1에서 R2는 메틸 또는 에틸이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며 전술한 바와 동일한 그룹으로 예시된다. 용이한 원료 구입의 관점에서, R3은 바람직하게는 에틸렌, 메틸메틸렌 및 헥실렌이며, 에틸렌 및 메틸메틸렌이 특히 바람직하다. 위의 화학식 1에서 R4는 전술한 바와 같은 그룹로 예시된 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. 위의 화학식 1에서 a는 정수 0 내지 2이며, b는 정수 1 내지 3이며, a + b는 정수 1 내지3이다. 용이한 원료 구입 뿐만 아니라 용이한 합성 방법의 관점에서, 특히 바람직하게는 a는 2이며 b는 1이다. 또한, 위의 화학식 1에서 c는 정수 1 내지 3이며 n은 0 또는 1이다.
규소-결합된 수소 원자를 함유하는 실알킬렌 올리고실록산의 예로는 트리메톡시실에틸(디메틸실옥시)디메틸실란, 트리에톡시실릴에틸(디메틸실옥시)디메틸실란, 트리프로폭시실릴에틸(디메틸실옥시)디메틸실란 및 기타 트리알콕시실릴에틸(디알킬실옥시)디알킬실란 화합물; 트리메톡시실릴에틸{메틸비스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란, 트리에톡시실릴에틸{메틸비스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란, 트리프로폭시실릴에틸{메틸비스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란 및 기타 트리알콕시실릴에틸{알킬비스(디알킬실옥시)실옥시}디알킬실란 화합물; 트리메톡시실릴에틸{트리스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란, 트리에톡시실릴에틸{트리스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란, 트리프로폭시실릴에틸{트리스(디메틸실옥시)실옥시}디메틸실란 및 기타 트리알콕시실릴에틸{트리스(디알킬실옥시)실옥시}디메틸실란 화합물; 및 비스(트리메톡시실릴에틸디메틸실옥시)메틸(디메틸실옥시)실란, 비스(트리에톡시실릴에틸디메틸실옥시)메틸(디메틸실옥시)실란, 비스(트리프로폭시실릴에틸디메틸실옥시)메틸(디메틸실옥시)실란 및 기타 비스(트리알콕시실릴에틸디알킬실옥시)알킬(디알킬실옥시)실란 화합물이 포함된다.
또한, 탄화수소 화합물은 분자당 1개의 지방족 이중 결합을 갖는 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 분자당 1개의 지방족 이중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 탄화수소 화합물, 특히 바람직하게는 분자당 1개의 지방족 이중 결합을 갖는 탄소수 6 내지 20의 탄화수소 화합물이다. 탄화수소 화합물의 분자 구조에 대한 제한은 없으며, 예를 들면 선형, 분지형 및 환형 구조가 제안된다. 또한 탄화수소 화합물의 지방족 이중 결합 위치에 대한 제한은 없지만, 분자 쇄의 말단부가 보다 양호한 반응성 때문에 바람직하다. 이러한 탄화수소 화합물의 예로는 에틸렌, 프로펜, 1-부텐, 2-부텐, 1-펜텐, 2-펜텐, 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 6-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노나데센, 1-에이코센 및 기타 선형 지방족 탄솨수소 화합물; 2-메틸운데센 및 기타 분지형 지방족 탄화수소 화합물; 시클로도데센 및 기타 환형 지방족 탄화수소 화합물; 및 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로펜 및 지방족 이중 결합을 함유하는 탄화수소 화합물을 함유하는 기타 방향족이 포함된다. 선형 지방족 탄화수소 화합물은 바람직하다.
하이드로실화 반응 촉매는 전술한 제조 방법에서 부가 반응을 촉진시킨다. 예를 들면, 제VIII족 금속 기재 촉매가 제안되며, 백금 촉매가 바람직하다. 백금 촉매의 예를 들면 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금의 올레핀 착체, 백금의 알케닐실록산 착체, 및 백금의 카보닐 착체이다.
제조 방법에서 탄화수소 화합물과 실알킬렌 올리고실록산의 몰 비에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 탄화수소 화합물은 실알킬렌 올리고실록산 1몰당 0.5 내지 1.5몰, 특히 바람직하게는 0.95 내지 1.1몰의 양으로 반응시킨다.
성분(C)의 표면을 성분(D)로 처리하는 방법의 예는 성분(C)를 실온 내지 200℃에서 교반기 속에서 교반 하에 성분(D) 또는 이의 용액으로 분무한 후, 분말을건조시키는 방법; 및 성분(C)를 성분(D) 또는 이의 용액과 교반기에서 혼합한 후, 혼합물을 건조시키는 방법이다. 또한, 반응계 속에서 성분(C) 및 성분(D)를 성분(A)에 첨가함으로써 처리를 수행하는 방법(전체 혼합 방법)으로 성분(C)의 표면을 성분(D)로 처리할 수 있다. 전체 혼합 방법에서, 성분(D) 중 일부가 성분(C)의 표면 처리에 사용되지 않은 채로 잔류하더라도 이에 의해 어떠한 특별한 문제도 발생되지 않는다면 열전도성 실리콘 고무 조성물에 그대로 잔류시킬 수 있다.
성분(C)의 표면을 성분(D)로 예비처리하는 경우, 처리에 사용한 성분(D)의 양에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 성분(C) 100중량부당 0.1 내지 10중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5중량부이다. 이는 조성물이 다량의 성분(C)를 함유하는 경우, 성분(D) 함량이 전술한 범위의 하한치 이하일 때, 생성된 열전도성 실리콘 고무 조성물의 취급 특성 및 성형성이 열화될 수 있고 성분(C)가 저장시 용이하게 침전 및 분리될 수 있으며, 전술한 범위의 상한치를 초월하는 경우 처리 효과 면에서 분명한 차이가 없기 때문이다. 또한, 성분(C)의 표면을 전체 혼합 방법에 따라 처리하는 경우, 또는 성분(D) 만을 열전도성 실리콘 고무 조성물에 혼입하는 경우, 성분(D) 함량에 대한 제한은 없지만, 바람직하게는 성분(C) 100중량부당 0.1 내지 10중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5중량부이다. 이는 성분(D)의 함량이 전술한 범위의 하한치 이하이면 다량의 성분(C)를 조성물에 혼입하는 경우, 생성된 열전도성 실리콘 고무 조성물의 취급 특성 및 성형성이 열화될 수 있고 성분(C)가 저장시 용이하게 침전 및 분리될 수 있으며, 전술한 범위의 상한치를 초월하는 경우 생성된 열전도성 실리콘 고무 조성물의 물성이 열화될 수 있기 때문이다.
또한, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 한, 퓸드 실리카, 침강 실리카, 퓸드 산화티탄 및 기타 충전제; 상기 충전제의 표면을 유기 규소 화합물로 처리하여 이들을 소수성으로 되게 함으로써 수득한 충전제; 아세틸렌 화합물, 하이드라진 화합물, 포스핀 화합물, 머캅탄 화합물 및 기타 부가 반응 억제제; 안료, 염료, 형광 염료, 내열성 첨가제, 트리아졸 화합물을 제외한 난연성 부여제, 가소제, 및 접착 촉진제를 기타 임의 성분으로서 본 발명의 조성물에 첨가할 수 있다.
본 발명의 조성물을 경화시키기 위해 이용한 방법에 대한 제한은 없으며, 예를 들면, 본 발명의 조성물을 성형시킨 후 실온에서 방치시키는 방법; 및 본 발명의 조성물을 성형시킨 후 50 내지 200℃에서 가열하는 방법이 제안된다. 또한, 이렇게 하여 수득한 실리콘 고무의 물성에 대한 제한은 없지만, 이의 예를 들면 극도의 경질 고무 또는 저경도 고무, 즉 겔상 고무일 수 있다. 생성된 실리콘 고무의 열 소산 물질 성분에의 견고한 접착은 물론, 탁월한 취급 특성의 관점에서 JIS K 6253에 따른 그의 E형 듀로미터 경도는 바람직하게는 5 내지 90의 범위 내에 있어야 한다.
<실시예>
본 발명의 열전도성 실리콘 고무 조성물은 실시예를 참조함으로써 상세히 설명한다. 실시예에 나타낸 특징들은 25℃에서 수득한 수치이다. 또한, 열전도성 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 방식으로 측정하였다.
<열전도성 실리콘 고무 조성물의 제조>
조성물의 ¼ 원뿔 침투는 JIS K 2220에 명시한 방법에 따라 열전도성 실리콘 고무 조성물을 50㎖ 들이 유리 비이커에 넣고 측정하였다. 또한, 큰 침투치는 실리콘 고무 조성물의 상당한 가소성을 나타낸다는 것을 주지해야 하며 그의 취급 특성이 우수하다는 것을 의미한다.
<열전도성 실리콘 고무 조성물의 성형성>
하이드로실화 반응에 의해 경화성인 열전도성 실리콘 고무 조성물을 50㎛ PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트) 필름으로 이루어진 시트들 사이에 개재시켜 두께 1㎜의 층을 제조하여 100℃에서 30분 동안 가열함으로써 경화시켰다. 그후, PET 필름 시트를 박리시켰고 시각 실험을 수행하여 실리콘 고무 시트의 형성 여부를 측정하였다. 평가를 수행하여, 시트가 아무 문제없이 형성된 경우를 O: 탁월한 성형성; 시트의 일부가 우측에 나타났고 일부 위치에서는 점착성이 실패한 경우를 △: 약간 열등한 성형성; 및 시트가 대부분에 걸친 점착성 실패로 인해 형성될 수 없었던 경우를 X: 결함이 있는 성형성으로 나타내었다.
또한, 축합 반응 경화성 열전도성 실리콘 고무 조성물은 50㎛ PET 필름으로 이루어진 시트에 코팅시켜 두께 1㎜의 층을 제조하였고 실온에서 1주 동안 방치시킨 후, PET 필름을 박리시켰고 시각 실험을 수행하여 실리콘 고무 시트의 형성 여부를 측정하였고 상기한 바와 동일한 방식으로 평가하였다.
<실리콘 고무의 열전도성>
실리콘 고무의 열전도성은 JIS R 2616에 명시된 온 와이어 방법에 따라 교토일렉트로닉스 매뉴팩쳐링 캄파니, 리미티드(Kyoto Electronicsmanufacturing Co., Ltd.)로부터 입수한 퀵(Quick) 열전도성 미터 모델 QTM-500을 사용하여 측정하였다.
<실리콘 고무의 경도>
실리콘 고무의 경도는 JIS K 6253에 명시된 바와 같이 E형 듀로미터로서 측정하였다.
<참조예 1>
81.6g(0.61mol)의 1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 질소 대기 하에 교반기, 온도계, 냉각관 및 적하 깔때기가 구비된 300㎖ 들이 4구 플래스크에 넣었다. 이후, 백금 및 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 착체를 백금 금속 양이 반응 혼합물 총중량을 기준하여 5ppm이 되도록 첨가하였다. 생성된 혼합물을 60℃까지 가열하였고 60g(0.41mol)의 비닐트리메톡시실란을 여기에 2시간에 걸쳐 적하 방식으로 첨가하면서 반응 용액을 수 냉각 및 공기 냉각시켜 용액 온도가 60℃를 초과하지 않도록 방지하였다. 적가 종결시, 반응 혼합물을 60℃에서 1시간 동안 교반하였고 가스 액체 크로마토그래피(GLC)를 이용하여 분석한 결과, 비닐트리메톡시실란 피크가 사라졌기 때문에 반응이 종결된 것으로 밝혀졌다. 잔류하는 미반응 1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 대기압 하에 스트리핑시켰고 83 내지 89℃/15㎜ Hg 분획 82g(수율: 71.6%)을 감압 하에 증류시켜 수득하였다. 분획을 핵자기 공명(NMR) 및 적외선 분광 분석(IR)을 이용하여 분석할 때, 분획은 하기 식의 실알킬렌 올리고실록산인 것으로 밝혀졌다.
실록산의 순도는 GLC로 측정할 때 100%이었다.
<참조예: 2>
참조예 1에서 제조한 15g(0.053mol)의 실알킬렌 올리고실록산을 질소 대기 하에, 환류 컨덴서, 온도계 및 적하 깔때기가 구비된 100㎖ 들이 4구 플래스크에 넣었다. 이후, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산과의 백금 착체를 백금 금속 양이 반응 혼합물 총중량을 기준하여 0.5ppm이 되도록 여기에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 80℃까지 가열한 후, 7.8g(0.056mol)의 1-데센을 적가 방식으로 첨가하였다. 적가 종결시, 혼합물을 80 내지 130℃에서 1.5시간 동안 교반하였고 반응 혼합물을 샘플링하였고 GLC를 이용하여 분석한 결과, 참조예 1에서 제조한 실알킬렌 올리고실록산의 피크가 실제로 사라졌기 때문에 반응이 종결된 것으로 결정되었다. 저비점 분획을 감압 하에 스트리핑시켰고 가열하여, 22.1g(수율: 98.4%)의 액체를 수득하였다. 액체를 NMR 및 IR을 이용하여 분석하였고 하기 식의 실알킬렌 올리고실록산인 것으로 밝혀졌다.
실록산의 순도는 GLC로 측정할 때 96.5%이었다.
<참조예 3>
부가 반응은 참조예 1에서 제조한 20g(0.071mol)의 실알킬렌 올리고실록산, 백금과 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 착체(백금 금속의 양은 반응 혼합물 총중량을 기준하여 0.75ppm이었음) 및 6.9g(0.082mol)의 1-옥텐을 사용하여 실시예 2에서와 동일한 방식으로 수행하였다. 후처리를 참조예 2에서와 동일한 방식으로 수행한 결과, 27.3g(수율: 97.7%)의 액체를 수득하였다. 액체는 NMR 및 IR을 이용하여 분석하였고, 하기 식의 실알킬렌 올리고실록산인 것으로 밝혀졌다:
실록산의 순도는 GLC로 측정할 때 100%이었다.
<참조예 4>
부가 반응은 참조예 1에서 제조한 20g(0.071mol)의 실알킬렌 올리고실록산, 백금과 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 착체(백금 금속의 양은 반응 혼합물 총중량을 기준하여 1ppm이었음) 및 12.5g(0.075mol)의 1-도데센을 사용하여 실시예 2에서와 동일한 방식으로 수행하였다. 후처리를 참조예 2에서와 동일한 방식으로 수행한 결과, 27.8g(수율: 87%)의 액체를 수득하였다. 액체는 NMR 및 IR을 이용하여 분석하였고, 하기 식의 실알킬렌 올리고실록산인 것으로 밝혀졌다:
실록산의 순도는 GLC로 측정할 때 100%이었다.
<참조예 5>
표면 처리한 알루미나 분말은 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부 및 하기 식의 참조예 3에서 제조한 실알킬렌 올리고실록산 5중량부를 혼합기에 넣고 이들을 160℃에서 질소 가스 스트림 속에서 2시간 동안 혼합함으로써 제조하였다.
<참조예 6>
평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부 및 메틸트리메톡시실란 10중량부를 혼합기에 넣고 160℃에서 질소 가스 스트림 속에서 2시간 동안 혼합함으로써 표면 처리한 알루미나 분말을 제조하였다.
<참조예 7>
평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부 및 하기 식의 올리고실록산 5중량부를 혼합기에 넣고 이들을 160℃에서 질소 가스 스트림 속에서 2시간 동안 혼합함으로써 표면 처리한 알루미나 분말을 제조하였다.
<실시예 1>
참조예 5에서 제조한 표면 처리한 알루미늄 분말 900중량부, 분자당 평균 1개의 규소-결합된 비닐 그룹(비닐 그룹 함량 = 0.11중량%)을 가지며 분자 쇄의 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹 및 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된 점도 930m㎩·s의 디메틸폴리실록산 98중량부, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.78중량%) 점도 4m㎩·s의 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체 0.54중량부, 및 백금 함량이 0.5중량%인 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부를 균질하게 혼합함으로써 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<비교예 1>
실시예 1에서 사용하였던, 참조예 5에서 제조한 표면 처리한 알루미나 분말 대신에 참조예 6에서 제조한 표면 처리한 알루미나 분말을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<비교예 2>
실시예 1에서 사용하였던, 참조예 5에서 제조한 표면 처리한 알루미나 분말 대신에 참조예 7에서 제조한 표면 처리한 알루미나 분말을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<비교예 3>
평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부, 분자당 평균 1개의 규소-결합된 비닐 그룹(비닐 그룹 함량 = 0.11중량%)을 가지며 분자 쇄의 먈단부가 디메틸비닐실옥시 그룹 및 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된 점도 930m㎩·s의 디메틸폴리실록산 98중량부, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.78중량%) 점도 4m㎩·s의 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체 0.49중량부, 및 백금 함량이 0.5중량%인 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부를 균질하게 혼합함으로써 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<실시예 2>
분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실옥시 그룹에 의해 차단된(비닐 그룹 함량 = 0.48중량%) 점도 360m㎩·s의 디메틸폴리실록산 95중량부, 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부, 및 하기 식의 참조예 2에서 제조한 실알킬렌 올리고실록산 10중량부를 사용하여 실리콘 고무 베이스를 제조하였다.
이어서, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸하이드로겐실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.13중량%) 점도 16m㎩·s의 디메틸폴리실록산 0.87중량부, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.78중량%) 점도 4m㎩·s의 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체 0.87중량부, 및 백금 함량 0.5중량%의 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부를 전체 실리콘 고무 베이스와 균질하게 혼합함으로써 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<참조예 4>
분자 쇄의 양 말단부가 디메틸비닐실록시 그룹에 의해 차단된(비닐 그룹 함량 = 0.48중량%) 점도 360m㎩·s의 디메틸폴리실록산 90중량부, 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부, 및 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 5중량부를 혼합함으로써 실리콘 고무 베이스를 제조하였다.
그후, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸하이드로겐실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.13중량%) 점도 16m㎩·s의 디메틸폴리실록산 0.87중량부, 분자 쇄의 양 말단부가 트리메틸실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.78중량%) 점도 4m㎩·s의 메틸하이드로겐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체 0.87중량부, 및 백금 함량 0.5중량%의 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부를 전체 실리콘 고무 베이스와 균질하게 혼합함으로써 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<실시예 3>
화학식 (CH3)2SiO2/2의 실록산 단위 93.50mol%, 화학식 CH3SiO3/2의 실록산 단위 3.30mol%, 화학식 (CH3)3SiO½의 실록산 단위 2.60mol% 및 화학식 (CH3)2(CH2=CH)SiO½(비닐 그룹 함량 = 0.22중량%)의 실록산 단위 0.60mol%로 이루어지는 오가노폴리실록산 94중량부, 및 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입경 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부, 및 하기 식의 참조예 4에서 제조한 실알킬렌 올리고실록산 5중량부를 혼합함으로써 실리콘 고무 베이스를 제조하였다.
그후, 분자 쇄의 양 말단부가 디메틸하이드로겐실옥시 그룹에 의해 차단된(규소-결합된 수소 원자 함량 = 0.13중량%) 점도 16m㎩·s의 디메틸폴리실록산 6.03중량부, 및 백금 함량 0.5중량%의 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부를 전체 실리콘 고무 베이스와 균질하게 혼합함으로써 부가 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<실시예 4>
분자 쇄의 양 말단부가 트리메톡시실옥시 그룹에 의해 차단된 점도 700m㎩·s의 디메틸폴리실록산 94중량부, 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말450중량부, 평균 입도 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부 및 하기 화학식의 참조예 4에서 제조한 실알킬렌 올리고실록산 5중량부를 사용하여 실리콘 고무 베이스를 제조하였다.
그후, 메틸트리메톡시실란 3중량부 및 테트라(n-부틸)티타네이트 3중량부를 전체 실리콘 고무 베이스와 균질하게 혼합함으로써 축합 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
<비교예 5>
분자 쇄의 양 말단부가 트리메톡시실옥시 그룹에 의해 차단된 점도 700m㎩·s의 디메틸폴리실록산 94중량부, 평균 입도 10㎛의 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입경 2.2㎛의 무정형 알루미나 분말 450중량부, 및 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 3중량부를 포함하는 혼합물을 형성시키고 예비 혼합을 수행함으로써 실리콘 고무 베이스를 제조하였다.
그후, 메틸트리메톡시실란 3중량부 및 테트라(n-부틸)티타네이트 3중량부를 전체 실리콘 고무 베이스와 균질하게 혼합함으로써 축합 반응 경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 실리콘 고무 조성물의 특징은 하기 표 1에 나타낸다.
파라메터 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
침투도(㎜/10) 82 80 95 77 38 22 18 15 30
성형성 O O O O X-△ X X X X-△
열전도도(W/m·k) 4.4 5.3 4.4 4.3 4.0 - - - 4.4
경도 43 40 52 45 57 - - - 30
본 발명에 따라, 고도의 열전도성 실리콘 고무를 형성하기 위해 다량의 열전도성 충전재를 혼입시키는 경우에도 취급 특성 및 성형성이 탁월한 열전도성 실리콘 고무 조성물이 제조된다.

Claims (15)

  1. 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B) 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)으로 표면 처리한 열전도성 충전제(C)를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
    R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
    R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
    R4는 알킬 그룹이며,
    a는 정수 0 내지 2이며,
    b는 정수 1 내지 3이며,
    a+b는 정수 1 내지 3이며,
    c는 정수 1 내지 3이며,
    n은 정수 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분(C)의 처리에 사용한 성분(D)의 양이 성분(C) 100중량부당 0.1 내지 10중량부인 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(C)가 알루미나 분말인 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 성분(C)가 평균 입도 5 내지 50㎛의 구형 알루미나 분말(C-1)과 평균 입도 0.1 내지 5㎛의 구형 또는 무정형 알루미나 분말(C-2)의 혼합물을 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 성분(C)가 성분(C-1) 30 내지 90중량%와 성분(C-2) 10 내지 60중량%를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(A) 100중량부당 성분(C) 500 내지 2,500중량부를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 하이드로실화 반응, 축합 반응 및 하이드로실화 반응과 축합 반응의 혼합법으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반응 방법으로 경화되는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  8. 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B), 열전도성 충전제(C) 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)을 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
    R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
    R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
    R4는 알킬 그룹이며,
    a는 정수 0 내지 2이며,
    b는 정수 1 내지 3이며,
    a+b는 정수 1 내지 3이며,
    c는 정수 1 내지 3이며,
    n은 정수 0 또는 1이다.
  9. 제8항에 있어서, 성분(C) 100중량부당 성분(D) 0.1 내지 10중량부를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 성분(C)가 알루미나 분말인 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 성분(C)가 평균 입도 5 내지 50㎛의 구형 알루미나 분말(C-1)과 평균 입도 0.1 내지 5㎛의 구형 또는 무정형 알루미나 분말(C-2)의 혼합물을 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 성분(C)가 성분(C-1) 30 내지 90중량%와 성분(C-2) 10 내지 60중량%를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 성분(A) 100중량부당 성분(C) 500 내지 2,500중량부를 포함하는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 하이드로실화 반응, 축합 반응 및 하이드로실화 반응과 축합 반응의 혼합법으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 반응 방법으로 경화되는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
  15. 경화성 오가노폴리실록산(A), 경화제(B), 열전도성 충전제(C) 및 화학식 1의 실알킬렌 올리고실록산(D)을 포함하는 혼합물로부터 형성되는 열전도성 실리콘 고무 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 2 이상의 1가 탄화수소 그룹이며,
    R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 선택된 1가 탄화수소 그룹이며,
    R3은 탄소수 2 이상의 알킬렌 그룹이며,
    R4는 알킬 그룹이며,
    a는 정수 0 내지 2이며,
    b는 정수 1 내지 3이며,
    a+b는 정수 1 내지 3이며,
    c는 정수 1 내지 3이며,
    n은 정수 0 또는 1이다.
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